JP2001288406A - プライマー組成物およびプライマー付きハードコートレンズおよびハードマルチコートレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】プライマー付き物品で各種耐久性（特に紫外線
照射による耐久性）を充分に満足するプライマー付きレ
ンズの提供と、プライマー組成物に関するものである。 【解決手段】レンズ基材に紫外線吸収剤を有するプライ
マー組成物からなるプライマー層を設け、更にこの表面
にシリコーン系のハードコート層を塗布硬化するプライ
マー付きレンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、透明プラスチック
レンズの表面に、紫外線吸収剤を添加したプライマー層
及びハードコート層及び必要に応じ無機物質からなる反
射防止膜（以後無機蒸着膜と呼ぶ）を設けることによ
り、耐摩耗性、耐薬品性、耐温水性、耐熱性、耐候性等
の耐久性に優れたプライマー付きレンズの提供と、その
プライマー組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】合成樹脂製レンズは、近年高屈折率樹脂
材料によって薄型化を図る技術開発が積極的に行われて
いる。そのための技術提案として、特開昭５９−１３３
２１１号公報、特開昭６３−４６２１３号公報、特開平
２−２７０８５９号公報、特開平１１−３２２９３０号
公報などでは高屈折率樹脂材料が提案されている。

【０００３】一方ハードコート技術としては、特公昭５
７−２７３５号公報には、コロイダルシリカとエポキシ
基含有アルコキシシランからなる非染タイプの熱硬化塗
料が、また、特公昭５６−３４０３３、同５５−２９１
０２号公報等には、エポキシ基含有アルコキシシランと
テトラアルコキシシランを主成分とする非染タイプの熱
硬化塗料が、また、特公昭６３−６１９８１号公報等に
は、コロイダルシリカとシラノールの部分縮合物および
橋かけ剤を主成分とする可染タイプの熱硬化塗料が、ま
た、特開昭５９−２３１５０１号公報等には、コロイダ
ルシリカとエポキシ基含有アルコキシシランと多官能性
エポキシ化合物からなる可染タイプの熱硬化塗料が、ま
た、特公昭５７−４３５７８、同５７−１５６０８、同
５７−２０９６８号公報等には、光重合塗料がそれぞれ
開示されており、それぞれ、耐薬品性、耐擦傷性の向上
がはかられている。一方、特開平３−１４５６０２号公
報等には、これらの熱硬化と光硬化の併用で、プラスチ
ック基材への密着が優れるとする可染タイプの硬化塗料
が提案されている。

【０００４】また、高屈折率コーティング膜の技術提案
として、特公昭６１−５４３３１号公報、特公昭６３−
３７１４２号公報のようにシリコーン系コーティング組
成物に使われている二酸化ケイ素微粒子のコロイド状分
散体を屈折率が高いＡｌ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂの無
機酸化物微粒子のコロイド状分散体に置き換えるといっ
たコーティング技術が開示されている。また、特開平１
−３０１５１７号公報では、二酸化チタンと二酸化セリ
ウムの複合系ゾルの製造方法が開示されており、特開平
２−２６４９０２号公報ではＴｉとＣｅの複合無機酸化
物微粒子、特開平３−６８９０１号公報ではＴｉ、Ｃｅ
およびＳｉの複合無機酸化物を有機ケイ素化合物で処理
した微粒子をコーティング組成物に用いる技術が開示さ
れ、また特開平１１−３１０７５５号公報ではルチル型
結晶構造を有する酸化チタン微粒子をコーティング組成
物に用いる技術が開示されている。

【０００５】また、これらのコーティング膜と基材の間
にプライマー層を設け耐衝撃性を向上させる技術提案と
して、特公平６−７９０８４号公報、特開平６−３３７
３７６号公報、第２８９６５４６号公報等が開示されて
いる。

【０００６】また、紫外線から基材を護るための被覆組
成物の技術提案として、第２１３９９２３号公報が開示
されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかし、前述の方法で
は、プライマー付き物品等で各種耐久性（特に紫外線照
射による耐久性）を充分に満足させるものは得られな
い。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点を解決するため鋭意検討を行ったところ、プラス
チックレンズ表面にベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
を添加したプライマー組成物から得られる被膜とシリコ
ーン系のハードコート被膜のダブルコートレンズにおい
て、透明性、硬化性に優れ、且つ耐候性を含め各種耐久
性を充分に満足させることを見い出した。

【０００９】特に、酸化チタン微粒子を用いないハード
コート膜を設けた場合にその効果を発揮する。

【００１０】すなわち本発明は、少なくとも下記の成分
（Ａ）および（Ｂ）を主成分とすることを特徴とするプ
ライマー組成物およびそのプライマーを用いたプライマ
ー付きハードコートレンズおよびその表面に無機物質か
らなる反射防止膜を設けたプライマー付きハードマルチ
コートレンズに関するものである。 （Ａ）ポリウレタン樹脂から形成されたウレタンプライ
マー （Ｂ）紫外線吸収剤

【００１１】（Ａ）成分はレンズの耐衝撃性およびコー
ト膜の耐久性等を向上させることを目的として用いられ
るもので、通常プライマー層をレンズ基材とハードコー
ト層の間に設ける。プライマー層とは、ポリウレタン系
樹脂、ポリビニルアセタール系樹脂、アクリル酸系樹
脂、酢酸ビニル系樹脂、アミノ系樹脂、シリコーン系樹
脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド
系樹脂、ビニルアルコール系樹脂、スチレン系樹脂、メ
ラミン系樹脂およびこれらの混合物もしくは共重合体等
が挙げられるが、ポリウレタン系樹脂のプライマー層が
好ましく使用されている。その理由は、耐衝撃性に優れ
ていることが挙げられるが、反面紫外線照射による耐候
性が悪いという欠点も有している。

【００１２】その具体例として、両末端に活性水素含有
化合物とポリイソシアネート化合物との反応から形成さ
れるものである。活性水素含有化合物としては、ポリア
ルキレングリコール類、ポリブタジエングリコール類、
ポリアルキレンアジペート類、ポリブタジエングリコー
ル類、ポリアルキレンカーボネート類、シリコーンポリ
オール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール
等のポリオール化合物が挙げられる。ポリイソシアネー
ト化合物としては、脂肪族系ポリイソシアネート、芳香
族系ポリイソシアネート、水添キシレンジイソシアネー
ト、β−ジケトン・オキシム・フェノール・カプロラク
タム等でブロックされたブロック型ポリイソシアネート
等が挙げられる。また、これらの活性水素含有化合物と
ポリイソシアネート化合物との反応は、レンズに塗布後
にレンズ表面で反応させる方法と、反応させたウレタン
樹脂をレンズに塗布する方法とある。

【００１３】続いて（Ｂ）成分の紫外線吸収剤の具体例
としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−オクタデシルオキシベンゾフェノン、２，
２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフ
ェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２'−
カルボキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−
４，４'−ジメトキシ−５−スルホベンゾフェノン等の
ベンゾフェノン系、２（２'−ヒドロキシ−５'−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール、２（２'−ヒドロキシ
−３'−ｔ−ブチル−５'−メチルフェニル）−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２（２'−ヒドロキシ−３'，
５'−ジｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２（２'−ヒドロキシ−４'−オクトキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２（２'−ヒドロキシ−
３'，５'−ジ（α，α'−ジメチルベンジル）フェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、メチル−３−（３−
ｔ−ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート−ポリ
エチレングリコールとの縮合物等のベンゾトリアゾール
系、２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３'−ジフ
ェニルアクリレート、エチル−２−シアノ−３，３'−
ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系、ニ
ッケル−ビス（オクチルフェニル）サルファイド、
（２，２'−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノレー
ト）−ｎ−ブチルアミンニッケル、ニッケル−コンプレ
ックス−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルリン酸モノエチレート等のニッケル錯塩系等が挙げ
られる。この中においても、本発明においてベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤が最もその効果を発揮する。更
に好ましくは、コーティング組成物との溶解性および塗
膜硬化後の紫外線吸収性能において、メチル−３−（３
−ｔ−ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート−ポ
リエチレングリコールとの縮合物が最もその効果を発揮
する。

【００１４】尚、本発明のコーティング組成物は上記成
分の他に必要に応じて、少量の界面活性剤、帯電防止
剤、酸化防止剤、分散染料・油溶染料・蛍光染料・顔
料、フォトクロミック化合物、ヒンダードアミン・ヒン
ダードフェノール系等の耐光耐熱安定剤等を添加しコー
ティング液の塗布性および硬化後の被膜性能を改良する
こともできる。

【００１５】さらに本発明のプライマー層の屈折率を上
げるために下記の（Ｃ）成分を添加することが有用であ
る。 （Ｃ）．粒径１〜１００ミリミクロンのＳｉ，Ｓｎ，Ｓ
ｂ，Ｃｅ，Ｚｒ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属酸化
物からなる微粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓ
ｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，
Ｔｉから選ばれる２種以上の金属酸化物から構成される
複合微粒子 この（Ｃ）成分の具体的例としては、ＳｉＯ₂ ，ＳｎＯ
₂ ，Ｓｂ₂Ｏ₅ ，ＣｅＯ₂ ，ＺｒＯ₂ ，ＴｉＯ₂の無機酸
化物微粒子が、分散媒たとえば水、アルコール系もしく
はその他の有機溶媒にコロイド状に分散させたものであ
る。または、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌ
ａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉの無機酸化物の
２種以上によって構成される複合微粒子が水、アルコー
ル系もしくはその他の有機溶媒にコロイド状に分散した
ものである。さらにコーティング液中での分散安定性を
高めるためにこれらの微粒子表面を有機ケイ素化合物ま
たはアミン系化合物で処理したものを使用することも可
能である。この際用いられる有機ケイ素化合物として
は、単官能性シラン、あるいは二官能性シラン、三官能
性シラン、四官能性シラン等がある。処理に際しては加
水分解性基を未処理で行ってもあるいは加水分解して行
ってもよい。また処理後は、加水分解性基が微粒子の−
ＯＨ基と反応した状態が好ましいが、一部残存した状態
でも安定性には何ら問題がない。またアミン系化合物と
してはアンモニウムまたはエチルアミン、トリエチルア
ミン、イソプロピルアミン、ｎ−プロピルアミン等のア
ルキルアミン、ベンジルアミン等のアラルキルアミン、
ピペリジン等の脂環式アミン、モノエタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルカノールアミンがある。
これら有機ケイ素化合物とアミン化合物の添加量は微粒
子の重量に対して１から１５％程度の範囲内で加える必
要がある。

【００１６】また、プライマー組成物の塗布にあたって
は、基材レンズとプライマー層の密着性を向上させる目
的で、基材表面をあらかじめアルカリ処理、酸処理、界
面活性剤処理、無機あるいは有機物の微粒子による研磨
処理、またはプラズマ処理を行うことが効果的である。

