JPH0680740A - 高屈折率を有する有機ガラス - Google Patents
高屈折率を有する有機ガラスInfo
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- JPH0680740A JPH0680740A JP5124301A JP12430193A JPH0680740A JP H0680740 A JPH0680740 A JP H0680740A JP 5124301 A JP5124301 A JP 5124301A JP 12430193 A JP12430193 A JP 12430193A JP H0680740 A JPH0680740 A JP H0680740A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ラジカルによって重合することができる液状
組成物であって、アクリレート及び／又はメタクリレー
ト及び／又はスチレン型の反応性化合物１種以上で希釈
した構造式（Ｉ）で表されるウレタン樹脂を基本的に含
む液状組成物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子２−１９個及びイオウ又は酸素原
子１又は２個を含有するグリコール、ポリオール、ポリ
チオール、ジメルカプタンのアルキル又はシクロアルキ
ル残基であり、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、
Ｈ又はＣＨ3 であり、Ｘは酸素又はイオウ原子であり、
ｎは２又は３の整数である。） 【効果】 この組成物は高屈折率と共に高い透明性と硬
さ及び優れた加工性が特徴の有機ガラスに架橋すること
ができる。
組成物であって、アクリレート及び／又はメタクリレー
ト及び／又はスチレン型の反応性化合物１種以上で希釈
した構造式（Ｉ）で表されるウレタン樹脂を基本的に含
む液状組成物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子２−１９個及びイオウ又は酸素原
子１又は２個を含有するグリコール、ポリオール、ポリ
チオール、ジメルカプタンのアルキル又はシクロアルキ
ル残基であり、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、
Ｈ又はＣＨ3 であり、Ｘは酸素又はイオウ原子であり、
ｎは２又は３の整数である。） 【効果】 この組成物は高屈折率と共に高い透明性と硬
さ及び優れた加工性が特徴の有機ガラスに架橋すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アクリレート及び／又
はメタクリレート及び／又はスチレン型の反応性化合物
１種以上で希釈したウレタン樹脂を含み、高屈折率を有
する有機ガラスに架橋することができる液状組成物に関
する。
はメタクリレート及び／又はスチレン型の反応性化合物
１種以上で希釈したウレタン樹脂を含み、高屈折率を有
する有機ガラスに架橋することができる液状組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】アクリル、ポリスチレン樹脂に基づくあ
るいはポリカーボネート又はその混合物に基づく有機組
成物の架橋によって得られた有機ガラスは、当業界で既
に知られている。このガラスは、主として光学製品の製
造に用いられ、より容易に得ることができる点で無機ガ
ラスの代替品であり、広範囲の高分子組成物が入手でき
ることや比量が小さいために、種々の用途に適した種々
の特性を有する。有機ガラスの特徴の中でも、耐衝撃
性、脆くないこと及びそれが得られる樹脂の成形性が最
も重要である。この分野での技術は、材料の獲得と同時
にますます複雑で欠点のない材料を要求しているために
開発が続いている。例えばポリオールのポリ（アリルカ
ーボネート）のラジカル重合の生成物を含み、光学製品
の製造に用いた有機ガラスが技術上知られている（イタ
リア特許第 21327A/90号) 。しかし、これらの材料の屈
折率はかなり低く、ジオプトリの高いレンズの製造やこ
の特徴が重要で不可欠な他の製品にはあまり適さない。
高屈折率と共に有機ガラスに通常必要とされる他の特性
は、透明性、硬さ及び加工性である。この一連の特性を
有する光学ガラスの製造は、技術上の目標の１つである
が、まだ十分には解決されていない。高屈折率ｎD 20を
有する最低値が１．５０より高い有機ガラスの製造に適
した種々の高分子組成物がこの１０年間で提案されてい
る。これらの中で多数の組成物は光学ガラスに架橋する
のに適切な不飽和を含むウレタン樹脂に基づくものであ
る。スチレン化合物で希釈した（メタ）アクリレートウ
レタン樹脂は、例えば日本特許第 6011513号（カナダ特
許第 103 23288号、85年）で特許が請求されている。こ
れらは下記構造を有している。
るいはポリカーボネート又はその混合物に基づく有機組
成物の架橋によって得られた有機ガラスは、当業界で既
に知られている。このガラスは、主として光学製品の製
造に用いられ、より容易に得ることができる点で無機ガ
ラスの代替品であり、広範囲の高分子組成物が入手でき
ることや比量が小さいために、種々の用途に適した種々
の特性を有する。有機ガラスの特徴の中でも、耐衝撃
性、脆くないこと及びそれが得られる樹脂の成形性が最
も重要である。この分野での技術は、材料の獲得と同時
にますます複雑で欠点のない材料を要求しているために
開発が続いている。例えばポリオールのポリ（アリルカ
ーボネート）のラジカル重合の生成物を含み、光学製品
の製造に用いた有機ガラスが技術上知られている（イタ
リア特許第 21327A/90号) 。しかし、これらの材料の屈
折率はかなり低く、ジオプトリの高いレンズの製造やこ
の特徴が重要で不可欠な他の製品にはあまり適さない。
高屈折率と共に有機ガラスに通常必要とされる他の特性
は、透明性、硬さ及び加工性である。この一連の特性を
有する光学ガラスの製造は、技術上の目標の１つである
