KR0162502B1 - 플라스틱 렌즈의 제조법 - Google Patents
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Abstract
(1) 플라스틱 렌즈기재 표면상에 블록형 폴리이소시아네이트와 폴리올을 주성분으로 하여 이루어진 프라이머용 도료 조성물을 도포하고 그 프라이머 도료 조성물을 가열하여 열 경화 폴리우레탄의 프라이머층을 형성시키고, 이때, 블록형 폴리이소시아네이트로서 β - 디케톤에 의해서 블록된 폴리이소시아네이트가 사용되고, (2) 이 프라이머층의 위에 경질 피복층을 형성시킨 다음, (3) 이 경질 피복층의 위에 무기물질 (들) 을 증착시켜서 단층 내지 다층의 반사 방지막을 형성시키는 것을 특징으로 하는 플라스틱 렌즈의 제조법.
Description
본 발명은 플라스틱 렌즈의 제조법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 내마모성, 내충격성, 염색성, 반사방지성, 내후성, 내약품성 및 피복막의 부착성이 뛰어난 플라스틱 렌즈의 제조법에 관한 것이다.
근래, 안경용의 소재로서 유리에 비하여 가벼운 플라스틱이 주목을 받고 있으며, 고굴절율, 저색수차 (低色收差) 의 플라스틱 렌즈가 다수 시판되고 있다. 일반적으로 플라스틱 렌즈는 매우 흠이 생기기 쉽다는 결점을 갖고 있기 때문에, 통상은 렌즈의 표면에 실리콘계의 경질 피복막이 입혀지고, 또 경질 피복막의 위에 상의 어른거림의 원인인 표면 반사를 억제하기 위하여 무기 물질을 증착한 반사방지막이 입혀진 상태로 제공되어 있다.
그러나 경질 피복막과 반사방지막의 쌍방을 설치한 플라스틱 렌즈는 막을 일체 설치하지 않은 플라스틱 렌즈나 경질 피복막 만을 설치한 플라스틱 렌즈에 비하여 내충격성이 현저하게 뒤떨어진다는 결점이 있다.
이 문제를 해결하고자, 일본국 특개소 87223/1988 호 공보 및 특개소 141001/1988 호 공보에는 플라스틱 렌즈와 경질피복막의 사이에 폴리우레탄 수지의 프라이머 층을 설치하는 방법이 제안되고 있다.
즉, 이들 2 건의 공개 공보에 개시된 방법은 폴리우레탄의 수지 용액을 플라스틱 렌즈에 도포한 후, 용제를 휘발시켜서 폴리우레탄 수지층을 얻는 방법이며, 얻어진 폴리우레탄은 가교 구조를 갖지 않는 이른바 열가소성의 수지이다. 이 폴리우레탄의 층을 갖는 렌즈에 또 경질피복층을 설치하기 위하여 렌즈를 경질피복액에 담근다. 그러나 이러한 경우에는 프라이머층을 형성하는 폴리우레탄이 경질피복 용액에 용해되어 경질피복액중에 용출하여 경질피복액을 자주 오염시킨다. 또 용제의 어택 (attack) 을 받음으로써 폴리우레탄층의 투명성이 상실되거나 백화하는 일이 많다.
또 특개소 114203/1986 호 공보에는 특히 내충격성을 개선할 목적은 아니지만 플라스틱 렌즈위에 아크릴폴리올과 다관능유기 이소시아네이트 화합물로 이루어진 프라이머 조성물을 도포하고 경화시켜서 가교구조를 갖는 폴리우레탄층을 형성하는 것이 개시되어 있다. 그러나, 이 방법에서는 상온에서 활성 수소와 반응할 수 있는 이소시아네이트 화합물을 사용하기 때문에, 아크릴폴리올의 수산기와 이소시아네이트기의 반응이 프라이머의 보존중에도 진행한다. 이 때문에 이 프라이머의 포트 (pot) 수명은 그다지 길지 않아 실용성이 부족하다.
그 때문에, 본 발명의 목적은 상기와 같은 여러 가지의 문제점을 갖지 않는 플라스틱 렌즈의 신규 제조법을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 제조시에 경질피복액에 폴리우레탄층을 갖는 렌즈를 담갔을 시에도 폴리우레탄의 용출로 인한 경질피복액의 오염이나, 프라이머층의 백화의 염려가 없는 플라스틱 렌즈의 제조법을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 내마모성, 내충격성, 염색성, 반사방지성, 내후성, 내약품성, 피복막의 부착성에 뛰어난 플라스틱렌즈의 제조법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 목적 및 이점은 다음의 설명에서 명백해질 것이다.
본 발명에 의하면, 본 발명의 상기 목적 및 이점은 (1) 플라스틱 렌즈 기재 표면상에 블록형 폴리이소시아네이트와 폴리올을 주성분으로 하여 이루어진 프라이머용 도료를 도포하고, 가열하여 열경화 폴리우레탄의 프라이머 층을 형성시키고, 이때, 블록형 폴리이소시아네이트로서 β - 디케톤에 의해서 블록된 폴리이소시아네이트가 사용되고, (2) 이 프라이머층의 위에 경질피복층을 형성시키고, 이어서, (3) 이 경질피복층 위에 무기물질 (들) 을 증착시켜 단층 또는 다층의 반사 방지막을 형성시키는 것을 특징으로 하는 플라스틱 렌즈의 제조법에 의해서 달성된다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 본 발명에서는 플라스틱 렌즈 기재의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 식 (1)
로 표시되는 디에틸렌 글리콜 비스알릴카르보네이트를 주성분으로 하는 단량체를 라디칼 중합시켜서 얻어지는 중합체로 이루어진 플라스틱렌즈, 및 N - 치환 페닐 말레이미드 유도체를 함유하는 단량체 혼합물을 라디칼 중합시켜서 얻어지는 중합체로 이루어진 플라스틱렌즈가 특히 바람직하게 사용된다. 본 발명에 사용되는 플라스틱렌즈의 중합방법은 통상의 플라스틱렌즈의 중합방법과 거의 같다. 예를 들면 단량체 혼합물을 유리 모울드와 에틸렌 - 비닐 아세테이트 공중합체제 가스켓에 의해 조립된 주형속에 흘려넣어, 소정온도에서 소정시간 가열하고, 또 유리모울드로 부터 꺼낸후 소정온도에서 소정시간 후경화 함으로써 렌즈를 얻을 수가 있다.
본 발명의 공정 (1) 에서는 프라이머층을 형성하기 위하여 블록형 폴리이소시아네이트와 폴리올을 주성분으로 하는 프라이머용 도료 조성물을 플라스틱 렌즈기재 표면상에 예를 들면 도포에 의해 실시하고 가열에 의해 경화시킨다. 폴리 이소시아네이트에는 블록형과 비블록형이 있으나 본 발명에서 사용되는 폴리이소시아네이트는 블록형에 한정된다. 블록형 폴리이소시아네이트란 이소시아네이트기가 블록킹제에 의해 보호된 것이다. 본 발명에 있어서 블록형 폴리이소시아네이트에 한정되는 이유는 비블록형 폴리이소시아네이트를 사용하면 폴리올의 활성 수소와 이소시아네이트기의 반응이 상온에서 진행하기 때문에, 도료의 포트수명이 매우 짧게 되어 버리기 때문이다. 이에 대하여 블록형 폴리이소시아네이트에서는 블록킹제를 가열분해할 경우에만 이소시아네이트기가 비로소 활성 수소와 반응할 수 있다. 따라서 블록형 폴리이소시아네이트를 함유하는 프라이머 도료 조성물의 상온에서의 포트 수명은 매우 길다.
공정 (1) 에서 사용되는 β - 디케톤으로 블록된 블록형 폴리이소시아네이트의 예로서는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 4, 4' - 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트 및 수소화 크실릴렌 디이소시아네이트의 각각의 2 개 이상의 분자를 여러가지의 방법으로 결합시켜 첨가생성물을 제조하고, 그 첨가 생성물의 이소시아네이트기를 β - 디케톤으로 블록하여 수득한 블록 첨가 생성물을 들 수 있다. 이 첨가 생성물의 예로서 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛 및 카르보디이미드를 들 수 있다. 이 블록형 폴리이소시아네이트로서, 특히 바람직하기는 헥사메틸렌디이소시아네이트의 환상 삼량체인 이소시아누레이트를 β - 디케톤으로 블록한 것을 들수 있다. β - 디케톤을 블록킹제로써 이루어진 블록형 폴리이소시아네이트를 사용하는 이유는 블록킹제의 해리온도가 낮고, 100℃ 이하의 온도에서 경화가 가능하여, 내열성이 그다지 좋지 않은 렌즈, 예를 들면 유리전이온도가 110℃ 이하인 플라스틱렌즈에도 사용할 수 있기 때문이다. β - 디케톤의 예로서는, 아세틸아세톤, 2, 4 - 헥산디온, 2, 4 - 헵탄디온, 3, 5 - 헵탄디온 등을 들 수 있다.
또 폴리올의 예로서는, 수산기를 1 분자내에 복수개 갖는 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리카프로락톤, 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트를 들 수 있다. 블록형 폴리이소시아네이트와 폴리올의 비율은 이소시아네이트기와 수산기의 몰비로 바람직하기는 0.5/1 ~ 1.5/1 이며, 특히 바람직하기는 0.85/1 ~ 1.2/1 이다. 이 몰비가 0.5/1 미만 또는 1.5/1 보다 크면 경화된 프라이머층의 가교밀도가 지나치게 작아 내충격성이 향상되기 어려운 경향이 있게 된다.
또 이들 블록형 폴리이소시아네이트와 폴리올을 반응시킬 때에는 특히 경화촉매는 필요로 하지 않는다.
본 발명의 공정 (1) 에 있어서 프라이머용 도료 조성물은 용매에 희석되어 사용된다. 희석에 사용되는 용매로서는 예를 들면 알코올류, 케톤류, 에스테르류 및 에테르류를 들 수 있다. 또 기타의 공지 용매도 사용이 가능하다. 특히 바람직하기는 디아세톤 알코올, 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르가 사용된다. 이것들은 단독으로 사용하여도 좋고, 2 종 이상의 혼합용매로 하여도 좋다. 또 프라이머용 도료 조성물중에는 도포성을 개선하기 위한 레벨링제나 내후성 향상을 위한 자외선 흡수제나 산화방지제를 첨가하는 것도 가능하다. 프라이머용 도료의 도포 방법은 스핀코팅법, 디핑법 (dipping method) 등 공지의 방법이면 특별히 제한은 없다. 또 플라스틱렌즈는 필요에 따라 알칼리처리, 플라스마처리, 자외선 처리 등의 전처리를 행하여 둘 수가 있다.
렌즈 기재상에 프라이머층을 형성하는데는 프라이머용 도료 조성물을 플라스틱 렌즈기재 표면상에 도포한 후, 바람직하기는 60 ~ 140℃, 보다 바람직하게는 80 ~ 130℃ 의 온도로 가열한다. 60℃ 보다 낮은 온도에서는 블록형 폴리이소시아네이트의 블록킹제가 해리하지 않기 때문에 경화반응이 진행하기 어렵고, 또 140℃ 보다 높은 온도에서는 플라스틱 렌즈가 변형되기 쉬워 어느 것이나 바람직하지 않다. 경화에 필요한 시간은 가열하는 온도에 따라 상이되나 예를 들면 10 ~ 120 분 이다.
프라이머층의 막두께는 예를 들면 0.05 ~ 5 ㎛, 보다 바람직하기는 0.1 ~ 3 ㎛ 이다. 0.05 ㎛ 보다 얇으면, 내충격성이 현저하게 뒤떨어지며, 또 5 ㎛ 보다 두꺼우면 프라이머 층의 면 정밀도가 저하하는 경향이 크게 된다.
또 프라이머층이 하기의 두개의 식 (1), (2) 을 함께 만족시키면, 렌즈와 경질 피복층의 굴절율차로 부터 생기는 간섭줄무늬를 없앨 수가 있다.
이 경우, 상기 폴리올 및/또는 상기 블록형 폴리이소시아네이트는 방향족 고리를 함유하는 것이 바람직하다.
방향족 고리를 함유하는 폴리올로서는, 예를 들면 테레프탈산과 프로필렌글리콜의 폴리에스테르, 테레프탈산과 트리메틸롤프로판의 폴리에스테르, 스티렌과 2 - 히드록시에틸메타크릴레이트의 공중합체, 페닐메타크릴레이트와 2 - 히드록시에틸 메타크릴레이트의 공중합체 등을 들 수가 있다.
또 방향족 고리를 함유하는 폴리이소시아네이트로서는 예를 들면, 톨릴렌 디이소시아네이트의 이소시아누레이트를 β - 디케톤으로 블록한 것, 톨릴렌 디이소시아네이트와 트리메틸롤 프로판의 첨가 생성물을 β - 디케톤으로 블록한 것, 4, 4' - 디페닐메탄 디이소시아네이트의 뷰렛을 β - 디케톤으로 블록한 것을 들 수 있다.
다음에, 본 발명의 공정 (2) 에서는 상기한 프라이머층 상에, 경질피복층을 형성시킨다. 경질 피복층의 형성에 사용하는 경질 피복제는 실리콘계 수지에서 선택되는 것이 바람직하고, 특히 바람직하기는, (1) 콜로이달 실리카, 콜로이달 안티몬 산화물과 같은 50 ~ 200Å 의 평균입자 직경을 갖는 무기산화물 입자, 또는 관능기를 갖지 않는 실란 화합물과, (2) 에폭시기, 메타크릴기와 같은 관능기를 갖는 실란 화합물과의 공가수분해물을 주성분으로 하는 조성물이 사용된다. (1) 과 (2) 의 총량에 대하여, (1) 은 5 ~ 50 % 함유되는 것이 바람직하다. 상기 관능기를 갖는 실란 화합물 (2) 의 예로서는- 글리시드옥시프로필트리메톡시실란,- 글리시드옥시프로필메틸디에톡시실란,- 메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
경질 피복층의 형성을 위해 실리콘계 수지를 선호하는 이유는, 실리콘계 수지가 멜라민계 또는 아크릴계의 수지로부터 형성된 경질 피복층보다 단단한 경질 피복층을 부여하기 때문이다. 경도가 그다지 중요하지 않다면, 경질 피복층 용으로서, 멜라민계 및 아크릴계 수지도 사용될 수 있다. 또 경질 피복제의 도포법은 디핑법, 분무법, 스핀 코팅법 등 일반적으로 실시되고 있는 방법이면 어떤 방법이라도 좋다. 작업성을 고려한다면 디핑법이 가장 적합하다. 경질 피복제를 도포한 후, 경질 피복제의 종류에 따라 가열경화, 자외선 경화, 전자빔 경화와 같은 방법으로 경화 처리가 행하여 진다. 이리하여 플라스틱 렌즈 표면의 폴리우레탄 프라이머층 상에 경질피복층이 형성된다. 이 경질 피복 (경화) 의 바람직한 두께는 2 ~ 5 ㎛ 이다.
또 본 발명의 공정 (3) 에서는, 상기 경질 피복층 상에 또 단층 또는 다층의 무기물질 (들) 로 된 반사방지막을 형성시킨다. 무기물질 (들) 의 예를 들면 SiO2, ZrO2등의 금속 산화물 및 MgF2등의 불화물이 있다.
단층 또는 다층의 반사방지막을 형성시키는 방법으로서는, 예를 들면, 진공증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법, 이온 빔 어시스트법 등을 들 수 있다.
다층의 반사 방지막의 예로서는 경질피복층의 쪽에서 부터 ZrO2, SiO2, ZrO2및 SiO2의 막을 순차적으로 각각 λ0/12, λ0/12, λ0/2, λ0/4 의 광학적 막 두께로 형성시킨 것을 들 수가 있다. 여기서 λ0는 빛의 파장 520 ㎚ 이다.
이상과 같이 본 발명에 의해 제조되는 플라스틱 렌즈는 플라스틱 렌즈기재와 경질 피복층의 사이에 열경화성 폴리우레탄으로 이루어진 프라이머층을 가지므로 경질 피복층 위에 반사 방지막층이 있더라도, 내충격성이 뛰어나고, 미국의 FDA 규격에 부합한다. 또 본 발명의 방법에서는 공정 (2) 에 의해서 프라이머층을 구비한 렌즈를 경질 피복액에 담그어도 프라이머 성분인 폴리우레탄이 열경화성이기 때문에 경질 피복액 중에 용출하지 않아 경질 피복액을 오염시킬 염려가 없다.
또한 반사 방지층을 갖지 않고, 프라이머층과 경질 피복만을 구비한 플라스틱 렌즈도, 경질 피복층만을 설치한 플라스틱 렌즈나 다른 프라이머층과 경질 피복층을 설치한 렌즈 보다 뛰어난 내충격성을 갖는다.
이하에서, 본 발명의 실시예를 설명하겠으나, 본 발명이 이것들에 의해서 한정되는 것은 아니다.
또한, 복수의 막을 갖는 렌즈의 성능평가는 다음의 방법으로 수행하였다.
1) 막의 부착성
막의 부착성을 평가하기 위하여, 십자 절단 테이프 시험을 다음의 방법으로 실시하였다. 즉 막을 갖는 렌즈의 표면을 가로 및 세로 방향으로 1 ㎜ 간격의 바둑판눈 (100 개) 모양으로 칼자국을 내고, 그 위에 셀로판 테이프를 붙인 후, 이 셀로판 테이프를 세게 잡아떼어 렌즈로 부터 떼어지지 않고 남아 있는 막의 바둑판눈의 수 m 를 계수하였다. 그리고, 결과를 「m/100」과 같이 표시하였다. 예를 들어, 「100/100」은 십자 절단 테이프시험의 결과, 막이 전혀 떼어지지 않은 것을 나타내고 있다.
2) 내 마모성
프라이머층 위에 경질 피복층을 갖는 플라스틱 렌즈 기재를 #0000 의 스틸울로 마찰하여 내긁힘성을 조사하여 다음과 같이 판정하였다.
A : 강하게 마찰하여도 흠이 생기지 않는다.
B : 강하게 마찰하면 약간 흠이 생긴다.
C : 약한 마찰로도 흠이 생긴다.
3) 염색성
플라스틱렌즈를 일반적인 분산염료인 플락스 브라운 D [Plax Brown D. (주) 핫또리 세이코제] 2 부와 플락스 염색조제 3 부를 물 1000 부에 첨가한 염욕중에서 90℃, 10 분간의 조건으로 침지 처리에 의해 염색하고, 수득된 염색 유리의 가시광선 투과율을 TOPCON Sunglass Tester (도오꼬고오가꾸기까이제) 로 측정하여, 이 값이 80 % 이하인 것을 염색성 양호라고 판정하였다.
4) 반사 방지 피복의 부착성
프라이머층 및 경질 피복층을 갖는 기재상에 SiO2/ZrO2계의 4 층 반사 방지막을 진공 증착법에 의해 형성시킨 후, 형성된 반사 방지막의 표면을 #0000의 스틸울로 마찰하여, 반사색의 변화를 조사하여 다음과 같이 판정 하였다.
A : 강하게 마찰하여도 반사색이 변화하지 않는다.
B : 강하게 마찰하면 흠이 생기고, 흠의 부분이 희게 되지만 흠 이외의 부분의 반사색은 변화하지 않는다.
C : 약한 마찰로도 막이 긁혀져 마찰한 부분이 완전히 희어진다.
5) 내충격성
강구 낙하 시험에 의해 플라스틱 렌즈의 내충격성을 평가하였다. 표 1에 표시한 강구 (steel ball) 를 가벼운 것에서부터 순차적으로 127 ㎝ 의 높이로부터 렌즈의 중심부로 향하여 자연 낙하시켜 렌즈를 깨뜨리는 강구의 바로 앞의 강구의 무게를 렌즈의 내충격성으로 하였다. 또한 본 시험에 사용한 렌즈의 중심 두께는 표 2 에 표시하였다.
6) 외관
암실에서 렌즈에 형광등의 빛을 대고 목시로 투명도를 관찰하였다.
7) 간섭줄무늬
암실에서 파장이 550 ㎚ 인 단색광을 렌즈에 대고, 반사에 의한 간섭줄무늬의 콘트라스트의 정도를 목시로 평가하였다. 평가는 하기 기준으로 행하였다.
A : 간섭줄무늬가 거의 보이지 않는다.
B : 간섭줄무늬가 약간 눈에 띈다.
C : 간섭줄무늬가 확실히 보인다.
상술한 외관, 내마모성, 반사방지 피막의 부착성 및 내충격성 시험은 프라이머층, 경질 피복층 및 반사 방지 피복 층을 모두 갖는 렌즈에 대하여 행하고, 막의 부착성, 염색성 시험 및 간섭줄무늬 시험은 반사방지 피복층을 갖지 않고 프라이머층과 경질 피복층만을 갖는 렌즈를 사용하여 시험한다.
[실시예 1]
(1) 플라스틱 렌즈 기재의 제조
2 - 클로로페닐말레이미드 20 중량부, 2, 2 - 비스 (3, 5 - 디브로모 - 4 - 메타크릴로일옥시에톡시페닐) 프로판 20 중량부, 트리브로모페닐 메타크릴레이트 30 중량부, 디알릴 이소프탈레이트 25 중량부, n=4 의 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 5 중량부, 자외선 흡수제로서 2 - (2' - 히드록시 - 3' , 5' - 디 - t - 부틸 페닐) - 5 - 클로로벤조트리아졸 1 중량부와, 라디칼 중합개시제로서, t - 부틸퍼옥시 (2 - 에틸헥사노에이트) 2 중량부로 이루어진 혼합액을 유리모울드와 에틸렌 - 비닐아세테이트 공중합체제 가스켓에 의해 조립된 주형속에 흘려 넣어 20 시간에 걸쳐서 40℃ 부터 120℃ 까지 가열하였다. 렌즈를 유리모울드로 부터 꺼내서 120℃ 에서 1 시간 후경화 하였다. 얻어진 렌즈는 굴절율 (㎱) 이 1.595 이며, 내부 왜곡이 없는 광학용의 플라스틱 렌즈로서 우수한 것이었다. 이하에서 이것을 플라스틱 렌즈기재로서 사용하였다.
(2) 프라이머용 도료 조성물의 조제 및 도포 경화
시판의 폴리에스테르 타입의 폴리올 「데스모펜 (Desmophen) 670-80B」 (스미또모바이엘 우레탄 (주) 제) 13.19 중량부, 시판의 블록형 폴리이소시아네이트 「데스모듈 (Desmodur) LS-2759」 (헥사메틸렌 디이소시아네이트의 환상 삼량체의 이소시아네이트기를 β - 디케톤으로 블록한 것, 스미또모 바이엘 우레탄 (주) 제) 12.60 중량부, 레벨링제로서 시판의 불소계 레벨링제 「플루오라드 (Fluorad) FC-430」 (스미또모 3M (주) 제) 0.05 중량부, 및 용매로서 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 74.16 중량부로 이루어진 혼합물을 균일한 상태로 될때까지 충분히 교반하여, 이것을 프라이머 조성물로 하였다.
전처리로서 알칼리 처리를 한 (1) 에서 얻어진 플라스틱렌즈 기재상에 이 프라이머 조성물을 침지법 (인상 속도 : 60 ㎝/분) 으로 도포하고, 이 렌즈를 실온에서 15 분간 바람에 건조시킨 후, 90℃ 에서 30 분간 가열 처리하여 프라이머를 경화시켜, 렌즈위에 두께가 1.5 ㎛ 인 프라이머층을 형성시켰다.
(3) 실리콘계 경질 피복제의 도포 및 경화
시판의 가염 타입의 실리콘계 경질 피복 「C-339」 (닛뽕 ARC (주) 제) 를 (2) 에서얻은 프라이머층을 갖는 플라스틱 렌즈기재의 프라이머층상에 침지법 (인상 속도 : 40 ㎝/분) 으로 도포하였다. 도포한 렌즈를 실온에서 15 분간 바람에 건조시킨 후, 120℃ 에서 60 분간 가열 처리하여, 장소에 따라 두께가 2 ~ 4 ㎛ 의 범위로 변화하여 1.47 의 굴절율(n) 을 갖는 경질 피복층을 형성시켰다.
(4) 반사 방지막의 형성
(3) 에서 얻어진 프라이머층 및 실리콘계 경질 피복층을 갖는 플라스틱렌즈 기재의 경질 피복층 위에 SiO/ZrO계의 4 층 반사 방지 피복막을 진공 증착법에 의해 형성시켰다. 즉 경질 피복층의 쪽으로 부터, ZrO막, SiO막, ZrO막 및 SiO의 막을 순차적으로 각각 λ/12, λ/12, λ/2, λ/4 의 광학적 막 두께로 형성시킨 것이다. 여기서 λ는 파장 520 ㎚ 이다. 이와 같이 제작한 복합막을 갖는 플라스틱 렌즈의 시험 결과는 표 2 에 표시하였다.
[실시예 2]
디에틸렌 글리콜 비스알릴카르보네이트 100 중량부와 라디칼 중합개시제로서, 디이소프로필퍼옥시디카르보네이트 3 중량부로 이루어진 혼합물을 유리 모울드와 저밀도 폴리에틸렌 제의 가스켓에 의해 조립된 주형속에 주입하여, 40℃ 에서 4 시간, 10 시간에 걸쳐서 40℃ 로 부터 65℃ 까지, 또 5 시간에 걸쳐서 65℃ 로 부터 85℃ 까지, 마지막으로 85℃ 에서 2 시간 가열하였다. 렌즈를 유리 모울드로 부터 꺼내서, 130℃ 에서 2 시간 후경화를 행하였다.
얻어진 렌즈는 내부 왜곡이 없는 광학용 플라스틱으로서 우수한 것이 었다. 이것을 플라스틱렌즈 기재로서 사용하는 것 이외는 모두 실시예 1 과 동일하게 하여 복합막을 갖는 플라스틱렌즈를 제작하였다. 시험 결과는 표 2에 표시하였다.
[실시예 3]
시판의 아크릴폴리올 「데스모펜 A-565」 (스미또모 바이엘 우레탄 (주) 제) 16.5 중량부, 시판의 블록형 폴리이소시아네이트 「데스모듈 LS-2759」 (스미또모 바이엘 우레탄 (주) 제) 12.37 중량부, 레벨링제로서 시판의 불소계 레벨링제 「플루오라드 FC-430」 (스미또모 3M (주) 제) 0.05 중량부, 및 용매로서 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 71.08 중량부로 이루어진 혼합물을 균일한 상태로 될때까지 충분히 교반하여 이것을 프라이머 조성물로 하였다. 이 프라이머 조성물을 사용한 것 이외는 모두 실시예 1 과 동일하게 하였다. 시험 결과는 표 2 에 표시하였다.
[실시예 4]
실시예 2 에서 얻어진 렌즈를 플라스틱렌즈 기재로서 사용한 것 이외는 모두 실시예 3 과 동일하게 하였다. 시험 결과는 표 2 에 표시하였다.
[실시예 5]
스티렌 50 중량부, 2, 2 - 비스 (3, 5 - 디브로모 - 4 - 메타크릴로일옥시에톡시페닐) 프로판 48.5 중량부, 디에틸렌글리콜 비스알릴카르보네이트 2.8 중량부, t - 부틸퍼옥시네오데카네이트 1.5 중량부, 및 2 - (2' - 히드록시 - 3' - 메틸페닐) 벤조트리아졸 0.2 중량부를 혼합 교반하였다. 다음에 이 혼합액의 불용물을 여과 제거하여, 여과액을 연질 폴리염화 비닐로 성형된 가스켓과 2 개의 유리모울드로 만들어지는 공간내에 주입하였다. 다음에 30℃ 에서 4 시간, 30℃ 로 부터 50℃ 까지 직선적으로 10 시간, 50℃ 로 부터 70℃ 까지 직선적으로 2 시간, 70℃ 에서 1 시간, 80℃ 에서 2 시간 가열을 한 후 가스켓과 유리모울드를 분리하였다. 또 얻어진 렌즈를 2 시간 어닐링하여 렌즈 내부의 왜곡을 제거하였다. 이와 같이 하여 얻어진 렌즈는 광학용의 플라스틱렌즈로서 우수한 것이었다. 이 렌즈의 유리전이온도를 측정한 바, 108℃ 였다. 이것을 플라스틱렌즈 기재로서 사용하고, 경질 피복제를 90℃ 에서 6 시간 가열 처리하여 경화시킨 것 이외는 모두 실시예 1 과 동일하게 하였다. 시험 결과는 표 2 에 표시하였다.
[실시예 6]
실시예 5 에서 얻어진 렌즈를 플라스틱렌즈 기재로서 사용하고, 경질 피복제를 90℃ 에서 6 시간 가열 처리하여 경화시킨 것 이외는 모두 실시예 3 과 동일하게 하였다. 시험 결과는 표 2 에 표시하였다.
[비교예 1]
시판의 열가소성 폴리우레탄 「LQ 3505」 (산요가세이 (주) 제) 32.26 중량부, 레벨링제로서 시판의 불소 레벨링제 「플루오라드 FC-430」 0.06 중량부, 용매로서 톨루엔 45.12 중량부 및 이소프로필 알코올 22.56 중량부로 이루어진 혼합물을 균일한 상태로 될때까지 충분히 교반하여 이것을 프라이머 조성물로 하였다. 이 프라이머 조성물을 사용한 것 이외는 모두 실시예 1 과 동일하게 하여 복합막을 갖는 플라스틱 렌즈를 제작하였다 (프라이머 막의 두께는 1.8 ㎛ 이었다). 시험 결과는 표 2 에 표시하였다.
[비교예 2]
프라이머층을 일체 설치하지 않은 것 이외는 모두 실시예 2 와 동일하게 하여 복합막을 갖는 플라스틱 렌즈를 제작하였다. 시험 결과는 표 2 에 표시하였다.
[비교예 3]
시판의 아크릴폴리올 「데스모펜 A-565」 (스미또모바이엘 우레탄 (주) 제, OH 값 = 89) 12.76 중량부, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 1.70 중량부 (NCO/OH 비 = 1.0), 레벨링제로서 시판의 불소계 레벨링제 「플루오라드 FC-430」 0.06 중량부 및 용제로서 메틸에틸케톤 85.48 중량부로 이루어진 혼합물을 균일한 상태로 될 때 까지 충분히 교반하여 이것을 프라이머 조성물로 하였다. 이 프라이머 조성물을 사용하는 것 이외는 모두 실시예 1 과 동일하게 하여 복합막을 갖는 플라스틱 렌즈를 제작하였다 (프라이머 막 두께는 0.5 ㎛ 였다). 시험 결과는 표 2 에 표시하였다.
[비교예 4]
프라이머 도료 조성물을 120℃ 에서 15 분간 가열 처리하여 경화시킨 것 이외는 모두 실시예 5 와 동일하게 하고, 시험 결과는 표 2 에 표시하였다.
[실시예 7]
시판의 폴리에스테르 폴리올 「데스모펜 670-80B」 (스미또모 바이엘 우레탄 (주) 제) 6.60 중량부, 시판의 블록형 폴리이소시아네이트 「데스모듈 LS-2759」 (헥사메틸렌 디이소시아네이트의 환상 삼량체의 이소시아네이트기를 β - 디케톤으로 블록한 것, 스미또모 바이엘 우레탄 (주) 제) 6.30 중량부, 레벨링제로서 시판의 불소계 레벨링제 「플루오라드 FC-430」 (스미또모 3M (주) 제) 0.05 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 87.05 중량부로 이루어진 혼합물을 균일한 상태로 될때 까지 충분히 교반하여, 이것을 프라이머 조성물로 하였다. 이 프라이머 조성물을 사용하고, 프라이머 조성물의 인상 속도를 10 ㎝/분으로 한 것 이외는 모두 실시예 1 과 동일하게 하였다. 얻어진 프라이머층의 막 두께는 0.090 ㎛ 굴절율 (n) 은 1.533 이며, 상기 조건 1 및 조건 2 를 모두 만족시키고 있었다. 시험 결과는 표 3 에 표시하였다.
[비교예 5]
프라이머층을 일체 입히지 않은 것 이외는 모두 실시예 1 과 동일하게 하여 복합막을 갖는 플라스틱 렌즈를 제작하였다. 시험 결과는 표 3 에 표시하였다.
[실시예 8]
(1) 플라스틱 렌즈 기재의 제조
m - 크실릴렌 디이소시아네이트 9.4 g (0.050 몰) 과 펜타에리트리톨 테트라 (3 - 메르캅토 프로피오네이트) 12.2 g (0.025 몰) 을 실온에서 혼합하여 균일하게 한 후, 실리콘계 굽는 타입의 이형제로 처리한 유리 모울드와 테프론제 가스켓으로 이루어진 주형 내에 주입하였다. 이어서 45℃ 에서 3 시간, 60℃ 에서 2 시간, 80℃ 에서 24 시간 가열을 하여 경화시켰다. 이렇게 하여 얻어진 렌즈는 굴절율 1.59, 아베스 (Abbe's number) 36, 비중 1.34 이며 내부 왜곡이 없는 광학용의 플라스틱렌즈로서 우수한 것이었다. 또한 이 렌즈의 유리전이 온도를 측정한 바, 90℃ 였다. 이하에 있어서, 이것을 플라스틱 렌즈기재로서 사용하였다.
(2) 프라이머용 조성물의 조제 및 도포 경화
시판의 폴리에스테르타입의 폴리올 「데스모펜 670-80B」 (스미또모바이엘 우레탄 (주) 제) 13.92 중량부, 시판의 블록형 폴리이소시아네이트 「데스모듈 LS-2841」 (이소포론디이소시아네이트의 환상 삼량체의 이소시아네이트기를 β - 디케톤으로 블록한 것, 스미또모 바이엘 우레탄 (주) 제) 11.83 중량부, 레벨링제로서 시판의 불소 레벨링제 「플루오라드 FC-430」 (스미또모 3M (주) 제) 0.05 중량부 및 용매로서 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 74.20 중량부로 이루어진 혼합물을 균일한 상태로 될때 까지 충분히 교반하여, 이것을 프라이머 조성물로 하였다. 전처리로서 알칼리 처리를 한 (1) 에서 얻어진 플라스틱 렌즈기재상에 이 프라이머 조성물을 침지법 (인상 속도 : 60 ㎝/분) 으로 도포하고, 이 렌즈를 실온에서 15 분간 바람에 건조시킨 후, 80℃ 에서 60 분간 가열 처리하여 프라이머를 경화시켜, 렌즈위에 두께가 1.5 ㎛ 인 프라이머 층을 형성시켰다.
(3) 실리콘계 경질 피복제의 도포경화 경질 피복제를 80℃ 에서 16 시간 가열처리한 것 이외는 실시예 1 과 동일하게 하였다.
(4) 반사 방지막의 형성
실시예 1 과 동일하게 하였다. 시험결과는 표 - 4 에 표시하였다.
[비교예 6]
프라이머 도료 조성물을 120℃ 에서 15 분간 가열 처리하여 경화시킨 것 이외는 모두 실시예 8 과 동일하게 하였다. 시험 결과는 표 4 에 표시하였다.
Claims (7)
- (1) 플라스틱 렌즈기재 표면상에 블록형 폴리이소시아네이트와 폴리올을 주성분으로 하여 이루어진 프라이머용 도료 조성물을 도포하고 그 프라이머 도료 조성물을 가열하여 열 경화 폴리우레탄의 프라이머층을 형성시키고, 이때, 블록형 폴리이소시아네이트로서 β - 디케톤에 의해서 블록된 폴리이소시아네이트가 사용되고, (2) 이 프라이머층의 위에 경질 피복층을 형성시킨 다음, (3) 이 경질 피복층의 위에 무기물질 (들) 을 증착시켜서 단층 내지 다층의 반사 방지막을 형성시키는 것을 특징으로 하는 플라스틱 렌즈의 제조법.
- 제1항에 있어서, 상기 블록형 폴리이소시아네이트는, 헥사메틸렌 디이소시아네이트의 환상 삼량체를 β - 디케톤에 의해서 블록한 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리올은 폴리에스테르 폴리올 및/또는 아크릴폴리올인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리올 및/또는 상기 블록형 폴리이소시아네이트가 방향족 고리를 함유하는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 플라스틱 렌즈 기재가 유리 전이 온도 110℃ 이하의 렌즈기재인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 플라스틱 렌즈 기재는 N - 치환 페닐말레이미드 유도체를 함유하는 단량체 혼합물을 라디칼 중합시켜서 얻어진 중합체로 이루어진 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 경질 피복층은 실리콘계 수지로 이루어진 방법.
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|---|---|---|---|
| KR1019920002672A KR0162502B1 (ko) | 1991-02-21 | 1992-02-21 | 플라스틱 렌즈의 제조법 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101694209B1 (ko) * | 2016-10-04 | 2017-01-09 | 주식회사 승화 | 변색렌즈용 폴리우레탄 수지 코팅액을 이용한 변색렌즈의 제조방법 |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2721720B1 (fr) * | 1994-06-27 | 1996-09-06 | Essilor Int | Lentille ophtalmique en verre organique à intercouche anti-chocs et son procédé de fabrication. |
| JP3536067B2 (ja) * | 1995-09-11 | 2004-06-07 | 日本エーアールシー株式会社 | プライマー組成物 |
| JP3974668B2 (ja) | 1995-10-24 | 2007-09-12 | 株式会社アサヒオプティカル | 高屈折率眼鏡用プラスチックレンズ |
| HUP0001995A3 (en) * | 1997-02-21 | 2002-02-28 | Ppg Ind Ohio Inc Cleveland | Photochromic polyurethane coatings and articles having such a coating |
| US7247676B2 (en) * | 1997-05-27 | 2007-07-24 | Acushnet Company | For golf balls with non-ionomer casing layer |
| JPH10332902A (ja) | 1997-05-27 | 1998-12-18 | Nippon Ee R C Kk | プラスチックレンズとその製造方法及びプライマー組成物 |
| US7005479B2 (en) * | 1997-05-27 | 2006-02-28 | Acushnet Company | Golf ball with rigid intermediate layer |
| US6261700B1 (en) * | 1998-12-30 | 2001-07-17 | 3M Innovative Properties Co | Ceramer containing a brominated polymer and inorganic oxide particles |
| US6531076B2 (en) | 2000-02-04 | 2003-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic organic resin composition |
| US6420451B1 (en) | 2000-12-11 | 2002-07-16 | Sola International, Inc. | Impact resistant UV curable hardcoatings |
| US6458462B1 (en) | 2000-12-13 | 2002-10-01 | 3M Innovative Properties Company | Sporting goods having a ceramer coating |
| US8017720B2 (en) * | 2005-12-16 | 2011-09-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom |
| US20070142604A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Nina Bojkova | Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation |
| US20030096935A1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Nagpal Vidhu J. | Impact resistant polyureaurethane and method of preparation |
| US20060241273A1 (en) * | 2001-11-16 | 2006-10-26 | Bojkova Nina V | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
| US20040021133A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-05 | Nagpal Vidhu J. | High refractive index polymerizable composition |
| US7009032B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
| DE10260300A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Bayer Ag | Abspalterfreie Pulverlackvernetzer |
| US11591436B2 (en) | 2004-09-01 | 2023-02-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane article and methods of making the same |
| US11008418B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-05-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US9598527B2 (en) | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20090280329A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
| US9464169B2 (en) | 2004-09-01 | 2016-10-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US11248083B2 (en) | 2004-09-01 | 2022-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aircraft windows |
| US11149107B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20090280709A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
| JP5140238B2 (ja) * | 2005-01-17 | 2013-02-06 | エスケー化研株式会社 | 塗料組成物 |
| DK2027186T3 (da) * | 2006-05-05 | 2014-04-14 | Prc Desoto Int Inc | Forseglings- og elektriske indstøbningsformuleringer omfattende thioetherfunktionelle polythiololigomerer |
| JP5016266B2 (ja) * | 2006-06-30 | 2012-09-05 | 三井化学株式会社 | 光学プラスチックレンズ用プライマー |
| US20080206454A1 (en) * | 2007-02-27 | 2008-08-28 | Insight Equity A.P.X., L.P. (Dba Vision-Ease Lens) | Composition Of Primer Solution For Use With An Optical Article And Method Of Priming An Optical Article |
| US9081208B2 (en) * | 2011-06-02 | 2015-07-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Electro-active lenses including thin glass substrates |
| US9568643B2 (en) | 2012-12-13 | 2017-02-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them |
| WO2019111969A1 (ja) * | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物および成形体 |
| CN115770711A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-03-10 | 厦门凌太光学有限公司 | 一种眼镜镜片表面环保涂层工艺 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5248919B2 (ko) * | 1973-10-31 | 1977-12-13 | ||
| DE3001060A1 (de) * | 1980-01-12 | 1981-07-16 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Blockierte polyisocyanato-isocyanurate und ihre herstellung und verwendung |
| US4321305A (en) * | 1980-10-02 | 1982-03-23 | Ppg Industries, Inc. | Beta-diketone-epoxy resin reaction products useful for providing corrosion resistance |
| DE3326188A1 (de) * | 1983-07-20 | 1985-01-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von organischen polyisocyanaten mit zumindest teilweise blockierten isocyanatgruppen, die nach dem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung zur herstellung von polyurethanen, einbrennlacken oder waessrigen polyisocyanatloesungen bzw. -dispersionen |
| AT383604B (de) * | 1985-11-05 | 1987-07-27 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von mono- oder polyisocyanatverbindungen und deren verwendung |
| JP3196780B2 (ja) * | 1989-06-20 | 2001-08-06 | 日本板硝子株式会社 | プラスチックレンズの製造法 |
| US5165992A (en) * | 1991-07-02 | 1992-11-24 | Hoya Corporation | Hard coating film and optical elements having such coating film |
-
1991
- 1991-07-05 JP JP16539791A patent/JP3245895B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
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- 1992-02-19 EP EP92301368A patent/EP0500346B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1992-02-20 CA CA002061602A patent/CA2061602C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-21 US US07/839,263 patent/US5310577A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-21 KR KR1019920002672A patent/KR0162502B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101694209B1 (ko) * | 2016-10-04 | 2017-01-09 | 주식회사 승화 | 변색렌즈용 폴리우레탄 수지 코팅액을 이용한 변색렌즈의 제조방법 |
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