JP2001295185A - プラスチックレンズの染色方法およびプラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、汎用性のあるプラスチックレンズ
の染色方法、および染色されたプラスチックレンズを、
より効率良く出荷することを目的とする。さらには各種
品質（外観、耐擦傷性、耐候性、耐湿性、表面処理層の
密着性、耐衝撃性等）の優れたプラスチックレンズを提
供することを目的としてなされたものである。 【解決手段】 本発明はプラスチックレンズ基材上に形
成された染色層と、該染色層上に形成されたハードコー
ト層を設けたプラスチックレンズにおいて、ハードコー
ト層を通して染色層を染色することを特徴とするプラス
チックレンズの染色方法を用いることによって本目的が
達成されることを見いだした。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズの染色方法および染色されたプラスチックレンズに関
し、更に詳細には、プラスチックレンズの表面に染色
層、ハードコート層及び無機反射防止膜が積層されてな
るプラスチックレンズにおいて、各種品質（外観、耐擦
傷性、耐候性、耐湿性、表面処理層の密着性、耐衝撃性
等）の優れたプラスチックレンズに関するものである。

【０００２】以下の説明は眼鏡用プラスチックレンズを
例にとり説明するが、これに限られるものではない。

【０００３】

【従来の技術】プラスチックレンズはガラスレンズに比
べ軽量で、成形性、加工性、染色性が良く、割れにくく
安全性も高いため、眼鏡レンズの分野で広く用いられて
いる。しかしプラスチックレンズは軟質で非常に傷つき
やすい為、プラスチックレンズの表面に硬度の高いハー
ドコート層をもうけ、耐擦傷性の向上をはかっている。
またプラスチックレンズ基材とハードコート層の密着性
が不充分な場合にはプラスチックレンズとハードコート
層の間にプライマー層をもうけ、密着性を向上させてい
る。さらには表面反射を防止する目的でハードコート層
の表面に無機物質を蒸着した反射防止膜をもうけている
場合もある。こうしたプラスチックレンズの表面処理に
より、プラスチックレンズの品質は高いものとなってい
る。また眼鏡レンズにおいては、お客様の要望に合わせ
多種多様な色のプラスチックレンズを提供する必要があ
り、プラスチックレンズの染色技術も重要な技術の一つ
となっている。

【０００４】プラスチックレンズの染色方法としては、
分散染料または塩基性染料を用いて、プラスチック基材
を所定温度、所定濃度の染色液の中に浸漬して染色する
方法（特開昭５８−５７１６号公報）が知られている。
またプラスチックレンズ基材が染色されにくい素材であ
る場合は、染色液中にベンゾフェノン系化合物などの染
色促進剤を加える方法も知られている（特開平６−３１
３８０１）。こうした技術により多種多様な色のプラス
チックレンズを提供することが可能である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法はプラスチックレンズ基材の染色性の違いによ
り、染色条件をプラスチックレンズ基材毎に決める必要
があり、あまり汎用性のある技術とは言えない。さらに
プラスチックレンズ基材を染色した後に表面処理を行う
為に、表面処理の工程で脱色する場合があり、問題とな
っている。またプラスチックレンズ基材を染色した後に
表面処理を行うので、最終的に製品として出荷するまで
の時間が長くかかるという欠点がある。またこれを回避
する為には、あらかじめ多種多様な色に染色したプラス
チック基材を、大量に保管しておき、お客様の注文に応
じて出荷していく方法があるが、在庫を多く必要とする
為、あまり良い方法とは言えない。

【０００６】本発明は、これらの状況から、汎用性のあ
るプラスチックレンズの染色方法、および染色されたプ
ラスチックレンズを、より効率良く出荷することを目的
とする。さらには各種品質（外観、耐擦傷性、耐候性、
耐湿性、表面処理層の密着性、耐衝撃性等）の優れたプ
ラスチックレンズを提供することを目的としてなされた
ものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明はプラスチックレ
ンズ基材上に形成された染色層と、該染色層上に形成さ
れたハードコート層を設けたプラスチックレンズにおい
て、ハードコート層を通して染色層を染色することを特
徴とするプラスチックレンズの染色方法を用いることに
よって本目的が達成されることを見いだした。

【０００８】請求項１のプラスチックレンズの染色方法
は、プラスチックレンズ基材上に形成された染色層と、
該染色層上に形成されたハードコート層を設けたプラス
チックレンズにおいて、ハードコート層を通して染色層
を染色することを特徴とする。プラスチックレンズ基材
上に染色層をもうけることにより、プラスチックレンズ
基材の染色性によらず、染色されたプラスチックレンズ
の提供が可能である。また従来はプラスチックレンズ基
材上にハードコート層をもうけると、ハードコート層に
染色性が無い場合は、ハードコート層の下にある、プラ
スチックレンズ基材の染色は不可能と考えられていた
が、プラスチックレンズ基材上に染色性の高い染色層を
もうけることにより、ハードコート層を通過してきた染
色成分を効率良く染色層に捕捉することが可能であり、
ハードコート層の染色性によらず、ハードコート層を通
して染色層を染色することが出来る。それにより染色さ
れたプラスチックレンズの提供が可能である。またこの
方法による染色されたプラスチックレンズは、すでにハ
ードコート層も積層されているため、このまま製品とす
ることも可能である。

【０００９】請求項２に記載のプラスチックレンズの染
色方法は請求項１に記載のプラスチックレンズの染色方
法において、前記染色層がポリウレタン樹脂を含有する
ことを特徴とし、これにより染色層の染色性が高まり、
ハードコート層を通過してきた染色成分を効率良く染色
層に捕捉することが可能である。

【００１０】請求項３に記載のプラスチックレンズの染
色方法は、請求項２に記載のプラスチックレンズの染色
方法において、前記染色層に含まれるポリウレタン樹脂
が、ポリエーテルポリオール類、ポリエーテルポリオー
ル変性体、ポリエステルポリオール類、ポリブタジエン
ポリオール類、ポリアミン類、アルカノールアミン類、
ポリチオール類から選ばれる活性水素含有化合物とポリ
イソシアネートとから得られるポリウレタン樹脂である
ことを特徴とする。これにより染色層の染色性が高ま
り、ハードコート層を通過してきた染色成分を効率良く
染色層に捕捉することが可能である。さらにはプラスチ
ックレンズの耐衝撃性の改善も可能であり、耐衝撃性に
すぐれたプラスチックレンズの提供が可能である。

【００１１】請求項４に記載のプラスチックレンズの染
色方法は、請求項１から３のいずれかに記載のプラスチ
ックレンズの染色方法において、前記染色層を染色する
染色剤が、油溶染料、分散染料であることを特徴とす
る。油溶染料、分散染料を溶媒に溶解あるいは分散させ
た溶液とし、濃度を任意の濃度にすることで、染色量の
調整が可能であるし、また染色液の温度を任意のものに
することにより、ハードコート層を通過する染色剤の量
をコントロールし、染色層の染色量を調整することが可
能である。

【００１２】請求項５に記載のプラスチックレンズの染
色方法は、請求項１から４のいずれか１項に記載のプラ
スチックレンズの染色方法において、前記染色層および
／または前記ハードコート層が無機微粒子を含有するこ
とを特徴とする。染色層および／またはハードコート層
に無機微粒子を含有することで、染色層および／または
ハードコート層の屈折率を、プラスチックレンズ基材の
屈折率と、同等あるいは近い屈折率に調節することが可
能であり、干渉縞が無いかあるいは低減させた、外観に
すぐれたプラスチックレンズの提供が可能である。染色
層および／またはハードコート層に含有される無機微粒
子はＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆ
ｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上
の金属の金属酸化物からなる、微粒子および／または複
合微粒子であることが望ましい（請求項６）。

【００１３】請求項７に記載のプラスチックレンズの染
色方法は、請求項１から６のいずれか１項に記載のプラ
スチックレンズの染色方法において、前記染色層および
／または前記ハードコート層が一般式

【００１４】

【化３】 で表される有機ケイ素化合物（式中、Ｒ¹はビニル基、
アリル基、アクリル基またはメタクリル基を有する有機
基、Ｒ²は炭素数１〜６の炭化水素基である。Ｘ１は加
水分解性基であり、ｎは０または１である。）を含有す
ることを特徴とする。これにより染色層とプラスチック
レンズ基材、あるいは染色層とハードコート層の密着性
を改善することが可能である。

【００１５】請求項８に記載のプラスチックレンズの染
色方法は、請求項１から７のいずれか１項に記載のプラ
スチックレンズの染色方法において、前記染色層および
／または前記ハードコート層が一般式

【００１６】

【化４】 で表される有機ケイ素化合物（式中、Ｒ³、Ｒ⁴は炭素数
１〜６の炭化水素基である。Ｘ²、Ｘ³は加水分解性基で
あり、Ｙは、カーボネート基またはエポキシ基を含有す
る有機基であり、ｍは０または１である。）を含有する
ことを特徴とする。これにより染色層とプラスチックレ
ンズ基材、あるいは染色層とハードコート層の密着性を
改善することが可能である。さらにハードコート層を通
過する染色成分の量を調節することが可能であり。ハー
ドコート層の本来の目的である、硬さ（耐擦傷性）を損
なうことなく、染色成分を染色層に通過させることが可
能である。

【００１７】請求項９に記載のプラスチックレンズの染
色方法は、請求項１から８のいずれか１項に記載のプラ
スチックレンズの染色方法において、前記ハードコート
層が多官能性エポキシ化合物を含有することを特徴とす
る。これによりハードコート層を通過する染色成分の量
を調節することが可能であり。ハードコート層の本来の
目的である、硬さ（耐擦傷性）を損なうことなく、染色
成分を染色層に通過させることが可能である。

【００１８】請求項１０に記載のプラスチックレンズ
は、プラスチックレンズ基材表面上に、基材側から順に
染色層、ハ−ドコ−ト層を設けたプラスチックレンズに
おいて、染色層が請求項１から９のいずれか１項に記載
のプラスチックレンズの染色方法により染色されたこと
を特徴とする。請求項１１に記載のプラスチックレンズ
は、請求項１０に記載のプラスチックレンズにおいて、
さらにハ−ドコ−ト層の表面に無機物質からなる反射防
止膜を有することを特徴とする。これにより表面反射に
よる像のチラツキをおさえるという機能を有し、さらに
高付加価値のプラスチックレンズを提供することが可能
である。

【００１９】本発明はプラスチックレンズ基材上に形成
された染色層と、該染色層上に形成されたハードコート
層を設けたプラスチックレンズにおいて、ハードコート
層を通して染色層を染色することを特徴とするプラスチ
ックレンズの染色方法を用いることによって本目的が達
成されることを見いだした。

【００２０】本発明のプラスチックレンズの染色方法お
よび染色されたプラスチックレンズはプラスチックレン
ズ基材上に形成された染色層と、該染色層上に形成され
たハードコート層を設けたプラスチックレンズにおい
て、ハードコート層を通して染色層を染色することを特
徴とするが、ここでプラスチックレンズ基材としては特
に限定はなく、従来公知の光学用プラスチックレンズ基
材が使用可能である。従来公知のものとしては脂肪族ポ
リアリルカ−ボネ−ト系（ＣＲ−３９、屈折率１．５
０）、芳香族ポリアリルカ−ボネ−ト系（屈折率１．５
７）、ポリチオウレタン系（屈折率１．６０以上）など
があげられる。また屈折率１．７０以上の高屈折率プラ
スチックレンズ基材も使用可能である。特に屈折率１．
７０以上の高屈折率プラスチックレンズ基材の場合は、
プラスチックレンズ基材が染色されにくい性質をもつた
め、本発明の染色方法を用いることは有効である。屈折
率１．７０以上の高屈折率プラスチックレンズ基材とし
ては、例えば特開平１１−３２２９３０号公報に詳細に
開示されたものを実施することによって得られるものを
用いることができる。

【００２１】これらプラスチックレンズ基材上にポリウ
レタン樹脂からなる染色層を形成する。形成される染色
層に含まれるポリウレタン樹脂は、両末端に活性水素を
含有する化合物とポリイソシアネートの反応から形成さ
れる樹脂である。ここで活性水素含有化合物としては、
エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、
１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、１，６−へキサンジオール、ジ
プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテ
トラメチレングリコールなどのポリエーテルポリオール
類、ウレタン変性ポリエーテルポリオール、ポリエーテ
ルエステルコポリマーポリオール、末端アミノ化ポリエ
ーテルポリオール、シリコン変性ポリエーテルポリオー
ルなどのポリエーテルポリオール変性体、エチレンアジ
ペート、ジエチレンアジペート、テトラメチレンアジペ
ート、ヘキサメチレンアジペート、ブチレンアジペー
ト、ネオペンチレンアジペート、ε−カプロラクトンの
開環重合体、ポリカーボネートジオールなどのポリエス
テルポリオール類、１，４−ポリブタジエンポリオー
ル、１，２−ポリブタジエンポリオールなどのポリブタ
ジエンポリオール類、３，３’−ジクロロ−４，４’−
ジアミノジフェニルメタン、メチレンジアニリン塩化ナ
トリウム錯体、１，２−ビス（２−アミノフェニルチ
オ）エタン、トリメチレングリコール−ジ−ｐ−アミノ
ベンゾエート、ジ（メチルチオ）−トルエンジアミン、
ジアミノフェニルカルボン酸塩、ビス−（２−シアノエ
チルアミノ）エタンなどのポリアミン類、Ｎ−メチルジ
エタノールアミンなどのアルカノールアミン類、１，２
−エタンジチオール、１，４−ブタンジチオール、１，
６−ヘキサンジチオール、１，９−ノナンジチオール、
１，１０−デカンジチオール、１，２−ベンゼンジチオ
ール、ジチオエリトリトール、２，３−ジメルカプト−
１−プロパノール、３，４−ジメルカプトトルエン、ト
リメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１，３−ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３
−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、２−
メルカプトエタノール、ｐ−メルカプトフェノール、３
−メルカプト−１，２−プロパンジオールなどのポリチ
オール類から選ばれる活性水素含有化合物が挙げられる
が、その他公知の活性水素含有化合物の使用も可能であ
る。

【００２２】ポリイソシアネートの例としては、トルエ
ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、３，３’−ジメチル−４，４’−ジフェニレンジイ
ソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、
トリジンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、ｐ−フェニレン
ジイソシアネート、ｔ−シクロヘキサン−１，４−ジイ
ソシアネート、キシレンジイソシアネート、水添キシレ
ンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシア
ネート、リジンジイソシアネート、テトラメチルキシレ
ンジイシシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シク
ロヘキサン等のジイソシアネートと、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニ
ル）チオホスフェート、リジンエステルトリイソシアネ
ート、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソシア
ネートヘキサノエート、１，６，１１−ウンデカントリ
イソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４−イソ
シアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサメチレ
ントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシア
ネート等のトリイソシアネートがあげられる。さらにこ
れらジイソシアネート、トリイソシアネートから得られ
るウレタン変性体が使用可能である。ウレタン変性体と
しては、アダクト体、ウレチジオン体（二量体）、イソ
シアヌレート体（三量体）、カルボジイミド、アロハネ
ート変性体、ウレア変性ポリイソシアネート、ビュレッ
ト変性ポリイソシアネート、イソシアネートプレポリマ
ー（セミプレポリマー）があげられる。さらにこれらポ
リイソシアネートをアセチルアセトン、ジメチルマロネ
ート、ジエチルマロネート、２，４−ヘキサンジオン、
３，５−ヘプタンジオン、アセトオキシム、メチルエチ
ルケトオキシム、ブタノンオキシム、カプロラクタムな
どのブロッキング剤でブロックしたブロックイソシアネ
ートがあげられる。

【００２３】ポリウレタン樹脂は市販されているものも
多数あるが、ポリウレタン樹脂の製造は公知の方法で可
能であり、触媒として各種アミンやジブチルスズジラウ
レートなどの金属系化合物等を用いることも可能であ
る。ポリウレタン樹脂を含有する染色層を形成する方法
としては、予め活性水素含有化合物とポリイソシアネー
トを反応させたポリウレタン樹脂の溶液を前記プラスチ
ックレンズ基材上に塗布し加熱乾燥する方法と、活性水
素含有化合物とポリイソシアネートを含む溶液を前記プ
ラスチックレンズ基材上に塗布し、前記プラスチックレ
ンズ基材上反応させ加熱乾燥する方法が挙げられる。

【００２４】本発明の染色層を形成するために用いられ
る組成物の溶媒としては、従来公知の溶媒の使用が可能
である。炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル
類、アルコール類、ケトン類、エーテル類などがあげら
れるが、これらは単独で用いても良いし、２種以上の混
合溶剤として用いても良い。具体的には、トルエン、酢
酸エチル、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、
メタノール、ジアセトンアルコール、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテル等の使用が可能である。染色層
を形成する成分を、これら溶媒で、塗布に適した濃度に
希釈して前記プラスチックレンズ基材上に塗布する。塗
布する方法としては、ディッピング法、スピンコート法
などの従来公知の方法を用いることができる。これらの
方法で塗布したのち、５０℃から１５０℃の任意の範囲
で加熱乾燥することにより染色層が形成される。また染
色層の膜厚は０．０１〜５０μｍが好ましい。０．０１
μｍ以下にすると染色剤を捕捉する効果は少なく、５０
μｍ以上にすると、面精度が低下する。また本発明の染
色層には、従来公知の各種添加剤を含むことが可能であ
る。塗布性の向上を目的とした各種レベリング剤、耐候
性の向上を目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤、さら
に染料や顔料等の添加剤を含むことが可能である。

【００２５】本発明に使用するハードコート層はハード
コート層の本来の機能である耐擦傷性を向上するもので
あれば良く、従来公知のプラスチックレンズ用のハード
コート層が使用可能である。従来公知のものとしてはメ
ラミン系樹脂、シリコーン系樹脂、ウレタン系樹脂、ア
クリル系樹脂等をもちいたハードコート層が挙げられる
が、シリコーン系樹脂をもちいたハードコートが最も好
ましい。具体的例としては無機微粒子、有機ケイ素化合
物からなるコーティング組成物を塗布し硬化させてハー
ドコート層をもうける。このコーティング組成物には多
官能性エポキシ化合、およびコロイダルシリカ等の成分
を含んでいてもよい。

【００２６】無機微粒子の具体的例としてはＳｉＯ₂，
Ａｌ₂Ｏ₃，ＳｎＯ₂，Ｓｂ₂Ｏ₅，Ｔａ ₂Ｏ₅、ＣｅＯ₂，Ｌ
ａ₂Ｏ₃，Ｆｅ₂Ｏ₃，ＺｎＯ，ＷＯ₃，ＺｒＯ₂，Ｉｎ
₂Ｏ₃，ＴｉＯ₂の金属酸化物微粒子を、分散媒たとえば
水、アルコール系もしくはその他の有機溶媒にコロイド
状に分散させたものがあげられる。さらにコーティング
液中での分散安定性を高めるためにこれらの微粒子表面
を有機ケイ素化合物またはアミン系化合物で処理したも
のを使用することも可能である。この際用いられる有機
ケイ素化合物としては、単官能性シラン、あるいは二官
能性シラン、三官能性シラン、四官能性シラン等があ
る。処理に際しては加水分解性基を未処理で行ってもあ
るいは加水分解して行ってもよい。また処理後は、加水
分解性基が微粒子の−ＯＨ基と反応した状態が好ましい
が、一部残存した状態でも安定性には何ら問題がない。
またアミン系化合物としてはアンモニウムまたはエチル
アミン、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−
プロピルアミン等のアルキルアミン、ベンジルアミン等
のアラルキルアミン、ピペリジン等の脂環式アミン、モ
ノエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカ
ノールアミンがある。これら有機ケイ素化合物とアミン
化合物の添加量は微粒子の重量に対して１から１５％程
度の範囲内で加える必要がある。いずれも粒子径は約１
〜３００ｍμが好適である。これら無機微粒子はハード
コート層のみならず、染色層に含有されていても良い。

【００２７】有機ケイ素化合物の具体例としては、一般
式

【００２８】

【化５】 で表される有機ケイ素化合物が挙げられる。Ｒ¹は重合
可能な反応基を有する有機基であり、ビニル基，アリル
基，アクリル基，メタクリル基，エポキシ基，メルカプ
ト基，シアノ基，イソシアノ基，アミノ基等の重合可能
な反応基を有するシラン化合物であり、Ｒ²は炭素数１
〜６の炭化水素基であるが、その具体的例としては、メ
チル基，エチル基，ブチル基，ビニル基，フェニル基等
が挙げられる。またＸ¹は加水分解可能な官能基であり
その具体的なものとして、メトキシ基，エトキシ基，メ
トキシエトキシ基等のアルコキシ基、クロロ基，ブロモ
基等のハロゲン基、アシルオキシ基等が挙げられる。

【００２９】この有機ケイ素化合物の具体例として、ビ
ニルトリアルコキシシラン、ビニルトリクロロシラン、
ビニルトリ（β−メトキシ−エトキシ）シラン、アリル
トリアルコキシシラン、アクリルオキシプロピルトリア
ルコキシシラン、メタクリルオキシプロピルトリアルコ
キシシラン、メタクリルオキシプロピルジアルコキシメ
チルシラン、γ−グリシドオキシプロピルトリアルコキ
シシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−
エチルトリアルコキシシラン、メルカプトプロピルトリ
アルコキシシラン、γ−アミノプロピルトリアルコキシ
シラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
メチルジアルコキシシラン等がある。この有機ケイ素化
合物は、２種以上混合して用いてもかまわない。また、
加水分解を行なってから用いるか、もしくは硬化した後
の被膜に酸処理を行うか、どちらかの方法を取った方が
より有効である。有機ケイ素化合物の使用量は、全組成
物の６０重量％以下であることが望ましい。６０重量％
を越えると、硬化被膜にクラックを生じさせる原因とな
り好ましくない。これら有機ケイ素化合物はハードコー
ト層のみならず、染色層に含有されていても良い。さら
に有機ケイ素化合物として、一般式

【００３０】

【化６】 で表される有機ケイ素化合物も挙げられる。Ｒ³、Ｒ⁴は
炭素数１〜６の炭化水素基であるがその好ましい具体例
としては、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基
等が挙げられる。また、Ｘ²，Ｘ³は、加水分解可能な官
能基であり、好ましい具体例としては、メトキシ基、エ
トキシ基、メトキシエトキシ基等のアルコキシ基、クロ
ロ基、ブロモ基等のハロゲン基、アシルオキシ基等が挙
げられる。また、Ｙはカーボネート基またはエポキシ基
を含有する有機基であり、好ましいＹの具体例として
は、下記のものが挙げられる。

【００３１】

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】 これらの有機ケイ素化合物は、従来公知の種々方法で合
成することができる。例えば、ジアリルカーボネートと
トリクロロシラン等を付加反応させ、その後アルコキシ
化させれば得ることができる。または、両端末に付加可
能な置換基を持ち、更にその内部にエポキシ化可能な官
能基を含む化合物に、トリクロロシラン等を付加反応さ
せ、その後アルコキシ化させれば得ることができる。こ
の有機ケイ素化合物は、加水分解を行ってから用いる
か、もしくは硬化した後の被膜に酸処理を行うか、どち
らかの方法を取った方がより有効である。使用量は固形
分の４０重量％以下であることが望ましい。４０重量％
を超えると、塗膜の耐水性が悪くなる。また、塗液のポ
ットライフも短くなる。これら有機ケイ素化合物はハー
ドコート層のみならず、染色層に含有されていても良
い。

【００３２】続いてハードコート層に含有することがで
きる多官能性エポキシ化合物は、塗料、接着剤、注型用
などに広く実用されているもので、例えば過酸化法で合
成されるポリオレフィン系エポキシ樹脂、シクロペンタ
ジエンオキシドやシクロヘキセンオキシドあるいはヘキ
サヒドロフタル酸とエピクロルヒドリンから得られるポ
リグリシジルエステルなどの脂環式エポキシ樹脂、ビス
フェノールＡやカテコール、レゾシノールなどの多価フ
ェノールあるいは（ポリ）エチレングリコール、（ポ
リ）プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ジグリセロール、ソルビトールなどの多価アル
コールとエピクロルヒドリンから得られるポリグリシジ
ルエーテル、エポキシ化植物油、ノボラック型フェノー
ル樹脂とエピクロルヒドリンから得られるエポキシノボ
ラック、フェノールフタレインとエピクロルヒドリンか
ら得られるエポキシ樹脂、グリシジルメタクリレートと
メチルメタクリレートアクリル系モノマーあるいはスチ
レンなどの共重合体、さらには上記エポキシ化合物とモ
ノカルボン酸含有（メタ）アクリル酸とのグリシジル基
開環反応により得られるエポキシアクリレートなどが挙
げられる。多官能性エポキシ化合物の具体例としては、
１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチ
レングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリ
コールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグ
リシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ト
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラ
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノナプロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチル
グリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコ
ールヒドロキシヒバリン酸エステルのジグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリ
セロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリ
シジルエーテル、ジグリセロールジグリシジルエーテ
ル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセ
ロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリスリトー
ルジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグ
リシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシ
ジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグリシジ
ルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのジ
グリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル、等の脂肪
族エポキシ化合物、イソホロンジオールジグリシジルエ
ーテル、ビス−２，２−ヒドロキシシクロヘキシルプロ
パンジグリシジルエーテル等の脂環族エポキシ化合物、
レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエ
ーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、オル
トフタル酸ジグリシジルエステル、フェノールノボラッ
クポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリ
グリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物等が挙げ
られる。多官能性エポキシ化合物の使用量は、全組成物
の４０重量％以下であることが望ましい。４０重量％を
越えるとハードコート層本来の目的である硬さが不充分
となりやすく、好ましくない。

【００３３】また、一般式がＳｉ（ＯＲ）₄で表される
四官能シラン化合物を添加することも有用である。具体
例として、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシ
ラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラ
ン、テトラアセトキシシラン、テトラアリロキシシラ
ン、テトラキス（２−メトキシエトキシ）シラン、テト
ラキス（２−エチルブトキシ）シラン、テトラキス（２
−エチルヘキシロキシ）シラン等があげられる。これら
は単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
また、これらは無溶媒下またはアルコール等の有機溶剤
中で、酸の存在下で加水分解して使用する方が好まし
い。これら四官能シラン化合物はハードコート層のみな
らず、染色層に含有されていても良い。

【００３４】また、シラノ−ルあるいは、エポキシ化合
物の硬化触媒を添加することも有用である。好ましい硬
化触媒としては、過塩素酸，過塩素酸アンモニウム，過
塩素酸マグネシウム等の過塩素酸類、Ｃｕ（II），Ｚｎ
（II），Ｃｏ（II），Ｎｉ（II），Ｂｅ（II），Ｃｅ
（III），Ｔａ（III），Ｔｉ（III），Ｍｎ（III），Ｌ
ａ（III），Ｃｒ（III），Ｖ（III），Ｃｏ（III），Ｆ
ｅ（III），Ａｌ（III），Ｃｅ（IV），Ｚｒ（IV），Ｖ
（IV）等を中心金属原子とするアセチルアセトネ−ト、
アミン，グリシン等のアミノ酸、ルイス酸、有機酸金属
塩等が挙げられる。この中でも最も好ましい硬化触媒と
しては、過塩素酸マグネシウム、Ａｌ（III），Ｆｅ（I
II）のアセチルアセトネ−トが挙げられる。

【００３５】さらに本発明に使用するハードコート層は
従来公知の各種添加剤を含むことが可能である。塗布性
の向上を目的とした各種レベリング剤、耐候性の向上を
目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤、さらに染料や顔
料等の添加剤を含むことが可能である。

【００３６】本発明で用いることができる染色剤として
は、ハードコート層を通して染色が可能であれば良く特
に限定はないが、油溶染料、分散染料を用いることが望
ましい。油溶染料、分散染料を溶媒に溶解あるいは分散
させた溶液とし、濃度を任意の濃度にすることで、染色
量の調整が可能であるし、また染色液の温度を任意のも
のにすることにより、ハードコート層を通過する染色剤
の量をコントロールし、染色層の染色量を調整すること
が可能である。

【００３７】油溶染料としては、ソルベント・イエロー
・１０２、ソルベント・イエロー・１０４、ソルベント
・イエロー・１１７、ソルベント・イエロー・１５７、
ソルベント・オレンジ・６８、ソルべント・オレンジ・
７２、ソルベント・オレンジ・７９、ソルベント・グリ
ーン・２６、ソルベント・バイオレット・３３、ソルベ
ント・バイオレット・３９、ソルベント・ブラウン・４
６、ソルべント・ブラック・３６、ソルべント・ブラッ
ク・５０、ソルべント・ブルー・９７、ソルべント・ブ
ルー・９９、ソルべント・レッド・１６０、ソルべント
・レッド・１７５、ソルべント・レッド・１８０、ソル
べント・レッド・２１６等を例示することができる。

【００３８】また、分散染料としては、ディスパーズ・
イエロー・５４、ディスパーズ・イエロー・１２２、デ
ィスパーズ・イエロー・１２４、ディスパーズ・イエロ
ー・１２８、ディスパーズ・イエロー・１３４、ディス
パーズ・イエロー・１４０、ディスパーズ・オレンジ・
５、ディスパーズ・オレンジ・３７、ディスパーズ・オ
レンジ・９３、ディスパーズ・オレンジ・１０３、ディ
スパーズ・オレンジ・１１２、ディスパーズ・オレンジ
・１３４、ディスパーズ・オレンジ・３７０、ディスパ
ーズ・グリーン・７、ディスパーズ・バイオレット・６
１、ディスパーズ・バイオレット・６３、ディスパーズ
・ブラウン・１、ディスパーズ・ブラウン・１３、ディ
スパーズ・ブルー・２７、ディスパーズ・ブルー・５
４、ディスパーズ・ブルー・５６、ディスパーズ・ブル
ー・１７６、ディスパーズ・ブルー・１８２、ディスパ
ーズ・ブルー・１９３、ディスパーズ・レッド・１４
６、ディスパーズ・レッド・１９９、ディスパーズ・レ
ッド・２０２、ディスパーズ・レッド・２０４、ディス
パーズ・レッド・２９１、ディスパーズ・レッド・２９
１等が挙げられる。

【００３９】本発明でもちいる無機物質からなる反射防
止膜を形成する被層化方法としては、真空蒸着法、イオ
ンプレーティング法、スパッタリング法等が挙げられ
る。真空蒸着法においては、蒸着中にイオンビームを同
時に照射するイオンビームアシスト法を用いてもよい。
また、層構成としては、単層反射防止膜もしくは多層反
射防止膜のどちらを用いてもかまわない。

【００４０】使用される無機物の具体例としては、Ｓｉ
Ｏ₂，ＳｉＯ，ＺｒＯ₂，ＴｉＯ₂，ＴｉＯ，Ｔｉ₂Ｏ₃，
Ｔｉ₂Ｏ₅，Ａｌ₂Ｏ₃，Ｔａ₂Ｏ₅，ＣｅＯ₂，ＭｇＯ，Ｙ₂
Ｏ₃，ＳｎＯ₂，ＭｇＦ₂，ＷＯ₃などが挙げられる。これ
らの無機物は単独で用いるかもしくは２種以上の混合物
を用いる。

【００４１】また、反射防止膜を形成する際には、ハー
ドコート層の表面処理を行なうことが望ましい。この表
面処理の具体的例としては、酸処理，アルカリ処理，紫
外線照射処理，アルゴンもしくは酸素雰囲気中での高周
波放電によるプラズマ処理，アルゴンや酸素もしくは窒
素などのイオンビーム照射処理などが挙げられる。以
下、実施例により更に詳細に説明する。

【００４２】

【発明の実施の形態】実施例により本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。また得られたレンズをそれぞれ次に述べる方法で試
験、評価を行ない、その結果と各実施例中の染色工程の
評価を表１に示した。 （ａ）外観：暗箱中で黒色の背景を用いて蛍光灯を用い
て、透過光、反射光で白濁と干渉縞と色調（色ムラ）に
ついて観察した。 （ｂ）耐擦傷性：ボンスター＃００００スチールウール
（日本スチールウール（株）製）で１Ｋｇの荷重をか
け、１０往復、表面を摩擦し、傷ついた程度を目視で観
察した。 （ｃ）耐候性：キセノンランプによるサンシャインウェ
ザーメーターに２５０時間暴露した後の表面状態に変化
のないものを良とした。 （ｄ）耐湿性：６０℃×９９％雰囲気に１０日間放置し
た後表面状態に変化のないものを良とした。 （ｅ）表面処理層の密着性：レンズ基材と表面処理層
（染色層、ハードコート層および反射防止膜）の密着性
は（ｃ）と（ｄ）の試験を行なったものについて、ＪＩ
ＳＤ−０２０２に準じてクロスカットテープ試験によっ
て行なった。即ち、ナイフを用い基材表面に１ｍｍ間隔
に切れ目を入れ、１平方ｍｍのマス目を１００個形成さ
せる。次に、その上へセロファン粘着テープ（ニチバン
（株）製 商品名「セロテープ」）を強く押し付けた
後、表面から９０度方向へ急に引っ張り剥離した後コー
ト被層の残っているマス目を密着性指標として、目視で
観察した。 （ｆ）耐衝撃性：１６．３ｇの硬球を１２７ｃｍの高さ
からレンズの凸面中心に自然落下させ、レンズの割れを
確認し、割れおよびひびのないものを良とした。なお本
試験に使用したレンズの中心厚はすべて１．１ｍｍのも
のとした。

【００４３】（実施例１） （１−Ｉ）プラスチックレンズ基材上への染色層の形成 市販の水性エマルションポリウレタン「スーパーフレッ
クス１５０）」（第一工業製薬株式会社製、固形分濃度
３０％、無黄変型、エーテル・エステル系）１４０ｇ、
純水２８０ｇ、メタノール８０ｇを加え固形分濃度８％
に希釈する。この組成物を、プラスチックレンズ基材
（屈折率１．５０のＣＲ−３９）上に浸漬法（引き上げ
速度１０ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。塗布したプラス
チックレンズ基材は１００℃で１０分間加熱硬化処理し
て基材上に膜厚１．０μｍの染色層を形成させた。 （１−II）ハードコート層の形成 イソプロピルセロソルブ１５７ｇ、およびメチルセロソ
ルブ分散ＳｉＯ₂微粒子ゾル（触媒化成工業（株）製、
商品名「オスカル１８３２」固形分濃度３０ｗｔ％）２
５４ｇおよびγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン６９ｇを混合した。この混合液に０．１Ｎ塩酸水溶
液１９ｇを撹拌しながら滴下した。さらに５時間撹拌
後、Ｆｅ（Ｃ₅Ｈ₇Ｏ₂）₃を０．７ｇおよびＭｎ（Ｃ₅Ｈ₇
Ｏ₂）₃を０．５ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカ
ー（株）製、商品名「Ｌ−７６０４］）０．１５ｇを添
加し４時間撹拌後一昼夜熟成させた。この組成物を、
（１−Ｉ）で得られた染色層を形成したプラスチックレ
ンズ基材上に浸漬法（引き上げ速度２０ｃｍ／ｍｉｎ）
にて塗布した。塗布したプラスチックレンズ基材は１２
０℃で１８０分間加熱硬化処理して基材上に膜厚２．５
μｍのハードコート層を形成させた。得られたプラスチ
ックレンズは外観、染色性共に優れたものであった。 （１−III）染色 ９２℃の純水１リットルに、セイコープラックスダイヤ
コート用染色剤アンバーＤを２ｇ分散させ染色液を調整
した。この染色液を８５℃に加熱し、その中に（１−I
I）で得られた染色層とハードコート層を積層したプラ
スチックレンズ基材を１０分間浸漬させ、染色を行なっ
た。得られたプラスチックレンズは外観、色調（色ム
ラ）共に優れたものであり、かつ染色前と染色後の全光
線透過率の差が５０％以上であり、染色量は充分なもの
であった。

【００４４】（実施例２） （２−Ｉ）プラスチックレンズ基材上への染色層の形成 ブロック型のポリイソシアネート「コロネート２５２
９」（日本ポリウレタン工業（株））６７ｇ、ポリエス
テルポリオール「ニッポラン１１００」（日本ポリウレ
タン工業（株））４７ｇ、エチルセロソルブ２５０ｇ、
メタノール１３６ｇを混合して、シリコン系界面活性剤
を０．５ｇ添加し、充分に撹拌混合する。この組成物
を、プラスチックレンズ基材（屈折率１．５０のＣＲ−
３９）上に浸漬法（引き上げ速度１５ｃｍ／ｍｉｎ）に
て塗布した。塗布したプラスチックレンズ基材は１２０
℃で５０分間加熱硬化処理して基材上に膜厚０．８μｍ
の染色層を形成させた。 （２−II）ハードコート層の形成 イソプロピルセロソルブ２１８ｇ、およびメチルセロソ
ルブ分散ＳｉＯ₂微粒子ゾル（触媒化成工業（株）製、
商品名「オスカル１８３２」固形分濃度３０ｗｔ％）１
８１ｇおよびγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン４９ｇを混合した。この混合液に０．１Ｎ塩酸水溶
液１４ｇを撹拌しながら滴下した。さらに５時間撹拌
後、この液に１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエ
ーテル（ナガセ化成工業（株）製、商品名「デナコール
ＥＸ−２１２」）３６ｇおよびＦｅ（Ｃ₅Ｈ₇Ｏ₂）₃を
１．３ｇおよびＭｎ（Ｃ₅Ｈ₇Ｏ₂）₃を０．６ｇ、シリコ
ン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−
７６０４］）０．１５ｇを添加し４時間撹拌後一昼夜熟
成させた。この組成物を、（２−Ｉ）で得られた染色層
を形成したプラスチックレンズ基材上に浸漬法（引き上
げ速度２０ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。塗布したプラ
スチックレンズ基材は１２５℃で１８０分間加熱硬化処
理して基材上に膜厚２．５μｍのハードコート層を形成
させた。 （２−III）染色 ９２℃の純水１リットルに、セイコープラックスダイヤ
コート用染色剤グレーＤを２ｇ分散させ染色液を調整し
た。この染色液を９０℃に加熱し、その中に（２−II）
で得られた染色層とハードコート層を積層したプラスチ
ックレンズ基材を３分間浸漬させ、染色を行なった。得
られたプラスチックレンズは外観、色調（色ムラ）共に
優れたものであり、かつ染色前と染色後の全光線透過率
の差が５０％以上であり、染色量は充分なものであっ
た。 （２−IV）反射防止薄膜の形成 （２−III）で得られたレンズに、反射防止膜の形成を
以下の方法で行った。酸素ガスによるイオンビーム照射
処理（加速電圧５００Ｖ×６０秒）を行なった後、基板
から大気にむっかて順に、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、Ｓｉ
Ｏ₂、ＴｉＯ₂、ＳｉＯ ₂の５層からなる反射防止多層膜
を真空蒸着法（真空器械工業（株）製；ＢＭＣ−１００
０）にて形成を行なった。その際４層目のＴｉＯ₂ をイ
オンビームアシスト蒸着により成膜を行った。蒸着各層
の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ₂、次のＺｒＯ₂とＳｉＯ
₂の等価膜層がλ／４、ＴｉＯ₂層がλ／２、最上層のＳ
ｉＯ₂層がλ／４となる様に形成した。なお、設計波長
λは５２０ｎｍとした。得られた多層膜の反射干渉色は
緑色を呈し、全光線透過率は９９％であった。

【００４５】（実施例３） （３−Ｉ）プラスチックレンズ基材上への染色層の形成 ブロック型のポリイソシアネート「コロネート２５２
９」（日本ポリウレタン工業（株））６７ｇ、ポリエス
テルポリオール「ニッポラン１１００」（日本ポリウレ
タン工業（株））４７ｇ、エチルセロソルブ２５０ｇを
混合して、そこへ市販の金属酸化物ゾル「オプトレイク
１１２０Ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」触媒化成株式会社製：Ｚｒ
Ｏ₂／ＴｉＯ₂＝０．０２、ＳｉＯ₂／ＴｉＯ₂＝０．２
２、粒径：１０ｎｍ、固形分濃度：２０％」１３０ｇ、
シリコン系界面活性剤を０．１５重量部添加し、充分に
撹拌混合する。この組成物を、プラスチックレンズ基材
（屈折率１．６０のセイコースーパールーシャス（セイ
コーエプソン株式会社製））上に浸漬法（引き上げ速度
１８ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。塗布したプラスチッ
クレンズ基材は１２０℃で５０分間加熱硬化処理して基
材上に膜厚１．０μｍの染色層を形成させた。 （３−II）ハードコート層の形成 イソプロピルセロソルブ１５０ｇ、メチルセロソルブ分
散ＳｉＯ₂微粒子ゾル（触媒化成工業（株）製、商品名
「オスカル１８３２」固形分濃度３０ｗｔ％）４４ｇ、
市販の金属酸化物ゾル「オプトレイク１１２０Ｚ（Ｓ−
７，Ｇ）」触媒化成株式会社製：ＺｒＯ₂／ＴｉＯ₂＝
０．０２、ＳｉＯ₂／ＴｉＯ₂＝０．２２、粒径：１０ｎ
ｍ、固形分濃度：２０％」２０５ｇ、およびγ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン４９ｇを混合した。
この混合液に０．１Ｎ塩酸水溶液１４ｇを撹拌しながら
滴下した。さらに５時間撹拌後、この液に１，６−ヘキ
サンジオールジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業
（株）製、商品名「デナコールＥＸ−２１２」）３６ｇ
およびＦｅ（Ｃ₅Ｈ₇Ｏ₂）₃を１．３ｇおよびＭｎ（Ｃ₅
Ｈ₇Ｏ₂）₃を０．６ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユ
ニカー（株）製、商品名「Ｌ−７６０４］）０．１５ｇ
を添加し４時間撹拌後一昼夜熟成させた。この組成物
を、（３−Ｉ）で得られた染色層を形成したプラスチッ
クレンズ基材上に浸漬法（引き上げ速度２５ｃｍ／ｍｉ
ｎ）にて塗布した。塗布したプラスチックレンズ基材は
１２５℃で１８０分間加熱硬化処理して基材上に膜厚
２．２μｍのハードコート層を形成させた。得られたプ
ラスチックレンズは外観、染色性共に優れたものであっ
た。 （３−III）染色 ９２℃の純水１リットルに、セイコープラックスダイヤ
コート用染色剤ダークグリーンを２ｇ分散させ染色液を
調整した。この染色液を８０℃に加熱し、その中に（３
−II）で得られた染色層とハードコート層を積層したプ
ラスチックレンズ基材を５分間浸漬させ、染色を行なっ
た。得られたプラスチックレンズは外観、色調（色ム
ラ）共に優れたものであり、かつ染色前と染色後の全光
線透過率の差が５０％以上であり、染色量は充分なもの
であった。 （３−IV）反射防止薄膜の形成 （３−III）で得られたレンズに、実施例２の（２−I
V）と同様の方法で反射防止膜の形成を行った。得られ
た多層膜の反射干渉色は緑色を呈し、全光線透過率は９
９％であった。

【００４６】（実施例４） （４−Ｉ）プラスチックレンズ基材上への染色層の形成 市販の水性エマルションポリウレタン「スーパーフレッ
クス１５０）」（第一工業製薬株式会社製、固形分濃度
３０％、無黄変型、エーテル・エステル系）７４ｇ、Ｔ
ｉＯ₂、Ｆｅ₂Ｏ₃、ＳｉＯ₂からなる複合酸化物ゾル（メ
タノール分散、平均粒径１０ｎｍ、不揮発分３０％）９
２ｇ、メタノール１８０ｇ、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル１５４ｇを混合してよく攪拌する。この
組成物を、プラスチックレンズ基材（屈折率１．６７の
セイコ−ス−パ−ソブリン（セイコ−エプソン株式会社
製））上に浸漬法（引き上げ速度１５ｃｍ／ｍｉｎ）に
て塗布した。塗布したプラスチックレンズ基材は１００
℃で１５分間加熱硬化処理して基材上に膜厚１．２μｍ
の染色層を形成させた。 （４−II）ハードコート層の形成 セイコースーパーソブリン用ハードコート液（屈折率
１．６７、非染タイプ）を（４−Ｉ）で得られた染色層
を形成したプラスチックレンズ基材上に浸漬法（引き上
げ速度３０ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。塗布したプラ
スチックレンズ基材は１２５℃で１２０分間加熱硬化処
理して基材上に膜厚２．２μｍのハードコート層を形成
させた。 （４−III）染色 ９２℃の純水１リットルに、セイコープラックスダイヤ
コート用染色剤アンバーＤを２ｇ分散させ染色液を調整
した。この染色液を８５℃に加熱し、その中に（４−I
I）で得られた染色層とハードコート層を積層したプラ
スチックレンズ基材を５分間浸漬させ、染色を行なっ
た。得られたプラスチックレンズは外観、色調（色ム
ラ）共に優れたものであり、かつ染色前と染色後の全光
線透過率の差が５０％以上であり、染色量は充分なもの
であった。 （４−IV）反射防止薄膜の形成 （４−III）で得られたレンズに、プラズマ処理（アル
ゴンプラズマ４００Ｗ×６０秒）を行った後、基板から
大気にむかって順に、 ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、Ｓ
ｉＯ₂の４層からなる反射防止多層膜を真空蒸着法（真
空機器工業（株）製：ＢＭＣ−１０００）にて、成膜温
度２５０℃の条件で膜形成を行った。各層の光学的膜厚
は、最初のＺｒＯ₂とＳｉＯ₂の等価膜層および次のＺｒ
Ｏ₂層、最上層のＳｉＯ₂層がそれぞれλ／４となる様に
形成した。なお、設計波長λは５２０ｎｍとした。

【００４７】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９８．５％であった。

【００４８】（実施例５） （５−Ｉ）プラスチックレンズ基材上への染色層の形成 市販の市販のポリウレタンＬＱ３５１０［三洋化成
（株）製、固形分濃度３０％（ポリアルキレンアジペー
ト使用）］７４ｇ、市販の金属酸化物ゾル「オプトレイ
ク１１２０Ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」触媒化成株式会社製：Ｚ
ｒＯ₂／ＴｉＯ₂＝０．０２、ＳｉＯ₂／ＴｉＯ₂＝０．２
２、粒径：１０ｎｍ、固形分濃度：２０％」１３８ｇ、
イソプロピルアルコール１００ｇ、トルエン２００ｇを
混合してよく攪拌する。この組成物を、プラスチックレ
ンズ基材（屈折率１．６７のセイコースーパーソブリン
（セイコーエプソン株式会社製））上に浸漬法（引き上
げ速度１５ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。塗布したプラ
スチックレンズ基材は１００℃で３０分間加熱硬化処理
して基材上に膜厚１．５μｍの染色層を形成させた。 （５−II）ハードコート層の形成 ブチルセロソルブ５７ｇ、市販の金属酸化物ゾル「オプ
トレイク１１２０Ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」触媒化成株式会社
製：ＺｒＯ₂／ＴｉＯ₂＝０．０２、ＳｉＯ₂／ＴｉＯ₂＝
０．２２、粒径：１０ｎｍ、固形分濃度：２０％」３４
５ｇ、およびγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン６１ｇ、ビス［３−（ジエトキシメチルシリル）プ
ロピル］カーボネート１０ｇを混合した。この混合液に
０．１Ｎ塩酸水溶液１９ｇを撹拌しながら滴下した。さ
らに５時間撹拌後、この液に１，６−ヘキサンジオール
ジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業（株）製、商品
名「デナコールＥＸ−２１２」）６ｇおよびＦｅ（Ｃ₅
Ｈ₇Ｏ₂）₃を１．０ｇおよびＡｌ（Ｃ₅Ｈ₇Ｏ₂）₃を０．
４ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、
商品名「Ｌ−７００１］）０．１５ｇを添加し４時間撹
拌後一昼夜熟成させた。この組成物を、（５−Ｉ）で得
られた染色層を形成したプラスチックレンズ基材上に浸
漬法（引き上げ速度２４ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。
塗布したプラスチックレンズ基材は１２５℃で１２０分
間加熱硬化処理して基材上に膜厚２．２μｍのハードコ
ート層を形成させた。得られたプラスチックレンズは外
観、染色性共に優れたものであった。 （５−III）染色 ９２℃の純水１リットルに、セイコープラックスダイヤ
コート用染色剤ダークグレーを２ｇ分散させ染色液を調
整した。この染色液を８５℃に加熱し、その中に（５−
II）で得られた染色層とハードコート層を積層したプラ
スチックレンズ基材を５分間浸漬させ、染色を行なっ
た。得られたプラスチックレンズは外観、色調（色ム
ラ）共に優れたものであり、かつ染色前と染色後の全光
線透過率の差が５０％以上であり、染色量は充分なもの
であった。 （５−IV）反射防止薄膜の形成 （５−III）で得られたレンズに、実施例２の（２−I
V）と同様の方法で反射防止膜の形成を行った。得られ
た多層膜の反射干渉色は緑色を呈し、全光線透過率は９
８．５％であった。

【００４９】（実施例６） （６−Ｉ）プラスチックレンズ基材上への染色層の形成 市販の市販のポリウレタンＬＱ３５１０［三洋化成
（株）製、固形分濃度３０％（ポリアルキレンアジペー
ト使用）］６０ｇ、市販の金属酸化物ゾル「オプトレイ
ク１１２０Ｚ（Ｓ−７，Ｇ）」触媒化成株式会社製：Ｚ
ｒＯ₂／ＴｉＯ₂＝０．０２、ＳｉＯ₂／ＴｉＯ₂＝０．２
２、粒径：１０ｎｍ、固形分濃度：２０％」１５１ｇ、
イソプロピルアルコール１００ｇ、トルエン２００ｇを
混合してよく攪拌する。この組成物を、プラスチックレ
ンズ基材（屈折率１．７４のセイコープレステージ（セ
イコーエプソン株式会社製））上に浸漬法（引き上げ速
度１５ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。塗布したプラスチ
ックレンズ基材は１００℃で３０分間加熱硬化処理して
基材上に膜厚１．３μｍの染色層を形成させた。 （６−II）ハードコート層の形成 （６−Ｉ）で得られたレンズに、実施例５の（５−II）
と同様の方法でハードコート層の形成を行った。 （６−III）染色 ９２℃の純水１リットルに、セイコープラックスダイヤ
コート用染色剤アンバーＤを２ｇ分散させ染色液を調整
した。この染色液を８３℃に加熱し、その中に（６−I
I）で得られた染色層とハードコート層を積層したプラ
スチックレンズ基材を５分間浸漬させ、染色を行なっ
た。得られたプラスチックレンズは外観、色調（色ム
ラ）共に優れたものであり、かつ染色前と染色後の全光
線透過率の差が５０％以上であり、染色量は充分なもの
であった。 （６−IV）反射防止薄膜の形成 （６−III）で得られたレンズに、実施例２の（２−I
V）と同様の方法で反射防止膜の形成を行った。得られ
た多層膜の反射干渉色は緑色を呈し、全光線透過率は９
８．５％であった。

【００５０】（比較例１）実施例４において、前記（４
−Ｉ）の染色層を形成せずに処理を行った以外は、すべ
て実施例４と同様に処理を行いプラスチックレンズを作
製した。得られたプラスチックレンズは外観、色調（色
ムラ）共に優れたものであったが、染色前と染色後の全
光線透過率の差が２０％程度しかなく、染色量は不充分
なものであった。

【００５１】（比較例２）実施例６において、前記（６
−Ｉ）の染色層を形成せずに処理を行った以外は、すべ
て実施例６と同様に処理を行いプラスチックレンズを作
製した。得られたプラスチックレンズは外観、色調（色
ムラ）共に優れたものであったが、染色前と染色後の全
光線透過率の差が１５％程度しかなく、染色量は不充分
なものであった。

【００５２】

【表１】

【００５３】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明により、プ
ラスチック基材の染色性に影響されない、汎用性のある
プラスチックレンズの染色方法が可能である。またすで
にハードコート層までを積層した状態でプラスチックレ
ンズ基材を保管することが可能なので、お客様の希望の
色に染色した後、より効率良く出荷することが可能であ
る。さらには各種品質（外観、耐擦傷性、耐候性、耐湿
性、表面処理層の密着性、耐衝撃性等）の優れたプラス
チックレンズを提供することが可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｃ 7/10 Ｂ０５Ｄ 7/02 // Ｂ０５Ｄ 7/02 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ Ｆターム(参考） 2H006 BA01 BA06 BE05 2K009 AA00 AA04 AA15 BB24 CC03 CC09 CC21 CC35 CC42 DD02 DD03 DD04 DD07 4D075 CB02 CB36 DB31 DC24 EB38 EC02 EC17 4H057 AA01 AA02 BA08 CA13 CB08 CB23 CC01 DA02 DA29

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】プラスチックレンズ基材上に形成された染
   色層と、該染色層上に形成されたハードコート層を設け
   たプラスチックレンズにおいて、ハードコート層を通し
   て染色層を染色することを特徴とするプラスチックレン
   ズの染色方法。
2. 【請求項２】請求項１に記載のプラスチックレンズの染
   色方法において、前記染色層がポリウレタン樹脂を含有
   することを特徴とするプラスチックレンズの染色方法。
3. 【請求項３】請求項２に記載のプラスチックレンズの染
   色方法において、前記染色層に含まれるポリウレタン樹
   脂が、ポリエーテルポリオール類、ポリエーテルポリオ
   ール変性体、ポリエステルポリオール類、ポリブタジエ
   ンポリオール類、ポリアミン類、アルカノールアミン
   類、ポリチオール類から選ばれる活性水素含有化合物と
   ポリイソシアネートとから得られるポリウレタン樹脂で
   あることを特徴とするプラスチックレンズの染色方法。
4. 【請求項４】請求項１から３のいずれか１項に記載のプ
   ラスチックレンズの染色方法において、前記染色層を染
   色する染色剤が、油溶染料、分散染料であることを特徴
   とするプラスチックレンズの染色方法。
5. 【請求項５】請求項１から４のいずれか１項に記載のプ
   ラスチックレンズの染色方法において、前記染色層およ
   び／または前記ハードコート層が無機微粒子を含有する
   ことを特徴とするプラスチックレンズの染色方法。
6. 【請求項６】請求項５に記載のプラスチックレンズの染
   色方法において、前記染色層および／または前記ハード
   コート層に含有される無機微粒子がＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，
   Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉ
   ｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属の金属酸化物から
   なる、微粒子および／または複合微粒子であることを特
   徴とするプラスチックレンズの染色方法。
7. 【請求項７】請求項１から６のいずれか１項に記載のプ
   ラスチックレンズの染色方法において、前記染色層およ
   び／または前記ハードコート層が一般式 【化１】 で表される有機ケイ素化合物（式中、Ｒ¹はビニル基、
   アリル基、アクリル基またはメタクリル基を有する有機
   基、Ｒ²は炭素数１〜６の炭化水素基である。Ｘ¹は加水
   分解性基であり、ｎは０または１である。）を含有する
   ことを特徴とするプラスチックレンズの染色方法。
8. 【請求項８】請求項１から７のいずれか１項に記載のプ
   ラスチックレンズの染色方法において、前記染色層およ
   び／または前記ハードコート層が一般式 【化２】 で表される有機ケイ素化合物（式中、Ｒ³、Ｒ⁴は炭素数
   １〜６の炭化水素基である。Ｘ²、Ｘ³は加水分解性基で
   あり、Ｙは、カーボネート基またはエポキシ基を含有す
   る有機基であり、ｍは０または１である。）を含有する
   ことを特徴とするプラスチックレンズの染色方法。
9. 【請求項９】請求項１から８のいずれか１項に記載のプ
   ラスチックレンズの染色方法において、前記ハードコー
   ト層が多官能性エポキシ化合物を含有することを特徴と
   するプラスチックレンズの染色方法。
10. 【請求項１０】プラスチックレンズ基材表面上に、基材
    側から順に染色層、ハードコート層を設けたプラスチッ
    クレンズにおいて、染色層が請求項１から９のいずれか
    １項に記載のプラスチックレンズの染色方法により染色
    されたことを特徴とするプラスチックレンズ。
11. 【請求項１１】請求項１０に記載のプラスチックレンズ
    において、ハードコート層の表面に無機物質からなる反
    射防止膜を有することを特徴とするプラスチックレン
    ズ。