が、まだ十分には解決されていない。高屈折率ｎD 20を
有する最低値が１．５０より高い有機ガラスの製造に適
した種々の高分子組成物がこの１０年間で提案されてい
る。これらの中で多数の組成物は光学ガラスに架橋する
のに適切な不飽和を含むウレタン樹脂に基づくものであ
る。スチレン化合物で希釈した（メタ）アクリレートウ
レタン樹脂は、例えば日本特許第 6011513号（カナダ特
許第 103 23288号、85年）で特許が請求されている。こ
れらは下記構造を有している。
【０００３】
【化４】
【０００４】これらの樹脂は２０℃で測定した屈折率が
１．５５より高い（ｎD 20＞１．５５）が、その複雑さ
のために精製することが難しいので光学純度の適切な特
徴をもって合成することが困難であり、同様の理由でこ
れらの樹脂は意図した用途に必要とされる無色であるこ
とが完全ではない。スチレン類で希釈したアクリレート
ウレタン樹脂は、日本特許第60249101号（カナダ特許第
104 187790号、86年）で特許が請求されている。これら
は下記構造で表されている。
１．５５より高い（ｎD 20＞１．５５）が、その複雑さ
のために精製することが難しいので光学純度の適切な特
徴をもって合成することが困難であり、同様の理由でこ
れらの樹脂は意図した用途に必要とされる無色であるこ
とが完全ではない。スチレン類で希釈したアクリレート
ウレタン樹脂は、日本特許第60249101号（カナダ特許第
104 187790号、86年）で特許が請求されている。これら
は下記構造で表されている。
【０００５】
【化５】
【０００６】しかしながら、これらの樹脂も高屈折率を
有するが、反応性希釈剤中でヘキサメチレンジイソシア
ネートとビスフェノール-Aモノアクリレートとを一般に
レンズ製造業者に受け入れられない二成分系で反応させ
て得られるという欠点がある。アクリレートウレタン樹
脂は、欧州特許第441383号( カナダ特許第 46351号、92
年）に記載されており、下記構造を有している。
有するが、反応性希釈剤中でヘキサメチレンジイソシア
ネートとビスフェノール-Aモノアクリレートとを一般に
レンズ製造業者に受け入れられない二成分系で反応させ
て得られるという欠点がある。アクリレートウレタン樹
脂は、欧州特許第441383号( カナダ特許第 46351号、92
年）に記載されており、下記構造を有している。
【０００７】
【化６】
【０００８】ジメタクリレートと混合し、メタクリレー
トで４０重量％まで希釈したこの樹脂は、架橋後、屈折
率ｎD 20約１．５４を有する有機ガラスを製造してい
る。これらの樹脂の成形性は良好であるが、上記で示し
たように屈折率が不十分である。
トで４０重量％まで希釈したこの樹脂は、架橋後、屈折
率ｎD 20約１．５４を有する有機ガラスを製造してい
る。これらの樹脂の成形性は良好であるが、上記で示し
たように屈折率が不十分である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、上記
公知技術の欠点を克服する有機ガラスを供給することが
できる新規な架橋用液状組成物に関する。
公知技術の欠点を克服する有機ガラスを供給することが
できる新規な架橋用液状組成物に関する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】実際に、驚くべきこと
に、スチレン型の不飽和を有するウレタン樹脂を基本的
に含み、樹脂自体とフリーラジカルによって架橋するこ
とができるアクリレート及び／又はメタクリレート及び
／又はスチレン型の反応性化合物１種以上で希釈した液
状組成物が、熱架橋あるいはラジカル開始剤で促進した
後、高屈折率と同時に高い透明性と硬さが特徴の有機ガ
ラスを製造することを見出した。上記処方はまた、優れ
た成形性及び低粘度の特徴も示す。これによれば、本発
明の第１態様は、ラジカルによって重合することができ
る液状組成物であって、アクリレート及び／又はメタク
リレート及び／又はスチレン型の反応性化合物１種以上
で希釈した構造式（Ｉ）で表されるガラス質又は粘稠液
としてのウレタン樹脂を基本的に含む液状組成物に関す
る。
に、スチレン型の不飽和を有するウレタン樹脂を基本的
に含み、樹脂自体とフリーラジカルによって架橋するこ
とができるアクリレート及び／又はメタクリレート及び
／又はスチレン型の反応性化合物１種以上で希釈した液
状組成物が、熱架橋あるいはラジカル開始剤で促進した
後、高屈折率と同時に高い透明性と硬さが特徴の有機ガ
ラスを製造することを見出した。上記処方はまた、優れ
た成形性及び低粘度の特徴も示す。これによれば、本発
明の第１態様は、ラジカルによって重合することができ
る液状組成物であって、アクリレート及び／又はメタク
リレート及び／又はスチレン型の反応性化合物１種以上
で希釈した構造式（Ｉ）で表されるガラス質又は粘稠液
としてのウレタン樹脂を基本的に含む液状組成物に関す
る。
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｒは炭素原子２−３０個及び／又
はイオウ原子１−３個及び／又は酸素原子１−６個及び
／又は例えば塩素又は臭素のようなハロゲン原子１−４
個、好ましくは炭素原子２−１９個及びイオウ又は酸素
原子１又は２個を含有するグリコール、ポリオール、ジ
メルカプタン、ポリチオールのアルキル、アルキレン、
シクロアルキル、シクロアルキレン、アリールアルキ
ル、アリールオキシアルキル残基であり、Ｒ1 、Ｒ2 及
びＲ3 は同一又は異なり、Ｈ又はＣＨ3 であり、Ｘは酸
素又はイオウ原子であり、ｎは２又は３の整数であ
る。） 本発明はまた、上記組成物のラジカル架橋によって得ら
れた有機ガラスに関する。好ましい実施態様において
は、ｎは２の整数であり、Ｘは酸素原子を表し、Ｒは下
記構造を有する２価の基を表す。
はイオウ原子１−３個及び／又は酸素原子１−６個及び
／又は例えば塩素又は臭素のようなハロゲン原子１−４
個、好ましくは炭素原子２−１９個及びイオウ又は酸素
原子１又は２個を含有するグリコール、ポリオール、ジ
