CN1157609C - 镜片 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及到一种镜片，这种镜片含有一种组合物的固化产品，该组合物的组成如下：多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯，其重量百分比为60-99%，该多羟基醇分子中含有2-20个碳原子和2-6个羟基；至少一种自由基引发剂，其重量百分比为0.01-10%；0-20%重量的共聚单体；和环己基二烯丙基酯类低聚物，其重量百分比为0.05-60%，具有以下分子式(I)，其中，X表示由含有2-20个碳原子的二醇衍生的二价烃残基，由含有3个或多于3个的碳原子和3-10个羟基的多元醇衍生的残基非必须地部分替代，而且n＝1-100。

Description

镜片
技术领域
本发明涉及镜片，生产镜片的方法，以及环己基二烯丙基酯类低聚物在镜片生产中的应用。
背景技术
最近，在光学元件，例如窗户、棱镜、照相机、电视屏幕、望远镜和镜片中，有机玻璃已经取代了无机玻璃的位置。术语镜片是指校正型透镜和非校正型透镜如太阳镜。有机玻璃具有几点优点，包括轻质和良好的安全性，例如它比无机玻璃具有更好的耐冲击性。
有机玻璃中的传统材料包括聚苯乙烯树脂、聚甲基丙烯酸甲酯和聚碳酸酯。然而，这些聚合物各自具有一定的缺点。例如，聚甲基丙烯酸甲酯易于发生高水分吸收，这样会改变其形状和折射率。同样的，聚苯乙烯树脂和聚碳酸酯具有容易产生双折射、散光和随时间透明度降低等缺陷。并且，聚甲基丙烯酸甲酯和聚苯乙烯既不具有抗刮性，也不具有耐溶剂性。由多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯的自由基聚合生成的产物制成的有机玻璃同样已经公开，比如在欧洲专利申请书0 473 163中。这些聚合物没有上述的问题，但是，当在镜片中使用多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯时，又出现了新的问题，这就是模塑损伤问题。
模塑损伤就是在镜片形成的模具的开口上形成的镜片损伤。WO96/24865讲授了邻苯二甲酸二烯丙基酯类低聚物在镜片的固化组合物中应用，从而降低在该镜片生产中造成的模塑损伤。
发明内容
本发明的目标就是提供一种改良的镜片，这种镜片在生产时并没有显著的模塑损伤。
本发明涉及一种镜片，它是由一种组合物的固化产品组成的，该种组合物含有下列组分：
●多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯，其重量百分比为60-99％，该多羟基醇分子中含有2-20个碳原子和2-6个羟基；
●至少一种自由基引发剂，其重量百分比为0.01-10％；
●0-20％重量的共聚单体；和
●环己基二烯丙基酯类低聚物，其重量百分比为0.1-14％，具有以下分子式I：
Figure C9881031800071
                         分子式I
在此，X表示由含有2-20个碳原子的二醇衍生的二价烃残基，由含有3个或多于3个的碳原子和3-10个羟基的多元醇衍生的残基非必须的部分替代，而且n＝1-100。
本发明的镜片中，所述环己基二烯丙基酯类低聚物的重量百分比的范围优选为0.1-0.5％。
根据本发明，在镜片的生产过程中降低了模塑损伤，而其它性质，比如镜片硬度和折射率都没有受到显著的影响。
在当今使用多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯制备镜片的工业中，模具仅仅适用于那些用来生产具有相当的确定了指标的镜片的组合物。当使用这些模具时，折射率的变化就会导致镜片焦强的变化。用来生产高折射率镜片的组合物要求使用不同的模具以获得同一焦强的镜片。因此，如果不限制生产的镜片的折射率(这样就不必改变模具)，通过引入一定低聚物和非必须的共聚单体也不能获得镜片性能的改进。
并且，根据本发明生产的镜片具有很低的收缩度。一定的镜片类型由于几何曲率而聚集一定的内部应力。这一点在高的正透镜中尤其明显，虽然其它类型的镜片也可能产生与固化中应力聚集有关的各种问题。减小收缩度是减少应力聚集引起的许多缺陷的一种方式。关于这些缺陷举例如下：镜片从模具中的提前脱模，固化过程和脱模过程中的裂开和镜片生成后观察到的各种染色失败。
本发明的镜片的优选折射率是在1.497-1.499的范围内。
环己基二烯丙基酯类优选聚[氧(甲基-1，2-乙烷二基)氧羰基1，4-环己基羰基]α-[4-((2-丙烯基氧)羰基)苯甲酰基]ω-(2-丙烯基氧)，即是公式I所示的低聚物，在此X表示甲基-1，2-乙烷二基。
Figure C9881031800081
或
Figure C9881031800082
本发明的第二方面提供了制备上述镜片的方法，包括对可固化组合物的聚合浇铸步骤，这组合物的组成如下：
●至少一种多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯，其重量百分比为60-99％，该多羟基醇分子中含有2-20个碳原子和2-6个羟基；
●至少一种自由基引发剂，其重量百分比至10％；和
●0-20％重量的共聚单体，
在30-100℃下维持0.5-100个小时，在此聚合浇铸是在重量百分比为0.1-14％的环己基二烯丙基酯类低聚物存在的情况下完成的，其分子式如下：
Figure C9881031800083
在此，X表示由含有2-20个碳原子的二醇衍生的二价烃残基，由含有3个或多于3个的碳原子和3-10个羟基的多元醇衍生的残基非必须的部分替代，而且n＝1-100。多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯可以或者以单体的形式使用，或者以低聚物的形式使用。单体通常通过使用氯甲酸酯获得。通过这种方式，在碱的存在情况下，二甘醇双(氯甲酸酯)和烯丙醇反应就可以获得二甘醇二烯丙基碳酸酯，如Kirk-othmer的《化学技术百科全书》(第三版，John Wiley&Sons，1978，第二卷，第111页)所述。多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯的单体和低聚物可以通过二烯丙基碳酸酯和多羟基醇发生酯基转移反应生成，如在欧洲专利申请书0 035 304中所述。这样，单体或单体混合物以及低聚物就可以获得，其组成是由二烯丙基碳酸酯和多羟基醇的配比决定的。同样，通过使二烯丙基碳酸酯和多羟基醇混合物发生酯基转移反应也可以生成多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯混合物。本发明中也包含这些多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯混合物。本发明中制备镜片优选多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯的单体。
使用在分子中含有2-20个碳原子和2-6个羟基的多羟基醇制备多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯。这些醇的实例有：乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇、1，4-二羟甲基环己烷、4，8-双(羟乙基)三环(5，2，1，02.6)癸烷、α，α’-苯二甲醇、1，4-双(羟乙基)甲苯、2，2-(双(4-羟乙基)苯基)丙烷、季戊四醇、三羟甲基丙烷、双季戊四醇、双三羟甲基丙烷、三(羟乙基)异氰脲酸酯。优选下列多羟基醇：二甘醇、1，4-二羟甲基环己烷、季戊四醇和三(羟乙基)异氰脲酸酯。
二醇包括下面的例子：乙二醇、1，2-丙二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、1，4-二羟甲基环己烷、1，3-丁二醇、新戊二醇、1，3-环己二醇、对二甲苯二醇、苯代乙二醇和其它脂族二醇、芳香族二醇。本发明优选支链二醇，而不是线性二醇。支链二醇的例子包括：1，2-丙二醇、1，3-丁二醇；新戊二醇、2，3-丁二醇、1，4-戊二醇、1，3-戊二醇、1，2-戊二醇、2，3-戊二醇、2，4-戊二醇、1，5-己二醇、1，4-己二醇、1，3-己二醇、1，2-己二醇、2，3-己二醇、2，4-己二醇、2，5-己二醇和3，4-己二醇。多元醇的例子包括：脂族三元醇，比如丙三醇和三羟甲基丙烷，脂族多元醇，比如季戊四醇和山梨醇。
非必须的共聚单体在可固化的组合物中的重量百分比可以达到20％。这些共聚单体可以是丙烯酸型、乙烯基型或者烯丙基型的。其例子包括如下：丙烯酸甲酯，异丁烯酸甲酯、异丁烯酸苯酯、醋酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、间苯二甲酸二烯丙基酯、对苯二甲酸二烯丙基酯、己二酸二烯丙基酯和三烯丙基异氰脲酸酯。
本发明的组合物中也含有0.01-10％(重量百分比)的聚合引发剂。这一引发剂必须能够溶于要固化的组合物中的其它组分中，并且能够在温度为30-约100℃的范围内产生自由基。这些引发剂的一些非限制性的例子是有机过氧化物和过碳酸酯引发剂，尤其是双异丙基过双碳酸酯、双环己基过双碳酸酯、二仲丁基过双碳酸酯、双苯甲酰基过氧化物和叔丁基过苯甲酸酯。本发明的聚合引发剂在组合物中的重量百分比的优选范围为1-8％。
组分中也可能含有一种或多种常用添加剂作为紫外光吸收剂、脱模剂、染料、颜料、红外光吸收剂等等，其优选的重量百分比范围为不超过1％。
根据本发明第三方面，提供了下式I的环己基二烯丙基酯类低聚物在镜片的制备过程中的应用：
在此，X表示由含有2-20个碳原子的二醇衍生的二价烃残基，由含有3个或多于3个的碳原子和3-10个羟基的多元醇衍生的残基非必须的部分替代，而且n＝1-100。所述镜片含有组合物的固化产品，所述组合物包含多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯，所述多羟基醇分子中含有2-20个碳原子和2-6个羟基，和包含自由基引发剂和非必须的共聚单体，该应用使制备镜片过程中明显地降低了模塑损伤和收缩度。该二烯丙基酯类低聚物在镜片中的优选使用量是足够保证收缩度比不使用二烯丙基酯类低聚物观察到的收缩度至少减少10％。根据本发明制备的镜片优选的收缩度低于20％，更优选收缩度低于15％，最优选收缩度则低于12.4％。收缩度是由起始单体和结果聚合物的密度差别决定的。
附图说明
图1是模塑损伤实验的拉伸-伸长图。
具体实施方式
本发明将通过下述实施例进行进一步的说明。
模塑损伤是由于固化聚合物粘附到玻璃模具上导致的。可以通过张力试验机的帮助测量固化聚合物和玻璃模具之间的粘附力。为此目的，在两层平行玻璃板之间进行单体组分的聚合，这两层玻璃板是由PVC环连接在一起的。在聚合完成后，除去PVC环，然后在张力检测机上将上层玻璃板从一端拉松。这就生成了拉什—伸长图(如图1所示)，其纵坐标为将两片玻璃板彼此拉开所需要的力，横坐标为伸长百分比。
关于对玻璃模具粘附力的一个很好的参数是全部脱模能量(E-total)。它即是上述图下面的面积。
实施例1-4和对比实施例A-D
将二甘醇双烯丙基碳酸酯(Nouryset 200，购自Akzo Nobel)，环己基二烯丙基酯类低聚物(CH-AEO，请参照下面的解释)和重量百分比为2.7％的双异丙基过二碳酸酯(IPP)混合起来，全部混合物加起来为100％，这样就可以获得一澄清的均匀溶液。混合物然后在20毫巴下15分钟脱气，直到气体完全放出为止。玻璃模具就采用这些混合物进行填充。然后放入烘箱，烘箱中的温度从45℃呈指数上升到80℃，在此过程中，聚合反应发生，每21个小时为一个聚合周期。
在对比实施例B、C、和D中，使用对苯二甲酸二烯丙基酯类低聚物(Tp-AEO，以下有解释)代替了CH-AEO。
CH-AEO＝环己基二烯丙基酯类低聚物，购自Showa Denko，聚[氧(甲基-1，2-乙烷二基)氧羰基1，4-环己基羰基]α-[4-((2丙烯基氧)羰基)环己基]ω-(2-丙烯基氧)，即是分子式I所示的低聚物：
Figure C9881031800121
其中x代表甲基-1，2-乙烷二基。
或
Figure C9881031800123
Tp-AEO＝对苯二甲酸二烯丙基酯类低聚物，购自Showa Denko，聚[氧(甲基-1，2-乙烷二基)氧羰基1，4-亚苯基羰基]α-[4-((2-丙烯基氧)羰基)苯甲酰基]ω-(2-丙烯基氧)。
表1列出了发生聚合反应的组合物，提及到在组合物中出现的CH-AEO或Tp-AEO的数量和制备的镜片的性质，巴科尔硬度(BH)，F形开口(F-open)、全部脱模能量(E-total)和折射率(RI)。
表1
  镜片  CH-AEO(重量百分比)  Tp-AEO(重量百分比)  巴科尔硬度(BH)  F形开口(N)  全部脱模能量(Joule)    折射率(RI)
    A1234     00.10.20.30.5     3030292828     10798958880     0.250.050.070.050.02     1.4971.4971.4971.4981.498
    BCD     0.20.51.5     262727     1128762     0.120.090.02     1.4991.5001.501
表1中的全部脱模能量的结果表明由本发明的组合物制成的镜片的脱模能有显著降低，因此就会减少模塑损伤，即使在很低的CH-AEO浓度效果也很明显，同时还不会不利地改变镜片的其它性质，比如巴科尔硬度和折射率。对比实施例B和D的结果表明减少同样程度的模塑损伤需要5-10倍的Tp-AEO。而且，由于组合物中出现芳香族分子而不利地影响了折射率。
实施例5和对比实施例E和F
组合物根据实施例1-4中提及的步骤进行准备。结果如表2所列。
表2
    镜片   添加剂百分比(％)     折射率(R1)
    E5F   014％CH-AEO14％Tp-AEO     1.4971.4991.509
表2的结果表明高含量的CH-AEO对折射率的影响是可以忽略的。而高含量的Tp-AEO对折射率的影响则是不可接受的。
实施例6
为了调查收缩度所受的影响，根据表3所列制备聚合物组合物，步骤与实施例1-4所述的相同。收缩数据通过测量密度然后根据下式计算所得：
表3
    ％CH-AEO     ％Tp-AEO     收缩度
    01.538143050-----     0------0.31.531430     12.3％12.4％12.3％11.7％11.2％9.9％8.8％12.2％12.2％12.0％11.1％9.8％
本发明并不限于上面所述，权利要求决定了请求的权利。

Claims (32)

1.一种包含组合物的固化产品的镜片，所述组合物含有：
●多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯，其重量百分比为60-99％，该多羟基醇分子中含有2-20个碳原子和2-6个羟基；
●至少一种自由基引发剂，其重量百分比为0.01-10％；
●0-20％重量的共聚单体；
其特征在于，所述组合物还含有：
●环己基二烯丙基酯类低聚物，其重量百分比为0.1-14％，具有以下分子式：
在此，X表示由含有2-20个碳原子的二醇衍生的二价烃残基，由含有3个或多于3个的碳原子和3-10个羟基的多元醇衍生的残基非必须的部分替代，而且n＝1-100。
2.根据权利要求1所述的镜片，其特征在于，所述环己基二烯丙基酯类低聚物的重量百分比的范围为0.1-0.5％。
3.根据权利要求1所述的镜片，其特征在于，其中X代表下列基团：
Figure C9881031800022
或
Figure C9881031800023
4.根据权利要求2所述的镜片，其特征在于，其中X代表下列基团：
Figure C9881031800024
或
Figure C9881031800025
5.根据权利要求1所述的镜片，其特征在于，它具有折射率范围1.497-1.499。
6.根据权利要求2所述的镜片，其特征在于，它具有折射率范围1.497-1.499。
7.根据权利要求3所述的镜片，其特征在于，它具有折射率范围1.497-1.499。
8.根据权利要求4所述的镜片，其特征在于，它具有折射率范围1.497-1.499。
9.根据权利要求1-8中任意一项所述的镜片，其特征在于，它具有的巴科尔硬度至少为28。
10.根据权利要求1-8中任意一项所述的镜片，其特征在于，所述的多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯在组合物中以单体的形式存在。
11.根据权利要求9所述的镜片，其特征在于，所述的多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯在组合物中以单体的形式存在。
12.根据权利要求10所述的镜片，其特征在于，所述的多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯的单体是二甘醇双烯丙基碳酸酯。
13.根据权利要求11所述的镜片，其特征在于，所述的多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯的单体是二甘醇双烯丙基碳酸酯。
14.根据权利要求1-8中任意一项所述的镜片，其特征在于，所述的自由基引发剂是二异丙基过二碳酸酯。
15.根据权利要求9所述的镜片，其特征在于，所述的自由基引发剂是二异丙基过二碳酸酯。
16.根据权利要求10所述的镜片，其特征在于，所述的自由基引发剂是二异丙基过二碳酸酯。
17.根据权利要求11所述的镜片，其特征在于，所述的自由基引发剂是二异丙基过二碳酸酯。
18.根据权利要求12所述的镜片，其特征在于，所述的自由基引发剂是二异丙基过二碳酸酯。
19.根据权利要求13所述的镜片，其特征在于，所述的自由基引发剂是二异丙基过二碳酸酯。
20.根据权利要求1-8中任意一项所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
21.根据权利要求9所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
22.根据权利要求10所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
23.根据权利要求11所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
24.根据权利要求12所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
25.根据权利要求13所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
26.根据权利要求14所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
27.根据权利要求15所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
28.根据权利要求16所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
29.根据权利要求17所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
30.根据权利要求18所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
31.根据权利要求19所述的镜片，其特征在于，其显示的收缩度小于12.4％。
32.一种制备折射率范围为1.497-1.499的镜片的方法，包括对可固化组合物的聚合浇铸步骤，所述组合物的包括：
●至少一种多羟基醇的聚烯丙基碳酸酯，其重量百分比为60-99％，该多羟基醇分子中含有2-20个碳原子和2-6个羟基；
●至少一种自由基引发剂，其重量百分比至10％；和
●0-20％重量的共聚单体，
在30-100℃下维持0.5-100个小时，其特征在于，所述聚合浇铸是在重量百分比为0.1-14％的环己基二烯丙基酯类低聚物存在的情况下完成的，其分子式如下：
在此，X表示由含有2-20个碳原子的二醇衍生的二价烃残基，由含有3个或多于3个的碳原子和3-10个羟基的多元醇衍生的残基非必须的部分替代，而且n＝1-100。
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