JP3834034B2 - エポキシ/アクリレートをベースにしたプライマーコーティング組成物および光学分野におけるその使用法 - Google Patents
エポキシ/アクリレートをベースにしたプライマーコーティング組成物および光学分野におけるその使用法 Download PDFInfo
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Description
1.発明の分野
本発明は、多様な基質、特に有機ガラスでできた眼科用レンズ等のプラスチック製の基質上において非常に良好な接着特性を示し、また、コートされた基質に対し良好な耐衝撃性特性を与える、プライマーコーティング組成物に関する。
また、本発明は、こうしたプライマーコーティング組成物でコートされた基質、およびそのようにコートされた基質の作成方法に関する。
眼科用レンズなどの透明な基質上に、エポキシ/アクリレートをベースにしたプライマーコーティング組成物を適用することは、公知である。
特開平7−35902号公報は、連続するエポキシ/アクリレートプライマー組成物、磨耗防止用のシリコンをベースにしたコーティング、および反射防止用多層コーティングを有する、コーティングポリウレタンレンズ(MR6)を開示している。得られた最終レンズは、良好な耐衝撃・磨耗性、良好な耐天候性、良好な外観、多少の着色性、および層間の良好な接着性を示す。該エポキシ/アクリレート組成物は、OH基を有するアクリルエステル類、特にビスフェノールA型のアクリルエステル類を含む。
特開平6−271788号公報は、1〜3つのアクリル官能基および少なくとも1つ以上のヒドロキシ基を有するモノマー、モノまたはポリエポキシモノマー、および開始剤の混合物を含む、プライマーコーティング組成物を開示している。該プライマーコーティング上に、シリコンベースの磨耗防止コーティングおよび反射防止用多層コーティングが、連続して形成される。基質は無機ガラスより成る。コートされた基質は、良好な耐衝撃・磨耗性、良好な耐天候性、良好な外観、および層間の良好な接着性を示す。
コートされたレンズは、耐衝撃性および接着性に関して良い性能を有する。しかし、こうしたプライマーコーティングは、多様な有機基質、特に(メタ)アクリルまたはポリカーボネートベースの基質上に首尾よく適用可能であることが実証されていない。
加えて、組成物のアクリル成分の親水性が原因で、得られたコーティングは湿気への感度が非常に高い。
必要とされるのは、改善された耐衝撃性特性と同時に、多様な基質、特に有機ガラス基質、さらに磨耗防止コーティングへの良好な接着性を提供する、プライマーコーティング組成物である。
本発明の目的は、多様な有機ガラス基質と共に使用可能であり、コートされた基質に改善された耐衝撃性特性を与える、プライマーコーティング組成物を提供することである。
更に本発明の目的は、多様な基質材料への、さらに、一般的に光学分野、特に眼科用レンズ製造において使用される磨耗防止コーティングへの良好な接着性を有する、プライマーコーティング組成物を提供することである。
本発明の更なる目的は、湿度に対して低感度である耐衝撃性プライマーコーティング組成物を提供することである。
前述の目的、および、以下に述べることにより明らかになる目的に従い、本発明による耐衝撃性プライマーコーティング組成物は以下を含有する:
少なくとも1つの非親水性アクリレートモノマー;
少なくとも1つのエポキシモノマー;および
少なくとも1つのフォトアクティバブル(photoactivable)カチオン触媒。
アクリレートモノマーは、非親水性特性を示すいかなるアクリレートモノマー、およびそれらの混合物であってもよい。非親水性特性により、OHなどのいかなる親水基も有さないアクリレートモノマーを意味する。
好ましくは、少なくとも1つの非親水性アクリレートモノマーは、(a)単官能および二官能アクリレートモノマーよりなる群から選択される少なくとも1つのアクリレートモノマーと、(b)トリアクリレートからヘキサアクリレートモノマーまでよりなる群から選択される少なくとも1つのアクリレートモノマーと、の混合物である。
1価または多価アルカノールのモノまたはポリアクリル酸エステル、特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ペンタエリスリチルモノアクリレート、およびペンタエリスリチルポリアクリレートなどのC1−C12アルカノール;
