DE69210539T2 - Giessharz für optische Zwecke - Google Patents
Giessharz für optische ZweckeInfo
- Publication number
- DE69210539T2 DE69210539T2 DE69210539T DE69210539T DE69210539T2 DE 69210539 T2 DE69210539 T2 DE 69210539T2 DE 69210539 T DE69210539 T DE 69210539T DE 69210539 T DE69210539 T DE 69210539T DE 69210539 T2 DE69210539 T2 DE 69210539T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- proportion
- range
- resin
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 83
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 83
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 19
- -1 alkylene glycol Chemical class 0.000 claims description 25
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 claims description 13
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical class C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 25
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 20
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 6
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPZVJYPXOWWFSW-VAWYXSNFSA-N dibenzyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)/C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1 CPZVJYPXOWWFSW-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 4
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 4
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N Allyl benzoate Chemical group C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- BOHSWXANLVKJHN-NTCAYCPXSA-N dibenzyl (E)-2-methylbut-2-enedioate Chemical compound c1ccccc1COC(=O)C(/C)=C/C(=O)OCc1ccccc1 BOHSWXANLVKJHN-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 2
- CPZVJYPXOWWFSW-QXMHVHEDSA-N dibenzyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1 CPZVJYPXOWWFSW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 2
- WZAPMKYCDNQBOC-UHFFFAOYSA-N dibenzyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C(=C)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 WZAPMKYCDNQBOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N propoxycarbonyloxy propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OOC(=O)OCCC YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMXXXUPDQWLXNW-YPKPFQOOSA-N (Z)-2,3-bis[(2-chlorophenyl)methyl]but-2-enedioic acid Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C/C(C(O)=O)=C(C(=O)O)\CC1=CC=CC=C1Cl MMXXXUPDQWLXNW-YPKPFQOOSA-N 0.000 description 1
- INXKJYDZVUPUHP-NXVVXOECSA-N (Z)-2,3-bis[(4-bromophenyl)methyl]but-2-enedioic acid Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C/C(C(O)=O)=C(C(=O)O)\CC1=CC=C(Br)C=C1 INXKJYDZVUPUHP-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(C)=C1 LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETIYACESIPJSO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOCCOCCOC(=O)C=C VETIYACESIPJSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNDGEZENJUBCO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]butanedioic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(C(O)=O)CC(O)=O LBNDGEZENJUBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFVPWBGZUFDYPR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1C(C)(C)C1=CC=CC=C1OCCOC(=O)C(C)=C JFVPWBGZUFDYPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVPYFQMCGANJX-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound CC(=C)COC(=O)C=C HVVPYFQMCGANJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMXXXUPDQWLXNW-BUHFOSPRSA-N C=1C=CC=C(Cl)C=1C\C(C(O)=O)=C(C(=O)O)\CC1=CC=CC=C1Cl Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C\C(C(O)=O)=C(C(=O)O)\CC1=CC=CC=C1Cl MMXXXUPDQWLXNW-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- QGRPEBYUVHSYDR-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(O)=O.OCC(O)COOC(=O)C=C Chemical compound CC(=C)C(O)=O.OCC(O)COOC(=O)C=C QGRPEBYUVHSYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100115801 Streptomyces mobaraensis daip gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNDJJTSXAZOWPY-UHFFFAOYSA-N [2-ethoxy-3-[2-(2-ethoxy-3-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound CCOC1=C(OC(=O)C=C)C=CC=C1C(C)(C)C1=CC=CC(OC(=O)C=C)=C1OCC WNDJJTSXAZOWPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSKCRYMJUCLQDG-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(2,3-diethoxy-4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]-2,3-diethoxyphenyl] prop-2-enoate Chemical compound CCOC1=C(OC(=O)C=C)C=CC(C(C)(C)C=2C(=C(OCC)C(OC(=O)C=C)=CC=2)OCC)=C1OCC YSKCRYMJUCLQDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJSXBTSSSQCODU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-[2,3-diethoxy-4-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl]propan-2-yl]-2,3-diethoxyphenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC1=C(OC(=O)C(C)=C)C=CC(C(C)(C)C=2C(=C(OCC)C(OC(=O)C(C)=C)=CC=2)OCC)=C1OCC SJSXBTSSSQCODU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIPBVABVQJZSAB-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC=C PIPBVABVQJZSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCSJGLVBQVLGY-MDZDMXLPSA-N bis[(2-bromophenyl)methyl] (e)-but-2-enedioate Chemical compound BrC1=CC=CC=C1COC(=O)\C=C\C(=O)OCC1=CC=CC=C1Br MLCSJGLVBQVLGY-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- MLCSJGLVBQVLGY-KTKRTIGZSA-N bis[(2-bromophenyl)methyl] (z)-but-2-enedioate Chemical compound BrC1=CC=CC=C1COC(=O)\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1Br MLCSJGLVBQVLGY-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PZZFNFUDIWZIRD-MDZDMXLPSA-N bis[(2-chlorophenyl)methyl] (e)-but-2-enedioate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1COC(=O)\C=C\C(=O)OCC1=CC=CC=C1Cl PZZFNFUDIWZIRD-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- PZZFNFUDIWZIRD-KTKRTIGZSA-N bis[(2-chlorophenyl)methyl] (z)-but-2-enedioate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1COC(=O)\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1Cl PZZFNFUDIWZIRD-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- NPPWIPKYOROQGS-MDZDMXLPSA-N bis[(4-bromophenyl)methyl] (e)-but-2-enedioate Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1COC(=O)\C=C\C(=O)OCC1=CC=C(Br)C=C1 NPPWIPKYOROQGS-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- NPPWIPKYOROQGS-KTKRTIGZSA-N bis[(4-bromophenyl)methyl] (z)-but-2-enedioate Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1COC(=O)\C=C/C(=O)OCC1=CC=C(Br)C=C1 NPPWIPKYOROQGS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- VHAQXZLNWBZPFJ-MDZDMXLPSA-N bis[(4-chlorophenyl)methyl] (e)-but-2-enedioate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC(=O)\C=C\C(=O)OCC1=CC=C(Cl)C=C1 VHAQXZLNWBZPFJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- VHAQXZLNWBZPFJ-KTKRTIGZSA-N bis[(4-chlorophenyl)methyl] (z)-but-2-enedioate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC(=O)\C=C/C(=O)OCC1=CC=C(Cl)C=C1 VHAQXZLNWBZPFJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065285 cadmium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000001662 cadmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940043430 calcium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000001674 calcium compounds Chemical class 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLKQQTCUGZJWLN-VAWYXSNFSA-N dicyclohexyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)/C=C/C(=O)OC1CCCCC1 BLKQQTCUGZJWLN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N dimethylzinc Chemical compound C[Zn]C AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- FNMTVMWFISHPEV-AATRIKPKSA-N dipropan-2-yl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)\C=C\C(=O)OC(C)C FNMTVMWFISHPEV-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002291 germanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- HVYCQBKSRWZZGX-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C(=C)C)=CC=CC2=C1 HVYCQBKSRWZZGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- JREYOWJEWZVAOR-UHFFFAOYSA-N triazanium;[3-methylbut-3-enoxy(oxido)phosphoryl] phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].CC(=C)CCOP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JREYOWJEWZVAOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/061—Polyesters; Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/14—Esters of polycarboxylic acids
- C08F218/16—Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Gußharz zur Verwendung für optische Zwecke und insbesondere ein Gußharz mit ausgezeichneter mechanischer Festigkeit und verschiedenen optischen Eigenschaften wie Transparenz und Brechungsindex, und das so anstelle von Glas für verschiedene optische Zwecke verwendet werden kann.
