JPH09302040A - 光学樹脂用組成物、光学樹脂及び光学レンズ - Google Patents
光学樹脂用組成物、光学樹脂及び光学レンズInfo
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- JPH09302040A JPH09302040A JP8114772A JP11477296A JPH09302040A JP H09302040 A JPH09302040 A JP H09302040A JP 8114772 A JP8114772 A JP 8114772A JP 11477296 A JP11477296 A JP 11477296A JP H09302040 A JPH09302040 A JP H09302040A
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Abstract
80重量%、3官能以上の(メタ)アクリレート化合物
5〜20重量%、3官能以上のポリチオール化合物10
〜30重量%を含有してなる光学樹脂用組成物。 【効果】 高屈折率であり、透明性、光学歪、耐熱性、
染色性、耐擦傷性、耐衝撃性等のバランスのとれた光学
樹脂を製造でき、しかも、UV光による短時間の硬化も
可能である高屈折率光学樹脂用組成物を提供する。
Description
透明性、光学歪、耐熱性、染色性、耐衝撃性等のバラン
スのとれた高屈折率光学樹脂を与え、UV光による短時
間の硬化も可能である光学樹脂用組成物に関し、さらに
該組成物を用いて得られる高屈折率光学樹脂及び光学レ
ンズに関する。
料に比較して比重が約半分であり、軽量にできること
や、耐衝撃性に優れていることから、その需要は増大し
ている。光学レンズ、特に、眼鏡レンズ用の材料として
は、眼鏡全体の重量が軽くできることや、安全性等か
ら、レンズの大部分が樹脂製となってきている。しかし
ながら、従来から広く用いられている、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート樹脂は、屈折率が1.5
前後と低く、レンズの中心厚や、コバ厚が厚くなってし
まい、より屈折率の高い光学樹脂が望まれている。この
解決のために、樹脂中に、屈折率を高める効果のある硫
黄原子を導入する方法の検討が行われ、含硫ウレタン樹
脂(特開昭63−46213等)や、チオ(メタ)アク
リレート樹脂(特開昭63−188660、特公平3−
59060、6−25232、7−37437等)、ポ
リエン−ポリチオール樹脂(特開平1−197528
等)等の屈折率が1.58以上の高屈折率光学樹脂が提
案されている。
が良好である等、バランスに優れた樹脂であるものの、
重合がウレタン反応という縮合反応であるために、光学
的な均一性を保ちながら硬化させるためには、例えば、
24時間というような長い重合時間を必要とする。チオ
(メタ)アクリレート樹脂は、ラジカル重合により、U
V硬化等で短時間で硬化させることも可能であるが、耐
衝撃性が劣り、脆く割れやすい。ポリエン−ポリチオー
ル樹脂は、チオール基の不飽和基への付加反応を用い
て、ポリエン化合物とポリチオール化合物とを、ラジカ
ル付加させて得られ、UV硬化等で短時間で硬化させる
ことも可能である。しかし、(メタ)アクリロイロキシ
基を有する様な、一般的なポリエン化合物を用いた場
合、高屈折率とするためには、ポリチオール化合物の屈
折率が十分高く、且つその含有量を大きくすることが必
要となる。ポリチオール化合物として広く用いられてい
るメルカプトプロピオン酸やメルカプトグリコール酸と
多価アルコールとのエステル化物は、この系においては
屈折率的に不十分であり使用できず、また、分子内にス
ルフィド結合を有するような高屈折率のポリチオール化
合物を用いた場合でも、ポリチオール化合物の含有量を
大きくすると、耐熱性が大幅に低下し、得られた樹脂が
ゴム状となってしまうため、目的とする用途には用いる
ことができない。
あり、透明性、光学歪、耐熱性、染色性、耐擦傷性、耐
衝撃性等のバランスがとれ、加工時の臭気の少ない光学
用樹脂を与え、UV光による短時間の硬化も可能である
光学樹脂用組成物、該組成物を硬化してなる高屈折率光
学樹脂及び光学レンズを提供するものである。
を達成するために鋭意検討を行った結果、2官能以上の
チオ(メタ)アクリレート化合物と、3官能以上のポリ
チオール化合物及び3官能以上の(メタ)アクリレート
化合物からなる組成物を重合硬化して得られる樹脂が、
上記のチオ(メタ)アクリレート化合物の脆さを解決
し、かつポリエン−ポリチオール樹脂の耐熱性の低下を
抑えられるため、高屈折率光学樹脂として好適に用いら
れ、該樹脂が光学レンズに好適に用いられることを見出
し本発明に至った。すなわち、本発明は、下記のA成
分50〜80重量%、B成分5〜20重量%、C成分1
0〜30重量%を含有してなる光学樹脂用組成物、 A成分:一般式(1)、(2)又は(3)(化4)で表
されるチオ(メタ)アクリレート化合物
は水素原子またはメチル基を、R3 は水素原子、メチル
基またはエチル基を、Xは酸素原子または硫黄原子を表
し、iは1または2を、j、k、m、n、r、s、tは
それぞれ0または1を表す〕 B成分:3官能以上の(メタ)アクリレート化合物 C成分:3官能以上のポリチオール化合物 A成分が一般式(4)、(5)又は(6)(化6)で
表される化合物である前記の光学樹脂用組成物、
ポリオール化合物のメルカプトグリコール酸又はメルカ
プトプロピオン酸エステルである前記光学樹脂用組成
物に関するものである。また、〜のいずれかの組成
物を重合硬化してなる屈折率(nd)1.58以上を有
する高屈折率光学樹脂、光学レンズおよびそれらの製造
法に関する。
記一般式(1)、(2)又は(3)で表されるチオ(メ
タ)アクリレート化合物(A成分)を50〜80重量
%、3官能以上の(メタ)アクリレート化合物(B成
分)を5〜20重量%、3官能以上のポリチオール化合
物(C成分)を10〜30重量%含有するものである。
本発明のA成分である前記一般式(1)、(2)又は
(3)で表されるチオ(メタ)アクリレート化合物は、
特開昭63−188660、63−316866等に開
示されたポリチオール化合物から誘導されたチオ(メ
タ)アクリレート化合物等が例示できる。具体的には、
1,2−ビス(メタ)アクリロイルチオエタン、ビス−
2−(メタ)アクリロイルチオエチルエーテル、ビス−
2−(メタ)アクリロイルチオエチルスルフィド、ビス
−2−(メタ)アクリロイルチオエチルチオメタン、
1,2−ビス〔2−(メタ)アクリロイルチオエチルチ
オ〕−3−(メタ)アクリロイルチオプロパン、1,2
−ビス(メタ)アクリロイルチオベンゼン、1,3−ビ
ス(メタ)アクリロイルチオベンゼン、1,4−ビス
(メタ)アクリロイルチオベンゼン、1,2−ビス(メ
タ)アクリロイルチオメチルベンゼン、1,3−ビス
(メタ)アクリロイルチオメチルベンゼン、1,4−ビ
ス(メタ)アクリロイルチオメチルベンゼン、1,2−
ビス〔2−(メタ)アクリロイルチオエチルチオ〕メチ
ルベンゼン、1,3−ビス〔2−(メタ)アクリロイル
チオエチルチオ〕メチルベンゼン、1,4−ビス〔2−
(メタ)アクリロイルチオエチルチオ〕メチルベンゼン
等が例示できる。
折率の高さ等から、前記一般式(4)で表されるビス−
2−(メタ)アクリロイルチオエチルスルフィド、一般
式(5)で表される1,2−ビス(メタ)アクリロイル
チオメチルベンゼン、1,3−ビス(メタ)アクリロイ
ルチオメチルベンゼン、1,4−ビス(メタ)アクリロ
イルチオメチルベンゼン、一般式(6)で表される1,
2−ビス〔2−(メタ)アクリロイルチオエチルチオ〕
−3−(メタ)アクリロイルチオプロパンがより好適に
用いられ、合成の容易さや、粘度等からビス−2−アク
リロイルチオエチルスルフィドがさらにより好適に用い
られる。
かつ、A成分のチオール基がラジカル付加可能である3
官能以上の(メタ)アクリレート化合物であり、得られ
る樹脂の耐熱性を確保するとともに、C成分と相まって
耐衝撃性を向上させる成分である。具体的には、トリメ
チロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス((メ
タ)アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、ペン
タエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペン
タエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,
1,3,3,5,5−ヘキサ((メタ)アクリロイロキ
シ)シクロトリホスフォゼン、1,1,3,3,5,5
−ヘキサ((メタ)アクリロイロキシエチレンジオキ
シ)シクロトリホスフォゼン等が挙げられる。
不飽和基にラジカル付加可能なチオール基を有する3官
能以上のポリチオール化合物であり、上記B成分と相ま
って耐衝撃性を向上させる成分である。具体的には、ト
リメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテー
ト)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプト
プロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス
(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール
テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)等のポリ
オール化合物のメルカプトグリコール酸エステル、メル
カプトプロピオン酸エステル化合物や、1,2,3−プ
ロパントリチオール、1,2,3−トリメルカプトベン
ゼン、1,2,4−トリメルカプトベンゼン、1,3,
5−トリメルカプトベンゼン、1,2,3−トリス(メ
ルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メル
カプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカ
プトメチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(2−メル
カプトエチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(2−メ
ルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−
メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(2
−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4−
トリス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、
1,3,5−トリス(2−メルカプトエチレンオキシ)
ベンゼン、1,2,3,4−テトラメルカプトベンゼ
ン、1,2,3,5−テトラメルカプトベンゼン、1,
2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,
4−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,
2,3,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼ
ン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチル)
ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(2−メルカプ
トエチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(2
−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5−テト
ラキス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,
3,4−テトラキス(2−メルカプトエチレンオキシ)
ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(2−メルカプ
トエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラ
キス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,
2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼ
ン、1,2,4−トリス(2−メルカプトエチルチオ)
ベンゼン、1,3,5−トリス(2−メルカプトエチル
チオ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(2−メ
ルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5−テト
ラキス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,
2,4,5−テトラキス(2−メルカプトエチルチオ)
ベンゼン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチル
チオ)プロパン、テトラキス(2−メルカプトエチルチ
オメチル)メタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチ
ルチオ)プロパンチオールや、下記式(7)(化7)の
化合物等が挙げられる。
オール化合物のメルカプトグリコール酸エステル、メル
カプトプロピオン酸エステル化合物がより好適に用いら
れる。
分、B成分およびC成分の各成分の割合は、各成分の屈
折率や粘度、得られる樹脂の各種物性等により、一概に
は決められないが、A成分50〜80重量%、B成分5
〜20重量%、C成分10〜30重量%の範囲で混合す
ることが好ましい。さらに、本発明の光学樹脂用組成物
には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じ
て、上記成分と共重合可能な化合物や、紫外線吸収剤、
酸化防止剤、黄変防止剤、ブルーイング剤、顔料、離型
剤等の各種の添加剤を配合することができる。
学樹脂用組成物を重合硬化して得られるものであり、屈
折率(nd )1.58以上を有する。硬化方法は、公知
のラジカル重合を用いた注型重合により行われる。具体
的には、本発明の光学樹脂用組成物に、例えば、ラジカ
ル重合開始剤、光増感剤等のラジカル発生剤を添加し、
よく混合した後、濾過し、さらに減圧下で十分に脱泡し
た後に、モールド中に注入してラジカル重合を行う。モ
ールドは、例えば、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニール等からなるガスケットを介し
た鏡面研磨した二枚の鋳型により構成される。ここで、
鋳型としては、ガラスとガラス、ガラスとプラスチック
板、ガラスと金属板等の組合せの鋳型がある。また、ガ
スケットとしては、上記した軟質熱可塑性樹脂を用いる
他、2枚の鋳型をポリエステル粘着テープ等で固定して
も良い。また、鋳型に離型処理などを行なってもよい。
紫外線による光重合、ガンマー線による重合等を採用し
うるが、熱重合では数時間から数十時間を要するのに対
して、光重合は数秒から数分で硬化可能であることや、
必要とする装置の規模等から紫外線による光重合が、よ
り好適に用いられる。熱重合におけるラジカル発生剤、
即ち、ラジカル重合開始剤は特に限定されず、公知の過
酸化ベンゾイル、p−クロロベンゾイルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイ
ド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、1,1−ジ−t−
ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキ
サン、t−ブチルパーオキシピバレート、t−ブチルパ
ーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパー
オキシベンゾエート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキ
シル)パーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシイソプロ
ピルカーボネートなどの過酸化物およびアゾビスイソブ
チロニトリル等のアゾ化合物が用いられる。これらの1
種または2種以上の混合物は、A成分、B成分およびC
成分の混合物の合計100重量部に対し、0.005〜
5重量部、好ましくは0.01〜3重量部の割合で用い
られる。熱重合法によって硬化する場合の重合温度、重
合時間は、使用するラジカル重合開始剤、硬化物の大き
さ等により決められる。
剤、即ち、増感剤は、特に限定されず、公知の4−フェ
ノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジク
ロロアセトフェノン、4−t−ブチル−トリクロロアセ
トフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキ
シ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1
−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2
−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェ
ニル)2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オ
ン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル−(2
−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−〔4
−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン
−1、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベ
ンゾインブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息
香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシ
ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェ
ニルサルファイド、3,3’−ジメチル−4−メトキシ
ベンゾフェノン、チオキサンソン、2−クロルチオキサ
ンソン、2−メチルチオキサンソン、2,4−ジメチル
チオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4
−ジクロロチオキサンソン、2,4−ジエチルチオキサ
ンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン、1−
フェニル−1,2−プロパンジオン−2(O−エトキシ
カルボニル)オキシム、2,4,6−トリメチルベンゾ
イルジフェニルホスフィンオキサイド、メチルフェニル
グリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレ
キノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、2−エ
チルアンスラキノン、4’,4”−ジエチルイソフタロ
フェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパ
ーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等が用いられる。
これらの1種または2種以上の混合物は、A成分、B成
分およびC成分の混合物の合計100重量部に対し、
0.005〜5重量部、好ましくは0.01〜3重量部
の割合で用いられる。さらに上記増感剤に前述のラジカ
ル重合開始剤を併用することもできる。ガンマー線によ
る重合ではラジカル重合開始剤等は特に必要とはしな
い。硬化終了後、冷却した後に鋳型を離型させて樹脂を
取り出す。取り出した樹脂は必要に応じて、内部の応力
を取り除く為のアニール処理を行ってもよい。
用組成物を前記と同様の方法で重合硬化させて得られる
もので、屈折率(nd )1.58以上である。なお、本
発明のレンズは、レンズ用モールドを用いて注型重合し
て製造してもよく、重合硬化させて得られた塊状の光学
樹脂を研削する方法で製造してもよい。注型重合する場
合には、硬化後、必要に応じて、アニール処理を行って
もよい。また、本発明の光学レンズは、必要に応じ、反
射防止、高硬度付与あるいはファション性付与等の改良
を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処
理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物理的
あるいは化学的処理を施すことができる。
れによりなんら制限されるものではない。なお、実施例
中に示す部はすべて重量部である。実施例、比較例にお
いて、樹脂およびレンズの物性評価は以下に記載する方
法により行った。 (1)透明性:目視により観察し、色、濁り、歪みの無
いものを良好とした。 (2)屈折率、アッベ数:アッベ屈折計により測定し
た。 (3)耐衝撃性:中心厚1.5mmのレンズをFDA規
格に従って試験を行い、合格するものを○、合格しない
ものを×とした。 (4)耐熱性:針入法によるTMAを測定した。80℃
以下に変形点があるものを×、80℃以上であるものを
○とした。 (5)染色性:染色浴中で、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂と、同時に染色を行い、目視に
より同等もしくはそれ以上に染色されているものを○、
劣っているものを×とした。 (6)耐擦傷性:#0000のスチールウールで樹脂板
の表面を擦り、傷の付き具合を目視により観察して、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂と同等
もしくはそれ以下の傷付きを○、それ以上の傷付きを×
とした。
管を取り付けた反応器に、β−クロロプロピオン酸クロ
ライド26.16部(0.206モル)を仕込み、窒素
ガスを緩やかに流通させながら40℃に加温した。撹拌
しながら、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド1
5.43部(0.100モル)を、内温40℃に保ちつ
つ、徐々に滴下した。この際に発生した塩酸ガスは、反
応器外の水酸化ナトリウム水溶液のトラップに吸収し
た。撹拌しながら、40℃にて、さらに5時間反応を進
めた。室温まで冷却し、トルエン80mlを加えた後、
冷却しながら10%水酸化ナトリウム水溶液50mlを
滴下した。室温で1時間撹拌した後、有機層を分液し、
有機層を希水酸化ナトリウム水溶液と水で洗浄した。有
機層を、撹拌機、温度計、滴下ロートを取り付けた反応
器に仕込み、撹拌しながら、トリエチルアミン20.2
4部(0.200モル)を、内温を20℃に保ちながら
滴下した。滴下終了後、20℃にて4時間撹拌し反応を
進めた後、反応混合物を水にあけ、分液した後、有機層
を希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、水にて洗浄し、
無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。トルエン溶媒を減圧
にて留去し、無色透明液体としてビス(2−アクリロイ
ルチオエチル)スルフィド25.44部(0.097モ
ル)を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析で
は、純度は98%であり、ビス(2−メルカプトエチ
ル)スルフィドに対する収率は97%であった。
メチル−β−クロロプロピオン酸クロライド29.05
部(0.206モル)に代えた以外は、合成例1と同様
に反応を行い、無色透明液体としてビス(2−メタクリ
ロイルチオエチル)スルフィド27.87部(0.09
6モル)を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分
析では、純度は98%であり、ビス(2−メルカプトエ
チル)スルフィドに対する収率は96%であった。
を、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン17.
03部(0.100モル)に代えた以外は、合成例1と
同様に反応を行い、無色透明液体として1,3−ビス
(アクリロイルチオメチル)ベンゼン26.41部
(0.095モル)を得た。高速液体クロマトグラフィ
ーによる分析では、純度は98%であり、1,3−ビス
(メルカプトメチル)ベンゼンに対する収率は95%で
あった。
1,4−ジメルカプトベンゼン14.22部(0.10
0モル)に代え、β−クロロプロピオン酸クロライドを
α−メチル−β−クロロプロピオン酸クロライド29.
05部(0.206モル)に代えた以外は、合成例1と
同様に反応を行い、白色固体として1,4−ビス(メタ
クリロイルチオ)ベンゼン26.47部(0.095モ
ル)を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析で
は、純度は97%であり、1,4−ジメルカプトベンゼ
ンに対する収率は95%であった。
を、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパ
ンチオール17.46部(0.067モル)に代えた以
外は、合成例1と同様に反応を行い、無色透明液体とし
て1,2−ビス(2−アクリロイルチオエチルチオ)−
3−アクリロイルチオプロパン26.46部(0.06
3モル)を得た。高速液体クロマトグラフィーによる分
析では、純度は97%であり、1,2−ビス(2−メル
カプトエチルチオ)プロパンチオールに対する収率は9
4%であった。
ィド60.0部、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート15.0部、ペンタエリスリトールテトラキスメ
ルカプトプロピオネート25.0部をよく混合し、ここ
に光増感剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フ
ェニルプロパン−1−オン0.04部を加えて混合、脱
泡し、光学樹脂用組成物を得た。この組成物を、2枚の
ガラス型とポリエステル製粘着テープとで構成された、
外径80mm、中心厚1.5mm、コバ厚10mmの凹
レンズモールドに注入し、80w/cmの高圧水銀灯の
光を、15cmの距離で5分間照射し硬化させた。室温
まで放冷した後、粘着テープを剥離し、ガラス型からレ
ンズを離型して、無色透明の凹レンズを得た。このレン
ズの物性測定の結果を表1(表1)に示した。
ィド60.0部、トリス(アクリロイロキシエチル)イ
ソシアヌレート15.0部、ペンタエリスリトールテト
ラキス(3−メルカプトプロピオネート)25.0部を
よく混合し、ここに光増感剤として2−ヒドロキシ−2
−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン0.04部
を加えて混合、脱泡し、光学樹脂用組成物を得た。この
組成物を、実施例1と同様にして硬化させ、無色透明の
凹レンズを得た。このレンズの物性測定の結果を表1に
示した。
フィド65.0部、ペンタエリスリトールテトラアクリ
レート15.0部、トリメチロールプロパントリス(3
−メルカプトプロピオネート)20.0部をよく混合
し、ここに光増感剤として2−ヒドロキシ−2−メチル
−1−フェニルプロパン−1−オン0.04部を加えて
混合、脱泡し、光学樹脂用組成物を得た。この組成物
を、実施例1と同様にして硬化させ、無色透明の凹レン
ズを得た。このレンズの物性測定の結果を表1に示し
た。
ンゼン58.0部、トリメチロールプロパントリメタク
リレート17.0部、ペンタエリスリトールテトラキス
(2−メルカプトアセテート)25.0部をよく混合
し、ここに光増感剤として2−ヒドロキシ−2−メチル
−1−フェニルプロパン−1−オン0.04部を加えて
混合、脱泡し、光学樹脂用組成物を得た。この組成物
を、実施例1と同様にして硬化させ、無色透明の凹レン
ズを得た。このレンズの物性測定の結果を表1に示し
た。
ン62.0部、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート16.0部、ペンタエリスリトールテトラキス(3
−メルカプトプロピオネート)22.0部をよく混合
し、ここに光増感剤として2−ヒドロキシ−2−メチル
−1−フェニルプロパン−1−オン0.04部を加えて
混合、脱泡し、光学樹脂用組成物を得た。この組成物
を、実施例1と同様にして硬化させ、無色透明の凹レン
ズを得た。このレンズの物性測定の結果を表1に示し
た。
チオ)−3−アクリロイルチオプロパン64.0部、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート14.0部、
ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセ
テート)19.0部、エチレングリコールジメタクリレ
ート3.0部をよく混合し、ここに光増感剤として2−
ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−
オン0.04部を加えて混合、脱泡し、光学樹脂用組成
物を得た。この組成物を、実施例1と同様にして硬化さ
せ、無色透明の凹レンズを得た。このレンズの物性測定
の結果を表1に示した。
ィド100.0部に光増感剤として2−ヒドロキシ−2
−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン0.04部
を加えて混合、脱泡し、実施例1と同様にして硬化さ
せ、無色透明の凹レンズを得た。このレンズの物性測定
の結果を表1に示した。
ンゼン100.0部に光増感剤として2−ヒドロキシ−
2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン0.04
部を加えて混合、脱泡し、実施例1と同様にして硬化さ
せ、無色透明の凹レンズを得た。このレンズの物性測定
の結果を表1に示した。
ィド85.0部、ペンタエリスリトールテトラキス(3
−メルカプトプロピオネート)15.0部をよく混合
し、ここに光増感剤として2−ヒドロキシ−2−メチル
−1−フェニルプロパン−1−オン0.04部を加えて
混合、脱泡し、光学樹脂用組成物を得た。この組成物
を、実施例1と同様にして硬化させ、無色透明の凹レン
ズを得た。このレンズの物性測定の結果を表1に示し
た。
フィド50.0部、トリメチロールプロパントリアクリ
レート10.0部、ペンタエリスリトールテトラキス
(2−メルカプトアセテート)40.0部をよく混合
し、ここに光増感剤として2−ヒドロキシ−2−メチル
−1−フェニルプロパン−1−オン0.04部を加えて
混合、脱泡し、光学樹脂用組成物を得た。この組成物
を、実施例1と同様にして硬化させ、無色透明の凹レン
ズを得た。このレンズの物性測定の結果を表1に示し
た。
ィド75.0部、トリス(アクリロイロキシエチル)イ
ソシアヌレート25.0部をよく混合し、ここに光増感
剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプ
ロパン−1−オン0.04部を加えて混合、脱泡し、光
学樹脂用組成物を得た。この組成物を、実施例1と同様
にして紫外線を照射したところ、重合が暴走しレンズは
取れなかった。
得られた樹脂(比較例1および2)では耐衝撃性、染色
性が不足である。3官能以上の(メタ)アクリレート化
合物が含まれない組成物(比較例3)得られた樹脂は、
耐衝撃性、染色性が不足である。3官能以上のポリチオ
ール化合物が30重量%をはるかに越えている組成物
(比較例4)から得られた樹脂は耐熱性、耐擦傷性が不
足である。
性、光学歪、耐熱性、染色性、耐擦傷性、耐衝撃性等の
バランスのとれた光学樹脂を製造でき、しかもUV光に
よる短時間の硬化が可能である光学樹脂用組成物を提供
するものであり、この光学樹脂用組成物は、光学レン
ズ、光学レンズ用として有用な高屈折率光学樹脂を提供
するものとして、極めて有用である。
Claims (7)
- 【請求項1】 下記のA成分50〜80重量%、B成分
5〜20重量%、C成分10〜30重量%を含有してな
る光学樹脂用組成物。 A成分:一般式(1)、(2)又は(3)(化1)で表
されるチオ(メタ)アクリレート化合物 【化1】 〔上式中、Rは下記(化2)で表される基 【化2】 (R1 は水素原子またはメチル基を表す)を表し、R2
は水素原子またはメチル基を、R3 は水素原子、メチル
基またはエチル基を、Xは酸素原子または硫黄原子を表
し、iは1または2を、j、k、m、n、r、s、tは
それぞれ0または1を表す〕 B成分:3官能以上の(メタ)アクリレート化合物 C成分:3官能以上のポリチオール化合物 - 【請求項2】 A成分が一般式(4)、(5)又は
(6)(化3)で表されるチオ(メタ)アクリレート化
合物である請求項1記載の光学樹脂用組成物。 【化3】 (式中、Rは前記と同じ意味を表す) - 【請求項3】 C成分がポリオール化合物のメルカプト
グリコール酸又はメルカプトプロピオン酸エステルであ
る請求項1記載の光学樹脂用組成物。 - 【請求項4】 請求項1〜3のいずれかに記載の組成物
を重合硬化して得られる屈折率(nd )1.58以上を
有する高屈折率光学樹脂。 - 【請求項5】 組成物を紫外線を用いた光重合により重
合硬化することを特徴とする請求項4記載の光学樹脂の
製造方法。 - 【請求項6】 請求項1〜3のいずれかに記載の組成物
を重合硬化して得られる屈折率(nd )1.58以上を
有する光学レンズ。 - 【請求項7】 組成物をレンズ鋳型に注入した後、紫外
線を用いた光重合により重合硬化することを特徴とする
請求項6記載の光学レンズの製造方法。
Priority Applications (1)
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JP11477296A JP3695838B2 (ja) | 1996-05-09 | 1996-05-09 | 光学樹脂用組成物、光学樹脂及び光学レンズ |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH09302040A true JPH09302040A (ja) | 1997-11-25 |
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ID=14646311
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP11477296A Expired - Lifetime JP3695838B2 (ja) | 1996-05-09 | 1996-05-09 | 光学樹脂用組成物、光学樹脂及び光学レンズ |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1996
- 1996-05-09 JP JP11477296A patent/JP3695838B2/ja not_active Expired - Lifetime
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