JP5918138B2 - 光学物品用プライマー組成物及び光学物品 - Google Patents
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Description
(A)ポリカーボネート由来の骨格を有するウレタン樹脂(単に「A成分」と表記する)、
(B)ポリエステル樹脂(単に「B成分」と表記する)、
(C)無機酸化物微粒子(単に「C成分」と表記する)、及び
(D)水(単に「D成分」と表記する)、
を含み、A成分100質量部当たり、B成分10〜95質量部、C成分70〜300質量部、及びD成分150〜2300質量部であることを特徴とする光学物品用プライマー組成物を提供することである。
(A)ポリカーボネート由来の骨格を有するウレタン樹脂(単に「A成分」と表記する)、
(B)ポリエステル(単に「B成分」と表記する)、
(C)無機酸化物微粒子(単に「C成分」と表記する)、及び
(D)水(単に「D成分」と表記する)
を含み、A成分100質量部当たり、B成分10〜95質量部、C成分70〜300質量部、及びD成分150〜2300質量部であることを特徴とする。
本発明の光学物品用プライマー組成物は、ポリカーボネート由来の骨格を有するウレタン樹脂(A成分)を含む。なお、本発明において、使用するウレタン樹脂の形状、性状は、このウレタン樹脂が水及び溶媒中に分散してなるプライマー組成物を形成できるものであれば、特に制限されない。中でも、プライマー組成物の調製の容易性、ウレタン樹脂の入手の容易性を考慮すると、ウレタン樹脂が予め水に分散されているウレタン樹脂水分散体の使用が好ましい。
伸び率(%)=(破断時の標点間距離−試験前の標点間距離)/(試験前の標点間距離)×100
A成分のウレタン樹脂は、上記方法で測定される伸び率が200〜1000%であると同時に、100%モジュラスが1.5〜18N/mm2であることが好ましい。この100%モジュラスは、伸び率と同時に測定されるものであり、ウレタン樹脂フィルム(サンプル)が、試験前の長さ(試験前の標点間距離)の2倍(伸び率100%)になったときの応力を指す。ウレタン樹脂の100%モジュラスが上記範囲を満足することにより、得られる光学物品、積層体、第一積層物品等の性能を向上する。
本発明の光学物品用プライマー組成物は、B成分として、ポリエステル樹脂を含有してなる。なお、本発明において、使用するポリエステル樹脂の形状、性状は、このポリエステル樹脂が水及び溶媒中に分散してなるプライマー組成物を形成できるものであれば、特に制限されない。中でも、プライマー組成物の調製の容易性、ポリエステル樹脂の入手の容易性を考慮すると、ポリエステル樹脂が予め水に分散されているポリエステル樹脂水分散体の使用が好ましい。
本発明の光学物品用プライマー組成物では、無機酸化物微粒子(C成分)を使用している。C成分を配合することにより、形成されるプライマーコート層の屈折率を向上させて、光学基材の屈折率との差によって生ずる干渉縞を低減できると共に、ハードコート層の耐擦傷性をより向上できる。
本発明の光学物品用プライマー組成物は水(D成分)を含むものである。
本発明の光学物品用プライマー組成物は、水溶性有機溶媒(E成分)を含んでも構わない。水溶性有機溶媒は、プライマー組成物のぬれ性を改善するものである。また、前記C成分として無機酸化物微粒子の水溶性有機溶媒分散ゾルを使用する場合には、その分散媒も含まれる。水溶性有機溶媒とは、25℃において、水に対する溶解度が5質量%以上である有機溶媒をいう。
A成分、B成分及びC成分の配合割合
本発明の光学物品用プライマー組成物は、(A)ウレタン樹脂、(B)ポリエステル樹脂、(C)無機酸化物微粒子を含むものである。
本発明によれば、水(D成分)は、ウレタン樹脂(A成分)100質量部に対して、150〜2300質量部で使用される。150質量部未満の場合には、保存安定性が充分ではなく、2300質量部を越える場合には、平滑なプライマーコート層を形成することが困難となるため好ましくない。本発明の光学物品用プライマー組成物は、上記範囲で水を配合することにより、保存安定性をより高めることができる。そのため、プライマーコート層の形成が、プライマー組成物をディップコーティングよって塗布することによって行われる場合、プライマー組成物を長期間ディップコート槽内に保管することが必要になるため、特に有用である。
本発明によれば、水溶性有機溶媒(E成分)が使用される場合には、ウレタン樹脂(A成分)100質量部に対して、30〜700質量部の質量割合で使用されることが好ましい。さらに好ましくは、50〜700質量部の質量割合で使用されることが好ましく、水溶性有機溶媒の量が上記範囲を満足することにより、プライマー組成物の光学基材(特に、プラスチックレンズ)に対するぬれ性が改善され、様々なプラスチック製の光学基材に適用できる。また、水溶性有機溶媒の量が上記範囲を満足することにより、液垂れ等によるプライマーコート層の外観不良を抑制し、また、プライマーコート層の乾燥性を向上させ、耐衝撃性、耐擦傷性が改善できる。
本発明による光学物品用プライマー組成物には、得られるプライマーコート層の平滑性を向上させるという目的から、レベリング剤を添加することが好適である。レベリング剤としては、公知のものが何ら制限なく使用できるが、好適なものを例示すれば、シリコーン系、フッ素系、アクリル系、ビニル系等を挙げることができる。該レベリング剤は、プライマー組成物中に10〜10000 ppm、特に、50〜5000 ppmの量で存在するような量で添加される。
本発明の光学物品用プライマー組成物は、A成分、B成分、C成分、及びD成分、さらに、必要であれば、E成分や他の任意成分を加え、混合することによって製造される。これら各成分を混合する順序は、特に制限されるものではない。混合は公知の方法によって実施される。本発明の好適な1具体例によれば、無機酸化物微粒子のウレタン樹脂中への分散安定性を向上させ、白濁を抑制しつつ、得られるプライマー組成物の保存安定性を向上させるために、上述の所定の配合量の(A)ポリウレタン樹脂の水分散体と(B)ポリエステル樹脂の水分散体とを、10〜40℃の温度において30分〜48時間混合し、さらに、得られた混合物を、上述の所定の配合量の(C)無機酸化物微粒子の水性ゾル又は有機溶媒ゾルと混合し、次いで、上述の所定の配合量を達成するように、残りのD成分を、10〜40℃の温度において、30分〜48時間混合することによって、光学物品用プライマー組成物を製造することが好ましい。
本発明の光学物品用プライマー組成物は、光学基材、特に、プラスチックレンズの耐衝撃性を改善するために使用される。プラスチックレンズ素材(樹脂)を例示すれば、ポリカーボネート系樹脂、アクリル又はメタクリル(単に「(メタ)アクリル」と表示する)系樹脂、アリル系樹脂、チオウレタン系樹脂、ウレタン系樹脂及びチオエポキシ系樹脂等を挙げることができる。
本発明の光学物品用プライマー組成物は、樹脂の中でも、(メタ)アクリル系樹脂との密着性がよく、特に、3官能以上の(メタ)アクリレート基を有する多官能アクリレート及び繰り返し単位が2〜15のアルキレングリコール鎖を有するジ(メタ)アクリレートを含む組成物を硬化させた(メタ)アクリル系樹脂に対しての密着性がよい。このような(メタ)アクリル系樹脂は、自由空間が大きいため、フォトクロミック化合物を含有した場合、優れたフォトクロミック特性を有する(メタ)アクリル系樹脂(フォトクロミック材)となる。本発明の光学物品用プライマー組成物は、このようなフォトクロミック材に対して、好適に使用できる。
このフォトクロミック光学基材は、公知の方法で製造される。キャスト用硬化性組成物に、必要に応じて、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤、シランカップリング剤、光重合開始剤、熱重合開始剤等の添加剤を加えることもできる。このようなキャスト用硬化性組成物を、例えば、所望の光学基材の形状に適合する形状の凹部を有する鋳型に注入し、公知の方法で硬化させることにより、フォトクロミック光学基材を製造することができる。
このフォトクロミック光学基材も、公知の方法に従って製造される、フォトクロミックコーティング剤に、必要に応じて、シリコーン系、フッ素系の界面活性剤(レベリング剤)、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤、シランカップリング剤、光重合開始剤、熱重合開始剤等の添加剤を加えることもできる。
本発明の光学物品用プライマー組成物を光学基材上に塗布し、該プライマー組成物を硬化(乾燥)させることによって、光学基材上に形成されたプライマーコート層を有する光学物品を製造することができる。
光学物品の耐衝撃性を改良する用途の場合には、上述のように、光学基材上に、本発明の光学物品用プライマー組成物からプライマーコート層を形成し、次いで、該プライマーコート層上に、下記に詳述するハードコート層を形成する。
本発明の光学物品用プライマー組成物は、光学基材とフォトクロミックコート層との密着性を高めることもできる。
本発明によれば、プライマーコート層上において、無機酸化物微粒子及び加水分解性基含有有機ケイ素化合物を含むハードコート組成物を硬化させることによって形成されるハードコート層を、さらに、積層させることができる。ハードコート層の形成に使用される無機酸化物微粒子としては、前述のシリカゾル及び複合無機酸化物微粒子を何ら制限なく使用することができる。無機酸化物微粒子の配合量は、無機酸化物の種類、最終的に得られるハードコート層について望まれる物性、目的に応じて、適宜、決定されるが、一般的には、最終的に形成されるハードコート層に占める無機酸化物微粒子の割合が20〜80質量%、特に40〜60質量%となるように決定される。なお、ハードコート層の質量は、ハードコート組成物を120℃で3時間加熱した後に残った固体成分の質量を秤量することにより求めることができる。
本発明によれば、プライマーコート層が形成された光学物品又は第二積層物品に、上記ハードコート組成物よりなるハードコート層を形成することができる(積層体及び第三積層物品を製造することができる)。
本発明によれば、ハードコート層用のハードコート組成物からなるハードコート層を有する積層体及び第三積層物品には、さらに必要に応じて、ハードコート層上に、SiO2、TiO2、ZrO2等の無機酸化物からなる薄膜の蒸着、有機高分子体の薄膜の塗布等による反射防止処理、帯電防止処理等の加工及び2次処理を施すことも可能である。
レンズA(チオウレタン系樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.60)
レンズB(チオウレタン系樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.67)
レンズC(チオエポキシ系樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.71)
レンズD(チオエポキシ系樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.74)
レンズE(ポリカーボネートレンズ;屈折率=1.59)
以上のプラスチックレンズを使用した。
レンズF(プラスチックレンズ表面にメタクリル系樹脂からなるコーティング層(フォトクロミックコート層)を有するレンズ)
レンズG(キャスト法により得られるフォトクロミック光学基材)
ラジカル重合性単量体である平均分子量776の2,2−ビス(4−アクリロイルオキシポリエチレングリコールフェニル)プロパン/ポリエチレングリコールジアクリレート(平均分子量532)/トリメチロールプロパントリメタクリレート/ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート/グリシジルメタクリレートを、それぞれ、40質量部/15質量部/25質量部/10質量部/10質量部の配合割合で配合した。次に、このラジカル重合性単量体の混合物100質量部に対して、3質量部の下記式で示されるフォトクロミック化合物(1)を加え、70℃で30分間の超音波溶解を実施した。その後、得られた組成物に、重合開始剤であるCGI 1870(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンと、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイドとの重量比3:7混合物)0.35質量部、安定剤であるビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート5質量部、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]3質量部、シランカップリング剤であるγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン7質量部、及びレベリング剤である東レ・ダウコーニング株式会社製シリコーン系界面活性剤L-7001 0.1質量部を添加し、十分に混合することによって、フォトクロミック硬化性組成物(フォトクロミックコーティング剤(1))を調製した。
ラジカル重合性単量体である平均分子量328のポリプロピレングリコールジメタクリレート43質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート10質量部、平均分子量394のメトキシポリエチレングリコールメタクリレート5質量部、平均分子量522のポリエチレングリコールジアクリレート16質量部、グリシジルメタクリレート1質量部、α−メチルスチレンダイマー1質量部、ウレタンアクリレート(ダイセル化学工業製EBECRYL 4858)25質量部を原料とする重合硬化性組成物を調製し、該重合硬化性組成物100質量部に対し、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート0.1質量部、フォトクロミック化合物(1)0.03質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルパーオキシネオデカネート1.0質量部及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.1重量部を添加してよく混合し、フォトクロミック重合硬化性組成物を調製した。次いで、得られた組成物を、ガラス板とエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットとで構成された鋳型の中に注入し、注型重合を行った。重合では、空気炉を用い、33℃から90℃まで17時間かけて徐々に昇温した後、90℃に2時間保持した。重合終了後、鋳型を空気炉から取り出し、放冷後、硬化体をガラス製の鋳型から取り外し、その後、オーブンに入れ、110℃において3時間加熱した。
U1:スーパーフレックス420(第一工業製薬株式会社製、平均粒径:120 nm、伸び率:280%、Tg:−20℃、100%モジュラス:15N/mm2、固形分(ウレタン樹脂)濃度:約35質量%、水:約65質量%、ポリカーボネート由来の骨格含有、架橋性)
U2:スーパーフレックス460(第一工業製薬株式会社製、平均粒径:100 nm、伸び率:750%、Tg:−25℃、100%モジュラス:2N/mm2、固形分(ウレタン樹脂)濃度:約38質量%、水:約62質量%、ポリカーボネート由来の骨格含有、架橋性)
U3:エバファノールHA-50C(日華化学株式会社製、平均粒径:80nm、伸び率:450%、Tg:−30℃、100%モジュラス:7N/mm2、固形分(ウレタン樹脂)濃度:約35質量%、水:約65質量%、ポリカーボネート由来の骨格含有、架橋性)
U4:ハイドランWLS-213(DIC株式会社製、平均粒径:120 nm、伸び率:400%、Tg:−30℃、100%モジュラス:6N/mm2、固形分(ウレタン樹脂)濃度:約35%、水:約65%、ポリカーボネート由来の骨格含有)
U5:ネオレッツR-9603(楠本化成株式会社から入手、平均粒径:70nm、伸び率:10%、Tg:−10℃、固形分(ウレタン樹脂)濃度:約33質量%、水:約53質量%、ポリカーボネート由来の骨格含有、非架橋性)
U6:スーパーフレックス150(第一工業製薬株式会社製、平均粒径:150 nm、伸び率:330%、Tg:30℃、固形分(ウレタン樹脂)濃度:約30質量%、ポリエステル・エーテル由来の骨格含有、架橋性)
U7:スーパーフレックス300(第一工業製薬株式会社製、粒子径:0.15 μm、伸び率:1500%、Tg:−42℃、固形分(ウレタン樹脂)濃度:30%、ポリエステル・エーテル由来の骨格含有、架橋性)
P1:バイロナールMD-1930(東洋紡績株式会社製、Tg:−10℃、数平均分子量:2万、固形分(ポリエステル樹脂)濃度:約31質量%、水:約58質量%、エチレングリコールモノt−ブチルエーテル:約11質量%)
P2:バイロナールMD-1985(東洋紡績株式会社製、Tg:−20℃、数平均分子量:2万5千、固形分(ポリエステル樹脂)濃度:約27質量%、水:約64質量%、エチレングリコールモノn−ブチルエーテル:約9質量%)
P3:ペスレジンA-160P(高松油脂株式会社製、Tg:−20℃、数平均分子量:2万5千、固形分(ポリエステル樹脂)濃度:約25質量%、水:約75質量%)
SOL1:酸化ジルコニウム11.7質量%、酸化スズ77.6質量%、酸化アンチモン7.0質量%、二酸化ケイ素3.7質量%を含む複合無機酸化物微粒子のメタノール分散ゾル(固形分濃度(複合無機酸化物微粒子の濃度):30質量%、pH:8.3)
SOL2:酸化スズ12.0質量%、酸化チタニウム61.3質量%、酸化ジルコニウム14.3質量%、二酸化ケイ素12.3質量%を含む複合無機酸化物微粒子のメタノール分散ゾル(固形分濃度(複合無機酸化物微粒子の濃度):30質量%、pH:6.8)
SOL3:酸化スズ12.0質量%、酸化チタニウム61.3質量%、酸化ジルコニウム14.3質量%、二酸化ケイ素12.3質量%を含む複合無機酸化物微粒子の水分散ゾル(固形分濃度(複合無機酸化物微粒子の濃度):25質量%、pH:8.5)
SOL4:酸化スズ14.3質量%、酸化ジルコニウム74.6質量%、二酸化ケイ素11.1質量%を含む複合無機酸化物微粒子のメタノール分散ゾル(固形分濃度(複合無機酸化物微粒子の濃度):38質量%、pH:7.5)
SOL5:酸化ジルコニウム74.6質量%、酸化スズ14.3質量%、二酸化ケイ素11.1質量%を含む複合無機酸化物微粒子の水分散ゾル(固形分濃度(複合無機酸化物微粒子の濃度):30質量%、pH:8.7)
SOL6:酸化スズ77.4質量%、酸化ジルコニウム12.9質量%、酸化アンチモン9.7質量%を含む複合無機酸化物微粒子の水分散ゾル(固形分濃度(複合無機酸化物微粒子の濃度):30質量%、pH:10.3)
EG:エチレングリコール
EG1:エチレングリコールモノイソプロピルエーテル
DAA:ジアセトンアルコール
MeOH:メタノール
TBA:t−ブタノール
DEB:ジエチレングリコールモノブチルエーテル
DPNP:ジプロピレングリコール−n−プロピルエーテル
PNB:プロピレングリコール−n−ブチルエーテル
EMB:エチレングリコールモノブチルエーテル
ハードコート組成物1の調製
有機ケイ素化合物としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン77.9g、テトラエトキシシラン23.5g、有機溶媒としてt−ブチルアルコール30.8g、ジアセトンアルコール82.0g、メタノール20.0g、シリコーン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング株式会社製L-7001(商品名))0.3gを混合した。この液を十分に撹拌しながら、水52.0g及び0.05N塩酸26gの混合物を添加し、添加終了後から20時間撹拌を継続した。次いで、トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(III) 5.0gを混合し、1時間撹拌した。次いで、酸化ジルコニウム11.7質量%、酸化スズ77.6質量%、酸化アンチモン7.0質量%、二酸化ケイ素3.7質量%を含む複合無機酸化物微粒子のメタノール分散ゾル(固形分濃度(複合無機酸化物微粒子の濃度):40質量%)182gを加え、さらに24時間撹拌してハードコート組成物1を得た。
有機ケイ素化合物としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン88.3g、有機溶媒としてt−ブチルアルコール30.8g、ジアセトンアルコール102.0g、シリコーン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング株式会社製L-7001(商品名))0.3gを混合した。この液を十分に撹拌しながら、水52.0g及び0.05N塩酸26gの混合物を添加し、添加終了後から20時間撹拌を継続した。次いで、トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(III) 5.0gを混合し、1時間撹拌した。次いで、酸化スズ12.0質量%、酸化チタニウム61.3質量%、酸化ジルコニウム14.3質量%、二酸化ケイ素12.3質量%を含む複合無機酸化物微粒子のメタノール分散ゾル(固形分濃度(複合無機酸化物微粒子の濃度):30質量%)234gを加え、さらに24時間撹拌してハードコート組成物2を得た。
有機ケイ素化合物としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン88.3g、有機溶媒としてt−ブチルアルコール30.8g、ジアセトンアルコール102.0g、シリコーン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング株式会社製L-7001(商品名))0.3gを混合した。この液を十分に撹拌しながら、水52.0g及び0.05N塩酸26gの混合物を添加し、添加終了後から20時間撹拌を継続した。次いで、トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(III) 5.0gを混合し、1時間撹拌した。次いで、酸化チタニウム78.6質量%、酸化ジルコニウム1.6質量%、二酸化ケイ素19.8質量%を含む複合無機酸化物微粒子のメタノール分散ゾル(固形分濃度(複合無機酸化物微粒子の濃度):30質量%)234gを加え、さらに24時間撹拌してハードコート組成物3を得た。
プライマー組成物Aの調製
A成分としてスーパーフレックス420(U1)45g、B成分としてバイロナールMD-1930(P1)20g、水160g、及びレベリング剤として東レ・ダウコーニング株式会社製FZ2118(商品名)0.3gを秤量し、20〜25℃で1時間撹拌した。得られた混合物を撹拌しながら、C成分としての酸化スズ12.0質量%、酸化チタニウム61.3質量%、酸化ジルコニウム14.3質量%、二酸化ケイ素12.3質量%を含む複合無機酸化物微粒子のメタノール分散ゾル(固形分濃度(複合無機酸化物微粒子の濃度):30質量%)(SOL2)75gを添加し、20〜25℃で3時間撹拌し、本発明のプライマー組成物Aを得た(表1参照)。このプライマー組成物Aは、15℃において6ヶ月間保存しても安定であった。プライマー組成物の保存安定性については、調製したプライマー組成物を15℃において保存し、液物性及びコーティング後のプライマーコート層の物性が初期と比較して同等か否かで評価した。配合量を表1に示した。
光学基材としてレンズAを使用し、アセトンで十分に脱脂し、50℃に加熱した10質量%水酸化ナトリウム水溶液中で5分間超音波洗浄した。次いで、プライマー組成物Aを、引き上げ速度5cm/分にてディップコーティングし、80℃で10分間乾燥させることにより、屈折率1.66、膜厚1.2μmを有するプライマーコート層を形成した(光学物品の製造)。このレンズを室温まで冷却した後、ハードコート組成物3を、引き上げ速度15cm/分にてディップコーティングし、110℃において2時間で硬化させることによって、前記プライマーコート層(膜厚1.2μm)に上に膜厚2.2μmのハードコート層が形成されたプラスチックレンズ(積層体)を得た。
(1)外観1
プライマーコート層を有するプラスチックレンズの外観を、これらコート層を有するレンズに高圧水銀ランプの光を照射して、白紙上にその投影面を写し出し、目視観察することによって評価した。評価基準を以下に示す:
◎:コート膜の不均一性が認められない。
○:特に問題はないが、1〜2本程度のスジ状の不良が観察される。
△:4〜9本程度のスジ状の不良が観察される。
×:10本以上のスジ状の不良又はハジキ模様のいずれか、もしくはスジ状不良及びハジキ模様が複合的に認められ、明らかに外観不良である。
プライマーコート層を有するプラスチックレンズのヘーズ値、及びコーティング前のプラスチックレンズのヘーズ値を、日本電色工業株式会社製ヘーズメーターNDH5000を用いて測定し、その差分であるΔヘーズ値により、その白濁度合いを評価した。評価基準を以下に示す:
◎:Δヘーズ値 0.00〜0.10
○:Δヘーズ値 0.11〜0.15
△:Δヘーズ値 0.16〜0.20
×:Δヘーズ値 0.21以上
Δヘーズ値=(プライマーコート層を有するプラスチックレンズのヘーズ値)−(コーティング前のプラスチックレンズのヘーズ値)
スチールウール(日本スチールウール株式会社製、ボンスター#0000番)を使用し、1kg及び3kgの荷重で10往復プラスチックレンズの表面を擦り、傷ついた程度を目視で評価した。評価基準は次のとおりである:
A:ほとんど傷が付かない(目視で5本未満の擦傷である場合)。
B:極わずかに傷が付く(目視で5本以上、10本未満の擦傷がある場合)。
C:少し傷が付く(目視で10本以上、20未満の擦傷がある場合)。
D:はっきりと傷が付く(目視で20以上の擦傷がある場合)。
E:ハードコート層の剥離が生じている。
プライマーコート層及びハードコート層のプラスチックレンズに対する密着性を、JIS D-0202に準ずるクロスカットテープ試験によって評価した。すなわち、カッターナイフを使い、ハードコート層表面に約1mm間隔に切れ目を入れ、マス目を100個形成させる。その上にセロファン粘着テープ(ニチバン(株)製セロテープ(登録商標))を強く貼り付け、次いで、表面から90°方向へ一気に引っ張り、剥離した後、ハードコート層が残っているマス目を測定した。
沸騰した蒸留水中に、試験片であるプラスチックレンズを1時間毎に浸漬した後、取り出し、水滴を拭き取り、室温で1時間放置した後、上記(4)密着性試験と同様にして密着性を評価した。密着性を保持しているプラスチックレンズに関して、煮沸時間が合計5時間になるまで試験を実施した。(4)と同様に残っているマス目を測定した。
16g、32g、50g、80g、95g、112g、138g、151g、174g、198g、225gの鋼球を、軽い方から順に、127 cmの高さから、試験片であるプラスチックレンズの中心部に落下させ、プラスチックレンズが割れるか、否かを評価した。評価結果を、プラスチックレンズが割れなかった最大鋼球質量で表した。
プライマー組成物B〜Sの調製
表1に示すウレタン樹脂水分散体(A成分)、ポリエステル樹脂水分散体(B成分)、無機酸化物微粒子(C成分)、水(D成分)、水溶性有機溶媒(E成分)を使用した以外は、プライマー組成物Aと同様に操作して、プライマー組成物B〜Sを調製した。各成分の配合量を表1、表2に示した。
表2に示すプライマー組成物(B〜S)、ハードコート組成物、光学基材を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、プライマーコート層及びハードコート層を有するプラスチックレンズ(積層体)を作製し、その評価を行った。評価の結果を表3に示した。
プライマー組成物T〜Y、AA、ABの調製
表1に示すウレタン樹脂水分散体(A成分)、ポリエステル樹脂(B成分)、無機酸化物微粒子(C成分)、水(D成分)、水溶性有機溶媒(E成分)を用いた以外は、プライマー組成物Aと同様に操作して、プライマー組成物T〜Y、AA、ABを調製した。各成分の配合量を表1、表2に示した。
表2に示すプライマー組成物(T〜Y、AA、AB)、ハードコート組成物、光学基材を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、プライマーコート層及びハードコート層を有するプラスチックレンズ(積層体)を作製し、その評価を行った。評価の結果を表3に示した。
プライマー組成物Zの調製
表3に示すウレタン樹脂水分散体(A成分)、ポリエステル樹脂(B成分)、無機酸化物微粒子(C成分)、水(D成分)、水溶性有機溶媒(E成分)を用いた以外は、プライマー組成物Aと同様に操作してプライマー組成物Zを調製した。各成分の配合量を表4、表5に示した。
光学基材としてレンズBを使用し、アセトンで十分に脱脂し、50℃の5%水酸化ナトリウム水溶液で4分間処理し、4分間の流水洗浄し、40℃の蒸留水で4分間洗浄した後、70℃で乾燥させた。次いで、MIKASA製スピンコーター 1H-DX2を使用して、プライマー組成物ZをレンズBの表面にスピンコートした。このレンズを室温において15分間放置することにより、膜厚7μmのプライマーコート層を有する光学基材(光学物品)を作製した。
実施例23で得られたプラスチックレンズ(第一積層物品)上に、プライマー組成物A及びハードコート組成物3を使用して、プライマーコート層を形成し(第二積層物品)、形成したプライマーコート層の上に、さらにハードコート層を形成して第三積層物品を作製した。得られた第三積層物品の評価の結果を表6に示した。
プライマー組成物AC〜AIの調製
表7に示すウレタン樹脂水分散体(A成分)、ポリエステル樹脂水分散体(B成分)、無機酸化物微粒子(C成分)、水(D成分)、水溶性有機溶媒(E成分)を使用した以外は、プライマー組成物Aと同様に操作して、プライマー組成物AC〜AIを調製した。各成分の配合量を表7、表8に示した。
積層体の製造及び評価
表8に示すプライマー組成物(AC〜AI)、ハードコート組成物、光学基材を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、プライマーコート層及びハードコート層を有するプラスチックレンズ(積層体)を作製し、実施例1と同様な評価を行った。その結果を表9に示した。
表7に示すポリエステル樹脂水分散体(B成分)、無機酸化物微粒子(C成分)、水(D成分)、水溶性有機溶媒(E成分)を使用した以外は、プライマー組成物Aと同様に操作して、プライマー組成物AJ(ただし、A成分を含まない)を調製した。各成分の配合量を表7した。プライマーAJはウレタン樹脂水分散体(A成分)を含まないため、表8の配合量は、ポリエステル樹脂水分散体(B成分)100質量部当たりに換算した各成分の配合量を記載した。
積層体の製造及び評価
表8に示すプライマー組成物AJ、ハードコート組成物、光学基材を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、プライマーコート層及びハードコート層を有するプラスチックレンズ(積層体)を作製し、実施例1と同様な評価を行った。その結果を表9に示した。
バイフォーカルレンズに対する本発明のプライマー組成物の塗膜性を、光学基材として、下記のバイフォーカルレンズを使用して評価した。
バイフォーカルレンズ(直径70mm、厚み1.7mm、小玉部分の最大厚み0.7mm):
レンズH(レンズAと同じチオウレタン系樹脂から作製したプラスチックレンズ;屈折率=1.60;小玉部分の屈折率=1.60)
レンズI(レンズBと同じチオウレタン系樹脂から作製したプラスチックレンズ;屈折率=1.67;小玉部分の屈折率=1.67)
レンズJ(レンズCと同じチオエポキシ系樹脂から作製したプラスチックレンズ;屈折率=1.71;小玉部分の屈折率=1.71)
レンズK(レンズDと同じチオエポキシ系樹脂から作製したプラスチックレンズ;屈折率=1.74;小玉部分の屈折率=1.74)
レンズL(レンズEと同じポリカーボネートから作製したレンズ;屈折率=1.59;小玉部分の屈折率=1.59)
レンズM(上記レンズGの調製に使用したフォトクロミック重合硬化性組成物を使用して、一体成形して得られたもの)
これらバイフォーカルレンズは、小玉部分の形が彫り込まれたガラス製の鋳型に、各レンズ用の樹脂モノマーを注入し、硬化させる注型重合法によって、遠見用レンズ部分及び近見用の小玉部分を一体的に成形したものである。
外観3
バイフォーカルレンズにプライマー組成物をディップコーティングして、バイフォーカルレンズに対するプライマー組成物の塗膜性を評価した。ディップコーティングにおいて、図4に示す通り、バイフォーカルレンズの小玉部分(i)の直線部である辺abと、レンズ引き上げ方向cの成す角θが45°となるようにレンズを引き上げた。評価は、図4に示す小玉部分からのプライマー組成物の液垂れの長さを計測し、評価した。評価基準は次のとおりである:
◎:液垂れの長さが0mm以上1mm未満
○:外観上、特に問題はないが、1mm以上3mm未満の液垂れが認められる
×:液垂れが3mm以上認められ、明らかに外観不良である
得られた結果を表10に結果を示した。
Claims (12)
- (A)ガラス転移温度が0℃未満である、ポリカーボネート由来の骨格を有するウレタン樹脂(「A成分」)、(B)ガラス転移温度が0℃未満であるポリエステル樹脂(「B成分」)、(C)無機酸化物微粒子(「C成分」)、及び(D)水(「D成分」)を含み、A成分100質量部当たり、B成分10〜95質量部、C成分70〜300質量部、及びD成分150〜2300質量部であることを特徴とする光学物品用プライマー組成物。
- ポリカーボネート由来の骨格を有するウレタン樹脂が、伸び率200〜1000%を有するものである請求項1記載の光学物品用プライマー組成物。
- さらに、(E)水溶性有機溶媒(「E成分」)を含んでなる請求項1記載の光学物品用プライマー組成物。
- (E)水溶性有機溶媒が、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコール-n-プロピルエーテル、プロピレングリコール-n-ブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルから選ばれる少なくとも1種の溶媒を含むことを特徴とする請求項3記載の光学物品用プライマー組成物。
- E成分の配合量が、A成分100質量部に対して、30〜700質量部である請求項3又は4記載の光学物品用プライマー組成物。
- 光学基材上に、請求項1〜5のいずれかに記載の光学物品用プライマー組成物を用いて形成されたプライマーコート層を有することを特徴とする光学物品。
- 光学基材がフォトクロミック光学基材である請求項6記載の光学物品。
- フォトクロミック光学基材が、光学基材上に、フォトクロミック化合物を含む硬化性組成物を用いて形成されたフォトクロミックコート層を有するものであり、該フォトクロミックコート層上に、請求項1〜5のいずれかに記載の光学物品用プライマー組成物を用いて形成されたプライマーコート層を有する請求項7記載の光学物品。
- 請求項6〜8のいずれかに記載の光学物品のプライマーコート層上に、無機酸化物微粒子及び加水分解性基含有有機ケイ素化合物を含むハードコート組成物を用いて形成されたハードコート層を有することを特徴とする積層体。
- 光学基材上に、請求項1〜5のいずれかに記載の光学物品用プライマー組成物を用いて形成されたプライマーコート層、及び前記プライマーコート層上に、フォトクロミック化合物を含む硬化性組成物を用いて形成されたフォトクロミックコート層を有することを特徴とする光学物品。
- 請求項10に記載の光学物品のフォトクロミックコート層上に、請求項1〜5のいずれかに記載の光学物品用プライマー組成物を用いて形成されたプライマーコート層を有することを特徴とする光学物品。
- 請求項11に記載の光学物品のフォトクロミックコート層上のプライマーコート層上に、無機酸化物微粒子及び加水分解性基含有有機ケイ素化合物を含むハードコート組成物を用いて形成されたハードコート層を有することを特徴とする光学物品。
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