メルカプタン、ポリチオールのアルキル、アルキレン、
シクロアルキル、シクロアルキレン、アリールアルキ
ル、アリールオキシアルキル残基であり、Ｒ1 、Ｒ2 及
びＲ3 は同一又は異なり、Ｈ又はＣＨ3 であり、Ｘは酸
素又はイオウ原子であり、ｎは２又は３の整数であ
る。） 本発明はまた、上記組成物のラジカル架橋によって得ら
れた有機ガラスに関する。好ましい実施態様において
は、ｎは２の整数であり、Ｘは酸素原子を表し、Ｒは下
記構造を有する２価の基を表す。
【００１３】
【化８】
【００１４】（Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一であり、メチ
ル基を表す。） 樹脂（Ｉ）を希釈するアクリレート及び／又はメタクリ
レート及び／又はスチレン型の反応性化合物は、１又は
２個又はこれ以上の不飽和を含む一又は二又は多官能化
合物であることができる。これらは、アクリル酸、メタ
クリル酸及びスチレン化合物の群の高屈折率、低粘度及
び良好な光学特性を有するものから選ばれる。下記生成
物は、アクリレート及び／又はメタクリレート型の反応
性化合物の本発明の目的のための無制限の例である：ベ
ンジル-(メタ）アクリレート、フェニル-(メタ）アクリ
レート、フェノキシエチル-(メタ）アクリレート、シク
ロヘキシル-(メタ）アクリレート及び
ル基を表す。） 樹脂（Ｉ）を希釈するアクリレート及び／又はメタクリ
レート及び／又はスチレン型の反応性化合物は、１又は
２個又はこれ以上の不飽和を含む一又は二又は多官能化
合物であることができる。これらは、アクリル酸、メタ
クリル酸及びスチレン化合物の群の高屈折率、低粘度及
び良好な光学特性を有するものから選ばれる。下記生成
物は、アクリレート及び／又はメタクリレート型の反応
性化合物の本発明の目的のための無制限の例である：ベ
ンジル-(メタ）アクリレート、フェニル-(メタ）アクリ
レート、フェノキシエチル-(メタ）アクリレート、シク
ロヘキシル-(メタ）アクリレート及び
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】スチレン型の反応性化合物の例としては、
次の生成物を挙げることができる：m-ジビニルベンゼ
ン、m-エチルビニルベンゼン、スチレン、α−メチルス
チレン、(o,m,p)-クロロスチレン、(o,m,p)-ブロモスチ
レン、2-イソプロペニル−ナフタレン、ビニルトルエ
ン。これらの反応性化合物は、合成が終結した樹脂に加
えることが好ましい。樹脂（Ｉ）を希釈するアクリレー
ト及び／又はメタクリレート及び／又はスチレン型の反
応性化合物の量は、樹脂／反応性希釈剤の重量比が４５
／５５−９０／１０であり、スチレン型希釈剤が存在す
る場合には２５％以上、好ましくは１５％以上を示さな
いような量である。こうして得られた液状処方にラジカ
ル重合開始剤（ペルオキシド又はアゾ化合物）、場合に
よっては安定剤、漂白剤、染料、離型剤等の他の添加剤
を加え、室温に冷却する。ラジカル重合開始剤として
は、例えばベンゾイルペルオキシド、t-ブチルペルオク
トエート、ジシクロヘキシルペルカーボネートのような
ペルオキシド又はペルエステルが含まれる。これらは、
０．０１−５重量％、好ましくは０．１−２重量％の割
合で液状処方に加えられる。ペルオキシドに代わるもの
として、アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスイソ
バレロニトリル等のジアゾ誘導体が用いられる。アゾ化
合物が用いられる場合のパーセントは、０．００１−
０．５重量％、好ましくは０．０１−０．２重量％で変
動する。既に述べたように、染料、ＵＶ吸収剤等の他の
添加剤もまた本発明の液状組成物に加えられる。しか
し、これらの割合は比較的少量で、処方の１重量％を超
えず、従って処方は次の主要成分を含む：i)樹脂
（Ｉ）、ii) 反応性希釈剤、iii)重合開始剤、iv) 染料
及びＵＶ吸収剤のような他の任意成分。構造式（Ｉ）で
表される本発明の組成物の基本的な樹脂は、式（II）
次の生成物を挙げることができる：m-ジビニルベンゼ
ン、m-エチルビニルベンゼン、スチレン、α−メチルス
チレン、(o,m,p)-クロロスチレン、(o,m,p)-ブロモスチ
レン、2-イソプロペニル−ナフタレン、ビニルトルエ
ン。これらの反応性化合物は、合成が終結した樹脂に加
えることが好ましい。樹脂（Ｉ）を希釈するアクリレー
ト及び／又はメタクリレート及び／又はスチレン型の反
応性化合物の量は、樹脂／反応性希釈剤の重量比が４５
／５５−９０／１０であり、スチレン型希釈剤が存在す
る場合には２５％以上、好ましくは１５％以上を示さな
いような量である。こうして得られた液状処方にラジカ
ル重合開始剤（ペルオキシド又はアゾ化合物）、場合に
よっては安定剤、漂白剤、染料、離型剤等の他の添加剤
を加え、室温に冷却する。ラジカル重合開始剤として
は、例えばベンゾイルペルオキシド、t-ブチルペルオク
トエート、ジシクロヘキシルペルカーボネートのような
ペルオキシド又はペルエステルが含まれる。これらは、
０．０１−５重量％、好ましくは０．１−２重量％の割
合で液状処方に加えられる。ペルオキシドに代わるもの
として、アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスイソ
バレロニトリル等のジアゾ誘導体が用いられる。アゾ化
合物が用いられる場合のパーセントは、０．００１−
０．５重量％、好ましくは０．０１−０．２重量％で変
動する。既に述べたように、染料、ＵＶ吸収剤等の他の
添加剤もまた本発明の液状組成物に加えられる。しか
し、これらの割合は比較的少量で、処方の１重量％を超
えず、従って処方は次の主要成分を含む：i)樹脂
（Ｉ）、ii) 反応性希釈剤、iii)重合開始剤、iv) 染料
及びＵＶ吸収剤のような他の任意成分。構造式（Ｉ）で
表される本発明の組成物の基本的な樹脂は、式（II）
【００１８】
【化１１】
【００１９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は上で定義し
