JP2002515360A - 眼科用レンズ - Google Patents
眼科用レンズInfo
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- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
- B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
- B29D11/00432—Auxiliary operations, e.g. machines for filling the moulds
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- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、１以上の重合可能な分子または化合物または組成物を含む硬化可能な組成物を離型剤の存在下で重合注型する工程を含む成形されたプラスチック物品の製造法において、該離型剤が金属有機化合物、それらの錯体および／または塩を含むところの金属有機化合物の使用方法に関する。かかる使用により、成形された物品の表面欠陥および型損傷が減少する。
Description
【０００１】
本発明は、成形されたプラスチック物品、特に眼科用レンズの製造法、プラスチ
ック物品および眼科用レンズ自体、ならびにかかる方法における金属有機化合物
の使用方法に関する。
ック物品および眼科用レンズ自体、ならびにかかる方法における金属有機化合物
の使用方法に関する。
【０００２】
最近、有機ガラスは、光学素子、例えば窓、プリズム、カメラ、テレビスクリー
ン、望遠鏡および眼科用レンズにおいて、無機ガラスに取って代わり始めた。眼
科用レンズと言う言葉は、矯正レンズおよび非矯正レンズ（サングラスなど）を
意味する。有機ガラスは、無機ガラスよりも軽量である、より安全である（例え
ば耐衝撃性がより良好である）などのいくつかの好ましい特性を有する。
ン、望遠鏡および眼科用レンズにおいて、無機ガラスに取って代わり始めた。眼
科用レンズと言う言葉は、矯正レンズおよび非矯正レンズ（サングラスなど）を
意味する。有機ガラスは、無機ガラスよりも軽量である、より安全である（例え
ば耐衝撃性がより良好である）などのいくつかの好ましい特性を有する。
【０００３】 有機ガラスで使用される通常の物質としては、ポリスチレン樹脂、ポリメチルメ
タクリレート樹脂およびポリカーボネート樹脂が挙げられる。しかし、これらの
ポリマーは、各々の欠点を有する。例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂は、
高い水分吸収を受けやすく、その結果、その形状および屈折率が変化する。また
、ポリスチレン樹脂およびポリカーボネート樹脂は、複屈折、光散乱、および透
明度の経時的減少を生じるという欠点を有する。さらに、ポリメチルメタクリレ
ートおよびポリスチレンは、引っ掻きに対しても溶媒に対しても耐性でない。
タクリレート樹脂およびポリカーボネート樹脂が挙げられる。しかし、これらの
ポリマーは、各々の欠点を有する。例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂は、
高い水分吸収を受けやすく、その結果、その形状および屈折率が変化する。また
、ポリスチレン樹脂およびポリカーボネート樹脂は、複屈折、光散乱、および透
明度の経時的減少を生じるという欠点を有する。さらに、ポリメチルメタクリレ
ートおよびポリスチレンは、引っ掻きに対しても溶媒に対しても耐性でない。
【０００４】 ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）のラジカル重合の生成
物からなる有機ガラスも、例えば欧州特許出願０４７３１６３から公知である。
これらのポリマーは、上記問題を有しない。しかし、眼科用レンズにポリヒドロ
キシアルコールのポリ（アリルカーボネート）を適用すると、型損傷が増加する
。型損傷は、レンズが成形されるところの型を開けた時にレンズまたは型に生じ
る損傷と理解される。
物からなる有機ガラスも、例えば欧州特許出願０４７３１６３から公知である。
これらのポリマーは、上記問題を有しない。しかし、眼科用レンズにポリヒドロ
キシアルコールのポリ（アリルカーボネート）を適用すると、型損傷が増加する
。型損傷は、レンズが成形されるところの型を開けた時にレンズまたは型に生じ
る損傷と理解される。
【０００５】 かかるレンズの別の公知の問題は、「シダ状欠陥」として知られる、注型された
有機ガラスの表面欠陥の発生である。欠陥がこのように呼ばれるのは、それらが
いつもシダの葉の形で現れるからである。このようなシダ状欠陥の正確な性質お
よびそれらがどのようにして形成されるかは分からないが、そのようなシダ状欠
陥の大きさが０．５から３０ｃｍ2まで様々であり得るので、それらは現実の問
題をもたらす。上記シダ状欠陥は、こすることによって表面から除去することが
可能であるが、そのようなプロセスは望ましくない。
有機ガラスの表面欠陥の発生である。欠陥がこのように呼ばれるのは、それらが
いつもシダの葉の形で現れるからである。このようなシダ状欠陥の正確な性質お
よびそれらがどのようにして形成されるかは分からないが、そのようなシダ状欠
陥の大きさが０．５から３０ｃｍ2まで様々であり得るので、それらは現実の問
題をもたらす。上記シダ状欠陥は、こすることによって表面から除去することが
可能であるが、そのようなプロセスは望ましくない。
【０００６】 さらに別の公知の問題は、レンズの吸収（imbibing）プロセスによる、注型され
たレンズの着色剤による着色が不均一であることであり、かかるプロセスは従来
周知である。レンズが不均一に着色されるという事実は、表面欠陥とも関連し得
る。レンズがより均一に着色されるプロセスが望ましい。
たレンズの着色剤による着色が不均一であることであり、かかるプロセスは従来
周知である。レンズが不均一に着色されるという事実は、表面欠陥とも関連し得
る。レンズがより均一に着色されるプロセスが望ましい。
【０００７】 日本特許ＪＰ−２３８１５１およびＪＰ−０９２４１３３６は、離型剤として、
リン化合物（リンは、新しいＩＵＰＡＣ表記によれば１５族元素であり、約２．
１の電気陰性度を有する）の使用を開示している。通常の離型剤は、眼科用レン
ズなどの光学物品の製造に適用されると、多くの問題を示す。それらは一様に、
有効であるために多くの量を必要とし、それにより、注型された物質の機械的お
よび光学的性能に負の影響を及ぼす。さらに、それらは、ポリマーの表面張力に
負の影響を及ぼし、コーティング（抗引っ掻きまたは他のコーティング）の適用
および均一な着色を非常に困難にし、かつその性能を信じられないものにする。
リン化合物（リンは、新しいＩＵＰＡＣ表記によれば１５族元素であり、約２．
１の電気陰性度を有する）の使用を開示している。通常の離型剤は、眼科用レン
ズなどの光学物品の製造に適用されると、多くの問題を示す。それらは一様に、
有効であるために多くの量を必要とし、それにより、注型された物質の機械的お
よび光学的性能に負の影響を及ぼす。さらに、それらは、ポリマーの表面張力に
負の影響を及ぼし、コーティング（抗引っ掻きまたは他のコーティング）の適用
および均一な着色を非常に困難にし、かつその性能を信じられないものにする。
【０００８】 本出願人によるＷＯ９６／２４８６５は、眼科用レンズのための組成物の硬化に
おいてジアリルフタレート型のオリゴマーを使用し、それによって、上記レンズ
の製造における型損傷を減少させることを開示している。
おいてジアリルフタレート型のオリゴマーを使用し、それによって、上記レンズ
の製造における型損傷を減少させることを開示している。
【０００９】 ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）から眼科用レンズを製
造するために今日の産業で使用される型は、同一の屈折率を有する眼科用レンズ
を生じる組成物に適するに過ぎない。屈折率の変化は、これらの型を使用すると
き、レンズの力を変化させることになる。より高い屈折率のレンズを生じる組成
物は、同じ力を有する眼科用レンズを得るためには、異なる型を必要とする。従
って、ある種のオリゴマーおよび所望によりコモノマーを導入することによるレ
ンズの特性の改善は、型を変える必要がないように得られるレンズの屈折率を制
限することなしには達成され得ない。
造するために今日の産業で使用される型は、同一の屈折率を有する眼科用レンズ
を生じる組成物に適するに過ぎない。屈折率の変化は、これらの型を使用すると
き、レンズの力を変化させることになる。より高い屈折率のレンズを生じる組成
物は、同じ力を有する眼科用レンズを得るためには、異なる型を必要とする。従
って、ある種のオリゴマーおよび所望によりコモノマーを導入することによるレ
ンズの特性の改善は、型を変える必要がないように得られるレンズの屈折率を制
限することなしには達成され得ない。
【００１０】
本発明の目的は、それによって型損傷、シダ状欠陥の発生（ferning）および他
の着色欠陥が減少されるところの、成形されたプラスチック物品の製造法を提供
することである。
の着色欠陥が減少されるところの、成形されたプラスチック物品の製造法を提供
することである。
【００１１】
本発明は、１以上の重合可能な分子または化合物を含む硬化可能な組成物を、金
属有機化合物、それらの錯体および／または塩を含む離型剤の存在下で重合注型
する工程を含む、成形されたプラスチック物品の製造法に関し、ここで、該分子
または化合物は、好ましくはラジカル重合可能であり、好ましくはモノマー、コ
モノマーおよび／またはオリゴマー、例えばポリヒドロキシアルコールのポリ（
アリルカーボネート）およびメタクリル、アクリル、ビニルまたはアリルコモノ
マーであり、金属有機化合物の金属は、ＳｉまたはＰではない。本明細書で使用
される金属という言葉は、遷移元素をも含むと理解される。さらに、言葉「ラジ
カル重合可能なモノマー」は、ウレタン生成をもたらす通常のモノマーを含まな
いことが注記される。好ましくは、本発明は、本質的に全てのモノマーがラジカ
ル重合可能であるところの方法に関する。より好ましくは、その方法は、ラジカ
ル重合可能なモノマー、開始剤、着色剤および金属有機化合物から本質的に成る
組成物の重合を含む。
属有機化合物、それらの錯体および／または塩を含む離型剤の存在下で重合注型
する工程を含む、成形されたプラスチック物品の製造法に関し、ここで、該分子
または化合物は、好ましくはラジカル重合可能であり、好ましくはモノマー、コ
モノマーおよび／またはオリゴマー、例えばポリヒドロキシアルコールのポリ（
アリルカーボネート）およびメタクリル、アクリル、ビニルまたはアリルコモノ
マーであり、金属有機化合物の金属は、ＳｉまたはＰではない。本明細書で使用
される金属という言葉は、遷移元素をも含むと理解される。さらに、言葉「ラジ
カル重合可能なモノマー」は、ウレタン生成をもたらす通常のモノマーを含まな
いことが注記される。好ましくは、本発明は、本質的に全てのモノマーがラジカ
ル重合可能であるところの方法に関する。より好ましくは、その方法は、ラジカ
ル重合可能なモノマー、開始剤、着色剤および金属有機化合物から本質的に成る
組成物の重合を含む。
【００１２】
特許請求された金属有機化合物を使用する本発明に係る眼科用レンズの製造にお
ける型損傷およびシダ状欠陥または他の着色欠陥は、光学物品の機械的および／
または光学的特性、例えば硬度および屈折率に悪影響を及ぼすことなく低下され
る。さらに、これらの金属有機離型剤は、ポリマーおよびモノマーの表面張力に
実質的に負の影響を及ぼさず、従って、ポリマー表面上への（抗引っ掻き）コー
ティングの接着に実質的に負の影響を及ぼさない。好ましい金属有機化合物は、
有機金属化合物、金属の錯体、金属塩および金属石鹸から選択される。最も好ま
しくは、金属が共有的に結合された有機金属化合物である。金属の原子価は、典
型的には１〜６であり、２〜６の原子価が好ましい。好ましい金属有機化合物は
、式Ｉ〜IIIで表される。
ける型損傷およびシダ状欠陥または他の着色欠陥は、光学物品の機械的および／
または光学的特性、例えば硬度および屈折率に悪影響を及ぼすことなく低下され
る。さらに、これらの金属有機離型剤は、ポリマーおよびモノマーの表面張力に
実質的に負の影響を及ぼさず、従って、ポリマー表面上への（抗引っ掻き）コー
ティングの接着に実質的に負の影響を及ぼさない。好ましい金属有機化合物は、
有機金属化合物、金属の錯体、金属塩および金属石鹸から選択される。最も好ま
しくは、金属が共有的に結合された有機金属化合物である。金属の原子価は、典
型的には１〜６であり、２〜６の原子価が好ましい。好ましい金属有機化合物は
、式Ｉ〜IIIで表される。
【００１３】
【化３】 ［式中、Ｍは上記で定義された金属であり、Ｘ＝ＯまたはＳであり、Ｒ1〜Ｒ8は
、独立して、水素、ハロゲン、炭化水素、ハロゲン置換された炭化水素および下
記式の基
、独立して、水素、ハロゲン、炭化水素、ハロゲン置換された炭化水素および下
記式の基
【化４】 ［式中、Ｒ9はＣ2〜Ｃ22炭化水素、組成物Ｃ4〜12炭化水素であり、Ｘは上記で
定義した意味を有する。］から選択され、Ｒ1〜Ｒ8は所望により結合して環構造
を形成する。］
定義した意味を有する。］から選択され、Ｒ1〜Ｒ8は所望により結合して環構造
を形成する。］
【００１４】 好ましい化合物は、Ｒ1〜Ｒ8が独立して、水素、ハロゲン、オクトエート、ラ
ウレート、ブチル、ヘキサノエートおよびデカノエートから本質的に選択される
構造を有する。より好ましい化合物は、ジブチル金属ジラウレート、ジブチル金
属オキサイドおよび金属２−メチルヘキサノエート（オクトエート）である。
ウレート、ブチル、ヘキサノエートおよびデカノエートから本質的に選択される
構造を有する。より好ましい化合物は、ジブチル金属ジラウレート、ジブチル金
属オキサイドおよび金属２−メチルヘキサノエート（オクトエート）である。
【００１５】 そのような理論に縛られたくないが、金属の電気陰性度が、本発明に係る方法
において有用な金属有機化合物を選択するための重要な因子であると思われる。
Allred & Rochowに従って計算され、参考文献としてのCotton & Wilkinsonによ
る教科書、Basic Inorganic Chemistry, ISBN# 0-471-50532 3、 表２〜３に公
表された元素の電気陰性度の表を使用すると、金属有機化合物の好ましい金属は
、１．５〜１．７５の電気陰性度を有する。より好ましい金属は、Allred & Roc
howの方法によって計算された、１．６〜１．７３の電気陰性度を有する。最も
好ましい金属は、Ｚｎ、ＳｎおよびＣｏである。
において有用な金属有機化合物を選択するための重要な因子であると思われる。
Allred & Rochowに従って計算され、参考文献としてのCotton & Wilkinsonによ
る教科書、Basic Inorganic Chemistry, ISBN# 0-471-50532 3、 表２〜３に公
表された元素の電気陰性度の表を使用すると、金属有機化合物の好ましい金属は
、１．５〜１．７５の電気陰性度を有する。より好ましい金属は、Allred & Roc
howの方法によって計算された、１．６〜１．７３の電気陰性度を有する。最も
好ましい金属は、Ｚｎ、ＳｎおよびＣｏである。
【００１６】 眼科用レンズの製造に使用するならば、金属有機離型剤は、レンズの透過の低
下を防ぐためにモノマーに完全に可溶でなければならない。
下を防ぐためにモノマーに完全に可溶でなければならない。
【００１７】 本発明者らは、特許請求された金属有機化合物が、非常に低い濃度ですら離型
剤活性を示し、かつ内部離型剤、すなわち重合可能な組成物中に存在する離型剤
としても、外部離型剤、すなわち型に直接適用される離型剤としても適すること
を記した。好ましくは、金属有機化合物は内部離型剤として使用される。
剤活性を示し、かつ内部離型剤、すなわち重合可能な組成物中に存在する離型剤
としても、外部離型剤、すなわち型に直接適用される離型剤としても適すること
を記した。好ましくは、金属有機化合物は内部離型剤として使用される。
【００１８】 外部離型剤として使用される場合、それらは、例えば、濃縮された形状または
溶媒中の溶液として噴霧するまたは浸漬するなどの適する任意の方法によってレ
ンズ注型する前に、型に適用され得る。典型的には、溶液として適用されるなら
ば、溶媒は、型が実際に注型プロセスで使用される前に蒸発させることができる
。
溶媒中の溶液として噴霧するまたは浸漬するなどの適する任意の方法によってレ
ンズ注型する前に、型に適用され得る。典型的には、溶液として適用されるなら
ば、溶媒は、型が実際に注型プロセスで使用される前に蒸発させることができる
。
【００１９】 内部離型剤として使用されるならば、金属有機化合物は、純粋な形状でまたは
適する媒体中に溶解して重合可能な組成物に導入され得る。かかる適する媒体は
、典型的には、重合可能な組成物において使用されるべき１つのモノマーまたは
モノマーの混合物である。純粋な金属有機化合物を、組成物において使用される
べき他の（純粋な形状の）化合物、例えば開始剤または着色剤などと組み合せる
ことも可能であるが、金属有機化合物はそのような化合物に対して不安定効果を
有し、それが危険な状況をもたらし得るので、これは典型的には望ましくない。
好ましくは、金属有機化合物が純粋な形状または１以上のモノマー中の上記溶解
の形状で重合可能な組成物に導入される。正確な投入のために、０．００１〜５
０重量％の濃度を有する金属有機化合物の溶液を使用することが好ましい。より
好ましくは０．０１〜２５重量％、さらにより好ましくは０．０５〜２０重量％
である。かかる溶液は、重合されるべきモノマーの全てを供給することができ、
または、更なるモノマーと組み合せることができる。
適する媒体中に溶解して重合可能な組成物に導入され得る。かかる適する媒体は
、典型的には、重合可能な組成物において使用されるべき１つのモノマーまたは
モノマーの混合物である。純粋な金属有機化合物を、組成物において使用される
べき他の（純粋な形状の）化合物、例えば開始剤または着色剤などと組み合せる
ことも可能であるが、金属有機化合物はそのような化合物に対して不安定効果を
有し、それが危険な状況をもたらし得るので、これは典型的には望ましくない。
好ましくは、金属有機化合物が純粋な形状または１以上のモノマー中の上記溶解
の形状で重合可能な組成物に導入される。正確な投入のために、０．００１〜５
０重量％の濃度を有する金属有機化合物の溶液を使用することが好ましい。より
好ましくは０．０１〜２５重量％、さらにより好ましくは０．０５〜２０重量％
である。かかる溶液は、重合されるべきモノマーの全てを供給することができ、
または、更なるモノマーと組み合せることができる。
【００２０】 本発明に係る金属有機化合物は、例えば米国特許第５８５６４１５号に記載さ
れている放射線遮蔽化合物として使用されることを意味しない。放射線遮蔽化合
物は、典型的には、有効であるために、１５重量％より多い量で使用されるが、
離型剤は、典型的には、より低い濃度で使用される。より好ましくは、１０重量
％未満の濃度で使用されるが、最も好ましくは、５重量％未満の量で使用される
。全ては、最終レンズの重量に基づく。
れている放射線遮蔽化合物として使用されることを意味しない。放射線遮蔽化合
物は、典型的には、有効であるために、１５重量％より多い量で使用されるが、
離型剤は、典型的には、より低い濃度で使用される。より好ましくは、１０重量
％未満の濃度で使用されるが、最も好ましくは、５重量％未満の量で使用される
。全ては、最終レンズの重量に基づく。
【００２１】 好ましくは、金属有機化合物は、最終生成物の表面張力が、使用される型の表
面張力とほぼ等しいような量で使用される。より好ましくは、型の表面張力は、
上記した欠陥が生じるのを防ぐために３７ｍＮ／ｍ未満である。注型組成物がガ
ラス型を使用する眼科用レンズの注型において使用される場合、型を開けるため
に必要な最大力が２００Ｎ以下であるような量の金属有機離型剤を使用するのが
好ましい。より好ましくは、必要とされる型開き力が９０Ｎ未満であり、８０Ｎ
の最大力が最も好ましい。眼科用レンズ注型プロセスにおける金属有機化合物の
望ましい量を確立するための他の方法は、型を開けるときに放出される脱型エネ
ルギーの評価による。好ましくは、その量は、脱型エネルギーが０．１５Ｎｍ未
満、より好ましくは０．１０Ｎｍ未満であるように選択される。典型的には、金
属有機化合物は、注型された組成物の総重量に基づいて、０．０００１（１ｐｐ
ｍ）〜５重量％、より好ましくは０．００１〜２重量％、さらにより好ましくは
０．００２〜１重量％、最も好ましくは０．００２５〜１重量％の量で使用され
る。
面張力とほぼ等しいような量で使用される。より好ましくは、型の表面張力は、
上記した欠陥が生じるのを防ぐために３７ｍＮ／ｍ未満である。注型組成物がガ
ラス型を使用する眼科用レンズの注型において使用される場合、型を開けるため
に必要な最大力が２００Ｎ以下であるような量の金属有機離型剤を使用するのが
好ましい。より好ましくは、必要とされる型開き力が９０Ｎ未満であり、８０Ｎ
の最大力が最も好ましい。眼科用レンズ注型プロセスにおける金属有機化合物の
望ましい量を確立するための他の方法は、型を開けるときに放出される脱型エネ
ルギーの評価による。好ましくは、その量は、脱型エネルギーが０．１５Ｎｍ未
満、より好ましくは０．１０Ｎｍ未満であるように選択される。典型的には、金
属有機化合物は、注型された組成物の総重量に基づいて、０．０００１（１ｐｐ
ｍ）〜５重量％、より好ましくは０．００１〜２重量％、さらにより好ましくは
０．００２〜１重量％、最も好ましくは０．００２５〜１重量％の量で使用され
る。
【００２２】 ラジカル重合可能な分子または化合物は、一般的に、重合が熱によって行なわ
れる方法または重合が光によって行なわれる方法によって重合され得る。ラジカ
ル重合可能なモノマーとしては、広く知られている、ラジカル重合性基を有する
モノマーが、制限なく使用され得る。
れる方法または重合が光によって行なわれる方法によって重合され得る。ラジカ
ル重合可能なモノマーとしては、広く知られている、ラジカル重合性基を有する
モノマーが、制限なく使用され得る。
【００２３】 さらに、ラジカル重合可能なモノマーは、所望により、硬化可能な組成物に２
０重量％まで存在し得る。これらのコモノマーは、メタクリル、アクリル、ビニ
ルまたはアリルであり得る。例としては、メチルアクリレート、メチルメタクリ
レート、フェニルメタクリレート、ビニルアセテート、ビニルベンゾエート、ジ
アリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルアジペートおよびト
リアリルシアヌレートが挙げられる。
０重量％まで存在し得る。これらのコモノマーは、メタクリル、アクリル、ビニ
ルまたはアリルであり得る。例としては、メチルアクリレート、メチルメタクリ
レート、フェニルメタクリレート、ビニルアセテート、ビニルベンゾエート、ジ
アリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルアジペートおよびト
リアリルシアヌレートが挙げられる。
【００２４】 本発明の組成物は、従来公知であるように、典型的には、０．０１〜１０重量
％の範囲の量の重合開始剤を含む。この開始剤は、硬化されるべき組成物に存在
する他の成分に可溶であり、かつ３０℃〜約１００℃の範囲の温度で遊離ラジカ
ルを製造し得るべきである。そのような開始剤の例は、有機パーオキサイドおよ
びパーカーボネート開始剤、特にジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ
シクロヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカ
ーボネート、ジベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエート、ベン
ゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、アゾビス（イソ−ブチロニト
リル）およびアゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）である。本発明の目
的のためには、重合開始剤が、約１〜８重量％の量で組成物に存在するのが好ま
しい。開始剤は、単独または２以上の組み合せで使用され得る。
％の範囲の量の重合開始剤を含む。この開始剤は、硬化されるべき組成物に存在
する他の成分に可溶であり、かつ３０℃〜約１００℃の範囲の温度で遊離ラジカ
ルを製造し得るべきである。そのような開始剤の例は、有機パーオキサイドおよ
びパーカーボネート開始剤、特にジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ
シクロヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカ
ーボネート、ジベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエート、ベン
ゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、アゾビス（イソ−ブチロニト
リル）およびアゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）である。本発明の目
的のためには、重合開始剤が、約１〜８重量％の量で組成物に存在するのが好ま
しい。開始剤は、単独または２以上の組み合せで使用され得る。
【００２５】 本発明の重合可能な組成物の硬化は、通常の光重合開始剤を使用して行うこと
もできる。光重合開始剤としては、任意の広く知られている、ラジカル重合可能
なモノマーを光重合するために添加される化合物が制限なく使用され得る。本発
明で使用され得る光重合開始剤の例は、１−フェニル−２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロパン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのアセ
トフェノン開始剤；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド、２，６−ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドなどの
アシルホスフィンオキサイド開始剤；ビスアシルホスフィンオキサイド開始剤お
よびジカルボニル化合物である。
もできる。光重合開始剤としては、任意の広く知られている、ラジカル重合可能
なモノマーを光重合するために添加される化合物が制限なく使用され得る。本発
明で使用され得る光重合開始剤の例は、１−フェニル−２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロパン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのアセ
トフェノン開始剤；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド、２，６−ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドなどの
アシルホスフィンオキサイド開始剤；ビスアシルホスフィンオキサイド開始剤お
よびジカルボニル化合物である。
【００２６】 ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）は、モノマーまたは
オリゴマーの形状で使用することができ、通常の型である。モノマーは通常、ク
ロロホーメートを使用して得られる。このようにして、ジエチレングリコールジ
アリルカーボネートは、Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology,
第３版, John Wiley & Sons, 1978, Vol. 2, p.111 に記載されているように、
ジエチレングリコールビス（クロロホーメート）をアリルアルコールと、アルカ
リの存在下で反応させることにより得られ得る。ポリヒドロキシアルコールのポ
リ（アリルカーボネート）のモノマーおよびオリゴマーは、欧州特許出願００３
５３０４に記載されているように、ジアリルカーボネートとポリヒドロキシアル
コールとの間のエステル交換反応によって適切に得ることもできる。このように
して、モノマーまたはモノマーおよびオリゴマーの混合物が、ジアリルカーボネ
ート試薬とポリヒドロキシアルコールとの比に依存して得られ得る。また、エス
テル交換反応においてジアリルカーボネートとポリヒドロキシアルコールの混合
物とを反応させることにより、混合されたポリヒドロキシアルコールのポリ（ア
リルカーボネート）を得ることもできる。これらの混合されたポリヒドロキシア
ルコールのポリ（アリルカーボネート）も、本発明に包含される。本発明の眼科
用レンズのためには、ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）
のモノマーが好ましい。
オリゴマーの形状で使用することができ、通常の型である。モノマーは通常、ク
ロロホーメートを使用して得られる。このようにして、ジエチレングリコールジ
アリルカーボネートは、Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology,
第３版, John Wiley & Sons, 1978, Vol. 2, p.111 に記載されているように、
ジエチレングリコールビス（クロロホーメート）をアリルアルコールと、アルカ
リの存在下で反応させることにより得られ得る。ポリヒドロキシアルコールのポ
リ（アリルカーボネート）のモノマーおよびオリゴマーは、欧州特許出願００３
５３０４に記載されているように、ジアリルカーボネートとポリヒドロキシアル
コールとの間のエステル交換反応によって適切に得ることもできる。このように
して、モノマーまたはモノマーおよびオリゴマーの混合物が、ジアリルカーボネ
ート試薬とポリヒドロキシアルコールとの比に依存して得られ得る。また、エス
テル交換反応においてジアリルカーボネートとポリヒドロキシアルコールの混合
物とを反応させることにより、混合されたポリヒドロキシアルコールのポリ（ア
リルカーボネート）を得ることもできる。これらの混合されたポリヒドロキシア
ルコールのポリ（アリルカーボネート）も、本発明に包含される。本発明の眼科
用レンズのためには、ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）
のモノマーが好ましい。
【００２７】 ポリヒドロキシアルコールのポリ（アリルカーボネート）の製造に使用される
ポリヒドロキシアルコールは、分子中に２〜２０個の炭素原子および２〜６個の
ヒドロキシ基を含む。これらのアルコールの例は、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３
−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール
、ネオペンチルグリコール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル、１，４−ジメタノールシクロヘキサン、４，８−ビス（ヒドロキシエチル）
トリシクロ（５，２，１，０2,6）デカン、α，α’−キシレンジオール、１，
４−ビス（ヒドロキシエチル）トルエン、２，２−（ビス（４−ヒドロキシエチ
ル）フェニル）プロパン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジ
ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、およびトリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートである。以下のポリヒドロキシアルコールが好ましい
。すなわち、ジエチレングリコール、１，４−ジメタノールシクロヘキサン、ペ
ンタエリスリトールおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートである
。
ポリヒドロキシアルコールは、分子中に２〜２０個の炭素原子および２〜６個の
ヒドロキシ基を含む。これらのアルコールの例は、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３
−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール
、ネオペンチルグリコール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル、１，４−ジメタノールシクロヘキサン、４，８−ビス（ヒドロキシエチル）
トリシクロ（５，２，１，０2,6）デカン、α，α’−キシレンジオール、１，
４−ビス（ヒドロキシエチル）トルエン、２，２−（ビス（４−ヒドロキシエチ
ル）フェニル）プロパン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジ
ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、およびトリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートである。以下のポリヒドロキシアルコールが好ましい
。すなわち、ジエチレングリコール、１，４−ジメタノールシクロヘキサン、ペ
ンタエリスリトールおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートである
。
【００２８】 ジオールの例としては、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール
、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ジメタノール
シクロヘキサン、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，３−
シクロヘキサンジオール、ｐ−キシレングリコールおよびスチレングリコール、
ならびに他の脂肪族および芳香族ジオールが挙げられる。分岐したジオールの方
が直鎖のものより好ましい。そのような分岐したジオールの例としては、１，２
−プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
２，３−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオー
ル、１，２−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオール、２，４−ペンタン
ジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，３−ヘ
キサンジオール、１，２−ヘキサンジオール、２，３−ヘキサンジオール、２，
４−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオールおよび３，４−ヘキサンジオ
ールが挙げられる。
、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ジメタノール
シクロヘキサン、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，３−
シクロヘキサンジオール、ｐ−キシレングリコールおよびスチレングリコール、
ならびに他の脂肪族および芳香族ジオールが挙げられる。分岐したジオールの方
が直鎖のものより好ましい。そのような分岐したジオールの例としては、１，２
−プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
２，３−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオー
ル、１，２−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオール、２，４−ペンタン
ジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，３−ヘ
キサンジオール、１，２−ヘキサンジオール、２，３−ヘキサンジオール、２，
４−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオールおよび３，４−ヘキサンジオ
ールが挙げられる。
【００２９】 ポリオールの例としては、グリセリンおよびトリメチロールプロパンなどの脂
肪族トリヒドロキシアルコールならびにペンタエリスリトールおよびソルビトー
ルなどの脂肪族ポリヒドロキシアルコールが挙げられる。
肪族トリヒドロキシアルコールならびにペンタエリスリトールおよびソルビトー
ルなどの脂肪族ポリヒドロキシアルコールが挙げられる。
【００３０】 本発明において好ましく使用され得る重合可能なモノマーの例としては、通常
の型の下記化合物が挙げられる。すなわち、ジエチレングリコールジメタクリレ
ート、トリエチレングリコールジメタクリレートおよび２，２−ビス（４−メタ
クリロイルオキシエトキシフェニル）プロパンなどの多官能性アクリレートまた
はメタクリレートである。他のラジカル重合可能なモノマーの例としては、（メ
タ）アクリル酸、無水マレイン酸などの不飽和カルボン酸；メチル（メタ）アク
リレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ビスフェノール−Ａジ（メタ）アク
リレート、ウレタン（メタ）アクリレートおよびエポキシ（メタ）アクリレート
などの（メタ）アクリル酸エステル化合物；ジアリルフタレート、ジアリルテレ
フタレート、ジアリルカーボネートおよびアリルジグリコールカーボネートなど
のアリル化合物；スチレン、α−メチルスチレン、ビニルナフタレンおよびジビ
ニルベンゼンなどの芳香族ビニル化合物；シクロヘキシルジアリルエステルオリ
ゴマー、ジアリルフタレートエステルオリゴマーおよびジアリルテレフタレート
エステルオリゴマーが挙げられる。これらのモノマーは、単一の種類で使用され
、または２以上の種類で一緒に混合され得る。
の型の下記化合物が挙げられる。すなわち、ジエチレングリコールジメタクリレ
ート、トリエチレングリコールジメタクリレートおよび２，２−ビス（４−メタ
クリロイルオキシエトキシフェニル）プロパンなどの多官能性アクリレートまた
はメタクリレートである。他のラジカル重合可能なモノマーの例としては、（メ
タ）アクリル酸、無水マレイン酸などの不飽和カルボン酸；メチル（メタ）アク
リレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ビスフェノール−Ａジ（メタ）アク
リレート、ウレタン（メタ）アクリレートおよびエポキシ（メタ）アクリレート
などの（メタ）アクリル酸エステル化合物；ジアリルフタレート、ジアリルテレ
フタレート、ジアリルカーボネートおよびアリルジグリコールカーボネートなど
のアリル化合物；スチレン、α−メチルスチレン、ビニルナフタレンおよびジビ
ニルベンゼンなどの芳香族ビニル化合物；シクロヘキシルジアリルエステルオリ
ゴマー、ジアリルフタレートエステルオリゴマーおよびジアリルテレフタレート
エステルオリゴマーが挙げられる。これらのモノマーは、単一の種類で使用され
、または２以上の種類で一緒に混合され得る。
【００３１】 眼科用レンズの製造の場合、屈折率が１．４５〜１．５５、より好ましくは１
．４８〜１．５２、最も好ましくは約１．５であるレンズを生じる注型組成物を
使用するのが好ましい。
．４８〜１．５２、最も好ましくは約１．５であるレンズを生じる注型組成物を
使用するのが好ましい。
【００３２】 組成物は、紫外線吸収剤、染料、顔料および／または赤外線吸収剤として作用
する１以上の通常の添加剤をも含み得る。
する１以上の通常の添加剤をも含み得る。
【００３３】
本発明を下記実施例によりさらに説明する。
【００３４】 型損傷は、硬化されたポリマーのガラス型への接着によって生じる。硬化され
たポリマーのガラスへの接着を引張試験機によって測定することができる。この
ために、モノマー組成物を、ＰＶＣ環で互いに保持された、３０ｘ８ｃｍの寸法
を有する、２枚の平行な脱グリースされたガラス板の間で重合する。重合後、Ｐ
ＶＣ環を取り除き、上部ガラス板を、６０℃で、引張試験機上の短い側の上で引
っ張ってゆるめる。この結果、添付の図１に示すように、２枚のガラス板を互い
から引き離すのに必要な力が伸びの割合（％）に対してプロットされた引張−伸
び曲線が得られる。
たポリマーのガラスへの接着を引張試験機によって測定することができる。この
ために、モノマー組成物を、ＰＶＣ環で互いに保持された、３０ｘ８ｃｍの寸法
を有する、２枚の平行な脱グリースされたガラス板の間で重合する。重合後、Ｐ
ＶＣ環を取り除き、上部ガラス板を、６０℃で、引張試験機上の短い側の上で引
っ張ってゆるめる。この結果、添付の図１に示すように、２枚のガラス板を互い
から引き離すのに必要な力が伸びの割合（％）に対してプロットされた引張−伸
び曲線が得られる。
【００３５】 ガラス型への接着に関する良好なパラメーターは、総剥離エネルギー（Ｅ−合
計）である。これは、上記曲線の下の表面積である。
計）である。これは、上記曲線の下の表面積である。
【００３６】実施例１〜６および比較例Ａ〜Ｇ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（Nouryset 2000 （商標）、Ak
zo Nobel製）、有機金属化合物および２．７重量％のジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート（ＩＰＰ）（混合物全体が１００％である）を混合することによ
り、透明な均一溶液が得られた。混合物を、気体の発生が停止するまで、２０ｍ
ｂａｒで１５分間、脱気した。ガラス型アッセンブリに混合物を充填した。重合
をオーブン中で、４５℃から８０℃に指数関数的に上昇する温度で２１時間の重
合サイクルにより行った。
zo Nobel製）、有機金属化合物および２．７重量％のジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート（ＩＰＰ）（混合物全体が１００％である）を混合することによ
り、透明な均一溶液が得られた。混合物を、気体の発生が停止するまで、２０ｍ
ｂａｒで１５分間、脱気した。ガラス型アッセンブリに混合物を充填した。重合
をオーブン中で、４５℃から８０℃に指数関数的に上昇する温度で２１時間の重
合サイクルにより行った。
【００３７】 比較例Ｂ〜Ｇでは、有機金属化合物の代わりに、ラウリン酸、または熱硬化性
用途のための市販されているリン酸エステル離型剤であるZelec（商標）（DuPon
t製）を使用した。
用途のための市販されているリン酸エステル離型剤であるZelec（商標）（DuPon
t製）を使用した。
【００３８】 表１に、重合された組成物（組成物中に存在する有機金属化合物の量を示す）
および得られるレンズの特性、すなわちバーコル硬さ、Ｆ−開き（Ｆｍａｘ）、
Ｅ−合計（Ｅｔｏｔ）および着色堅牢性を示す。全実施例にわたって、特定され
た量は、組成物の総重量に基づく示された化合物の量である。
および得られるレンズの特性、すなわちバーコル硬さ、Ｆ−開き（Ｆｍａｘ）、
Ｅ−合計（Ｅｔｏｔ）および着色堅牢性を示す。全実施例にわたって、特定され
た量は、組成物の総重量に基づく示された化合物の量である。
【００３９】
【表１】
【００４０】着色堅牢性 光学ポリマーの硬度の測定に有用な方法は、標準的な着色試験である。サンプ
ルを着色するために、１．５１ｇのTerasil（商標）Rot Rを８００ｍｌの脱イオ
ン水に溶解する。試験片の５００ｎｍでの（白色）透過を測定する。次いで、試
験片を９２〜９４℃の着色浴に４分間浸漬した後、サンプルを直ちに冷水に浸し
て、顔料の含浸を完全に停止する。試験片をＥｔＯＨで洗浄した後、着色後の試
験片の透過を５００ｎｍで測定する。着色堅牢性を下記式に従って計算する。 Ｔn＝（Ｔt／Ｔb）＊１００％ Ｔn＝着色堅牢性（％） Ｔb＝着色前の試験片の５００ｎｍでの透過 Ｔt＝着色後の試験片の５００ｎｍでの透過
ルを着色するために、１．５１ｇのTerasil（商標）Rot Rを８００ｍｌの脱イオ
ン水に溶解する。試験片の５００ｎｍでの（白色）透過を測定する。次いで、試
験片を９２〜９４℃の着色浴に４分間浸漬した後、サンプルを直ちに冷水に浸し
て、顔料の含浸を完全に停止する。試験片をＥｔＯＨで洗浄した後、着色後の試
験片の透過を５００ｎｍで測定する。着色堅牢性を下記式に従って計算する。 Ｔn＝（Ｔt／Ｔb）＊１００％ Ｔn＝着色堅牢性（％） Ｔb＝着色前の試験片の５００ｎｍでの透過 Ｔt＝着色後の試験片の５００ｎｍでの透過
【００４１】 表１のＥ−合計の結果は、本発明の組成物を含むレンズが、バーコル硬さおよび
着色堅牢性などの他の特性に悪影響を及ぼすことなく、有機金属化合物の非常に
低い濃度ですら、脱型エネルギーの有意な低下、従って型損傷の低下を生じるこ
とを示している。 着色欠陥は、着色されたレンズが、レンズの品質をひどく損なう欠陥である、
いわゆる「白色アーチ」および「シダ状欠陥」を示すときに見られる。
着色堅牢性などの他の特性に悪影響を及ぼすことなく、有機金属化合物の非常に
低い濃度ですら、脱型エネルギーの有意な低下、従って型損傷の低下を生じるこ
とを示している。 着色欠陥は、着色されたレンズが、レンズの品質をひどく損なう欠陥である、
いわゆる「白色アーチ」および「シダ状欠陥」を示すときに見られる。
【００４２】 表２の結果は、有機金属化合物が、ポリマーの表面張力に負の影響を及ぼさな
いので、（ポリマー）レンズのコーティング可能性に負の影響を及ぼさないこと
を示す。さらに、有機金属化合物は、ガラス型の表面張力を低下させ、その結果
、脱型プロセスを容易にする。
いので、（ポリマー）レンズのコーティング可能性に負の影響を及ぼさないこと
を示す。さらに、有機金属化合物は、ガラス型の表面張力を低下させ、その結果
、脱型プロセスを容易にする。
【００４３】
【表２】
【００４４】比較例Ｂ〜Ｇ 組成物を、実施例１〜６で述べた手法に従って製造した。結果を表３に示す。
【００４５】
【表３】
【００４６】 表３の結果は、通常の離型剤（Zelec UN）が本発明の有機金属化合物と比べて
離型剤としてあまり有効でないことを示す。さらに、有機金属化合物の有機部分
（ラウリン酸）は単独では離型剤特性を示さないことも分かる。
離型剤としてあまり有効でないことを示す。さらに、有機金属化合物の有機部分
（ラウリン酸）は単独では離型剤特性を示さないことも分かる。
【００４７】実施例８〜１０および比較例Ｈ 実施例１に記載した方法において、種々の金属有機離型剤化合物を評価し、下
記結果を得た。
記結果を得た。
【００４８】
【表４】
【００４９】 明らかに、これらの金属有機化合物は、型からのレンズの脱型を改善する。
【００５０】実施例１１および比較例Ｉ 実施例１に従う方法において、注型されたレンズのシダ状欠陥の量を評価した
。金属有機化合物を使用しないと、全レンズの約４０％がシダ状欠陥を有した。
しかし、５０〜１００ｐｐｍ（０．００５〜０．０１重量％）のＤＢＴＬを使用
すると、全レンズの約１０％未満がシダ状を含むようなシダ状欠陥の低下が得ら
れた。
。金属有機化合物を使用しないと、全レンズの約４０％がシダ状欠陥を有した。
しかし、５０〜１００ｐｐｍ（０．００５〜０．０１重量％）のＤＢＴＬを使用
すると、全レンズの約１０％未満がシダ状を含むようなシダ状欠陥の低下が得ら
れた。
【００５１】実施例１２〜１６ 実施例１の方法において、さらにスズ化合物を評価し、以下の結果を得た。
【００５２】
【表５】
【００５３】 化合物の使用は、改善された脱型およびより少ない表面欠陥（例えばシダ状欠
陥の発生および不均一な着色）をもたらした。種々の他のスズ化合物を評価する
と同様の結果が得られた。これは、それが注型操作において所望の正の効果を得
るのに決定的である金属であることを示す。しかし、金属有機化合物の有機部分
は、性能を増加させるために最適化され得る。これは恐らく、有機基の相違故の
全組成物における溶解度の相違に関係する。
陥の発生および不均一な着色）をもたらした。種々の他のスズ化合物を評価する
と同様の結果が得られた。これは、それが注型操作において所望の正の効果を得
るのに決定的である金属であることを示す。しかし、金属有機化合物の有機部分
は、性能を増加させるために最適化され得る。これは恐らく、有機基の相違故の
全組成物における溶解度の相違に関係する。
【００５４】 本発明は、上記記載に制限されず、要求される権利はむしろ、以下の特許請求
の範囲によって決定される。
の範囲によって決定される。
【図１】 硬化されたポリマーとガラス型との接着性を測定するための引張試験により得
られる引張−伸び曲線である。
られる引張−伸び曲線である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，Ｇ Ｈ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，Ｚ Ｗ Ｆターム(参考） 2H006 BA00 BC00 BD00 4F202 AH74 AJ06 CA01 CB01 CD01 CM54 4F213 AH74 AJ06 AM32 WA02 WA52 WA58 WC01
Claims (10)
- 【請求項1】 好ましくはガラス型を使用する、眼科用レンズの重合注型プロセ
スにおいて、金属有機化合物、ただし、該金属はＳｉまたはＰでない、を外部ま
たは内部離型剤として使用してシダ状欠陥および型損傷の量を減少させる方法。 - 【請求項２】 好ましくはガラス型を使用する、重合注型工程、および眼科用レ
ンズの吸収工程を含むプロセスにおいて、金属有機化合物、ただし、該金属はＳ
ｉまたはＰでない、を外部または内部剤として使用して着色欠陥の量を減少させ
る方法。 - 【請求項３】 １以上の重合可能な分子または化合物または組成物を含む硬化可
能な組成物を離型剤の存在下で重合注型する工程を含む成形されたプラスチック
物品の製造法において、該離型剤が金属有機化合物、それらの錯体および／また
は塩を含み、ただし、該金属有機化合物の金属はＳｉまたはＰでないところの方
法。 - 【請求項４】 １以上の重合可能な分子または化合物または組成物を含む硬化可
能な組成物を離型剤の存在下で重合注型する工程を含む成形されたプラスチック
物品の製造法において、該離型剤が金属有機化合物、それらの錯体および／また
は塩を含み、ただし、該金属有機化合物の金属は、Allred & Rochowの方法に従
って計算されるとき、１．５〜１．７５、好ましくは１．６〜１．７２の電気陰
性度を有するところの方法。 - 【請求項５】 金属有機化合物が、型を開けるのに必要な力を２００Ｎ未満、好
ましくは９０Ｎ未満に低下させ、および／または型を開けるときに放出される脱
型エネルギーを０．１５Ｎｍ未満、好ましくは０．１０Ｎｍ未満に低下させるの
に十分な量で使用される、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 金属有機化合物が、組成物全体の重量に基づいて０．０００１〜
１重量％の量で使用される、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 金属有機化合物が式Ｉ〜IIIで表される、請求項１〜６のいずれ
か１項記載の方法、 【化１】 ［式中、Ｍは上記で定義された金属であり、Ｘ＝ＯまたはＳであり、Ｒ1〜Ｒ8は
、独立して、水素、ハロゲン、炭化水素、ハロゲン置換された炭化水素および下
記式の基 【化２】 ［式中、Ｒ9はＣ2〜Ｃ22炭化水素、好ましくはＣ4〜12炭化水素であり、Ｘは上
記で定義した意味を有する。］から選択され、Ｒ1〜Ｒ8は所望により結合して環
構造を形成する］。 - 【請求項８】 金属有機化合物のＲ1〜Ｒ8が、水素、ハロゲン、オクトエート、
ラウレ−ト、ブチル、ヘキサノエートおよびデカノエートから本質的に成る群か
ら選択され、かつ金属（Ｍ）がＳｎまたはＺｎである、請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 金属有機化合物が、ジブチル金属ジラウレート、ジブチル金属オ
キサイドおよび金属２−エチルヘキサノエート（オクトエート）から成る群から
選択される、請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 請求項３〜９の方法のいずれか１つに従って得られ得る眼科用
レンズおよび他のプラスチック物品。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98201632.1 | 1998-05-15 | ||
| EP98201632 | 1998-05-15 | ||
| PCT/EP1999/003016 WO1999059791A1 (en) | 1998-05-15 | 1999-04-26 | Ophthalmic lenses |
Publications (1)
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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