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、イソボルニルモノアクリレート、およびイソボルニルポリアクリレートなどの、1価または多価シクロアルカノールのモノまたはポリアクリル酸エステル;
アルキレングリコールおよびポリ(アルキレン)グリコールのジアクリル酸エステル、特に、エチレンまたはプロピレングリコールジアクリレート、ジエチレンまたはジプロピレングリコールジアクリレート、トリエチレンまたはトリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、および、ポリエチレン(200)ジアクリレート、ポリエチレン(400)ジアクリレート、ポリエチレン(600)ジアクリレートなどの600までのエトキシユニットを有するポリ(エチレン)グリコールジアクリレートなどの、エチレンまたはプロピレングリコールおよびポリ(エチレン)または(プロピレン)グリコールのジアクリル酸エステル;および、
フェノキシエチルアクリレートなどの、1価または多価アリールアルキルアルコールのモノまたはポリアクリル酸エステル。
一般的に、プライマー組成物におけるアクリレートモノマーの量は、該組成物に存在するアクリレートおよびエポキシモノマーの総質量に基づき、10〜50質量%、好ましくは20〜35質量%である。
本発明のプライマー組成物のエポキシモノマーは、少なくとも1つのエポキシ基、特に2つ、3つ、またはそれ以上のエポキシ基を有するいかなるエポキシ化合物であってもよい。
これらエポキシモノマーのうち、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテルおよびトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルが挙げられる。
一般的に、プライマー組成物におけるエポキシモノマーの量は、該組成物に存在するアクリレートおよびエポキシモノマーの総質量に基づき、50〜90質量%、好ましくは70〜85質量%である。
プライマー組成物のフォトアクティバブルカチオン触媒は、いかなる公知のフォトアクティバブルカチオン触媒であってもよく、特にUVアクティバブル(UV activable)カチオン触媒であってよい。
一般的に、組成物内に存在するカチオン触媒の量は、該組成物に存在するエポキシモノマーの総質量に基づき、0.01〜5質量%、好ましくは1〜3質量%である。
本発明のプライマーコーティング組成物は、多用なプラスチック基質、特に、一般的に眼科用レンズ形成に使用される透明なプラスチック材料の上に適用できる。このようなプラスチック材料のうち、カーボネート、(メタ)アクリル、チオ(メタ)アクリル、(ジエチレングリコールビスアリルカーボネート)、ウレタン、チオウレタンのホモポリマーおよびコポリマー、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
本発明のプライマーコーティング組成物は、浸せきコーティング、フローコーティング、およびスピンコーティングなどの公知の直接的なコーティング方法を使用して、プラスチック材料基質の上に適用できる。
一般的に、光ラジカル開始剤の量は、該組成物に存在するアクリルモノマーの総質量に基づき、1〜10質量%、好ましくは2〜7質量%である。
簡潔に言うと、このIMC方法は、2つの部分からなるモールドを提供することと、モールドの少なくとも1つの光学表面上に本発明によるプライマーコーティング組成物の層を形成することと、随意に全体的にまたは部分的にプライマーコーティング層を硬化することと、モールド部分を組み立てることと、モールドキャビティを基質前駆体である液状の硬化性モノマー組成物(substrate precusor liquid curable monomer composition)で満たすことと、基質組成物およびプライマーコーティング層がまだ完全に硬化していない場合に該基質組成物およびプライマーコーティング層を硬化することと、モールド部分を分解してコートされた基質を取り出すことと、を含む。次に、好ましくは、カチオン触媒の濃度は、エポキシ総濃度の8〜14質量%まで増加される。
