DE69217258T2 - Verfahren zur Herstellung einer Linse aus Kunststoff - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Linse aus KunststoffInfo
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
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Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen einer Kunststofflinse. Genauer betrifft sie ein Verfahren zum Herstellen einer Kunststofflinse, die hinsichtlich Verschleißfestigkeit, Schlagzähigkeit, Färbbarkeit, Antireflexionseigenschaften, Wetterbeständigkeit, chemischer Beständigkeit und Haftvermögen einer Beschichtung hervorragend ist.
- In den letzten Jahren haben Kunststoffe, die im Vergleich zu Glas leicht sind, als Materialien für Augengläser Aufmerksamkeit erregt und es sind viele Kunststofflinsen mit einem hohen Brechungsindex und einer geringen chromatischen Aberration auf dem Markt. Da die Kunststofflinsen im allgemeinen dahingehend einen Nachteil aufweisen, daß sie leicht verkratzt werden, werden Kunststofflinsen üblicherweise mit einer harten, auf Silicium basierenden Überzugsschicht auf der Linsenoberfläche versehen und die Kunststofflinsen werden gleichfalls mit einer Antireflexionsüberzugsschicht aus aus der Dampfphase abgeschiedenem anorganischem Material auf der harten Überzugsschicht versehen, um eine Oberflächenreflexion zu verhindern, die das Flimmern eines Bildes verursacht.
- Jedoch haben die mit sowohl der harten Überzugsschicht als auch der Antireflexionsüberzugsschicht versehenen Kunststofflinsen den Nachteil, daß sie hinsichtlich Schlagzähigkeit gegenüber Kunststoffllinsen ohne Überzugsschicht und Kunststofflinsen, die mit nur einer harten Überzugsschicht versehen sind, außerordentlich viel schlechter sind.
- Um das vorstehend genannte Problem zu lösen, schlagen die Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr.87223/1988 und die Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr.141001/1988 ein Verfahren vor, in dem eine Grundierungsschicht aus einem Polyurethanharz zwischen der Kunststofflinse und der harten Überzugsschicht gebildet wird.
- Dies bedeutet in dem Verfahren jeder der obengenannten zwei Veröffentlichungen, daß die Polyurethanharzschicht gebildet wird, indem eine Polyurethanharzlösung auf eine Kunststoffimse aufgetragen wird und dann das Lösemittel verdampft wird. Dementsprechend ist das gebildete Polyurethan ein sogenanntes thermoplastisches Harz, das keine quervernetzte Struktur aufweist. Dann wird die Linse, die eine Schicht aus dem Polyurethan aufweist, in eine Lösung für einen harten Überzug eingetaucht, um eine harte Überzugsschicht zu bilden. In diesem Fall ist es jedoch oftmals wahrscheinlich, daß das Polyurethan, das die Grundierungsschicht bildet, gelöst und in die Lösung für den harten Überzug eluiert wird, wodurch die Lösung für den harten Überzug verfärbt wird. Ferner verliert aufgrund des Angriffs des Lösemittels die Polyurethanschicht oftmals ihre Transparenz oder wird weiß verfärbt.
- Die Japanische Patentoffenlegungssclrrift Nr. 114203/1986 offenbart ein Verfahren, in dem eine Grundierungszusammensetzung, die Acrylpolyol und eine polyftinktionelle Isocyanatverbindung enthält, als Beschichtung auf eine Kunststofflinse aufgetragen und gehärtet wird, um eine Polyurethanschicht zu bilden, die eine quervernetzte Struktur aufweist, obwohl dieses Verfahren nicht im besonderen darauf abzielt, die Schlagzähigkeit zu verbessern. Da jedoch dieses Verfahren eine Isocyanatverbindung verwendet, die mit aktivem Wasserstoff bei Raumtemperatur reagieren kann, findet die Reaktion zwischen der Hydroxylgruppe des Acrylpolyols und der Isocyanatgruppe während einer Lagerung der Grundierung statt. Aus diesem Grund ist die Gebrauchsdauer der Grundierung nicht ausreichend lang und ist von geringem praktischem Nutzen.
- EP-A-404111 offenbart ein Verfahren zum Herstellen einer Kunststofflinse, das umfaßt, eine warmehärtbares Polyurethan umfassende Grundierungsschicht auf der Oberfläche eines Kunststofflinsensubstrats vorzusehen und nachfolgend eine harte Überzugsschicht, die ein Silikonharz umfaßt, und eine Antireflexionsschicht aufzubringen.
- DE-A-2451646 offenbart härtbare Polyurethanzusammensetzungen mit verbesserter Gebrauchsdauer, die eine Diketonverbindung enthalten.
- Es ist dementsprechend ein Ziel der Erfindung, ein neues Verfahren zum Herstellen einer Kunststofflinse, die frei von den diversen, vorstehend genannten Problemen ist, bereitzustellen.
- Es ist ein weiteres Ziel der Erfindung, ein Verfahren zum Herstellen einer Kunststofflinse, die kein Verfärben einer Lösung für einen harten Überzug durch Elution von Polyurethan, wenn eine Linse mit einer Polyurethanschicht in die Lösung für einen harten Überzug eingetaucht wird, und keine Weißfärbung der Grundierungsschicht bewirkt.
- Es ist ferner ein weiteres Ziel der Erfindung, ein Verfahren zum Herstellen einer Kunststofflinse, die hinsichtlich Verschleißfestigkeit, Schlagzähigkeit, Färbbarkeit, Antireflexionseigenschaften, Wetterbeständigkeit, chemischer Beständigkeit und Haftvermögen einer Beschichtung hervorragend ist, bereitzustellen.
- Die Erfindung stellt ein Verfahren zum Herstellen einer Kunststofflinse bereit, das umfaßt:
- (1) Aufbringen einer Grundierungsüberzugszusammensetzung, umfassend ein blockiertes Polyisocyanat und ein Polyol, auf eine Oberfläche eines Kunststofflinsensubstrats und Erwärmen der Grundierungsüberzugszusammensetzung, um eine Grundierungsschicht aus einem wärmegehärteten Polyurethan mit einer Dicke zwischen 0,05 und 5 µm zu bilden, wobei das blockierte Polyisocyanat ein mit einem β-Diketon blockiertes Polyisocyanat ist,
- (2) Bilden einer harten Überzugsschicht auf der Gründierungsschicht und
- (3) Dampfabscheiden von mindestens einem anorganischen Material auf der harten Überzugsschicht, um eine einlagige oder mehrlagige Antireflexionsüberzugsschicht zu bilden.
- Das Linsensubstrat der Erfindung, das in der Erfindung verwendet wird, ist nicht speziell beschränkt. Insbesondere bevorzugt sind eine Kunststofflinse, die aus einem Polymer gebildet wird, das durch radikalische Polymerisation eines Monomers, das hauptsächlich ein Diethylenglykolbisallylcarbonat der Formel (1) enthält,
- erhalten wird, und eine Kunststofflinse, die aus einem Polymer gebildet wird, das durch radikalische Polymerisation einer Monomermischung erhalten wird, die ein N-substituiertes Phenylmaleimidderivat enthält. Die in der Erfindung verwendete Kunststofflinse wird durch ein Polymerisationsverfahren hergestellt, das für die Herstellung gewöhnlicher Kunststofflinsen eingesetzt wird. Beispielsweise wird die Kunststoffiinse durch ein Verfahren hergestellt, in dem eine Monomermischung in eine aus einer Glasform und einer aus einem Ethylen-Vinylacetat- Copolymer hergestellten Dichtung gebildete Gießform gegossen wird, indem sie auf eine vorher festgelegte Temperatur für eine vorher festgelegte Zeitdauer erwärmt wird, das Produkt aus der Glasform entnommen wird und es dann bei einer vorher festgelegten Temperatur für eine vorher festgelegte Zeitdauer nachgehärtet wird.
- In dem Schritt (1) in der Erfindung wird eine Grundierungsüberzugszusammensetzung, die hauptsächlich ein blockiertes Polyisocyanat und ein Polyol umfaßt, beispielsweise auf eine Oberfläche eines Kunststofflinsensubstrats aufgebracht und erwärmt, um sie zu härten, wodurch die Grundierungsschicht gebildet wird. Polyisocyanate werden in einen blockierten Typ und einen nicht blockierten Typ eingeteilt. Das in der Erfindung verwendete Polyisocyanat ist auf einen blockierten Typ beschränkt. Das "blockierte Polyisocyanat" bezieht sich auf ein Polyisocyanat, dessen Isocyanatgruppen durch ein Blockierungsmittel geschützt sind. Der Grund für diese Beschrähkung des in der Erfindung verwendeten Polyisocyanats auf ein blockiertes Polyisocyanat ist, wie folgt: Wenn ein nicht blockiertes Polyisocyanat verwendet wird, findet die Reaktion von aktivem Wasserstoff des Polyols mit der Isocyanatgruppe bei Raumtemperatur statt und die Gebrauchsdauer einer Grundierungsüberzugszusammensetzung, die ein nicht blockiertes Polyisocyanat enthält, wird stark verringert. Im Gegensatz dazu kann bei dem blockierten Polyisocyanat die Isocyanatgruppe mit aktivem Wasserstoff nur reagieren, wenn das Blockierungsmittel unter Wärmeeinfluß abdissoziiert wird. Als Ergebnis hat die Grundierungsüberzugszusammensetzung, die das blockierte Polyisocyanat enthält, eine sehr lange Gebrauchsdauer bei Raumtemperatur.
- Beispiele des in Schritt (1) verwendeten blockierten Polyisocyanats (mit einem β- Diketon blockiertes Polyisocyanat) umfassen blockierte Additionsprodukte, die erhalten werden, indem zwei oder mehrere Moleküle von einem jeden von Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, 4,4'-Dicyclohexylmethandiisocyanat und hydriertem Xylylendiisocyanat auf verschiedene Weisen verbunden werden, um Additionsprodukte herzustellen, und die Isocyanatgruppe der Additionsprodukte mit einem p-Diketon blockiert wird. Beispiele der Additionsprodukte umfassen Isocyanurate, Allophanate, Biurete und Carbodiimide. Als blockiertes Polyisocyanat ist ein Polyisocyanat besonders bevorzugt, das durch Blockieren eines cyclischen Trimers von Hexamethylendiisocyanat, d.h. Isocyanurat, mit einem p-Diketon erhalten wird. Der Grund für die Verwendung des blockierten Polyisocyanats, d.h. eines mit einem β-Diketon als Blockierungsmittel blockierten Polyisocyanats, ist, daß das blockierte Polyisocyanat bei einer Temperatur von 100ºC oder niedriger gehärtet werden kann, da das Blockierungsmittel bei einer niedrigen Temperatur abdissoziiert, und dementsprechend ein solches blockiertes Polyisocyanat zu der Herstellung einer Linse, bei der eine hohe Wärmebeständigkeit nicht erforderlich ist, z.B. einer Kunststofflinse mit einer Glasübergangstemperatur von nicht mehr als 110ºC, verwendet werden kann. Beispiele des β-Diketons umfassen vorzugsweise Acetylaceton, 2,4-Hexandion, 2,4-Heptandion und 3,5-Heptandion.
- Beispiele des Polyols umfassen Verbindungen mit einer Mehrzahl von Hydroxylgruppen in dem Molekül, wie Polyester, Polyether, Polycaprolacton, Polycarbonate und Polyacrylate. Das blockierte Polyisocyanat und das Polyol werden in solchen Mengen verwendet, daß das Molverhältnis von Isocyanatgruppen zu Hydroxylgruppen 0,5/1 bis 1,5/1, insbesondere bevorzugt 0,35/1 bis 1,2/1 beträgt. Wenn dieses Molverhältnis geringer als 0,5/1 oder höher als 1,5/1 ist, neigt die gehärtete Grundierungsschicht dazu, eine Vernetzungsdichte aufzuweisen, die zu gering ist, um die Schlagzähigkeit zu verbessern.
- Es kann zugelassen werden, das blockierte Polyisocyanat und das Polyol in Abwesenheit eines Härtungskatalysators umzusetzen.
- In dem Schritt (1) der Erfindung wird die Grundierungsüberzugszusammensetzung mit einem Lösemittel verdünnt. Das Lösemittel wird beispielsweise aus Alkoholen, Ketonen, Estern und Ethern ausgewählt. Andere bekannte Lösemittel können gleichfalls verwendet werden. Besonders bevorzugt sind Diacetonalkohol, Ethylacetat, Methylethylketon und Propylenglykolmonomethylether. Diese Lösemittel können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Die Grundierungsüberzugszusammensetzung kann ferner ein Verlaufinittel, um die Beschichtungsfähigkeit zu verbessern, und ein UV-Lichtabsorptionsmittel und ein Antioxidationsmittel, um die Wetterbeständigkeit zu verbessern, enthalten. Die Grundierungsüberzugszusammensetzung kann durch jedes beliebige herkömmlicher Verfahren, wie ein Spinnbeschichtungsverfahren und ein Tauchverfahren, ohne jegliche Einschrankung aufgebracht werden. Die Kunststofflinse kann, sofern erforderlich, einer Vorbehandlung, wie einer Alkalibehandlung, einer Plasmabehandlung und einer UV-Lichtbehandlung, unterworfen werden.
- Die Grundierungsschicht wird auf dem Linsensubstrat gebildet, indem die Grundierungsüberzugszusammensetzung auf das Kunststofflinsensubstrat aufgebracht und dann die Grundierungsüberzugszusammensetzung auf eine Temperatur zwischen 60ºC und 140ºC, vorzugsweise zwischen 80ºC und 130ºC erwärmt wird. Wenn die Temperatur unter 60ºC ist, schreitet die Härtungsreaktion in unerwünschter Weise kaum fort, da das Blockierungsmittel an dem blockierten Polyisocyanat nicht abdissoziiert wird. Wenn die Temperatur höher als 140ºC ist, wird die Kunststofflinse unerwünschterweise leicht deformiert. Die Härtungsdauer liegt beispielsweise im Bereich von 10 min bis 120 min, obwohl sie von der Erwärmungstemperatur abhängt.
- Die Dicke der Grundierungsschicht beträgt zwischen 0,05 µm und 5 µm, vorzugsweise zwischen 0,1 µm und 3 µm. Wenn die Dicke weniger als 0,05 µm beträgt, ist die Schlagzähigkeit außerordentlich gering. Wenn die Dicke größer als 5 µm ist, neigt die Oberflächengenauigkeit der Grundierungsschicht dazu, sehr schlecht zu sein.
- Wenn die Grundierungsschicht gleichzeitig den folgenden zwei Ausdrücken (1) und (2) genügt, kann ein Interferenzstreifen, der durch einen Brechungsindexunterschied zwischen der Linse und der harten Überzugsschicht hervorgerufen wird, entfernt werden.
- in dem:
- nS der Brechungsindex eines Kunststofflinsensubstrats ist,
- nH der Brechungsindex einer harten Überzugsschicht ist und
- nP der Brechungsindex einer Grundierungsschicht ist,
- vorausgesetzt, daß sämtliche Indizes gegen Licht mit einer Wellenlänge von 550 nm gemessen werden.
- d = λ/(4nP) ... (2)
- in dem:
- d die Dicke einer Grundierungsschicht ist,
- λ die Wellenlänge von sichtbarem Licht zwischen 450 nm und 650 nm ist und
- nP wie in dem vorstehend angegebenen Ausdruck (1) definiert ist.
- Das vorstehend angesprochene Polyol und/oder das vorstehend angesprochene blokkierte Polyisocyanat haben/hat vorzugsweise einen aromatischen Ring.
- Beispiele des Polyols mit einem aromatischen Ring umfassen einen Polyester von Terephthalsäure und Propylenglykol, einen Polyester von Terephthalsäure und Trimethylolpropan, ein Copolymer von Styrol und 2-Hydroxyethylmethacrylat, ein Copolymer von Phenylmethacrylat und 2-Hydroxyethylmethacrylat u.s.w.
- Beispiele des Polyisocyanats mit einem aromatischen Ring umfassen Isocyanurat von Tolylendiisocyanat, das mit einem β-Diketon blockiert ist, ein Addukt von Tolylendiisocyanat und Trimethylolpropan, das mit einem β-Diketon blockiert ist, ein Biuret von 4,4'-Diphenyl methandiisocyanat, das mit einem β-Diketon blockiert ist u.s.w.
- In dem Schritt (2) der Erfindung wird eine harte Überzugsschicht auf der vorstehend angesprochenen Grundierungsschicht gebildet. Das Mittel für einen harten Überzug für die Bildung der harten Überzugsschicht wird vorzugsweise aus auf Silicium basierenden Harzen ausgewählt. Besonders bevorzugt ist eine Zusammensetzung, die hauptsächlich ein Cohydrolyseprodukt enthält von:
- (1) anorganischen Oxidteilchen mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 50 bis 200 Å, wie kolloidem Siliciumdioxid und kolloidem Antimonoxid, oder einer Silanverbindung ohne fünktionelle Gruppe, und
- (2) einer Silanverbindung mit einer fünktionellen Gruppe, wie einer Epoxygruppe und eine Methacrylgruppe.
- Der vorstehend genannte Bestandteil (1) ist vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 50% bezogen auf die Gesamtmenge der Bestandteile (1) und (2) enthalten. Beispiele der vorstehend genannten Silanverbindung mit einer fünktionellen Gruppe (2) umfassen γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropylmethyldiethoxysilan und γ-Methacryloyloxypropyltrimethoxysilan.
- Der Grund für eine Bevorzugung des auf Silicium basierenden Harzes für die Bildung der harten Überzugsschicht ist, daß das auf Silicium basierende Harz eine harte Überzugsschicht mit einer höheren Härte als deijenigen einer harten Überzugsschicht, die aus einem Melamin- oder Acrylharz gebildet wurde, ergibt. Wenn die Härte kein Faktor von großem Gewicht ist, können auch ein Melaminharz und ein Acrylharz verwendet werden. Das Mittel für einen harten Überzug kann durch jedes beliebige üblicherweise eingesetzter Verfahren aufgebracht werden, wie ein Tauchverfahren, ein Sprühverfahren und ein Spinnbeschichtungsverfahren. Ein Tauchverfahren ist das in Hinblick auf die Betriebsfähigkeit am meisten geeignete. Das aufgebrachte Mittel für einen harten Überzug wird mittels Erwärmen, UV-Licht oder Elektronenstrahlen entsprechend den Typen des Mittels für den harten Überzug gehärtet, wodurch die harte Überzugsschicht auf der Polyurethangrundierungsschicht auf der Kunststofflinsenoberfläche gebildet wird. Der harte (gehärtete) Überzug hat vorzugsweise eine Dicke von 2 bis 5 µm.
- In dem Schritt (3) der Erfindung wird eine einlagige oder mehrlagige Antireflexionsüberzugsschicht auf der vorstehend genannten harten Überzugsschicht aus einem anorganischen Material oder anorganischen Materialien gebildet. Beispiele des anorganischen Materials oder der anorganischen Materialien umfassen vorzugsweise Metalloxide, wie SiO&sub2; und ZrO&sub2;, und Fluoride, wie MgF&sub2;.
- Die einlagige oder mehrlagige Antireflexionsüberzugsschicht wird durch jedes beliebige eines Vakuumabscheidungsverfahrens, eines Sputter-Verfahrens, eines Ionplating-Verfahrens und eines Ionenstrahl-unterstützten Verfahrens ("ion beam assist method") gebildet.
- Beispiele der mehrlagigen Antireflexionsüberzugsschicht umfassen eine Ausführungsform, die eine Schicht von ZrO&sub2;, eine Schicht von SiO&sub2;, eine Schicht von ZrO&sub2; und eine Schicht von SiO&sub2; in dieser Reihenfolge ausgehend von der Seite der harten Überzugsschicht aufweist, wobei diese Schichten in derselben Reihenfolge optische Dicken von λ&sub0;/12, λ&sub0;/12, λ&sub0;/2 und λ&sub0;/4 aufweisen, wobei λ&sub0; für eine Wellenlänge von 520 nm steht.
- Wie vorstehend erläutert, hat die erfindungsgemäß hergestellte Kunststofflinse eine aus einem wärmegehärteten Polyurethan gebildete Grundierungsschicht zwischen dem Kunststofflinsensubstrat und der harten Überzugsschicht. Dementsprechend weist die Kunststofflinse der Erfindung trotz der auf der harten Überzugsschicht gebildeten Antireflexionsschicht eine hervorragende Schlagzähigkeit auf und erfüllt die Erfordernisse von U.S.-FDA-Standards. Ferner wird in der Erfindung, sogar wenn die mit der Grundierungsschicht versehene Linse in eine Lösung für einen harten Überzug in dem Schritt (2) eingetaucht wird, das Polyurethan als Grundierungsbestandteil nicht in die Lösung für den harten Überzug eluiert oder die Lösung für den harten Überzug nicht verfärbt, da die Grundierungsschicht ein wärmegehärtetes Polyurethan ist.
- Ferner hat eine nur mit der Grundierungsschicht und der harten Überzugsschicht versehene Kunststofflinse, die aber keine Antireflexionsüberzugsschicht aufweist, gleichfalls eine hervorragende Schlagzähigkeit im Vergleich zu Kunststofflinsen, die die harte Überzugsschicht allein aufweisen, oder solchen, die eine andere Grundierungsschicht und eine harte Überzugsschicht aufweisen.
- Die Erfindung wird nachfolgend ferner detailliert unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben werden. Jedoch soll die Erfindung nicht auf diese beschränkt sein.
- In den Beispielen wurden Linsen mit einer Mehrzahl von Schichten hinsichtlich ihres Verhaltens im Gebrauch durch die folgenden Methoden ausgewertet.
- Ein Kreuzschnittbandtest wurde auf die folgende Weise ausgeführt, um das Haftvermögen einer Schicht auszuwerten. Eine auf einer Linse gebildete Schicht wurde der Länge und der Breite nach in Abständen von 1 mm durchgeschnitten (um 100 quadratische Schnitte zu bilden) und ein Cellophanklebeband darauf befestigt und unter Krafteinsatz abgezogen. Dann wurde die Anzahl m der quadratischen Schnitte, die auf der Linsenoberrläche verblieben waren, gezählt und das Ergebnis als m/100 angegeben. Beispielsweise zeigt "100/100", daß die Schicht in dem Kreuzschnittbandtest überhaupt nicht abgezogen wurde.
- Eine auf einer Grundierungsschicht auf einem Kunststofflinsensubstrat gebildete harte Überzugsschicht wurde mit #0000-Stahlwolle abgerieben, um die Kratzfestigkeit zu überprüfen. Das Ergebnis wurde, wie folgt, ausgewertet.
- A: Kein Kratzer bei Reiben unter Krafteinsatz
- B: Geringfügig verkratzt bei Reiben unter Krafteinsatz
- C: Sogar bei mäßigem Reiben verkratzt.
- Eine Kunststofflinse wurde gefärbt, indem sie in ein Farbbad, hergestellt durch Zugeben von 2 Teilen eines gewöhnlichen Dispersionsfarbstoffs (Plax Brown D, vertrieben von Hattori Seiko Co., Ltd.) und 3 Teilen eines Plax-Farbhilfsmittels (Plax dye aid) zu 1000 Teilen Wasser, bei 90ºC 10 min eingetaucht wurde, und die resultierende gefärbte Linse wurde hinsichtlich einer Lichtdurchlässigkeit für sichtbares Licht mit einem TOPCON Sunglass Tester (vertrieben von Tokyo Optical Equipment Co., Ltd.) gemessen. Eine gefärbte Kunststofflinse mit einer Durchlässigkeit für sichtbares Licht von nicht mehr als 80% wurde dahingehend bewertet, daß sie eine gute Färbbarkeit aufweist.
- Eine vierlagige Antireflexionsüberzugsschicht vom SiO&sub2;/ZrO&sub2;-Typ wurde auf einem Substrat mit einer Grundierungsschicht und einer harten Überzugsschicht durch ein Vakuumabscheidungsverfahren gebildet. Die Oberfläche der gebildeten Antireflexionsüberzugsschicht wurde mit #0000- Stahlwolle abgerieben, um eine Veränderung der Aufsichtsfarbe zu überprüfen. Das Ergebnis wurde, wie folgt, ausgewertet.
- A: keine Veränderung einer Aufsichtsfarbe durch Reiben unter Krafteinsatz
- B: Verkratzt durch Reiben unter Krafteinsatz und im verkratzten Bereich weiß verfärbt, jedoch keine Veränderung der Aufsichtsfarbe in anderen Bereichen als dem verkratzten Bereich.
- C: Eine Schicht wurde sogar bei mäßigem Reiben abgekratzt und der geriebene Bereich war vollständig weiß verfärbt.
- Eine Kunststofflinse wurde hinsichtlich Schlagzähigkeit durch einen Stahlkugelfalltest bewertet, in dem man in Tabelle 1 aufgeführte Stahlkugeln nacheinander in der Reihenfolge von der leichtesten zu einer schwereren aus einer Höhe von 127 cm gemäß der Schwerkraft auf den Mittelpunkt der Linse fallen ließ. Das Gewicht einer Stahlkugel, die unmittelbar vor einer Stahlkugel, die die Linse zerbrochen hatte, angeordnet war, wurde als Wert für Schlagzähigkeit herangezogen. Tabelle 2 zeigt die Dicke im Mittelpunkt jeder der in diesem Test verwendeten Linsen. Tabelle 1 Tabelle 1 (Fortsetzung) Referenztabelle von Stahlkugeln
- Licht aus einer Fluoreszenzlampe wurde auf eine Linse in einem dunklen Raum geworfen und die Transparenz der Linse durch Sichtprüfüng überprüft.
- Monochromatisches Licht mit einer Wellenlänge von 550 nm wurde auf eine Linse in einem dunklen Raum geworfen und das Ausmaß eines Kontrasts eines Interferenzstreifens durch Reflexion durch Sichtprüfüng ausgewertet. Die Auswertung erfolgte auf Grundlage der folgenden Einteilung.
- A: es wurde fast kein Interferenzstreifen beobachtet;
- B: es wurde ein leichter Interferenzstreifen beobachtet;
- C: es wurde ein klarer Interferenzstreifen beobachtet;
- Die vorstehend angegebenen Tests hinsichtlich Erscheinungsbild, Verschleißfähigkeit, Haftvermögen eines Antireflexionsüberzugs und Schlagzähigkeit verwenden Linsen, die sämtliche Schichten von einer Grundierungsschicht, einer harten Überzugsschicht und einer Antireflexionsüberzugsschicht aufweisen. Die vorstehend angegebenen Tests hinsichtlich Haftvermögen einer Schicht, Färbbarkeit und Interferenzstreifen verwendeten Linsen, die nicht mit einer Antireflexionsschicht versehen waren, sondern eine Grundierungsschicht und eine harte Überzugsschicht aufwiesen.
- Eine vermischte Lösung, bestehend aus 20 Gewichtsteilen 2-Chlorphenylmaleimid, 20 Gewichtsteilen eines 2,2-Bis(3,5-dibrom-4-methacryloyloxyethoxyphenyl)propans, 30 Gewichtsteilen Tribromphenylmethacrylat, 25 Gewichtsteilen Diallylisophthalat, 5 Gewichtsteilen Polyethylenglykoldimethacrylat (n = 4), 1 Gewichtsteil 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert.-butylphenyl)-5-chlorbenzotriazol als UV-Lichtabsorptionsmittel und 2 Gewichtsteilen tert.-Butylperoxy(2-ethylhexanoat) als Initiator einer radikalischen Polymerisation, wurde in eine aus einer Glasform und einer aus einem Ethylen-Vinylacetat-Copolymer hergestellten Dichtung gebildete Gießform gegossen und im Laufe von 20 h von 40ºC auf 120ºC erwärmt. Die resultierende Linse wurde aus der Glasform entnommen und bei 120ºC 1 h nachgehärtet. Die Linse war eine hervorragende optische Linse mit einem Brechungsindex, ns, von 1,595 und ohne innere Spannung. Diese optische Linse wurde als Kunststofflinsensubstrat in den folgenden Verfahren verwendet.
- Eine Mischung von 13,19 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen Polyols vom Polyestertyp (Desmophen 670-80B, vertrieben von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), 12,60 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen blockierten Polyisocyanats (Desmodur LS-2759, einem Produkt, das durch Blockieren der Isocyanatgruppe eines cyclischen Trimers von Hexamethylendiisocyanat mit einem β-Diketon erhalten wird, vertrieben von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), 0,05 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen fluorhaltigen Verlaufmittels (Fluorad FC-430, vertrieben von Sumitomo 3M Co., Ltd.) und 74,16 Gewichtsteilen eines Propylenglykolmonomethylethers als Lösemittel wurde vollständig verrührt, um eine gleichförmige Grundierungsüberzugszusammensetzung zu bilden.
- Das in (1) erhaltene Kunststofflinsensubstrat wurde einer Vorbehandlung mit einer Lauge unterworfen und die vorstehend erhaltene Grundierungsüberzugszusammensetzung auf das Kunststofflinsensubstrat durch ein Tauchverfahren (Emporziehgeschwindigkeit: 60 cm/min) aufgebracht. Dann wurde die Linse bei Raumtemperatur 15 min luftgetrocknet und bei 90ºC 30 min wärmebehandelt, um die Grundierung zu härten, wodurch eine Grundierungsschicht mit einer Dicke von 1,5 µm auf der Linse gebildet wurde.
- Ein kommerziell erhältliches, färbbares Mittel für einen harten, auf Silicium basierenden Überzug (C-339, vertrieben von Nippon ARC Co., Ltd.) wurde auf die Grundierungsschicht des in (2) erhaltenen Kunststofflinsensubstrats mit darauf gebildeter Grundierungsschicht durch ein Tauchverfähren (Emporziehgeschwindigkeit: 40 cm/min) aufgebracht. Die resultierende Linse wurde bei Raumtemperatur 15 min luftgetrocknet und dann bei 120ºC 60 min wärmebehandelt, wodurch eine harte Überzugsschicht mit einer Dicke zwischen 2 µm und 4 µm in Abhängigkeit von der jeweiligen Stelle und einem Brechungsindex, nH, von 1,47 gebildet wurde.
- Eine vierlagige Antireflexionsüberzugsschicht vom SiO&sub2;/ZrO&sub2;-Typ wurde auf der harten Überzugsschicht des in (3) gebildeten Kunststofflinsensubstrat, das die Grundierungsschicht und die harte, auf Silicium basierende Überzugsschicht aufwies, durch ein Vakuumabscheidungsverfahren gebildet. Dies bedeutet, daß die Antireflexionsüberzugsschicht aus einer Schicht von ZrO&sub2;, einer Schicht von SiO&sub2;, einer Schicht von ZrO&sub2; und einer Schicht von SiO&sub2; in dieser Reihenfolge ausgehend von der Seite der harten Überzugsschicht bestand, wobei diese Schichten in derselben Reihenfolge optische Dicken von λ&sub0;/12, λ&sub0;/12, λ&sub0;/2 und λ&sub0;/4 aufwiesen, wobei λ&sub0; für eine Wellenlänge von 520 nm steht. Die so erhaltene Kunststofflinse, die eine Verbundschicht aufwies, wurde untersucht und Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse.
- Eine Mischung, bestehend aus 100 Gewichtsteilen Diethylenglykolbisallylcarbonat und 3 Gewichtsteilen Diisopropylperoxydicarbonat als Initiator einer radikalischen Polymerisation, wurde in eine aus einer Glasform und einer aus einem Polyethylen niedriger Dichte hergestellten Dichtung gebildeten Gießform gegossen und die Mischung 4 h auf 40ºC, im Verlauf von 10 h von 40ºC auf 65ºC, ferner im Verlauf von 5 h von 65ºC auf 85ºC und 2 h bei 85ºC erwärmt. Die resultierende Linse wurde aus der Glasform entnommen und 2 h bei 130ºC nachgehärtet.
- Die vorstehend erhaltene Linse war eine hervorragende optische Linse ohne innere Spannung. Dann wurden die Verfahren des Beispiels 1 wiederholt mit Ausnahme der Verwendung der vorstehend angegebenen optischen Linse, wodurch eine Kunststofflinse, die eine Verbundschicht aufwies, erhalten wurde. Tabelle 2 zeigt die Testergebnisse.
- Beispiel 1 wurde wiederholt mit Ausnahme der Verwendung der folgenden Grundierungszusammensetzung.
- Eine Mischung von 16,5 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen Acrylpolyols (Desmophen A-565, vertrieben von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), 12,37 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen blockierten Polyisocyanats (Desmodur LS-2759, vertrieben von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), 0,05 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen fluorhaltigen Verlaufmittels (Fluorad FC-430, vertrieben von Sumitomo 3M Co., Ltd.) und 71,08 Gewichtsteilen eines Propylenglykolmonomethylethers als Lösemittel wurde vollständig verrührt, um eine gleichförmige Zusammensetzung zu bilden, wodurch die vorstehend genannte Grundierungszusammensetzung erhalten wurde.
- Tabelle 2 zeigt die Testergebnisse.
- Beispiel 3 wurde wiederholt mit Ausnahme der Verwendung desselben Linsensubstrats wie jenem, das in Beispiel 2 erhalten worden ist. Tabelle 2 zeigt die Testergebnisse.
- 50 Gewichtsteile Styrol, 48,5 Gewichtsteile 2,2-Bis(3,5-dibrom-4-methacryloyloxyethoxyphenyl)propan, 2,8 Gewichtsteile Diethylenglykolbisallylcarbonat, 1,5 Gewichtsteile tert.-Butylperoxyneodecanat und 0,2 Gewichtsteile 2-(2'-Hydroxy-3'-methylphenyl)benzotriazol wurden vermischt und die resultierende Mischung gerührt. Dann wurde das unlösliche Material aus der Mischung durch Filtration entfernt und das Filtrat in einen aus zwei Glasformen und einer aus einem weichen Polyvinylchlorid hergestellten Dichtung gebildeten Raum gegossen. Dann wurde die Mischung 4 h bei 30ºC, im Verlauf von 10 h linear von 30ºC auf 50ºC, im Verlauf von 2 h linear von 50ºC auf 70ºC, 1 h bei 70ºC und 2 h bei 80ºC erwärmt. Danach wurden die Dichtung und die Glasformen getrennt und die resultierende Linse 2 h getempert, um eine innere Spannung zu entfernen. Die so erhaltene Linse war als optische Kunststofflinse hervorragend. Es wurde gemessen, daß diese Linse eine Glasübergangstemperatur von 108ºC zeigte.
- Die vorstehend erhaltene Linse wurde als Kunststofflinsensubstrat denselben Verfahren wie jenen in Beispiel 1 beschriebenen unterworfen mit der Ausnahme, daß das Mittel für einen harten Überzug durch Erwärmen desselben für 6 h bei 90ºC gehärtet wurde. Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse.
- Beispiel 3 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß dieselbe Linse wie jene, die in Beispiel 5 erhalten wurde, als Kunststofflinsensubstrat verwendet wurde und daß das Mittel für einen harten Überzug durch Erwärmen desselben für 6 h auf 90ºC gehärtet wurde. Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse.
- Beispiel 1 wurde wiederholt mit Ausnahme der Verwendung der folgenden Grundierungszusammensetzung, wodurch eine Kunststofflinse, die eine Verbundschicht aufwies, erhalten wurde.
- Eine Mischung von 32,26 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen thermoplastischen Polyurethans (LQ3505, vertrieben von Sanyo Chemical Industries, Ltd.), 0,06 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen fluorhaltigen Verlaufmittels (Fluorad FC-430), 45,12 Gewichtsteilen Toluol als Lösemittel und 22,56 Gewichtsteilen Isopropylalkohol wurden vollständig verrührt, um eine gleichförmige Zusammensetzung zu bilden, wodurch die vorstehend genannte Grundierungsüberzugszusammensetzung erhalten wurde. Die Grundierungsschicht hatte eine Dicke von 1,8 µm. Tabelle 2 zeigt die Testergebnisse.
- Beispiel 2 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß keine Grundierungsschicht gebildet wurde, wodurch eine Kunststofflinse, die eine Verbundschicht aufwies, gebildet wurde. Tabelle 2 zeigt die Testergebnisse.
- Beispiel 1 wurde wiederholt mit Ausnahme der Verwendung der folgenden Grundierungsüberzugszusammensetzung unter Bildung einer Kunststofflinse, die eine Verbundschicht aufwies.
- Eine Mischung von 12,76 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen Acrylpolyols (Desmophen A-565, OH-Wert = 89, vertrieben von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), 1,70 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat (NCO/OH-Verhältnis = 1,0) und 0,06 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen fluorhaltigen Verlaufinitteis (Fluorad FC-430) und 85,48 Gewichtsteilen Methylethylketon als Lösemittel wurde vollständig verrührt, um eine gleichförmige Zusammensetzung zu bilden, wodurch die vorstehend genannte Grundierungsüberzugszusammensetzung erhalten wurde. Die Grundierungsschicht hatte eine Dicke von 0,5 µm. Tabelle 2 zeigt die Testergebnisse.
- Beispiel 5 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß die Grundierungsüberzugszusammensetzung durch Erwärmen derselben für 15 min bei 120ºC gehärtet wurde. Tabelle 2 zeigt die Testergebnisse. Tabelle 2
- Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß die folgende Grundierungsüberzugszusammensetzung verwendet wurde und daß die Emporziehgeschwindigkeit aus der Grundierungsüberzugszusammensetzung auf 10 cm/min geändert wurde.
- Eine Mischung von 6,60 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen Polyesterpolyols (Desmophen 670-808, vertrieben von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), 6,30 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen blockierten Polyisocyanats (Desmodur LS-2759, einem Produkt, das durch Blockieren der Isocyanatgruppe eines cyclischen Trimers von Hexamethylendiisocyanat mit einem β-Diketon erhalten wird, vertrieben von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), 0,05 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen fluorhaltigen Verlaufmittels (Fluorad FC-430, vertrieben von Sumitomo 3M Co., Ltd.) und 87,05 Gewichtsteilen eines Propylenglykolmonomethylethers als Lösemittel wurde unter Bildung einer gleichförmigen Zusammensetzung vollständig verrührt, wodurch die vorstehend genannte Grundierungsüberzugszusammensetzung erhalten wurde. Die Grundierungsschicht hatte eine Dicke von 0,090 µm und einen Brechungsindex, np, von 1,533, der den vorstehend beschriebenen Ausdrucken (1) und (2) genügte. Tabelle 3 zeigt die Testergebnisse
- Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß keine Grundierungsschicht gebildet wurde, wodurch eine Kunststofflinse, die eine Verbundschicht aufwies, gebildet wurde. Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse. Tabelle 3
- 9,4 g (0,050 Mol) m-Xylylendiisocyanat und 12,2 g (0,025 Mol) Pentaerythritoltetra(3- mercaptopropionat) wurden bei Raumtemperatur homogen gemischt und die resultierende Mischung in eine Gießform gegossen, die aus einer Glasform, die mit einem auf Silicium basierenden Formentrennmittel vom Einbrenntyp behandelt worden war, und einer aus Teflon hergestellten Dichtung gebildet wurde. Dann wurde die Mischung 3 h bei 45ºC, 2 h bei 60ºC und 24 h bei 80ºC erwärmt, um sie zu härten. Die resultierende Linse war eine hervorragende optische Kunststofflinse mit einem Brechungsindex von 1,59, einer Abbeschen Zahl von 36 und einer volumenbezogenen Masse von 1,34, die keine innere Spannung aufwies. Und es wurde gemessen, daß die Linse eine Glasübergangstemperatur von 90ºC aufwies. Diese Kunststofflinse wurde als Kunststofflinsensubstrat in den folgenden Verfahren eingesetzt.
- Eine Mischung von 13,92 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen Polyols vom Polyestertyp (Desmophen 670-808, vertrieben von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), 11,83 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen blockierten Polyisocyanats (Desmodur LS-284 1, einem Produkt, das durch Blockieren der Isocyanatgruppe eines cyclischen Trimers von Isophorondiisocyanat mit einem p-Diketon erhalten wird, vertrieben von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), 0,05 Gewichtsteilen eines kommerziell erhältlichen fluorhaltigen Verlaufinitteis (Fluorad FC-430, vertrieben von Sumitomo 3M Co., Ltd.) und 74,20 Gewichtsteilen eines Propylenglykolmonomethylethers als Lösemittel wurde vollständig verrührt, um eine gleichförmige Grundierungsüberzugszusammensetzung zu bilden.
- Das in (1) erhaltene Kunststofflinsensubstrat wurde einer Vorbehandlung mit einer Lauge unterworfen und die vorstehend erhaltene Grundierungsüberzugszusammensetzung auf das Kunststofflinsensubstrat durch ein Tauchverfahren (Emporziehgeschwindigkeit: 60 cm/min) aufgebracht. Dann wurde die Linse bei Raumtemperatur 15 min luftgetrocknet und bei 80ºC 60 min wärmebehandelt, um die Grundierung zu härten, wodurch eine Grundierungsschicht mit einer Dicke von 1,5 µm auf der Linse gebildet wurde.
- Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß das Mittel für einen harten Überzug 16 h bei 80ºC wärmebehandelt wurde.
- Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt.
- Tabelle 4 zeigt die Testergebnisse
- Beispiel 8 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß die Grundierungsüberzugszusammensetzung durch Erwärmen derselben für 15 min bei 120ºC gehärtet wurde. Tabelle 4 zeigt die Ergebnisse. Tabelle 4
Claims (7)
1. Verfahren zum Herstellen einer Kunststofflinse, umfassend
(1) Aufbringen einer Grundierungsüberzugszusammensetzung,
umfassend ein blockiertes Polyisocyanat und ein Polyol, auf eine
Oberfläche eines Kunststofflinsensubstrats und Erwärmen der
Grundierungsüberzugszusammensetzung zur Bildung einer
Grundierungsschicht aus einem wärmegehärteten Polyurethan mit einer Dicke
zwischen 0,05 und 5 µm, wobei das blockierte Polyisocyanat ein
Polyisocyanat ist, das mit einem β-Diketon blockiert ist,
(2) Bilden einer harten Überzugsschicht auf der
Grundierungsschicht, und
(3) Dampfabscheiden von mindestens einem anorganischen
Material auf der harten Überzugsschicht zur Bildung eines
einlagigen oder mehrlagigen Antireflexionstiberzugs.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das blockierte
Polyisocyanat ein Produkt ist, das erhalten worden ist durch Blockieren
eines cyclischen Trimers von Hexamethylendiisocyanat mit einem
β-Diketon.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Polyol ein
Polyesterpolyol und/oder ein Acrylpolyol ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei das Polyol
und/oder das blockierte Polyisocyanat einen aromatischen Ring
enthält.
5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das
Kunststofflinsensubstrat eine Glasübergangstemperatur von nicht
mehr als 110ºC aufweist.
6. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das
Kunststofflinsensubstrat aus einem Polymer gebildet ist, erhalten
durch radikalische Polymerisation eines Monomergemisches,
enthaltend ein N-substituiertes Phenylmaleimidderivat.
7. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die
harte Überzugsschicht aus einem auf Silicium basierenden Harz
gebildet wird.
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US7247676B2 (en) * | 1997-05-27 | 2007-07-24 | Acushnet Company | For golf balls with non-ionomer casing layer |
US7005479B2 (en) * | 1997-05-27 | 2006-02-28 | Acushnet Company | Golf ball with rigid intermediate layer |
US6261700B1 (en) * | 1998-12-30 | 2001-07-17 | 3M Innovative Properties Co | Ceramer containing a brominated polymer and inorganic oxide particles |
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US20030096935A1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Nagpal Vidhu J. | Impact resistant polyureaurethane and method of preparation |
US20060241273A1 (en) * | 2001-11-16 | 2006-10-26 | Bojkova Nina V | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
US8017720B2 (en) * | 2005-12-16 | 2011-09-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom |
US20070142604A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Nina Bojkova | Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation |
US20040021133A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-05 | Nagpal Vidhu J. | High refractive index polymerizable composition |
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DE10260300A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Bayer Ag | Abspalterfreie Pulverlackvernetzer |
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JP5016266B2 (ja) * | 2006-06-30 | 2012-09-05 | 三井化学株式会社 | 光学プラスチックレンズ用プライマー |
US20080206454A1 (en) * | 2007-02-27 | 2008-08-28 | Insight Equity A.P.X., L.P. (Dba Vision-Ease Lens) | Composition Of Primer Solution For Use With An Optical Article And Method Of Priming An Optical Article |
AU2012261826A1 (en) * | 2011-06-02 | 2014-01-09 | Pixeloptics, Inc. | Electro-active lenses including thin glass substrates |
US9568643B2 (en) | 2012-12-13 | 2017-02-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them |
KR101694209B1 (ko) * | 2016-10-04 | 2017-01-09 | 주식회사 승화 | 변색렌즈용 폴리우레탄 수지 코팅액을 이용한 변색렌즈의 제조방법 |
WO2019111969A1 (ja) * | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物および成形体 |
CN115770711A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-03-10 | 厦门凌太光学有限公司 | 一种眼镜镜片表面环保涂层工艺 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5248919B2 (de) * | 1973-10-31 | 1977-12-13 | ||
DE3001060A1 (de) * | 1980-01-12 | 1981-07-16 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Blockierte polyisocyanato-isocyanurate und ihre herstellung und verwendung |
US4321305A (en) * | 1980-10-02 | 1982-03-23 | Ppg Industries, Inc. | Beta-diketone-epoxy resin reaction products useful for providing corrosion resistance |
DE3326188A1 (de) * | 1983-07-20 | 1985-01-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von organischen polyisocyanaten mit zumindest teilweise blockierten isocyanatgruppen, die nach dem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung zur herstellung von polyurethanen, einbrennlacken oder waessrigen polyisocyanatloesungen bzw. -dispersionen |
AT383604B (de) * | 1985-11-05 | 1987-07-27 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von mono- oder polyisocyanatverbindungen und deren verwendung |
JP3196780B2 (ja) * | 1989-06-20 | 2001-08-06 | 日本板硝子株式会社 | プラスチックレンズの製造法 |
US5165992A (en) * | 1991-07-02 | 1992-11-24 | Hoya Corporation | Hard coating film and optical elements having such coating film |
-
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