JPH09133801A - ウレタン系樹脂レンズの製造方法 - Google Patents

ウレタン系樹脂レンズの製造方法

Info

Publication number
JPH09133801A
JPH09133801A JP7293012A JP29301295A JPH09133801A JP H09133801 A JPH09133801 A JP H09133801A JP 7293012 A JP7293012 A JP 7293012A JP 29301295 A JP29301295 A JP 29301295A JP H09133801 A JPH09133801 A JP H09133801A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
urethane resin
compd
hue
compound
masterbatch
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP7293012A
Other languages
English (en)
Inventor
Naoki Murata
直樹 村田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pentax Corp
Original Assignee
Asahi Kogaku Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Kogaku Kogyo Co Ltd filed Critical Asahi Kogaku Kogyo Co Ltd
Priority to JP7293012A priority Critical patent/JPH09133801A/ja
Publication of JPH09133801A publication Critical patent/JPH09133801A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 レンズ製造素材の微妙な色相の変化に容易に
対応して無色透明のレンズを効率よく製造しうるウレタ
ン系樹脂レンズの製造方法を提供すること。 【解決手段】 2官能以上のポリイソシアネート化合物
と2官能以上のポリチオール化合物又はポリオール化合
物とを注型重合させることによってウレタン系樹脂レン
ズを製造するに当たり、使用するポリチオール化合物又
はポリオール化合物の一部に青色染料を分散させたマス
ターバッチを調製し、このマスターバッチをモノマー混
合物に添加して製造されるレンズの色相を無色透明に調
整することを特徴とするウレタン系樹脂レンズの製造方
法である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ウレタン系樹脂レ
ンズの製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】プラスチックレンズは、軽量で割れにく
く、染色が可能であるため、眼鏡レンズをはじめ、カメ
ラレンズや光学素子に広く普及してきた。それに伴って
様々なレンズ用樹脂素材も開発され、使用されている。
その一例として、ポリイソシアネート化合物とポリオー
ル化合物あるいはポリチオール化合物とを反応させて得
られる様々なウレタン系樹脂が高屈折率レンズ用樹脂と
して提案されている。ウレタン系樹脂は、無色透明であ
るが、レンズの製造に当たって添加される各種の添加剤
や熱処理などの影響で若干黄変してしまい、透明感が損
なわれることがある。このような場合に、樹脂素材に青
色染料を添加して透明感を得る方法があるが、染料の添
加量がppbレベルの微量であるため、そのコントロー
ルが困難であった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の問題点を解消し、レンズ製造素材の微妙な色相の変
化に容易に対応して無色透明のレンズを効率よく製造し
うるウレタン系樹脂レンズの製造方法を提供することを
目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
の結果、使用する一方のモノマーの一部を用いて青色染
料を分散させたマスターバッチを用いれば、染料の添加
量が微量であっても配合及び均一な分散を容易になしう
ることを見出した。本発明はこのような知見に基づいて
完成したものである。すなわち、本発明によるウレタン
系樹脂レンズの製造方法は、2官能以上のポリイソシア
ネート化合物と2官能以上のポリチオール化合物又はポ
リオール化合物とを注型重合させることによってウレタ
ン系樹脂レンズを製造するに当たり、使用するポリチオ
ール化合物又はポリオール化合物の一部に青色染料を分
散させたマスターバッチを調製し、このマスターバッチ
をモノマー混合物に添加して製造されるレンズの色相を
無色透明に調整することを特徴とする。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明において、ウレタン系樹脂
レンズの製造に用いる2官能以上のポリイソシアネート
化合物としては、特に制限はなく、脂肪族系、脂環式系
又は芳香族系のポリイソシアネートを使用することがで
き、具体的にはヘキサメチレンジイソシアネート、オク
タメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、1,3
−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,8
−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチルオクタ
ン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、
トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、m
−キシリレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソ
シアネート、テトラクロル−m−キシリレンジイソシア
ネート、テトラクロル−p−キシリレンジイソシアネー
トなどが挙げられる。上記のようなポリイソシアネート
を単独で又は2種以上混合して使用することもできる。
【0006】また、ポリチオール化合物としては、ジ
(2−メルカプトエチル)エーテル、1,2−エタンジ
チオール、1,4−ブタンジチオール、エチレングリコ
ールジチオグリコレート、トリメチロールプロパンのモ
ノ−、ジ−若しくはトリ−メルカプトアセテート、モノ
−、ジ−若しくはトリ−メルカプトプロピオネート又は
モノ−、ジ−若しくはトリ−メルカプトブチレート;ペ
ンタエリトリットのモノ−、ジ−、トリ−若しくはテト
ラキス−メルカプトアセテート、モノ−、ジ−、トリ−
若しくはテトラキス−メルカプトプロピオネート又はモ
ノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラキス−メルカプトブ
チレート;4−メルカプトメチル−3,6−ジチア−
1,8−オクタンジチオールなどが挙げられる。これら
のポリチオール化合物を単独で又は2種以上組み合わせ
て使用することもできる。
【0007】また、ポリオール化合物としては、ジ−、
トリ−、テトラ−、ペンタ−若しくはヘキサヒドロキシ
化合物、1分子当たり2個以上のヒドロキシ基を有する
ポリエステルポリオール、1分子当たり2個以上のヒド
ロキシ基を有するポリエーテルポリオールなどを単独で
又は2種以上混合して使用することができる。使用しう
るポリオール化合物の具体例としては、例えば、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、β,β’−ジヒ
ドロキシジエチルエーテル、ジプロピレングリコール、
1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,4−
ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、グリセリン、
トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオ
ール、ペンタエリトリット、ソルビットなどが挙げられ
る。
【0008】ウレタン系樹脂は、前記のようなポリイソ
シアネート化合物とポリチオール化合物又はポリオール
化合物とを目的に応じて様々に組み合わせて付加重合さ
せて製造することができる。例えば、m−キシリレンジ
イソシアネートとペンタエリトリットテトラキス(3−
メルカプトプロピオネート)、又はm−キシリレンジイ
ソシアネートと4−メルカプトメチル−3,6−ジチア
−1,8−オクタンジチオールとの付加重合によって得
られる含硫ウレタン樹脂は、高屈折率、透明性、耐衝撃
性、加工性等の物性において優れたレンズ素材である。
【0009】ポリイソシアネート化合物とポリチオール
化合物又はポリオール化合物とは−NCO基/−OH基
及び−SH基の和=0.5〜1.5の比率、好ましくは
1.0の比率となるように混合する。この範囲を外れる
と、屈折率や加工性等、レンズとして望ましい物性が悪
化する。
【0010】ポリイソシアネート化合物とポリチオール
化合物又はポリオール化合物とを重合反応させるため、
さらに重合開始剤として、例えばジブチル錫ジクロライ
ド、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジ−2−エチ
ルヘキソエート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫
ジラウレート等の有機錫化合物、メチルアミン、エチル
アミン、t−ブチルアミン、メチルエチルアミン、N,
N−ジエタノール−p−トルイジン、ジメチル−p−ト
ルイジン、p−トルイジン、ジフェニルアミン、o−ニ
トロアニリン、p−ブロモアニリン、2,4,6−トリ
ブロモアニリン等のアミン化合物などが使用される。モ
ノマー混合物には、上記のような成分の他、必要に応じ
て紫外線吸収剤、酸化防止剤、内部離型剤などの添加剤
を添加することができる。
【0011】ウレタン系樹脂レンズは、上記のような各
種の成分を含むモノマー混合物を型中に注入し、重合さ
せることによって製造されるが、試作などによって色相
の変化、すなわち黄変が観察された場合にはその補色と
して微量の青色染料を添加して透明感を補わなければな
らない。
【0012】そこで、本発明の方法においては、使用す
るモノマー成分のうちポリチオール化合物又はポリオー
ル化合物の一部に青色染料を分散させてマスターバッチ
を調製し、このマスターバッチの適当量をモノマー混合
物に添加する。このマスターバッチを用いればppbレ
ベルの微量の青色染料を容易に秤量し、モノマー混合物
中に添加し、均一に分散させることが可能になる。マス
ターバッチ中の青色染料の濃度は、特に制限はないが、
使用の便宜などを考慮して、50〜10000ppm、
好ましくは500〜2000ppmとする。青色染料と
しては、特に制限はなく、様々なものを用いることがで
き、例えばアントラキノン系染料、フタロシアニン系染
料、モノアゾ系染料、ジスアゾ系染料、トリアリルメタ
ン系染料などが挙げられる。他方のモノマー成分である
ポリイソシアネートは、反応性が高いため、青色染料の
もつ官能基と反応してしまう恐れがあるため、マスター
バッチはポリチオール化合物又はポリオール化合物を用
いて調製するのが好ましい。
【0013】
【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。
【0014】実施例1 アントラキノン系青色染料(住友化学社製、商品名 Sum
iplast Blue OA)(粉末)1.0gを4−メルカプトメ
チル−3,6−ジチア−1,8−オクタンジオール中に
溶解させて青色染料の1000ppm溶液を作製し、マ
スターバッチとした。4−メルカプトメチル−3,6−
ジチア−1,8−オクタンジオールとm−キシリレンジ
イソシアネートとをモノマー成分として含むモノマー混
合物20kgに、青色染料の濃度が500ppbとなる
ように、マスターバッチ10gを添加混合した。こうし
て得たレンズ成形素材を用いて注型により製造したレン
ズは、高い透明感を有し、ムラもなく、良好な品質を有
していた。さらに、このとき作製したマスターバッチを
用いることにより、作業性が著しく向上し、色相にバラ
ツキのない安定した生産が可能になった。
【0015】実施例2 4−メルカプトメチル−3,6−ジチア−1,8−オク
タンジオールの代わりに、ペンタエリトリットテトラキ
ス(3−メルカプトプロピオネート)を用いた以外は、
実施例1と同様にしてマスターバッチを作製し、ペンタ
エリトリットテトラキス(3−メルカプトプロピオネー
ト)とm−キシリレンジイソシアネートとをモノマー成
分として含むモノマー混合物に実施例1と同様にしてマ
スターバッチを添加混合し、レンズを製造した。実施例
1と同様に高い透明感を有し、良好な品質のレンズが得
られ、生産性も良好であった。
【0016】比較例1 青色染料のマスターバッチを作製せず、青色染料をモノ
マー混合物に直接添加した以外は、実施例1と同様にし
てレンズを製造した。青色染料が粉末であるため、溶解
に時間がかかり、また、1バッチの添加量が微量である
ため、ロット間にバラツキが認められた。
【0017】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ppbレベルの
微量の青色染料の添加及び均一な分散が可能であるた
め、レンズ製造素材の微妙な色相の変化に容易に対応し
て、高い透明感を有し、ムラもなく、良好な品質を有す
る無色透明のウレタン系樹脂レンズを効率よく製造する
ことができ、また、マスターバッチを用いることによ
り、作業性が著しく向上し、色相にバラツキのない安定
した生産が可能である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 2官能以上のポリイソシアネート化合物
    と2官能以上のポリチオール化合物又はポリオール化合
    物とを注型重合させることによってウレタン系樹脂レン
    ズを製造するに当たり、使用するポリチオール化合物又
    はポリオール化合物の一部に青色染料を分散させたマス
    ターバッチを調製し、このマスターバッチをモノマー混
    合物に添加して製造されるレンズの色相を無色透明に調
    整することを特徴とするウレタン系樹脂レンズの製造方
    法。
  2. 【請求項2】 ポリチオール化合物が4−メルカプトメ
    チル−3,6−ジチア−1,8−オクタンジチオール又
    はペンタエリトリットテトラキス(3−メルカプトプロ
    ピオネート)である請求項1記載のウレタン系樹脂レン
    ズの製造方法。
JP7293012A 1995-11-10 1995-11-10 ウレタン系樹脂レンズの製造方法 Withdrawn JPH09133801A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7293012A JPH09133801A (ja) 1995-11-10 1995-11-10 ウレタン系樹脂レンズの製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7293012A JPH09133801A (ja) 1995-11-10 1995-11-10 ウレタン系樹脂レンズの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH09133801A true JPH09133801A (ja) 1997-05-20

Family

ID=17789338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7293012A Withdrawn JPH09133801A (ja) 1995-11-10 1995-11-10 ウレタン系樹脂レンズの製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH09133801A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000162401A (ja) * 1998-11-27 2000-06-16 Mitsui Chemicals Inc レンズの製造方法
EP1120667A2 (en) 2000-01-19 2001-08-01 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for production of optical material
JP2005023294A (ja) * 2003-06-11 2005-01-27 Seiko Epson Corp 光学材料用樹脂の製造方法、光学材料用樹脂及びプラスチックレンズ
WO2013027706A1 (ja) * 2011-08-19 2013-02-28 Hoya株式会社 プラスチックレンズの製造方法
WO2017047684A1 (ja) * 2015-09-16 2017-03-23 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物の製造方法および光学材料の製造方法

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000162401A (ja) * 1998-11-27 2000-06-16 Mitsui Chemicals Inc レンズの製造方法
EP1120667A2 (en) 2000-01-19 2001-08-01 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for production of optical material
JP2005023294A (ja) * 2003-06-11 2005-01-27 Seiko Epson Corp 光学材料用樹脂の製造方法、光学材料用樹脂及びプラスチックレンズ
JP4609694B2 (ja) * 2003-06-11 2011-01-12 セイコーエプソン株式会社 光学材料用樹脂の製造方法、光学材料用樹脂及びプラスチックレンズ
WO2013027706A1 (ja) * 2011-08-19 2013-02-28 Hoya株式会社 プラスチックレンズの製造方法
US9081131B2 (en) 2011-08-19 2015-07-14 Hoya Corporation Process for producing plastic lens
WO2017047684A1 (ja) * 2015-09-16 2017-03-23 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物の製造方法および光学材料の製造方法
JPWO2017047684A1 (ja) * 2015-09-16 2018-04-12 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物の製造方法および光学材料の製造方法
KR20180040650A (ko) 2015-09-16 2018-04-20 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 광학 재료용 중합성 조성물의 제조 방법 및 광학 재료의 제조 방법

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3007993B2 (ja) 光学用熱可塑性共重合体及びその製造方法
KR900007871B1 (ko) 고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법
EP2605059B1 (en) Plastic polarizing lens, method for producing the same
EP2244111B1 (en) Plastic polarizing lens and method for producing the same
EP1878758B1 (en) Polythiourethane polymerizable composition and method for producing optical resin by using same
JP2008134618A (ja) プラスチック眼鏡レンズ
JPS6346213A (ja) 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JP5778109B2 (ja) プラスチック眼鏡レンズ
EP3202805B1 (en) Polymerizable composition, transparent resin, optical material, plastic lens, and method for manufacturing transparent resin
IL191781A (en) Polyurethanes, polyurethane-ores, sulfur-containing polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods for their preparation
US6225021B1 (en) Photopolymerizable composition based on polyiso(thio)cyanate monomers and on monomers with a labile proton, comprising a photoinitiating agent and an agent for activating the photopolymerization and optical articles obtained
JP4206820B2 (ja) プラスチックレンズの製造方法
JP2003301025A (ja) 光学レンズ成型用ポリウレタン樹脂組成物および耐衝撃性合成樹脂レンズ
JPH09133801A (ja) ウレタン系樹脂レンズの製造方法
JPH0379614A (ja) プラスチックレンズ
CN106947055B (zh) 一种高折光树脂及其制备方法
KR101922168B1 (ko) 플라스틱 렌즈용 중합성 조성물
JPH07247335A (ja) プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
KR101831889B1 (ko) 플라스틱 렌즈용 폴리티올 조성물
JPH07252341A (ja) プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPS63130614A (ja) 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
KR102077653B1 (ko) 중합성 조성물 및 이를 이용한 광학 재료
JP3245535B2 (ja) 光学用樹脂
JPH07276381A (ja) 高屈折率樹脂の製造方法
JPH10186101A (ja) 光学用高屈折率プラスチックレンズ

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060418

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20060606