JP5877713B2 - 耐摩耗性の着色が可能なコーティング - Google Patents
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Description
本発明は、眼科用レンズなどの、熱可塑性または熱硬化性の基板に耐摩耗性の着色が可能なコーティングをもたらす組成物に関する。
本発明は、
a) 3ないし6個の(メタ)アクリレート基を有するポリオール ポリ(メタ)アクリレートモノマーから選ばれる少なくとも一つのモノマーと、
b) 少なくとも3つのエポキシ基を有するポリオール ポリグリシジルエーテルから選ばれる少なくとも一つのモノマーと、
c) 少なくとも一つの二官能性モノマーと、
d) 少なくとも一つのフリーラジカル光開始剤と、
e) 少なくとも一つの陽イオン光開始剤とを含む硬化可能なコーティング組成物であって、
エポキシ当量に対するアクリレート当量のモル比が3:1ないし4:1であり、
上記組成物が、シリカおよび、シラン基を有するモノマーを含んでいない硬化可能なコーティング組成物を提供する。
a) 基板の少なくとも一つの表面に、請求項1に記載の組成物を作用させるステップと、
b) 上記組成物を硬化させて、上記基板に、コーティングされた表面を形成するステップと、
c) オプションとして、少なくとも一つの色素を上記コーティングされた表面の中へ吸収するステップとを有する、物品の製造方法を提供する。
本発明に係るコーティング組成物は、少なくとも5つの成分を含んでいる。この成分は、ポリオール ポリ(メタ)アクリレートモノマー、ポリオール ポリグリシジルエーテル、二官能性モノマーを含んでおり、組成物中のエポキシ当量(等価物、相当物、基、化合物、成分)(equivalent)に対するアクリレート当量(等価物、相当物、基、化合物、成分)(equivalent)のモル比が3:1ないし4:1である。
本発明に係る組成物の第1の成分は、3ないし6個のアクリレート基を有するポリオール ポリ(メタ)アクリレートモノマーである。この用語は、アルコール基と反応される少なくとも3つのアクリル酸またはメタクリル酸基を有するモノマーを表すことを意図している。このようなモノマーの例は、以下のものからなるグループから選ばれる。
ペンタエリスリトール トリアクリレート、
トリメチロールプロパン トリアクリレート、
トリメチロールプロパン トリメタクリレート、
ペンタエリスリトール テトラアクリレート、
グリセロール トリアクリレート、
1,2,4−ブタントリオール トリメタクリレート、
プロポキシル化されたトリメチロールプロパン トリアクリレート、
プロポキシル化されたグリセリル トリアクリレート、
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート トリアクリレート、
エトキシル化されたトリメチロールプロパン トリアクリレート、
ジ−トリメチロールプロパン テトラアクリレート、
ジペンタエリスリトール ペンタアクリレート、
エトキシル化されたペンタエリスリトール テトラアクリレート、
カプロラクトン改変ジペンタエリスリトール ヘキサアクリレート、
ジペンタエリスリトール ヘキサアクリレート、
およびこれらの混合物。
本発明に係る組成物の第2の成分は、ポリオール ポリグリシジルエーテルである。このような化合物の例は以下の通りである。
トリメチロールメタン トリグリシジルエーテル、
トリメチロールエタン トリグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパン トリグリシジルエーテル、
トリフェニロールメタン トリグリシジルエーテル、
トリスフェノール トリグリシジルエーテル、
テトラフェニロールエタン トリグリシジルエーテル、
テトラフェニロールエタンのテトラグリシジルエーテル、
p−アミノフェノール トリグリシジルエーテル、
1,2,6−ヘキサントリオール トリグリシジルエーテル、
グリセロール トリグリシジルエーテル、
ジグリセロール トリグリシジルエーテル、
ジグリセロール テトラグリシジルエーテル、
ジペンタエリスリトール テトラグリシジルエーテル、
グリセロールエトキシレート トリグリシジルエーテル、
グリセロールプロポキシレート トリグリシジルエーテル、
ソルビトール ポリグリシジルエーテル、
ポリグリセロール ポリグリシジルエーテル、
ペンタエリスリトール テトラグリシジルエーテルのようなペンタエリスリトール ポリグリシジルエーテル、
ポリ(グリシジルアクリレート)、
ポリ(グリシジルメタクリレート)、
エポキシ改変ポリ不飽和脂肪酸、
キャスターオイル トリグリシジルエーテル、
およびこれらの混合物。
本発明に係る組成物の第3の成分は、ポリオール ジ(メタ)アクリレート、ポリオール ジグリシジルエーテル、またはそれらの混合物のような、二官能性モノマーである。
ネオペンチルグリコール ジアクリレート、
1,6−ヘキサンジオール ジアクリレート、
テトラエチレングリコール ジアクリレート、
1,3−ブチレングリコール ジアクリレート、
1,3−ブチレングリコール ジメタクリレート、
エチレングリコール ジメタクリレート、
テトラエチレングリコール ジメタクリレート、
1,6−ヘキサンジオール ジメタクリレート、
エチレングリコール ジアクリレート、
ジエチレングリコール ジアクリレート、
グリセロール ジアクリレート、
1,3−プロパンジオール ジアクリレート、
1,3−プロパンジオール ジメタクリレート、
1,4−シクロヘキサンジオール ジアクリレート、
1,4−シクロヘキサンジオール ジメタクリレート、
ペンタエリスリトール ジアクリレート、
1,5−ペンタンジオール ジメタクリレート、
およびこれらの混合物。
エチレングリコール ジグリシジルエーテル、
プロピレングリコール ジグリシジルエーテル、
ブチレングリコール ジグリシジルエーテル、
ネオペンチルグリコール ジグリシジルエーテル、
1,4−ブタンジオール ジグリシジルエーテル、
1,6−ヘキサンジオール ジグリシジルエーテル、
シクロヘキサンジメタノール ジグリシジルエーテル、
ポリエチレングリコール ジグリシジルエーテル、
ポリプロピレングリコール ジグリシジルエーテル、
ポリテトラメチレングリコール ジグリシジルエーテル、
レゾルシノール ジグリシジルエーテル、
およびこれらの混合物。本発明の実施形態では、ジグリシジルエーテルは、1,4−ブタンジオール ジグリシジルエーテルとしてよい。
本発明の組成物は、フリーラジカル開始剤と、陽イオン開始剤とを触媒量分含む。
クロロメチルベンゾフェノンなどのハロアルキル化芳香族ケトン;
エチルベンゾインエーテルやイソプロピルベンゾインエーテルなどのいくつかのベンゾインエーテル;
ジエトキシアセトフェノンやα,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノンなどのジアルコキシアセトフェノン;
(1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン)(CIBAのIrgacure(登録商標)2959)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(CIBAのIrgacure(登録商標)184)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(CIBAにより販売されるDarocur(登録商標)など)などのヒドロキシケトン;
アルファアミノケトン、特に、ベンゾイル部分を有するもの、そうでなければ、アルファ−アミノアセトフェノンと呼ばれるもの、例えば、2−メチル 1−[4−フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン(CIBAのIrgacure(登録商標)907)、(2−ベンゾイル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン(CIBAのIrgacure(登録商標)369);
フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィン酸化物(CIBAにより販売されるIrgacure(登録商標)819)などのモノアシルおよびビスアシルホスフィン酸化物および硫化物;
トリアシルホスフィン酸化物;
およびこれらの混合物である。
ホスホニウム塩などの第Va族元素の塩。例えば、トリフェニルフェナシルホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート。
スルホニウム塩などの第VIa族元素の塩。例えば、トリフェニルスルホニウム テトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート(DOW CHEMICALSにより販売されるCyracure(登録商標)UVI-6992など)。
ヨードニウム塩などの第VIIa族元素の塩。例えば、ジフェニルヨードニウムクロライド。上記のものに加えて、他の陽イオン開始剤も用いることができる。例えば、米国特許4,000,115号公報に記載のフェニルラジカルの代わりとして、アルコキシまたはベンジルオキシラジカルを含むフェニルジアゾニウムヘキサフルオロフォスフェートであり、この公報の記載内容を、参照してここに導入する。本発明の組成物に用いるのに好ましい陽イオン開始剤は、第VIa族元素の塩であり、特にスルホニウム塩である。
本発明に係る組成物は、フロー制御添加剤、ラジカルスカベンジャー、硬化促進剤、光開始剤共力剤、フィルタ、色素、溶媒、およびこれらの混合物などの様々な添加剤を有してもよい。
CIBAにより販売されるEfka(登録商標)3034などの、フルオロカーボン含有改変ポリシロキサン、または、
CYTECにより販売されるEbecryl(登録商標)1360などのシリコーンアクリレート、
などである。
本発明の組成物は、引っ掻き傷および/または摩耗から基板を保護するために基板に適用されることができ、そしてそのようにコーティングされた物品に適用されることができる。
a) 基板の少なくとも一つの表面に、上記組成物を作用させるステップと、
b) 上記組成物を硬化させて、上記基板に、コーティングされた表面を形成するステップと、
c) オプションとして、少なくとも一つの色素を上記コーティングされた表面の中へ吸収するステップとを有する。
ポリ(メチルメタクリレート)などのアクリルポリマー、
ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリ(ブチレンテレフタレート)などのポリエステル、
ポリアミド、
ポリイミド、
アクリロニトリル−スチレン コポリマー、
スチレン−アクリロニトリル−ブタジエン コポリマー、
ポリビニルクロライド、
ブチレート、
ポリエチレンなどを含む。本発明のコーティング組成物は、ポリ(ビスフェノール−A カーボネート)や、GENERAL ELECTRIC COMPANYにより販売されているLexan(登録商標)として知られているポリカーボネートなどの、ポリカーボネートのためのコーティングや、ポリメチルメタクリレートなどの、射出成形や押し出し成形されたアクリルのためのコーティングに、特に有益である。本発明の保護コーティングが効果的でもある金属基板は、アルミニウムのような輝く金属または光沢のない金属と、スパッタされたクロム合金のような輝く金属化表面を含む。ここで検討されている他の固体基板は、木材、塗装表面、皮、ガラス、セラミックス、繊維製品を含む。
本発明に係る組成物は、高速で均一に着色されることができるとともに、着色後に色素をよく保持し、熱可塑性物質および熱硬化性物質によく接着し、高い引っ掻き傷抵抗性および/または耐摩耗性を有する、コーティングを提供する。さらに、この組成物は、好ましくは、従来のスピンコーティング装置と両立できる粘度を有する。
BPI色素で着色されるポリカーボネートおよびCR−39の基板の光透過率は、ULTRA OPTICSによって販売される商業用のUVNV(登録商標)の光透過率と同じかそれより小さいべきである。分光光度計で測った場合に、好ましくは、コーティングされたポリカーボネートは、15分後に96CのBPIで30%またはそれより小さい光透過率になるように着色すべきであり、コーティングされたCR−39は、15分後に92CのBPIで30%またはそれより小さい光透過率になるように着色すべきである。
着色の均一性は、着色後に頭上の透過光源で、白紙越しに見たときに、UVNV(登録商標)(目に見える染みや不均一な硬化パターンがない)のような他の商業用の着色可能なコーティングの均一性と、少なくとも等しくあるべきである。
着色されたレンズをIPAで拭いたときに、過剰の色素の最小量を、着色後に除去できるようにすべきである。
ポリカーボネート基板上のASTM(Method D 1003)ヘイズレベルは、BYK Gardener Hazeguard(登録商標)を用いて測ったときに、0.5%またはそれより小さいべきである。
ハンドスチールウールテストの評価は、UVNV(登録商標)同様、3ないし5であるべきである。
1mm離れた6本の平行なカミソリの刃を持つ道具を使い、25×1mmの四角形の格子をカットすることによって、コーティングされたレンズの上に斜交平行線模様の接着を行った。格子は、少なくとも、レンズの端から5ないし10mmで、コーティング内へ切り込まれなければならない。そして、スチールに対する公称接着が710cN/cm(D−3330)である3Mの250テープを用い、空気に曝露されなかったテープ部分をロールから除去し、レンズの端から、およそ15ないし20mmのテープで、プラスチックのへらを用いて格子に均一に作用させる。鋭く、迅速で連続的な動きで、テープを素早くレンズから除去する。同じ格子に対しこれを5回繰り返す。0点は、コーティングのロスが無いことを示す。1点は、1つの四角形の半分より小さいコーティングロスを示す。1つの四角形の半分より大きいコーティングロスはいずれも失敗とみなす。1.60(MR8)と1.67(MR7)の表面を持つクリアなレンズへの接着は、15分間BPI色素で着色した後、オプションとしてはCR磨き洗いの後、0か1であるべきである。
100%個体(溶媒無し)の組成物は、60センチポワーズより小さい粘度を有するべきであり、好ましくは、50センチポワーズより大きくないか、さらには40センチポワーズに近い粘度を有するべきである。この粘度は、従来のプロダクションスピンコーティング装置と両立する。
本発明を、以下の、説明だけの目的で示される非限定的な例によってさらに説明する。
本発明に係る4つの硬化コーティング組成物AないしDが用意された。これらの組成物を以下の表1に示す。
比較用組成物2Aないし2Eが、上記組成物1Aないし1Dと同様の方法で用意された。これらの組成を以下の表2に示す。
以下のものを混合することによってマスターバッチが用意された。
ERYSIS(登録商標)GE-30 25.87g、
ERYSIS(登録商標)GE-21 21.32g、
MIRAMER(登録商標)M-600 32.06g、
CYRACURE(登録商標)UVI-6976 7.67g、
DAROCUR(登録商標)1173およびIRGACURE(登録商標)819 1.73g、
EFKA(登録商標)3034 0.53g、
EBECRYL(登録商標)1360 0.75g。
Claims (13)
- a) 3ないし6個の(メタ)アクリレート基を有するポリオール ポリ(メタ)アクリレートモノマーから選ばれる少なくとも一つのモノマーと、
b) 少なくとも3つのエポキシ基を有するポリオール ポリグリシジルエーテルから選ばれる少なくとも一つのモノマーと、
c) 少なくとも一つの二官能性モノマーと、
d) 少なくとも一つのフリーラジカル光開始剤と、
e) 少なくとも一つの陽イオン光開始剤とを含み、
上記ポリオール ポリ(メタ)アクリレートモノマーは、ペンタエリスリトール トリ−および/またはテトラアクリレート、ジペンタエリスリトール ヘキサアクリレート、およびそれらの混合物、から選ばれ、
上記二官能性モノマーが、少なくとも一つのポリオール ジ(メタ)アクリレートであり、上記ポリオール ジ(メタ)アクリレートは、ネオペンチルグリコール ジアクリレート、1,6−ヘキサンジオール ジアクリレート、テトラエチレングリコール ジアクリレート、1,3−ブチレングリコール ジアクリレート、1,3−ブチレングリコール
ジメタクリレート、エチレングリコール ジメタクリレート、テトラエチレングリコール ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオール ジメタクリレート、エチレングリコール ジアクリレート、ジエチレングリコール ジアクリレート、グリセロール ジアクリレート、1,3−プロパンジオール ジアクリレート、1,3−プロパンジオール ジメタクリレート、1,4−シクロヘキサンジオール ジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオール ジメタクリレート、1,5−ペンタンジオール ジメタクリレート、およびこれらの混合物、から選ばれる硬化可能なコーティング組成物であって、
エポキシ当量に対するアクリレート当量のモル比が3:1ないし4:1であり、
上記組成物が、シリカおよび、アルコキシシラン基含有モノマーを含んでいないことを特徴とする硬化可能なコーティング組成物。 - 上記ポリオール ポリグリシジルエーテルが、ポリオール トリグリシジルエーテルであることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 上記ポリオール ポリグリシジルエーテルが、トリメチロールプロパン トリグリシジルエーテルであることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 上記二官能性モノマーが2つのポリオール ジ(メタ)アクリレートを含み、そのうちの少なくとも一つがアルカンジオール ジ(メタ)アクリレートであり、そのうちの少なくとも一つがポリエチレングリコール ジ(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項3に記載の組成物。
- 上記二官能性モノマーが、
1,6−ヘキサンジオール ジアクリレートと、
テトラエチレングリコール ジメタクリレートとの、
混合物を含んでいることを特徴とする請求項4に記載の組成物。 - 上記組成物におけるエポキシモノマーに対する、ポリオール ジ(メタ)アクリレートモノマーを含めた上記ポリオール ポリ(メタ)アクリレートモノマーの全量の重量比が、2:1ないし3:1であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 実質的に溶媒を含んでいないことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも一つの界面活性剤、少なくとも一つのスリップ剤、またはそれらの混合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- a) 基板の少なくとも一つの表面に、請求項1に記載の組成物を作用させるステップと、
b) 上記組成物を硬化させて、上記基板に、コーティングされた表面を形成するステップとを有することを特徴とする物品の製造方法。 - 少なくとも一つの色素を上記コーティングされた表面の中へ吸収するステップをさらに有することを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 上記基板が、完成の、またはほぼ完成の、眼科用レンズであることを特徴とする請求項9または10に記載の方法。
- 基板の少なくとも一つの表面が、請求項1に記載の組成物を硬化したものによってコーティングされた表面であることを特徴とする物品。
- 少なくとも一つの色素が上記コーティングされた表面の中に吸収されていることを特徴とする請求項12に記載の物品。
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