TW384400B - Ophthalmic lenses - Google Patents
Ophthalmic lenses Download PDFInfo
- Publication number
- TW384400B TW384400B TW087116718A TW87116718A TW384400B TW 384400 B TW384400 B TW 384400B TW 087116718 A TW087116718 A TW 087116718A TW 87116718 A TW87116718 A TW 87116718A TW 384400 B TW384400 B TW 384400B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- composition
- weight
- carbon atoms
- patent application
- cyclohexyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
w 五、發明說明(1) 本發明有關一種眼銳片、一種製造眼鏡片之方法、及環 己基二烯丙酯募聚物於眼鏡片中之甩途。 ’一'~ 近來’ 開始於光學元件中取代無機玻璃,諸如 窗戶、稜鏡、照相機、電視螢幕、望遠銳、及眼銳片。眼 鏡片一辭意指校正鏡片及非校正鏡片諸如太陽眼銳。有機 玻璃具有數種較無機玻璃有利之特性,包括較輕之重量及 安全f,例如較佳耐衝擊強$〇 ΐ材料包括聚2乙烯樹脂、聚甲基丙 烯酸甲酯樹脂、及聚碳酸酯樹脂。然而,此等聚合物具有 其個別缺點。例如,聚甲基丙烯酸甲酯易吸收大量溼氣而 改變其形狀及折射率《而聚苯乙烯樹脂及聚碳酸酯樹脂具 有產生雙折射、散光、及隨著時間喪失透明性之缺點。此 外,聚甲基丙烯酸甲酯及聚苯乙烯既不具抗磨性,亦不具 抗溶劑性。(由多羥基醇之多(嬌_a_矣破跋龜丄之白占|带合 產物所製造之有機楗璁亦由·你丨如利申請案 0 473— 163得知彳此等聚合物不具有。然而,當 多羥基醇$多丙基碳酸酯)應用於/艮銳片時,產生其他 問題,如 模具受損意指在將用以形成#片之模具打開時,鏡片上 產生損傷。申請人之W0 96/24^865教示一種笨二曱酸烯丙 酯型募聚物之用途,其係使眼鏡片組合物固化’以降低該 鏡片製造期間所造成之模具損傷。 •明一 大幅受損下製造
C:\Program Files\Patent\55279. ptd 第5頁 4 五、發明說明(2) 本發明有關一種眼鏡片,其包括一組合物之固化產物’ 該组合物包含: • 60-9 9重量百分比之多羥基醇的多(烯丙基碳酸酯)’該 多羥基酵分子.中具有由2至2 0個碳原子及由2至6個羥基; •0.01-10重量百分比之至少一種自由基起始劑; •0-20重量百分比之共聚單體;及
•含量為0.05至60重量百分比之環己基二烯丙酯寡聚物, 其具有下式I
其中X表示自具有2-20個碳原子之二醇所衍生之二價烴殘 基’有一部分選擇性地被自具有3或較多個碳原子及3-10 個羥基之多元酵所衍生之殘基所取代,而η=ι_ι〇〇。 可減少製造本發明眼鏡片時之模具損傷,而不致大幅影 蜜鏡片之其他性質諸如硬度及折射率。 目前工業界用以自多羥基醇之多(烯丙基碳酸酯)製備眼 鏡片之模具僅適於可產生具有對應特定折射率之組合物。 採用此等模具時’折射率之改變將導致鏡片能力之變化。 產生兩折射率鏡片之組合物需使用不同模具以得到具有相 同能力之眼鏡片。是故,無法藉著導入特定募聚物及選擇 性之共聚單體以改良鏡片性質,而不限制形成之鏡片之折 射率,以不需改變模具。
C:\ProgramFiles\Patent\55279.ptd 第 6 頁
五、發明說明(3) 此外,本發明銳片之收縮率低。某些類型之鏡片因曲度 之幾何形狀而累積内部應力》尤其是高正值銳片,而其他 類型銳片亦具有由因固化而累積之應力所產生的問題。收 縮率降低係為一種減少因累積應力而產生之缺陷數目的方 式。實例有:鏡片過早自模具脫離、於固化或脫模期間龜 裂及於製造鏡片後所發現之各式各樣著色損壞。 本發明眼銳片之折射率以由1497至1499為佳。 該環己基二烯丙酯以聚〔氧(甲基_1,2_乙烷二基)氧羰 基1,4-環己羰基〕α-〔4-((2-丙烯氧墓)羰基)笨甲醢 基〕ω-(2 -丙烯氧基)為佳’即式I之募聚物,其中X表示 甲基-1,2-乙烷二基, ?Η3 ..俨3 —CH—CHr —CH「CH- 或 本發明第二個態樣係提供一種製備前述眼銳片之方法, 其包括於30-100 °C下使一種可固化之組合物進行聚合鑄造 歷經0. 5至100小時之步驟,該組合物包含: •60-99重量百分比之多羥基醇的多(烯丙基碳酸酯),該 多羥基醇分子中具有由2至20個碳原子及由2至6個羥基; •高達10重量百分比之至少一種自由基起始劑;及 • 0-20重量百分比之共聚單體;其中該聚合鑄造係於含量 為0.05至60重量百分比之環己基二烯丙酯寡聚物存在下 進行,其具有下式I
C:\Program Files\Patent\55279. ptd 第 7 頁 五、發明說明(4)
其中X表示自具有2-20個碳原子之二酵所衍生之二價煙殘 基,有一部分選擇性地被自具有3或較多個碳原子及3-1〇 個羥基之多元醇所衍生之殘基所取代,而其$n=h10〇。 該多羥基酵之多(烯丙基碳酸_)可於軍體或募聚物形式下 使用。單艘通常係藉著使用氣甲酸酯製得。如此一來,可 藉著二(乙二酵)雙(氣甲酸酯)與烯丙酵於缺存在下反應而 製得二(乙二酵)二烯丙基碳酸酯,如克歐提馬於19 78年第 三版John Wiley & Sons之化學工業技術百科全書第二冊 第111頁所描述。多羥基醇之多(烯丙基碳酸酯)單體及募 聚物亦可藉著碳酸烯丙酯與多羥基醇之間的酯基轉移反應 而適當地製得,如歐洲專利申請案〇 035 3 04所描述。如 此可得到單艎或單體與募聚物之混合物,視碳酸烯丙酯試 劑相對於多羥基醇之比例而定。亦可藉著碳酸烯丙酯與多 羥基酵混合物於酯基轉移反應中反應得到混合之多羥基酵 之多(烯丙基碳酸酯)。此等混合之多羥基醇之多(烯丙基 碳酸酯)亦可包括於本發明中》多羥基醇之多(烯丙基碳酸 酯)單體較有利於本發明眼鏡片。 用以製備多羥基醇之多(烯丙基碳酸酯)的多羥基酵分子 中含有由2至20個碳原子及由2至6個羥基。此等酵之實例 有:乙二酵、二(乙二醇)、三(乙二醇)、四(乙二醇)、
C:\Program Files\Patent\55279. ptd 第 8 頁 五、發明說明(5) 1,3-丙二酵、1,4-丁二酵、己二醇、新戊酵、2, 2,4-三甲基-1,3-戊二醇、1,4-二羥甲基環己烷、4, 8-雙(羥乙 基)三環(5,2,1,02·6)癸烧、α ’ α - —甲苯紛、1,4-雙(羥乙基)甲苯、2, 2-(凌(4 -羥乙基)苯基)丙烷、四級戊 四醇、三羥甲基丙烷、二(四級戊四醇)、二(三羥甲基丙 烷)、及異氰尿酸三(羥乙基)醋。以下多羥基酵較佳:二 (乙二酵)、1,4-二羥甲基環己烷、四級戊四酵、及三(羥 乙基)異氰尿酸三(羥乙基)赌。 二醇之實例包括乙二酵、1,2-丙二醇、1,4-丁烷二酵、 L 6-己烷二醇、1,4 -二羥甲基環己烷、1,3 -丁烷二醇、新 戊二酵、1,3 -環己烷二酵、對苯二甲醇、及苯乙烯基二 醇,及其他脂族和芳族二醇。分枝鏈二酵較直鏈二醇為 佳。該等分枝鏈二酵之實例包括1,2 -丙二酵'1,3- 丁烷二 醇、新成二酵、2, 3 -丁烷二酵、1,4 -戊烷二醇、1,3-戊燒 一醇、1,2 -戊烧二酵、2, 3-戊娱< 二醇、2, 4 -戍烧二醇、1, 5-己烷二醇、14-己烷二酵、1,3-己烷二酵、i,2-己烷二 醇、2, 3-己烷二醇、2, 4-己烷二醇、2, 5-己烷二酵、及 3’4-己烷二醇。該多元醇實例包括脂族三羥基酵,諸如甘 油及—經甲基丙烧’及月曰族多經基醇’諸如四級戊四醇及 花楸醇。 該可固化組合物可選擇性地含有高達2〇重量百分比之共 =艘。此等共聚單體可係為丙稀酸系乙烯基系或烯丙 ,系:。實例包括丙烯酸曱醋、甲基丙烯酸甲薛、甲基丙 酸本醋、乙酸乙烯醋、节酸乙烯輯、異笨二甲酸二烯丙 HHHHIΊΗΓ C:\Program FiIes\Patent\55279. ptd 第 9 頁' -------- 五、發明說明(6) 酯、對苯二甲酸二烯丙酯、己二酸二烯丙酯、及氰尿酸三 烯丙酯。 本發明組合物亦含有由〇·〇1至1〇重量百分比範園内之聚 合起始劑。此種起始劑應可溶於欲固化組合物之其他成分 中’而可於由30 °C至約100 °C溫度下產生自由基。該起始 劑之某些非限制實例係為有機過氧化物及過碳酸_起始 劑’尤其是過氧二碳酸二異丙酯、氧二碳酸二環己醋、氧 二碳酸二第二丁酯、過氧化二笨甲醢、及過苄酸第三丁 酯。於本發明中,组合物中聚合起始劑含量以由1至8重量 百分比為佳。 該組合物亦可含有一或多種習用添加劑,以作為紫外光 吸收劑、脫模劑、染料、顏料、紅外光吸收劑等,較佳用 量不高於1重量百分比。 本發明第三個態樣係提供一種式I之環己基二烯丙酯寡 聚物的用途
(其中X表示自具有2-20個碳原子之二醇所衍生之二價烴殘 基’有一部分選擇性地被自具有3或較多個碳原子及3-1〇 個羥基之多元醇所衍生之殘基所取代,而n =卜1〇〇),其 係用以製造包含一組合物之固化產物的眼鏡片,以於該眼 鏡片之製#過程中大幅減低模具損傷及收縮率,該组合物
C:\Program F i1es\Patent\55279. ptd 第 10 頁
五、發明說明(7) 包含多羥基酵之多(烯丙基碳酸酯)、自由基起始劑、及選 擇性共聚單饉,而該多羥基酵具有由2至20個碳原子及由2 至6個羥基。用於該銳片中之二烯丙酯募聚物之較佳含量 係在舆不使用二烯丙酯之收縮率比較之下,足以確保該銳 片之收縮率減低至少10百分比之董。本發明鏡片之收縮率 以低於20百分比較佳,低於15百分比更佳,而低於12. 5百 分比最佳。收縮率係根據起始單體及形成之聚合物的密度 差決定。 以下實施例可進一步說明本發明。 模具損傷係因固化聚合物黏著於該玻璃模具上所致。亦 可借助張力試驗機測定該固化聚合物對於該玻璃的黏著 性。故單體組合物於使用PVC環結合之兩片平行玻璃板間 聚合。聚合之後,取除PVC環,於張力試驗機之一侧面上 拉鬆頂部玻璃板。產生如/Ti所示之張力-伸長度圖,將兩 片玻璃板彼此拉開所需之力相對於伸長百分比繪圖。
用於相對於玻璃模具之良好參數係為整體脫離能(E-總 量)。此係位於前述圖型下方之表面u 實施例1至4及對照例A至D 藉著混合二(乙二醇)雙稀丙基碳酸醋(Noury set 20艰例 如Akzo Nobel)、環己基二烯丙酯募聚物(CH-AE0,參照以 < 下說明)及2.7重量百分比之過氧二竣酸二異丙酯(ipp)得 到澄清均勻之溶液,整體混合物係為1〇〇百分比。混合物 於20毫巴下脫氣15分鐘直至停止釋出氣體。於玻璃模具組 件中裝填該混合物。於爐中進行聚合,聚合循環係為21小
C:\Program Files\Patent\55279. ptd 第11頁 五、發明說明(8) 時,而溫度自45 °C指數性上升至80 °C。 於對照例B、C及D中,使用對苯二甲酸二烯丙酯募聚物 (Tp-AEO,參照以下說明)取代CH-AEO。 CH-AE0 =環己基二烯丙睡寡聚物,例如Showa Denko ’聚 〔氧基(甲基-1,2-乙烷二基)氧羰基1,4 -環己基羰 基〕α-〔4-((2-丙烯氧基)羰基)苯甲籙基〕 ω-(2-丙烯氧基),即式I之募聚物: H2Ci=CH — ch2—〇- I -c— ( c σ!
-ch2-ch==ch2 其中X表示甲基-1,2-乙烷二基 ?H3 -CH—CHi 或 ?H3
Tp-AE0 =對苯二甲睃二烯丙酯寡聚物’例如Showa Denko,聚〔氧基(甲基一1,2乙炫· 一基)氧幾基 1,4 -伸苯叛基〕a-〔 4-((2-丙稀氧基)擬基)笨 甲醯基〕ω - ( 2 -丙烯氧基) 表1列示已聚合之組合物’出示組合物中CH_AE〇或 Tp-AEO之含量及所形成之鏡片的性質、巴科爾硬度 (Barcol hardness) ' F-開放、E-總量及折射率(RI)。
C:\Program Files\Patent\55279. ptd 第12頁 五、發明說明(9) 鏡片 CH-AEO (重量百分 比) Tp-AEO (重量百分 比) BH F-開放 E-總量(焦 耳) RI A 0 30 107 0.25 1.497 1 0.1 30 98 0.05 1.497 2 0.2 29 95 0.07 1.497 3 0.3 28 88 0.05 1.498 4 0.5 28 80 0.02 1.498 B 0.2 26 112 0.12 1.499 C 0.5 27 87 0.09 1.500 D L5_ 27_ 62__ 0.02 1.501 表1中之E-總量結果顯示包含本發明組合物之鏡片大幅 降低脫模能,而減少模具損傷,即使於極低CH-AEO濃度下 亦然,而對於其他性質諸如巴科爾硬度(Barcol hardness)及折射率不產生負面影響。對照例B至D之結果 顯示相同之模具損傷降低度下需使用多5-10倍之Tp-AEO。 此外,RI受到組合物中芳族分子含量之影牢。 實施例5及對照例E及F 根據實施例1至4所描述之方法製備組合物,結果列於表 2中0
C:\Program Files\Patent\55279. ptd 第 13 頁 五、發明說明(10) 表2 鏡片 添加劑(百分比) RI 1 E 0 1.497 5 14% CH-AEO 1.499 F 14% Tp-AEO 1.509 表2中之結果顯示高百分比之CH-AEO對於RI之影響可忽 略。而高百分比Tp-AEO必然改變RI。 實施例6 根據實施例1至4所詳述之方法如表3所列示般地製備聚 合物組合物,以評估收縮率。收縮率數據係使用密度測 量值並使用下式計算而得: 〔聚合物密度-單體密度〕xlOO% 聚合物密度
第14頁 C:\Program Files\Patent\55279. ptd 五、發明說明αυ 表3 CH-AEO百分比 Τρ-ΑΕΟ百分比 收縮率 I 〇 0 12.3% ! 1.5 - 12.4% 3 - 12.3% 8 - 11.7% 14 - 11.2% 30 - 9.9% 50 - 8.8% | · 0.3 12.2% - 1.5 12.2% - 3 12.0% - 14 1U% _;- 30 9.8% 1 本發明不限於前述說明,而由以下申請專利範圍決定必 要權利。
C:\ProgramFiles\Patent\55279.ptd 第 15 頁'
Claims (1)
- 六、申請專利範团 包1含:一種眼鏡片1包括-組合物之固化產物,該組合物 ...必 '•60-99重董百分y«夕文細, 該多麵某链公工士 的多(烯丙基破酸酯), 羥丞醇分子中具右A?59n>ta 、一_ ___一^ 基;、 具有甶Z至20個碳原子及由2至6個擇 •0.01-10重量百分比之至少一種出 •0-20香酱*5么自油_基起.始齊丨’ υ π室重百分比之共聚單體;及 •含量為0. 0 5至6 0 #暑百八U· > 物,其具有下式Γ ^ 基二稀丙酸^^ - 0 h2c=ch—CH2—〇-c- α1 _ch2—ch=ch2 其中X表示自具有2-20個难® 殘基,有-部分選擇性地:原自子;^酵所衍生之二價煙 3-10個羥基之多轉 或較政碳原子及 ϋ-100。 辱所何生之殘基所取代,而 2. 如申請專利範圍第i、項 丙酯寡聚物於該組合物中'"其中該環己基二烯 3. 如申請專利範圍第以量^)重量百分比。 烯丙‘酯募聚物於該組合物一中^ 中該環己基二 4·如前述申請專利範固任—$ 菫重百为比 二稀丙醋寡聚物於組合物=片’其中該環己基 啊中之含量係為0.05至5會曇百分 比,以0.1至2重量百分比為 匈.以主J)董重白刀 匕馬佳’而〇· 1至〇. 5重量百分比最第16頁 C:\Program Files\Patent\55279. ptd佳。 5.如前: 以下基團: 一項之眼鏡片,其中X係表示 ί前述申請專利範圍任« 1 ’ d Ε前述申請專利範圍任一項之眼鏡片’其具有1,4 97 • 之折射率’以由1.497至1.499為佳。 7.如前述申請專利範圍任一項之眼鏡片,其具有至少28 之巴科爾硬度。 8·如前述申請專利範圍任一項之眼鏡片,其中該多羥基 酵之多烯丙基碳酸酯於組合物中係以單體形式存在。 9. 如申請專利範圍第8項之眼鏡片,其中該多羥基酵之 多烯丙基碳酸^單體係為二(乙二酵)雙烯丙基碳酸黯 (Nouryset 200® 例如 Akz。N〇bel)。 10. 如前述申請專利範圍任一項之眼鏡片,其中該 基起始劑係為二異丙基過氧二碳酸酯。 11. 如刖述申請專利範圍任一項之眼鏡片,其中具 於20百分比之H芽,以低於15百分比為佳,而低 百分比最佳。 民於12. 5 12. —種製造折射率由1497至15〇5之眼鏡片之方、 其包括於30-100 °C下使一種可固化之組合物進行聚^ ’ 歷經0.5至100小時之步驟,該組合物包含: 0轉造C:\Program Files\Patent\55279. ptd 第17頁 六、申請專利範圍 •60-99重量百分比之多羥基醇的多(烯丙基碳酸 酯),該多羥基酵分子中具有由2至20個碳原子及由2至6 個羥基; .高達10重量百分比之至少一種自由奉起始劑;及 • 0-20重量百分比之共聚單艎;其中ί聚合線造係於含 量為0.05至60重董百分比之環己基二烯丙酯寡聚物存在 下進行,其具有下式I ch2-ch=ch213. —種式I之環己基二烯丙酯募聚物的用途(其中X表示自具有2-20.個碳原.子.之二'.酵.所'.衍.生之二價煙 、殘基,有一部分選擇性地被自具有3或較多個碳原子及 ,3-1 0個羥基之多元酵所衍生之泰基所取代,而 π = 1 - 1 〇 〇 )’其係用以製造包含一组—合物之固化產物的 眼銳片,以於該眼-鏡片之製備過程中大幅減低模具損傷 及收縮率,該組合物包含多羥基醇之务(烯丙基碳酸 酯)、自由基起始劑、及選擇性共聚單難,而該多羥基 酵具有由2至2 0個碳原子及由2至6個羥基。C:\Program Files\Patent\55279. ptd 第18頁 六、申請專利範圍 14.如申請專利範圍第卜1 1項中任一項之眼銳片,其可 亩申請專利範圍第1 2項之方法製造。C:\Program Files\Patent\55279. ptd 第19頁
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP97203005 | 1997-09-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW384400B true TW384400B (en) | 2000-03-11 |
Family
ID=8228773
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW087116718A TW384400B (en) | 1997-09-30 | 1998-10-08 | Ophthalmic lenses |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6310162B1 (zh) |
EP (1) | EP1023618B1 (zh) |
JP (1) | JP2001518633A (zh) |
CN (1) | CN1157609C (zh) |
AU (1) | AU1025499A (zh) |
BR (1) | BR9812841B1 (zh) |
CA (1) | CA2305196C (zh) |
DE (1) | DE69830245T2 (zh) |
TW (1) | TW384400B (zh) |
WO (1) | WO1999017137A1 (zh) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2114099A (en) | 1998-01-30 | 1999-08-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable polyol(allyl carbonate) composition |
KR20010043287A (ko) * | 1998-06-02 | 2001-05-25 | 오하시 미츠오 | 플라스틱 렌즈용 수지 조성물 및 플라스틱 렌즈 |
JP2001201604A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
JP2001201603A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
JP2001201605A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
JP2001294620A (ja) * | 2000-04-11 | 2001-10-23 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ材料、該材料の製造方法、プラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ、及び該プラスチックレンズの製造方法 |
JP4754712B2 (ja) * | 2000-06-16 | 2011-08-24 | 昭和電工株式会社 | 脂環式(メタ)アリルエステルモノマーの製造方法、脂環式(メタ)アリルエステル化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含有するプラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ及びその製造方法 |
CN101279913B (zh) * | 2000-06-16 | 2012-01-11 | 昭和电工株式会社 | 生产用于塑料透镜组合物的脂环族(甲基)烯丙酯的方法 |
WO2002079140A1 (en) * | 2001-03-26 | 2002-10-10 | Showa Denko K. K. | Novel polyvalent carboxylic acid esters and their use in plastic lens compositions |
US20040236064A1 (en) * | 2001-07-02 | 2004-11-25 | Kazuhiko Ooga | Plastic lens material, plastic lens composition, plastic lens obtained by curing the composition and process for producing the plastic lens |
WO2007015273A1 (en) | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Resal S.R.L. | Process and composition for the preparation of transparent polyurethanes and polyurethanes obtained therefrom |
WO2013047223A1 (ja) * | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 昭和電工株式会社 | 硬化性組成物 |
KR102094092B1 (ko) | 2015-11-27 | 2020-03-27 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물, 당해 조성물로부터 얻어지는 광학 재료 및 플라스틱 렌즈 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1160172B (it) * | 1983-01-13 | 1987-03-04 | Anic Spa | Composizione liquida polimerizzabile, atta a produrre polimeri con elevate caratteristiche ottiche e meccaniche e polimeri e manufatti ottenuti da detta composizione |
JPS63122714A (ja) * | 1986-11-13 | 1988-05-26 | Showa Denko Kk | 重合性単量体組成物 |
IT1228546B (it) * | 1987-07-31 | 1991-06-20 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici dotati di elevata stabilita' termica |
JP3266162B2 (ja) * | 1992-08-26 | 2002-03-18 | 昭和電工株式会社 | 光学材料用組成物 |
WO1995006266A1 (en) * | 1993-08-24 | 1995-03-02 | Akzo Nobel N.V. | Ophthalmic lenses |
EP0807163A1 (en) | 1995-02-02 | 1997-11-19 | Alga Development N.V. | Process and device for cultivating microalgae in a closed circuit |
TW385317B (en) * | 1995-02-12 | 2000-03-21 | Akzo Nobel Nv | Ophthalmic lenses |
-
1998
- 1998-09-17 EP EP98952624A patent/EP1023618B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-17 AU AU10254/99A patent/AU1025499A/en not_active Abandoned
- 1998-09-17 CN CNB988103184A patent/CN1157609C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-17 BR BRPI9812841-8A patent/BR9812841B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-09-17 WO PCT/EP1998/006039 patent/WO1999017137A1/en active IP Right Grant
- 1998-09-17 CA CA002305196A patent/CA2305196C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-17 JP JP2000514149A patent/JP2001518633A/ja active Pending
- 1998-09-17 DE DE69830245T patent/DE69830245T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-08 TW TW087116718A patent/TW384400B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-30 US US09/539,483 patent/US6310162B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2305196A1 (en) | 1999-04-08 |
US6310162B1 (en) | 2001-10-30 |
DE69830245T2 (de) | 2006-01-26 |
CN1276877A (zh) | 2000-12-13 |
DE69830245D1 (de) | 2005-06-23 |
WO1999017137A1 (en) | 1999-04-08 |
EP1023618A1 (en) | 2000-08-02 |
CN1157609C (zh) | 2004-07-14 |
CA2305196C (en) | 2007-03-06 |
EP1023618B1 (en) | 2005-05-18 |
AU1025499A (en) | 1999-04-23 |
JP2001518633A (ja) | 2001-10-16 |
BR9812841B1 (pt) | 2009-05-05 |
BR9812841A (pt) | 2000-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100297175B1 (ko) | 안과용렌즈 | |
TW384400B (en) | Ophthalmic lenses | |
JP2012227190A (ja) | ナノインプリント用硬化性樹脂組成物 | |
JPH05287050A (ja) | 高屈折率光学材料およびその製造法 | |
JPH05125120A (ja) | 光学用注型成形樹脂 | |
JP2012141355A (ja) | 表面に微細凹凸構造を有する光学部材の製造方法および物品 | |
AU708548B2 (en) | Ophthalmic lenses | |
JPH0320123B2 (zh) | ||
US6673276B1 (en) | Ophthalmic lenses | |
JP2002020433A (ja) | 単量体組成物及びその硬化物 | |
JP7224834B2 (ja) | 回折光学素子、樹脂組成物、光学機器 | |
JP2001040044A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JPH05125121A (ja) | 光学用注型成形樹脂 | |
KR101452440B1 (ko) | 열안정성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물 | |
JPH09502538A (ja) | メガネ用レンズ | |
JPS60179406A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂 | |
JPH0679083B2 (ja) | 光学材料 | |
JPH0797410A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂の製造法 | |
JPS61247711A (ja) | 架橋重合体の製造方法 | |
JPH05320254A (ja) | 架橋重合体 | |
JPH05125119A (ja) | 光学用注型成形樹脂 | |
JP2003064129A (ja) | 透明樹脂の製造方法 | |
JP2005015670A (ja) | プラスチック光学材料用単量体組成物およびその硬化物 | |
JP2000066146A (ja) | 光学素子の製造法および該方法によって得られる光学素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |