KR102306373B1 - 사출 성형용 프라이머 조성물 - Google Patents

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KR102306373B1
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마크 엠. 코나르스키
니콜라스 펜로스
대런 놀란
브라이언 디건
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헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하
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Abstract

사출 성형 적용용 프라이머 조성물로 사용하기 위한, 예를 들어, 전자기 스펙트럼 내의 복사선에의 노출에 의해 경화될 수 있는 경화성 조성물이 제공된다.

Description

사출 성형용 프라이머 조성물 {PRIMER COMPOSITIONS FOR INJECTION MOLDING}
사출 성형 적용용 프라이머 조성물로 사용하기 위한, 예를 들어 전자기 스펙트럼 내의 복사선에의 노출에 의해 경화될 수 있는 조성물이 제공된다.
현재, 각종 시장에서 생산 공정을 신속하게 하려는 노력이 있으며, 특히 손에 드는 소비자 전자 기기 시장에서 그러하다. 이러한 목적으로, 종종 속도가 낮고 때로는 비용이 드는 공정으로서 종래의 접착제를 사용하여 플라스틱 부품을 금속 프레임 및 유리 디스플레이에 결합시키는 공정을, 소위 오버몰딩(overmolding) 공정에서 생략할 수 있다면 바람직할 것이다.
시도되어 온 다른 방법은 그러한 오버몰딩 어셈블리 공정에 수계, 용매-적용 및/또는 2성분 접착제를 사용하여 타이층(tie-layer) 코팅을 제공하는 것이다. 이들 접근법은 모두 단점이 지적되고 있다.
예를 들어, 수성 용매계 접착제는 공기에 아주 단시간 노출되는 경우에도 필름을 형성하는 경향이 있으므로, 종종 다양한 도포 기술을 사용하는 것이 어렵다. 또한, 수성 또는 용매 캐리어를 제거하기 위해서는 (복잡하고/거나 비용이 들 수 있는) 장시간의 건조 공정이 필요하다. 2성분 접착제는 사용전 혼합하여야 하며, 종종 고비용의 가열 단계를 포함하는 장시간의 경화 공정을 거쳐야 하는 것이 일반적이다.
이러한 유형의 접착제 공정을 사용하는 것의 또 다른 단점은 오버몰딩 전 부품상 작업수명이 짧으므로, 주된 오버몰딩 어셈블리 공정에서 분리하여 별도의 오프라인 공정으로 수행할 수 없다는 것이다. 다시 말해서, 이와 같은 종래의 접착제로는 오버몰딩 어셈블리 공정에 사용하기 전에 오버몰딩될 부품 상에 수행되는 B 단계 처리 공정을 수행할 수 없게 된다.
따라서, 오버몰딩 어셈블리 공정에 사용하기 위한 것으로서, 캐리어를 함유하지 않아 장시간이고/거나 비용이 드는 공정을 필요로 하지 않으며, 개선된 부품상 작업수명을 갖는 프라이머 조성물에 대한 요구가 있으며, 시장의 각광을 받게 될 것이다.
<요약>
상기한 요청이 본 발명에 따라 충족되었다.
본 발명에 따라 한 측면에서,
(메트)아크릴레이트 단량체 성분;
광개시제 성분; 및
고무 성분으로서, (a)(i) 약 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, 또는 (a)(ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 및 (b) 임의로, 약 100 내지 약 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무를 포함하는 고무 성분
을 포함하는 광경화성 프라이머 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
(메트)아크릴레이트 단량체 성분;
광개시제 성분;
고무 성분으로서, (a)(i) 약 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, 또는 (a)(ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 및 (b) 임의로, 약 100 내지 약 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무를 포함하는 고무 성분; 및
시아네이트 에스테르 성분
을 포함하는 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
(메트)아크릴레이트 단량체 성분;
광개시제 성분;
고무 성분으로서, (a)(i) 약 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, 또는 (a)(ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 및 (b) 임의로, 약 100 내지 약 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무를 포함하는 고무 성분; 및
방향족 아민 성분, 예컨대, 아미노화 디페닐 술폰 성분
을 포함하는 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
(메트)아크릴레이트 단량체 성분;
광개시제 성분;
고무 성분으로서, (a)(i) 약 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, 또는 (a)(ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 및 (b) 임의로, 약 100 내지 약 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무를 포함하는 고무 성분;
시아네이트 에스테르 성분; 및
아민 성분, 예컨대, 아미노화 디페닐 술폰 성분과 같은 방향족 아민 성분, 또는 디아미노디시클로헥실메탄과 같은 시클로지방족 디아민 성분
을 포함하는 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
상기 어느 한 측면의 조성물; 및
열가소성 수지
를 포함하는 조합물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
그의 적어도 한 표면 상에 상기 어느 한 측면의 조성물의 B-단계 버전의 층으로 코팅되어 있는 물품; 및
상기 조성물의 B-단계 버전과 접촉하고 있는 열가소성 수지
를 포함하는 조합물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
그의 주위에 열가소성 물질이 소정 형상으로 성형될 물품을 사출 성형 공동 내에 배치시키는 단계; 및
물품이 배치되어 있는 사출 성형 공동 내로 열가소성 물질을 상기 물질이 몰드 내 물품의 주위 및 주변을 흐를 수 있도록 하는 온도 및 압력에서 사출하고, 몰드를 열가소성 물질이 고화될 수 있도록 하기에 적절한 온도 및 압력 하에 유지하는 단계
를 포함하며, 여기서 물품을 배치시키기 전에, 물품을 상기 어느 한 측면의 조성물로 프라이밍하고, 조성물을 경화시키기에 적절한 전자기 스펙트럼 내의 복사선에 노출시키는 것인, 물품 주위에 사출 성형물을 형성하는 방법이 제공된다.
도 1은 손에 드는 소비자 전자 디스플레이 장치의 각종 부품층의 분해도이며, 그 주위에서 오버몰딩이 그들 사이의 계면으로 사용될 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 몇 가지 측면이 일반적으로 제공된다. 보다 구체적으로, 본 발명의 측면은 다음과 같다:
한 측면에서,
(a) (메트)아크릴레이트 단량체 성분;
(b) 광개시제 성분; 및
(c) 고무 성분으로서, (a)(i) 약 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, 또는 (a)(ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 및 (b) 임의로, 약 100 내지 약 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무를 포함하는 고무 성분
을 포함하는 광경화성 프라이머 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
(a) (메트)아크릴레이트 단량체 성분;
(b) 광개시제 성분;
(c) 고무 성분으로서, (a)(i) 약 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, 또는 (a)(ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 및 (b) 임의로, 약 100 내지 약 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무를 포함하는 고무 성분; 및
(d) 시아네이트 에스테르 성분
을 포함하는 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
(a) (메트)아크릴레이트 단량체 성분;
(b) 광개시제 성분;
(c) 고무 성분으로서, (a)(i) 약 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, 또는 (a)(ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 및 (b) 임의로, 약 100 내지 약 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무를 포함하는 고무 성분; 및
(d) 아민 성분, 예컨대, 아미노화 디페닐 술폰 성분과 같은 방향족 아민 성분, 또는 디아미노디시클로헥실메탄과 같은 시클로지방족 디아민 성분
을 포함하는 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
(a) (메트)아크릴레이트 단량체 성분;
(b) 광개시제 성분;
(c) 고무 성분으로서, (a)(i) 약 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, 또는 (a)(ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 및 (b) 임의로, 약 100 내지 약 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무를 포함하는 고무 성분;
(d) 시아네이트 에스테르 성분; 및
(e) 아민 성분, 예컨대, 아미노화 디페닐 술폰 성분과 같은 방향족 아민 성분, 또는 디아미노디시클로헥실메탄과 같은 시클로지방족 디아민 성분
을 포함하는 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
상기 어느 한 측면의 조성물; 및
유리 섬유를 갖거나 갖지 않는 열가소성 수지, 예컨대 폴리카르보네이트, 폴리카르보네이트/아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌, 또는 폴리이미드
를 포함하는 조합물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
(a) 그의 적어도 한 표면 상에 상기 어느 한 측면의 조성물의 B-단계 버전의 층으로 코팅되어 있는 물품; 및
(b) 상기 조성물의 B-단계 버전과 접촉하고 있는 열가소성 수지
를 포함하는 조합물이 제공된다.
또 다른 측면에서,
그의 주위에 열가소성 물질이 소정 형상으로 성형될 물품을 사출 성형 공동 내에 배치시키는 단계; 및
물품이 배치되어 있는 사출 성형 공동 내로 열가소성 물질을 상기 물질이 몰드 내 물품의 주위 및 주변을 흐를 수 있도록 하는 온도 및 압력에서 사출하고, 몰드를 열가소성 물질이 고화될 수 있도록 하기에 적절한 온도 및 압력 하에 유지하는 단계
를 포함하며, 여기서 물품을 배치시키기 전에, 물품을 상기 어느 한 측면의 조성물로 프라이밍하고, 조성물을 경화시키기에 적절한 전자기 스펙트럼 내의 복사선에 노출시키는 것인, 물품 주위에 사출 성형물을 형성하는 방법이 제공된다.
이들 측면 모두에 공통되는 것은 (메트)아크릴레이트 성분이다. (메트)아크릴레이트는 매우 다양한 물질 중 하나 이상으로부터 선택될 수 있으며, 예컨대, H2C=CGCO2R1으로 표시되는 화합물일 수 있고, 여기서, G는 수소 또는 1 내지 약 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기일 수 있고, R1은 1 내지 약 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알크아릴, 아르알킬 또는 아릴 기로부터 선택될 수 있으며, 이들 중 어느 것이나 임의로는 경우에 따라 실란, 규소, 산소, 할로겐, 카르보닐, 히드록실, 에스테르, 카르복실산, 우레아, 우레탄, 카르보네이트, 아민, 아미드, 황, 술포네이트, 술폰 등으로 치환되거나 개재될 수 있다. 이들의 예는 N,N-디메틸 아크릴아미드, 페녹시 에틸(메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸리랄 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트 및 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
본 발명에 사용하기에 적절한 또 다른 (메트)아크릴레이트 단량체는 비제한적으로는 2- 또는 3-관능성 (메트)아크릴레이트와 같은 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체를 포함하며, 이들의 예는, 폴리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸란 (메트)아크릴레이트 및 디(메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트 ("HPMA"), 헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸롤 프로판 트리(메트)아크릴레이트 ("TMPTMA"), 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 ("TRIEGMA"), 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디(펜타메틸렌 글리콜) 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌 디글리콜 디아크릴레이트, 디글리세롤 테트라메타크릴레이트, 테트라메틸렌 디메타크릴레이트, 에틸렌 디메타크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸롤 프로판 트리아크릴레이트 및 비스페놀-A 모노 및 디(메트)아크릴레이트, 예를 들어, 에톡실화 비스페놀-A (메트)아크릴레이트 ("EBIPMA"), 및 비스페놀-F 모노 및 디(메트)아크릴레이트, 예를 들어, 에톡실화 비스페놀-F (메트)아크릴레이트를 포함한다.
본 발명에 사용될 수 있는 다른 (메트)아크릴레이트 단량체는, 예컨대, 미국 특허 제5,605,999호 (Chu)에 교시되고 청구된 바와 같이, 실리콘 (메트)아크릴레이트 모이어티 ("SiMA")를 포함하며, 상기 특허의 내용은 본원에 원용된다.
이들 (메트)아크릴레이트 단량체의 조합이 또한 사용될 수 있다. 바람직하게는, (메트)아크릴레이트 단량체 성분은 N,N-디메틸 아크릴아미드, 페녹시 에틸(메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸리랄 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트 및 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트 중 하나 이상으로부터 선택된다.
(메트)아크릴레이트 성분은 총 중량을 기준으로 하여 약 10 내지 약 90 중량%, 예를 들어, 약 40 내지 약 80 중량%를 차지하여야 한다.
광개시제는 전자기 스펙트럼의 자외 영역, 또는 전자기 스펙트럼의 가시 영역 내의 복사선 또는 이들 둘 다에 의해 촉발되는 개시제 중 하나 이상으로부터 선택될 수 있다.
광개시제는 벤조페논 또는 치환된 벤조페논, 예를 들어, α-히드록시케톤일 수 있다. 한 특히 적절한 α-히드록시케톤은 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤으로, 시바 스페셜티 케미칼즈 인크.(Ciba Specialty Chemicals, Inc.)로부터 이르가큐어(IRGACURE) 184로 시판되고 있다. 다른 적절한 α-히드록시케톤 및 그의 블렌드는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온 (다로큐어(DAROCUR) 1173); 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로판온 (이르가큐어 2959); 및 블렌드인 이르가큐어 1000 및 이르가큐어 500 (모두 시바 스페셜티 케미칼즈 인크.로부터 시판)을 포함한다. 다른 적절한 UV 광개시제는 아세토페논 및 치환된 아세토페논; 벤조인 및 그의 알킬 에스테르; 크산톤 및 치환된 크산톤; 디에톡시-아세토페논; 벤조인 메틸 에테르; 벤조인 에틸 에테르; 벤조인 이소프로필 에테르; 디에톡시크산톤; 클로로-티오크산톤; N-메틸 디에탄올-아민-벤조페논; 1-벤조일 시클로헥산올; 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부탄온; 아미노 케톤, 예를 들어, 이르가큐어 907, 이르가큐어 369 및 이르가큐어 1300 (모두 시바 스페셜티 케미칼즈 인크.로부터 시판); 벤질디메틸-케탈, 예를 들어, 이르가큐어 651 (시바 스페셜티 케미칼즈 인크.로부터 시판); BAPO (비스 아실 포스핀 옥시드) 및 그의 블렌드, 예를 들어, 이르가큐어 819, 이르가큐어 1700, 이르가큐어 1800, 이르가큐어 1850 및 다로큐어 4265 (모두 시바 스페셜티 케미칼즈 인크.로부터 시판); 1-히드록시-시클로헥실-페닐 케톤의 존재 하 또는 부재 하의 2,4,6-트리메틸벤조일디포스핀 옥시드, 메탈로센, 예를 들어, 이르가큐어 784 및 이르가큐어 261 (모두 시바 스페셜티 케미칼즈 인크.로부터 시판); 벤조페논, 예를 들어, 다로큐어 BP (시바 스페셜티 케미칼즈 인크.로부터 시판); 및 그들의 혼합물을 포함한다.
미국 특허 제5,399,770호는 그러한 광개시제로서 기능하는 부류의 화합물을 개시하고 청구하고 있다. 따라서, 상기 미국 특허 제5,399,770호는 전문이 본원에 원용된다. 상기 미국 특허 제5,399,770호에 개시된 특히 바람직한 광개시제는 시바 스페셜티 케미칼즈 인크.로부터 상표명 이르가큐어 819로 시판된다. 이르가큐어 819는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐 포스핀 옥시드이다.
캄포르퀴논 퍼옥시에스테르 개시제; 9-플루오렌 카르복실산 퍼옥시에스테르; dl-캄포르퀴논; 이르가큐어 784DC (치환된 티타노센계 광개시제); 염료 및 전자 공여체를 포함하는 2-성분 개시제; 염료, 전자 공여체 및 산화제를 포함하는 3-성분 개시제; 및 그들의 조합이 또한 사용될 수 있다. 이들 가시 광선 광개시제는 비스아실 포스핀 옥시드 광개시제와 함께 사용되어 원하는 효과를 달성할 수 있다.
2성분 개시제와 관련하여, 적절한 염료는 캄포르퀴논, 5,7-디요오도-3-부톡시-6-플루오론, 로즈 벵갈, 리보플라빈, 에오신 Y, 벤질, 플루오론 염료, 벤질 유도체, 케토쿠마린, 아크리딘 염료, 벤조플라빈 및 그들의 조합을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니고, 또한 적절한 전자 공여체는 메틸디에탄올아민, 디메틸-p-톨루이딘, N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트 및 그들의 조합을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기한 2성분 이외에, 3성분 개시제와 관련하여 제3의 성분으로서 적절한 산화제는 비스(트리클로로메틸)트리아진, 오늄 염 및 그들의 조합을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 오늄 염의 예는 술포늄 및 요오도늄 염을 포함한다.
다른 적절한 가시 광선 광개시제 시스템은 하기 특허 또는 공보 각각에 개시된 것들을 포함하며, 이들 특허는 그 전문이 본원에 원용된다. 미국 특허 제4,505,793호는 3-케토-치환된 쿠마린 화합물과 활성 할로겐 화합물의 조합을 포함하는 광중합 개시제를 개시하고 있으며, 이 특허는 본원에 원용된다. 다수의 예시적 화합물이 개시되어 있다. 그러한 광중합 개시제는 파장이 약 180 nm 내지 600 nm인 광선에 노출될 때 경화된다. 미국 특허 제4,258,123호는 화학선 조사시 자유 라디칼을 생성하는 개시제 성분을 포함하는 감광성 수지 조성물을 개시하고 있으며, 이 특허는 본원에 원용된다. 그러한 성분은 상기 특허에 상세히 기재된 바와 같이, 각종 트리아진 화합물을 포함한다.
유럽 특허 공개 EP 0 369 645 A1은 트리할로메틸 치환된-s-트리아진, 약 300 내지 1000 nm 범위의 복사선을 흡수할 수 있는 증감제 화합물 및 전자 공여체를 포함하는 3-성분 광개시제 시스템을 개시하고 있다. 증감제 화합물의 예로 개시된 것은 케톤; 쿠마린 염료; 크산텐 염료; 3H-크산텐-3-온 염료; 아크리딘 염료; 티아졸 염료; 티아진 염료; 옥사진 염료; 아진 염료; 아미노케톤 염료; 메탄 및 폴리메틴 염료; 포르피린; 방향족 폴리시클릭 탄화수소; p-치환된 아미노스티릴 케톤 화합물; 아미노트리아릴 메탄; 메로시아닌; 스콰릴륨 염료; 및 피리디늄 염료를 포함한다. 공여체의 예로 개시된 것은 아민; 아미드; 에테르; 우레아; 페로센; 술핀산 및 그의 염; 페로시아나이드의 염; 아스코르브산 및 그의 염; 디티오카르밤산 및 그의 염; 크산테이트 염; 에틸렌 디아민 테트라아세트산의 염; 및 테트라페닐보론산의 염을 포함한다. 그러한 개시제는 UV 및 가시광 둘 다에 감응성이다.
유럽 특허 공개 EP 0 563 925 A1은 약 250 내지 1000 nm 범위의 복사선을 흡수할 수 있는 증감제 화합물 및 2-아릴-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진을 포함하는 광중합 개시제를 개시하고 있다. 증감제 화합물의 예로 개시된 것은 염료, 예를 들어, 시아닌, 메로시아닌, 쿠마린, 케토쿠마린, (티오)크산텐, 아크리딘, 티아졸, 티아진, 옥사진, 아진, 아미노케톤, 스콰릴륨, 피리디늄, (티아)피릴륨, 포르피린, 트리아릴메탄, (폴리)메탄, 아미노 스티릴 화합물 및 방향족 폴리시클릭 탄화수소를 포함한다. 이들 광중합 개시제는 UV 및 가시광 모두에 감응성이다.
미국 특허 제5,395,862호는 가시 광선에 감응성인 플루오론 광개시제를 개시하고 있으며, 이 특허는 본원에 원용된다. 그러한 플루오론 개시제 시스템은 또한 여기된 플루오론 종으로부터 전자를 수용할 수 있는 보조개시제를 포함한다. 보조 개시제의 예로 개시된 것은 오늄 염, 니트로할로메탄 및 디아조술폰을 포함한다. 미국 특허 제5,451,343호는 파장이 350 nm를 넘는 광을 흡수하는 개시제로서 플루오론 및 파이로닌-Y 유도체를 개시하고 있으며, 이 특허는 본원에 원용된다. 미국 특허 제5,545,676호는 UV 또는 가시 광선 하에 경화되는 3-성분 광개시제 시스템을 개시하고 있으며, 이 특허는 본원에 원용된다. 3-성분 시스템은 아릴요오도늄염, 증감제 화합물 및 전자 공여체를 포함한다. 요오도늄 염의 예는 디페닐요오도늄 염을 포함한다.
2,4,6-트리메틸벤조일디포스핀 옥시드 및 1-히드로시클로헥실-페닐 케톤은 조성물에 사용하기에 특히 바람직한 2종의 광개시제이다.
광개시제 성분은 약 1 내지 약 5 중량%의 양으로 존재하여야 한다.
고무 성분은 평균 직경이 100 내지 약 300 nm의 범위인 코어 쉘 고무와, 분자량이 약 120,000 Mw 미만, 예를 들어, 약 40,000 내지 약 70,000 Mw의 범위인 폴리비닐 부티랄 성분의 조합을 포함한다.
고무 성분은 약 15 내지 약 35 중량%, 예를 들어, 약 20 내지 약 30 중량%의 양으로 존재하여야 한다.
코어 쉘 고무는 바람직하게는 스티렌 부타디엔 고무로 구성된 코어와 폴리아크릴레이트로 구성된 쉘을 갖는다. 코어 쉘 고무를 제공하는 다양한 제조원이 있지만, 그들 중 이 기술에 우수한 것은 카네카 노오쓰 아메리카 엘엘씨(Kaneka North America LLC; 미국 텍사스주 휴스턴)로서 상기와 같은 고무를 상표명 카네 에이스(Kane Ace)로, 예컨대, 카네 에이스 MX로 공급하고 있다. 카네 에이스 계열 제품 중 특히 바람직한 것은 (메트)아크릴레이트 캐리어에 분산되어 있는 것이다. 그와 같은 예의 한 가지는 카네 에이스 MX 920으로, 제조업자에 의해 표시된 바로는, 캐리어로서 페녹시에틸 아크릴레이트를 사용하고, 코어 쉘 고무가 분산액 중에 약 15 중량%의 양으로 존재한다.
사용되는 경우, 고무 성분 중의 코어 쉘 고무 부분은 폴리비닐 부티랄 또는 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 성분에 대하여 최대 약 50 중량%의 양으로 존재하여야 한다.
일부 측면에서, 시아네이트 에스테르 성분이 또한 조성물 중에 존재한다. 시아네이트 에스테르 성분의 대표적인 예는 비스페놀 A 디시아네이트 에스테르 (및 그의 플루오르화 동족체), 페놀 노볼락 폴리시아네이트 에스테르, 비스페놀 E 디시아네이트 에스테르, 비스페놀 F 디시아네이트 에스테르, 디시클로펜타디엔 디올 디시아네이트 에스테르, 1,3-디시아네이토벤젠, 1,4-디시아네이토벤젠, 1,3,5-트리시아네이토벤젠, 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,8-, 2,6- 또는 2,7-디시아네이토나프탈렌, 1,3,6-트리시아네이토나프탈렌, 4,4'-디시아네이토-비페닐, 비스(4-시아네이토페닐)메탄 및 3,3',5,5'-테트라메틸, 비스(4-시아네이토페닐)메탄, 2,2-비스(3,5-디클로로-4-시아네이토페닐)프로판, 2,2-비스(3,5-디브로모-4-디시아네이토페닐)프로판, 비스(4-시아네이토페닐)에테르, 비스(4-시아네이토페닐)술파이드, 2,2-비스(4-시아네이토페닐)프로판, 트리스(4-시아네이토페닐)-포스파이트, 트리스(4-시아네이토페닐)포스페이트, 비스(3-클로로-4-시아네이토페닐)메탄, 시안화 노볼락, 1,3-비스[4-시아네이토페닐-1-(메틸에틸리덴)]벤젠 및 시안화, 비스페놀-말단 폴리카르보네이트 또는 기타 열가소성 올리고머 중 하나 이상을 포함한다.
본 발명에 사용하기에 적절한 시아네이트 에스테르는 여러 제조원으로부터 구입할 수 있다. 예를 들어, 비스페놀-E 시아네이트 에스테르 수지 (또는, 1,1'-비스(4-시아네이토페닐)에탄)은 헌츠만(Huntsman)으로부터 상표명 아로싸이(AroCy) L-10으로 구입할 수 있다. 비스페놀-A 시아네이트 에스테르 수지, 헥사플루오로비스페놀-A 시아네이트 에스테르 수지 및 테트라메틸비스페놀-F 시아네이트 에스테르 수지 (또는, 비스(4-시아네이토-3,5-디메틸페닐)메탄)도 또한 헌츠만으로부터 각각 상표명 아로싸이 B-10, 아로싸이 F-10 및 아로싸이 M-10으로 구입할 수 있다. 비스페놀-C 시아네이트 에스테르 수지, 비스페놀-M 시아네이트 에스테르 수지, 페놀 노볼락 시아네이트 에스테르 수지 및 디시클로펜타디에닐-비스페놀 시아네이트 에스테르 수지 (또는, 시안화 페놀-디시클로펜타디엔 어덕트)는 헌츠만으로부터 각각 상표명 아로싸이 RD98-228, 아로싸이 XU-366, 아로싸이 XU-371 및 XU-71787.02L로 구입할 수 있다.
사용되는 경우, 시아네이트 에스테르 성분은 약 1 내지 약 20 중량%의 양으로 존재하여야 한다.
일부 실시양태에서, 아민 성분이 또한 조성물 중에 존재한다. 아민 성분은 방향족 아민 성분 또는 시클로지방족 디아민 성분일 수 있다. 방향족 아민 성분의 예는 아미노화 디페닐 술폰, 예를 들어, 3,3'-디아미노디페닐술폰, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 3,3'-디아미노디페닐 에테르, 4,4'-디아미노디페닐 에테르, 디아미노디페닐메탄, 페닐렌 디아민, 디아미노디페닐술파이드, 및 디아미노디페닐옥시드이다.
방향족 아민 성분 대신에 또는 이에 더하여 시클로지방족 디아민 성분이 사용될 수 있다. 그러한 성분의 예는 디아미노디시클로헥실 메탄이다.
사용되는 경우, 아민 성분은 약 0.25 내지 약 5 중량%의 양으로 존재하여야 한다.
특히 바람직한 측면에서, 조성물은 (메트)아크릴레이트 단량체 성분 (예를 들어, N,N-디메틸아크릴아미드, 페녹시에틸 아크릴레이트 및 테트라히드로푸르푸랄 아크릴레이트 중 하나 이상)을 약 20 내지 약 80 중량%의 양으로; 광개시제 성분 (예를 들어, 2,4,6-트리메틸벤조일디포스핀 옥시드 및 1-히드로시클로헥실-페닐 케톤)을 약 1 내지 약 5 중량%의 양으로; 또한 고무 성분 (예를 들어, (a)(i) 약 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, 또는 (a)(ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 및 (b) 임의로, 약 100 내지 약 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무를 포함하는 고무 성분)을 15 내지 약 35 중량%의 양으로 포함한다.
사용되는 경우, 시아네이트 에스테르 성분 (예를 들어, 아로싸이 XU 366, 헌츠만 어드밴스드 머티리얼즈로부터 구입 가능)은 약 1 내지 약 10 중량%의 양으로 존재하고, 아미노화 디페닐 술폰 성분 (예를 들어, 3,3'-디아미노디페닐 술폰)은 약 0.25 내지 약 5 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명의 조성물은 물품 주위에 사출 성형물이 형성되는 오버몰딩 공정을 거치게 되는 물품에 프라이머로서 사용될 수 있다. 물품은 각종 기재로부터 제조될 수 있으며, 유리 및 알루미늄이 바람직하고, 애노드처리된(anodized) 알루미늄이 특히 바람직하다. 다른 금속, 예를 들어, 마그네슘 및 산화된 마그네슘이 또한 기재를 구성할 수 있는 바람직한 금속이다.
본 발명의 조성물은 오버몰딩될 물품에 도포된 다음, 물품의 표면의 적어도 일부 상의 조성물을 경화시키기 위해 전자기 스펙트럼 내의 복사선에 노출될 수 있다.
조성물은 분무, 스크린 인쇄, 터치 전사 등 어느 방법으로나 물품에 도포될 수 있다. 도포 후, 전자기 스펙트럼 내의 에너지, 예를 들어, UV 또는 UV/가시 복사선에의 노출에 의해 지촉 건조(dry-to-the-touch)(또는 끈적임 없는) 표면으로 경화 (또는 B 단계 처리)된다.
이와 같은 B 단계 처리는 프라이머 코팅된 물품이 추후에 오버몰딩 공정에 사용되도록 저장될 수 있게 한다.
그 다음, 오버몰딩 공정에서, 사출될 열가소성 수지를 승온 및/또는 승압 조건 하에 수용하기 위해, 프라이머 코팅된 물품을 사출 성형 공동 내에 배치하고, 공동을 폐쇄한다.
열가소성 수지는 일반적으로 공업용 열가소성 수지, 예를 들어, 유리-충전된 폴리카르보네이트 및 PC/ABS 알로이로부터 선택된다.
열경화성 수지는 일반적으로 공업용 열가소성 수지, 예를 들어, 폴리카르보네이트, 유리-충전된 폴리카르보네이트, 폴리아크릴아미드, 예컨대, IXEF 및 PC/ABS 알로이로부터 선택된다. 열가소성 수지는 0.5 내지 5초 내에 마감된 어셈블리를 완전히 성형하기에 적절한 승온 및 승압에서 성형 공동 내로 사출되어야 한다. 몰드 온도 그 자체는 일반적으로 적어도 개시기에는 50℃ 내지 120℃이다. 온도, 시간 및 압력은 특정 열가소성 수지 뿐만 아니라 몰드 공동의 크기, 형상 및 경로 길이에 따라 달라진다. 사출시 열가소성 수지의 전형적인 온도는 약 180℃ 내지 325℃의 범위, 예를 들어, 260℃이다. 예를 들어, PBT의 경우는 240℃ 내지 260℃, PC-ABS의 경우는 250℃ 내지 270℃, PC 및 PA의 경우는 290℃ 내지 310℃가 되어야 한다. 사용되는 압력은 수지의 화학적 특성, 충전재 함유량, 수지 온도, 몰드 온도, 부품 두께 및 유동 길이와 같은 여러 가지 인자에 따라 달라질 것이다. 그러나, 일반적으로, 사출시 및 성형 도중의 압력은 50 내지 5000 psi, 예를 들어, 500 psi가 되어야 한다. 유속은 열가소성 수지가 흐르지 않는 상태로 되기 전에 몰드 공동 전체를 채우기에 적절하여야 한다.
상기와 같은 오버몰딩 공정에 의해 형성될 수 있는 한 가지 이상의 물품의 예는 도 1에서 볼 수 있다. 도 1에서, 손에 드는 소비자 전자 기기의 조립에 사용되는 몇 가지 물품이 상기한 바와 같은 오버몰딩 기술에 의해 유리하게 제조될 수 있음이 도시되어 있다. 보다 구체적으로, 4종의 물품이 상기 개시된 바와 같은 오버몰딩 기술로 제조될 수 있다: 1. 터치 패널 윈도우(11) 및 커버(12); 2. 스피커(21) 및 카메라 렌즈(22); 3. 커버(31), 금속 트림(32) 및 서브프레임(33); 및 4. 터치 패널(41), 플라스틱 베젤(42) 및 금속 트림(43).
<실시예>
하기 표에 기재된 성분들을 용해될 때까지 서로 혼합하여 조성물을 제조하였다.
Figure 112015107278230-pct00001
1 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 이르가큐어 184
2 2,4,6-트리메틸벤조일디포스핀 옥시드
3 N,N-디메틸 아크릴아미드
4 부트바(BUTVAR) B-98
5 카네카(KANEKA) MX920
6 프리마셋(PRIMASET) BADCy
Figure 112015107278230-pct00002
Figure 112015107278230-pct00003
* 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트
# 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌, 마그넘(MAGNUM) ABS 수지 (스티론 엘엘씨(Styron LLC); 미국 코네티컷주 게일스 페리)
Figure 112015107278230-pct00004
Figure 112015107278230-pct00005
Figure 112015107278230-pct00006
조성물을 애노드처리된 알루미늄 기판 (MIL-A-8625, 타입 II, 두께 1.8 내지 2.5 μm)에 드로우 바(draw bar)에 의해, 스펙트럼 반사에 따라 실질적으로 균일한, 두께 약 25 내지 50 μm의 층을 생성하였다. 조성물로 코팅된 기판을 UV 복사선에 강도 100 mW/cm2로 약 5초 동안 노출시켜 물품 상에 끈적임이 없는 경화된 표면을 생성하였다.
이어서, 프라이머 코팅된 물품에 오버몰딩하여 성형된 플라스틱과 코팅된 물품 사이에 우수한 강도를 갖는 일체화된 부품을 생성하였다. 보다 구체적으로, 프라이머 코팅된 물품을 적절한 사출 성형 공동 내에 넣었다. PC/ABS 플라스틱을 사출 성형 장치 내에서 고체에서 용융 상태로 변화될 때까지, 약 260℃의 온도에서 가열한 다음, 몰드 내로 약 50 내지 100 psi의 사출 압력으로 사출하였다. 플라스틱은 몰드 부피 및 형상에 따라서 사출한 지 수 초 내에 경화되어 일체화된 부품을 형성하였으며, 이를 몰드로부터 쉽게 제거하였다.
풀오프(pulloff) 강도 측면의 성능인, 샘플 A 내지 C의 코팅된 애노드처리된 알루미늄으로부터의 핀-풀(pin-pull)은 각각 6.1 MPa, 7.7 MPa 및 8.4 MPa이었다.
풀오프 강도 측면의 성능인, 샘플 D 내지 F의 코팅된 애노드처리된 알루미늄으로부터의 핀-풀은 각각 __ MPa, __ MPa 및 __ MPa이었다.
샘플 G 내지 L에 대해서, 폴리비닐 부티랄 대신 ABS를 사용하였다. ABS는 밀도가 1.03 내지 1.07 g/cm3, 예를 들어, 1.04 내지 1.05 g/cm3이고, 인장 항복 응력이 33 내지 50 MPa, 예를 들어, 35 내지 40 MPa이며, 인장 모듈러스가 1500 내지 2500 MPa, 예를 들어, 1900 내지 2100 MPa이고, 220℃/10 kg에서의 용융 유속이 2.0 내지 28.0 g/10분, 4.0 내지 8.5 g/10분이어야 한다.
풀오프 강도 측면의 성능인, 샘플 G 내지 I의 코팅된 애노드처리된 알루미늄으로부터의 핀-풀은 각각 0 MPa, 0.7 MPa 및 2.1 MPa이었다.
풀오프 강도 측면의 성능인, 샘플 J 내지 L의 코팅된 애노드처리된 알루미늄으로부터의 핀-풀은 각각 7.1 MPa, 7.9 MPa 및 8.9 MPa이었다.
풀오프 강도 측면의 성능인, 샘플 M 내지 O의 코팅된 애노드처리된 알루미늄으로부터의 핀-풀은 각각 8.6 MPa, 8.5 MPa 및 8.6 MPa이었다.
풀오프 강도 측면의 성능인, 샘플 P 내지 R의 코팅된 애노드처리된 알루미늄으로부터의 핀-풀은 각각 8.5 MPa, 9.2 MPa 및 4.3 MPa이었다.

Claims (26)

  1. (a) (메트)아크릴레이트 단량체 성분;
    (b) 광개시제 성분; 및
    (c) 100 내지 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무, 및
    (i) 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, (ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 또는 성분 (i) 및 (ii)의 조합으로부터 선택된 제2 고무를 포함하는 고무 성분을 포함하며, 코어 쉘 고무 : 제2 고무의 중량비가 0.5:1 이하 또는 1.46:1 내지 1.65:1인 것인,
    광경화성 프라이머 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (메트)아크릴레이트 단량체 성분이 N,N-디메틸 아크릴아미드, 페녹시 에틸(메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸리랄 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트 및 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트 중 하나 이상으로부터 선택된 것인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, (메트)아크릴레이트 단량체 성분이 40 내지 80 중량%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 광개시제 성분이 2,4,6-트리메틸벤조일디포스핀 옥시드, 1-히드록시-시클로헥실-페닐 케톤의 존재 하 또는 부재 하의 2,4,6-트리메틸벤조일디포스핀 옥시드, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로판온, 아세토페논 및 치환된 아세토페논, 벤조인 및 그의 알킬 에스테르, 크산톤 및 치환된 크산톤, 디에톡시-아세토페논, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 디에톡시크산톤, 클로로-티오-크산톤, N-메틸 디에탄올-아민-벤조페논, 1-벤조일 시클로헥산올, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부탄온; 아미노 케톤, 벤질디메틸-케탈, 비스 아실 포스핀 옥시드, 메탈로센 및 벤조페논으로부터 선택된 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 광개시제 성분이 1 내지 5 중량%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 코어 쉘 고무가 스티렌 부타디엔 고무로 구성된 코어 및 폴리아크릴레이트로 구성된 쉘을 갖는 것인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 고무 성분이 15 내지 35 중량%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  8. (a) (메트)아크릴레이트 단량체 성분;
    (b) 광개시제 성분; 및
    (c) 100 내지 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무, 및
    (i) 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, (ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 또는 성분 (i) 및 (ii)의 조합으로부터 선택된 제2 고무를 포함하는 고무 성분; 및
    (d) 시아네이트 에스테르 성분
    을 포함하며, 코어 쉘 고무:제2 고무의 중량비가 0.5:1 이하 또는 1.46:1 내지 1.65:1인 것인,
    조성물.
  9. 제8항에 있어서, 시아네이트 에스테르 성분이 비스페놀 E 디시아네이트 에스테르, 비스페놀 F 디시아네이트 에스테르, 디시클로펜타디엔 디올 디시아네이트 에스테르, 1,1'-비스(4-시아네이토페닐)에탄, 비스페놀-A 시아네이트 에스테르 수지, 헥사플루오로비스페놀-A 시아네이트 에스테르 수지, 테트라메틸비스페놀-F 시아네이트 에스테르 수지, 비스페놀-C 시아네이트 에스테르 수지, 비스페놀-M 시아네이트 에스테르 수지, 페놀 노볼락 시아네이트 에스테르 수지 및 디시클로펜타디에닐-비스페놀 시아네이트 에스테르 수지 중 하나 이상으로부터 선택된 것인 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 시아네이트 에스테르 성분이 1 내지 20 중량%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  11. (a) (메트)아크릴레이트 단량체 성분;
    (b) 광개시제 성분; 및
    (c) 100 내지 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무, 및
    (i) 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, (ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 또는 성분 (i) 및 (ii)의 조합으로부터 선택된 제2 고무를 포함하는 고무 성분; 및
    (d) 아민 성분
    을 포함하며, 코어 쉘 고무 : 제2 고무의 중량비가 0.5:1 이하 또는 1.46:1 내지 1.65:1인 것인,
    조성물.
  12. 제11항에 있어서, 아민 성분이 방향족 아민 성분 또는 시클로지방족 디아민 성분인 조성물.
  13. 제11항에 있어서, 아민 성분이 1 내지 5 중량%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  14. (a) (메트)아크릴레이트 단량체 성분;
    (b) 광개시제 성분; 및
    (c) 100 내지 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무, 및
    (i) 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, (ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 또는 성분 (i) 및 (ii)의 조합으로부터 선택된 제2 고무를 포함하는 고무 성분;
    (d) 시아네이트 에스테르 성분; 및
    (e) 아민 성분
    을 포함하며, 코어 쉘 고무:제2 고무의 중량비가 0.5:1 이하 또는 1.46:1 내지 1.65:1인 것인,
    조성물.
  15. 제14항에 있어서, (메트)아크릴레이트 단량체 성분이 20 내지 80 중량%의 양으로 존재하고; 광개시제 성분이 1 내지 5 중량%의 양으로 존재하고; 고무 성분이 15 내지 35 중량%의 양으로 존재하고; 시아네이트 에스테르 성분이 1 내지 10 중량%의 양으로 존재하고; 아민 성분인 아미노화 디페닐 술폰 성분이 0.25 내지 5 중량%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  16. (a) 제1항의 조성물; 및
    (b) 열가소성 수지
    를 포함하는 조합물.
  17. 제16항에 있어서, 시아네이트 에스테르 성분 및 아미노화 디페닐 술폰 중 하나 이상을 추가로 포함하는 조합물.
  18. (a) 그의 적어도 한 표면 상에 제1항의 조성물의 B-단계 버전의 층으로 코팅되어 있는 물품; 및
    (b) 상기 조성물의 B-단계 버전과 접촉하고 있는 열가소성 수지
    를 포함하는 조합물.
  19. 제18항에 있어서, 조성물이 시아네이트 에스테르 성분 및 아미노화 디페닐 술폰 중 하나 이상을 추가로 포함하는 것인 조합물.
  20. 제18항에 있어서, 물품이 알루미늄으로 구성된 것인 조합물.
  21. 제18항에 있어서, 물품이 애노드처리된(anodized) 알루미늄으로 구성된 것인 조합물.
  22. (a) (메트)아크릴레이트 단량체 성분;
    광개시제 성분; 및
    100 내지 300 nm 범위의 평균 직경을 갖는 코어 쉘 고무, 및
    (i) 120,000 Mw 미만의 분자량을 갖는 폴리비닐 부티랄 성분, (ii) 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 공중합체, 또는 성분 (i) 및 (ii)의 조합으로부터 선택된 제2 고무를 포함하는 고무 성분을 포함하는
    광경화성 프라이머 조성물을 제공하는 단계;
    (b) 열가소성 물질이 그의 주위에 소정 형상으로 성형될 물품을 사출 성형 공동 내에 배치시키는 단계; 및
    (c) 물품이 배치되어 있는 사출 성형 공동 내로 열가소성 물질을 상기 물질이 몰드 내 물품의 주위 및 주변을 흐를 수 있도록 하는 온도 및 압력에서 사출하고, 몰드를 열가소성 물질이 고화될 수 있는 온도 및 압력 하에 유지하는 단계
    를 포함하며, 여기서 물품을 배치시키기 전에, 물품을 상기 광경화성 프라이머 조성물로 프라이밍하고, 조성물을 경화시키는 전자기 스펙트럼 내의 복사선에 노출시키는 것인, 물품 주위에 사출 성형물을 형성하는 방법.
  23. 제22항의 방법으로부터 형성된 사출 성형된 물품.
  24. 제22항에 있어서, 물품이 유리로 구성된 것인 방법.
  25. 제22항에 있어서, 물품이 알루미늄으로 구성된 것인 방법.
  26. 제22항에 있어서, 물품이 애노드처리된 알루미늄으로 구성된 것인 방법.
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