た意味を有する。）を有するイソシアネート２モルを構
造式（III)： ＨＸ−Ｒ−ＸＨ（III) （式中、Ｘは既に定義したようにイオウ又は酸素原子で
あり、Ｒは上で定義した意味を有する。）で表されるグ
リコール又はジメルカプタンと反応させることにより容
易に得ることができる。この反応は、通常グリコール又
はチオール(III)を式(II)を有するイソシアネートに加
えるか又はその逆に加えて２０−１２０℃の温度で２−
２４時間行われる。（Ｉ）の合成反応を促進するため
に、スズの有機金属誘導体、例えばスズジブチルジラウ
レート及び第三アミン又はそれらの組み合わせのような
ウレタンの合成で通常用いられる通常の触媒を用いるこ
とができる（Saunders、Frisch;Polyurethanes Chemist
ry and Technology 、Interscience、New York 1964)。
これらの触媒の量は、通常２試薬(II)と(III) の全量に
対して０．０１−１重量％で変動する。
た意味を有する。）を有するイソシアネート２モルを構
造式（III)： ＨＸ−Ｒ−ＸＨ（III) （式中、Ｘは既に定義したようにイオウ又は酸素原子で
あり、Ｒは上で定義した意味を有する。）で表されるグ
リコール又はジメルカプタンと反応させることにより容
易に得ることができる。この反応は、通常グリコール又
はチオール(III)を式(II)を有するイソシアネートに加
えるか又はその逆に加えて２０−１２０℃の温度で２−
２４時間行われる。（Ｉ）の合成反応を促進するため
に、スズの有機金属誘導体、例えばスズジブチルジラウ
レート及び第三アミン又はそれらの組み合わせのような
ウレタンの合成で通常用いられる通常の触媒を用いるこ
とができる（Saunders、Frisch;Polyurethanes Chemist
ry and Technology 、Interscience、New York 1964)。
これらの触媒の量は、通常２試薬(II)と(III) の全量に
対して０．０１−１重量％で変動する。
【００２０】ラジカル重合開始剤は、スチレン反応性化
合物が用いられる場合にはその重合を避けるために反応
媒体に加えることができる。本発明の組成物に添加し得
る上記添加剤の量は、極めて少量であり、０．００１−
１重量％である。ウレタン生成の場合の反応は発熱的で
あり、グリコールをイソシアネートに又はその逆に加え
る間温度を制御する必要がある。好ましい温度範囲は４
０−１００℃である。反応はまた、反応性希釈剤又はこ
れらの一部を既に述べたように合成が終結した樹脂に反
応性希釈剤を加えることが好ましい場合でさえも共存さ
せて行うことができる。本発明の組成物を製造するため
に樹脂（Ｉ）を希釈するアクリレート及び／又はメタク
リレート及び／又はスチレン型の反応性化合物は市販さ
れており、これは上記ラジカル開始剤にもあてはまる。
本発明の液状組成物は、４０−１３０℃の温度で１−４
８時間以内で熱硬化する。しかしながら、有機ガラスを
得るための本発明の液状組成物の架橋は通常異なる２工
程で行い、第１工程では、架橋されるべき組成物を最終
生成物の形状の金型でラジカル開始剤を半減する時間の
１０時間に対応するより数１０度低い温度まで加熱す
る。組成物を通常この温度で６−１５時間維持する。第
２工程では、組成物を第１工程より３０−５０℃高い温
度で１−６時間維持する。組成物の架橋は酸素が存在す
ると遅れ、従って処方の正しい硬化には空気を存在させ
ないことを必要とする。
合物が用いられる場合にはその重合を避けるために反応
媒体に加えることができる。本発明の組成物に添加し得
る上記添加剤の量は、極めて少量であり、０．００１−
１重量％である。ウレタン生成の場合の反応は発熱的で
あり、グリコールをイソシアネートに又はその逆に加え
る間温度を制御する必要がある。好ましい温度範囲は４
０−１００℃である。反応はまた、反応性希釈剤又はこ
れらの一部を既に述べたように合成が終結した樹脂に反
応性希釈剤を加えることが好ましい場合でさえも共存さ
せて行うことができる。本発明の組成物を製造するため
に樹脂（Ｉ）を希釈するアクリレート及び／又はメタク
リレート及び／又はスチレン型の反応性化合物は市販さ
れており、これは上記ラジカル開始剤にもあてはまる。
本発明の液状組成物は、４０−１３０℃の温度で１−４
８時間以内で熱硬化する。しかしながら、有機ガラスを
得るための本発明の液状組成物の架橋は通常異なる２工
程で行い、第１工程では、架橋されるべき組成物を最終
生成物の形状の金型でラジカル開始剤を半減する時間の
１０時間に対応するより数１０度低い温度まで加熱す
る。組成物を通常この温度で６−１５時間維持する。第
２工程では、組成物を第１工程より３０−５０℃高い温
度で１−６時間維持する。組成物の架橋は酸素が存在す
ると遅れ、従って処方の正しい硬化には空気を存在させ
ないことを必要とする。
【００２１】本特許では、従来の技術と異なり、下記長
所を有するレンズを得ることができる処方について特許
を請求する： ａ）組成物の用途が特定の芳香族樹脂（Ｉ）型により、
高割合の芳香核を含み、これが組成物の基本的化合物を
構成することが好ましい。 ｂ）組成物の成分は全て公知技術にしばしば見出される
高分子副生成物を含むことなく詳細に定義した構造を含
む。この事実は基本的樹脂（Ｉ）を８０％まで含有する
場合でさえも組成物が特に低粘度である理由である（実
験部分参照）。 ｃ）公知技術の組成物でしばしばあるように使用直前に
異なった２種の混合物を加える必要がない点で組成物は
単成分系である（日本特許第 602449101号; カナダ特許
第104 187790号、86年) 。 ｄ）低レベルの毒性が特徴のイソシアネート(II)を樹脂
（Ｉ）の合成で用い、同時に低あるいは安価で且つ市販
で容易に入手しうる化合物を使用する。 ｅ）最後に本発明の組成物の架橋により、良好な透明
性、硬さ及び加工性を有するレンズが得られる。下記実
施例は、本発明を更によく理解するためのものであり、
