JPH0733831A

JPH0733831A - 高屈折光学材料用有機ガラス

Info

Publication number: JPH0733831A
Application number: JP5198814A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Uchida; 博内田; Yasuji Tanaka; 保二田中
Original assignee: Showa Denko KK
Current assignee: Resonac Holdings Corp
Priority date: 1993-07-19
Filing date: 1993-07-19
Publication date: 1995-02-03
Anticipated expiration: 2019-10-06
Also published as: JP3573353B2

Abstract

(57)【要約】【目的】従来の有機ガラスに比較して、屈折率や耐衝
撃性が高く、かつ透明に優れ、眼鏡レンズ、プリズム、
光ディスク等の光学的な性質を重視する分野に使用でき
る高屈折光学材料用有機ガラスを開発する。【構成】ジアリルテレフタレートモノマーおよび／ま
たはジアリルイソフタレートモノマーおよび／またはジ
アリルフタレートモノマーを含み、かつ下記（略す）の
構造を有する臭素入りアリルエステルオリゴマーであっ
て、３０℃での粘度が５０〜２０００ｃＰ、屈折率が
１．５３〜１．５８になるように調製した原料を共重合
させて得られる高屈折光学材料用有機ガラスにより目的
を達成することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は高屈折光学材料用有機ガ
ラスに関するものであり、さらに詳しくは眼鏡用レンズ
材料やその他の光学用材料に使用できる、屈折率が高
く、しかも耐衝撃性の優れた光学材料として好適な有機
ガラスに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、有機ガラスは無機ガラスに比
較して軽量であるために、ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）（以下「ＣＲ−３９」と略す）
やメチルメタクリレート等の重合体からなる有機ガラス
が使用されている。しかし、これらの有機ガラスの屈折
率は１．４９〜１．５０と無機ガラス（ホワイトクラウ
ンガラスの場合１．５２３）に比較して低く、無機ガラ
スの場合よりも厚くなり軽量化のメリットが損なわれ、
また視力矯正用レンズとして用いた場合、度が強くなる
と見かけが悪くなるという欠点があった。

【０００３】これに対処するためにジアリルフタレート
系モノマーを用いた有機ガラスが種々提案されている
が、脆かったり透過率の点で問題があり、これを改良す
るために、単官能重合性モノマーで希釈した場合には、
耐熱性、耐溶剤についての性能に支障をきたし、有機ガ
ラスとしては不十分な性能であった。

【０００４】また、末端にアリルエステル基を有し、内
部が多価飽和カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導
された次の構造を持つアリルエステルも知られている。 CH₂ ＝CHCH₂ O{CORCOOB'O ｝_n CORCOOCH₂ CH＝CH₂ （式中、Ｒは炭素数が１〜２０の２価の有機残基を表わ
し、Ｂ’はジオールから誘導された２価の有機残基であ
り、ｎは１〜２０の数である。）このアリルエステルは耐衝撃性に非常に優れた硬化物を
与えるが、この場合、内部にＢ’の脂肪族炭化水素を用
いるために、多価飽和カルボン酸としてテレフタル酸や
イソフタル酸を用いても、ジアリルテレフタレートモノ
マーまたはジアリルイソフタレートモノマーそのものの
硬化物よりも屈折率が低下してしまうという欠点があっ
た。

【０００５】また、本発明者らは特開平３−１２４７１
５号公報にハロゲンが入ったアリルエステル樹脂を提案
したが、この樹脂はこのままだと粘度が高い上に、比重
も非常に高く光学材料として使用できる樹脂ではなかっ
た。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はかかる
問題点を解決し、眼鏡用レンズ材料やその他の光学用材
料に使用できる、屈折率が高く、しかも耐衝撃性の優れ
た光学材料として好適な有機ガラスを提供することにあ
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するために鋭意研究を行なった結果、臭素を含んだ
特定のアリルエステルオリゴマーと、特定のモノマーを
組み合わせた特定の粘度と屈折率を有する原料を用い、
それを硬化させることによって、眼鏡用レンズ材料やそ
の他の光学用材料に使用できる、屈折率が高く、しかも
耐衝撃性の優れた光学材料として好適な有機ガラスを製
造することができることを見いだし本発明を完成するに
至った。

【０００８】本発明の請求項１の発明は、ジアリルテレ
フタレートモノマーおよび／またはジアリルイソフタレ
ートモノマーおよび／またはジアリルフタレートモノマ
ーを含み、かつ下記の構造を有する臭素入りアリルエス
テルオリゴマーであって、３０℃での粘度が５０〜２０
００ｃＰ、屈折率が１．５３〜１．５８になるように調
製した原料を共重合させて得られる高屈折光学材料用有
機ガラスである。 CH₂ ＝CHCH₂ O{COACOOBO｝_n COACOOCH₂ CH＝CH₂ （式中、Ａは炭素数が１〜２０の２価の有機残基を表わ
し、Ｂは１個以上の臭素を有するジオールから誘導され
た２価の有機残基であり、ｎは１〜２０の数である。）合成された前記臭素入りオリゴマー中には、アリルエス
テルモノマーのような低分子の原料モノマーが残存する
が、これらの残存モノマーは分離することなくそのまま
使用することができる。

【０００９】本発明の請求項２の発明は、アリルベンゾ
エート、ベンジルメタクリレート、フェニルメタクリレ
ート、ビニルベンゾエート、１，２−シクロヘキサンジ
カルボン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカルボ
ン酸ジアリルおよび１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸ジアリルから選択される少なくとも一種のモノマーを
含む前記臭素入りアリルエステルオリゴマーを用いるこ
とを特徴とする請求項１記載の高屈折光学材料用有機ガ
ラスである。

【００１０】前記臭素入りアリル系オリゴマーは、対応
するジカルボン酸のジアリルエステルと、ハロゲンを含
んだジオールとをエステル交換反応触媒の存在下に、ア
リルアルコールを留去させながら反応させて得ることが
できる。

【００１１】更に工業的に有用な方法としては、ジカル
ボン酸のジアリルエステルの代わりに、対応するジカル
ボン酸の炭素数が１〜３よりなる低級脂肪族アルコール
とのジエステルとアリルアルコールを原料に用いて、低
級脂肪族アルコールを留去させながら反応させて得る方
法を挙げることができる。

【００１２】ハロゲンを含んだジオールとしては、ジブ
ロモネオペンチルグリコール、テトラブロモビスフェノ
ール−Ａのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサ
イド付加物などを挙げることができる。

【００１３】また、Ａを与えるような二価の飽和カルボ
ン酸としては、蓚酸、マロン酸、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、β−メチルアジピン酸、ピメリン酸、
コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、ノナンジカルボ
ン酸、デカンジカルボン酸、ウンデカンジカルボン酸、
ドデカンジカルボン酸、１，２−または１，３−または
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、ジフェニル−ｐ，ｐ′−ジカ
ルボン酸、ジフェニル−ｍ，ｍ′−ジカルボン酸、１，
４−または１，５−または２，６−または２，７−ナフ
タリンジカルボン酸、ジフェニルメタン−ｐ，ｐ′−ジ
カルボン酸、ジフェニルメタン−ｍ，ｍ′−ジカルボン
酸、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸、ｐ−フ
ェニレンジ酢酸、ｐ−カルボキシフェニル酢酸、メチル
テレフタル酸、テトラクロルフタル酸等を挙げることが
できる。これらの中でもテレフタル酸やイソフタル酸の
ようなベンゼン環を含んだ二価の飽和カルボン酸が、屈
折率を上げるうえで好ましい。

【００１４】また、本発明で使用できるジオールとして
は前記ジオール以外に、屈折率の低下がない範囲で他の
ジオールも使用することができる。そのような二価の飽
和アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブ
タンジオール、１，３−ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、１，５−ペンタンジオール、ヘキサメチレ
ングリコール、ヘプタメチレングリコール、オクタメチ
レングリコール、ノナメチレングリコール、デカメチレ
ングリコール、ウンデカメチレングリコール、ドテカメ
チレングリコール、トリデカメチレングリコール、エイ
コサメチレングリコール、水素化ビスフェノール−Ａ、
１，４−シクロヘキサンジメタノール、２−エチル−
２，５−ペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキ
サンジオール、スチレングリコール等の炭素だけからな
る飽和グリコールと、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、ビスフェノール−Ａのエチレンオキサイ
ド付加物、ビスフェノール−Ａのプロピレンオキサイド
付加物等のエーテル基を含んだ２価の飽和アルコール等
を挙げることができる。ただし、これらのジオールを使
用すると、比重は小さくなるので好ましいが、屈折率の
低下を招く場合があるので、少量の使用にとどめた方が
よい。

【００１５】末端にアリルエステルがついたアリルエス
テルオリゴマーを得るためには、これらの使用比率は、
２価の飽和カルボン酸のカルボキシル基よりも、ジオー
ルのヒドロキシル基の方を少なく用いる必要がある。あ
まりにこの官能基の使用比率が近いと、生成したアリル
エステルオリゴマーの分子量が著しく上がりすぎてしま
い、光学材料用原料として使用するには、粘度が高くな
りすぎるので好ましくない。そこでこれらの比率はカル
ボキシル基／ヒドロキシル基の割合が、１０／９から５
／１、より好ましくは５／４から３／１の間に入ること
が望ましい。

【００１６】使用するエステル交換反応触媒としては、
従来知られているエステル交換触媒が使用できるが、特
に好ましいのはアルカリ金属、アルカリ土類金属および
それらの酸化物、および弱酸塩、Ｍｎ，Ｕ，Ｚｎ，Ｃ
ｄ，Ｚｒ，Ｐｂ，Ｔｉ，ＣｏおよびＳｎの酸化物、水酸
化物、無機酸塩、アルコラート、有機酸塩、ジブチル錫
オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジブチル錫ジク
ロライド等の有機錫化合物等を挙げることができる。

【００１７】使用量としては、触媒の活性によっても違
うが適度な速度でアリルアルコールを留出させ得るよう
な量を使用すべきである。一般的には、ジアリルまたは
ジアルキルエステルに対して０．０００１重量％〜１重
量％、特に好ましくは０．００１重量％〜０．１重量％
程度を使用することが好ましい。

【００１８】反応の実施形態としては、ジアリルエステ
ルを用いた場合にはアリルアルコールの沸点以上、低級
アルコールのジアルキルエステルを用いた場合には低級
アルコールの沸点以上に加熱して、エステル交換を行な
わせオリゴマーの生成に有利なように生成するアリルア
ルコールまたは低級アルコールを反応蒸留により反応器
から系外に留去する。一般に常圧か、加圧下に反応を行
なうが、反応の転化率が上がってくるとともに、反応系
内を減圧にしてアリルアルコールまたは低級アルコール
の留去を速やかに行なう方法も効果的である。

【００１９】反応温度は上記のようにジアリルエステル
を用いた場合はアリルアルコールの沸点以下だとアリル
アルコールの留去を効果的に行なうことができず、ま
た、あまりに温度が高いと熱重合等の問題があるので、
一般には１００℃から３００℃の間、より好ましくは１
３０℃から２５０℃の間から選択される。

【００２０】低級アルコールのジアルキルエステルを用
いた場合には生成する低級アルコールと反応させるアリ
ルアルコールの沸点が近いために反応初期からあまりに
高温に加熱したのでは、アリルアルコールが低級アルコ
ールとともに留出してしまう恐れがある。そこで、効率
のよい精留塔を付けるとともに、反応温度としては、一
般には反応初期の段階では８０℃〜１５０℃の間、より
好ましくは９０℃〜１３０℃の間、低級アルコールの大
半が留出した後に１００℃から３００℃の間、より好ま
しくは１３０℃から２５０℃の間から選択した方がよ
い。

【００２１】この場合の使用するアリルアルコール量と
しては、ジアルキルエステルに対して少なくとも０．２
モル当量は必要であり、通常は０．５モル当量以上好ま
しくは１モル当量以上使用すべきである。しかし、余り
に大過剰に用いたのでは、余分なアリルアルコールを除
去しなければならず、また必ずしも反応速度が速くなら
ないので、２０モル当量以下にとどめるべきである。ま
た、反応温度によってはハイドロキノンのような重合禁
止剤を反応液中に共存させてもよい。

【００２２】反応終了後のオリゴマーの取り出し方法と
しては、種々の方法が実施できる。例えば生成したアリ
ルエステルオリゴマーから蒸留や再沈によりモノマーを
抜いて精製することも可能であるが、通常は反応中に副
生したり原料として用いたジアリルエステルモノマーが
共存した状態でも使用することができ、工業的にはこち
らの方が有利である。

【００２３】このようにして得られたオリゴマーは、耐
衝撃性、屈折率が通常のアリルエステルオリゴマーに比
較して飛躍的に高くなる。ただし、このままの状態だ
と、比重が大きい上に、ほぼ固体状であるか、粘度が非
常に高いので、レンズ成形で行われている、注型重合を
実施することができない。

【００２４】そこで、本発明においては、アリルエステ
ル樹脂の持っている良さを残したまま高粘度、高比重を
解消するために上記ハロゲン含有アリルエステルオリゴ
マーに、ジアリルテレフタレートモノマー（ＤＡＴＰと
略す）および／またはジアリルイソフタレートモノマー
（ＤＡＩＰと略す）および／またはジアリルフタレート
モノマー（ＤＡＰと略す）を組み合わせたり、あるいは
さらにアリルベンゾエート、ベンジルメタクリレート、
フェニルメタクリレート、ビニルベンゾエート、１，２
−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，３−シク
ロヘキサンジカルボン酸ジアリルおよび１，４−シクロ
ヘキサンジカルボン酸ジアリルから選択される少なくと
も一種のモノマーを組み合わせることが肝要である。

【００２５】ハロゲン含有アリルエステルオリゴマー
に、ジアリルテレフタレートモノマーおよび／またはジ
アリルイソフタレートモノマーおよび／またはジアリル
フタレートモノマーを組み合わせる場合は、上記ハロゲ
ン含有アリルエステルオリゴマー３０〜７０重量部に対
して、ジアリルテレフタレートモノマーおよび／または
ジアリルイソフタレートモノマーおよび／またはジアリ
ルフタレートモノマー７０〜３０重量部を組み合わせる
ことが好ましい。

【００２６】ハロゲン含有アリルエステルオリゴマーは
高粘度、高比重のために７０重量部以上の使用は困難で
あり、３０重量部以下では、屈折率が１．５７程度にし
かならない。そのため使用量としては、３０〜７０重量
部より好ましくは３５〜６０重量部の範囲から選択する
べきである。

【００２７】ジアリルテレフタレートモノマーおよび／
またはジアリルイソフタレートモノマーおよび／または
ジアリルフタレートモノマーは、あまりに多く使用する
とこれらのモノマーの持っている脆い性質が出てしま
い、耐衝撃性が著しく低下してしまう。また、使用量を
あまりに少なくし過ぎた場合には、配合系全体の粘度を
下げることができない。そのため使用量としては、７０
〜３０重量部より好ましくは５０〜３０重量部の範囲か
ら選択するべきである。

【００２８】さらにアリルベンゾエート、ベンジルメタ
クリレート、フェニルメタクリレート、ビニルベンゾエ
ート、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、
１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルおよび
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルから選択
される少なくとも一種のモノマーを組み合わせる場合に
は、ハロゲン含有アリルエステルオリゴマー３０〜７０
重量部に対して、アリルベンゾエートおよび／またはベ
ンジンメタクリレートおよび／またはフェニルメタクリ
レートおよび／またはビニルベンゾエート０〜２５重量
部、１，２−および／または１，３−および／または
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモノマー
０〜２０重量部を組み合わせることが好ましい。

【００２９】アリルベンゾエート、ベンジルメタクリレ
ート、フェニルメタクリレート、ビニルベンゾエートな
どとの組み合わせは、耐衝撃性を落とさずに粘度を低下
させる方法としては非常に優れているが、過度に使用し
た場合には、耐溶剤性、表面硬度や染色性が著しく悪く
なる欠点がある。そのため使用量としては、０〜２５重
量部、より好ましくは５〜２０重量部の範囲から選択す
るべきである。

【００３０】１，２−および／または１，３−および／
または１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルモ
ノマーなどとの組み合わせは、耐衝撃性を落とさず粘度
を低下させる効果は大きく、比重についても飛躍的に軽
くなるが、その使用量を多くした場合には屈折率が著し
く悪くなってしまうので２０重量部以下、より好ましく
は１５重量部以下の使用量にとどめるべきである。

【００３１】ここで、ハロゲン含有アリルエステルオリ
ゴマーに上記モノマーを配合した後の粘度は重要であ
り、あまりに高すぎる場合にはＣＲ−３９で一般に行わ
れている注型重合を実施できなくなるし、あまりに低す
ぎる場合には注型を行う前にＣＲ−３９と同じように予
備重合により、粘度を上げるという操作が必要となって
くる。そこで、配合後の粘度としては、前記重量比の範
囲内で５０〜２００００ｃＰ（３０℃）、好ましくは８
０〜３０００ｃＰ（３０℃）、さらに好ましくは５０〜
２０００ｃＰ（３０℃）、特に好ましくは７０〜８００
ｃＰ（３０℃）になるように配合物を調整することが望
ましい。

【００３２】また、これらの配合物は配合の重量比や配
合後の粘度だけでなく、屈折率も重要な因子である。屈
折率はあまりに低すぎると、硬化後も屈折率は低いまま
であり、またこれらの配合物で硬化前の屈折率をあまり
に高く調整しようとすると、硬化後のアッベ数が低くな
りすぎてしまい、光学材料としてのバランスを崩すうえ
に、ハロゲン原子の使用比率を高くする必要があり、比
重が高くなってしまうという問題がある。そこで配合後
の屈折率としては前記重量比の範囲内で、１．５３〜
１．５８（３０℃）、より好ましくは１．５５〜１．５
７（３０℃）になるように配合物を調整することが望ま
しい。

【００３３】また、これらの配合物にさらに他の重合性
モノマーを配合して希釈することも当然可能である。こ
のような重合性モノマーとしてはジアリルアジペート、
トリアリルイソシアヌレート、トリメリット酸トリアリ
ル、エンディック酸ジアリル等のアリルエステル系モノ
マー類、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）
アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類、アジ
ピン酸ジビニル等のビニルエステル類が挙げられる。た
だし、これらの配合量は、あくまで上記配合物やそれか
ら得られる有機ガラスの諸物性が変わらない範囲にとど
めるべきである。

【００３４】本発明の高屈折光学材料用有機ガラスを得
るためには上記配合物にラジカル硬化剤を添加して硬化
を行う。この硬化剤としては、熱、マイクロ波、赤外
線、または紫外線によってラジカルを生成し得るもので
あればいずれのラジカル重合開始剤の使用も可能であ
り、上記配合物の用途、目的、成分の配合比および硬化
方法等によって適宜選択して使用することができる。

【００３５】具体的には、例えば、ＣＲ−３９の重合で
行われているように、ジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート、ジーｎ−プロピルパーオキシジカーボネー
ト、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート等の
パーカーボネート類を上記配合物１００重量部に対して
１〜１０重量部用い、３０℃から１００℃の温度範囲で
注型重合法により、硬化させて有機レンズを得ること
が、現状の有機ガラスの生産ラインを変える必要がない
ので好ましい。しかし、配合物の粘度によっては高温で
注型を行わなければならない場合もあるので、このよう
な場合にはジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイドのような分解温度の高い開始剤を用いる必
要がある。

【００３６】

【実施例】以下実施例により本発明を更に詳しく説明す
るが、本発明の主旨を逸脱しない限り本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。（参考例−１）蒸留装置のついた１リットル三ツ口フラ
スコにジアリルテレフタレートモノマー３００ｇ、テト
ラプロモビスフェノール−Ａのエチレンオキサイド２モ
ル付加体３８３ｇ、ジブチル錫オキサイド０．３ｇを仕
込んで窒素気流下で１８０℃に加熱し、生成してくるア
リルアルコールを留去した。アリルアルコールが５０ｇ
程度留出したところで、反応系内を１０mmHgまで減圧に
し、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量のア
リルアルコールが留出した後、更に１時間加熱を続け、
最終的に１９０℃−１mmHgで１時間保持した後、反応器
を冷却しテレフタル酸ジアリルモノマー１２重量％を含
んだ重合性オリゴマー約６００ｇを得た。これを以下、
原料−Ａとする。

【００３７】（参考例−２）参考例−１のテレフタル酸
ジアリルモノマーの代わりにイソフタル酸ジアリルモノ
マーを用いて参考例−１と同様に反応を行い、イソフタ
ル酸ジアリルモノマーを１３重量％を含んだ重合性オリ
ゴマー約６００ｇを得た。これを以下、原料−Ｂとす
る。

【００３８】（参考例−３）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコにテレフタル酸ジアリル４００ｇ、ジ
ブロモネオペンチルグリコール２１３ｇ、ジブチル錫オ
キサイド４ｇを仕込んで窒素気流下で加熱し、１６０℃
に液温が到達した時点で、反応系内を１０mmHgまで減圧
にして、内温が１６０℃を越えないようにアリルアルコ
ールを留出させた。ほぼ理論量のアリルアルコールが留
出した後、１mmHgまで減圧度を上げて１６０℃で更に１
時間加熱を続けた。反応器を冷却しテレフタル酸ジアリ
ルモノマー１９重量％を含んだ重合性オリゴマー約５０
０ｇを得た。これを以下、原料−Ｃとする。

【００３９】（参考例−４）参考例−３のテレフタル酸
ジアリルモノマーの代わりにイソフタル酸ジアリルモノ
マーを用いて参考例−１と同様に反応を行い、イソフタ
ル酸ジアリルモノマーを１９重量％を含んだ重合性オリ
ゴマー約５００ｇを得た。これを以下、原料−Ｄとす
る。

【００４０】（参考例−５）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコにテレフタル酸ジアリルモノマー６０
０ｇ、プロピレングリコール９３ｇ、ジブチル錫オキサ
イド０．６ｇを仕込んで窒素気流下で１８０℃に加熱
し、生成してくるアリルアルコールを留去した。アリル
アルコールが１００ｇ程度留出したところで、反応系内
を１０mmHgまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度
を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した後、更
に１時間加熱を続け、最終的に１９０℃−１mmHgで１時
間保持した後、反応機を冷却しテレフタル酸ジアリルモ
ノマー２７重量％を含んだ重合性オリゴマー約５３０ｇ
を得た。これを以下、原料−Ｅとする。

【００４１】（実施例１〜８）表１に示す配合で重合用
組成物を調整し、この組成物に更にジイソプロピルパー
オキシジカーボネート（表１ではＩＰＰと略す）を表１
に示した量だけ混合し、セロハン張りのガラス板を用い
て注型重合により、２時間で４０℃から１２０℃まで昇
温させて、１２０℃で一時間保持した後有機ガラス成形
品を得た。各実施例の諸物性を表１に示す。

【００４２】（比較例１）また、比較のために実施例と
同様の硬化条件で臭素を含まない原料−Ｅを用い、表１
に示す配合で重合用組成物を調整し、この組成物に更に
ジイソプロピルパーオキシジカーボネートを表１に示し
た量だけ混合し、実施例と同様にして有機ガラス成形品
を得た。表１に諸物性を合わせて示すが、屈折率が臭素
を含んだ実施例のものよりも低く、また成形品の耐衝撃
性も低かった。

【００４３】なお、諸物性の測定は以下の試験方法によ
って行った。１．光線透過率ＡＳＴＭＤ−１００３に準じて測定
を行った。２．屈折率およびアッベ数アッベ屈折率計（アタゴ
製）を用いて測定した。３．表面硬度（鉛筆硬度）ＪＩＳＫ−５４００に準
じて、荷重１kgf で実施し、傷の付かない最高の鉛筆硬
度で示した。４．耐衝撃性ＪＩＳＫ−７２１１の落錘衝撃試験方
法に準じて、デュポン衝撃試験機（東洋精機制作所製）
を用い、試験片厚３mm、落下重錘質量５００ｇで試験を
行い、５０％破壊高さを求めた。

【００４４】

【表１】

【００４５】

【発明の効果】本発明の高屈折光学材料用有機ガラス
は、臭素を含んだ特定のアリルエステルオリゴマーと、
特定のモノマーを組み合わせた特定の粘度と屈折率を有
する原料を用い、現状の有機ガラスの生産ラインを変え
ることなく注型重合法により硬化させて製造することが
できる。本発明の高屈折光学材料用有機ガラスは、従来
の有機ガラスに比較して、屈折率や耐衝撃性が高く、か
つ透明に優れているので、眼鏡レンズに限らず、プリズ
ム、光ディスク等の光学的な性質を重視する分野に使用
できるのでその産業上の利用価値は甚だ大きい。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ジアリルテレフタレートモノマーおよび
／またはジアリルイソフタレートモノマーおよび／また
はジアリルフタレートモノマーを含み、かつ下記の構造
を有する臭素入りアリルエステルオリゴマーであって、
３０℃での粘度が５０〜２０００ｃＰ、屈折率が１．５
３〜１．５８になるように調製した原料を共重合させて
得られる高屈折光学材料用有機ガラス。 CH₂ ＝CHCH₂ O{COACOOBO｝_n COACOOCH₂ CH＝CH₂ （式中、Ａは炭素数が１〜２０の２価の有機残基を表わ
し、Ｂは１個以上の臭素を有するジオールから誘導され
た２価の有機残基であり、ｎは１〜２０の数である。）
【請求項２】アリルベンゾエート、ベンジルメタクリ
レート、フェニルメタクリレート、ビニルベンゾエー
ト、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、
１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルおよび
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルから選択
される少なくとも一種のモノマーを含む前記臭素入りア
リルエステルオリゴマーを用いることを特徴とする請求
項１記載の高屈折光学材料用有機ガラス。