- In den letzten Jahren wird eine Harzlinse an Stelle einer üblichen anorganischen Glaslinse auf dem Gebiet optischer Linsen verbreitet angewandt, auf Grund ihrer ausgezeichnet nützlichen Eigenschaften, wie Schlagfestigkeit, leichtem Gewicht, Formbarkeits- und Färbeeigenschaften. Üblicherweise bekannt als Material für derartige Harzlinsen ist z.B. Poly(methyl-methacrylat) Poly(diethylenglykol-bis-allyl-carbonat), Polystyrol und ein Polycarbonatharz. Poly(methyl-methacrylat) und Poly(diethylenglykol-bis-allyl-carbonat) sind ausgezeichnet in der Schlagfestigkeit, dem leichten Gewicht und der Formbarkeit, sie sind jedoch so schlecht in Bezug auf den Brechungsindex, daß dieser nur etwa 1,49 beträgt, und erfordern somit eine erhebliche Dicke, verglichen mit anorganischem Glas, wenn sie als Linsen verwendet werden. Folglich besitzen sie den Nachteil, daß sie nicht geeignet sind zur Herstellung von Linsen mit starker Vergrößerung oder um das Gewicht zu verringern. Polystyrol und Polycarbonatharz besitzen andererseits einen so hohen Brechungsindex wie 1,58 bis 1,59 und sind in dieser Beziehung vollständig zufriedenstellend. Sie sind jedoch inhärent thermoplastisch und besitzen somit Nachteile, indem sie zu einer optischen Verzerrung neigen, auf Grund einer Doppelbrechung zum Zeitpunkt des Formens, wie durch Spritzguß, und eine niedrige Abbesche Zahl aufweisen und schlecht sind in der Lösungsmittelbeständigkeit und Kratzfestigkeit, die für einen Ersatz für Glaslinsen als notwendig angesehen werden, und eine geringe Haftung gegenüber harten Überzugsfilmen zeigen, die auf die Oberfläche der Linsen aufgebracht werden sollen, um ihre Oberflächenhärte zu verbessern.
- Um diese Nachteile zu überwinden, sind bisher verschiedene technische Verbesserungen vorgeschlagen worden. In der JP-OS Sho. 53-7787 ist z.B. ein Harz-Glas angegeben, hergestellt aus einem Copolyrner aus Diethylenglykol-bis-allylcarbonat und Diallyl-isophthalat. In der JP-OS Sho 59-191708 ist ein Harz-Glas angegeben, hergestellt aus einem Copolymer aus einem Diacrylat oder Dimethacrylat, enthaltend Bisphenol-A und Diallylphthalat, mit Ethylenglykol-bis-allylcarbonat und ähnlichem. Diese Harz- Gläser besitzen jedoch einige Probleme bezüglich der Schlagfestigkeit und besitzen den Nachteil, daß die Kontrolle der Reaktion im Verlauf der Polymerisation so schwierig ist, daß die Allyl-Monomere dazu neigen, nicht zu reagieren, auf Grund des Unterschiedes der Copolymerisations-Geschwindigkeiten, und darüber hinaus besitzt das entstandene Copolymer eine geringe Witterungsbeständigkeit.
- Ferner beschreiben die JP-OS Sho. 62-235901 und 64-45412 ein Harz-Glas, hergestellt aus einem Copolymer aus Dibenzylfumarat mit Diallylphthalat usw. bzw. ein Harz-Glas, hergestellt aus einem Copolymer aus Dibenzylitaconat oder Dibenzylmesaconat mit Diallylphthalat usw. In der JP-AS Hei 1-60494 ist ein Harz-Glas angegeben, hergestellt aus einem Copolymer aus einem Pre-polykondensat aus Diallylterephthalat (oder -isophthalat), Methylacrylat (oder -methacrylat) und einem Allyl- (oder Alkyl-) -mono- oder -di-carboxylat. Diese Hharz-Gläser besitzen jedoch das Problem, daß ihre Schlagfestigkeit verschlechtert ist.
- In der JP-OS Sho. 59-140214 ist ein Harz-Glas angegeben, hergestellt aus einem Polymer aus Diethylenglykol-bis-allylcarbonat- Oligomer. Das harzförmige Glas besitzt jedoch Probleme eines niedrigen Brechungsindex und einer Verfärbung des Harzes.
- In der JP-AS Hei 3-54213 ist ebenfalls ein Harz-Glas angegeben, hergestellt aus einem Copolymer aus einem Oligomer der Diallylterephthalat-Reihe und einem Monomer der Vinyl-Reihe. Dieses harzförmige Glas besitzt jedoch eine geringe Schlagfestigkeit.
- Die JP-OS Sho. 57-28115 und 60-55007 beschreiben ein Harz-Glas, hergestellt aus einem Copolymer aus einem Styrol-Derivat mit einem Schwermetallsalz eines ungesättigten Carboxylats bzw. ein Harz-Glas, hergestellt aus einem Copolymer aus einem Diallylphthalat, das am Kern mit einem Halogenatom oder -atomen substituiert ist, und einem Allylbenzoat, das am Kern mit einem Halogenatom oder -atomen substituiert ist. Diese Harz-Gläser besitzen tatsächlich Brechungsindices von 1,58 bis 1,60, verlieren jedoch den Vorteil des leichten Gewichts, da sie eine große Menge eines Schwermetallions und an Halogenatomen besitzen und somit ein hohes spezifisches Gewicht aufweisen.
- In der JP-OS Sho. 55-13747 ist ein Harz-Glas angegeben, hergestellt aus einem Copolymer aus einem Acryl- oder Methacryl-Monomer, enthaltend Bisphenol-A, einem Monomer der Styrol-Reihe und einem Aryl-methacrylat-Monomer usw. Dieses Harz-Glas besitzt jedoch das Problem, daß eine Verfärbung der erhaltenen Linse auftritt und es eine geringe Schlagfestigkeit und Haftung an einem harten Überzugsfilm aufweist.
- In der JP-OS Sho. 59-133211 ist ein Harz-Glas angegeben, hergestellt aus einem Copolymer aus einem Hydroxy-diacrylat oder -dimethacrylat, enthaltend einen aromatischen Ring, einem Monomer von Diisocyanat und einem Monomer der Styrol-Reihe. Ein offensichtlicher Vorteil dieses Harz-Glases in Form eines hohen Brechungsindex von etwa 1,60 wird jedoch kompensiert durch den gelegentlichen Nachteil einer geringen Witterungsbeständigkeit und eines hohen spezifischen Gewichts. Ferner ist in der JP-AS Hei. 3-70715 ein Harz-Glas mit ausgezeichneter Transparenz und einem hohen Brechungsindex angegeben, erhalten durch thermisches Härten einer Masse, bestehend aus einem Methacryl-ester, einem polyfunktionellen Methacrylat und einem Diacryl-diester, in die ein Peroxy-ester als Härter eingebaut ist. Dieses Harz- Glas besitzt jedoch den Nachteil, daß es eine geringe Haftung gegenüber einem harten Überzugsfilm zeigt und ein unannehmbar hohes spezifisches Gewicht hat.
- Unter den angegebenen Umständen besteht auf dem Gebiet der synthetischen Harze zur Verwendung in optischer Elementen ein großer Bedarf, eine neue Art von Harz zu entwickeln, das ausgezeichnete verschiedene physikalisch-chemische Eigenschaften besitzt, wie Transparenz, mechanische Festigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit, und Wasserfestigkeit, und dadurch alle die Nachteile überwindet, die bei den üblichen Harzen auftreten.
- Die EP-A-0 114 080 beschreibt Harze, die erhalten worden sind durch Polymerisieren von 0 bis 90 Gew.% eines Allylesters einer aromatischen Bicarbonsäure und von 10 bis 90 Gew.% eines Oligomer-Gemisches von Oligomeren von Bis-allylcarbonat eines aliphatischen zweiwertigen Alkohols. Nach der EP-A-0 284 139 kann ein ähnliches Harz erhalten werden durch Polymerisieren von 30 bis 65 Gew.% eines Diallylcarbonats eines Diols, enthaltend aromatische Gruppen, von 15 bis 65 Gew.% Diallyl-iso- oder -terephthalat und 45 Gew.% eines oligomeren Polycarbonats auf der Basis von Diethylenglykol mit zwei Allyl-ester-Gruppen.
- Die US-A-4 930 879 betrifft Harze, bestehend aus 10 bis 80 Gew.% mindestens eines Diesters von Itacon- oder Mesaconsäure, 10 bis 80 Gew.% des Diallylcarbonats von einem Phthalat, Mono- und/oder Triethylenglykol und 5 bis 50 Gew.% Diethylenglykol-bis-allyl-carbonat.
- Die EP-A-0 082 204 beschreibt eine Kunststoff-Linse mit einem hohen Brechungsindex von mindestens 1,54, hergestellt aus dem Terpolymer, umfassend Diethylenglykol-bis-allyl-carbonat, Benzylmethacrylat und Diallyl-isophthalat.
- Es ist folglich ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine neue Art von Gußharz zu liefern, das geeignet ist für optische Anwendungen, ausgezeichnete Transparenz und Brechungsindex besitzt sowie hohe mechanische Festigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Witterungsbeständigkeit.
- Andere und weitere Ziele der vorliegenden Erfindung gehen deutlicher aus der folgenden Beschreibung hervor.
- Die vorliegende Erfindung liefert ein Gußharz zur Verwendung für optische Zwecke, erhalten durch Polymerisieren von 40 bis 90 Gew.% einer polymerisierbaren Komponente 1, in Form einer Diallylphthalt-Komponente, angegeben durch die Formel:
- in der -R&sub1; für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, -OR&sub2; für einen zweiwertigen Alkohol-Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht und m für eine ganze Zahl von 0 bis 20, wobei der Anteil der Komponente 1, mit m = 0 im Bereich von 20 bis 70 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 1 im Bereich von 20 bis 40 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 2 im Bereich von 1 bis 20 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 3 im Bereich von 0 bis 20 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 4 im Bereich von 0 bis 15 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 5 im Bereich von 0 bis 10 Gew.% liegt und der Anteil mit 6 ≤ m ≤ 20 im Bereich von bis 10 Gew.% liegt,
- mit 10 bis 60 Gew.% einer polymerisierbaren Komponente 2, in Form einer Alkylenglykol-bis-allylcarbonat-Komponente, angegeben durch die Formel:
- in der -R&sub4; für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, -OR&sub3; für einen zweiwertigen Alkohol-Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht und n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, wobei der Anteil der Komponente 2, mit n = 1 im Bereich von 20 bis 60 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 2 im Bereich von 25 bis 40 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 3 im Bereich von 5 bis 25 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 4 im Bereich von 1 bis 20 Gew.% liegt und der Anteil mit 5 ≤ n ≤10 im Bereich von bis 15 Gew.% liegt.
- Die vorliegende Erfindung liefert ein Gußharz zur Verwendung für optische Zwecke, erhalten durch Polymerisieren von 40 bis 89 Gew.% einer polymerisierbaren Komponente 1, in Form einer Diallylphthalt-Komponente, angegeben durch die Formel:
- in der -R&sub1; für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, -OR&sub2; für einen zweiwertigen Alkohol-Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht und m für eine ganze Zahl von 0 bis 20, wobei der Anteil der Komponente 1, mit m = 0 im Bereich von 20 bis 70 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 1 im Bereich von 20 bis 40 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 2 im Bereich von 1 bis 20 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 3 im Bereich von 0 bis 20 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 4 im Bereich von 0 bis 15 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 5 im Bereich von 0 bis 10 Gew.% liegt und der Anteil mit 6 ≤ m ≤20 im Bereich von bis 10 Gew.% liegt,
- mit 10 bis 59 Gew.% einer polymerisierbaren Komponente 2, in Form einer Alkylenglykol-bis-allylcarbonat-Komponente, angegeben durch die Formel:
- in der -R&sub4; für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, -OR&sub3; für einen zweiwertigen Alkohol-Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht und n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, wobei der Anteil der Komponente 2, mit n = 1 im Bereich von 20 bis 60 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 2 im Bereich von 25 bis .40 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 3 im Bereich von 5 bis 25 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 4 im Bereich von 1 bis 20 Gew.% liegt und der Anteil mit 5 ≤ n ≤10 im Bereich von bis 15 Gew.% liegt,
- und einer polymerisierbaren Komponente 3, in Form einer Vinyl- Verbindung, angegeben durch die Formel
- in der einer der Reste R&sub5; und R&sub6; für ein Wasserstoffatom steht und der andere für eine Gruppe
- und X und Y gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom oder ein anders Halogenatom als ein Fluoratom stehen.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird die polymerisierbare Komponente 1, in Form einer Diallylphthalt-Komponente, angegeben durch die Formel:
- in der -R&sub1; für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, -OR&sub2; für einen zweiwertigen Alkohol-Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht und m für eine ganze Zahl von 0 bis 20, wobei der Anteil der Komponente 1, mit m = 0 im Bereich von 20 bis 70 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 1 im Bereich von 20 bis 40 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 2 im Bereich von 1 bis 20 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 3 im Bereich von 0 bis 20 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 4 im Bereich von 0 bis 15 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 5 im Bereich von 0 bis 10 Gew.% liegt und der Anteil mit 6 ≤ m ≤20 im Bereich von bis 10 Gew.% liegt,
- polymerisiert oder copolymerisiert mit der polymerisierbaren Komponente 2, in Form eines Alkylenglykol-bis-allylcarbonats, angegeben durch die Formel:
- in der -R&sub4; für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, -OR&sub3; für einen zweiwertigen Alkohol-Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht und n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, wobei der Anteil der Komponente 2, mit n = 1 im Bereich von 20 bis 60 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 2 im Bereich von 25 bis 40 Gew.% liegt, der Anteil mit n 3 im Bereich von 5 bis 25 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 4 im Bereich von 1 bis 20 Gew.% liegt und der Anteil mit 5 ≤ n ≤10 im Bereich von bis 15 Gew.% liegt.
- Erfindungsgemäß kann die polymerisierbare Komponente 3, in Form einer Vinyl-Verbindung, angegeben durch die Formel
- in der einer der Reste R&sub5; und R&sub6; für ein Wasserstoffatom steht und der andere für eine Gruppe
- und X und Y gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom oder ein anderes Halogenatom als ein Fluoratom stehen, mit den oben erwähnten Komponenten 1 und 2 polymerisiert oder terpolymerisiert werden.
- Bei der Formel (1) für die polymerisierbare Komponente 1 sollte -OR&sub2; ein Rest eines zweiwertigen Alkohols mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein. Wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome 5 übersteigt, werden die Wärmebeständigkeit und der Brechungsindex des erhaltenen Polymers verschlechtert. Da eine genaue Kontrolle des Molekulargewichts bei der Herstellung der obigen polymerisierbaren Komponente 1 durch Umesterung schwierig ist, wird ein Gemisch der Komponente 1 mit jeweils einer definierten Molekulargewichtsverteilung erfindungsgemäß angewandt, soweit die Anzahl m 20 nicht übersteigt. Um die Schlagfestigkeit, den Brechungsindex und die Viskosität eines zu co- oder terpolymerisierenden Harzes deutlich zu verbessern, ist die Molekulargewichtsverteilung wie folgt:
- 20 bis 70 Gew.% mit m = 0, 20 bis 40 Gew.% mit m = 1, 1 bis 20 Gew.% mit m = 2, 0 bis 20 Gew.% mit m = 3, 0 bis 15 Gew.% mit m = 4, 0 bis 10 Gew.% mit m = 5 und 0 bis 10 Gew.% mit 6 ≤ m ≤20. Wenn der Anteil mit m = 0 weniger als 20 Gew.% beträgt, ist die Viskosität deutlich erhöht, was nicht bevorzugt ist, während bei mehr als 70 Gew.% die Schlagfestigkeit eines zu copolymerisierenden oder terpolmerisierenden Harzes verschlechtert wird. Wenn andererseits der Anteil mit m mindestens 6 aber nicht größer als 20 10 Gew.% übersteigt, wird die Viskosität eines zu copolymerisierenden oder terpolymerisierenden Harzes extrem hoch.
