DE60221527T2 - Ophtalmische linse enthaltend eine epoxid/acrylat basierte grundierungszusammensetzung - Google Patents

Ophtalmische linse enthaltend eine epoxid/acrylat basierte grundierungszusammensetzung Download PDF

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Description

  • 1. Technischer Bereich
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine ophthalmische Linse, umfassend ein Substrat aus Kunststoffmaterial, bei dem eine Seite mit einer stoßfesten Grundierungsbeschichtung und einer darauf abgeschiedenen, die Eigenschaften verstärkenden Beschichtung beschichtet ist, wobei diese die Eigenschaften verstärkende Beschichtung ausgewählt wird aus einer antiabrasiven Beschichtung, einer Antireflexbeschichtung und einer hydrophoben obersten Beschichtung, wobei die Grundierungsbeschichtung sehr gute Hafteigenschaften auf einer breiten Vielfalt an Substraten aufweist und den so beschichteten Substraten auch gute stoßfeste Eigenschaften verleiht.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung solcher beschichteten Substrate.
  • 2. Stand der Technik
  • Es ist bekannt, Epoxy/Acrylat-basierte Grundierungsbeschichtungszusammensetzungen auf transparente Substrate wie z. B. ophthalmische Linsen aufzutragen.
  • So offenbart das japanische Patent JP 7-35902 die Beschichtung von Polyurethanlinsen (MR6) mit, nacheinander, einer Epoxy/Acrylat-Grundierungszusammensetzung, einer antiabrasiven, auf Silikon basierenden Beschichtung und einer mehrschichtigen Antireflexbeschichtung. Die resultierenden fertigen Linsen zeigen gute Stoß- und Abriebfestigkeit, gute Beständigkeit gegen Alterung, ein gutes äußeres Erscheinungsbild, ein wenig Einfärbbarkeit und eine gute Haftung zwischen den Schichten. Die Epoxy/Acrylatzusammensetzung umfasst Acrylester mit OH-Gruppen, insbesondere vom Bisphenol-A-Typ.
  • Das japanische Patent JP 6-271788 offenbart eine Grundierungsbeschichtungszusam mensetzung, die eine Mischung eines Monomers mit 1 bis 3 Acrylatfunktionen und eine oder mehrere Hydroxygruppen, ein Mono- oder Polyepoxymonomer und einen Initiator umfasst. Eine auf Silikon basierende antiabrasive Beschichtung und eine mehrschichtige Antireflexbeschichtung werden dann nacheinander auf der Grundierungsbeschichtung gebildet. Das Substrat wird aus Mineralglas hergestellt. Das beschichtete Substrat zeigt gute Stoß- und Abriebfestigkeit, gute Beständigkeit gegen Alterung, ein gutes äußeres Erscheinungsbild, sowie eine gute Haftung zwischen den Schichten.
  • Im Vergleichsbeispiel 1 ist das Substrat eine Linse, die aus CR39® von PPG hergestellt wurde.
  • Die beschichteten Linsen weisen gute Leistungen in Bezug auf Stoßfestigkeit und Haftung auf. Diese Grundierungsbeschichtungen haben sich jedoch nicht als erfolgreich anwendbar auf einer breiten Vielfalt an organischen Substraten erwiesen, insbesondere bei auf (Meth)acryl oder Polycarbonat basierenden Substraten.
  • Außerdem sind, aufgrund der Hydrophilität des acrylischen Bestandteils der Zusammensetzung, die resultierenden Beschichtungen recht empfindlich gegenüber Feuchtigkeit.
  • Was gebraucht wird, ist eine Grundierungsbeschichtungszusammensetzung, die einer breiten Vielzahl an Substraten aus Kunststoffmaterial, insbesondere organischen Glassubstraten, und auch antiabrasiven Beschichtungen, Antireflexbeschichtungen sowie hydrophoben obersten Beschichtungen verbesserte stoßfeste Eigenschaften sowie gute Haftung verleiht.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine ophthalmische Linse mit einer Grundierungsbeschichtungszusammensetzung bereitzustellen, die dem beschichteten Substrat verbesserte stoßfeste Eigenschaften sowie gute Haftung verleiht, eine gute Haftung auf einer breiten Vielfalt an Substratmaterialien und auch auf antiabrasiven Beschichtungen, Antireflexbeschichtungen sowie hydrophoben obersten Beschichtungen aufweist.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine stoßfeste Grundierungsbeschichtungszusammensetzung bereitzustellen, die auf einem Substrat oder einem beschichteten Substrat unter Verwendung eines direkten Abscheidungsverfahrens wie einem Schleuderbeschichtungsverfahren (Spin-Coating), einem Tauchbeschichtungsverfahren und einem Fließbeschichtungsverfahren oder einem Transferverfahren wie z. B. dem sogenannten „In-Mold-Coating (IMC)" aufgebracht werden kann.
  • Noch eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine stoßfeste Grundierungsbeschichtungszusammensetzung bereitzustellen, die gegenüber Feuchtigkeit wenig empfindlich ist.
  • In Übereinstimmung mit den oben genannten Aufgaben und solchen, die unten genannt und offensichtlich werden, wird eine ophthalmische Linse wie in Anspruch 1 definiert bereitgestellt.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Das Acrylatmonomer kann ein beliebiges Acrylatmonomer oder Mischungen daraus sein, die einen nicht-hydrophilen Charakter aufweisen. Mit nicht-hydrophilem Charakter ist ein Acrylatmonomer gemeint, das frei von jeglicher hydrophilen Gruppe wie z. B. OH ist.
