DE112016004636T5 - Antibeschlagmittel - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Antibeschlagsmittel zum Verhindern eines Beschlagens selbst während einer Exposition gegenüber Dampf. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein ideales Hydrolyseprodukt eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers und ein transformiertes Metalloxidsol, das mittels eines Hydrolyseprodukts eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers transformiert wird, bereitzustellen. Ein erfindungsgemäßes Hydrolyseprodukt eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers ist ein Reaktionsprodukt eines Tensids in der nachstehenden Formel (1) und eines Silanhaftvermittlers mit den funktionellen Gruppen, die mit aktivem Wasserstoff in Formel (1) reaktionsfähig sind. Formel (1): R-X-(CHCHO)-Y, wobei Reine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, X -O-, -COO- oder -CONH- ist, n eine natürliche Zahl von 1 bis 30 ist und Y ein Wasserstoffatom, -CHCOOH, ist.
Description
- [Technisches Gebiet]
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers (silane coupling agent) mit einer hohen Antibeschlagswirkung, das beschichtbar ist und zu geringen Kosten hergestellt wird, und ein modifiziertes Metalloxidsol, das durch das Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers modifiziert wird.
- [Technischer Hintergrund]
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben bereits ein erteiltes Patent eines modifizierten Metalloxidsols mit einer Sulfonsäuregruppe (Patentdokument 1). Wenngleich das Substrat (Glas, Kunststoff, Metall usw.), auf das eine hydrophile Beschichtungslösung umfassend das herkömmliche modifizierte Metalloxidsol aufgetragen ist, eine hydrophile Eigenschaft zeigt, zeigt es keine Antibeschlagswirkung. Und wenn das mit der Beschichtungslösung behandelte Brillenglas Dampf ausgesetzt ist, bilden sich Wassertropfen und die Sicht verschlechtert sich.
- Als das Patent des Antibeschlagsadditivs werden ein Antibeschlagsadditiv unter Verwendung eines Emulgators vom Phosphorsäureestertyp (Patentdokument 2) und ein Antibeschlagsadditiv unter Verwendung von Polyacrylsäuren (Patentdokument 3) eingereicht.
- [Patentunterlagen]
-
- (Patentdokument 1)
JP 5750436 B - (Patentdokument 2)
JP 2006-16578 A - (Patentdokument 3)
JP 2011-153164 A - [Detaillierte Beschreibung]
- [Technisches Problem]
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers, das für ein Antibeschlagsadditiv geeignet ist, das bei einer Exposition gegenüber Dampf einen Beschlag verhindert, und ein modifiziertes Metalloxidsol, das durch das Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers modifiziert wird, bereitzustellen.
- [Technische Lösung]
- Um die technische Aufgabe zu erfüllen, stellt die vorliegende Erfindung ein Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers, das für ein Antibeschlagsadditiv geeignet ist, und ein modifiziertes Metalloxidsol, das durch das Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers modifiziert wird, bereit.
- Die vorliegende Erfindung umfasst die nachstehenden technischen Lösungen.
- [1] Ein Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers, das ein Reaktionsprodukt eines Tensids ist, das durch die folgende Formel (1) dargestellt ist, und ein Silanhaftvermittler mit einer funktionellen Gruppe, die mit aktivem Wasserstoff der Formel (1) reagieren kann:
R1-X-(CH2CH2O)n-Y (1) - [2] Ein modifiziertes Metalloxidsol, das durch Modifizieren eines Metalloxidsols mit dem vorstehenden Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers erhalten wird.
- [3] Das modifizierte Metalloxidsol, ferner umfassend wenigstens eine der Verbindungen auf Siliciumbasis, die durch die folgende Formel (2) dargestellt sind:
X-(R3)m-Si(CH3)n(-Y)3-n (2) - [4] Das modifizierte Metalloxidsol nach [2] oder [3], wobei das Metalloxidsol als ein Rohstoff des modifizierten Metalloxidsols Organokieselsol ist.
- [5] Ein Antibeschlagsadditiv, umfassend:
- ein Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers nach [1] und/oder
- ein oder mehrere modifizierte Metalloxidsole nach einem von [2] bis [4].
- [6] Eine Antibeschlagsbeschichtungszusammensetzung, umfassend:
- ein Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers nach [1] und/oder
- ein oder mehrere modifizierte Metalloxidsole nach einem von [2] bis [4].
- [7] Eine Struktur, die durch Beschichten und Härten der Antibeschlagsbeschichtungszusammensetzung nach [6] erhalten wird.
- [Vorteilhafte Wirkungen]
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers mit einer hohen Antibeschlagswirkung, das beschichtbar ist und zu geringen Kosten hergestellt wird, und eine modifizierte Metalloxidlösung (kann nachfolgend als „ein Hydrolysat einer oberflächenaktiven Silanhaftvermittlergruppe“ abgekürzt sein), die durch das Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers modifiziert wird.
- Das Antibeschlagsadditiv der vorliegenden Erfindung umfassend das Hydrolysat einer oberflächenaktiven Silanhaftvermittlergruppe verhindert bei einer Exposition gegenüber Dampf einen Beschlag.
- Da das Antibeschlagsadditiv umfassend das Hydrolysat einer oberflächenaktiven Silanhaftvermittlergruppe eine gute Antibeschlagswirkung für Glas oder Kunststoff usw. hat, ist es als ein Antibeschlagsadditiv für Glas, Brillenglas, optische Linsen, Spiegel usw. geeignet. Da das Antibeschlagsadditiv beschichtbar ist und zu geringen Kosten hergestellt wird, ist es darüber hinaus für ein Hydrophilierungsmittel, ein antistatisches Mittel, eine hydrophile Beschichtungszusammensetzung, ein antimikrobielles Mittel, einen Ionen(Protonen-)leiter und ein Antibeschlagsadditiv geeignet.
- [Weg zur Ausführung der Erfindung]
- Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend ausführlich beschrieben.
- Ein Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers der vorliegenden Erfindung ist ein Reaktionsprodukt eines Tensids, das durch die vorstehende Formel (1) dargestellt ist, und ein Silanhaftvermittler mit einer funktionellen Gruppe, die mit aktivem Wasserstoff der Formel (1) reagieren kann.
- In der Verbindung der vorstehenden Formel (1), einem Rohstoff des Silanhaftvermittlers, kann die C1- bis C20-Alkylgruppe (die Alkylgruppe kann einen Benzolring und Doppelbindung umfassen) von R1 eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Octylgruppe, Decylgruppe, Dodecylgruppe, Tetradecylgruppe, Pentadecylgruppe, Hexadecylgruppe, Palmitoleinsäuregruppe, Heptadecylgruppe, Octadecylgruppe, Oleylgruppe usw. umfassen. Im Hinblick auf die Einfachheit des Erhalts des Rohstoffs sind die Methylgruppe, Dodecylgruppe und Heptadecylgruppe bevorzugt.
X ist -O-, -COO- oder -CONH-.
n ist eine natürliche Zahl von 1 bis 30, und 1 bis 9 sind im Hinblick auf die Einfachheit des Erhalts des Rohstoffs und dessen Handhabung in flüssiger Form bevorzugt.
Y ist Wasserstoff oder -CH2COOH. - Die Verbindung der Formel (1) ist Tensid, und es kann das im Handel erhältliche Tensid verwendet werden.
- In dem im Handel erhältlichen Tensid umfassend die Verbindung der Formel (1) ist die Anzahl der addierten Ethylenoxide gemeinhin nicht bestimmt. Dadurch ist das Tensid ein Gemisch der Tenside mit verschiedenen Anzahlen von addierten Ethylenoxiden und kein einzelnes Tensid.
- Im Fall des Gemischs der Verbindungen der Formel (1) ist es im Hinblick auf die Einfachheit von dessen Handhabung in flüssiger Form bevorzugt, dass n durchschnittlich 9 oder weniger ist.
- Die konkreten Beispiele für die Verbindungen der Formel (1) sind wie folgt:
CH3O(CH2CH2O)2H CH3O(CH2CH2O)3H CH3O(CH2CH2O)4H CH3O(CH2CH2O)5H CH3O(CH2CH2O)6H C12H25O(CH2CH2O)3CH2COOH C12H25O(CH2CH2O)4CH2COOH C12H25O(CH2CH2O)5CH2COOH C13H27O(CH2CH2O)3CH2COOH C12H25O(CH2CH2O)7H C12H25O(CH2CH2O)8H C12H25O(CH2CH2O)9H C12H25O(CH2CH2O)10H C12H25O(CH2CH2O)11H C17H35COO(CH2CH2O)9H C17H33COO(CH2CH2O)5H C17H33COO(CH2CH2O)9H C17H33COO(CH2CH2O)14H C17H35CONHCH2CH2OH - Ein Silanhaftvermittler mit einer funktionellen Gruppe, die mit aktivem Wasserstoff der Verbindungen der Formel (1) reagieren kann, ist der Silanhaftvermittler mit einem beliebigen Anteil aus der Epoxygruppe, Isocyanatgruppe, Säureanhydridgruppe oder Aminogruppe.
- Bevorzugte Silanhaftvermittler mit einer funktionellen Gruppe, die mit aktivem Wasserstoff der Verbindungen der Formel (1) reagieren können, sind 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyltriethoxysilan, 3-Glycydoxypropylmethyldimethoxysilan, 3-Glycidoxypropylmethyldiethoxysilan, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan, 3-Isocyanatpropyltriethoxysilan, 3-Trimethoxysilylpropylbernsteinsäureanhydrid, 3-Aminopropyltrimethoxysilan und 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan.
- Die konkreten Beispiele für den Silanhaftvermittler mit einer funktionellen Gruppe, die mit aktivem Wasserstoff der Verbindungen der Formel (1) reagieren kann, sind wie folgt:
CH3-O-(CH2CH2O)2CH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3 CH3-O-(CH2CH2O)2CH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2Si(CH3)(OCH3)2 CH3-O-(CH2CH2O)3CH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3 CH3-O-(CH2CH2O)3CH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2Si(CH3)(OCH3)2 C12H25-O-(CH2CH2O)6CH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3 C12H25-O-(CH2CH2O)6CH2COOCH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3 C12H25-O-(CH2CH2O)7CH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3 C12H25-O-(CH2CH2O)7CH2COOCH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3 C12H25-O-(CH2CH2O)8CH2COOCH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3 C12H25-O-(CH2CH2O)9CH2COOCH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3 CH3-O-(CH2CH2O)2CH2CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 CH3-O-(CH2CH2O)3CH2CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 C10H21-O-(CH2CH2O)6CH2CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 C10H21-O-(CH2CH2O)7CH2CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 C10H21-O-(CH2CH2O)8CH2CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 C10H21-O-(CH2CH2O)9CH2CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 C12H25-O-(CH2CH2O)6CH2CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 C12H25-O-(CH2CH2O)7CH2CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 C12H25-O-(CH2CH2O)8CH2CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 C12H25-O-(CH2CH2O)9CH2CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 C12H25-O-(CH2CH2O)8CH2CONHCH2CH2CH2Si(OCH3)3 C12H25-O-(CH2CH2O)9CH2CONHCH2CH2CH2Si(OCH3)3 CH3-O-(CH2CH2O)3COCH2CH(COOH)CH2CH2CH2Si(OCH3)3 CH3-O-(CH2CH2O)3COCH(CH2COOH)CH2CH2CH2Si(OCH3)3 C12H25-O-(CH2CH2O)7COCH2CH(COOH)CH2CH2CH2Si(OCH3)3 C12H25-O-(CH2CH2O)8COCH(CH2COOH)CH2CH2CH2Si(OCH3)3 C17H35-COO-(CH2CH2O)9COCH2CH(COOH)CH2CH2CH2Si(OCH3)3 C17H33-COO-(CH2CH2O)5COCH(CH2COOH)CH2CH2CH2Si(OCH3)3 
- Die Verbindung des oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers kann durch das folgende Verfahren erhalten werden.
- Mit anderen Worten wird die Verbindung des oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers erhalten, indem die Verbindung der vorstehenden Formel (1) und ein Silanhaftvermittler gemischt und diese bei Raumtemperatur oder beim Erhitzen miteinander zur Reaktion gebracht werden.
- Das Molverhältnis des Gemischs der Verbindung der vorstehenden Formel (1) und eines in der vorliegenden Erfindung verwendeten Silanhaftvermittlers kann gleich sein oder eines von diesen kann im Überschuss sein. Es ist bevorzugt, dass deren Molverhältnis gleich ist oder dass das Verhältnis des Silanhaftvermittlers leicht im Überschuss ist.
- Die Reaktionstemperatur reicht von Raumtemperatur bis 200 °C, vorzugsweise von Raumtemperatur bis 100 °C.
- Falls erforderlich, kann ein Katalysator verwendet werden.
- Wenn der Terminus der Verbindung der Formel (1) eine Hydroxylgruppe ist und der Silanhaftvermittler eine Epoxygruppe hat, kann ein Säurekatalysator (zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure oder Schwefelsäure usw.) verwendet werden.
- Und wenn der Terminus des Tensids eine Hydroxylgruppe ist und der Silanhaftvermittler eine Isocyanatgruppe hat, kann ein Katalysator auf Zinnbasis (zum Beispiel Dibutylzinndiacetat und Dibutylzinndilaurat usw.) oder ein Katalysator auf Zirkoniabasis (zum Beispiel Zirkoniumtetraacetylacetonat usw.) verwendet werden.
- Ein Lösungsmittel kann oder kann nicht verwendet werden. Das Lösungsmittel kann ein Lösungsmittel auf Etherbasis (Tetrahydrofuran, Dioxan, 1, 2-Dimethoxyethan usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (Toluol, Xylol usw.), ein Lösungsmittel auf Ketonbasis (Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon usw.), ein aprotisches Lösungsmittel (N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon usw.) usw. sein.
- Lösungsmittelfrei ist bevorzugt.
- Die Reaktionszeit beträgt üblicherweise 2 bis 72 Stunden, vorzugsweise 8 bis 48 Stunden.
- Das Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers der vorliegenden Erfindung wird durch das folgende Verfahren erhalten. Mit anderen Worten kann das Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers erhalten werden, indem der oberflächenaktive Silanhaftvermittler in wasserlöslichen Lösungsmitteln [zum Beispiel Lösungsmitteln auf Alkoholbasis (Methylalkohol, Ethylalkohol, Isopropylalkohol usw.), Lösungsmittel auf Etherbasis (Tetrahydrofuran, Dioxan, usw.), Lösungsmittel auf Ketonbasis (Aceton, Methylethylketon usw.) oder usw.] gelöst wird und diese durch Addieren von Wasser hydrolysiert werden.
- Die Temperatur während der Hydrolyse ist nicht beschränkt, und der Siedepunkt bei Raumtemperatur ist bevorzugt.
- Die Konzentration des oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers gegenüber dem Lösungsmittel beträgt 0,001 ~ 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 ~ 10 Gewichtsprozent.
- Es ist nicht problematisch, wenn die Menge an verwendetem Wasser mehr als äquimolar gegenüber der hydrolisierbaren Gruppe des oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers ist.
- Dann wird das modifizierte Metalloxidsol der vorliegenden Erfindung erhalten, indem ein Metalloxidsol mit dem vorstehenden Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers modifiziert wird.
- Das modifizierte Metalloxidsol, das durch das Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers modifiziert wird, wird erhalten, indem Metalloxidsol während oder nach der Hydrolyse des Silanhaftvermittlers addiert wird.
- Außerdem beträgt die Konzentration des Metalloxidsols von Rohstoff an dem Lösungsmittel, das zum Herstellen des modifizierten Metalloxidsols addiert wird, 1-50 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1-30 Gewichtsprozent.
- Die Menge des Silanhaftvermittlers an dem Metalloxidsol ist gleich oder höher als 0,01 mmol, vorzugsweise 0,05-10,0 mmol basierend auf 1 g Sol.
- Wenn die Menge des Silanhaftvermittlers an dem Metalloxidsol niedriger als 0,01 mmol ist, nimmt die Antibeschlagswirkung aufgrund einer zu niedrigen Konzentration des Silanhaftvermittlers ab. Wenn die Menge des Silanhaftvermittlers an dem Metalloxidsol höher als 10,0 mmol ist, tritt Selbstkondensation des Silanhaftvermittlers aufgrund des Fehlens von Silanol in dem Metalloxid auf und die Schichtbildungseigenschaft nimmt ab.
- Das Metalloxidsol kann Kieselsol, Aluminiumoxidsol oder Zirkoniumdioxidsol, vorzugsweise Kieselsol, weiter bevorzugt Organokieselsol sein.
- Außerdem ist das Organosol die kolloidale Lösung, die kolloidale Kieselsäure mit Oberflächenmodifikation auf Nanoebene in das organische Lösungsmittel wie Alkohol, Keton, Ether, Toluol usw. dispergiert.
- Zum Beispiel kann das organische Lösungsmittel Organokieselsol (Methanolkieselsol, IPA-ST, IPA-ST, IPA-ST-UP, IPA-ST-ZL, EG-ST, NPC-ST-30, DMAC-ST, MEK-ST, MIBK-ST, PMA-ST und PGM-ST) von Nissan Chemical Industries, Ltd. oder hochreines Organokieselsol (PL-1-IPA, PL-2L-PGME und PL-2L-MEK) von FUSO CHEMICAL CO., LTD sein.
- Diese können einzeln oder in Kombination verwendet werden.
- Das modifizierte Metalloxidsol der vorliegenden Erfindung umfasst das durch das Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers mit dem hydrolysierten Produkt eines Silanhaftvermittlers modifizierte Metalloxidsol.
- Das modifizierte Metalloxidsol des vorstehenden [2] umfasst ferner wenigstens eine der Verbindungen auf Siliciumbasis, die durch die folgende Formel (2) dargestellt sind:
X-(R3)m-Si(CH3)n(-Y)3-n (2) - Das hydrolysierte Produkt einer Silanhaftvermittlergruppe umfassend die Verbindungen auf Siliciumbasis der Formel (2) kann durch das folgende Verfahren erhalten werden.
- Die Kondensationsreaktion tritt allgemein zwischen den Verbindungen auf Siliciumbasis und der Hydroxylgruppe (zum Beispiel Silanol) des Metalloxidsols auf.
- Mit anderen Worten kann das hydrolysierte Produkt einer Silanhaftvermittlergruppe umfassend die Verbindungen auf Siliciumbasis der Formel (2) erhalten werden, indem die Verbindungen auf Siliciumbasis der Formel (2) zu der Lösung des hydrolysierten Produkts einer Silanhaftvermittlergruppe addiert werden und diese mit der Hydroxylgruppe (zum Beispiel Silanol) des Metalloxidsols zur Kondensationsreaktion gebracht werden.
- Die Verbindungen auf Siliciumbasis der Formel (2) sind wie folgt:
CH3Si(OCH3)3 CH3Si(OC2H5)3 C8H17Si(OCH3)3 C8H17Si(OC2H5)3 C18H37Si(OCH3)3 C18H37Si(O2H5)3 CH2=CHSi(OCH3)3 CH2=CHSi(OC2H5)3 H2NCH2CH2CH2Si(OCH3)3 H2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 ClCH2CH2CH2Si(OCH3)3 SHCH2CH2CH2Si(OCH3)3 SHCH2CH2CH2Si(CH3)(OCH3)2 CH2=CHCOOCH2CH2CH2Si(OCH3)3 CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2Si(OCH3)3 C6H5Si(OCH3)3 C6H5Si(OC2H5)3 (CH3)3COCOCH2CH2SCH2CH2CH2Si(OCH3)3 (CH3)3COCOCH2CH2SCH2CH2CH2(CH3)Si(OCH3)2 
- Die Menge an addierten Verbindungen auf Siliciumbasis der Formel (2) beträgt allgemein 0,01-5,0 mmol, vorzugsweise 0,01-3,0 mmol, basierend auf 1 g des hydrolysierten Produkts einer Silanhaftvermittlergruppe.
- In dem vorstehenden Bereich können die Eigenschaften der Verbindungen auf Siliciumbasis (zum Beispiel Dispergierbarkeit, Haftung an dem Substrat, Härtungseigenschaft usw.) verbessert werden, eine Selbstkondensation der Verbindungen auf Siliciumbasis der Formel (2) tritt nicht auf und die Schichtbildungseigenschaft wird verbessert.
- Die Temperatur zum Zeitpunkt des Addierens der Verbindungen auf Siliciumbasis der Formel (2) ist nicht beschränkt, und der Siedepunkt bei Raumtemperatur ist bevorzugt.
- Die Reaktionstemperatur ist nicht beschränkt, und der Siedepunkt bei Raumtemperatur ist bevorzugt.
- Die Reaktionszeit ist nicht beschränkt, beträgt aber vorzugsweise 2 bis 48 Stunden, weiter bevorzugt 8 bis 24 Stunden.
- Die Verbindungen auf Siliciumbasis der Formel (2) können in Form des Gemischs mit dem Silanhaftvermittler der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
- Das hydrolysierte Produkt eines Silanhaftvermittlers und des modifizierten Metalloxidsols der vorliegenden Erfindung kann ferner Metallalkoxid, Metallchelat und/oder ein Oligomer davon umfassen.
- Das Metallalkoxid oder Metallchelat kann durch die folgende Formel (3) und (4) dargestellt sein.
M(OR4)4 (3) M(OR4)2R5 2 (4) - R4 kann eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, Butylgruppe, Pentylgruppe, Hexylgruppe usw. sein.
- R5 kann eine β-Diketongruppe, insbesondere eine β-Acetylacetonatgruppe usw. sein.
- Die Kondensationsreaktion tritt allgemein zwischen dem Metallalkoxid, Metallchelat und/oder einem Oligomer davon und der Hydroxylgruppe (zum Beispiel Silanol) des Metalloxidsols auf.
- Mit anderen Worten kann das hydrolysierte Produkt eines Silanhaftvermittlers und des modifizierten Metalloxidsols, ferner umfassend Metallalkoxid, Metallchelat und/oder ein Oligomer davon, erhalten werden, indem Metallalkoxid, Metallchelat und/oder ein Oligomer davon in das hydrolysierte Produkt einer Silanhaftvermittlergruppe addiert werden und diese mit der Hydroxylgruppe (zum Beispiel Silanol) des Metalloxidsols zur Kondensationsreaktion gebracht werden.
- Das Metallalkoxidoligomer kann Methylsilikat, Ethylsilikat usw. von COLCOAT CO., Ltd., ATORON (NSi-500) usw. von NIPPON SODA CO., LTD., ORGATIX TC-130, ORGATIX PC-200, ORGATIX PC-250, ORGATIX PC-601, ORGATIX PC-620 usw. von Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd. sein.
- Die Menge an addiertem Metallalkoxid, Metallchelat und/oder Oligomer davon beträgt allgemein 0,1 ~ 500 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 ~ 200 Gewichtsprozent, weiter bevorzugt 1,0 ~ 100 Gewichtsprozent, basierend auf dem hydrolysierten Produkt einer Silanhaftvermittlergruppe.
- In dem vorstehenden Bereich können die Eigenschaften des Metallalkoxids, Metallchelats und/oder Oligomers davon (zum Beispiel Dispergierbarkeit, Härtungseigenschaft usw.) verbessert werden, und die Schichtbildungseigenschaft und Beständigkeit werden verbessert.
- Die Temperatur zum Zeitpunkt des Addierens von Metallalkoxid, Metallchelat und/oder Oligomer davon ist nicht beschränkt, und der Siedepunkt bei Raumtemperatur ist bevorzugt.
- Die Reaktionstemperatur ist nicht beschränkt, und der Siedepunkt bei Raumtemperatur ist bevorzugt.
- Die Reaktionszeit ist nicht beschränkt, vorzugsweise 2 bis 48 Stunden, weiter bevorzugt 8 bis 24 Stunden.
- Die Metallsalze oder Basen können zu dem hydrolysierten Produkt eines Silanhaftvermittlers und dem modifizierten Metalloxidsol der vorliegenden Erfindung addiert werden, um das Härten zu beschleunigen.
- Die Metallsalze können Hydroxide (Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Cäsiumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Kalziumhydroxid usw.), Acetate (Lithiumacetat, Natriumacetat, Kaliumacetat, Silberacetat usw.), Nitrate (Calciumnitrat, Bariumnitrat usw.) und Metalloxide (Silberoxid usw.) sein.
- Die Basen können Ammoniak, Trimethylamin, Triethylamin, Tetramethylammoniumhydroxid, Tetraethylammoniumhydroxid usw. sein.
- Die Menge an addierten Metallsalzen oder Basen beträgt allgemein 0,01 ~ 500 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 ~ 200 Gewichtsprozent, weiter bevorzugt 0,1 ~ 100 Gewichtsprozent, basierend auf dem hydrolysierten Produkt einer Silanhaftvermittlergruppe.
- Das hydrolysierte Produkt eines Silanhaftvermittlers und des modifizierten Metalloxidsols der vorliegenden Erfindung kann ferner die Verbindung mit mehrfacher Hydroxylgruppe, Aminogruppe, Epoxygruppe, Carboxylgruppe, Thiolgruppe, blockierter Isocyanatgruppe usw. umfassen.
- Die Verbindung kann Polyethylenglycol, Polytetramethylenglycol, Diol auf Polyesterbasis, Diol auf Polycarbonatbasis, Diol auf Polycaprolactonbasis, Bisphenol-A-Epichlorhydrinharz, Epoxynovolakharz, alicyclisches Epoxidharz, bromiertes Epoxidharz, aliphatisches Epoxidharz, polyfunktionelles Epoxidharz, Polyethylenimin, Pentaerythrittetrakis (3-Mercaptobutyrat), 1,12-Dodecandisäure, ε-Caprolactam, Methylethylketoxim, 3,5-Dimethylpyrazol-blockiertes Isophorondiisocyanat, 4,4'-Dicyclohexylmethandiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Toluoldiisocyanat usw. sein.
- Durch Zugeben des hydrolysierten Produkts eines Silanhaftvermittlers und des modifizierten Metalloxidsols der vorliegenden Erfindung in das Lösungsmittel können sie als ein Antibeschlagsadditiv verwendet werden.
- Das Lösungsmittel, das nicht mit dem hydrolysierten Produkt eines Silanhaftvermittlers und dem modifizierten Metalloxidsol reagiert und diese nicht löst und/oder dispergiert, ist nicht beschränkt. Zum Beispiel kann das Lösungsmittel ein Lösungsmittel auf Etherbasis (Tetrahydrofuran, Dioxan usw.), ein Lösungsmittel auf Alkoholbasis (Methylalkohol, Ethylalkohol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol usw.), ein Lösungsmittel auf Ketonbasis (Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon usw.) und ein aprotisches Lösungsmittel (N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid usw.) und Wasser sein.
- Durch Zugeben des hydrolysierten Produkts eines Silanhaftvermittlers und des modifizierten Metalloxidsols der vorliegenden Erfindung in die Beschichtungslösung können sie als eine Antibeschlagsbeschichtungszusammensetzung verwendet werden.
- Die Beschichtungslösung kann ein Hartbeschichtungsmittel, Antireflexionsbeschichtungsmittel, Infrarotabsorptionsbeschichtungsmittel, Gasbarrierenbeschichtungsmittel, antistatisches Beschichtungsmittel, eine UV-Absorptionsbeschichtung usw. sein.
- Die Antibeschlagsbeschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann ferner ein Verdünnungslösungsmittel umfassen, um die Verarbeitbarkeit (Handhabung und Beschichtbarkeit) zu verbessern. Das Verdünnungslösungsmittel, das nicht mit dem hydrolysierten Produkt eines Silanhaftvermittlers und dem modifizierten Metalloxidsol reagiert und diese nicht löst und/oder dispergiert, ist nicht beschränkt. Zum Beispiel kann das Verdünnungslösungsmittel ein Lösungsmittel auf Etherbasis (Tetrahydrofuran, Dioxan usw.), ein Lösungsmittel auf Alkoholbasis (Methylalkohol, Ethylalkohol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol usw.), ein Lösungsmittel auf Ketonbasis (Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon usw.) und ein aprotisches Lösungsmittel (N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid usw.) und Wasser sein.
- In dem Fall, dass die Antibeschlagsbeschichtungszusammensetzung das Verdünnungslösungsmittel umfasst, wird die Menge des Verdünnungslösungsmittels gewählt, um den Gehalt des hydrolysierten Produkts eines Silanhaftvermittlers und des modifizierten Metalloxidsols auf 0,01 ~ 15 Gewichtsprozent (vorzugsweise 0,05 ~ 10 Gewichtsprozent, weiter bevorzugt 0,05 ~ 7,5 Gewichtsprozent), basierend auf dem Gesamtlösungsmittel, zu bringen.
- Die Antibeschlagsbeschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann ferner Tensid umfassen, um die Verarbeitbarkeit (Benetzbarkeit an dem Substrat) zu verbessern. Das Tensid kann ein gebräuchliches Tensid auf Kohlenwasserstoffbasis oder Tensid auf Fluorbasis (anionisches Tensid, kationisches Tensid, nichtionisches Tensid, amphoteres Tensid) sein. Das Tensid auf Fluorbasis, das mit einer geringen Menge Wirksamkeit zeigt, ist bevorzugt.
- Die konkreten Beispiele für Tensid auf Fluorbasis können FTERGENT (Markenname) von der Neos Corporation wie folgt sein.
- FTERGENT 100, FTERGENT 100C, FTERGENT 110, FTERGENT 150, FTERGENT 150CH, FTERGENT A-K, FTERGENT 501, FTERGENT 250, FTERGENT 251, FTERGENT 222F, FTERGENT 208G, FTERGENT 300, FTERGENT 310 und FTERGENT 400SW.
- Die Antibeschlagsbeschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann zum Verhindern des Oberflächenbeschlagens auf das Substrat, die Platte, die Folie und die Faser, wie Glas, Kunststoff (Polymethylmethacrylat, Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Polyethylennaphthalat, ABS, Polycarbonat, Polystyrol, Epoxid, ungesättigtes Polyester, Melamin, Diallylphthalat, Polyimid, Urethan, Nylon, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polybutadien, Polyisopren, SBR, Nitrilkautschuk, EPM, EPDM, Epichlorhydrinkautschuk, Neoprenkautschuk, Polysulfid, Butylkautschuk usw.), Metall (Eisen, Aluminium, rostfreier Stahl, Titan, Kupfer, Messing und eine Legierung davon usw.), Cellulose, Cellulosederivate, Celluloseanaloga (Chitin, Chitosan und Porphyrin usw.) oder Naturfaser (Seide, Baumwolle usw.), aufgetragen werden.
- Falls erforderlich, kann die Oberflächenaktivierungsbehandlung (die Behandlung zum Erhöhen der Oberflächenenergie), wie eine Grundierungsbehandlung, Plasmabehandlung, UV-Behandlung oder Koronaentladungsbehandlung, durchgeführt werden, um die Haftungseigenschaft an dem Substrat zu verbessern.
- Das Verfahren zum Auftragen der Beschichtungslösung umfassend die Antibeschlagsbeschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine Tauchbeschichtung, Schleuderbeschichtung, Fließbeschichtung, Sprühbeschichtung usw. sein.
- Nach dem Auftragen der Beschichtungslösung durch das vorstehende Verfahren und deren Trocknen können die mechanische Eigenschaft und die chemische Eigenschaft der Beschichtungsschicht verbessert werden, indem das Material behandelt wird, sodass die dehydrierende Kondensation (zum Beispiel basisches Material: Ammoniakgas usw.) verbessert wird, um die gebildete Beschichtungsschicht zu härten.
- Alternativ dazu können die mechanische Eigenschaft und die chemische Eigenschaft der Beschichtungsschicht verbessert werden, indem die dehydrierende Kondensation durch eine Wärmebehandlung und Härten durchgeführt wird.
- Alternativ dazu können beide Verfahren eingesetzt werden.
- Wenn die Verbindungen auf Siliciumbasis der Formel (2) durch ein anderes Mittel als eine radikalische Polymerisation polymerisierbar sind, können eine kationische Polymerisation und eine dehydrierende Kondensation, wie eine En-Thiol-Reaktion, eine Polymerisation durch Licht oder Wärme und eine dehydrierende Kondensation durchgeführt werden.
- Außerdem können die Polymerisation und die dehydrierende Kondensation gleichzeitig durchgeführt werden. Das Licht kann ein ultravioletter Strahl, ein sichtbarer Strahl usw. sein.
- Die Verbindung, die eine Base oder Säure durch Licht oder Wärme erzeugt, kann verwendet werden.
- Wenn die Verbindungen auf Siliciumbasis der Formel (2) polymerisierbar sind, können Initiatoren verwendet werden, die Radikale durch Licht oder Wärme erzeugen.
- Photoinitiatoren können Photoradikalinitiatoren, wie 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-keton (IRGACURE 184), 2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanon-1 (IRGACURE 369), ein eutektisches Gemisch aus 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-keton (IRGACURE 184) und Benzophenon (IRGACURE 500) 2,2-Dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one (IRGACURE 651), Bis(η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)-bis (2,6-difluor-3-(1H-pyrrol-1-yl)-phenyl)titan (IRGACURE 784), Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphinoxid (IRGACURE 819), 2-Methyl-1[4-(methylthio)-phenyl]-2-[morpholinopropan]-1-one (IRGACURE 907), 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one (DAROCUR 1173), 1-[4-(2-Hydroxyethoxy)-phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one (IRGACURE 2959), ein flüssiges Gemisch aus 20 % 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-keton (IRGACURE 184) und 80 % 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one (DAROCUR 1173) (IRGACURE 1000), ein Gemisch aus Bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethyl-pentylphosphinoxid und 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one (DAROCUR 1173) (Verhältnis 1:3) (IRGACURE 1700), ein Gemisch aus Bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethyl-pentylphosphinoxid und 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-keton (IRGACURE 184) (Verhältnis 1:3) (IRGACURE 1800) und ein Gemisch aus Bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethyl-pentylphosphinoxid, 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-keton (IRGACURE 184) (IRGACURE 1850) usw., kationische Photoinitiatoren, wie Bis(4-tert-butylphenyl)-iodoniumhexafluorophosphat, Bis(4-tert-butylphenyl)-iodoniumtrifluormethansulfonat, Diphenyliodoniumhexafluoroaluminat, Diphenyliodoniumhexafluorophosphat, Diphenyliodoniumtrifluormethansulfonat, 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triphenylsulfoniumtetrafluoroborat, Tri-p-tolylsulfoniumhexafluorphosphat und Tri-p-tolylsulfoniumtrifluormethansulfonat, sein.
- Ein thermischer Initiator kann ein Initiator auf Azobasis, wie α,α’-Azobisisobutyronitril, 2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitril), 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitril), Dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionat), 2,2'-Azobis(methylbutyronitril, 1,1'-Azobis(cyclohexan-1-carbonitril), 2,2-Azobis[N-(2-prophenyl)-2-methylpropionamid], 1-[(1-Cyano-1-methylethyl)azo]formamid, 2,2'-Azobis(N-butyl-2-methylpropionamid) und 2,2'-Azobis(N-cyclohexyl-2-methylpropionamid usw., ein Initiator auf Peroxidbasis, wie tert-Butylperoxy-2-ethylhexanoat, tert-Hexylperoxy-2-ethylhexanoat, 1,1,3,3-Tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoat, 2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexan, tert-Butylperoxypivalat, tert-Hexylperoxypivalat, tert-Butylperoxyneodecanoat, Benzoylperoxid, Dilauroylperoxid, Di(3,5,5-trimethylhexanoyl)peroxid, tert-Butylhydroperoxid, 1,1,3,3-Tetramethylbutylhydroperoxid, tert-Butylcumylperoxid, Di-tert-hexylperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat, Di-2-ethylhexylperoxydicarbonat usw., sein.
- Der Katalysator davon kann beschichtet werden, nachdem er zu der Beschichtungslösung addiert wurde oder durch Sprühen der Lösung, wobei der Katalysator nach der Schichtbildung oder durch Exposition gegenüber katalytischer Atmosphäre gelöst wird.
- Im Fall des Härtens nur durch Wärmebehandlung beträgt die Temperatur der Wärmebehandlung allgemein 60-250 °C, vorzugsweise 80-225 °C, weiter bevorzugt 80-200 °C.
- Die Wärmebehandlungszeit beträgt allgemein 0,05-48 Stunden, vorzugsweise 0,1-48 Stunden, weiter bevorzugt 0,5-36 Stunden.
- Im Fall des Verwendens eines dehydrierenden Kondensationskatalysators reicht die Temperatur der Wärmebehandlung von Raumtemperatur bis zu der vorstehenden Temperatur, und die Wärmebehandlungszeit ist dieselbe wie vorstehend angegeben.
- Im Fall des Verwendens eines Photoinitiators beträgt die Intensität des ausgestrahlten Lichts allgemein 100-3000 mJ, vorzugsweise 500-2000 mJ, weiter bevorzugt 750-2000 mJ.
- Im Fall des Verwendens eines thermischen Initiators beträgt die Temperatur der Wärmebehandlung allgemein 60-250 °C, vorzugsweise 80-225 °C, weiter bevorzugt 80-200 °C.
- [Beste Vorgehensweise]
- Die vorliegende Erfindung wird durch die Beispiele ausführlicher beschrieben. Diese Beispiele sollen die vorliegende Erfindung jedoch nur beispielhaft beschreiben, und die geschützten Umstände der vorliegenden Erfindung werden durch diese in keiner Weise beschränkt.
- [Beispiel 1]
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- (1) Durch Reagieren von 7,57 g Tensid (BEAULIGHT LCA-H, Polyoxyethylenlauryletheracetat, Säurewert: 107) von Sanyo Chemical Industries, Ltd. mit 3,4 g 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan für 2 Tage bei 100 °C unter Ar-Atmosphäre wurden 10,3 g oberflächenaktiver Silanhaftvermittler, in dem BEAULIGHT LCA-H und 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan durch Esterbindung aneinander gebunden wurden, erhalten. Durch 1H-NMR-Nachweis wurde bestätigt, dass die Absorption von Proton (2,62, 2,80, 3,16 ppm) am Epoxyring von 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan - Rohstoff - verschwand.
- (2) Durch Lösen von 1,0 g oberflächenaktivem Silanhaftvermittler von (1) in 48,0 g Ethanol, Addieren von 1,0 g Wasser in das Gemisch und Erhitzen unter Rückfluss über Nacht wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das hydrolysierte Produkt eines Silanhaftvermittlers erhalten.
- (3) Durch Lösen von 4,0 g Ethanollösung von (2) in 46,0 g Ethanol wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das Antibeschlagsadditiv der vorliegenden Erfindung erhalten.
- [Beispiel 2]
-
- (1) Durch Reagieren von 10,0 g Tensid (EMULMIN L-90-S, Ethylenoxidaddukt von Dodecylalkohol, Hydroxylwert: 98,3) von Sanyo Chemical Industries, Ltd. mit 4,33 g 3-Isocyanatopropyltriethoxysilan (17,5 mmol) für 2 Tage bei 100 °C unter Ar-Atmosphäre wurden 13,8 g der Verbindung erhalten, in der Isocyanatopropyltriethoxysilan und EMULMIN L-90-S durch Urethanbindung aneinander gebunden wurden. Durch 1H-NMR-Nachweis wurde bestätigt, dass die Absorption von Proton (3,27-3,32 ppm) von Kohlenstoff, der an die Isocyanatgruppe von 3-(Triethoxysilyl)propylisocyanat - Rohstoff - gebunden ist, verschwand und die Absorption von Proton (3,15-3,17 ppm) von Kohlenstoff, der an die Carbamatgruppe des Objekts gebunden ist, erneut auftrat.
- (2) Durch Lösen von 1,0 g oberflächenaktivem Silanhaftvermittler von (1) in 48,0 g Ethanol, Addieren von 1,0 g Wasser in das Gemisch und Erhitzen unter Rückfluss über Nacht wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das hydrolysierte Produkt eines Silanhaftvermittlers erhalten.
- (3) Durch Lösen von 4,0 g Ethanollösung von (2) in 46,0 g Ethanol wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das Antibeschlagsadditiv der vorliegenden Erfindung erhalten.
- [Beispiel 3]
-
- (1) Durch Reagieren von 20,2 g Tensid (EMULMIN L-90-S, Ethylenoxidaddukt von Dodecylalkohol, Hydroxylwert: 98,3) von Sanyo Chemical Industries, Ltd. mit 8,4 g 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan unter Verwendung von 0,1 g p-Toluolsulfonsäure als Katalysator für 2 Tage bei 100°C unter Ar-Atmosphäre wurden 28,1 g oberflächenaktiver Silanhaftvermittler erhalten, in dem EMULMIN L-90-S und Glycidoxypropyltrimethoxysilan durch Etherbindung aneinander gebunden wurden. Durch 1H-NMR-Nachweis wurde bestätigt, dass die Absorption von Proton (2,62, 2,80, 3,16 ppm) am Epoxyring von 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan - Rohstoff - verschwand.
- (2) Durch Lösen von 1,0 g oberflächenaktivem Silanhaftvermittler von (1) in 48,0 g Ethanol, Addieren von 1,0 g Wasser in das Gemisch und Erhitzen unter Rückfluss über Nacht wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das hydrolysierte Produkt eines Silanhaftvermittlers erhalten.
- (3) Durch Lösen von 4,0 g Ethanollösung von (2) in 46,0 g Ethanol wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das Antibeschlagsadditiv der vorliegenden Erfindung erhalten.
- [Beispiel 4]
-
- (1) Durch Reagieren von 16,4 g Triethyleneglycolmonomethylether (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) (100,0 mmol) mit 24,7 g 3-Isocyanatpropyltriethoxysilan (100,0 mmol) für 2 Tage bei 100 °C unter Ar-Atmosphäre wurden 40,5 g oberflächenaktiver Silanhaftvermittler erhalten, in dem 3-Isocyanatpropyltriethoxysilan und Triethyleneglycolmonomethylether durch Urethanbindung aneinander gebunden wurden. Durch 1H-NMR-Nachweis, wurde bestätigt, dass die Absorption von Proton (3,27-3,32 ppm) von Kohlenstoff, der an die Isocyanatgruppe von 3-(Triethoxysilyl)propylisocyanat - Rohstoff - gebunden ist, verschwand und die Absorption von Proton (3,13 ~ 3,18 ppm) von Kohlenstoff, der an die Carbamatgruppe des Objekts gebunden ist, erneut auftrat.
- (2) Durch Lösen von 1,0 g oberflächenaktivem Silanhaftvermittler von (1) in 48,0 g Ethanol, Addieren von 1,0 g Wasser in das Gemisch und Erhitzen unter Rückfluss über Nacht wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das hydrolysierte Produkt eines Silanhaftvermittlers erhalten.
- (3) Durch Lösen von 2,0 g Ethanollösung von (2) in 48,0 g Ethanol wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das Antibeschlagsadditiv der vorliegenden Erfindung erhalten.
- [Beispiel 5]
-
- (1) Durch Lösen von 4,0 g oberflächenaktivem Silanhaftvermittler von (1) von Beispiel 3 in 33,5 g Ethanol, Addieren von 6,0 g Organokieselsol (30 % Isopropanollösung, IPA-ST von NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.) und 6,5 g Wasser und Erhitzen unter Rückfluss während 24 Stunden wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das modifizierte Kieselsol durch Ethylenoxidaddukt von Dodecylalkohol (ungefähr 2,78 mmol Ethylenoxidaddukt von Dodecylalkohol wird basierend auf 1 g Kieselsol gebunden) unter Verwendung von 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan erhalten.
- (2) Durch Lösen von 2,5 g Ethanollösung von (1) in 47,5 g Ethanol und Erhitzen unter Rückfluss über Nacht wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das Antibeschlagsadditiv der vorliegenden Erfindung erhalten.
- [Beispiel 6]
-
- (1) Durch Rühren von 4,81 g 3,5-Dimethylpyrazol (50,0 mmol) und 12,35 g 3-Isocyanatpropyltriethoxysilan (50,0 mmol) bei Raumtemperatur während 3 Tagen wurden 16,8 g blockierte Isocyanatverbindung erhalten, in der die Isocyanatgruppe von 3-Isocyanatpropyltriethoxysilan durch 3,5-Dimethylpyrazol blockiert wird. Durch 1H-NMR-Nachweis wurde bestätigt, dass die Absorption von Proton (3,27-3,32 ppm) von Kohlenstoff, der an die Isocyanatgruppe von 3-(Triethoxysilyl)propylisocyanat - Rohstoff - gebunden ist, verschwand und die Absorption von Proton (3,32-3,39 ppm) von Kohlenstoff, der an die Harnstoffgruppe des Objekts gebunden ist, erneut auftrat.
- (2) Durch Lösen von 10,0 g Ethanollösung umfassend das modifizierte Kieselsol durch Ethylenoxidaddukt von Dodecylalkohol unter Verwendung von 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan von (1) von Beispiel 5 in 39,8 g Ethanol und Addieren von 0,2 g blockierter Isocyanatverbindung, in der die Isocyanatgruppe von 3-Isocyanatpropyltriethoxysilan durch 3,5-Dimethylpyrazol von (1) blockiert wird, wurden 50,0 g Ethanollösung umfassend das modifizierte Kieselsol - das Antibeschlagsadditiv der vorliegenden Erfindung - durch Ethylenoxidaddukt von Dodecylalkohol und die blockierte Isocyanatgruppe (ungefähr 2,78 mmol Ethylenoxidaddukt von Dodecylalkohol und ungefähr 1,6 mmol blockierte Isocyanatgruppe werden basierend auf 1 g Kieselsol gebunden) erhalten.
- Auswertung der Antibeschlagswirkung
- Die Oberflächen der nachstehenden Substrate wurden durch die Antibeschlagsadditive der Beispiele 1 bis 6 modifiziert, die Substrate wurden auf einen heißen Behälter mit 70 °C platziert und die Antibeschlagswirkung (Kontrolle des Auftretens eines Beschlagens bei Exposition gegenüber Dampf) wurde ausgewertet.
- Das Ergebnis ist in Tabelle 1 gezeigt.
- (Beispiele 1-5: Schiebeglas, Beispiel 6: Polycarbonat)
-
- (1) Ein Schiebeglas {76 mm, 26 mm, 1,2 mm; das während 24 Stunden in eine gesättigte Lösung von 2-Propanol von Natriumhydroxid getaucht war und gewaschen und getrocknet (60 °C, 2 Stunden) wurde} wurde in eine Behandlungslösung (das Antibeschlagsadditiv für Oberflächen) getaucht. Nach dem Herausnehmen des Schiebeglases wurde Flüssigkeit entfernt und wurde die Wärmebehandlung bei 120 °C für 1 Stunde durchgeführt, um ein zum Verhindern des Oberflächenbeschlagens behandeltes Schiebeglas zu erhalten.
- (2) Eine Polycarbonatplatte {76 mm, 26 mm, 1,0 mm; mit Ethanol gewaschen} wurde in eine Behandlungslösung (das Antibeschlagsadditiv für Oberflächen) getaucht. Nach dem Herausnehmen der Polycarbonatplatte wurde Flüssigkeit entfernt und wurde die Wärmebehandlung bei 130 °C für 1 Stunde durchgeführt, um eine zum Verhindern des Oberflächenbeschlagens behandelte Polycarbonatplatte zu erhalten.
- (3) Kontaktwinkel des/der zum Verhindern des Oberflächenbeschlagens behandelten Schiebeglases oder Polycarbonatplatte wurden an 5 zufällig ausgewählten Stellen von deren Oberflächen unter Verwendung einer Kontaktwinkelmesseinheit (Kyowa Interface Science Co., Ltd., DROP MASTER 500, Flüssigwassergehalt 2 µℓ, Messspalt 1000 ms, Anzahl der Messungen 30 Mal) gemessen und der Durchschnittswert wurde berechnet.
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung prüften verschiedene modifizierte Metalloxidsole mit einer Sulfonsäuregruppe, die in den Beispielen des Patentdokuments 1 offenbart ist, und konnten die Antibeschlagswirkung nicht feststellen.
- Wie in dem Ergebnis gezeigt, ist es offensichtlich, dass das hydrolysierte Produkt einer Silanhaftvermittlergruppe der vorliegenden Erfindung die Antibeschlagswirkung zeigt.
- (Industrielle Anwendbarkeit)
- Da das Antibeschlagsadditiv umfassend das Hydrolysat einer oberflächenaktiven Silanhaftvermittlergruppe eine gute Antibeschlagswirkung für Glas oder Kunststoff usw. hat, ist es als das Antibeschlagsadditiv für Glas, Brillenglas, optische Linsen, Spiegel usw. geeignet. Da das Antibeschlagsadditiv beschichtbar ist und zu geringen Kosten hergestellt wird, ist es darüber hinaus für ein Hydrophilierungsmittel, ein antistatisches Mittel, eine hydrophile Beschichtungszusammensetzung, ein antimikrobielles Mittel, einen Ionen(Protonen-)leiter und ein Antibeschlagsadditiv geeignet.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
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- JP 2006016578 A [0003]
- JP 2011153164 A [0003]
| Antibeschlagswirkung | |
| Beispiel 1 | ○ |
| Beispiel 2 | ○ |
| Beispiel 3 | ○ |
| Beispiel 4 | ○ |
| Beispiel 5 | ○ |
| Beispiel 6 | ○ |
| ○: Die Antibeschlagswirkung funktioniert (kein Beschlagen) | |
Claims (7)
- Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers, das ein Reaktionsprodukt eines Tensids ist, das durch die folgende Formel (1) dargestellt ist, und Silanhaftvermittler mit einer funktionellen Gruppe, die mit aktivem Wasserstoff der Formel (1) reagieren kann:
R1-X-(CH2CH2O)n-Y (1) - Modifiziertes Metalloxidsol, das durch Modifizieren eines Metalloxidsols mit einem Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers nach
Anspruch 1 erhalten wird. - Modifiziertes Metalloxidsol nach
Anspruch 2 , ferner umfassend wenigstens eine der Verbindungen auf Siliciumbasis, die durch die folgende Formel (2) dargestellt sind:X-(R3)m-Si(CH3)n(-Y)3-n (2) - Modifiziertes Metalloxidsol nach
Anspruch 3 , wobei das Metalloxidsol als ein Rohstoff des modifizierten Metalloxidsols Organokieselsol ist. - Antibeschlagsadditiv, umfassend: ein Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers nach
Anspruch 1 und/oder ein oder mehrere modifizierte Metalloxidsole nach einem derAnsprüche 2 bis4 . - Antibeschlagsbeschichtungszusammensetzung, umfassend: ein Hydrolysat eines oberflächenaktiven Silanhaftvermittlers nach
Anspruch 1 und/oder ein oder mehrere modifizierte Metalloxidsole nach einem derAnsprüche 2 bis4 . - Struktur, die durch Beschichten und Härten der Antibeschlagsbeschichtungszusammensetzung nach
Anspruch 6 erhalten wird.
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