- Bei der Herstellung der polymerisierbaren Komponente 1 wird z.B. Diallylphthalat einer Umesterung mit einem zweiwertigen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators, vorzugsweise bei 50 bis 200ºC während 2 bis 12 h, unterworfen. Um die Verteilung von m in den oben erwähnten Bereich einzustellen, werden die Mengen an Ausgangsmaterialien, die Temperaturen, Zeiten und Drücke entsprechend eingestellt, um dadurch einfach die polymerisierbare Komponente 1 herzustellen. Die Beispiele für Diallylphthalat umfassen Diallylphthalat, Diallylisophthalat und Diallylterephthalat. Andererseits umfassen die Beispiele für zweiwertigen Alkohol Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,3-Butandiol und Neopentylglykol. Illustrativ für den obigen Katalysator für die Umesterungsreaktion sind z.B. ein Alkali-Katalysator wie Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid und ein niederes Natriumalkoxid, ein Calciumverbindung wie Calciumhydroxid, eine Magnesiumverbindung wie Magnesiumchlorid, eine Zinkverbindung wie Dimethylzink oder Zinkchlorid, eine Cadmiumverbindung wie Cadmiumchlorid, eine Titanverbindung wie Titantetrachlorid, eine Germaniumverbindung wie Germaniumoxid, eine Zinnverbindung wie Dibutylzinnoxid oder Zinn-IV- chlorid, eine Bleiverbindung wie Bleiacetat, eine Manganverbindung wie Mangandioxid und eine Antimonverbindung wie Antimontrichlorid.
- Bei Umsetzung von Diallylisophthalat mit Ethylenglykol kann die obige Umesterungsreaktion beispielhaft durch die folgende Reaktionsgleichung dargestellt werden:
- wobei m für eine ganze Zahl von 1 bis 20 steht.
- Bei der Formel (2) für die polymerisierbare Komponente 2 sollte OR&sub3; ein Rest eines zweiwertigen Alkohols mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sein. Wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome 10 übersteigt, wird die Wärmebeständigkeit des erhaltenen Harzes schlechter. Bezüglich des Grads der Polykondensation der polymerisierbaren Komponente 2 der Formel (2), bei der n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist, besteht keine Beschränkung bei der Polykondensation, so lange die Zahl für m eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist. Da eine genaue Kontrolle des Molekulargewichts bei der Herstellung der obigen polymerisierbaren Komponente 2 durch Umesterung schwierig ist, wird wie bei der polymerisierbaren Komponente 1 ein Gemisch der Komponente 2 mit jeweils einer definierten Molekulargewichtsverteilung erfindungsgemäß angewandt, soweit die Anzahl n 10 nicht übersteigt. Um die Schlagfestigkeit, den Brechungsindex und die Viskosität deutlich zu verbessern, ist die Molekulargewichtsverteilung wie folgt:
- 20 bis 60 Gew.% mit n = 1, 25 bis 40 Gew.% mit n = 2, 5 bis 25 Gew.% mit m = 3, 1 bis 20 Gew.% mit m = 4 und 0 bis 15 Gew.% mit 5 ≤ n ≤10.
- Bei der Herstellung der polymerisierbaren Komponente 2 wird z.B. Diallylcarbonat einer Umesterung mit einem zweiwertigen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators, vorzugsweise bei 50 bis 200ºC während 2 bis 12 h, unterworfen. Um die Verteilung von n in den oben erwähnten Bereich einzustellen, werden die Mengen an Ausgangsmaterialien, Temperaturen, Zeiten und Drücke entsprechend eingestellt, um dadurch einfach die polymerisierbare Komponente 2 herzustellen. Die Beispiele für den zweiwertigen Alkohol umfassen Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,3-Butandiol, Neopentylglykol, Diethylenglykol und Dipropylenglykol. Der gleiche Katalysator, wie oben für die polymerisierbare Komponente 1 angegeben, kann angewandt werden.
- Wie oben erwähnt, kann die polymerisierbare Komponente 3 mit den Komponenten 1 und 2 polymerisiert oder terpolymerisiert werden. Illustrativ für die polymerisierbare Komponente 3 sind z .B. Fumarat-Verbindungen wie Dibenzylfumarat, Bis-(2-chlorbenzyl)fumarat, Bis-(4-chlorbenzyl)fumarat, Bis-(4-brombenzyl)fumarat und Bis-(2-brombenzyl)fumarat und Maleat-Verbindungen wie Bis-(2-chlorbenzyl)maleat, Bis-(4-chlorbenzyl)maleat, Bis- (4-brombenzyl) maleat und Bis-(2-brombenzyl)maleat.
- Erfindungsgemäß wird die polymerisierbare Komponente 1 mit einer gegebenen Menge der polymerisierbaren Komponente 2 copolymerisiert. Der Anteil an der polymerisierbaren Komponente 1 ist auf einen Bereich von 40 bis 90 Gew. % bezogen auf die gesamten polymerisierbaren Komponenten, begrenzt. Wenn der Anteil an der polymerisierbaren Komponente 1 weniger als 40 Gew.% beträgt, wird der Brechungsindex des erhaltenen Harzes schlechter. Wenn der Anteil 90 Gew.% übersteigt, werden die Schlagfestigkeit und der Farbton des erhaltenen Harzes schlechter. Andererseits ist der Anteil an der polymerisierbaren Komponente 2 ebenfalls auf einen Bereich von 10 bis 60 Gew.%, bezogen auf die gesamten polymerisierbaren Komponenten, begrenzt. Wenn der Anteil der polymerisierbaren Komponente weniger als 10 Gew.% beträgt, wird das erhaltene Harz schlechter in der Schlagfestigkeit, dem Farbton und der Haftung an einem harten Überzug. Wenn im Gegenteil der Anteil 60 Gew.% übersteigt, wird der Brechungsindex des erhaltenen Harzes höher.
- Erfindungsgemäß kann die polymerisierbare Komponente 1 mit gegebenen Mengen der polymerisierbaren Komponenten 2 und 3 terpolymerisiert werden. Der Anteil der polymerisierbaren Komponente 1 muß auf einen Bereich von 40 bis 89 Gew.%, bezogen auf die gesamten polymerisierbaren Komponenten, begrenzt sein. Wenn der Anteil der polymerisierbaren Komponente 1 weniger als 40 Gew.% beträgt, wird der Brechungsindex des erhaltenen Harzes verringert. Wenn im Gegenteil der Anteil 89 Gew.% übersteigt, wird das erhaltene Harz in der Schlagfestigkeit und dem Farbton verschlechtert. Andererseits ist der Anteil der polymerisierbaren Komponente 2 auf einen Bereich von 10 bis 59 Gew.%, bezogen auf die gesamten polymerisierbaren Komponenten, begrenzt. Wenn der Anteil an der polymerisierbaren Komponente 2 kleiner als 10 Gew.% ist, werden die Schlagfestigkeit, der Farbton und die Haftung an einem harten Überzug des erhaltenen Harzes verschlechtert. Wenn der Anteil im Gegenteil 59 Gew.% übersteigt, wird der Brechungsindex des erhaltenen Harzes verringert. Die Menge an der polymerisierbaren Komponente 3 muß auf einen Bereich von 1 bis 30 Gew.%, vorzugsweise 3 bis 20 Gew.%, begrenzt sein wegen des Farbtons, der Schlagfestigkeit und der Wärmebeständigkeit. Wenn der Anteil an der polymerisierbaren Komponente 3 weniger als 1 Gew.% beträgt, werden der Farbton und die Schlagfestigkeit des erhaltenen Harzes schlechter. Wenn im Gegenteil der Anteil 30 Gew.% übersteigt, wird die Wärmebeständigkeit des erhaltenen Harzes verschlechtert.