  • Vorzugsweise ist das mindestens eine nicht-hydrophile Acrylatmonomer eine Mischung aus (a) mindestens einem Acrylatmonomer, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus mono- und difunktionalen Acrylatmonomeren, und (b) mindestens einem Acrylatmonomer, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tri- bis Hexaacrylatmonomeren.
  • Unter den Acrylatmonomeren, die in der erfindungsgemäßen Grundierungsbeschichtungszusammensetzung verwendet werden können, können genannt werden:
    • – Mono- und Polyacrylester von ein- oder mehrwertigen Alkanolen, insbesondere, C1-C12-Alkanolen wie z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl- und Pentaerythritylmono- und -polyacrylate;
    • – Mono- und Polyacrylester von ein- oder mehrwertigen Cycloalkanolen, wie z. B. Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- und Isobornyl-mono- und – polyacrylate;
    • – Diacrylester von Alkylenglykolen und Poly(alkylen)glykolen, insbesondere Ethylen- und Propylenglykol und Poly(ethylen)glykole und Poly(propylen)glykole wie Ethylen- oder Propylenglykoldiacrylat, Diethylen- oder Dipropylenglykoldiacrylat, Triethylen- oder Tripropylenglykoldiacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat und Poly(ethylen)glykoldiacrylat mit bis zu 600 Ethoxyeinheiten wie z. B. Polyethylen(200)-diacrylat, Polyethylen(400)-Diacrylat und Polyethylen(600)-diacrylat; und
    • – Mono- und Polyacrylester von ein- oder mehrwertigen Arylalkylhalkoholen wie z. B. Phenoxyethylacrylat.
  • Es versteht sich, dass, wenn das Acrylatmonomer von einem Polyol abstammt, alle Hydroxygruppen des Polyols mit Acrylsäure verestert werden, um ein nicht-hydrophiles Acrylatmonomer zu erhalten.
  • Typischerweise liegt die Menge an Acrylatmonomer in der Grundierungszusammensetzung in einem Bereich von 10 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 20 bis 35 Gew.-%, basierend auf dem Gesamtgewicht der in der Zusammensetzung vorkommenden Acrylat- und Epoxymonomere.
  • Das Epoxymonomer der vorliegenden Grundierungszusammensetzung kann jegliche Epoxyverbindung sein, die eine oder mehrere Epoxygruppen aufweist, insbesondere zwei, drei oder mehr Epoxygruppen.
  • Bevorzugte Epoxymonomere sind Glycidylether von mehrwertigen Alkanolen wie z. B. Di- oder Triglycidylether von Alkandiolen und -triolen.
  • Unter diesen Epoxymonomeren können 1,4-Butandiol-diglycidylether und Trimethylolpropan-triglycidylether genannt werden.
  • Typischerweise liegt die Menge an Epoxymonomer in der Grundierungszusammensetzung in einem Bereich von 50 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise von 70 bis 85 Gew.-%, basierend auf dem Gesamtgewicht der in der Zusammensetzung vorkommenden Acrylat- und Epoxymonomere.
  • Der photoaktivierbare kationische Katalysator der Grundierungszusammensetzung kann ein beliebiger bekannter photoaktivierbarer kationischer Katalysator sein, insbesondere mit UV-Licht aktivierbare kationische Katalysatoren.
  • Unter den photoaktivierbaren kationischen Katalysatoren können aromatische Onium-Salze und Eisen-Aren-Salzkomplexe wie z. B. UVT 6990, UVI 6974 genannt werden.
  • Die Menge an in der Grundierungszusammensetzung vorkommendem kationischem Katalysator liegt üblicherweise in einem Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 3 Gew.-%, basierend auf dem Gesamtgewicht der in der Zusammensetzung vorkommenden Epoxymonomere.
  • Die erfindungsgemäße Grundierungsbeschichtungszusammensetzung kann auf eine breite Vielfalt an Kunststoffsubstraten aufgebracht werden, insbesondere auf transparente Kunststoffmaterialien, die üblicherweise für die Bildung von ophthalmischen Linsen verwendet werden. Unter solchen Kunststoffmaterialien können Carbonat-, (Meth)acryl-, Thio(meth)acryl-, (Diethylenglykol-bisallylcarbonat-), Urethan-, Thiourethan-Homo- und -Copolymere und Mischungen daraus genannt werden.
  • Wenn das Substrat ein Polycarbonat ist, enthält die Grundierungsbeschichtungszusam mensetzung vorzugsweise mindestens ein Penta- oder Hexaacrylatmonomer. Wenn das Substrat ein (Meth)acrylpolymer ist, enthält die Grundierungsbeschichtungszusammensetzung vorzugsweise mindestens ein Mono- oder Diacrylatmonomer, das im Allgemeinen bis zu 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Acrylatmonomere ausmacht.
  • Die erfindungsgemäße Grundierungsbeschichtungszusammensetzung kann auf das Substrat aus Kunststoffmaterial unter Verwendung eines beliebigen wohlbekannten direkten Beschichtungsverfahren aufgebracht werden, wie z. B. Tauchbeschichten, Fließbeschichten und Schleuderbeschichten/Spin-Coaten.
  • Wenn ein derartiges direktes Beschichtungsverfahren verwendet wird, umfasst die Grundierungsbeschichtungszusammensetzung vorzugsweise auch mindestens einen Photoinitiator für die radikalische Polymerisierung der Monomere. Diese radikalischen Photoinitiatoren sind im Fachgebiet wohlbekannt und umfassen, zum Beispiel Irgacure®500 von CIBA SPECIALTY CHEMICAL und Darocur®1173, Irgacure®819, Irgacure®184, Benzophenon- und Acetophenonverbindungen.
