JP2001083301A - プラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 レンズ基材と硬化膜との密着が良好なプラス
チックレンズを提供する。 【解決手段】 活性酸素を含む水溶液によって表面を変
性したプラスチックレンズ基材に硬化膜を施してなるこ
とを特徴とするプラスチックレンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズ基材と硬化被膜との密着性が良好なプラスチックレン
ズ及びその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズの耐擦傷性を向上さ
せるために、金属酸化物コロイドを含むポリシロキサン
樹脂あるいはアクリル樹脂からなる硬化被膜をプラスチ
ックレンズ基材上に形成することは良く知られている
が、その際、プラスチックレンズ基材と硬化被膜とは密
着性が良好であることが求められている。プラスチック
レンズ基材と硬化被膜との密着性を良好にするために、
種々の方法が提案されている。その方法としては、
（１）プラスチックレンズ基材との相性を考えて、硬化
被膜の組成を決定する方法、（２）プラスチックレンズ
基材と硬化被膜との間にポリウレタン等の密着層を設け
る方法、（３）プラズマ処理、酸処理、アルカリ処理に
より、プラスチックレンズ基材の表面を変性させる方法
などが挙げられる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記
（１）の方法であるプラスチックレンズ基材との相性を
考えて、硬化被膜の組成を決定する方法、及び、前記
（２）の方法であるプラズマ処理、酸処理、アルカリ処
理により、プラスチックレンズ基材の表面状態を変性さ
せる方法は、一般的に、基材の種類が極めて限定され、
必ずしもすべてのプラスチックレンズ基材に適用できる
方法ではないという問題があった。また、プラスチック
レンズ基材と硬化被膜との密着性を確保する目的で、一
般的な耐擦傷性を向上させる成分である金属酸化物コロ
イドの添加量を制限せざるを得ず、耐擦傷性の向上に検
討の余地があった。

【０００４】また、前記（３）の方法であるプラスチッ
クレンズ基材と硬化被膜との間にポリウレタン等の密着
層を設ける方法は、一般的に、密着層、硬化被膜のそれ
ぞれについて、塗布、乾燥、加熱硬化を行わなければな
らず、工程が煩雑であり、その間、異物による汚染等の
機会が増えるという課題を有していた。さらに、軟質の
密着層上に硬化被膜を付与した場合、これを介在しない
場合と比べて表面硬度が低下する傾向も避けられなかっ
た。本発明は上述した課題を解決するためになされたも
ので、その目的は、プラスチックレンズ基材と硬化被膜
との密着性を向上させたプラスチックレンズ及びその製
造方法を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明のプラスチックレンズは、活性酸素を含む水溶液によ
って表面を変性したプラスチックレンズ基材に、硬化被
膜を施してなることを特徴とするものである。また上記
目的を達成する本発明のプラスチックレンズの製造方法
は、プラスチックレンズ基材の表面を活性酸素を含む水
溶液によって変性した後、硬化皮膜を施すことを特徴と
するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明において、活性酸素を含む
水溶液としてはオゾン水、過酸化水素水等が挙げられ
る。特に好ましくはオゾン水が用いられる。オゾン水を
使用する場合、オゾン水は、例えば市販のオゾン水製造
装置を用いて製造することができ、その濃度は、本発明
の目的を達成する濃度範囲であれば、特に限定されない
が、１ｐｐｍ以上が好ましい。オゾン水の処理温度に関
しては、特に限定されないが、オゾン水の温度が高くな
ると、オゾンの分解が早まり、濃度を維持しにくくなる
ことを考慮すると、好ましくは５０℃以下である。ま
た、活性酸素を含む水溶液において活性酸素濃度が不安
定にならない程度の範囲で、塩酸、硫酸等の無機酸、酢
酸等の有機酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
のアルカリ剤、アルコ−ル等の有機溶媒等を添加するこ
ともできる。

【０００７】活性酸素を含む水溶液へのレンズ基材の浸
漬時間は、基材の素材、硬化被膜の材料、活性酸素を含
む水溶液の活性酸素濃度等の条件により大きく異なり特
に限定されないが、１分以上浸漬するのが好ましい。活
性酸素を含む水溶液に浸漬したレンズ基材は、さらなる
密着性向上のために、アルカリ処理、酸処理、プラズマ
処理をすることが可能である。また、あらかじめ、アル
カリ処理、酸処理、プラズマ処理したプラスチック基材
を活性酸素を含む水溶液に浸漬することも可能である。

【０００８】オゾン水をコンタクトレンズに浸漬させ
て、コンタクトレンズを洗浄する方法(特表平０６−５
０１１１２号公報)、また、コンタクトレンズを保存す
る方法(特開平０５−３２９１９６号公報)は、従来提案
されている。しかし、プラスチックレンズ基材と硬化被
膜との密着性を向上させるために、プラスチックレンズ
基材を活性酸素を含む水溶液等に浸漬させることは従来
知られていなかった。また、かかる方法が、特に、特定
のプラスチック基材と硬化被膜との組み合わせにおい
て、顕著な効果を有することも知られていなかった。本
発明者は、プラスチックレンズ基材と硬化被膜との密着
性を向上させるという課題達成のために、多くの試行錯
誤を繰り返した結果、本発明を見出したものである。

【０００９】本発明によって、プラスチックレンズ基材
と硬化被膜との密着性が向上する理由は、明確ではない
が、プラスチックレンズ基材表面が活性酸素を含む水溶
液によって変性、活性化されるためと考察される。活性
酸素を含む水溶液で処理をしたプラスチックレンズ基材
は、プラスチックレンズ基材表面の活性が低下する前
に、硬化被膜を施すのが好ましい。オソン水処理をした
プラスチックレンズ基材に硬化被膜を設けるまでの時間
は、プラスチックレンズ基材等によって異なり、一概に
は言えないが、通常は、２４時間以内が好ましく、さら
に好ましくは６時間以内である。

【００１０】本発明で用いられるプラスチックレンズ基
材は、（１）アクリル系レンズ基材（２）ポリ(チオ)ウ
レタン系レンズ基材、（３）ジエチレングリコ−ルビス
アリルカ−ボネ−トを主成分とするレンズ基材、（４）
エピチオ基含有化合物から得られるレンズ基材等が挙げ
られる。

【００１１】前記（１）のアクリル系レンズ基材として
は、次に記すモノマ−を原料とし、これを重合したもの
が挙げられる。単官能メタクリル酸エステルとしては、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸ｎ−ブチル、メタクリル酸エチルヘキシル、メタクリ
ル酸ベンジル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸シ
クロヘキシル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル
酸アダマンチル等が挙げられ、また多官能メタクリル酸
エステルとしては、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチ
レングリコールジメタクリレート、トリプロピレンジメ
タクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリス
リトールトリメタクリレート、グリセリンジメタクリレ
ート、２，２−ビス［４−（メタクリロキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２−ビス［４−（メタクリロキシエ
トキシ）フェニル］プロパン等が挙げられる。また単官
能アクリル酸エステルとして、アクリル酸メチル、アク
リル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸エチ
ルヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ベ
ンジル、アクリル酸フェニル、アクリル酸イソボルニル
等が挙げられ、多官能アクリル酸エステルとして、エチ
レングリコールジアクリレート、トリエチレングリコー
ルジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリ
レート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート等が挙げられる。
さらに、上述のアクリル又はメタクリル化合物と共重合
可能なモノマーとして、スチレン、メチルスチレン、ジ
メチルスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、
ブロムスチレン、ｐ−クロルメチルスチレン、ジビニル
ベンゼン等の核置換スチレンやα−メチルスチレン、ア
クリロニトリル、メタクリロニトリル、無水マレイン
酸、Ｎ−置換マレイミドなどがあり、これらと上述のア
クリル又はメタクリル化合物との共重合体も、アクリル
系レンズ基材に該当する。

【００１２】前記（２）のポリ(チオ)ウレタン系レンズ
基材とは、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化
合物またはポリヒドロキシ化合物との反応により得られ
るポリチオウレタンまたはポリウレタン系レンズ基材の
ことをいう。

【００１３】ポリイソシアネ−ト化合物としては、特に
限定されず、その具体例としては、以下のものを挙げる
ことができる。 （i）水添２，６−トリレンジイソシアネート、水添メ
タおよびパラフェニレンジイソシアネート、水添２，４
−トリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジ
イソシアネート、水添メタキシリレンジイソシアネー
ト、水添パラキシリレンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネートなどの脂環族イソシアネ−ト化合物、

【００１４】（ii）メタおよびパラフェニレンジイソシ
アネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、４，４'−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、メタおよびパラキシリレンジイ
ソシアネート、メタおよびパラテトラメチルキシリレン
ジイソシアネート、２，６−ナフタリンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタリンジイソシアネートなどの芳香環
を有するイソシアネ−ト化合物（好ましいものは２，４
−および２，６−トリレンジイソシアネート、４，４'
−ジフェニルメタンジイソシアネート、メタキシリレン
ジイソシアネート、メタテトラメチルキシリレンジイソ
シアネート、２，６−ナフタリンジイソシアネートな
ど）、

【００１５】（iii）ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４−ト
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
トのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレンジイソシ
アネートの３量体、リジンジイソシアネート、リジント
リイソシアネート、１，６，１１−ウンデカントリイソ
シアネートトリフェニルメタントリイソシアネートなど
の脂環、芳香環を有していないイソシアネ−ト化合物、

【００１６】（iv）ジフェニルジスルフィド−４，４'
−ジイソシアナート、２，２'−ジメチルジフェニルジ
スルフィド−５，５'−ジイソシアナート、３，３'−ジ
メチルジフェニルジスルフィド−５，５'−ジイソシア
ナート、３，３'−ジメチルジフェニルジスルフィド−
６，６'−ジイソシアナート、４，４'−ジメチルジフェ
ニルジスルフィド−５，５'−ジイソシアナート、３，
３'−ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４'−ジ
イソシアナート、４，４'−ジメトキシジフェニルジス
ルフィド−３，３'−ジイソシアナート、ジフェニルス
ルホン−４，４'−ジイソシアナート、ジフェニルスル
ホン−３，３'−ジイソシアナート、ベンジリデンスル
ホン−４，４'−ジイソシアナート、ジフェニルメタン
スルホン−４，４'−ジイソシアナート、４−メチルジ
フェニルメタンスルホン−２，４'−ジイソシアナー
ト、４，４'−ジメトキシジフェニルスルホン−３，３'
−ジイソシアナート、３，３'−ジメトキシ−４，４'−
ジイソシアナトジベンジルスルホン、４，４'−ジメチ
ルジフェニルスルホン−３，３'−ジイソシアナート、
４，４'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルスルホン−
３，３'−ジイソシアナート、４，４'−ジメトキシベン
ゼンエチレンジスルホン−３，３'−ジイソシアナー
ト、４，４'−ジクロロジフェニルスルホン−３，３'−
ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシアナトベン
ゼンスルホニル−４'−イソシアナトフェノールエステ
ル、４−メトキシ−３−イソシアナトベンゼンスルホニ
ル−４'−イソシアナトフェノールエステル、４−メチ
ル−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−
３'−メチル−４'−イソシアナート、ジベンゼンスルホ
ニル−エチレンジアミン−４，４'−ジイソシアナー
ト、４，４'−ジメトキシベンゼンスルホニル−エチレ
ンジアミン−３，３'−ジイソシアナート、４−メチル
−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−４−
メチル−３'−イソシアナート、チオフェン−２，５−
ジイソシアナート、チオフェン−２，５−ジイソシアナ
トメチル、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナー
ト、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナトメチ
ル、１，４−ジチアン−２，３−ジイソシアナトメチ
ル、１，４−ジチアン−２−イソシアナトメチル−５−
イソシアナトプロピル、１，３−ジチオラン−４，５−
ジイソシアナート、１，３−ジチオラン−４，５−ジイ
ソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−２−メチル−
４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−
２，２−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェ
ン−２，５−ジイソシアナート、テトラヒドロチオフェ
ン−２，５−ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオ
フェン−２，５−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロ
チオフェン−３，４−ジイソシアナトメチル等の硫黄含
有イソシアネ−ト化合物。

【００１７】ポリチオ−ル化合物としては以下のものを
挙げることができる。 （i）メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、
１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオ
ール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパン
ジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３
−プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチ
ル）メタン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，
２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロ
パン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン
−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−
２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチ
ル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプ
トエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸
（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカ
プト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−
メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコール
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメ
ルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプ
トプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプト
メチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メ
ルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメ
チロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メ
ルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン等の脂
肪族チオール、

【００１８】（ii）１，２−ジメルカプトベンゼン、
１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプト
ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメト
キシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメトキシ）
ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、
１，３−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，４
−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３−
トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプト
ベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，
２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，
２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，
２，３−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，
２，４−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，
２，３−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，
２，４−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，
２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，
５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５−テト
ラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テトラキス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５−テト
ラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５
−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，
３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラ
キス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３，４
−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，
２，３，５−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエトキ
シ）ベンゼン、２，２'−ジメルカプトビフェニル、
４，４'−ジメルカプトビフェニル、４，４'−ジメルカ
プトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４
−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオー
ル、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレ
ンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４
−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジ
メチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アン
トラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシ
フェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジ
フェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタ
ン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプト
フェニル）ペンタン等の芳香族チオール、

【００１９】（iii）２，５−ジクロロベンゼン−１，
３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プ
ロパン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロム
−１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テ
トラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族
チオール、

【００２０】（iv）１，２−ビス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベ
ンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−
テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，３，４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル
化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族
チオール、

【００２１】（v）ビス（メルカプトメチル）スルフィ
ド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メル
カプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル
チオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタ
ン、ビス（３−メルカプトプロピル）メタン、１，２−
ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−（３−メルカ
プトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロ
ピルチオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエ
チルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプト
エチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３
−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，
３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プ
ロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メ
タン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）
メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチ
ル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）ス
ルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、
ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカ
プトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピ
ル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及
びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メル
カプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィ
ドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシ
エチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィ
ドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロ
ピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカ
プトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス
（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン
−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−
メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン
酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４'−
チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチ
ルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、４，４'−ジチオジブチル酸ビ
ス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコー
ル酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、
チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２，３−ジ
メルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、４−メル
カプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチ
オール、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリ
チア−１，１１−ウンデカンジチオール、ビス（１，３
−ジメルカプト−２−プロピル）スルフィド等のメルカ
プト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族チオール、

【００２２】（vi）３，４−チオフェンジチオール、テ
トラヒドロチオフェン−２，５−ジメルカプトメチル、
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、
２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジ
メルカプトメチル−１，４−ジチアン等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する複素環化合物。

【００２３】ポリヒドロキシ化合物としては以下のもの
が挙げられる。 （i）エチレングリコール、ジエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレ
ングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタ
ントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエ
リスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエ
リスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオ
ール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオー
ル、シクロオクタンジオール、ビシクロ〔４，３，０〕
−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシ
クロ〔５，３，１，１〕ドデカンジオール、スピロ
〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジ
オール、等の脂肪族ポリオール、

【００２４】（ii）ジヒドロキシナフタレン、トリヒド
ロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒ
ドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキ
シフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノー
ルＡ等の芳香族ポリオール、 （iii）上記（i）または（ii）のポリヒドロキシ化合物
とエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどのア
ルキレンオキサイドとの付加反応生成物、

【００２５】（iv）ビス−〔４−（ヒドロキシエトキ
シ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロ
キシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−
（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフ
ィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキ
シ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−
（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル〕スルフ
ィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以
下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドが付加された化合物、ジ−（２−ヒドロキシエチル）
スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメ
ルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジス
ルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス
（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラ
キス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェ
ノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメ
チルビスフェノールＳ、４，４'−チオビス（６−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス
（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサン
などの硫黄原子を含有したポリオール。

【００２６】ポリ(チオ)ウレタンレンズ基材は、従来よ
り知られており、これを開示をしている具体的な公知刊
行物例として、例えば、特開昭５８−１２７９１４号公
報、特開昭５７−１３６６０１号公報、特開平０１−１
６３０１２号公報、特開平０３−２３６３８６号公報、
特開平０３−２８１３１２号公報、特開平０４−１５９
２７５号公報、特開平０５−１４８３４０号公報、特開
平０６−０６５１９３号公報、特開平０６−２５６４５
９号公報、特開平０６−３１３８０１号公報、特開平０
６−１９２２５０号公報、特開平０７−０６３９０２号
公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０７−
１１８２６３号公報、特開平０７−１１８３９０号公
報、特開平０７−３１６２５０号公報、特開昭６０−１
９９０１６号公報、特開昭６０−２１７２２９号公報、
特開昭６２−２３６８１８号公報、特開昭６２−２５５
９０１号公報、特開昭６２−２６７３１６号公報、特開
昭６３−１３０６１５号公報、特開昭６３−１３０６１
４号公報、特開昭６３−０４６２１３号公報、特開昭６
３−２４５４２１号公報、特開昭６３−２６５２０１号
公報、特開平０１−０９０１６７号公報、特開平０１−
０９０１６８号公報、特開平０１−０９０１６９号公
報、特開平０１−０９０１７０号公報、特開平０１−０
９６２０８号公報、特開平０１−１５２０１９号公報、
特開平０１−０４５６１１号公報、特開平０１−２１３
６０１号公報、特開平０１−０２６６２２号公報、特開
平０１−０５４０２１号公報、特開平０１−３１１１１
８号公報、特開平０１−２９５２０１号公報、特開平０
１−３０２２０２号公報、特開平０２−１５３３０２号
公報、特開平０１−２９５２０２号公報、特開平０２−
８０２号公報、特開平０２−０３６２１６号公報、特開
平０２−０５８５１７号公報、特開平０２−１６７３３
０号公報、特開平０２−２７０８５９号公報、特開平０
３−８４０３１号公報、特開平０３−０８４０２１号公
報、特開平０３−１２４７２２号公報、特開平０４−７
８８０１号公報、特開平０４−１１７３５３号公報、特
開平０４−１１７３５４号公報、特開平０４−２５６５
５８号公報、特開平０５−７８４４１号公報、特開平０
５−２７３４０１号公報、特開平０５−０９３８０１号
公報、特開平０５−０８０２０１号公報、特開平０５−
２９７２０１号公報、特開平０５−３２０３０１号公
報、特開平０５−２０８９５０号公報、特開平０６−０
７２９８９号公報、特開平０６−２５６３４２号公報、
特開平０６−１２２７４８号公報、特開平０７−１６５
８５９号公報、特開平０７−１１８３５７号公報、特開
平０７−２４２７２２号公報、特開平０７−２４７３３
５号公報、特開平０７−２５２３４１号公報、特開平０
８−７３７３２号公報、特開平０８−０９２３４５号公
報、特開平０７−２２８６５９号公報、特開平０８−３
２６７号公報、特開平０７−２５２２０７号公報、特開
平０７−３２４１１８号公報、特開平０９−２０８６５
１号公報などが挙げられる。これらの公報に開示されて
いるポリイソシアネ−ト化合物、ポリチオ−ル化合物、
ポリヒドロキシ化合物は、本発明でいうポリ(チオ)ウレ
タンレンズ基材を製造するための原料モノマーに該当す
ることはいうまでもない。

【００２７】前記（３）のジエチレングリコ−ルビスア
リルカ−ボネ−トを主成分とするレンズ基材としては、
ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トの単独重
合体、及びジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−
トと、共重合可能なモノマ−とを反応させてなる共重合
体が挙げられる。

【００２８】ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ
−トと共重合可能なモノマ−としては、メタクリル酸メ
チル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−ブチル、
メタクリル酸エチルヘキシル、メタクリル酸ベンジル、
メタクリル酸フェニル、メタクリル酸シクロヘキシル、
メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸アダマンチル
等の単官能メタクリル酸エステルが挙げられ、また、多
官能メタクリル酸エステルとしては、エチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリ
レート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ト
リプロピレングリコールジメタクリレート、１，４−ブ
タンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオ
ールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレー
ト、グリセリンジメタクリレート、２，２−ビス〔４−
（メタクリロキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔４−（メタクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン
等が挙げられる。また、アクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸エチルヘキ
シル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ベンジ
ル、アクリル酸フェニル、アクリル酸イソボルニル、エ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、２，２−ビス
〔４−（アクリロキシ）フェニル〕プロパン、２，２−
ビス〔４−（アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパ
ン等のアクリル酸エステル、さらに、スチレン、メチル
スチレン、ジメチルスチレン、クロルスチレン、ジクロ
ルスチレン、ブロムスチレン、ｐ−クロルメチルスチレ
ン、ジビニルベンゼン等の核置換スチレンやα−メチル
スチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、無
水マレイン酸、Ｎ−置換マレイミド、ジアリルフタレー
ト、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート
等が挙げられる。

【００２９】ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ
−トと他のモノマーとの共重合体は知られており、その
例として、特開昭５４−４１９６５号公報、特開昭５１
−１２５４８７号公報、特再平０１−５０３８０９号公
報などに記載されたものが挙げられる。これら公報に記
載されているジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ
−トと、このジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ
−トと共重合可能なモノマ−からなる重合体は、本発明
におけるジエチレングリコールビスアリルカーボネート
を主成分とするプラスチックレンズ基材に該当すること
はいうまでもない。

【００３０】前記（４）のエピチオ基含有化合物から得
られるプラスチックレンズ基材とは、エピチオ基を有す
るモノマ−または該モノマ−を含むモノマ−混合物を原
料とし、これを重合してなるレンズ基材をいい、エピチ
オ基を有するモノマ−の具体例としては、以下のものが
挙げられる。

【００３１】（i）１，３および１，４−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３および
１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シク
ロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）
シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エ
ピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕
スルフィドなどの脂環族骨格を有するエピスルフィド化
合物、 （ii）１，３および１，４−ビス（β−エピチオプロピ
ルチオ）ベンゼン、１，３および１，４−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−
ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プ
ロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェ
ニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
チオ）フェニル〕スルフィン、４，４−ビス（β−エピ
チオプロピルチオ）ビフェニルなどの芳香族骨格を有す
るエピスルフィド化合物、

【００３２】（iii）２，５−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，
４−ジチアン 、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオエチル）−１，４−ジチアン、２，３，５−トリ
（β−エピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチア
ンなどのジチアン環骨格を有するエピスルフィド化合
物、

【００３３】（iv）２−（２−β−エピチオプロピルチ
オエチルチオ）−１，３−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）プロパン、１，２−ビス〔（２−β−エピチオプ
ロピルチオエチル）チオ〕−３−（β−エピチオプロピ
ルチオ）プロパン、テトラキス（β−エピチオプロピル
チオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）プロパン、ビス−(β−エピチ
オプロピル)スルフィドなどの脂肪族骨格を有するエピ
チオ化合物。

【００３４】また、エピチオ基含有化合物から得られる
プラスチックレンズ基材は、従来より知られており、そ
の具体例としては、特開平０９−０７１５８０号公報、
特開平０９−１１０９７９号公報、特開平０９−２５５
７８１号公報、特開平０３−０８１３２０号公報、特開
平１１−１４００７０号公報、特開平１１−１８３７０
２号公報、特開平１１−１８９５９２号公報、特開平１
１−１８０９７７号公報、特再平０１−８１０５７５号
公報等に記載されたものが挙げられる。これらの公報に
開示されている、エピチオ基含有化合物から得られるプ
ラスチックレンズ基材は、本発明におけるエピチオ基含
有化合物から得られるプラスチックレンズ基材であるこ
とはいうまでもない。勿論、レンズ物性を向上させるた
め、他のプラスチックレンズモノマ−を添加することも
可能である。

【００３５】本発明に用いる硬化被膜の原料であるコー
ティング組成物は、分子内にアルコキシ基及びエポキシ
基を有する有機ケイ素化合物を含むものが好ましく用い
られる。有機ケイ素化合物として特に好ましいものは、
分子内に少なくとも２個のアルコキシ基と少なくとも１
個のエポキシ基を有する有機ケイ素化合物であり、その
具体例として、一般式（I）

【化１】

【００３６】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基
であり、Ｒ²は炭素数１〜４のアルキレン基である）で
表わされる３官能の有機ケイ素化合物が挙げられる。実
際の使用において、この有機ケイ素化合物はそのアルコ
キシ基が加水分解されて、加水分解物となるので、予め
加水分解を行ったものを用いてもよい。なお式（I）中
のＲ¹がメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基
であり、Ｒ²がメチレン基、エチレン基、プロピレン基
又はブチレン基であるものが特に好ましい。

【００３７】また、コーティング組成物においては、有
機ケイ素化合物にコロイド状シリカなどの金属酸化物コ
ロイドを添加することが好ましい。コロイド状シリカと
しては有機ケイ素化合物の加水分解後になるべく余分な
水を残さないようにするため、高濃度の水分散コロイド
状シリカ（例えばＳｉＯ₂固形分４０％以上のもの）が
好ましく用いられる。平均粒子径は５〜１００ｍμの範
囲のものが好ましく、更に好ましくは５〜３０ｍμであ
る。高濃度のコロイド状シリカを含むオルガノポリシロ
キサン系コーティング組成物を用いることにより、より
耐擦傷性に優れた硬化被膜を得ることができる。従っ
て、本発明で用いるコーティング組成物はコロイド状シ
リカを高濃度で含むときにその有用性を特に発揮する。
その意味から本発明においてコーティング組成物中のコ
ロイド状シリカの量はコロイド状シリカと有機ケイ素化
合物の全量を基準にして５５〜９０ｍｏｌ％（ＳｉＯ₂
固形分換算値）に設定することが好ましく、さらに好ま
しい範囲は７５〜９０ｍｏｌ％である。また、コロイド
状シリカの他に、必要に応じて、酸化アンチモン、酸化
ジルコニウム、酸化スズ、酸化チタン等のコロイド状物
を用いることもできる。

【００３８】硬化剤は通常用いられ、その例としてイミ
ダゾール誘導体もあるが、アセチルアセトン金属錯化合
物、特にアセチルアセトンアルミニウム錯化合物が特に
効果的である。その添加量はコロイド状シリカと有機ケ
イ素化合物の加水分解物とを硬化するに足る量、すなわ
ち、コロイド状シリカ（ＳｉＯ₂換算）と有機ケイ素化
合物の加水分解物の合計１ｍｏｌに対して１〜１０ｇで
あるのが好ましい。

【００３９】なお、式（I）の有機ケイ素化合物の加水
分解には有機酸が用いられる。これにはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸などが挙げられるが、コーティング組成物の
安定性から酢酸を用いるのが好ましい。有機酸の添加量
はコロイド状シリカと有機ケイ素化合物の全量１ｍｏｌ
に対して５〜３０ｇであるのが好ましい。これより少な
いとコーティング組成物のゲル化を生じやすくなり、こ
れより多くなると臭気が強くなり作業上好ましくない。

【００４０】更に加水分解を均一に、しかもその度合を
適度に調節するために、適当な溶媒をコーティング組成
物中に加えることが好ましい。このような溶媒としては
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ等のセロソルブ類が好ましく、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール等と組み合わせると更に好ましい。セロ
ソルブの割合は全溶媒量の３重量％以上であるのが好ま
しく、特に好ましくは１０重量％以上である。コロイド
状シリカの割合が多い場合、溶媒中のセロソルブの割合
が全溶媒量の３重量％未満ではコーティング組成物の調
製中にゲル化を生じやすい。

【００４１】本発明で用いる硬化被膜の原料となるコー
ティング組成物には塗膜の平滑性を向上させる目的でシ
リコーン系界面活性剤を添加することもできる。更に耐
光性の向上、あるいは塗膜の劣化防止の目的で紫外線吸
収剤、酸化防止剤などを添加することも可能である。

【００４２】コーティング組成物はディッピング法、ス
ピンコート法、ロールコート法、スプレー法等によりプ
ラスチックレンズ基材に塗布することができる。塗布さ
れたコーティング組成物の硬化は加熱処理することによ
って行われ、加熱温度は４０〜１５０℃が好ましく、特
に好ましくは８０〜１３０℃である。加熱時間は１〜４
時間が好ましい。

【００４３】プラスチックレンズの反射防止効果を向上
させるため、硬化被膜の表面上に、反射防止膜を施すこ
ともできる。この反射防止膜は、真空蒸着法、イオンス
パッタリング法、イオンプレーティング法などによりＳ
ｉＯ，ＳｉＯ₂ ，Ｓｉ₃ Ｎ₄，ＴｉＯ₂ ，ＺｒＯ₂ ，Ａ
ｌ₂ Ｏ₃ ，ＭｇＦ₂ 等の誘電体よりなる単層あるいは多
層の薄膜を積層することにより形成され、これにより大
気との界面の反射を低く抑えることができる。反射防止
膜は、単層からなる場合、その光学的膜厚は、λ₀／４
（λ₀＝４５０〜６５０ｎｍ）であるのが好ましい。ま
た光学的膜厚がλ₀／４−λ₀／４の屈折率の異なる二層
膜、光学的膜厚がλ₀／４−λ₀／２−λ₀／４またはλ₀
／４−λ₀／４−λ⁰／４の屈折率の異なる三層膜よりな
る多層反射防止膜、あるいは一部等価膜で置き換えた多
層コートによる反射防止膜からなるものが有用である。

【００４４】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。なお、実施例及び比較例中の物性評価の方法
は以下のとおりである。

【００４５】（ａ）表面硬度 スチールウール＃００００で付加荷重１０００ｇで、表
面を５０回（往復）摩擦して傷の付きにくさを以下の基
準で判定した。 Ａ：ほとんど傷がつかない。 Ｂ：極くわずかに傷がつく。 Ｃ：少し傷がつく。 Ｄ：多く傷がつく。

【００４６】（ｂ）密着性 硬化膜表面を１ｍｍ間隔のゴバン目（１０×１０個）に
カットし、セロハン粘着テープ（ニチバン（株）製Ｎ
ｏ．４０５）を強くはりつけ、９０度方向に急激にはが
して残ったゴバン目の数を調べた。 （ｃ）外観 肉眼目視により透明性、着色状態、表面状態等を調べ
た。

【００４７】参考例 ［コーティング組成物（Ａ），（Ｂ）および（Ｃ）の調
製］ＳｉＯ₂濃度４０％のコロイド状シリカ（スノーテ
ックス−４０、水分散シリカ、平均粒径１０〜２０ｍ
μ、日産化学（株）製）２４０重量部に０．５Ｎ塩酸
２．０重量部、酢酸２０重量部を加えた液を３５℃にし
て撹拌しながらγ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン（３官能有機ケイ素化合物）９５重量部を滴下し
室温にて８時間撹拌しその後１６時間放置した。この加
水分解溶液３２０重量部にメチルセロソルブ８０重量
部、イソプロピルアルコール１２０重量部、ブチルアル
コール４０重量部、アルミニウムアセチルアセトン１６
重量部、シリコーン系界面活性剤０．２重量部、紫外線
吸収剤０．１重量部を加えて８時間撹拌後室温にて２４
時間熟成させコーティング組成物を得た。これをコーテ
ィング組成物（Ａ）とする。このときコーティング組成
物中のコロイド状シリカの量はコロイド状シリカとγ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシランの合計量を基
準にして８０ｍｏｌ％（ＳｉＯ₂固形分換算値）であっ
た。

【００４８】γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランの量を６７重量部とした以外はコーティング組成物
（Ａ）の調製と同様にしてコーティング組成物（Ｂ）を
得た。このときのコーティング組成物中のコロイド状シ
リカの量はコロイド状シリカとγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシランの合計量を基準にして８５ｍｏｌ
％（ＳｉＯ₂固形分換算値）であった。

【００４９】γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランの量を２５３重量部とした以外はコーティング組成
物（Ａ）の調製と同様にしてコーティング組成物（Ｃ）
を得た。このときのコーティング組成物中のコロイド状
シリカの量はコロイド状シリカとγ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシランの合計量を基準にして６０ｍｌ
％（ＳｉＯ₂固形分換算値）であった。

【００５０】実施例１ ［プラスチックレンズ基材の製造］２，２−ビス［４−
（メタクリロキシエトキシ）フェニル］プロパン６０重
量部、トリエチレングリコールジメテクリレート４０重
量部に重合速度調整剤として２，４−ジフェニル−４−
メチル−１−ペンテン１重量部、ラジカル重合開始剤と
してｔ−ブチルパーオキシネオデカネート０．５０重量
部、紫外線吸収剤としてチバガイギー(株)製チヌビンＰ
０．０５重量部、離型剤として信越化学(株)製信越シリ
コーンＫＦ３５３Ａ０．０００１重量部を加え混合溶解
した。この調合液を２枚のガラスモールド及びプラスチ
ック製のガスケットからなる型に注入し、これを熱風循
環式加熱炉に入れて ４０℃で１２時間加熱し、その後
４時間かけて８５℃まで昇温し、そのまま２時間加熱し
て重合を行った。型をはずして得られた重合体は直径７
５ｍｍ、厚さ２.０ｍｍ、度数０．００ジオプターのメ
ニスカスレンズをなす透明性の高いプラスチックレンズ
基材であった。これを更に１２０℃で２時間加熱してア
ニーリングを行った。

【００５１】［オゾン水処理および硬化被膜の形成］上
で得られたプラスチックレンズ基材を(株)ロキテクノ製
オゾン水製造装置ＯＺ−ＤＷ３Ｍを用いて製造したオゾ
ン水の槽中に３０分間浸漬処理を行った。オゾン濃度は
自然放置で低下するので、常に一定濃度のオゾン水を供
給して槽内の濃度を保つようにした。このときの水温は
２４℃、オゾン濃度は１６ｐｐｍであった。続いてコー
ティング組成物（Ａ）をディッピング法（引き上げ速度
２０ｃｍ/分）にて塗布し、これを１２０℃で９０分間
加熱硬化させた。こうして得られた光学素子の評価結果
を表１に示す。

【００５２】実施例２〜１０ オゾン水処理条件及びコーティング組成物を表１のよう
に変化させた以外は実施例１と同様にして光学素子を作
製し、同様に評価を行った。結果を表１に示す。

【００５３】

【表１】

【００５４】比較例１〜２ オゾン水処理を行わなかった以外は実施例１と同様にし
て光学素子を作製し、同様に評価を行った。結果を表２
に示す。

【００５５】比較例３〜８ オゾン水処理の代わりに表２に示すように、プラズマ処
理、薬品（ＮａＯＨ）処理または薬品（Ｈ₂ＳＯ₄）処理
を行った以外は実施例１と同様にして光学素子を作製
し、同様に評価を行った。結果を表２に示す。

【００５６】

【表２】

【００５７】実施例１１〜１４ 単量体混合物の組成を表３のように変化させた以外は実
施例１と同様にして光学素子を作製し、同様に評価を行
った。結果を表３に示す。

【００５８】

【表３】

【００５９】本発明の実施例の結果を従来技術による比
較例の結果と対比してみると、表１及び表３の実施例１
〜１４のプラスチックレンズにおいては、密着性が全て
１００／１００と良好な結果が得られているのに対し、
表２の比較例１〜８のプラスチックレンズにおいては全
例０／１００と極めて密着性が悪いことがわかる。ま
た、同様に表面硬度においても、本発明の実施例におい
ては実施例１０の表面硬度がＢであるのを除き、全て最
高位のＡであるのに対し、比較例では全例実施例より１
ランク下のＢであった。

【００６０】以上から明らかなように、本発明のプラス
チックレンズは密着性及び表面硬度が従来品に比べて極
めて優れているものである。

【００６１】実施例１５ 実施例１の単量体混合物中に近赤外線吸収剤ＳＩＲ−１
１４（三井東圧染料(株)製）０．０６重量部を加え、あ
とは実施例１と同様にして光学素子を作製した。この光
学素子は表面硬度Ａ、硬化膜の密着性１００／１００と
優れており、６５０〜７８０ｎｍの波長の光を選択的に
吸収するため、レーザー保護眼鏡用レンズとして好適に
使用できるものであった。

【００６２】実施例１６ 実施例１の単量体混合物中に(株)トクヤマ製フォトクロ
ミック染料ＣＮＮ−１、０．０７重量部、ＣＮＮ−２、
０．０２重量部、ＦＧ−２、０．１３重量部を加え、あ
とは実施例１と同様にして光学素子を作製した。この光
学素子は表面硬度Ａ、硬化膜の密着性１００／１００と
優れており、紫外線によってブラウンに着色するフォト
クロミック性を有しているため、サングラス用レンズと
して好適に使用できるものであった。

【００６３】

【発明の効果】本発明により、プラスチックレンズ基材
と硬化被膜との密着性を向上させる新規な方法を提供す
ることができた。従来のアルカリ処理等ではプラスチッ
クレンズ基材と硬化被膜との密着性が得られなったが、
本発明によれば十分な密着性が得られるようになった。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１１年１０月５日（１９９９．１０．
５）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３５】本発明に用いる硬化被膜の原料であるコー
ティング組成物は、分子内にアルコキシ基及びエポキシ
基を有する有機ケイ素化合物を含むものが好ましく用い
られる。有機ケイ素化合物として特に好ましいものは、
分子内に少なくとも２個のアルコキシ基と少なくとも１
個のエポキシ基を有する有機ケイ素化合物であり、その
具体例として、一般式（I）

【化１】

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 活性酸素を含む水溶液によって表面を変
   性したプラスチックレンズ基材に、硬化被膜を施してな
   ることを特徴とするプラスチックレンズ。
2. 【請求項２】 活性酸素を含む水溶液が、オゾン水であ
   ることを特徴とする請求項１に記載のプラスチックレン
   ズ。
3. 【請求項３】 硬化被膜が、アルコキシ基及びエポキシ
   基を有する有機ケイ素化合物を主成分とするコーティン
   グ組成物から得られたものであることを特徴とする請求
   項１または２に記載のプラスチックレンズ。
4. 【請求項４】 プラスチックレンズ基材が、アクリル系
   樹脂、ポリチオウレタン系樹脂、エピチオ基含有化合物
   から得られる樹脂から選ばれることを特徴とする請求項
   １、２または３に記載のプラスチックレンズ。
5. 【請求項５】 プラスチックレンズ基材の表面を活性酸
   素を含む水溶液によって変性した後、硬化被膜を施すこ
   とを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
6. 【請求項６】 活性酸素を含む水溶液が、オゾン水であ
   ることを特徴とする請求項５に記載のプラスチックレン
   ズの製造方法。
7. 【請求項７】 硬化被膜が、アルコキシ基及びエポキシ
   基を有する有機ケイ素化合物を主成分とするコーティン
   グ組成物から得られたものであることを特徴とする請求
   項５または６に記載のプラスチックレンズの製造方法。
8. 【請求項８】 プラスチックレンズ基材が、アクリル系
   樹脂、ポリチオウレタン系樹脂、エピチオ基含有化合物
   から得られる樹脂から選ばれることを特徴とする請求項
   ５、６または７に記載のプラスチックレンズの製造方
   法。