JPH06340843A

JPH06340843A - コーティング用組成物

Info

Publication number: JPH06340843A
Application number: JP13080893A
Authority: JP
Inventors: Katsuyoshi Takeshita; 克義竹下; Satoshi Kubota; 聡久保田
Original assignee: Seiko Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 1993-06-01
Filing date: 1993-06-01
Publication date: 1994-12-13

Abstract

(57)【要約】【構成】本発明は、少なくとも下記の成分（Ａ），
（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）および（Ｅ）を主成分とするこ
とを特徴とするコーティング用組成物に関するものであ
る。（Ａ）粒径１〜１００ミリミクロンの無機酸化物微粒子（Ｂ）少なくとも一個以上の重合可能な反応基を有する
シラン化合物（Ｃ）多官能性エポキシ化合物（Ｄ）多価カルボン酸またはその無水物（Ｅ）ヒンダードアミン系光安定剤【効果】本発明は、塗膜に良好な透明性、染色性、耐
久性と同時に無機物からなる反射防止膜との密着性、耐
久性とを兼ね備えることを実現する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、透明なプラスチック材
料等の基材表面に塗布し、硬化させることにより得られ
た塗膜が、優れた透明性、耐久性、染色性と同時に無機
物質からなる反射防止コート薄膜（以後無機蒸着膜と呼
ぶ）との密着性及び耐久性を兼ね備え、且つ塗液のポッ
トライフが、室温保存で１ヵ月以上と非常に長いことを
特徴とするコーティング用組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】現在使用されているプラスチック材料の
中で、アクリル系、メタクリル系、ビニル系、ポリカ−
ボネ−ト系、ウレタン系およびアリル系の透明なプラス
チック材料は、ガラスに較べ、耐衝撃性、軽量性、加工
性、被着色性等の性質が優れている為、レンズ、透過ガ
ラス等、光学用材料として無機ガラスに替って多量に使
用されている。しかし、これらは無機ガラスに較べ、耐
擦傷性、耐薬品性が劣るという欠点を有する。プラスチ
ック材料のこれらの欠点を改良する手段として、例え
ば、特公昭５７−２７３５号公報には、コロイダルシリ
カとエポキシ基含有アルコキシシランからなる非染タイ
プの熱硬化塗料が、また、特公昭５６−３４０３３、同
５５−２９１０２号公報等には、エポキシ基含有アルコ
キシシランとテトラアルコキシシランを主成分とする非
染タイプの熱硬化塗料が、また、特公昭６３−６１９８
１公報等には、コロイダルシリカとシラノールの部分縮
合物および橋かけ剤を主成分とする可染タイプの熱硬化
塗料が、また、特開昭５９−２３１５０１号公報等に
は、コロイダルシリカとエポキシ基含有アルコキシシラ
ンと多官能性エポキシ化合物からなる可染タイプの熱硬
化塗料が、また、特公昭５７−４３５７８、同５７−１
５６０８、同５７−２０９６８号公報等には、光重合塗
料がそれぞれ開示されており、それぞれ、耐薬品性、耐
擦傷性の向上がはかられている。一方、特開平３−１４
５６０２号公報等には、これらの熱硬化と光硬化の併用
で、プラスチック基材への密着が優れるとする可染タイ
プの硬化塗料が提案されている。

【０００３】また、高屈折率塗料においては、特公昭６
３−３７４１２号公報に、Ｓｂ₂Ｏ₅微粒子とエポキシ基
等含有アルコキシシランからなる非染タイプの熱硬化塗
料が、また、特公平３−２９８３３号公報には、無機微
粒子とエポキシ基含有アルコキシシランとテトラアルコ
キシシラン等のケイ素化合物を主成分とする非染タイプ
の熱硬化塗料が提案されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、前述の熱硬化
性塗料は、塗膜の染色性（本発明での染色性とは塗膜形
成後の染色性を示す）と耐擦傷性及び塗膜と無機蒸着膜
との密着性、耐久性の全てを充分に満足させるものは得
られていない。すなわち、無機蒸着膜との密着性に優れ
た塗膜は、染色性が満足できず、塗液のポットライフも
短く生産性には優れていない。また染色性に優れた塗膜
は、無機蒸着膜との密着性、耐久性が不充分となる。

【０００５】光硬化性塗料は、塗膜の染色性および無機
蒸着膜との密着性に乏しく、塗膜の硬度、耐久性は向上
するものの、本発明が目的とする、染色性、耐擦傷性お
よび無機蒸着膜との密着性、耐久性の向上は得られな
い。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点を解決するため鋭意検討を行なったところ、無機
酸化物微粒子、重合可能な反応基を有するシラン化合
物、多官能性エポキシ化合物、多価カルボン酸またはそ
の無水物、ヒンダードアミン系光安定剤を主成分とする
組成物を熱硬化することにより得られるコーティング被
膜が、透明性、各種耐久性に優れ、且つ染色性及び無機
蒸着膜との密着性、耐久性ともに優れる性能が得られ、
更に塗液のポットライフが室温保存で１ヶ月以上と非常
に長く生産性に優れていることを見い出した。

【０００７】すなわち本発明は、少なくとも下記の成分
（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）および（Ｅ）を主成分
とすることを特徴とするコーティング用組成物に関する
ものである。

【０００８】（Ａ）粒径１〜１００ミリミクロンの無機
酸化物微粒子（Ｂ）少なくとも一個以上の重合可能な反応基を有する
シラン化合物（Ｃ）多官能性エポキシ化合物（Ｄ）多価カルボン酸またはその無水物（Ｅ）ヒンダードアミン系光安定剤また、（Ｄ）成分がマレイン酸または無水マレイン酸で
あることを特徴とするコーティング用組成物に関するも
のである。

【０００９】本発明で使用する（Ａ）成分の粒径１〜１
００ミリミクロンの無機酸化物微粒子の具体的な例とし
ては、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＴｉＯ₂、ＳｎＯ₂、Ｓｂ
₂Ｏ₅、ＣｅＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＺｎＯ等が挙げられる。ま
た、該微粒子の複合酸化物ならびに該微粒子もしくは該
微粒子の複合酸化物を酸化ケイ素および／または有機ケ
イ素化合物および／または有機金属化合物により処理し
てなる微粒子も含まれる。使用に際しては、該微粒子粉
末を直接用いても、また水、アルコール系もしくはその
他の有機溶媒に予め分散させたコロイド状で用いてもよ
い。また、これらを２種類以上混合して用いることも可
能である。

【００１０】ここで用いる複合酸化物とは、微粒子の製
造段階で２種以上の無機酸化物を混合させたものであ
る。例えばＣｅＯ₂とＴｉＯ₂との複合酸化物微粒子、Ｓ
ｉＯ₂とＣｅＯ₂とＴｉＯ₂との複合酸化物微粒子等が挙
げられる。また、酸化ケイ素による処理とは、該微粒子
を含む分散媒体中で該微粒子表面に、酸化ケイ素微粒子
を公知の方法で成長させることである。有機ケイ素化合
物、有機金属化合物による処理とは、該微粒子を含む分
散媒体中で化合物を添加し、加熱攪拌することによる方
法である。この発明の目的のためには平均粒子径１〜１
００ミリミクロンのものが使用されるが、好ましくは５
〜３０ミリミクロンの径のものが使用される。粒子径が
１ミリミクロン以下であると無機酸化物微粒子が安定に
存在せず、一定した品質が得られない。また１００ミリ
ミンクロン以上であるとコーティング被膜が白濁すると
いう問題が生じる。

【００１１】また、使用量は塗膜固形分の１０〜６０重
量％であることが望ましい。すなわち、１０重量％未満
では、無機蒸着膜との密着性が不充分となるか、もしく
は、塗膜の耐擦傷性が不充分となる。また６０重量％を
越えると、塗膜にクラックが生じるか、もしくは、染色
性が不充分となる。

【００１２】続いて、（Ｂ）成分は、ビニル基、アリル
基、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基、メルカプ
ト基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基等の重合可能
な反応基を有するシラン化合物であり、その具体的なも
のとして、ビニルトリアルコキシシラン、ビニルトリク
ロロシラン、ビニルトリ（β−メトキシ−エトキシ）シ
ラン、アリルトリアルコキシシラン、γ−アクリルオキ
シプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタクリルオキ
シプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタクリルオキ
シプロピルジアルコキシメチルシラン、γ−グリシドオ
キシプロピルトリアルコキシシラン、γ−グリシドオキ
シプロピルメチルジアルコキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）−エチルトリアルコキシシラ
ン、メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、γ−ア
ミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−β（アミノエ
チル）−γ−アミノプロピルメチルジアルコキシシラン
等がある。

【００１３】この（Ｂ）成分は、２種以上混合して用い
ることも可能である。また、加水分解を行なってから用
いるか、もしくは硬化した後の被膜に酸処理を行なう
か、どちらかの方法を取った方がより有効である。

【００１４】（Ｂ）成分の使用量は、塗膜固形分の１０
〜７０重量％であることが望ましい。すなわち、１０重
量％未満であると、無機蒸着膜との密着性が不充分とな
りやすい。また７０重量％を越えると、硬化被膜にクラ
ックを生じさせる原因となり好ましくない。

【００１５】（Ｃ）成分の多官能性エポキシ化合物と
は、塗料、接着剤、注型用などに広く実用されているも
ので、例えば過酸化法で合成されるポリオレフィン系エ
ポキシ樹脂、シクロペンタジエンオキシドやシクロヘキ
センオキシドあるいはヘキサヒドロフタル酸とエピクロ
ルヒドリンから得られるポリグリシジルエステルなどの
脂環式エポキシ樹脂、ビスフェノールＡやカテコール、
レゾシノールなどの多価フェノールあるいは（ポリ）エ
チレングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ソル
ビトールなどの多価アルコールとエピクロルヒドリンか
ら得られるポリグリシジルエーテル、エポキシ化植物
油、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒドリン
から得られるエポキシノボラック、フェノールフタレイ
ンとエピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、グ
リシジルメタクリレートとメチルメタクリレートアクリ
ル系モノマーあるいはスチレンなどの共重合体、さらに
は上記エポキシ化合物とモノカルボン酸含有（メタ）ア
クリル酸とのグリシジル基開環反応により得らるエポキ
シアクリレートなどが挙げられる。

【００１６】（Ｃ）成分の使用量は、塗膜固形分の３〜
４０重量％であることが望ましい。すなわち、３重量％
未満であると染色ムラが出やすくなり又耐水性が低下す
ると同時に塗液のポットライフが短くなる。また、４０
重量％を越えると無機蒸着膜との密着性が不充分とな
る。

【００１７】次に（Ｄ）成分の多価カルボン酸とその無
水物の例としては、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、
スベリン酸、アゼライン酸、マレイン酸、フマル酸、酒
石酸、リンゴ酸、イタコン酸、グルタル酸、ピメリン
酸、グルタコン酸等およびこれらの無水物が挙げられ
る。その中でも塗膜のあらゆる特性、塗液のポットライ
フ等を考えた場合、マレイン酸または無水マレイン酸を
用いることが最良である。

【００１８】この（Ｄ）成分の使用量は、塗膜固形分の
０．０１〜２重量％であることが望ましい。すなわち、
０．０１重量％未満であると塗膜が硬化不良となる。２
重量％を越えて添加すると、塗液のポットライフが短く
なる。

【００１９】続いて、（Ｅ）成分の使用量は、塗膜固形
分の０．０２〜８重量％であることが必要である。すな
わち０．０２重量％未満であると染色性が不充分とな
る。また、８重量％を越えると、塗膜の耐擦傷性が不充
分となり好ましくない。

【００２０】この（Ｄ）成分と（Ｅ）成分は、添加量は
少量であるが、本発明において大変重要な役割を果たし
ている。また、この２成分のバランスを考えて添加しな
ければならない。（Ｅ）成分の添加量は、（Ｄ）成分の
添加量の２〜４倍量が適量である。すなわち、２倍量未
満の添加量では、塗液のポットライフが短くなり、４倍
量を越えた添加量では、塗膜の耐摩耗性が低下する。

【００２１】また、本発明では（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ），（Ｄ），（Ｅ）成分からなるコーティング用組
成物に、硬化触媒として過塩素酸マグネシウムを含有さ
せることを特徴とするものである。この硬化触媒によっ
てコーティング膜の耐擦傷性がより向上する。

【００２２】一般にシラノールあるいはエポキシ基の硬
化触媒としては、アミノ酸、金属アセチルアセトネー
ト、有機酸金属塩、ルイス酸等が知られているが、ポッ
トライフ等を含めた塗液、塗膜のあらゆる特性において
過塩素酸マグネシウムが最も優れている。

【００２３】このようにして得られるコーティング用組
成物は、必要に応じ、溶剤に希釈して用いることができ
る。溶剤としては、水、アルコール類、エステル類、ケ
トン類、エーテル類、ジメチルホルムアミド、芳香族類
等の溶剤が目的に応じて用いられる。必要に応じて混合
溶媒を用いることも可能である。

【００２４】また、塗膜にさらなる染色性を付与するた
めに、多価アルコールを添加することも可能である。多
価アルコールとしては、（ポリ）エチレングリコール、
（ポリ）プロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、カテコール、レゾルシノール、アルカンジオール等
の二官能性アルコールまたは、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン等の三官能性アルコールまたは、ポリビニ
ルアルコール等が挙げられる。

【００２５】また、塗布面の欠陥を改良するためのシリ
コーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤や非イオン系
界面活性剤、チキソトロピー剤、スリップ剤としてシリ
コンオイルや帯電防止剤等を添加することも有用であ
る。

【００２６】また、更に塗膜の耐候性を向上させるため
に、紫外線吸収剤や酸化防止剤を併用することも可能で
ある。

【００２７】本発明における硬化被膜の膜厚としては、
０．０５〜３０μであることが好ましい。すなわち、
０．０５μ未満では、基本となる性能が出ず、３０μを
越えると、表面の平滑性が損なわれたり、光学的歪が発
生する為好ましくない。その塗布方法としては、浸漬
法、スプレ−法、ロ−ルコ−ト法、スピンコ−ト法、フ
ロ−コ−ト法等が挙げられる。

【００２８】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２９】（実施例１）（１）塗液の調整イソプロピルセロソルブ３０４．６ｇ、ジメチルホルム
アミド１３０．５ｇ、無水マレイン酸０．３ｇおよび水
分散コロイダルシリカ（触媒化成工業（株）製、商品名
「ＣａｔａｌｏｉｄＳＮ」固形分濃度２０ｗｔ％）４
０９．４ｇ混合した後、γ−グリシドキシプロピルメチ
ルジエトキシシラン７２．５ｇを混合した。この混合液
に０．０５Ｎ塩酸水溶液１３．０ｇを攪拌しながら滴下
し、さらに４時間攪拌後一昼夜熟成させた。この液に
１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ナガ
セ化成工業（株）製、商品名「デナコールＥＸ−２１
２」）６７．３ｇおよび過塩素酸マグネシウムを３．１
ｇ添加した後、ヒンダードアミン系光安定剤（三共株式
会社、商品名「サノールＬＳ−７７０」）１．０ｇ、シ
リコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名
「Ｌ−７００１」）０．２ｇおよびヒンダードフェノー
ル系酸化防止剤（日本チバガイギー（株）製、商品名
「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」）０．５ｇを添加し４時間
攪拌後一昼夜熟成させて塗液とした。

【００３０】（２）塗布および硬化このようにして得られた塗液で、アルカリ処理を施した
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂製眼
鏡レンズにスピンナー法にて塗布を行なった。

【００３１】コーティング条件は以下の通りである。

【００３２】回転数５００ｒｐｍで５秒（この間
に塗液を塗布）回転数２０００ｒｐｍで１秒回転数５００ｒｐｍで５秒塗布後８０℃で２０分間風乾した後、１３０℃で１２０
分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化被膜
の厚みは約２．３ミクロンであり、外観、染色性共に優
れたものであった。

【００３３】（３）試験及び評価結果得られたレンズ（以下ハードコートレンズと呼ぶ）を次
に述べる方法で試験を行い、その結果を表１に示した。

【００３４】（ａ）耐摩耗性：＃００００スチールウー
ルで１Ｋｇの荷重をかけ、１０往復、表面を摩擦し、傷
ついた程度を目視で次の段階に分けて評価した。

【００３５】Ａ：１ｃｍ＊３ｃｍの範囲に全く傷がつか
ない。

【００３６】Ｂ：上記範囲内に１〜１０本の傷がつく。

【００３７】Ｃ：上記範囲内に１０〜１００本の傷がつ
く。

【００３８】Ｄ：無数の傷がついているが、平滑な表面
が残っている。

【００３９】Ｅ：表面についた傷のため、平滑な表面が
残っていない。

【００４０】（ｂ）耐水・耐薬品性：水、アルコール、
灯油中に４８時間浸漬し、表面状態に変化のないものを
良とした。

【００４１】（ｃ）耐酸・耐洗剤性：０．１Ｎ塩酸及び
１％ママレモン（ライオン油脂（株）製）水溶液に１２
時間浸漬し、表面状態に変化のないものを良とした。

【００４２】（ｄ）密着性：基材とハードコート膜との
密着性は、ＪＩＳＤ−０２０２に準じてクロスカットテ
ープ試験によって行なった。即ち、ナイフを用い基材表
面に１ｍｍ間隔に切れ目を入れ、１平方ｍｍのマス目を
１００個形成させる。次に、その上へセロファン粘着テ
ープ（ニチバン（株）製商品名「セロテープ」）を強
く押し付けた後、表面から９０度方向へ急に引っ張り剥
離した後コート被膜の残っているマス目をもって密着性
指標とした。

【００４３】（ｅ）耐候性：キセノンランプによるサン
シャインウェザーメーターに４００時間暴露した後の表
面状態に変化のないものを良とした。

【００４４】（ｆ）耐熱性（冷却サイクル性）：７０℃
の温風中に１時間保存した後表面状態を調べた。更に−
５℃で１５分、６０℃で１５分のサイクルを５回繰り返
し、表面状態に変化のないものを良とした。

【００４５】（ｇ）耐久性：耐久性は本質的に密着性の
接続であると考え、（ａ）から（ｆ）の試験を行なった
ものについて、上記のクロスカットテープ試験を行ない
コート膜に剥離のないものを良とした。

【００４６】（ｈ）染色性：９２℃の純水１リットル
に、セイコープラックスダイヤコート用染色剤アンバー
Ｄを２ｇ分散させ染色液を調整した。

【００４７】この染色液に、５分間浸漬させ染色を行な
い、染色ムラがなく、かつ全光線透過率が染色前と染色
後の差が３０％以上のものを良とした。

【００４８】（ｉ）塗液のポットライフ：調整した塗液
を５℃にて１ヵ月保管した後、初期と同様の方法で塗布
および硬化を行ない、上記（ａ）〜（ｈ）の試験結果を
初期の結果と比較し有意差のないものを良とした。

【００４９】（実施例２）実施例１で得られたレンズ
に、それぞれ以下の方法で無機物質からなる反射防止コ
ート薄膜の形成を行なった。

【００５０】（１）反射防止薄膜の形成得られたレンズをプラズマ処理（アルゴンプラズマ４０
０Ｗ×６０秒）を行なった後、基板から大気にむっかて
順に、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂
の５層からなる反射防止多層膜を真空蒸着法（真空器械
工業（株）製；ＢＭＣ−１０００）にて形成を行なっ
た。各層の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ₂層、次のＺｒ
Ｏ₂とＳｉＯ₂の等価膜層および次のＺｒＯ₂層、最上層
のＳｉＯ₂層がそれぞれλ／４となる様に形成した。な
お、設計波長λは５２０ｎｍとした。

【００５１】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９８％であった。

【００５２】（２）試験および評価結果得られたレンズ（以下ハードマルチコートレンズと呼
ぶ）について、（ｈ）染色性を除く試験項目について実
施例１と同様の方法で品質試験を行ない、その結果を表
１に示した。

【００５３】ただし、（ｄ）密着性については、基材と
ハードコート膜およびハードコート膜とマルチコート膜
との密着性を示す。

【００５４】（実施例３）（１）塗液の調整イソプロピルアルコール５０９．３ｇ、無水マレイン酸
０．６ｇ、イソプロピルアルコール分散コロイダルシリ
カ（触媒化成工業（株）製、商品名「オスカル１４３
２」固形分濃度３０ｗｔ％）２５７．１ｇを混合した
後、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９
３．４ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶
液２６．０ｇを攪拌しながら滴下を行ない４時間攪拌後
ヒンダードアミン系光安定剤（三共株式会社、商品名
「サノールＬＳ−２６２６」）１．５ｇを添加しさらに
攪拌後一昼夜熟成させた。この液にペンタエリスリトー
ルテトラグリシジルエーテル（ナガセ化成工業（株）
製、商品名「デナコールＥＸ−４１１」）１０６．８
ｇおよび過塩素酸マグネシウム７．８ｇ、シリコン系界
面活性剤（日本ユニカー（株）製；商品名「ＦＺ−２１
１０」）０．２ｇおよびフェノール系酸化防止剤（川
口化学工業（株）製、商品名「アンテージクリスタ
ル」）０．９ｇを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成させて
塗液とした。

【００５５】（２）塗布および硬化このようにして得られた塗液で、アルカリ処理を施した
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂製眼
鏡レンズに浸漬法にて塗布を行なった。引き上げ速度
は、２０ｃｍ／ｍｉｎとした。塗布後８０℃で２０分間
風乾した後１３０℃で１２０分間焼成を行なった。この
ようにして得られた硬化被膜の厚みは約２ミクロンであ
り、外観、染色性共に優れたものであった。

【００５６】（３）試験および評価結果このようにして得られたレンズは実施例１と同様の方法
で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００５７】（実施例４）（１）反射防止薄膜の形成実施例３で得られたレンズを実施例２と同様の方法で、
無機物からなる反射防止コート薄膜の形成を行った。

【００５８】（２）試験および評価結果このようにして得られたレンズは実施例２と同様の方法
で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００５９】（実施例５）（１）塗液の調整ブチルセロソルブ１３７２．７ｇ、純水５８８．３ｇ、
無水マレイン酸１０．０ｇおよびメチルセロソルブ分散
コロイダルシリカ（触媒化成工業（株）製；商品名「オ
スカル１８３２」固形分濃度３０ｗｔ％）１５４１．８
ｇを混合した後、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン７５８．０ｇを混合した。この混合液に０．０
５Ｎ塩酸水溶液２１０．０ｇを攪拌しながら滴下した。
さらに５時間攪拌後、ヒンダードアミン系光安定剤（三
共株式会社、商品名「サノールＬＳ−７７０」）２７．
４ｇを添加攪拌後一昼夜熟成させた。この液にグリセロ
ールトリグリシジルエーテル（ナガセ化成工業（株）
製、商品名「デナコールＥＸ−３１４」）５０１．０
ｇおよび過塩素酸マグネシウム２９．９ｇおよびシリコ
ン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製；商品名「Ｌ−
７６０４］）１．０ｇを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成
させて塗液とした。

【００６０】（２）塗布および硬化このようにして得られた塗液で、インジェクション成形
したアクリル板（三菱レイヨン（株）製；商品名「アク
リペットＶＨ」１００ｍｍ＊１００ｍｍ＊３ｍｍｔ）に
スプレー法にて塗布を行なった。

【００６１】スプレーは、イワタワイダー６１（岩田塗
装機（株）製；ノズル口径１ｍｍ）を用い、スプレー圧
力３Ｋｇ／平方ｃｍ、塗料吐出量１００ｍｌ／ｍｉｎで
おこなった。

【００６２】塗布後５０℃で１０分間風乾した後８０℃
で４時間焼成を行なった。このようにして得られた硬化
被膜の厚みは約４ミクロンであり、外観、染色性共に優
れたものであった。

【００６３】（３）試験および評価結果このようにして得られたレンズは実施例１と同様の方法
で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００６４】（実施例６）（１）反射防止薄膜の形成実施例５で得られたハードコートレンズを実施例２と同
様の方法で無機物からなる反射防止コート薄膜の形成を
行なった。

【００６５】（２）試験および評価結果このようにして得られたレンズは実施例２と同様の方法
で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００６６】（実施例７）（１）塗液の調整イソプロピルセロソルブ１００６．４ｇ、ジメチルホル
ムアミド２５１．６ｇ、無水マレイン酸３．５ｇおよび
メチルセロソルブ分散二酸化チタン／二酸化セリウム／
二酸化ケイ素複合微粒子ゾル（ＴｉＯ₂／ＣｅＯ₂／Ｓｉ
Ｏ₂＝５０／２０／３０（重量比）固形分濃度２０ｗ
ｔ％）２６６７．７ｇ混合した後、無水マレイン酸８．
０ｇ、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン６００．０ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩
酸水溶液１６４．５ｇを攪拌しながら滴下し、さらに４
時間攪拌後一昼夜熟成させた。この液に１，６−ヘキサ
ンジオールジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業
（株）製、商品名「デナコールＥＸ−２１２」）２９
２．２ｇおよび過塩素酸マグネシウムを１８．０ｇ添加
した後、ヒンダードアミン系光安定剤（三共株式会社、
商品名「サノールＬＳ−７７０」）１８．５ｇ、シリコ
ン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−
７００１」）１．０ｇおよびヒンダードフェノール系酸
化防止剤（日本チバガイギー（株）製、商品名「ＩＲＧ
ＡＮＯＸ１０１０」）３．７ｇを添加し４時間攪拌後一
昼夜熟成させて塗液とした。

【００６７】（２）塗布および硬化このようにして得られた塗液で、セイコーハイロードＳ
ＭＸ用の生地レンズ（セイコーエプソン（株）製）にス
ピンナー法にて塗布を行なった。

【００６８】コーティング条件は以下の通りである。

【００６９】回転数５００ｒｐｍで１０秒（この
間に塗液を塗布）回転数２５００ｒｐｍで１秒回転数５００ｒｐｍで５秒塗布後８０℃で２０分間風乾した後、１１０℃で１８０
分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化被膜
の厚みは約２．１ミクロンであり、外観、染色性共に優
れたものであった。

【００７０】（３）試験および評価結果このようにして得られたレンズは実施例１と同様の方法
で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００７１】（実施例８）（１）反射防止薄膜の形成実施例５で得られたハードコートレンズを実施例２と同
様の方法で無機物からなる反射防止コート薄膜の形成を
行なった。

【００７２】（２）試験および評価結果このようにして得られたレンズは実施例２と同様の方法
で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００７３】（比較例１）実施例３において、無水マレ
イン酸およびヒンダードアミン系光安定剤（三共株式会
社、商品名「サノールＬＳ−２６２６」）を添加しない
こと以外はすべて同様な方法でレンズに塗布を行なっ
た。

【００７４】このようにして得られたレンズを実施例１
と同様の方法で試験を行ない、その結果を表１に示し
た。

【００７５】（比較例２）実施例３において、ヒンダー
ドアミン系光安定剤（三共株式会社、商品名「サノール
ＬＳ−２６２６」）の添加量を２３ｇにしたこと以外は
すべて同様な方法でレンズに塗布を行なった。

【００７６】このようにして得られたレンズを実施例１
と同様の方法で試験を行ない、その結果を表１に示し
た。

【００７７】（比較例３）実施例５において、無水マレ
イン酸の添加量を５０ｇにしたこと以外はすべて同様な
方法でアクリル板に塗布を行なった。このようにして得
られたアクリル板を実施例１と同様の方法で試験を行な
い、その結果を表１に示した。

【００７８】

【表１】

【００７９】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明により、塗
膜の良好な透明性、染色性、耐久性と同時に無機物から
なる反射防止膜との密着性とを同時に得ることができ、
また塗液のポットライフも室温保存で１ヶ月以上と長
く、生産性向上等による効果は大きい。即ちプラスチッ
クレンズ材料として、染色の可能なレンズ基材は勿論、
染色が不可能なレンズ基材にも、プラスッチクレンズの
特徴を失うことなく、しかも低コストで生産が可能とな
った。

【００８０】優れた耐擦傷性と良好な染色性および良好
な無機物からなる反射防止膜との耐久性を兼ね備えたプ
ラスッチク材料は、眼鏡レンズ、カメラレンズ、光ビー
ム集光レンズや光拡散用レンズとして民生用或いは産業
用に広く応用することができる。更に本発明による効果
は、ウォッチガラスやディスプレイ用カバーガラス等の
透明ガラスやカバーガラス等の光学用途の透明プラスッ
チク全般に応用利用が可能であり、得られる効果は多大
である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも下記の成分（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ），（Ｄ）および（Ｅ）を主成分とすることを特徴
とするコーティング用組成物。（Ａ）粒径１〜１００ミリミクロンの無機酸化物微粒子（Ｂ）少なくとも一個以上の重合可能な反応基を有する
シラン化合物（Ｃ）多官能性エポキシ化合物（Ｄ）多価カルボン酸またはその無水物（Ｅ）ヒンダードアミン系光安定剤
【請求項２】前記（Ｄ）成分がマレイン酸または無水
マレイン酸であることを特徴とする請求項１記載のコー
ティング用組成物。
【請求項３】硬化触媒として過塩素酸マグネシウムを
含有することを特徴とする請求項１または２記載のコー
ティング用組成物。