JPH095679A - 眼鏡用プラスチックレンズ - Google Patents
眼鏡用プラスチックレンズInfo
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- JPH095679A JPH095679A JP7148595A JP14859595A JPH095679A JP H095679 A JPH095679 A JP H095679A JP 7148595 A JP7148595 A JP 7148595A JP 14859595 A JP14859595 A JP 14859595A JP H095679 A JPH095679 A JP H095679A
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- Japan
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- sol
- lens
- plastic lens
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- oxide
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 眼鏡用レンズとして一般に用いられているア
リルジグリコールカーボネート（以下ＡＤＣと略す）よ
り屈折率が高く、低分散、低比重であり、リムなしフレ
ーム用の穴あけ加工性（以下ツーポイント加工性と記
す）、耐衝撃性に優れ、かつ、実用的な観点から耐熱性
に優れる新しい中屈折率プラスチックレンズを提供す
る。 【構成】 ジシクロヘキシルメタン−４，４′−ジイソ
シアネート、および、３価以上のポリチオールを主成分
とし、これらを重合して得られるポリウレタン系樹脂を
用いた眼鏡用プラスチックレンズであって、屈折率が
１．５５０〜１．５７０であり、アッベ数が４３以上、
比重が１．２４以下、Ｔｇが１１０℃以上、レンズ中心
部の厚み１．０ｍｍにおいて、耐衝撃エネルギー値がＦ
ＤＡ規格値０．２Ｊの１５倍以上の物性を示す中屈折率
眼鏡用プラスチックレンズと、その表面の有機ケイ素系
ハードコート並びに多層反射防止膜。
リルジグリコールカーボネート（以下ＡＤＣと略す）よ
り屈折率が高く、低分散、低比重であり、リムなしフレ
ーム用の穴あけ加工性（以下ツーポイント加工性と記
す）、耐衝撃性に優れ、かつ、実用的な観点から耐熱性
に優れる新しい中屈折率プラスチックレンズを提供す
る。 【構成】 ジシクロヘキシルメタン−４，４′−ジイソ
シアネート、および、３価以上のポリチオールを主成分
とし、これらを重合して得られるポリウレタン系樹脂を
用いた眼鏡用プラスチックレンズであって、屈折率が
１．５５０〜１．５７０であり、アッベ数が４３以上、
比重が１．２４以下、Ｔｇが１１０℃以上、レンズ中心
部の厚み１．０ｍｍにおいて、耐衝撃エネルギー値がＦ
ＤＡ規格値０．２Ｊの１５倍以上の物性を示す中屈折率
眼鏡用プラスチックレンズと、その表面の有機ケイ素系
ハードコート並びに多層反射防止膜。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、眼鏡用プラスチック
レンズに関するものである。さらに詳しくは、この発明
は、眼鏡用レンズとして一般に用いられているアリルジ
グリコールカーボネート（以下ＡＤＣと略す）より屈折
率が高く、低分散、低比重であり、リムなしフレーム用
の穴あけ加工性（以下ツーポイント加工性と記す）、耐
衝撃性に優れ、かつ、実用的な観点から耐熱性に優れ
る、新しい中屈折率プラスチックレンズに関するもので
ある。
レンズに関するものである。さらに詳しくは、この発明
は、眼鏡用レンズとして一般に用いられているアリルジ
グリコールカーボネート（以下ＡＤＣと略す）より屈折
率が高く、低分散、低比重であり、リムなしフレーム用
の穴あけ加工性（以下ツーポイント加工性と記す）、耐
衝撃性に優れ、かつ、実用的な観点から耐熱性に優れ
る、新しい中屈折率プラスチックレンズに関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズはガラスに比べると
軽量で割れにくく、染色が容易なため、近年、眼鏡レン
ズ等のレンズ材料として使用されている。従来、このよ
うなプラスチック製眼鏡用レンズとしては、ＡＤＣが一
般に用いられている。しかし、このレンズは、屈折率が
約１．５０であり、ガラスレンズの屈折率約１．５２〜
１．８０に比べ低いことから、近視用レンズの場合、縁
の厚さが厚くなり、老視用レンズでは中心部が厚くなる
という欠点があり、装用者から嫌われる主因となってい
る。
軽量で割れにくく、染色が容易なため、近年、眼鏡レン
ズ等のレンズ材料として使用されている。従来、このよ
うなプラスチック製眼鏡用レンズとしては、ＡＤＣが一
般に用いられている。しかし、このレンズは、屈折率が
約１．５０であり、ガラスレンズの屈折率約１．５２〜
１．８０に比べ低いことから、近視用レンズの場合、縁
の厚さが厚くなり、老視用レンズでは中心部が厚くなる
という欠点があり、装用者から嫌われる主因となってい
る。
【０００３】また、プラスチック製眼鏡レンズは通常、
耐擦傷性を向上するために有機ケイ素やエポキシ樹脂な
どのハードコート層を設け、更に、反射防止のため、無
機物質を真空蒸着が行われているが、これらの層は硬い
反面、非常に脆いので、これらのコーティングを施すと
レンズ本体より耐衝撃性が低下するという問題があっ
た。
耐擦傷性を向上するために有機ケイ素やエポキシ樹脂な
どのハードコート層を設け、更に、反射防止のため、無
機物質を真空蒸着が行われているが、これらの層は硬い
反面、非常に脆いので、これらのコーティングを施すと
レンズ本体より耐衝撃性が低下するという問題があっ
た。
【０００４】そこで、一方では、ＡＤＣより屈折率の高
いプラスチックレンズを得るためのモノマーの開発や耐
衝撃性向上の研究が進められ、現在では、種々の中屈折
率レンズが提案され、すでに実施されてもいる。しかし
ながら、これらの中屈折率眼鏡用プラスチックレンズは
比重がＡＤＣに比べ１．２７と軽いものの、色収差を示
すアッベ数が４０程度と低く、耐衝撃性も満足できるも
のではない。また、現在流行しているリムなしフレーム
に必要なツーポイント加工時に割れ易いという問題も抱
えており、改善が望まれている。
いプラスチックレンズを得るためのモノマーの開発や耐
衝撃性向上の研究が進められ、現在では、種々の中屈折
率レンズが提案され、すでに実施されてもいる。しかし
ながら、これらの中屈折率眼鏡用プラスチックレンズは
比重がＡＤＣに比べ１．２７と軽いものの、色収差を示
すアッベ数が４０程度と低く、耐衝撃性も満足できるも
のではない。また、現在流行しているリムなしフレーム
に必要なツーポイント加工時に割れ易いという問題も抱
えており、改善が望まれている。
【０００５】他方、耐衝撃性の面ではウレタン樹脂が優
れていることが知られており、高屈折率眼鏡用レンズと
して製品化されているが、ハードコートや反射防止膜の
耐クラック性の点から耐熱性の面で問題があった。
れていることが知られており、高屈折率眼鏡用レンズと
して製品化されているが、ハードコートや反射防止膜の
耐クラック性の点から耐熱性の面で問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、この発明は、
以上の通りの従来技術の欠点を克服し、眼鏡用レンズと
して屈折率がＡＤＣより高く、低分散、低比重であり、
耐衝撃性、ツーポイント加工性に優れ、かつ、ハードコ
ートや反射防止膜の耐クラック性等の実用的な観点から
耐熱性に優れるバランスのとれた中屈折率プラスチック
レンズを提供することを目的としている。
以上の通りの従来技術の欠点を克服し、眼鏡用レンズと
して屈折率がＡＤＣより高く、低分散、低比重であり、
耐衝撃性、ツーポイント加工性に優れ、かつ、ハードコ
ートや反射防止膜の耐クラック性等の実用的な観点から
耐熱性に優れるバランスのとれた中屈折率プラスチック
レンズを提供することを目的としている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この発明は、上記の課題
を解決するものとして、ジシクロヘキシルメタン−４，
４′−ジイソシアネートと３価以上のポリチオールを主
成分とし、これらを重合して得られるポリウレタン系樹
脂を用いた眼鏡用プラスチックレンズであって、屈折率
が１．５５０〜１．５７０であり、アッベ数が４３以
上、比重が１．２４以下、Ｔｇが１１０℃以上、耐衝撃
エネルギー値が中心部厚みが１．０ｍｍに於いてＦＤＡ
規格値０．２Ｊの１５倍以上の物性値を示すことを特徴
とする中屈折率眼鏡用プラスチックレンズを提供する。
を解決するものとして、ジシクロヘキシルメタン−４，
４′−ジイソシアネートと３価以上のポリチオールを主
成分とし、これらを重合して得られるポリウレタン系樹
脂を用いた眼鏡用プラスチックレンズであって、屈折率
が１．５５０〜１．５７０であり、アッベ数が４３以
上、比重が１．２４以下、Ｔｇが１１０℃以上、耐衝撃
エネルギー値が中心部厚みが１．０ｍｍに於いてＦＤＡ
規格値０．２Ｊの１５倍以上の物性値を示すことを特徴
とする中屈折率眼鏡用プラスチックレンズを提供する。
【０００８】また、この発明は、上記のプラスチックレ
ンズの表面に、 有機ケイ素化合物又はその加水分解物と、コロイド状
に分散した酸化ケイ素ゾル、五酸化あるいは三酸化アン
チモンゾル、酸化ジルコニウムゾル、酸化チタンゾル、
酸化スズゾル、酸化タンタルゾル、酸化タングステンゾ
ル、酸化アルミニウムゾル、酸化チタンと酸化セリウム
の複合ゾル、酸化チタンと鉄の複合ゾル、及びまたは酸
化スズと酸化タングステンの複合ゾル、および酸化スズ
と酸化タングステンの複合ゾルで酸化スズゾルを被覆し
たゾルの少くとも１種以上のゾルとからの有機ケイ素系
ハードコーティング膜と、 このコーティング組成物上に、ＳｉＯ2 およびＺｒＯ
2 、または、ＳｉＯ2およびＴｉＯ2 を含む多層反射防
止膜とを設けてなる中屈折率眼鏡レンズを提供する。
ンズの表面に、 有機ケイ素化合物又はその加水分解物と、コロイド状
に分散した酸化ケイ素ゾル、五酸化あるいは三酸化アン
チモンゾル、酸化ジルコニウムゾル、酸化チタンゾル、
酸化スズゾル、酸化タンタルゾル、酸化タングステンゾ
ル、酸化アルミニウムゾル、酸化チタンと酸化セリウム
の複合ゾル、酸化チタンと鉄の複合ゾル、及びまたは酸
化スズと酸化タングステンの複合ゾル、および酸化スズ
と酸化タングステンの複合ゾルで酸化スズゾルを被覆し
たゾルの少くとも１種以上のゾルとからの有機ケイ素系
ハードコーティング膜と、 このコーティング組成物上に、ＳｉＯ2 およびＺｒＯ
2 、または、ＳｉＯ2およびＴｉＯ2 を含む多層反射防
止膜とを設けてなる中屈折率眼鏡レンズを提供する。
【０００９】
【作用】すなわち、この発明は、２価以上のポリイソシ
アネートと硫黄原子を配して屈折率を高めた３価以上の
ポリチオールを主成分とするウレタン系樹脂を使用し、
該樹脂の配合成分、配合割合を検討した結果、ポリイソ
シアネートとしてジシクロヘキシルメタン−４，４′−
ジイソシアネートを用いる事で屈折率が１．５５０〜
１．５７０でありながら、アッベ数が４３以上、比重が
１．２４以下、Ｔｇが１１０℃以上、耐衝撃エネルギー
値が中心部厚みが１．０ｍｍに於いてＦＤＡ規格値０．
２Ｊの１５倍以上という、低分散、低比重でありなが
ら、耐衝撃性、ツーポイント加工性に優れ、かつ、耐熱
性、耐クラック性に優れる中屈折率プラスチックレンズ
が得られるとの知見に基づいてなされている。
アネートと硫黄原子を配して屈折率を高めた３価以上の
ポリチオールを主成分とするウレタン系樹脂を使用し、
該樹脂の配合成分、配合割合を検討した結果、ポリイソ
シアネートとしてジシクロヘキシルメタン−４，４′−
ジイソシアネートを用いる事で屈折率が１．５５０〜
１．５７０でありながら、アッベ数が４３以上、比重が
１．２４以下、Ｔｇが１１０℃以上、耐衝撃エネルギー
値が中心部厚みが１．０ｍｍに於いてＦＤＡ規格値０．
２Ｊの１５倍以上という、低分散、低比重でありなが
ら、耐衝撃性、ツーポイント加工性に優れ、かつ、耐熱
性、耐クラック性に優れる中屈折率プラスチックレンズ
が得られるとの知見に基づいてなされている。
【００１０】さらに詳しく説明すると、この発明におい
ては、プラスチックレンズの基体は、ジシクロヘキシル
メタン−４，４′−ジイソシアネートと３価以上のポリ
チオールを主成分として重合により得られるポリウレタ
ン樹脂からなるものであるが、この重合反応を実施する
場合には、前記のポリイソシアネートと、ポリチオール
またはポリチオールとポリオールの混合液を、−ＮＣＯ
基／−ＳＨ基または−ＳＨ，−ＯＨ基の和が０．５〜
１．５の比率、好ましくは１．０の比率となるように混
合する。この範囲を外れると、屈折率や加工性等、レン
ズとして望ましい物性が悪化する傾向が見られる。
ては、プラスチックレンズの基体は、ジシクロヘキシル
メタン−４，４′−ジイソシアネートと３価以上のポリ
チオールを主成分として重合により得られるポリウレタ
ン樹脂からなるものであるが、この重合反応を実施する
場合には、前記のポリイソシアネートと、ポリチオール
またはポリチオールとポリオールの混合液を、−ＮＣＯ
基／−ＳＨ基または−ＳＨ，−ＯＨ基の和が０．５〜
１．５の比率、好ましくは１．０の比率となるように混
合する。この範囲を外れると、屈折率や加工性等、レン
ズとして望ましい物性が悪化する傾向が見られる。
【００１１】上記重合は、好ましくは重合開始剤の存在
で行う。重合開始剤としては、例えばジブチル錫ジアセ
テート、ジブチル錫ジ−２−エチルヘキソエート、ジブ
チル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチ
ル錫ジクロライド等の有機錫化合物、メチルアミン、エ
チルアミン、ｔ−ブチルアミン、メチルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
タノール−ｐ−トルイジン、ジメチル−ｐ−トルイジ
ン、ジフェニルアミン、ｏ−ニトロアミン、ｐ−ブロモ
アニリン、２，４，６−トリブロモアニリン等のアミン
化合物等を使用することができる。
で行う。重合開始剤としては、例えばジブチル錫ジアセ
テート、ジブチル錫ジ−２−エチルヘキソエート、ジブ
チル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチ
ル錫ジクロライド等の有機錫化合物、メチルアミン、エ
チルアミン、ｔ−ブチルアミン、メチルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
タノール−ｐ−トルイジン、ジメチル−ｐ−トルイジ
ン、ジフェニルアミン、ｏ−ニトロアミン、ｐ−ブロモ
アニリン、２，４，６−トリブロモアニリン等のアミン
化合物等を使用することができる。
【００１２】また、この発明においては、さらに離型剤
をモノマー混合物に添加してもよい。使用しうる離型剤
は、鉱油系離型剤、リン酸エステル系離型剤、脂肪酸ア
ルキルエステル系離型剤、有機酸のグリセリドと合成樹
脂とを複合させた縮合体離型剤等のうちいずれか１種で
ある。この離型剤の使用量は、モノマー混合物中に通常
１０〜５０００ｐｐｍ、好ましくは５００〜２０００ｐ
ｐｍの濃度とする。
をモノマー混合物に添加してもよい。使用しうる離型剤
は、鉱油系離型剤、リン酸エステル系離型剤、脂肪酸ア
ルキルエステル系離型剤、有機酸のグリセリドと合成樹
脂とを複合させた縮合体離型剤等のうちいずれか１種で
ある。この離型剤の使用量は、モノマー混合物中に通常
１０〜５０００ｐｐｍ、好ましくは５００〜２０００ｐ
ｐｍの濃度とする。
【００１３】上記のような成分の他、原料混合物に紫外
線吸収剤、酸化防止剤等を添加してもよい。重合方法と
しては、通常注型重合方法が用いられ、上記のような各
種成分を均一に混合し、脱気した後、ガラス製または金
属製の鋳型中に注入し、重合反応を適切な温度で行う。
本発明においては、重合を低温で行うことができる。重
合温度は、使用するモノマーの組み合わせや他の状況に
よって変動するが、通常−１０℃〜１５０℃で行うのが
好ましい。特に、中心厚の厚いレンズを製造する場合に
は、厚い部分における熱の発散が悪いので、歪の原因と
なるので、このような場合には、冷却しながら重合を行
うのが好ましい。
線吸収剤、酸化防止剤等を添加してもよい。重合方法と
しては、通常注型重合方法が用いられ、上記のような各
種成分を均一に混合し、脱気した後、ガラス製または金
属製の鋳型中に注入し、重合反応を適切な温度で行う。
本発明においては、重合を低温で行うことができる。重
合温度は、使用するモノマーの組み合わせや他の状況に
よって変動するが、通常−１０℃〜１５０℃で行うのが
好ましい。特に、中心厚の厚いレンズを製造する場合に
は、厚い部分における熱の発散が悪いので、歪の原因と
なるので、このような場合には、冷却しながら重合を行
うのが好ましい。
【００１４】反応時間は、使用するモノマーや開始剤、
重合温度等によって一義的には決定できないが、通常５
〜５０時間、好ましくは１０〜２５時間である。また、
この発明において、前記プラスチックレンズ表面に設け
るハードコートに用いられる成分の具体例を示すと以下
の通りである。まず、有機ケイ素化合物としては、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシエトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリアセトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニル
トリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニ
ルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、アミノメチルトリメトキシシラン、３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエト
キシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルト
リエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、
３，３，３−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン
などの各種トリアルコキシシラン、トリアシロキシシラ
ンあるいはトリアルコキシアルコキシシラン化合物など
が挙げられる。
重合温度等によって一義的には決定できないが、通常５
〜５０時間、好ましくは１０〜２５時間である。また、
この発明において、前記プラスチックレンズ表面に設け
るハードコートに用いられる成分の具体例を示すと以下
の通りである。まず、有機ケイ素化合物としては、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシエトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリアセトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニル
トリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニ
ルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、アミノメチルトリメトキシシラン、３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエト
キシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルト
リエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、
３，３，３−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン
などの各種トリアルコキシシラン、トリアシロキシシラ
ンあるいはトリアルコキシアルコキシシラン化合物など
が挙げられる。
【００１５】前記有機ケイ素化合物は、１種で使用して
もよいが、目的に応じて２種以上を混合して使用しても
よい。これらの有機ケイ素化合物は、そのまま使用して
もよいが、反応速度を増し、硬化温度を下げる目的で加
水分解物として使用することが望ましい。２〜４官能の
化合物の中で同一官能数の化合物を２種以上を併用する
場合、或いは異なる官能数の化合物を２種以上を併用す
る場合、加水分解後に併用してもよいし、加水分解前に
併用して共に加水分解を行なってもよい。加水分解によ
りアルコールが遊離され、相当するシラノールになる。
シラノールは、速やかに脱水縮合が進み、オリゴマーに
なる。したがって、この反応が十分に進むように、加水
分解後、１〜２４時間放置（養生）させてもよい。
もよいが、目的に応じて２種以上を混合して使用しても
