JP3245895B2 - プラスチックレンズの製造法 - Google Patents
プラスチックレンズの製造法Info
- Publication number
- JP3245895B2 JP3245895B2 JP16539791A JP16539791A JP3245895B2 JP 3245895 B2 JP3245895 B2 JP 3245895B2 JP 16539791 A JP16539791 A JP 16539791A JP 16539791 A JP16539791 A JP 16539791A JP 3245895 B2 JP3245895 B2 JP 3245895B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- plastic lens
- layer
- primer
- polyol
- lens
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims abstract description 52
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 61
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 claims abstract description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- -1 acrylic polyol Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 5
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 claims description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 9
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 abstract description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 abstract 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 37
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 6
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical group O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 4
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 4
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 3
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- JZOBIVDRMAPQDS-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dibromo-4-[2-[3,5-dibromo-4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=C(Br)C(OCCOC(=O)C(=C)C)=C(Br)C=C1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C(Br)=C1 JZOBIVDRMAPQDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- ZSVFYHKZQNDJEV-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-tribromophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br ZSVFYHKZQNDJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQXCWCOHAKYBH-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RPQXCWCOHAKYBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYWMWTZIFFMCO-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=CC(=O)NC1=O YIYWMWTZIFFMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- DGCTVLNZTFDPDJ-UHFFFAOYSA-N heptane-3,5-dione Chemical compound CCC(=O)CC(=O)CC DGCTVLNZTFDPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-dione Chemical compound CCC(=O)CC(C)=O NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00865—Applying coatings; tinting; colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8093—Compounds containing active methylene groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2073/00—Use of other polymers having oxygen as the only hetero atom in the main chain, as moulding material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2075/00—Use of PU, i.e. polyureas or polyurethanes or derivatives thereof, as moulding material
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Physical Vapour Deposition (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
染色性、反射防止性、耐候性、耐薬品性、被覆膜の付着
性の優れたプラスチックレンズの製造法に関する。
て軽いプラスチックが注目を浴びており、それを受けて
高屈折率、低色収差のプラスチックレンズが数多く提供
されている。一般にプラスチックレンズは非常に傷つき
易いという欠点を有しているため、通常はレンズの表面
にシリコン系のハードコート膜が設けられ、さらにハー
ドコート膜の上に、像のチラツキの原因である表面反射
を抑えるために無機物質を蒸着した反射防止膜が設けら
れた状態で提供されている。
膜の双方を設けたプラスチックレンズは、膜を一切設け
ないプラスチックレンズやハードコード膜のみを設けた
プラスチックレンズに比べて耐衝撃性が著しく劣るとい
う欠点があり、この問題の解決が多方面で検討されてい
る。例えば、特開昭63−87223号公報、特開昭6
3−141001号公報にはプラスチックレンズとハー
ドコート膜の間にポリウレタン樹脂のプライマー層を設
ける方法が開示されている。
3号公報、特開昭63−141001号公報に開示され
た方法はポリウレタンの樹脂溶液をプラスチックレンズ
に塗布した後、溶剤を揮発させてポリウレタン樹脂層を
得るという方法で、得られるポリウレタンは架橋構造を
有しないいわゆる熱可塑性の樹脂である。このポリウレ
タンの層を有するレンズにさらにハードコート層を設け
るためにレンズをハードコート液に浸すと、プライマー
層のポリウレタンがハードコートの溶剤に溶けてハード
コート液中に溶出してハードコート液をしばしば汚染す
る。また、溶剤アタックを受けることにより、ポリウレ
タン層の透明性が失われ、白化することが多い。また、
特開昭61−114203号公報には、特に耐衝撃性を
改善する目的ではないが、プラスチックレンズ上にアク
リルポリオールと多官能有機イソシアネート化合物から
なるプライマー組成物を塗布し、硬化させて架橋構造を
もつポリウレタン層を形成することが開示されている
が、常温で活性水素と反応し得るイソシアネート化合物
を用いるため、アクリルポリオールの水酸基とイソシア
ネート基の反応がプライマーの保存中にも進行する。こ
のため、このプライマーのポットライフはあまり長くな
く、実用性に乏しい。
点を解決するために鋭意検討を重ねた結果、プラスチッ
クレンズ基材表面上に、β−ジケトンによってブロック
されたブロック型ポリイソシアネートと、ポリオールを
主成分とするプライマー用塗料を塗布、加熱硬化処理す
ることによって形成される熱硬化性ポリウレタンのプラ
イマー層を設け、続いてハードコート層を設け、さらに
その表面に無機物質の蒸着による単層または多層の反射
防止膜を形成するプラスチックレンズが、耐衝撃性に優
れ、しかも、製造時にハードコート液にポリウレタン層
を有するレンズを浸した時でもポリウレタンの溶出によ
るハードコート液の汚染や、プライマー層の白化の心配
がないことを見い出した。
ズ基材表面上に、ブロック型ポリイソシアネートとポリ
オールを主成分とするプライマー用塗料を塗布、加熱硬
化処理することによって形成される熱硬化性ポリウレタ
ンのプライマー層を設け、続いてシリコン系樹脂からな
るハードコート層を設け、さらにその表面に無機物質の
蒸着による単層または多層の反射防止膜を形成するプラ
スチックレンズ製造法において、前記ブロック型ポリイ
ソシアネートとしてヘキサメチレンジイソシアネートの
イソシアヌレートをβ−ジケトンによってブロックした
ものを用いることを特徴とするプラスチックレンズの製
造法である。
発明では、プラスチックレンズ基材の種類は特に限定さ
れないが、 式(1)
ルカーボネートを主成分とするモノマーをラジカル重合
させて得られる重合体より成るレンズ、および、N−置
換フェニルマレイミド誘導体を含有するモノマー混合物
をラジカル重合させて得られる重合体より成るプラスチ
ックレンズが特に好ましく用いられる。これらのレンズ
の重合方法は通常のプラスチックレンズの重合方法とほ
とんど同じであり、モノマー混合物をガラスモールドと
エチレン−酢ビ共重合体製ガスケットにより組み立てら
れた鋳型中に流し込み、所定温度で所定時間加熱し、さ
らにガラスモールドから取り出した後所定温度で所定時
間ポストキュアすることによりレンズが得られる。
に、ブロック型ポリイソシアネートとポリオールを主成
分とするプライマー用塗料をレンズに塗布し、加熱によ
り硬化せしめる。ポリイソシアネートにはブロック型と
非ブロック型があるが、本発明ではブロック型に限定さ
れる。ブロック型ポリイソシアネートとはイソシアネー
ト基がブロッキング剤と呼ばれるものにより保護された
もので、このブロック型に限定される理由は、非ブロッ
ク型ポリイソシアネートを用いるとポリオールの活性水
素とイソシアネート基の反応が常温で進行するため、塗
料のポットライフが非常に短くなってしまうためであ
る。これに対してブロック型ポリイソシアネートは、加
熱してブロッキング剤が解離することにより初めて活性
水素と反応し得るため、常温でのポットライフは非常に
長い。
ポリイソシアネートの例としては、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’
−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシ
リレンジイソシアネートのそれぞれの数分子を種々の方
法で結合させた変性体のイソシアネート基をβ−ジケト
ンでブロックしたものが挙げられる。この変性体の例と
してイソシアヌレート、アロファネート,ビュウレッ
ト,カルボジイミドが挙げられる。このブロック型ポリ
イソシアネートとして、特に好ましくは、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートの環状三量体であるイソシアヌレー
トをβ−ジケトンでブロックしたものが挙げられる。β
−ジケトンをブロッキング剤として用いる理由は、イソ
シアネート基と反応しているβ−ジケトン中の活性メチ
レンの部分が低温で解離するため、100℃以下の温度
で硬化が可能であり、耐熱性がそれほど良くないレンズ
にも使用できるからである。β−ジケトンの例として
は、アセチルアセトン、2,4−ヘキサンジオン、2,
4−ヘプタンジオン、3,5−ヘプタンジオン等が挙げ
られる。
一分子内に複数個有するポリエステル、ポリエーテル、
ポリカプロラクトン、ポリカーボネート、ポリアクリレ
ートが挙げられる。ブロック型ポリイソシアネートとポ
リオールの比率は、イソシアネート基と水酸基のモル比
で0.5〜1.5であり、特に0.85〜1.2が好ま
しい。0.5未満または1.5より大きいと硬化膜の架
橋密度が小さすぎて耐衝撃性が向上しない。
ートとポリオールを反応させる際には、特に硬化触媒は
必要としない。
媒により希釈される。希釈に用いられる溶媒としてはア
ルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類が挙げ
られ、その他の公知の溶媒も使用が可能である。特に好
ましくは、ジアセトンアルコール、酢酸エチル、メチル
エチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルであるが、これらは単独で用いても良いし、2種以上
の混合溶媒としても良い。また、プライマー用塗料の中
には、塗布性を改善するためのレベリング剤や耐候性向
上のための紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加することも
可能である。プライマー用塗料の塗布方法はスピンコー
ト法、ディッピング法等公知の方法であれば特に制限は
ない。また、レンズは、必要に応じてアルカリ処理、プ
ラズマ処理、紫外線処理等の前処理を行っておくことが
好ましい。
用塗料をレンズに塗布した後、60〜140℃、好まし
くは80〜130℃で加熱することが必要である。60
℃より低い温度ではブロック型ポリイソシアネートのブ
ロッキング剤が解離しないため硬化反応が進行しない。
また、140℃よりも高い温度ではレンズが変形する。
硬化に必要な時間は、加熱する温度によって異なるが、
10〜120分である。
0.05〜5μm、好ましくは0.1〜3μmである。
0.05μmより薄いと耐衝撃性が著しく劣り、5μm
よりも厚いと面精度が低下する。またプライマー層が下
記の二つの条件をともに満足すれば、レンズとハードコ
ート層の屈折率差から生じる干渉縞を消すことが可能で
ある。
率、nHはハードコート層の屈折率、nPはプライマー層
の屈折率、いずれも波長が550nmの光に対する屈折
率) 条件2 d=λ/(4nP) (dはプライマー層の膜厚、λは可視光の波長で450
〜650nm) この場合、前記ポリオールおよび/または前記ブロック
型ポリイソシアネートは芳香環を含有するものが好まし
い。
ー層上にシリコン系樹脂などより成るハードコート層を
設ける。ハードコート層の形成に用いるハードコート剤
はシリコン系樹脂が好ましく、特に好ましくは(1)−
aコロイダルシリカ、コロイダルアンチモン酸化物のよ
うな50〜200オングストロームの平均粒子直径を有
する無機酸化物粒子、または(1)−b官能基を有しな
いシラン化合物と、(2)エポキシ基、メタクリル基の
ような官能基を有するシラン化合物、との共加水分解物
を主成分とする組成物である。(1)と(2)の合計に
対して(1)は5〜50%含有されることが好ましい。
前記官能基を有するシラン化合物の例としては、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピル−メチル−ジエトキシシラン、γ−メタク
リロイルオキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げら
れる。
系の樹脂よりも硬いハードコート層が得られるという理
由で好適に用いられる。硬さを重視しないのであればメ
ラミン系、アクリル系でも差し支えない。また、ハード
コート剤の塗布法はディッピング法、スプレー法、スピ
ンコート法等一般に実施されている方法であればどのよ
うな方法でもよいが、作業性を考慮すればディッピング
法が最も適している。ハードコート剤を塗布した後、加
熱硬化、紫外線硬化、エレクトロンビーム硬化というよ
うなそのハードコート剤の硬化手段に応じた方法で硬化
処理がなされ、プラスチックレンズ表面のポリウレタン
プライマー層上にハードコート層が形成される。このハ
ードコート層(硬化後)の好ましい厚みは2〜5μmで
ある。本発明では、ハードコート層上にさらに単層また
は多層の反射防止膜を設ける。反射防止膜形成に用いる
物質としては、金属、金属または半金属の酸化物、フッ
化物等が挙げられ、SiO2、ZrO2等の金属酸化物、
MgF2等のフッ化物が代表的な例である。単層または
多層の反射防止膜を形成させる方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオ
ンビームアシスト法等が挙げられる。
の側から、ZrO2、SiO2、ZrO2、SiO2の膜を
順にそれぞれλo/12、λo/12、λo/2、λo
/4の光学的膜厚みで形成させたものである。ここでλ
oは光の波長520nmである。
ハードコート層の間に熱硬化性ポリウレタンから成るプ
ライマー層が設けられているので、ハードコート層の上
に反射防止膜層を設けたレンズであっても耐衝撃性に優
れ、米国のFDA規格を合格する。また、ハードコート
液にプライマー層を設けたレンズを浸しても、プライマ
ー成分であるポリウレタンが熱硬化性であるためにハー
ドコート液中に溶出せず、ハードコート液を汚染する心
配がない。
がこれらによって限定されることはない。なお、複数の
膜を有するプラスチックレンズの性能評価は次の方法で
行った。
を次の方法で実施した。すなわち、膜を有するレンズの
表面をカッターで1mm角のゴバン目(100個)に切
傷をつけ、その上にセロハンテープを貼り付けた後、こ
のセロハンテープを勢いよく引き剥し、レンズから剥ぎ
取られずに残っている膜のゴバン目の数mを数えた。そ
して、結果を「m/100」のように表した。「100
/100」はクロスカットテープテストの結果、膜が全
く剥がれなかったことを示しいる。
材を#0000のスチールウールで摩擦して傷のつきに
くさを調べ、次のように判定した。 A:強く摩擦しても傷がつかない B:強く摩擦すると少し傷がつく C:弱い摩擦でも傷がつく 3)染色性 一般的な分散染料であるプラックスブラウンD((株)
服部セイコー製)2部、プラックス染色助剤3部を水1
000部に添加した染浴中で90℃、10分間の条件で
浸せき処理にて染色し、可視光線透過率をTOPCON
SunglassTester(東京光学機械製)で測
定し、この値が80%以下のものを染色性良好と判定し
た。
材上にSiO2/ZrO2系の4層反射防止膜を真空蒸着
法により形成させた後反射防止膜の上から#0000の
スチールウールで摩擦し、反射色の変化を調べて次のよ
うに判定した。 A:強く摩擦しても反射色が変化しない B:強く摩擦すると傷がつき、傷の部分が白く なるが、傷以外の部分の反射色は変化しない C:弱い摩擦でも膜が削り取られ、摩擦した部分が完全
に白くなる 5)耐衝撃性 鋼球落下試験により評価した。表1に示した鋼球を軽い
ものから順に127cmの高さからレンズの中心部に向
かって自然落下させ、割れる1つ前の鋼球の重さをレン
ズの耐衝撃性とした。なお、本試験に用いたレンズの中
心厚は表2に示す。
を観察した。 7)干渉縞 暗室においてレンズに波長が550nmの単色光を当
て、反射による干渉縞のコントラストの程度を目視で評
価した。評価は下記の基準で行なった。 A:干渉縞がほとんど見えない。 B:干渉縞が少し目立つ。 C:干渉縞がはっきり見える。 なお、外観、耐摩耗性、反射防止コート付着性、耐衝撃
性テストはプライマー層、ハードコート層、反射防止コ
ート層をすべて施したもので行い、膜の付着性、染色性
テストおよび干渉縞テストは反射防止コート層を施す
前、すなわちプライマー層とハードコート層のみを施し
た場合の性能テストである。
ス(3,5−ジブロモ−4−メタクリロイルオキシエト
キシフェニル)プロパン20重量部、トリブロモフェニ
ルメタクリレート30重量部、ジアリルイソフタレート
25重量部、n=4のポリエチレングリコールジメタク
リレート5重量部、紫外線吸収剤として2−(2’−ヒ
ドロキシ−3’,5’−ジターシャリーブチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール1重量部と、ラジ
カル重合開始剤として、t−ブチルパーオキシ(2−エ
チルヘキサノエート)2重量部から成る混合液を、ガラ
スモールドとエチレン−酢ビ共重合体製ガスケットによ
り組み立てられた鋳型中に流し込み20時間かけて40
℃から120℃まで加熱した。レンズをガラスモールド
から取りだし120℃で1時間ポストキュアーした。得
られたレンズは屈折率nSが1.595であり、内部歪
みのない光学用のプラスチックレンズとして良好なもの
であった。以下において、これをプラスチックレンズ基
材として用いた。
布硬化 市販のポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン
670−80B」(住友バイエルウレタン(株)製)1
3.19重量部、市販のブロック型ポリイソシアネート
「デスモジュールLS−2759」(ヘキサメチレンジ
イソシアネートの環状三量体のイソシアネート基をβ−
ジケトンでブロックしたもの、住友バイエルウレタン
(株)製)12.60重量部、レベリング剤として市販
のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−430」
(住友スリーエム(株)製)0.05重量部、溶媒とし
てプロピレングリコールモノメチルエーテル74.16
重量部からなる混合物を均一な状態になるまで十分に攪
拌し、これをプライマー組成物とした。
ルカリ処理を行った(1)で得られたプラスチックレン
ズ基材上に浸せき法(引き上げ速度:60cm/分)に
て塗布し、このレンズを室温で15分間風乾させた後9
0℃で30分間加熱処理してプライマーを硬化させ、レ
ンズ上に、厚みが1.5μmのプライマー層を形成させ
た。
化 市販の可染タイプのシリコン系ハードコート剤「C−3
39」(日本エーアールシー(株)製)を(2)で得ら
れたプライマー層を有するプラスチックレンズ基材のプ
ライマー層上に浸せき法(引き上げ速度:40cm/
分)で塗布した。塗布したレンズを室温にて15分間風
乾させた後、120℃で60分間加熱処理して、場所に
よって厚みが2〜4μmの範囲で変化し1.47の屈折
率nHを有するハードコート層が形成された。
ト層を有するプラスチックレンズ基材上にSiO2/Z
rO2系の4層反射防止膜を真空蒸着法により形成させ
た。すなわちハードコート層の側から、ZrO2、Si
O2、ZrO2、SiO2の膜を順にそれぞれλo/1
2、λo/12、λo/2、λo/4の光学的膜厚みで
形成させたものである。ここでλoは光の波長520n
mである。このように作製した複合膜を有するプラスチ
ックレンズの試験結果は表2に示す。
量部とラジカル重合開始剤として、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート3重量部からなる混合物を、ガラ
スモールドと低密度ポリエチレン製のガスケットにより
組み立てられた鋳型中に注ぎ、40℃で4時間、10時
間かけて40℃から65℃まで、さらに5時間かけて6
5℃から85℃まで、最後に85℃で2時間加熱した。
レンズをガラスモールドから取り出し、130℃で2時
間ポストキュアーを行った。
ラスチックとして良好な物であった。これをプラスチッ
クレンズ基材として用いる以外はすべて実施例1と同様
にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製した。
試験結果は表2に示す。 実施例3 市販のアクリルポリオール「デスモフェンA−565」
(住友バイエルウレタン(株)製)16.5重量部、市
販のブロック型ポリイソシアネート「デスモジュールL
S−2759」(住友バイエルウレタン(株)製)1
2.37重量部、レベリング剤として市販のフッ素系レ
ベリング剤「フロラードFC−430」(住友スリーエ
ム(株)製)0.05重量部、溶媒としてプロピレング
リコールモノメチルエーテル71.08重量部からなる
混合物を均一な状態になるまで十分に攪拌し、これをプ
ライマー組成物とした。
すべて実施例1と同様とした。試験結果は表2に示す。
して用いたこと以外はすべて実施例3と同様とした。試
験結果は表2に示す。
−メタクリロイルオキシエトキシフエニル)プロパン4
8.5部、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト2.8部、t−ブチルパーオキシネオデカネート1.
5部、2−(2’−ヒドロオキシ−3’−メチルフエニ
ル)ベンゾトリアゾール0.2部を混合攪拌する。次に
この混合液の不溶物をフイルターで除去し、ロ液を軟質
ポリ塩化ビニルで成形されたガスケットと二枚のガラス
モールドで作られる空間内に注入した。次に30℃で4
時間、30℃から50℃まで直線的に10時間、50℃
から70℃まで直線的に2時間、70℃で1時間、80
℃で2時間加熱を行った後ガスケットと、ガラスモール
ドを分離した。更に得られたレンズを110℃で2時間
アニーリングを行いレンズ内部の歪をとった。このよう
にして得られたレンズは、光学用のプラスチックレンズ
として良好なものであった。このレンズのガラス転移温
度を測定したところ、108℃であった。
い、ハードコートを90℃で6時間加熱処理して硬化さ
せたこと以外はすべて実施例1と同様とした。試験結果
は表2に示す。
して用い、ハードコートを90℃で6時間加熱処理して
硬化させたこと以外はすべて実施例3と同様とした。試
験結果は表2に示す。 実施例7 市販のポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン
670−80B」(住友バイエルウレタン(株)製)
6.60重量部、市販のブロック型ポリイソシアネート
「デスモジュールLS−2759」(ヘキサメチレンジ
イソシアネートの環状三量体のイソシアネート基をβ−
ジケトンでブロックしたもの、住友バイエルウレタン
(株)製)6.30重量部、レベリング剤として市販の
フッ素系レベリング剤「フロラードFC−430」(住
友スリーエム(株)製)0.05重量部、溶媒としてプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル87.05重量
部からなる混合物を均一な状態になるまで十分に攪拌
し、これをプライマー組成物とした。このプライマー組
成物を用い、プライマー組成物の引き上げ速度を10c
m/分としたこと以外はすべて実施例1と同様とした。
得られたプライマー層の膜厚は0.090μm、屈折率
nPは1.533であり、前記条件1および条件2をと
もに満足していた。試験結果は表3に示す。
成(株)製)32.26重量部、レベリング剤として市
販のフッ素レベリング剤「フロラードFC−430」
0.06重量部、溶媒としてトルエン45.12重量
部、イソプロピルアルコール22.56重量部から成る
混合物を均一な状態になるまで十分に攪拌し、これをプ
ライマー組成物とした。このプライマー組成物を用いる
以外はすべて実施例1と同様にして複合膜を有するプラ
スチックレンズを作製した。(プライマー膜厚は1.8
μmであった。)試験結果は表2に示す。
と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製
した。試験結果は表3に示す。
と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製
した。試験結果は表2に示す。
(住友バイエルウレタン(株)製、OH価89)12.
76重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート1.70
重量部(NCO/OH比1.0)、レベリング剤として
市販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−43
0」0.06重量部、溶媒としてメチルエチルケトン8
5.48重量部からなる混合物を均一な状態になるまで
十分に攪拌し、これをプライマー組成物とした。このプ
ライマー組成物を用いる以外はすべて実施例1と同様に
して複合膜を有するプラスチックレンズを作製した。
(プライマー膜厚は0.5μmであった。)試験結果は
表2に示す。
たこと以外はすべて実施例5と同様、試験結果は表2に
示す。
Claims (5)
- 【請求項1】 プラスチックレンズ基材表面上に、ブロ
ック型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とする
プライマー用塗料を塗布、加熱硬化処理することによっ
て形成される熱硬化性ポリウレタンのプライマー層を設
け、続いてシリコン系樹脂からなるハードコート層を設
け、さらにその表面に無機物質の蒸着による単層または
多層の反射防止膜を形成するプラスチックレンズ製造法
において、前記ブロック型ポリイソシアネートとしてヘ
キサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートをβ
−ジケトンによってブロックしたものを用いることを特
徴とするプラスチックレンズの製造法。 - 【請求項2】 前記ポリオールは、ポリエステルポリオ
ールおよび/またはアクリルポリオールである請求項1
記載のプラスチックレンズの製造法。 - 【請求項3】 前記プラスチックレンズ基材は、ガラス
転移温度が110℃以下のレンズ基材である請求項1記
載のプラスチックレンズの製造法。 - 【請求項4】 前記プラスチックレンズ基材は、N−置
換フェニルマレイミド誘導体を含有するモノマー混合物
をラジカル重合させて得られる重合体より成る請求項1
記載のプラスチックレンズの製造法。 - 【請求項5】 前記ポリオールは芳香環を含有するもの
である請求項1記載のプラスチックレンズの製造法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16539791A JP3245895B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-07-05 | プラスチックレンズの製造法 |
AT92301368T ATE148720T1 (de) | 1991-02-21 | 1992-02-19 | Verfahren zur herstellung einer linse aus kunststoff |
EP92301368A EP0500346B1 (en) | 1991-02-21 | 1992-02-19 | Process for producing plastic lens |
DE69217258T DE69217258T2 (de) | 1991-02-21 | 1992-02-19 | Verfahren zur Herstellung einer Linse aus Kunststoff |
CA002061602A CA2061602C (en) | 1991-02-21 | 1992-02-20 | Process for producing plastic lens |
US07/839,263 US5310577A (en) | 1991-02-21 | 1992-02-21 | Process for producing plastic lens |
KR1019920002672A KR0162502B1 (ko) | 1991-02-21 | 1992-02-21 | 플라스틱 렌즈의 제조법 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3-49105 | 1991-02-21 | ||
JP4910591 | 1991-02-21 | ||
JP16539791A JP3245895B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-07-05 | プラスチックレンズの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0525299A JPH0525299A (ja) | 1993-02-02 |
JP3245895B2 true JP3245895B2 (ja) | 2002-01-15 |
Family
ID=26389460
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16539791A Expired - Lifetime JP3245895B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-07-05 | プラスチックレンズの製造法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5310577A (ja) |
EP (1) | EP0500346B1 (ja) |
JP (1) | JP3245895B2 (ja) |
KR (1) | KR0162502B1 (ja) |
AT (1) | ATE148720T1 (ja) |
CA (1) | CA2061602C (ja) |
DE (1) | DE69217258T2 (ja) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2721720B1 (fr) * | 1994-06-27 | 1996-09-06 | Essilor Int | Lentille ophtalmique en verre organique à intercouche anti-chocs et son procédé de fabrication. |
JP3536067B2 (ja) * | 1995-09-11 | 2004-06-07 | 日本エーアールシー株式会社 | プライマー組成物 |
JP3974668B2 (ja) | 1995-10-24 | 2007-09-12 | 株式会社アサヒオプティカル | 高屈折率眼鏡用プラスチックレンズ |
WO1998037115A1 (en) * | 1997-02-21 | 1998-08-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic polyurethane coating and articles having such a coating |
US7005479B2 (en) * | 1997-05-27 | 2006-02-28 | Acushnet Company | Golf ball with rigid intermediate layer |
US7247676B2 (en) * | 1997-05-27 | 2007-07-24 | Acushnet Company | For golf balls with non-ionomer casing layer |
JPH10332902A (ja) | 1997-05-27 | 1998-12-18 | Nippon Ee R C Kk | プラスチックレンズとその製造方法及びプライマー組成物 |
US6261700B1 (en) * | 1998-12-30 | 2001-07-17 | 3M Innovative Properties Co | Ceramer containing a brominated polymer and inorganic oxide particles |
US6531076B2 (en) | 2000-02-04 | 2003-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic organic resin composition |
US6420451B1 (en) | 2000-12-11 | 2002-07-16 | Sola International, Inc. | Impact resistant UV curable hardcoatings |
US6458462B1 (en) | 2000-12-13 | 2002-10-01 | 3M Innovative Properties Company | Sporting goods having a ceramer coating |
US20070142604A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Nina Bojkova | Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation |
US8017720B2 (en) * | 2005-12-16 | 2011-09-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom |
US20030096935A1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Nagpal Vidhu J. | Impact resistant polyureaurethane and method of preparation |
US20060241273A1 (en) * | 2001-11-16 | 2006-10-26 | Bojkova Nina V | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
US20040021133A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-05 | Nagpal Vidhu J. | High refractive index polymerizable composition |
US7009032B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
DE10260300A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Bayer Ag | Abspalterfreie Pulverlackvernetzer |
US9464169B2 (en) | 2004-09-01 | 2016-10-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US9598527B2 (en) | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US20090280329A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
US11149107B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US11008418B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-05-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US20090280709A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
US11248083B2 (en) | 2004-09-01 | 2022-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aircraft windows |
US11591436B2 (en) | 2004-09-01 | 2023-02-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane article and methods of making the same |
JP5140238B2 (ja) * | 2005-01-17 | 2013-02-06 | エスケー化研株式会社 | 塗料組成物 |
DK2027186T3 (da) * | 2006-05-05 | 2014-04-14 | Prc Desoto Int Inc | Forseglings- og elektriske indstøbningsformuleringer omfattende thioetherfunktionelle polythiololigomerer |
JP5016266B2 (ja) * | 2006-06-30 | 2012-09-05 | 三井化学株式会社 | 光学プラスチックレンズ用プライマー |
US20080206454A1 (en) * | 2007-02-27 | 2008-08-28 | Insight Equity A.P.X., L.P. (Dba Vision-Ease Lens) | Composition Of Primer Solution For Use With An Optical Article And Method Of Priming An Optical Article |
WO2012167284A1 (en) * | 2011-06-02 | 2012-12-06 | Pixeloptics, Inc. | Electro-active lenses including thin glass substrates |
US9568643B2 (en) | 2012-12-13 | 2017-02-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them |
KR101694209B1 (ko) * | 2016-10-04 | 2017-01-09 | 주식회사 승화 | 변색렌즈용 폴리우레탄 수지 코팅액을 이용한 변색렌즈의 제조방법 |
WO2019111969A1 (ja) * | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物および成形体 |
CN115770711A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-03-10 | 厦门凌太光学有限公司 | 一种眼镜镜片表面环保涂层工艺 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5248919B2 (ja) * | 1973-10-31 | 1977-12-13 | ||
DE3001060A1 (de) * | 1980-01-12 | 1981-07-16 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Blockierte polyisocyanato-isocyanurate und ihre herstellung und verwendung |
US4321305A (en) * | 1980-10-02 | 1982-03-23 | Ppg Industries, Inc. | Beta-diketone-epoxy resin reaction products useful for providing corrosion resistance |
DE3326188A1 (de) * | 1983-07-20 | 1985-01-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von organischen polyisocyanaten mit zumindest teilweise blockierten isocyanatgruppen, die nach dem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung zur herstellung von polyurethanen, einbrennlacken oder waessrigen polyisocyanatloesungen bzw. -dispersionen |
AT383604B (de) * | 1985-11-05 | 1987-07-27 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von mono- oder polyisocyanatverbindungen und deren verwendung |
JP3196780B2 (ja) * | 1989-06-20 | 2001-08-06 | 日本板硝子株式会社 | プラスチックレンズの製造法 |
US5165992A (en) * | 1991-07-02 | 1992-11-24 | Hoya Corporation | Hard coating film and optical elements having such coating film |
-
1991
- 1991-07-05 JP JP16539791A patent/JP3245895B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-02-19 AT AT92301368T patent/ATE148720T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-02-19 DE DE69217258T patent/DE69217258T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-19 EP EP92301368A patent/EP0500346B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-20 CA CA002061602A patent/CA2061602C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-21 US US07/839,263 patent/US5310577A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-21 KR KR1019920002672A patent/KR0162502B1/ko not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
岩田敬治「ポリウレタン樹脂(第3版)」(昭45−12−30)日刊工業新聞社 |
神津治雄「塗料の基礎知識」(昭50−11−8)東洋経済新報社 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0500346B1 (en) | 1997-02-05 |
CA2061602A1 (en) | 1992-08-22 |
DE69217258D1 (de) | 1997-03-20 |
ATE148720T1 (de) | 1997-02-15 |
KR0162502B1 (ko) | 1999-01-15 |
CA2061602C (en) | 2000-10-17 |
EP0500346A2 (en) | 1992-08-26 |
KR920016224A (ko) | 1992-09-24 |
EP0500346A3 (en) | 1992-09-23 |
JPH0525299A (ja) | 1993-02-02 |
DE69217258T2 (de) | 1997-06-26 |
US5310577A (en) | 1994-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3245895B2 (ja) | プラスチックレンズの製造法 | |
JP3196780B2 (ja) | プラスチックレンズの製造法 | |
US5496641A (en) | Plastic lens | |
US6051310A (en) | Ophthalmic lens made of organic glass with a shockproof intermediate layer, and method for making same | |
US5181141A (en) | Anti-reflection optical element | |
US6627320B2 (en) | Method for producing composition for vapor deposition, composition for vapor deposition, and method for producing optical element with antireflection film | |
US5096626A (en) | Process of molding a coated plastic lens | |
US20020034630A1 (en) | Ophthalmic lens made of organic glass with a shockproof intermediate layer, and method for making same | |
JPH07119843B2 (ja) | 反射防止性高屈折率プラスチックレンズ | |
JP3379120B2 (ja) | プラスチックレンズ | |
JPH05142401A (ja) | プラスチツクレンズ | |
JP3301430B2 (ja) | プラスチックレンズ用プライマー組成物 | |
EP0699926B1 (en) | Plastic lens with primer layer | |
JP3247943B2 (ja) | プラスチックレンズ用プライマー組成物 | |
JP3401303B2 (ja) | プラスチックレンズ用プライマー組成物及びプラスチックレンズの製造方法 | |
JPH0651104A (ja) | 反射防止プラスチックレンズ | |
JP2001201602A (ja) | プラスチックレンズ | |
JPH0643303A (ja) | プラスチックレンズの製造法 | |
JPH04366801A (ja) | プラスチックレンズ | |
JPH09297201A (ja) | 紫外線硬化樹脂からなる透明光学物品 | |
JPH0784101A (ja) | 耐衝撃性プラスチックレンズ | |
JPH10260301A (ja) | プラスチックレンズ | |
JPH0735902A (ja) | プラスチックレンズ用プライマー組成物及びプラスチックレンズ | |
JPS61153601A (ja) | 反射防止層を有する合成樹脂製レンズ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071102 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081102 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091102 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101102 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101102 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111102 Year of fee payment: 10 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111102 Year of fee payment: 10 |