その実施態様を可能にするものであるが、限定するもの
ではない。
所を有するレンズを得ることができる処方について特許
を請求する： ａ）組成物の用途が特定の芳香族樹脂（Ｉ）型により、
高割合の芳香核を含み、これが組成物の基本的化合物を
構成することが好ましい。 ｂ）組成物の成分は全て公知技術にしばしば見出される
高分子副生成物を含むことなく詳細に定義した構造を含
む。この事実は基本的樹脂（Ｉ）を８０％まで含有する
場合でさえも組成物が特に低粘度である理由である（実
験部分参照）。 ｃ）公知技術の組成物でしばしばあるように使用直前に
異なった２種の混合物を加える必要がない点で組成物は
単成分系である（日本特許第 602449101号; カナダ特許
第104 187790号、86年) 。 ｄ）低レベルの毒性が特徴のイソシアネート(II)を樹脂
（Ｉ）の合成で用い、同時に低あるいは安価で且つ市販
で容易に入手しうる化合物を使用する。 ｅ）最後に本発明の組成物の架橋により、良好な透明
性、硬さ及び加工性を有するレンズが得られる。下記実
施例は、本発明を更によく理解するためのものであり、
その実施態様を可能にするものであるが、限定するもの
ではない。
【００２２】
【実施例１】下記構造式：
【００２３】
【化１２】
【００２４】を有するジメチル−ｍ−イソプロペニル−
ベンジル−イソシアネート（ＴＭＩ）２０．１ｇ（０．
１モル）、ネオペンチルグリコール５．２ｇ（０．０５
モル）、ヒドロキノンモノメチルエーテル５mg及びスズ
ジブチルジラウレート（ＳｎＤＢＬ）１０mgを機械的攪
拌機、温度計及び窒素バルブを備えた１５０mlの三つ口
フラスコに入れる。この懸濁液を８０℃までの温度でＮ
ＣＯ基（2260cm-1のバンド）のＩ．Ｒ．が約２−３時間
後に消失するまで攪拌する。実際に定量的収量で得られ
た樹脂は、構造（Ｉ）を有し、ここでＲは次の基を表
す。
ベンジル−イソシアネート（ＴＭＩ）２０．１ｇ（０．
１モル）、ネオペンチルグリコール５．２ｇ（０．０５
モル）、ヒドロキノンモノメチルエーテル５mg及びスズ
ジブチルジラウレート（ＳｎＤＢＬ）１０mgを機械的攪
拌機、温度計及び窒素バルブを備えた１５０mlの三つ口
フラスコに入れる。この懸濁液を８０℃までの温度でＮ
ＣＯ基（2260cm-1のバンド）のＩ．Ｒ．が約２−３時間
後に消失するまで攪拌する。実際に定量的収量で得られ
た樹脂は、構造（Ｉ）を有し、ここでＲは次の基を表
す。
【００２５】
【化１３】
【００２６】（Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一であり、−Ｃ
Ｈ3 基を表す。） 得られた樹脂を６５℃に冷却し、この温度でフェノキシ
エチルアクリレート（６ｇ）及びジビニルベンゼン
（５．１ｇ）で希釈する。樹脂を希釈剤に溶解した溶液
の温度を４５−５０℃で維持し、離型ワックス及び開始
剤t-ブチルペルオクトエート０．３６ｇ（１重量％）を
加える。こうして得られた液状組成物は、樹脂（Ｉ）量
約７０重量％を有する。平均真空値（３０−５０mmHg）
まで脱ガスした後、この溶液は透明で無色であり、次い
でこれを厚さ２mmの２枚のガラスシートの間に入れ、６
７℃で１６時間、次に１００℃で２４時間 Vitonシール
の間で架橋する。このレンズはガラスから完全に取りは
ずすことができ、無色透明であり、下記特徴を有する。 屈折率 = 1.5661 光線透過率 = 91 % アッベ数 = 36.1 ロックウェル硬さ = 98.5 ｔｇ = 70℃ 密度 = 1.1336
Ｈ3 基を表す。） 得られた樹脂を６５℃に冷却し、この温度でフェノキシ
エチルアクリレート（６ｇ）及びジビニルベンゼン
（５．１ｇ）で希釈する。樹脂を希釈剤に溶解した溶液
の温度を４５−５０℃で維持し、離型ワックス及び開始
剤t-ブチルペルオクトエート０．３６ｇ（１重量％）を
加える。こうして得られた液状組成物は、樹脂（Ｉ）量
約７０重量％を有する。平均真空値（３０−５０mmHg）
まで脱ガスした後、この溶液は透明で無色であり、次い
でこれを厚さ２mmの２枚のガラスシートの間に入れ、６
７℃で１６時間、次に１００℃で２４時間 Vitonシール
の間で架橋する。このレンズはガラスから完全に取りは
ずすことができ、無色透明であり、下記特徴を有する。 屈折率 = 1.5661 光線透過率 = 91 % アッベ数 = 36.1 ロックウェル硬さ = 98.5 ｔｇ = 70℃ 密度 = 1.1336
【００２７】
【実施例２】実施例１と同様の手順を用い、ＴＭＩ（４
０．２ｇ；０．２モル）を４，８−ビス-(ヒドロキシメ
チル)-トリシクロ（５．２．１．０2,6 )-デカン（１
９．６ｇ、０．１モル）と反応させて、構造式（Ｉ）を
有する樹脂を調製し、ここでＲは次の基を表す。
０．２ｇ；０．２モル）を４，８−ビス-(ヒドロキシメ
チル)-トリシクロ（５．２．１．０2,6 )-デカン（１
９．６ｇ、０．１モル）と反応させて、構造式（Ｉ）を
有する樹脂を調製し、ここでＲは次の基を表す。
【００２８】
【化１４】
【００２９】（Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一であり、−Ｃ
Ｈ3 基を表す。） 樹脂をフェノキシエチルアクリレート（１０ｇ）及びジ
ビニルベンゼン（１８．４ｇ）で固形分６７％において
希釈する。この溶液を各２０ｇの４分量に分けた後、こ
れに触媒t-ブチルペルオクトエートを可変量で加える。
これらの溶液を加熱サイクル：５０−７０℃で５時間、
７０℃で１６時間、７０−１００℃で２時間、１００℃
で１時間に従って架橋する。得られたガラスは下記表で
示した特徴を有する：
Ｈ3 基を表す。） 樹脂をフェノキシエチルアクリレート（１０ｇ）及びジ
ビニルベンゼン（１８．４ｇ）で固形分６７％において
希釈する。この溶液を各２０ｇの４分量に分けた後、こ
れに触媒t-ブチルペルオクトエートを可変量で加える。
これらの溶液を加熱サイクル：５０−７０℃で５時間、
７０℃で１６時間、７０−１００℃で２時間、１００℃
で１時間に従って架橋する。得られたガラスは下記表で