よい。これらの有機ケイ素化合物は、そのまま使用して
もよいが、反応速度を増し、硬化温度を下げる目的で加
水分解物として使用することが望ましい。２〜４官能の
化合物の中で同一官能数の化合物を２種以上を併用する
場合、或いは異なる官能数の化合物を２種以上を併用す
る場合、加水分解後に併用してもよいし、加水分解前に
併用して共に加水分解を行なってもよい。加水分解によ
りアルコールが遊離され、相当するシラノールになる。
シラノールは、速やかに脱水縮合が進み、オリゴマーに
なる。したがって、この反応が十分に進むように、加水
分解後、１〜２４時間放置（養生）させてもよい。
【００１６】次にコロイド状に分散したゾルについて
は、酸化ケイ素ゾル、五酸化あるいは三酸化アンチモン
ゾル、酸化ジルコニウムゾル、酸化チタンゾル、酸化ス
ズゾル、酸化タンタルゾル、酸化タングステンゾル、酸
化アルミニウムゾル、酸化チタンと酸化セリウムの複合
ゾル、酸化チタンと鉄の複合ゾル、酸化スズと酸化タン
グステンの複合ゾル、酸化スズと酸化タングステンの複
合ゾルで酸化スズゾルを被覆したゾルが挙げられる。
は、酸化ケイ素ゾル、五酸化あるいは三酸化アンチモン
ゾル、酸化ジルコニウムゾル、酸化チタンゾル、酸化ス
ズゾル、酸化タンタルゾル、酸化タングステンゾル、酸
化アルミニウムゾル、酸化チタンと酸化セリウムの複合
ゾル、酸化チタンと鉄の複合ゾル、酸化スズと酸化タン
グステンの複合ゾル、酸化スズと酸化タングステンの複
合ゾルで酸化スズゾルを被覆したゾルが挙げられる。
【００１７】これらのゾルの粒子径は１〜２００ｍμ、
特に５〜１００ｍμのものが好ましい。これより小さい
と製造が困難であり、ゾル自身の安定性も悪く、かつ効
果も小さい。他方、これより大きいと、コーティング組
成物の安定性、塗膜の透明性、平滑性などが低下する。
これらのゾルは各々公知であり、一部市販品として入手
可能である。
特に５〜１００ｍμのものが好ましい。これより小さい
と製造が困難であり、ゾル自身の安定性も悪く、かつ効
果も小さい。他方、これより大きいと、コーティング組
成物の安定性、塗膜の透明性、平滑性などが低下する。
これらのゾルは各々公知であり、一部市販品として入手
可能である。
【００１８】ゾルは水、有機溶媒または両者の混合溶媒
に分散させたコロイド溶液であり、適当なアルカリ、特
に有機アミンを添加して安定化させたり、各種有機酸を
用いて安定化させたり、あるいは界面活性剤によって安
定化させたものを用いることができる。これらのゾルは
単独で用いてもあるいは２種類以上の混合物として用い
てもよい。
に分散させたコロイド溶液であり、適当なアルカリ、特
に有機アミンを添加して安定化させたり、各種有機酸を
用いて安定化させたり、あるいは界面活性剤によって安
定化させたものを用いることができる。これらのゾルは
単独で用いてもあるいは２種類以上の混合物として用い
てもよい。
【００１９】さらに硬化触媒を用いてもよい。これは、
有機ケイ素化合物を重合させて３次元網目構造の塗膜を
形成させる上で時間を短縮させるために、必要に応じ、
使用されるもの（但し、コーティング組成物の安定性を
損なうものは好ましくない）であり、アルミニウムアセ
チルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセ
テートなどのアルミニウムキレート化合物が好ましい。
有機ケイ素化合物を重合させて３次元網目構造の塗膜を
形成させる上で時間を短縮させるために、必要に応じ、
使用されるもの（但し、コーティング組成物の安定性を
損なうものは好ましくない）であり、アルミニウムアセ
チルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセ
テートなどのアルミニウムキレート化合物が好ましい。
【００２０】コーティングのための組成物の調製には溶
媒を用いてもよい。この溶媒は、コーティング組成物を
液状にするため或いは粘度を低くするために、必要に応
じ使用される。例えば、水、低級アルコール、アセト
ン、エーテル、ケトン、エステルなどが使用される。ハ
ードコーティング組成物においては、有機ケイ素化合物
の１００重量部（固形分）当たり、コロイド状に分散し
たゾルを１０〜４００重量部（固形分）好ましくは５０
〜２５０重量部（固形分）使用し、有機ケイ素化合物と
ゾルの合計１００重量部（固形分）当たり、触媒を０．
００００１〜２０重量部使用することが適当である。
媒を用いてもよい。この溶媒は、コーティング組成物を
液状にするため或いは粘度を低くするために、必要に応
じ使用される。例えば、水、低級アルコール、アセト
ン、エーテル、ケトン、エステルなどが使用される。ハ
ードコーティング組成物においては、有機ケイ素化合物
の１００重量部（固形分）当たり、コロイド状に分散し
たゾルを１０〜４００重量部（固形分）好ましくは５０
〜２５０重量部（固形分）使用し、有機ケイ素化合物と
ゾルの合計１００重量部（固形分）当たり、触媒を０．
００００１〜２０重量部使用することが適当である。
【００２１】溶媒は、組成物の粘度に応じて適当量使用
される。さらに必要に応じて例えば、塗布された側の基
材（成形物）との接着性改良、耐候性向上などを目的と
して、或いはコーティング組成物の安定性を向上させる
目的で各種添加剤を併用してもよい。塗布時におけるフ
ローを向上させ、塗膜の平滑性を向上させて塗膜表面の
摩擦係数を低下させる目的で、各種の界面活性剤をコー
ティング組成物に併用することも可能であり、とくにジ
メチルシロキサンとアルキレンオキシドとのブロックま
たはグラフト共重合体、さらにはフッ素系界面活性剤な
どが有効である。
される。さらに必要に応じて例えば、塗布された側の基
材（成形物）との接着性改良、耐候性向上などを目的と
して、或いはコーティング組成物の安定性を向上させる
目的で各種添加剤を併用してもよい。塗布時におけるフ
ローを向上させ、塗膜の平滑性を向上させて塗膜表面の
摩擦係数を低下させる目的で、各種の界面活性剤をコー
ティング組成物に併用することも可能であり、とくにジ
メチルシロキサンとアルキレンオキシドとのブロックま
たはグラフト共重合体、さらにはフッ素系界面活性剤な
どが有効である。
【００２２】塗布手段は、刷毛塗り、浸漬、ロール塗
り、スプレー塗装、流し塗りなど通常の塗装法を用いる
ことができる。そして、この発明のコーティング用組成
物は、塗布した後、多くの場合、加熱処理することによ
り硬化させて硬質塗膜を得る。加熱温度は約５０〜２０
０℃好ましくは８０〜１４０℃で十分な効果が得られ
る。
り、スプレー塗装、流し塗りなど通常の塗装法を用いる
ことができる。そして、この発明のコーティング用組成
物は、塗布した後、多くの場合、加熱処理することによ
り硬化させて硬質塗膜を得る。加熱温度は約５０〜２０
０℃好ましくは８０〜１４０℃で十分な効果が得られ
る。
【００２３】塗膜の厚さは、一般に乾燥後で０．３〜３
０μ好ましくは０．５〜１０μもあれば充分である。ハ
ードコーティング上に設ける反射防止膜は、低屈折率膜
と高屈折率膜を交互に積層させるもので、例えば、この
時の高屈折率層としてＺｒＯ2 、またはＴｉＯ2 、低屈
折率層としてＳｉＯ2 を用いたものが挙げられる。
０μ好ましくは０．５〜１０μもあれば充分である。ハ
ードコーティング上に設ける反射防止膜は、低屈折率膜
と高屈折率膜を交互に積層させるもので、例えば、この
時の高屈折率層としてＺｒＯ2 、またはＴｉＯ2 、低屈
折率層としてＳｉＯ2 を用いたものが挙げられる。
【００２４】以上の反射防止膜を製膜するに当たっては
一般に真空蒸着法を用いることができるほか、上記の物
質の焼結体を用いたスパッタリング法や、イオンプレー
ティング法等の方法も用いることができる。以下、実施
例により具体的に説明するが、この発明はこれに限られ
るものではない。
一般に真空蒸着法を用いることができるほか、上記の物
質の焼結体を用いたスパッタリング法や、イオンプレー
ティング法等の方法も用いることができる。以下、実施
例により具体的に説明するが、この発明はこれに限られ
るものではない。
【００２５】
【実施例】実施例１ レンズの作製 ジシクロヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネート
１００重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）９３重量部と、離型剤と
してリン酸ジ−ｎ−ブチル０．３重量部と、重合開始剤
としてジブチル錫ジクロライド０．４重量部と、紫外線
吸収剤として２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オク
チルフェニル）ベンゾトリアゾール０．２重量部とを混
合し、１×１０-1Ｔｏｒｒの真空下で冷却しながら６０
分間脱気を行った。
１００重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）９３重量部と、離型剤と
してリン酸ジ−ｎ−ブチル０．３重量部と、重合開始剤
としてジブチル錫ジクロライド０．４重量部と、紫外線
吸収剤として２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オク
チルフェニル）ベンゾトリアゾール０．２重量部とを混
合し、１×１０-1Ｔｏｒｒの真空下で冷却しながら６０
分間脱気を行った。
【００２６】次に、ガラス製のレンズ成形用型と合成樹
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作製し、前
記混合物を注入した。２０℃から１３０℃まで２０時間
かけて連続的に昇温し、１３０℃で３時間保持して重合
を行った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形用
型からレンズ取り出し、１４０℃で１時間加熱処理を行
いレンズを得た。得られたレンズの物性を次の表１に示
す。
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作製し、前
記混合物を注入した。２０℃から１３０℃まで２０時間
かけて連続的に昇温し、１３０℃で３時間保持して重合
を行った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形用
型からレンズ取り出し、１４０℃で１時間加熱処理を行
いレンズを得た。得られたレンズの物性を次の表１に示
す。
【００２７】
【表１】
【００２８】ハードコート膜の作製 １）予備組成物Ａの調整：γ−グリシドキシプロピルメ
チルジエトキシシラン２４８重量部に０．０５規定塩酸
水溶液３６重量部を一度に添加し、加水分解物を得た。
得られた加水分解物に、エタノール５６．６重量部及び
エチレングリコール５３．４重量部を添加した後、アル
ミニウムアセチルアセトネート４．７重量部を加え、十
分に混合溶解させて、予備組成物Ａを調整した。 ２）予備組成物Ｂの調製：γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン２１２．４重量部に０．０１規定塩酸
水溶液４８．６重量部を添加し、加水分解物を得た。
チルジエトキシシラン２４８重量部に０．０５規定塩酸
水溶液３６重量部を一度に添加し、加水分解物を得た。
得られた加水分解物に、エタノール５６．６重量部及び
エチレングリコール５３．４重量部を添加した後、アル
ミニウムアセチルアセトネート４．７重量部を加え、十
分に混合溶解させて、予備組成物Ａを調整した。 ２）予備組成物Ｂの調製：γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン２１２．４重量部に０．０１規定塩酸
水溶液４８．６重量部を添加し、加水分解物を得た。
【００２９】得られた加水分解物に、エタノール７７．
１重量部及びエチレングリコール３７．７重量部を添加
した後、アルミニウムアセチルアセトネート７．６５重
量部を加え、十分に混合溶解させて、予備組成物Ｂを調
整した。 ３）コーティング組成物の調製：前記１、２で調整した
予備組成物Ａを２０重量部、Ｂを８０重量部（固形分割
合ではない）を秤量して注ぎいれ、そこへ市販の酸化ケ
イ素ゾルを１５０重量部（固形分ではない）、シリコー
ン系界面活性剤を０．４５重量部添加し、十分に攪拌混
合することにより、均一で無色透明な溶液状のコーティ
ング組成物を調製した。 ４）塗布：前記レンズ上に浸漬法（引上げ速度１０ｃｍ
／分）で上記コーティング組成物を塗布し、１００℃で
２時間加熱処理して、塗膜を硬化させ、ハードコート層
を形成した。 多層膜反射防止膜の作製 市販の真空蒸着装置を使用して真空蒸着法により多層膜
反射防止コートを形成した。
１重量部及びエチレングリコール３７．７重量部を添加
した後、アルミニウムアセチルアセトネート７．６５重
量部を加え、十分に混合溶解させて、予備組成物Ｂを調
整した。 ３）コーティング組成物の調製：前記１、２で調整した
予備組成物Ａを２０重量部、Ｂを８０重量部（固形分割
合ではない）を秤量して注ぎいれ、そこへ市販の酸化ケ
イ素ゾルを１５０重量部（固形分ではない）、シリコー
ン系界面活性剤を０．４５重量部添加し、十分に攪拌混
合することにより、均一で無色透明な溶液状のコーティ
ング組成物を調製した。 ４）塗布：前記レンズ上に浸漬法（引上げ速度１０ｃｍ
／分）で上記コーティング組成物を塗布し、１００℃で
２時間加熱処理して、塗膜を硬化させ、ハードコート層
を形成した。 多層膜反射防止膜の作製 市販の真空蒸着装置を使用して真空蒸着法により多層膜
反射防止コートを形成した。
【００３０】前記の方法で作製した有機ケイ素系ハード
コーティングを施したポリウレタンレンズを真空槽内に
入れ、約８０℃に加熱しながら排気を行い、１×１０-5
Ｔｏｒｒまで排気した。電子ビーム加熱法により蒸着原
料を蒸着させた。反射防止膜の構成を次の表２に示す。
コーティングを施したポリウレタンレンズを真空槽内に
入れ、約８０℃に加熱しながら排気を行い、１×１０-5
Ｔｏｒｒまで排気した。電子ビーム加熱法により蒸着原
料を蒸着させた。反射防止膜の構成を次の表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】λは設計の中心波長で５２０ｎｍ 以上のようにして作製したレンズをオーブンで５分加熱
し、室温に３０分放置後、クラックを評価した。加熱は
１０℃置き。評価の結果、クラックが確認できる温度を
クラック発生温度とした。上記ハードコート、反射防止
膜付きレンズのクラック発生温度は１３０℃であった。
また、ツーポイント加工を行ったが、欠け、割れ等の破
損の問題は全く無かった。
し、室温に３０分放置後、クラックを評価した。加熱は
１０℃置き。評価の結果、クラックが確認できる温度を
クラック発生温度とした。上記ハードコート、反射防止
膜付きレンズのクラック発生温度は１３０℃であった。
また、ツーポイント加工を行ったが、欠け、割れ等の破
損の問題は全く無かった。
【００３３】実施例２ レンズの作製 ジシクロヘキシルメタン−４，４′ ジイソシアネート
１００重量部と、４−メルカプトメチル−３，６−ジチ
ア１，８−オクタンジチオール４５重量部と、ペンタエ
リスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）３５重量部と、離型剤としてリン酸ジ−ｎ−ブチル
０．４重量部と、重合開始剤としてジメチル錫ジクロラ
イド０．４重量部と、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシル
アミン０．１重量部、紫外線吸収剤として２−（２′−
ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール０．２重量部とを混合し、１×１０-1Ｔｏｒｒ
の真空下で冷却しながら６０分間脱気を行った。
１００重量部と、４−メルカプトメチル−３，６−ジチ
ア１，８−オクタンジチオール４５重量部と、ペンタエ
リスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）３５重量部と、離型剤としてリン酸ジ−ｎ−ブチル
０．４重量部と、重合開始剤としてジメチル錫ジクロラ
イド０．４重量部と、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシル
アミン０．１重量部、紫外線吸収剤として２−（２′−
ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール０．２重量部とを混合し、１×１０-1Ｔｏｒｒ
の真空下で冷却しながら６０分間脱気を行った。
【００３４】次に、ガラス製のレンズ成形用型と合成樹
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作製し、前
記混合物を注入した。２５℃から１３０℃まで２０時間
かけて連続的に昇温し、１３０°Ｃで３時間保持して重
合を行った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形
用型からレンズ取り出して、１４０℃で２時間加熱処理
を行いレンズを得た。
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作製し、前
記混合物を注入した。２５℃から１３０℃まで２０時間
かけて連続的に昇温し、１３０°Ｃで３時間保持して重
合を行った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形
用型からレンズ取り出して、１４０℃で２時間加熱処理
を行いレンズを得た。
【００３５】得られたレンズの物性を次の表３に示す。
【００３６】
【表３】
【００３７】ハードコート膜の作製 実施例１のコーティング組成物の二酸化ケイ素ゾルに代
えて、五酸化アンチモンゾルを用いてコーティング組成
物を作成、塗布して、有機ケイ素系コーティング層を形
成した。 多層膜反射防止膜の作製 市販の真空蒸着装置を使用して真空蒸着法により多層膜
反射防止コートを形成した。
えて、五酸化アンチモンゾルを用いてコーティング組成
物を作成、塗布して、有機ケイ素系コーティング層を形
成した。 多層膜反射防止膜の作製 市販の真空蒸着装置を使用して真空蒸着法により多層膜
反射防止コートを形成した。
【００３８】前記の方法で作製した有機ケイ素系コーテ
ィングを施したポリウレタンレンズを真空槽内に入れ、
約８０℃に加熱しながら排気を行い、１×１０-5Ｔｏｒ
ｒまで排気した。電子ビーム加熱法により蒸着原料を蒸
着させた。反射防止膜の構成を次の表４に示す。
ィングを施したポリウレタンレンズを真空槽内に入れ、
約８０℃に加熱しながら排気を行い、１×１０-5Ｔｏｒ
ｒまで排気した。電子ビーム加熱法により蒸着原料を蒸
着させた。反射防止膜の構成を次の表４に示す。
【００３９】
【表４】
【００４０】λは設計の中心波長で５３０ｎｍ得られた
ハードコート、反射防止膜付きレンズのクラック発生温
度は１３０℃であった。また、ツーポイント加工を行っ
たが、欠け、割れ等の破損の問題は全く無かった。比較例１ レンズの作製 ＡＤＣ３０重量部と、ジアリルイソフタレート５０重量
部と、ベンジルメタクリレート２０重量部と、重合開始
剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート３重
量部と、紫外線吸収剤として２−（２′−ヒドロキシ−
５′ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．２
重量部とを混合し、１×１０-1Ｔｏｒｒの真空下で１０
分間脱気を行った。
ハードコート、反射防止膜付きレンズのクラック発生温
度は１３０℃であった。また、ツーポイント加工を行っ
たが、欠け、割れ等の破損の問題は全く無かった。比較例１ レンズの作製 ＡＤＣ３０重量部と、ジアリルイソフタレート５０重量
部と、ベンジルメタクリレート２０重量部と、重合開始
剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート３重
量部と、紫外線吸収剤として２−（２′−ヒドロキシ−
５′ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．２
重量部とを混合し、１×１０-1Ｔｏｒｒの真空下で１０
分間脱気を行った。
【００４１】次に、ガラス製のレンズ成形用型と合成樹
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作製し、前
記混合物を注入した。４０℃から９０℃まで２０時間か
けて連続的に昇温し、９０℃で２時間保持して重合を行
った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形用型か
らレンズ取り出して、１２０℃で１時間加熱処理を行い
レンズを得た。
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作製し、前
記混合物を注入した。４０℃から９０℃まで２０時間か
けて連続的に昇温し、９０℃で２時間保持して重合を行
った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形用型か
らレンズ取り出して、１２０℃で１時間加熱処理を行い
レンズを得た。
【００４２】得られたレンズの物性を次の表５に示す。
【００４３】
【表５】
【００４４】ハードコート膜の作製 実施例１と同じ方法で作製した。 多層膜反射防止膜の作製 実施例１と同じ方法で作製した。得られたハードコー
ト、反射防止膜付きレンズのクラック発生温度は１００
℃と低く、ツーポイント加工の際もレンズが欠けてしま
った。
ト、反射防止膜付きレンズのクラック発生温度は１００
℃と低く、ツーポイント加工の際もレンズが欠けてしま
った。
【００４５】比較例２ レンズの作製 キシリレンジイソシアネート１００重量部と、ペンタエ
リスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）１３０重量部と、離型剤としてリン酸ジ−ｎ−ブチ
ル０．４重量部と、重合開始剤としてジメチル錫ジクロ
ライド０．０２重量部、紫外線吸収剤として２−（２′
−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾト
リアゾール０．２重量部とを混合し、１×１０-1Ｔｏｒ
ｒの真空下で冷却しながら６０分間脱気を行った。
リスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）１３０重量部と、離型剤としてリン酸ジ−ｎ−ブチ
ル０．４重量部と、重合開始剤としてジメチル錫ジクロ
ライド０．０２重量部、紫外線吸収剤として２−（２′
−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾト
リアゾール０．２重量部とを混合し、１×１０-1Ｔｏｒ
ｒの真空下で冷却しながら６０分間脱気を行った。
【００４６】次に、ガラス製のレンズ成形用型と合成樹
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作製し、前
記混合物を注入した。２５℃から１３０℃まで２０時間
かけて連続的に昇温し、１２０℃で２時間保持して重合
を行った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形用
型からレンズ取り出して、１２０℃で２時間加熱処理を
行いレンズを得た。
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作製し、前
記混合物を注入した。２５℃から１３０℃まで２０時間
かけて連続的に昇温し、１２０℃で２時間保持して重合
を行った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形用
型からレンズ取り出して、１２０℃で２時間加熱処理を
行いレンズを得た。
【００４７】得られたレンズの物性を次の表６に示す。
【００４８】
【表６】 ハードコート膜の作製 実施例２と同じ方法で作製した。 多層膜反射防止膜の作製 実施例２と同じ方法で作製した。
【００４９】得られたハードコート、反射防止膜付きレ
ンズにツーポイント加工を行ったところ、欠け、割れ等
破損の問題は全く無かったが、クラック発生温度は９０
℃と低く、クラックの程度も悪いものであった。
ンズにツーポイント加工を行ったところ、欠け、割れ等
破損の問題は全く無かったが、クラック発生温度は９０
℃と低く、クラックの程度も悪いものであった。
【００５０】
【発明の効果】この発明のプラスチックレンズはアッベ
数、耐衝撃性に優位性がみられ、ツーポイント加工性も
良く、屈折率１．５５以上を保ちながら比重も１．２３
と比較的軽いものになっている。更に、耐熱性が高く、
ハードコートや反射防止膜の耐クラック性が良い実用価
値の高い眼鏡用プラスチックレンズを得ることができ
る。
数、耐衝撃性に優位性がみられ、ツーポイント加工性も
良く、屈折率１．５５以上を保ちながら比重も１．２３
と比較的軽いものになっている。更に、耐熱性が高く、
ハードコートや反射防止膜の耐クラック性が良い実用価
値の高い眼鏡用プラスチックレンズを得ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ２９Ｋ 75:00
Claims (4)
- 【請求項１】 ジシクロヘキシルメタン−４，４′−ジ
イソシアネート３価以上のポリチオールを主成分とし、
これらを重合して得られるポリウレタン系樹脂を用いた
眼鏡用プラスチックレンズであって、屈折率が１．５５
０〜１．５７０であり、アッベ数が４３以上、比重が
１．２４以下、Ｔｇが１１０℃以上、耐衝撃エネルギー
値が中心部厚みが１．０ｍｍに於いてＦＤＡ規格値０．
２Ｊの１５倍以上の物性値を示すことを特徴とする中屈
折率眼鏡用プラスチックレンズ。 - 【請求項２】 請求項１のプラスチックレンズ表面に、 有機ケイ素化合物又はその加水分解物と、コロイド状
に分散した酸化ケイ素ゾル、五酸化あるいは三酸化アン
チモンゾル、酸化ジルコニウムゾル、酸化チタンゾル、
酸化スズゾル、酸化タンタルゾル、酸化タングステンゾ
ル、酸化アルミニウムゾル、酸化チタンと酸化セリウム
の複合ゾル、酸化チタンと鉄の複合ゾル、及びまたは酸
化スズと酸化タングステンの複合ゾル、および酸化スズ
と酸化タングステンの複合ゾルで酸化スズゾルを被覆し
たゾルの少くとも１種以上のゾルとからの有機ケイ素系
ハードコーティング膜と、 このコーティング組成物上に、ＳｉＯ2 およびＺｒＯ
2 、または、ＳｉＯ2およびＴｉＯ2 を含む多層反射防
止膜とを設けてなる中屈折率眼鏡レンズ。 - 【請求項３】 ポリチオールがペンタエリスリトールテ
トラキス（３−メルカプトプロピオネート）である請求
項１または２の眼鏡用プラスチックレンズ。 - 【請求項４】 ポリチオールが４−メルカプトメチル−
３，６−ジチア１，８−オクタンジチオールで、第３成
分として３価以上のポリオールまたはポリチオールが使
用されている請求項１または２の眼鏡用プラスチックレ
ンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7148595A JPH095679A (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | 眼鏡用プラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7148595A JPH095679A (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | 眼鏡用プラスチックレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH095679A true JPH095679A (ja) | 1997-01-10 |
Family
ID=15456277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7148595A Withdrawn JPH095679A (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | 眼鏡用プラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH095679A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1138670A1 (en) * | 2000-03-27 | 2001-10-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiol, polymerizable composition, resin and lens, and process for preparing thiol compound |
| JP2007086804A (ja) * | 2006-12-01 | 2007-04-05 | Mitsui Chemicals Inc | 含セレン新規プラスチックレンズ及びその製造方法 |
| EP1925629A1 (en) * | 2005-08-18 | 2008-05-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiourethane-based polymerizable composition and optical resin obtained from the same |
| WO2013073194A1 (en) * | 2011-11-18 | 2013-05-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition, optical article obtained therefrom and method for the production of said optical article |
| KR20210010295A (ko) * | 2019-07-18 | 2021-01-27 | 에스케이씨 주식회사 | 디이소시아네이트 조성물 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 광학 재료 |
-
1995
- 1995-06-15 JP JP7148595A patent/JPH095679A/ja not_active Withdrawn
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1138670A1 (en) * | 2000-03-27 | 2001-10-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiol, polymerizable composition, resin and lens, and process for preparing thiol compound |
| US6596841B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-07-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiol, polymerizable composition, resin and lens, and process for preparing thiol compound |
| US6770735B2 (en) | 2000-03-27 | 2004-08-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for preparing a thiol compound |
| KR100469318B1 (ko) * | 2000-03-27 | 2005-02-02 | 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 | 폴리티올, 중합성 조성물, 수지 및 렌즈, 그리고,티올화합물의 제조방법 |
| EP1925629A1 (en) * | 2005-08-18 | 2008-05-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiourethane-based polymerizable composition and optical resin obtained from the same |
| EP1925629B1 (en) * | 2005-08-18 | 2010-12-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiourethane-based polymerizable composition and optical resin obtained from the same |
| US8304506B2 (en) | 2005-08-18 | 2012-11-06 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiourethane-based polymerizable composition and optical resin obtained from the same |
| JP2007086804A (ja) * | 2006-12-01 | 2007-04-05 | Mitsui Chemicals Inc | 含セレン新規プラスチックレンズ及びその製造方法 |
| WO2013073194A1 (en) * | 2011-11-18 | 2013-05-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition, optical article obtained therefrom and method for the production of said optical article |
| JP2015504099A (ja) * | 2011-11-18 | 2015-02-05 | 三井化学株式会社 | 重合性組成物、これを用いて得られる光学部材、およびその光学部材の製造方法 |
| US9527948B2 (en) | 2011-11-18 | 2016-12-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition, optical article obtained therefrom and method for the production of said optical article |
| KR20210010295A (ko) * | 2019-07-18 | 2021-01-27 | 에스케이씨 주식회사 | 디이소시아네이트 조성물 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 광학 재료 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020903 |