2つの部分からなるモールドは当技術において公知であり、特に米国特許第5,547,618号および5,662,839号明細書において開示されている。
IMC方法を使用する場合、プライマー組成物はラジカル重合のために少なくとも1つの光開始剤をも含んでいてよいが、(メタ)アクリルベースの基質である場合は、プライマーコーティング組成物は好ましくはこうした光開始剤を含まず、好ましくは光開始剤が、基質形成に使用される(メタ)アクリルモノマーを含有する液状の重合可能な組成物の中に含まれる。次に、好ましくは、カチオン触媒の濃度は、エポキシ総濃度の8〜14質量%まで増加される。
本発明のプライマーコーティング組成物は、公知の光重合工程、特にUV光重合を使用して硬化可能である。
硬化されたプライマーコーティングの厚さは、好ましくは、0.5〜7マイクロメートル(μm)、より好ましくは1〜6マイクロメートル、さらに好ましくは2〜5マイクロメートルである。
特に、本発明の耐衝撃性プライマーコーティング上に磨耗防止コーティングを適用できる。
磨耗防止コーティングは当技術分野において公知である。
好ましい磨耗防止コーティングは、エポキシアルコキシシランまたはそれらの水解物、シリカおよび硬化触媒を含有する前駆体組成物を硬化することによって作られるものである。こうした組成物の例は、米国特許第4,211,823号、第5,015,523号明細書、および国際公開第94/10230号パンフレットに開示されている。
こうした磨耗防止コーティング組成物は、上述の直接的なコーティング方法またはトランスファー方法を使用してプライマーコーティング上に適用可能である。
本発明のプライマーコーティングを使用して、磨耗防止コーティングと耐衝撃性プライマーコーティングとの間の改善された接着性が得られる。
反射防止コーティングは、好ましくは、SiO、SiO2、Si3N4、TiO2、ZrO2、Al2O3、MgF2、Ta2O5、およびそれらの混合物等の誘電材料でできた単一の層または複数の層の薄膜から成る。
反射防止コーティングは、特に、以下に記載の技術の1つによる真空蒸着によって適用可能である。
1)選択的にイオンビームの補助を受け、蒸着によって
2)イオンビームを使用して、噴霧によって
3)陰極スパッタリングによって
4)プラズマの補助を受け、気相化学蒸着によって
反射防止コーティングの適用は、既にコートされた基質上に直接行われるか、またはIMC方法等のトランスファー方法を通じて行われてよい。
一般的に疎水性であり、最終光学製品において光学基質上の最も外側のコーティングを構成するトップコートは、最終光学製品の耐汚れ性の改善を目的とする。このような疎水性トップコートは当技術分野において公知であり、通常、シリコンまたはフルオロシリコンでできている。それらは古典的な堆積工程を使用して堆積可能であるが、好ましくは熱蒸着技術を使用する。それらは直接的方法またはトランスファー方法を使用して、コートされた基質上に適用可能である。
以下の実施例は本発明を例示する。該実施例においては、特に明記しない限り、すべてが質量部および質量%である。
プライマーコーティング組成物1〜6が、下記の表Iに示された成分の混合によって調製された。
コーティングの調製(組成物3)
12.47質量部のペンタエリスリトールペンタアクリレートが、清潔で乾いた遮光ガラス瓶に加えられた。次に、11.96質量部のトリプロピレングリコールジアクリレートが加えられた。次に17.29質量部の1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテルおよび34.23質量部のトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルが加えられた。この混合物に対し、各々7.11質量部のn−プロパノール、Dowanol−PM、およびArcosolv PnPが加えられ、瓶が閉められた。混合物が軽く振り混ぜられて均一溶液を形成した。その後、1.24質量部のDarocur 1173(光ラジカル開始剤は入っていない)および1.34質量部のUVI−6974(光カチオン開始剤−トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩の混合物(mixed triarylsulfonium hexafluoroantimonate salts))が加えられた。最後に、0.1質量部の、メタノール中に3.M FC−430が50%入った混合物が加えられた。瓶が再び閉められ、溶液が均一になるまで軽く振り混ぜられた。FC−430界面活性剤には泡立つ特性があるため、約20分間、閉められた瓶を超音波水槽内に配置して、使用前に泡を除去する必要がある。アクリレートおよびエポキシを加える具体的な順番は重要ではない。しかし、泡立ちを最小限に抑え、溶媒の損失を防ぐために、溶媒、触媒、および界面活性剤は後で加えるべきである。
組成物1、2、4、5、および6に記載されたコーティングが、組成物3と同じ方法で調製された。アクリレートおよび/またはエポキシが加えられ、混合された後に、溶媒混合物、光開始剤、および最後に必要に応じて界面活性剤の混合物が加えられた。
Arcosolv PnP:1−プロポキシ−2−プロパノール、2−プロポキシ−1−プロパノール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、およびジプロピルグリコールモノプロピルエーテルの混合物を含有する、DOW CHEMICALにより商品化された溶媒。
HIT 32.M:NISSAN CHEMICALから得られたメタノールに入ったコロイド状のスズ−チタン−ジルコニウム酸化物(colloidal stanic−titanium−zirconium oxide)
Darocur 1173:
70mmの直径を有し、平均指標材料(Mean index material)およびCR−39(登録商標)では2.0mmの中央部厚で、ポリカーボネートおよびThin&Lite(登録商標)では1.5mmの中央部厚である、完成されたまたは表面が半仕上げの平面レンズにおける凹面または凸面に対し、約2ミリリットルのプライマーコーティング組成物が適用された。該プライマーは、スピンコーティングによって0.5ml/秒以下の流速で適用される。該コーティングは、600rpmの遠心速度で8秒間適用され、その後に、1400rpmの最終回転速度で10秒間実施して、1〜10マイクロメートル、好ましくは2〜5マイクロメートルの厚さの均一な薄膜を適用する。それから該コーティングはUV照射を用いて硬化される(重合される)。レンズから12cm離れた距離で、Fusion H−バルブが使用された。通常硬化に必要なエネルギーは、以下に挙げる通りである:
パワーパックリーディング(Power puck readings):
UV−A 1.473J/cm2 (0.848W/cm2)
UV−B 1.384J/cm2 (0.765W/cm2)
UV−C 0.196J/cm2 (0.103W/cm2)
UV−V 1.073J/cm2 (0.605W/cm2)
得られたコーティングの基質に対する乾燥接着性および基質の性質が、表IIにおいて示される。
プライマーコーティング組成物でコートされた上記基質は、オルガノシランの耐摩耗性コーティング組成物でコートされた。
ハードコーティング番号1として識別されるこのコーティング組成物は、米国特許第4,211,823号明細書において記載される通りに調製され、HCl 0.1Nにおいて加水分解されたGLYMOおよびコロイダルシリカ(割合は、GLYMOをコロイダルシリカ(乾燥抽出物)で割った数が約2であるように)、
ならびに触媒量のアルミニウムアセチルアセトネートの混合物であり、該組成物の約3分の1(質量の)がメタノールである。
次にコートされたレンズは、半硬化乾燥状態になるまで80℃で15分間硬化される。該コーティングは次に、100℃で3時間、更に硬化される。
得られたコートされた基質に関する耐摩耗性コーティングのプライマーコーティングへの乾燥接着性、Bayer磨耗耐性、およびスチールウールスクラッチ耐性が測定された。測定結果が表IIIおよび表IVに示される。
多様な着色された基質が、プライマーコーティング組成物4番および前述の磨耗防止オルガノシランコーティング組成物で、前述の通りコートされた。得られたコートされた基質の乾燥接着性および熱湯の中に30分入れた後の接着性について測定された。測定結果および着色された基質の性質が表VIに示される:
疎水性トップコートおよびARコーティングで既にコートされた、ポリカーボネート製の2つの部分からなるモールドの表面部分が、磨耗防止コーティング組成物(ハードコーティング2)でコートされた。ハードコーティングの適用速度は600rpmで8秒間に、スピンオフ速度は1200rpmで10秒間に設定された。ハードコーティングは、FusionシステムHバルブによって、1.524m/分(1分当たり5フィート)でUV硬化され、次に、LESCO IR硬化ユニットを使用して、725Fで30秒間IR硬化された。コートされたモールドは、室温まで冷却されて、下記の表VIの耐衝撃性プライマーコーティング組成物が、前述と同様の速度およびタイミングで適用された。耐衝撃性プライマーコーティングは、FusionシステムHバルブを使用して、1.524m/分(1分当たり5フィート)のベルト速度でUV光によって硬化された。
コートされたプラスチック製モールドが組み立てられ、液状の光学基質組成物で満たされ、20分以内で重合された。モールドの分解後、コーティングのすべてが完成されたレンズにトランスファーされた。
耐衝撃性プライマーコーティング、基質およびハードコーティングの組成物は、以下の表VII、表VIII、および表IXに示される。
疎水性トップコートおよび反射防止処理剤は、公知の真空蒸着方法を使用して、標準的なボックスコーター(box coater)内で達成される。
a)モールドがBalzers BAK760などの標準的なボックスコーター内に搭載され、高真空レベルまで、チャンバの空気がくみ出される。
b)疎水性トップコート、フルオロシラザン(Shin Etsu KP801M)が、熱蒸着技術を使用して、2〜15nmの厚さの範囲まで、モールドの第1部分の光学的表面上に蒸着される。
c)次に、屈折率の高い材料と低い材料の積み重ねから成る誘電性の多層反射防止(AR)コーティングが、通常の順序と反対に蒸着される。
第1層は、物理的な厚さが80〜110nm(光学的な厚さが約100−160nm)であるSiO2の層である。
第2層は、約100nmの厚さを有するZrO2の層であり、第3層は、約30nmの厚さを有するSiO2の層であり、第4層は、約55nmの厚さを有するZrO2の層である。
d)4層の反射防止層の蒸着による積み重ね完了時に、物理的な厚さが1〜50nmである薄いSiO2層が蒸着される。
この層は、反射防止用の酸化物の積み重ね(oxide antireflecting stack)と、コートされたモールド上に後で蒸着されるハードコーティングとの間の接着性を促進するためのものである。
ASTM F735−81のもの等の振動砂研磨装置(sand abrader)にかける前と後において、コートされたレンズおよびコートされていないレンズにおけるヘーズの割合(percent haze)を測定することにより、Bayer耐磨耗性が決定された。コートされていないレンズのヘーズの割合(最終値−初期値)は、コーティング性能の測定であり、割合が高いほど耐磨耗性が高いことを示す。
スチールウールスクラッチ耐性は、手作業により000グレードのスチールウールを用いて決定された。
コーティングに対しかみそりで、1群目の10本の線を1mm間隔で刻み入れ、続いて第1群と直角に、2群目の10本の線を1mm間隔で刻み入れて網目状のパターンを形成することにより、乾燥接着性が測定された。刻んでいる間に形成された塵を除去するために、網目状パターンを空気流で吹き払った後、網目状パターン上に透明なセロファンテープが適用され、しっかりと押し付けられ、次にコーティングの表面に対して垂直方向に、コーティングからすばやく引き剥がされた。真新しいテープの適用および除去がさらに2回繰り返された。次にレンズは、接着性の割合を測定するために着色された。着色された部分は、接着に失敗したことを示す。
30分間熱湯につけた後の接着性は、乾燥接着性について示された通りになされたが、試験試料を30分間熱湯に浸した後である。
接着性の割合が95%超であるときに、コーティングは接着性試験を合格とする。
BYK GARDNERのヘーズガードプラス(Haze−guard plus)ヘーズメーターカタログ番号4725を使用して、透過率が測定された。
耐衝撃性試験
独自のシステムを使用して衝撃エネルギーが測定されたが、FDAドロップボール試験(drop ball test)のプロトコルを使用して測定可能である。該試験では、レンズを破損するか、またはボールの衝撃箇所に目に見えるひび割れ(一般的に星型を有する)が現れるまでボールの質量を増加させる。その後相当するエネルギーが測定される。
Claims (12)
- 耐衝撃性プライマーコーティングでコートされる面を少なくとも1つ有し、基質上に堆積されるコーティングを強化する特性を有するプラスチック材料基質を含有する眼科用レンズであり、
前記耐衝撃性プライマーコーティング組成物が、少なくとも1つの非親水性アクリレートモノマー、少なくとも1つのエポキシモノマー、および少なくとも1つのフォトアクティバブルカチオン触媒を含有し、
前記特性により強化されるコーティングが、磨耗防止コーティング、反射防止コーティング、および疎水性トップコートから選択される、眼科用レンズ。 - 前記特性により強化されるコーティングが、エポキシアルコキシシランまたはその水解物、シリカおよび硬化触媒を含有する耐摩耗性コーティングである、請求項1に記載の眼科用レンズ。
- 前記基質が、カーボネート、(メタ)アクリル、チオ(メタ)アクリル、(ジエチレングリコールビスアリルカーボネート)、ウレタン、チオウレタンのホモポリマーおよびコポリマー、ならびにそれらの混合物から選択される、請求項1または2に記載の眼科用レンズ。
- 前記耐衝撃性プライマーコーティング組成物がさらに光ラジカル開始剤を含有する、請求項1〜3のいずれかに記載の眼科用レンズ。
- 前記光ラジカル開始剤が、ベンゾフェノンおよびアセトフェノン化合物から選択される、請求項4に記載の眼科用レンズ。
- 前記少なくとも1つの非親水性アクリレートモノマーが以下の混合物を含有する、請求項1〜5のいずれかに記載の眼科用レンズ:
(a)モノアクリレートモノマーおよびジアクリレートモノマーよりなる群から選択される、少なくとも1つのアクリレートモノマー。
(b)トリアクリレートモノマーからヘキサアクリレートモノマーまでよりなる群から選択される、少なくとも1つのアクリレートモノマー。 - 前記エポキシモノマーが多価アルカノールのグリシジルエーテルから選択される、請求項1〜6のいずれかに記載の眼科用レンズ。
- 前記フォトアクティバブルカチオン触媒が、芳香族のオニウム塩および鉄アレーン塩錯体よりなる群から選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の眼科用レンズ。
- 前記基質がポリカーボネートであり、前記プライマーコーティング組成物がペンタアクリレートモノマーまたはヘキサアクリレートモノマーを含有する、請求項1〜8のいずれかに記載の眼科用レンズ。
- 前記基質が(メタ)アクリルポリマーであり、前記プライマーコーティング組成物がモノアクリレートモノマーまたはジアクリレートモノマーを含有する、請求項1〜9のいずれかに記載の眼科用レンズ。
- 眼科用レンズ用のプラスチック材料基質を製造する方法であり、
前記基質は、カーボネート、(メタ)アクリル、チオ(メタ)アクリル、(ジエチレングリコールビスアリルカーボネート)、ウレタン、チオウレタンのホモポリマーおよびコポリマー、ならびにそれらの混合物から選択され、
前記基質は耐衝撃性プライマーコーティングでコートされた面を少なくとも1つ有し、以下を含む方法:
モールドキャビティを定義する光学的表面を有する2つの部分からなるモールドを提供すること;
少なくとも1つの非親水性アクリレートモノマー、少なくとも1つのエポキシモノマー、および少なくとも1つのフォトアクティバブルカチオン触媒を含有する前記プライマーコーティング組成物の層を、少なくとも1つの光学的表面上に形成し、随意に完全にまたは部分的に該層を硬化すること;
基質前駆体である液状の硬化性モノマー組成物(substrate precursor liquid curable monomer composition)で前記モールドキャビティを満たすこと;
まだ前記基質前駆体組成物およびプライマー層が完全に硬化されていない場合、該基質前駆体組成物およびプライマー層を硬化すること;
前記モールドを分解して耐衝撃性プライマーでコートされた基質を取り出すこと。 - 前記プライマーコーティング組成物が光ラジカル開始剤を含有せず、前記基質前駆体組成物が(メタ)アクリルモノマーおよび少なくとも1つの光ラジカル開始剤を含有する、請求項11に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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