DE69917047T2 - Opthalmische linse aus organischem glas mit einer schlagfesten grundierungsschicht aus polyurethanlatex und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine ophthalmische Linse aus organischem Glas, umfassend eine primäre Stoßfestigkeitsschicht basierend auf Polyurethan-Latex und Verfahren zu deren Herstellung.
- Die ophthalmischen Linsen aus organischem Glas sind empfindlicher gegenüber Streifen und Abrieb als Linsen aus mineralischem Glas.
- Es ist bekannt, Linsen aus organischem Glas an ihrer Oberfläche mittels einer harten, im Allgemeinen auf Polysiloxanen basierenden Beschichtung (antiabrasiv) zu schützen.
- Es ist ebenfalls bekannt, Linsen aus organischem Glas so zu behandeln, dass die Bildung von störenden Reflexen, die für den Träger der Linse und seine Gesprächspartner lästig sind, verhindert wird. Die Linse wird daher mit einer mono- oder mehrlagigen Entspiegelungsbeschichtung, im Allgemeinen aus mineralischem Material, versehen.
- Wenn die Linse in ihrer Struktur eine harte antiabrasive Beschichtung umfasst, wird die Entspiegelungsbeschichtung auf der Oberfläche der antiabrasiven Schicht aufgebracht. Ein solches Aufeinanderschichten vermindert die Stoßfestigkeit, da das System versteift und daher brüchig wird. Dieses Problem ist in der Industrie für ophthalmische Linsen aus organischem Glas wohlbekannt.
- Um diesen Nachteil auszugleichen, wurde vorgeschlagen, eine primäre Stoßfestigkeitsschicht zwischen die Linse aus organischem Glas und die harte antiabrasive Beschichtung einzufügen.
- So beschreiben die japanischen Patente 63-141 001 und 63-87 223 Linsen aus organischem Glas, umfassend eine primäre Stoßfestigkeitsschicht basierend auf einem thermoplastischen Polyurethan-Harz. Das US-Patent 5 015 523 seinerseits empfiehlt die Verwendung einer primären acrylischen Stoßfestigkeitsschicht, während das europäische Patent
EP 0 404 111 die Verwendung einer auf thermisch härtbarem Polyurethan basierenden primären Stoßfestigkeitsschicht beschreibt. - Die Druckschrift
US 5 316 791 empfiehlt die Verwendung einer primären Stoßfestigkeitsschicht, die ausgehend von einer wässrigen Polyurethanlösung gebildet wird, welche direkt auf eine Oberfläche des Substrats aus organischem Glas aufgetragen wird. Um die primäre Stoßfestigkeitsschicht zu bilden, wird die wässrige Dispersion an der Luft bei Umgebungstemperatur (21–27°C) getrocknet und gehärtet. - Diese Verfahren und primäre Schichten nach dem Stand der Technik sind nicht vollkommen zufriedenstellend.
- Insbesondere ist es wünschenswert:
- – den kosmetischen Aspekt der Gläser zu verbessern, das heißt, jede optische Störung (für das Auge sichtbare Nasen oder Krater) zu beseitigen,
- – ein Verfahren bereitzustellen, das einfacher und schneller anwendbar ist,
- – insbesondere das US-Patent 5 316 791 erwähnt ziemlich kurze Verzögerungen zum Härten der primären Schicht bei Umgebungstemperatur (etwa 15 Minuten), während sich in der Praxis jedoch herausstellt, dass die Verzögerungen zum Härten der primären Schicht übertrieben lang sind (bis zu einigen Tagen).
- Die Anmelderin hat nun unerwarteterweise gefunden, dass die Verwendung von Latex-Zusammensetzungen, die mindestens ein Polyurethan-Latex und ein Polyurethan-Vernetzungsmittel enthalten, aber frei von jeglichem Latex mit Butadien-Einheiten ist, es ermöglicht, primäre Stoßfestigkeitsschichten zwischen einem Substrat aus organischem Glas und einer harten antiabrasiven Beschichtung zu erhalten, gegebenenfalls mit einer Entspiegelungsbeschichtung beschichtet, mit den gewünschten Stoßfestigkeits- und kosmetischen Ei genschaften und deren Brechungsindex ferner, gegebenenfalls, leicht an den Index von organischem Glas angepasst werden kann, ohne den Antiabrasions- und Antireflexeigenschaften der antiabrasiven und Entspiegelungsbeschichtung zu schaden.
- Die vorliegende Erfindung hat eine ophthalmische Linse zum Gegenstand, die ein Substrat aus organischem Glas, mindestens eine antiabrasive Beschichtung und mindestens eine primäre Stoßfestigkeitsschicht, zwischengelagert zwischen dem organischen Glas und der antiabrasiven Beschichtung, umfasst, wobei die primäre Stoßfestigkeitsschicht ausgehend von einer Latex-Zusammensetzung, umfassend mindestens ein Polyurethan-Latex und ein Polyurethan-Vernetzungsmittel und frei von jeglichem Butadien-Einheiten enthaltendem Latex, gebildet wird.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung dieser Linse.
- Latizes sind bekanntermaßen stabile Dispersionen eines Polymers in einem wässrigen Milieu.
- Die Latex-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können aus nur einem oder aus mehreren Polyurethan-Latizes bestehen oder können ebenso aus einem oder mehreren Polyurethan-Latizes vermischt mit einem oder mehreren Latizes ohne Butadieneinheiten, insbesondere (Meth)acryl-Latizes, bestehen.
- Die verwendeten Latizes umfassen vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% des Trockenextrakts.
- Die Polyurethan-Latizes sind wohlbekannt und kommerziell erhältlich.
- Die bevorzugten Polyurethan-Latizes sind Polyurethan-Latizes mit Polyestereinheiten. Vorzugsweise sind die Polyurethane solche, die durch Polymerisation eines aliphatischen Polyisocyanats und eines aliphatischen Polyols erhalten werden.
- Derartige Polyurethan-Latizes können von ZENECA RESINS unter der Bezeichnung Neorez® erhalten werden.
- Die (Meth)acryl-Latizes (ACM) sind ebenfalls wohlbekannt.
- Die Poly(meth)acryl-Latizes sind Copolymer-Latizes bestehend im Wesentlichen aus einem (Meth)acrylat, wie zum Beispiel Ethyl- oder Butyl-, Methoxy- oder Ethoxyethyl(meth)acrylat, mit einem im Allgemeinen geringeren Anteil von mindestens einem anderen Comonomer, wie zum Beispiel Styrol.
- Die Poly(meth)acryl-Latizes, die für die erfindungsgemäßen Latex-Zusammensetzungen zu empfehlen sind, sind Acrylat-Styrol-Copolymer-Latizes.
- Derartige Acrylat-Styrol-Copolymer-Latizes sind kommerziell erhältlich bei ZENECA RESINS unter der Bezeichnung Neocryl®.
- Wenn (Meth)acryl-Latex oder eine (Meth)acryl-Latexmischung vorliegt, stellen sie im Allgemeinen 10 bis 90%, vorzugsweise 10 bis 60% und insbesondere bevorzugt 40 bis 60% des Gesamtgewichts an in der Zusammensetzung vorliegenden Latex dar.
- Ein weiterer wesentlicher Bestandteil der erfindungsgemäßen Latex-Zusammensetzung ist ein Polyurethan-Vernetzungsmittel. Polyurethan-Vernetzungsmittel sind wohlbekannt und es können dabei polyfunktionelle Aziridine, Methoxymethylmelamin- oder Harnstoffharze, zum Beispiel Methoxymethylmelamin/Formaldehyd- oder Harnstoff/Formaldehyd-Harze, Carbodiimide, Polyisocyanate sowie blockierte Polyisocyanate genannt werden. Die bevorzugten Vernetzungsmittel sind Aziridine, insbesondere die trifunktionellen Aziridine.
- Ein empfohlenes Aziridinderivat wird unter der Bezeichnung CX 100 von ZENECA RESINS vertrieben.
- Ein in Wasser dispergierbares Carbodiimidderivat wird unter der Bezeichnung XL-29 SE von UNION CARBIDE vertrieben.
- Ein in Wasser dispergierbares Polyisocyanat wird unter der Bezeichnung XP 7063 von BAYER vertrieben und ein Methoxymethylmelamin unter der Bezeichnung CYMEL® 303 von CYTEC.
- Die Menge an Vernetzungsmittel in den erfindungsgemäßen Latex-Zusammensetzungen beträgt im Allgemeinen 0,1 bis 5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Latex-Lösung in der Zusammensetzung, vorzugsweise etwa 3%.
- Das Vernetzungsmittel wird zu dem bereits hergestellten Latex gegeben.
- Der Einbau eines Vernetzungsmittel in die erfindungsgemäßen Grundierungszusammensetzungen und das Erhalten einer vernetzten Gundierschicht führt überraschenderweise zu einer Verbesserung der Stoßfestigkeit und dies insbesondere bei relativ dünnen Gundierschichten, im Allgemeinen weniger als 1,5 μm.
- In der vorliegenden Druckschrift stellen, wenn nicht anders angegeben, die Gewichtsprozent an Latex die Prozent an Latexlösung in den Zusammensetzungen dar, einschließlich des Gewichts an Wasser und möglichen Lösungsmitteln in diesen Lösungen.
- Die erfindungsgemäßen Latex-Zusammensetzungen können jeden Zusatzstoff enthalten, die herkömmlicherweise bei Gundierschichten für die Adhäsion von antiabrasiven Beschichtungen auf ophthalmischen Linsen aus organischem Glas verwendet werden. Insbesondere können sie ein Antioxidationsmittel, ein UV-Absorptionsmittel oder ein Tensid in den herkömmlich verwendeten Mengen enthalten.
- Als Tenside können Baysilon OL 31, FC 430, vertrieben von 3M, Silwet LS 7657, L 7604 oder L 77 von OSI Specialities verwendet werden.
- Die verwendete Menge an Tensid beträgt im Allgemeinen 0 bis 1 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des in der Zusammensetzung vorliegenden Latex.
- Im Allgemeinen variiert der Trockenextrakt des Latex in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zwischen 5 und 40 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 7–35 Gew.-% und insbesondere bevorzugt zwischen etwa 10 und 30 Gew.-% der Zusammensetzung.
- Die erfindungsgemäßen Latex-Zusammensetzungen können ein UV-Absorptionsmittel in einem Mengenverhältnis variierend zwischen 0 und 10 Gew.-% an Aktivstoff, vorzugsweise 0 bis 5 Gew.-% und insbesondere bevorzugt etwa 2,5 Gew.-% enthalten.
- Das UV-Absorptionsmittel wird vorzugsweise so gewählt, dass es in wässriger Lösung löslich oder leicht dispergierbar ist.
- Als UV-Absorptionsmittel wird vorzugsweise ein UV-Absorptionsmittel vom Benzimidazol-Typ und vorzugsweise vom Typ mit einer Sulfonatfunktion verwendet.
-
- Die erfindungsgemäßen Linsensubstrate sind alle Substrate aus organischem Glas, welches üblicherweise für organische, ophthalmische Linsen verwendet wird.
- Unter den für die erfindungsgemäßen Linsen geeigneten Substraten können Substrate genannt werden, die mittels Polymerisation von Alkyl(meth)acrylaten, insbesondere von C1-C4-Alkyl(meth)acrylaten wie Methyl(meth)acrylat und Ethyl(meth)acrylat, Allylderivate wie Allylcarbonaten von linearen oder verzweigten, aliphatischen oder aromatischen Polyolen, Thio(meth)acrylaten, Thiourethanen oder polyethoxylierten aromatischen (Meth)acrylaten wie polyethoxylierten Bisphenol-A-dimethacrylaten erhalten werden.
- Unter den empfohlenen Substraten können Substrate genannt werden, welche mittels Polymerisation von Allylcarbonaten von Polyolen erhalten wurden, unter denen Ethylenglykol-bis-allylcarbonat, Diethylenglykol-bis-2-methylcarbonat, Diethylenglykol-bis-allylcarbonat, Ethylenglykol-bis-2-chlorallylcarbonat, Triethylenglykol-bis-allylcarbonat, 1,3-Propandiol-bis-allylcarbonat, Propylenglykol-bis-2-ethylallylcarbonat, 1,3-Butandiol-bis-allylcarbonat, 1,4-Butandiol-bis-2-bromallylcarbonat, Dipropylenglykol-bis-allylcarbonat, Trimethylenglykol-bis-2-ethylallylcarbonat, Pentamethylenglykol-bis-allylcarbonat, Isopropylen-bisphenol-A-bis-allylcarbonat aufgeführt werden können.
- Die insbesondere empfohlenen Substrate sind Substrate, die mittels Polymerisation von Diethylenglykol-bis-allylcarbonat, vertrieben unter der kommerziellen Bezeichnung CR39® von PPG INDUSTRIE (Linse ORMA® ESSILOR) erhalten werden.
- Unter den ebenfalls empfohlenen Substraten können Substrate genannt werden, welche mittels Polymerisation von Thio(meth)acrylmonomeren erhalten werden, wie denen, die in der französischen Patentanmeldung FR-A-2 734 827 beschrieben werden.
- Selbstverständlich können die Substrate mittels Polymerisation von Mischungen der oben aufgeführten Monomere erhalten werden.
- Die harten antiabrasiven Beschichtungen der erfindungsgemäßen ophthalmischen Linsen können jegliche auf dem Gebiet der ophthalmischen Optik bekannten antiabrasiven Beschichtungen sein.
- Unter den in der vorliegenden Erfindung empfohlenen harten antiabrasiven Beschichtungen können Beschichtungen genannt werden, die ausgehend von Zusammensetzungen auf der Basis von Silanhydrolysaten erhalten werden, insbesondere aus Epoxysilanhydrolysaten wie sie in der französischen Patentanmeldung 93 02649 beschrieben werden.
- Eine bevorzugte Zusammensetzung für eine harte antiabrasive Beschichtung umfasst bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung etwa 22% Glycidoxypropylmethyldimethoxysilan, 62% kolloidale Kieselerde mit 30% Aktivstoff und 0,70% Aluminiumacetylacetonat (Katalysator), wobei der Rest im Wesentlichen aus herkömmlicherweise bei der Formulierung derartiger Zusammensetzungen verwendeten Lösungsmitteln besteht.
- Wie bereits vorher erwähnt, kann die erfindungsgemäße ophthalmische Linse ferner eine Entspiegelungsbeschichtung enthalten, die auf die antiabrasive Beschichtung aufgebracht wird.
- Beispielsweise kann die Entspiegelungsbeschichtung aus einem mono- oder mehrlagigem Film aus dielektrischem Material wie SiO, SiO2, Si3N4, TiO2, ZrO2, Al2O3, MgF2 oder Ta2O5 oder ihren Mischungen bestehen. So wird die Verhinderung der Entstehung einer Reflexion an der Linsen-Luft-Grenzschicht möglich.
- Diese Entspiegelungsbeschichtung wird im Allgemeinen mittels Abscheidung im Vakuum gemäß einer der folgenden Techniken aufgebracht:
- 1. durch Verdampfen, gegebenenfalls unterstützt durch einen Ionenstrahl,
- 2. durch Zerstäuben mittels eines Ionenstrahls
- 3. durch kathodisches Zerstäuben
- 4. durch chemische Dampfphasenabscheidung (CVD), unterstützt durch Plasma
- Außer durch Abscheidung unter Vakuum, kann eine Abscheidung einer mineralischen Schicht mittels Sol/Gel-Route (zum Beispiel ausgehend von Tetraethoxysilanhydrolysaten) erfolgen.
- Wenn der Film nur eine einzige Schicht umfasst, muss seine optische Dicke gleich λ/4 sein, wobei λ eine Wellenlänge zwischen 450 und 650 nm ist.
- Wenn es sich um einen mehrlagigen Film mit drei Schichten handelt, kann eine Kombination verwendet werden, die den jeweiligen optischen Dicken von λ/4–λ/2–λ4 oder λ/4–λ/4–λ/4 entspricht.
- Es kann ferner ein äquivalenter Film verwendet werden, der aus mehr Schichten gebildet wird, welche irgendeine der zu den drei vorgenannten Schichten gehörende Schicht ersetzt.
- Die erfindungsgemäßen ophthalmischen Linsen können aus einem Substrat aus organischem Glas beschichtet auf seiner Heckfläche oder seiner Frontfläche mit einer erfindungsgemäßen primären Stoßfestigkeitszwischenschicht, einer antiabrasiven Beschichtung auf der primären Schicht und gegebenenfalls einer Entspiegelungsbeschichtung auf der antiabrasiven Beschichtung.
- Das Substrat kann auch auf seinen beiden Flächen mit einer erfindungsgemäßen primären Stoßfestigkeitsschicht, einer antiabrasiven Beschichtung und gegebenenfalls einer Entspiegelungsbeschichtung beschichtet sein.
- Die bevorzugten erfindungsgemäßen ophthalmischen Linsen umfassen eine einzige primäre Stoßfestigkeitsschicht auf der Heckfläche der Linse und auf beiden Flächen eine antiabrasive Beschichtung und eine Entspiegelungsbeschichtung, die auf der antiabrasiven Beschichtung aufgebracht wird.
- Man erhält zum Beispiel eine derartige Linse durch Aufbringung einer Schicht aus der Latex-Zusammensetzung auf der Heckfläche der Linsen durch Zentrifugieren. Anschließend wird die Schicht einem Brennvorgang bei einer Temperatur von mindestens 70°C unterzogen, um die primäre Stoßfestigkeitsschicht zu bilden. Die Temperatur des Brennvorgangs der primären Schicht kann zwischen 70°C und 140°C variieren, beträgt aber vorzugsweise etwa 90°C; die Dauer des Brennvorgangs variiert zwischen einigen Stunden und einigen Minuten, beträgt aber im Allgemeinen etwa 1 Stunde. Anschließend wird durch Eintauchen („dip coating") die harte antiabrasive Beschichtung auf beide Flächen der Linse aufgebracht. Schließlich wird nach dem Aushärten dieser harten Beschichtung eine Entspiegelungsbeschichtung auf beide Flächen der Linse aufgebracht.
- Eine so erhaltene ophthalmische Linse weist einen ausgezeichneten Abriebswiderstand auf der Frontfläche auf, was bei der Handhabung der Brille durch den Benutzer am meisten gewünscht wird sowie eine ausgezeichnete Stoßfestigkeit.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung liegt die Dicke der nach dem Brennen erhaltenen primären Stoßfestigkeitsschicht vorzugsweise zwischen 0,2 und 2,5 μm, und insbesondere bevorzugt zwischen 0,5 und 1,5 μm.
- Die Dicke der antiabrasiven Beschichtung liegt ihrerseits zwischen 1 und 10 μm und insbesondere zwischen 2 und 6 μm.
- Die vorliegende Erfindung hat also auch ein Verfahren zur Herstellung einer Linse zum Gegenstand, welche ein Substrat aus organischem Glas, mindestens eine harte antiabrasive Beschichtung, gegebenenfalls beschichtet mit einer Entspiegelungsbeschichtung, und mindestens eine primäre Stoßfestigkeitsschicht umfasst, die zwischen dem Substrat und der antiabrasiven Beschichtung zwischengelagert ist, wobei das Verfahren umfasst:
- – Aufbringung einer Schicht aus der Latex-Zusammensetzung, wie sie oben definiert wurde, auf mindestens einer Seite des Substrats, zum Beispiel durch Zentrifugieren;
- – Brennen dieser Latex-Zusammensetzung bei einer Temperatur von mindestens 70°C zur Bildung der primären Stoßfestigkeitsschicht(en);
- – Aufbringung einer harten, antiabrasiven Beschichtung auf der oder den gebildeten primären Stoßfestigkeitsschichten; und gegebenenfalls
- – Aufbringung einer Entspiegelungsbeschichtung auf der oder den harten antiabrasiven Beschichtungen.
- Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung.
- In den Beispielen sind alle Prozent- und Anteilangaben, wenn nicht anders angegeben, in Gewichtsprozent bzw. Gewichtsanteilen ausgedrückt.
- Vergleichsbeispiel A bis C und Beispiele 1 bis 7
- Auf die Heckfläche von Linsen aus organischem Glas (ORMA® aus CR 39® von ESSILOR) wurden mittels Zentrifugieren (1500 U/min für 10 bis 15 Sekunden) die erfindungsgemäßen, in der unten stehenden Tabelle I aufgeführten Latex-Zusammensetzungen aufgebracht, welche mittels Verdünnung modifiziert wurden, um die gewünschte Viskosität zu erhalten.
- Die Latex-Zusammensetzungen werden anschließend bei 90°C für 1 Stunde gebrannt, um die primären Stoßfestigkeitsschichten mit den in Tabelle I aufgeführten Dicken zu erhalten.
- Nach dem Abkühlen wurde auf die Flächen jeder der Linsen mittels Eintauchen (das sogenannte „dip coating"-Verfahren) eine antiabrasive Beschichtung aufgebracht und 1 Stunde bei 90°C gebrannt.
- Die antiabrasive Zusammensetzung umfasste, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, 22% Glycidoxypropylmethyldimethoxysilan, 62% von 30%iger kolloidaler Kieselerde in Methanol und 0,70% Aluminiumacetylacetonat (Katalysator), wobei der Rest im Wesentlichen aus Wasser und herkömmlichen Lösungsmitteln bestand.
- Die Dicke der jeweiligen antiabrasiven Schichten ist ebenfalls in Tabelle I angegeben.
- Die mit der primären Stoßfestigkeitsschicht und der antiabrasiven Beschichtung beschichteten Linsen werden anschließend einer Entspiegelungsbehandlung durch Verdampfung im Vakuum (aufgetragen auf beide Flächen jeder Linse) unterzogen.
- Die Entspiegelungsbeschichtung auf der antiabrasiven Beschichtung wurde mittels Aufbringung im Vakuum erhalten:
- – einer ersten Schicht basierend auf Zirkon- und Titanoxid,
- – einer zweiten Schicht basierend auf SiO2,
- – einer dritten Schicht basierend auf TiO2, optische Dicke λ/2,
- – einer vierten Schicht basierend auf SiO2, optische Dicke λ/4.
- Der Abriebswiderstand wurde durch Bestimmung des BAYER-Wertes an den Substraten ermittelt, die mit einer primären Stoßfestigkeitsschicht und einer antiabrasiven Beschichtung beschichtet sind. Die Bestimmung dieses BAYER-Wertes wurde gemäß der Norm ASTM F 735.81 ausgeführt.
- Die Stoßfestigkeit der erhaltenen ophthalmischen Linsen wurde an den Substraten, die mit einer primären Stoßfestigkeitsschicht, einer antiabrasiven Beschichtung und einer Entspiegelungsbeschichtung beschichtet sind, gemäß der Kugelfallprüfung ermittelt. In diesem Versuch werden Kugeln mit einer wachsenden Energie auf die Mitte des beschichteten Glases fallen gelassen, bis ein Sternchen oder ein Riss in diesem entsteht. Die kleinste, bei diesem Versuch angewandte Energie beträgt 15,2 g/m (entsprechend der ersten Fallhöhe). Diese Energie beträgt 200 mJ und entspricht dem kleinsten Wert, der von der amerikanischen FDA angewandt wird. Anschließend wird die mittlere Bruchenergie des beschichteten Substrats berechnet.
- Das Glas weist eine gute kosmetische Qualität (X) auf, wenn es mit Erfolg die drei folgenden Kontrollen übersteht:
- 1. Betrachten des Glases mit bloßem Auge in Transmission mit Hilfe einer herkömmlichen Neonlampe
- Das Glas darf keinerlei Defekte aufweisen, insbesondere keine Krater, Bläschen oder Streifen.
- 2. Betrachten des Glases mit bloßem Auge in Reflexion
- Das Glas darf keinerlei Defekte aufweisen, insbesondere keine Nasen wegen des bei der Polymerisation gebildeten Sirups.
- 3. Betrachten des Glases mit dem Auge mit Hilfe einer Transmissionsbogenlampe
- Das Glas darf keinerlei Defekte aufweisen.
- Der Test ermöglicht es, die Gegenwart von gegebenenfalls vorhandenen Nasen auf der Latex-Schicht und der antiabrasiven Lackschicht zu sehen.
-
- Hersteller: ZENECA (1); BAXENDEN (2).
- PU(PES)aliphatisch
- Polyurethan mit aliphatischen Polyestereinheiten
- Die wässrigen Dispersionen (Latex) werden mit Wasser verdünnt, um die gewünschte Viskosität zu erhalten. Für ein Aufbringen mittels Zentrifugieren bei 1500 U/min über 10 bis 15 Sekunden wird die Viskosität mittels Verdünnen in Wasser, im Allgemeinen etwa 50%, eingestellt, um eine primäre Schicht von etwa 1 μm Dicke zu erhalten.
- Bei einer Aufbringung durch Eintauchen, enthält die Zusammensetzung im Allgemeinen 30% Latex und 70% Wasser.
- Die Geschwindigkeit der Entnetzung beträgt im Allgemeinen 12 cm/min.
- Die unten aufgeführten Beispiele zeigen, dass bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Latex-Zusammensetzungen primäre Stoßfestigkeitsschichten erhalten werden, welche die Stoßfestigkeit der Linsen verbessern, ohne der Kosmetik der Linse zu schaden.
- Beispiele 8 bis 12
- Es werden Linsen hergestellt, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, jedoch unter Variation der Polyurethan-Latex- und (Meth)acryl-Latex-Anteile in den verwendeten Latizes. Die Zusammensetzungen der Latizes und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben. Alle Latex-Zusammensetzungen enthielten 3 Gew.-% Vernetzungsmittel CX 100, und die primären Schichten wiesen alle eine Dicke von 3,5 μm auf. Tabelle II
- x
- gute kosmetische Qualität
- Alle erfindungsgemäßen primären Schichten sind beim Versuch der Widerstandsfähigkeit gegenüber Isopropylalkohol zufriedenstellend. In diesem Versuch wird zwischen Zeigefinger und der Oberfläche des mit der primären Schicht beschichteten organischen Glases ein mit Isopropylalkohol getränktes, industrielles Glasputztuch CEMOI® eingebracht. Auf einer Gesamtstrecke von annähernd 2,5 cm werden drei Wischvorgänge (jeweils hin und zurück) mit dem Zeigefinger ausgeführt, wobei ein Druck von etwa 200 g ausgeübt wird. Der Widerstand der primären Schicht wird optisch mit Hilfe einer Transmissionsbogenlampe oder durch Messung der Schichtdicke ermittelt. Die Tatsache, dass die erfindungsgemäßen primären Schichten diesen Versuch zufriedenstellend durchlaufen, ermöglicht eine Lagerung der mit einer primären Schicht beschichteten Linsen vor dem Aufbringen der harten antiabrasiven Beschichtung.
- Die oben aufgeführten Beispiele zeigen, dass bei einer Verwendung von erfindungsgemäßen Mischungen aus Polyurethan-Latex und Acryl-Latex primäre Stoßfestigkeitsschichten erhalten werden, was zu einem besonders guten Kompromiss bei den Eigenschaften der Stoßfestigkeit und der Abrasion führt.
Claims (13)
- Ophtalmische Linse, umfassend ein Substrat aus organischem Glas, zumindest eine antiabrasive Beschichtung und zumindest eine Stoßfestigkeits-Primärschicht, zwischengelagert zwischen dem organischen Glas und der antiabrasiven Beschichtung, dadurch gekennzeichnet, dass die primäre Stoßfestigkeitsschicht ausgebildet ist, ausgehend von einer Latex-Zusammensetzung, umfassend zumindest ein Polyurethan-Latex und ein Polyurethan-Vernetzungsmittel, frei von jeglichem Butadien-Einheiten enthaltendem Latex.
- Ophtalmische Linse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Latex-Zusammensetzung ferner zumindest ein Methacryl-Latex umfasst.
- Ophtalmische Linse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Methacryl-Latex 10 bis 90%, bevorzugt 10 bis 60%, und insbesondere bevorzugt von 40 bis 60% des Gesamtgewichtes an Latex, vorliegend in der Zusammensetzung darstellt.
- Ophtalmische Linse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Methacryl-Latex ein Acrylat-Styrol-Copolymer-Latex ist.
- Ophtalmische Linse nach einem der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Vernetzungsmittel vorliegt bei 0,1 bis 5 Gewichtsprozent mit Bezug auf das Latexgewicht.
- Ophtalmische Linse nach einem der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Vernetzungsmittel ausgewählt ist unter den polyfunktionellen Aziridinen, den Methoxymethyl-Melamin-Harzen, den Harnstoff-Harzen, den Carbodiimiden, den Polyisocyanaten und den blockierten Polyisocyanaten.
- Ophtalmische Linse nach einem der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es lediglich eine Primärschicht an der Frontfläche oder der Heckfläche des Substrates umfasst, bevorzugt der Heckfläche des Substrates.
- Ophtalmische Linse nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine antiabrasive Beschichtung umfasst, angewendet an beiden Flächen der Linse.
- Ophtalmische Linse nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Entspiegelungs-Beschichtung umfasst, aufgebracht an der antiabrasiven Beschichtung von jeder der Flächen der Linse.
- Ophtalmische Linse nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Primärschicht und eine Antiabrasiv-Schicht, aufgebracht auf die Frontfläche und die Heckfläche des Substrates umfasst.
- Ophtalmische Linse nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Entspiegelungs- oder Antireflex-Beschichtung umfasst, aufgebracht auf die antiabrasiven Beschichtungen.
- Verfahren zur Herstellung einer ophtalmischen Linse, dadurch gekennzeichnet, dass es umfasst: – das Aufbringen auf zumindest eine Fläche des Substrates aus organischem Glas von einer Latex-Zusammensetzung, wie definiert in einem der Ansprüche 1 bis 6; – das Erwärmen der Latex-Zusammensetzung auf eine Temperatur von mindestens 70°C zum Ausbilden der Stoßfestigkeits-Primärschicht(en); – Aufbringen auf die erhaltene(n) Stoßfestigkeits-Primärschicht(en) von einer antiabrasiven Beschichtung.
- Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es ferner umfasst das Aufbringen von einer Entspiegelungs- oder Antireflex-Beschichtung auf die antiabrasive(n) Beschichtung(en).
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---|---|---|---|---|
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US5316791A (en) * | 1993-01-21 | 1994-05-31 | Sdc Coatings Inc. | Process for improving impact resistance of coated plastic substrates |
AU676239B2 (en) * | 1993-03-12 | 1997-03-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Retroreflective article clear coats |
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FR2771185B1 (fr) * | 1997-11-18 | 2000-01-07 | Essilor Int | Lentille ophtalmique en verre organique a intercouche anti-chocs et son procede de fabrication |
FR2790317B1 (fr) * | 1999-02-26 | 2001-06-01 | Essilor Int | Lentille ophtalmique en verre organique, comportant une couche de primaire antichocs |
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