JPH072817B2 - モノマ−組成物 - Google Patents
モノマ−組成物Info
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- JPH072817B2 JPH072817B2 JP62093308A JP9330887A JPH072817B2 JP H072817 B2 JPH072817 B2 JP H072817B2 JP 62093308 A JP62093308 A JP 62093308A JP 9330887 A JP9330887 A JP 9330887A JP H072817 B2 JPH072817 B2 JP H072817B2
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- bac
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/24—Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、耐擦傷性、耐衝撃性及び無色透明性の優れた
重合体を得ることができるモノマー組成物に関する。
重合体を得ることができるモノマー組成物に関する。
（従来技術及び発明が解決しようとする問題点） 近年、無機ガラスに代る合成樹脂について、種々研究さ
れており、例えば、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートの重合体が知られている。しかしながら、該
重合体は、耐擦傷性に乏しく、無機ガラスに代替する材
料としては十分満足できるものではなかった。そこで、
合成樹脂の耐擦傷性を向上させるために、二次加工とし
てハードコート技術が用いられているが、一方では、合
成樹脂自身の耐擦傷性を向上させる研究も行なわれてい
る。例えば、特開昭54−6624号公報には、一分子中にア
リルカーボネート基を３個有するアリルカーボネート化
合物の重合体が耐擦傷性に優れていることが示されてい
る。しかしながら、本発明者らが上記の重合体を合成し
てみたところ、該重合体は優れた耐擦傷性を有している
ものの、耐衝撃性が十分ではなく、しかも着色が著し
く、無機ガラスの代替材料として十分ではなかった。
れており、例えば、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートの重合体が知られている。しかしながら、該
重合体は、耐擦傷性に乏しく、無機ガラスに代替する材
料としては十分満足できるものではなかった。そこで、
合成樹脂の耐擦傷性を向上させるために、二次加工とし
てハードコート技術が用いられているが、一方では、合
成樹脂自身の耐擦傷性を向上させる研究も行なわれてい
る。例えば、特開昭54−6624号公報には、一分子中にア
リルカーボネート基を３個有するアリルカーボネート化
合物の重合体が耐擦傷性に優れていることが示されてい
る。しかしながら、本発明者らが上記の重合体を合成し
てみたところ、該重合体は優れた耐擦傷性を有している
ものの、耐衝撃性が十分ではなく、しかも着色が著し
く、無機ガラスの代替材料として十分ではなかった。
（問題点を解決するための手段） そこで、本発明者らは、上記した一分子中にアリルカー
ボネート基を３個以上有するアリルカーボネート化合物
の重合体の耐衝撃性を向上させ、着色を防止させること
を目的として鋭意研究を重ねてきた。その結果、上記し
た一分子中にアリルカーボネート基を３個以上有するア
リルカーボネート化合物に、特定のビスアリル化合物を
加えることによって、アリルカーボネート化合物の重合
体が本来有する優れた耐擦傷性を損なうことなく上記し
た問題点が解決できることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
ボネート基を３個以上有するアリルカーボネート化合物
の重合体の耐衝撃性を向上させ、着色を防止させること
を目的として鋭意研究を重ねてきた。その結果、上記し
た一分子中にアリルカーボネート基を３個以上有するア
リルカーボネート化合物に、特定のビスアリル化合物を
加えることによって、アリルカーボネート化合物の重合
体が本来有する優れた耐擦傷性を損なうことなく上記し
た問題点が解決できることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
即ち、本発明は、 （ａ） 一分子中にアリルカーボネート基を３個以上有
するアリルカーボネート化合物 及び （ｂ） 下記式 で示されるビスアリル化合物 よりなることを特徴とするモノマー組成物である。
するアリルカーボネート化合物 及び （ｂ） 下記式 で示されるビスアリル化合物 よりなることを特徴とするモノマー組成物である。
本発明で用いられるアリルカーボネート化合物として
は、一分子中に、 で示されるアリルカーボネート基を３個以上有するもの
であれば、公知の化合物が何ら制限なく採用される。
は、一分子中に、 で示されるアリルカーボネート基を３個以上有するもの
であれば、公知の化合物が何ら制限なく採用される。
本発明で好適に採用されるアリルカーボネート化合物を
示すと次のような化合物である。
示すと次のような化合物である。
一般式〔Ｉ〕 で示されるアリルカーボネート化合物。
ここで、アルキル基及びアルコキシ基としては、炭素数
の制限はないが、重合して得られる重合体の表面硬度等
