JPH09132563A - 含硫（メタ）アクリレート化合物およびその用途 - Google Patents
含硫（メタ）アクリレート化合物およびその用途Info
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- JPH09132563A JPH09132563A JP7291030A JP29103095A JPH09132563A JP H09132563 A JPH09132563 A JP H09132563A JP 7291030 A JP7291030 A JP 7291030A JP 29103095 A JP29103095 A JP 29103095A JP H09132563 A JPH09132563 A JP H09132563A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F28/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
- C08F28/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur by a bond to sulfur
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 式（１）で表される新規な含硫（メタ）
アクリレート化合物、この化合物を含有するプラスチッ
クレンズ用組成物、およびその組成物を重合して得られ
る含硫樹脂。 【効果】 良好な光学物性、特に高い屈折率、および、
非常に優れた耐擦傷性をもち、かつ、短時間重合で得ら
れるプラスチックレンズを提供する。
アクリレート化合物、この化合物を含有するプラスチッ
クレンズ用組成物、およびその組成物を重合して得られ
る含硫樹脂。 【効果】 良好な光学物性、特に高い屈折率、および、
非常に優れた耐擦傷性をもち、かつ、短時間重合で得ら
れるプラスチックレンズを提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な含硫（メ
タ）アクリレート化合物、その化合物を含有するプラス
チックレンズ用組成物およびその組成物を重合させて得
られる含硫樹脂に関する。
タ）アクリレート化合物、その化合物を含有するプラス
チックレンズ用組成物およびその組成物を重合させて得
られる含硫樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。現在、これらの目的に広く用いられる樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、D.A.C と称す）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であること等、種々の特徴を有してい
る。しかしながら、この樹脂は、屈折率が無機レンズ
（ｎD =1.52 ）に比べ、ｎD =1.50と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このため、より屈
折率の高いレンズ用樹脂が望まれていた。
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。現在、これらの目的に広く用いられる樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、D.A.C と称す）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であること等、種々の特徴を有してい
る。しかしながら、この樹脂は、屈折率が無機レンズ
（ｎD =1.52 ）に比べ、ｎD =1.50と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このため、より屈
折率の高いレンズ用樹脂が望まれていた。
【０００３】D.A.C 樹脂よりも屈折率が高いレンズとし
て、ポリウレタン系レンズが知られている。本発明者ら
は、このポリウレタン系レンズとして、例えば、特開昭
63-46213号公報において、キシリレンジイソシアネート
化合物とポリチオール化合物との重合物からなるポリウ
レタン系レンズを提案しており、眼鏡用レンズなどの光
学用レンズとして広く普及している。また、特開平2-27
0859号公報には、特定のポリチオール化合物とイソシア
ネート化合物の組合せにより、高屈折率で、軽量、耐衝
撃性に優れたポリウレタン系レンズが提案されている。
しかしながら、これらの樹脂によるレンズは、耐擦傷性
が十分でなくレンズの表面が傷つきやすいという欠点を
有している。また、光学的に均質なレンズを得るために
は重合時間が長くなり、作業性が煩雑になることがあっ
た。このため、これらの問題点を解決すべくさらなる改
良が望まれていた。
て、ポリウレタン系レンズが知られている。本発明者ら
は、このポリウレタン系レンズとして、例えば、特開昭
63-46213号公報において、キシリレンジイソシアネート
化合物とポリチオール化合物との重合物からなるポリウ
レタン系レンズを提案しており、眼鏡用レンズなどの光
学用レンズとして広く普及している。また、特開平2-27
0859号公報には、特定のポリチオール化合物とイソシア
ネート化合物の組合せにより、高屈折率で、軽量、耐衝
撃性に優れたポリウレタン系レンズが提案されている。
しかしながら、これらの樹脂によるレンズは、耐擦傷性
が十分でなくレンズの表面が傷つきやすいという欠点を
有している。また、光学的に均質なレンズを得るために
は重合時間が長くなり、作業性が煩雑になることがあっ
た。このため、これらの問題点を解決すべくさらなる改
良が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、短時
間重合で得られ、かつ、良好な光学物性、特に高い屈折
率、および、非常に優れた耐擦傷性をもつ光学材料用の
含硫樹脂を提供することである。
間重合で得られ、かつ、良好な光学物性、特に高い屈折
率、および、非常に優れた耐擦傷性をもつ光学材料用の
含硫樹脂を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の課
題を解決するために、鋭意検討した結果、新規な含硫
（メタ）アクリレート化合物を見出し、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、下記式（１）（化２）で
表される含硫（メタ）アクリレート化合物、式（１）で
表される含硫（メタ）アクリレート化合物を含有するプ
ラスチックレンズ用組成物、および、該組成物を重合さ
せて得られる含硫樹脂に関するものである。
題を解決するために、鋭意検討した結果、新規な含硫
（メタ）アクリレート化合物を見出し、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、下記式（１）（化２）で
表される含硫（メタ）アクリレート化合物、式（１）で
表される含硫（メタ）アクリレート化合物を含有するプ
ラスチックレンズ用組成物、および、該組成物を重合さ
せて得られる含硫樹脂に関するものである。
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す）
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の含硫（メタ）アクリレート化合物は、下記式
（２）（化３）で表される４官能のポリチオール化合物
を出発原料として製造することができる。式（２）で示
されるポリチオール化合物は、特開平７−２５２２０７
号公報に記載の方法、即ち、エピクロルヒドリンと２−
メルカプトエタノールを反応させ、得られたジオール体
をさらに硫化ナトリウムと反応させテトラオール体を得
る。次いで、このテトラオール体を塩酸中、チオ尿素と
反応させ、アンモニア水で加水分解する方法により容易
に製造される。
本発明の含硫（メタ）アクリレート化合物は、下記式
（２）（化３）で表される４官能のポリチオール化合物
を出発原料として製造することができる。式（２）で示
されるポリチオール化合物は、特開平７−２５２２０７
号公報に記載の方法、即ち、エピクロルヒドリンと２−
メルカプトエタノールを反応させ、得られたジオール体
をさらに硫化ナトリウムと反応させテトラオール体を得
る。次いで、このテトラオール体を塩酸中、チオ尿素と
反応させ、アンモニア水で加水分解する方法により容易
に製造される。
【０００８】
【化３】
【０００９】含硫（メタ）アクリレート化合物は、 式（２）で示されるポリチオール化合物１モルに対し
て、４〜６モルの（メタ）アクリル酸クロライド等を、
−２０℃〜６０℃で反応させる方法、あるいは、 式（２）で示されるポリチオール化合物１モルに対し
て、４〜６モルのβ−クロロプロピオニルクロライドま
たはβ−クロロ−α−メチルプロピオニルクロライド
を、−２０℃〜８０℃で反応させ、次いで、４〜８モル
の塩基を−２０℃〜６０℃で反応させることによって製
造される。
て、４〜６モルの（メタ）アクリル酸クロライド等を、
−２０℃〜６０℃で反応させる方法、あるいは、 式（２）で示されるポリチオール化合物１モルに対し
て、４〜６モルのβ−クロロプロピオニルクロライドま
たはβ−クロロ−α−メチルプロピオニルクロライド
を、−２０℃〜８０℃で反応させ、次いで、４〜８モル
の塩基を−２０℃〜６０℃で反応させることによって製
造される。
【００１０】上記の反応では、反応の際に発生する塩化
水素を除くために、反応系内に塩化水素補足剤として塩
基を共存させておくことも出来る。塩化水素補足剤とし
ての塩基は特に限定されないが、一般に使用される塩基
として、トリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリ
アルキルアミンや、ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等が挙げられる。前記の後段の反応で用い
る塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン
等のトリアルキルアミンがより好ましい。また、高収率
で、高純度の含硫（メタ）アクリレート化合物を得るた
めに、前記の前段の反応では、反応系内に塩化水素補
足剤として塩基を共存させずに、発生する塩化水素を系
外に除去しながら直接反応させることが好ましい。
水素を除くために、反応系内に塩化水素補足剤として塩
基を共存させておくことも出来る。塩化水素補足剤とし
ての塩基は特に限定されないが、一般に使用される塩基
として、トリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリ
アルキルアミンや、ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等が挙げられる。前記の後段の反応で用い
る塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン
等のトリアルキルアミンがより好ましい。また、高収率
で、高純度の含硫（メタ）アクリレート化合物を得るた
めに、前記の前段の反応では、反応系内に塩化水素補
足剤として塩基を共存させずに、発生する塩化水素を系
外に除去しながら直接反応させることが好ましい。
【００１１】また、この反応の際、必要に応じて有機溶
媒を用いてもよい。使用される有機溶媒は、特に限定さ
れないが、反応に必要な原料類との反応性を有していな
いものが使用できる。有機溶媒としては、例えば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、石油
エーテル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン
等の脂肪族、又は芳香族炭化水素類あるいはハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が
挙げられる。
媒を用いてもよい。使用される有機溶媒は、特に限定さ
れないが、反応に必要な原料類との反応性を有していな
いものが使用できる。有機溶媒としては、例えば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、石油
エーテル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン
等の脂肪族、又は芳香族炭化水素類あるいはハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が
挙げられる。
【００１２】本発明のプラスチックレンズ用組成物は、
前記式（１）で表される含硫（メタ）アクリレート化合
物を含有するものであり、また、式（１）で表される含
硫（メタ）アクリレート化合物、および、これと共重合
可能な単量体あるいはポリチオール化合物の少なくとも
１種とを含有するものである。他の単量体あるいはポリ
チオール化合物を含有するプラスチックレンズ用組成物
の場合、式（１）で表される含硫（メタ）アクリレート
化合物は、含硫（メタ）アクリレート化合物と他の単量
体あるいはポリチオール化合物の全量に対し、２０重量
％以上、好ましくは４０重量％以上、より好ましくは６
０重量％以上である。本発明の含硫（メタ）アクリレー
ト化合物と共重合可能な単量体、あるいはポリチオール
化合物は、屈折率等の光学物性の調整や、耐衝撃性、比
重等の諸物性を調整するためや、モノマーの粘度、その
他の取扱いを調整するためなど、目的に応じて選択さ
れ、特に限定はされない。またこれらの共重合可能な単
量体、あるいはポリチオール化合物は、単独で使用する
ことも、また、２種以上を混合して使用することもでき
る。
前記式（１）で表される含硫（メタ）アクリレート化合
物を含有するものであり、また、式（１）で表される含
硫（メタ）アクリレート化合物、および、これと共重合
可能な単量体あるいはポリチオール化合物の少なくとも
１種とを含有するものである。他の単量体あるいはポリ
チオール化合物を含有するプラスチックレンズ用組成物
の場合、式（１）で表される含硫（メタ）アクリレート
化合物は、含硫（メタ）アクリレート化合物と他の単量
体あるいはポリチオール化合物の全量に対し、２０重量
％以上、好ましくは４０重量％以上、より好ましくは６
０重量％以上である。本発明の含硫（メタ）アクリレー
ト化合物と共重合可能な単量体、あるいはポリチオール
化合物は、屈折率等の光学物性の調整や、耐衝撃性、比
重等の諸物性を調整するためや、モノマーの粘度、その
他の取扱いを調整するためなど、目的に応じて選択さ
れ、特に限定はされない。またこれらの共重合可能な単
量体、あるいはポリチオール化合物は、単独で使用する
ことも、また、２種以上を混合して使用することもでき
る。
【００１３】共重合可能な単量体としては、例えば、ベ
ンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、ブチキ
シエチルアクリレート、ブトキシメチルメタクリレー
ト、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシメチルメタクリレート、グリシジルアクリレ
ート、グリシジルメタクリレート、フェノキシエチルア
クリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェニ
ルメタクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート、トリエチレングリコールジアクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジアクリレート、テトラエチレング
リコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジ
アクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペン
チルグリコールジメタクリレート、エチレングリコール
ビスグリシジルアクリレート、エチレングリコールビス
グリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリ
レート、ビスフェノールＡジメタクリレート、２，２−
ビス（４−アクロキシジエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−メタクロキシジエトキシフェニル）
プロパン、トリメチロールプロパントリアクリレート、
トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリセロ
ールジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリス
リトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラメタクリレート、メチルチオアクリレート、メチル
チオメタクリレート、フェニルチオアクリレート、ベン
ジルチオメタクリレート、キシリレンジチオールジアク
リレート、キシリレンジチオールジメタクリレート、メ
ルカプトエチルスルフィドジアクリレート、メルカプト
エチルスルフィドジメタクリレート、ジアリルフタレー
ト、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレー
ト、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、スチレン、クロロスチレン、メチ
ルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン等が挙
げられる。
ンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、ブチキ
シエチルアクリレート、ブトキシメチルメタクリレー
ト、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシメチルメタクリレート、グリシジルアクリレ
ート、グリシジルメタクリレート、フェノキシエチルア
クリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェニ
ルメタクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート、トリエチレングリコールジアクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジアクリレート、テトラエチレング
リコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジ
アクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペン
チルグリコールジメタクリレート、エチレングリコール
ビスグリシジルアクリレート、エチレングリコールビス
グリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリ
レート、ビスフェノールＡジメタクリレート、２，２−
ビス（４−アクロキシジエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−メタクロキシジエトキシフェニル）
プロパン、トリメチロールプロパントリアクリレート、
トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリセロ
ールジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリス
リトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラメタクリレート、メチルチオアクリレート、メチル
チオメタクリレート、フェニルチオアクリレート、ベン
ジルチオメタクリレート、キシリレンジチオールジアク
リレート、キシリレンジチオールジメタクリレート、メ
ルカプトエチルスルフィドジアクリレート、メルカプト
エチルスルフィドジメタクリレート、ジアリルフタレー
ト、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレー
ト、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、スチレン、クロロスチレン、メチ
ルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン等が挙
げられる。
【００１４】また、ポリチオール化合物としては、１，
２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチオール、
１，２，３−プロパントリチオール、２，３−ジメルカ
プト−１−プロパノール、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコール
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロー
ルプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメ
チロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプト
ベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジ
メルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−ト
リメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベ
ンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、４，４’−チオビスベンゼンチオール、ビス（２−
メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２−メルカプト
エチルチオ）メタン、１，２−ビス（２−メルカプトエ
チルチオ）エタン、１，３−ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプ
トエチルチオ）プロパン、テトラキス（２−メルカプト
エチルチオメチル）メタン、１，２−ビス（２−メルカ
プトエチルチオ）３−メルカプトプロパン、４，８−ビ
ス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，
１１−ウンデカンジチオール、２，５−ジメルカプト−
１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，
４−ジチアン等が挙げられる。
２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチオール、
１，２，３−プロパントリチオール、２，３−ジメルカ
プト−１−プロパノール、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコール
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロー
ルプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメ
チロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプト
ベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジ
メルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−ト
リメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベ
ンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、４，４’−チオビスベンゼンチオール、ビス（２−
メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２−メルカプト
エチルチオ）メタン、１，２−ビス（２−メルカプトエ
チルチオ）エタン、１，３−ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプ
トエチルチオ）プロパン、テトラキス（２−メルカプト
エチルチオメチル）メタン、１，２−ビス（２−メルカ
プトエチルチオ）３−メルカプトプロパン、４，８−ビ
ス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，
１１−ウンデカンジチオール、２，５−ジメルカプト−
１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，
４−ジチアン等が挙げられる。
【００１５】本発明の含硫樹脂は、前記組成物を重合さ
せて得られるものであり、本発明の含硫（メタ）アクリ
レート化合物を単独で重合させたもの、あるいは、含硫
（メタ）アクリレート化合物を他の共重合可能な単量
体、あるいはポリチオール化合物と共重合させたもので
ある。本発明の含硫樹脂を得るための重合方法として
は、特に限定されることはなく、公知のラジカル重合方
法をとることができる。この場合の重合開始手段として
は、種々の過酸化物やアゾ化合物等のラジカル開始剤の
使用、あるいは、紫外線、可視光線、α線、β線、γ
線、電子線等の照射、あるいはこれらの併用が挙げられ
る。
せて得られるものであり、本発明の含硫（メタ）アクリ
レート化合物を単独で重合させたもの、あるいは、含硫
（メタ）アクリレート化合物を他の共重合可能な単量
体、あるいはポリチオール化合物と共重合させたもので
ある。本発明の含硫樹脂を得るための重合方法として
は、特に限定されることはなく、公知のラジカル重合方
法をとることができる。この場合の重合開始手段として
は、種々の過酸化物やアゾ化合物等のラジカル開始剤の
使用、あるいは、紫外線、可視光線、α線、β線、γ
線、電子線等の照射、あるいはこれらの併用が挙げられ
る。
【００１６】ラジカル開始剤としては、公知のものが使
用でき、代表的なものとしては、ベンゾイルパーオキサ
イド、ジクミルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサ
イド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシアゼレート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル
パーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ
ート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチル
ヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ビ
ス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカー
ボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネ
ート等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のア
ゾ化合物等が挙げられる。
用でき、代表的なものとしては、ベンゾイルパーオキサ
イド、ジクミルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサ
イド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシアゼレート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル
パーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ
ート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチル
ヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ビ
ス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカー
ボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネ
ート等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のア
ゾ化合物等が挙げられる。
【００１７】紫外線等を照射して重合を開始させる場合
には、公知の増感剤等を使用することもできる。増感剤
の代表的なものとしては、ベンゾフェノン、４，４−ジ
エチルアミノベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、ベンゾ
イン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、２，２
−ジエトキシアセトフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸
メチル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン、アシルフォスフィンオキサイド等が
挙げられる。
には、公知の増感剤等を使用することもできる。増感剤
の代表的なものとしては、ベンゾフェノン、４，４−ジ
エチルアミノベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、ベンゾ
イン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、２，２
−ジエトキシアセトフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸
メチル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン、アシルフォスフィンオキサイド等が
挙げられる。
【００１８】本発明の含硫樹脂（例えば、プラスチック
レンズ）を得る際の代表的な重合方法としては、注型重
合が挙げられる。即ち、ガスケットまたはテープ等で保
持されたモールド間に、ラジカル開始剤または増感剤、
あるいはこの両方を含む本発明のプラスチックレンズ用
組成物（モノマー混合物ともいう）を注入する。この
時、必要に応じて、脱泡等の処理を行っても何ら差し支
えはない。次いで、紫外線等を照射するか、または、オ
ーブン中で加熱するか、あるいは、これらを併用して硬
化させ、重合物を取り出すことができる。
レンズ）を得る際の代表的な重合方法としては、注型重
合が挙げられる。即ち、ガスケットまたはテープ等で保
持されたモールド間に、ラジカル開始剤または増感剤、
あるいはこの両方を含む本発明のプラスチックレンズ用
組成物（モノマー混合物ともいう）を注入する。この
時、必要に応じて、脱泡等の処理を行っても何ら差し支
えはない。次いで、紫外線等を照射するか、または、オ
ーブン中で加熱するか、あるいは、これらを併用して硬
化させ、重合物を取り出すことができる。
【００１９】本発明の含硫樹脂を得るための重合法、重
合条件等は、用いる開始剤等の種類や量、単量体の種類
や割合によって、一概に限定することはできない。例え
ば、紫外線等を照射する場合、モノマー混合物の過熱を
防ぐために冷却等の処理を行うこともあり、また、オー
ブン中で加熱する場合には、最適な温度条件を選択する
ため、温度制御することもある。オーブン中で加熱する
場合、一般的には、低温から徐々に加熱し、高温で保持
して重合を完結させる方法が採用される。また、重合の
時間についても、使用する開始剤等の種類や量、単量体
の種類や割合により影響を受けるため、一概には限定す
ることはできない。一般的には、紫外線等の照射により
重合時間の短縮を図ることは可能である。
合条件等は、用いる開始剤等の種類や量、単量体の種類
や割合によって、一概に限定することはできない。例え
ば、紫外線等を照射する場合、モノマー混合物の過熱を
防ぐために冷却等の処理を行うこともあり、また、オー
ブン中で加熱する場合には、最適な温度条件を選択する
ため、温度制御することもある。オーブン中で加熱する
場合、一般的には、低温から徐々に加熱し、高温で保持
して重合を完結させる方法が採用される。また、重合の
時間についても、使用する開始剤等の種類や量、単量体
の種類や割合により影響を受けるため、一概には限定す
ることはできない。一般的には、紫外線等の照射により
重合時間の短縮を図ることは可能である。
【００２０】本発明の含硫樹脂の成形の際には、目的に
応じて、公知の成形法におけると同様に、鎖延長剤、架
橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染
料、充填剤などの種々の物質を添加してもよい。また、
取り出した含硫樹脂については、必要に応じて、アニー
ル等の処理を行ってもよい。
応じて、公知の成形法におけると同様に、鎖延長剤、架
橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染
料、充填剤などの種々の物質を添加してもよい。また、
取り出した含硫樹脂については、必要に応じて、アニー
ル等の処理を行ってもよい。
【００２１】本発明の含硫（メタ）アクリレートを用い
て得られた含硫樹脂は、高屈折率で低分散であり、耐熱
性、耐候性に優れ、特に耐擦傷性に非常に優れた特徴を
有している。本発明の含硫樹脂は、注型重合時のモール
ドを変えることにより、種々の形態の成形体として得る
ことができ、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子素
材、透明樹脂としての各種の用途に使用することができ
る。特に、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子素材
として好適である。さらに、本発明の含硫樹脂を用いた
レンズでは、必要に応じ、反射防止、高硬度付与、耐摩
耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは、ファ
ッション性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防
止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処
理、調光処理等の物理的あるいは化学的処理を施すこと
ができる。
て得られた含硫樹脂は、高屈折率で低分散であり、耐熱
性、耐候性に優れ、特に耐擦傷性に非常に優れた特徴を
有している。本発明の含硫樹脂は、注型重合時のモール
ドを変えることにより、種々の形態の成形体として得る
ことができ、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子素
材、透明樹脂としての各種の用途に使用することができ
る。特に、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子素材
として好適である。さらに、本発明の含硫樹脂を用いた
レンズでは、必要に応じ、反射防止、高硬度付与、耐摩
耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは、ファ
ッション性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防
止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処
理、調光処理等の物理的あるいは化学的処理を施すこと
ができる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られたレンズ用樹脂の性能試験の
うち、屈折率、アッベ数、耐擦傷性、外観、耐衝撃性は
以下の試験法により評価した。 ・屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い20℃で
測定した。 ・耐擦傷性：樹脂の表面を＃００００のスチールウール
で摩擦して、表面の傷つき難さを調べ、次のように判定
した。 ○：強く摩擦しても全く傷つかない △：強く摩擦すると少し傷つく ×：弱い摩擦でも傷つく ・外 観：目視により観察した。 ・耐衝撃性：作製したレンズの中心部分に、１２７ｃｍ
の高さから鉄球を落下させて耐衝撃性を評価した。
的に説明する。尚、得られたレンズ用樹脂の性能試験の
うち、屈折率、アッベ数、耐擦傷性、外観、耐衝撃性は
以下の試験法により評価した。 ・屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い20℃で
測定した。 ・耐擦傷性：樹脂の表面を＃００００のスチールウール
で摩擦して、表面の傷つき難さを調べ、次のように判定
した。 ○：強く摩擦しても全く傷つかない △：強く摩擦すると少し傷つく ×：弱い摩擦でも傷つく ・外 観：目視により観察した。 ・耐衝撃性：作製したレンズの中心部分に、１２７ｃｍ
の高さから鉄球を落下させて耐衝撃性を評価した。
【００２３】実施例１ 攪拌機、温度計、滴下ロート、気体の導入管および排出
管を備えた反応フラスコに、β−クロロプロピオニルク
ロライド５３．３ｇ（０．４２モル）を仕込み、窒素ガ
スを緩やかに流通させながら５０℃に加温した。式
（２）で示される４官能のポリチオール化合物３６．７
ｇ（０．１０モル）を、攪拌しながらゆっくりと滴下し
た。この際に発生する塩化水素ガスは系外の水酸化ナト
リウム水溶液のトラップに吸収した。滴下終了後、５０
℃で６時間攪拌して反応を進めた。次に、トルエン３０
０ｍｌを加えて、冷却しながら１０％ＮａＯＨ水溶液を
滴下して系内をアルカリ性にして十分に攪拌した。有機
層を分液し、水で洗浄した。有機層を、攪拌機、温度
計、滴下ロートを備えた反応フラスコに仕込み、１０℃
以下に冷却して攪拌しながら、トリエチルアミン４４．
５ｇ（０．４４モル）を徐々に滴下した。滴下終了後、
さらに２５℃で、７時間攪拌した。その後、反応混合物
を水にあけ、分液してから、有機層を希塩酸、希重炭酸
ソーダ水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥したのち、トルエンを減圧下に留去して、
目的の無色透明の含硫アクリレート化合物５０．７ｇ
（０．０８７モル）を得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 溶媒中、テトラメチルシラン基準） δ＝２．７９〜３．３５（ｍ、８Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ） （ｍ、８Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨＣＨ2 Ｓ） （ｍ、２Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨＣＨ2 Ｓ） ５．７６（ｍ、４Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ2 ） ６．３５（ｔ、８Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ2 ）
管を備えた反応フラスコに、β−クロロプロピオニルク
ロライド５３．３ｇ（０．４２モル）を仕込み、窒素ガ
スを緩やかに流通させながら５０℃に加温した。式
（２）で示される４官能のポリチオール化合物３６．７
ｇ（０．１０モル）を、攪拌しながらゆっくりと滴下し
た。この際に発生する塩化水素ガスは系外の水酸化ナト
リウム水溶液のトラップに吸収した。滴下終了後、５０
℃で６時間攪拌して反応を進めた。次に、トルエン３０
０ｍｌを加えて、冷却しながら１０％ＮａＯＨ水溶液を
滴下して系内をアルカリ性にして十分に攪拌した。有機
層を分液し、水で洗浄した。有機層を、攪拌機、温度
計、滴下ロートを備えた反応フラスコに仕込み、１０℃
以下に冷却して攪拌しながら、トリエチルアミン４４．
５ｇ（０．４４モル）を徐々に滴下した。滴下終了後、
さらに２５℃で、７時間攪拌した。その後、反応混合物
を水にあけ、分液してから、有機層を希塩酸、希重炭酸
ソーダ水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥したのち、トルエンを減圧下に留去して、
目的の無色透明の含硫アクリレート化合物５０．７ｇ
（０．０８７モル）を得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 溶媒中、テトラメチルシラン基準） δ＝２．７９〜３．３５（ｍ、８Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ） （ｍ、８Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨＣＨ2 Ｓ） （ｍ、２Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨＣＨ2 Ｓ） ５．７６（ｍ、４Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ2 ） ６．３５（ｔ、８Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ2 ）
【００２４】実施例２ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口の反応フラ
スコに、式（２）で示される４官能のポリチオール化合
物３６．７ｇ（０．１０モル）とアセトン３００ｍｌを
仕込み、１０℃以下に冷却して攪拌しながら２０％Ｎａ
ＯＨ水溶液８８ｇを滴下し、十分に攪拌したのち、メタ
クリル酸クロライド４６．０ｇ（０．４４モル）を徐々
に滴下した。滴下終了後、さらに４時間攪拌した。その
後、トルエン３００ｍｌと水２００ｍｌを加えて、反応
生成物を有機層に抽出した。分液して水層を除いたの
ち、有機層を希重炭酸ソーダ水溶液、水で洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、トルエン
を減圧下に留去して、目的の無色透明の含硫メタクリレ
ート化合物４８．３ｇ（０．０７９モル）を得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 溶媒中、テトラメチルシラン基準） δ＝１．９７（ｓ、12Ｈ、ＣＨ3 −Ｃ） ２．７９〜３．３５（ｍ、８Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ） （ｍ、８Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨＣＨ2 Ｓ） （ｍ、２Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨＣＨ2 Ｓ） ５．６０（ｓ、４Ｈ、Ｃ＝ＣＨ2 ） ６．２４（ｓ、４Ｈ、Ｃ＝ＣＨ2 ）
スコに、式（２）で示される４官能のポリチオール化合
物３６．７ｇ（０．１０モル）とアセトン３００ｍｌを
仕込み、１０℃以下に冷却して攪拌しながら２０％Ｎａ
ＯＨ水溶液８８ｇを滴下し、十分に攪拌したのち、メタ
クリル酸クロライド４６．０ｇ（０．４４モル）を徐々
に滴下した。滴下終了後、さらに４時間攪拌した。その
後、トルエン３００ｍｌと水２００ｍｌを加えて、反応
生成物を有機層に抽出した。分液して水層を除いたの
ち、有機層を希重炭酸ソーダ水溶液、水で洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、トルエン
を減圧下に留去して、目的の無色透明の含硫メタクリレ
ート化合物４８．３ｇ（０．０７９モル）を得た。 ・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 溶媒中、テトラメチルシラン基準） δ＝１．９７（ｓ、12Ｈ、ＣＨ3 −Ｃ） ２．７９〜３．３５（ｍ、８Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ） （ｍ、８Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨＣＨ2 Ｓ） （ｍ、２Ｈ、ＳＣＨ2 ＣＨＣＨ2 Ｓ） ５．６０（ｓ、４Ｈ、Ｃ＝ＣＨ2 ） ６．２４（ｓ、４Ｈ、Ｃ＝ＣＨ2 ）
【００２５】実施例３ 実施例１で得られた含硫アクリレート化合物５０ｇに対
して、ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサノエート２５ｍｇ、増感剤として２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン５０ｍｇを添加してよく混合した。これを十分に
脱泡した後、ガラスモールドとガスケットよりなるモー
ルド型に注入した。冷却しながら、紫外線を５分間照射
した後、３０℃から１３０℃まで１時間かけて昇温し、
更に１３０℃で１時間加熱し、重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、成形体をモールドより取り出した。
得られた成形体（レンズ）は無色透明であり、屈折率ｎ
d ＝１．６４２、アッベ数νd ＝３３であった。また、
耐擦傷性にも非常に優れており、評価は「○」であっ
た。
して、ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサノエート２５ｍｇ、増感剤として２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン５０ｍｇを添加してよく混合した。これを十分に
脱泡した後、ガラスモールドとガスケットよりなるモー
ルド型に注入した。冷却しながら、紫外線を５分間照射
した後、３０℃から１３０℃まで１時間かけて昇温し、
更に１３０℃で１時間加熱し、重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、成形体をモールドより取り出した。
得られた成形体（レンズ）は無色透明であり、屈折率ｎ
d ＝１．６４２、アッベ数νd ＝３３であった。また、
耐擦傷性にも非常に優れており、評価は「○」であっ
た。
【００２６】実施例４ 実施例２で得られた含硫メタクリレート化合物５０ｇに
対して、ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキ
シ−２−エチルヘキサノエート５０ｍｇを添加してよく
混合した。これを十分に脱泡した後、ガラスモールドと
ガスケットよりなるモールド型に注入した。３０℃から
１３０℃まで２時間かけて昇温し、更に１３０℃で１時
間加熱し、重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
成形体をモールドより取り出した。得られた成形体（レ
ンズ）は無色透明であり、屈折率ｎd ＝１．６２２、ア
ッベ数νd ＝３６であった。また、耐擦傷性にも非常に
優れており、評価は「○」であった。
対して、ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキ
シ−２−エチルヘキサノエート５０ｍｇを添加してよく
混合した。これを十分に脱泡した後、ガラスモールドと
ガスケットよりなるモールド型に注入した。３０℃から
１３０℃まで２時間かけて昇温し、更に１３０℃で１時
間加熱し、重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
成形体をモールドより取り出した。得られた成形体（レ
ンズ）は無色透明であり、屈折率ｎd ＝１．６２２、ア
ッベ数νd ＝３６であった。また、耐擦傷性にも非常に
優れており、評価は「○」であった。
【００２７】実施例５ 特開平７−２５２２０７号公報の実施例１に準じて、下
記式（Ａ）〜（Ｃ）（化４）で示される４官能のポリチ
オール化合物の混合物を得た。これらの式で示される４
官能のポリチオール化合物の混合物３６．７ｇ（０．１
０モル）を使用して、実施例１と同様にして、下記式
（A'）〜（C'）（化５）で示される無色透明の含硫アク
リレート化合物の混合物４９．６ｇ（０．０８５モル）
を得た。この含硫アクリレート混合物４０ｇに対して、
ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシ−２−
エチルヘキサノエート２０ｍｇ、増感剤として２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
４０ｍｇを添加してよく混合した。これを十分に脱泡し
た後、ガラスモールドとガスケットよりなるモールド型
に注入した。冷却しながら、紫外線を５分間照射したの
ち、３０℃から１３０℃まで１時間かけて昇温し、更に
１３０℃で１時間加熱し、重合を行った。重合終了後、
徐々に冷却し、成形体をモールドより取り出した。得ら
れた成形体（レンズ）は無色透明であり、屈折率ｎd ＝
１．６４２、アッベ数νd ＝３３であった。また、耐擦
傷性にも非常に優れており、評価は「○」であった。
記式（Ａ）〜（Ｃ）（化４）で示される４官能のポリチ
オール化合物の混合物を得た。これらの式で示される４
官能のポリチオール化合物の混合物３６．７ｇ（０．１
０モル）を使用して、実施例１と同様にして、下記式
（A'）〜（C'）（化５）で示される無色透明の含硫アク
リレート化合物の混合物４９．６ｇ（０．０８５モル）
を得た。この含硫アクリレート混合物４０ｇに対して、
ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシ−２−
エチルヘキサノエート２０ｍｇ、増感剤として２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
４０ｍｇを添加してよく混合した。これを十分に脱泡し
た後、ガラスモールドとガスケットよりなるモールド型
に注入した。冷却しながら、紫外線を５分間照射したの
ち、３０℃から１３０℃まで１時間かけて昇温し、更に
１３０℃で１時間加熱し、重合を行った。重合終了後、
徐々に冷却し、成形体をモールドより取り出した。得ら
れた成形体（レンズ）は無色透明であり、屈折率ｎd ＝
１．６４２、アッベ数νd ＝３３であった。また、耐擦
傷性にも非常に優れており、評価は「○」であった。
【００２８】
【化４】
【００２９】
【化５】
【００３０】実施例６ 実施例１で得られた含硫アクリレート化合物３５ｇに対
して、テトラエチレングリコールジメタクリレート〔新
中村化学工業（株）製、ＮＫエステル４Ｇ〕とポリエチ
レングリコールジメタクリレート〔新中村化学工業
（株）製、ＮＫエステル１４Ｇ〕の１：１の等量混合物
１５ｇとラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキ
シ−２−エチルヘキサノエート５０ｍｇ、増感剤として
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−
１−オン１００ｍｇを添加してよく混合した。これを十
分に脱泡した後、ガラスモールドとガスケットよりなる
モールド型に注入した。実施例３と比較すると、モノマ
ー混合物の粘度が低いため注入が容易であった。冷却し
ながら、紫外線を５分間照射したのち、３０℃から１３
０℃まで１時間かけて昇温し、更に１３０℃で１時間加
熱し、重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、成形
体をモールドより取り出した。得られた成形体（レン
ズ）は無色透明であり、屈折率ｎd ＝１．５９２、アッ
ベ数νd ＝４０、比重は１．３１であった。耐擦傷性に
も非常に優れており、評価は「○」であった。実施例３
で得られた樹脂よりも耐衝撃性は向上していた。
して、テトラエチレングリコールジメタクリレート〔新
中村化学工業（株）製、ＮＫエステル４Ｇ〕とポリエチ
レングリコールジメタクリレート〔新中村化学工業
（株）製、ＮＫエステル１４Ｇ〕の１：１の等量混合物
１５ｇとラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキ
シ−２−エチルヘキサノエート５０ｍｇ、増感剤として
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−
１−オン１００ｍｇを添加してよく混合した。これを十
分に脱泡した後、ガラスモールドとガスケットよりなる
モールド型に注入した。実施例３と比較すると、モノマ
ー混合物の粘度が低いため注入が容易であった。冷却し
ながら、紫外線を５分間照射したのち、３０℃から１３
０℃まで１時間かけて昇温し、更に１３０℃で１時間加
熱し、重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、成形
体をモールドより取り出した。得られた成形体（レン
ズ）は無色透明であり、屈折率ｎd ＝１．５９２、アッ
ベ数νd ＝４０、比重は１．３１であった。耐擦傷性に
も非常に優れており、評価は「○」であった。実施例３
で得られた樹脂よりも耐衝撃性は向上していた。
【００３１】実施例７ 実施例１で得られた含硫アクリレート化合物４０ｇに対
して、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）３−
メルカプトプロパン１０ｇとラジカル重合開始剤として
ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート５０
ｍｇ、増感剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン１００ｍｇを添加してよく
混合した。これを十分に脱泡した後、ガラスモールドと
ガスケットよりなるモールド型に注入した。冷却しなが
ら、紫外線を５分間照射したのち、３０℃から１３０℃
まで１時間かけて昇温し、更に１３０℃で１時間加熱
し、重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、成形体
をモールドより取り出した。得られた成形体（レンズ）
は無色透明であり、屈折率ｎd ＝１．６５２であり、実
施例３で得られた樹脂より屈折率がかなり向上してい
た。また、アッベ数νd ＝３５、比重は１．３７であっ
た。耐擦傷性にも非常に優れており、評価は「○」であ
った。実施例３で得られた樹脂よりも耐衝撃性は向上し
ていた。
して、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）３−
メルカプトプロパン１０ｇとラジカル重合開始剤として
ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート５０
ｍｇ、増感剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン１００ｍｇを添加してよく
混合した。これを十分に脱泡した後、ガラスモールドと
ガスケットよりなるモールド型に注入した。冷却しなが
ら、紫外線を５分間照射したのち、３０℃から１３０℃
まで１時間かけて昇温し、更に１３０℃で１時間加熱
し、重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、成形体
をモールドより取り出した。得られた成形体（レンズ）
は無色透明であり、屈折率ｎd ＝１．６５２であり、実
施例３で得られた樹脂より屈折率がかなり向上してい
た。また、アッベ数νd ＝３５、比重は１．３７であっ
た。耐擦傷性にも非常に優れており、評価は「○」であ
った。実施例３で得られた樹脂よりも耐衝撃性は向上し
ていた。
【００３２】
【発明の効果】本発明の含硫（メタ）アクリレート化合
物は新規な化合物であり、また、本発明の組成物は短時
間での重合が可能であり、良好な光学物性、特に高い屈
折率、および、非常に優れた耐擦傷性をもつ含硫樹脂を
与える。
物は新規な化合物であり、また、本発明の組成物は短時
間での重合が可能であり、良好な光学物性、特に高い屈
折率、および、非常に優れた耐擦傷性をもつ含硫樹脂を
与える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 今井 雅夫 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 藤井 謙一 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記式（１）（化１）で表される含硫
（メタ）アクリレート化合物。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す） - 【請求項２】 請求項１記載の含硫（メタ）アクリレー
ト化合物を含有するプラスチックレンズ用組成物。 - 【請求項３】 含硫（メタ）アクリレート化合物と共重
合可能な単量体あるいはポリチオール化合物の少なくと
も１種を含有する請求項２記載のプラスチックレンズ用
組成物。 - 【請求項４】 請求項２または３に記載の組成物を重合
して得られる含硫樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29103095A JP3556027B2 (ja) | 1995-11-09 | 1995-11-09 | 含硫（メタ）アクリレート化合物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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1995
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