  • Die Menge an radikalischem Photoinitiator liegt üblicherweise in einem Bereich von 1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 2 bis 7 Gew.-%, basierend auf dem Gesamtgewicht der in der Zusammensetzung vorkommenden Acrylmonomere.
  • Die Grundierungsbeschichtungszusammensetzung kann auch auf das Substrat unter Verwendung eines Transferverfahrens wie dem sogenannten „In-Mold-Coating (IMC)" aufgebracht werden. Dieses IMC-Verfahren wird, unter anderem, in der EP-A-102847 und den US Patenten Nr. 5,096,626 , 5,160,668 und 5,733,483 offenbart.
  • Kurz gesagt umfasst dieses IMC-Verfahren die Bereitstellung einer zweiteiligen Form, Bilden einer Schicht aus der erfindungsgemäßen Grundierungsbeschichtungszusammensetzung auf mindestens einer optischen Fläche der Form, gegebenenfalls vollständiges oder teilweises Harten der Grundierungsbeschichtungsschicht, Zusammenbau der Formteile, Füllen des Formhohlraums mit einer flüssigen, härtbaren Vorläufer-Monomerzusammensetzung des Substrats, Härten der Substratzusammensetzung und der Grundierungsbeschichtungsschicht, wenn diese noch nicht vollständig gehärtet ist, und Auseinandernehmen der Formteile, um das beschichtete Substrat zu erhalten. Anschließend wird vorzugsweise die Konzentration an kationischem Katalysator auf zwischen 8 bis 14 Gew.-% der gesamten Epoxykonzentration erhöht.
  • Zweiteilige Formen sind im Fachgebiet wohlbekannt und werden insbesondere in den US Patenten Nr. 5,547,618 und 5,662,839 offenbart.
  • Härten der Grundierungsbeschichtungszusammensetzung und der Substratzusammensetzung umfasst typischerweise Photohärten, vorzugsweise Härten mit UV-Licht.
  • Bei Verwendung des IMC-Verfahrens ist im Fall eines (meth)acryl-basierten Substrats, obwohl die Grundierungszusammensetzung auch einen oder mehrere Photoinitiatoren für radikalische Polymerisierung enthalten kann, die Grundierungsbeschichtungszusammensetzung vorzugsweise frei von einem solchen Photoinitiator, der dann vorzugsweise in die flüssige polymerisierbare Zusammensetzung eingebracht ist/wird, die das für die Bildung des Substrats verwendete (Meth)acrylmonomer enthält. Anschließend wird vorzugsweise die Konzentration an kationischem Katalysator auf zwischen 8 bis 14 Gew.-% der gesamten Epoxykonzentrationen erhöht.
  • Die erfindungsgemäße Grundierungsbeschichtungszusammensetzung kann unter Verwendung eines beliebigen wohlbekannten Photopolymerisierungsverfahrens gehärtet werden, und insbesondere der UV-Polymerisierung.
  • Die Dicke der gehärteten Grundierungsbeschichtung liegt vorzugsweise in einem Bereich von 0,5 bis 7 Mikrometern (μm), mehr bevorzugt von 1 bis 6 Mikrometern und noch mehr bevorzugt von 2 bis 5 Mikrometern.
  • Das mit der Grundierungsbeschichtung beschichtete Substrat kann mit klassischen, die Eigenschaften verstärkenden Beschichtungen wie z. B. antiabrasive Beschichtung, Antireflexbeschichtung und oberster Beschichtung überschichtet werden.
  • Insbesondere kann eine antiabrasive Beschichtung auf der erfindungsgemäßen stoßfesten Grundierungsbeschichtung aufgebracht werden.
  • Antiabrasive Beschichtungen sind auf dem Fachgebiet wohlbekannt.
  • Bevorzugte antiabrasive Beschichtungen sind solche, die durch Harten einer Vorläufer-Zusammensetzung, die Epoxyalkoxysilane oder ein Hydrolysat davon, Siliciumdioxid und einen Härtungskatalysator umfasst, hergestellt werden. Beispiele für derartige Zusammensetzungen werden in US-4,211,823 , US-5,015,523 und WO-94/10230 offenbart.
  • Die bevorzugtesten antiabrasiven Beschichtungszusammensetzungen sind solche, die als die Hauptbestandteile ein Epoxyalkoxysilan wie, zum Beispiel, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan (GLYMO) und gegebenenfalls ein Dialkyldialkoxysilan wie, zum Beispiel, Dimethyldiethoxysilan (DMDES), kolloidales Siliciumdioxid und eine Katalysatormenge eines Härtungskatalysators wie z. B. Aluminiumacetylacetonat oder ein Hydrolysat davon enthalten, wobei der Rest der Zusammensetzung im Wesentlichen aus Lösungsmitteln bestehen, die typischerweise für die Formulierung dieser Zusammensetzungen verwendet werden.
  • Diese antiabrasiven Beschichtungszusammensetzungen können unter Verwendung eines direkten Beschichtungsverfahrens oder eines Transferverfahrens wie oben beschrieben auf der Grundierungsbeschichtung aufgebracht werden.
  • Verbesserte Haftung zwischen der antiabrasiven Beschichtung und der stoßfesten Grundierungsbeschichtung wird unter Verwendung der erfindungsgemäßen Grundierungsbeschichtung erhalten.
  • Antireflexbeschichtungen und ihre Herstellungsverfahren sind auf dem Fachgebiet wohlbekannt. Die Antireflexbeschichtung kann jegliche Schicht oder jeglicher Stapel von Schichten sein, welche die antireflexiven Eigenschaften des fertigen optischen Gegenstands verbessert.
  • Die Antireflexbeschichtung kann vorzugsweise aus einem einzel- oder vielschichtigen Film aus dielektrischen Materialien wie SiO, SiO2 Si3N4, TiO2, ZrO2, Al2O3, MgF2 oder Ta2O5, oder Mischungen davon bestehen.
  • Die Antireflexbeschichtung kann insbesondere durch Vakuumabscheidung gemäß einer der folgenden Techniken aufgebracht werden:
    • 1) – durch Verdampfen, gegebenenfalls unterstützt von einem Ionenstrahl;
    • 2) – durch Sprühen unter Verwendung eines Ionenstrahls;
    • 3) – durch Kathodensputtern; oder
    • 4) – durch plasmagestützte chemische Gasphasenabscheidung.
  • Vorzugsweise ist die Antireflexbeschichtung ein vielschichtiger Film, der aus drei oder mehr dielektrischen Materialschichten mit abwechselnd hohen und niedrigen Brechungsindizes besteht.
  • Aufbringen der Antireflexbeschichtung kann direkt auf dem bereits beschichteten Substrat erfolgen oder über ein Transferverfahren wie dem IMC-Verfahren.
  • Die oberste Beschichtung, typischerweise eine hydrophobe oberste Beschichtung, welche in dem fertigen optischen Gegenstand die äußerste Beschichtung auf dem optischen Substrat darstellt, soll einer verbesserten Schmutzabweisung des fertigen optischen Gegenstands dienen. Derartige hydrophobe oberste Beschichtungen sind auf dem Fachgebiet wohlbekannt und werden gewöhnlich aus Silikonen oder Fluorsilikonen hergestellt. Sie können unter Verwendung eines beliebigen klassischen Abscheidungsverfahrens aufgebracht werden, aber vorzugsweise unter Verwendung einer thermischen Aufdampfungstechnik. Sie können auf dem beschichteten Substrat unter Verwendung eines direkten oder eines Transferverfahrens aufgebracht werden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung. In den Beispielen sind, wenn nicht anders angegeben, alle Teile und Prozentangaben in Gewicht.
  • Vergleichsbeispiele A und B und Beispiele 1 und 2
  • Grundierungsbeschichtungszusammensetzungen 1 bis 6 wurden durch Mischen der Bestandteile wie in der unten aufgeführten Tabelle I angegeben hergestellt.
  • Beschichtungsherstellung (Zusammensetzung 3):
  • 12,47 Teile Pentaerythrit-pentaacrylat wurden in eine saubere, trockene, lichtbeständige Glasflasche gegeben. Als nächstes wurden 11,96 Teile Tripropylenglykoldiacrylat zugegeben. Dann wurden 17,29 Teile 1,4-Butandiol-diglycidylether und 34,23 Teile Trimethylolpropantriglycidylether zugegeben. Zu dieser Mischung wurden jeweils 7,11 Teile n-Propanol, Dowanol-PM und Arcosolv PnP gegeben und die Flasche wurde verschlossen. Die Mischung wurde sanft geschüttelt, um eine homogene Lösung zu ergeben. Danach wurden 1,24 Teile Darocur 1173 (Photoinitiator für freie Radikal) und 1,34 Teile UVI-6974 (kationischer Photoinitiator, gemischte Triarylsulfonium-hexafluorantimonatsalze) zugegeben. Schließlich wurden 0,1 Teile einer 50 %igen Mischung aus 3.M FC-430 in Methanol zugegeben. Die Flasche wurde wiederum verschlossen und sanft geschüttelt, bis die Lösung homogen war. Aufgrund der schäumenden Natur des FC-430-Tensids ist es notwendig, die geschlossene Flasche für ungefähr 20 Minuten in ein Ultraschall-Wasserbad zu setzen, um vor der Verwendung Blasen zu entfernen. Die bestimmte Reihenfolge der Zugabe der Acrylate und Epoxide ist nicht von Bedeutung. Die Lösungsmittel, der Katalysator und das Tensid sollte jedoch hinterher zugegeben werden, um die Schaumbildung zu minimieren und Lösungsmittelverluste zu verhindern.
  • Beschichtungsherstellung (Zusammensetzungen 1, 2, 4, 5 und 6):
  • Die in den Zusammensetzungen 1, 2, 4, 5 und 6 beschriebenen Beschichtungen werden auf die gleiche Weise hergestellt wie die von Zusammensetzung 3. Die Acrylate und/oder die Epoxide werden zugegeben und gemischt, dann werden Lösungsmittel, Photoinitiatoren und schließlich, wenn gewünscht, die Tensidmischung zugemischt. TABELLE I
    Bestandteile Vergl. 1 Vergl. 2 Vergl. 3 Vergl. 4 Vergl. 5 Vergl. 6
    ACRYLATE Pentaerythritpentaacrylat 31,82 – 12,47 12,12 9,17 12,34
    Tripropylenglykoldiacrylat 33,19 – 11,96 – 6,14 –
    2-Phenoxyethylacrylat – – – 6,00 – 6,11
    EPDXYHARZE 1,4-Butandioldiglycidylether – 21,21 17,29 40,75 2,58 –
    3,4-Epoxycyclohexylmethyl – – – – 2,49 41,49
    3,4-epoxycyclohexancarboxylat – 42,01 34,23 14,39 – 14,65
    Trimethylolpropantriglycidylether
    LÖSUNGSMITTELMISCHUNG – n-Propanol 11,09 11,72 7,11 8,22 5,34 25,11
    – Dowanol PM 11,09 11,72 7,11 8,22 5,34 –
    – Arcosolv PnP 11,09 11,72 7,11 8,22 5,34 –
    – Diacetonalkohol – – – – 35,86 –
    PHOTOINITIATOR – Darocur 1173 1,62 – 1,24 1,25 0,53 –
    – UVI-6974 – 1,49 1,34 0,73 0,06 0,30
    -Irgacure 819 – – – – 0,71 –
    NANOTEILCHEN HTT32.M – – – – 26,43 –
    FLUSSMITTELZUSATZ FC-430/MeOH (1:1) 0,09 0,12 0,13 0,10 0,01 –
    • – Dowanol PM: Lösungsmittel aus 1-Methoxy-2-propanol und 2-Methoxy-1-propanol, vertrieben von DOW CHEMICAL.
    • – Arcosolv PnP: von DOW CHEMICAL vertriebenes Lösungsmittel, enthaltend eine Mischung aus 1-Propoxy-2-propanol, 2-Propoxy-1-propanol, Propylenglykol, Diethylenglykol und Dipropylglykolmonopropylether.
    • – HIT 32.M: kolloidales Zinn-Titan-Zirkoniumoxid in Methanol von NISSAN CHEMICAL.
    • – Darocur 1173:
      Figure 00100001
    • – UVI-6974: Mischung aus
      Figure 00100002
      und
      Figure 00100003
    • Irgacure 819:
      Figure 00110001
    • FC-430: Tensid, vertrieben von 3M.
  • Verschiedene Substrate aus Kunststoffmaterial wurden mit den oben genannten Grundierungsbeschichtungszusammensetzungen unter Verwendung des folgenden Verfahrens beschichtet:
    Ungefähr 2 Milliliter der Grundierungsbeschichtungszusammensetzung werden auf entweder die konkave oder die konvexe Seite einer fertigen oder einer oberflächenbehandelten halbfertigen Planlinse mit einem Durchmesser von 70 mm und einer Mitteldicke von 2,0 mm für ein „Mean-Index"-Material und CR-39® und einer Mitteldicke von 1,5 mm für Polycarbonat und Thin & Lite® aufgebracht. Die Grundierung wird mit einer Fließgeschwindigkeit von ~ 0,5 ml/sec mittels Schleuderbeschichten/Spin-Coating aufgebracht. Die Beschichtung wird mit einer Schleuderdrehzahl von 600 U/min für 8 Sekunden und dann mit einer Endumdrehungsgeschwindigkeit von 1400 U/min für eine Dauer von 10 Sekunden aufgebracht, um einen gleichmäßigen Film mit einer Dicke zwischen 1 und 10 μm, vorzugsweise zwischen 2 und 5 μm aufzubringen. Die Beschichtung wird dann unter Verwendung von UV-Strahlung gehärtet (polymerisiert). Es wurde eine Fusions-H-Bulb mit einer Entfernung von 12 cm von der Linse verwendet. Typische für die Härtung notwendige Energien sind unten aufgeführt:
  • Power Puck Anzeigewerte:
    • UV-A 1,473 J/cm2 (0,848 W/cm2)
    • UV-B 1,384 J/cm2 (0,765 W/cm2)
    • UV-C 0,196 J/cm2 (0,103 W/cm2)
    • UV-V 1,073 J/cm2 (0,605 W/cm2)
  • Trockenhaftung der resultierenden Beschichtungen auf den Substraten und die Art der Substrate sind in der unten folgenden Tabelle II angegeben: TABELLE II Trockenhaftprüfung
    Beispiel Nr. Grundierungsbeschichtungszusammensetzung SUBSTRAT
    CR-39® „Mean-Index"-Material PC THIN& LITE®
    Vergleichsbeispiel A 1 durchgefallen durchgefallen bestanden durchgefallen
    Vergleichsbeispiel B 2 bestanden bestanden durchgefallen bestanden
    1 3 bestanden bestanden bestanden bestanden
    2 4 bestanden bestanden bestanden bestanden
    3 5 • • – bestanden
    4 6 • bestanden –
    • – CR-39®: Diethylenglykol-bisallylcarbonat-Copolymer von PPG INDUSTRIES.
    • – „Mean-Index"-Material (1.55) (siehe Tabelle VIII)
    • – PC: Polycarbonat.
    • – THIN& LITE®
  • Beispiele 5 bis 6 und Vergleichsbeispiele C und D
  • Die oben genannten Substrate, die mit den Grundierungsbeschichtungszusammensetzungen beschichtet wurden, wurden mit einer abriebfesten Organosilan- Beschichtungszusammensetzung beschichtet.
  • Diese Beschichtungszusammensetzung, die als Harte Beschichtung Nr. 1 identifiziert wird, wird wie in US Patent 4,211,823 beschrieben, hergestellt und es handelt sich dabei um eine Mischung aus GLYMO, hydrolysiert in 0,1 N HCl, und kolloidalem Siliciumdioxid (mit einem Verhältnis
    Figure 00130001
    und einer katalytischen Menge an Aluminiumacetylacetonat, wobei etwa ein Drittel (nach Gewicht) der Zusammensetzung aus Methanol besteht.
  • Diese harte Organosilan-Beschichtungszusammensetzung Nr. 1 wird mittels Tauch- oder Schleuderbeschichten mit einer Beschichtungsdicke von 2 μm aufgebracht.
  • Die beschichtete Linse wird dann für eine Dauer von 15 Minuten bei 80 °C bis zu einem nicht-klebrigen Zustand gehärtet. Die Beschichtung wird dann weiter für einen Dauer von 3 Stunden bei 100 °C gehärtet.
  • Die Trockenhaftung der antiabrasiven Beschichtung auf der Grundierungsbeschichtung, Bayer-Abriebwiderstand und Stahlwolle-Kratzfestigkeit der resultierenden beschichteten Substrate wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in den Tabellen III und IV aufgeführt. TABELLE III Trockenhaftprüfung
    Beispiel Nr. Grundierungsbeschichtungszusammensetzung SUBSTRAT
    CR-39® „Mean-Index"-Material PC THIN& LITE®
    Vergleichsbeispiel C 1 N/A N/A durchgefallen N/A
    Vergleichsbeispiel D 2 bestanden bestanden N/A bestanden
    5 3 bestanden bestanden bestanden bestanden
    6 4 bestanden bestanden bestanden bestanden
    • N/A: konnte nicht gemessen werden.
    TABELLE IV Abriebwiderstandsprüfung
    Beispiel Nr. SUBSTRAT
    CR-39® „Mean-Index"-Material PC THIN& LITE®
    Vergleichsbeispiel C 4,69/0,12 4,62/0,32 4,03/1,26 3,83/0,20
    Vergleichsbeispiel D 5,42/0,19 4,58/0,26 5,14/0,43 4,70/0,15
    5 5,58/0,14 5,80/0,15 4,89/0,15 5,41/0,14
    • Erster Wert = Bayer-Wert Zweiter Wert = Stahlwolle-Wert
  • Das beschichtete Substrat aus Beispiel 4 wurde beschleunigten Alterungsprüfungen unterzogen. Die Ergebnisse dieser Prüfungen sind in Tabelle V unten aufgeführt: TABELLE V: Beschleunigte Alterungsprüfungen
    STUNDEN QUV UV-Belichtung (Sun-Test)
    50 bestanden bestanden
    100 bestanden bestanden
    150 bestanden bestanden
    200 bestanden
  • Beispiele 7 bis 10
  • Verschiedene gefärbte Substrate wurden wie oben beschrieben mit der Grundierungsbe schichtungszusammensetzung Nr. 4 und der oben beschriebenen abriebfesten Organosilan-Beschichtungszusammensetzung beschichtet. Trockenhaftung und Haftung nach 30 Minuten in kochendem Wasser der resultierenden beschichteten Substrate wurde gemessen. Die Ergebnisse und die Art der gefärbten Substrate sind in Tabelle VI unten aufgeführt: TABELLE VI
    SUBSTRAT TROCKENHAFTUNG HAFTUNG NACH 30 MIN IN KOCHENDEM WASSER
    CR-39® (FSV) bestanden bestanden
    CR-39® (SF-oberflächenbehandelt) bestanden bestanden
    Thin & Lite® (SF-oberflächenbehandelt) bestanden bestanden
    „Mean-Index"-Substrat (SF-oberflächenbehandelt) bestanden bestanden
    • – CR-39® (FSV): fertige Einstärkenlinse
    • – CR-39® (SF-oberflächenbehandelt): halbfertige – oberflächenbehandelte Linse
    • – Thin & Lite® (SF-oberflächenbehandelt): halbfertige – oberflächenbehandelte Linse
    • – „Mean-Index"-Substrat (SF-oberflächenbehandelt): halbfertige – oberflächenbehandelte Linse
  • Die oben aufgeführten Beispiele zeigen, dass die erfindungsgemäßen Grundierungsbeschichtungszusammensetzungen gute Haftung auf einer breiten Vielfalt an thermoplastischen und duroplastischen Kunststoffmaterialien aufweisen und auch gute Haftung zwischen Beschichtungen zu klassischen abriebfesten Organopolysiloxan-Beschichtungen bieten. Des Weiteren erfordert die Haftung der erfindungsgemäßen Grundierungsbeschichtungen auf dem Substrat keine Oberflächenvorbehandlungen des Substrats.
  • Beispiel 11
  • Der vordere Teil einer zweiteiligen Polycarbonatform, die bereits mit einer hydropho ben obersten Beschichtung und einer AR-Beschichtung beschichtet war, wurde mit einer antiabrasiven Beschichtungszusammensetzung (harte Beschichtung Nr. 2) beschichtet. Die Aufbringungsgeschwindigkeit der harten Beschichtung wurde auf 600 U/min für 8 Sekunden und eine Abschleudergeschwindigkeit von 1200 U/min für 10 Sekunden eingestellt. Die harte Beschichtung wurde durch ein Fusionssystem H-Bulb bei (5 Fuß pro Minute) 1,524 m/min UV-gehärtet und anschließend 30 Sekunden bei 725F für 30 Sekunden IR-gehärtet, unter Verwendung einer Lesco IR-Härtungseinheit. Man ließ die beschichtete Form auf Raumtemperatur abkühlen und die schlagfeste Grundierungsbeschichtungszusammensetzung aus der unten folgenden Tabelle VI wurde mit der gleichen Geschwindigkeit und in der gleichen Zeit wie oben genannt aufgebracht. Die schlagfeste Primärbeschichtung wurde mittels UV-Licht, unter Verwendung eines Fusionssystems H-Bulb mit einer Bandgeschwindigkeit von (5 Fuß pro Minute) 1,524 m/min gehärtet.
  • Die beschichtete Kunststoffform wurde zusammengesetzt, mit einer flüssigen optischer Substratzusammensetzung gefüllt und innerhalb von 20 Minuten polymerisiert. Beim Zerlegen der Form, waren alle Beschichtungen auf die fertige Linse überführt worden.
  • Die schlagfeste Grundierungsbeschichtung, Substrat und harte Beschichtungszusammensetzungen sind in den Tabellen VII, VIII und IX unten aufgeführt: TABELLE VII Schlagfeste Grundierungsbeschichtungszusammensetzung
    Bestandteil Gewichtsteile
    Pentaerythrit-pentaacrylat 12,34
    2-Phenoxyethylacrylat 6,11
    3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat 41,49
    Trimethylolpropan-triglycidylether 14,65
    n-Propanol 25,11
    Cyracure* UVI-6974 0,30
    TABELLE VIII Zusammensetzung des optischen Substrats („Mean-Index"-Material)
    Bestandteil Gewichtsteile
    Tetraethoxybisphenol-A-dimethacrylat 980
    Methylbuten-1-ol 20
    Irgacure 1850 1,75
    • Irgacure 1850: Mischung (50/50 nach Gewicht) an:
      Figure 00170001
    TABELLE IX Harte Beschichtungszusammensetzung 2
    Bestandteil Zusammensetzung 2
    Glymo 23,75
    Kolloidales Siliciumdioxid/MeOH 47,51
    Tyzor DC (1 % Verdünnung) 14,25
    n-Propanol 14,25
    UVI-6974 0,2735
    • – Glymo: γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan
    • – Kolloidales Siliciumdioxid: Sun Colloid MA-ST von der Firma NISSAN
    • – Tyzor DC:
      Figure 00180001
  • Die hydrophobe oberste Beschichtung und die Antireflexbeschichtung wurden auf der optischen Oberfläche des vorderen Teils der Form wie folgt abgeschieden:
    Die hydrophobe oberste Beschichtung und die antireflexiven Behandlungen werden in einem Standardbeschichter unter Verwendung wohlbekannter Vakuumaufdampfungsverfahren ausgeführt.
    • a) Die Form wird in den Standardbeschichter wie einem Balzers BAK760 geladen und die Kammer wird auf ein hohes Vakuumniveau gepumpt.
    • b) Die hydrophobe oberste Beschichtung, Fluorsilazan (Shin Etsu KP801M), wird auf die optische Oberfläche des ersten Teils der Form unter Verwendung einer thermischen Aufdampfungstechnik abgeschieden, bis zu einer Dicke im Bereich von 2–15 nm.
    • c) Die dielektrische, antireflexive (AR), vielschichtige Beschichtung, bestehend aus einem Stapel von Materialien mit hohem und niedrigem Brechungsindex, wird anschließend abgeschieden, umgekehrt zur normalen Reihenfolge. Die erste Schicht ist eine SiO2-Schicht mit einer physikalischen Dicke von 80–110 nm (optische Dicke etwa 100–160 nm). Die zweite Schicht ist eine ZrO2-Schicht mit einer Dicke von etwa 100 nm, die dritte Schicht ist eine SiO2-Schicht mit einer Dicke von etwa 30 nm und die vierte Schicht ist eine ZrO2-Schicht mit einer Dicke von etwa 55 nm.
    • d) Am Abschluss der Abscheidung des vierschichtigen, antireflexiven Stapels wird eine dünne Schicht aus SiO2 mit einer physikalischen Dicke von 1–50 nm abgeschieden. Diese Schicht dient zur Förderung der Haftung zwischen dem antireflexiven Oxidstapel und der nachfolgenden harten Beschichtung, die zu einem späteren Zeitpunkt auf der beschichteten Form abgeschieden wird.
  • Trockenhaftung, Abriebwiderstand, Lichtdurchlässigkeit lind Stoßfestigkeit der resultierenden beschichteten Linsen wurden gemessen. Ergebnisse sind in Tabelle X unten aufgeführt: TABELLE X
    Beispiel Nr. N × 10 Schläge AR-Haftung Trockenhaftprüfung Bayer-Abriebprüfung Stahlwolle-Prüfung Transmission (%) Stoßenergie
    (%) (mJ)
    11 n > 12 bestanden 6,31 1 98,8 65,36 Tc: 1,34
    • Tc = Mitteldicke: 1,34 mm
  • N × 10 Schläge wird in der Patentanmeldung WO99/49097 (ESSILOR) beschrieben. Der gegebene Wert ist die Anzahl an Zyklen, die eine antireflexiv behandelte Linse aushalten kann, bevor ein Fehler auftaucht.
  • Abriebwiderstandsprüfungen
  • Der Bayer-Abriebwiderstand wurde bestimmt durch Messung des prozentualen Anteils an Trübung einer beschichteten und unbeschichteten Linse, vor und nach der Prüfung auf einer oszillierenden Sand-Abriebprüfmaschine wie in ASTM F 735-81. Das Verhältnis der Trübung der unbeschichteten Linse (Ende – Anfang) ist ein Maß für die Leistung der Beschichtung, wobei ein höheres Verhältnis eine höhere Abriebsfestigkeit bedeutet.
  • Stahlwolle-Kratzfestigkeit wurde per Hand mit einer Stahlwolle vom 0 0 0-Grad bestimmt.
  • Haftungsprüfungen
  • Trockenhaftung wurde gemessen, indem mit einer Rasierklinge eine Reihe von 10 Linien, die 1 mm auseinander liegen, gefolgt von einer zweiten Reihe von 10 Linien, die 1 mm auseinander liegen, in rechten Winkeln zu der ersten Reihe durch die Beschichtung geschnitten wurde, wobei sich ein Kreuzschraffurmuster bildete. Nachdem das Kreuzschraffurmuster mit einem Luftstrahl angeblasen wurde, um jeglichen Staub, der sich während des Ritzens gebildet hat, zu entfernen, wurde dann über dem Kreuzschraffurmuster ein klares Cellophanklebeband angebracht, fest angedrückt und dann schnell von der Beschichtung in eine Richtung senkrecht zur Beschichtungsoberfläche abgezogen. Aufbringen und Entfernen von frischem Klebeband wurde dann zwei weitere Male wiederholt. Die Linse wurde dann einem Abtönen unterzogen, um den Anteil an Haftung zu bestimmen, wobei getönte Gebiete Haftungsversagen bedeuten.
  • Haftung nach 30 Minuten in kochendem Wasser wurde wie für die Trockenhaftung angegeben durchgeführt, aber erst nachdem die Prüfstücke für 30 Minuten in kochendes Wasser getaucht wurden.
  • Die Beschichtung besteht die Haftungsprüfungen, wenn der Anteil an Haftung mehr als 95 % beträgt.
  • Transmissionsprüfung
  • Transmission wurde unter Verwendung eines BYK GARDNER Hazeguard plus Hazemeter Katalognr. 4725 gemessen.
  • Schlagfestigkeitsprüfung
  • Die Stoßenergie wurde unter Verwendung eines geschützten Systems gemessen, kann aber unter Verwendung des Protokolls des FDA-Fallkugelprüfung mit wachsenden Gewichten für die Kugel bis zum Brechen der Linse oder dem Auftreten eines sichtbaren Risses gemessen werden, der im Allgemeinen das Aussehen eines Sterns hat, wo die Kugel aufgeschlagen war. Die entsprechende Energie wird dann gemessen.

Claims (12)

  1. Ophthalmische Linse, umfassend ein Substrat aus Kunststoffmaterial, bei dem mindestens eine Seite mit einer stoßfesten Grundierungsbeschichtung und einer darauf abgeschiedenen, die Eigenschaften verstärkenden Beschichtung beschichtet ist, wobei die Zusammensetzung für die stoßfeste Grundierungsbeschichtung umfasst: • mindestens ein nicht-hydrophiles Acrylatmonomer; • mindestens ein Epoxymonomer; und • mindestens einen photoaktivierbaren kationischen Katalysator, und wobei die die Eigenschaften verstärkende Beschichtung ausgewählt wird aus einer antiabrasiven Beschichtung, einer antireflexiven Beschichtung und einer hydrophoben obersten Beschichtung.
  2. Ophthalmische Linse gemäß Anspruch 1, wobei die die Eigenschaften verstärkenden Beschichtung eine antiabrasive Beschichtung ist, die Epoxyalkyoxysilane oder ein Hydrolysat davon, Siliciumdioxid und einen Härtungskatalysator umfasst.
  3. Ophthalmische Linse gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei das Substrat ausgewählt wird aus Carbonat-, (Meth)acryl-, Thio(meth)acryl-, (Diethylenglykol-bisallylcarbonat-), Urethan-, Thiourethan-Homo- und Copolymeren und Mischungen daraus.
  4. Ophthalmische Linse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Zusammensetzung für die stoßfeste Grundierungsbeschichtung weiterhin einen radikalischen Photoinitiator umfasst.
  5. Ophthalmische Linse gemäß Anspruch 4, wobei der radikalische Photoinitiator ausgewählt wird aus Benzophenon- und Acetophenonverbindungen.
  6. Ophthalmische Linse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das mindestens eine nicht-hydrophile Acrylatmonomer eine Mischung umfasst aus: (a) mindestens einem Acrylatmonomer, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Mono- und Diacrylatmonomeren, und (b) mindestens einem Acrylatmonomer, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tri- bis Hexaacrylatmonomeren.
  7. Ophthalmische Linse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Epoxymonomer ausgewählt wird aus Glycidylethern von mehrwertigen Alkanolen.
  8. Ophthalmische Linse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei der photoaktivierbare kationische Katalysator ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Onium-Salzen und Eisen-Aren-Salzkomplexen.
  9. Ophthalmische Linse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei das Substrat Polycarbonat ist und die Zusammensetzung für die Grundierungsbeschichtung ein Penta- oder Hexaacrylatmonomer enthält.
  10. Ophthalmische Linse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei das Substrat ein (Meth)arcylpolymer ist und die Zusammensetzung für die Grundierungsbeschichtung ein Mono- oder Diacrylatmonomer enthält.
  11. Verfahren zur Herstellung eines Substrats aus Kunststoffmaterial für eine ophthalmische Linse, wobei das Substrat mindestens eine Seite mit einer stoßfesten Grundierungsbeschichtung aufweist, die umfasst: – Bereitstellen einer zweiteiligen Form mit optischen Oberflächen, die einen Formenhohlraum definieren; – Formen einer Schicht auf mindestens einer optischen Oberfläche aus der Zusammensetzung für die Grundierungsbeschichtung, umfassend: • mindestens ein nicht-hydrophiles Acrylatmonomer; • mindestens ein Epoxymonomer; und • mindestens einen photoaktivierbaren kationischen Katalysator, und gegebenenfalls eine vollständige oder teilweise Härtung davon; – Füllen des Formenhohlraums mit einer flüssigen, härtbaren Vorläufer-Monomerzusammensetzung für das Substrat; – Harten der Vorläuferzusammensetzung für das Substrat und der Grundierungsschicht, wenn diese nicht bereits vollständig gehärtet ist; und – Auseinandernehmen der Form, um das mit stoßfester Grundierung beschichtete Substrat zu erhalten, wobei das Substrat ausgewählt wird aus Carbonat-, (Meth)acryl-, Thio(meth)acryl-, (Diethylenglykol-bisallylcarbonat-), Urethan-, Thiourethan-Homo- und Copolymeren und Mischungen daraus.
  12. Verfahren gemäß Anspruch 11, wobei die Zusammensetzung für die Grundierungsbeschichtung keinen radikalischen Photoinitiator enthält und die Vorläuferzusammensetzung für das Substrat ein (Meth)acrylmonomer und mindestens einen radikalischen Photoinitiator enthält.
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