JPH09297201A - 紫外線硬化樹脂からなる透明光学物品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 歪みが少なく、耐衝撃吸収性、耐擦傷性に優
れた光学物品を得る。 【解決手段】 本願発明の光学物品は、多官能性炭素−
炭素不飽和化合物と多官能性チオールから得られる物質
を主成分とする紫外線硬化樹脂により、基材または／お
よび透明被膜層を形成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本願発明は、紫外線硬化樹脂を原
料として基材および／または透明被覆層を形成した光学
物品に関するものであり、基材および被膜層の密着性、
耐擦傷性、耐衝撃性、耐薬品性、耐候性、反射防止性が
優れたものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、光学物品、特に眼鏡用レンズ基材
の素材として、ガラスに比べて軽く、染色し易いプラス
チックが注目を浴びており、それを受けて高屈折率、低
色収差のプラスチックレンズが数多く提供されている。
従来は、レンズ基材の素材としては熱硬化性樹脂を用い
ていた。一般にこのような素材で形成されたプラスチッ
クレンズは非常に傷つき易いという欠点を有しているた
め、通常はレンズ基材表面にシリコン系のハードコート
層を設け耐擦傷性を向上させている。シリコン系の素材
を用いハードコート層とする場合、レンズ基材にシリコ
ン系の素材を塗布後、これを加熱し硬化させている。更
にハードコート層上に、像のチラツキの原因である表面
反射を抑えるために無機物質を例えば真空蒸着により形
成した反射防止膜を設けている。更に必要に応じて、水
ヤケを防止する層も形成されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
熱硬化性樹脂を用いたプラスチック基材は、加熱工程が
あるため成形に時間がかかり、また樹脂の種類により加
熱温度が異なるため製造の効率が悪いものだった。ま
た、加熱のための設備にかかるコストが増大する問題点
もあった。更に加熱時間の関係から成形されたレンズ基
材に歪みが生じる問題点もあった。また、特に眼鏡レン
ズの場合、より高屈折率で薄型のレンズ基材の要望が高
まってきている。

【０００４】また、従来の有機ケイ素化合物からなるハ
ードコート層は、硬化のための加熱が必要であり、やは
り製造の効率が悪く、加熱設備にコストが増大する問題
点があった。更に、従来のプラスチックレンズにおい
て、基材上に反射防止膜を設けたものは、膜の全くない
プラスチックレンズ基材やハードコート層のみを設けた
プラスチックレンズに比べて耐衝撃性が著しく劣るとい
う欠点があった。例えば、特開昭６３−８７２２３号公
報にはプラスチックレンズとハードコート層の間にポリ
ウレタン樹脂のプライマー層を設ける方法が開示されて
いる。また、特開昭６３−８７２２３号公報に開示され
た方法はポリウレタンの樹脂溶液をプラスチックレンズ
に塗布した後、溶媒を揮発させてポリウレタン樹脂層を
得るという方法で形成している。この方法で形成された
ポリウレタンは架橋構造を有しない、いわゆる熱可塑性
の樹脂である。このような場合、ポリウレタンの層を有
するレンズに更にハードコート層を設けるためにレンズ
をハードコート層となる樹脂中に浸すると、耐擦傷性が
低下する問題点が生じた。

【０００５】更に熱可塑性のポリウレタン層では、耐衝
撃性は米国のＦＤＡ規格は満足するものの、それ以上の
衝撃については必ずしも強いとは言えない。特開平３−
１０９５０２号公報に開示されていた熱硬化性ポリウレ
タン層では高屈折率プラスチックレンズに対して、プラ
イマー層の屈折率が低く、干渉縞が見え外観上非常に見
苦しいレンズになるばかりか、反射防止膜をつけると反
射の色ムラが目立つレンズになる問題点も生じた。

【０００６】特開平４−３６６８０１号公開に開示され
たレンズはプライマー層の膜厚が薄く、米国ＦＤＡ規格
を満足しないばかりか、プライマー層の膜厚を均一にし
なければならず、生産上非常に困難である。また上記の
熱硬化性ポリウレタンでは、プライマー層を形成するた
めの加熱時間が長く、生産性を低下させることになる。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本願発明者らは、前記問
題点を解決するために、まずレンズ基材の素材について
検討した。その結果、加熱工程を経ることにより、レン
ズに歪みが生じることが判った。また、ハードコート層
となる樹脂（以下、ハードコート液）中に浸すると、ハ
ードコート層の耐擦傷性が低下する原因を検討した。そ
の結果、プライマー層が形成されたレンズ基材をハード
コート液中に浸漬すると、樹脂の組成が変化してしまう
ことが判った。その原因は、プライマー層となった樹脂
がハードコート液中に溶出するためであることが判っ
た。すなわちポリウレタンが溶剤に溶出するタイプであ
るためにハードコート液中に溶出し、ハードコート液を
汚染するのである。

【０００８】本願発明者等は、ハードコート液に溶出し
ない材料を用いてプライマー層を形成し、その後のハー
ドコート層形成を行えば良いことを見いだした。更に、
従来の熱硬化性のプライマー層を有するレンズよりも高
屈折率化が可能であり、干渉縞が見えにくく、なおかつ
製膜時間が短縮できることを見いだした。そこで本願発
明は「プラスチックレンズ基材が紫外線硬化樹脂からな
ることを特徴とする透明光学物品（請求項１）」を提供
する。第２に「基材表面上に紫外線硬化樹脂からなる透
明被覆層が形成されていることを特徴とする透明光学物
品（請求項２）」を提供する。第３に「前記基材が紫外
線硬化樹脂またはプラスチックからなることを特徴とす
る請求項２記載の透明光学物品（請求項３）」を提供す
る。第４に「前記紫外線硬化樹脂が多官能性炭素−炭素
不飽和化合物と多官能性チオールから得られる樹脂を主
成分とすることを特徴とする請求項１、２、３記載の透
明光学物品（請求項４）」を提供する。第５に「前記透
明被覆層がプライマー層またはハードコート層であるこ
とを特徴とする請求項２記載の透明光学物品（請求項
５）」を提供する。第６に「前記多官能性炭素−炭素不
飽和化合物は、アリルエーテル系樹脂および／またはア
リルウレタン系樹脂および／またはアリルエステル系樹
脂および／またはアクリロイル系樹脂および／または不
飽和シクロアセタール系樹脂および／またはビニルエー
テル系樹脂および／またはオレフィン系樹脂および／ま
たはノルボルネン系樹脂であることを特徴とする請求項
５記載の透明光学物品（請求項６）」を提供する。第７
に「前記多官能性チオールがチオグリコール酸および／
またはα−メルカプトプロピオン酸および／またはβ−
メルカプトプロピオン酸および／またはポリヒドロキシ
化合物であることを特徴とする請求項５記載の透明光学
物品（請求項７）」を提供する。

【０００９】

【発明の実施の形態】本願発明において用いられる紫外
線硬化樹脂は、多官能性炭素−炭素不飽和化合物（ポリ
エン）、多官能性チオール（ポリチオール）、光開始
剤、などを成分とするプライマー塗料をレンズに塗布
し、紫外線により硬化せしめる。ポリエンの例として
は、アリルエーテル系樹脂、アリルエステル系樹脂、ア
リルウレタン系樹脂、アクリロイル系樹脂、不飽和シク
ロアセタール系樹脂、ビニルエーテル系樹脂、オレフィ
ン系樹脂、ノルボルネン系樹脂などが挙げられる。ポリ
チオールの例としては、チオグリコール酸、α−メルカ
プトプロピオン酸、およびβ−メルカプトプロピオン酸
とポリヒドロキシ化合物などが挙げられる。光開始剤と
しては、ベンゾフェノン、Ｐ−クロロベンゾフェノン、
Ｏ−メトキシベンゾフェノン、アセトフェノン、Ｏ−メ
トキシアセトフェノン、ベンズアルデヒド、ジベンゾス
ベロン、チオキサントン、ベンズアンスロンなどが挙げ
られる。

【００１０】また、場合により安定剤を添加したり、溶
媒により希釈してもかまわない。希釈に用いられる溶剤
としては、ケトン類、エステル類、エーテル類、アルコ
ール類などが挙げられ、その他の公知の溶媒も使用可能
である。特に好ましくは、メチルエチルケトン、酢酸エ
チル、キシレン、ジメチルホルムアミドであるが、これ
らは単独で用いても良いし、２種以上の混合溶液として
も良い。またプライマー用塗料の中には、塗布性を改善
するためのレベリング剤を添加することも可能である。

【００１１】本発明では、プライマー膜の屈折率を変化
させるため無機微粒子のゾルを加えることも可能であ
る。ゾルの具体的な例としては有機溶剤に分散した、酸
化亜鉛、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタ
ン、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸
化アンチモン、酸化タングステン、酸化セリウム、スズ
酸亜鉛、アンチモン酸亜鉛、酸化タンタル、酸化鉄、酸
化鉛などのゾルが、単独または、二種以上を混合して使
用することができる。また複数のゾルの複合酸化物でも
よい。さらに複合酸化物との混合物でもよい。

【００１２】また、本願発明に関わる紫外線硬化樹脂を
用いる場合、紫外線硬化樹脂に従来の熱硬化性樹脂を混
合し紫外線と熱の作用を併用し硬化させることも可能で
ある。プライマー用塗料の塗布方法はスピンコート法、
ディッピング法等公知の方法であれば特に制限はない。
また、レンズは、必要に応じてアルカリ処理、プラズマ
処理、紫外線処理等の前処理を行っておくことが望まし
い。

【００１３】プライマー層を形成するには、プライマー
用塗料をレンズに塗布した後、紫外線を１〜１２０秒、
好ましくは３〜６０秒照射することが必要である。１秒
より短い時間では硬化不足となり、１２０秒より長くな
るとプラスチックレンズが黄変が起こるためである。ま
た、場合により溶媒を除去するため、紫外線照射前に加
熱処理を行ってもかまわない。

【００１４】プライマー層として必要な膜厚は０．１〜
１０μｍ、好ましくは０．５〜５μｍである。０．１μ
ｍより薄いと耐衝撃性が著しく劣り、１０μｍよりも厚
いと面精度、耐熱性が低下する。本発明では、前記の紫
外線硬化型樹脂プライマー層にシリコン系樹脂より成る
ハードコート層を設ける。ハードコート層の形成に用い
るハードコート剤はシリコン系であれば何でもよい。シ
リコン系樹脂を用いる理由は、メラミン系、アクリル系
の樹脂よりも硬いハードコート層が得られるからであ
り、硬さを重視しないのであればメラミン系、アクリル
系でも差し支えない。またハードコート剤の塗布法はデ
ィッピング法、スプレー法、スピンコート法等一般に実
施されている方法であればどのような方法でも良いが、
作業性を考慮すればディッピング法が最も適している。
ハードコート剤を塗布した後、加熱硬化、紫外線硬化、
エレクトロンビーム硬化というようなそのハードコート
剤の硬化手段に応じた方法で硬化処理がなされ、プラス
チックレンズ表面の紫外線硬化型樹脂プライマー層にハ
ードコート層が形成される。ハードコート層の膜厚は
０．１〜１０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。０．
１μｍより薄いと耐擦傷性が著しく劣り、１０μｍより
も厚いとプライマーの効果が半減し、耐衝撃性が著しく
低下するためである。ハードコート層には前記したよう
なプライマー層に添加可能な無機酸化物微粒子を添加す
ることも可能である。

【００１５】本願発明において、従来のように熱硬化性
樹脂でプラスチックレンズ基材を製造し、この上に前記
紫外線硬化樹脂を用いて透明被覆層を形成することもで
きるが、この場合使用される熱硬化性樹脂としては、ポ
リメチルメタクリレート及びその共重合体、アクリロニ
トリル−スチレン共重合体、ポリカーボネート、セルロ
ースアセテート、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポ
リウレタン樹脂、スチレン樹脂、アリル樹脂、ウレタン
−アクリル−スチレン共重合体、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネートの重合体を主成分とするプラス
チックレンズが特に好ましく用いられる。このレンズの
重合方法は通常のプラスチックレンズの重合方法とほと
んど同じであり、単量体混合物をガラスモールドとエチ
レン−酢ビ共重合体製ガスケットにより組み立てられた
鋳型中に流し込み、所定温度で所定時間加熱し、更にガ
ラスモールドから取り出した後、所定温度で所定時間ポ
ストキュアすることによりレンズが得られる。

【００１６】本発明では、シリコン系ハードコート層上
に更に単層または多層の反射防止膜を設けることも可能
である。反射防止膜形成に用いる物質としては、金属、
金属または半金属の酸化物、フッ化物等が挙げられ、Ｓ
ｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂等の
フッ化物が代表的な例である。単層または多層の反射防
止膜を形成させる方法としては、真空蒸着法、スパッタ
リング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシ
スト法等が挙げられる。

【００１７】本願発明によれば、プラスチックレンズ基
材とハードコート層の間に紫外線硬化性ポリエン−チオ
ール樹脂から成るプライマー層が設けることもできるの
で、ハードコート層上に反射防止膜層を設けたレンズで
あっても耐衝撃性に優れ、米国のＦＤＡ規格を合格する
ことはもとより、熱可塑性ポリウレタンから成るプライ
マー層を設けたレンズよりも耐衝撃性に優れている。ま
た、ポリチオールを主成分の一つとしていることから、
イオウ原子の存在比率が多く屈折率が高く、屈折率が約
１．７５の高屈折率のプラスチックレンズ基材を製造す
ることが可能となった。更に熱硬化性樹脂に比べ、硬化
時間が非常に短く作業性に優れ、歪みの問題もほぼ解決
できた。

【００１８】更に反射防止膜上に、有機ポリシロキサン
系重合物またはパーフルオロアルキル基材含有化合物を
重合してなる重合物からなる有機物含有硬化物層を設け
水ヤケ防止層としてもよい。形成方法は浸漬法、真空蒸
着法、ＣＶＤ法などの乾式法でも形成可能である。本願
発明において、従来の熱硬化性樹脂からなる基材を用い
る場合は、以下のような材料をもちいることができる。

【００１９】例えば、ポリメチルメタクリレート及びそ
の共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、ポ
リカーボネート、セルロースアセテート、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、エポキシ樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン樹
脂、アリル樹脂、ウレタン−アクリル−スチレン共重合
体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重
合体である。

【００２０】

【実施例１】以下、本発明の実施例を説明するが、本発
明がこれらによって限定されることはない。 （１）プラスチックレンズ基材の製造 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート３０重量
部、ベンジルメタクリレート３０重量部、ジアリルイソ
フタレート５０重量部、メチルメタクリレート１０重量
部、ラジカル重合開始剤として、ジイソプロピルパーオ
キシジカーボネート２重量部を混合し、室温でよく撹拌
した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。

【００２１】次に、ガラス製のレンズ成形用型と合成樹
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作成し、前
記混合物を注入し、４０℃で４時間、１０時間かけて４
０℃から６０℃まで、更に５時間かけて６０℃から９０
℃まで、最後に９０℃で２時間加熱した。重合終了後ガ
スケットを外し、レンズ成形用型からレンズを取り外
し、１３０℃で２時間ポストキュアを行った。

【００２２】得られたレンズは無色透明で屈折率が１．
５５８であり、内部歪みのない光学用プラスチックレン
ズとして良好なものであった。 （２）プライマー用組成物の調製及び塗布硬化 ポリエン−チオール系紫外線硬化樹脂「アデカオプトマ
ー ＢＹＸ４０３−２」（旭電化工業（株）製）１００
重量部、レベリング剤として市販のフッ素系レベリング
剤「フロラードＦＣ−４３１」（住友スリーエム（株）
製）０．１重量部、溶媒としてジメチルホルムアミド１
５０重量部、メチルエチルケトン３００重量部から成る
混合物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、これをプ
ライマー組成物とした。

【００２３】このプライマー組成物を前処理としてアル
カリ処理を行なった（１）のプラスチックレンズ基材上
にスピンコート法（回転数１０００回／ｍｉｎ）にて塗
布したレンズを８０℃で３分間加熱処理して後、紫外線
照射（ＵＶ８０Ｗ、３０ｓｅｃ照射）し、プライマーを
硬化させ、レンズ上に膜厚０．８μｍ、屈折率１．５６
のプライマー層を形成させた。 （３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化 （２）で得られたプライマー層を有するプラスチックレ
ンズ基材のプライマー層上に可染タイプの酸化スズと酸
化タングステンの複合ゾルを含んだシリコン系ハードコ
ート剤をディッピング法（引き上げ速度１００ｃｍ／ｍ
ｉｎ）にて塗布した。塗布したレンズを１００℃で１２
０分間加熱処理してハードコート層を硬化させ、膜厚
２．５μｍ、屈折率１．５６のハードコート層を形成さ
せた。 （４）反射防止膜の形成 （３）で得られたプライマー層、シリコン系ハードコー
ト層を有するプラスチックレンズ基材上にＳｉＯ₂／Ｚ
ｒＯ₂系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形成させ
た。

【００２４】このようにして得られた複合膜を有するプ
ラスチックレンズは、表１、表２に示す試験結果から明
らかなように、膜の密着性、耐擦傷性、耐衝撃性、外
観、干渉縞ともに優れた物であった。本願発明に関わる
プラスチックレンズの性能評価は次の方法で行なった。 １）膜の密着性 膜の密着性を評価するために、クロスハッチテープテス
トを次の方法で実施した。すなわち、膜を有するレンズ
の表面をカッターで１ｍｍ角のゴバン目（１００マス）
に切傷をつけ、その上にセロハンテープを貼付けた後、
そのテープをいきよいよく引き剥がすことを１０回繰り
返し、レンズから剥ぎ取られずに残っている膜のゴバン
の目の数を数えた。そして、結果を「Ｘ／１００」のよ
うに表わした。「１００／１００」はクロスハッチテー
プテストの結果、膜が全く剥がれなかったことを示して
いる。

【００２５】２）耐擦傷性 プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック基
材上にＳｉＯ₂／ＺｒＯ₂系の５層反射防止膜を真空蒸着
法により形成させた後、反射防止膜の上から＃００００
のスチールウールで摩擦して傷のつきにくさを調べた。
評価は次のような基準で行った。

【００２６】Ａ：強く摩擦しても傷つかない Ｂ：強く摩擦すると少し傷つく Ｃ：弱い摩擦でも傷がつく ３）耐衝撃性 鋼球落球試験により評価した。１６．２ｇの鋼球を１２
７ｃｍの高さからレンズの中心部に向かって自然落下さ
せ、割れる１回前の回数をレンズの耐衝撃性とし、最高
で５回まで落下させた。なお、本試験に用いたレンズの
中心厚はすべて１．０ｍｍとした。

【００２７】４）耐候性 紫外線ロングライフフェードメーター（スガ試験機
（株）製）を用いて３００時間の耐候性試験を行い、そ
の後の黄変度を測定した。評価は次のような基準で行っ
た。 Ａ：３００時間後の黄変度２．０未満 Ｂ：３００時間後の黄変度２．０以上２．５未満 Ｃ：３００時間後の黄変度２．５以上 ５）耐薬品性 ｐＨ１および、ｐＨ１２の塩酸および水酸化ナトリウム
溶液を用いて、各溶液に８時間浸漬しレンズの変化を調
べた。評価は次のような基準で行った。

【００２８】Ａ：酸性、アルカリ性双方に侵されない Ｂ：酸性またはアルカリ性どちらか一つに侵される Ｃ：酸性、アルカリ性双方に侵される ６）外観 暗室にてレンズに蛍光灯の光を当て、目視で透明度を観
察した。評価は次のような基準で行った。

【００２９】Ａ：クモリ無し Ｂ：クモリが少し目立つ Ｃ：クモリがはっきり目立つ ７）干渉縞 暗室にてレンズに蛍光灯の光を当て、反射による干渉縞
の程度を目視で評価した。評価は次のような基準で行っ
た。

【００３０】Ａ：干渉縞がほとんど見えない。 Ｂ：干渉縞が少し目立つ Ｃ：干渉縞がはっきり目立つ ８）染色性 一般的な分散染料であるニコンライトブラウン７部を水
１０００部に添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件
で浸漬処理にて染色し、視感度透過率計で測定しこの値
が８０％以下の物を染色性良好と判定した。

【００３１】なお、膜の密着性、耐擦傷性、耐衝撃性、
外観、干渉縞テストはプライマー層、ハードコート層、
反射防止コート層をすべて施した物で行い、染色性テス
トは反射防止コート層を施す前、すなわちプライマー層
とハードコート層のみを施した場合の性能テストであ
る。また、作業性については、プライマー層製膜時間で
評価した。

【００３２】Ａ：５分以内 Ｂ：１５分以内 Ｃ：１５分以上 試験結果は表１、表２に示す。

【００３３】

【実施例２】ポリエン−チオール系紫外線硬化樹脂「ア
デカオプトマー ＢＹＸ４０３−２」（旭電化工業
（株）製）１００重量部、レベリング剤として市販のフ
ッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３１」（住友
スリーエム（株）製）０．１重量部、溶媒としてメチル
エチルケトン４００重量部から成る混合物を均一な状態
になるまで十分に撹拌し、これをプライマー組成物とし
た。プラスチックレンズ基材上にディッピング法（引き
上げ速度３．０ｍｍ／ｓｅｃ）にて塗布したレンズを８
０℃で３分間加熱処理して後、紫外線照射（ＵＶ８０
Ｗ、６０ｓｅｃ照射）し、プライマーを硬化させ、レン
ズ上に膜厚１．２μｍ、屈折率１．５６のプライマー層
を形成させた。それ以外はすべて実施例１と同様にして
複合膜を有するプラスチックレンズを作製し、実施例１
と同様にして試験を行なった。ハードコート層は膜厚
２．３μｍ、屈折率１．５６であった。

【００３４】

【実施例３】ポリエン−チオール系紫外線硬化樹脂「ア
デカオプトマー ＢＹＸ４０３−１」（旭電化工業
（株）製）１００重量部、レベリング剤として市販のフ
ッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３１」（住友
スリーエム（株）製）０．１重量部、溶媒としてメチル
エチルケトン４００重量部から成る混合物を均一な状態
になるまで十分に撹拌し、これをプライマー組成物とし
た。これ以外は全て実施例２と同様の処理を施して複合
膜を有するプラスチックレンズを得た。得られたプラス
チックレンズのプライマー層の膜厚は１．５μｍ、屈折
率は１．５４、ハードコート層の膜厚は２．３μｍ、屈
折率は１．５６であった。このプラスチックレンズの評
価は実施例１と同様な試料方法で行った。試料結果は表
１及び表２に示す。

【００３５】

【実施例４】 （１）プラスチックレンズ基材の製造 ｍ−キシレンジイソシアネート１００重量部と、ペンタ
エリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネ
ート１３０重量部と、離型剤としてリン酸ジ−ｎ−ブチ
ル１重量部と、重合開始剤としてジブチル錫ジクロライ
ド０．０２重量部と、紫外線吸収剤として２−（２’−
ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール０．２重量部とを混合し、５０ｍｍＨｇの真空
下で冷却しながら１０分間脱気を行った。

【００３６】次に、ガラス製のレンズ成形用型と合成樹
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作成し、前
記混合物を注入した。室温から１２０℃まで１５時間か
けて連続的に昇温し、１２０℃で２時間保持して重合を
行った。重合終了後ガスケットを外し、レンズ成形用型
からレンズを取り外し、硫黄含有ポリウレタン系レンズ
を得た。

【００３７】得られたレンズは無色透明で屈折率が１．
５９７であり、内部歪みのない光学用プラスチックレン
ズとして良好なものであった。 （２）プライマー用組成物の調製及び塗布硬化 ポリエン−チオール系紫外線硬化樹脂「アデカオプトマ
ー ＢＹＸ４０３−２」（旭電化工業（株）製）１００
重量部、無機微粒子ゾルとして、酸化スズと酸化タング
ステンの複合ゾル「ＨＩＳ３０−ＭＮ」（日産化学工業
（株）製）１５０重量部、レベリング剤として市販のフ
ッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３１」（住友
スリーエム（株）製）０．１重量部、溶媒としてメタノ
ール１５０重量部、メチルエチルケトン３００重量部か
ら成る混合物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、こ
れをプライマー組成物とした。

【００３８】このプライマー組成物を前処理としてアル
カリ処理を行なった（１）のプラスチックレンズ基材上
にディッピング法（引き上げ速度３．０ｍｍ／ｓｅｃ）
にて塗布したレンズを８０℃で３分間加熱処理して後、
紫外線照射（ＵＶ８０Ｗ、６０ｓｅｃ照射）し、プライ
マーを硬化させ、レンズ上に膜厚０．８μｍ、屈折率
１．５９のプライマー層を形成させた。 （３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化 （２）で得られたプライマー層を有するプラスチックレ
ンズ基材のプライマー層上に可染タイプの酸化スズと酸
化タングステンの複合ゾルを含んだシリコン系ハードコ
ート剤をディッピング法（引き上げ速度１００ｃｍ／ｍ
ｉｎ）にて塗布した。塗布したレンズを１００℃で１２
０分間加熱処理してハードコート層を硬化させ、膜厚
１．８μｍ、屈折率１．６０のハードコート層を形成さ
せた。 （４）反射防止膜の形成 （３）で得られたプライマー層、シリコン系ハードコー
ト層を有するプラスチックレンズ基材上にＳｉＯ₂／Ｔ
ｉＯ₂系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形成させ
た。

【００３９】このようにして得られた複合膜を有するプ
ラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試料方法で
行った。試料結果は表１及び表２に示す。

【００４０】

【実施例５】ポリエン−チオール系紫外線硬化樹脂「ア
デカオプトマー ＢＹＸ４０３−２」（旭電化工業
（株）製）１００重量部、無機微粒子ゾルとして、アン
チモン酸亜鉛「セルナックスＣＸ−Ｚ２００Ｍ」（日産
化学工業（株）製）１００重量部、レベリング剤として
市販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３
１」（住友スリーエム（株）製）０．１重量部、溶媒と
してメタノール１１０重量部、メチルエチルケトン３０
０重量部から成る混合物を均一な状態になるまで十分に
撹拌し、これをプライマー組成物とした。これ以外は全
て実施例４と同様の処理を施して複合膜を有するプラス
チックレンズを得た。得られたプラスチックレンズのプ
ライマー層の膜厚は１．０μｍ、屈折率は１．６０、ハ
ードコート層の膜厚は１．８μｍ、屈折率は１．６０で
あった。このプラスチックレンズの評価は実施例１と同
様な試料方法で行った。試料結果は表１及び表２に示
す。

【００４１】

【実施例６】紫外線硬化樹脂としてポリエン−チオール
系紫外線硬化樹脂を用いこれをガラス製のレンズ成形用
型と合成樹脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型に
注入入した。これに紫外線を数十分照射し、硬化させ
た。得られたレンズ基材は無色透明で屈折率が１．７５
であり、内部歪みのない光学用プラスチックレンズとし
て良好なものであった。

【００４２】これに実施例１と同様に紫外線硬化樹脂で
プライマー層を形成した。 〔比較例１〕市販の熱可塑性ポリウレタン「ＬＱ３５１
０」（三洋化成（株）製）３２．００重量部、レベリン
グ剤として市販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦ
Ｃ−４３１」（住友スリーエム（株）製）０．０３重量
部、溶媒としてトルエン４５．００重量部、イソプロピ
ルアルコール２２．００重量部から成る混合物を均一な
状態になるまで十分に撹拌し、これをプライマー組成物
とした。このプライマー組成物を用い、コーティング時
に引き上げ速度を２．０ｍｍ／ｓｅｃした以外はすべて
実施例３と同様にして複合膜を有するプラスチックレン
ズを作製し、実施例１と同様にして試験を行なった。プ
ライマー層の膜厚は１．０μｍ、屈折率１．５１、ハー
ドコート層の膜厚は２．０μｍ、屈折率１．６０であっ
た。試験結果は表−１、表−２に示す。

【００４３】〔比較例２〕市販のヘキサメチレンジエソ
シアネートタイプのブロック型ポリイソシアネート「コ
ロネード２５０７」（日本ポリウレタン工業（株）製）
１０．０重量部、市販のポリエステルタイプのポリオー
ル「ニッポラン１２５」（日本ポリウレタン工業（株）
製）９．１重量部、硬化触媒としてオクチル酸亜鉛０．
２重量部、レベリング剤として市販のフッ素系レベリン
グ剤「フロラードＦＣ−４３１」（住友スリーエム
（株）製）０．０１重量部、溶媒としてメタノール３
０．０重量部、メチルエチルケトン３０．０重量部から
成る混合物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、これ
をプライマー組成物とした。プラスチックレンズ基材上
にディッピング法（引き上げ速度３．０ｍｍ／ｓｅｃ）
にて塗布したレンズを１１０℃で３０分間加熱処理して
プライマーを硬化させレンズ上に膜厚１．５μｍ、屈折
率１．４９のプライマー層を形成させた。それ以外はす
べて実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチック
レンズを作製し、実施例１と同様にして試験を行なっ
た。ハードコート層は膜厚２．３μｍ、屈折率１．５０
であった。試験結果は表−１、表−２に示す。

【００４４】〔比較例３〕市販のエポキシ樹脂系紫外線
硬化樹脂「＃８７２１」（共立化学産業（株）製）１０
０重量部、レベリング剤として市販のフッ素系レベリン
グ剤「フロラードＦＣ−４３１」（住友スリーエム
（株）製）０．１重量部、溶媒としてメチルエチルケト
ン３００重量部から成る混合物を均一な状態になるまで
十分に撹拌し、これをプライマー組成物とした。プラス
チックレンズ基材上にスピンコート法（回転数１０００
回／ｍｉｎ）にて塗布したレンズを８０℃で３分間加熱
処理して後、紫外線照射（ＵＶ８０Ｗ、３０ｓｅｃ照
射）し、プライマーを硬化させ、レンズ上に膜厚１．２
μｍ、屈折率１．６１のプライマー層を形成させた。そ
れ以外はすべて実施例４と同様にして複合膜を有するプ
ラスチックレンズを作製し、実施例１と同様にして試験
を行なった。ハードコート層は膜厚２．０μｍ、屈折率
１．６０であった。試験結果は表−１、表−２に示す。

【００４５】〔比較例４〕プライマー層を一切設けない
こと以外はすべて実施例１と同様にして複合膜を有する
プラスチックレンズを作製し、実施例１と同様にして試
験を行なった。試験結果は表−１、表−２に示す。

【００４６】

【表１】

【００４７】

【表２】

【００４８】

【発明の効果】以上のように本発明によれば、耐衝撃
性、密着性に大変優れた耐衝撃性プラスチックレンズが
得られることは勿論、プライマー層を形成するポリエン
−チオール系紫外線硬化樹脂がハードコート形成時に溶
剤中に溶出して剥がれ落ち、ハードコート層を汚染する
ことがないので耐擦傷性を更に向上させることができ
た。

【００４９】また、レンズ基材表面に形成されるプライ
マー層は、低温で硬化させることができるので、従来発
生していた高温処理による影響、具体的には、プラスチ
ックレンズの変形や変色、染色レンズ基材の脱色並びに
ハードコート液の染料による汚染等を防止することが可
能である。従って、様々な種類のプラスチックレンズ基
材に適応させることが可能である。

【００５０】また、中〜高屈折率のプラスチック基材を
使用し、基材側から順にプライマー層、ハードコート
層、反射防止膜を形成した場合においても、プラスチッ
クレンズ表面に干渉縞が発生せず、反射色のムラが生じ
ない耐衝撃性プラスチックレンズが得られる。さらに、
プライマー層を形成している物質が紫外線硬化樹脂であ
るので、硬化処理時間を短くすることができ、作業効率
を飛躍的に上げることができる。また、無溶剤化にすれ
ば、熱処理の時間をなくすことができ、更に作業効率を
上げるのはことが可能である。

【００５１】そして、本願発明に関わる紫外線硬化樹脂
を用いてレンズ基材を形成すれば、歪みの少ない高屈折
率のレンズ基材が製造できる。 以上

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｌ 23/00 Ｃ０８Ｌ 23/00 29/10 29/10 75/16 75/16 81/00 81/00

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】プラスチックレンズ基材が紫外線硬化樹脂
   からなることを特徴とする透明光学物品。
2. 【請求項２】基材表面上に紫外線硬化樹脂からなる透明
   被覆層が形成されていることを特徴とする透明光学物
   品。
3. 【請求項３】前記基材が紫外線硬化樹脂またはプラスチ
   ックからなることを特徴とする請求項２記載の透明光学
   物品。
4. 【請求項４】前記紫外線硬化樹脂が多官能性炭素−炭素
   不飽和化合物と多官能性チオールから得られる樹脂を主
   成分とすることを特徴とする請求項１、２、３記載の透
   明光学物品。
5. 【請求項５】前記透明被覆層がプライマー層またはハー
   ドコート層であることを特徴とする請求項２記載の透明
   光学物品。
6. 【請求項６】前記多官能性炭素−炭素不飽和化合物は、
   アリルエーテル系樹脂および／またはアリルウレタン系
   樹脂および／またはアリルエステル系樹脂および／また
   はアクリロイル系樹脂および／または不飽和シクロアセ
   タール系樹脂および／またはビニルエーテル系樹脂およ
   び／またはオレフィン系樹脂および／またはノルボルネ
   ン系樹脂であることを特徴とする請求項５記載の透明光
   学物品。
7. 【請求項７】前記多官能性チオールがチオグリコール酸
   および／またはα−メルカプトプロピオン酸および／ま
   たはβ−メルカプトプロピオン酸および／またはポリヒ
   ドロキシ化合物であることを特徴とする請求項５記載の
   透明光学物品。