JPWO2020162592A1 - 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
青色光の透過を抑制することを目的とした技術としては、以下のものが挙げられる。
特許文献2には、ウレタン樹脂材料を含む樹脂材料と、極大吸収波長が相異なる紫外線吸収剤を少なくとも2種類とを含有するプラスチックレンズ用組成物から得られたプラスチックレンズが開示されている。
特許文献5、6には、イソシアネート化合物と、活性水素化合物と、所定の紫外線吸収剤とを含む光学材料用重合性組成物が開示されている。
本開示は前記トレードオフの関係を改善し、高いカット率と意匠性を両立させることができる光学材料用重合性組成物、光学材料、及びそれらを用いた用途を提供するものである。
[1] (A)イソシアネート化合物と、
(B)2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、およびアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の活性水素化合物と、
(C)下記一般式(1)
で表される紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
[2] (D)硫黄原子を含む環状構造を有する化合物と、
(C)下記一般式(1)
で表される紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
[3] 前記紫外線吸収剤(C)が、下記一般式(2)
で表される紫外線吸収剤である、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] 前記紫外線吸収剤(C)が、下記一般式(3)
で表される紫外線吸収剤である、[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[5] 前記紫外線吸収剤(C)の極大吸収ピークが340nm以上370nm以下の範囲内である、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物
[6] 前記イソシアネート化合物(A)が、芳香族イソシアネート化合物、および芳香脂肪族イソシアネート化合物から選択される少なくとも一種を含む、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[7] 前記イソシアネート化合物(A)は、キシレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種である、[6]に記載の光学材料用重合性組成物。
[8] 前記化合物(D)は、1分子中にSを含む3〜5員環の環状構造を2つ以上有し、重量平均分子量が100以上1000以下である、[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[9] 前記化合物(D)が、下記一般式(5)
[10] 前記ポリチオール化合物(B)は、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、およびエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種である、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[11] 前記紫外線吸収剤(C)は、当該光学材料用重合性組成物100質量部中に、0.1〜10.0質量部含まれる、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[12] 前記紫外線吸収剤(C)は、当該光学材料用重合性組成物100質量部中に、0.1〜2.0質量部含まれる、[11]に記載の光学材料用重合性組成物。
[13] 前記紫外線吸収剤(C)は、硫黄原子を含む環状構造を有する前記化合物(D)と必要に応じて含まれる前記ポリチオール(B)との重量総和100重量%中に0.1〜3.0重量%含まれる、[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[14] [1]に記載の光学材料用重合性組成物の硬化物。
[15] 紫外線吸収剤(C)を0.1〜3.0重量%含む、[2]に記載の光学材料用重合性組成物の硬化物。
[16] [14]または[15]に記載の硬化物を含むプラスチックレンズ。
重合反応性化合物としては、本発明の効果を得ることができれば公知の化合物を用いることができるが、例えば、イソシアネート化合物、イソチオシアネート化合物、活性水素化合物(ポリチオール化合物、ヒドロキシチオール化合物、ポリオール化合物、アミン化合物等)、エポキシ化合物、硫黄原子を含む環状構造を有する化合物、オキセタニン化合物、(メタ)アクリル化合物、(メタ)アリル化合物などが挙げられ、これらから選択される1種または2種以上の化合物を用いることができる。
本開示の光学材料用重合性組成物及びその硬化物の好ましい例を、第1実施形態および第2実施形態により説明する。
本開示の光学材料用重合性組成物は、(A)イソシアネート化合物と、(B)2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、およびアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の活性水素化合物と、(C)下記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と、を含む。
以下、各成分について詳細に説明する。
本開示において、イソシアネート化合物(A)としては、本開示の効果を発揮することができれば特に限定されず様々なイソシアネート化合物を用いることができる。本開示においては、2以上のイソシアナト基を有するイソシアネート化合物を用いることが好ましい。
本開示において、活性水素化合物(B)としては、2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、アミン化合物から選択される少なくとも1種を用いることができる。本開示の効果の観点から、好ましくは2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物および1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物から選択される少なくとも一種であり、より好ましくは2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選択される少なくとも一種である。
より好ましくは5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンおよびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)から選択される少なくとも1種を用いることができる。
直鎖または分枝鎖の脂肪族アルコール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、グリセロール、ジグリセロール、ポリグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)等が挙げられる。
脂環族アルコール化合物としては、例えば、1,2−シクロペンタンジオール、1,3−シクロペンタンジオール、3−メチル−1,2−シクロペンタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、4,4'−ビシクロヘキサノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。
これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε−カプロラクトンを付加させた化合物でもよい。例えば、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等が挙げられる。
本開示における使用のためのポリアミンの非限定的な例は、Lonza Ltd.(Basel、Switzerland)が製造する以下の化合物を含む。
LONZACURE(登録商標)M−DIPA:R8=C3H7;R9=C3H7;R10=H
LONZACURE(登録商標)MM−DMA:R8=CH3;R9=CH3;R10=H
LONZACURE(登録商標)MM−MEA:R8=CH3;R9=C2H5;R10=H
LONZACURE(登録商標)MM−DEA:R8=C2H5;R9=C2H5;R10=H
LONZACURE(登録商標)MM−MIPA:R8=CH3;R9=C3H7;R10=H
LONZACURE(登録商標)MM−CDEA:R8=C2H5;R9=C2H5;R10=Cl
この中でR8、R9およびR10は、上述の化学式に対応する。
ジエチルトルエンジアミン(DETDA)などのジアミノトルエンも適切である。
本開示で使用される紫外線吸収剤(C)は、下記一般式(1)で表される。本開示における紫外線吸収剤(C)としては、一般式(1)で表される紫外線吸収剤から選択される1種または2種以上を用いることができる。
mは0〜3の整数を示し、好ましくは0または1である。
nは0〜3の整数を示し、好ましくは1または2である。
R3はエステル結合を含む炭素数4〜10の官能基を示し、好ましくは−R4−C(=O)OR5または−R4−OC(=O)−R5であり、より好ましくは−R4−C(=O)OR5である。
R4は炭素数1〜3の2価の炭化水素基、好ましくは炭素数1〜2の2価の炭化水素基、さらに好ましくはエチレン基を示す。
R5は炭素数1〜7の炭化水素基、好ましくは炭素数1〜5の炭化水素基、さらに好ましくは炭素数1〜3のアルキル基を示す。
このような紫外線吸収剤(C)を用いることにより、有害な紫外線から420nm程度の青色光の遮断効果が高く、意匠性にも優れた光学材料を提供することができる。
R4は炭素数1〜3の2価の炭化水素基、好ましくは炭素数1〜2の2価の炭化水素基、さらに好ましくはエチレン基を示す。
R5は炭素数1〜7の炭化水素基、好ましくは炭素数1〜5の炭化水素基、さらに好ましくは炭素数1〜3のアルキル基を示す。
紫外線吸収剤(C)として下記化学式で表される化合物を特に好ましく用いることができる。
紫外線吸収剤(C)は、イソシアネート化合物(A)および活性水素化合物(B)に対する溶解性や分散性に優れており、これらと混合撹拌等することにより容易に添加することができる。
さらに、溶解性や分散性に優れているため、紫外線吸収剤(C)を多量に添加することができ、さらに、多量に添加しても、光学材料から紫外線吸収剤(C)がブリードアウトしなにくいため、白濁等が発生し難い。したがって、紫外線吸収剤(C)を用いることにより、添加量による波長カットのコントロールを容易に行うことができ、有害な紫外線から420nm程度の青色光の遮断効果が高い光学材料を提供することができる。
イソシアネート化合物(A)が、好ましくは脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、および芳香脂肪族イソシアネート化合物からなる選択される少なくとも一種を含み、より好ましくは芳香族イソシアネート化合物、および芳香脂肪族イソシアネート化合物から選択される少なくとも一種を含み、さらに好ましくはキシレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートから選択される少なくとも一種を含み;
活性水素化合物(B)が、好ましくは2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物および1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物からなる群から選択される少なくとも一種であり、より好ましくは2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選択される少なくとも一種であり、さらに好ましくは5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、およびエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種からなる群から選択される少なくとも一種であり;
紫外線吸収剤(C)が、好ましくは前述した一般式(2)で表される化合物から選択される少なくとも一種であり、より好ましくは前述した一般式(3)で表される化合物から選択される少なくとも一種であり、さらに好ましくは3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチルである;組合せが挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノン、2,2'−4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、ADEKA社製アデカスタブLA−F70、BASF社製TINUVIN400等が挙げられる。
また、他の紫外線吸収剤は、一般式(1)以外の構造を有し、340nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤であることが好ましい。
本開示の光学材料用重合性組成物は、さらに、その他の成分として、重合触媒、内部離型剤、樹脂改質剤、光安定剤、ブルーイング剤等を含んでいてもよい。
触媒としては、ルイス酸、アミン、有機酸、アミン有機酸塩等が挙げられ、ルイス酸、アミン、アミン有機酸塩が好ましく、ジメチル錫クロライド、ジブチル錫クロライド、ジブチル錫ラウレートがより好ましい。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または2種類以上混合して使用することできる。
例えば、STEPAN社製のZelecUN、三井化学社製のMR用内部離型剤、城北化学工業社製のJPシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のAP、DPシリーズ等、を用いることができる。
本開示の光学材料用重合性組成物には、得られる樹脂の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、重合性組成物の取扱い性の調整を目的に、樹脂改質剤を本開示の効果を損なわない範囲で加えることができる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物を用いることができる。ヒンダードアミン系化合物は、市販品としてChemtura社製のLowilite76、Lowilite92、BASF社製のTinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA社製のアデカスタブLA−52、LA−72、城北化学工業社製のJF−95等を挙げることができる。
ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
混合する際の温度は、通常25℃以下である。光学材料用重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、内部離型剤、添加剤のイソシアネート化合物(A)または活性水素化合物(B)への溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、溶解させることも可能である。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。
本開示の光学材料用重合性組成物は、重合することにより硬化物を得ることができ、モールドの形状により様々な形状の硬化物を得ることができる。重合方法は、従来公知の方法を挙げることができ、その条件も特に限定されない。
本開示において、硬化物の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に光学材料用重合性組成物を注入する。この時、得られる硬化物に要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
<第2実施形態>
本開示の光学材料用重合性組成物は、(D)硫黄原子を含む環状構造を有する化合物と、(C)一般式(1)で表される紫外線吸収剤と、を含む。
以下、各成分について詳細に説明する。
本開示において、硫黄原子を含む環状構造を有する化合物(D)としては、当該構造を備えかつ本開示の効果を発揮することができれば特に限定されず様々な化合物を用いることができる。
化合物(D)としては、例えば、1分子中にSを含む3〜5員環の環状構造を2つ以上有する化合物を挙げることができる。Sを含む3〜5員環としては、エピスルフィド基、チエタニル基、チオラニル基、チエニル基を挙げることができる。
化合物(D)の重量平均分子量は例えば100以上1000以下、好ましくは150以上500以下とすることができる。
エピスルフィド化合物(D1)は、具体的には、一般式(5)で表される化合物、
ビス(1,2−エピチオエチル)スルフィド、ビス(1,2−エピチオエチル)ジスルフィド、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、ビス(2,3−エピチオプロピル)エーテル、ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)メタン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン等が挙げられる。これらから選択される少なくとも一種を用いることができる。
チエタニル化合物(D2)は、具体的には、一般式(6)で表される化合物、ビス(3−チエタニルチオ)ジスルフィド、ビス(3−チエタニルチオ)メタン、3−(((3'−チエタニルチオ)メチルチオ)メチルチオ)チエタン、ビス(3−チエタニル)トリスルフィド、ビス(3−チエタニル)テトラスルフィド、ビス(3−チエタニル)ペンタスルフィド等のポリスルフィド系チエタン化合物等が挙げられる。これらから選択される少なくとも一種を用いることができる。
これらエピスルフィド化合物(D1)、チエタニル化合物(D2)は、単独または2種以上併用することができる。本開示においては、化合物(D)として、一般式(5)で表される化合物である、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドを用いることが特に好ましい。
本開示で使用される紫外線吸収剤(C)は、第1実施形態と同様のものを用いることができる。
さらに、溶解性や分散性に優れているため、紫外線吸収剤(C)を多量に添加することができ、さらに、多量に添加しても、光学材料から紫外線吸収剤(C)がブリードアウトしないため、白濁等が発生し難い。したがって、紫外線吸収剤(C)を用いることにより、添加量による波長カットのコントロールを容易に行うことができ、有害な紫外線から420nm程度の青色光の遮断効果が高い光学材料を提供することができる。
本開示の組成物は、さらに2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物を含むことができる。
さらに前記ポリチオールを含む場合、紫外線吸収剤(C)は、本開示の効果の観点から、化合物(D)およびポリチオール化合物の重量総和100重量%に対して0.1〜3.0重量%、好ましくは0.5〜2.0重量%含まれる。
化合物(D)が、好ましくは一般式(5)のエピスルフィド化合物(D1)および一般式(6)のチエタニル化合物(D2)から選択される少なくとも一種を含み、より好ましくは一般式(5)のエピスルフィド化合物(D1)から選択される少なくとも一種を含み、さらに好ましくはビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィドおよび/またはビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドを含み;
紫外線吸収剤(C)が、好ましくは前述した一般式(2)で表される化合物から選択される少なくとも一種を含み、より好ましくは前述した一般式(3)で表される化合物から選択される少なくとも一種を含み、さらに好ましくは3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチルである;組合せが挙げられる。
本開示の組成物が、さらにポリチオール化合物を含む場合、
ポリチオール化合物が、好ましくは脂肪族ポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物、および複素環ポリチオール化合物から選択される少なくとも一種を含み、さらに好ましくはペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、2,5-ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、およびエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種を含むことができる。
ベンゾフェノン系化合物としては、2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノン、2,2'−4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、ADEKA社製アデカスタブLA−F70、BASF社製TINUVIN400等が挙げられる。
また、他の紫外線吸収剤は、一般式(1)以外の構造を有し、340nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤であることが好ましい。
本開示の光学材料用重合性組成物は、さらに、その他の成分として、第1実施形態に記載された重合触媒、内部離型剤、樹脂改質剤、光安定剤、ブルーイング剤等を含んでいてもよい。
混合する際の温度は、通常25℃以下である。光学材料用重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、内部離型剤、添加剤の化合物(D)への溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、溶解させることも可能である。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。
本開示の光学材料用重合性組成物は、第1実施形態に記載の方法で硬化物を得ることができ、モールドの形状により様々な形状の成形体として得ることができる。
本開示の光学材料としては、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード(LED)、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等を挙げることができる。特に、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード等の光学材料、光学素子として好適である。
また、本開示の光学材料の製造方法は、たとえば、本開示の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む。
<実施例a>
実施例aにおける評価方法は以下の通りである。
・紫外線吸収剤の溶解完了時間
実施例aにおいて紫外線吸収剤を含む各種添加剤に、イソシアネート溶液を加えてから完全に溶解した時間を目視により確認した。
・光線透過率
測定機器として、島津製作所社製 島津分光光度計 UV−1800を使用し、2mm厚のプラノーレンズを用いて紫外−可視光スペクトルを測定し、特定波長(410nm)での透過率を測定した。
上記光線透過率測定にて、410nm, 800nmでの透過率を、T% [410 nm], T% [800 nm],とした場合、以下の式により算出した。
410nmにおける吸光度=−〔log (T% [410 nm]/100) - log (T% [800 nm]/100)〕
反射防止機能のない樹脂では、吸収のない800nmの波長でも、反射等により透過率が10%程度低下する。この反射等の影響を除外するため、波長410nmの透過率から算出される吸光度から、800nmでの吸光度を差し引き、吸光度とした。
厚さ9mm、φ75mmの円形平板プラスチックレンズを作成し、MINOLTA社製の分光測色計CM-5を用いて色度座標x、yを測定した。測定結果であるxとyの値を元に、下記式(1)によりY.I.を算出した。
Y.I=(234*x+106*y+106)/y (1)
実施例aで用いられた紫外線吸収剤の極大吸収ピークは以下のとおりであった。
測定法:測定機器として、島津製作所社製 島津分光光度計 UV−1800を使用し、2mm厚のプラノーレンズを用いて紫外−可視光スペクトルを測定した。
EVERSORB88:340nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークが存在した。
TINUVIN326:340nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークが存在した。
ZelecUN(STEPAN社製)0.1重量部、3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル(EVER LIGHT社製 EVERSORB88)1.5重量部、キシリレンジイソシアネート52.0重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン48.0重量部、ジブチル錫(II)ジクロリド0.15重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2C(カーブ、以下同じ。)のプラノー用ガラスモールドおよび中心厚2mm、直径78mmの平板用ガラスモールドからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、20℃〜130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた2mm厚のプラノーレンズは透明性があり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1800(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル(EVER LIGHT社製 EVERSORB88)1.5重量部を2.0重量部に変更した以外は実施例a1と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1800(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
