JP3245895B2 - プラスチックレンズの製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐摩耗性、耐衝撃性、
染色性、反射防止性、耐候性、耐薬品性、被覆膜の付着
性の優れたプラスチックレンズの製造法に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、眼鏡用の素材としてガラスに比べ
て軽いプラスチックが注目を浴びており、それを受けて
高屈折率、低色収差のプラスチックレンズが数多く提供
されている。一般にプラスチックレンズは非常に傷つき
易いという欠点を有しているため、通常はレンズの表面
にシリコン系のハードコート膜が設けられ、さらにハー
ドコート膜の上に、像のチラツキの原因である表面反射
を抑えるために無機物質を蒸着した反射防止膜が設けら
れた状態で提供されている。

【０００３】しかしながら、ハードコート膜と反射防止
膜の双方を設けたプラスチックレンズは、膜を一切設け
ないプラスチックレンズやハードコード膜のみを設けた
プラスチックレンズに比べて耐衝撃性が著しく劣るとい
う欠点があり、この問題の解決が多方面で検討されてい
る。例えば、特開昭６３−８７２２３号公報、特開昭６
３−１４１００１号公報にはプラスチックレンズとハー
ドコート膜の間にポリウレタン樹脂のプライマー層を設
ける方法が開示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】特開昭６３−８７２２
３号公報、特開昭６３−１４１００１号公報に開示され
た方法はポリウレタンの樹脂溶液をプラスチックレンズ
に塗布した後、溶剤を揮発させてポリウレタン樹脂層を
得るという方法で、得られるポリウレタンは架橋構造を
有しないいわゆる熱可塑性の樹脂である。このポリウレ
タンの層を有するレンズにさらにハードコート層を設け
るためにレンズをハードコート液に浸すと、プライマー
層のポリウレタンがハードコートの溶剤に溶けてハード
コート液中に溶出してハードコート液をしばしば汚染す
る。また、溶剤アタックを受けることにより、ポリウレ
タン層の透明性が失われ、白化することが多い。また、
特開昭６１−１１４２０３号公報には、特に耐衝撃性を
改善する目的ではないが、プラスチックレンズ上にアク
リルポリオールと多官能有機イソシアネート化合物から
なるプライマー組成物を塗布し、硬化させて架橋構造を
もつポリウレタン層を形成することが開示されている
が、常温で活性水素と反応し得るイソシアネート化合物
を用いるため、アクリルポリオールの水酸基とイソシア
ネート基の反応がプライマーの保存中にも進行する。こ
のため、このプライマーのポットライフはあまり長くな
く、実用性に乏しい。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の問題
点を解決するために鋭意検討を重ねた結果、プラスチッ
クレンズ基材表面上に、β−ジケトンによってブロック
されたブロック型ポリイソシアネートと、ポリオールを
主成分とするプライマー用塗料を塗布、加熱硬化処理す
ることによって形成される熱硬化性ポリウレタンのプラ
イマー層を設け、続いてハードコート層を設け、さらに
その表面に無機物質の蒸着による単層または多層の反射
防止膜を形成するプラスチックレンズが、耐衝撃性に優
れ、しかも、製造時にハードコート液にポリウレタン層
を有するレンズを浸した時でもポリウレタンの溶出によ
るハードコート液の汚染や、プライマー層の白化の心配
がないことを見い出した。

【０００６】 すなわち、本発明は、プラスチックレン
ズ基材表面上に、ブロック型ポリイソシアネートとポリ
オールを主成分とするプライマー用塗料を塗布、加熱硬
化処理することによって形成される熱硬化性ポリウレタ
ンのプライマー層を設け、続いてシリコン系樹脂からな
るハードコート層を設け、さらにその表面に無機物質の
蒸着による単層または多層の反射防止膜を形成するプラ
スチックレンズ製造法において、前記ブロック型ポリイ
ソシアネートとしてヘキサメチレンジイソシアネートの
イソシアヌレートをβ−ジケトンによってブロックした
ものを用いることを特徴とするプラスチックレンズの製
造法である。

【０００７】以下、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明では、プラスチックレンズ基材の種類は特に限定さ
れないが、 式（１）

【０００８】

【化１】

【０００９】で示されるジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートを主成分とするモノマーをラジカル重合
させて得られる重合体より成るレンズ、および、Ｎ−置
換フェニルマレイミド誘導体を含有するモノマー混合物
をラジカル重合させて得られる重合体より成るプラスチ
ックレンズが特に好ましく用いられる。これらのレンズ
の重合方法は通常のプラスチックレンズの重合方法とほ
とんど同じであり、モノマー混合物をガラスモールドと
エチレン−酢ビ共重合体製ガスケットにより組み立てら
れた鋳型中に流し込み、所定温度で所定時間加熱し、さ
らにガラスモールドから取り出した後所定温度で所定時
間ポストキュアすることによりレンズが得られる。

【００１０】本発明では、プライマー層を形成するため
に、ブロック型ポリイソシアネートとポリオールを主成
分とするプライマー用塗料をレンズに塗布し、加熱によ
り硬化せしめる。ポリイソシアネートにはブロック型と
非ブロック型があるが、本発明ではブロック型に限定さ
れる。ブロック型ポリイソシアネートとはイソシアネー
ト基がブロッキング剤と呼ばれるものにより保護された
もので、このブロック型に限定される理由は、非ブロッ
ク型ポリイソシアネートを用いるとポリオールの活性水
素とイソシアネート基の反応が常温で進行するため、塗
料のポットライフが非常に短くなってしまうためであ
る。これに対してブロック型ポリイソシアネートは、加
熱してブロッキング剤が解離することにより初めて活性
水素と反応し得るため、常温でのポットライフは非常に
長い。

【００１１】β−ジケトンでブロックされたブロック型
ポリイソシアネートの例としては、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’
−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシ
リレンジイソシアネートのそれぞれの数分子を種々の方
法で結合させた変性体のイソシアネート基をβ−ジケト
ンでブロックしたものが挙げられる。この変性体の例と
してイソシアヌレート、アロファネート，ビュウレッ
ト，カルボジイミドが挙げられる。このブロック型ポリ
イソシアネートとして、特に好ましくは、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートの環状三量体であるイソシアヌレー
トをβ−ジケトンでブロックしたものが挙げられる。β
−ジケトンをブロッキング剤として用いる理由は、イソ
シアネート基と反応しているβ−ジケトン中の活性メチ
レンの部分が低温で解離するため、１００℃以下の温度
で硬化が可能であり、耐熱性がそれほど良くないレンズ
にも使用できるからである。β−ジケトンの例として
は、アセチルアセトン、２，４−ヘキサンジオン、２，
４−ヘプタンジオン、３，５−ヘプタンジオン等が挙げ
られる。

【００１２】また、ポリオールの例としては、水酸基を
一分子内に複数個有するポリエステル、ポリエーテル、
ポリカプロラクトン、ポリカーボネート、ポリアクリレ
ートが挙げられる。ブロック型ポリイソシアネートとポ
リオールの比率は、イソシアネート基と水酸基のモル比
で０．５〜１．５であり、特に０．８５〜１．２が好ま
しい。０．５未満または１．５より大きいと硬化膜の架
橋密度が小さすぎて耐衝撃性が向上しない。

【００１３】また、これらのブロック型ポリイソシアネ
ートとポリオールを反応させる際には、特に硬化触媒は
必要としない。

【００１４】本発明においては、プライマー用塗料は溶
媒により希釈される。希釈に用いられる溶媒としてはア
ルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類が挙げ
られ、その他の公知の溶媒も使用が可能である。特に好
ましくは、ジアセトンアルコール、酢酸エチル、メチル
エチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルであるが、これらは単独で用いても良いし、２種以上
の混合溶媒としても良い。また、プライマー用塗料の中
には、塗布性を改善するためのレベリング剤や耐候性向
上のための紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加することも
可能である。プライマー用塗料の塗布方法はスピンコー
ト法、ディッピング法等公知の方法であれば特に制限は
ない。また、レンズは、必要に応じてアルカリ処理、プ
ラズマ処理、紫外線処理等の前処理を行っておくことが
好ましい。

【００１５】プライマー層を形成するには、プライマー
用塗料をレンズに塗布した後、６０〜１４０℃、好まし
くは８０〜１３０℃で加熱することが必要である。６０
℃より低い温度ではブロック型ポリイソシアネートのブ
ロッキング剤が解離しないため硬化反応が進行しない。
また、１４０℃よりも高い温度ではレンズが変形する。
硬化に必要な時間は、加熱する温度によって異なるが、
１０〜１２０分である。

【００１６】 プライマー層としての必要な膜厚は、
０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１〜３μｍである。
０．０５μｍより薄いと耐衝撃性が著しく劣り、５μｍ
よりも厚いと面精度が低下する。またプライマー層が下
記の二つの条件をともに満足すれば、レンズとハードコ
ート層の屈折率差から生じる干渉縞を消すことが可能で
ある。

【００１７】

【数１】

【００１８】 （ｎSはプラスチックレンズ基材の屈折
率、ｎHはハードコート層の屈折率、ｎPはプライマー層
の屈折率、いずれも波長が５５０ｎｍの光に対する屈折
率） 条件２ ｄ＝λ／（４ｎP） （ｄはプライマー層の膜厚、λは可視光の波長で４５０
〜６５０ｎｍ） この場合、前記ポリオールおよび／または前記ブロック
型ポリイソシアネートは芳香環を含有するものが好まし
い。

【００１９】本発明では、前記のポリウレタンプライマ
ー層上にシリコン系樹脂などより成るハードコート層を
設ける。ハードコート層の形成に用いるハードコート剤
はシリコン系樹脂が好ましく、特に好ましくは（１）−
ａコロイダルシリカ、コロイダルアンチモン酸化物のよ
うな５０〜２００オングストロームの平均粒子直径を有
する無機酸化物粒子、または（１）−ｂ官能基を有しな
いシラン化合物と、（２）エポキシ基、メタクリル基の
ような官能基を有するシラン化合物、との共加水分解物
を主成分とする組成物である。（１）と（２）の合計に
対して（１）は５〜５０％含有されることが好ましい。
前記官能基を有するシラン化合物の例としては、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピル−メチル−ジエトキシシラン、γ−メタク
リロイルオキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げら
れる。

【００２０】シリコン系樹脂は、メラミン系、アクリル
系の樹脂よりも硬いハードコート層が得られるという理
由で好適に用いられる。硬さを重視しないのであればメ
ラミン系、アクリル系でも差し支えない。また、ハード
コート剤の塗布法はディッピング法、スプレー法、スピ
ンコート法等一般に実施されている方法であればどのよ
うな方法でもよいが、作業性を考慮すればディッピング
法が最も適している。ハードコート剤を塗布した後、加
熱硬化、紫外線硬化、エレクトロンビーム硬化というよ
うなそのハードコート剤の硬化手段に応じた方法で硬化
処理がなされ、プラスチックレンズ表面のポリウレタン
プライマー層上にハードコート層が形成される。このハ
ードコート層（硬化後）の好ましい厚みは２〜５μｍで
ある。本発明では、ハードコート層上にさらに単層また
は多層の反射防止膜を設ける。反射防止膜形成に用いる
物質としては、金属、金属または半金属の酸化物、フッ
化物等が挙げられ、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂等の金属酸化物、
ＭｇＦ₂等のフッ化物が代表的な例である。単層または
多層の反射防止膜を形成させる方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオ
ンビームアシスト法等が挙げられる。

【００２１】多層の反射防止膜の例は、ハードコート層
の側から、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂の膜を
順にそれぞれλｏ／１２、λｏ／１２、λｏ／２、λｏ
／４の光学的膜厚みで形成させたものである。ここでλ
ｏは光の波長５２０ｎｍである。

【００２２】

【発明の効果】本発明によれば、プラスチックレンズと
ハードコート層の間に熱硬化性ポリウレタンから成るプ
ライマー層が設けられているので、ハードコート層の上
に反射防止膜層を設けたレンズであっても耐衝撃性に優
れ、米国のＦＤＡ規格を合格する。また、ハードコート
液にプライマー層を設けたレンズを浸しても、プライマ
ー成分であるポリウレタンが熱硬化性であるためにハー
ドコート液中に溶出せず、ハードコート液を汚染する心
配がない。

【００２３】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
がこれらによって限定されることはない。なお、複数の
膜を有するプラスチックレンズの性能評価は次の方法で
行った。

【００２４】１）膜の付着性 膜の付着性を評価するためにクロスカットテープテスト
を次の方法で実施した。すなわち、膜を有するレンズの
表面をカッターで１ｍｍ角のゴバン目（１００個）に切
傷をつけ、その上にセロハンテープを貼り付けた後、こ
のセロハンテープを勢いよく引き剥し、レンズから剥ぎ
取られずに残っている膜のゴバン目の数ｍを数えた。そ
して、結果を「ｍ／１００」のように表した。「１００
／１００」はクロスカットテープテストの結果、膜が全
く剥がれなかったことを示しいる。

【００２５】２）耐摩耗性 プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック基
材を＃００００のスチールウールで摩擦して傷のつきに
くさを調べ、次のように判定した。 Ａ：強く摩擦しても傷がつかない Ｂ：強く摩擦すると少し傷がつく Ｃ：弱い摩擦でも傷がつく ３）染色性 一般的な分散染料であるプラックスブラウンＤ（（株）
服部セイコー製）２部、プラックス染色助剤３部を水１
０００部に添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件で
浸せき処理にて染色し、可視光線透過率をＴＯＰＣＯＮ
ＳｕｎｇｌａｓｓＴｅｓｔｅｒ（東京光学機械製）で測
定し、この値が８０％以下のものを染色性良好と判定し
た。

【００２６】４）反射防止コートの付着性 プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック基
材上にＳｉＯ₂／ＺｒＯ₂系の４層反射防止膜を真空蒸着
法により形成させた後反射防止膜の上から＃００００の
スチールウールで摩擦し、反射色の変化を調べて次のよ
うに判定した。 Ａ：強く摩擦しても反射色が変化しない Ｂ：強く摩擦すると傷がつき、傷の部分が白く なるが、傷以外の部分の反射色は変化しない Ｃ：弱い摩擦でも膜が削り取られ、摩擦した部分が完全
に白くなる ５）耐衝撃性 鋼球落下試験により評価した。表１に示した鋼球を軽い
ものから順に１２７ｃｍの高さからレンズの中心部に向
かって自然落下させ、割れる１つ前の鋼球の重さをレン
ズの耐衝撃性とした。なお、本試験に用いたレンズの中
心厚は表２に示す。

【００２７】

【００２８】６）外観 暗室においてレンズに蛍光灯の光を当てて目視で透明度
を観察した。 ７）干渉縞 暗室においてレンズに波長が５５０ｎｍの単色光を当
て、反射による干渉縞のコントラストの程度を目視で評
価した。評価は下記の基準で行なった。 Ａ：干渉縞がほとんど見えない。 Ｂ：干渉縞が少し目立つ。 Ｃ：干渉縞がはっきり見える。 なお、外観、耐摩耗性、反射防止コート付着性、耐衝撃
性テストはプライマー層、ハードコート層、反射防止コ
ート層をすべて施したもので行い、膜の付着性、染色性
テストおよび干渉縞テストは反射防止コート層を施す
前、すなわちプライマー層とハードコート層のみを施し
た場合の性能テストである。

【００２９】

【実施例】

実施例１ （１）プラスチックレンズ基材の製造 ２−クロロフェニルマレイミド２０重量部、２，２−ビ
ス（３，５−ジブロモ−４−メタクリロイルオキシエト
キシフェニル）プロパン２０重量部、トリブロモフェニ
ルメタクリレート３０重量部、ジアリルイソフタレート
２５重量部、ｎ＝４のポリエチレングリコールジメタク
リレート５重量部、紫外線吸収剤として２−（２’−ヒ
ドロキシ−３’，５’−ジターシャリーブチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール１重量部と、ラジ
カル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エ
チルヘキサノエート）２重量部から成る混合液を、ガラ
スモールドとエチレン−酢ビ共重合体製ガスケットによ
り組み立てられた鋳型中に流し込み２０時間かけて４０
℃から１２０℃まで加熱した。レンズをガラスモールド
から取りだし１２０℃で１時間ポストキュアーした。得
られたレンズは屈折率ｎ_Sが１．５９５であり、内部歪
みのない光学用のプラスチックレンズとして良好なもの
であった。以下において、これをプラスチックレンズ基
材として用いた。

【００３０】（２）プライマー用組成物の調製および塗
布硬化 市販のポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン
６７０−８０Ｂ」（住友バイエルウレタン（株）製）１
３．１９重量部、市販のブロック型ポリイソシアネート
「デスモジュールＬＳ−２７５９」（ヘキサメチレンジ
イソシアネートの環状三量体のイソシアネート基をβ−
ジケトンでブロックしたもの、住友バイエルウレタン
（株）製）１２．６０重量部、レベリング剤として市販
のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３０」
（住友スリーエム（株）製）０．０５重量部、溶媒とし
てプロピレングリコールモノメチルエーテル７４．１６
重量部からなる混合物を均一な状態になるまで十分に攪
拌し、これをプライマー組成物とした。

【００３１】このプライマー組成物を、前処理としてア
ルカリ処理を行った（１）で得られたプラスチックレン
ズ基材上に浸せき法（引き上げ速度：６０ｃｍ／分）に
て塗布し、このレンズを室温で１５分間風乾させた後９
０℃で３０分間加熱処理してプライマーを硬化させ、レ
ンズ上に、厚みが１．５μｍのプライマー層を形成させ
た。

【００３２】（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬
化 市販の可染タイプのシリコン系ハードコート剤「Ｃ−３
３９」（日本エーアールシー（株）製）を（２）で得ら
れたプライマー層を有するプラスチックレンズ基材のプ
ライマー層上に浸せき法（引き上げ速度：４０ｃｍ／
分）で塗布した。塗布したレンズを室温にて１５分間風
乾させた後、１２０℃で６０分間加熱処理して、場所に
よって厚みが２〜４μｍの範囲で変化し１．４７の屈折
率ｎ_Hを有するハードコート層が形成された。

【００３３】（４）反射防止膜の形成 （３）で得られたプライマー層、シリコン系ハードコー
ト層を有するプラスチックレンズ基材上にＳｉＯ₂／Ｚ
ｒＯ₂系の４層反射防止膜を真空蒸着法により形成させ
た。すなわちハードコート層の側から、ＺｒＯ₂、Ｓｉ
Ｏ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂の膜を順にそれぞれλｏ／１
２、λｏ／１２、λｏ／２、λｏ／４の光学的膜厚みで
形成させたものである。ここでλｏは光の波長５２０ｎ
ｍである。このように作製した複合膜を有するプラスチ
ックレンズの試験結果は表２に示す。

【００３４】

【表２】

【００３５】実施例２ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重
量部とラジカル重合開始剤として、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート３重量部からなる混合物を、ガラ
スモールドと低密度ポリエチレン製のガスケットにより
組み立てられた鋳型中に注ぎ、４０℃で４時間、１０時
間かけて４０℃から６５℃まで、さらに５時間かけて６
５℃から８５℃まで、最後に８５℃で２時間加熱した。
レンズをガラスモールドから取り出し、１３０℃で２時
間ポストキュアーを行った。

【００３６】得られたレンズは内部歪みのない光学用プ
ラスチックとして良好な物であった。これをプラスチッ
クレンズ基材として用いる以外はすべて実施例１と同様
にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製した。
試験結果は表２に示す。 実施例３ 市販のアクリルポリオール「デスモフェンＡ−５６５」
（住友バイエルウレタン（株）製）１６．５重量部、市
販のブロック型ポリイソシアネート「デスモジュールＬ
Ｓ−２７５９」（住友バイエルウレタン（株）製）１
２．３７重量部、レベリング剤として市販のフッ素系レ
ベリング剤「フロラードＦＣ−４３０」（住友スリーエ
ム（株）製）０．０５重量部、溶媒としてプロピレング
リコールモノメチルエーテル７１．０８重量部からなる
混合物を均一な状態になるまで十分に攪拌し、これをプ
ライマー組成物とした。

【００３７】このプライマー組成物を用いたこと以外は
すべて実施例１と同様とした。試験結果は表２に示す。

【００３８】実施例４ 実施例２で得られたレンズをプラスチックレンズ基材と
して用いたこと以外はすべて実施例３と同様とした。試
験結果は表２に示す。

【００３９】実施例５ スチレン５０部、２，２−ビス（３，５−ジブロム，４
−メタクリロイルオキシエトキシフエニル）プロパン４
８．５部、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト２．８部、ｔ−ブチルパーオキシネオデカネート１．
５部、２−（２’−ヒドロオキシ−３’−メチルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール０．２部を混合攪拌する。次に
この混合液の不溶物をフイルターで除去し、ロ液を軟質
ポリ塩化ビニルで成形されたガスケットと二枚のガラス
モールドで作られる空間内に注入した。次に３０℃で４
時間、３０℃から５０℃まで直線的に１０時間、５０℃
から７０℃まで直線的に２時間、７０℃で１時間、８０
℃で２時間加熱を行った後ガスケットと、ガラスモール
ドを分離した。更に得られたレンズを１１０℃で２時間
アニーリングを行いレンズ内部の歪をとった。このよう
にして得られたレンズは、光学用のプラスチックレンズ
として良好なものであった。このレンズのガラス転移温
度を測定したところ、１０８℃であった。

【００４０】これをプラスチックレンズ基材として用
い、ハードコートを９０℃で６時間加熱処理して硬化さ
せたこと以外はすべて実施例１と同様とした。試験結果
は表２に示す。

【００４１】実施例６ 実施例５で得られたレンズをプラスチックレンズ基材と
して用い、ハードコートを９０℃で６時間加熱処理して
硬化させたこと以外はすべて実施例３と同様とした。試
験結果は表２に示す。 実施例７ 市販のポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン
６７０−８０Ｂ」（住友バイエルウレタン（株）製）
６．６０重量部、市販のブロック型ポリイソシアネート
「デスモジュールＬＳ−２７５９」（ヘキサメチレンジ
イソシアネートの環状三量体のイソシアネート基をβ−
ジケトンでブロックしたもの、住友バイエルウレタン
（株）製）６．３０重量部、レベリング剤として市販の
フッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３０」（住
友スリーエム（株）製）０．０５重量部、溶媒としてプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル８７．０５重量
部からなる混合物を均一な状態になるまで十分に攪拌
し、これをプライマー組成物とした。このプライマー組
成物を用い、プライマー組成物の引き上げ速度を１０ｃ
ｍ／分としたこと以外はすべて実施例１と同様とした。
得られたプライマー層の膜厚は０．０９０μｍ、屈折率
ｎ_Pは１．５３３であり、前記条件１および条件２をと
もに満足していた。試験結果は表３に示す。

【００４２】

【表３】

【００４３】比較例１ 市販の熱可塑性ポリウレタン「ＬＱ３５０５」（三洋化
成（株）製）３２．２６重量部、レベリング剤として市
販のフッ素レベリング剤「フロラードＦＣ−４３０」
０．０６重量部、溶媒としてトルエン４５．１２重量
部、イソプロピルアルコール２２．５６重量部から成る
混合物を均一な状態になるまで十分に攪拌し、これをプ
ライマー組成物とした。このプライマー組成物を用いる
以外はすべて実施例１と同様にして複合膜を有するプラ
スチックレンズを作製した。（プライマー膜厚は１．８
μｍであった。）試験結果は表２に示す。

【００４４】比較例２ プライマー層を一切設けないこと以外はすべて実施例１
と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製
した。試験結果は表３に示す。

【００４５】比較例３ プライマー層を一切設けないこと以外はすべて実施例２
と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製
した。試験結果は表２に示す。

【００４６】比較例４ 市販のアクリルポリオール「デスモフェンＡ−５６５」
（住友バイエルウレタン（株）製、ＯＨ価８９）１２．
７６重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート１．７０
重量部（ＮＣＯ／ＯＨ比１．０）、レベリング剤として
市販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３
０」０．０６重量部、溶媒としてメチルエチルケトン８
５．４８重量部からなる混合物を均一な状態になるまで
十分に攪拌し、これをプライマー組成物とした。このプ
ライマー組成物を用いる以外はすべて実施例１と同様に
して複合膜を有するプラスチックレンズを作製した。
（プライマー膜厚は０．５μｍであった。）試験結果は
表２に示す。

【００４７】比較例５ プライマーを１２０℃で１５分間加熱処理して硬化させ
たこと以外はすべて実施例５と同様、試験結果は表２に
示す。

【００４８】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｂ３２Ｂ 25/20 Ｂ３２Ｂ 25/20 27/40 27/40 Ｃ２３Ｃ 14/06 Ｃ２３Ｃ 14/06 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 1/11 1/10 Ａ (56)参考文献 特開 昭61−114203（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−141715（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−247301（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−109502（ＪＰ，Ａ) 岩田敬治「ポリウレタン樹脂（第３ 版）」（昭45−12−30）日刊工業新聞社 神津治雄「塗料の基礎知識」（昭50− 11−８）東洋経済新報社 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08J 7/04 - 7/06 G02B 1/04 G02B 1/10 - 1/12

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 プラスチックレンズ基材表面上に、ブロ
   ック型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とする
   プライマー用塗料を塗布、加熱硬化処理することによっ
   て形成される熱硬化性ポリウレタンのプライマー層を設
   け、続いてシリコン系樹脂からなるハードコート層を設
   け、さらにその表面に無機物質の蒸着による単層または
   多層の反射防止膜を形成するプラスチックレンズ製造法
   において、前記ブロック型ポリイソシアネートとしてヘ
   キサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートをβ
   −ジケトンによってブロックしたものを用いることを特
   徴とするプラスチックレンズの製造法。
2. 【請求項２】 前記ポリオールは、ポリエステルポリオ
   ールおよび／またはアクリルポリオールである請求項１
   記載のプラスチックレンズの製造法。
3. 【請求項３】 前記プラスチックレンズ基材は、ガラス
   転移温度が１１０℃以下のレンズ基材である請求項１記
   載のプラスチックレンズの製造法。
4. 【請求項４】 前記プラスチックレンズ基材は、Ｎ−置
   換フェニルマレイミド誘導体を含有するモノマー混合物
   をラジカル重合させて得られる重合体より成る請求項１
   記載のプラスチックレンズの製造法。
5. 【請求項５】 前記ポリオールは芳香環を含有するもの
   である請求項１記載のプラスチックレンズの製造法。