JPH06200209A - コーティング用組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】本発明は、透明性、染色性、耐久性と同時に反
射防止膜との密着性、耐久性に優れるコーティング組成
物を得ることを目的とする。 【構成】本発明は、少なくとも下記の成分（Ａ）（Ｂ）
（Ｃ）（Ｄ）（Ｅ）を主成分とするコーティング用組成
物において（Ａ）（Ｂ）を混合し（Ｂ）の加水分解終了
後（Ｃ）を添加し、少なくとも３時間熟成後（Ｄ）
（Ｅ）を添加することを特徴とする。 （Ａ）．粒径１〜１００ミリミクロンの無機酸化物微粒
子 （Ｂ）．少なくとも一個以上の重合可能な反応基を有す
るシラン化合物 （Ｃ）．ヒンダードアミン系光安定剤 （Ｄ）．多官能性エポキシ化合物 （Ｅ）．過塩素酸マグネシウム

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、透明なプラスチック材
料等の基材表面に塗布し、硬化させることにより得られ
た塗膜が、優れた透明性、耐久性、染色性と同時に無機
物質からなる反射防止コート薄膜（以後無機蒸着膜と呼
ぶ）との密着性及び耐久性を兼ね備え、且つ塗液のポッ
トライフが非常に長いことを特徴とするコーティング用
組成物の製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】現在使用されているプラスチック材料の
中で、アクリル系、メタクリル系、ビニル系、ポリカ−
ボネ−ト系、ウレタン系およびアリル系の透明なプラス
チック材料は、ガラスに較べ、耐衝撃性、軽量性、加工
性、被着色性等の性質が優れている為、レンズ、透過ガ
ラス等、光学用材料として無機ガラスに替って多量に使
用されている。しかし無機ガラスに較べ、耐擦傷性、耐
薬品性が劣るという欠点を有する。比較的、耐擦傷性に
優れている樹脂として、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネ−ト樹脂があるが、これも実用上充分とは言
えない。プラスチック材料のこれらの欠点を改良する手
段として、例えば特公昭５７−２７３５号公報にはコロ
イダルシリカとエポキシ基含有アルコシシランからなる
被染タイプの熱硬化性塗料が、又特公昭５６−３４０３
３号、同５５−２９１０２号等には、エポキシ基含有ア
ルコキシシランとテトラアルコキシシランを主成分とす
る非染タイプの熱硬化性塗料が、又特開昭５９−２３１
５０１号公報には、コロイダルシリカとエポキシ基含有
アルコキシシランと多官能性エポキシ化合物からなる可
染タイプの熱硬化性塗料が、又特公昭５７−４３５７８
号、同５７−１５６０８号、同５７−２０９６８号公報
等には、光重合塗料がそれぞれ開示されておりそれぞれ
耐薬品性、耐擦傷性の向上がはかられている。一方、特
開平３−１４５６０２号公報には、これらの熱硬化と光
硬化の併用で、プラスチック基材への密着が優れるとす
る可染タイプの硬化塗料が提案されている。又、高屈折
率塗料においては、特公昭６３−３７４１２号公報に、
Ｓｂ₂Ｏ₅微粒子とエポキシ基含有アルコキシシランから
なる非染タイプの熱硬化性塗料が、また特公平３−２９
８３３号公報には、無機微粒子とエポキシ基含有アルコ
キシシランとテトラアルコキシシラン等のケイ素化合物
を主成分とする非染タイプの熱硬化性塗料が提案されて
いる。しかし何れも染色性、耐擦傷性及び無機蒸着膜と
の密着性、耐久性の向上を充分に満足させるものではな
い。本発明者らも染色性、耐擦傷性及び無機蒸着膜との
密着性、耐久性の向上を目的に検討を行い、下記の成分
（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）および（Ｅ）を主成分とする
事を特徴とする組成物が目的を充分に満足させることを
見いだし、先に特許出願を行なった。

【０００３】（Ａ）．粒径１〜１００ミリミクロンの無
機酸化物微粒子 （Ｂ）．少なくとも一個以上の重合可能な反応基を有す
るシラン化合物 （Ｃ）．ヒンダードアミン系光安定剤 （Ｄ）．多官能性エポキシ化合物 （Ｅ）．過塩素酸マグネシウム

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、先に見
いだした（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）及び（Ｅ）を主成分
とする組成物が染色性、耐擦傷性及び無機蒸着膜との密
着性、耐久性の向上という目的を達成する事は分かった
が各々の物性が異なるため、混合比率、及び混合順序に
よっては塗液のゲル化や塗膜の染色性や耐久性に再現性
が得られなかった。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点を解決するため鋭意検討を行なったところ、下記
の成分（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）及び（Ｅ）を主成分と
するコーティング用組成物に於て（Ａ）（Ｂ）を混合
し、（Ｂ）の加水分解後（Ｃ）を添加し、少なくとも３
時間熟成した後（Ｄ）及び（Ｅ）を添加していくと、塗
液がゲル化する事なく、且つポットライフが室温保存で
１カ月と非常に長く、また塗膜の染色性及び耐久性の再
現性も得られるコーティング用組成物が得られることを
見いだした。

【０００６】（Ａ）．粒径１〜１００ミリミクロンの無
機酸化物微粒子 （Ｂ）．少なくとも一個以上の重合可能な反応基を有す
るシラン化合物 （Ｃ）．ヒンダードアミン系光安定剤 （Ｄ）．多官能性エポキシ化合物 （Ｅ）．過塩素酸マグネシウム つまり、（Ａ）成分の粒径１〜１００ミリミクロンの無
機酸化物微粒子に（Ｂ）成分の少なくとも一個以上の重
合可能な反応基を有するシラン化合物を添加し、Ｂ成分
の加水分解終了後、（Ｃ）成分のヒンダードアミン系光
安定剤を添加する。さらに少なくとも３時間熟成させ
（Ｄ）成分の多官能性エポキシ化合物を添加する。続い
て硬化触媒として（Ｅ）成分の過塩素酸マグネシウムを
添加する。

【０００７】本発明で使用する（Ａ）成分の粒径１〜１
００ミリミクロンの無機酸化物微粒子の具体的な例とし
ては、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＴｉＯ₂、ＳｎＯ₂、Ｓｂ
₂Ｏ₅、ＣｅＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＺｎＯ等が挙げられる。ま
た、該微粒子の複合酸化物ならびに該微粒子もしくは該
微粒子の複合酸化物を酸化ケイ素および／または有機ケ
イ素化合物および／または有機金属化合物により処理し
てなる微粒子も含まれる。使用に際しては、該微粒子粉
末を直接用いても、また水、アルコール系もしくはその
他の有機溶媒に予め分散させたコロイド状で用いてもよ
い。また、これらを２種類以上混合して用いることも可
能である。

【０００８】ここで用いる複合酸化物とは、微粒子の製
造段階で２種以上の無機酸化物を混合させたものであ
る。例えばＣｅＯ₂とＴｉＯ₂との複合酸化物微粒子、Ｓ
ｉＯ₂とＣｅＯ₂とＴｉＯ₂との複合酸化物微粒子等が挙
げられる。また、酸化ケイ素による処理とは、該微粒子
を含む分散媒体中で該微粒子表面に、酸化ケイ素微粒子
を公知の方法で成長させることである。有機ケイ素化合
物、有機金属化合物による処理とは、該微粒子を含む分
散媒体中で化合物を添加し、加熱攪拌することによる方
法である。この発明の目的のためには平均粒子径１〜１
００ミリミクロンのものが使用されるが、好ましくは５
〜３０ミリミクロンの径のものが使用される。粒子径が
１ミリミクロン以下であると無機酸化物微粒子が安定に
存在せず、一定した品質が得られない。また１００ミリ
ミンクロン以上であるとコーティング被膜が白濁すると
いう問題が生じる。

【０００９】また、使用量は塗膜固形分の１０〜５０重
量％である必要がある。すなわち、１０重量％未満で
は、無機蒸着膜との密着性が不充分となるか、もしく
は、塗膜の耐擦傷性が不充分となる。また５０重量％を
越えると、塗膜にクラックが生じるか、もしくは、染色
性が不充分となる。

【００１０】続いて、（Ｂ）成分は、ビニル基、アリル
基、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基、メルカプ
ト基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基等の重合可能
な反応基を有するシラン化合物であり、その具体的なも
のとして、ビニルトリアルコキシシラン、ビニルトリク
ロロシラン、ビニルトリ（β−メトキシ−エトキシ）シ
ラン、アリルトリアルコキシシラン、γ−アクリルオキ
シプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタクリルオキ
シプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタクリルオキ
シプロピルジアルコキシメチルシラン、γ−グリシドオ
キシプロピルトリアルコキシシラン、γ−グリシドオキ
シプロピルメチルジアルコキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）−エチルトリアルコキシシラ
ン、メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、γ−ア
ミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−β（アミノエ
チル）−γ−アミノプロピルメチルジアルコキシシラン
等がある。

【００１１】この（Ｂ）成分は、２種以上混合して用い
ることも可能である。また、加水分解を行なってから用
いるか、もしくは硬化した後の被膜に酸処理を行なう
か、どちらかの方法を取った方がより有効である。

【００１２】（Ｂ）成分の使用量は、塗膜固形分の２０
〜７０重量％である必要がある。すなわち、２０重量％
未満であると、無機蒸着膜との密着性が不充分となりや
すい。また７０重量％を越えると、硬化被膜にクラック
を生じさせる原因となり好ましくない。

【００１３】（Ｃ）成分の使用量は、塗膜固形分の０．
５〜１０重量％であることが必要である。すなわち０．
５重量％未満であると染色性が不充分となる。また、１
０重量％を越えると、塗膜の耐擦傷性が不充分となり好
ましくない。

【００１４】（Ｄ）成分の多官能性エポキシ化合物は、
塗料、接着剤、注型用などに広く実用されているもの
で、例えば過酸化法で合成されるポリオレフィン系エポ
キシ樹脂、シクロペンタジエンオキシドやシクロヘキセ
ンオキシドあるいはヘキサヒドロフタル酸とエピクロル
ヒドリンから得られるポリグリシジルエステルなどの脂
環式エポキシ樹脂、ビスフェノールＡやカテコール、レ
ゾシノールなどの多価フェノールあるいは（ポリ）エチ
レングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ソルビ
トールなどの多価アルコールとエピクロルヒドリンから
得られるポリグリシジルエーテル、エポキシ化植物油、
ノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒドリンから
得られるエポキシノボラック、フェノールフタレインと
エピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、グリシ
ジルメタクリレートとメチルメタクリレートアクリル系
モノマーあるいはスチレンなどの共重合体、さらには上
記エポキシ化合物とモノカルボン酸含有（メタ）アクリ
ル酸とのグリシジル基開環反応により得らるエポキシア
クリレートなどが挙げられる。

【００１５】（Ｄ）成分の使用量は、塗膜固形分の３〜
３０重量％である必要がある。すなわち、３重量％未満
であると染色ムラが出やすくなり又耐水性が低下すると
同時に塗液のポットライフが短くなる。また、３０重量
％を越えると無機蒸着膜との密着性が不充分となる。

【００１６】次に（Ｅ）成分の過塩素酸マグネシウム
は、シラノールあるいはエポキシ基の硬化触媒である。
一般にシラノールあるいはエポキシ基の硬化触媒として
は、アミノ酸、金属アセチルアセトネート、有機酸金属
塩、ルイス酸等が知られている。これらの触媒でも塗膜
の特性には大きな問題点はないが、ポットライフ等を含
めたあらゆる特性において過塩素酸マグネシウムが最も
優れている。

【００１７】（Ｅ）成分の使用量は、塗膜固形分の０．
１〜５重量％である必要がある。すなわち、０．１重量
％未満であると塗膜が硬化不良となる。５重量％を越え
て添加してもなんの意味も持たない。

【００１８】また（Ｃ）成分の添加順序としては、
（Ｂ）成分の加水分解後かつ（Ｄ）成分の添加前である
必要がある。すなわち、（Ｂ）成分の加水分解前に添加
すると塗液がゲル化し、（Ｄ）成分の添加後に入れると
塗膜の染色性の再現性が得られない。

【００１９】このようにして得られるコーティング用組
成物は、必要に応じ、溶剤に希釈して用いることができ
る。溶剤としては、水、アルコール類、エステル類、ケ
トン類、エーテル類、ジメチルホルムアミド、芳香族類
等の溶剤が目的に応じて用いられる。必要に応じて混合
溶媒を用いることも可能である。

【００２０】また、塗膜にさらなる染色性を付与するた
めに、多価アルコール、多価カルボン酸または多価カル
ボン酸無水物を添加することも有用である。多価アルコ
ールとしては、（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）
プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、カテ
コール、レゾルシノール、アルカンジオール等の二官能
性アルコールまたは、グリセリン、トリメチロールプロ
パン等の三官能性アルコールまたは、ポリビニルアルコ
ール等が挙げられる。多価カルボン酸としては、マロン
酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、マレイン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、酒石酸、リンゴ酸、無
水マレイン酸等が挙げられる。

【００２１】また、塗布面の欠陥を改良するためのシリ
コーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤や非イオン系
界面活性剤、チキソトロピー剤、スリップ剤としてシリ
コンオイルや帯電防止剤等を添加することも有用であ
る。

【００２２】また、更に塗膜の耐候性を向上させるため
に、紫外線吸収剤や酸化防止剤を併用することも可能で
ある。

【００２３】本発明における硬化被膜の膜厚としては、
０．０５〜３０μであることが好ましい。すなわち、
０．０５μ未満では、基本となる性能が出ず、３０μを
越えると、表面の平滑性が損なわれたり、光学的歪が発
生する為好ましくない。

【００２４】その塗布方法としては、浸漬法、スプレ−
法、ロ−ルコ−ト法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト法
等が挙げられる。

【００２５】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２６】実施例１ （１）塗液の調整 メチルセロソルブ１３７ｇ、水分散コロイダルシリカ
（触媒化成工業（株）製、商品名「Ｃａｔａｌｏｉｄ
ＳＮ」固形分濃度２０ｗｔ％）２６３．０ｇ混合した
後、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
６２．１ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水
溶液１１．０ｇを攪拌しながら滴下した後さらに４時間
攪拌した。この混合液にヒンダードアミン系光安定剤
（三共株式会社、商品名「サノールＬＳ−７７０」）
０．８ｇを添加し一昼夜熟成させた。この液に１，６−
ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ナガセ化成工
業（株）製、商品名「デナコール ＥＸ−２１２」）２
８．８ｇおよび過塩素酸マグネシウムを１．８ｇ、シリ
コン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ
−７００１」）０．１ｇ及びヒンダードフェノール系酸
化防止剤（日本チバガイギー（株）製、商品名「ＩＲＧ
ＡＮＯＸ１０１０」）０．７ｇを添加し４時間攪拌後一
昼夜熟成させて塗液とした。

【００２７】（２）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、アルカリ処理を施した
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂製眼
鏡レンズにスピンナー法にて塗布を行なった。

【００２８】コーティング条件は以下の通りである。

【００２９】回転数 ５００ｒｐｍで５秒（この間
に塗液を塗布） 回転数 ２０００ｒｐｍで１秒 回転数 ５００ｒｐｍで５秒 塗布後８０℃で２０分間風乾した後、１３０℃で１２０
分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化被膜
の厚みは約２．３ミクロンであり、外観、染色性共に優
れたものであった。

【００３０】（３）試験及び評価結果 上記のレンズ（以下ハードコートレンズと呼ぶ）を次に
述べる方法で試験を行い、その結果を表１に示した。

【００３１】（ａ）耐摩耗性：００００スチールウール
で１Ｋｇの荷重をかけ、１０往復、表面を摩擦し、傷つ
いた程度を目視で次の段階に分けて評価した。

【００３２】Ａ：１ｃｍ＊３ｃｍの範囲に全く傷がつか
ない。

【００３３】Ｂ：上記範囲内に１〜１０本の傷がつく。

【００３４】Ｃ：上記範囲内に１０〜１００本の傷がつ
く。

【００３５】Ｄ：無数の傷がついているが、平滑な表面
が残っている。

【００３６】Ｅ：表面についた傷のため、平滑な表面が
残っていない。

【００３７】（ｂ）耐水・耐薬品性：水、アルコール、
灯油中に４８時間浸漬し、表面状態に変化のないものを
良とした。

【００３８】（ｃ）耐酸・耐洗剤性：０．１Ｎ塩酸及び
１％ママレモン（ライオン油脂（株）製）水溶液に１２
時間浸漬し、表面状態に変化のないものを良とした。

【００３９】（ｄ）密着性：基材とハードコート膜との
密着性は、ＪＩＳＤ−０２０２に準じてクロスカットテ
ープ試験によって行なった。即ち、ナイフを用い基材表
面に１ｍｍ間隔に切れ目を入れ、１平方ｍｍのマス目を
１００個形成させる。次に、その上へセロファン粘着テ
ープ（ニチバン（株）製 商品名「セロテープ」）を強
く押し付けた後、表面から９０度方向へ急に引っ張り剥
離した後コート被膜の残っているマス目をもって密着性
指標とした。

【００４０】（ｅ）耐候性：キセノンランプによるサン
シャインウェザーメーターに４００時間暴露した後の表
面状態に変化のないものを良とした。

【００４１】（ｆ）耐熱性（冷却サイクル性）：７０℃
の温風中に１時間保存した後表面状態を調べた。更に−
５℃で１５分、６０℃で１５分のサイクルを５回繰り返
し、表面状態に変化のないものを良とした。

【００４２】（ｇ）耐久性：耐久性は本質的に密着性の
接続であると考え、（ａ）から（ｆ）の試験を行なった
ものについて、上記のクロスカットテープ試験を行ない
コート膜に剥離のないものを良とした。

【００４３】（ｈ）染色性（ハードコートレンズの
み）：９２℃の純水１リットルに、セイコープラックス
ダイヤコート用染色剤アンバーＤを２ｇ分散させ染色液
を調整した。

【００４４】この染色液に、５分間浸漬させ染色を行な
い、染色ムラがなく、かつ全光線透過率が染色前と染色
後の差が３０％以上のものを良とした。

【００４５】（ｉ）塗液のポットライフ：調整した塗液
を５℃にて１ヵ月保管した後、初期と同様の方法で塗布
および硬化を行ない、上記（ａ）〜（ｈ）の試験結果を
初期の結果と比較し有意差のないものを良とした。

【００４６】実施例２ 実施例１で得られたレンズにそれぞれ以下の方法で無機
質から成る反射防止コート薄膜の形成を行った。

【００４７】（１）反射防止膜の形成 得られたレンズをプラズマ処理（アルゴンプラズマ４０
０Ｗ ×６０秒）を行った後、基板から大気に向かって
順にＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂の
５層から成る反射防止多層膜を真空蒸着法（真空器械工
業（株）製；ＢＭＣ−１０００）にて形成を行った。各
層の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ₂層、次のＺｒＯ₂とＳ
ｉＯ₂の等価膜層及び次のＺｒＯ₂層、最上層のＳｉＯ₂
層がそれぞれλ／４と成る様に形成した。尚、設計波長
λは５２０ｎｍとした。

【００４８】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９８％であった。

【００４９】（２）試験及び評価結果 上記のレンズ（以下ハードマルチコートレンズと呼ぶ）
を実施例１と同様の方法で試験を行い、その結果を表１
に示す。（ただし、（ｄ）の密着性はハードコート膜と
反射防止膜との密着性を示し、（ｈ）の染色性の試験は
除く。） 実施例３ （１）塗液の調製 イソプロピルアルコール２５８．０ｇ、イソプロピルア
ルコール分散コロイダルシリカ（触媒化成工業（株）
製、商品名「オスカル１４３２」固形分濃度３０ｗｔ
％）４８６．３ｇを混合した後、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン１６８．３ｇを混合した。この
混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液４７．０ｇを攪拌しなが
ら滴下を行い４時間攪拌後、ヒンダードアミン系光安定
剤（三共株式会社、商品名「サノールＬＳ−２６２
６」）４．０ｇを添加し一昼夜熟成させた。この液にペ
ンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル（ナガセ
化成工業（株）製、商品名「デナコール ＥＸ４１
１」）３５．０ｇ及び過塩素酸マグネシウム６．３ｇ、
シリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名
「ＦＺ−２１１０」）０．２ｇ及びフェノール系酸化防
止剤（川口化学工業（株）製、商品名「アンテージクリ
スタル」）０．７ｇを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成さ
せて塗液とした。

【００５０】（２）塗布及び硬化 このようにして得られた塗液で、アルカリ処理を施した
ジエチレングリコールビスアリルカーボネイト樹脂製眼
鏡レンズに浸漬法にて塗布を行った。引き上げ速度は、
２０ｃｍ／ｍｉｎとした。塗布後８０℃で２０分間風乾
した後、１３０℃で１２０分間焼成を行った。このよう
にして得られた硬化被膜の厚みは約２ミクロンであり、
外観、染色性共に優れたものであった。

【００５１】（３）試験及び評価結果 このようにして得られたレンズは実施例１と同様の方法
で試験を行い、その結果を表１に示した。

【００５２】実施例４ （１）反射防止薄膜の形成 実施例３で得られたレンズを実施例２と同様の方法で、
無機物からなる反射防止コートの形成を行った。

【００５３】（２）試験及び評価結果 このようにして得られたレンズは実施例２と同様の方法
で試験を行い、その結果を表１に示した。

【００５４】比較例１ （１）塗液の調整 実施例１おいて、ヒンダードアミン系光安定剤をメチル
セロソルブの後に添加する事以外はすべて同様な方法で
塗液の調製を行ったところゲル化してしまった。

【００５５】比較例２ （１）塗液の調製 実施例３において、ヒンダードアミン系光安定剤を過塩
素酸マグネシウムの後に添加すること以外はすべて同様
な方法で塗膜の調製を行った。

【００５６】（２）塗布及び硬化 このようにして得られた塗液で、実施例１と同様の方法
で塗布及び硬化を行った。

【００５７】（３）試験及び評価結果 このようにして得られたレンズは実施例１と同様の方法
で試験を行い、その結果を表１に示した。

【００５８】比較例３ （１）塗液の調製 メチルセロソルブ２３１ｇ、イソプロピル分散コロイダ
ルシリカ（触媒化成工業（株）製、商品名「オスカル１
４３２」固形分濃度３０ｗｔ％）４５．０ｇ混合した
後、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
１４５ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶
液４０．０ｇを攪拌しながら滴下した後さらに４時間攪
拌した。この混合液にヒンダードアミン系光安定剤（三
共株式会社、商品名「サノールＬＳ−７７０」）０．１
ｇを添加し一昼夜熟成させた。この液に１，６−ヘキサ
ンジオールジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業
（株）製、商品名「デナコール ＥＸ−２１２」）３
２．８ｇおよび過塩素酸マグネシウムを３．２ｇ、シリ
コン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ
−７００１」）０．１ｇ及びヒンダードフェノール系酸
化防止剤（日本チバガイギー（株）製、商品名「ＩＲＧ
ＡＮＯＸ１０１０」）０．７ｇを添加し４時間攪拌後一
昼夜熟成させて塗液とした。

【００５９】（２）塗布及び硬化 このようにして得られたレンズを実施例１と同様の方法
で塗布及び硬化を行った。

【００６０】（３）試験及び評価 このようにして得られたレンズを実施例１と同様の方法
で試験を行い、その結果を表１に示した。

【００６１】比較例4 （１）反射防止膜の形成 比較例３で得られたハードコートレンズを実施例２と同
様の方法で無機物からなる反射防止コート薄膜の形成を
行った。

【００６２】（２）試験及び評価 このようにして得られたレンズは実施例２と同様の方法
で試験を行い、その結果を表１に示した。 比較例５ （１）塗液の調製 メチルセロソルブ２５１ｇ、イソプロピル分散コロイダ
ルシリカ（触媒化成工業（株）製、商品名「オスカル１
４３２」固形分濃度３０ｗｔ％）１５１．０ｇ混合した
後、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
７４ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液
２０．３ｇを攪拌しながら滴下した後さらに４時間攪拌
した。この混合液にヒンダードアミン系光安定剤（三共
株式会社、商品名「サノールＬＳ−７７０」）０．１ｇ
を添加し一昼夜熟成させた。この液に１，６−ヘキサン
ジオールジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業（株）
製、商品名「デナコール ＥＸ−２１２」）２．２ｇお
よび過塩素酸マグネシウムを１．２ｇ、シリコン系界面
活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７００
１」）０．１ｇ及びヒンダードフェノール系酸化防止剤
（日本チバガイギー（株）製、商品名「ＩＲＧＡＮＯＸ
１０１０」）０．７ｇを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成
させて塗液とした。

【００６３】（２）塗布及び硬化 このようにして得られたレンズを実施例１と同様の方法
で塗布及び硬化を行った。

【００６４】（３）試験及び評価 このようにして得られたレンズを実施例１と同様の方法
で試験を行い、その結果を表１に示した。

【００６５】比較例６ （１）塗液の調製 メチルセロソルブ１９６ｇ、イソプロピル分散コロイダ
ルシリカ（触媒化成工業（株）製、商品名「オスカル１
４３２」固形分濃度３０ｗｔ％）１９２．０ｇ混合した
後、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
７５．６ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水
溶液２０．７５ｇを攪拌しながら滴下した後さらに４時
間攪拌した。この混合液にヒンダードアミン系光安定剤
（三共株式会社、商品名「サノールＬＳ−７７０」）
０．１ｇを添加し一昼夜熟成させた。この液に１，６−
ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ナガセ化成工
業（株）製、商品名「デナコール ＥＸ−２１２」）１
３．９ｇおよび過塩素酸マグネシウムを１．５ｇ、シリ
コン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ
−７００１」）０．１ｇ及びヒンダードフェノール系酸
化防止剤（日本チバガイギー（株）製、商品名「ＩＲＧ
ＡＮＯＸ１０１０」）０．７ｇを添加し４時間攪拌後一
昼夜熟成させて塗液とした。

【００６６】（２）塗布及び硬化 このようにして得られたレンズを実施例１と同様の方法
で塗布及び硬化を行った。

【００６７】（３）試験及び評価 このようにして得られたレンズを実施例１と同様の方法
で試験を行い、その結果を表１に示した。

【００６８】

【表１】

【００６９】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明により、塗
膜の良好な透明性、染色性、耐久性と同時に無機物から
なる反射防止膜との密着性とに優れるコーティング組成
物を同時に得ることができる。また塗液のポットライフ
も室温保存で１ヶ月以上と長く、生産性向上等による効
果は大きい。即ちプラスチックレンズ材料として、染色
の可能なレンズ基材は勿論、染色が不可能なレンズ基材
にも、プラスッチクレンズの特徴を失うことなく、しか
も低コストで生産が可能となった。

【００７０】優れた耐擦傷性と良好な染色性および良好
な無機物からなる反射防止膜との耐久性を兼ね備えたプ
ラスッチク材料は、眼鏡レンズ、カメラレンズ、光ビー
ム集光レンズや光拡散用レンズとして民生用或いは産業
用に広く応用することができる。更に本発明による効果
は、ウォッチガラスやディスプレイ用カバーガラス等の
透明ガラスやカバーガラス等の光学用途の透明プラスッ
チク全般に応用利用が可能であり、得られる効果は多大
である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】少なくとも下記の成分（Ａ），（Ｂ），
   （Ｃ），（Ｄ）,（Ｅ）を主成分とするコーティング用
   組成物の製造方法において、（Ａ）（Ｂ）を混合し、
   （Ｂ）の加水分解終了後（Ｃ）を添加し、少なくとも３
   時間熟成した後（Ｄ）及び（Ｅ）を添加することを特徴
   とするコーティング用組成物の製造方法。 （Ａ）．粒径１〜１００ミリミクロンの無機酸化物微粒
   子 （Ｂ）．少なくとも一個以上の重合可能な反応基を有す
   るシラン化合物 （Ｃ）．ヒンダードアミン系光安定剤 （Ｄ）．多官能性エポキシ化合物 （Ｅ）．過塩素酸マグネシウム
2. 【請求項２】上記コーティング組成物において（Ａ）が
   １０〜５０重量％、（Ｂ）が同２０〜７０重量％、
   （Ｃ）が同０．５〜１０重量％、（Ｄ）が同３〜３０重
   量％、（Ｅ）が同０．１〜５重量％であることを特徴と
   する請求項１記載のコーティング用組成物の製造方法
   （但し、各成分の比率はコーティング組成物中にしめる
   固形分を１００とした場合の重量比率を示す。）