KR20230007414A - 안경 렌즈 - Google Patents

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KR20230007414A
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마사히사 고우사카
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호야 렌즈 타일랜드 리미티드
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Abstract

본 개시에 관련된 일 실시형태는, 하기의 투과율 측정 조건에 있어서의 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율이 5 ％ 이하이며, 또한, 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율이 70 ％ 이상인 화합물을 함유하는 안경 렌즈에 관한 것이다. 투과율 측정 조건 : 2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄의 혼합물 50.28 질량부, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 25.50 질량부, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판 24.22 질량부의 혼합물을 경화시키는 표준 수지와, 상기 표준 수지 100 질량부에 대해서 0.55 질량부의 상기 화합물을 함유하는 시료로서, 측정 지점에 있어서의 두께가 1.6 ㎜ 인 시료를, 분광 광도계에 의해서 파장 410 ㎚, 430 ㎚ 에 있어서의 광의 투과율을 측정한다.

Description

안경 렌즈
본 개시는 안경 렌즈에 관한 것이다.
안경 렌즈에 있어서, 청색 영역 (380 ∼ 500 ㎚ 의 파장역) 의 광선을 컷함으로써, 눈부심이 저감되고, 시인성, 콘트라스트가 향상된다. 또, 눈의 건강에 대해서, 청색 영역 (380 ∼ 500 ㎚) 의 광선은 에너지가 강하기 때문에 망막 등의 손상 원인이 된다고 한다. 청색 광에 의한 손상을「블루 라이트 해저드」라고 하고, 특히 저파장측의 380 ∼ 420 ㎚ 부근이 가장 위험하여, 이 영역의 광을 컷하는 것이 바람직하다고 한다.
특허문헌 1 에서는, 극대 흡수 피크가 350 ㎚ 이상 370 ㎚ 이하의 범위인 1 종 이상의 자외선 흡수제 (a) 를 함유하고, 두께 2 ㎜ 에서 측정된 광 투과율이 하기 (1) ∼ (3) 의 특성 [(1) 파장 410 ㎚ 에 있어서의 광 투과율이 10 ％ 이하이다. (2) 파장 420 ㎚ 에 있어서의 광 투과율이 70 ％ 이하이다. (3) 파장 440 ㎚ 에 있어서의 광 투과율이 80 ％ 이상이다] 을 만족하는 광학 재료가 기재되어 있다.
국제 공개 WO2014/133111호
특허문헌 1 에 기재된 바와 같은 종래의 안경 렌즈에 의하면, 특정한 자외선 흡수제를 함유시킴으로써 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율을 억제할 수 있다. 그러나, 일반적으로 자외선 흡수제는, 파장 410 ㎚ 에서 광 흡수 특성을 나타내면, 그 근방의 파장의 광도 흡수한다. 그 때문에, 자외선 흡수제에 의해서 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율을 억제함으로써, 가시광 영역의 광도 흡수하기 때문에, 안경 렌즈가 황색미(味)를 띠는 등 착색에 과제가 발생된다. 황색으로 착색된 안경 렌즈는, 외관상 열화를 이미지시키기 때문에, 예를 들어, 착색제를 배합함으로써, 그레이나 약간 청색미를 띤 색으로 하게 되어, 비용이 불어남과 함께 경우에 따라서는 투과율을 저하시키게 된다. 그래서, 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율을 높임으로써, 자외선 흡수제에 의한 안경 렌즈의 착색을 억제하는 것에 착안하였다.
본 개시의 일 실시형태는, 블루 컷이 우수하며, 또한, 착색이 억제된 화합물을 함유하는 안경 렌즈에 관한 것이다.
본 개시에 관련된 일 실시형태는, 하기의 투과율 측정 조건에 있어서의 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율이 5 ％ 이하이며, 또한, 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율이 70 ％ 이상인 화합물을 함유하는 안경 렌즈에 관한 것이다.
투과율 측정 조건 :
2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄의 혼합물 50.28 질량부, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 25.50 질량부, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판 24.22 질량부의 혼합물을 경화시키는 표준 수지와, 상기 표준 수지 100 질량부에 대해서 0.55 질량부의 상기 화합물을 함유하는 시료로서, 측정 지점에 있어서의 두께가 1.6 ㎜ 인 시료를, 분광 광도계에 의해서 파장 410 ㎚, 430 ㎚ 에 있어서의 광의 투과율을 측정한다.
본 개시의 일 실시형태에 의하면, 블루 컷이 우수하며, 또한, 착색이 억제된 화합물을 함유하는 안경 렌즈를 제공할 수 있다.
도 1 은, 본 실시형태의 안경 렌즈 (1) 의 모식 단면도이다.
이하, 필요에 따라서 도면을 참조하면서, 본 개시에 관련된 실시형태에 대해서 상세하게 설명하지만, 본 개시는 이에 한정되는 것이 아니고, 그 요지를 일탈하지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능하다. 또한, 도면 중, 동일 요소에는 동일 부호를 붙임으로써 중복되는 설명은 생략한다. 또, 상하 좌우 등의 위치 관계는, 특별히 언급하지 않는 한, 도면에 나타내는 위치 관계에 기초하는 것으로 한다. 또한, 도면의 치수 비율은 도시된 비율에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서에 있어서, 예를 들어「1 ∼ 100」이라는 수치 범위의 표기는, 그 하한치「1」및 상한치「100」의 쌍방을 포함하는 것으로 한다. 또, 다른 수치 범위의 표기도 동일하다.
예를 들어,「이소시아네이트 성분과 활성 수소 화합물 성분의 경화물」이란, 다른 성분을 배제하는 의미가 아니고, 적어도 이소시아네이트 성분과 활성 수소 화합물 성분을 함유하는 조성물을 경화시킨 것을 의미한다.
[안경 렌즈]
본 실시형태에 관련된 안경 렌즈는, 후술하는 투과율 측정 조건에 있어서의 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율 (이하,「규격화 410 ㎚ 투과율」이라고도 한다.) 이 5 ％ 이하이며, 또한, 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율 (이하,「규격화 430 ㎚ 투과율」이라고도 한다.) 이 70 ％ 이상인 화합물 (이하,「화합물 1」이라고도 한다) 을 함유한다.
본 개시의 일 실시형태에 의하면, 블루 컷이 우수하며, 또한, 착색이 억제된 화합물을 함유하는 안경 렌즈를 제공할 수 있다.
파장 410 ㎚ 의 광은, 가시광 영역의 광이면서 비교적 높은 에너지를 갖기 때문에, 장시간에 걸쳐 육안으로 보면 눈에 해로워진다. 또, 가시광 영역의 광을 흡수하는 화합물을 함유하면 착색되기 쉬워지기 때문에, 410 ㎚ 보다 장파장측의 광은 흡수하지 않는 편이 바람직하다. 그러나, 흡광 스펙트럼을 관측하면, 화합물의 흡수 피크는, 피크 파장과 그 주변 파장의 광도 흡수하여, 산형의 스펙트럼이 얻어진다. 그 때문에, 파장 410 ㎚ 의 광의 흡수율을 높이면, 그 주변의 광도 흡수하여 착색되기 쉬워진다. 그 때문에, 안경 렌즈의 착색의 문제, 또는 당해 착색을 눈에 띄지 않도록 하기 위해서 색상을 뉴트럴 그레이로 하기 때문에 염료를 다량으로 사용해야만 하여, 결과적으로 시감 투과율을 낮추게 되는 등의 과제를 발생시킨다. 그래서, 상기 서술한 규격화 410 ㎚ 투과율 및 규격화 430 ㎚ 투과율이 소정의 범위로 되는 화합물 1 을 사용함으로써 상기 서술한 과제를 해결하였다.
규격화 410 ㎚ 투과율 및 규격화 430 ㎚ 투과율에 대한 투과율 측정 조건은, 아래와 같다.
＜투과율 측정 조건＞
2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄의 혼합물 50.28 질량부, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 25.50 질량부, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판 24.22 질량부의 혼합물을 경화시키는 표준 수지와, 상기 표준 수지 100 질량부에 대해서 0.55 질량부의 상기 화합물을 함유하는 시료로서, 측정 지점에 있어서의 두께가 1.6 ㎜ 인 시료를, 분광 광도계에 의해서 파장 410 ㎚, 430 ㎚ 에 있어서의 광의 투과율을 측정한다.
분광 광도계로는 예를 들어「U-4100」(제품명, 주식회사 히타치 제작소 제조) 을 사용할 수 있다.
상기 서술한 규격화 410 ㎚ 투과율 및 규격화 430 ㎚ 투과율을 갖는 화합물 1 을 사용함으로써, 상기 서술한 투과율을 달성하며, 또한, 폴리티오우레탄 수지 등의 수지와의 친화성이 높고, 렌즈 기재에 함유시켰을 경우, 우수한 투명성을 발휘하기 때문에, 블루 컷이 우수하며, 또한, 착색이 억제된 화합물을 함유하는 안경 렌즈를 제공할 수 있다.
규격화 410 ㎚ 투과율은, 블루 컷을 높이는 관점에서, 바람직하게는 5 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 3 ％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 1.0 ％ 이하이다. 규격화 410 ㎚ 투과율은, 그 하한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 0.0 ％ 이상이다.
규격화 430 ㎚ 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 72 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 75 ％ 이상이다. 상기 서술한 규격화 410 ㎚ 투과율을 가지면서, 당해 규격화 430 ㎚ 투과율로 함으로써, 착색의 억제 또는 상기 서술한 염색제의 사용량을 저감할 수 있다. 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 90 ％ 이하이다.
상기 서술한 화합물 1 은, 사용하는 화합물의 분자 설계에 의해서 달성할 수 있다. 예를 들어, 벤조트리아졸 고리에 적절한 치환기를 치환시킴으로써, π 공액 길이를 적절한 범위로 설계하는 것, 나아가서는 탄소수 1 ∼ 20 장사슬 알킬기를 치환시키는 등의 수단에 의해서 유기 화합물에 대한 용해성을 높임으로써 얻어진다.
화합물 1 의 구체예로는, 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어,
2-에틸헥실2-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트
(하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물),
[화학식 1]
Figure pct00001
2-에틸헥실2-(2-하이드록시-4-에톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트
(하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물),
[화학식 2]
Figure pct00002
2-에틸헥실2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트,
메틸2-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트,
메틸2-(2-하이드록시-4-에톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트,
메틸2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트,
에틸2-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트,
에틸2-(2-하이드록시-4-에톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트,
에틸2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트,
n-옥틸2-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트,
n-옥틸2-(2-하이드록시-4-에톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트, 및
n-옥틸2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트
를 들 수 있다. 이들 화합물 1 중 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 사용해도 된다.
이 중에서도, 2-에틸헥실2-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트, 2-에틸헥실2-(2-하이드록시-4-에톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트가 바람직하다.
본 실시형태에 관련된 안경 렌즈는, 예를 들어, 렌즈 기재를 구비한다. 본 실시형태에 관련된 안경 렌즈는, 하드 코트층, 하지(下地)층, 및 반사 방지층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 층을 구비하고 있어도 된다.
도 1 은, 본 실시형태의 안경 렌즈 (1) 의 모식 단면도이다. 본 실시형태의 안경 렌즈 (1) 는, 렌즈 기재 (11) 와, 이 렌즈 기재 (11) 의 물체측의 면 (11a) 측에 형성된 하드 코트층 (21f) 과, 이 하드 코트층 (21f) 의 물체측의 면 (21fa) 측에 형성된 기능층 (31f) 과, 이 기능층 (31f) 의 물체측의 면 (31fa) 측에 형성된 발수층 (41f) 을 구비하고 있다.
또, 렌즈 기재 (11) 가 피니시 렌즈인 경우, 본 실시형태의 안경 렌즈 (1) 는, 렌즈 기재 (11) 의 안구측의 면 (11b) 측에 형성된 하드 코트층 (21b) 과, 이 하드 코트층 (21b) 의 안구측의 면 (21bb) 측에 형성된 기능층 (31b) 과, 이 기능층 (31b) 의 안구측의 면 (31bb) 측에 형성된 발수층 (41b) 을 추가로 구비하고 있다.
또한, 도시하지 않지만, 렌즈 기재 (11) 와 하드 코트층 (21f) 사이, 또는 렌즈 기재 (11) 와 하드 코트층 (21b) 사이에는, 하지층이 형성되어 있어도 된다.
＜렌즈 기재＞
렌즈 기재는, 화합물 1 및 수지를 함유하고 있어도 된다.
안경 렌즈는, 렌즈 기재의 수지 100 질량부에 대해서, 0.05 질량부 이상 2.00 질량부 이하의 화합물 1 을 함유하는 것이 바람직하다. 화합물 1 의 함유량은, 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율을 보다 억제하며, 또한, 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율을 보다 향상시키는 관점에서, 렌즈 기재의 수지 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.10 질량부 이상 2.00 질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.15 질량부 이상 1.50 질량부 이하이며, 더욱 바람직하게는 0.20 질량부 이상 1.00 질량부 이하이다.
화합물 1 의 함유량은, 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율을 보다 억제하고, 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율을 보다 향상시키며, 또한, 아베수의 저하를 억제하는 관점에서, 렌즈 기재의 수지 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.05 질량부 이상 0.60 질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.10 질량부 이상 0.55 질량부 이하이며, 더욱 바람직하게는 0.20 질량부 이상 0.50 질량부 이하이다.
〔수지〕
렌즈 기재의 수지로는, 예를 들어, 우레탄계 수지, 에피술파이드 수지, 폴리카보네이트 수지, 아크릴 수지를 들 수 있다.
수지는, 바람직하게는, 폴리티오우레탄 수지, 폴리술파이드 수지, 및 폴리우레탄 수지에서 선택되는 적어도 1 종이고, 보다 바람직하게는, 폴리티오우레탄 수지, 및 폴리술파이드 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.
(우레탄계 수지)
우레탄계 수지는, 이소시아네이트 성분과 활성 수소 화합물 성분을 함유하는 중합성 조성물의 경화물이다. 우레탄계 수지로는, 이소시아네이트 성분과 폴리티올 성분의 중합 부위를 포함하는 티오우레탄 수지 ; 이소시아네이트 성분과 폴리올 성분의 중합 부위를 포함하는 우레탄 수지 ; 및, 이소시아네이트 성분과 폴리티올 성분 또는 폴리올 성분의 중합 부위인 폴리티오우레탄 부위와 이소시아네이트 성분과 폴리아민 성분의 중합물인 폴리우레아 부위를 갖는 우레탄우레아 수지를 들 수 있다.
(이소시아네이트 성분)
이소시아네이트 성분으로는, 예를 들어, 방향 고리를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물, 지방족 고리를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물, 직사슬 또는 분기 사슬의 지방족 폴리이소시아네이트 화합물을 들 수 있다.
방향 고리를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 디이소시아나토벤젠, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 에틸페닐렌디이소시아네이트, 이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 디메틸페닐렌디이소시아네이트, 디에틸페닐렌디이소시아네이트, 디이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 트리메틸벤젠트리이소시아네이트, 벤젠트리이소시아네이트, 비페닐디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(2-메틸페닐이소시아네이트), 비벤질-4,4'-디이소시아네이트, 비스(이소시아나토페닐)에틸렌, 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠, 1,4-비스(이소시아나토메틸)벤젠, 1,3-비스(이소시아나토에틸)벤젠, 비스(이소시아나토프로필)벤젠, α,α,α',α'-테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 비스(이소시아나토부틸)벤젠, 비스(이소시아나토메틸)나프탈렌, 비스(이소시아나토메틸페닐)에테르, 2-이소시아나토페닐-4-이소시아나토페닐술파이드, 비스(4-이소시아나토페닐)술파이드, 비스(4-이소시아나토메틸페닐)술파이드, 비스(4-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(2-메틸-5-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(3-메틸-5-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(3-메틸-6-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(4-메틸-5-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(3-메틸옥시-4-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(4-메틸옥시-3-이소시아나토페닐)디술파이드를 들 수 있다.
지방족 고리를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 1,3-디이소시아나토시클로헥산, 1,4-디이소시아나토시클로헥산, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-2,4'-디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,5-디이소시아나토-1,4-디티안, 2,5-비스(이소시아나토메틸)-1,4-디티안, 4,5-디이소시아나토-1,3-디티올란, 4,5-비스(이소시아나토메틸)-1,3-디티올란, 4,5-비스(이소시아나토메틸)-2-메틸-1,3-디티올란을 들 수 있다.
직사슬 또는 분기의 지방족 폴리이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2-디메틸펜탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥산디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 1,8-디이소시아나토-4-이소시아나토메틸옥탄, 비스(이소시아나토에틸)카보네이트, 비스(이소시아나토에틸)에테르, 리신디이소시아나토메틸에스테르, 리신트리이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)술파이드, 비스(이소시아나토에틸)술파이드, 비스(이소시아나토프로필)술파이드, 비스(이소시아나토헥실)술파이드, 비스(이소시아나토메틸)술폰, 비스(이소시아나토메틸)디술파이드, 비스(이소시아나토에틸)디술파이드, 비스(이소시아나토프로필)디술파이드, 비스(이소시아나토메틸티오)메탄, 비스(이소시아나토에틸티오)메탄, 비스(이소시아나토메틸티오)에탄, 비스(이소시아나토에틸티오)에탄, 1,5-디이소시아나토-2-이소시아나토메틸-3-펜탄, 1,2,3-트리스(이소시아나토메틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(이소시아나토에틸티오)프로판, 3,5-디티아-1,2,6,7-헵탄테트라이소시아네이트, 2,6-디이소시아나토메틸-3,5-디티아-1,7-헵탄디이소시아네이트, 2,5-디이소시아나토메틸티오펜, 4-이소시아나토에틸티오-2,6-디티아-1,8-옥탄디이소시아네이트, 1,2-디이소티오시아나토에탄, 1,6-디이소티오시아나토헥산을 들 수 있다.
이것들은 1 종 또는 2 종 이상을 사용해도 된다.
이소시아네이트 성분은, 바람직하게는, 비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 비스(이소시아나토메틸)벤젠, 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 및 펜타메틸렌디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종 (이하,「바람직한 이소시아네이트 화합물」이라고도 한다) 을 함유한다.
비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄은, 예를 들어, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄 및 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄 및 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄의 혼합물이다.
비스(이소시아나토메틸)시클로헥산으로는, 예를 들어, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산 및 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산을 들 수 있다. 이 중에서도, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산이 바람직하다.
비스(이소시아나토메틸)벤젠으로는, 예를 들어, 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠 및 1,4-비스(이소시아나토메틸)벤젠을 들 수 있다. 이 중에서도, 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠이 바람직하다.
톨릴렌디이소시아네이트로는, 예를 들어, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트 및 2,6-톨릴렌디이소시아네이트를 들 수 있다. 이 중에서도 2,4-톨릴렌디이소시아네이트가 바람직하다.
디페닐메탄디이소시아네이트로는, 예를 들어, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4'-디페닐메탄디이소시아네이트를 들 수 있다.
디시클로헥실메탄디이소시아네이트로는, 예를 들어, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트를 들 수 있다.
이소시아네이트 성분 중, 상기 서술한「바람직한 이소시아네이트 화합물」의 함유량은, 바람직하게는 80 질량％ 이상이고, 보다 바람직하게는 90 질량％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 95 질량％ 이상 100 질량％ 이하이다.
(활성 수소 화합물 성분)
활성 수소 화합물 성분으로는, 예를 들어, 폴리티올 성분, 폴리올 성분, 또는 폴리아민 성분을 들 수 있다.
(폴리티올 성분)
폴리티올 성분으로는, 예를 들어, 폴리올 화합물과 메르캅토기 함유 카르복실산 화합물의 에스테르 화합물, 직사슬 또는 분기의 지방족 폴리티올 화합물, 지방족 고리를 갖는 폴리티올 화합물, 방향 고리를 갖는 폴리티올 화합물을 들 수 있다.
폴리올 화합물과 메르캅토기 함유 카르복실산 화합물의 에스테르 화합물에 있어서, 폴리올 화합물로는, 분자 내에 2 개 이상의 수산기를 갖는 화합물을 들 수 있다. 여기에서, 폴리올 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로판디올, 프로판트리올, 부탄디올, 트리메틸올프로판, 비스(2-하이드록시에틸)디술파이드, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨을 들 수 있다.
메르캅토기 함유 카르복실산 화합물로는, 예를 들어, 티오글리콜산, 메르캅토프로피온산, 티오락트산 화합물, 티오살리실산을 들 수 있다.
폴리올 화합물과 메르캅토기 함유 카르복실산 화합물의 에스테르 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜비스(2-메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 디에틸렌글리콜비스(2-메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-부탄디올비스(2-메르캅토아세테이트), 1,4-부탄디올비스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(2-메르캅토아세테이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트) 를 들 수 있다.
직사슬 또는 분기의 지방족 폴리티올 화합물로는, 예를 들어, 1,2-에탄디티올, 1,1-프로판디티올, 1,2-프로판디티올, 1,3-프로판디티올, 2,2-프로판디티올, 1,6-헥산디티올, 1,2,3-프로판트리티올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디티올, 3,4-디메틸옥시부탄-1,2-디티올, 2,3-디메르캅토-1-프로판올, 1,2-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,3-디메르캅토프로필메틸에테르, 디메르캅토에틸에테르, 2-(2-메르캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 비스(메르캅토메틸티오)메탄, 트리스(메르캅토메틸티오)메탄, 비스(2-메르캅토에틸티오)메탄, 1,2-비스(메르캅토메틸티오)에탄, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)에탄, 1,3-비스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(메르캅토에틸티오)에탄, 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토에틸티오)프로판, 3-메르캅토메틸-1,5-디메르캅토-2,4-디티아펜탄, 테트라키스(메르캅토에틸티오)프로판, 비스(2-메르캅토에틸)에테르, 비스(2-메르캅토에틸)술파이드, 비스(2-메르캅토에틸)디술파이드, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올을 들 수 있다.
지방족 고리를 갖는 폴리티올 화합물로는, 예를 들어, 1,1-시클로헥산디티올, 1,2-시클로헥산디티올, 메틸시클로헥산디티올, 비스(메르캅토메틸)시클로헥산, 2-(2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티에탄, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 4,8-비스(메르캅토메틸)-1,3-디티안을 들 수 있다.
방향 고리를 갖는 폴리티올 화합물로는, 예를 들어, 1,3-디메르캅토벤젠, 1,4-디메르캅토벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3,5-트리메르캅토벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 4,4'-디메르캅토비페닐, 4,4'-디메르캅토비벤질, 2,5-톨루엔디티올, 1,5-나프탈렌디티올, 2,6-나프탈렌디티올, 2,7-나프탈렌디티올, 2,4-디메틸벤젠-1,3-디티올, 4,5-디메틸벤젠-1,3-디티올, 9,10-안트라센디메탄티올, 1,3-디(p-메틸옥시페닐)프로판-2,2-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 페닐메탄-1,1-디티올, 2,4-디(p-메르캅토페닐)펜탄을 들 수 있다.
이것들은 1 종 또는 2 종 이상을 사용해도 된다.
(폴리올 성분)
폴리올 성분으로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로판디올, 프로판트리올, 부탄디올, 트리메틸올프로판, 비스(2-하이드록시에틸)디술파이드, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨을 들 수 있다.
(폴리아민 성분)
폴리아민 성분으로는, 예를 들어, 폴리메틸렌디아민, 폴리에테르디아민, 디에틸렌트리아민, 이미노비스프로필아민, 비스헥사메틸렌트리아민, 디에틸렌트리아민, 테트라에틸렌펜타아민, 펜타에틸렌헥사아민, 펜타에틸렌헥사민, 디메틸아미노프로필아민, 아미노에틸에탄올아민, 메틸이미노비스프로필아민, 멘탄디아민, N-아미노메틸비페라진, 1,3-디아미노시클로헥산, 이소포론디아민, 메타자일렌디아민, 테트라클로로파라자일렌디아민, 메타페닐렌디아민, 4,4'-메틸렌디아닐린, 디아미노디페닐술폰, 벤지딘, 디아미노디페닐에테르, 4,4'-티오디아닐린, 4,4'-비스(o-톨루이딘)디아니시딘, o-페닐렌디아민, 2,4-톨루엔디아민, 2,5-톨루엔디아민, 메틸렌비스(o-클로로아닐린), 디아미노디톨릴술폰, 비스(3,4-디아미노페닐)술폰, 2,6-디아미노피리딘, 4-클로로-o-페닐렌디아민, 4-메톡시-6-메틸-m-페닐렌디아민, m-아미노 벤질아민, N,N,N',N'-테트라메틸-1,3-부탄디아민, N,N,N',N'-테트라메틸-p-페닐렌디아민, 테트라메틸구아니딘, 2-디메틸아미노-2-하이드록시프로판, 피라진, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸올)페놀, N-메틸피페라진, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란을 들 수 있다.
활성 수소 화합물 성분은, 바람직하게는, 톨루엔디아민, 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토아세테이트, 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스메르캅토아세테이트, 트리메틸올프로판트리스메르캅토프로피오네이트, 비스(메르캅토에틸티오)메르캅토프로판, 비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸디티올, 디메르캅토에틸술파이드, 비스(메르캅토메틸)디티안, 디메르캅토에틸에테르 및 디에틸렌글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유한다.
톨루엔디아민으로는, 예를 들어, 2,4-톨루엔디아민, 2,5-톨루엔디아민을 들 수 있다.
펜타에리트리톨테트라키스메르캅토아세테이트로는, 예를 들어, 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트) 를 들 수 있다.
펜타에리트리톨테트라키스메르캅토프로피오네이트로는, 예를 들어, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 를 들 수 있다.
트리메틸올프로판트리스메르캅토아세테이트로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리스(2-메르캅토아세테이트) 를 들 수 있다.
트리메틸올프로판트리스메르캅토프로피오네이트로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트) 를 들 수 있다.
비스(메르캅토에틸티오)메르캅토프로판으로는, 예를 들어, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판을 들 수 있다.
비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸디티올로는, 예를 들어, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올을 들 수 있다. 비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸디티올은, 바람직하게는, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물이다.
활성 수소 화합물 성분은, 폴리티올 성분인 것이 바람직하다.
폴리티올 성분은,
바람직하게는, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 트리메틸올프로판트리스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 부탄디올비스(2-메르캅토아세테이트), 부탄디올비스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(2-메르캅토아세테이트), 및 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하고,
보다 바람직하게는, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 및 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하며,
더욱 바람직하게는, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하고,
더욱 바람직하게는, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물을 함유한다.
상기 서술한 바람직한 폴리티올 성분의 양은, 폴리티올 성분 중, 바람직하게는 50 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 70 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 95 질량％ 이상이고, 그리고, 100 질량％ 이하이다.
폴리티올 성분의 메르캅토기와, 폴리이소시아네이트 성분의 이소시아나토기의 당량비 (메르캅토기/이소시아나토기) 는, 바람직하게는 40/60 이상, 보다 바람직하게는 43/57 이상, 더욱 바람직하게는 45/55 이상이고, 그리고, 바람직하게는 60/40 이하, 보다 바람직하게는 55/45 이하, 더욱 바람직하게는 53/47 이하이다.
폴리티올 성분 및 폴리이소시아네이트 성분의 합계 함유량은, 중합성 조성물 중, 바람직하게는 80 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 90 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 95 질량％ 이상이고, 그리고, 100 질량％ 이하이다.
(에피술파이드 수지)
에피술파이드 수지는, 에피티오 화합물을 함유하는 중합성 조성물의 경화물이다. 여기에서 중합성 조성물은, 다른 모노머를 함유하고 있어도 된다.
(에피티오 화합물)
에피티오 화합물이란, 에피술파이드기 (에피티오기) 를 갖는 화합물이다.
에피티오 화합물로는, 예를 들어, 직사슬 또는 분기의 지방족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물, 지환족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물, 방향족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물, 디티안 고리 골격을 갖는 에피술파이드 화합물을 들 수 있다.
직사슬 또는 분기의 지방족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 비스-(β-에피티오프로필)술파이드, 비스-(β-에피티오프로필)디술파이드, 2-(2-β-에피티오프로필티오에틸티오)-1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,2-비스〔(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오〕-3-(β-에피티오프로필티오)프로판, 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판을 들 수 있다.
지환족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕메탄, 2,2-비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕프로판, 비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕술파이드를 들 수 있다.
방향족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕메탄, 2,2-비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕프로판, 비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술파이드, 비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술핀, 4,4-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐을 들 수 있다.
디티안 고리 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸)-1,4-디티안, 2,3,5-트리(β-에피티오프로필티오에틸)-1,4-디티안을 들 수 있다.
에피티오 화합물에 더하여, 상기 서술한 폴리이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분 등의 다른 중합성 성분을 첨가해도 된다.
이 중에서도, 직사슬 또는 분기의 지방족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물이 바람직하고, 비스-(β-에피티오프로필)술파이드 또는 비스-(β-에피티오프로필)디술파이드가 보다 바람직하다.
에피티오 화합물의 함유량은, 중합성 조성물 중, 바람직하게는 50 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 60 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 70 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 80 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 98 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 96 질량％ 이하이다.
중합성 조성물은, 에피티오 화합물의 조합으로서, 황 또는 폴리티올 화합물을 추가로 함유하는 것이 바람직하다.
황의 함유량은, 중합성 조성물 중, 바람직하게는 1 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 5 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 10 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 30 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 20 질량％ 이하이다.
폴리티올 화합물로는, 상기 서술에서 예시한 화합물을 들 수 있다.
에피티오 화합물과 조합하여 사용하는 경우, 폴리티올 화합물의 함유량은, 중합성 성분 중, 바람직하게는 2 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 4 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 50 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 40 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 30 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 20 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 10 질량％ 이하이다.
중합성 조성물은, 폴리이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분, 또는, 에피티오 화합물을 함유하는 경우, 바람직하게는 중합 촉매를 포함한다.
중합 촉매로는, 예를 들어, 주석 화합물, 함질소 화합물을 들 수 있다.
주석 화합물로는, 예를 들어, 알킬주석 화합물, 알킬주석할라이드 화합물을 들 수 있다.
알킬주석 화합물로는, 예를 들어, 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디라우레이트를 들 수 있다.
알킬주석할라이드 화합물로는, 예를 들어, 디부틸주석디클로라이드, 디메틸주석디클로라이드, 모노메틸주석트리클로라이드, 트리메틸주석클로라이드, 트리부틸주석클로라이드, 트리부틸주석플로라이드, 디메틸주석디브로마이드를 들 수 있다.
이 중에서도, 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디클로라이드, 디메틸주석디클로라이드가 바람직하고, 디메틸주석디클로라이드가 보다 바람직하다.
함질소 화합물로는, 예를 들어, 3 급 아민, 4 급 암모늄염, 이미다졸계 화합물, 피라졸계 화합물을 들 수 있다. 3 급 아민은, 바람직하게는 힌더드아민이다.
3 급 아민으로는, 예를 들어, 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리이소부틸아민, N,N-디메틸벤질아민, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸시클로헥실아민, 펜타메틸디에틸렌트리아민, 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르, N-메틸모르폴린, N,N'-디메틸피페라진, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (DABCO) 을 들 수 있다.
힌더드아민으로는, 예를 들어, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-하이드록시에틸-4-피페리디놀, 메틸-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바케이트, 메틸-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바케이트와 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트의 혼합물, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-(옥틸옥시)-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)부탄-1,2,3,4-테트라카르복실레이트를 들 수 있다.
4 급 암모늄염으로는, 예를 들어, 테트라에틸암모늄하이드록시드를 들 수 있다.
이미다졸계 화합물로는, 예를 들어, 이미다졸, 1-메틸-2-메르캅토-1H-이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 벤질메틸이미다졸, 2-에틸-4-이미다졸을 들 수 있다.
피라졸계 화합물로는, 예를 들어, 피라졸, 3,5-디메틸피라졸을 들 수 있다.
이 중에서도, 힌더드아민 등의 3 급 아민, 이미다졸계 화합물, 피라졸계 화합물이 바람직하고, 이미다졸계 화합물이 보다 바람직하며, 1-메틸-2-메르캅토-1H-이미다졸이 더욱 바람직하다.
이소시아네이트 성분 및 활성 수소 화합물 성분을 함유하는 경우, 중합성 조성물에 있어서의 중합 촉매의 첨가량은, 이소시아네이트 성분 및 활성 수소 화합물 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.001 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.005 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.007 질량부 이상이고, 그리고, 바람직하게는 2 질량부 이하, 보다 바람직하게는 1 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 0.5 질량부 이하이다.
에피티오 화합물을 함유하는 경우, 중합성 조성물에 있어서의 중합 촉매의 첨가량은, 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.001 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.005 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.007 질량부 이상이고, 그리고, 바람직하게는 2 질량부 이하, 보다 바람직하게는 1 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 0.5 질량부 이하이다.
(폴리카보네이트 수지)
폴리카보네이트 수지는, 바람직하게는 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트를 함유하는 중합성 조성물의 경화물이다.
단량체는, 삼차원 가교된 광학용 수지를 얻기 위해서, 바람직하게는 중합성 불포화 결합을 분자 내에 2 이상 갖는 단량체를 포함한다.
중합성 불포화 결합으로는, 예를 들어, (메트)아크릴레이트기, 알릴기, 비닐기 등을 들 수 있다. 또한, (메트)아크릴레이트기란, 메타크릴레이트기, 및 아크릴레이트기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.
이 중에서도, 바람직하게는, 메타크릴레이트기 및 알릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.
중합성 불포화 결합을 분자 내에 2 이상 갖는 단량체로는, 바람직하게는, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트를 함유하고, 보다 바람직하게는, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트, 벤질메타크릴레이트, 디알릴프탈레이트 및 알킬기의 탄소수가 1 ∼ 4 인 알킬메타크릴레이트를 함유한다.
디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트의 배합량은, 단량체 전체량에 대해서, 바람직하게는 5 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 10 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 20 질량％ 이상이고, 바람직하게는 100 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 80 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 50 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 40 질량％ 이하이다.
벤질메타크릴레이트, 디알릴프탈레이트 및 알킬기의 탄소수가 1 ∼ 4 인 알킬메타크릴레이트와 조합하여 사용하는 경우, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트의 배합량은, 단량체 전체량에 대해서, 보다 바람직하게는 5 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 10 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 20 질량％ 이상이고, 보다 바람직하게는 40 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 35 질량％ 이하이다.
벤질메타크릴레이트의 배합량은, 단량체 전체량에 대해서, 바람직하게는 5 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 10 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 15 질량％ 이상이고, 바람직하게는 40 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 30 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 25 질량％ 이하이다.
디알릴프탈레이트로는, 디알릴이소프탈레이트 및 디알릴테레프탈레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종을 들 수 있다.
디알릴프탈레이트의 배합량은, 단량체 전체량에 대해서, 바람직하게는 14 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 20 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 30 질량％ 이상이고, 바람직하게는 88 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 70 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 60 질량％ 이하이다.
알킬기의 탄소수가 1 ∼ 4 인 알킬메타크릴레이트로는, 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, iso-프로필메타크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, iso-부틸메타크릴레이트, 및 tert-부틸메타크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 들 수 있다.
알킬메타크릴레이트의 배합량은, 단량체 전체량에 대해서, 바람직하게는 1 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 2 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 3 질량％ 이상이고, 바람직하게는 6 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 5 질량％ 이하이다.
중합에 사용되는 라디칼 개시제로는, 1,1-아조비스시클로헥산카보네이트, 디이소프로필퍼옥시카보네이트, 1,1'-아조비스시클로헥산니트레이트, 디-tert-부틸퍼옥사이드 등을 들 수 있다.
라디칼 개시제의 배합량은, 단량체 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.1 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.5 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 1.0 질량부 이상이고, 바람직하게는 10 질량부 이하, 보다 바람직하게는 8 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 5 질량부 이하이다.
(아크릴 수지)
아크릴 수지는, 아크릴 화합물을 함유하는 중합성 조성물의 경화물이다. 여기에서 중합성 조성물은, 다른 모노머를 함유하고 있어도 된다.
아크릴 화합물로는, 방향 고리를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물, 폴리알킬렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 단관능 아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이 중에서도, 방향 고리를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물 및 폴리알킬렌글리콜디(메트)아크릴레이트를 함유하는 것이 바람직하다.
방향 고리를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물로는, 양 말단에 (메트)아크릴로일기를 갖는 알킬렌옥사이드 변성 비스페놀 A, 양 말단에 (메트)아크릴로일기를 갖는 알킬렌옥사이드 변성 및 우레탄 변성 비스페놀 A 를 들 수 있다.
이 중에서도 양 말단에 (메트)아크릴로일기를 갖는 알킬렌옥사이드 변성 비스페놀 A 가 바람직하다.
양 말단에 (메트)아크릴로일기를 갖는 알킬렌옥사이드 변성 비스페놀 A 로는, 바람직하게는, 식 (2) :
[화학식 3]
Figure pct00003
〔식 중, R51 은, 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, R52 는, 수소 또는 메틸기이며, X 는, 산소 원자 또는 황 원자이고, 바람직하게는 산소 원자이며, m, n 은, 각각 평균 부가 몰수이고, m＋n 은, 1.5 ∼ 6 이며, 바람직하게는 2 ∼ 4 이다.〕 로 나타내는 화합물이다.
양 말단에 (메트)아크릴로일기를 갖는 알킬렌옥사이드 변성 비스페놀 A 로는, 예를 들어, 2,2-비스[4-〔2-((메트)아크릴로일옥시)에톡시〕페닐]프로판, 2,2-비스[4-〔2-((메트)아크릴로일옥시)에톡시〕-3,5-디브로모페닐]프로판을 들 수 있다.
방향 고리를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물의 함유량은, 중합성 조성물 중, 바람직하게는 40 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 50 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 55 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 90 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 80 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 70 질량％ 이하이다.
폴리알킬렌글리콜디(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
폴리알킬렌글리콜디(메트)아크릴레이트의 함유량은, 중합성 조성물 중, 바람직하게는 10 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 20 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 30 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 60 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 50 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 45 질량％ 이하이다.
단관능 (메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 페닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 3-페녹시-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-페닐페닐(메트)아크릴레이트, 4-페닐페닐(메트)아크릴레이트, 3-(2-페닐페닐)-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 3-(4-페닐페닐)-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 1-나프틸옥시에틸(메트)아크릴레이트, 2-나프틸옥시에틸(메트)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페닐(메트)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페닐디(옥시에틸)-(메트)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모벤질(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
중합성 성분의 합계 함유량은, 중합성 조성물 중, 바람직하게는 80 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 85 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 99 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 95 질량％ 이하이다.
중합성 조성물은, 아크릴 화합물을 함유하는 경우, 바람직하게는 라디칼 중합 개시제를 함유한다.
라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 에너지선 감응성 중합 개시제, 열 감응성 중합 개시제를 들 수 있다.
에너지선 감응성 중합 개시제로는, 예를 들어, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 하이드록시시클로헥실페닐케톤, 메틸페닐글리옥실레이트, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드를 들 수 있다.
열 감응성 중합 개시제로는, 예를 들어, 유기 과산화물, 아조 화합물을 들 수 있다.
유기 과산화물로는, 예를 들어, tert-부틸퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸퍼옥시피발레이트, tert-부틸퍼옥시이소부티레이트, tert-부틸퍼옥시아세테이트, 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸퍼옥시옥토에이트, tert-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트, 쿠밀퍼옥시옥토에이트, tert-헥실퍼옥시네오데카노에이트, tert-헥실퍼옥시피발레이트, tert-부틸퍼옥시네오헥사노에이트 등의 퍼옥시에스테르 ; 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)시클로헥산, 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)옥탄, 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)부탄 등의 퍼옥시케탈 ; 아세틸퍼옥사이드, 이소부티릴퍼옥사이드, 옥타노일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드, m-톨루오일퍼옥사이드 등의 디아실퍼옥사이드; 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디-n-프로필퍼옥시디카보네이트 등의 퍼옥시디카보네이트 ; 를 들 수 있다.
아조 화합물로는, 예를 들어, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 디메틸-2,2'-아조비스이소부티레이트, 2,2'-아조비스(2,4,4-트리메틸펜탄) 을 들 수 있다.
라디칼 중합 개시제의 첨가량은, 아크릴 화합물의 합계량 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.01 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.1 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.5 질량부 이상이고, 그리고, 바람직하게는 10 질량부 이하, 보다 바람직하게는 5 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 3 질량부 이하이다.
렌즈 기재는, 이형제, 착색제, 항산화제, 착색 방지제, 형광 증백제 등의 그 밖의 첨가제를 함유하고 있어도 된다. 이것들은 1 종 또는 2 종 이상을 사용해도 된다.
〔이형제〕
이형제로는, 예를 들어, 이소프로필 애시드 포스페이트, 부틸 애시드 포스페이트, 옥틸 애시드 포스페이트, 노닐 애시드 포스페이트, 데실 애시드 포스페이트, 이소데실 애시드 포스페이트, 트리데실 애시드 포스페이트, 스테아릴 애시드 포스페이트, 프로필페닐 애시드 포스페이트, 부틸페닐 애시드 포스페이트, 부톡시에틸 애시드 포스페이트 등의 인산에스테르 화합물 등을 들 수 있다. 인산에스테르 화합물은, 인산모노에스테르 화합물, 인산디에스테르 화합물 중 어느 것이어도 되지만, 인산모노에스테르 화합물, 및 인산디에스테르 화합물의 혼합물이 바람직하다.
이형제의 첨가량은, 수지의 합계량 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.01 질량부 이상, 바람직하게는 0.05 질량부 이상이고, 바람직하게는 1.00 질량부 이하, 바람직하게는 0.50 질량부 이하이다.
〔착색제〕
렌즈 기재는, 후술하는 시감 투과율을 저해하지 않는 범위에서, 착색제를 함유하고 있어도 된다.
렌즈 기재는, 상기 서술한 화합물 1 의 첨가에 수반되는 착색을 눈에 띄지 않게 하는 관점에서, 20 질량ppm 의 톨루엔 용액 중에서 550 ㎚ 이상 600 ㎚ 이하에서 최대 극대 흡수 파장을 갖는 착색제 L (이하, 간단히「착색제 L」이라고도 한다) 을 함유하고 있어도 된다.
렌즈 기재는, 상기 서술한 화합물 1 의 첨가에 수반되는 착색을 눈에 띄지 않게 하는 관점에서, 20 질량ppm 의 톨루엔 용액 중에서 500 ㎚ 이상 550 ㎚ 미만에서 최대 극대 흡수 파장을 갖는 착색제 S (이하, 간단히「착색제 S」라고도 한다) 를 함유하고 있어도 된다.
(착색제 L)
착색제 L 은, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, 20 질량ppm 의 톨루엔 용액 중에서 550 ㎚ 이상 600 ㎚ 이하에서 최대 극대 흡수 파장을 갖는다. 또한, 20 질량ppm 의 톨루엔 용액이란, 톨루엔 용액 전체에 대한 용질의 비율을 의미한다.
또, 착색제 L 의 최대 극대 흡수 파장은, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, 바람직하게는 550 ㎚ 이상, 바람직하게는 560 ㎚ 이상, 바람직하게는 580 ㎚ 이상이다. 그리고, 착색제 L 의 최대 극대 흡수 파장은, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 수지 조성물을 얻는 관점에서, 바람직하게는 600 ㎚ 이하, 바람직하게는 590 ㎚ 이하이다.
착색제 L 로는, 예를 들어, C.I. 솔벤트 바이올렛 11, 13, 14, 26, 31, 33, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60 ; C.I. 디스퍼스 바이올렛 26, 27, 28 ; 을 들 수 있다. 이 중에서도, C.I. 디스퍼스 바이올렛 27, C.I. 솔벤트 바이올렛 13, 31 이 바람직하고, 중합성 조성물의 중합에 의해서도 안정성이 높고 색조의 변화가 적다는 관점에서, C.I. 디스퍼스 바이올렛 27, C.I. 솔벤트 바이올렛 13 이 보다 바람직하고, C.I. 디스퍼스 바이올렛 27 이 더욱 바람직하다.
착색제 L 의 첨가량은, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, 수지에 대해서, 바람직하게는 10,000 질량ppb 이하, 보다 바람직하게는 3,000 질량ppb 이하, 더욱 바람직하게는 1,500 질량ppb 이하이다. 착색제 L 의 첨가량은, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, 바람직하게는 200 질량ppb 이상, 보다 바람직하게는 300 질량ppb 이상, 더욱 바람직하게는 400 질량ppb 이상이다.
(착색제 S)
착색제 S 는, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, 20 질량ppm 의 톨루엔 용액 중에서 500 ㎚ 이상 550 ㎚ 미만에서 최대 극대 흡수 파장을 갖는다.
또, 착색제 S 의 최대 극대 흡수 파장은, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, 바람직하게는 500 ㎚ 이상, 보다 바람직하게는 510 ㎚ 이상, 보다 바람직하게는 530 ㎚ 이상이다. 그리고, 착색제 L 의 최대 극대 흡수 파장은, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, 바람직하게는 545 ㎚ 이하이다.
착색제 S 로는, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, C.I. 솔벤트 레드 24, 49, 52, 90, 91, 111, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 160, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247 ; C.I. 애시드 레드 73, 80, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289 ; 를 들 수 있다. 이 중에서도, C.I. 솔벤트 레드 52, 146 이 바람직하고, 중합성 조성물의 중합에 의해서도 안정성이 높고 색조의 변화가 적다는 관점에서, C.I. 솔벤트 레드 52 가 보다 바람직하다.
착색제 S 의 첨가량은, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, 수지에 대해서, 바람직하게는 500 질량ppb 이하, 보다 바람직하게는 100 질량ppb 이하, 더욱 바람직하게는 50 질량ppb 이하이다. 착색제 S 의 첨가량은, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, 바람직하게는 1 질량ppb 이상, 보다 바람직하게는 3 질량ppb 이상, 더욱 바람직하게는 5 질량ppb 이상이다.
착색제 L 과 착색제 S 의 질량비〔착색제 L 의 질량/착색제 S 의 질량〕는, 약간 청색미를 띤 양호한 색조의 렌즈 기재를 얻는 관점에서, 바람직하게는 5 이상 500 이하이다.
착색제 L 과 착색제 S 의 질량비는, 바람직하게는 5 이상, 보다 바람직하게는 10 이상, 보다 바람직하게는 15 이상, 보다 바람직하게는 20 이상이다. 또, 착색제 L 과 착색제 S 의 질량비는, 바람직하게는 500 이하, 보다 바람직하게는 200 이하, 더욱 바람직하게는 100 이하, 더욱 바람직하게는 80 이하이다.
〔렌즈 기재의 구조 등〕
렌즈 기재로는, 피니시 렌즈, 세미 피니시 렌즈 중 어느 것이어도 된다.
렌즈 기재의 표면 형상은 특별히 한정되지 않고, 평면, 볼록면, 오목면들 중 어느 것이어도 된다.
렌즈 기재는, 단초점 렌즈용, 다초점 렌즈용, 누진 굴절력 렌즈용 등의 어느 용도여도 된다. 예를 들어, 일례로서, 누진 굴절력 렌즈에 대해서는, 통상적으로 근용부 영역 (근용부) 및 누진부 영역 (중간 영역) 이, 전술한 하방 영역에 포함되고, 원용부 영역 (원용부) 이 상방 영역에 포함된다.
렌즈 기재로는, 통상적으로 무색의 것이 사용되지만, 투명성을 저해하지 않는 범위에서 착색된 것을 사용할 수도 있다.
렌즈 기재는, 메니스커스형인 것이 바람직하다. 「메니스커스형」의 렌즈 기재란, 양면에 곡면이 형성되어 있는 렌즈 기재를 의미한다. 메니스커스형 렌즈 기재에 상기 서술한 화합물 1 을 함유시킴으로써, 비점 수차를 억제할 수 있다.
렌즈 기재의 광학 중심 두께는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 바람직하게는 0.5 ㎜ 이상 10.0 ㎜ 이하, 보다 바람직하게는 0.5 ㎜ 이상 5.0 ㎜ 이하, 더욱 바람직하게는 0.5 ㎜ 이상 3.0 ㎜ 이하, 더욱 바람직하게는 0.5 ㎜ 이상 2.0 ㎜ 이하이다.
렌즈 기재의 직경은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상적으로 50 ∼ 100 ㎜ 정도이다.
렌즈 기재의 굴절률 ne 는, 바람직하게는 1.52 이상이고, 보다 바람직하게는 1.53 이상이며, 더욱 바람직하게는 1.55 이상이고, 더욱 바람직하게는 1.58 이상이고, 더욱 바람직하게는 1.60 이상이다.
렌즈 기재의 굴절률 ne 는, 화합물 1 을 함유하는 것에 의한 아베수의 향상 효과를 높이는 관점에서, 바람직하게는 1.70 이상이고, 보다 바람직하게는 1.74 이상이다.
또한, 렌즈 기재의 굴절률 ne 는, 그 상한은 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어 1.80 이하여도 된다.
렌즈 기재에 있어서의 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율은, 블루 라이트 해저드를 저감하는 관점에서, 바람직하게는 5 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 3 ％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 1.0 ％ 이하이다. 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 하한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 0.0 ％ 이상이다.
렌즈 기재에 있어서의 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 72 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 75 ％ 이상이다. 상기 서술한 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율을 가지면서, 당해 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율로 함으로써, 블루 라이트 해저드를 저감하면서, 착색의 억제 또는 상기 서술한 염색제의 사용량을 저감할 수 있다. 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 90 ％ 이하이다.
렌즈 기재에 있어서의 파장 400 ㎚ 의 광의 투과율은, 눈에 유해한 자외선의 투과를 저감하는 관점에서, 바람직하게는 3 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 1 ％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 0.0 ％ 이하이다.
렌즈 기재에 있어서의 파장 420 ㎚ 의 광의 투과율은, 바람직하게는 50 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 30 ％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 20 ％ 이하이다. 상기 서술한 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율을 가지면서, 당해 파장 420 ㎚ 의 광의 투과율로 함으로써, 블루 라이트 해저드를 저감할 수 있다. 파장 420 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 하한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 0 ％ 이상이다.
렌즈 기재에 있어서의 파장 440 ㎚ 의 광의 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 72 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 75 ％ 이상이다. 당해 파장 440 ㎚ 의 광의 투과율로 함으로써, 착색의 억제 또는 상기 서술한 염색제의 사용량을 저감할 수 있다. 파장 440 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 95 ％ 이하이다.
렌즈 기재에 있어서의 파장 450 ㎚ 의 광의 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 72 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 75 ％ 이상이다. 당해 파장 450 ㎚ 의 광의 투과율로 함으로써, 착색의 억제 또는 상기 서술한 염색제의 사용량을 저감할 수 있다. 파장 450 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 95 ％ 이하이다.
렌즈 기재에 있어서의 파장 550 ㎚ 의 광의 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 80 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 85 ％ 이상이다. 당해 파장 550 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 95 ％ 이하이다.
렌즈 기재의 시감 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 80 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 84 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 85 ％ 이상이고, 보다 더욱 바람직하게는 90 ％ 이상이다. 시감 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 100 ％ 이하이다.
상기 서술한 투과율은, 렌즈 기재의 광학 중심에 있어서의 투과율이고, 분광 광도계를 사용하여 측정할 수 있다. 분광 광도계로는 예를 들어「U-4100」(상품명, 주식회사 히타치 제작소 제조) 을 사용할 수 있다. 상기 서술한 투과율은, 렌즈 기재의 두께에 따라서 화합물 1 의 함유량을 조정함으로써 달성할 수 있다.
〔렌즈 기재의 제조 방법〕
렌즈 기재는, 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어,
상기 서술한 중합성 조성물을 경화시키는 공정, 및
경화 후의 수지를 어닐 처리하는 공정
을 포함하는 제조 방법에 의해서 얻어진다.
중합은, 주형 (注型) 중합법인 것이 바람직하다. 렌즈 기재는, 예를 들어, 중합성 조성물을, 유리 또는 금속제의 몰드와, 테이프 또는 개스킷을 조합한 몰드형에 주입하여 중합을 행함으로써 얻어진다.
중합 조건은, 중합성 조성물에 따라서 적절히 설정할 수 있다. 중합 개시 온도는, 바람직하게는 0 ℃ 이상, 보다 바람직하게는 10 ℃ 이상이고, 바람직하게는 50 ℃ 이하, 보다 바람직하게는 40 ℃ 이하이다. 중합 개시 온도부터 승온하고, 그 후, 가열하여 경화 형성하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 승온 최고 온도는, 통상적으로 110 ℃ 이상 130 ℃ 이하이다.
중합 종료 후, 렌즈 기재를 이형하여, 어닐 처리를 행해도 된다. 어닐 처리의 온도는, 바람직하게는 100 ∼ 150 ℃ 이다.
＜하드 코트층＞
하드 코트층은, 예를 들어, 무기 산화물과 규소 화합물을 함유하는 경화성 조성물에 의한 경화막이다. 경화성 조성물은, 바람직하게는 다관능 에폭시 화합물을 추가로 함유한다.
무기 산화물로는, 예를 들어, 산화규소, 산화알루미늄, 산화티타늄, 산화지르코늄, 산화텅스텐, 산화아연, 산화주석, 산화베릴륨, 산화안티몬, 이 중에서 2 종 이상의 무기 산화물에 의한 복합 산화물을 들 수 있다. 이것들은 1 종을 단독 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 이들 무기 산화물 중에서도, 산화규소가 바람직하다. 또한, 무기 산화물로서, 콜로이달 실리카를 사용해도 된다.
무기 산화물의 함유량은, 경화성 조성물의 고형분 중, 바람직하게는 20 질량％ 이상 80 질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 25 질량％ 이상 70 질량％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 25 질량％ 이상 50 질량％ 이하이다.
규소 화합물은, 예를 들어, 알콕시기 등의 가수 분해성기를 갖는 규소 화합물이다. 규소 화합물은, 바람직하게는, 규소 원자에 결합하는 유기기와 가수 분해성기를 갖는 실란 커플링제이다. 규소 원자에 결합하는 유기기는, 바람직하게는, 글리시독시기 등의 에폭시기, 비닐기, 메타크릴옥시기, 아크릴옥시기, 메르캅토기, 아미노기, 페닐기 등의 관능기를 갖는 유기기이고, 보다 바람직하게는 에폭시기를 갖는 유기기이다. 또한, 규소 화합물은, 규소에 결합하는 알킬기를 갖고 있어도 된다.
상기 서술한 실란 커플링제의 시판품으로는, 예를 들어, 신에츠 화학 공업 주식회사 제조, 상품명, KBM-303, KBM-402, KBM-403, KBE-402, KBE-403, KBM-1403, KBM-502, KBM-503, KBE-502, KBE-503, KBM-5103, KBM-602, KBM-603, KBM-903, KBE-903, KBE-9103, KBM-573, KBM-575, KBM-9659, KBE-585, KBM-802, KBM-803, KBE-846, KBE-9007 등을 들 수 있다.
규소 화합물의 함유량은, 경화성 조성물의 고형분 중, 바람직하게는 20 질량％ 이상 90 질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 30 질량％ 이상 75 질량％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 50 질량％ 이상 75 질량％ 이하이다.
다관능 에폭시 화합물은, 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 함유하는 다관능 에폭시 화합물이고, 보다 바람직하게는 1 분자 중에 2 개 또는 3 의 에폭시기를 함유하는 다관능 에폭시 화합물이다. 다관능 에폭시 화합물의 시판품으로는, 나가세 켐텍스 주식회사 제조, 상품명「데나콜」시리즈의 EX-201, EX-211, EX-212, EX-252, EX-313, EX-314, EX-321, EX-411, EX-421, EX-512, EX-521, EX-611, EX-612, EX-614, EX-614B 등을 들 수 있다.
다관능 에폭시 화합물의 함유량은, 경화성 조성물의 고형분 중, 바람직하게는 0 질량％ 이상 50 질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 10 질량％ 이상 40 질량％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 15 질량％ 이상 30 질량％ 이하이다.
상기 서술한 경화성 조성물은, 이상 설명한 성분 이외에, 필요에 따라서, 유기 용제, 레벨링제, 경화 촉매 등의 임의 성분을 혼합하여 조제할 수 있다.
상기 서술한 하드 코트층은, 경화성 조성물을 기재 상에 도포하고, 경화 처리 (열 경화, 광 경화 등) 를 실시함으로써 형성할 수 있다. 경화성 조성물의 도포 수단으로는, 딥핑법, 스핀 코팅법, 스프레이법 등의 통상적으로 행해지는 방법을 적용할 수 있다. 경화 처리는, 다관능 에폭시 화합물을 함유하는 경화성 조성물에 대해서는, 통상적으로 가열에 의해서 행해진다. 가열 경화 처리는, 예를 들어 상기 서술한 경화성 조성물을 도포한 렌즈를 50 ∼ 150 ℃ 의 분위기 온도의 환경 하에 30 분 ∼ 3 시간 정도 배치함으로써 행할 수 있다.
＜하지층＞
상기 서술한 하지층으로는, 예를 들어, 폴리우레탄 수지, 아크릴 수지, 및 에폭시 수지 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 수지 입자를 함유하는 수계 수지 조성물에 의해서 형성할 수 있다.
상기 서술한 수계 수지 조성물로는, 시판되고 있는 수성 폴리우레탄을, 그대로, 또는 필요에 따라서 수계 용매로 희석하여 사용할 수도 있다. 시판되고 있는 수성 폴리우레탄으로는, 예를 들어, 닛카 화학 주식회사 제조의 상품명「에바파놀」시리즈, 다이이치 공업 제약 주식회사 제조의 상품명「슈퍼 플렉스」시리즈, 주식회사 ADEKA 제조의 상품명「아데카본타이터」시리즈, 미츠이 화학 주식회사 제조의 상품명「올레스터」시리즈, 다이닛폰 잉크 화학 공업 주식회사 제조의 상품명「본딕」시리즈, 상품명「하이드란」시리즈, 바이엘사 제조의 상품명「임프라닐」시리즈, 니혼 소프란 주식회사 제조의 상품명「소프라네이트」시리즈, 카오 주식회사 제조의 상품명「포이즈」시리즈, 산요 화성 공업 주식회사 제조의 상품명「산프렌」시리즈, 호도가야 화학 공업 주식회사 제조의 상품명「아이제락스」시리즈, 제네카 주식회사 제조의 상품명「네오레즈」시리즈를 들 수 있다.
하지층은, 예를 들어, 상기 서술한 수계 수지 조성물을 기재의 표면에 도공 및 건조시킴으로써 형성할 수 있다.
＜기능층＞
상기 서술한 기능층으로는, 예를 들어, 반사 방지층, 자외선 흡수층, 적외선 흡수층, 포토크로믹층, 대전 방지층, 방담층을 들 수 있다. 이들 기능층은 1 종을 단독 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 이들 기능층에 대해서는, 안경 렌즈에 관한 공지 기술을 적용할 수 있다. 이 중에서도, 반사 방지층을 갖는 것이 바람직하다.
(반사 방지층)
반사 방지층은, 예를 들어, 교대로 배치된 저굴절률층 및 고굴절률층을 갖는다. 반사 방지층이 갖는 층수는, 바람직하게는 4 ∼ 11 층이고, 보다 바람직하게는 5 ∼ 8 층이다.
저굴절률층의 굴절률은, 파장 500 ∼ 550 ㎚ 에 있어서, 바람직하게는 1.35 ∼ 1.80 이고, 보다 바람직하게는 1.45 ∼ 1.50 이다. 저굴절률층은, 무기 산화물로 이루어지고, 바람직하게는 산화규소로 이루어진다.
고굴절률층의 굴절률은, 파장 500 ∼ 550 ㎚ 에 있어서, 바람직하게는 1.90 ∼ 2.60 이고, 보다 바람직하게는 2.00 ∼ 2.40 이다. 고굴절률층은, 예를 들어, 무기 산화물로 이루어진다. 고굴절률층에 사용되는 무기 산화물은, 바람직하게는, 산화지르코늄, 산화탄탈, 산화이트륨, 산화티타늄, 산화니오브 및 산화알루미늄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이고, 보다 바람직하게는 산화지르코늄 및 산화탄탈로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.
반사 방지층은, 진공 증착법으로 저굴절률층 및 고굴절률층을 교대로 적층함으로써, 반사 방지층을 형성할 수 있다.
＜발수층＞
발수층은, 후술하는 발수 재료 조성물을 사용하여 형성한다. 발수층은, 하드 코트층 상에 형성되어 있어도 되고, 기능층 상에 형성되어 있어도 되지만, 바람직하게는 반사 방지층 상에 형성되어 있는 것이 바람직하다. 그리고, 발수층은, 바람직하게는 최표면에 위치하는 것이 바람직하다.
＜안경 렌즈의 물성＞
안경 렌즈 전체에 있어서의 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율은, 블루 라이트 해저드를 저감하는 관점에서, 바람직하게는 5 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 3 ％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 1.0 ％ 이하이다. 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 하한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 0.0 ％ 이상이다.
안경 렌즈 전체에 있어서의 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 72 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 75 ％ 이상이다. 상기 서술한 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율을 가지면서, 당해 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율로 함으로써, 블루 라이트 해저드를 저감하면서, 착색의 억제 또는 상기 서술한 염색제의 사용량을 저감할 수 있다. 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 90 ％ 이하이다.
안경 렌즈 전체에 있어서의 파장 400 ㎚ 의 광의 투과율은, 눈에 유해한 자외선의 투과를 저감하는 관점에서, 바람직하게는 3 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 1 ％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 0.0 ％ 이하이다.
안경 렌즈 전체에 있어서의 파장 420 ㎚ 의 광의 투과율은, 바람직하게는 50 ％ 이하이고, 보다 바람직하게는 30 ％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 20 ％ 이하이다. 상기 서술한 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율을 가지면서, 당해 파장 420 ㎚ 의 광의 투과율로 함으로써, 블루 라이트 해저드를 저감할 수 있다. 파장 420 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 하한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 0 ％ 이상이다.
안경 렌즈 전체에 있어서의 파장 440 ㎚ 의 광의 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 72 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 75 ％ 이상이다. 당해 파장 440 ㎚ 의 광의 투과율로 함으로써, 착색의 억제 또는 상기 서술한 염색제의 사용량을 저감할 수 있다. 파장 440 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 95 ％ 이하이다.
안경 렌즈 전체에 있어서의 파장 450 ㎚ 의 광의 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 72 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 75 ％ 이상이다. 당해 파장 450 ㎚ 의 광의 투과율로 함으로써, 착색의 억제 또는 상기 서술한 염색제의 사용량을 저감할 수 있다. 파장 450 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 95 ％ 이하이다.
안경 렌즈 전체에 있어서의 파장 550 ㎚ 의 광의 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 80 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 85 ％ 이상이다. 당해 파장 550 ㎚ 의 광의 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 95 ％ 이하이다.
안경 렌즈의 시감 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 80 ％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 84 ％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 85 ％ 이상이고, 보다 더욱 바람직하게는 90 ％ 이상이다. 시감 투과율은, 그 상한치는 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어, 100 ％ 이하이고, 95 ％ 이하여도 된다.
상기 서술한 투과율은, 안경 렌즈의 광학 중심에 있어서의 투과율로서, 분광 광도계를 사용하여 측정할 수 있다. 분광 광도계로는, 예를 들어「U-4100」(상품명, 주식회사 히타치 제작소 제조) 을 사용할 수 있다. 상기 서술한 투과율은, 안경 렌즈의 두께에 따라서 화합물 1 의 함유량을 조정함으로써 달성할 수 있다.
실시예
이하, 본 실시형태를 실시예 및 비교예를 사용하여 보다 구체적으로 설명한다. 또한, 본 발명은, 이하의 실시예에 의해서 한정되는 것은 전혀 아니다.
[측정 방법]
＜규격화 410 ㎚ 투과율 및 규격화 430 ㎚ 투과율＞
2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄의 혼합물 50.28 질량부, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 25.50 질량부, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판 24.22 질량부의 혼합물을 경화시키는 표준 수지와, 상기 표준 수지 100 질량부에 대해서 0.55 질량부의 상기 화합물을 함유하는 시료로서, 측정 지점에 있어서의 두께가 1.6 ㎜ 인 시료를, 분광 광도계「U-4100」(제품명, 주식회사 히타치 제작소 제조) 에 의해서 파장 410 ㎚, 430 ㎚ 에 있어서의 광의 투과율을 측정하였다.
＜투과율＞
각 파장의 광에 있어서의 투과율은, 분광 광도계「U-4100」(상품명, 주식회사 히타치 제작소 제조) 을 사용하여 측정하였다. 또한, 투과율의 측정점은, 안경 렌즈, 및 렌즈 기재의 광학 중심으로 하였다.
＜최대 극대 흡수 파장 (λmax)＞
착색제의 최대 극대 흡수 파장 (λmax) 은, 분광 광도계「U-4100」(상품명, 주식회사 히타치 제작소 제조) 을 사용하여 하기의 조건에서 측정을 행하였다.
시료 : 톨루엔 용액 (착색제의 함유량 : 20 질량ppm)
측정 모드 : 투과율
광로 길이 : 10 ㎜
＜시감 투과율＞
시감 투과율은, JIS T7333 : 2005 에 따라서 측정하였다. 또한, 투과율의 측정점은, 안경 렌즈, 및 렌즈 기재의 광학 중심으로 하였다.
＜렌즈의 굴절률 및 아베수＞
정밀 굴절률계「KPR-2000 형」(칼뉴 광학 공업 주식회사 제조) 을 사용하여, 25 ℃ 에서 F' 선 (488.0 ㎚), C' 선 (643.9 ㎚), e 선 (546.1 ㎚) 으로 안경 렌즈의 굴절률을 측정하였다. 그리고, 하기의 식으로부터 아베수를 산출하였다.
아베수 νe = (ne - 1)/(nF' - nC')
ne 는 e 선으로 측정한 굴절률이고, nF' 는 F' 선으로 측정한 굴절률이며, nC' 는 C' 선으로 측정한 굴절률이다.
＜청색 LP 시험＞
안경 렌즈의 광학 중심 부분에, 발광 파장 405 ± 10 ㎚ 의 레이저 포인터 (LP) (출력 ＜ 1 ㎽) 로부터, 레이저광을 쏘아, 레이저광이 투과되는지의 여부를 확인하였다.
(평가 기준)
○ : 레이저광이 대폭 감소되었다
△ : 레이저광이 약간 감소되었다
× : 레이저광이 투과되었다
＜실시예 1＞
2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄의 혼합물 50.28 질량부에, 촉매로서 디메틸틴디클로라이드 0.06 질량부, 이형제로서 산성 인산에스테르「JP-506H」(상품명, 죠호쿠 화학 공업 주식회사 제조) 를 0.15 질량부, 2-에틸헥실2-(2-하이드록시-4-에톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트를 0.55 질량부, 디스퍼스 바이올렛 27 (20 질량ppm 의 톨루엔 용액에 있어서의 최대 극대 흡수 파장은 586 ㎚) 을 0.1037 질량부, 및 솔벤트 레드 52 (20 질량ppm 의 톨루엔 용액에 있어서의 최대 극대 흡수 파장은 543 ㎚) 를 0.0013 질량부 첨가하고, 교반 혼합하였다. 그 후, 추가로 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 25.50 질량부, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판 24.22 질량부를 첨가하고, 10 ㎜Hg 의 감압 하에서 30 분간 교반 혼합하여 경화성 조성물을 조제하였다. 이어서, 이 경화성 조성물을, 미리 준비한 유리제 몰드와 수지제 개스킷으로 이루어지는 렌즈 성형용 주형 (0.00 D, 두께 1.6 ㎜ 로 설정) 중에 주입하고, 전기로 중에서 20 ℃ ∼ 120 ℃ 까지 24 시간에 걸쳐서 중합을 행하였다. 중합 종료 후, 개스킷 및 몰드를 떼어낸 후, 120 ℃ 에서 2 시간 열처리하여 렌즈 기재를 얻었다. 얻어진 렌즈 기재에 대해서, 광학 특성 및 분광 투과율을 측정한 결과를 표 2 에 나타낸다. 또한, 시감 투과율은 88.6 ％ 였다.
＜실시예 2 ∼ 4, 비교예 1 ∼ 8＞
원료의 조성을 표 1 에 나타내는 바와 같이 한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 렌즈 기재를 얻었다. 얻어진 렌즈 기재에 대해서, 광학 특성 및 분광 투과율을 측정한 결과를 표 2 에 나타낸다. 또한, 실시예 3 의 렌즈 기재의 시감 투과율은 88.0 ％ 였다.
＜실시예 5＞
300 mL 의 가지형 플라스크에 비스-(β-에피티오프로필)술파이드 79.92 질량부, 황 14.00 질량부, 화합물 1-1 을 0.25 질량부 첨가하고, 60 ℃ 로 가열하면서 탈기를 60 분간 행하였다. 이후에 1-메틸-2-메르캅토-1H-이미다졸을 0.467 질량부 첨가하여 상압의 밀폐 상태에서 교반하면서 60 ℃ 에서 예비 반응을 60 분간 행한 후에 20 ℃ 로 냉각시키고, 디부틸주석디클로라이드를 0.13 질량부 첨가하여, 예비 반응을 정지시켰다.
별도 용기에 비스-(2-메르캅토에틸)술파이드 6.08 질량부, 산성 인산에스테르「JP506H」(상품명, 죠호쿠 화학 공업 주식회사 제조) 를 0.001 질량부, 테트라부틸포스포늄브로마이드 0.020 질량부를, 블루잉제로서 디스퍼스 바이올렛 27 (20 질량ppm 의 톨루엔 용액에 있어서의 최대 극대 흡수 파장은 586 ㎚) 1050 질량ppb와 솔벤트 레드 52 (20 질량ppm 의 톨루엔 용액에 있어서의 최대 극대 흡수 파장은 543 ㎚) 450 질량ppb 를 첨가하여 혼합 용해시킨 것을 예비 반응시킨 것에 첨가하고, 20 ℃ 에서 교반하면서 탈기를 행하여 균일액으로 하였다.
이어서 3 미크론의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필터로 여과하면서 유리제 몰드와 수지제 개스킷으로 이루어지는 렌즈 성형용 주형 (0.00 D, 두께 2.00 ㎜ 로 설정) 중에 주입하고, 오븐 중에서 30 ℃ 로부터 24 시간에 걸쳐서 100 ℃ 로 승온하여 중합 경화시킨 후, 탈형하여 렌즈 기재를 얻었다. 얻어진 렌즈 기재에 대해서, 광학 특성 및 분광 투과율을 측정한 결과를 표 4 에 나타낸다. 또한, 시감 투과율은 84.2 ％ 였다.
＜비교예 9 ∼ 10＞
원료의 조성을 표 3 에 나타내는 바와 같이 한 것 이외에는, 실시예 9 와 동일한 방법으로 렌즈 기재를 얻었다. 얻어진 렌즈 기재에 대해서, 광학 특성 및 분광 투과율을 측정한 결과를 표 4 에 나타낸다.
＜실시예 6＞
300 mL 의 가지형 플라스크에 비스-(β-에피티오프로필)디술파이드 95.00 질량부, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물 5.00 질량부, 화합물 1-1 을 0.40 질량부, 산성 인산에스테르「JP506H」(상품명, 죠호쿠 화학 공업 주식회사 제조) 를 0.001 질량부, 블루잉제로서 디스퍼스 바이올렛 27 (20 질량ppm 의 톨루엔 용액에 있어서의 최대 극대 흡수 파장은 586 ㎚) 1400 질량ppb, 솔벤트 레드 52 (20 질량ppm 의 톨루엔 용액에 있어서의 최대 극대 흡수 파장은 543 ㎚) 600 질량ppb, 디시클로헥실메틸아민 0.10 질량부를 첨가하고 20 ℃ 에서 60 분간 탈기를 행하여 균일액으로 하였다.
이어서 3 미크론의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필터로 여과하면서 유리제 몰드와 수지제 개스킷으로 이루어지는 렌즈 성형용 주형 (0.00 D, 두께 2.00 ㎜ 로 설정) 중에 주입하고, 오븐 중에서 30 ℃ 로부터 24 시간에 걸쳐서 100 ℃ 로 승온하여 중합 경화시킨 후, 탈형하여 렌즈 기재를 얻었다. 얻어진 렌즈 기재에 대해서, 광학 특성 및 분광 투과율을 측정한 결과를 표 4 에 나타낸다.
＜비교예 11＞
원료의 조성을 표 3 에 나타내는 바와 같이 한 것 이외에는, 실시예 6 과 동일한 방법으로 렌즈 기재를 얻었다. 얻어진 렌즈 기재에 대해서, 광학 특성 및 분광 투과율을 측정한 결과를 표 4 에 나타낸다.
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
표 중의 약어는, 아래와 같다.
화합물 1-1 : 2-에틸헥실2-(2-하이드록시-4-에톡시페닐)2H-벤조트리아졸-5-카르복실레이트
화합물 51 : 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)2H-벤조트리아졸
화합물 52 : 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
화합물 53 : 2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)2H-벤조트리아졸
화합물 54 : 2-(2-하이드록시-4-에톡시페닐)2H-벤조트리아졸
NBDI : 2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄의 혼합물
PETMP : 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트)
TFSH : 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판
HXDI : 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산
PETMA : 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트)
DMMD : 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안
XDI : 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠
FFSH : 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물
ETPS : 비스-(β-에피티오프로필)술파이드
MES : 비스-(2-메르캅토에틸)술파이드
ETPDS : 비스-(β-에피티오프로필)디술파이드

Claims (15)

  1. 하기의 투과율 측정 조건에 있어서의 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율이 5 ％ 이하이며, 또한, 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율이 70 ％ 이상인 화합물 1 을 함유하는, 안경 렌즈.
    투과율 측정 조건 :
    2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄의 혼합물 50.28 질량부, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 25.50 질량부, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판 24.22 질량부의 혼합물을 경화시키는 표준 수지와, 상기 표준 수지 100 질량부에 대해서 0.55 질량부의 상기 화합물을 함유하는 시료로서, 측정 지점에 있어서의 두께가 1.6 ㎜ 인 시료를, 분광 광도계에 의해서 파장 410 ㎚, 430 ㎚ 에 있어서의 광의 투과율을 측정한다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    안경 렌즈 전체에 있어서의, 파장 410 ㎚ 의 광의 투과율이 5 ％ 이하이고,
    안경 렌즈 전체에 있어서의, 파장 430 ㎚ 의 광의 투과율이 70 ％ 이상인, 안경 렌즈.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    20 질량ppm 의 톨루엔 용액 중에서 550 ㎚ 이상 600 ㎚ 이하에서 최대 극대 흡수 파장을 갖는 착색제 L 을 함유하는, 안경 렌즈.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    20 질량ppm 의 톨루엔 용액 중에서 500 ㎚ 이상 550 ㎚ 미만에서 최대 극대 흡수 파장을 갖는 착색제 S 를 함유하는, 안경 렌즈.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화합물 1 및 수지를 함유하는 렌즈 기재를 구비하는, 안경 렌즈.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 수지가, 비스(이소시아나토메틸)비시클로[2.2.1]헵탄, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 비스(이소시아나토메틸)벤젠, 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 및 펜타메틸렌디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 이소시아네이트 성분과, 활성 수소 화합물 성분의 경화물인, 안경 렌즈.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 활성 수소 화합물 성분이, 톨루엔디아민, 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토아세테이트, 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스메르캅토아세테이트, 트리메틸올프로판트리스메르캅토프로피오네이트, 비스(메르캅토에틸티오)메르캅토프로판, 비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸디티올, 디메르캅토에틸술파이드, 비스(메르캅토메틸)디티안, 디메르캅토에틸에테르 및 디에틸렌글리콜로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는, 안경 렌즈.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸디티올이, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물인, 안경 렌즈.
  9. 제 5 항에 있어서,
    상기 수지가, 에피술파이드 수지인, 안경 렌즈.
  10. 제 5 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 수지 100 질량부에 대해서, 0.05 질량부 이상 2.00 질량부 이하의 상기 화합물 1 을 함유하는, 안경 렌즈.
  11. 제 5 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 수지 100 질량부에 대해서, 0.05 질량부 이상 0.60 질량부 이하의 상기 화합물 1 을 함유하는, 안경 렌즈.
  12. 제 5 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 렌즈 기재의 굴절률 ne 가, 1.52 이상 1.80 이하인, 안경 렌즈.
  13. 제 5 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하드 코트층, 하지층, 및 반사 방지층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 층을 구비하는, 안경 렌즈.
  14. 제 5 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 렌즈 기재가, 메니스커스형인, 안경 렌즈.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 안경 렌즈의 광학 중심 두께가, 0.5 ㎜ 이상 10.0 ㎜ 이하인, 안경 렌즈.
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WO2014133111A1 (ja) 2013-02-27 2014-09-04 三井化学株式会社 光学材料、光学材料用組成物およびその用途

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