を勘案すれば、炭素数は１〜10の範囲であることが好ま
しい。また、アリ基としては、フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリ
ル基、ベンジル基等が挙げられる。これらのアルキル基
及びアリール基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸
基、アルコキシ基、エポキシ基等を挙げることができ
る。さらに、前記一般式〔Ｉ〕中、ｍは０以上の整数で
あれば良いが、得られる重合体の硬度の点から、ｍは０
〜30の整数であることが好ましい。また、ｌは１以上の
整数であれば良いが、１〜20の整数であることが好まし
い。
の制限はないが、重合して得られる重合体の表面硬度等
を勘案すれば、炭素数は１〜10の範囲であることが好ま
しい。また、アリ基としては、フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリ
ル基、ベンジル基等が挙げられる。これらのアルキル基
及びアリール基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸
基、アルコキシ基、エポキシ基等を挙げることができ
る。さらに、前記一般式〔Ｉ〕中、ｍは０以上の整数で
あれば良いが、得られる重合体の硬度の点から、ｍは０
〜30の整数であることが好ましい。また、ｌは１以上の
整数であれば良いが、１〜20の整数であることが好まし
い。
一般式〔II〕 で示されるアリルカーボネート化合物。
上記一般式〔II〕中、R1、R2、R3、R4R5及びR6で示され
るハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
の各原子が採用される。また、ｋは１以上の整数であれ
ば良いが、上記一般式〔II〕で示されるアリルカーボネ
ート化合物の粘度を適当な値として取扱いを容易にする
ためには、ｋは１〜３の整数であることが好ましい。
るハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
の各原子が採用される。また、ｋは１以上の整数であれ
ば良いが、上記一般式〔II〕で示されるアリルカーボネ
ート化合物の粘度を適当な値として取扱いを容易にする
ためには、ｋは１〜３の整数であることが好ましい。
一般式〔III〕 で示されるアリルカーボネート化合物。
炭水化物の水酸基が３個以上アリルカーボネート基
で置換されたアリルカーボネート化合物。
で置換されたアリルカーボネート化合物。
炭水化物としては、グリセリン、グルコース、フラクト
ース、マンノース、ガラクトース、グルコピラノース、
キシロピラノース、アラビノース、フルクトピラノー
ス、キシルロース、キシルロース５−リン酸、ソルビト
ール、マルトース、セロビオース、イソマルトース、ラ
クトース、スクロース、アミロース等を挙げることがで
きる。
ース、マンノース、ガラクトース、グルコピラノース、
キシロピラノース、アラビノース、フルクトピラノー
ス、キシルロース、キシルロース５−リン酸、ソルビト
ール、マルトース、セロビオース、イソマルトース、ラ
クトース、スクロース、アミロース等を挙げることがで
きる。
本発明のモノマー組成物のアリルカーボネート化合物と
しては、モノマー組成物を重合して得られる重合体の透
明性、耐擦傷性等の点から、前記一般式〔Ｉ〕及び〔I
I〕で示されるアリルカーボネート化合物が好適であ
り、特に前記一般式〔Ｉ〕で示されるアリルカーボネー
ト化合物が最も好適である。
しては、モノマー組成物を重合して得られる重合体の透
明性、耐擦傷性等の点から、前記一般式〔Ｉ〕及び〔I
I〕で示されるアリルカーボネート化合物が好適であ
り、特に前記一般式〔Ｉ〕で示されるアリルカーボネー
ト化合物が最も好適である。
本発明に於いて好適に使用されるアリルカーボネート化
合物を具体的に例示すれば、例えば、 等を挙げることができる。
合物を具体的に例示すれば、例えば、 等を挙げることができる。
次に、本発明のモノマー組成物のもう一方の成分である
ビスアリル化合物は、下記一般式〔IV〕で示される化合
物である。
ビスアリル化合物は、下記一般式〔IV〕で示される化合
物である。
上記一般式〔IV〕中、R2及びR3で示されるアルキル基
は、その炭素数に特に制限されないが、本発明のモノマ
ー組成物を重合して得られる重合体の耐衝撃性及び着色
防止の点から、炭素数は１〜５であることが好ましい。
ｎは３以上の整数でなければ、本発明の目的とする耐衝
撃性の向上及び着色防止の効果が得られない。ｎは、３
以上の整数であれば良いが、特に３〜20の整数であるこ
とが好ましい。本発明に於いては、R1がCH2nO−又
はCH2CH2Oｎであるビスアリル化合物が好適であ
り、その中でもR1がCH2nO−の場合はｎが７〜12の
整数、又R1がCH2CH2Oｎの場合はｎが４〜10の整数
であるビスアリル化合物は、アリルカーボネート化合物
との相溶性が良く、重合体が均一になり透明性の低下が
なく、耐擦傷性、耐衝撃性に優れた重合体を得ることが
できるために特に好適である。
は、その炭素数に特に制限されないが、本発明のモノマ
ー組成物を重合して得られる重合体の耐衝撃性及び着色
防止の点から、炭素数は１〜５であることが好ましい。
ｎは３以上の整数でなければ、本発明の目的とする耐衝
撃性の向上及び着色防止の効果が得られない。ｎは、３
以上の整数であれば良いが、特に３〜20の整数であるこ
とが好ましい。本発明に於いては、R1がCH2nO−又
はCH2CH2Oｎであるビスアリル化合物が好適であ
り、その中でもR1がCH2nO−の場合はｎが７〜12の
整数、又R1がCH2CH2Oｎの場合はｎが４〜10の整数
であるビスアリル化合物は、アリルカーボネート化合物
との相溶性が良く、重合体が均一になり透明性の低下が
なく、耐擦傷性、耐衝撃性に優れた重合体を得ることが
できるために特に好適である。
本発明に於いて好適に使用し得るビスアリル化合物を具
体的に例示すれば、例えば次の化合物を挙げることがで
きる。
体的に例示すれば、例えば次の化合物を挙げることがで
きる。
トリメチレングリコールビスアリルカーボネート、テト
ラメチレングリコールビスアリルカーボネート、ヘプタ
メチレングリコールビスアリルカーボネート、ドデカメ
チレングリコールビスアリルカーボネート（以下、それ
ぞれM3G−BAC、M4G−BAC、M7G−BAC、M12G−BACと略記
する。）、テトラエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート（以下、TEG-BACと略記する。）、ポリエチレン
グリコールの分子量が200、300、400、600であるポリエ
チレングリコールビスアリルカーボネート（以下、それ
ぞれPEG200−BAC、PEG300−BAC、PEG400−BAC、PEG600
−BACと略記する。）、同様にプロピレングリコールビ
スアリルカーボネート（以下それぞれPPG200−BAC、PPG
400−BAC、PPG950−BAC、PPG1000−BACと略記する。）
である。
ラメチレングリコールビスアリルカーボネート、ヘプタ
メチレングリコールビスアリルカーボネート、ドデカメ
チレングリコールビスアリルカーボネート（以下、それ
ぞれM3G−BAC、M4G−BAC、M7G−BAC、M12G−BACと略記
する。）、テトラエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート（以下、TEG-BACと略記する。）、ポリエチレン
グリコールの分子量が200、300、400、600であるポリエ
チレングリコールビスアリルカーボネート（以下、それ
ぞれPEG200−BAC、PEG300−BAC、PEG400−BAC、PEG600
−BACと略記する。）、同様にプロピレングリコールビ
スアリルカーボネート（以下それぞれPPG200−BAC、PPG
400−BAC、PPG950−BAC、PPG1000−BACと略記する。）
である。
これらのビスアリル化合物の中でも、TEG-BAC、PEG200
−BAC、PEG300−BAC、PEG400−BAC、PPG200−BAC、PPG4
00−BACは特に好適に使用し得る。
−BAC、PEG300−BAC、PEG400−BAC、PPG200−BAC、PPG4
00−BACは特に好適に使用し得る。
上記した一分子中にアリルカーボネート基を３個以上有
するアリルカーボネート化合物と一般式〔IV〕で示され
るビスアリル化合物との混合割合は、広い範囲から採用
される。一般には、アリルカーボネート化合物による優
れた耐擦傷性を損うことなく、耐衝撃性の向上及び着色
の防止を図るためには、一般式〔IV〕で示されるビスア
リル化合物を、本発明のモノマー組成物中に0.5〜25重
量％、さらに１〜20重量％の範囲で含まれるように使用
することが好ましい。
するアリルカーボネート化合物と一般式〔IV〕で示され
るビスアリル化合物との混合割合は、広い範囲から採用
される。一般には、アリルカーボネート化合物による優
れた耐擦傷性を損うことなく、耐衝撃性の向上及び着色
の防止を図るためには、一般式〔IV〕で示されるビスア
リル化合物を、本発明のモノマー組成物中に0.5〜25重
量％、さらに１〜20重量％の範囲で含まれるように使用
することが好ましい。
本発明のモノマー組成物の重合方法としては、ラジカル
重合開始剤の存在、紫外線、放射線の照射など、公知の
ラジカル重合方法が採用し得る。上記のラジカル重合開
始剤は特に限定されず、公知のものが使用出来るが、代
表的なものを例示すると、ベンゾイルパーオキサイド、
ｐ−クロルベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパー
オキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパー
オキサイド等のジアシルパーオキサイド；ジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、ジセカンダリーブチルパ
ーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパー
オキシジカーボネート等のパーカーボネート;t−ブチル
−パーオキシ２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチルパー
オキシピバレート等のアルキルパーエステル；あるいは
アソビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物である。ラ
ジカル重合開始剤の使用量は重合形式、重合条件、モノ
マーの種類等によって異なり一概に限定出来ないが、一
般には全モノマーに対し0.05〜10重量％、好ましくは0.
1〜８重量％の範囲で用いるのが最も好適である。
重合開始剤の存在、紫外線、放射線の照射など、公知の
ラジカル重合方法が採用し得る。上記のラジカル重合開
始剤は特に限定されず、公知のものが使用出来るが、代
表的なものを例示すると、ベンゾイルパーオキサイド、
ｐ−クロルベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパー
オキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパー
オキサイド等のジアシルパーオキサイド；ジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、ジセカンダリーブチルパ
ーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパー
オキシジカーボネート等のパーカーボネート;t−ブチル
−パーオキシ２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチルパー
オキシピバレート等のアルキルパーエステル；あるいは
アソビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物である。ラ
ジカル重合開始剤の使用量は重合形式、重合条件、モノ
マーの種類等によって異なり一概に限定出来ないが、一
般には全モノマーに対し0.05〜10重量％、好ましくは0.
1〜８重量％の範囲で用いるのが最も好適である。
本発明における重合方法は特に限定的でなく、公知の重
合方法を採用出来る。代表的な重合方法を例示すると注
型重合法である。例えばエラストマーガスケットまたは
スペーサーで保持されているモールド間に、ラジカル重
合開始剤を含む前記モノマー組成物を注入し、空気炉中
で硬化させた後取出すとよい。また、あらかじめ重合開
始剤の存在下、前記モノマー組成物を予備的に重合させ
て、該モノマー組成物の粘度をあげたのち注型重合する
ことも出来る。
合方法を採用出来る。代表的な重合方法を例示すると注
型重合法である。例えばエラストマーガスケットまたは
スペーサーで保持されているモールド間に、ラジカル重
合開始剤を含む前記モノマー組成物を注入し、空気炉中
で硬化させた後取出すとよい。また、あらかじめ重合開
始剤の存在下、前記モノマー組成物を予備的に重合させ
て、該モノマー組成物の粘度をあげたのち注型重合する
ことも出来る。
重合条件のうち、特に温度は得られる重合体の性状に影
響を与える。この温度条件はモノマー組成物の種類、組
成比、及び重合開始剤の種類などによって影響をうける
ので一概に限定出来ないが、一般に比較的低温下で重合
を開始し、ゆっくりと温度をあげていき、重合終了時に
高温下に硬化させるいわゆるテーパー型の２段重合を行
うのが好適である。また、重合時間は各種の条件によっ
て異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間を
決定するのが好適であるが、一般に２〜40時間で重合が
完結するように条件を選ぶのが好ましい。
響を与える。この温度条件はモノマー組成物の種類、組
成比、及び重合開始剤の種類などによって影響をうける
ので一概に限定出来ないが、一般に比較的低温下で重合
を開始し、ゆっくりと温度をあげていき、重合終了時に
高温下に硬化させるいわゆるテーパー型の２段重合を行
うのが好適である。また、重合時間は各種の条件によっ
て異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間を
決定するのが好適であるが、一般に２〜40時間で重合が
完結するように条件を選ぶのが好ましい。
もちろん、前記重合に際し、離型剤、紫外線吸収剤、酸
化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ光染料等の各
種安定剤、添加剤は必要に応じて選択して使用すること
が出来る。
化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ光染料等の各
種安定剤、添加剤は必要に応じて選択して使用すること
が出来る。
（効果） 本発明のモノマー組成物を重合して得られる重合体は、
一分子中にアリルカーボネート基を３個以上有するアリ
ルカーボネート化合物の重合体が本来有する優れた耐擦
傷性を備えており、しかも、耐衝撃性及び着色が改善さ
れたものである。即ち、本発明のモノマー組成物を重合
して得られる重合体は、優れた耐擦傷性、耐衝撃性及び
無色透明性を有するものであり、無機ガラスに代替する
材料として極めて有用なものである。
一分子中にアリルカーボネート基を３個以上有するアリ
ルカーボネート化合物の重合体が本来有する優れた耐擦
傷性を備えており、しかも、耐衝撃性及び着色が改善さ
れたものである。即ち、本発明のモノマー組成物を重合
して得られる重合体は、優れた耐擦傷性、耐衝撃性及び
無色透明性を有するものであり、無機ガラスに代替する
材料として極めて有用なものである。
（実施例） 本発明をさらに具体的に説明するために、以下に実施例
および比較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。なお、実施例および比