- Die obigen polymerisierbaren Komponenten 1 und 2 können gegebenenfalls zusammen mit einem Vinyl-Monomer. das nicht durch die Formeln (1), (2) oder (3) angegeben ist, verwendet werden. Illustrativ für derartige Monomere sind z.B. aromatische Vinylverbindungen wie Styrol, p-Methylstyrol, p-Chlorstyrol, α-Methylstyrol, Vinylnaphthalin und Divinylbenzol, Vinylester wie Vinylacetat, Vinylbenzoat, Allylbenzoat und Divinylphthalat, Acryl- oder Methacryl-Monomere wie Acryl- oder Methacrylsäure, Glycidylacrylat und -methacrylat, Methylacrylat und -methacrylat, Ethylacrylat und -methacrylat Isopropylacrylat und -methacrylat, n-Propylacrylat und -methacrylat, Isobutylacrylat und -methacrylat, sec.-Butylacrylat und -methacrylat, n-Butylacrylat und -methacrylat, Allylacrylat und -methacrylat, Methallylacrylat und -methacrylat, Vinylacrylat und -methacrylat, 2-Hydroxyethylacrylat und -methacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat und -methacrylat, Cyclohexylacrylat und -methacrylat, Phenylacrylat und -methacrylat, Benzylacrylat und -methacrylat, Naphthylmethacrylat, Ethylenglykoldiacrylat und -dimethacrylat, Diethylenglykoldiacrylat und -dimethacrylat, Triethylenglykolacrylat und -methacrylat, 2-Hydroxy-3-phenoxypropylacrylat und -methacrylat, 3-Acryloyloxyglycerin-monomethacrylat, 2,2-Bis- (acryloyloxy-ethoxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(methacryloyloxyethoxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(acryloyloxy-diethoxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(methacryloyloxy-diethoxyphenyl)propan, 2,2-Bis-[acryloyloxy(2'-hydroxypropyloxy)phenyl]propan, 2,2-Bis-[methacryloyloxy(2'-hydroxypropyloxy)phenyl]propan, 2-Acrylolyoxyethyl-bernsteinsäure und 2-Methacrylolyoxyethylbernsteinsäure und andere ungesättigte Säuren und Ester davon wie Diisopropylfumarat, Dicyclohexylfumarat, Dibenzylmaleat, Dibenzylitaconat, Dibenzylmesaconat, Maleinsäureanhydrid und Itaconsäureanhydrid. Diese Vinylmonomere können einzeln oder als Gemisch verwendet werden. Die Menge ah diesem Vinylmonomer beträgt vorzugsweise weniger als 10 Gew.%, bezogen auf die gesamten polymerisierbaren Komponenten und Monomere.
- Erfindungsgemäß kann die Polymerisation dieser polymerisierbaren Komponenten und gegebenenfalls des Vinyl-Monomers gleichzeitig durchgeführt werden. D.h. in ein Gemisch der polymerisierbaren Komponenten 1 und 2 oder 1, 2 und 3 mit einem oder mehreren der Vinyl-Monomere wird ein Härtungsmittel eingebracht zur Herstellung einer polymerisierbaren Masse
- Das in diesem Falle verwendbare Härtungsmittel kann vorzugsweise ein organisches Peroxid mit einer Temperatur von nicht mehr als 120ºC bei einer Halbwertszeit von 10 h sein. Bevorzugte Beispiele für solche organischen Peroxide umfassen z.B. Persäuren, Perhydroxy-Verbindungen und Peroxyether sowie Azobisnitrile. Diese Verbindungen sind allgemein bekannt und im Handel erhältlich. Illustrativ für die typischen Härtungsmittel sind z.B. Lauroylperoxid, Benzoylperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat, Di-n-propylperoxydicarbonat, Bis-(4-tert.-butylcyclohexyl)peroxydicarbonat, tert.-Butylperoxyisopropyl-carbonat, tert.-Butylperoxy-benzoat, 1,1-Bis(tert.-butylperoxy)-3,3,5- trimethylcyclohexan, Azobisisobutyronitril und Gemische davon.
- Das Härtungsmittel wird in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 4 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmenge der polymerisierbaren Komponenten und gegebenenfalls der Vinyl- Monomere, verwendet. Wenn die Menge an Härtungsmittel kleiner ist als 0,05 Gew.%, ist die Menge unzureichend für die Polymerisation, so daß das erhaltene Harz in verschiedenen physikalischen Eigenschaften schlechter ist. Wenn im Gegenteil die Menge 5 Gew.% übersteigt, wird eine Kontrolle der Polymerisationsreaktion schwierig, so daß das erhaltene Harz dazu neigt, auf der Oberfläche Risse zu bilden.
- Die polymerisierbare Masse wird wir in eine Form mit einer vorgegebenen Gestalt gegeben und, nachdem vorzugsweise die Luft in der Form durch ein inertes Gas wie Stickstoff, Helium und Kohlendioxid ersetzt worden ist, der Polymerisation, vorzugsweise unter Erwärmen, unterworfen.
- In einigen Fällen ist es bevorzugt, daß die polymerisierbare Masse vorher in einem geeigneten Gefäß zur Prepolymerisation, günstigerweise auf 30 bis 70ºC, erwärmt wird, um ein Prepolymer zu bilden, das dann in die Form eingebracht wird. Die Temperatur zur Durchführung der Polymerisation der Masse variiert je nach der Art des angewandten Härtungsmittels, liegt aber allgemein im Bereich von 20 bis 130ºC. Ferner wird die Polymerisation der Masse langsam durchgeführt, vorzugsweise bei einer Temperatur, die 20ºC niedriger liegt als die Temperatur bei einer Halbwertszeit des angewandten Härtungsmittels von 10 h. Die Temperatur kann entsprechend erhöht werden, um die Härtungszeit zu verkürzen oder um etwaiges nicht umgesetztes Monomer zu behandeln. Die Polymerisationszeit bei einer oben empfohlenen Temperatur liegt vorzugsweise innerhalb eines Zeitraums von 5 bis 48 h.
- Das so erhaltene Gußharz kann direkt für einen angestrebten optischen Gegenstand verwendet werden. Da das nach der obigen Polymerisation durch Wärme erhältliche Harz auf Grund der Wärme eine innere Spannung besitzt, kann das Harz vorzugsweise bei einer Temperatur von 110 bis 14ºC, günstiger Weise bei 110 bis 130ºC während eines Zeitraums von mindestens 30 min. bis zu 6 h, vorzugsweise eines Zeitraums von 1 bis 4 h getempert werden.
- Bei der Herstellung des Gußharzes zur Verwendung in optischen Elementen, können in die polymerisierbare Masse oder ein viskoses Prepolymer davon, so weit erwünscht, ein oder mehrere der verschiedenen Additive zur Verbesserung der Anwendbarkeit der optischen Elemente zugesetzt werden. Beispiele für derartige Additive umfassen färbende Substanzen wie Farbstoffe und Pigmente, verschiedene Schutzmittel wie UV-Absörber, verschiedene Stabilisatoren wie Antioxidantien, antistatische Mittel, photochrome Mittel, optische Aufhellungsmittel, Entformungsmittel u.ä. Diese Substanzen sind bekannt und können in Kombination in einer Menge, die für den gewünschten Zweck geeignet ist, verwendet werden.
