JP2001518633A - 眼科用レンズ - Google Patents
眼科用レンズInfo
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- JP2001518633A JP2001518633A JP2000514149A JP2000514149A JP2001518633A JP 2001518633 A JP2001518633 A JP 2001518633A JP 2000514149 A JP2000514149 A JP 2000514149A JP 2000514149 A JP2000514149 A JP 2000514149A JP 2001518633 A JP2001518633 A JP 2001518633A
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- ophthalmic lens
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、顕著な型損傷無しに製造することができる、改良された眼科用レンズを提供する。
【解決手段】 下記成分、６０〜９９重量％の、ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）、ここで該ポリヒドロキシアルコールは２〜２０個の炭素原子および２〜６個の水酸基を分子中に有する、0.01〜10重量％の、少なくとも１つのラジカル開始剤、０〜20重量％のコモノマー、および0.05〜60重量％の量の、式Iで表される構造を有するシクロヘキシルジアリルエステルオリゴマー
ここで、Xは２〜２０個の炭素原子を有するジオールから誘導される２価の炭化水素残基であり、３個以上の炭素原子および３〜１０個の水酸基を有するポリオールから誘導される残基で任意的に部分的に置換されていてよく、且つｎは１〜１００である、を含む組成物の架橋された生成物を含む眼科用レンズ。
Description
【０００１】
本発明は、眼科用レンズ、眼科用レンズを作る方法、および眼科用レンズにお
いてシクロヘキシルジアリルエステルオリゴマーを用いる方法に関する。
いてシクロヘキシルジアリルエステルオリゴマーを用いる方法に関する。
【０００２】
近年、光学部品、例えば窓、プリズム、カメラ、テレビ画面、望遠鏡、および
眼科用レンズにおいて、有機ガラスが無機ガラスに置き換わり始めている。用語
、眼科用レンズ、は矯正用レンズだけでなく、非矯正用レンズ、例えばサングラ
ス、をも意味する。有機ガラスは、無機ガラスに比べて、より軽く、より高い安
全性、例えば、より良い耐衝撃性、を含むいくつかの好ましい特徴を有する。
眼科用レンズにおいて、有機ガラスが無機ガラスに置き換わり始めている。用語
、眼科用レンズ、は矯正用レンズだけでなく、非矯正用レンズ、例えばサングラ
ス、をも意味する。有機ガラスは、無機ガラスに比べて、より軽く、より高い安
全性、例えば、より良い耐衝撃性、を含むいくつかの好ましい特徴を有する。
【０００３】 有機ガラスの分野で従来用いられている物質は、ポリスチレン樹脂、ポリメチ
ルメタクリレート樹脂、および、ポリカーボネート樹脂を含む。しかし、これら
のポリマーはそれぞれの欠点を有する。例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂
は、水分の吸収性が高くし、それによってその形状および屈折率が変わる。また
、ポリスチレン樹脂はおよびポリカーボネート樹脂は複屈折、光散乱を起こし、
および時間と共に透明性を失うという欠点を有する。さらに、ポリメチルメタク
リレートおよびポリスチレンは耐ひっかき性でもなく耐溶剤性でもない。ポリヒ
ドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）のラジカル重合生成物からな
る有機ガラスも、例えば欧州特許願第0 ４７３ １６３号より知られている。 これらのポリマーは上記の問題は有しない。しかし、ポリヒドロキシアルコール
のポリ（アリルカーボネート）を眼科用レンズに適用すると、他の問題、すなわ
ち型損傷が起こる。
ルメタクリレート樹脂、および、ポリカーボネート樹脂を含む。しかし、これら
のポリマーはそれぞれの欠点を有する。例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂
は、水分の吸収性が高くし、それによってその形状および屈折率が変わる。また
、ポリスチレン樹脂はおよびポリカーボネート樹脂は複屈折、光散乱を起こし、
および時間と共に透明性を失うという欠点を有する。さらに、ポリメチルメタク
リレートおよびポリスチレンは耐ひっかき性でもなく耐溶剤性でもない。ポリヒ
ドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）のラジカル重合生成物からな
る有機ガラスも、例えば欧州特許願第0 ４７３ １６３号より知られている。 これらのポリマーは上記の問題は有しない。しかし、ポリヒドロキシアルコール
のポリ（アリルカーボネート）を眼科用レンズに適用すると、他の問題、すなわ
ち型損傷が起こる。
【０００４】 型損傷とは、その中でレンズが形成されるところの型を開くときにレンズが負
う損傷であると理解される。本出願人による国際出願 WO ９６／２４８６５号
は、ジアリルフタレートタイプのオリゴマーを眼科用レンズのための架橋性組成
物において用い、それによって該レンズの製造における型損傷を減じる方法を教
える。
う損傷であると理解される。本出願人による国際出願 WO ９６／２４８６５号
は、ジアリルフタレートタイプのオリゴマーを眼科用レンズのための架橋性組成
物において用い、それによって該レンズの製造における型損傷を減じる方法を教
える。
【０００５】
本発明の目的は、顕著な型損傷無しに製造することができる、改良された眼科
用レンズを提供することである。
用レンズを提供することである。
【０００６】
本発明は、下記成分、 ６０〜９９重量％の、ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート
）、ここで該ポリヒドロキシアルコールは２〜２０個の炭素原子および２〜６個
の水酸基を分子中に有する、 0.01〜10重量％の、少なくとも１つのラジカル開始剤、 ０〜20重量％のコモノマー、および 0.05〜60重量％の量の式Iで表される構造を有するシクロヘキシルジアリルエス テルオリゴマー、 ここで、Xは２〜２０個の炭素原子を有するジオールから誘導される２価の炭化 水素残基であり、３個以上の炭素原子および３〜１０個の水酸基を有するポリオ
ールから誘導される残基で任意的に部分的に置換されていてよく、且つｎは１〜
１００である、 を含む組成物の架橋された生成物を含む眼科用レンズに関する。
）、ここで該ポリヒドロキシアルコールは２〜２０個の炭素原子および２〜６個
の水酸基を分子中に有する、 0.01〜10重量％の、少なくとも１つのラジカル開始剤、 ０〜20重量％のコモノマー、および 0.05〜60重量％の量の式Iで表される構造を有するシクロヘキシルジアリルエス テルオリゴマー、 ここで、Xは２〜２０個の炭素原子を有するジオールから誘導される２価の炭化 水素残基であり、３個以上の炭素原子および３〜１０個の水酸基を有するポリオ
ールから誘導される残基で任意的に部分的に置換されていてよく、且つｎは１〜
１００である、 を含む組成物の架橋された生成物を含む眼科用レンズに関する。
【０００７】 本発明に従う眼科用レンズの製造における型損傷は、他の特性、例えばレンズ
の硬さ、および屈折率に顕著に影響を与えることなく、減じられる。
の硬さ、および屈折率に顕著に影響を与えることなく、減じられる。
【０００８】 今日、ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）から眼科用レ
ンズを製造する産業において用いられている型は、同等の定められた屈折率示数
の眼科用レンズを与える組成物にのみ適している。これらの型を用いた場合には
、屈折率の変化はレンズの能力の変化をもたらす。高い屈折率のレンズを与える
組成物から、同じ能力の眼科用レンズを得るためには、異なる型を必要とする。
型を変える必要がないようにして、ある種のオリゴマーおよび任意にコモノマー
を導入してレンズの特性を改良することは、得られるレンズの屈折率を限定する
ことなしには達成することができない。
ンズを製造する産業において用いられている型は、同等の定められた屈折率示数
の眼科用レンズを与える組成物にのみ適している。これらの型を用いた場合には
、屈折率の変化はレンズの能力の変化をもたらす。高い屈折率のレンズを与える
組成物から、同じ能力の眼科用レンズを得るためには、異なる型を必要とする。
型を変える必要がないようにして、ある種のオリゴマーおよび任意にコモノマー
を導入してレンズの特性を改良することは、得られるレンズの屈折率を限定する
ことなしには達成することができない。
【０００９】 さらに、本発明に従うレンズは、収縮の程度が小さい。あるタイプのレンズは
、湾曲形状に因る内部ストレスを生じる。他のタイプのレンズも架橋の間に生じ
るストレスに関連する問題を受けるが、これは特に高い正のレンズにおいて見ら
れる。収縮率を減じることは、蓄積されるストレスによる多くの欠点を減じるた
めのひとつの方法である。例としては、レンズの型からの早すぎる取り出し、架
橋または型から取り出す間の亀裂およびレンズ製造の後に観察される種々の着色
不良である。
、湾曲形状に因る内部ストレスを生じる。他のタイプのレンズも架橋の間に生じ
るストレスに関連する問題を受けるが、これは特に高い正のレンズにおいて見ら
れる。収縮率を減じることは、蓄積されるストレスによる多くの欠点を減じるた
めのひとつの方法である。例としては、レンズの型からの早すぎる取り出し、架
橋または型から取り出す間の亀裂およびレンズ製造の後に観察される種々の着色
不良である。
【００１０】 好ましくは、本発明の眼科用レンズは1.497〜1.499の屈折率を有する。
【００１１】
シクロヘキシルジアリルエステルは、好ましくはポリ[オキシ（メチル−１， ２−エタンジイル）オキシカルボニル １，４−シクロヘキシルカルボニル] α −[４−（（２−プロペニルオキシ）カルボニル）ベンゾイル] ω−（２−プロ ペニルオキシ）、すなわち式Ｉのオリゴマーであり、 ここでＸは、下記のメチル−１，２−エタンジイルを表す。
【００１２】 本発明の第2の点は、上記眼科用レンズの製造方法であり、該方法は、下記の 成分、 ６０〜９９重量％の、ポリヒドロキシアルコールの少なくとも１のポリ（アリ
ルカーボネート）、ここで該ポリヒドロキシアルコールは２〜２０個の炭素原子
および２〜６個の水酸基を分子中に有する、 0.01〜10重量％の少なくとも１つのラジカル開始剤、および ０〜20重量％のコモノマー、 を含む架橋性組成物を、３０〜１００℃で0.5〜１００時間、注型重合する工程 を含み、該注型重合は0.05〜60重量％の式Iで表される構造を有するシクロヘキ シルジアリルエステルオリゴマーの存在下で行なわれる。 ここで、Xは２〜２０個の炭素原子を有するジオールから誘導される２価の炭化 水素残基であり、３個以上の炭素原子および３〜１０個の水酸基を有するポリオ
ールから誘導される残基で任意的に部分的に置換されていてよく、且つｎは１〜
１００である。ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）は、モ
ノマーまたはオリゴマーのいずれかの形態で用いられる。モノマーはクロロフォ
ルメートを用いることによって得られる。このようにして、カーク−オズマー、
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第3
版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、1978年、第2巻、第111頁に記載されて いるように、ジエチレングリコールビス（クロロフォルメート）とアリルアルコ
ールとをアルカリの存在下で反応させることによってジエチレングリコールジア
リルカーボネートが得られる。ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボ
ネート）のモノマーおよびオリゴマーは、欧州特許願第０ 035 304号に記載され
るように、ジアリルカーボネートとポリヒドロキシアルコールの間のエステル交
換反応によっても好適に得られる。このようにして、ジアリルカーボネートとポ
リヒドロキシアルコールの割合に依存して、モノマーまたはモノマーとオリゴマ
ーとの混合物を得ることができる。ジアリルカーボネートと、複数のポリヒドロ
キシアルコールの混合物をエステル交換反応において反応させることによって、
ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）の混合物を得ることが
可能である。これらのポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）
混合物も本発明の範囲に含まれる。本発明の眼科用レンズには、ポリヒドロキシ
アルコールのポリ（アリルカーボネート）モノマーが好ましい。
ルカーボネート）、ここで該ポリヒドロキシアルコールは２〜２０個の炭素原子
および２〜６個の水酸基を分子中に有する、 0.01〜10重量％の少なくとも１つのラジカル開始剤、および ０〜20重量％のコモノマー、 を含む架橋性組成物を、３０〜１００℃で0.5〜１００時間、注型重合する工程 を含み、該注型重合は0.05〜60重量％の式Iで表される構造を有するシクロヘキ シルジアリルエステルオリゴマーの存在下で行なわれる。 ここで、Xは２〜２０個の炭素原子を有するジオールから誘導される２価の炭化 水素残基であり、３個以上の炭素原子および３〜１０個の水酸基を有するポリオ
ールから誘導される残基で任意的に部分的に置換されていてよく、且つｎは１〜
１００である。ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）は、モ
ノマーまたはオリゴマーのいずれかの形態で用いられる。モノマーはクロロフォ
ルメートを用いることによって得られる。このようにして、カーク−オズマー、
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第3
版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、1978年、第2巻、第111頁に記載されて いるように、ジエチレングリコールビス（クロロフォルメート）とアリルアルコ
ールとをアルカリの存在下で反応させることによってジエチレングリコールジア
リルカーボネートが得られる。ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボ
ネート）のモノマーおよびオリゴマーは、欧州特許願第０ 035 304号に記載され
るように、ジアリルカーボネートとポリヒドロキシアルコールの間のエステル交
換反応によっても好適に得られる。このようにして、ジアリルカーボネートとポ
リヒドロキシアルコールの割合に依存して、モノマーまたはモノマーとオリゴマ
ーとの混合物を得ることができる。ジアリルカーボネートと、複数のポリヒドロ
キシアルコールの混合物をエステル交換反応において反応させることによって、
ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）の混合物を得ることが
可能である。これらのポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）
混合物も本発明の範囲に含まれる。本発明の眼科用レンズには、ポリヒドロキシ
アルコールのポリ（アリルカーボネート）モノマーが好ましい。
【００１３】 ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）を調製するために使
用されるポリヒドロキシアルコールは、２〜２０個の炭素原子および２〜６個の
水酸基を分子中に有する。このようなアルコールの例は、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタン
ジオール、１，４−ジメタノールシクロヘキサン、４，８−ビス（ヒドロキシエ
チル）トリシクロ（５，２，１，０２，６）デカン、α，α’−キシレンジオー
ル、１，４−ビス（ヒドロキシエチル）トルエン、２，２−（ビス（４−ヒドロ
キシエチル）フェニル）プロパン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロ
パン、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、及び、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートである。以下のポリヒドロキシアルコールが
好ましい：ジエチレングリコール、１，４−ジメタノールシクロヘキサン、ペン
タエリスリトール、およびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート。
用されるポリヒドロキシアルコールは、２〜２０個の炭素原子および２〜６個の
水酸基を分子中に有する。このようなアルコールの例は、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタン
ジオール、１，４−ジメタノールシクロヘキサン、４，８−ビス（ヒドロキシエ
チル）トリシクロ（５，２，１，０２，６）デカン、α，α’−キシレンジオー
ル、１，４−ビス（ヒドロキシエチル）トルエン、２，２−（ビス（４−ヒドロ
キシエチル）フェニル）プロパン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロ
パン、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、及び、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートである。以下のポリヒドロキシアルコールが
好ましい：ジエチレングリコール、１，４−ジメタノールシクロヘキサン、ペン
タエリスリトール、およびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート。
【００１４】 ジオールの例は、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ジメタノールシクロ
ヘキサン、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，３−シクロ
ヘキサンジオール、ｐ−キシレングリコール、およびスチレングリコールおよび
他の脂肪族および芳香族ジオールを含む。分岐ジオールの方が直鎖のものよりも
好ましい。そのような分岐ジオールの例は、１，２−プロピレングリコール、１
，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、２，３−ブタンジオール、１
，４−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，２−ペンタンジオー
ル、２，３−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、１，５−ヘキサン
ジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，２−ヘ
キサンジオール、２，３−ヘキサンジオール、２，４−ヘキサンジオール、２，
５−ヘキサンジオール、および３，４−ヘキサンジオールを含む。ポリオールの
例は、脂肪族３価アルコール、例えばグリセリンおよびトリメチロールプロパン
、ならびに脂肪族多価アルコール、例えばペンタエリスリトール、およびソルビ
トールを含む。
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ジメタノールシクロ
ヘキサン、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，３−シクロ
ヘキサンジオール、ｐ−キシレングリコール、およびスチレングリコールおよび
他の脂肪族および芳香族ジオールを含む。分岐ジオールの方が直鎖のものよりも
好ましい。そのような分岐ジオールの例は、１，２−プロピレングリコール、１
，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、２，３−ブタンジオール、１
，４−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，２−ペンタンジオー
ル、２，３−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、１，５−ヘキサン
ジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，２−ヘ
キサンジオール、２，３−ヘキサンジオール、２，４−ヘキサンジオール、２，
５−ヘキサンジオール、および３，４−ヘキサンジオールを含む。ポリオールの
例は、脂肪族３価アルコール、例えばグリセリンおよびトリメチロールプロパン
、ならびに脂肪族多価アルコール、例えばペンタエリスリトール、およびソルビ
トールを含む。
【００１５】 該架橋可能な組成物中には、コノマーが２０重量％までの量で、任意に存在し
てよい。これらのコモノマーは、アクリル性、ビニル性またはアリル性であって
よい。例としては、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、フェニルメタ
クリレート、ビニルアセテート、ビニルベンゾエート、ジアリルイソフタレート
、ジアリルテレフタレート、ジアリルアジペート、およびトリアリルシアヌレー
トが含まれる。
てよい。これらのコモノマーは、アクリル性、ビニル性またはアリル性であって
よい。例としては、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、フェニルメタ
クリレート、ビニルアセテート、ビニルベンゾエート、ジアリルイソフタレート
、ジアリルテレフタレート、ジアリルアジペート、およびトリアリルシアヌレー
トが含まれる。
【００１６】 本発明の組成物は、０．０１〜１０重量％の量で重合開始剤をも含む。該開始
剤は、架橋されるべき該組成物中に存在する他の成分に可溶でなければならず、
３０〜約１００℃の温度においてフリーラジカルを生成できなければならない。
そのような開始剤の、非限定的な例としては、有機過酸化物およびペルオクソ炭
酸塩開始剤、特にジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジシクロヘキシル
パーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ
ベンゾイルパーオキサイド、及ｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエートである。本発
明の目的のためには、該重合開始剤が本発明の組成物中に１〜８重量％の量で存
在することが好ましい。
剤は、架橋されるべき該組成物中に存在する他の成分に可溶でなければならず、
３０〜約１００℃の温度においてフリーラジカルを生成できなければならない。
そのような開始剤の、非限定的な例としては、有機過酸化物およびペルオクソ炭
酸塩開始剤、特にジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジシクロヘキシル
パーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ
ベンゾイルパーオキサイド、及ｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエートである。本発
明の目的のためには、該重合開始剤が本発明の組成物中に１〜８重量％の量で存
在することが好ましい。
【００１７】 該組成物は、１または２以上の、紫外線吸収剤、離型剤、染料、顔料、赤外線
吸収剤等として働く、従来の添加物を、好ましくは１重量％以下の量で、含んで
もよい。
吸収剤等として働く、従来の添加物を、好ましくは１重量％以下の量で、含んで
もよい。
【００１８】 本発明の第3の点は、ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート ）、ここで該ポリヒドロキシアルコールは２〜２０個の炭素原子および２〜６個
の水酸基を分子中に有する、ラジカル開始剤、および任意にコモノマーを含む組
成物の架橋された生成物を含む眼科用レンズの製造に際して、眼科用レンズの製
造の間の型損傷および収縮を顕著に減じるために、式Iで表される構造を有する シクロヘキシルジアリルエステルオリゴマーを用いる方法である。 ここで、Xは２〜２０個の炭素原子を有するジオールから誘導される２価の炭化 水素残基であり、３個以上の炭素原子および３〜１０個の水酸基を有するポリオ
ールから誘導される残基で任意的に部分的に置換されていてよく、且つｎは１〜
１００である。好ましくは、本発明のレンズにおいて使用されるべき該ジアリル
エステルオリゴマーの量は、レンズの収縮が、ジアリルエステルオリゴマーが使
用されない場合に観測される収縮と比べて、１０％以上確実に減じられるのに十
分な量である。さらに、本発明に従うレンズは、好ましくは２０％未満、より好
ましくは１５％未満、および最も好ましくは１２．５％未満の収縮を示す。収縮
は、出発モノマーと得られたポリマーの密度の差に基づいて定められる。
の水酸基を分子中に有する、ラジカル開始剤、および任意にコモノマーを含む組
成物の架橋された生成物を含む眼科用レンズの製造に際して、眼科用レンズの製
造の間の型損傷および収縮を顕著に減じるために、式Iで表される構造を有する シクロヘキシルジアリルエステルオリゴマーを用いる方法である。 ここで、Xは２〜２０個の炭素原子を有するジオールから誘導される２価の炭化 水素残基であり、３個以上の炭素原子および３〜１０個の水酸基を有するポリオ
ールから誘導される残基で任意的に部分的に置換されていてよく、且つｎは１〜
１００である。好ましくは、本発明のレンズにおいて使用されるべき該ジアリル
エステルオリゴマーの量は、レンズの収縮が、ジアリルエステルオリゴマーが使
用されない場合に観測される収縮と比べて、１０％以上確実に減じられるのに十
分な量である。さらに、本発明に従うレンズは、好ましくは２０％未満、より好
ましくは１５％未満、および最も好ましくは１２．５％未満の収縮を示す。収縮
は、出発モノマーと得られたポリマーの密度の差に基づいて定められる。
【００１９】
本発明は、下記の実施例によって、さらに説明される。 型損傷は、架橋されたポリマーがガラス型に付着することによって起こる。架
橋されたポリマーのガラスへの付着は、引張り試験機を用いて測定することがで
きる。この目的のために、モノマー組成物をＰＶＣ−リングで合わせて保持され
た２つの平行なガラス板の間で重合した。重合の後、ＰＶＣ−リングを取り外し
、上のガラス板の自由な側の一側面を引張り試験機で引張った。これにより、図
１に示す、２つのガラス板を互いに引き離すのに必要な力を伸びパーセントに対
してプロットした引張り−伸びグラフが得られた。 ガラス型への付着を表す良いパラメーターは、全開放エネルギー（Ｅ−ｔｏｔ
ａｌ）である。これは、上記グラフ曲線より下の表面積である。
橋されたポリマーのガラスへの付着は、引張り試験機を用いて測定することがで
きる。この目的のために、モノマー組成物をＰＶＣ−リングで合わせて保持され
た２つの平行なガラス板の間で重合した。重合の後、ＰＶＣ−リングを取り外し
、上のガラス板の自由な側の一側面を引張り試験機で引張った。これにより、図
１に示す、２つのガラス板を互いに引き離すのに必要な力を伸びパーセントに対
してプロットした引張り−伸びグラフが得られた。 ガラス型への付着を表す良いパラメーターは、全開放エネルギー（Ｅ−ｔｏｔ
ａｌ）である。これは、上記グラフ曲線より下の表面積である。
【００２０】 実施例１〜４および比較例Ａ〜Ｄ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（アクゾノーベル社製、Ｎｏｕ
ｒｙｓｅｔ ２００（商標））、シクロヘキシルジアリルエステルオリゴマー（ ＣＨ−ＡＥＯ、下記説明を参照されたい）および２．７重量％のジイソプロピル
パーオキシカーボネート（ＩＰＰ）を、全体を１００％になるようにして混合し
、透明で均一な溶液を得た。該混合物を２０ ミリバールで１５分間、ガスの発 生が止まるまで脱気した。ガラス型の組を該混合物で満たした。オーブン中で、
温度を４５℃〜８０℃まで指数関数的に上昇させて、重合サイクル２１時間で、
重合を行なった。 ＣＨ−ＡＥＯ：シクロヘキシルジアリルエステルオリゴマー（昭和電工製）、
ポリ[オキシ（メチル−１，２−エタンジイル）オキシカルボニル １，４−シク
ロヘキシルカルボニル] α−[４−（（２−プロペニルオキシ）カルボニル）ベ ンゾイル] ω−（２−プロペニルオキシ）、すなわち式Ｉのオリゴマーであり、
ここでＸは、下記のメチル−１，２−エタンジイルを表す。 比較例Ｂ、Ｃ、およびＤでは、ＣＨ−ＡＥＯに代えて、テレフタレートジアリ
ルエステルオリゴマー（Ｔｐ−ＡＥＯ、下記説明を参照されたい）を用いた。 Ｔｐ−ＡＥＯ：ジアリルテレフタレートオリゴマー（昭和電工製）、ポリ[オ キシ（メチル−１，２−エタンジイル）オキシカルボニル １，４−シクロヘキ シルカルボニル] α−[４−（（２−プロペニルオキシ）カルボニル）ベンゾイ ル] ω−（２−プロペニルオキシ）。 表１に、重合された組成物を、該組成物中に存在するＣＨ−ＡＥＯまたはＴｐ
−ＡＥＯの量を示して、および、得られたレンズの特性、バーコル硬度（ＢＨ）
、Ｆ−ｏｐｅｎ、Ｅ−ｔｏｔａｌおよび屈折率と共に示した。
ｒｙｓｅｔ ２００（商標））、シクロヘキシルジアリルエステルオリゴマー（ ＣＨ−ＡＥＯ、下記説明を参照されたい）および２．７重量％のジイソプロピル
パーオキシカーボネート（ＩＰＰ）を、全体を１００％になるようにして混合し
、透明で均一な溶液を得た。該混合物を２０ ミリバールで１５分間、ガスの発 生が止まるまで脱気した。ガラス型の組を該混合物で満たした。オーブン中で、
温度を４５℃〜８０℃まで指数関数的に上昇させて、重合サイクル２１時間で、
重合を行なった。 ＣＨ−ＡＥＯ：シクロヘキシルジアリルエステルオリゴマー（昭和電工製）、
ポリ[オキシ（メチル−１，２−エタンジイル）オキシカルボニル １，４−シク
ロヘキシルカルボニル] α−[４−（（２−プロペニルオキシ）カルボニル）ベ ンゾイル] ω−（２−プロペニルオキシ）、すなわち式Ｉのオリゴマーであり、
ここでＸは、下記のメチル−１，２−エタンジイルを表す。 比較例Ｂ、Ｃ、およびＤでは、ＣＨ−ＡＥＯに代えて、テレフタレートジアリ
ルエステルオリゴマー（Ｔｐ−ＡＥＯ、下記説明を参照されたい）を用いた。 Ｔｐ−ＡＥＯ：ジアリルテレフタレートオリゴマー（昭和電工製）、ポリ[オ キシ（メチル−１，２−エタンジイル）オキシカルボニル １，４−シクロヘキ シルカルボニル] α−[４−（（２−プロペニルオキシ）カルボニル）ベンゾイ ル] ω−（２−プロペニルオキシ）。 表１に、重合された組成物を、該組成物中に存在するＣＨ−ＡＥＯまたはＴｐ
−ＡＥＯの量を示して、および、得られたレンズの特性、バーコル硬度（ＢＨ）
、Ｆ−ｏｐｅｎ、Ｅ−ｔｏｔａｌおよび屈折率と共に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】 表１中のＥ−ｔｏｔａｌの結果は、本発明の組成物を含むレンズは、非常に低
濃度のＣＨ−ＡＥＯにおいても、バーコル硬度および屈折率などの他の特性に悪
い影響を及ぼすことなく、脱型エネルギーの顕著な減少、および従って、型損傷
の顕著な減少をもたらすことを示す。比較例Ｂ〜Ｄの結果は型損傷の、同程度の
減少のためには５〜１０倍量のＴｐ−ＡＥＯが必要であることを示す。さらに、
組成物中のこの芳香族分子の存在により、ＲＩ（屈折率）が悪い影響を受ける。
濃度のＣＨ−ＡＥＯにおいても、バーコル硬度および屈折率などの他の特性に悪
い影響を及ぼすことなく、脱型エネルギーの顕著な減少、および従って、型損傷
の顕著な減少をもたらすことを示す。比較例Ｂ〜Ｄの結果は型損傷の、同程度の
減少のためには５〜１０倍量のＴｐ−ＡＥＯが必要であることを示す。さらに、
組成物中のこの芳香族分子の存在により、ＲＩ（屈折率）が悪い影響を受ける。
【００２３】 実施例５および比較例ＥおよびＦ 実施例１〜４について記載した方法に従い組成物を調製した。結果を表２に示
す。
す。
【表２】 表２の結果は、高いＣＨ−ＡＥＯのパーセントの、ＲＩに対する影響は、無視で
きる程度であること示す。それに対して、高いＴｐ−ＡＥＯのパーセントは、Ｒ
Ｉを許容できないほど変える。
きる程度であること示す。それに対して、高いＴｐ−ＡＥＯのパーセントは、Ｒ
Ｉを許容できないほど変える。
【００２４】 実施例６ 収縮の程度を調べるために、実施例１〜４について詳述した方法に従い、表３
に示すポリマー組成物を調製した。密度測定および下記式 [ポリマーの密度−モノマーの密度]／ポリマーの密度×１００％、 による計算を用いて、収縮データーを得た。
に示すポリマー組成物を調製した。密度測定および下記式 [ポリマーの密度−モノマーの密度]／ポリマーの密度×１００％、 による計算を用いて、収縮データーを得た。
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｃ 7/04 Ｇ０２Ｃ 7/04 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ファン デア ツェンデン，マリアン，エ リザベス オランダ国、7423 ディーピー デヴェン ター、ヴィールヴァール 14 Ｆターム(参考） 2H006 BA01 BB06 4J002 BG042 BG052 CG011 CG041 GP01 4J027 AB03 AB09 AB10 AB15 AB16 AB17 AB18 AB19 AB25 BA04 BA07 BA17 BA22 BA29 CB03 CD04 【要約の続き】 ここで、Xは２〜２０個の炭素原子を有するジオールか ら誘導される２価の炭化水素残基であり、３個以上の炭 素原子および３〜１０個の水酸基を有するポリオールか ら誘導される残基で任意的に部分的に置換されていてよ く、且つｎは１〜１００である、を含む組成物の架橋さ れた生成物を含む眼科用レンズ。
Claims (14)
- 【請求項１】 下記成分、 ６０〜９９重量％の、ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）
、ここで該ポリヒドロキシアルコールは２〜２０個の炭素原子および２〜６個の
水酸基を分子中に有する、 0.01〜10重量％の、少なくとも１つのラジカル開始剤、 ０〜20重量％のコモノマー、および 0.05〜60重量％の量の、式Iで表される構造を有するシクロヘキシルジアリルエ
ステルオリゴマー ここで、Xは２〜２０個の炭素原子を有するジオールから誘導される２価の炭化 水素残基であり、３個以上の炭素原子および３〜１０個の水酸基を有するポリオ
ールから誘導される残基で任意的に部分的に置換されていてよく、且つｎは１〜
１００である、 を含む組成物の架橋された生成物を含む眼科用レンズ。 - 【請求項２】 シクロヘキシルジアリルエステルオリゴマーが該組成物中に
２０重量％以下の量で存在する、請求項１記載の眼科用レンズ。 - 【請求項３】 シクロヘキシルジアリルエステルオリゴマーが該組成物中に
１５重量％以下の量で存在する請求項１または２記載の眼科用レンズ。 - 【請求項４】 シクロヘキシルジアリルエステルオリゴマーが該組成物中に
０．０５〜５重量％、好ましくは０．１〜２重量％、及び最も好ましくは０．１
〜０．５重量％の量で存在する請求項１〜３のいずれか１項記載の眼科用レンズ
。 - 【請求項５】 Xが下記の基を表す、請求項１〜４のいずれか１項記載の眼 科用レンズ。
- 【請求項６】 １．４９７〜１．５０５の屈折率、好ましくは１．４９７〜
１．４９９の屈折率を有する、請求項１〜５のいずれか１項記載の眼科用レンズ
。 - 【請求項７】 ２８以上のバーコル硬度を有する、請求項１〜６のいずれか
１項記載の眼科用レンズ。 - 【請求項８】 ポリヒドロキシアルコールのポリアリルカーボネートが該組
成物中にモノマーの形態で存在する、請求項１〜７のいずれか１項記載の眼科用
レンズ。 - 【請求項９】 ポリヒドロキシアルコールのポリアリルカーボネートのモノ
マーがジエチレングリコールビスアリルカーボネート（アクゾノーベル社製、Ｎ
ｏｕｒｙｓｅｔ ２００（商標））である、請求項８記載の眼科用レンズ。 - 【請求項１０】 ラジカル開始剤が、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ートである、請求項１〜９のいずれか１項記載の眼科用レンズ。 - 【請求項１１】 ２０％未満、好ましくは１５％未満、および最も好ましく
は１２．５％未満の収縮を示す、請求項１〜１０のいずれか１項記載の眼科用レ
ンズ。 - 【請求項１２】 下記の成分、 ６０〜９９重量％の、ポリヒドロキシアルコールの少なくとも１のポリ（ア リルカーボネート）、ここで該ポリヒドロキシアルコールは２〜２０個の炭素原
子および２〜６個の水酸基を分子中に有する、 〜10重量％の少なくとも１つのラジカル開始剤、および ０〜20重量％のコモノマー、 を含む架橋性組成物を、３０〜１００℃で0.5〜１００時間、注型重合する工程 を含む、屈折率１．４９７〜１．５０５を有する眼科用レンズの製造方法であっ
て、該注型重合が0.05〜60重量％の、式Iで表される構造を有するシクロヘキシ ルジアリルエステルオリゴマーの存在下で行われる、眼科用レンズの製造方法。 - 【請求項１３】 ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）
、ここで該ポリヒドロキシアルコールは２〜２０個の炭素原子および２〜６個の
水酸基を分子中に有する、ラジカル開始剤、および任意的にコモノマーを含む組
成物の架橋された生成物を含む眼科用レンズの製造において、眼科用レンズの製
造の間の型損傷を顕著に減じるために、式Iで表される構造を有するシクロヘキ シルジアリルエステルオリゴマー ここで、Xは２〜２０個の炭素原子を有するジオールから誘導される２価の炭化 水素残基であり、３個以上の炭素原子および３〜１０個の水酸基を有するポリオ
ールから誘導される残基で任意的に部分的に置換されていてよく、且つｎは１〜
１００である、 を用いる方法。 - 【請求項１４】 請求項１２記載の方法により得ることができる、請求項１
〜１１のいずれか１項記載の眼科用レンズ。
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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