【００１７】また、塗布・硬化方法としては、ディッピ
ング法、スピンナー法、スプレー法あるいはフロー法に
よりコーティング液を塗布した後、４０〜２００℃の温
度で数分加熱乾燥することにより、プライマー層を形成
することができる。

【００１８】また、プライマー層の膜厚としては、０．
０５〜１０μであることが好ましい。すなわち、０．０
５μ未満では、基本となる性能が出ず、１０μを越える
と、表面の平滑性が損なわれたり、シミ上がり・ハジキ
等の外観不良が発生する為好ましくない。

【００１９】次にプライマー層表面に設けるハードコー
ト膜としては、前記の（Ｃ）成分と下記（Ｄ）を主成分
とする組成物を塗布・硬化して得られる。 （Ｄ）少なくとも一個以上の重合可能な反応基を有する
シラン化合物 このシラン化合物の具体例として、ビニルトリアルコキ
シシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリ（β−
メトキシ−エトキシ）シラン、アリルトリアルコキシシ
ラン、アクリルオキシプロピルトリアルコキシシラン、
メタクリルオキシプロピルトリアルコキシシラン、メタ
クリルオキシプロピルジアルコキシメチルシラン、γ−
グリシドオキシプロピルトリアルコキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）−エチルトリアル
コキシシラン、メルカプトプロピルトリアルコキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−β
（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジアルコ
キシシラン等がある。

【００２０】この（Ｄ）成分は、２種以上混合して用い
てもかまわない。

【００２１】また下記一般式で表せるジシラン化合物を
添加することも有用である。

【００２２】

【化１】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は炭素数１〜６の炭化水素基であ
る。Ｘ¹ 、Ｘ² は加水分解性基である。Ｙは、カーボネ
ート基またはエポキシ基を含有する有機基であり、ｍ、
ｎは０または１である。） これらのジシラン化合物は、従来公知の種々方法で合成
することができる。

【００２３】例えば、ジアリルカーボネートとトリクロ
ロシラン等を付加反応させ、その後アルコキシ化させれ
ば得ることができる。または、両末端に付加可能な置換
基を持ち、更にその内部にエポキシ基あるいはエポキシ
化可能な官能基を含む化合物に、トリクロロシラン等を
付加反応させ、その後アルコキシ化させれば得ることが
できる。このジシラン化合物は、加水分解を行なってか
ら用いるか、もしくは硬化した後の被膜に酸処理を行な
うか、どちらかの方法を取った方がより有効である。

【００２４】また、多官能性エポキシ化合物を添加する
ことも有用である。多官能性エポキシ化合物とは、塗
料、接着剤、注型用などに広く実用されているもので、
例えば過酸化法で合成されるポリオレフィン系エポキシ
樹脂、シクロペンタジエンオキシドやシクロヘキセンオ
キシドあるいはヘキサヒドロフタル酸とエピクロルヒド
リンから得られるポリグリシジルエステルなどの脂環式
エポキシ樹脂、ビスフェノールＡやカテコール、レゾシ
ノールなどの多価フェノールあるいは（ポリ）エチレン
グリコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネオペン
チルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ソルビト
ールなどの多価アルコールとエピクロルヒドリンから得
られるポリグリシジルエーテル、エポキシ化植物油、ノ
ボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒドリンから得
られるエポキシノボラック、フェノールフタレインとエ
ピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、グリシジ
ルメタクリレートとメチルメタクリレートアクリル系モ
ノマーあるいはスチレンなどの共重合体、さらには上記
エポキシ化合物とモノカルボン酸含有（メタ）アクリル
酸とのグリシジル基開環反応により得らるエポキシアク
リレートなどが挙げられる。多官能性エポキシ化合物の
具体例としては、１，６−ヘキサンジオールジグリシジ
ルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリ
エチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチ
レングリコールジグリシジルエーテル、ノナエチレング
リコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコール
ジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリ
シジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジ
ルエーテル、テトラプロピレングリコールジグリシジル
エーテル、ノナプロピレングリコールジグリシジルエー
テル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、
ネオペンチルグリコールヒドロキシヒバリン酸エステル
のジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグ
リシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシ
ジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グ
リセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールジ
グリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエ
ーテル、ジグリセロールテトラグリシジルエーテル、ペ
ンタエリスリトールジグリシジルエーテル、ペンタエリ
スリトールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリト
ールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトー
ルテトラグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリ
シジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレートのジグリシジルエーテル、トリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートのトリグリシジルエ
ーテル、等の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオー
ルジグリシジルエーテル、ビス−２，２−ヒドロキシシ
クロヘキシルプロパンジグリシジルエーテル等の脂環族
エポキシ化合物、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビ
スフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノール
Ｆジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジ
ルエーテル、オルトフタル酸ジグリシジルエステル、フ
ェノールノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾー
ルノボラックポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキ
シ化合物等が挙げられる。

【００２５】上記した中でも、１，６−ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエー
テル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロー
ルトリグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル等の
脂肪族エポキシ化合物が特に好ましい。

【００２６】また、被膜の屈折率調整または被膜の耐久
性を更に向上させるために、一般式がＳｉ（ＯＲ）₄で
表される四官能シラン化合物の添加も有用である。具体
例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシ
シラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラ
ン、テトラアセトキシシラン、テトラアリロキシシラ
ン、テトラキス（２−メトキシエトキシ）シラン、テト
ラキス（２−エチルブトキシ）シラン、テトラキス（２
−エチルヘキシロキシ）シラン等があげられる。これら
は単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
また、これらは無溶媒下またはアルコール等の有機溶剤
中で、酸の存在下で加水分解して使用する方が好まし
い。

【００２７】また、シラノ−ルあるいは、エポキシ化合
物の硬化触媒を添加することも有用である。

【００２８】好ましい硬化触媒としては、過塩素酸，過
塩素酸アンモニウム，過塩素酸マグネシウム等の過塩素
酸類、Ｃｕ（II），Ｚｎ（II），Ｃｏ（II），Ｎｉ（I
I），Ｂｅ（II），Ｃｅ（III），Ｔａ（III），Ｔｉ（I
II），Ｍｎ（III），Ｌａ（III），Ｃｒ（III），Ｖ（I
II），Ｃｏ（III），Ｆｅ（III），Ａｌ（III），Ｃｅ
（IV），Ｚｒ（IV），Ｖ（IV）等を中心金属原子とする
アセチルアセトネ−ト、アミン，グリシン等のアミノ
酸、ルイス酸、有機酸金属塩等が挙げられる。この中で
も最も好ましい硬化触媒としては、過塩素酸マグネシウ
ム、Ａｌ（III），Ｆｅ（III）のアセチルアセトネ−ト
が挙げられる。

【００２９】このようにして得られるコーティング用組
成物は、必要に応じ、溶剤に希釈して用いることができ
る。溶剤としては、アルコール類、エステル類、ケトン
類、エーテル類、芳香族類等の溶剤が用いられる。

【００３０】このようにして得られたプライマー付きハ
ードコートレンズの表面上に、無機物質からなる反射防
止膜を形成する被膜化方法としては、真空蒸着法、イオ
ンプレーティング法、スパッタリング法等が挙げられ
る。真空蒸着法においては、蒸着中にイオンビームを同
時に照射するイオンビームアシスト法を用いてもよい。
また、膜構成としては、単層反射防止膜もしくは多層反
射防止膜のどちらを用いてもかまわない。

【００３１】使用される無機物の具体例としては、Ｓｉ
Ｏ₂，ＳｉＯ，ＺｒＯ₂，ＴｉＯ₂，ＴｉＯ，Ｔｉ₂Ｏ₃，
Ｔｉ₂Ｏ₅，Ａｌ₂Ｏ₃，Ｔａ₂Ｏ₅，ＣｅＯ₂，ＭｇＯ，Ｙ₂
Ｏ₃，ＳｎＯ₂，ＭｇＦ₂，ＷＯ₃などが挙げられる。これ
らの無機物は単独で用いるかもしくは２種以上の混合物
を用いる。

【００３２】また、反射防止膜を形成する際には、ハー
ドコート膜の表面処理を行なうことが望ましい。この表
面処理の具体的例としては、酸処理，アルカリ処理，紫
外線照射処理，アルゴンもしくは酸素雰囲気中での高周
波放電によるプラズマ処理，アルゴンや酸素もしくは窒
素などのイオンビーム照射処理などが挙げられる。

【００３３】以下、実施例により更に詳細に説明する。

【００３４】

【発明の実施の形態】実施例により本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００３５】実施例−１ （１）プラスチックレンズ基材の製造 ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド５０ｇ
に、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１．５
ｇ、紫外線吸収剤としてＳＥＥＳＯＲＢ７０１（シプロ
化成工業）０．５ｇを加えて十分混合した後、Ｎ，Ｎ−
ジメチルシクロヘキシルアミン０．０５gを加えて混合
し、常温で良く攪拌した後、５ｍｍＨｇに減圧して攪拌
しながら１０分間脱気を行った。この原料を、２枚の鏡
面仕上げのガラス板を用いて、粘着テープで保持した鋳
型中に注入し、３０℃から１３０℃まで２２時間かけて
昇温し、重合硬化させた。その後、型よりレンズを離型
し、１３０℃で２時間加熱してアニール処理を行った。
このようにして製造したプラスチックレンズは、屈折率
ｎｅ＝１．７４１、アッベ数３３、比重１．４８の物が
得られた。

【００３６】（２）プライマー用組成物の調製および塗
布硬化 市販のポリウレタンＬＱ３５１０［三洋化成（株）製、
固形分濃度３０％（ポリアルキレンアジペート使用）］
１６６０ｇにトルエン／ＩＰＡ（イソプロピルアルコー
ル）（混合比２／１）混合溶剤８３４０ｇを加え固形分
濃度５％に希釈する。次に、この溶液に攪拌下ゆっく
り、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製商品
名：Ｌ−７００２）６．０ｇおよび紫外線吸収剤（チバ
スペシャルティケミカルズ（株）製、商品名：「チヌビ
ン２１３」）１５．０ｇを加えてプライマー組成物とし
た。このプライマー組成物を、前記（１）で得られたプ
ラスチツクレンズ基材上に浸漬法にて塗布した。引き上
げ速度１５ｃｍ／ｍｉｎとした。塗布した基材レンズは
１００℃で３０分間加熱処理して、基材上に膜厚３．０
μｍのプライマー層を形成させた。

【００３７】（３）ハードコート液の調整および塗布硬
化 メチルセロソルブ５３６７ｇ、イソプロピルアルコール
分散コロイド状シリカ（触媒化成工業（株）製、商品名
「オスカル１４３２」、固形分濃度３０ｗｔ％）２２２
０ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９
５２ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液
２６５ｇを撹拌しながら滴下し、さらに４時間撹拌後一
昼夜熟成させた。この液に、１，６−ヘキサンジオール
ジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業（株）製、商品
名「デナコールＥＸ−２１２」）１１６０ｇ、Ｆｅ（II
I）アセチルアセトネート４０ｇ、シリコン系界面活性
剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７６０４」）
３ｇおよびチオビスフェノール系酸化防止剤（川口化学
工業（株）製、商品名「アンテージクリスタル」）１
７．５ｇを添加し４時間撹拌後一昼夜熟成させて塗液と
した。

【００３８】このようにして得られた塗液で、（２）で
得られたプライマー付きレンズに浸漬法にて塗布を行な
った。引き上げ速度は、１８ｃｍ／ｍｉｎとした。塗布
後８０℃で２０分間風乾した後１２５℃で１００分間焼
成を行なった。このようにして得られた硬化被膜の厚み
は約２ミクロンであった。

【００３９】（４）試験および評価結果 上記方法で得られたレンズをそれぞれ次に述べる方法で
試験を行ない、その結果を表１に示した。 （ａ）耐摩耗性試験：ボンスター＃００００スチールウ
ール（日本スチールウール（株）製）で１Ｋｇの荷重を
かけ、１０往復、表面を摩擦し、傷ついた程度を目視で
次の段階に分けて評価した。 Ａ：１ｃｍ＊３ｃｍの範囲に全く傷がつかない。 Ｂ：上記範囲内に１〜１０本の傷がつく。 Ｃ：上記範囲内に１０〜３０本の傷がつく。 Ｄ：上記範囲内に３０〜１００本の傷がつく。 Ｅ：無数の傷がついているが、平滑な表面が残ってい
る。 Ｆ：表面についた傷のため、平滑な表面が残っていな
い。 （ｂ）密着性試験：基材とハードコート膜およびハード
コート膜とマルチコート膜との密着性は、ＪＩＳＤ−０
２０２に準じてクロスカットテープ試験によって行なっ
た。即ち、ナイフを用い基材表面に１ｍｍ間隔に切れ目
を入れ、１平方ｍｍのマス目を１００個形成させる。次
に、その上へセロファン粘着テープ（ニチバン（株）製
商品名「セロテープ」）を強く押し付けた後、表面か
ら９０度方向へ急に引っ張り剥離した後コート被膜の残
っているマス目をもって密着性指標とした。 （ｃ）耐水・耐薬品性試験：水、アルコール、灯油中に
４８時間浸漬し、表面状態に変化のないものを良とし
た。 （ｄ）耐候性試験：キセノンランプによるサンシャイン
ウェザーメーターに２４０時間照射後の密着性試験で剥
離がないものおよび表面状態に変化のないものを良とし
た。 （ｅ）耐候性後の耐摩耗性：キセノンランプによるサン
シャインウェザーメーターに２４０時間暴露した後に、
（ａ）と同様の試験を行った。 （ｆ）耐湿性試験：５０℃×９９％ＲＨ雰囲気に１０日
間放置後の密着性試験で剥離がないものおよび表面状態
に変化のないものを良とした。 （ｇ）耐衝撃性試験：１６．３ｇの硬球を１２７ｃｍの
高さからレンズの凸面中心に自然落下させ、レンズの割
れを確認し、割れおよびひびのないものを良とした。な
お本試験に使用したレンズの中心厚はすべて１．１ｍｍ
のものとした。

【００４０】実施例−２ （１）反射防止薄膜の形成 実施例−１で得られたレンズをプラズマ処理（アルゴン
プラズマ４００Ｗ×６０秒）を行なった後、基板から大
気にむかって順に、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ ₂、Ｓｉ
Ｏ₂の４層からなる反射防止多層膜を真空蒸着法（真空
器械工業（株）製；ＢＭＣ−１０００）にて形成を行な
った。各層の光学的膜厚は、最初のＺｒＯ ₂とＳｉＯ₂の
等価膜層および次のＺｒＯ₂層、最上層のＳｉＯ₂層がそ
れぞれλ／４となる様に形成した。なお、設計波長λは
５２０ｎｍとした。

【００４１】（２）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００４２】実施例−３ （１）プラスチックレンズ基材の製造 実施例−１と同様の方法でレンズを製造した。

【００４３】（２）プライマー用組成物の調製および塗
布硬化 市販の水性エマルションポリウレタン「スーパーフレッ
クス３００」（第一工業製薬株式会社製、固形分濃度３
０ｗｔ％、無黄変型、エーテル・エステル系）２８０
ｇ、純水５６０ｇ、Ｆｅ₂Ｏ₃／ＴｉＯ₂複合体の水性ゾ
ル（Ｆｅ₂Ｏ₃／ＴｉＯ₂＝２／９７、平均粒径３０ｎ
ｍ、固形分濃度１０ｗｔ％）１８０ｇおよび紫外線吸収
剤（チバスペシャルティケミカルズ（株）製、商品名
「チヌビン３２８」）８．４ｇを混合する。このプライ
マー組成物を、（１）で得られたプラスチツクレンズ基
材上に浸漬法にて塗布した。引き上げ速度１０ｃｍ／ｍ
ｉｎとした。塗布した基材レンズは１００℃で３０分間
加熱硬化処理して基材上に膜厚０．８μｍのプライマー
層を形成させた。

【００４４】（３）ハードコート液の調整および塗布硬
化 ブチルセロソルブ３５０ｇ、１ｗｔ％水酸化ナトリウム
水溶液８ｇ、メチルセロソルブ分散二酸化セリウム−二
酸化チタン−二酸化ケイ素複合微粒子ゾル（触媒化成工
業（株）製、商品名「オプトレイク１８３２」、固形分
濃度２０ｗｔ％）４４５ｇおよびメチルセロソルブ分散
コロイド状シリカ（触媒化成工業（株）製、商品名「オ
スカル１８３２」、固形分濃度３０ｗｔ％）２２．５を
混合した後、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン１０６ｇおよびγ−グリシドキシプロピルメチルジ
メトキシシラン３９ｇを混合した。この混合液に０．０
５Ｎ塩酸水溶液３８ｇを撹拌しながら滴下を行ない４時
間撹拌後、この液にアルミニウムアセチルアセトネート
２．５ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）
製、商品名「ＦＺ−２１１０」）０．３ｇおよび フェ
ノール系酸化防止剤（シプロ化成（株）製、商品名「シ
ーノックス２２６Ｍ」）１．２ｇを添加し更に４時間撹
拌後一昼夜熟成させて塗液とした。

【００４５】このようにして得られた塗液で、（２）で
得られたプライマー付きレンズにスピンナー法にて塗布
を行なった。コーティング条件は以下の通りである。 回転数 ５００ｒｐｍで１０秒（この間に塗液を塗布） 回転数 ２０００ｒｐｍで １秒 回転数 ５００ｒｐｍで ５秒 塗布後８０℃で２０分間風乾した後、１３０℃で１２０
分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化被膜
の厚みは約２．３ミクロンであった。

【００４６】（４）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズを酸素ガスによるイオンビ
ーム照射処理（加速電圧５００Ｖ×６０秒）を行なった
後、基板から大気にむかって順に、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、
ＳｉＯ₂、ＴｉＯ₂、ＳｉＯ₂の５層からなる反射防止多
層膜を真空蒸着法（真空器械工業（株）製；ＢＭＣ−１
０００）にて形成を行なった。その際４層目のＴｉＯ₂
をイオンビームアシスト蒸着により成膜を行った。蒸着
各層の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ₂、次のＺｒＯ₂とＳ
ｉＯ₂の等価膜層がλ／４、ＴｉＯ₂層がλ／２、最上層
のＳｉＯ₂層がλ／４となる様に形成した。なお、設計
波長λは５２０ｎｍとした。

【００４７】（５）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００４８】実施例−４ （１）プラスチックレンズ基材の製造 ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド５０ｇ
に、４，８ ｏｒ ４，７ ｏｒ ５，７−ジメルカプトメ
チル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチア
ウンデカン５ｇ、紫外線吸収剤としてＳＥＥＳＯＲＢ７
０１（シプロ化成工業）０．５ｇを加えて十分混合した
後、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．０５g
を加えて混合し、以降実施例−１と同様にしてプラスチ
ックレンズを作製した。このようにして製造したプラス
チックレンズは、屈折率ｎｅ＝１．７３９、アッベ数３
３、比重１．４７の物が得られた。

【００４９】（２）プライマー用組成物の調製および塗
布硬化 ポリイソシアネートとしてヘキサメチレンジイソシアネ
ート（和光純薬工業株式会社製、試薬１級）１２０６ｇ
をシクロヘキサノン７１８０ｇに溶解させ、４０℃で撹
拌しながら触媒としてジブチル錫ジラウレートを少量添
加した。次にブタノンオキシムを少量ずつ添加し、ＩＲ
測定でイソシアネートの吸収がなくなるまでブタノンオ
キシムを少量ずつ添加した。この液に１，１０−デカン
ジチオール（和光純薬工業株式会社製、試薬１級）１４
８０ｇ、ポリエチレングリコールビス［３−｛３−ｔ−
ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−４−ヒドロキシフェニル｝プロピオネート］１４．４
ｇおよびシリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）
製、製品名：「Ｌ７６０４」）３．８ｇを混合し充分に
撹拌を行ないプライマー組成物とした。このプライマー
組成物を、前記（１）で得られたプラスチツクレンズ基
材上に浸漬法にて塗布した。引き上げ速度２０ｃｍ／ｍ
ｉｎとした。塗布した基材レンズは１２０℃で５０分間
加熱硬化処理して基材上に膜厚２．５μｍのプライマー
層を形成させた。

【００５０】（３）ハードコート液の調整および塗布硬
化 ブチルセロソルブ３１１１ｇ、メタノール分散二酸化チ
タン−二酸化ジルコニウム−二酸化ケイ素複合微粒子ゾ
ル（触媒化成工業（株）製、固形分濃度２０ｗｔ％）４
５９０ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン２８３ｇおよびγ−グリシドキシプロピルメチルジメ
トキシシラン１１３０ｇを混合した。この混合液に０．
０５Ｎ塩酸水溶液２７５ｇを撹拌しながら滴下し、さら
に４時間撹拌後一昼夜熟成させた。この液に、グリセロ
ールジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業（株）製、
商品名「デナコールＥＸ−３１３」）５８７ｇ、Ｆｅ
（III）アセチルアセトネート２７ｇ、シリコン系界面
活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７００
１」）３ｇおよびフェノール系酸化防止剤（川口化学工
業（株）製、商品名「アンテージＷ４００」）１７．５
ｇを添加し４時間撹拌後一昼夜熟成させて塗液とした。

【００５１】このようにして得られた塗液で、前記
（２）で得られたプライマー付きレンズに浸漬法にて塗
布を行なった。引き上げ速度は、２０ｃｍ／ｍｉｎとし
た。塗布後９５℃で３０分間風乾した後１３０℃で１２
０分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化被
膜の厚みは約２ミクロンであった。

【００５２】（４）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズを実施例−２のＺｒＯ₂を
ＺｒＯ₂とＴｉ酸化物の混合物（ＺｒＯ₂／Ｔｉ酸化物＝
６５／３５(重量比)）に変更したこと以外は、同様の方
法で反射防止膜を形成した。

【００５３】（５）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００５４】実施例−５ （１）プライマー用組成物の調製および塗布硬化 ブロック型のポリイソシアネート「コロネート２５２
９」（日本ポリウレタン工業（株））１３０５ｇ、ポリ
エステルポリオール「ニッポラン１１００」（日本ポリ
ウレタン工業（株））９２８ｇ、エチルセロソルブ４９
３０ｇを混合して、そこへ市販の金属酸化物ゾル（触媒
化成株式会社製：製品名：オプトレイク１１２０Ｚ、Ｓ
−７・Ｇ、固形分濃度：２０ｗｔ％）２６１０ｇ、シリ
コン系界面活性剤を（日本ユニカー（株）製、商品名
「ＦＺ−２１０４」）４．４ｇおよび紫外線吸収剤（チ
バスペシャルティケミカルズ（株）製、商品名「チヌビ
ン５７１」）５５．１ｇを添加し、充分に撹拌混合す
る。このプライマー組成物を、屈折率１．６０眼鏡レン
ズ（セイコーエプソン（株）製、セイコースーパールー
シャス用レンズ生地）に浸漬法にて塗布した。引き上げ
速度２０ｃｍ／ｍｉｎとした。塗布した基材レンズは１
００℃で５０分間加熱硬化処理して基材上に膜厚１．２
μｍのプライマー層を形成させた。

【００５５】（２）ハードコート液の調整および塗布硬
化 プロピレングリコールモノメチルエーテル４２１０ｇ、
メタノール分散二酸化チタン−二酸化錫複合ゾル（触媒
化成工業（株）製、製品名：８ＲＵ・Ａ８ 固形分濃度
２０重量％）３３００ｇを混合した後、γ−グリシドキ
シプロピルメチルジメトキシシラン３１０ｇ、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン１２００ｇおよび
テトラメトキシシラン３８０ｇを混合した。この混合液
に０．１Ｎ塩酸水溶液６１０ｇを撹拌しながら滴下を行
ない４時間撹拌後一昼夜熟成させた。この液に、第一塩
化スズ４０ｇ、シリコン系界面活性剤（ビッグケミー
（株）製；商品名「ＢＹＫ−３００」）２．０ｇを添加
し４時間撹拌後一昼夜熟成させて塗液とした。

【００５６】このようにして得られた塗液で、前記
（２）で得られたプライマー付きレンズに浸漬法にて塗
布を行なった。引き上げ速度は、２０ｃｍ／ｍｉｎとし
た。塗布後９０℃で３０分間風乾した後１２０℃で１２
０分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化被
膜の厚みは約２ミクロンであった。

【００５７】（３）反射防止薄膜の形成 このようにして得られたプライマー付きハードコートレ
ンズを酸素ガスによるイオンビーム照射処理（加速電圧
５００Ｖ×６０秒）を行なった後、基板から大気にむか
って順に、ＳｉＯ₂、ＴｉＯ₂、ＳｉＯ₂、ＴｉＯ₂、Ｓｉ
Ｏ₂、ＴｉＯ₂、ＳｉＯ₂の７層からなる反射防止多層膜
を真空蒸着法（真空器械工業（株）製；ＢＭＣ−１００
０）にて形成を行なった。その際２、４、６層目のＴｉ
Ｏ₂をイオンビームアシスト蒸着により成膜を行った。
蒸着各層の光学的膜厚は１層目から順に、０．０７λ、
０．０７λ、０．１２λ、０．２３λ、０．０４λ、
０．２１λ、０．２６λなる様に形成した。なお、設計
波長λは５２０ｎｍとした。

【００５８】（４）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００５９】実施例−６ （１）プライマー用組成物の調製および塗布硬化 市販の水性エマルションポリウレタン「スーパーフレッ
クス１５０）」（第一工業製薬株式会社製、固形分濃度
３０％、無黄変型、エーテル・エステル系）２８００
ｇ、純水５６００ｇ、メタノール１６００ｇを加え固形
分濃度８％に希釈した後ポリエチレングリコールビス
［３−｛３−ｔ−ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル｝プロピオ
ネート］２８．０ｇを添加しプライマー組成物とした。
このプライマー組成物を、屈折率１．６７眼鏡レンズ
（セイコーエプソン（株）製、セイコースーパーソブリ
ン用レンズ生地）基材上に浸漬法（引き上げ速度１０ｃ
ｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。塗布した基材レンズは１０
０℃で１０分間加熱硬化処理して基材上に膜厚１．０μ
ｍのプライマー層を形成させた。

【００６０】（２）ハードコート液の調整および塗布硬
化 イソプロピルセロソルブ３４２０ｇ、純水１０００ｇお
よびＩＰＡ分散ＳｉＯ ₂微粒子ゾル（触媒化成工業
（株）製、商品名「オスカル１４３２」固形分濃度３０
ｗｔ％）３３８０ｇおよびγ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン９２０ｇおよびビス［３−（ジエトキ
シメチルシリル）プロピル］カーボネート３１０ｇを混
合した。この混合液に０．１Ｎ塩酸水溶液３７０ｇを攪
拌しながら滴下した。さらに５時間攪拌後、この液にペ
ンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル（ナガセ
化成工業（株）製、商品名「デナコールＥＸ−４１
１」）６３０ｇ、Ａｌ（Ｃ₅Ｈ₇Ｏ₂）₃を３２．０ｇ、Ｍ
ｎ（Ｃ₅Ｈ₇Ｏ₂）₃を１０．０ｇ、シリコン系界面活性剤
（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７６０４」）
３．０ｇおよびフェノール系酸化防止剤（川口化学工業
（株）製、商品名「アンテージクリスタル」）１１５．
０ｇを添加しを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成させて塗
液とした。この塗液を用い前記（１）で得られたプライ
マー付きレンズに浸漬法にて塗布を行なった。引き上げ
速度は、１６ｃｍ／ｍｉｎとした。塗布後８０℃で３０
分間風乾した後１２０℃で９０分間焼成を行なった。こ
のようにして得られた硬化被膜の厚みは約２ミクロンで
あった。

【００６１】（３）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００６２】実施例−７ （１）反射防止薄膜の形成 実施例−６で得られたレンズに実施例−２と同様の方法
で反射防止膜を形成した。

【００６３】（２）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００６４】実施例−８ 実施例−１で得られたレンズを９２℃の純水１リットル
に、セイコープラックスダイヤコート用染色剤グレーＤ
を２ｇ分散させ染色液に、３０分間浸漬させ染色を行な
った。このようにして得られたレンズの全光線透過率
は、５％であった。

【００６５】このようにして得られたレンズは実施例−
１と同様の方法で試験を行ない、その結果を表１に示し
た。

【００６６】比較例−１ 実施例−１の（２）において、紫外線吸収剤を添加しな
いこと以外はすべて同様な方法でレンズに塗布を行なっ
た。

【００６７】このようにして得られたレンズを実施例−
１と同様の方法で試験を行ない、その結果を表１に示し
た。

【００６８】比較例−２ 実施例−２において比較例−１で得られたプライマー付
きハードコートレンズを用いたこと以外はすべて同様な
方法で反射防止膜を形成した。

【００６９】このようにして得られたレンズを実施例−
１と同様の方法で試験を行ない、その結果を表１に示し
た。

【００７０】比較例−３ 比較例−１で得られたレンズを９２℃の純水１リットル
に、セイコープラックスダイヤコート用染色剤グレーＤ
を２ｇ分散させ染色液に、３０分間浸漬させ染色を行な
った。このようにして得られたレンズの全光線透過率
は、５％であった。

【００７１】このようにして得られたレンズは実施例−
１と同様の方法で試験を行ない、その結果を表１に示し
た。

【００７２】

【表１】

【００７３】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明により耐衝
撃性と各種耐久性（特に紫外線照射による耐久性）を兼
ね備えたプライマー付きハードコートレンズおよびハー
ドマルチコートレンズを得ることを可能とした。即ちプ
ラスチックレンズ材料として、（メタ）アクリル樹脂を
はじめとしてスチレン樹脂、カーボネート樹脂、アリル
樹脂、アリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリエーテル樹脂、ウレタン樹脂、チオウレ
タン樹脂、ジスルフィド結合を有する（チオ）エポキシ
系樹脂更に新たなモノマーやコモノマーの重合体等各種
機能をもった樹脂に応用し得られる。

【００７４】優れた耐衝撃性と良好な耐久性および良好
な無機物からなる反射防止膜との密着性（耐久性）を兼
ね備えたプラスチック材料は、眼鏡レンズ、カメラレン
ズ、光ビーム集光レンズや光拡散用レンズとして民生用
或いは産業用に広く応用することができる。更に本発明
による効果は、ウォッチガラスやディスプレイ用カバー
ガラス等の透明ガラスやカバーガラス等の光学用途の透
明プラスチック全般に応用利用が可能であり、得られる
効果は多大である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木下 淳 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内 Ｆターム(参考） 2K009 AA09 AA15 BB11 CC33 CC35 CC42 DD02 EE00 4J038 DF022 DG051 DG261 GA08 HA166 JB35 KA12 KA20 NA03 NA04 NA11 NA14 NA19 PB08 PC08

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも下記の成分（Ａ）および
   （Ｂ）を主成分とすることを特徴とするプライマー組成
   物。 （Ａ）ポリウレタン樹脂から形成されたウレタンプライ
   マー （Ｂ）紫外線吸収剤
2. 【請求項２】 前記紫外線吸収剤がベンゾトリアゾール
   系紫外線吸収剤であることを特徴とする請求項１記載の
   プライマー組成物。
3. 【請求項３】 前記紫外線吸収剤がポリエーテル鎖を有
   するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤であることを特
   徴とする請求項１記載のプライマー組成物。
4. 【請求項４】 プラスチックレンズ基材表面に請求項１
   〜３のいずれかに記載のプライマー組成物からなるプラ
   イマー層を設け、更にこの表面にシリコーン系のハード
   コート層を設けたことを特徴とするプライマー付きハー
   ドコートレンズ。
5. 【請求項５】 請求項４記載のプラスチックレンズ基材
   が屈折率１．６０以上の基材であることを特徴とするプ
   ライマー付きハードコートレンズ。
6. 【請求項６】 請求項５記載の屈折率が１．６０以上の
   基材がチオウレタン系であることを特徴とするプライマ
   ー付きハードコートレンズ。
7. 【請求項７】 請求項５記載の屈折率が１．６０以上の
   基材がジスルフィド結合有する（チオ）エポキシ系の基
   材であることを特徴とするプライマー付きハードコート
   レンズ。
8. 【請求項８】 請求項４〜７のいずれかに記載のプライ
   マー付きハードコートレンズ表面に無機物質からなる反
   射防止膜を設けたことを特徴とするプライマー付きハー
   ドマルチコートレンズ。