DE60037202T2 - Beschichtungszusammensetzung für einfärbbare , abrasionsfeste beschichtungen - Google Patents

Beschichtungszusammensetzung für einfärbbare , abrasionsfeste beschichtungen Download PDF

Info

Publication number
DE60037202T2
DE60037202T2 DE60037202T DE60037202T DE60037202T2 DE 60037202 T2 DE60037202 T2 DE 60037202T2 DE 60037202 T DE60037202 T DE 60037202T DE 60037202 T DE60037202 T DE 60037202T DE 60037202 T2 DE60037202 T2 DE 60037202T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
epoxycyclohexyl
coating composition
composition according
diacrylate
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60037202T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60037202D1 (de
Inventor
Gerald D. Penngrove TREADWAY
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Walman Optical Co
Original Assignee
Walman Optical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Walman Optical Co filed Critical Walman Optical Co
Application granted granted Critical
Publication of DE60037202D1 publication Critical patent/DE60037202D1/de
Publication of DE60037202T2 publication Critical patent/DE60037202T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
    • C08G59/306—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/3254—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/11—Anti-reflection coatings
    • G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31507—Of polycarbonate
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31511—Of epoxy ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  • Querverweis auf verwandte Anmeldungen
  • Die vorliegende Anmeldung ist eine Continuation der US-Patentanmeldung, die am 20. August 1999 eingereicht und der die Serial No. 09/378,318 zugeteilt worden ist, deren gesamte Offenbarung hierin durch Bezugnahme mit einbezogen ist.
  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft das Gebiet transparenter Beschichtungen für transparente Gegenstände, wie etwa Brillenlinsen, und betrifft insbesondere Beschichtungszusammensetzungen mit niedrigen Viskositäten und Beschichtungszusammensetzungen, die abriebbeständige Beschichtungen erzeugen, die hohe Färbbarkeit zeigen.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Transparente Kunststoffmaterialien, wie etwa Brillenlinsen, werden während des Gebrauchs aufgrund von Zerkratzen und Abrieb matt und trübe. Polycarbonat-Brillenlinsen sind zum Beispiel stark und splittersicher, sind aber auch relativ weich und empfindlich gegenüber Zerkratzen. Bildschirmplatten werden in ähnlicher Weise aus flexiblen, splittersicheren Kunststoffmaterialien, wie etwa Polycarbonat und Poly(methylmethacrylat), hergestellt, und diese können ebenfalls zerkratzt oder abgenutzt werden.
  • Verschiedene Beschichtungen sind für Brillen und andere transparente Kunststoffmaterialien vorgeschlagen worden, um deren Neigung zu verringern, zerkratzt oder abgenutzt zu werden. Eine solche Zusammensetzung ist in U.S.-Patent 4,378,250 (Treadway et al.), erteilt am 29. März 1983, gezeigt. Andere Beschichtungen sind in U.S.-Patenten 5,367,019 (Sawara), 4,855,180 (Kawamura), 4,895,767 (Mori et al.) und 4,719,146 (Hohage et al.) gezeigt. Neben der Tatsache, dass sie abriebbeständig sind, sollten Beschichtungen für Brillenlinsen auch durch Behandlung mit einem Farbstoff, der in die Beschichtung eingearbeitet wird, eingefärbt werden können. Als eine allgemeine Beobachtung neigt die Färbbarkeit einer Beschichtung dazu abzunehmen, wenn ihre Härte und Kratzbeständigkeit zunimmt, und umgekehrt.
  • Harasta et al. U.S.-Patent 4,426,431 diskutiert eine Beschichtungszusammensetzung, die als ein „hybrides" System bezeichnet wird, weil sie eine Lösung, in einem Lösemittel wie etwa Propylencarbonat, einer Epoxyverbindung und eines kationischen Iniatators dafür und einer Acrylverbindung und eines Radikalinitiators dafür einsetzt. Im Allgemeinen werden Beschichtungszusammensetzungen, die zur Verwendung bei der Herstellung von transparenten Schutzbeschichtungen auf Brillenlinsen und dergleichen geeignet sind, in Lösung in einem flüchtigen Lösemittel bereitgestellt, wobei das Lösemittel als ein Trägerstoff mit niedriger Viskosität dient, um zu ermöglichen, dass die Beschichtungszusammensetzung gleichförmig über eine Oberfläche verteilt wird und Farbstoffbehandlungen annimmt. Die Lösemittel, die eingesetzt werden, sind größtenteils organisch und müssen vorsichtig verwendet und entsorgt werden.
  • Perkins et al. U.S.-Patent 5,221,560 beschreibt eine Beschichtungszusammensetzung, die einen polyfunktionellen, polymerisierbaren nicht-Acrylat-funktionellen Ether, einen strahlungsempfindlichen Initiator und kolloidales Siliciumdioxid in einer Menge, die wenigstens 25 Gew.-% der gesamten Feststoffe der Zusammensetzung bereitstellt, enthält, wobei das Siliziumdioxid mit einer kleinen Menge eines hydrolysierten Acryloxy-funktionellen oder Glycidoxy-funktionellen Silans umgesetzt ist.
  • Treadway, PCT-Veröffentlichung WO 98/39390 beschreibt eine Beschichtungszusammensetzung, die im Wesentlichen frei von flüchtigen Substanzen ist und die ein Hydrolyseprodukt eines Epoxy-funktionellen Silans und auch einen polymerisierbaren Ether einsetzt. Der letztere soll ausgehärteten Beschichtungen der Zusammensetzung Färbbarkeit verleihen.
  • U.S.-Patent 5,866,262 (Galic et al.) lehrt die Verwendung von vollständig hydrolysierten Epoxy-funktionellen und Imin-funktionellen Alkoxysilanen in Beschichtungszusammensetzungen für Brillenlinsen, wohingegen das zuvor erwähnte U.S.-Patent 4,378,250 (Treadway et al.) lehrt, dass eine solche Hydrolyse von Epoxy- und Imin-funktionellen Alkoxysilanen weniger als stöchiometrisch sein kann.
  • US-A-5296295 offenbart strahlungshärtbare Beschichtungszusammensetzungen, die transparente, abriebbeständige einfärbbare Beschichtungen bilden, umfassend kolloidales Siliciumdioxid, das Hydrolyseprodukt eines Silans, Ether, Initiatoren und ein monofunktionelles Monomer.