- Ferner kann das Gußharz auf seiner Außenseite mit einem harten Überzugsfilm versehen werden, um die Anti-Abriebeigenschaften der Oberfläche zu verbessern. Darüber hinaus kann eine Haftvermittlerschicht zwischen der Oberfläche des Harzes und dem harten Überzugsfilm aufgebracht werden, um die Haftung des Harzes an dem harten Überzugsfilm zu verbessern. Um ein hartes Überzugsmittel auf die Oberfläche des Harzes aufzubringen, um die Oberfläche mit einem harten Überzug zu versehen, wird das vollständig ausgehärtete und getemperte Harz zunächst mit einer Haftverrmittlerlösung überzogen und dann mit einem harten Überzugsmittel nach einem bekannten üblichen Verfahren, z.B. durch Eintauchen, Rotationsbeschichten, Fließbeschichten, Aufsprühen oder ein ähnliches Verfahren. Es ist auch möglich, die Oberfläche des Gußharzes mit einem die Reflexion verhindernden Film zu überziehen, um die Oberflächenreflexion der Oberfläche des optischen Elements zu hemmen und dadurch die Durchlässigkeit für sichtbares Licht zu erhöhen.
- Das so erhaltene Gußharz für optische Elemente besitzt einen so hohen Brechungsindex wie 1,53 oder darüber, vorzugsweis 1,53 bis 1,59, und eine Abbesche Zahl von mindestens 30, vorzugsweise 30 bis 45, und ist farblos und transparent und besitzt darüber hinaus eine ausgezeichnete Schlagfestigkeit, Wärmebeständigkeit und Haftung an einem harten Überzugsfilm. Das erfindungsgemäße Gußharz ist somit geeignet auf dem Gebiet der Linsenherstellung zur Herstellung von beispielsweise Brillen, optischen Elementen für verschiedene Industrien und Harz-Platten mit hohem Brechungsindex für verschiedene Industrien.
- Die vorliegende Erfindung wird nun mehr im Detail an Hand von Beispielen und Vergleichsbeispielen erläutert.
- Eine polymerisierbare Masse wurde erhalten durch Vermischen von 7 g einer polymerisierbaren Komponente, angegeben durch die folgende Formel (A), mit 3 g einer polymerisierbaren Komponente, angegeben durch die folgende Formel (B), und 0,2 g Diisopropyl-peroxydicarbonat. Die erhaltene Masse wurde in eine Form eingefüllt, bestehend aus zwei Glasplatten (unter Verwendung einer Ethylenacrylat-Dichtung), bei einer Härtungstemperatur von 40ºC 12 h in einem Thermostatofen, der auf 4000 gehalten wurde, polymerisiert, dann die Temperatur innerhalb von 6 h auf 80ºC erhöht und 2 h bei 80ºC thermisch polymerisiert, wodurch eine Oopolymerisation der beiden polymerisierbaren Komponenten erreicht wurde. Nach vollständiger Copolymerisation wurde das gehärtete Harz aus der Form entfernt und einer Temper-Behandlung bei 120ºC während 2 h unterworfen.
- (Verteilung von m: m = 0 64 Gew.%, m = 1 31 Gew.%, m = 2 4 Gew.% und m = 3 1 Gew.%)
- (Verteilung von n: n = 1 52 Gew.%, n = 2 36 Gew.%, n = 3 9 Gew.% und n = 4 3 Gew.%)
- Das erhaltene gehärtete Harz wurde dann einer Oberflächenbehandlung unter Verwendung einer 5 gew.%igen Lösung von Natriumhydroxid unterworfen und eine Überzugsflüssigkeit, bestehend überwiegend aus γ-Glycidooxypropyltrimethoxysilan wurde auf das Harz nach dem Eintauch-Verfahren aufgebracht. Nach dem Aufbringen der Überzugsflüssigkeit wurde das überzogene Harz in einem Trockner zum Trocknen 90 min. auf 110ºC erhitzt.
- Das mit einem harten Überzugsfilm versehene gehärtete Harz wurde auf der Oberfläche mit SiO&sub2;-, ZrO&sub2;-, Al&sub2;O&sub3;- und SiO&sub2;- Filmen in der angegebenen Reihenfolge durch Dampfabscheidung in Argon-Plasma unter einem Druck von 10&supmin;&sup5; Torr überzogen&sub1; um ein Harz mit einem die Reflexion verhindernden Film herzustellen. Das erhaltene Harz wurde dann untersucht zur Bewertung der verschiedenen physikalischen Eigenschaften, wobei das Ergebnis dieses Tests in Tabelle 3 unten angegeben ist. Dabei wurden die folgenden Testmethoden zur Bewertung der verschiedenen Eigenschaften durchgeführt.
- Schlagfestigkeit: Eine Stahlkugel von 68 g wurde aus einer Höhe von 127 cm auf die gehärtete Harzplatte mit einer Dicke von 1,8 mm fallengelassen, wobei eine nicht gebrochene Platte willkürlich als 0 bezeichnet wird, während eine gebrochene Platte als x bezeichnet wird.
- Wärmebeständigkeit: Eine Probe des Harzes wurde in einem Trockner, der auf 130ºC gehalten wurde, 2 h stehen gelassen, woraufhin eine Probe, die keinerlei Veränderungen, wie Verformung, Rißbildung oder Verfärbung zeigte, als 0 bezeichnet wurde, während eine Probe, die eine solche Veränderung zeigte, als x bezeichnet wurde.
- Spezifisches Gewicht: Berechnet aus dem Gewichtsverhältnis des Harzes zu dem Volumen des Harzes nach dem Wasser-Substitutions- Verfahren.
- Lösungsmittelbeständigkeit: Eine Probe des Harzes wurde 2 h in Aceton stehen gelassen, woraufhin eine Probe, die keinerlei Veränderungen, wie Verformung, Rißbildung oder Verfärbung zeigte, als 0 bezeichnet wurde, während eine Probe, die eine solche Veränderung zeigte, als x bezeichnet wurde.
- Haftung an dem harten Überzugsfilm: Nachdem eine Probe des Harzes 48 h in warmes Wasser von 80ºC eingetaucht worden war, wurde die Oberfläche des Harzes (Linse) kreuzweise eingeschnitten unter Bildung von 100 Quadraten darauf und der Haftungs- Abzieh-Test wurde 5 mal wiederholt unter Verwendung von "Cellulose Tape" (Nichiban, Japan), woraufhin die Anzahl der nicht abgezogenen Quadrate gezählt wurde.
- Die Polymerisation und die Bildung eines harten Überzugsfilms und eines die Reflexion verhindernden Films wurden auf die gleiche Weise durchgeführt, wie in Beispiel I-1 erläutert, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 1 angegebenen Diallylphthalat- Komponenten und die in Tabelle 2 angegebenen Alkylenglykolbisallylcarbonat-Komponenten verwendet wurden, um in Tabelle 3 angegebene polymerisierbare Massen herzustellen. Verschiedene physikalische Eigenschaften der erhaltenen Harze wurden wie in Beispiel I-1 angegeben, untersucht und die Ergebnisse sind in Tabelle 3 unten angegeben.
- Eine polymerisierbare Masse wurde erhalten durch Vermischen von 6 g einer polymerisierbaren Komponente, angegeben durch die folgende Formel (C) und 3 g einer polymerisierbaren Komponente, angegeben durch die folgende Formel (D) mit 1 g Dibenzylfumarat als Vinylverbindung und 0,2 g Diisopropylperoxydicarbonat als Polymerisations-Katalysator. Die erhaltene polymerisierbare Masse wurde polymerisiert und aufgearbeitet auf die gleiche Weise, wie in Beispiel I-1 angegeben.
- Das erhaltene gehärtete Gußharz wurde dann zur Bewertung der verschiedenen physikalischen Eigenschaften untersucht. Die angewandten Testmethoden waren die gleichen wie in Beispiel I-1. Das Ergebnis des Tests ist in Tabelle 4 angegeben.
- (Verteilung von m: m = 0 64 Gew.%, m = 1 31 Gew.%, m = 2 4 Gew.%, m = 3 1 Gew.%)
- (Verteilung von n: n = 1 52 Gew.%, n = 2 36 Gew.%, n = 3 -. 9 Gew.%, n = 4 3 Gew.%)
- Die Polymerisation und die Bildung eines harten Überzugsfilms und eines die Reflexion verhindernden Films wurden auf die gleiche Weise durchgeführt, wie in Beispiel I-1 erläutert, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 4 angegebenen polymerisierbaren Massen verwendet wurden. Verschiedene physikalische Eigenschaften der erhaltenen Harze wurden, wie in Beispiel I-1 angegeben, untersucht und die Ergebnisse sind in Tabelle 4 unten angegeben.
- Die Harze wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel I-1 angegeben hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 5 angegebenen polymerisierbaren Komponenten verwendet wurden. Verschiedene physikalische Eigenschaften der erhaltenen Harze wurden wie in Beispiel I-1 angegeben untersucht und die Ergebnisse sind in Tabelle 5 unten angegeben.
- Die in den Tabellen 3 bis 5 angewandten Abkürzungen bedeuten die folgende Strukturformel, die folgenden Verbindungen und die Abkürzungen der in den Tabellen 1 und 2 angegebenen Verbindungen:
- DBzF: Dibenzylfumarat
- DBzM: Dibenzylmaleat
- BCBF: Bis-(2-chlorbenzyl)-fumarat
- BCBM: Bis-(2-chlorbenzyl)-maleat
- BBDM: Bis-(4-brombenzyl)-maleat
- MMA : Methylmethacrylat
- ADC Diethylenglykol-bisallylcarbonat
- DAIP: Diallyl-isophthalat
- BMEPP: Die durch die folgende chemische Formel angegebene Verbindung
- BzMA: Benzyl-methacrylat
- BPO : Benzoylperoxid
- IPP : Diisopropyl-peroxydicarbonat
- NPP : Di-n-propyl-peroxydicarbonat
- TCP : Bis- (4-tert.-butylcyclohexyl)-peroxydicarbonat
- TPB : tert.-Butylperoxy-benzoat
- TPI : tert.-Butylperoxy-isopropyl-carbonat Tabelle 1 Abkürzung Anteil (Gew.%) Tabelle 1 (Forts.) Abkürzung Anteil (Gew.%) Tabelle 2 Abkürzung Anteil (Gew.%) Tabelle 3 Polymerisierbare Verb. (g) Härtungsmittel Härtungstemp. (ºC) Brechungsindex Abbësche Zahl Schlagfestigk. Wärmebeständigk. Lösungsm.-beständigk. Haftung an hart. Überzugsfilm Tabelle 4 Polymerisierbare Verb. (g) Härtungsmittel Härtungstemp. (ºC) Brechungsindex Abbësche Zahl Schlagfestigk. Wärmebeständigk. Lösungsm.-beständigk. Haftung an hart. Überzugsfilm Tabelle 3 Polymerisierbare Verb. (g) Härtungsmittel Härtungstemp. (ºC) Brechungsindex Abbësche Zahl Schlagfestigk. Wärmebeständigk. Lösungsm.-beständigk. Haftung an hart. Überzugsfilm
Claims (2)
1. Gußharz zur Verwendung für optische Zwecke, erhalten
durch Polymerisieren von 40 bis 90 Gew.% einer
polymerisierbaren Komponente 1, in Form einer Diallylphthalt-
Komponente, angegeben durch die allgemeine Formel:
in der -R&sub1; für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
steht, -OR&sub2; für einen zweiwertigen Alkohol-Rest mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen steht und m für eine ganze Zahl von 0 bis
20, wobei der Anteil der Komponente 1, mit m = 0 im Bereich
von 20 bis 70 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 1 im Bereich
von 20 bis 40 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 2 im Bereich
von 1 bis 20 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 3 im Bereich von
0 bis 20 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 4 im Bereich von
bis 15 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 5 im Bereich von 0 bis
10 Gew.% liegt und der Anteil mit 6 ≤ m ≤20 im Bereich von
bis 10 Gew.% liegt,
mit 10 bis 60 Gew.% einer polymerisierbaren Komponente 2, in
Form einer Alkylenglykol-bis-allylcarbonat-Komponente,
angegeben durch die allgemeine Formel:
in der -R&sub4; für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
steht, -OR&sub3; für einen zweiwertigen Alkohol-Rest mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen steht und n für eine ganze Zahl von 1 bis
10, wobei der Anteil der Komponente 2, mit n = 1 im Bereich
von 20 bis 60 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 2 im Bereich
von 25 bis 40 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 3 im Bereich
von 5 bis 25 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 4 im Bereich von
1 bis 20 Gew.% liegt und der Anteil mit 5 ≤ m ≤10 im Bereich
von 0 bis 15 Gew.% liegt.
2. Gußharz zur Verwendung für optische Zwecke, erhalten
durch Polymerisieren von 40 bis 89 Gew.% einer
polymerisierbaren Komponente 1, in Form einer Diallylphthalt-
Komponente, angegeben durch die allgemeine Formel:
in der -R&sub1; für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
steht, -OR&sub2; für einen zweiwertigen Alkohol-Rest mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen steht und m für eine ganze Zahl von 0 bis
20, wobei der Anteil der Komponente 1, mit m = 0 im Bereich
von 20 bis 70 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 1 im Bereich
von 20 bis 40 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 2 im Bereich
von 1 bis 20 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 3 im Bereich von
0 bis 20 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 4 im Bereich von
bis 15 Gew.% liegt, der Anteil mit m = 5 im Bereich von 0 bis
10 Gew.% liegt und der Anteil mit 6 ≤ m ≤20 im Bereich von
bis 10 Gew.% liegt,
mit 10 bis 59 Gew.% einer polymerisierbaren Komponente 2, in
Form einer Alkylenglykol-bis-allylcarbonat-Komponente,
angegeben durch die allgemeine Formel:
in der -R&sub4; für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
steht, -OR&sub3; für einen zweiwertigen Alkohol-Rest mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen steht und n für eine ganze Zahl von 1 bis
10, wobei der Anteil der Komponente 2, mit n = 1 im Bereich
von 20 bis 60 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 2 im Bereich
von 25 bis 40 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 3 im Bereich
von 5 bis 25 Gew.% liegt, der Anteil mit n = 4 im Bereich von
1 bis 20 Gew.% liegt und der Anteil mit 5 ≤ m ≤10 im Bereich
von 0 bis 15 Gew.% liegt,
und einer polymerrisierbaren Komponente 3, in Form einer
Vinyl-Verbindung, angegeben durch die Formel
in der einer der Reste R&sub5; und RG fur ein Wasserstoffatom
steht und der andere für eine Gruppe
und X und Y gleich oder verschieden sind und für ein
Wasserstoffatom oder ein anders Halogenatom als ein Fluoratom
stehen.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28809991A JP3141458B2 (ja) | 1991-11-01 | 1991-11-01 | 光学用注型成形樹脂製レンズ用組成物及び光学用注型成形樹脂製レンズ |
JP28809791A JP3141457B2 (ja) | 1991-11-01 | 1991-11-01 | 光学用注型成形樹脂の製造法及び光学用注型成形樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69210539D1 DE69210539D1 (de) | 1996-06-13 |
DE69210539T2 true DE69210539T2 (de) | 1996-12-19 |
Family
ID=26557015
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69210539T Expired - Fee Related DE69210539T2 (de) | 1991-11-01 | 1992-10-29 | Giessharz für optische Zwecke |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5336743A (de) |
EP (1) | EP0540003B1 (de) |
KR (1) | KR960013122B1 (de) |
DE (1) | DE69210539T2 (de) |
SG (1) | SG42956A1 (de) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4244197A1 (de) * | 1992-12-24 | 1994-06-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung vernetzter Polymerschichten mit nichtlinear optischen Eigenschaften und deren Verwendung |
KR100297175B1 (ko) * | 1993-08-24 | 2001-10-24 | 샬크비즈크 피이터 코르넬리스; 페트귄터 | 안과용렌즈 |
CA2268336A1 (en) * | 1996-10-11 | 1998-04-23 | Corning Incorporated | Photochromic organic material, its manufacture and the photochromic articles containing it |
US6358596B1 (en) * | 1999-04-27 | 2002-03-19 | The Standard Register Company | Multi-functional transparent secure marks |
JP3617381B2 (ja) * | 1999-08-02 | 2005-02-02 | ダイソー株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
KR100677864B1 (ko) * | 2000-04-19 | 2007-02-05 | 주식회사 창우정밀화학 | 자외선 차단 능력이 있는 플라스틱 렌즈용광학원재료 |
KR20000058427A (ko) * | 2000-05-22 | 2000-10-05 | 한정민 | 광학용 주형 성형 모노머 |
JPWO2002014387A1 (ja) * | 2000-08-11 | 2004-09-02 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック硬化体の製造方法 |
KR20030048433A (ko) * | 2000-10-13 | 2003-06-19 | 닛폰 유시 가부시키가이샤 | 광학재료용 조성물, 광학재료 및 플라스틱 렌즈 |
US6608163B2 (en) * | 2001-01-17 | 2003-08-19 | General Electric Company | Polycarbonate copolymers having improved hydrolytic stability |
KR100438000B1 (ko) * | 2001-06-18 | 2004-06-26 | 에스에스씨피 주식회사 | 플라스틱 광학렌즈용 수지 조성물 |
US7914959B2 (en) * | 2005-11-28 | 2011-03-29 | Ricoh Company, Limited | Image bearing member, image forming method, and image forming apparatus |
KR100689867B1 (ko) | 2006-09-06 | 2007-03-09 | 주식회사 신대특수재료 | 내충격성이 우수한 광학수지 조성물 및 이를 이용한광학렌즈의 제조방법 |
KR100897407B1 (ko) * | 2007-12-11 | 2009-05-14 | 주식회사 신대특수재료 | 아닐링 과정에서의 황변현상을 방지할 수 있는 자외선 차단광학렌즈용 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈 |
KR102117129B1 (ko) | 2013-12-18 | 2020-06-02 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 에폭시 아크릴계 중굴절 광학렌즈용 수지 조성물 및 그 제조방법 |
KR102107321B1 (ko) | 2015-09-16 | 2020-05-07 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 중합성 조성물, 당해 조성물을 사용한 유기 유리의 제조 방법 및 유기 유리 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS537787A (en) * | 1976-07-12 | 1978-01-24 | Toho Rayon Co Ltd | Copolymers for use in lenses and their preparation |
IT1130285B (it) * | 1980-03-05 | 1986-06-11 | Anic Spa | Procedimento per la sintesi di allil carbonati di alcoli poliidrici e loro derivati |
JPS57212401A (en) * | 1981-06-24 | 1982-12-27 | Hoya Corp | High refractive index plastic lens |
JPS58137150A (ja) * | 1982-02-09 | 1983-08-15 | Seiko Epson Corp | デイスク材料 |
IT1160172B (it) * | 1983-01-13 | 1987-03-04 | Anic Spa | Composizione liquida polimerizzabile, atta a produrre polimeri con elevate caratteristiche ottiche e meccaniche e polimeri e manufatti ottenuti da detta composizione |
DE3582176D1 (de) * | 1985-12-11 | 1991-04-18 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Optische harze und verfahren zu deren herstellung. |
JPS62179513A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-08-06 | アクゾ・ナ−ムロ−ゼ・フエンノ−トシヤツプ | ジオ−ルビス(アリルカ−ボネ−ト)モノマ−を含む(共)重合性組成物を作る方法 |
JPS62235501A (ja) * | 1986-04-07 | 1987-10-15 | Kazuko Mimura | クレジツト・カ−ド型定規 |
IT1203364B (it) * | 1987-03-16 | 1989-02-15 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile per la produzione di articoli ottici ad elevato indice di rifrazione |
US4930879A (en) * | 1987-03-18 | 1990-06-05 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Synthetic resin lens |
-
1992
- 1992-10-19 US US07/962,939 patent/US5336743A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-29 DE DE69210539T patent/DE69210539T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-29 EP EP92118538A patent/EP0540003B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-29 SG SG1996001437A patent/SG42956A1/en unknown
- 1992-10-30 KR KR1019920020179A patent/KR960013122B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0540003B1 (de) | 1996-05-08 |
SG42956A1 (en) | 1997-10-17 |
KR930010567A (ko) | 1993-06-22 |
KR960013122B1 (ko) | 1996-09-30 |
EP0540003A1 (de) | 1993-05-05 |
DE69210539D1 (de) | 1996-06-13 |
US5336743A (en) | 1994-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3146075C2 (de) | Linse aus Kunststoffmaterial mit hohem Brechungsindex und geringer Streuung | |
DE69210539T2 (de) | Giessharz für optische Zwecke | |
DE69217258T2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Linse aus Kunststoff | |
US4487904A (en) | Urethanized acrylic resin material for plastic lens and lens composed thereof | |
US4931523A (en) | Plastic lens | |
DE69531661T2 (de) | Filmbildende Beschichtungslösung und Kunststofflinse | |
DE3520749A1 (de) | Verfahren zum modifizieren der oberflaeche von kunststoffmaterial | |
DE3784152T3 (de) | Harz mit hohem Brechungsindex, Verfahren zu seiner Herstellung und optische Materialien aus diesem Harz. | |
DE68922339T2 (de) | Harte transparente Harze und Verfahren zu deren Herstellung. | |
DE69028329T2 (de) | Abriebfestes transparentes Harz und polymerisierbares Monomer | |
DE69210754T2 (de) | Giessharz für optische Zwecke | |
DE68916712T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Gläsern. | |
DE68915658T2 (de) | Optisches Material, das ein Harz mit hohem Brechungsindex enthält. | |
DE69018661T2 (de) | Harz mit hohem Brechungsindex. | |
DE69111714T2 (de) | Zusammensetzung aus Allylester-Oligomer und diese enthaltendes organisches Glas für optisches Material. | |
DE3685692T2 (de) | Kunststofflinsen. | |
JPH0352488B2 (de) | ||
EP0134861B1 (de) | Harz für Kunststofflinse und daraus hergestellte Linse | |
DE68920554T2 (de) | Kunststofflinse. | |
DE3854226T2 (de) | Optisches Material. | |
DE69013205T2 (de) | Organisches Glas mit hohem Brechungsindex. | |
DE3728720C2 (de) | ||
JPH0353329B2 (de) | ||
JP2003105227A (ja) | プラスチック光学材料用ブルーイング剤 | |
DE60037180T2 (de) | Polymerisierbare Zusammensetzungen für die Herstellung von transparenten Polymersubstraten, transparente Polymersubstrate die so hergestellt wurden und deren Verwendung in der Optik |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Representative=s name: GROSSE, BOCKHORNI, SCHUMACHER, 45133 ESSEN |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |