JP2840947B2 - 液状組成物 - Google Patents
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- JP2840947B2 JP2840947B2 JP63187077A JP18707788A JP2840947B2 JP 2840947 B2 JP2840947 B2 JP 2840947B2 JP 63187077 A JP63187077 A JP 63187077A JP 18707788 A JP18707788 A JP 18707788A JP 2840947 B2 JP2840947 B2 JP 2840947B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/06—Unsaturated polyesters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/24—Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、フリーラジカル重合法によって重合して、
高い熱安定性が付与された有機ガラスを生成しうる液状
組成物に係る。
高い熱安定性が付与された有機ガラスを生成しうる液状
組成物に係る。
さらに、本発明は、該組成物から得られる有機ガラス
にも係る。
にも係る。
高い透明度を有する有機ガラスの分野では、ジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）の重合によっ
て得られるものが、格別の機械特性、耐薬品性及び耐劣
化性を有しているため、かなり注目されている。たとえ
ば、F.Strain「エンサイクロペディア・オブ・ケミカル
・プロセッシング・アンド・デザイン（Encyclopaedia
of Chemical Processing and Design）」第１版、Dekke
r Inc.,ニューヨーク、第２巻、p 452〜；「エンサイク
ロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・テ
クノロジー（Encyclopaedia of Polymer Science and T
echnology）」第１巻、p 799〜、Interscience Publish
ers、ニューヨーク、1964参照。
ングリコールビス（アリルカーボネート）の重合によっ
て得られるものが、格別の機械特性、耐薬品性及び耐劣
化性を有しているため、かなり注目されている。たとえ
ば、F.Strain「エンサイクロペディア・オブ・ケミカル
・プロセッシング・アンド・デザイン（Encyclopaedia
of Chemical Processing and Design）」第１版、Dekke
r Inc.,ニューヨーク、第２巻、p 452〜；「エンサイク
ロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・テ
クノロジー（Encyclopaedia of Polymer Science and T
echnology）」第１巻、p 799〜、Interscience Publish
ers、ニューヨーク、1964参照。
しかしながら、ジエチレングリコールビス（アリルカ
ーボネート）の重合生成物は、熱変形温度が65℃程度と
かなり低く、高い操作温度が要求される応用分野では好
適ではないとの制限を有する。
ーボネート）の重合生成物は、熱変形温度が65℃程度と
かなり低く、高い操作温度が要求される応用分野では好
適ではないとの制限を有する。
かかる欠点を解消するため、たとえば、H.W.Starkwea
therら「インダストリルアル・アンド・エンジニアリン
グ・ケミストリー（Ind.Eng.Chem.）」Vol.47, No.2, 1
955,p 302に開示された如く、トリアリルシアヌレート
約10重量％以下を含有するジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）共重合体を使用することが提案
されている。
therら「インダストリルアル・アンド・エンジニアリン
グ・ケミストリー（Ind.Eng.Chem.）」Vol.47, No.2, 1
955,p 302に開示された如く、トリアリルシアヌレート
約10重量％以下を含有するジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）共重合体を使用することが提案
されている。
しかしながら、この場合、改善された熱変形温度を示
すが、このような重合体は、いくつかの特性について、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）単独
から得られる重合生成物よりも劣る値を示す。
すが、このような重合体は、いくつかの特性について、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）単独
から得られる重合生成物よりも劣る値を示す。
特に、通常の注型法によって重合されうるとの性質
も、重合の間又は型解放時における亀裂発生現象のた
め、かかる共重合体に関しては不満足なものとなる。こ
のような現象は、主として、重合工程における収縮率が
大きいこと、架橋密度がかなり大きいため重合生成物が
もろいことによるものである。
も、重合の間又は型解放時における亀裂発生現象のた
め、かかる共重合体に関しては不満足なものとなる。こ
のような現象は、主として、重合工程における収縮率が
大きいこと、架橋密度がかなり大きいため重合生成物が
もろいことによるものである。
発明者らは、本発明の液状組成物では、従来法の上記
欠点が解消されることを見出し、本発明に至った。本発
明による液状組成物は、フリーラジカル重合法によって
容易に重合され、重合の間の収縮率も小さく、高い熱変
形温度が付与された有機ガラスを生成できる。
欠点が解消されることを見出し、本発明に至った。本発
明による液状組成物は、フリーラジカル重合法によって
容易に重合され、重合の間の収縮率も小さく、高い熱変
形温度が付与された有機ガラスを生成できる。
このように、本発明は、フリーラジカル重合法によっ
て、小さい収縮率で重合して、高い熱安定性が付与され
た有機ガラスを生成しうる液状組成物において、エステ
ル交換反応条件下、ジアリルカーボネート（Ａ）と、分
子中に炭素原子３ないし10個を含有する直鎖状又は分枝
状の脂肪族ジオール（Ｂ）及び分子中に炭酸原子４ない
し20個及び水酸基３ないし６個を含有する直鎖状又は分
枝状の脂肪族、脂環式又は複素環式ポリオール（Ｃ）の
混合物、又は前記ジオール（Ｂ）及び脂環式ジオール
（Ｃ′）の混合物とを、モル比A/（Ｂ＋Ｃ）又はA/（Ｂ
＋Ｃ′）3/1以上、混合物（Ｂ＋Ｃ）におけるポリオー
ル（Ｃ）の量70重量％以下又は混合物（Ｂ＋Ｃ′）おけ
るジオール（Ｃ′）の量90重量％以下の条件で反応され
ることによって得られた生成物で構成したことを特徴と
する液状組成物に係る。
て、小さい収縮率で重合して、高い熱安定性が付与され
た有機ガラスを生成しうる液状組成物において、エステ
ル交換反応条件下、ジアリルカーボネート（Ａ）と、分
子中に炭素原子３ないし10個を含有する直鎖状又は分枝
状の脂肪族ジオール（Ｂ）及び分子中に炭酸原子４ない
し20個及び水酸基３ないし６個を含有する直鎖状又は分
枝状の脂肪族、脂環式又は複素環式ポリオール（Ｃ）の
混合物、又は前記ジオール（Ｂ）及び脂環式ジオール
（Ｃ′）の混合物とを、モル比A/（Ｂ＋Ｃ）又はA/（Ｂ
＋Ｃ′）3/1以上、混合物（Ｂ＋Ｃ）におけるポリオー
ル（Ｃ）の量70重量％以下又は混合物（Ｂ＋Ｃ′）おけ
るジオール（Ｃ′）の量90重量％以下の条件で反応され
ることによって得られた生成物で構成したことを特徴と
する液状組成物に係る。
好適な１具体例によれば、モル比A/（Ｂ＋Ｃ）又はA/
（Ｂ＋Ｃ′）は3/1ないし12/1の範囲内に維持され、成
分Ｃ又はＣ′は混合物（Ｂ＋Ｃ）又は（Ｂ＋Ｃ′）中に
それぞれ20ないし60重量％又は20ないし80重量％の量で
存在する。
（Ｂ＋Ｃ′）は3/1ないし12/1の範囲内に維持され、成
分Ｃ又はＣ′は混合物（Ｂ＋Ｃ）又は（Ｂ＋Ｃ′）中に
それぞれ20ないし60重量％又は20ないし80重量％の量で
存在する。
本発明の目的に使用できるジオール（Ｂ）は、分子中
に炭素原子３ないし10個を含有する直鎖状又は分枝状の
脂肪族ジオールである。
に炭素原子３ないし10個を含有する直鎖状又は分枝状の
脂肪族ジオールである。
かかるジオールの例としては、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、1,3−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール及び2,2,4−トリメチル−1,3−ペン
タンジオールがある。これらの中でも、ジエチレングコ
ールが好適である。
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、1,3−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール及び2,2,4−トリメチル−1,3−ペン
タンジオールがある。これらの中でも、ジエチレングコ
ールが好適である。
本発明の目的に使用できるポリオール（Ｃ）は、分子
中に炭素原子４ないし20個、水酸基３ないし６個を含有
する直鎖状又は分枝状の脂肪族、脂環式又は複素環式ポ
リオールである。
中に炭素原子４ないし20個、水酸基３ないし６個を含有
する直鎖状又は分枝状の脂肪族、脂環式又は複素環式ポ
リオールである。
かかるポリオールの例としては、ペンタエリトリッ
ト、トリメチロールプロパン、ジ−ペンタエリトリッ
ト、ジ−トリメチロールプロパン及びトリス（ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートがある。これらの中でも、
ペンタエリトリット、トリメチロールプロパン及びトリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌーレトが好適であ
る。
ト、トリメチロールプロパン、ジ−ペンタエリトリッ
ト、ジ−トリメチロールプロパン及びトリス（ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートがある。これらの中でも、
ペンタエリトリット、トリメチロールプロパン及びトリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌーレトが好適であ
る。
本発明の目的に使用できる成分（Ｃ′）は、脂環式
（単環形又は多環形）ジオールから選ばれるものであ
り、特に1,4−キクロヘキサン−ジメタノール及び4,8−
ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［5.2.1.02,6］デ
カンが好適である。
（単環形又は多環形）ジオールから選ばれるものであ
り、特に1,4−キクロヘキサン−ジメタノール及び4,8−
ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［5.2.1.02,6］デ
カンが好適である。
本発明による組成物は、ジアリルカーボネート（Ａ）
と混合物（Ｂ＋Ｃ）又は（Ｂ＋Ｃ′）とを原料とし、エ
ステル交換反応条件下で操作することによって得られ
る。さらに詳述すれば、該方法は、上述の割合の反応体
を、温度80ないし160℃、好ましくは90ないし130℃、ア
ルカリ触媒の存在下、反応副生物として生成するアリル
アルコールを連続して除去しながら接触させて、相互に
反応させることによって行なわれる。好適な触媒は、ア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩及びアルコキシド、有機
塩基及び塩基性イオン交換樹脂である。
と混合物（Ｂ＋Ｃ）又は（Ｂ＋Ｃ′）とを原料とし、エ
ステル交換反応条件下で操作することによって得られ
る。さらに詳述すれば、該方法は、上述の割合の反応体
を、温度80ないし160℃、好ましくは90ないし130℃、ア
ルカリ触媒の存在下、反応副生物として生成するアリル
アルコールを連続して除去しながら接触させて、相互に
反応させることによって行なわれる。好適な触媒は、ア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩及びアルコキシド、有機
塩基及び塩基性イオン交換樹脂である。
触媒の具体例としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナト
リウム、ナトリウムメトキシドがある。触媒は、混合物
（Ｂ＋Ｃ）又は（Ｂ＋Ｃ′）の合計重量に対して少なく
とも1ppm、好ましくは0.01ないし0.3重量％の量で有利
に使用される。
リウム、ナトリウムメトキシドがある。触媒は、混合物
（Ｂ＋Ｃ）又は（Ｂ＋Ｃ′）の合計重量に対して少なく
とも1ppm、好ましくは0.01ないし0.3重量％の量で有利
に使用される。
反応は、反応混合物からのアリルアルコールの除去に
好適なように、選択した温度条件下で系を沸騰させうる
圧力下で行われる。好適な圧力値は、20ないし760ト
ル、好ましくは50ないし400トルである。
好適なように、選択した温度条件下で系を沸騰させうる
圧力下で行われる。好適な圧力値は、20ないし760ト
ル、好ましくは50ないし400トルである。
上述した条件下では、反応時間は一般に0.5ないし20
時間、代表的には0.5ないし２時間程度である。
時間、代表的には0.5ないし２時間程度である。
冷却後、反応混合物を水で洗浄して少量の触媒を除去
し、最混合及び水相分離の後、温度約120℃、減圧下で
加熱することによって未反応のジアリルカーボネートを
留去し（最終圧力約0.1−20トル、好ましくは１−３ト
ル）、残渣として所望の生成物を得る。
し、最混合及び水相分離の後、温度約120℃、減圧下で
加熱することによって未反応のジアリルカーボネートを
留去し（最終圧力約0.1−20トル、好ましくは１−３ト
ル）、残渣として所望の生成物を得る。
得られた組成物を、必要であれば、活性炭による処理
の後、最後に過する。
の後、最後に過する。
本発明による生成物は、室温において液状であり、粘
度15−300 cSt及び密度1.1−1.3g/mlを有する。
度15−300 cSt及び密度1.1−1.3g/mlを有する。
本発明の組成物は、前記成分（Ｂ）及び（Ｃ）、又は
成分（Ｂ）及び（Ｃ′）の混合オリゴマー性アリルカー
ボネートだけでなく、前記成分（Ｂ）、（Ｃ）又は
（Ｃ′）の各々のモノマー性又はオリゴマー性アリルカ
ーボネートを含有する複雑な混合物であり、該組成物に
おけるこれら構成成分の相対量は主として反応体
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）又は（Ｃ′）の比に左右され
る。
成分（Ｂ）及び（Ｃ′）の混合オリゴマー性アリルカー
ボネートだけでなく、前記成分（Ｂ）、（Ｃ）又は
（Ｃ′）の各々のモノマー性又はオリゴマー性アリルカ
ーボネートを含有する複雑な混合物であり、該組成物に
おけるこれら構成成分の相対量は主として反応体
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）又は（Ｃ′）の比に左右され
る。
この組成物は、通常の注型法に従い、フリーラジカル
重合法によって有機ガラスに変換される。
重合法によって有機ガラスに変換される。
この目的のため、該組成物に溶融すると共に、30ない
し120℃の温度でフリーラジカルを発生しうる１又はそ
れ以上の重合開始剤を組成物に添加する。
し120℃の温度でフリーラジカルを発生しうる１又はそ
れ以上の重合開始剤を組成物に添加する。
かかる開始剤の好適な例として、ジシクロヘキシルペ
ルオキシジカーボネート、ジイソプロピルペルオキシジ
カーボネート、ジベンゾイルペルオキシド、ジ−第２級
ブチルペルオキシジカーボネート及び第２級ブチルシク
ロヘキシルペルオキシジカーボネートがある。
ルオキシジカーボネート、ジイソプロピルペルオキシジ
カーボネート、ジベンゾイルペルオキシド、ジ−第２級
ブチルペルオキシジカーボネート及び第２級ブチルシク
ロヘキシルペルオキシジカーボネートがある。
開始剤の量は、一般に組成物100重量部当たり１ない
し６重量部である。
し６重量部である。
組成物は、さらに、安定剤、潤滑剤、染料、顔料、紫
外線吸収剤、赤外線吸収剤の如き通常の添加剤１又はそ
れ以上を含有していてもよく、これら添加剤の合計量は
組成物100重量部当たり常に１重量部以上であってはな
らない。
外線吸収剤、赤外線吸収剤の如き通常の添加剤１又はそ
れ以上を含有していてもよく、これら添加剤の合計量は
組成物100重量部当たり常に１重量部以上であってはな
らない。
開始剤及び必要に応じて上記のものの中から選ばれる
１又はそれ以上の添加剤を含有する組成物を、温度30な
いし120℃、重合時間一般に１ないし100時間で操作して
相当する有機ガラスに変換させる。
１又はそれ以上の添加剤を含有する組成物を、温度30な
いし120℃、重合時間一般に１ないし100時間で操作して
相当する有機ガラスに変換させる。
重合中にわずかに収縮現象が生ずるが、得われた有機
ガラスは高い熱変形温度（ASTM D 648法に従って測定し
て、HDT約90℃以上）及び良好な光学的及び物理的／機
械的特性を有する。
ガラスは高い熱変形温度（ASTM D 648法に従って測定し
て、HDT約90℃以上）及び良好な光学的及び物理的／機
械的特性を有する。
このようにして得られた有機ガラスは、保護シールド
（たとえばウエルダー用）、覗き窓（たとえば溶鉱
炉）、交通機関及び建物における窓、自動車用ライトの
レンズ、ソーラーコレクター及びパネル、光ディスク代
用物及びディスプレー用パネルの分野で特に有効であ
る。
（たとえばウエルダー用）、覗き窓（たとえば溶鉱
炉）、交通機関及び建物における窓、自動車用ライトの
レンズ、ソーラーコレクター及びパネル、光ディスク代
用物及びディスプレー用パネルの分野で特に有効であ
る。
本発明を説明するために以下にいくつかの実施例を例
示するが、これらは本発明を限定するものではない。
示するが、これらは本発明を限定するものではない。
これら実施例では、エステル交換反応条件下、ジアリ
ルカーボネート（Ａ）及びヒドロキシ化合物の混合物を
反応させることによって、重合可能な液状組成物を調製
している。
ルカーボネート（Ａ）及びヒドロキシ化合物の混合物を
反応させることによって、重合可能な液状組成物を調製
している。
実施例で使用しているジオール（Ｂ）はジエチレング
リコール（DEG）である。
リコール（DEG）である。
実施例で使用したポリオール（Ｃ）は、ペンタエリト
リット（PE）、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレ
ート（THEIC）及びトリメチロールプロパン（TMP）であ
る。さらに、脂環式ジオール（Ｃ′）として1,4−シク
ロヘキサンジメタノールを使用している。
リット（PE）、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレ
ート（THEIC）及びトリメチロールプロパン（TMP）であ
る。さらに、脂環式ジオール（Ｃ′）として1,4−シク
ロヘキサンジメタノールを使用している。
得られた組成物に、開始剤として、ジシクロヘキシル
ペルオキシジカーボネート（DCPD）を組成物の５重量％
の量で添加している。
ペルオキシジカーボネート（DCPD）を組成物の５重量％
の量で添加している。
触媒含有組成物を通常の注型法に従って重合させて、
それぞれ厚さ3mm及び2mmの平らなシート又はニュートラ
ルレンズに変換させる。この方法では、２つのガラスエ
レメント及び可塑化ポリ塩化ビニル製又はエチレン−塩
化ビニル共重合体（EVA）製ガスケットでなる型を使用
し、触媒を含有する液状組成物をこの型の中空部に注
ぐ。ついで、強制空気循環式オーブン内において48℃で
72時間熱処理して液状組成物を重合させる。
それぞれ厚さ3mm及び2mmの平らなシート又はニュートラ
ルレンズに変換させる。この方法では、２つのガラスエ
レメント及び可塑化ポリ塩化ビニル製又はエチレン−塩
化ビニル共重合体（EVA）製ガスケットでなる型を使用
し、触媒を含有する液状組成物をこの型の中空部に注
ぐ。ついで、強制空気循環式オーブン内において48℃で
72時間熱処理して液状組成物を重合させる。
この処理の終了時、型を解放し、重合生成物を回収
し、110℃でさらに２時間放置して残留する開始剤を分
解させると共に、内部応力を解放させる。
し、110℃でさらに２時間放置して残留する開始剤を分
解させると共に、内部応力を解放させる。
このようにして得られたシートについて、以下の特性
を測定する。
を測定する。
ａ）光学的特性 −屈折率［▲ｎ20 D▼］:Abbe屈折計により測定 （ASTM D−542） −曇り（％）及び可視波長領域における透過率（％） :Gardenr社製 Hazegard HL−211を使用して測定（AST
M D−1003） :Gardner社製の比色計ΧＬ−805を使用して測定（AST
M D−1925） ｂ）物理的及び機械的特性 −密度：温度25℃において静水バランスにより測定（AS
TM D−792） −ロックウエル硬さ（Ｍ）ロックウエルジュロメーター
を使用して測定（ASTM D−790） −曲げ時の弾性モジュラス（ASTM D−790） −摩耗抵抗性:Taber法により測定 （ASTM D−1044変法） ［１対のといし車SC−10Fを使用し、両といし車に負荷5
00gをかけた条件下で実施する。結果を、テストしたサ
ンプルについて曇りを10％上昇させるに必要な接触回数
と、対照サンプル（ポリメチルメタクリレート:PMMA）
についての同様の接触回数との比として表示する。］ 一方、ニュートラルレンズについてサザランド摩耗抵抗
性を測定する。
M D−1003） :Gardner社製の比色計ΧＬ−805を使用して測定（AST
M D−1925） ｂ）物理的及び機械的特性 −密度：温度25℃において静水バランスにより測定（AS
TM D−792） −ロックウエル硬さ（Ｍ）ロックウエルジュロメーター
を使用して測定（ASTM D−790） −曲げ時の弾性モジュラス（ASTM D−790） −摩耗抵抗性:Taber法により測定 （ASTM D−1044変法） ［１対のといし車SC−10Fを使用し、両といし車に負荷5
00gをかけた条件下で実施する。結果を、テストしたサ
ンプルについて曇りを10％上昇させるに必要な接触回数
と、対照サンプル（ポリメチルメタクリレート:PMMA）
についての同様の接触回数との比として表示する。］ 一方、ニュートラルレンズについてサザランド摩耗抵抗
性を測定する。
−サザランド摩耗抵抗性：重量630gを負荷した2/0タイ
プ鋼ウールパッド（5.5×7.5cm）でニュートラルレンズ
の表面を25サイクル（50回）擦ることによって測定［摩
耗の度合を、傷の数、長さ及び深さいついて目視観察
し、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
ホモポリマーで調製した同様の対照と比較して評価す
る。耐摩耗性強度は、特定の基準に基き０ないし10の等
級で表される。ここで、10は傷を全く生じていないサン
プル、又は１ないし３個の細くかつ浅い傷がある程度の
サンプルを表示し、０は完全に擦傷が形成されているサ
ンプル（対照として採用されたジエチレングリコールビ
ス（アリルカーボネート）ホモポリマーの場合）を表示
する。１ないし９の中間の等級は、対照と比較して求め
られるサンプルに形成された傷の比率に用いて定められ
る。たとえば、サンプルが対照に対して傷の発生率が60
％である場合には、耐摩耗性強度は４であると評価し、
傷の発生率が30％の場合には、耐摩耗性強度は７である
と評価する。］ ｃ）熱特性 −負荷時の熱変形温度:1.82 MPa（HDT） （ASTM D−648） 実施例１ 温度計、磁石スターラー及びオーバーヘッド蒸留塔
（多孔トレー20段を有する）を具備するジャケット付き
三頚フラスコに下記成分を導入した。
プ鋼ウールパッド（5.5×7.5cm）でニュートラルレンズ
の表面を25サイクル（50回）擦ることによって測定［摩
耗の度合を、傷の数、長さ及び深さいついて目視観察
し、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
ホモポリマーで調製した同様の対照と比較して評価す
る。耐摩耗性強度は、特定の基準に基き０ないし10の等
級で表される。ここで、10は傷を全く生じていないサン
プル、又は１ないし３個の細くかつ浅い傷がある程度の
サンプルを表示し、０は完全に擦傷が形成されているサ
ンプル（対照として採用されたジエチレングリコールビ
ス（アリルカーボネート）ホモポリマーの場合）を表示
する。１ないし９の中間の等級は、対照と比較して求め
られるサンプルに形成された傷の比率に用いて定められ
る。たとえば、サンプルが対照に対して傷の発生率が60
％である場合には、耐摩耗性強度は４であると評価し、
傷の発生率が30％の場合には、耐摩耗性強度は７である
と評価する。］ ｃ）熱特性 −負荷時の熱変形温度:1.82 MPa（HDT） （ASTM D−648） 実施例１ 温度計、磁石スターラー及びオーバーヘッド蒸留塔
（多孔トレー20段を有する）を具備するジャケット付き
三頚フラスコに下記成分を導入した。
トリメチロールプロパン（TMP）： 60g（0.447モル） ジエチレングリコール（DEG）： 140g（1.320モル） ジアリルカーボネート（DAC）： 1254g（8.835モル） 30重量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液 0.20ml 温度98−118℃、圧力150トルで、生成するアリルアル
コールを留去しながら（総量230g:純度99.0％）、反応
を45分間行った。
コールを留去しながら（総量230g:純度99.0％）、反応
を45分間行った。
冷却後、反応混合物を蒸留水500mlずつで２回洗浄し
た。
た。
１トルで過剰のジアリルカーボネートを留去した。こ
の間に温度を120℃まで上昇させた。
の間に温度を120℃まで上昇させた。
得られた生成物を２重量％の量の活性炭と80℃で４時
間接触させて脱色し、ついで過した。
間接触させて脱色し、ついで過した。
このようにして、下記の特性を有する液状生成物500g
が得られた。
が得られた。
粘度（25℃） 34.5 cSt 密度（20℃） 1.164 g/ml 反射率（▲ｎ20 D▼） 1.4585 色相（APHA） 15 この生成物は、下記の推定組成を有するモノマー性及
びオリゴマー性ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）、トリメチロールプロパントリス（アリルカ
ーボネート）及び混合アリルカーボネートの混合物であ
った。
びオリゴマー性ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）、トリメチロールプロパントリス（アリルカ
ーボネート）及び混合アリルカーボネートの混合物であ
った。
実施例２ 実施例１に記載のものと同じ装置に下記の成分を充填
した。
した。
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート （THEIC） 30.0g（0.115モル） ジエチレングリコール（DEG） 70.0g（0.660モル） ジアリルカーボネート（DAC） 1320g（9.30モル） 30重量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液 0.15ml 温度116−119℃、圧力150トルで、生成するアリルア
ルコールを留去しながら（総量98g:純度96％）、反応を
1.5時間行った。
ルコールを留去しながら（総量98g:純度96％）、反応を
1.5時間行った。
冷却後、反応混合物を蒸留水500mlずつで２回洗浄し
た。
た。
１トルで過剰のジアリルカーボネートを留去した。こ
の間に温度を120℃まで上昇させた。
の間に温度を120℃まで上昇させた。
得られた生成物をデカライト（Decalite）上で過し
た。
た。
このようにして、下記の特性を有する液状生成物212g
が得られた。
が得られた。
粘度（25℃） 47.06 cSt 密度（20℃） 1.195 g/ml 反射率（▲ｎ20 D▼） 1.4640 色相（APHA） 15 この生成物は、下記の推定組成を有するモノマー性及
びオリゴマー性ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ートトリス（アリルカーボネート）及び混合アリルカー
ボネートの混合物であった。
びオリゴマー性ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ートトリス（アリルカーボネート）及び混合アリルカー
ボネートの混合物であった。
実施例３ 実施例１に記載のものと同じ装置に下記の成分を充填
した。
した。
ペンタエリトリット 54.4g（0.33モル） ジエチレングリコール 106.1g（1.00モル） ジアリルカーボネート 947g（6.66モル） 30重量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液 0.40ml 温度109−118℃、圧力150トルで、生成するアリルア
ルコールを留去しながら（総量218g:純度90％）、反応
を45分間行った。
ルコールを留去しながら（総量218g:純度90％）、反応
を45分間行った。
冷却後、反応混合物を蒸留水500mlずつで２回洗浄し
た。
た。
１トルで過剰のジアリルカーボネートを留去した。こ
の間に温度を120℃まで上昇させた。
の間に温度を120℃まで上昇させた。
得られた生成物を２重量％の量の活性炭と80℃で４時
間接触させて脱色させ、ついで過した。
間接触させて脱色させ、ついで過した。
このようにして、下記の特性を有する液状生成物380g
が得られた。
が得られた。
粘度（25℃） 87.7 cSt 密度（20℃） 1.1939 g/ml 反射率（▲ｎ20 D▼） 1.4616 色相（APHA） ５ この生成物は、下記の推定組成を有するモノマー性及
びオリゴマー性ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）、ペンタエリトリットテトラキス（アリルカ
ーボネート）及び混合アリルカーボネートの混合物であ
った。
びオリゴマー性ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）、ペンタエリトリットテトラキス（アリルカ
ーボネート）及び混合アリルカーボネートの混合物であ
った。
実施例４ 前記実施例１−３の記載に従って操作し、ジアリルカ
ーボネート（DAC）と、ペンタエリトリット（PE）及び
ジエチレングリコール（DEG）の混合物とを、下記第１
表に示すように（PE＋DEG）に対するDACの各種のモル比
（Ｒ）で反応させることによって、重合可能な組成物1,
2,3及び４を調製した。この第１表には、得られた液状
組成物の粘度（25℃;cSt）、密度（25℃;g/ml）及び反
射率（▲ｎ20 D▼）の各特性を併記している。
ーボネート（DAC）と、ペンタエリトリット（PE）及び
ジエチレングリコール（DEG）の混合物とを、下記第１
表に示すように（PE＋DEG）に対するDACの各種のモル比
（Ｒ）で反応させることによって、重合可能な組成物1,
2,3及び４を調製した。この第１表には、得られた液状
組成物の粘度（25℃;cSt）、密度（25℃;g/ml）及び反
射率（▲ｎ20 D▼）の各特性を併記している。
ジシクロヘキシルペンオキシジカーボネート（DCPD）
（組成物の５重量％）を添加した後、上述の如くして組
成物を重合化し、得られた硬化組成物に関する各特性を
測定した。得られた結果を後述の第２表に示す。
（組成物の５重量％）を添加した後、上述の如くして組
成物を重合化し、得られた硬化組成物に関する各特性を
測定した。得られた結果を後述の第２表に示す。
実施例５ 比較のため、従来法に従い、トリアリルカーボネート
（TAC）及びジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）（BACGD）を混合して重合可能な液状組成物5,6
及び７を調製した。なお、BACGDは、ジアリルカーボネ
ートとジエチレングリコールとの間（モル比12/1）のエ
ステル変換反応によって得られる生成物である。これら
液状組成物の特性を下記の第３表に示す。
（TAC）及びジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）（BACGD）を混合して重合可能な液状組成物5,6
及び７を調製した。なお、BACGDは、ジアリルカーボネ
ートとジエチレングリコールとの間（モル比12/1）のエ
ステル変換反応によって得られる生成物である。これら
液状組成物の特性を下記の第３表に示す。
ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート（DCPD）
を組成物５重量％の量で添加した後、上述の如き条件下
で重合化し、得られた硬化組成物に関する各特性を測定
した。得られた結果を第２表に示す。
を組成物５重量％の量で添加した後、上述の如き条件下
で重合化し、得られた硬化組成物に関する各特性を測定
した。得られた結果を第２表に示す。
実施例６ ジアリルカーボネート（DAC）、トリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート（THEIC）及びジエチレング
リコール（DEG）を原料として、重合可能な液状組成物
8,9及び10を調製した。得られた組成物の特性を第４表
に示す。
エチル）イソシアヌレート（THEIC）及びジエチレング
リコール（DEG）を原料として、重合可能な液状組成物
8,9及び10を調製した。得られた組成物の特性を第４表
に示す。
ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート（DCPD）
を組成物の５重量％の量で添加した後、組成物を上述の
如き条件下で重合化させた。得られた硬化組成物に関す
る各特性を測定した。得られた結果を後述の第５表に示
す。
を組成物の５重量％の量で添加した後、組成物を上述の
如き条件下で重合化させた。得られた硬化組成物に関す
る各特性を測定した。得られた結果を後述の第５表に示
す。
実施例７ ジアリルカーボネート（DAC）、トリメチロールプロ
パン（TMP）及びジエチレングリコール（DEG）を原料と
して、重合可能な組成物11及び12を調製した。得られた
組成物の特性を第６表に示す。
パン（TMP）及びジエチレングリコール（DEG）を原料と
して、重合可能な組成物11及び12を調製した。得られた
組成物の特性を第６表に示す。
ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート（DCPD）
を組成物の５重量％の量で添加した後、組成物を上述の
如き条件下で重合化し、得られた硬化組成物に関する特
性を測定した。得られた結果を第５表に示す。
を組成物の５重量％の量で添加した後、組成物を上述の
如き条件下で重合化し、得られた硬化組成物に関する特
性を測定した。得られた結果を第５表に示す。
実施例８ 下記成分を原料として重合可能な液状組成物を調製し
た。
た。
1,4−シクロヘキサンジメタノール 138.7g（0.96モル） ジエチレングリコール 46.2g（0.44モル） ジアリルカーボネート 795g（5.6モル） ナトリウムメトキシド（30重量％ナトリウムメトキシ
ドメタノール溶液として） 0.30ml 温度114−121℃、圧力150トルで、生成するアリルア
ルコールを留去しながら（総量167g:純度97％）、反応
を１時間行った。
ドメタノール溶液として） 0.30ml 温度114−121℃、圧力150トルで、生成するアリルア
ルコールを留去しながら（総量167g:純度97％）、反応
を１時間行った。
冷却後、反応混合物を蒸留水500mlずつで２回洗浄し
た。
た。
圧力１トルで操作して過剰のジアリルカーボネートを
留去した。この間に温度を120℃まで上昇させた。
留去した。この間に温度を120℃まで上昇させた。
得られた生成物を２重量％の量の活性炭と80℃で４時
間接触させて脱色し、ついで過した。
間接触させて脱色し、ついで過した。
このようにして、下記の特性を有する液状生成物360g
が得られた。
が得られた。
粘度（25℃） 62.1 cSt 密度（20℃） 1.124 g/ml 反射率（▲ｎ20 D▼） 1.468 色相（APHA） ５ この生成物は、下記の推定分布を有するシクロヘキサ
ンジメタノール、ジエチレングリコールのモノマー性及
びオリゴマー性ビス（アリルカーボネート）及び混合ア
リルカーボネートで形成されていた。
ンジメタノール、ジエチレングリコールのモノマー性及
びオリゴマー性ビス（アリルカーボネート）及び混合ア
リルカーボネートで形成されていた。
単量体 ｎ＝１ 45.9重量％ 二量体 ｎ＝２ 12.2重量％ 三量体 ｎ＝３ 2.8重量％ 単量体 ｎ＝１ 18.5重量％ 二量体 ｎ＝２ 2.2重量％ 三量体 ｎ＝３ 0.2重量％ 混合したシクロヘキサンジメタノール及びジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）二量体 が10.3重量％の量で存在し、相当する三量体が5.2重量
％の量で存在する。
グリコールビス（アリルカーボネート）二量体 が10.3重量％の量で存在し、相当する三量体が5.2重量
％の量で存在する。
混合物は、さらに、三量体よりも高級なオリゴマー2.
7重量％を含有する。
7重量％を含有する。
ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート（DCPD）
を５重量％の量で添加した後、組成物を上述の条件下で
重合化し、得られた硬化組成物に関する各特性を測定し
た。得られた結果を下記第７表に示す。
を５重量％の量で添加した後、組成物を上述の条件下で
重合化し、得られた硬化組成物に関する各特性を測定し
た。得られた結果を下記第７表に示す。
実施例９ 温度計、磁石スターラー及びオーバーヘッド蒸留塔
（多孔トレー20段を有する）を具備するジャケット付き
三頚フラスコに下記成分を導入した。
（多孔トレー20段を有する）を具備するジャケット付き
三頚フラスコに下記成分を導入した。
1,4−シクロヘキサンジメタノール 288.4g（2.00モル） ネオペンチルグリコール 123.6g（1.19モル） ジアリルカーボネート 1810g（12.75モル） 30重量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液 1.60ml 温度107−116℃、圧力150トルで、生成するアリルア
ルコールを留去しながら（総量370g）、反応を45分間行
った。
ルコールを留去しながら（総量370g）、反応を45分間行
った。
冷却後、反応混合物を蒸留水1000mlずつで２回洗浄し
た。
た。
１トルで過剰のジアリルカーボネートを留去した。こ
の間に温度を120℃まで上昇させた。
の間に温度を120℃まで上昇させた。
得られた生成物を２重量％の量の活性炭と80℃で４時
間接触させて脱色し、ついで過した。
間接触させて脱色し、ついで過した。
このようにして、下記の特性を有する液状生成物840g
が得られた。
が得られた。
粘度（25℃） 73 cSt 密度（20℃） 1.099 g/ml 色相（APHA） ５ この生成物は、下記の組成を有するモノマー性及びオ
リゴマー性シクロヘキサンジメタノールビス（アリルカ
ーボネート）、ネオペンチルグリコールビス（アリルカ
ーボネート）及び混合アリルカーボネートの混合物であ
った。
リゴマー性シクロヘキサンジメタノールビス（アリルカ
ーボネート）、ネオペンチルグリコールビス（アリルカ
ーボネート）及び混合アリルカーボネートの混合物であ
った。
−シクロヘキサンジメタノールビス（アリルカーボネー
ト） 単量体 42重量％ 二量体 10重量％ −ネオペンチルグリコールビス（アリルカーボネート） 単量体 19重量％ 二量体 ３重量％ ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート（DCPD）
を組成物の５重量％の量で添加した後、反応生成物を上
述の条件下で重合化し、得られた硬化組成物に関する各
特性を測定した。得られた結果を下記第８表に示す。
ト） 単量体 42重量％ 二量体 10重量％ −ネオペンチルグリコールビス（アリルカーボネート） 単量体 19重量％ 二量体 ３重量％ ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート（DCPD）
を組成物の５重量％の量で添加した後、反応生成物を上
述の条件下で重合化し、得られた硬化組成物に関する各
特性を測定した。得られた結果を下記第８表に示す。
長い浸漬時間に亘っての水吸収テストの結果を、対照
として採用したジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）（BACGD）の重合体について測定して得た値
と比較して第９表に示す。
として採用したジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）（BACGD）の重合体について測定して得た値
と比較して第９表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−140214（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−268708（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−260910（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 218/00
Claims (12)
- 【請求項１】フリーラジカル重合法によって、小さい収
縮率で重合して、高い熱安定性が付与された有機ガラス
を生成しうる液状組成物において、エステル交換反応条
件下、ジアリルカーボネート（Ａ）と、分子中に炭素原
子３ないし10個を含有する直鎖状又は分枝状の脂肪族ジ
オール（Ｂ）及び分子中に炭素原子４ないし20個及び水
酸基３ないし６個を含有する直鎖状又は分枝状の脂肪
族、脂環式又は複素環式ポリオール（Ｃ）混合物、又は
前記ジオール（Ｂ）及び脂環式ジオール（Ｃ′）の混合
物とを、モル比A/（Ｂ＋Ｃ）又はA/（Ｂ＋Ｃ′）3/1以
上、混合物（Ｂ＋Ｃ）におけるポリオール（Ｃ）の量70
重量％以下又は混合物（Ｂ＋Ｃ′）におけるジオール
（Ｃ′）の量90重量％以下の条件で反応させることによ
って得られた、前記ジオール（Ｂ）及びポリオール
（Ｃ）、又は前記ジオール（Ｂ）及びジオール（Ｃ′）
の混合オリゴマー性アリルカーボネートだけでなく、前
記ジオール（Ｂ）、ポリオール（Ｃ）又はジオール
（Ｃ′）の各々のモノマー性又はオリゴマー性アリルカ
ーボネートを含有してなる生成物で構成したことを特徴
とする、液状組成物。 - 【請求項２】生成物が、モル比A/（Ｂ＋Ｃ）又はA/（Ｂ
＋Ｃ′）3/1ないし12/1、混合物（Ｂ＋Ｃ）におけるポ
リオール（Ｃ）の量又は混合物（Ｂ＋Ｃ′）におけるジ
オール（Ｃ′）の量それぞれ20ないし60重量％又は20な
いし80重量％の条件下でエステル交換反応を行うことに
よって得られたものである、請求項１記載の液状組成
物。 - 【請求項３】ジオール（Ｂ）が、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、1,3−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール及び2,2,4−トリメチル−1,3−ペン
タンジオールの中から選ばれるものである、請求項１記
載の液状組成物。 - 【請求項４】ジオール（Ｂ）がジエチレングリコールで
ある、請求項３記載の液状組成物。 - 【請求項５】ポリオール（Ｃ）が、ペンタエリトリッ
ト、トリメチロールプロパン、ジ−ペンタエリトリッ
ト、ジ−トリメチロールプロパン及びトリス（ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートの中から選ばれるものであ
る、請求項１記載の液状組成物。 - 【請求項６】ポリオール（Ｃ）が、ペンタエリトリッ
ト、、トリメチロールプロパン又はトリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートである、請求項５記載の液状
組成物。 - 【請求項７】ジオール（Ｃ′）が1,4−シクロヘキサン
ジメタノール又は4,8−ビス（ヒドロキシメチル）トリ
シクロ［5.2.1.02,6］デカンである、請求項１記載の液
状組成物。 - 【請求項８】生成物が、エステル交換反応を、温度80な
いし160℃、アルカリ触媒の存在下、反応副生物として
生成するアリルアルコールを連続して除去しながら行う
ことによって得られたものである、請求項１記載の液状
組成物。 - 【請求項９】アルカリ触媒が、アルカリ金属の水酸化
物、炭酸塩及びアルコキシド、有機塩基及び塩基性イオ
ン交換樹脂の中から選ばれるものである、請求項８記載
の液状組成物。 - 【請求項１０】重合開始剤を組成物100重量部当たり１
ないし６重量部の量で含有する、請求項１〜９のいずれ
か１項に記載の液状組成物。 - 【請求項１１】重合開始剤が、ジシクロヘキシルペルオ
キシジカーボネート、ジイソプロピルペルオキシジカー
ボネート、ジベンゾイルペルオキシド、ジ−第２級ブチ
ルペルオキシジカーボネート及び第２級ブチルシクロヘ
キシルペルオキシジカーボネートから選ばれるものであ
る、請求項10記載の液状組成物。 - 【請求項１２】請求項10又は11記載の組成物を注型法に
よって重合させてなる、有機ガラス。
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|---|---|---|---|
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| ES (1) | ES2027754T3 (ja) |
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| HK (1) | HK90394A (ja) |
| IE (1) | IE60752B1 (ja) |
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| IT1245384B (it) * | 1991-03-28 | 1994-09-20 | Enichem Sintesi | Vetro organico con resistenza all'urto migliorata e con indice di rifrazione pari o simile a quello del vetro minerale |
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| ITMI20030758A1 (it) * | 2003-04-11 | 2004-10-12 | Great Lakes Chemical Europ | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici dodati di buone proprieta' ottiche e fisico-meccaniche. |
| JP2009019157A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-01-29 | Tokuyama Corp | フォトクロミック硬化性組成物 |
| US10407540B2 (en) * | 2015-09-08 | 2019-09-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Composition for optical articles and optical articles made therewith |
| ITUA20162086A1 (it) * | 2016-03-29 | 2017-09-29 | Mitsui Chemicals Inc | Composizione polimerizzabile a base di monomeri allilcarbonato, prodotto polimerizzato ottenibile da detta composizione e relativi usi. |
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|---|---|---|---|---|
| IT1160172B (it) * | 1983-01-13 | 1987-03-04 | Anic Spa | Composizione liquida polimerizzabile, atta a produrre polimeri con elevate caratteristiche ottiche e meccaniche e polimeri e manufatti ottenuti da detta composizione |
| IT1163093B (it) * | 1983-02-11 | 1987-04-08 | Anic Spa | Policarbonato di poliossialchilendiolo-alfa,omega-bisallile utile quale base per sigillanti e procedimento per la sua preparazione |
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