ZelecUN(STEPAN社製)0.1重量部、3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル(EVER LIGHT社製 EVERSORB88)1.5重量部、キシリレンジイソシアネート50.6重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物49.4重量部、ジブチル錫(II)ジクロリド0.10重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2C(カーブ、以下同じ。)のプラノー用ガラスモールドおよび中心厚2mm、直径78mmの平板用ガラスモールドからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、20℃〜130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた2mm厚のプラノーレンズは透明性があり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1800(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル(EVER LIGHT社製 EVERSORB88)1.5重量部を2.0重量部に変更した以外は実施例a3と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1800(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル(EVER LIGHT社製 EVERSORB88)1.5重量部を、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 TINUVIN326)0.5重量部に変更した以外は実施例a1と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1800(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 TINUVIN326)0.5重量部を0.7重量部に変更した以外は比較例a1と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1800(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
a−1:キシリレンジイソシアネート
b−1:4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン
b−2:5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物
c−1:3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル
c−2:2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール
実施例aの効果は、以下のように比較例aと対比することができる。
波長410nmの吸光度は紫外線吸収剤の効果の指標であり、値が大きいほど青色光の遮断効果が高く好ましい。一方、紫外線吸収剤の添加によるレンズの着色をY.I.で示しており、値が小さいほどレンズの着色が小さく好ましい。
本実施例aにおいては、「Y.I./波長410nmの吸光度」を計算することで、所定の紫外線吸収剤の添加によるレンズの着色度と、青色光の遮断効果とのバランスを確認しており、この値が小さいほど当該バランスに優れていることを示すことができる。
表−1に記載された「Y.I./波長410nmの吸光度」の結果を図1に示す。図1に示すように、実施例aのレンズは比較例aのものに比べて、着色度と、青色光の遮断効果とのバランスに顕著に優れていることが確認された。
実施例bにおける評価方法は以下の通りである。
<評価方法>
・光線透過率
測定機器として、島津製作所社製 島津分光光度計 UV−1800を使用し、2mm厚のプラノーレンズを用いて紫外−可視光スペクトルを測定し、特定波長(410nm、420nm、430nm、800nm)での透過率を測定した。
厚さ9mm、φ75mmの円形平板プラスチックレンズを作成し、ASTM E313−73に準拠して、MINOLTA社製の分光測色計CM−5を用いて色度座標x、yを測定した。測定結果であるxとyの値を元に、下記式(1)によりY.I.を算出した。
Y.I=(234*x+106*y+106)/y (1)
上記光線透過率測定にて、420nm、410nm、800nmでの透過率を、T% [410 nm], T% [420 nm], T% [800 nm],とした場合、以下の式により算出した。
410nmにおける吸光度=−〔log (T% [410 nm]/100) - log (T% [800 nm]/100)〕
420nmにおける吸光度=−〔log (T% [420 nm]/100) - log (T% [800 nm]/100)〕
反射防止機能のない樹脂では、吸収のない800nmの波長でも、反射等により透過率が10%程度低下する。この反射等の影響を除外するため、波長410nmまたは波長420nmの透過率から算出される吸光度から、800nmでの吸光度を差し引き、吸光度とした。
実施例bで用いられた紫外線吸収剤の極大吸収ピークは以下のとおりであった。
測定法:測定機器として、島津製作所社製 島津分光光度計 UV−1800を使用し、2mm厚のプラノーレンズを用いて紫外−可視光スペクトルを測定した。
EVERSORB88:340nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークが存在した。
EVERSORB109:340nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークが存在した。
3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル(EVER LIGHT社製 EVERSORB88)1.2重量部、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド90.9重量部を30℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物9.1重量部、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン0.09重量部、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン0.02重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2C(カーブ、以下同じ。)のプラノー用ガラスモールドおよび中心厚9mm、直径78mmの平板用ガラスモールドからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、30℃〜120℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに120℃で1時間アニール処理を行った。得られたレンズは図1に示すように透明性があり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1800(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−2に示した。
3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル(EVER LIGHT社製 EVERSORB88)0.6重量部、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド90.9重量部を30℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物9.1重量部、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン0.09重量部、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン0.02重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2C(カーブ、以下同じ。)のプラノー用ガラスモールドおよび中心厚9mm、直径78mmの平板用ガラスモールドからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、30℃〜120℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに120℃で1時間アニール処理を行った。得られたレンズは図2に示すように透明性があり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1800(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−2に示した。
3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル(EVER LIGHT社製 EVERSORB88)0.9重量部、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド90.9重量部を30℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物9.1重量部、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン0.09重量部、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン0.02重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2C(カーブ、以下同じ。)のプラノー用ガラスモールドおよび中心厚9mm、直径78mmの平板用ガラスモールドからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、30℃〜120℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに120℃で1時間アニール処理を行った。得られたレンズは図1に示すように透明性があり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1800(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−2に示した。
3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル(EVER LIGHT社製 EVERSORB88)を、3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチル(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)に変更した以外は実施例b1と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズ、9mm厚平板を得た。得られたレンズは図2に示すように不透明であったことから、光線透過率、YI、吸光度の測定を行わなかった。評価結果を、表−2に示した。
d−1:ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド
b−1:5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物
c−1:3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチル
c−2:3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチル
Claims (16)
- (A)イソシアネート化合物と、
(B)2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、およびアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の活性水素化合物と、
(C)下記一般式(1)
で表される紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。 - 前記紫外線吸収剤(C)の極大吸収ピークが340nm以上370nm以下の範囲内である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記イソシアネート化合物(A)が、芳香族イソシアネート化合物、および芳香脂肪族イソシアネート化合物から選択される少なくとも一種を含む、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記イソシアネート化合物(A)は、キシレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項6に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記化合物(D)は、1分子中にSを含む3〜5員環の環状構造を2つ以上有し、重量平均分子量が100以上1000以下である、請求項2に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記ポリチオール化合物(B)は、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、およびエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記紫外線吸収剤(C)は、当該光学材料用重合性組成物100質量部中に、0.1〜10.0質量部含まれる、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記紫外線吸収剤(C)は、当該光学材料用重合性組成物100質量部中に、0.1〜2.0質量部含まれる、請求項11に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記紫外線吸収剤(C)は、硫黄原子を含む環状構造を有する前記化合物(D)と必要に応じて含まれる前記ポリチオール(B)との重量総和100重量%中に0.1〜3.0重量%含まれる、請求項2に記載の光学材料用重合性組成物。
- 請求項1に記載の光学材料用重合性組成物の硬化物。
- 紫外線吸収剤(C)を0.1〜3.0重量%含む、請求項2に記載の光学材料用重合性組成物の硬化物。
- 請求項14または15に記載の硬化物を含むプラスチックレンズ。
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