較例における諸物性は下記の試験法により測定した。
および比較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。なお、実施例および比
較例における諸物性は下記の試験法により測定した。
（１） 耐擦傷性 厚さ2mmの試験片について1kg荷重のスチールウールで10
回こすり、表面の傷の程度を目視で観察し、ガラスをＡ
ランク、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
をＥランクとして、ＡからＥまでのランクで評価した。
回こすり、表面の傷の程度を目視で観察し、ガラスをＡ
ランク、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
をＥランクとして、ＡからＥまでのランクで評価した。
（２） 硬度（Ｌスケール） ロックウェル硬度計を用い、厚さ2mmの試験片につい
て、1/4インチの鋼球の荷重を60kgとして測定した。
て、1/4インチの鋼球の荷重を60kgとして測定した。
（３） 耐衝撃性 厚さ2mmに製作したゼロジオプタのレンズの中心部に高
さ127cmから種々の重量の鋼球を落下させ、レンズが破
壊されるまでの鋼球の重量値を測定した。
さ127cmから種々の重量の鋼球を落下させ、レンズが破
壊されるまでの鋼球の重量値を測定した。
（４） 初期着色 カラーメーター（スガ試験機製作所）を用い、厚さ2.0m
mの試験片について黄色度をJIS Ｋ−7103に準拠して測
定した。
mの試験片について黄色度をJIS Ｋ−7103に準拠して測
定した。
実施例１ 下記式で示されるトリメチロールプロパントリアリルカ
ーボネート とポリエチレングリコールの分子量が200であるポリエ
チレングリコールビスアリルカーボネート（PEG200−BA
C）を第１表に示す組成で添加し40℃に加熱し、よく混
合した。
ーボネート とポリエチレングリコールの分子量が200であるポリエ
チレングリコールビスアリルカーボネート（PEG200−BA
C）を第１表に示す組成で添加し40℃に加熱し、よく混
合した。
この混合液を室温に冷却し、ラジカル重合開始剤として
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（以下、IPP
と略記する）を第１表に示す量だけ添加し、十分に混合
したのち脱気した。この混合液を直径73mmのガラス板と
エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで構
成された鋳型の中へ注入し、注型重合を行った。重合は
空気炉を用いて、最初40℃からスタートし、徐々に温度
を上げて、18時間で90℃にした。更に90℃で１時間重合
した。重合終了後、鋳型を空気炉から取り出しガスケッ
トをはずしたのち、熱い状態のまま、重合体を鋳型のガ
ラスからはがした。重合体の諸物性を測定して第１表に
示した。
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（以下、IPP
と略記する）を第１表に示す量だけ添加し、十分に混合
したのち脱気した。この混合液を直径73mmのガラス板と
エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで構
成された鋳型の中へ注入し、注型重合を行った。重合は
空気炉を用いて、最初40℃からスタートし、徐々に温度
を上げて、18時間で90℃にした。更に90℃で１時間重合
した。重合終了後、鋳型を空気炉から取り出しガスケッ
トをはずしたのち、熱い状態のまま、重合体を鋳型のガ
ラスからはがした。重合体の諸物性を測定して第１表に
示した。
尚、比較例として上記のPEG200−BACを用いないで重合
した例をNo.8とし、PEG200−BACをジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートにかえた以外はNo.1と同様に
重合した例をNo.9として第１表に併記した。
した例をNo.8とし、PEG200−BACをジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートにかえた以外はNo.1と同様に
重合した例をNo.9として第１表に併記した。
実施例２ 実施例１のNo.3において重合開始剤としてジ−２−エチ
ル−ヘキシルパーオキシジカーボネート（OPPと略記す
る）を6.0重量部用いた以外は実施例１のNo.3と同様に
実施した。重合体の物性は耐擦傷性Ｂランク、耐衝撃性
は85g、硬度115、初期着色3.47であり、有機ガラスとし
て良好な性質を示した。
ル−ヘキシルパーオキシジカーボネート（OPPと略記す
る）を6.0重量部用いた以外は実施例１のNo.3と同様に
実施した。重合体の物性は耐擦傷性Ｂランク、耐衝撃性
は85g、硬度115、初期着色3.47であり、有機ガラスとし
て良好な性質を示した。
実施例３ トリメチロールプロパントリアリルカーボネートと第２
表に示す各種のビスアリル化合物を用い、実施例１のN
o.3と同様にして重合体を得た。結果を第２表に示し
た。
表に示す各種のビスアリル化合物を用い、実施例１のN
o.3と同様にして重合体を得た。結果を第２表に示し
た。
実施例４ 実施例１のNo.3で用いたアリルカーボネート化合物とビ
スアリル化合物に代えて、第３表に示した種々のアリル
カーボネート化合物とビスアリル化合物とを組合わせて
用いた以外は、実施例１のNo.3と同様に重合を行なっ
た。
スアリル化合物に代えて、第３表に示した種々のアリル
カーボネート化合物とビスアリル化合物とを組合わせて
用いた以外は、実施例１のNo.3と同様に重合を行なっ
た。
その結果を第３表に示した。
第３表に示した（Ａ）〜（Ｆ）の記号は次のアリルカー
ボネート化合物を示す。
ボネート化合物を示す。
実施例５ トリメチロールプロパントリアリルカーボネート及びポ
リエチレングリコールの分子量が200であるポリエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートを各々90重量％及
び10重量％の組成で添加し、40℃に加熱して十分溶解混
合した。
リエチレングリコールの分子量が200であるポリエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートを各々90重量％及
び10重量％の組成で添加し、40℃に加熱して十分溶解混
合した。
次にこの溶液を冷却したのち、重合開始剤としてIPPを
第４表に示す割合で添加し十分混合したのち脱気し、鋳
型の中へ注入し、注型重合を行った。重合は空気炉を用
いて最初40℃からスタートし、徐々に温度をあげて第４
表に示す時間で90℃にした。90℃で１時間更に重合した
のち鋳型から重合体を離型し、重合体の物性を測定した
結果を第４表に示した。
第４表に示す割合で添加し十分混合したのち脱気し、鋳
型の中へ注入し、注型重合を行った。重合は空気炉を用
いて最初40℃からスタートし、徐々に温度をあげて第４
表に示す時間で90℃にした。90℃で１時間更に重合した
のち鋳型から重合体を離型し、重合体の物性を測定した
結果を第４表に示した。
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ） 一分子中にアリルカーボネート基
を３個以上有するアリルカーボネート化合物 及び （ｂ） 下記式 で示されるビスアリル化合物 よりなることを特徴とするモノマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62093308A JPH072817B2 (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | モノマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62093308A JPH072817B2 (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | モノマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63260910A JPS63260910A (ja) | 1988-10-27 |
| JPH072817B2 true JPH072817B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=14078701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62093308A Expired - Fee Related JPH072817B2 (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | モノマ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072817B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1228546B (it) * | 1987-07-31 | 1991-06-20 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici dotati di elevata stabilita' termica |
| US6506864B1 (en) | 2000-04-10 | 2003-01-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable composition of allyl functional monomers |
| BR0110151A (pt) * | 2000-04-10 | 2004-12-14 | Ppg Ind Ohio Inc | Composição polimerizável, artigo polimerizado e artigo fotocrÈmico |
-
1987
- 1987-04-17 JP JP62093308A patent/JPH072817B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63260910A (ja) | 1988-10-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |