JPS6365202B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6365202B2 JPS6365202B2 JP59087759A JP8775984A JPS6365202B2 JP S6365202 B2 JPS6365202 B2 JP S6365202B2 JP 59087759 A JP59087759 A JP 59087759A JP 8775984 A JP8775984 A JP 8775984A JP S6365202 B2 JPS6365202 B2 JP S6365202B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerization
- carbonate
- bac
- molecular weight
- impact resistance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 19
- -1 diol diallyl carbonate Chemical class 0.000 claims description 17
- JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxycarbonyloxyethoxy)ethyl prop-2-enyl carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCC=C JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 19
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N Sorbitol Polymers OCC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl butan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CCC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)CC NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- IZBNPGGKEWJZQN-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,1,2,2,2-hexol Chemical compound OC(O)(O)C(O)(O)O IZBNPGGKEWJZQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Polymers 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
本発明は、光学的透明性を有するとともに、優
れた耐衝撃性を有する熱硬化樹脂に関するもので
ある。 有機ガラス樹脂として広く知られているジエチ
レングリコールビス（アリルカーボネート）（以
下、ADCと略す）の重合体は、優れた透明性の
光学特性と高い表面硬度を有しているため、特に
メガネ用レンズとして広く使用されている。しか
し、ADC樹脂は、一般のポリカーボネート樹脂
などに比べて、耐衝撃性が劣り、特に有機ガラス
材料として利用するために、ハードコートやマル
チコートなどの表面処理を施した場合にも充分な
耐衝撃性を示さない欠点がある。 本発明は上記に鑑みADC樹脂の欠点を解消す
べく鋭意研究の結果、ADCに分子量を特定した
ポリオキシアルキレンジオールジアリルカーボネ
ートを共重合することによつて、耐衝撃性に優れ
た硬化樹脂が得られることを見出し、本発明を完
成するに至つたものである。即ち、本発明によれ
ば、ADCとポリオキシアルキレンジオールの分
子量が194以上であるポリオキシアルキレンジオ
ールジアリルカーボネツトとを該ポリオキシアル
キレンジオールジアリルカーボネートが0.5〜30
重量％の範囲で共重合してなる硬化樹脂が提供さ
れる。 因みに、本発明においてポリオキシアルキレン
ジオールの分子量が194より小さいポリオキシア
ルキレンジオールジアリルカーボネートを用いた
場合には、得られる硬化樹脂の耐衝撃性が充分に
向上されない。また、ポリオキシアルキレンポリ
オールの分子量が極めて大きいポリオキシアルキ
レンポリオールポリアリルカーボネートを用いた
場合に、得られる硬化樹脂の耐衝撃性は向上する
が、硬化などの低下を招く傾向がある。したがつ
て、本発明においては目的とする硬化樹脂の耐衝
撃性と共に他の物性を勘案して、ポリオキシアル
キレンジオールの分子量が一般に194〜1000であ
るポリオキシアルキレンジオールジアリルカーボ
ネートを用いることが好ましい。 本発明において代表的に使用されるポリオキシ
アルキレンジオールジアリルカーボネートを具体
的に例示すれば、テトラオキシエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート（以下、TEG−BAC
と略記する）、ポリエチレングリコールの分子量
が200、300、400、600であるポリエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート（以下、それぞれ
PEG200−BAC、PEG300−BAC、PEG400−
BAC、PEG600−BACと略記する）、同様にポリ
プロピレングリコールの分子量が200、400、950、
1000であるポリプロピレングリコールビスアリル
カーボネート（以下、それぞれPPG200−BAC、
PPG400−BAC、PPG950−BAC、PPG1000−
BACと略記する）、ポリオキシプロピレン化グリ
セリンの分子量が400、600であるポリオキシプロ
ピル化グリセリントリスアリルカーボネート（以
下、それぞれGP400−TAC、GA600−TACと略
記する）、ポリオキシプロピル化ソルビトールの
分子量が750であるポリオキシプロピル化ソルビ
トールポリアリルカーボネート（以下、SP750−
PACと略記する）、ポリオキシエチレン化グリセ
リンの分子量が400、600であるポリオキシエチレ
ン化グリセリントリスアリールカーボネート（以
下、それぞれGE400−TAC、GE600−TACと略
記する）、ポリオキシエチレン化ソルビトールの
分子量が600であるポリオキシエチレン化ソルビ
トールポリアリルカーボネート（以下、SE600−
PACと略記する）、ポリオキシテトラメチレング
リコールの分子量が1000であるポリオキシテトラ
メチレングリコールビスアリルカーボネート（以
下、PTMG1000−BACと略記する）などが好ま
しく用いられる。 本発明におけるポリオキシアルキレンジオール
ジアリルカーボネートの使用量は、その種類によ
り異なり一概に決定できないが、目的とする硬化
樹脂の耐衝撃性を向上させるために、一般に0.5
〜30重量％、特に１〜25重量％の範囲で選択する
ことが好ましい。即ち、上記ポリオキシアルキレ
ンジオールジアリルカーボネートの使用量が0.5
重量％より少ない場合には、目的とする硬化樹脂
の耐衝撃性が充分に向上できず、また30重量％よ
り多い場合には耐衝撃性の向上は認められるが、
硬度の低下が著しく好ましくない。 なお、本発明においては目的とする硬化樹脂の
物性を損わない範囲で他の物性を改良するため
に、必要に応じてADCと共重合可能な単量体を
用いることが出来る。例えば、硬化樹脂の屈折率
を向上させるために、その単量重合体の屈折率が
1.5以上の化合物が用いられる。 本発明の耐衝撃性に優れた硬化樹脂を製造する
ためには、ADC単独あるいは必要に応じてADC
と共重合可能な他の単量体との混合物を、上記し
たポリオキシアルキレンジオールジアリルカーボ
ネートと共に、ラジカル重合開始剤の存在、紫外
線、放射線の照射など、公知のラジカル重合方法
を用いて得られる。上記ラジカル重合開始剤は特
に限定されず、公知のものが使用出来るが、代表
的なものを例示すると、ベンゾイルパーオキサイ
ド、Ｐ−クロルベンゾイルパーオキサイド、２，
４−ジクロルベンゾイルパーオキサイド、デカノ
イルパーオキサイド、ラウノイルパーオキサイ
ド、アセチルパーオキサイド等のジアシシルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、ジセカンダリーブチルパーオキシジカー
ボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジ
カーボネート等のパーカーボネート、ｔ−ブチル
パーオキシ２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチル
パーオキシピバレート等のアルキルパーエステル
或いはアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合
物である。ラジカル重合開始剤の使用量は重合形
式、重合条件、第２単量体の種類等によつて異な
り一概に限定出来ないが、一般には全単量体に対
して0.05〜10重量％、好ましくは0.1〜８重量％
の範囲で用いるのが最も好適である。 本発明における重合方法は特に限定的でなく、
公知の重合方法を採用出来る。代表的な重合方法
を例示すると注型重合方法である。例えばエラス
トマーガスケツトまたはスペーサーで保持されて
いるモールド間に、ラジカル重合開始剤を含む前
記単量体を注入し、空気炉中で硬化させた後取出
すとよい。また、あらかじめ重合開始剤の存在下
に前記単量体を予備的に重合させて、該単量体の
粘度をあげたのち注型重合することも出来る。 重合条件のうち、特に温度は得られる樹脂の性
状に影響を与える。この温度条件は、原料の
ADC、ポリオキシアルキレンジオールジアリル
カーボネートの種類、量、重合開始剤の種類など
によつてうけるので一概に限定出来ないが、一般
に比較的低温下で重合を開始し、ゆつくりと温度
をあげて行き、重合終了時に高温下に硬化させる
所謂テーパー型の２段重合を行うのが好適であ
る。また、重合時間は各種の条件によつて異なる
ので予めこれらの条件に応じた最適の時間を決定
するのが好適であるが、一般に２〜40時間で重合
が完結するように条件を選ぶのが好ましい。 勿論、前記重合に際し、離型剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ
光染料等の各種安定剤、添加剤は必要に応じて選
択して使用することが出来る。 本発明を更に具体的に説明するため、以下に実
施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。なお、実施例にお
いて得られた硬化樹脂は、下記の試験法によつて
諸物性を測定した。 (1) 屈折率（ηDと略す） アツベの屈折計を用いて、20℃における屈折
率を測定した。接触液にはモノブロムナフタリ
ンを使用した。 (2) 硬度（RLと略す） ロツクウエル硬度計を用い、厚さ２mmの試験
片についてＬ−スケールでの値を測定した。 (3) 耐衝撃性 硬化樹脂から製作した厚さ2.2mmの板に、80
ｇの鋼球を所定の高さより自然落下させ、該樹
脂板が破損しない限界の高さを測定した。その
結果を第１表に示す基準に従つて、Ａ〜Ｈの評
価を行つた。
れた耐衝撃性を有する熱硬化樹脂に関するもので
ある。 有機ガラス樹脂として広く知られているジエチ
レングリコールビス（アリルカーボネート）（以
下、ADCと略す）の重合体は、優れた透明性の
光学特性と高い表面硬度を有しているため、特に
メガネ用レンズとして広く使用されている。しか
し、ADC樹脂は、一般のポリカーボネート樹脂
などに比べて、耐衝撃性が劣り、特に有機ガラス
材料として利用するために、ハードコートやマル
チコートなどの表面処理を施した場合にも充分な
耐衝撃性を示さない欠点がある。 本発明は上記に鑑みADC樹脂の欠点を解消す
べく鋭意研究の結果、ADCに分子量を特定した
ポリオキシアルキレンジオールジアリルカーボネ
ートを共重合することによつて、耐衝撃性に優れ
た硬化樹脂が得られることを見出し、本発明を完
成するに至つたものである。即ち、本発明によれ
ば、ADCとポリオキシアルキレンジオールの分
子量が194以上であるポリオキシアルキレンジオ
ールジアリルカーボネツトとを該ポリオキシアル
キレンジオールジアリルカーボネートが0.5〜30
重量％の範囲で共重合してなる硬化樹脂が提供さ
れる。 因みに、本発明においてポリオキシアルキレン
ジオールの分子量が194より小さいポリオキシア
ルキレンジオールジアリルカーボネートを用いた
場合には、得られる硬化樹脂の耐衝撃性が充分に
向上されない。また、ポリオキシアルキレンポリ
オールの分子量が極めて大きいポリオキシアルキ
レンポリオールポリアリルカーボネートを用いた
場合に、得られる硬化樹脂の耐衝撃性は向上する
が、硬化などの低下を招く傾向がある。したがつ
て、本発明においては目的とする硬化樹脂の耐衝
撃性と共に他の物性を勘案して、ポリオキシアル
キレンジオールの分子量が一般に194〜1000であ
るポリオキシアルキレンジオールジアリルカーボ
ネートを用いることが好ましい。 本発明において代表的に使用されるポリオキシ
アルキレンジオールジアリルカーボネートを具体
的に例示すれば、テトラオキシエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート（以下、TEG−BAC
と略記する）、ポリエチレングリコールの分子量
が200、300、400、600であるポリエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート（以下、それぞれ
PEG200−BAC、PEG300−BAC、PEG400−
BAC、PEG600−BACと略記する）、同様にポリ
プロピレングリコールの分子量が200、400、950、
1000であるポリプロピレングリコールビスアリル
カーボネート（以下、それぞれPPG200−BAC、
PPG400−BAC、PPG950−BAC、PPG1000−
BACと略記する）、ポリオキシプロピレン化グリ
セリンの分子量が400、600であるポリオキシプロ
ピル化グリセリントリスアリルカーボネート（以
下、それぞれGP400−TAC、GA600−TACと略
記する）、ポリオキシプロピル化ソルビトールの
分子量が750であるポリオキシプロピル化ソルビ
トールポリアリルカーボネート（以下、SP750−
PACと略記する）、ポリオキシエチレン化グリセ
リンの分子量が400、600であるポリオキシエチレ
ン化グリセリントリスアリールカーボネート（以
下、それぞれGE400−TAC、GE600−TACと略
記する）、ポリオキシエチレン化ソルビトールの
分子量が600であるポリオキシエチレン化ソルビ
トールポリアリルカーボネート（以下、SE600−
PACと略記する）、ポリオキシテトラメチレング
リコールの分子量が1000であるポリオキシテトラ
メチレングリコールビスアリルカーボネート（以
下、PTMG1000−BACと略記する）などが好ま
しく用いられる。 本発明におけるポリオキシアルキレンジオール
ジアリルカーボネートの使用量は、その種類によ
り異なり一概に決定できないが、目的とする硬化
樹脂の耐衝撃性を向上させるために、一般に0.5
〜30重量％、特に１〜25重量％の範囲で選択する
ことが好ましい。即ち、上記ポリオキシアルキレ
ンジオールジアリルカーボネートの使用量が0.5
重量％より少ない場合には、目的とする硬化樹脂
の耐衝撃性が充分に向上できず、また30重量％よ
り多い場合には耐衝撃性の向上は認められるが、
硬度の低下が著しく好ましくない。 なお、本発明においては目的とする硬化樹脂の
物性を損わない範囲で他の物性を改良するため
に、必要に応じてADCと共重合可能な単量体を
用いることが出来る。例えば、硬化樹脂の屈折率
を向上させるために、その単量重合体の屈折率が
1.5以上の化合物が用いられる。 本発明の耐衝撃性に優れた硬化樹脂を製造する
ためには、ADC単独あるいは必要に応じてADC
と共重合可能な他の単量体との混合物を、上記し
たポリオキシアルキレンジオールジアリルカーボ
ネートと共に、ラジカル重合開始剤の存在、紫外
線、放射線の照射など、公知のラジカル重合方法
を用いて得られる。上記ラジカル重合開始剤は特
に限定されず、公知のものが使用出来るが、代表
的なものを例示すると、ベンゾイルパーオキサイ
ド、Ｐ−クロルベンゾイルパーオキサイド、２，
４−ジクロルベンゾイルパーオキサイド、デカノ
イルパーオキサイド、ラウノイルパーオキサイ
ド、アセチルパーオキサイド等のジアシシルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、ジセカンダリーブチルパーオキシジカー
ボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジ
カーボネート等のパーカーボネート、ｔ−ブチル
パーオキシ２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチル
パーオキシピバレート等のアルキルパーエステル
或いはアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合
物である。ラジカル重合開始剤の使用量は重合形
式、重合条件、第２単量体の種類等によつて異な
り一概に限定出来ないが、一般には全単量体に対
して0.05〜10重量％、好ましくは0.1〜８重量％
の範囲で用いるのが最も好適である。 本発明における重合方法は特に限定的でなく、
公知の重合方法を採用出来る。代表的な重合方法
を例示すると注型重合方法である。例えばエラス
トマーガスケツトまたはスペーサーで保持されて
いるモールド間に、ラジカル重合開始剤を含む前
記単量体を注入し、空気炉中で硬化させた後取出
すとよい。また、あらかじめ重合開始剤の存在下
に前記単量体を予備的に重合させて、該単量体の
粘度をあげたのち注型重合することも出来る。 重合条件のうち、特に温度は得られる樹脂の性
状に影響を与える。この温度条件は、原料の
ADC、ポリオキシアルキレンジオールジアリル
カーボネートの種類、量、重合開始剤の種類など
によつてうけるので一概に限定出来ないが、一般
に比較的低温下で重合を開始し、ゆつくりと温度
をあげて行き、重合終了時に高温下に硬化させる
所謂テーパー型の２段重合を行うのが好適であ
る。また、重合時間は各種の条件によつて異なる
ので予めこれらの条件に応じた最適の時間を決定
するのが好適であるが、一般に２〜40時間で重合
が完結するように条件を選ぶのが好ましい。 勿論、前記重合に際し、離型剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ
光染料等の各種安定剤、添加剤は必要に応じて選
択して使用することが出来る。 本発明を更に具体的に説明するため、以下に実
施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。なお、実施例にお
いて得られた硬化樹脂は、下記の試験法によつて
諸物性を測定した。 (1) 屈折率（ηDと略す） アツベの屈折計を用いて、20℃における屈折
率を測定した。接触液にはモノブロムナフタリ
ンを使用した。 (2) 硬度（RLと略す） ロツクウエル硬度計を用い、厚さ２mmの試験
片についてＬ−スケールでの値を測定した。 (3) 耐衝撃性 硬化樹脂から製作した厚さ2.2mmの板に、80
ｇの鋼球を所定の高さより自然落下させ、該樹
脂板が破損しない限界の高さを測定した。その
結果を第１表に示す基準に従つて、Ａ〜Ｈの評
価を行つた。
【表】
実施例 １〜４
ADCにPEG200−BACを第２表に示す組成で
添加し、ラジカル重合開始剤として、ジイソプロ
ピルパーオキシカーボネートを共重合組成物に対
して５重量％添加し十分に混合した。この混合液
を直径73mmのガラス板とエチレン−酢酸ビニル共
重合体からなるガスケツトで構成された鋳型の中
へ注入し、注型重合を行なつた。重合は空気炉を
用いて30℃から温度を徐々に上げて、20時間で80
℃にした。更に80℃で２時間重合した。重合終了
後、鋳型を電気炉から取り出し、ガスケツトをは
ずした後、放冷後に重合体を鋳型のガラスからは
がすことにより、2.2mmの厚さを有する無色透明
な樹脂を得た。重合体の諸物性を測定して第２表
に示した。 比較例 １ 実施例１〜４において、PEG200−BACを用い
ず、ADCのみで重合を行なつた以外は全く同様
に実施した。結果を第２表に示した。
添加し、ラジカル重合開始剤として、ジイソプロ
ピルパーオキシカーボネートを共重合組成物に対
して５重量％添加し十分に混合した。この混合液
を直径73mmのガラス板とエチレン−酢酸ビニル共
重合体からなるガスケツトで構成された鋳型の中
へ注入し、注型重合を行なつた。重合は空気炉を
用いて30℃から温度を徐々に上げて、20時間で80
℃にした。更に80℃で２時間重合した。重合終了
後、鋳型を電気炉から取り出し、ガスケツトをは
ずした後、放冷後に重合体を鋳型のガラスからは
がすことにより、2.2mmの厚さを有する無色透明
な樹脂を得た。重合体の諸物性を測定して第２表
に示した。 比較例 １ 実施例１〜４において、PEG200−BACを用い
ず、ADCのみで重合を行なつた以外は全く同様
に実施した。結果を第２表に示した。
【表】
実施例 ５〜７
実施例１〜４においてPEG200−BACの代り
に、第３表に示すポリオキシアルキレンジオール
ジアリルカーボネートを所定量添加した以外は、
実施例１〜４と全く同様に実施した。結果を第３
表に示した。
に、第３表に示すポリオキシアルキレンジオール
ジアリルカーボネートを所定量添加した以外は、
実施例１〜４と全く同様に実施した。結果を第３
表に示した。
【表】
コールビスアリルカーボネート
比較例 ２及び３ 実施例１で用いたPEG200−BACの代りにトリ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、TREG−BACと略記する。）を第４表に
示すように用いた以外は実施例１と同様に実施し
た。その結果を第４表に示した。
比較例 ２及び３ 実施例１で用いたPEG200−BACの代りにトリ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、TREG−BACと略記する。）を第４表に
示すように用いた以外は実施例１と同様に実施し
た。その結果を第４表に示した。
Claims (1)
- １ ジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）とポリオキシアルキレンジオールの分子量
が194以上であるポリオキシアルキレンジオール
ジアリルカーボネートとを、該ポリオキシアルキ
レンジオールジアリルカーボネートが0.5〜30重
量％の範囲で共重合することを特徴とする硬化樹
脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8775984A JPS60231711A (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | 硬化樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8775984A JPS60231711A (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | 硬化樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60231711A JPS60231711A (ja) | 1985-11-18 |
| JPS6365202B2 true JPS6365202B2 (ja) | 1988-12-15 |
Family
ID=13923871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8775984A Granted JPS60231711A (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | 硬化樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60231711A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5300601A (en) * | 2000-04-10 | 2001-10-23 | Ppg Ind Ohio Inc | Polymerizable composition of allyl functional monomers |
| US6506864B1 (en) | 2000-04-10 | 2003-01-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable composition of allyl functional monomers |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57102807A (en) * | 1980-12-19 | 1982-06-26 | Tokuyama Soda Co Ltd | Preparation of crown material of tooth |
-
1984
- 1984-05-02 JP JP8775984A patent/JPS60231711A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57102807A (en) * | 1980-12-19 | 1982-06-26 | Tokuyama Soda Co Ltd | Preparation of crown material of tooth |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60231711A (ja) | 1985-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960704242A (ko) | 안과용 렌즈(ophthalmic lenses) | |
| US4647639A (en) | Monomeric mixture for cured polymeric material used in organic glass | |
| EP0209124B1 (en) | Plastic lens | |
| US20040248038A1 (en) | Curable composition excellent in optical characteristics | |
| JPS5814449B2 (ja) | 高屈折率ガラスの製造方法 | |
| JPS6225162B2 (ja) | ||
| JPS6365202B2 (ja) | ||
| JPH0430410B2 (ja) | ||
| JPH0320123B2 (ja) | ||
| JPS6044327B2 (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂の製造法 | |
| JPS6164706A (ja) | 液状プレポリマ−の製造方法 | |
| JPH01182314A (ja) | 高アッベ数レンズ用組成物 | |
| JPH0251161B2 (ja) | ||
| JPH0251162B2 (ja) | ||
| JPS58164608A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPH0128054B2 (ja) | ||
| JPH0241525B2 (ja) | ||
| JPH072817B2 (ja) | モノマ−組成物 | |
| JPS6354291B2 (ja) | ||
| JPS62235902A (ja) | 合成樹脂製レンズ用組成物 | |
| JPS62116615A (ja) | 透明樹脂成型体の製造方法 | |
| JPS61134701A (ja) | 眼鏡用プラスチツクレンズ | |
| JPS61247715A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPS6329884B2 (ja) | ||
| JPS6354290B2 (ja) |