JP3362306B2 - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
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- JP3362306B2 JP3362306B2 JP32400698A JP32400698A JP3362306B2 JP 3362306 B2 JP3362306 B2 JP 3362306B2 JP 32400698 A JP32400698 A JP 32400698A JP 32400698 A JP32400698 A JP 32400698A JP 3362306 B2 JP3362306 B2 JP 3362306B2
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- organic glass
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ガラスとシリ
コーン系硬化塗膜との間にプライマー層を形成するため
のプライマー組成物及び該プライマー層を有する光学要
素に関する。
コーン系硬化塗膜との間にプライマー層を形成するため
のプライマー組成物及び該プライマー層を有する光学要
素に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、眼鏡用レンズの材料としては、無
機ガラスに比して、軽くかつ割れにくい有機ガラスが普
及してきている。しかし、一般的に有機ガラスは、無機
ガラスに比して耐擦傷性が格段に低い。そこで、通常、
レンズの表面に、シリコーン系硬化塗膜が形成されてい
る。更に眼鏡レンズの場合、美観上等の理由から、シリ
コーン系硬化塗膜上に、無機物質の蒸着等の乾式メッキ
による無機反射防止膜が形成されていることが多い。
機ガラスに比して、軽くかつ割れにくい有機ガラスが普
及してきている。しかし、一般的に有機ガラスは、無機
ガラスに比して耐擦傷性が格段に低い。そこで、通常、
レンズの表面に、シリコーン系硬化塗膜が形成されてい
る。更に眼鏡レンズの場合、美観上等の理由から、シリ
コーン系硬化塗膜上に、無機物質の蒸着等の乾式メッキ
による無機反射防止膜が形成されていることが多い。
【０００３】しかし、上記のように有機ガラス基材上
に、ハードコートと無機反射防止膜の双方を設けたレン
ズは、耐衝撃性に劣るという不具合があった。そこで、
ハードコートの耐衝撃性を向上させるために、基材とハ
ードコートの間にポリウレタン系塗料（主としてウレタ
ン系熱可塑性エラストマー（以下「ＴＰＵ」という）を
塗膜形成ポリマーとする。）からなるプライマー層を介
在させる技術的思想が種々提案されている（特開昭６３
−８７２２３、６３−１４１００１号、特開平３−１０
９５０２号等）。
に、ハードコートと無機反射防止膜の双方を設けたレン
ズは、耐衝撃性に劣るという不具合があった。そこで、
ハードコートの耐衝撃性を向上させるために、基材とハ
ードコートの間にポリウレタン系塗料（主としてウレタ
ン系熱可塑性エラストマー（以下「ＴＰＵ」という）を
塗膜形成ポリマーとする。）からなるプライマー層を介
在させる技術的思想が種々提案されている（特開昭６３
−８７２２３、６３−１４１００１号、特開平３−１０
９５０２号等）。
【０００４】他方、近年有機ガラス基材の材料が、脂肪
族ポリアリルカーボネート系（ＣＲ−３９、屈折率１．
５０）に代わって、より高屈折率の、芳香族ポリアリル
カーボネート系（屈折率１．５７）、ポリチオウレタン
系（屈折率１．６０〜１．７０）等に代わりつつある。
族ポリアリルカーボネート系（ＣＲ−３９、屈折率１．
５０）に代わって、より高屈折率の、芳香族ポリアリル
カーボネート系（屈折率１．５７）、ポリチオウレタン
系（屈折率１．６０〜１．７０）等に代わりつつある。
【０００５】この場合、プライマー層及びハードコート
の屈折率も光による干渉を防ぐため、基材と同等の屈折
率を有するものとする必要がある。
の屈折率も光による干渉を防ぐため、基材と同等の屈折
率を有するものとする必要がある。
【０００６】そこで、本発明者らは、ＴＰＵ、無機微粒
子及びオルガノアルコキシシランの加水分解物よりな
り、基材が高屈折率であっても、光干渉を発生させない
プライマー組成物を提案した（特開平６−８２６０４
号）。
子及びオルガノアルコキシシランの加水分解物よりな
り、基材が高屈折率であっても、光干渉を発生させない
プライマー組成物を提案した（特開平６−８２６０４
号）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、当該プライマ
ー層を有する光学要素は、基材の耐熱性を低下させるこ
と、即ち、プライマー層を有しない光学要素に比して、
耐熱性に劣るということが分かった。
ー層を有する光学要素は、基材の耐熱性を低下させるこ
と、即ち、プライマー層を有しない光学要素に比して、
耐熱性に劣るということが分かった。
【０００８】本発明は、上記にかんがみて、ＴＰＵを塗
膜形成ポリマーとするプライマー組成物と同等の諸特性
を付与できるとともに、基材の耐熱性を低下させること
のないプライマー組成物を提供することを目的とする。
膜形成ポリマーとするプライマー組成物と同等の諸特性
を付与できるとともに、基材の耐熱性を低下させること
のないプライマー組成物を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明のプライマー組成
物は、上記課題を下記構成により解決するものである。
物は、上記課題を下記構成により解決するものである。
【００１０】有機ガラスとシリコーン系硬化塗膜との間
にプライマー層を形成するためのプライマー組成物にお
いて、塗膜形成ポリマーの全部又は主体がエステル系Ｔ
ＰＥであることを特徴とする。
にプライマー層を形成するためのプライマー組成物にお
いて、塗膜形成ポリマーの全部又は主体がエステル系Ｔ
ＰＥであることを特徴とする。
【００１１】上記プライマー組成物は、金属酸化物微粒
子を屈折率調整剤として含有することが望ましい。
子を屈折率調整剤として含有することが望ましい。
【００１２】また、エステル系ＴＰＥとして、ハードセ
グメントとソフトセグメントとのモル比率が、前者／後
者＝３０／７０〜９０／１０であるものを使用すること
が望ましい。
グメントとソフトセグメントとのモル比率が、前者／後
者＝３０／７０〜９０／１０であるものを使用すること
が望ましい。
【００１３】さらに、該エステル系ＴＰＥは、塗膜硬度
（ショアＤ）：３５〜７５、曲げ弾性率：４０〜８００
ＭＰａの特性を示すものであることが望ましい。
（ショアＤ）：３５〜７５、曲げ弾性率：４０〜８００
ＭＰａの特性を示すものであることが望ましい。
【００１４】また、有機ガラスは、ポリチオエポキシ
（チオエポキシ樹脂）であることが望ましい。
（チオエポキシ樹脂）であることが望ましい。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の各構成について詳
細に説明する。以下の説明で配合比・単位は特に断らな
い限り、重量比・単位である。
細に説明する。以下の説明で配合比・単位は特に断らな
い限り、重量比・単位である。
【００１６】Ａ．本発明のプライマー組成物は、有機ガ
ラスとシリコーン系硬化塗膜との間にプライマー層を形
成するためのものであることを前提的要件とする。
ラスとシリコーン系硬化塗膜との間にプライマー層を形
成するためのものであることを前提的要件とする。
【００１７】(1)上記有機ガラスとしては、屈折率１．
４０〜１．７５のものなら特に限定されず、ポリメチル
メタクリレート、脂肪族ポリアリルカーボネート、芳香
族ポリアリルカーボネート、ポリスルフォン、ポリチオ
ウレタン（チオウレタン樹脂）、ポリチオエポキシ（チ
オエポキシ樹脂）等を挙げることができる。これらの内
で、高屈折率のものが得易い芳香族ポリアリルカーボネ
ート、ポリスルフォン、ポリチオウレタン、ポリチオエ
ポキシが望ましい。
４０〜１．７５のものなら特に限定されず、ポリメチル
メタクリレート、脂肪族ポリアリルカーボネート、芳香
族ポリアリルカーボネート、ポリスルフォン、ポリチオ
ウレタン（チオウレタン樹脂）、ポリチオエポキシ（チ
オエポキシ樹脂）等を挙げることができる。これらの内
で、高屈折率のものが得易い芳香族ポリアリルカーボネ
ート、ポリスルフォン、ポリチオウレタン、ポリチオエ
ポキシが望ましい。
【００１８】(2) 上記シリコーン系硬化塗膜（ハードコ
ート膜）は、シリコーン系のものならば特に限定されな
い。
ート膜）は、シリコーン系のものならば特に限定されな
い。
【００１９】例えば、オルガノアルコキシシランの加水
分解物に、触媒、金属酸化物微粒子（複合微粒子を含
む）を加え、希釈溶剤にて塗布可能な粘度になるように
調節する。さらに、このハードコート液には、適宜界面
活性剤、紫外線吸収剤等の添加も可能である。
分解物に、触媒、金属酸化物微粒子（複合微粒子を含
む）を加え、希釈溶剤にて塗布可能な粘度になるように
調節する。さらに、このハードコート液には、適宜界面
活性剤、紫外線吸収剤等の添加も可能である。
【００２０】上記オルガノアルコキシシランとして
は、下記一般式で示されるものが使用可能である。
は、下記一般式で示されるものが使用可能である。
【００２１】Ｒ1 aＲ2 bＳｉ（ＯＲ3 ）4-(a+b)
（但し、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基、ビニル基、
エポキシ基、メタクリルオキシ基、フェニル基であり、
Ｒ2 は炭素数１〜３のアルキル基、アルキレン基、シク
ロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ア
リールアルキル基、アルキルアリール基、Ｒ3 は炭素数
１〜４のアルキル基、アルキレン基、シクロアルキル
基、アルコキシアルキル基、アリールアルキル基であ
る。また、ａ＝０または１、ｂ＝０、１または２であ
る）。
エポキシ基、メタクリルオキシ基、フェニル基であり、
Ｒ2 は炭素数１〜３のアルキル基、アルキレン基、シク
ロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ア
リールアルキル基、アルキルアリール基、Ｒ3 は炭素数
１〜４のアルキル基、アルキレン基、シクロアルキル
基、アルコキシアルキル基、アリールアルキル基であ
る。また、ａ＝０または１、ｂ＝０、１または２であ
る）。
【００２２】具体的には、テトラメトキシシラン、メチ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリメ
チルクロロシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシ
ラン、α−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β
−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジエトキシシラン等を挙げることができ
る。これらは、単独使用の他に、２種以上を併用するこ
とも可能である。
ルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリメ
チルクロロシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシ
ラン、α−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β
−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジエトキシシラン等を挙げることができ
る。これらは、単独使用の他に、２種以上を併用するこ
とも可能である。
【００２３】上記触媒としては、トリメリト酸、無水
トリメリト酸、イタコン酸、ピロメリト酸、無水ピロメ
リト酸等の有機カルボン酸、メチルイミダゾール、ジシ
アンジアミド等の窒素含有有機化合物、チタンアルコキ
シド、ジルコアルコキシド等の金属アルコキシド、アセ
チルアセトンアルミニウム、アセチルアセトン鉄等の金
属錯体、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金
属有機カルボン酸塩を使用できる。
トリメリト酸、イタコン酸、ピロメリト酸、無水ピロメ
リト酸等の有機カルボン酸、メチルイミダゾール、ジシ
アンジアミド等の窒素含有有機化合物、チタンアルコキ
シド、ジルコアルコキシド等の金属アルコキシド、アセ
チルアセトンアルミニウム、アセチルアセトン鉄等の金
属錯体、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金
属有機カルボン酸塩を使用できる。
【００２４】金属酸化物微粒子としては、平均粒径が
５〜５０ｍμのコロイダルシリカ、コロイダルチタニ
ア、コロイダルジルコニア、コロイダル酸化セリウム
（IV）、コロイダル酸化タンタル（Ｖ）、コロイダル酸
化スズ（IV）、コロイダル酸化アンチモン（III ）、コ
ロイダルアルミナ、コロイダル酸化鉄（III ）等を使用
でき、これらは、単一使用の他に、２種以上を併用、ま
たは複合微粒子として使用することも可能である。
５〜５０ｍμのコロイダルシリカ、コロイダルチタニ
ア、コロイダルジルコニア、コロイダル酸化セリウム
（IV）、コロイダル酸化タンタル（Ｖ）、コロイダル酸
化スズ（IV）、コロイダル酸化アンチモン（III ）、コ
ロイダルアルミナ、コロイダル酸化鉄（III ）等を使用
でき、これらは、単一使用の他に、２種以上を併用、ま
たは複合微粒子として使用することも可能である。
【００２５】希釈溶剤としては、アルコール類、ケト
ン類、エステル類、エーテル類及びセロソルブ類等の極
性溶剤を好適に使用できる。
ン類、エステル類、エーテル類及びセロソルブ類等の極
性溶剤を好適に使用できる。
【００２６】コーティング方法としては、ディッピン
グ法、スピンコート法等の公知の方法から選ばれる。硬
化条件は、８０〜１３０℃×１〜４ｈとする。
グ法、スピンコート法等の公知の方法から選ばれる。硬
化条件は、８０〜１３０℃×１〜４ｈとする。
【００２７】(3) 上記シリコーン系硬化塗膜の上には、
通常、反射防止膜を形成する。該反射防止膜の形成は、
通常、金属、金属酸化物、金属フッ化物等の無機微粒子
を、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング
等の乾式メッキ法により行う。
通常、反射防止膜を形成する。該反射防止膜の形成は、
通常、金属、金属酸化物、金属フッ化物等の無機微粒子
を、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング
等の乾式メッキ法により行う。
【００２８】反射防止膜を形成する無機物としては、シ
リカ、チタニア（IV）、酸化タンタル（Ｖ）、酸化アン
チモン（III ）、ジルコニア、アルミナ等の金属酸化物
や、フッ化マグネシウム等の金属フッ化物を好適に使用
できる。
リカ、チタニア（IV）、酸化タンタル（Ｖ）、酸化アン
チモン（III ）、ジルコニア、アルミナ等の金属酸化物
や、フッ化マグネシウム等の金属フッ化物を好適に使用
できる。
【００２９】Ｂ．本発明のプライマー組成物は、塗膜形
成ポリマーの全部又は主体がエステル系ＴＰＥ（以下
「ＴＰＥＥ」という）であり、必要により、金属酸化物
微粒子を屈折率調整剤として含有することを特徴とする
ものである。
成ポリマーの全部又は主体がエステル系ＴＰＥ（以下
「ＴＰＥＥ」という）であり、必要により、金属酸化物
微粒子を屈折率調整剤として含有することを特徴とする
ものである。
【００３０】(1) ＴＰＥＥとしては、ポリエステル・ポ
リエーテル型及びポリエステル・ポリエステル型の双方
を使用可能である。
リエーテル型及びポリエステル・ポリエステル型の双方
を使用可能である。
【００３１】上記ＴＰＥＥは、ハードセグメントにポリ
エステル、ソフトセグメントにポリエーテルまたはポリ
エステルを使用したマルチブロック共重合体である。
エステル、ソフトセグメントにポリエーテルまたはポリ
エステルを使用したマルチブロック共重合体である。
【００３２】そして、当該ＴＰＥＥのハードセグメント
とソフトセグメントとの重量比率は、前者／後者＝３０
／７０〜９０／１０、望ましくは４０／６０〜８０／２
０とする。ハードセグメントの割合が３０％未満では硬
さ、モジュラス、機械的強度及び耐熱性が低下し、９０
％を越えるとゴム弾性及び低温特性が低下する。
とソフトセグメントとの重量比率は、前者／後者＝３０
／７０〜９０／１０、望ましくは４０／６０〜８０／２
０とする。ハードセグメントの割合が３０％未満では硬
さ、モジュラス、機械的強度及び耐熱性が低下し、９０
％を越えるとゴム弾性及び低温特性が低下する。
【００３３】そして、エステル系ＴＰＥが、表面硬度
（ショアＤ）：３５〜７５、曲げ弾性率：４０〜８００
ＭＰａを示すものであることが望ましい。
（ショアＤ）：３５〜７５、曲げ弾性率：４０〜８００
ＭＰａを示すものであることが望ましい。
【００３４】以下に、ＴＰＥＥのハードセグメント構成
成分とソフトソフトセグメント構成成分の具体例を挙げ
る。
成分とソフトソフトセグメント構成成分の具体例を挙げ
る。
【００３５】ハードセグメント構成成分としてのポリ
エステル：基本的には、ジカルボン酸類と低分子グリコ
ールよりなる。
エステル：基本的には、ジカルボン酸類と低分子グリコ
ールよりなる。
【００３６】ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イ
ソフタル酸、フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン
酸等の芳香族ジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、ア
ゼライン酸、デカメチレンジカルボン酸、オクタデカン
ジカルボン酸等の炭素数４〜２０の直鎖飽和脂肪族ジカ
ルボン酸、ε−オキシカプロン酸等の脂肪族オキソカル
ボン酸（下記一般式参照）、ダイマー酸（二重結合を有
する脂肪族モノカルボン酸を二量重合させた二塩基酸）
等、及びこれらのエステル形成性誘導体が挙げられる。
これらの中でもテレフタル酸、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸が使用に際して望ましい。
ソフタル酸、フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン
酸等の芳香族ジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、ア
ゼライン酸、デカメチレンジカルボン酸、オクタデカン
ジカルボン酸等の炭素数４〜２０の直鎖飽和脂肪族ジカ
ルボン酸、ε−オキシカプロン酸等の脂肪族オキソカル
ボン酸（下記一般式参照）、ダイマー酸（二重結合を有
する脂肪族モノカルボン酸を二量重合させた二塩基酸）
等、及びこれらのエステル形成性誘導体が挙げられる。
これらの中でもテレフタル酸、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸が使用に際して望ましい。
【００３７】一般式 Ｒ1 ＣＯ（ＣＨ2 ）n ＣＯＯＨ
注）Ｒ1 ：アルキル基またはＨ、ｎ：０〜１９。
【００３８】低分子グリコールとしては、エチレングリ
コール、トリメチレングリコール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール等の脂肪族グリコー
ル、１，６−シクロヘキサンジメタノール等の脂肪族グ
リコール等、及びこれらのエステル形成性誘導体が挙げ
られる。これらの中でもエチレングリコール、１，４−
ブタンジオールが使用に際して望ましい。
コール、トリメチレングリコール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール等の脂肪族グリコー
ル、１，６−シクロヘキサンジメタノール等の脂肪族グ
リコール等、及びこれらのエステル形成性誘導体が挙げ
られる。これらの中でもエチレングリコール、１，４−
ブタンジオールが使用に際して望ましい。
【００３９】ソフトセグメント構成成分としてのポリ
エステル ジカルボン酸類と長鎖グリコールよりなり、ジカルボン
酸類としては、前記のものが挙げられる。
エステル ジカルボン酸類と長鎖グリコールよりなり、ジカルボン
酸類としては、前記のものが挙げられる。
【００４０】長鎖グリコールとしては、ポリ（１，２−
ブタジエングリコール）、ポリ（１，４−ブタジエング
リコール）及びその水素添加物等が挙げられる。
ブタジエングリコール）、ポリ（１，４−ブタジエング
リコール）及びその水素添加物等が挙げられる。
【００４１】また、ε−カプロラクトン（Ｃ６）、エナ
ントラクトン（Ｃ７）及びカプロリロラクトン（Ｃ８）
もポリエステル成分として有用である。
ントラクトン（Ｃ７）及びカプロリロラクトン（Ｃ８）
もポリエステル成分として有用である。
【００４２】これらの中でε−カプロラクトンが使用に
際して望ましい。
際して望ましい。
【００４３】ソフトセグメント構成成分としてのポリ
エーテル ポリ（エチレンオキシド）グリコール、ポリ（１，２−
プロピレンオキシド）グリコール、ポリ（１，３−プロ
ピレンオキシド）グリコール、ポリ（テトラメチレンオ
キシド）グリコール等のポリ（アルキレンオキシド）グ
リコール類が挙げられ、これらの中でポリ（テトラメチ
レンオキシド）グリコールが使用に際して望ましい。
エーテル ポリ（エチレンオキシド）グリコール、ポリ（１，２−
プロピレンオキシド）グリコール、ポリ（１，３−プロ
ピレンオキシド）グリコール、ポリ（テトラメチレンオ
キシド）グリコール等のポリ（アルキレンオキシド）グ
リコール類が挙げられ、これらの中でポリ（テトラメチ
レンオキシド）グリコールが使用に際して望ましい。
【００４４】上記ＴＰＥＥは、慣用の方法で製造が可能
である。具体的には、ジカルボン酸の低級アルキルエス
テルを脂肪族長鎖グリコール及び過剰の低分子グリコー
ルをテトラブチルチタネート等の触媒の存在下で１５０
〜２００℃の温度で加熱し、エステル交換反応を行い、
まず低重合体を形成し、さらにこの低重合体を高真空
下、２２０〜２８０℃で加熱攪拌し、重縮合を行いＴＰ
ＥＥとする。前記低重合体は、ジカルボン酸と長鎖グリ
コール及び低分子グリコールとの直接エステル化反応に
よっても得ることができる。
である。具体的には、ジカルボン酸の低級アルキルエス
テルを脂肪族長鎖グリコール及び過剰の低分子グリコー
ルをテトラブチルチタネート等の触媒の存在下で１５０
〜２００℃の温度で加熱し、エステル交換反応を行い、
まず低重合体を形成し、さらにこの低重合体を高真空
下、２２０〜２８０℃で加熱攪拌し、重縮合を行いＴＰ
ＥＥとする。前記低重合体は、ジカルボン酸と長鎖グリ
コール及び低分子グリコールとの直接エステル化反応に
よっても得ることができる。
【００４５】上記において、ＴＰＥＥを塗膜形成ポリマ
ーの全部とせず主体とする場合に組み合わせ可能なポリ
マーとしては、ＴＰＥＥと混和可能なポリマーならとく
に限定されず、通常のエステル系樹脂（ＰＢＴ、ＰＥＴ
等）、アミド系樹脂、さらには、アミド系ＴＰＥ等任意
であり、通常、ポリマー全体に占める割合は、５０％未
満、望ましくは３０％未満とする。
ーの全部とせず主体とする場合に組み合わせ可能なポリ
マーとしては、ＴＰＥＥと混和可能なポリマーならとく
に限定されず、通常のエステル系樹脂（ＰＢＴ、ＰＥＴ
等）、アミド系樹脂、さらには、アミド系ＴＰＥ等任意
であり、通常、ポリマー全体に占める割合は、５０％未
満、望ましくは３０％未満とする。
【００４６】このようなＴＰＥＥは、溶液タイプの形態
で添加してもよいが、加工性及び環境保護の観点より水
性エマルションの形態で添加することが望ましい。
で添加してもよいが、加工性及び環境保護の観点より水
性エマルションの形態で添加することが望ましい。
【００４７】この水性エマルション化は慣用の方法によ
り行うことができるが、具体的には、ポリマーを界面活
性剤（外部乳化剤）の存在下、高い機械的剪断をかけて
強制的に乳化させる強制乳化法が望ましい。
り行うことができるが、具体的には、ポリマーを界面活
性剤（外部乳化剤）の存在下、高い機械的剪断をかけて
強制的に乳化させる強制乳化法が望ましい。
【００４８】通常使用される界面活性剤としては、ア
ニオン系界面活性剤；ラウリルベンゼンスルホン酸Ｎａ
等のアルキルベンゼンスルホン酸ソーダ類、ナトリウム
ジオクチルスルホサクシネート、カチオン系界面活性
剤；第４級アンモニウム塩、ノニオン系界面活性剤；
ポリエチレングリコール、長鎖アルコールのエチレンオ
キサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサ
イド付加物等が挙げられる。これらの中でラウリルベン
ゼンスルホン酸Ｎａが使用に際して望ましい。
ニオン系界面活性剤；ラウリルベンゼンスルホン酸Ｎａ
等のアルキルベンゼンスルホン酸ソーダ類、ナトリウム
ジオクチルスルホサクシネート、カチオン系界面活性
剤；第４級アンモニウム塩、ノニオン系界面活性剤；
ポリエチレングリコール、長鎖アルコールのエチレンオ
キサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサ
イド付加物等が挙げられる。これらの中でラウリルベン
ゼンスルホン酸Ｎａが使用に際して望ましい。
【００４９】また、ポリマーにイオン性の親水基を導入
し、乳化剤の助力なしに水中に分散安定させる自己乳化
法で行う又は併用してもよい。
し、乳化剤の助力なしに水中に分散安定させる自己乳化
法で行う又は併用してもよい。
【００５０】該プライマー組成物（塗料）は、屈折率の
調整や強度の向上等を目的として金属酸化物微粒子（複
合微粒子を含む。）を含有させることが望ましい。
調整や強度の向上等を目的として金属酸化物微粒子（複
合微粒子を含む。）を含有させることが望ましい。
【００５１】この金属酸化物微粒子は、前述のハードコ
ートに使用したものを使用でき、取扱性の見地から金属
酸化物微粒子（コロイド粒子）のコロイド溶液（ゾル）
の形態で添加することが望ましい。このコロイド溶液
は、適宜、その分散媒を後述のプライマーに使用する極
性溶剤で置換して使用することが望ましい。
ートに使用したものを使用でき、取扱性の見地から金属
酸化物微粒子（コロイド粒子）のコロイド溶液（ゾル）
の形態で添加することが望ましい。このコロイド溶液
は、適宜、その分散媒を後述のプライマーに使用する極
性溶剤で置換して使用することが望ましい。
【００５２】例えば、平均粒径が１〜１００μｍ、望ま
しくは５〜５０μｍのコロイダルシリカ、コロイダルチ
タニア、コロイダルジルコニア、コロイダル酸化セリウ
ム（IV）、コロイダル酸化タンタル（Ｖ）、コロイダル
酸化スズ（IV）、コロイダル酸化アンチモン（III ）、
コロイダルアルミナ、コロイダル酸化鉄（III ）等を使
用でき、これらは、単一使用の他に、２種以上を併用、
または複合微粒子として使用することも可能である。
しくは５〜５０μｍのコロイダルシリカ、コロイダルチ
タニア、コロイダルジルコニア、コロイダル酸化セリウ
ム（IV）、コロイダル酸化タンタル（Ｖ）、コロイダル
酸化スズ（IV）、コロイダル酸化アンチモン（III ）、
コロイダルアルミナ、コロイダル酸化鉄（III ）等を使
用でき、これらは、単一使用の他に、２種以上を併用、
または複合微粒子として使用することも可能である。
【００５３】このとき、金属酸化物微粒子の配合比率
（重量）は、金属酸化物微粒子／ＴＰＥＥ＝１／９９〜
８０／２０、望ましくは ２／９８〜７０／３０、より
望ましくは４／９６〜６０／４０とする。金属微粒子が
１％未満では屈折率調整作用を奏し難く、８０％を越え
ると耐衝撃性に劣り、また、光の散乱により曇りが目立
つようになる。
（重量）は、金属酸化物微粒子／ＴＰＥＥ＝１／９９〜
８０／２０、望ましくは ２／９８〜７０／３０、より
望ましくは４／９６〜６０／４０とする。金属微粒子が
１％未満では屈折率調整作用を奏し難く、８０％を越え
ると耐衝撃性に劣り、また、光の散乱により曇りが目立
つようになる。
【００５４】(2)そしてこれらの各成分からなる本発明
のプライマー組成物は、通常、前記ハードコート用塗料
に使用したのと同様の極性溶剤、即ち、アルコール類、
ケトン類、エステル類、エーテル類及びセロソルブ類
（エチレングリコールのモノアルキルエーテル）等の１
種または２種以上を併用して希釈して使用する。
のプライマー組成物は、通常、前記ハードコート用塗料
に使用したのと同様の極性溶剤、即ち、アルコール類、
ケトン類、エステル類、エーテル類及びセロソルブ類
（エチレングリコールのモノアルキルエーテル）等の１
種または２種以上を併用して希釈して使用する。
【００５５】また、本発明のプライマー組成物は、ベン
ゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系及びフェノール系
等の紫外線吸収剤の配合や、塗膜の平滑性を向上させる
ためにシリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等
を含むレベリング剤、その他改質剤の配合も可能であ
る。
ゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系及びフェノール系
等の紫外線吸収剤の配合や、塗膜の平滑性を向上させる
ためにシリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等
を含むレベリング剤、その他改質剤の配合も可能であ
る。
【００５６】塗布（コーティング）方法としては、ディ
ッピング法、スピンコート法等の公知の方法から選ばれ
る。プライマー層の硬化は、予備硬化と本硬化とからな
る。予備硬化の条件は、室温〜１５０℃×３分〜２ｈ、
望ましくは８０〜１１０℃×５分〜１ｈとする。本硬化
はシリコーン系ハードコートと同時に行うため、条件は
前述のハードコートの硬化条件（８０〜１３０℃×１〜
４ｈ）となる。高温長時間にて予備硬化を進めすぎる
と、上層のシリコーン系ハードコート膜との密着性が低
下し、また、予備硬化が不十分なときは、塗膜の白化を
招くおそれがある。
ッピング法、スピンコート法等の公知の方法から選ばれ
る。プライマー層の硬化は、予備硬化と本硬化とからな
る。予備硬化の条件は、室温〜１５０℃×３分〜２ｈ、
望ましくは８０〜１１０℃×５分〜１ｈとする。本硬化
はシリコーン系ハードコートと同時に行うため、条件は
前述のハードコートの硬化条件（８０〜１３０℃×１〜
４ｈ）となる。高温長時間にて予備硬化を進めすぎる
と、上層のシリコーン系ハードコート膜との密着性が低
下し、また、予備硬化が不十分なときは、塗膜の白化を
招くおそれがある。
【００５７】このプライマー層の膜厚は、０．０１〜１
０μｍ、望ましくは０．１〜１０μｍとする。０．０１
μｍ未満であると耐衝撃性の効果が望めず、１０μｍを
越えると面精度に問題を生じ易い。
０μｍ、望ましくは０．１〜１０μｍとする。０．０１
μｍ未満であると耐衝撃性の効果が望めず、１０μｍを
越えると面精度に問題を生じ易い。
【００５８】その他の改質剤として、ポリビニルブチラ
ールが、耐衝撃性を低下させることなく膜厚を向上させ
る増粘剤として使用できる。添加量としては０〜５％
（固形分換算）で、５％を越えると面精度に問題が生じ
たり、プライマー膜の耐水性が低下する。
ールが、耐衝撃性を低下させることなく膜厚を向上させ
る増粘剤として使用できる。添加量としては０〜５％
（固形分換算）で、５％を越えると面精度に問題が生じ
たり、プライマー膜の耐水性が低下する。
【００５９】メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂を、塗膜硬
度を調節するのに使用できる。添加量としては、０〜２
０％（固形分換算）で、２０％を越えると耐衝撃性に支
障をきたす。
度を調節するのに使用できる。添加量としては、０〜２
０％（固形分換算）で、２０％を越えると耐衝撃性に支
障をきたす。
【００６０】
【実施例】以下、本発明の効果を確認するために、比較
例とともに行った実施例について説明する。
例とともに行った実施例について説明する。
【００６１】Ａ．プライマー塗料の調製
なお、プライマー塗料に使用した各薬剤及びその代表的
物性は、下記の通りである。
物性は、下記の通りである。
【００６２】水性エマルションＴＰＥＥ…「ペスレジン
Ａ−１６０Ｐ」（高松油脂株式会社、水分散エマルショ
ン、固形分濃度２７％）、粘度（２５℃）：0.05Pa・s
（５０ cPs）、塗膜表面硬度：４０（ショアーＤ）、タ
イプ：ポリエステル・ポリエーテル型 水性エマルションポリウレタン…「スーパーフレックス
１５０」（第一工業製薬製、固形分濃度３０％、無黄変
型、エステル・エーテル系） 酸化チタン系複合微粒子(a) …「オプトレイク１１２０
Ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」触媒化成株式会社製商品名：ＺｒＯ
2 ／ＴｉＯ2 ＝０．０２、ＳｉＯ2／ＴｉＯ2 ＝０．２
２、粒径：１０ｍμ、固形分濃度：３０％、分散溶媒：
メチルアルコール、表面改質剤：γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン。
Ａ−１６０Ｐ」（高松油脂株式会社、水分散エマルショ
ン、固形分濃度２７％）、粘度（２５℃）：0.05Pa・s
（５０ cPs）、塗膜表面硬度：４０（ショアーＤ）、タ
イプ：ポリエステル・ポリエーテル型 水性エマルションポリウレタン…「スーパーフレックス
１５０」（第一工業製薬製、固形分濃度３０％、無黄変
型、エステル・エーテル系） 酸化チタン系複合微粒子(a) …「オプトレイク１１２０
Ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」触媒化成株式会社製商品名：ＺｒＯ
2 ／ＴｉＯ2 ＝０．０２、ＳｉＯ2／ＴｉＯ2 ＝０．２
２、粒径：１０ｍμ、固形分濃度：３０％、分散溶媒：
メチルアルコール、表面改質剤：γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン。
【００６３】酸化チタン系複合微粒子(b) …「オプトレ
イク１１３０Ｆ−２（Ａ−８）」 触媒化成株式会社製商品名：Ｆｅ2 Ｏ3 ／ＴｉＯ2 ＝
０．０２、ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝０．１１、粒径：１０
ｍμ、固形分濃度：３０％、分散溶媒：メチルアルコー
ル、表面改質剤：テトラメトキシシラン。
イク１１３０Ｆ−２（Ａ−８）」 触媒化成株式会社製商品名：Ｆｅ2 Ｏ3 ／ＴｉＯ2 ＝
０．０２、ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝０．１１、粒径：１０
ｍμ、固形分濃度：３０％、分散溶媒：メチルアルコー
ル、表面改質剤：テトラメトキシシラン。
【００６４】＜実施例１＞市販のＴＰＥＥ「ペスレジン
Ａ−１６０Ｐ」（高松油脂株式会社製、水分散エマル
ション、固形分濃度：２７％）１００部に、コロイダル
シリカ（触媒化成工業株式会社製、固形分濃度：２０
％）１０５部、希釈溶剤としてメチルアルコール３５０
部、レベリング剤としてシリコーン系界面活性剤（日本
ユニカー製「ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７」）１部を混合
し、均一な状態になるまで攪拌し、これをプライマー塗
料とした。
Ａ−１６０Ｐ」（高松油脂株式会社製、水分散エマル
ション、固形分濃度：２７％）１００部に、コロイダル
シリカ（触媒化成工業株式会社製、固形分濃度：２０
％）１０５部、希釈溶剤としてメチルアルコール３５０
部、レベリング剤としてシリコーン系界面活性剤（日本
ユニカー製「ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７」）１部を混合
し、均一な状態になるまで攪拌し、これをプライマー塗
料とした。
【００６５】＜実施例２＞コロイダルシリカ１０５部を
酸化チタン系複合微粒子（触媒化成工業株式会社製 オ
プトレイク１１２０Ｚ（Ｓ−７，Ｇ）、ＺｒＯ2 ／Ｔｉ
Ｏ2 ＝０．０２、ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝０．２２、粒
径：１０ｍμ、固形分濃度：２０％、分散溶媒：メチル
アルコール、表面処理：γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン）５７部に、希釈溶剤であるメチルアル
コールを６４０部に変更する以外は実施例１と同様にし
て行った。
酸化チタン系複合微粒子（触媒化成工業株式会社製 オ
プトレイク１１２０Ｚ（Ｓ−７，Ｇ）、ＺｒＯ2 ／Ｔｉ
Ｏ2 ＝０．０２、ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝０．２２、粒
径：１０ｍμ、固形分濃度：２０％、分散溶媒：メチル
アルコール、表面処理：γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン）５７部に、希釈溶剤であるメチルアル
コールを６４０部に変更する以外は実施例１と同様にし
て行った。
【００６６】＜実施例３＞酸化チタン系複合微粒子を変
更する以外は実施例２と同様にして行った。酸化チタン
系複合微粒子は「オプトレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−
８）」（触媒化成工業株式会社製、Ｆｅ2 Ｏ3 ／ＴｉＯ
2 ＝０．０２、ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝０．１１、粒径：
１０ｍμ、固形分濃度：３０％、分散溶媒：メチルアル
コール、表面処理：テトラエトキシシラン）８４部に変
更した。
更する以外は実施例２と同様にして行った。酸化チタン
系複合微粒子は「オプトレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−
８）」（触媒化成工業株式会社製、Ｆｅ2 Ｏ3 ／ＴｉＯ
2 ＝０．０２、ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝０．１１、粒径：
１０ｍμ、固形分濃度：３０％、分散溶媒：メチルアル
コール、表面処理：テトラエトキシシラン）８４部に変
更した。
【００６７】＜実施例４＞酸化チタン系複合微粒子を２
０３部に、希釈溶剤であるメチルアルコールを３５０部
に変更する以外は実施例３と同様にして行った。
０３部に、希釈溶剤であるメチルアルコールを３５０部
に変更する以外は実施例３と同様にして行った。
【００６８】＜比較例１＞市販の水性エマルションポリ
ウレタン「スーパーフレックス１５０」（第一工業製薬
製、固形分濃度：３０％、無黄変型、エステル・エーテ
ル系）１００部に、前述のコロイダルシリカ１０５部、
希釈溶剤としてメチルアルコール３５０部、レベリング
剤として前述のシリコーン系界面活性剤１部を混合し、
均一な状態になるまで攪拌し、プライマー塗料とした。
ウレタン「スーパーフレックス１５０」（第一工業製薬
製、固形分濃度：３０％、無黄変型、エステル・エーテ
ル系）１００部に、前述のコロイダルシリカ１０５部、
希釈溶剤としてメチルアルコール３５０部、レベリング
剤として前述のシリコーン系界面活性剤１部を混合し、
均一な状態になるまで攪拌し、プライマー塗料とした。
【００６９】＜比較例２＞コロイダルシリカ１０５部を
酸化チタン系複合微粒子「オプトレイク１１２０Ｚ（Ｓ
−７，Ｇ）」８２．５部に、希釈溶剤であるメチルアル
コールを６４０部に変更する以外は比較例１と同様にし
て行った。
酸化チタン系複合微粒子「オプトレイク１１２０Ｚ（Ｓ
−７，Ｇ）」８２．５部に、希釈溶剤であるメチルアル
コールを６４０部に変更する以外は比較例１と同様にし
て行った。
【００７０】＜比較例３＞酸化チタン系複合微粒子を
「オプトレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−８）」１２２部に
変更する以外は比較例２と同様にして行った。
「オプトレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−８）」１２２部に
変更する以外は比較例２と同様にして行った。
【００７１】＜比較例４＞
酸化チタン系複合微粒子を１５８部に、希釈溶剤である
メチルアルコールを３５０部に変更する以外は比較例３
と同様にして行った。
メチルアルコールを３５０部に変更する以外は比較例３
と同様にして行った。
【００７２】Ｂ．ハードコート液の調製
ハードコート液の調製
＜ハードコート液＞γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン１０９部、テトラエトキシシラン４０部、
γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン２７
部に、メチルアルコール９７部を加え、攪拌しながら
０．０１Ｎの塩酸３８部を滴下し、更に一昼夜の攪拌を
行い加水分解物を調製した。
トキシシラン１０９部、テトラエトキシシラン４０部、
γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン２７
部に、メチルアルコール９７部を加え、攪拌しながら
０．０１Ｎの塩酸３８部を滴下し、更に一昼夜の攪拌を
行い加水分解物を調製した。
【００７３】該加水分解物に、コロイダルシリカ（日産
化学工業社製、製品名「メタノールシリカゾル」メタノ
ール分散シリカゾル、不揮発分：３０％）３９０部、純
水２９０部、触媒としてアセチルアセトン鉄１．５部、
及びレベリング剤「ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７」３．０部
を加え、一昼夜攪拌し、ハードコーティング組成物を調
製した。
化学工業社製、製品名「メタノールシリカゾル」メタノ
ール分散シリカゾル、不揮発分：３０％）３９０部、純
水２９０部、触媒としてアセチルアセトン鉄１．５部、
及びレベリング剤「ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７」３．０部
を加え、一昼夜攪拌し、ハードコーティング組成物を調
製した。
【００７４】＜ハードコート液＞γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン１８０部、テトラエトキシシ
ラン５５部、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン１０部に、メチルアルコール９０部を加え、攪
拌しながら０．０１Ｎの塩酸５２部を滴下して一昼夜加
水分解を行った。
ロピルトリメトキシシラン１８０部、テトラエトキシシ
ラン５５部、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン１０部に、メチルアルコール９０部を加え、攪
拌しながら０．０１Ｎの塩酸５２部を滴下して一昼夜加
水分解を行った。
【００７５】該加水分解物に、前述の酸化チタン系複合
微粒子「オプトレイク１１２０ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」３１
０部、純水７０部、触媒としてアセチルアセトン鉄１．
５部、及びレベリング剤３．０部を加え、一昼夜攪拌
し、ハードコーティング組成物を調製した。
微粒子「オプトレイク１１２０ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」３１
０部、純水７０部、触媒としてアセチルアセトン鉄１．
５部、及びレベリング剤３．０部を加え、一昼夜攪拌
し、ハードコーティング組成物を調製した。
【００７６】＜ハードコート液＞γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン１１４部、テトラエトキシシ
ラン４２部、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン３１部に、メチルアルコール４０部を加え、攪
拌しながら０．０１Ｎの塩酸４０部を滴下して一昼夜加
水分解を行った。
ロピルトリメトキシシラン１１４部、テトラエトキシシ
ラン４２部、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン３１部に、メチルアルコール４０部を加え、攪
拌しながら０．０１Ｎの塩酸４０部を滴下して一昼夜加
水分解を行った。
【００７７】該加水分解物に、前述の酸化チタン系複合
微粒子「オプトレイク１１２０ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」５４
６部、純水７０部、触媒としてアセチルアセトン鉄１．
５部、及びレベリング剤３．０部を加え、一昼夜攪拌
し、ハードコーティング組成物を調製した。
微粒子「オプトレイク１１２０ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」５４
６部、純水７０部、触媒としてアセチルアセトン鉄１．
５部、及びレベリング剤３．０部を加え、一昼夜攪拌
し、ハードコーティング組成物を調製した。
【００７８】＜ハードコート液＞γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン１０４部、テトラエトキシシ
ラン４２部、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン３１部に、メチルアルコール４０部を加え、攪
拌しながら０．０１Ｎの塩酸４０部を滴下して一昼夜加
水分解を行った。
ロピルトリメトキシシラン１０４部、テトラエトキシシ
ラン４２部、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン３１部に、メチルアルコール４０部を加え、攪
拌しながら０．０１Ｎの塩酸４０部を滴下して一昼夜加
水分解を行った。
【００７９】該加水分解物に、前述の酸化チタン系複合
微粒子「オプトレイク１１２０ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」６７
０部、純水７０部、触媒としてアセチルアセトン鉄１．
５部、及びレベリング剤３．０部を加え、一昼夜攪拌
し、ハードコーティング組成物を調製した。
微粒子「オプトレイク１１２０ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」６７
０部、純水７０部、触媒としてアセチルアセトン鉄１．
５部、及びレベリング剤３．０部を加え、一昼夜攪拌
し、ハードコーティング組成物を調製した。
【００８０】Ｃ．試験片の作成
(1) プライマー層の形成
表１に示す各屈折率の基材（プラスチックレンズ）を、
４０℃のＮａＯＨ水溶液（１０wt％）に２分間浸漬して
エッチング処理を行った。該エッチング処理後、水洗、
乾燥させた各レンズ基材を、各実施例及び比較例のプラ
イマー組成物をディッピング法（引き上げ速度１６０ｍ
ｍ／ｍｉｎ）により塗布し、１１０℃×２０分の条件で
硬化させた。
４０℃のＮａＯＨ水溶液（１０wt％）に２分間浸漬して
エッチング処理を行った。該エッチング処理後、水洗、
乾燥させた各レンズ基材を、各実施例及び比較例のプラ
イマー組成物をディッピング法（引き上げ速度１６０ｍ
ｍ／ｍｉｎ）により塗布し、１１０℃×２０分の条件で
硬化させた。
【００８１】また、プライマー層を形成しない試験片N
o. ９〜１２は、上記ＮａＯＨエッチング処理を行った
後、更にプラズマ処理を行った。処理条件としては、Ｏ
2 ガス使用、流量４０ｃｃ／ｍｉｎ、１００ｗ×４０ｓ
ｅｃ（ヤマト科学株式会社製プラズマリアクターＰＲ５
０１Ａ）にて行った。
o. ９〜１２は、上記ＮａＯＨエッチング処理を行った
後、更にプラズマ処理を行った。処理条件としては、Ｏ
2 ガス使用、流量４０ｃｃ／ｍｉｎ、１００ｗ×４０ｓ
ｅｃ（ヤマト科学株式会社製プラズマリアクターＰＲ５
０１Ａ）にて行った。
【００８２】なお、各屈折率の基材（プラスチックレン
ズ）は、下記のものを使用した。
ズ）は、下記のものを使用した。
【００８３】
屈折率１．５０：「ＣＲ−３９」（ＰＰＧCo製）
屈折率１．６０：「ＭＲ−９０」（三井化学株式会社
製） 屈折率１．６７：「ＭＲ−７」（三井化学株式会社製） 屈折率１．７０：ポリチオエポキシレンズ（下記） ＜ポリチオエポキシレンズの調製＞１，２−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）エタン１００重量部に、硬化触
媒としてトリブチルアミン１．０重量部を、液温１５
℃、窒素ガス雰囲気で１時間攪拌後、真空ポンプを用い
て液温１５℃、１．３３×１０2 Ｐａで攪拌しながら１
時間脱気して、１μｍフィルターでろ過し、ポリチオエ
ポキシを調製した。該ポリチオエポキシ（原料液）をガ
ラス製モールド（曲率半径１５０mm、間隔１．２mm）に
注入し、４０℃×４時間→４０℃から８０℃まで２時間
かけて昇温→８０℃×５時間→８０℃から４０℃まで２
時間かけて冷却、の条件で硬化させた後、離型して屈折
率１．７０のポリチオエポキシレンズを調製した。な
お、レンズ厚みは後収縮で約１．１mmとなった。
製） 屈折率１．６７：「ＭＲ−７」（三井化学株式会社製） 屈折率１．７０：ポリチオエポキシレンズ（下記） ＜ポリチオエポキシレンズの調製＞１，２−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）エタン１００重量部に、硬化触
媒としてトリブチルアミン１．０重量部を、液温１５
℃、窒素ガス雰囲気で１時間攪拌後、真空ポンプを用い
て液温１５℃、１．３３×１０2 Ｐａで攪拌しながら１
時間脱気して、１μｍフィルターでろ過し、ポリチオエ
ポキシを調製した。該ポリチオエポキシ（原料液）をガ
ラス製モールド（曲率半径１５０mm、間隔１．２mm）に
注入し、４０℃×４時間→４０℃から８０℃まで２時間
かけて昇温→８０℃×５時間→８０℃から４０℃まで２
時間かけて冷却、の条件で硬化させた後、離型して屈折
率１．７０のポリチオエポキシレンズを調製した。な
お、レンズ厚みは後収縮で約１．１mmとなった。
【００８４】(2) ハードコートの形成
上記プライマー層を形成した基材の上に、表１に示す組
み合わせにてハードコート液〜をディッピング法
（引き上げ速度：１０５mm／min ）で塗布し、１００℃
×２ｈの条件で硬化させて、ハードコート層を形成し
た。
み合わせにてハードコート液〜をディッピング法
（引き上げ速度：１０５mm／min ）で塗布し、１００℃
×２ｈの条件で硬化させて、ハードコート層を形成し
た。
【００８５】(3) 反射防止膜の形成
上記ハードコートを形成した基材の上に、無機物質を以
下に示す構成で真空蒸着法によって蒸着膜を形成した。
下に示す構成で真空蒸着法によって蒸着膜を形成した。
【００８６】ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ：１／４λ、ＺｒＯ
2 ：１／４λ、ＳｉＯ2 ：１／４λ Ｄ．物性試験及び評価 ＜試験項目＞前記のごとく調製した各試験片について、
以下各項目の試験を行った。
2 ：１／４λ、ＳｉＯ2 ：１／４λ Ｄ．物性試験及び評価 ＜試験項目＞前記のごとく調製した各試験片について、
以下各項目の試験を行った。
【００８７】(1) 外観
背景を黒くした中に蛍光灯「商品名：メロウ５Ｎ」（東
芝ライテック株式会社製、三波長型昼白色蛍光灯）を置
き、蛍光灯の光を試験片の反射防止膜表面で反射させ、
対象物表面にできる光干渉色（虹模様）の有無により判
定した。また、試験片を蛍光灯下にかざし、曇りの判定
を行った。
芝ライテック株式会社製、三波長型昼白色蛍光灯）を置
き、蛍光灯の光を試験片の反射防止膜表面で反射させ、
対象物表面にできる光干渉色（虹模様）の有無により判
定した。また、試験片を蛍光灯下にかざし、曇りの判定
を行った。
【００８８】(2) 耐熱性試験
「パーフェクトオーブン」（タバイエスペック株式会社
製商品名）を用いて各試験片を５分間の加熱し、直後の
クラックの有無にて判定をした。試験温度は、６０℃よ
り開始し、１０℃毎で昇温させ、クラックの発生しない
最高温度を耐熱温度とした。
製商品名）を用いて各試験片を５分間の加熱し、直後の
クラックの有無にて判定をした。試験温度は、６０℃よ
り開始し、１０℃毎で昇温させ、クラックの発生しない
最高温度を耐熱温度とした。
【００８９】(3) 耐擦傷性試験
スチールウール（＃００００）に６００ｇの荷重を加
え、各試験片の反射防止膜の表面を３０回／１５ｓにて
擦り、傷の入り具合にて判定した。
え、各試験片の反射防止膜の表面を３０回／１５ｓにて
擦り、傷の入り具合にて判定した。
【００９０】
○：傷の入った面積が１０％以内
△：傷の入った面積が１０％を越えて３０％以内
Χ：傷の入った面積が３０％を越える
(4) 密着性試験
試験片に１ｃｍ四方に１ｍｍ間隔で１００個のマス目を
形成し、セロハン製粘着テープを強く押しつけた後、９
０°方向に急激に剥がし、剥離しないマス目の数を数え
た。
形成し、セロハン製粘着テープを強く押しつけた後、９
０°方向に急激に剥がし、剥離しないマス目の数を数え
た。
【００９１】(5) 耐温水性試験
８０℃の湯中に試験片を１０分間浸漬させ、外観（クラ
ックの有無）と密着性試験（前述）を行った。
ックの有無）と密着性試験（前述）を行った。
【００９２】(6) 耐衝撃性試験
鋼球（５０ｇ）を１２７ｃｍの高さから試験片の中心部
に落下させ、割れるか否かで判定をした。
に落下させ、割れるか否かで判定をした。
【００９３】＜試験結果の評価＞試験結果を示す表１・
２から、本発明の実施例１〜４のＴＰＥＥ系プライマー
を用いた試験片No. １〜４は、それに対応する比較例１
〜４のＴＰＵ系プライマーを用いた試験片No. ５〜８と
同様に、外観が良好で、耐擦傷性、密着性及び耐衝撃性
に優れているとともに、プライマー無塗布の試験No. ９
〜１２と同等の耐熱性を有することが分かる。即ち、比
較例１〜４のＴＰＵ系プライマーを用いた試験片No. ５
〜８に比して耐熱性が優れていることが分かる。
２から、本発明の実施例１〜４のＴＰＥＥ系プライマー
を用いた試験片No. １〜４は、それに対応する比較例１
〜４のＴＰＵ系プライマーを用いた試験片No. ５〜８と
同様に、外観が良好で、耐擦傷性、密着性及び耐衝撃性
に優れているとともに、プライマー無塗布の試験No. ９
〜１２と同等の耐熱性を有することが分かる。即ち、比
較例１〜４のＴＰＵ系プライマーを用いた試験片No. ５
〜８に比して耐熱性が優れていることが分かる。
【００９４】
【表１】
【００９５】
【表２】
【００９６】
【発明の作用・効果】本発明のプライマー組成物は、前
述の実施例で支持される如く、従来のＴＰＵ系プライマ
ーと同等の諸特性（外観、耐擦傷性、密着性、及び、耐
衝撃性等）を光学要素に付与できるとともに、基材の耐
熱性を低下させることがない。
述の実施例で支持される如く、従来のＴＰＵ系プライマ
ーと同等の諸特性（外観、耐擦傷性、密着性、及び、耐
衝撃性等）を光学要素に付与できるとともに、基材の耐
熱性を低下させることがない。
【００９７】さらに金属酸化物微粒子を併用すれば、よ
り高屈折率の基材に対する対応が可能となる。
り高屈折率の基材に対する対応が可能となる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ
(56)参考文献 特開 昭63−309901（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−337379（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−3505（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−82604（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−291227（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−133441（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−261001（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−219296（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−331803（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09D 5/00 - 201/00
G02B 1/04
G02B 1/10
Claims (10)
- 【請求項１】 有機ガラスとシリコーン系硬化塗膜との
間にプライマー層を形成するためのプライマー組成物に
おいて、水性エマルションタイプであり、かつ、 塗膜形成ポリマ
ーの全部又は主体がエステル系熱可塑性エラストマー
（以下「エステル系ＴＰＥ」という。）であることを特
徴とするプライマー組成物。 - 【請求項２】 有機ガラスとシリコーン系硬化塗膜との
間にプライマー層を形成するためのプライマー組成物に
おいて、水性エマルションタイプであり、かつ、 塗膜形成ポリマ
ーの全部又は主体がエステル系ＴＰＥであり、 金属酸化物微粒子を屈折率調整剤として含有することを
特徴とするプライマー組成物。 - 【請求項３】 前記エステル系ＴＰＥのハードセグメン
トとソフトセグメントとのモル比率が、前者／後者＝３
０／７０〜９０／１０であることを特徴とする請求項１
又は２記載のプライマー組成物。 - 【請求項４】 前記エステル系ＴＰＥが、表面硬度（シ
ョアＤ）：３５〜７５、曲げ弾性率：４０〜８００ＭＰ
ａを示すものであることを特徴とする請求項３記載のプ
ライマー組成物。 - 【請求項５】 前記有機ガラスが、ポリチオエポキシで
あることを特徴とする請求項１記載のプライマー組成
物。 - 【請求項６】 有機ガラスの表面に、シリコーン系硬化
塗膜及び無機反射防止膜が積層されてなる光学要素にお
いて、前記有機ガラスとシリコーン系硬化塗膜との間
に、水性エマルションタイプであり、かつ、 塗膜形成ポリマ
ーの全部又は主体がエステル系ＴＰＥである塗料で形成
されてなるプライマー層が介在されていることを特徴と
する光学要素。 - 【請求項７】 有機ガラスの表面に、シリコーン系硬化
塗膜及び無機反射防止膜が積層されてなる光学要素にお
いて、前記有機ガラスとシリコーン系硬化塗膜との間
に、水性エマルションタイプであり、かつ、 塗膜形成ポリマ
ーの全部又は主体がエステル系ＴＰＥであり、金属酸化
物微粒子を屈折率調整剤として含有する塗料で形成され
てなるプライマー層が介在されていることを特徴とする
光学要素。 - 【請求項８】 前記エステル系ＴＰＥのハードセグメン
トとソフトセグメントとのモル比率が前者／後者＝３０
／７０〜９０／１０であることを特徴とする請求項６又
は７記載の光学要素。 - 【請求項９】 前記エステル系ＴＰＥが、表面硬度（シ
ョアＤ）：３５〜７５、曲げ弾性率：４０〜８００ＭＰ
ａを示すものであることを特徴とする請求項８記載の光
学要素。 - 【請求項１０】 前記有機ガラスが、ポリチオエポキシ
であることを特徴とする請求項６記載の光学要素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32400698A JP3362306B2 (ja) | 1998-11-13 | 1998-11-13 | プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32400698A JP3362306B2 (ja) | 1998-11-13 | 1998-11-13 | プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000144048A JP2000144048A (ja) | 2000-05-26 |
| JP3362306B2 true JP3362306B2 (ja) | 2003-01-07 |
Family
ID=18161086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32400698A Expired - Lifetime JP3362306B2 (ja) | 1998-11-13 | 1998-11-13 | プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3362306B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012036084A1 (ja) | 2010-09-13 | 2012-03-22 | 株式会社トクヤマ | 光学物品用プライマー組成物及び光学物品 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU780545B2 (en) * | 2000-05-18 | 2005-03-24 | Itoh Optical Industrial Co., Ltd. | Optical element |
| CN102096135B (zh) | 2002-05-09 | 2013-01-16 | 大日本印刷株式会社 | 半透半反型液晶显示装置用滤色片 |
| JP2004170500A (ja) * | 2002-11-18 | 2004-06-17 | Seiko Epson Corp | プラスチックレンズ及びその製造方法 |
| JP4063292B2 (ja) | 2005-08-05 | 2008-03-19 | セイコーエプソン株式会社 | プラスチックレンズ及びプラスチックレンズの製造方法 |
| JP2009227861A (ja) * | 2008-03-24 | 2009-10-08 | Washi Kosan Co Ltd | プライマー組成物及びプラスチックレンズ |
| JP5564198B2 (ja) * | 2009-04-28 | 2014-07-30 | 伊藤光学工業株式会社 | 光学要素 |
| AU2009352402B2 (en) | 2009-09-11 | 2013-01-31 | Nihon Parkerizing Co., Ltd. | Composition for adhesion layer used for multi-layered surface-treatment steel sheet |
| JP2014091750A (ja) * | 2012-11-01 | 2014-05-19 | Kikusui Chemical Industries Co Ltd | コーティング剤組成物 |
-
1998
- 1998-11-13 JP JP32400698A patent/JP3362306B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012036084A1 (ja) | 2010-09-13 | 2012-03-22 | 株式会社トクヤマ | 光学物品用プライマー組成物及び光学物品 |
| KR20130097155A (ko) | 2010-09-13 | 2013-09-02 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 광학 물품용 프라이머 조성물 및 광학 물품 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000144048A (ja) | 2000-05-26 |
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