示した特徴を有する：
【００３０】
【表１】 表１ 処方No ペルオキシド(w/w%) 光線透過率(%) ロックウェル硬さ 屈折率 ──────────────────────────────────── 2.1 0.4 90.6 112 1.57770 2.2 1.0 90.7 111 1.5757 2.3 2.0 90.6 107 1.5745 2.4 4.0 90.5 100 n.d. ────────────────────────────────────
【００３１】
【実施例３】実施例２で詳述したものと同じ構造式を有
する樹脂６０ｇをジビニルベンゼン（１８．５ｇ）、ベ
ンジルメタクリレート（４ｇ）及びフェノキシエチルア
クリレート（１０ｇ）で固形分６５％において希釈す
る。アゾビスイソブチロニトリル（６５mg）を液状処方
に加え、これを実施例１で用いたものと同じ金型で、加
熱サイクル：５０−６５℃で２時間、６５℃で１６時
間、６５−１１０℃で５時間、１１０℃で１時間に従っ
て架橋する。得られたレンズは下記特徴を有する： 屈折率 = 1.5765 光線透過率 = 91 % アッベ数 = 34.98
する樹脂６０ｇをジビニルベンゼン（１８．５ｇ）、ベ
ンジルメタクリレート（４ｇ）及びフェノキシエチルア
クリレート（１０ｇ）で固形分６５％において希釈す
る。アゾビスイソブチロニトリル（６５mg）を液状処方
に加え、これを実施例１で用いたものと同じ金型で、加
熱サイクル：５０−６５℃で２時間、６５℃で１６時
間、６５−１１０℃で５時間、１１０℃で１時間に従っ
て架橋する。得られたレンズは下記特徴を有する： 屈折率 = 1.5765 光線透過率 = 91 % アッベ数 = 34.98
【００３２】
【実施例４−１５】実施例１と同様の手順を用い、ＴＭ
Ｉ（ジメチル−ｍ−イソプロペニル−ベンジルイソシア
ネート）及び異種グリコール又はジメルカプタンから出
発して表２で示した種々の樹脂を調製する。次いでこれ
らを種々の希釈剤（表３参照）で希釈し、触媒（表３参
照）を加えた後、有機ガラスに架橋し、これの特徴を表
４に示す。
Ｉ（ジメチル−ｍ−イソプロペニル−ベンジルイソシア
ネート）及び異種グリコール又はジメルカプタンから出
発して表２で示した種々の樹脂を調製する。次いでこれ
らを種々の希釈剤（表３参照）で希釈し、触媒（表３参
照）を加えた後、有機ガラスに架橋し、これの特徴を表
４に示す。
【００３３】
【表２】 表２ 実施例 No TMI 式(III) の成分 (g) 型 (g) ─────────────────────────────────── 4 20.1 (HOCH2CH2)2S 6.1 5 8.3 下記式参照 3.18 6 13.58 CH3CH2C(CH2OH)3 3.02 7 8.26 (CH3)2CHCH(OH)C(CH3)2CH2OH 3.00 8 22.4 HOCH2CH=CHCH2OH 5.00 9 16.6 下記式参照 6.4 10 22.4 HOCH2CH=CHCH2OH 5.00 11 16.6 下記式参照 6.4 12 20.1 HOCH2C(CH3)2CH2OH 5.2 13 20.1 HOCH2C(CH3)2CH2OH 5.2 14 10.04 下記式参照 15.81 15 10.04 下記式参照 15.81 16 40.4 HOCH2CH2SCH2CH2OH 12.2 17 40.4 HOCH2CH2SCH2CH2OH 12.2 18 40.4 HOCH2CH2SCH2CH2OH 12.2 19 40.4 HOCH2CH2SCH2CH2OH 12.2 20 20.1 下記式参照 15.8 ─────────────────────────────────── TMI：ジメチル-m- イソプロペニル- ベンジル- イソシ
アネート
アネート
【００３４】
【化１５】
【００３５】
【表３】 表３ 実施例 No 樹脂 (重量%) 反応成分 (重量%) tBPO (重量%) ──────────────────────────────────── 4 70 DVB 16 PEA 14 1 5 67 DVB 16 PEA 17 1.5 6 75 DVB 12 PEA 13 1.4 7 67 DVB 16 PEA 17 1.5 8 63 DVB 11 PEA 26 1 9 66 DVB 18 BzMA 16 1.5 10 71 DVB 12 BzMA 17 1 11 67 DVB 16 CHMA 17 1.5 12 65 DVB 14 BzMA 21 1.2 13 66 DVB 14 CHMA 20 1.3 14 65.5 DVB 18.5 BzMA 16 1.3 15 60 DVB 15 PEA 25 1.5 16 62 DVB 26 BzMA 12 1.2 17 60 EGDH 14.5 BzMA 14.5 1.1 18 61 DVB 13 BzMA 26 1.1 19 69 NPGDA 18 BzMA 13 1.5 20 61 DVB 16 BzMA 23 1 ──────────────────────────────────── DVB ジビニルベンゼン; PEA フェノキシエチルアクリレ
ート; BzMA ベンジルメタクリレート; CHMA シクロヘ
キシルメタクリレート; tBPO t-ブチルペルオクトエー
ト; EGDH エチレングリコール−ジメタクリレート; NP
GDA ネオペンチル−グリコールジアクリレート。
ート; BzMA ベンジルメタクリレート; CHMA シクロヘ
キシルメタクリレート; tBPO t-ブチルペルオクトエー
ト; EGDH エチレングリコール−ジメタクリレート; NP
GDA ネオペンチル−グリコールジアクリレート。
【００３６】
【表４】 表４ 実施例 No 屈折率 アッベ数 ロックウェル硬さ 光線透過率(%) ──────────────────────────────────── 4 1.5818 33.9 94 89.6 5 1.5705 33.75 109 87.8 6 1.5705 33.75 110 87 7 1.5504 34.54 93 90 8 1.5783 33.88 103 = 9 1.5755 33.84 116 90 10 1.5750 34.94 109 89.8 11 1.5665 34 117 89.4 12 1.5667 33.68 106 91.2 13 1.5560 37.34 = 91.3 14 1.5985 31.35 117 89.3 15 1.5970 32.21 110 88.9 16 1.5866 32.01 107 91.1 17 1.5668 37.5 104 89.0 18 1.5807 35.05 102 88.0 19 1.5610 37.39 100 88.3 20 1.5854 32.95 115 90.2 ────────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウディオ ガリアルディ イタリア ミラン サン ドナート ミラ ネーゼ ヴィア エルレ モランディ 11 エ
Claims (15)
- 【請求項１】 ラジカルによって重合することができる
液状組成物であって、アクリレート及び／又はメタクリ
レート及び／又はスチレン型の反応性化合物１種以上で
希釈した構造式（Ｉ）で表されるウレタン樹脂を基本的
に含む液状組成物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子２−１９個及びイオウ又は酸素原
子１又は２個を含有するグリコール、ポリオール、ポリ
チオール、ジメルカプタンのアルキル又はシクロアルキ
ル残基であり、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、
Ｈ又はＣＨ3 であり、Ｘは酸素又はイオウ原子であり、
ｎは２又は３の整数である。） - 【請求項２】 ｎが２の整数であり、Ｘが酸素原子を表
し、Ｒが下記構造の１種を有する２価の基を表す請求項
１記載の液状組成物。 【化２】 （Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一であり、メチル基を表
す。） - 【請求項３】 樹脂（Ｉ）を希釈するアクリレート及び
／又はメタクリレート型の反応性化合物が１又は２個又
はこれ以上の不飽和を含む一又は二又は多官能化合物で
あることができ、アクリル酸及び／又はメタクリル酸化
合物の群に属するものから選ばれる請求項１記載の液状
組成物。 - 【請求項４】 アクリル酸及び／又はメタクリル酸化合
物が次の群：ベンジル-(メタ）アクリレート、フェニル
-(メタ）アクリレート、フェノキシエチル-(メタ）アク
リレート、シクロヘキシル-(メタ）アクリレート、（イ
ソボルニル-(メタ）アクリレート）、（2-ナフチル-(メ
タ）アクリレート）、(o,m,p）フェニレン−ジ（メタ）
アクリレート）、メチルチオ-(メタ）アクリレート、チ
オジエチレン−ジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコール−ジ（メタ）アクリレートに属するものから選
ばれることが好ましい請求項３記載の液状組成物。 - 【請求項５】 スチレン型の反応性化合物が次の群：m-
ジビニルベンゼン、m-エチルビニルベンゼン、スチレ
ン、α−メチルスチレン、(o,m,p)-クロロスチレン、
(o,m,p)-ブロモスチレン、2-イソプロペニル−ナフタレ
ンに属するものから選ばれることが好ましい請求項１記
載の液状組成物。 - 【請求項６】 樹脂（Ｉ）を希釈するアクリレート及び
／又はメタクリレート及び／又はスチレン型の反応性化
合物の量が樹脂／反応性希釈剤重量比４５／５５−９０
／１０のような量である請求項１記載の液状組成物。 - 【請求項７】 樹脂（Ｉ）を希釈するアクリレート及び
／又はメタクリレート及び／又はスチレン型の反応性化
合物の量がスチレン型希釈剤が２５％を超えないような
量である請求項６記載の液状組成物。 - 【請求項８】 ラジカル重合開始剤０．０１−５重量％
を含む請求項１記載の液状組成物。 - 【請求項９】 場合によっては染料及び／又はＵＶ吸収
剤のような他の添加剤を１重量％まで含んでもよい請求
項１記載の液状組成物。 - 【請求項１０】 構造式： 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は上で定義した意味を有す
る。）を有するイソシアネート２モルを構造式ＨＸ−Ｒ
−ＸＨ（III)（式中、Ｘはイオウ又は酸素原子であり、
Ｒは上で定義した意味を有する。）で表されるグリコー
ル又はジメルカプタンと反応させる請求項１記載の構造
式（Ｉ）で表される樹脂の調製。 - 【請求項１１】 ジイソシアネート（II) とグリコール
又はジメルカプタン(III) との反応がグリコール又はチ
オ(III) をイソシアネート(II)に加えるか又はその逆に
加えることにより行われる構造式（Ｉ）で表される樹脂
の請求項１０記載の調製。 - 【請求項１２】 ジイソシアネート（II) とグリコール
又はジメルカプタン(III) との反応が２０−１２０℃の
温度で２−２４時間行われる構造式（Ｉ）で表される樹
脂の請求項１０記載の調製。 - 【請求項１３】 ジイソシアネート（II) とグリコール
又はジメルカプタン(III) との反応が２試薬の全量に対
して０．０１−１重量％である少量のスズジブチルジラ
ウレートの共存下で行われる構造式（Ｉ）で表される樹
脂の請求項１０記載の調製。 - 【請求項１４】 請求項１−９記載の組成物を金型中で
架橋して得られた光学ガラス。 - 【請求項１５】 請求項１−９記載の組成物を金型中で
架橋して得られた光学レンズ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT92A001276 | 1992-05-26 | ||
| ITMI921276A IT1256020B (it) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | Vetri organici ad alto indice di rifrazione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680740A true JPH0680740A (ja) | 1994-03-22 |
Family
ID=11363380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5124301A Pending JPH0680740A (ja) | 1992-05-26 | 1993-05-26 | 高屈折率を有する有機ガラス |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0572077A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0680740A (ja) |
| IT (1) | IT1256020B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3629346A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-10 | Interlava Ag | Vorrichtung zur bestimmung und anzeige des verstopfungsgrads von filtern |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06211960A (ja) * | 1993-01-14 | 1994-08-02 | Daiso Co Ltd | 重合性組成物およびそれより得られる高屈折率プラスチックレンズ |
| FR2762845B1 (fr) * | 1997-05-02 | 1999-07-16 | Corning Sa | Compositions polymerisables a base de monomeres difonctionnels differents, resine et articles ophtalmiques les incorporant |
| US6803406B2 (en) | 2002-03-29 | 2004-10-12 | National Starch And Chemical Investmnet Holding Corporation | Electron donors, electron acceptors and adhesion promoters containing disulfide |
| WO2013181484A1 (en) | 2012-05-31 | 2013-12-05 | Corning Incorporated | Stiff interlayers for laminated glass structures |
| US10279567B2 (en) | 2013-08-30 | 2019-05-07 | Corning Incorporated | Light-weight, high stiffness glass laminate structure |
| US10350861B2 (en) | 2015-07-31 | 2019-07-16 | Corning Incorporated | Laminate structures with enhanced damping properties |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE890134L (en) * | 1988-02-02 | 1989-08-02 | Akzo Nv | Photochromic compositions |
| BR9000916A (pt) * | 1989-03-01 | 1991-02-13 | Mitsui Toatsu Chemicals | Processo para a preparacao de uma resina transparente de elevada dureza,processo para a preparacao de um monomero polimerizavel,material vitreo,cobertura protetora para dispositivos de exibicao,lente otica,material de cobertura duro e processo para a producao de um material de revestimento duro |
-
1992
- 1992-05-26 IT ITMI921276A patent/IT1256020B/it active IP Right Grant
-
1993
- 1993-05-21 EP EP93201457A patent/EP0572077A1/en not_active Withdrawn
- 1993-05-26 JP JP5124301A patent/JPH0680740A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3629346A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-10 | Interlava Ag | Vorrichtung zur bestimmung und anzeige des verstopfungsgrads von filtern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0572077A1 (en) | 1993-12-01 |
| ITMI921276A0 (it) | 1992-05-26 |
| ITMI921276A1 (it) | 1993-11-26 |
| IT1256020B (it) | 1995-11-20 |
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