  • Beschichtungszusammensetzungen des Typs, der verwendet wird, um Beschichtungen auf solchen Substraten wie Polycarbonat-Brillenlinsen bereitzustellen, besitzen wünschenswerterweise niedrige Viskosität. Überdies sind sie, wie zuvor angemerkt, wünschenswerterweise in der Lage, nach Aushärtung, Oberflächen zu bilden, die einerseits hart und kratzbeständig sind und andererseits einfärbbar sind, das heißt ohne weiteres einfärbende Farbstoffe annehmen können.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung stellt Beschichtungszusammensetzungen bereit, die ausgehärtete Beschichtungen liefern, die hervorragende Abriebbeständigkeit zeigen und die ohne weiteres einfärbende Farbstoffe annehmen. Die Zusammensetzungen besitzen vorzugsweise niedrige Viskosität und sind am bevorzugtesten im Wesentlichen frei von flüchtigen Lösemitteln.
  • Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist in den Ansprüchen 1–22 definiert.
  • In einer Ausführungsform umfasst eine Zusammensetzung der Erfindung das Hydrolyseprodukt eines Epoxy-funktionellen Alkoxysilans, ein Härtungsmittel dafür, ein ethylenisch ungesättigtes Monomer und auch ein nicht-hydrolysiertes Epoxy-funktionelles Alkoxysilan. Die ethylenisch ungesättigte Monomerkomponente umfasst wünschenswerterweise ein Acryl-Monomer, vorzugsweise ein Acryl-Monomer mit einer Acryl-Funktionalität von nicht mehr als zwei.
  • Ich habe festgestellt, dass die Einbeziehung eines nicht-hydrolysierten Epoxy-funktionellen Alkoxysilans in die Beschichtungszusammensetzung eine beträchtliche Verringerung der Viskosität der zu erzielenden Zusammensetzung ermöglicht, ohne Verlust der Abriebbeständigkeit. Mengen des nicht-hydrolysierten Silans, die ausreichend sind, um die Viskosität der Beschichtungszusammensetzung signifikant zu verringern, bis zu etwa 50 Gew.-%, Trockenmassebasis, werden verwendet.
  • Die Beschichtungszusammensetzungen der Erfindung schließen vorzugsweise einen kationischen Initiator, wie etwa ein Diaryliodoniumhexafluoroantimonat, und einen radikalischen Initiator, um die Polymerisation der ethylenisch ungesättigten Beschichtungskomponenten zu initiieren, ein. Die Zusammensetzung kann eine oder mehrere zusätzliche Epoxy-funktionelle Verbindungen, Acryl-Monomere und andere Bestandteile, einschließlich Kolloiden, einschließen, obgleich die Zusammensetzung vorzugsweise frei von Siliciumdioxid und am bevorzugtesten im Wesentlichen frei von Kolloiden ist.
  • Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • In Beschichtungszusammensetzungen der Erfindung ist der Epoxy-funktionelle Alkoxysilan-Vorläufer des wenigstens teilweise hydrolysierten polymerisierbaren Bestandteils vorzugsweise ein Epoxyalkylalkoxysilan der folgenden Struktur: Q-R1-Si(R2)m-(OR3)3-m worin R1 eine C1-C14-Alkylengruppe ist, R2 und R3 unabhängig C1-C4-Alkylgruppen sind und Q eine Glycidoxy- oder Epoxycyclohexylgruppe ist und m 0 oder 1 ist. Die Alkoxygruppen sind wenigstens teilweise hydrolysiert, um Silanolgruppen zu bilden, mit der Freisetzung des R3OH-Alkohols, und es tritt etwas Kondensation der Silanolgruppen auf. Epoxy-Reaktivität wird jedoch erhalten. Viele Epoxy-funktionelle Alkoxysilane sind als Hydrolyse-Vorläufer geeignet, einschließlich Glycidoxymethyltrimethoxysilan, Glycidoxymethyltriethoxysilan, Glycidoxymethyltripropoxysilan, Glycidoxymethyltributoxysilan, β-Glycidoxyethyltrimethoxysilan, β-Glycidoxyethyltriethoxysilan, β-Glycidoxyethyltripropoxysilan, β-Glycidoxyethyltributoxysilan, α-Glycidoxyetyltrimethoxysilan, α-Glycidoxyethyltriethoxysilan, α-Glycidoxyetyltripropoxysilan, α-Glycidoxyethyltributoxysilan, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltriethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltripropoxysilan, γ-Glycidoxypropyltributoxysilan, β-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, β-Glycidoxypropyltriethoxysilan, β-Glycidoxypropyltripropoxysilan, β-Glycidoxypropyltributoxysilan, α-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, α-Glycidoxypropyltriethoxysilan, α-Glycidoxypropyltripropoxysilan, α-Glycidoxypropyltributoxysilan, δ-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltriethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltripropoxysilan, δ-Glycidoxybutyltributoxysilan, γ-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxybutyltriethoxysilan, γ-Glycidoxybutyltripropoxysilan, γ-Propoxybutyltributoxysilan, δ-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltriethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltripropoxysilan, α-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, α-Glycidoxybutyltriethoxysilan, α-Glycidoxybutyltripropoxysilan, α-Glycidoxybutyl tributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltripropoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltripropoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltripropoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltripropoxysilan und (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltributoxysilan.
  • Ein besonders bevorzugtes Epoxyalkylalkoxysilan ist γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan aufgrund seiner breiten kommerziellen Verfügbarkeit.
  • Hydrolyse des Epoxy-funktionellen Alkoxysilan-Vorläufers kann in einer sauren Umgebung eintreten, und es wird Bezug genommen auf U.S.-Patent 4,378,250 . Hydrolyse der Alkoxygruppen setzt den assoziierten Alkohol frei (der ausgetrieben werden kann), um Silanolgruppen zu bilden; diese sind ihrerseits relativ instabil und neigen dazu, spontan zu kondensieren. Hydrolyse des Alkoxysilans kann, muss aber nicht vollständig sein, und vorzugsweise wird das Alkoxysilan mit einer stöchiometrisch ausreichenden Menge Wasser umgesetzt, um wenigstens 50% der Alkoxygruppen zu hydrolysieren und am bevorzugtesten von etwa 60% bis etwa 70% der Alkoxygruppen. Für die Hydrolyse eines Epoxy-funktionellen Trialkoxysilans sind gute Ergebnisse erzielt worden, indem das Silan mit einer stöchiometrisch ausreichenden Menge Wasser umgesetzt worden ist, um zwei Drittel der Alkoxygruppen zu hydrolysieren.
  • Das wenigstens teilweise hydrolysierte Epoxy-funktionelle Silan liegt in den Beschichtungszusammensetzungen der Erfindung in einer Gewichtskonzentration (Trockenmassebasis) von 10% bis 75% und bevorzugt 20% bis 50% vor.
  • Zusätzlich zum teilweise oder vollständig hydrolysierten Epoxy-funktionellen Alkoxysilan schließt die Zusammensetzung, wie oben angemerkt, wünschenswerterweise eine wirksame Menge von bis zu 50 Gew.-%, Trockenmassebasis, eines Nicht-hydrolysierten ein, und geeignete Epoxy-funktionelle Alkoxysilane schließen die oben aufgelisteten Silane ein. Das nicht-hydrolysierte Epoxy-funktionelle Alkoxysilan liegt wünschenswerterweise in einer Menge von nicht weniger als 10, vorzugsweise wenigstens 20 und am bevorzugtesten von 40 bis 50 Gew.-%, Trockenmassebasis, vor. Vorzugsweise wird das Epoxy-funktionelle Alkoxysilan, das als die nicht-hydrolysierte Komponente einbezogen ist, auch eingesetzt, um die hydrolysierte Komponente herzustellen. Man sollte verstehen, dass die hydrolysierten und nicht-hydrolysierten Komponenten verschieden sein können, und jede kann ein oder ein Gemisch aus verschiedenen Epoxy-funktionellen Alkoxysilanen einsetzen, wie gewünscht.
  • Nützliche kationische Initiatoren für die Zwecke dieser Erfindung schließen die aromatischen Oniumsalze, einschließlich Salzen von Gruppe-Va-Elementen, wie etwa Phosphoniumsalzen, z. B. Triphenylphenacylphosphoniumhexafluorophosphat, Salzen von Gruppe-VIa-Elementen, wie etwa Sulfoniumsalzen, z. B. Triphenylsulfoniumtetrafluoroborat, Triphenylsulfoniumhexafluorophosphat und Triphenylsulfoniumhexafluoroantimonat, und Salzen von Gruppe-VIIa-Elementen, wie etwa Iodoniumsalzen, wie etwa Diphenyliodoniumchlorid und Diaryliodoniumhexafluoroantimonat, ein, wobei das letztere bevorzugt ist. Die aromatischen Oniumslaze und deren Verwendung als kationische Initiatoren bei der Polymerisation von Epoxyverbindungen sind im Detail in U.S.-Pat. Nr. 4,058,401 , „Photocurable Compositions Containing Group VIA Aromatic Onium Salts", von J. V. Crivello, erteilt am 15. November 1977; U.S.-Pat. Nr. 4,069,055 , „Photocurable Epoxy Compositions Containing Group VA Onium Salts", von J. V. Crivello, erteilt am 17. Januar 1978; U.S.-Pat. Nr. 4,101,513 , "Catalyst For Condensation Of Hydrolyzable Silanes And Storage Stable Compositions Thereof", von F. J. Fox et al., erteilt am 18. Juli 1978; und U.S.-Pat. Nr. 4,161,478 , „Photoinitiators", von J. V. Crivello, erteilt am 17. Juni 1979, ein.
  • Weitere kationische Initiatoren können zusätzlich zu denjenigen, die oben genannt sind, verwendet werden; zum Beispiel die Phenyldiazoniumhexafluorophosphate, die Alkoxy- oder Benzyloxyreste als Substituenten auf dem Phenylrest enthalten, wie beschrieben in U.S.-Pat. Nr. 4,000,115 , „Photopolymerization Of Epoxides", von Sanford S. Jacobs, erteilt am 28. Dezember 1976. Bevorzugte kationische Initiatioren zur Verwendung in den Zusammensetzungen dieser Erfindung sind die Salze von Gruppe-VIa-Elementen und insbesondere die Sulfoniumsalze, und auch die Gruppe-VIIa-Elemente, insbesondere die Diaryliodoniumhexafluoroantimonate. Besondere kationische Katalysatoren schließen Diphenyliodoniumsalze von Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat, Hexafluoroarsenat und Hexafluoroantimonat; und Triphenylsulfoniumsalze von Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat, Hexafluoroarsenat und Hexafluoroantimonat ein.
  • Eine breite Vielfalt von ethylenisch ungesättigte Monomeren (einschließlich Oligomeren) kann in der Beschichtungszusammensetzung der Erfindung eingesetzt werden, und Acryl-Monomere und -Oligomere, insbesondere diejenigen mit Acryl-Funktionalitäten von nicht mehr als zwei, sind bevorzugt. Nützliche Acryl-Verbindungen zur Verbesserung der Adhäsion an Polycarbonat-Substraten schließen sowohl mono- als auch difunktionelle Monomere ein, aber andere oder zusätzliche polyfunktionelle Acryl-Monomere können ebenfalls einbezogen werden.
  • Beispiele für monofunktionelle Acryl-Monomere schließen Acryl- und Methacrylester, wie etwa Ethylacrylat, Butylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, Cyclohexylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Methylmethacrylat und Ethylmethacrylat, ein. Beispiele für polyfunktionelle Acryl-Monomere, einschließlich sowohl difunktioneller als auch tri- und tetrafunktioneller Monomere, schließen Neopentylglykoldiacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, 1,3-Butylenglykoldiacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, 1,3-Butylenglykoldimethacrylat, Ehylenglykoldimethacrylat, Pentaerythritoltetraacrylat, Tetraethylenglykoldimethacrylat, 1,6-Hexandioldimethacrylat, Ethylenglykoldiacrylat, Diethylenglykoldiacrylat, Glyceroldiacrylat, Glyceroltriacrylat, 1,3-Propandioldiacrylat, 1,3-Propandioldimethacrylat, 1,2,4-Butantrioltrimethacrylat, 1,4-Cyclohexandioldiacrylat, 1,4-Cyclohexandioldimethacrylat, Pentaerythritoldiacrylat und 1,5-Pentandioldimethacrylat ein. Die Acryl-funktionellen Monomere und Oligomere werden wünschenswerterweise in einer Gewichtskonzentration von wenigstens etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 10% bis etwa 50% und am bevorzugtesten von etwa 10% bis etwa 25%, alles auf einer Trockenmassebasis, eingesetzt.
  • Als Initiatoren für die ethylenisch ungesättigten Monomere sind photoaktivierte radikalische Initiatoren bevorzugt, obgleich thermisch aktivierte radikalische Initiatoren ebenfalls verwendet werden können. Nützliche Photoinitiatoren für diesen Zweck sind die haloalkylierten aromatischen Ketone, Chlormethylbenzophenone, bestimmte Benzoinether, bestimmte Acetophenon-Derivate wie etwa Diethoxyacetophenon und 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on. Eine bevorzugte Klasse von radikalischen Photoinitiatoren sind die Benzilketale, die schnelle Härtungen erzeugen. Ein bevorzugter Photoinitiator ist α,α-Dimethoxy-α-phenylacetophenon (Iragacure® 651, Ciba-Geigy, offenbart in U.S.-Pat. Nrn. 3,715,293 und 3,801,329 ). Der bevorzugteste Photoinitiator gemäß dieser Erfindung ist 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on (Darocoure® 1173, Ciba-Geigy Corporation). Spezifische Beispiele für Photoinitiatoren schließen Ethylbenzoinether, Isopropylbenzoinether, Dimethoxyphenylacetophenon, Diethoxyacetophenon und Benzophenon ein.
  • Die Beschichtungszusammensetzung ist im Wesentlichen frei von flüchtigem Lösemittel und ist vorzugsweise auch frei von Siliciumdioxid und frei von anderen Kolloiden.
  • Die Erfindung kann durch Bezugnahme auf die folgenden veranschaulichende, nicht-beschränkende Beispiele leichter verstanden werden. In diesen Beispielen wird Färbbarkeit wie folgt gemessen: Eine beschichtete und ausgehärtete Probe wird in BPI Black Dye (1% Durchlässigkeit, Brain Power Inc.) bei 95°C–100°C für 15 Minuten untergetaucht und dann mit Wasser abgespült und getrocknet. Die Durchlässigkeit T der Probe wird spektrophotometrisch gemessen, und Färbbarkeit wird als prozentuale Durchlässigkeit angegeben. Abriebbeständigkeit kann gemessen werden durch Abreiben der beschichteten Oberfläche eines transparenten Substrates unter vorbestimmten Bedingungen und Messen der Trübung, die als eine Verringerung der Lichtdurchlässigkeit gebildet wird. Eine solche Testapparatur wird als ein Taber Abrader bezeichnet, ein Produkt von Byk-Gardner. Test der Abriebbeständigkeit mit dieser Ausrüstung kann gemäß ASTM D 1044-78 durchgeführt werden. Die bestimmte eingesetzte Ausrüstung für das Testen von Beschichtungen, auf die unten Bezug genommen wird, umfasste einen Taber Abrader Model 5130, ausgestattet mit einem CS10-Abriebrad, belastet mit 500 Gramm.
  • Beispiel 1
  • Herstellung von Epoxy-Basiszusammensetzungen
  • Epoxy-Basis #1: Ein teilweise hydrolysiertes Epoxy-funktionelles Alkoxysilan wird hergestellt durch Zusammenbringen von 236 g γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 36 g Wasser und 0,5 ml einer 1%-igen HCl-Lösung und Vermischen für 16–20 Stunden. Aus dem resultierenden Produkt werden unter Vakuum die flüchtigen Substanzen ausgetrieben.
  • Epoxy-Basis #2: Ein zweites teilweise hydrolysiertes Epoxy-funktionelles Alkoxysilan wird hergestellt durch Zusammenbringen von 246 g Epoxycyclohexylethyltrimethoxysilan, 18 g Wasser, 20 g Ethanol und 0,2 g eines sauren funktionellen Ionenaustauscherharzes (CT 275, Purolite Corp.). Die Mischung wird bei Raumtemperatur für 36–40 Stunden gerührt, und dann werden die flüchtigen Substanzen unter Vakuum ausgetrieben.
  • Beispiel 2
  • Zwei Beschichtungszusammensetzungen, bezeichnet mit A und B, wurden durch Zusammenmischen der folgenden Bestandteile hergestellt, wobei die Mengen in Gramm angegeben sind. Die Viskosität der Zusammensetzungen wurde gemessen, und die Zusammensetzungen wurden auf Polycarbonat-Linsen aufgebracht und unter Verwendung eines Mitteldruck-Quecksilberkolbens, 250 Watt/Inch, UV-gehärtet. Die beschichteten Linsen wurden dem Taber-Abrieb-Test unterzogen, der oben beschrieben ist.
    Bestandteil A B
    Butandioldiacrylat 8,0 8,0
    Cyclohexandimethanoldivinylether 2,0 2,0
    Trimethylolpropantriglycidylether 7,5 7,5
    Epoxy-Basis #1 9,5 5,5
    γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan (nicht hydrolysiert) 0,0 5,0
    Triarylsulfoniumhexafluorophosphat (Cyracure 6990, Union Carbide) 0,64 0,66
    Triarylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure 6974, Union Carbide) 0,64 0,64
    2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on (Darocoure 1173, Ciba-Geigy Corporation) 0,8 0,8
    Ebecryl 350 (Silikon-Verlaufmittel, UCB Chemicals Corp.) 0,4 0,4
    Viskosität, cps 32 11
    Taber-Abrieb, % Trübung, 200 Zyklen 11,3–11,6 11,3–11,4
  • Es sollte angemerkt werden, dass die Viskosität von Zusammensetzung B ungefähr ein Drittel der Viskosität der Vergleichszusammensetzung A betrug.
  • Beispiel 3
  • Drei Beschichutngszusammensetzungen, bezeichnet mit C, D und E, wurden durch Zusammenmischen der folgenden Bestandteile hergestellt, wobei die Mengen in Gramm angegeben sind. Die Viskosität der Zusammensetzungen wurde gemessen, und Zusammensetzungen wurden aufgebracht, ausgehärtet und getestet wie in Beispiel 2.
    Bestandteil C D E
    Epoxy-Basis #1 7,6 7,6 7,6
    Hexandioldiacrylat 6,4 5,2 6,4
    Cyclohexandimethanoldivinylether 1,6 1,6 1,6
    Epoxycyclohexylethyltrimethoxysilan (nicht-hydrolysiert) 6,0 2,0 4,0
    Epoxy-Basis #2 0,0 4,0 2,0
    1/1-Gemisch aus Benzophenon und 1-Hydroxycyclohexylphenylketon 0,6 0,5 0,6
    Gemischte Triarylsulfoniumhexafluoroantimonatsalze, 50% in Propylencarbonat (UVI 6974, Union Carbide) 1,2 1,2 1,2
    Ebecryl 350 0,2 0,2 0,2
    Viskosität, cps 12,0 26 22
    Taber-Abrieb, 200 Zyklen, % Trübung 9,8 9,4 9,6
  • Beispiel 4
  • Eine Basiszusammensetzung wurde hergestellt durch Vermischen der folgenden Bestandteile, wobei die Mengen in Gramm angegeben sind:
    Glycidoxypropyltrimethoxysilan, teilweise hydrolysiert wie in Beispiel 1 36
    Glycidoxypropyltrimethoxysilan, nicht-hydrolysiert 50
    Hexandioldiacrylat 15
    Pentaerythritoltriacrylat 5,0
    1/1-Gemisch aus Benzophenon und 1-Hydroxycyclohexylphenylketon 1,8
    Diaryliodoniumhexafluorophosphat (CD 1012, Sartomer Corp) 4,0
  • Die resultierende Basiszusammensetzung wurde in 10g-Aliquote unterteilt, und zu jedem Aliquot wurden 0,4 g von einem der unten aufgelisteten Tenside zugesetzt, und die Zusammensetzungen wurden mit Schleuderbeschichtung auf Polycarbonat-Linse aufgebracht und unter UV-Licht ausgehärtet, um Beschichtungsdicken im Bereich von 8 bis 10 Mikrons zu bilden. Die Färbbarkeit jeder Linse wurde gemessen, wie oben beschrieben.
    Tensid Wasserlöslichkeit Färbbarkeit (%D)
    SILWET L-77 (Polyalkylenoxid-modifiziertes Heptamethyltrisiloxan, Molekulargewicht 700, AP-Typ) Dispergierbar 27,7
    SILWET L-722 (Polylalkylenoxid-modifiziertes Dimethylsiloxan, Molekulargewicht 3000, AEB-Typ) Unlöslich 26,2
    SILWET L-7001 (Polyalkylenoxid-modifiziertes Dimethylsiloxan, Molekulargewicht 20.000, AP-Typ) Teilweise löslich 26,2
    SILWET L-7500 (Polyalkylenoxid-modifiziertes Dimethylsiloxan, Molekulargewicht 3000, AP-Typ) Teilweise löslich 35,4
    SILWET L-7604 (Polyalkylenoxid-modifiziertes Dimethylsiloxan, Molekulargewicht 4000, AP-Typ) Löslich 26,4
    SILWET L-7607 (Polyalkylenoxid-modifiziertes Dimethylsiloxan, Molekulargewicht 1000, AP-Typ) Löslich 27,7
    SILWET L-7607 (Polyalkylenoxid-modifiziertes Dimethylsiloxan, Molekulargewicht 10.000, AP-Typ) Unlöslich 29,4
    TERGITOL S-3 (Alkyloxypolyethylenoxyethanol, Molekulargewicht 332) Unlöslich 26,4
    TERGITOL S-5 (Alkyloxypolyethylenoxyethanol, Molekulargewicht 420) Dispergierbar 28,4
    TERGITOL S-7 (Alkyloxypolyethylenoxyethanol, Molekulargewicht 508) Löslich 29,0
    TERGITOL NP-4 (Nonylphenylpolyethylenglykolether, Molekulargewicht 396) Unlöslich 27,0
    TERGITOL NP-6 (Nonylphenylpolyethylenglykolether, Molekulargewicht 484) Dispergierbar 33,5
    TERGITOL NP-6 (Nonylphenylpolyethylenglykolether, Molekulargewicht 528) Dispergierbar 27,9
    TERGITOL NP-15 (Nonylphenylpolyethylenglykolether, Molekulargewicht 880) Löslich 27,3
  • Obgleich bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung beschrieben worden sind, sollte man verstehen, dass verschiedene Änderungen, Adaptionen und Modifikationen darin vorgenommen werden können, ohne vom Geist der Erfindung oder dem Schutzumfang der beigefügten Ansprüche abzuweichen.

Claims (22)

  1. Beschichtungszusammensetzung zur Ausbildung einer transparenten, abriebbeständigen Beschichtung auf einem Substrat, die eine im wesentlichen von flüchtigen Lösemitteln freie Zusammensetzung umfaßt, welche umfaßt: a) das Hydrolyseprodukt eines Epoxy-funktionellen Alkoxysilans, b) ein Härtungsmittel zum Polymerisieren von Epoxyverbindungen, wobei das Härtungsmittel einen kationischen Initiator umfaßt, c) ein ethylenisch ungesättigtes Monomer und einen photoaktivierten radikalischen Initiator dafür und d) eine die Viskosität vermindernde Menge bis zu 50 Gew.-%, bezogen auf die Trockenmasse, eines nicht-hydrolysierten Epoxy-funktionellen Alkoxysilans.
  2. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, die ein im wesentlichen nicht-reaktives Polyether-Tensid in ausreichender Menge einschließt, um die Färbbarkeit einer ausgehärteten Beschichtung zu verbessern, die aus besagter Zusammensetzung ausgebildet ist.
  3. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß besagtes Polyether-Tensid ein Siloxan ist.
  4. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß besagtes Polyether-Tensid ein Silikon ist.
  5. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß besagtes Polyether-Tensid ein Polyalkylenoxidsiloxan ist.
  6. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß besagtes Polyether-Tensid ein Alkoxypolyethylenoxyalkanol ist.
  7. Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 6, in der das Tensid wenigstens teilweise wasserlöslich ist.
  8. Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 6, in der das Tensid in Wasser unlöslich ist.
  9. Beschichtungszusammensetzung nach einem vorangehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß besagtes ethylenisch ungesättigte Monomer ein Acryl-Monomer umfaßt.
  10. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß besagtes Acryl-Monomer eine Acryl-Funktionalität von nicht mehr als zwei besitzt.
  11. Beschichtungszusammensetzung nach einem vorangehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß besagte Zusammensetzung im wesentlichen von Vinylethern und Nicht-Silan-Epoxy-Monomeren frei ist.
  12. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Epoxy-funktionellen Alkoxysilane der Teile a) und d) unabhängig hergestellt sind aus der Gruppe, bestehend aus Glycidoxymethyltrimethoxysilan, Glycidoxymethyltriethoxysilan, Glycidoxymethyltripropoxysilan, Glycidoxymethyltributoxysilan, β-Glycidoxyethyltrimethoxysilan, β-Glycidoxyethyltriethoxysilan, β-Glycidoxyethyltripropoxysilan, β-Glycidoxyethyltributoxysilan, α-Glycidoxyethyltrimethoxysilan, α-Glycidoxyethyltriethoxysilan, α-Glycidoxyetyltripropoxysilan, α-Glycidoxyethyltributoxysilan, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltriethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltripropoxysilan, γ-Glycidoxypropyltributoxysilan, β-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, β-Glycidoxypropyltriethoxysilan, β-Glycidoxypropyltripropoxysilan, β-Glycidoxypropyltributoxysilan, α-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, α-Glycidoxypropyltriethoxysilan, α-Glycidoxypropyltripropoxysilan, α-Glycidoxypropyltributoxysilan, δ-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltriethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltripropoxysilan, δ-Glycidoxybutyltributoxysilan, γ-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxybutyltriethoxysilan, γ-Glycidoxybutyltripropoxysilan, γ-Propoxybutyltributoxysilan, δ-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltriethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltripropoxysilan, α-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, α-Glycidoxybutyltriethoxysilan, α-Glycidoxybutyltripropoxysilan, α-Glycidoxybutyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltripropoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltripropoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltripropoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltri methoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltripropoxysilan und (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltributoxysilan.
  13. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Silan von Teil a) in einer ausreichenden Menge zugegeben wird, um eine Konzentration in der Zusammensetzung, bezogen auf das Gewicht (Trockenmassebasis), von zwischen 10% bis 75% bereitzustellen, und das Silan von Teil d) in einer ausreichenden Menge zugegeben wird, um eine Konzentration von nicht weniger als 10% bereitzustellen.
  14. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ethylenisch ungesättigten Monomere Acryl-Monomere und -Oligomere mit Acryl-Funktionalitäten von nicht mehr als zwei umfassen.
  15. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Monomere ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Ethylacrylat, Butylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, Cyclohexylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Neopentylglykoldiacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, 1,3-Butylenglykoldiacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, 1,3-Butylenglykoldimethacrylat, Ehylenglykoldimethacrylat, Pentaerythritoltetraacrylat, Tetraethylenglykoldimethacrylat, 1,6-Hexandioldimethacrylat, Ethylenglykoldiacrylat, Diethylenglykoldiacrylat, Glyceroldiacrylat, Glyceroltriacrylat, 1,3-Propandioldiacrylat, 1,3-Propandioldimethacrylat, 1,2,4-Butantrioltrimethacrylat, 1,4-Cyclohexandioldiacrylat, 1,4-Cyclohexandioldimethacrylat, Pentaerythritoldiacrylat und 1,5-Pentandioldimethacrylat.
  16. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Monomere in einer Gewichtskonzentration in der Zusammensetzung von 10% bis 25%, auf einer Trockenmassebasis, eingesetzt werden.
  17. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der kationische Photoinitiator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Salzen von Elementen der Gruppe Va, Salzen von Elementen der Gruppe VIa und Salzen von Elementen der Gruppe VIIa.
  18. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß der kationische Photoinitiator ein Diaryliodoniumhexafluoroantimonat umfaßt.
  19. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der photoaktivierte radikalische Initiator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus haloalkylierten aromatischen Ketonen, Chlormethylbenzophenonen, Benzoinethern und Acetophenon-Derivaten.
  20. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß der Initiator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Diethoxyacetophenon, Benzilketalen, α,α-Dimethoxy-α-phenylacetophenon, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on, Ethylbenzoinether, Isopropylbenzoinether, Dimethoxyphenylacetophenon, Diethoxyacetophenon und Benzophenon.
  21. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung durch Verwendung ultravioletter Bestrahlung ausgehärtet werden kann.
  22. Beschichtungszuammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Epoxy-funktionellen Alkoxysilane der Teile a) und d) unabhängig hergestellt sind aus der Gruppe, bestehend aus Glycidoxymethyltrimethoxysilan, Glycidoxymethyltriethoxysilan, Glycidoxymethyltripropoxysilan, Glycidoxymethyltributoxysilan, β-Glycidoxyethyltrimethoxysilan, β-Glycidoxyethyltriethoxysilan, β-Glycidoxyethyltripropoxysilan, β-Glycidoxyethyltributoxysilan, α-Glycidoxyethyltrimethoxysilan, α-Glycidoxyethyltriethoxysilan, α-Glycidoxyethyltripropoxysilan, α-Glycidoxyethyltributoxysilan, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltriethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltripropoxysilan, γ-Glycidoxypropyltributoxysilan, β-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, β-Glycidoxypropyltriethoxysilan, β-Glycidoxypropyltripropoxysilan, β-Glycidoxypropyltributoxysilan, α-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, α-Glycidoxypropyltriethoxysilan, α-Glycidoxypropyltripropoxysilan, α-Glycidoxypropyltributoxysilan, δ-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltriethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltripropoxysilan, δ-Glycidoxybutyltributoxysilan, γ-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxybutyltriethoxysilan, γ-Glycidoxybutyltripropoxysilan, γ-Propoxybutyltributoxysilan, δ-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltriethoxysilan, δ-Glycidoxybutyltripropoxysilan, α-Glycidoxybutyltrimethoxysilan, α-Glycidoxybutyltriethoxysilan, α-Glycidoxybutyltripropoxysilan, α-Glycidoxybutyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltripropoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltripropoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltripropoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltributoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltrimethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltriethoxysilan, (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltripropoxysilan und (3,4-Epoxycyclohexyl)-butyltributoxysilan, und daß die ethylenisch ungesättigten Monomere ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Ethylacrylat, Butylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, Cyclohexylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Neopentylglykoldiacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, 1,3-Butylenglykoldiacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, 1,3-Butylenglykoldimethacrylat, Ehylenglykoldimethacrylat, Pentaerythritoltetraacrylat, Tetraethylenglykoldimethacrylat, 1,6-Hexandioldimethacrylat, Ethylenglykoldiacrylat, Diethylenglykoldiacrylat, Glyceroldiacrylat, Glyceroltriacrylat, 1,3-Propandioldiacrylat, 1,3-Propandioldimethacrylat, 1,2,4-Butantrioltrimethacrylat, 1,4-Cyclohexandioldiacrylat, 1,4-Cyclohexandioldimethacrylat, Pentaerythritoldiacrylat und 1,5-Pentandioldimethacrylat, und daß der kationische Photoinitiator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Salzen von Elementen der Gruppe Va, Salzen von Elementen der Gruppe VIa und Salzen von Elementen der Gruppe VIIa. und daß der photoaktivierte radikalische Initiator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Diethoxyacetophenon, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on, Benzilketalen, α,α-Dimethoxy-α-phenylacetophenon, Ethylbenzoinether, Isopropylbenzoinether, Dimethoxyphenylacetophenon, Diethoxyacetophenon und Benzophenon, und daß die Zusammensetzung durch Verwendung ultravioletter Bestrahlung ausgehärtet werden kann.
DE60037202T 1999-08-20 2000-08-21 Beschichtungszusammensetzung für einfärbbare , abrasionsfeste beschichtungen Expired - Lifetime DE60037202T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US378318 1999-08-20
US09/378,318 US6780232B2 (en) 1999-08-20 1999-08-20 Coating composition yielding abrasion-resistant tiniable coating
PCT/US2000/040699 WO2001018128A2 (en) 1999-08-20 2000-08-21 Coating composition yielding abrasion-resistant tintable coatings

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60037202D1 DE60037202D1 (de) 2008-01-03
DE60037202T2 true DE60037202T2 (de) 2008-10-09

Family

ID=23492646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60037202T Expired - Lifetime DE60037202T2 (de) 1999-08-20 2000-08-21 Beschichtungszusammensetzung für einfärbbare , abrasionsfeste beschichtungen

Country Status (6)

Country Link
US (5) US6780232B2 (de)
EP (1) EP1226219B1 (de)
JP (1) JP4959892B2 (de)
CA (1) CA2380006C (de)
DE (1) DE60037202T2 (de)
WO (1) WO2001018128A2 (de)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7130446B2 (en) * 2001-12-03 2006-10-31 Microsoft Corporation Automatic detection and tracking of multiple individuals using multiple cues
US20030165015A1 (en) * 2001-12-05 2003-09-04 Ocular Sciences, Inc. Coated contact lenses and methods for making same
US7099067B2 (en) * 2004-11-10 2006-08-29 Photon Dynamics, Inc. Scratch and mar resistant PDLC modulator
DE102005014958A1 (de) * 2005-03-30 2006-10-05 Sensient Imaging Technologies Gmbh Deckschicht für eletrophotografische Druckwalzen
US7893183B2 (en) * 2005-04-07 2011-02-22 Momentive Performance Materials Inc. Epoxy silane oligomer and coating composition containing same
US7595372B2 (en) 2005-04-07 2009-09-29 Momentive Performance Materials Inc. Epoxy silane oligomer and coating composition containing same
US7514482B2 (en) * 2005-07-25 2009-04-07 The Walman Optical Company Optical coating composition
EP1760084A1 (de) * 2005-09-02 2007-03-07 Sika Technology AG Tensid-stabilisierte Organoalkoxysilanzusammensetzung
AU2013203003B2 (en) * 2005-12-21 2014-10-02 Carl Zeiss Vision Australia Holdings Limited Coatings for optical elements
HUE042928T2 (hu) * 2005-12-21 2019-07-29 Carl Zeiss Vision Australia Holdings Ltd Bevonatok optikai elemekhez
US20070138667A1 (en) * 2005-12-21 2007-06-21 Dang Hoa T In-mold coating compositions for optical lenses
US7732552B2 (en) * 2006-01-27 2010-06-08 Momentive Performance Materials Inc. Low VOC epoxy silane oligomer and compositions containing same
US20070238804A1 (en) * 2006-04-11 2007-10-11 Encai Ho UV-curable hard coating compositions
US7732006B2 (en) * 2006-08-28 2010-06-08 Quest Optical, Incorporated Coating composition and optical mar-resistant tintable coating
EP2257605A4 (de) * 2008-03-11 2011-03-09 3M Innovative Properties Co Hartbeschichtungszusammensetzung
US8268907B2 (en) * 2008-06-13 2012-09-18 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Photocurable acrylic coating compositions having good adhesion properties to a subsequent coating and corresponding coated substrates
WO2010078576A2 (en) 2009-01-05 2010-07-08 Clean-Fuel Technologies, Inc Hydrogen supplementation fuel apparatus and method
US8033663B2 (en) 2009-02-17 2011-10-11 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Abrasion-resistant tintable coating
CN102597116B (zh) 2009-07-21 2013-12-11 3M创新有限公司 可固化组合物、涂覆底片的方法、以及被涂覆的底片
US8420281B2 (en) * 2009-09-16 2013-04-16 3M Innovative Properties Company Epoxy-functionalized perfluoropolyether polyurethanes
EP2478033A1 (de) 2009-09-16 2012-07-25 3M Innovative Properties Company Fluorierte beschichtungen und damit hergestellte fotowerkzeuge
WO2011034845A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 3M Innovative Properties Company Fluorinated coating and phototools made therewith
US8584703B2 (en) * 2009-12-01 2013-11-19 Integenx Inc. Device with diaphragm valve
EP2450193B1 (de) * 2010-11-09 2015-05-06 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Verfahren zum Einfärben von Artikeln und einfärbbare Zusammensetzungen zur Verwendung in besagtem Verfahren
US8801964B2 (en) 2010-12-22 2014-08-12 Photon Dynamics, Inc. Encapsulated polymer network liquid crystal material, device and applications
EP2661472B1 (de) * 2011-01-04 2015-06-17 Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) Verfahren zur herstellung von antistatischen uv-härtbare hartbeschichtungen auf optischen artikeln
US20140010971A1 (en) * 2011-01-04 2014-01-09 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Method for preparing antistatic uv curable hardcoatings on optical articles
US8845095B2 (en) 2011-08-05 2014-09-30 Nitto Denko Corporation Optical element for correcting color blindness
EP2768884A1 (de) 2011-10-19 2014-08-27 3M Innovative Properties Company Hartbeschichtungszusammensetzungen
EP2610318A1 (de) * 2011-12-30 2013-07-03 Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) Beschichtungszusammensetzung für einen optischen Artikel mit einer kolloidalen Suspension von Zirkoniumpartikeln
EP2800788B1 (de) 2012-01-03 2018-05-02 Essilor International Härtbare beschichtungszusammensetzung
EP2817375A4 (de) 2012-02-21 2015-08-05 Kegel Llc Voc-freie, niedrigviskose, led-härtbare beschichtung und verfahren zur anwendung
US8931930B2 (en) 2013-01-29 2015-01-13 Nitto Denko Corporation Optical element for correcting color blindness
WO2016108061A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Uv curable coating compositions for improved abrasion resistance
US20170357032A1 (en) * 2014-12-30 2017-12-14 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Compositions and Methods for Improving Adhesion with a Sputtered Coating
US11198795B2 (en) * 2015-02-17 2021-12-14 The Walman Optical Company Glycidyl ether based optical coating compositions
US9856394B2 (en) 2015-03-19 2018-01-02 Mark Alan Litman Dye-tintable, abrasion resistant coating for ophthalmic lenses and method of application
US20180113239A1 (en) * 2015-05-05 2018-04-26 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Uv curable coating compositions for organic ophthalmic lenses
EP3375827A1 (de) * 2017-03-17 2018-09-19 TIGER Coatings GmbH & Co. KG Laminat-tinte
US11136471B2 (en) 2017-09-22 2021-10-05 EVERGREEN C&T Corporation UV curable coating composition
JP7194203B2 (ja) * 2018-06-29 2022-12-21 ジェラルド トレッドウェイ 着色可能な耐摩耗性組成物
EP3628700B1 (de) 2018-09-27 2022-06-01 Evonik Operations GmbH 3-glycidyloxypropylalkoxysilanoligomere-enthaltende zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US20230087427A1 (en) * 2019-12-05 2023-03-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable compositions
EP3919943A1 (de) 2020-06-03 2021-12-08 Essilor International Härtbare beschichtungszusammensetzung

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2942019A (en) 1956-10-12 1960-06-21 Union Carbide Corp Organosilicon methylideneamino compounds and process for producing the same
US3291775A (en) 1958-12-31 1966-12-13 Shell Oil Co Process for curing polyepoxides with a polyimine
US3166527A (en) 1960-10-03 1965-01-19 Union Carbide Corp Anti-corrosion, amino-organosiliconepoxy finishing compositions
US3591408A (en) 1967-12-06 1971-07-06 Owens Corning Fiberglass Corp Process for coloring glass fibers and fabrics
JPS528854B2 (de) 1972-01-13 1977-03-11
JPS5312952B2 (de) 1972-02-17 1978-05-06
US3986997A (en) 1974-06-25 1976-10-19 Dow Corning Corporation Pigment-free coating compositions
US4027073A (en) 1974-06-25 1977-05-31 Dow Corning Corporation Pigment-free coating compositions
JPS609070B2 (ja) 1974-08-21 1985-03-07 日本原子力研究所 熱硬化性樹脂組成物の製法
JPS534020B2 (de) 1974-09-05 1978-02-13
US4208503A (en) 1975-04-07 1980-06-17 Sws Silicones Corporation Epoxy-functional polysiloxane polymers
JPS548640A (en) 1977-06-22 1979-01-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Coating for treating the surface of plastic molded product
JPS5540743A (en) 1978-09-19 1980-03-22 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Surface treatment of polycarbonate resin molded article
FR2483448B1 (fr) * 1980-05-29 1985-12-20 Nippon Sheet Glass Co Ltd Composition de revetement antibuee, article faconne revetu de cette composition et procede de preparation de cet article
JPS56167778A (en) * 1980-05-29 1981-12-23 Nippon Sheet Glass Co Ltd Anti-fogging coating composition
US4378250A (en) 1981-07-31 1983-03-29 Treadway Gerald D Organosilicone coating compositions
US4426431A (en) 1982-09-22 1984-01-17 Eastman Kodak Company Radiation-curable compositions for restorative and/or protective treatment of photographic elements
DE3439482A1 (de) 1984-10-27 1986-05-07 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur beschichtung von substraten mit kratzfesten, nichtreflektierenden ueberzuegen
US4623676A (en) 1985-01-18 1986-11-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Protective coating for phototools
US4668601A (en) 1985-01-18 1987-05-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Protective coating for phototools
EP0195493B1 (de) 1985-03-22 1993-03-24 Toray Industries, Inc. Durchsichtiger Gegenstand und Verfahren zu seiner Herstellung
JP2534260B2 (ja) 1987-05-26 1996-09-11 ホ−ヤ株式会社 反射防止膜を有する光学部材の製造方法
CA2008020A1 (en) * 1989-02-17 1990-08-17 William C. Perkins Radiation-curable coating compositions that form transparent, abrasion-resistant, tintable coatings
US5221560A (en) 1989-02-17 1993-06-22 Swedlow, Inc. Radiation-curable coating compositions that form transparent, abrasion resistant tintable coatings
JP3133357B2 (ja) 1990-06-11 2001-02-05 日本エーアールシー株式会社 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体
US5385955A (en) 1992-11-05 1995-01-31 Essilor Of America, Inc. Organosilane coating composition for ophthalmic lens
US5314980A (en) * 1993-01-19 1994-05-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Epoxy coating compositions with metal-containing stabilizers
DE4338361A1 (de) * 1993-11-10 1995-05-11 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidgruppen-haltigen Silanen
US5521560A (en) * 1994-11-18 1996-05-28 Hughes Aircraft Company Minimum phase shift microwave attenuator
US5866262A (en) 1995-10-16 1999-02-02 Galic Maus Ventures Fully-hydrolized ketimine silane/epoxide silane copolymer liquid hardcoating compositions and processes for dipcoating polycarbonate spectacle lenses
US6100313A (en) * 1997-03-07 2000-08-08 The Walman Optical Company UV-curable abrasion-resistant coating composition
US5789082A (en) 1997-03-12 1998-08-04 The Walman Optical Company Thermosetting coating composition
JPH11199797A (ja) * 1998-01-09 1999-07-27 Seiko Epson Corp ディッピング用組成物及びディッピング塗装方法

Also Published As

Publication number Publication date
US6780232B2 (en) 2004-08-24
US7037585B2 (en) 2006-05-02
US20040234789A1 (en) 2004-11-25
CA2380006C (en) 2010-06-01
US20020193479A1 (en) 2002-12-19
EP1226219B1 (de) 2007-11-21
EP1226219A2 (de) 2002-07-31
JP2003509531A (ja) 2003-03-11
US20080280144A1 (en) 2008-11-13
US20100279026A1 (en) 2010-11-04
US7384695B2 (en) 2008-06-10
WO2001018128A2 (en) 2001-03-15
JP4959892B2 (ja) 2012-06-27
CA2380006A1 (en) 2001-03-15
US7981514B2 (en) 2011-07-19
WO2001018128A3 (en) 2001-11-01
US20060292376A1 (en) 2006-12-28
DE60037202D1 (de) 2008-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60037202T2 (de) Beschichtungszusammensetzung für einfärbbare , abrasionsfeste beschichtungen
JP5114487B2 (ja) ハードコート剤組成物
DE60120411T2 (de) Verfahren zur herstellung einer abriebfesten beschichtung auf einem organischen glassubstrat
DE60216932T2 (de) Lack und damit lackierter gegenstand
DE3421953C2 (de)
DE10252335A1 (de) Zusammensetzung, die eine kationisch polymerisierbare Verbindung umfasst, und aus dieser erhaltene Beschichtung
EP0578220A2 (de) Mit einem gehärteten Film beschichtete optische Elemente
DE19511627A1 (de) Beschichtungszusammensetzung und damit beschichtete Gegenstände
EP1549700B1 (de) Schichtsystem und verfahren zu dessen herstellung
EP0578198A1 (de) Beschichtungszusammensetzungen
DE10245729A1 (de) Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung
DE60221527T2 (de) Ophtalmische linse enthaltend eine epoxid/acrylat basierte grundierungszusammensetzung
JP3848434B2 (ja) 硬化性樹脂組成物
DE60303885T2 (de) Photohärtbare Beschichtungszusammensetzung für harte Schutzschicht und beschichteter Gegenstand
DE112016004636T5 (de) Antibeschlagmittel
PT2398862E (pt) Revestimento tingível resistente à abrasão
US9856394B2 (en) Dye-tintable, abrasion resistant coating for ophthalmic lenses and method of application
DE602005001285T2 (de) Verfahren zur Herstellung von optischen Materialien mit einer harten Beschichtung
DE2812848C3 (de) Abriebfeste, ultraviolette Strahlung absorbierende Folie
JPH07117601B2 (ja) ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品
AT396576B (de) Abriebfester und beschlagfreier, überzogener gegenstand aus polycarbonat
JPH0764941B2 (ja) 透明被覆成形体
JP3398939B2 (ja) 硬化被膜を有する光学部材及びその製造方法
JPH0519102A (ja) ハードコーテイング剤及びプラスチツク製光学製品
JPH11148048A (ja) コーティング組成物及びプラスチック成形物

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition