JP2003509531A - 耐磨性及び着色性コーティングを与えるコーティング組成物 - Google Patents

耐磨性及び着色性コーティングを与えるコーティング組成物

Info

Publication number
JP2003509531A
JP2003509531A JP2001522343A JP2001522343A JP2003509531A JP 2003509531 A JP2003509531 A JP 2003509531A JP 2001522343 A JP2001522343 A JP 2001522343A JP 2001522343 A JP2001522343 A JP 2001522343A JP 2003509531 A JP2003509531 A JP 2003509531A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coating composition
composition according
surfactant
epoxy
coating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2001522343A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4959892B2 (ja
Inventor
ディー． トレッドウェイ，ジェラルド
Original Assignee
ザ ウォールマン オプティカル カンパニー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ザ ウォールマン オプティカル カンパニー filed Critical ザ ウォールマン オプティカル カンパニー
Publication of JP2003509531A publication Critical patent/JP2003509531A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4959892B2 publication Critical patent/JP4959892B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
    • C08G59/306—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/3254—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/11—Anti-reflection coatings
    • G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31507—Of polycarbonate
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31511—Of epoxy ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 少なくとも部分的に加水分解されたエポキシ官能性アルコキシシランを基礎としていて、特にレンズ上に着色性、耐磨性のコーティングを形成するのに有用性を有するコーティング組成物。非加水分解化エポキシ官能性アルコキシシラン組成物の混合により所望の粘度降下を提供する。ポリエーテル界面活性剤組成物の混合により、改善された着色性を有する組成物の硬化コーティングを提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】関連出願との関係 本出願は、1999年８月20日に出願された米国特許出願番号09／378,318号の継
続出願である。
【０００２】発明の属する技術分野 本発明は、眼鏡レンズのような透明な物品用の透明コーティングの分野に関し
、詳細には、粘度の低いコーティング組成物及び高い着色性（tintability）を
示す耐磨耗性コーティングを形成するコーティング組成物に関する。
【０００３】発明の背景 眼鏡レンズのような透明なプラスチック材料は、使用中の引掻き及び磨耗によ
り曇りが生ずる。例えば、ポリカーボネート眼鏡レンズは強固でありかつ耐破壊
性を有するが、比較的柔らかく、傷を受けやすい。テレビの画面のプレートも同
様にポリカーボネートやポリ（メチルメタクリレート）のような可撓性かつ耐破
壊性プラスチック材料より形成されており、引掻き傷がついたり磨耗する。
【０００４】 眼鏡レンズや他のプラスチック材料に対して、引掻き傷がついたり磨耗する傾
向を低下させるために様々なコーティングが提案されてきた。そのような組成物
の１つは、1983年３月29日に付与された米国特許第4,378,250号（Treadwayら）
に示されている。他のコーティングは、米国特許第5,367,019号（Sawara)、4,85
5,180号（Kawamura)、4,895,767号（Moriら）及び4,719,146号（Hohageら）に示
されている。眼鏡レンズ用コーティングは、耐磨耗性に加えて、コーティングに
混入される染料によって処理することにより着色できることも必要である。一般
に、コーティングの硬度及び耐引掻き性が向上すると、コーティングの着色性は
逆に低下する傾向にある。
【０００５】 Harastaらの米国特許第4,426,431号には、プロピレンカーボネートのような溶
媒中のエポキシ化合物とそのためのカチオン開始剤、及びアクリル化合物とその
ための遊離基開始剤の溶液を用いるために「ハイブリッド」系とよばれるコーテ
ィング組成物が記載されている。通常、眼鏡レンズ等への保護透明コーティング
の形成に用いるに適したコーティング組成物は揮発性溶媒中の溶液として提供さ
れ、この溶媒はコーティング組成物を表面に均一に広げることを可能にしかつ染
料処理を可能にするための低粘性ビヒクルとして機能する。用いられる溶媒はほ
とんどが有機物質であり、その使用及び廃棄には注意が必要である。
【０００６】 Perkinsらの米国特許第5,221,560号には、多官能性の重合性非アクリレート官
能性エーテル、輻射感受性開始剤、及び組成物の全固形分の少なくとも25wt％の
良のコロイドシリカを含むコーティング組成物が記載されており、このシリカは
少量の加水分解したアクリロキシ官能性もしくはグリシドキシ官能性シランと反
応する。
【０００７】 TreadwayのＰＣＴ出願ＷＯ98／39390には、実質的に揮発物を含まずかつ重合
性エーテルとエポキシ官能性シランの加水分解生成物を用いるコーティング組成
物が記載されている。重合性エーテルはこの組成物の硬化したコーティングに着
色性を与えるとされている。
【０００８】 米国特許第5,866,262号（Galicら）には、眼鏡レンズ用のコーティング組成物
に完全に加水分解したエポキシ官能性及びイミン官能性アルコキシシランを用い
ることが教示されており、一方前記の米国特許第4,378,250号（Treadwayら）に
はそのようなエポキシ及びイミン官能性アルコキシシランの加水分解は理論量以
下であることが教示されている。
【０００９】 ポリカーボネート眼鏡レンズのような基材上にコーティングを与えるために用
いられるタイプのコーティング組成物は粘度が低いことが望ましい。さらに、上
記のように、その組成物は硬化した際に、一方において硬くかつ耐引掻き性であ
り、他方において着色可能である、すなわち着色染料を容易に受け入れることが
できる表面を形成できることが望ましい。
【００１０】発明の概要 本発明は、優れた耐磨耗性を示しかつ着色染料を容易に受け入れる硬化コーテ
ィングを与えるコーティング組成物を提供する。この組成物は好ましくは粘度が
低く、最も好ましくは揮発性溶媒を実質的に含まない。
【００１１】 一態様において、本発明の組成物は、エポキシ官能性アルコキシシラン（エポ
キシ基を有するアルコキシシラン）の加水分解生成物、そのための硬化剤、エチ
レン系不飽和モノマー及び加水分解していないエポキシ官能性アルコキシシラン
を含む。エチエン系不飽和モノマー成分は望ましくはアクリルモノマー、好まし
くは２以下のアクリル官能基を有するアクリルモノマーを含む。
【００１２】 我々は、コーティング組成物に加水分解していないエポキシ官能性アルコキシ
シランを混入させることにより組成物の粘度を実質的に低下させることを見出し
た。コーティング組成物の粘度を十分に低下させるためのこの加水分解していな
いシランの量は約50wt％以下である。
【００１３】 エポキシ官能性アルコキシシランの加水分解生成物、そのための硬化剤及びエ
チレン系不飽和モノマーを含む組成物より得られるコーティングの着色性は、非
反応性ポリエーテル界面活性剤を組成物に混入することにより実質的に向上する
ことも見出された。
【００１４】 従って、本発明は他の態様において、エポキシ官能性アルコキシシランの加水
分解生成物、そのための硬化剤、エチレン系不飽和モノマー及びこの組成物より
形成された硬化コーティングの着色性を向上させるに十分な量の非反応性ポリエ
ーテル界面活性剤を含む組成物に関する。着色性はポリエーテル界面活性剤の添
加によって向上され、このコーティング組成物は好ましくはビニルエーテル及び
反応性非シランエポキシ成分を含まない。しかし、必要により、非シラングリシ
ジルエーテルのコーティング組成物への混入はさらに着色性を向上させる。
【００１５】 本発明のコーティング組成物は好ましくは、エチレン系不飽和コーティング組
成物の重合を開始させるための、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチ
モネートのようなカチオン開始剤及び遊離基開始剤を含む。この組成物は１種以
上の追加エポキシ官能性化合物、アクリルモノマー、及びコロイドを含む他の成
分を含んでもよいが、好ましくはこの組成物はシリカを含まず、最も好ましくは
コロイドを実質的に含まない。
【００１６】好ましい態様の詳細な説明 本発明のコーティング組成物において、少なくとも部分的に加水分解した重合
性成分のエポキシ官能性アルコキシシラン前駆体は、好ましくは下式 Ｑ−Ｒ1−Ｓｉ(Ｒ2)m−(ＯＲ3)3-m （上式中、Ｒ1はＣ1-Ｃ14アルキレン基であり、Ｒ2及びＲ3は独立にＣ1-Ｃ4アル
キル基であり、Ｑはグリシドキシ又はエポキシシクロヘキシル基であり、ｍは０
又は１である） のエポキシアルキルアルコキシシランである。アルコキシ基は少なくとも部分的
に加水分解され、シラノール基を形成し、Ｒ3ＯＨ基を放出し、一部はシラノー
ル基の縮合が起こる。しかし、エポキシ反応性は保たれる。多くのエポキシ官能
性アルコキシシランは加水分解前駆体として適しており、それは以下の物を含む
。グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシ
ラン、グリシドキシメチルトリプロポキシシラン、グリシドキシメチルトリブト
キシシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエ
チルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、β−
グリシドキシエチルトリブトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシ
シラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシエチル
トリプロポキシシラン、α−グリシドキシエチルトリブトキシシラン、γ−グリ
シドキシエチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシエチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシエチルト
リブトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリプロポキシ
シラン、β−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、α−グリシドキプロピ
ルトリメトキシシラン、α−グリシドキプロピルトリエトキシシラン、α−グリ
シドキシプロピルトリプロポキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリブトキ
シシラン、γ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチ
ルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、δ−グ
リシドキシブチルトリブトキシシシラン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシ
シラン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシブチル
トリプロポキシシラン、γ−プロポキシブチルトリブトキシシシラン、δ−グリ
シドキシブチルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、δ−グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、α−グリシドキシブチルト
リメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、α−グリシド
キシブチルトリプロポキシシラン、α−グリシドキシブチルトリブトキシシシラ
ン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、(3,4-エポキシ
シクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)メ
チルトリプロポキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルトリブトキシ
シラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、(3,4-エポ
キシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル
)エチルトリプロポキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリブト
キシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、(3,4
-エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、(3,4-エポキシシクロ
ヘキシル)プロピルトリプロポキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロ
ピルトリブトキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシ
ラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシラン、(3,4-エポキ
シシクロヘキシル)ブチルトリプロポキシシラン、及び(3,4-エポキシシクロヘキ
シル)ブチルトリブトキシシラン。
【００１７】 特に好ましいエポキシアルキルアルコキシシランは、幅広く市販されているこ
とから、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランである。
【００１８】 上記エポキシ官能性アルコキシシラン前駆体の加水分解は酸性環境において行
ってもよい（米国特許第 4,378,250号を参照されたい。この教示は、引用により
、本明細書に取り入れられる）。上記アルコキシ基の加水分解により、付随する
アルコールが遊離し（ストリッピングによって除去してもよい）、シラノール基
を形成する。これらは比較的不安定であるので、次に、自発的に縮合する傾向が
ある。上記アルコキシシランの加水分解は完了するのが好ましいけれども、完了
する必要は無く、アルコキシシランが、化学量論的に十分な量の水と反応して、
アルコキシ基の少なくとも50％、もっとも好ましくはアルコキシ基の約60％〜約
70％が加水分解される。エポキシ官能性トリアルコキシシランの加水分解におい
ては、シランを化学量論的に十分な量の水と反応させて、アルコキシ基の３分の
２を加水分解することによって、良好な結果が得られている。
【００１９】 上記少なくとも部分的に加水分解された、エポキシ官能性シランは、本発明の
コーティング組成物中に、約10〜約75質量％、好ましくは約20〜約50質量％の濃
度（固形分に基づく）で存在する。
【００２０】 上記部分的または完全に加水分解された、エポキシ官能性アルコキシシランの
他に、上記の如く、上記組成物は、固形分に基づいて、約50質量％以下の有効量
の加水分解していないシランを含むのが望ましく、好適な、エポキシ官能性アル
コキシシランは、上記に列挙したシランを含む。この加水分解していない、エポ
キシ官能性アルコキシシランは、固形分に基づいて、約10質量％以上、好ましく
は少なくとも約20質量％、もっとも好ましくは約40〜50質量％の量で存在するの
が望ましい。好ましくは、加水分解していない成分として含まれるエポキシ官能
性アルコキシシランを用いて、加水分解された成分を製造してもよい。これらの
加水分解された成分および加水分解していない成分は異なっていてもよく、必要
に応じて、各々が、１種のエポキシ官能性アルコキシシランを利用するものであ
っても、または異なるエポキシ官能性アルコキシシランの配合物を利用するもの
であってもよいことが理解されるべきである。
【００２１】 本発明の目的に有用なカチオン性開始剤には、芳香族オニウム塩（ホスホニウ
ム塩（例えば、ヘキサフルオロリン酸トリフェニルフェナシルホスホニウム）な
どのＶａ族元素の塩、スルホニウム塩（例えば、テトラフルオロホウ酸トリフェ
ニルスルホニウム、ヘキサフルオロリン酸トリフェニルスルホニウム、およびヘ
キサフルオロアンチモン酸トリフェニルスルホニウム）などのＶＩａ族元素の塩
、およびヨードニウム塩（例えば、塩化ジフェニルヨードニウムおよびヘキサフ
ルオロアンチモン酸ジアリールヨードニウム（後者が好ましい））などのＶＩＩ
ａ族元素の塩）が含まれる。芳香族オニウム塩およびエポキシ化合物の重合にお
けるカチオン性開始剤としてのそれらの使用については、米国特許第 4,058,401
号（J. V. Crivelloによる "Photocurable Compositions Containing Group VIA
Aromatic Onium Salts"。1977年11月15日発行）、米国特許第 4,069,055号（J.
V. Crivelloによる "Photocurable Epoxy Compositions Containing Group VA
Onium Salts"。1978年１月17日発行）、米国特許第 4,101,513号（F. J. Fox 他
による "Catalyst For Condensation Of Hydrolyzable Silanes And Storage St
able Compositions Thereof"。1978年７月18日発行）、および米国特許第 4,161
,478号（J. V. Crivelloによる "Photoinitiators"。1979年７月17日発行）に詳
細に記載されている（これらの開示は、引用により、本明細書に取り入れられる
）。
【００２２】 また、上記に参照したものに加えて、他のカチオン性開始剤（例えば、米国特
許第 4,000,115号（Sanford S. Jacobs による "Photopolymerization Of Epoxi
des"。1976年21月28日発行）に記載されている（この開示は、引用により、本明
細書に取り入れられる）、フェニルラジカル上の置換基としてアルコキシラジカ
ルまたはベンジルオキシラジカルを含有しているヘキサフルオロリン酸フェニル
ジアゾニウム）を使用することもできる。本発明の組成物において使用するのに
好ましいカチオン性開始剤は、ＶＩａ族元素の塩（とりわけスルホニウム塩）お
よびＶＩＩａ元素の塩（特にヘキサフルオロアンチモン酸ジアリールヨードニウ
ム）である。特定のカチオン性触媒には、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオ
ロリン酸、ヘキサフルオロヒ酸、およびヘキサフルオロアンチモン酸のジフェニ
ルヨードニウム塩、並びにテトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、ヘキ
サフルオロヒ酸、およびヘキサフルオロアンチモン酸のトリフェニルスルホニウ
ム塩が含まれる。
【００２３】 多種多様なエチレン系不飽和モノマー（オリゴマーを含む）を本発明のコーテ
ィング組成物において用いることができ、アクリルモノマーおよびオリゴマー（
特に、２個以下のアクリル官能基を有するもの）が好ましい。ポリカーボネート
基材への接着を改良するのに有用なアクリル化合物には、一官能価モノマーおよ
び二官能価モノマーの両方が含まれるけれども、他のアクリルモノマーまたはさ
らに多官能価のアクリルモノマーも含まれていてもよい。
【００２４】 一官能価アクリルモノマーの例には、アクリル酸エステルおよびメタクリル酸
エステル、例えばアクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2-ヒドロキ
シエチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸2-エチルヘキシル、メタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチルなどが含まれる。二官能価、三官能価、および
四官能価のモノマーを含む、多官能価アクリルモノマーの例には、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、1,6-ヘキ
サンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テト
ラエチレングリコールジアクリレート、1,3-ブチレングリコールジアクリレート
、トリメチロールプロパントリメタクリレート、1,3-ブチレングリコールジメタ
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ペンタエリトリトールテト
ラアクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、1,6-ヘキサンジ
オールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリ
コールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリ
レート、1,3-プロパンジオールジアクリレート、1,3-プロパンジオールジメタク
リレート、1,2,4-ブタントリオールトリメタクリレート、1,4-シクロヘキサンジ
オールジアクリレート、1,4-シクロヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタ
エリトリトールジアクリレート、1,5-ペンタンジオールジメタクリレートなどが
含まれる。これらのアクリル官能基を有するモノマーおよびオリゴマーは、固形
分に基づいて、少なくとも約10質量％、好ましくは約10〜約50質量％、もっとも
好ましくは約10〜約25質量％の質量濃度で用いられるのが望ましい。
【００２５】 上記エチレン系不飽和モノマーのための開始剤としては、光活性ラジカル開始
剤が好ましいけれども、熱活性ラジカル開始剤を使用してもよい。この目的に有
用な光開始剤は、ハロアルキル化芳香族ケトン、クロロメチルベンゾフェノン、
特定のベンゾインエーテル、特定のアセトフェノン誘導体（例えばジエトキシア
セトフェノンおよび2-ヒドロキシ -2-メチル -1-フェニルプロパン -1-オン）で
ある。好ましい種類のラジカル光開始剤はベンジルケタールであり、これは迅速
な硬化を生ずる。好ましい光開始剤は、α，α−ジメトキシ−α−フェニルアセ
トフェノン（Irgacure（商標）651 、Ciba-Geigy、米国特許第 3,715,293号およ
び同 3,801,329号において開示されている）である。本発明に係る、もっとも好
ましい光開始剤は、2-ヒドロキシ -2-メチル -1-フェニルプロパン -1-オン（Da
rocure（商標）1173、Ciba-Geigy Corporation）である。光開始剤の具体例には
、エチルベンゾインエーテル、イソプロピルベンゾインエーテル、ジメトキシフ
ェニルアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、およびベンゾフェノンが含
まれる。
【００２６】 好ましい態様において、コーティング組成物は揮発性溶剤を実質的に含まず、
また、シリカや他のコロイドも含まないことが好ましい。
【００２７】 着色性を高めるために本発明において有用な界面活性剤は非反応性ポリエーテ
ル類であり、界面活性剤は水溶性、水分散性または水不溶性であってよい。本明
細書において用いる「非反応性」なる用語は、ポリエーテルが、エポキシ官能性
アルコキシシランまたはエチレン系不飽和モノマーがかかわる硬化反応に有意に
関与しないことを意味する。様々なポリ（アルキレングリコール）およびポリ（
アルキレンオキシド）を包含する様々な非反応性ポリエーテル類を使用でき、非
反応性ポリエーテルは、着色性を高めるそれらの能力の観点から選ばれる。好ま
しいポリエーテル類としては、ポリアルキレンオキシド変性ポリマー、例えばポ
リアルキレンオキシド変性シロキサン類（ポリアルキレンオキシド変性ジメチル
シロキサン類およびポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルシロキサン類を包
含）、アルコキシポリアルキレンオキシエタノール類、および置換ポリグリコー
ル類、例えばノニルフェノールポリエチレングリコールが挙げられる。ポリアル
キレンオキシド変性シロキサンは液体状であっても固体状であってもよい。
【００２８】 １つの例として、ポリアルキレンオキシド変性ポリジメチルシロキサンは、式
： Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）x［ＭｅＳｉ（ＰＥ）Ｏ］yＳｉＭｅ3
【００２９】 （式中、Ｍｅはメチルであり、ＰＥは−（ＣＨ2）3Ｏ（ＥＯ）m（ＰＯ）nＺであ
る）により表すことができる。本明細書において、これらの界面活性剤を「ＡＰ
」（アルキル側鎖）型と呼ぶ。他のポリアルキレンオキシド変性シロキサン類は
、一般式：（ＭｅＳｉ）y-2［（ＯＳｉＭｅ2）x/yＯ−ＰＥ］y（式中、ＰＥは−
（ＥＯ）m（ＰＯ）nＲであり、Ｒは低級アルキルである）により表すことができ
る。後者の界面活性剤を、「ＡＥＢ」（アルコキシ末端封鎖）型と呼ぶ。これら
の一般式において、ＥＯはエチレンオキシを表し、ＰＯは１，２−プロピレンオ
キシを表し、ＺはＨまたは低級アルキルであり、ｘ，ｙ，ｍおよびｎは所望によ
り変えることができる。
【００３０】 上記のような一連のポリアルキレンオキシド変性シロキサン界面活性剤は、Wi
tco Corporationからその登録商標SILWETで入手できる。アルコキシポリアルキ
レンオキシエタノール類、およびノニルフェノールポリエチレングリコール等の
前記ポリグリコール類は、Union Carbide Corporationから登録商標TERGITOLで
一般的に入手できる。
【００３１】 コーティング組成物において使用すべき界面活性剤の量は、当該組成物から得
られる硬化したコーティングに望ましい着色性を付与する量であり、この量は、
識別可能な着色性の改良を与える通常１または２質量％である最低量から、約１
０質量％までまたはそれ以上の範囲にわたることがある。当該組成物の約１質量
％〜約１０質量％の範囲内の界面活性剤量が通常適切であり、約４％の界面活性
剤濃度が良好な結果を与えた。
【００３２】 本発明は、以下の例示のための非限定的な例を参照することでより容易に理解
できるであろう。これらの例において、着色性は、以下のように求めた：コート
され硬化した試料を、９５℃〜１００℃のBPI黒色染料（透過率１％、Brain Pow
er Inc.）に１５分間浸し、次に、水ですすぎ、乾燥させる。この試料の透過率
Ｔを分光光度定量的に求め、着色性を透過率（％）で記録する。耐磨耗性は、透
明基材のコートされた表面を所定の条件のもとで磨耗させ、そして光透過率の減
少に従って生じる曇り度を測定することにより求められる。そのような試験装置
の１つにTaber磨耗試験機（Byk-Gardnerの製品）と呼ばれているものがある。こ
の装置を使用する磨耗試験は、ASTM D 1044-78に従って行うことができる。以下
に示すコーティングを試験するために使用した特定の装置は、５００ｇの重みを
つけたCS10研磨ホイールを備えたモデル5130 Taber磨耗試験機を含んでいた。
【００３３】例１ エポキシベース組成物の調製 エポキシベース＃１ ：２３６ｇのγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、３６ｇの水および０．５ｍｌの１％ＨＣｌ溶液を組み合わせて１６〜２０時間
混合することによって、部分的に加水分解されたエポキシ官能性アルコキシシラ
ンを調製した。得られた生成物から揮発分を真空中で除去した。
【００３４】エポキシベース＃２ ：２４６ｇのエポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシ
ラン、１８ｇの水、２０ｇのエタノールおよび０．２ｇの酸性官能性イオン交換
樹脂（CT 275，Purolite Corp.）を組み合わせることによって、第２の部分的に
加水分解されたエポキシ官能性アルコキシシランを調製した。混合物を室温で３
６〜４０時間攪拌し、次いで、真空中で揮発分を除去した。
【００３５】例２ 以下の成分（量はグラム単位で表示）をブレンドすることによって、Ａおよび
Ｂと表示した２つのコーティング組成物を調製した。これらの組成物の粘度を求
め、そして、これらの組成物をポリカーボネートレンズ上にコートし、中圧水銀
球を使用して２５０ワット／インチで紫外線硬化させた。コートされたレンズを
上記の磨耗試験にかけた。
【００３６】 成 分 Ａ Ｂ ブタンジオールジアクリレート 8.0 8.0 シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル 2.0 2.0 トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル 7.5 7.5 エポキシベース＃１ 9.5 5.5 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 0.0 5.0 （加水分解されたものではない） トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート 0.64 0.66 （Cyracure 6990, Union Carbide） トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート 0.64 0.64 （Cyracure 6974, Union Carbide） 2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン 0.8 0.8 （Darocure 1173, Ciba-Geigy Corporation） Ebecryl 350（シリコーン流れ調整剤， 0.4 0.4 UCB Chemicals Corp.） 粘度（cps） 32 11 Taber磨耗, 曇り度(%), 200サイクル 11.3〜11.6 11.3〜11.4
【００３７】 組成物Ｂの粘度が比較組成物Ａの粘度のおよそ３分の１であったことに注目す
べきである。
【００３８】 例３ 以下の成分（量はグラム単位で表示）をブレンドすることによって、Ｃ、Ｄお
よびＥと表示した３つのコーティング組成物を調製した。これらの組成物の粘度
を求め、例２におけるようにコートし、硬化させ、そして試験した。
【００３９】 成 分 Ｃ Ｄ Ｅ エポキシベース＃１ 7.6 7.6 7.6 ヘキサンジオールジアクリレート 6.4 5.2 6.4 シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル 1.6 1.6 1.6 エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン 6.0 2.0 4.0 （未加水分解） エポキシベース＃２ 0.0 4.0 2.0 ベンゾフェノンと1-ヒドロキシシクロヘキシル 0.6 0.5 0.6 フェニルケトンの1/1混合物 混合トリアリールスルホニウムヘキサフルオロ 1.2 1.2 1.2 アンチモン酸塩、プロピレンカーボネート中50% （UVI 6974, Union Carbide） Ebecryl 350 0.2 0.2 0.2 粘度（cps） 12.0 26 22 Taber磨耗, 200サイクル, 曇り度(%), 9.8 9.4 9.6
【００４０】 ［実施例４］ ベース組成物を以下の成分を混合することにより調製した（成分量はグラム表
示）。 グリシドキシプロピルトリメトキシシラン （実施例１と同様に部分的に加水分解された） 36 グリシドキシプロピルトリメトキシシラン （加水分解していない） 50 ヘキサンジオールジアクリレート 15 ペンタエリトリトール 5.0 ベンゾフェノンと１−ヒドロキシ シクロヘキシルフェニルケトンとの１／１混合物 1.8 ジアリルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート （ＣＤ１０１２、Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃｏｒｐ） 4.0
【００４１】 その結果得られたベース組成物を１０ｇ分ずつに分割し、各部分には、下記に
表示した界面活性剤の一種を０．４ｇ添加した。そして、その組成物をポリカー
ボネートレンズ上にスピンコートし、紫外光線下で硬化して、厚さ８〜１０ミク
ロン範囲のコーティングを形成した。各レンズの着色性は、上記のようにして測
定した。
【００４２】 界面活性剤 水溶性 着色性(%T) SILWET L-77（ポリアルキレンオキシド 変性ヘプタメチルトリシロキサン、 700 モル重量、APタイプ） 分散性 27.7 SILWET L-722（ポリアルキレンオキシド 変性ジメチルシロキサン、 3,000 モル重量、AEBタイプ） 不溶性 26.2 SILWET L-7001（ポリアルキレンオキシド 変性ジメチルシロキサン、 20,000 モル重量、APタイプ） 部分的水溶性 26.2 SILWET L-7500（ポリアルキレンオキシド 変性ジメチルシロキサン、 3,000 モル重量、APタイプ） 部分的水溶性 35.4 SILWET L-7604（ポリアルキレンオキシド 変性ジメチルシロキサン、 4,000 モル重量、APタイプ） 水溶性 26.4 SILWET L-7607（ポリアルキレンオキシド 変性ジメチルシロキサン、 1,000 モル重量、APタイプ） 水不溶性 27.7 SILWET L-7607（ポリアルキレンオキシド 変性ジメチルシロキサン、 10,000 モル重量、APタイプ） 水不溶性 29.4 TERGITOL S-3（アルキルオキシ ポリエチレンオキシエタノール、 332モル重量） 水不溶性 26.4 TERGITOL S-5（アルキルオキシ ポリエチレンオキシエタノール、 420モル重量） 分散性 28.4 TERGITOL S-7（アルキルオキシ ポリエチレンオキシエタノール、 508モル重量） 水溶性 29.0 TERGITOL NP-4（ノニルフェノール ポリエチレングリコールエーテル、 396モル重量） 水不溶性 27.0 TERGITOL NP-6（ノニルフェノール ポリエチレングリコールエーテル、 484モル重量） 分散性 33.5 TERGITOL NP-6（ノニルフェノール ポリエチレングリコールエーテル、 528モル重量） 分散性 27.9 TERGITOL NP-15（ノニルフェノール ポリエチレングリコールエーテル、 880モル重量） 水溶性 27.3
【００４３】 本発明の好ましい実施形態を記述してきたが、本発明又は特許請求の範囲の精
神から離れないで、その適合化及び改変をなし得ることは理解されるべきである
。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 エポキシ官能性アルコキシシランの加水分解生成物及びその
    ため硬化剤、エチレン系不飽和モノマー、並びに加水分解していないエポキシ官
    能性アルコキシシランの固形分に基づいて５０重量％までの量の粘度降下剤を含
    む、基材上に透明性及び耐磨性のコーティングを形成するためのコーティング組
    成物。
  2. 【請求項２】 エチレン系不飽和モノマーがアクリルモノマーを含む、請求
    項１に記載のコーティング組成物。
  3. 【請求項３】 アクリルモノマーが２以下のアクリル官能基を有する、請求
    項２に記載のコーティング組成物。
  4. 【請求項４】 コーティング組成物から形成される硬化されたコーティング
    の着色性を改善するのに十分な量で、実質的に非反応性のポリエーテル界面活性
    剤を含む、請求項１に記載のコーティング組成物。
  5. 【請求項５】 ポリエーテル界面活性剤がシロキサンである、請求項４に記
    載のコーティング組成物。
  6. 【請求項６】 ポリエーテル界面活性剤がポリアルキレンオキシドシロキサ
    ンである、請求項４に記載のコーティング組成物。
  7. 【請求項７】 ポリエーテル界面活性剤がアルコキシポリエチレンオキシア
    ルカノールである、請求項４に記載のコーティング組成物。
  8. 【請求項８】 界面活性剤が少なくとも部分的に水溶性である、請求項４〜
    ６のいずれかの一項に記載のコーティング組成物。
  9. 【請求項９】 界面活性剤が水不溶性である、請求項４〜６のいずれかの一
    項に記載のコーティング組成物。
  10. 【請求項１０】 エポキシ官能性アルコキシシランの加水分解生成物、その
    ための硬化剤及びエチレン系不飽和モノマーを含む、基材上に透明性及び耐磨性
    のコーティングを形成するためのコーティング組成物であって、コーティング組
    成物から形成される硬化されたコーティングの着色性を改善するのに十分な量で
    、非反応性のポリエーテル界面活性剤を含む、コーティング組成物。
  11. 【請求項１１】 コーティング組成物がビニルエーテル及び非シラン系エポ
    キシモノマーを実質的に含まない、請求項１０に記載のコーティング組成物。
  12. 【請求項１２】 ポリエーテル界面活性剤がシリコーンを含む、請求項１０
    に記載のコーティング組成物。
  13. 【請求項１３】 ポリエーテル界面活性剤がポリアルキレンオキシドシロキ
    サンを含む、請求項１０に記載のコーティング組成物。
  14. 【請求項１４】 ポリエーテル界面活性剤がアルコキシポリエチレンオキシ
    アルカノールを含む、請求項１０に記載のコーティング組成物。
  15. 【請求項１５】 界面活性剤が少なくとも部分的に水溶性である、請求項１
    ０〜１２のいずれかの一項に記載のコーティング組成物。
  16. 【請求項１６】 界面活性剤が水不溶性である、請求項１０〜１２のいずれ
    かの一項に記載のコーティング組成物。
  17. 【請求項１７】 エチレン系不飽和モノマーがアクリルモノマーを含む、請
    求項１０に記載のコーティング組成物。
  18. 【請求項１８】 アクリルモノマーが２以下のアクリル官能基を有する、請
    求項１６に記載のコーティング組成物。
JP2001522343A 1999-08-20 2000-08-21 耐磨性及び着色性コーティングを与えるコーティング組成物 Expired - Fee Related JP4959892B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/378,318 US6780232B2 (en) 1999-08-20 1999-08-20 Coating composition yielding abrasion-resistant tiniable coating
US09/378,318 1999-08-20
PCT/US2000/040699 WO2001018128A2 (en) 1999-08-20 2000-08-21 Coating composition yielding abrasion-resistant tintable coatings

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003509531A true JP2003509531A (ja) 2003-03-11
JP4959892B2 JP4959892B2 (ja) 2012-06-27

Family

ID=23492646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001522343A Expired - Fee Related JP4959892B2 (ja) 1999-08-20 2000-08-21 耐磨性及び着色性コーティングを与えるコーティング組成物

Country Status (6)

Country Link
US (5) US6780232B2 (ja)
EP (1) EP1226219B1 (ja)
JP (1) JP4959892B2 (ja)
CA (1) CA2380006C (ja)
DE (1) DE60037202T2 (ja)
WO (1) WO2001018128A2 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008519993A (ja) * 2004-11-10 2008-06-12 フォトン・ダイナミクス・インコーポレーテッド 耐擦傷性ｐｄｌｃ変調器
JP2008537747A (ja) * 2005-04-07 2008-09-25 モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク エポキシシランオリゴマー及びそれを含有するコーティング組成物
JP2009518503A (ja) * 2005-12-08 2009-05-07 モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク エポキシシランオリゴマー及びそれを含有するコーティング組成物
JP2009524727A (ja) * 2006-01-27 2009-07-02 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド 低ｖｏｃのエポキシシランオリゴマー及びこれを含む組成物
KR20110028585A (ko) * 2008-06-13 2011-03-21 에실러에떼르나쇼날(꽁빠니제네랄돕띠끄) 다음 코팅에 대한 양호한 부착성을 갖는 광경화성 아크릴 코팅 조성물 및 해당 코팅 기판
JP2012518045A (ja) * 2009-02-17 2012-08-09 エシロール アンテルナシオナル （コンパニー ジェネラル ドプティック） 耐摩耗性の着色が可能なコーティング
US8801964B2 (en) 2010-12-22 2014-08-12 Photon Dynamics, Inc. Encapsulated polymer network liquid crystal material, device and applications
KR101753765B1 (ko) 2011-01-04 2017-07-19 에씰로아 인터내셔날(콩파니에 제네랄 도프티크) 광학 제품상에 정전기 방지 uv 경화성 하드 코팅을 제조하는 방법
JP2021530576A (ja) * 2018-06-29 2021-11-11 ジェラルド トレッドウェイ 着色可能な耐摩耗性組成物

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7130446B2 (en) * 2001-12-03 2006-10-31 Microsoft Corporation Automatic detection and tracking of multiple individuals using multiple cues
US20030165015A1 (en) * 2001-12-05 2003-09-04 Ocular Sciences, Inc. Coated contact lenses and methods for making same
DE102005014958A1 (de) * 2005-03-30 2006-10-05 Sensient Imaging Technologies Gmbh Deckschicht für eletrophotografische Druckwalzen
US7514482B2 (en) * 2005-07-25 2009-04-07 The Walman Optical Company Optical coating composition
EP1760084A1 (de) * 2005-09-02 2007-03-07 Sika Technology AG Tensid-stabilisierte Organoalkoxysilanzusammensetzung
AU2013203003B2 (en) * 2005-12-21 2014-10-02 Carl Zeiss Vision Australia Holdings Limited Coatings for optical elements
US20070138667A1 (en) * 2005-12-21 2007-06-21 Dang Hoa T In-mold coating compositions for optical lenses
AU2006326864A1 (en) * 2005-12-21 2007-06-28 Carl Zeiss Vision Australia Holdings Limited Coatings for optical elements
US20070238804A1 (en) * 2006-04-11 2007-10-11 Encai Ho UV-curable hard coating compositions
US7732006B2 (en) * 2006-08-28 2010-06-08 Quest Optical, Incorporated Coating composition and optical mar-resistant tintable coating
US8563221B2 (en) * 2008-03-11 2013-10-22 3M Innovative Properties Company Phototools having a protective layer
MX2011007055A (es) 2009-01-05 2011-09-27 Clean Fuel Technologies Inc Aparato y metodo complementario de combustible de hidrogeno.
CN102597116B (zh) 2009-07-21 2013-12-11 3M创新有限公司 可固化组合物、涂覆底片的方法、以及被涂覆的底片
CN102549042B (zh) 2009-09-16 2015-01-28 3M创新有限公司 氟化涂料和用其制作的底片
US8420281B2 (en) 2009-09-16 2013-04-16 3M Innovative Properties Company Epoxy-functionalized perfluoropolyether polyurethanes
WO2011034847A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 3M Innovative Properties Company Fluorinated coating and phototools made therewith
US8584703B2 (en) * 2009-12-01 2013-11-19 Integenx Inc. Device with diaphragm valve
EP2450193B1 (en) * 2010-11-09 2015-05-06 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) A process for tinting articles, and tintable compositions for use in said process
US20140010971A1 (en) * 2011-01-04 2014-01-09 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Method for preparing antistatic uv curable hardcoatings on optical articles
US8820923B2 (en) 2011-08-05 2014-09-02 Nitto Denko Corporation Optical element for correcting color blindness
WO2013059286A1 (en) 2011-10-19 2013-04-25 3M Innovative Properties Company Hardcoat compositions
EP2610318A1 (en) * 2011-12-30 2013-07-03 Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) Coating composition for an optical article, comprising a colloidal suspension of zirconia particles
US9557449B2 (en) 2012-01-03 2017-01-31 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Curable coating composition
US9598607B2 (en) 2012-02-21 2017-03-21 Kegel, Llc VOC-free, low viscosity, LED-curable coating and method of application
US8931930B2 (en) 2013-01-29 2015-01-13 Nitto Denko Corporation Optical element for correcting color blindness
CN107001673A (zh) * 2014-12-30 2017-08-01 埃西勒国际通用光学公司 用溅射涂层改善粘附性的组合物和方法
EP3241060B1 (en) 2014-12-30 2019-11-06 Essilor International Uv curable coating compositions for improved abrasion resistance
US11198795B2 (en) 2015-02-17 2021-12-14 The Walman Optical Company Glycidyl ether based optical coating compositions
US9856394B2 (en) 2015-03-19 2018-01-02 Mark Alan Litman Dye-tintable, abrasion resistant coating for ophthalmic lenses and method of application
EP3292176B1 (en) * 2015-05-05 2019-01-30 Essilor International Uv curable coating compositions for organic ophthalmic lenses
EP3375827A1 (de) * 2017-03-17 2018-09-19 TIGER Coatings GmbH & Co. KG Laminat-tinte
US11136471B2 (en) 2017-09-22 2021-10-05 EVERGREEN C&T Corporation UV curable coating composition
EP3628700B1 (de) 2018-09-27 2022-06-01 Evonik Operations GmbH 3-glycidyloxypropylalkoxysilanoligomere-enthaltende zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
WO2021113430A1 (en) 2019-12-05 2021-06-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable compositions
EP3919943A1 (en) 2020-06-03 2021-12-08 Essilor International Curable coating composition

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02269777A (ja) * 1989-02-17 1990-11-05 Swedlow Inc 透明な耐摩耗性の着色性コーティングを形成する放射線硬化性コーティング組成物

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2942019A (en) 1956-10-12 1960-06-21 Union Carbide Corp Organosilicon methylideneamino compounds and process for producing the same
US3291775A (en) 1958-12-31 1966-12-13 Shell Oil Co Process for curing polyepoxides with a polyimine
US3166527A (en) 1960-10-03 1965-01-19 Union Carbide Corp Anti-corrosion, amino-organosiliconepoxy finishing compositions
US3591408A (en) 1967-12-06 1971-07-06 Owens Corning Fiberglass Corp Process for coloring glass fibers and fabrics
JPS528854B2 (ja) 1972-01-13 1977-03-11
JPS5312952B2 (ja) 1972-02-17 1978-05-06
US4027073A (en) 1974-06-25 1977-05-31 Dow Corning Corporation Pigment-free coating compositions
US3986997A (en) 1974-06-25 1976-10-19 Dow Corning Corporation Pigment-free coating compositions
JPS609070B2 (ja) 1974-08-21 1985-03-07 日本原子力研究所 熱硬化性樹脂組成物の製法
JPS534020B2 (ja) 1974-09-05 1978-02-13
US4208503A (en) 1975-04-07 1980-06-17 Sws Silicones Corporation Epoxy-functional polysiloxane polymers
JPS548640A (en) 1977-06-22 1979-01-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Coating for treating the surface of plastic molded product
JPS5540743A (en) 1978-09-19 1980-03-22 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Surface treatment of polycarbonate resin molded article
FR2483448B1 (fr) * 1980-05-29 1985-12-20 Nippon Sheet Glass Co Ltd Composition de revetement antibuee, article faconne revetu de cette composition et procede de preparation de cet article
JPS56167778A (en) * 1980-05-29 1981-12-23 Nippon Sheet Glass Co Ltd Anti-fogging coating composition
US4378250A (en) 1981-07-31 1983-03-29 Treadway Gerald D Organosilicone coating compositions
US4426431A (en) 1982-09-22 1984-01-17 Eastman Kodak Company Radiation-curable compositions for restorative and/or protective treatment of photographic elements
DE3439482A1 (de) 1984-10-27 1986-05-07 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur beschichtung von substraten mit kratzfesten, nichtreflektierenden ueberzuegen
US4668601A (en) 1985-01-18 1987-05-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Protective coating for phototools
US4623676A (en) 1985-01-18 1986-11-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Protective coating for phototools
DE3688093T2 (de) 1985-03-22 1993-10-21 Toray Industries Durchsichtiger Gegenstand und Verfahren zu seiner Herstellung.
JP2534260B2 (ja) 1987-05-26 1996-09-11 ホ−ヤ株式会社 反射防止膜を有する光学部材の製造方法
US5221560A (en) * 1989-02-17 1993-06-22 Swedlow, Inc. Radiation-curable coating compositions that form transparent, abrasion resistant tintable coatings
JP3133357B2 (ja) 1990-06-11 2001-02-05 日本エーアールシー株式会社 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体
US5385955A (en) 1992-11-05 1995-01-31 Essilor Of America, Inc. Organosilane coating composition for ophthalmic lens
US5314980A (en) * 1993-01-19 1994-05-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Epoxy coating compositions with metal-containing stabilizers
DE4338361A1 (de) * 1993-11-10 1995-05-11 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidgruppen-haltigen Silanen
US5521560A (en) * 1994-11-18 1996-05-28 Hughes Aircraft Company Minimum phase shift microwave attenuator
US5866262A (en) 1995-10-16 1999-02-02 Galic Maus Ventures Fully-hydrolized ketimine silane/epoxide silane copolymer liquid hardcoating compositions and processes for dipcoating polycarbonate spectacle lenses
US6100313A (en) * 1997-03-07 2000-08-08 The Walman Optical Company UV-curable abrasion-resistant coating composition
US5789082A (en) 1997-03-12 1998-08-04 The Walman Optical Company Thermosetting coating composition
JPH11199797A (ja) * 1998-01-09 1999-07-27 Seiko Epson Corp ディッピング用組成物及びディッピング塗装方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02269777A (ja) * 1989-02-17 1990-11-05 Swedlow Inc 透明な耐摩耗性の着色性コーティングを形成する放射線硬化性コーティング組成物

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4939426B2 (ja) * 2004-11-10 2012-05-23 フォトン・ダイナミクス・インコーポレーテッド 耐擦傷性ｐｄｌｃ変調器
JP2008519993A (ja) * 2004-11-10 2008-06-12 フォトン・ダイナミクス・インコーポレーテッド 耐擦傷性ｐｄｌｃ変調器
JP2008537747A (ja) * 2005-04-07 2008-09-25 モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク エポキシシランオリゴマー及びそれを含有するコーティング組成物
JP2009518503A (ja) * 2005-12-08 2009-05-07 モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク エポキシシランオリゴマー及びそれを含有するコーティング組成物
JP2009524727A (ja) * 2006-01-27 2009-07-02 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド 低ｖｏｃのエポキシシランオリゴマー及びこれを含む組成物
JP2011522941A (ja) * 2008-06-13 2011-08-04 エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック 後続の塗膜および該当する塗工済み基材に対し良好な接着特性を持つ光硬化性アクリル樹脂塗膜組成物
KR20110028585A (ko) * 2008-06-13 2011-03-21 에실러에떼르나쇼날(꽁빠니제네랄돕띠끄) 다음 코팅에 대한 양호한 부착성을 갖는 광경화성 아크릴 코팅 조성물 및 해당 코팅 기판
KR101635857B1 (ko) * 2008-06-13 2016-07-04 에실러에떼르나쇼날(꽁빠니제네랄돕띠끄) 다음 코팅에 대한 양호한 부착성을 갖는 광경화성 아크릴 코팅 조성물 및 해당 코팅 기판
JP2012518045A (ja) * 2009-02-17 2012-08-09 エシロール アンテルナシオナル （コンパニー ジェネラル ドプティック） 耐摩耗性の着色が可能なコーティング
US8801964B2 (en) 2010-12-22 2014-08-12 Photon Dynamics, Inc. Encapsulated polymer network liquid crystal material, device and applications
KR101753765B1 (ko) 2011-01-04 2017-07-19 에씰로아 인터내셔날(콩파니에 제네랄 도프티크) 광학 제품상에 정전기 방지 uv 경화성 하드 코팅을 제조하는 방법
JP2021530576A (ja) * 2018-06-29 2021-11-11 ジェラルド トレッドウェイ 着色可能な耐摩耗性組成物
JP7194203B2 (ja) 2018-06-29 2022-12-21 ジェラルド トレッドウェイ 着色可能な耐摩耗性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US7037585B2 (en) 2006-05-02
US7981514B2 (en) 2011-07-19
CA2380006C (en) 2010-06-01
US20100279026A1 (en) 2010-11-04
EP1226219A2 (en) 2002-07-31
JP4959892B2 (ja) 2012-06-27
US20060292376A1 (en) 2006-12-28
DE60037202D1 (de) 2008-01-03
US20040234789A1 (en) 2004-11-25
US20020193479A1 (en) 2002-12-19
WO2001018128A3 (en) 2001-11-01
DE60037202T2 (de) 2008-10-09
US6780232B2 (en) 2004-08-24
EP1226219B1 (en) 2007-11-21
CA2380006A1 (en) 2001-03-15
US7384695B2 (en) 2008-06-10
WO2001018128A2 (en) 2001-03-15
US20080280144A1 (en) 2008-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003509531A (ja) 耐磨性及び着色性コーティングを与えるコーティング組成物
KR100759203B1 (ko) 코팅 조성물 및 그의 경화 피막을 갖는 물품
JP3846545B2 (ja) コーティング剤組成物、コーティング方法及び被覆物品
JP5114487B2 (ja) ハードコート剤組成物
US7514482B2 (en) Optical coating composition
JP5525152B2 (ja) 紫外線硬化型コーティング用組成物およびその製造方法、並びにこれを被覆してなる樹脂被覆品
JP6412867B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物
US20130109261A1 (en) Coating systems capable of forming ambiently cured highly durable hydrophobic coatings on substrates
WO2013103334A1 (en) Curable coating composition
JP2003266606A (ja) 硬化被膜付き透明基材
JPWO2008126902A1 (ja) 組成物、保護被膜形成方法及び積層体とその製法
JP2004314468A (ja) 硬化被膜が形成された透明基材及びそのための硬化性組成物
JP2023129477A (ja) 硬化物、硬化物の製造方法、硬化性樹脂組成物および硬化物の利用
JP5357502B2 (ja) 低屈折率コーティング材組成物及び塗装品
JP2003266605A (ja) 硬化被膜が形成された透明基材
JP2012116173A (ja) 保護被膜を有する積層体

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070821

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110215

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110513

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110520

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110815

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120221

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120322

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150330

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees