JP3513954B2 - プラスチックレンズ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた耐擦傷性、耐水
性、耐衝撃性、反射防止性、耐候性、耐薬品性、硬化被
膜層との付着性などの特性を有し、米国ＦＤＡ規格を満
足するプラスチックレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは軽量、耐衝撃性、
簡易加工性、染色性などの長所があり、光学材料、特に
眼鏡レンズの分野で近年急速に普及している。しかし、
一般にプラスチックレンズは非常に傷つきやすいという
欠点を有する。そのため、通常は表面硬度の向上を目的
にレンズの表面にシリコン系の硬化膜が設けられてい
る。また、像のチラツキの原因である表面反射を抑える
目的で、無機物質を蒸着した反射防止膜を設けることに
より、プラスチックレンズに高付加価値を付与してい
る。

【０００３】しかしながら、ハードコート層と反射防止
膜双方を設けたプラスチックレンズは、膜を一切設けて
いないプラスチックレンズやハードコート層のみを設け
たプラスチックレンズに比べて耐衝撃性が著しく低下す
るという欠点がある。それでも、プラスレンズの場合は
中心厚が十分に厚いため米国のＦＤＡ規格に合格する
が、マイナスレンズの場合は中心厚が薄いためＦＤＡ規
格には合格しない場合がでてくる。特に最近の傾向は外
観上の問題としてマイナスレンズの中心厚は薄くする方
向にあり、耐衝撃性の点では大きな問題となっている。

【０００４】

【発明が解決しようとする問題点】ハードコートおよび
反射防止コート等の表面処理の行われたプラスチックレ
ンズにおいて、米国のＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に合格
させるためのいくつかの手法が既に提案されている。そ
の一つが、マイナスレンズの中心厚を厚くすることによ
り耐衝撃性を向上させようとするものである。しかしな
がら、これはレンズのコバ厚を増加させるため外観が損
なわれるほか、レンズの重量も増加するなど実用上も好
ましくない。また、プラスチックレンズの素材によって
は、中心厚の増加だけではＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に
合格するレンズを提供できない場合もある。

【０００５】また、耐衝撃性が非常に優れ、ハードコー
ト層および反射防止膜双方を設けていることによる耐衝
撃性の低下があっても、米国ＦＤＡ規格の耐衝撃性試験
に合格する程度の耐衝撃性を示すプラスチックレンズ素
材の提案もかなりなされている。米国ＦＤＡ規格の耐衝
撃性試験を合格可能な耐衝撃性の優れた新規のプラスチ
ックレンズ素材に関する発明は近年多くの開示がなされ
ている。例えば、特開昭６１−１７０７０１号公報、特
開平１−２４４４０１号公報、特開平２−３６２１６号
公報、特開平４−１５９３０９号公報、特開平４−１６
１４１２号公報、特開平４−１２６７１０号公報、特開
平５−５０１１号公報、特開平４−１４２３１５号公
報、特開平４−１６１４１０号公報、特開平４−１６１
４１１号公報、特開平４−２０２３０８号公報、特開平
４−２０２３０９号公報などである。しかし、いずれの
提案もハードコート層および反射防止膜双方とも施して
いない状態でのＦＤＡ規格合格であり、レンズの最低中
心厚に関しても１．５ミリメートルもしくは２ミリメー
トルと厚く、実用上十分な耐衝撃性を示すプラスチック
レンズ素材はまだ提案されていないのが現状である。

【０００６】耐衝撃性の向上に関してのもう一つの手法
は、プラスチックレンズ基材とハードコート層との間に
樹脂組成物よりなるプライマー層を設けるというもので
ある。図１には、プラスチックレンズ基材とハードコー
ト層の間にプライマー層を設け、さらにその上に反射防
止膜を形成したプラスチックレンズの一例が示してあ
る。図中、４はプラスチック基材、３および５はプライ
マー層、２および６はハードコート層、１および７は反
射防止膜である。

【０００７】元来プライマー層は、プラスチックレンズ
基材とハードコート層との密着性改善の一手法として提
案されたものであり、ケン化、プラズマ照射によるエッ
チングなどの表面改質手法と同様、密着性の改善が主目
的であった。この目的として提案されているプライマー
層の先行技術としては、エポキシ化合物を用いる方法
（特開昭６０−２１４３０１号公報）、アクリル系およ
び／またはメタクリル系化合物と芳香族ビニル化合物を
主成分とする方法（特開昭６０−２１４３０２号公
報）、アクリルポリオールと多官能有機イソシアネート
化合物からなるプライマー組成物を用いる方法（特開昭
６１−１１４２０３号公報）などがある。いずれの場合
も主目的の密着性の改善は達成され、耐薬品性等の特性
も得られているものの、耐衝撃性の向上はなされていな
い。

【０００８】耐衝撃性の向上を目的としたプライマー層
として、ポリウレタン樹脂を用いる方法が最近になって
提案されている。例えば、特開昭６３−１４００１号公
報、特開昭６３−８７２２３号公報、特開平３−１０９
５０号公報、特開平４−３６６８０１号公報、特開平５
−２５２９９号公報。特開昭６３−１４００１号公報、
特開昭６３−８７２２に開示された方法は、ポリウレタ
ン樹脂溶液をプラスチックレンズに塗布したのち、溶剤
を揮発させてポリウレタン樹脂層を得る方法で、得られ
るポリウレタンは架橋構造を有していないいわゆる熱可
塑性の樹脂である。このポリウレタンの層を有するプラ
スチックレンズをハードコート層を設けるためにレンズ
をハードコート液に浸すと、プライマー層のポリウレタ
ンがハードコート液の溶剤に溶解し、ハードコート液中
に溶出してハードコート液をしばしば汚染する。また、
溶剤により侵食を受けプライマー層の透明性が失われ、
白濁化することが多い。また、特開昭６１−１１４２０
３号公報にはアクリルポリオールと多官能有機イソシア
ネート化合物からなるプライマー組成物を塗布し、硬化
させた架橋構造をもつポリウレタン層を形成することが
開示されているが、常温で活性水素と反応し得るイソシ
アネート化合物を用いるため、ポリオールの水酸基とイ
ソシアネート基の反応がプライマー塗布液の保存中にも
進行する。

【０００９】そのためプライマー塗布液のポットライフ
はあまり長くできない欠点を有する。プライマー塗布液
のポットライフを改善したポリウレタン系プライマー層
に関しては、 特開平３−１０９５０２号公報、特開平
４−３６６８０１号公報、特開平５−２５２９９号公報
においては、多官能有機イソシアネート化合物とポリオ
ール化合物を用いて架橋構造をもつ熱硬化性ポリウレタ
ン樹脂のプライマーを形成させる際に、多官能有機イソ
シアネート中のイソシアネート基に加熱により脱離する
ブロック剤に結合させ、室温以下で保存する場合は、ポ
リオール側の活性水素と有機イソシアネート化合物側の
イソシアネート基との反応が進行しないよう制御してい
る。しかし、ブロック剤の完全な脱離には１２０度を越
える高温が必要である。高温処理では耐熱性の弱いプラ
スチックレンズに対しては大きな問題となる。また、プ
ラスチックレンズの特性の一つとして、任意色調への容
易な染色体があるが、最も一般に行われているプラスチ
ックレンズ基材へ有機染料で染色したプラスチックレン
ズに、ブロック型多官能有機イソシアネート化合物とポ
リオール化合物を主成分とするプライマー樹脂液を塗布
し、１２０度を越える温度に加熱した場合染料の脱離が
起こり外観上、また加工上大きな問題となる。

【００１０】本発明はこのような従来の問題点に鑑みて
なされたもので、ハードコート層、あるいはハードコー
ト層および反射防止膜を有するプラスチックレンズにお
いて、比較的低温かつ短時間で加熱処理することにより
硬化可能なポリビニルアセタールからなるプライマー層
を、プラスチックレンズ基材とハードコート層との間に
設けた、耐衝撃性に優れたプラスチックレンズを提供す
ることを目的とした。

【００１１】

【課題を解決するための手段】上記問題点の解決のため
に鋭意検討を重ねた結果、本発明では、プラスチックレ
ンズ基材の表面に架橋されたポリビニルアセタール樹脂
を主成分とするプライマー層を設け、続いてハードコー
ト層を設け、更にその表面に無機物質の蒸着による単層
あるいは多層の反射防止膜を形成したプラスチックレン
ズが、耐衝撃性に優れ、しかも、低温で膜形成が可能で
一度形成させたプライマー層を容易に膜剥し可能である
という製造時に非常に有用な特性をもつことを見いだし
た。

【００１２】以下、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明では、使用できるプラスチックレンズ基材として
は、液状硬化性化合物に触媒、及び必要に応じて紫外線
吸収剤や光安定剤等の公知の添付剤を添加し、鋳型内に
注入後、加熱あるいは紫外線照射等の方法により重合を
行いプラスチックレンズ形状にしたものであり、液状硬
化性化合物としては、従来のプラスチックレンズの製造
に用いられている液状硬化性化合物を含む広範囲の液状
硬化性化合物が適用できるが、特にその主鎖および／ま
たは側鎖にベンゼン環、ナフタレン環、カーボネート結
合、エステル結合、ウレタン結合、を１種類もしくは２
種類以上有する液状硬化性化合物に対して本発明は有効
である。

【００１３】上記官能基を有する化合物を例示すると、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、スチレ
ン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、フェニル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、ビニルナフタレン、ナフチル（メタ）アクリレー
ト、テトラブロモビスフェノールＡ誘導体の（ジ）（メ
タ）アクリレート、ジビニルベンゼン、テトラブロモビ
スフェノールＡ誘導体のジアリルカーボネート、メチル
メタアクリレート、（ジ）エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート。２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２，３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート
などのヒドロキシ（メタ）アクリレートとキシリレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネートの環状三量体などの多官能（ポリ）イソシアネー
の反応物。ジ（２−メルカプトエチル）エーテル、１，
２−エタンジチオール、ジ（２−メルカプトエチル）ス
ルフィド、２−メルカプトエタノール、ペンタエリスリ
トールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート、４
−メルカトメチル−３，６−ジチア−１，８−オクタン
ジオールなどのチオール化合物と多官能（ポリ）イソシ
アネートの反応物等およびこれらの混合物である。

【００１４】本発明において、架橋されたポリビニルア
セタール樹脂を主成分とするプライマー層の形成はポリ
ビニルアセタール樹脂の酸性溶液（硬化触媒を含む）を
架橋剤と共にプラスチックレンズ表面に塗布し、加熱処
理することにより架橋反応と溶剤の揮発を行わせる膜形
成法とプラスチックレンズ基材上にポリビニルアルコー
ルとアルデヒドおよび架橋剤の酸性溶液（硬化触媒を含
む）を塗布し、加熱処理することによりポリビニルアル
コール化合物中の水酸基のアルデヒドによりアセタール
化反応と架橋反応を行わせ、同時に溶剤を揮発させるこ
とによる膜形成のどちらの方法でも成膜可能である。

【００１５】前者のポリビニルアセタール樹脂溶液を用
いる方法において、用いるポリビニルアセタール樹脂は
アセタール部のアルキル基の炭素数が０から２０のもの
が利用でき、好ましくは０から１０のものである、また
アルキル基部分の炭素鎖は直鎖構造でなくてもかまわず
枝分かれがあってもよい。特に好ましくはアルキル基の
炭素数が３であるポリビニルブチラールである。ポリビ
ニルアセタールのアセタール化度は１０から９０％のも
のが使用でき、好ましくは２０から８０％である。ポリ
ビニルアセタールのアセタール化度が１０％未満では耐
候性が低下し、衝撃強度の改善が不十分である。またア
セタール化度が９０％以上のポリビニルアセタールは合
成が困難であり、合成できたとしてもプラスチック基材
との密着性の低下が予測される。

【００１６】ポリビニルアセタールの平均重合度は好ま
しくは５，０００以下のものであるが、より好ましくは
１００から３，０００である。ポリビニルアセタールの
平均重合度が５，０００より大きくなると、溶媒に溶解
しにくくなると共に、最適アセタール化度のポリビニル
アセタールを合成するのが困難である。また、ポリビニ
ルアセタールの平均重合度が１００より小さくなると、
耐衝撃性の改善が不十分となる。ポリビニルアセタール
樹脂溶液中のポリビニルアセタールの含有量は１〜３０
重量％が好ましく、２〜２０重量％がより好ましい。ポ
リビニルアセタールの含有量が３０重量％より大きくな
ると、ポリビニルアセタール樹脂溶液の粘度が高くなり
すぎ、プラスチックレンズへの塗布が困難になり、塗布
されたプライマー層が厚くなったり、塗布面の均一性が
失われたりする。また、ポリビニルアセタールの含有量
が１重量％より小さくなると、塗布されたプライマー層
が薄いため耐衝撃性が不十分となる。

【００１７】本発明では、ポリビニルアセタール樹脂中
の残存水酸基が架橋に利用でき、またポリアセタール樹
脂中のアセタール結合は酸性条件下にて平衡反応である
ことを利用し、生ずる水酸基を架橋反応に利用すること
ができる。このため、架橋構造を形成するための架橋剤
としては水酸基と反応する官能基を一分子中に２つ以上
もっている分子が使用できる。

【００１８】架橋剤としては（１）ジアルデヒド化合物
またはジアルデヒドのアセタール化合物（２）加水分解
性オルガノシラン化合物（３）加水分解性オルガノシラ
ン化合物とジアルデヒド化合物の混合系、または加水分
解性オルガノシラン化合物とジアルデヒドのアセタール
化合物の混合系が用いられる。ジアルデヒド化合物の場
合は、アルデヒド基が触媒の作用によりポリビニルアセ
タール中の水酸基と反応するか、もしくはアルキルアセ
タール基との間のアセタール交換反応により新たにアセ
タール結合を形成する。ジアルデヒド化合物は分子内に
２つのアルデヒド基を有しているため、ポリビニルアセ
タールの分子間もしくは分子内での架橋が行われる。す
なわち３次元的に架橋することが可能である。ジアルデ
ヒドのアセタール化合物の場合は、水および酸性触媒と
の共存下では対応するジアルデヒドとの平衡関係にある
ため、架橋反応機構としてはジアルデヒドの場合と全く
同様であると考えられる。ジアルデヒド化合物またはジ
アルデヒドのアセタール化合物は単独で用いてもよい
し、２種類以上のジアルデヒド化合物を混合して用いて
もよい。前記化合物を例示すると、グリオキサール、グ
ルタルアルデヒド、ヘキサンジアール、２−ヒドロキシ
ヘキサンジアール、マロンアルデヒドテトラメチルアセ
タール、マロンアルデヒドテトラエチルアセタール、グ
ルタルアルデヒドテトラメチルアセタール、グルタルア
ルデヒドテトラエチルアセタールなどである。

【００１９】ポリアセタール樹脂溶液中のジアルデヒド
化合物またはジアルデヒドのアセタール化合物の添加量
は０．０１〜 ３０重量％が好ましく０．１〜２０重量
％が特に好ましい。加水分解性オルガノシラン化合物の
場合は、オルガノシラン化合物中の加水分解基が加水分
解してシラノール基が生成し、触媒の作用と熱によりポ
リビニルアセタール中の水酸基と脱水縮合することによ
り分子間もしくは分子内で架橋が行われる。すなわち３
次元的に架橋が可能である。

【００２０】架橋にあずかる分子は、オルガノシラン化
合物の加水分解物またはその縮合物である。オルガノシ
ラン化合物はそのまま添加されてもよいし、あらかじめ
加水分解されたものが添加されてもよい。また、１種類
のオルガノシラン化合物を単独で用いてもよいし、２種
類以上のオルガノシラン化合物を混合して用いてもよ
い。オルガノシラン化合物としては、加水分解基がハロ
ゲン原子であるハロシラン化合物類、加水分解基がカル
ボキシ基であるカルボキシシラン化合物類、加水分解基
がケトオキシム基であるケトオキシムシラン化合物類、
もしくは加水分解基がアルコキシ基であるアルコキシシ
ラン化合物類などが好ましく、アルコキシシラン化合物
類がより好ましい。前記化合物を例示すると、ジメチル
ジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチ
ルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、フェ
ニルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジエトキ
シシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラ
ン、メチルビニルジエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、メチルトリメトキシシ
ラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキ
シシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリス
（２−メトキシエトキシ）シラン、エチルトリメトキシ
シラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポ
キシシラン、エチルトリブトキシシラン、エチルトリス
（２−メトキシエトキシ）シラン、プロピルトリメトキ
シシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメ
トキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ヘキシルト
リメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、フェニル
トリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、γ
−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロ
ピルトリエトキシシラン、３，３，３−トリフルオロプ
ロピルトリメトキシシラン、３，３，３−トリフルオロ
プロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピル
トリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメト
キシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエト
キシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）トリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘ
キシルメチル）トリエトキシシラン、β−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシルエチル）トリメトキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシルエチル）トリエト
キシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラ
ン、１，１−ビス（トリメトキシシリル）エタン、１，
１−ビス（トリエトキシシリル）エタン、１，２−ビス
（トリメトキシシリル）エタン、１，２−ビス（トリエ
トキシシリル）エタン、１，３−ビス（トリメトキシシ
リル）プロパン、１，３−ビス（トリエトキシシリル）
プロパン、２，２−ビス（トリメトキシシリル）プロパ
ン、２，２−ビス（トリエトキシシリル）プロパン、な
どがあげられる。ポリビニルアセタール樹脂溶液中のオ
ルガノシラン化合物の添加量は０．０１〜３０重量％、
が好ましく、０．１〜２０重量％がより好ましい。

【００２１】加水分解性オルガノシラン化合物とジアル
デヒド化合物の混合系、または加水分解性オルガノシラ
ン化合物とジアルデヒドのアセタール化合物の混合系の
場合は、前記記載のジアルデヒド化合物またはジアルデ
ヒドのアセタール化合物の反応と加水分解性オルガノシ
ランの反応と同様な反応が混合系でおこる。ポリビニル
アセタール樹脂溶液中のジアルデヒド化合物またはジア
ルデヒドのアセタール化合物の添加量としては０．０１
〜３０重量％であるが、オルガノシラン化合物の５０モ
ル％以下が好ましい。ジアルデヒド化合物またはジアル
デヒドのアセタール化合物の添加量がオルガノシラン化
合物の添加量の５０モル％を越えると耐衝撃性が低下す
る。

【００２２】硬化触媒としては、（１）ジアルデヒド化
合物またはジアルデヒドのアセタール化合物を架橋剤と
する系においては、アルデヒド基とポリビニルアセター
ル中の水酸基とのアセタール化反応を促進するものであ
れば特に制限はない。 （２）加水分解性オルガノシラン化合物を架橋剤とする
系においては、加水分解して生成したシラノール基とポ
リビニルアセタール中の水酸基との脱水縮合を促進する
ものであれば特に制限はない。

【００２３】（３）加水分解性オルガノシラン化合物と
ジアルデヒド化合物の混合系、または加水分解性オルガ
ノシラン化合物とジアルデヒドのアセタール化合物の混
合系においては、加水分解性オルガノシラン化合物が加
水分解して生成したシラノール基とポリビニルアセター
ル中の水酸基との脱水縮合、およびジアルデヒド化合物
またはジアルデヒドのアセタール化合物とポリビニルア
セタール中の水酸基とのアセタール化反応を促進するも
のであれば特に制限はない。

【００２４】（１）（２）（３）いずれの架橋剤系にお
いても酸性触媒が有効である。例えば、塩酸、硝酸、硫
酸、リン酸などの無機酸、ギ酸、酢酸、安息香酸、フタ
ル酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、アルキ
ル基の炭素数が１〜１８のアルキルベンゼンスルホン酸
などの有機酸、ジブチルスズジラウレート、ジブチルス
ズジオクテート、ジブチルスズジアセテートなどの有機
スズ化合物を用いることができる。特に好ましいのは、
塩酸、硝酸などの無機酸、およびメタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機
酸、および有機スズ化合物である。これらは単独で用い
てもよいし、２種類以上のの触媒を混合して用いてもよ
い。ポリビニルアセタール樹脂溶液中の硬化触媒の含有
量は、０．００２〜１０重量％が好ましく、０．００５
〜２重量％がより好ましい。

【００２５】ポリビニルアセタール樹脂溶液に用いられ
る溶媒には、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類アルコ
ール類、ケトン類、エステル類、エーテル類があり、そ
の他公知の溶媒で、ポリビニルアセタールをよく溶解す
るものが好ましい。特にメタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、ヘキサノール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、プロピルセロソルブ、ブチルセ
ロソルブ、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジエチルケトン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、酢酸、酢酸メチル、酢酸エチルが好まし
く、これらは単独で用いてもよいし、２種類以上の混合
溶剤として用いてもよい。

【００２６】ポリビニルアセタール樹脂溶液の水の含有
量は、架橋剤にオルガノシラン化合物が含まれる場合は
オルガノシラン化合物の加水分解に必要な量として０．
１〜２０重量％である。また、架橋剤がジアルデヒド化
合物またはジアルデヒドのアセタール化合物の場合で
も、水を添加してもよい。水の含有量が２０重量％より
大きくなると、ポリビニルアセタール樹脂溶液中の有機
溶媒の種類により、塗布されたプライマー面の平滑性が
失われる。また、水の含有量が０．１重量％より小さく
なるとポリビニルアセタール樹脂溶液のポットライフが
短くなる。

【００２７】ポリビニルアセタール樹脂溶液は、塗布性
の改善を目的とした各種レベリング剤あるいは耐候性の
向上を目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤、更に染料
や顔料、フォトクロミック染料やフォトクロミック顔
料、その他膜性能を高め、機能を付加する公知の添加剤
を併用することができる。特に可塑剤をポリビニルアセ
タール樹脂に０から６０重量％共存されたとき、プライ
マー層がプラスチックレンズの耐衝撃性を更に向上す
る。ここで用いる可塑剤はポリビニルアセタール樹脂に
一般的に用いられる可塑剤が使用できる。例えば、エチ
レングリコールの脂肪酸ジエステル、ジエチレングリコ
ールの脂肪酸ジエステル、トリエチレングリコールの脂
肪酸ジエステル、テトラエチレングリコールの脂肪酸ジ
エステル、脂肪族ジカルボン酸の脂肪族ジエステル、リ
ン酸の脂肪族エステル、フタル酸の脂肪族エステルを用
いることができる。

【００２８】後者のプラスチックレンズ上でポリビニル
アセタール樹脂を合成する成膜法において、用いるポリ
ビニルアルコールとしては、重合度が５０００以下のも
のを使用することができ、好ましくは５００から２００
０の重合度のポリビニルアルコール化合物である。用い
るアルデヒドは炭素数が１から２１のものが利用でき、
好ましくは１から１０のものである、またアルキル基部
分に炭素鎖は直鎖構造でなくてもかまわず枝分かれがあ
ってもよい。また、アルデヒドの量はポリビニルアルコ
ールに対して１０から１００モル％の範囲で使用でき、
好ましくは３０から８０モル％のアルデヒドを用いる。
アルデヒドが１０モル％未満では耐候性が低下する。

【００２９】プライマー層塗布用溶液に用いられる溶剤
は炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール類、ケト
ン類、エステル類、エーテル類があり、その他公知の溶
剤が使用可能であるがポリビニルアルコールは水溶液と
して用いるため水と相溶性の高いアルコール類やケトン
類を共溶媒として使用することが好ましい。特に好まし
くはメタノール、エタノール、ブタノール、ヘキサノー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、プロピルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブ、アセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、酢酸であるが、これらを単独で用いてもよいし、
２種類以上の混合溶剤として用いてもよい。さらに、塗
布性の改善を目的とした各種レベリング剤あるいは耐候
性の向上を目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤、更に
染料や顔料、フォトクロミック染料やフォトクロミック
顔料、その他膜性能を高め、機能を付加する公知の添加
剤を併用することができる。

【００３０】特に可塑剤をポリビニルアセタール樹脂に
０から６０重量％共存されたとき、プライマー層がプラ
スチックレンズの耐衝撃性を更に向上する。ここで用い
る可塑剤はポリビニルアセタール樹脂に一般的に用いら
れる可塑剤が使用できる。例えば、エチレングリコール
の脂肪酸ジエステル、ジエチレングリコールの脂肪酸ジ
エステル、トリエチレングリコールの脂肪酸ジエステ
ル、テトラエチレングリコールの脂肪酸ジエステル、脂
肪族ジカルボン酸の脂肪族ジエステル、リン酸の脂肪族
エステル、フタル酸の脂肪族エステルを用いることがで
きる。

【００３１】プラスチックレンズ上へのプライマー用塗
布液の塗布方法は、スピンコート法、ディッピング法な
ど公知の方法であれば特に制限はない。また、プラスチ
ックレンズ基材表面は必要に応じてアルカリ処理、プラ
ズマ処理、紫外線処理等の前処理を行っておくことが好
ましい。プラスチックレンズ表面に塗布したプライマー
コート膜を硬化させるには、５０〜１２０℃、好ましく
は７０〜１１０℃で１〜６０分加熱すればよい。加熱処
理により塗布されたポリビニルアセタール樹脂溶液中の
加水分解されたオルガノシラン化合物、ジアルデヒド化
合物またはジアルデヒドのアセタール化合物とポリビニ
ルアセタール中に含まれる水酸基とが脱水縮合してポリ
ビニルアセタール分子が架橋されるとともに、縮合反応
により生成した水およびあらかじめポリビニルアセター
ル樹脂溶液中に含まれていた有機溶媒と水が蒸発する。
こうしてプラスチックレンズ表面に３次元的に架橋され
たポリビニルアセタールのプライマー層が形成される。

【００３２】プライマー層として必要な厚さは、０．０
５から５μｍである。０．０５μｍより薄いと耐衝撃性
は著しく劣り、５μｍより厚いと面精度が低下する。よ
り好ましくは、０．２から５μｍである。プライマー層
を設けたプラスチックレンズは、その表面硬度を向上さ
せるために公知の方法で、ハードコート層を成膜するこ
とができる。ハードコート層の成膜方法には、オルガノ
アルコキシシランの加水分解物、金属酸化物微粒子、及
び金属錯体触媒を溶解したハードコート液に、レンズを
ディッピングするか、あるいはスピンコートするかによ
り塗布し、その後加熱硬化する湿式法や、プラズマＣＶ
Ｄなどの乾式法がある。

【００３３】湿式法でハードコート層を形成する際に使
用するハードコート液中のオルガノアルコキシシランの
化合物には、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、１，２−ビス（トリメトキシシリル）エタンな
どがある。アルコキシシランの加水分解物は、オルガノ
アルコキシシラン化合物の少なくとも１種類以上を、塩
酸などの酸性水溶液に溶解し、加水分解反応させること
によって調製される。

【００３４】金属酸化物微粒子は、市販の水または有機
溶媒に分散した金属酸化物微粒子ゾルが用いられる。金
属酸化物微粒子ゾルには、例えば、酸化亜鉛、二酸化ケ
イ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウ
ム、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸化アンチモン、酸化
タングステン、酸化セリウムなどのゾルがある。これら
のゾルは、少なくとも１種類以上を混合して用いること
が可能である。

【００３５】金属錯体触媒には、アセチルアセトン金属
塩、エチレンジアミン四酢酸金属塩が用いられる。さら
に必要に応じて、界面活性剤、着色剤、溶媒などを添加
してハードコート液が調製される。ハードコート層の膜
厚は、好ましくは１μｍ以上であり、より好ましくは２
〜３μｍである。

【００３６】さらに、ハードコート層上に反射防止能を
有する無機化合物の蒸着膜を公知の方法で成膜すること
ができる。反射防止膜は、光学理論に基づいた単層もし
くは多層構造膜が採用される。反射防止膜の形成には、
一般に真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティン
グ、ＣＶＤなどの手法が利用される。膜材料には、Ｓｉ
Ｏ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｙｂ₂Ｏ₃、ＣｅＯ₂、
ＺｒＯ₂2、Ｔａ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂、ＭｇＦ₂などの無機誘電
体を用いることができる。

【００３７】さらに必要に応じて、反射防止膜の上に反
射防止膜の汚れ防止、水ヤケ防止を目的として、側鎖に
アルキル基、フェニル基、ポリフルオロアルキル基など
の疎水性基を有する有機ケイ素化合物またはフッ素含有
炭化水素化合物の超薄膜を形成することも可能である。

【００３８】

【作用】ポリビニルアセタール樹脂溶液は、使用可能時
間（ポットライフ）が長く、比較的低温かつ短時間で加
熱処理することにより硬化可能で、密着性、平滑性に優
れた被膜を形成することができる。本発明におけるプラ
イマー層が高度な弾性率と高度な柔軟性を合わせ持つた
め、プラスチックレンズにたいして何らかの衝撃があっ
た際にそのエネルギーを吸収する役割を担っている。

【００３９】また本発明におけるプライマー層は３次元
的な架橋構造をとっているため、湿式法によりハードコ
ート層を形成する際に、ポリビニルアセタールその他の
物質がハードコート液に溶解し、ハードコート液を汚染
することもない。さらに本発明におけるポリビニルアセ
タール樹脂溶液の主剤であるポリビニルアセタールの適
度な水酸基と、プラスチックレンズ表面の極性基との水
素結合によりプライマー層とプラスチックレンズとの十
分な密着性を達成し、ポリビニルアセタールの適度な水
酸基と、ハードコート層中のシラノール基との反応によ
りプライマー層とハードコート層との十分な密着性を達
成しているものと考えられる。

【００４０】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
はこれらによって限定されるものではない。本発明の実
施例１〜４及び比較例１のプラスチックレンズを評価し
た結果を表１に示す。

【００４１】

【表１】

【００４２】［実施例１］ （１）プラスチックレンズ基材の製造 モノマーとしてジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート（ＣＲ３９）を使用し、ラジカル開始剤としてジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）を用
い通常のプラスチックレンズ製造法と同様の操作を行
い、度数が−３．００ジオプタ、中心厚が１．００ｍｍ
の内部歪みのない光学用のプラスチックレンズを製造し
た。これをプラスチックレンズ基材とした。 （２）プライマー層用塗布溶液の調製と塗布及び膜形成 市販のブチラール化度が７０％のポリビニルブチラール
樹脂（和光純薬工業株式会社製）３．０ｇをｎ−ブタノ
ール１７ｇに溶解し、メタノール１０ｍｌ、水５ｍｌ、
５０％グルタルアルデヒド水溶液１．２ｇ、２規定塩酸
２．９ｍｌを順次加え、この混合物が均一状態になるま
で十分にかくはんしプライマー層用塗布溶液を調製し
た。このプライマー層用塗布溶液を、前処理としてアル
カリ処理を行った（１）のプラスチックレンズ基材の両
表面に、ディピング法（引き上げ速度２．０ｍｍ／秒）
にて塗布し、このプラスチックレンズを６０℃で４時間
熱処理してプライマー層を硬化させ、プラスチックレン
ズ基材上に２．０ミクロンのプライマー層を形成させ
た。 （３）ハードコート層および反射防止膜の形成 通常用いられている方法と同様に、（２）のプライマー
層の形成されたプラスチックレンズ表面上に湿式法によ
り１．５ミクロンの膜厚のハードコート層を形成させ、
更にその表面に、通常用いられている方法と同様な操作
により、蒸着法により無機物質の多層膜からなる反射防
止膜を形成させ、プライマー層を有し更にハードコート
層および反射防止膜の双方を有するプラスチックレンズ
を作成した。 （４）試験および評価結果 得られたプライマー層を有し更にハードコート層および
反射防止膜の双方を有するプラスチックレンズの性能の
評価は、次に示す方法で行った。 （Ａ）膜の密着性 プラスチックレンズ基材とプライマー層、プライマー層
とハードコート層、ハードコート層と反射防止膜の密着
性を評価するために、ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じて碁
盤目テープ法によって試験を行った。すなわちカッター
ナイフを用いてプラスチックレンズの膜形成面上に１ｍ
ｍのマス目を１００個形成し、その上にセロハンテープ
を貼り付けた後、このセロハンテープを勢い良くプラス
チックレンズの面に対して垂直方向に引き剥し、プラス
チックレンズ上の膜の付着状況を目視により観察し、定
められた評価基準にしたがって評価した。 評価点数：１０ 切り傷１本ごとが、細くて両側が滑ら
かで、切り傷の交点と正方形の１目１目にはがれがな
い。 評価点数：８ 切り傷の交点にわずかな剥がれがあっ
て、正方形の１目１目に剥がれがなく、欠損部のの面積
は全正方形の面積の５％以内。 評価点数：６ 切り傷の両側の交点に剥がれがあって、
欠損部の面積は全正方形面積の５〜１５％。 評価点数：４ 切り傷による剥がれの幅が広く、欠損部
の面積は全正方形面積の１５〜３５％。 評価点数：２ 切り傷による剥がれの幅は４点よりも広
く、欠損部の面積は全正方形面積の３５〜６５％。 評価点数：０ 剥がれの面積は、全正方形面積の６５％
以上。 （Ｂ）耐擦傷性 反射防止膜まで施したプラスチックレンズの表面を＃０
０００のスチールウールにて摩擦して傷つきにくさを調
べ、次のように評価した。 Ａ：強く摩擦しても傷がつかない。 Ｂ：強く摩擦すると少し傷がつく。 Ｃ：弱く摩擦しても傷がつく。 （Ｃ）耐衝撃性 米国ＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に基づき、鋼球落下試験
を行った。すなわち、約１６．４ｇの綱球を１２７ｃｍ
の高さから、レンズ中心部へ向かって自然落下させ、試
験を行った。結果の評価もＦＤＡ規格に基づき合格かあ
るいは不合格かで結果を評価した。 （Ｄ）外観 肉眼観察で透明度、レンズの面精度が良好でかつ塗膜に
欠陥がないものを合格とした。 ［実施例２］実施例１においてプライマー層用塗布溶液
を調製するに当たり、その塗布液混合物へ更に可塑剤と
してトリエチレングリコール−ジ−２−ジブチレート
１．０ｇを加えプライマー層用塗布溶液とし、以下は実
施例１と同様に行いプラスチックレンズを作成し、各性
能評価法も実施例１と同様に行った。 ［実施例３］ （１）プラスチックレンズ基材の製造 実施例１と同様にした。 （２）プライマー層用塗布溶液の調製と塗布及び膜形成 市販の平均重合度が１５００のポリビニルアルコール樹
脂（和光純薬工業株式会社製）３．０ｇを水１７ｇに溶
解し、メタノール２０ｍｌ、５０％グルタルアルデヒド
水溶液０．６８ｇ、ブチルアルデヒド２．３ｍｌ、２規
定塩酸２．９ｍｌを順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分にかくはんしプライマー層用塗布溶液を調
製した。このプライマー層用塗布溶液を、前処理として
アルカリ処理を行った（１）のプラスチックレンズ基材
の両表面に、ディッピング法（引き上げ速度２．０ｍｍ
／秒）にて塗布し、このプラスチックレンズを６０℃で
４時間熱処理してプライマー層を硬化させ、プラスチッ
クレンズ基材上に２．０ミクロンのプライマー層を形成
させた。

【００４３】以下の操作はすべて実施例１と同様に行
い、プライマー層を有し更にハードコート層および反射
防止膜の双方を有するプラスチックレンズを作成した。
更にその性能評価を実施例１と同様に行った。 ［実施例４］実施例３においてプライマー層用塗布溶液
を調製するに当たり、その塗布液混合物へ更に可塑材と
してトリエチレングリコール−ジ−２−ジブチレート
１．０ｇを加えプライマー層用塗布溶液とし、以下は実
施例１と同様に行ないプラスチックレンズを作成し、各
性能評価法も実施例１と同様に行った。

【００４４】［比較例１］実施例１と同様のプラスチッ
クレンズ基材を使用し、プライマー層の成膜は行わず、
実施例１と同様な操作にてハードコート層および反射防
止膜を施して比較用のプラスチックレンズを作成し、実
施例１を同様な性能評価を行った。本発明の実施例５〜
３２及び比較例２〜４のプラスチックレンズを評価した
結果を表２、３、４に示す。

【００４５】

【表２】

【００４６】

【表３】

【００４７】

【表４】

【００４８】［実施例５］ （５−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂（和光純薬工業（株）製）７０重
量部をｎ−ブタノール６３０重量部に溶解し、メタノー
ル４００重量部、水１００重量部と、架橋剤としてテト
ラメトキシシラン４．２重量部と、硬化触媒としてｐ−
トルエンスルホン酸１．２重量部と、レベリング剤とし
てフッ素系界面活性剤フロラードＦＣ４３０（住友スリ
ーエム（株）製）１重量部を順次加え、この混合物が均
一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブラ
ンフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製し
た。 （５−２）プライマー層用塗布溶液の塗布およびプライ
マー層の形成 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理として６
０℃の１０％ＮａＯＨ水溶液に５分間浸し、温水で洗浄
後乾燥した。このプラスチックレンズの凹面上にスピン
コート法（１，５００ＲＰＭ）にて（５−１）で調製し
たプライマー層用塗布溶液を塗布し、１００℃で１５分
間加熱処理してプライマー層を形成させた。 （５−３）シリコン系ハードコート液の調製 反応容器中に、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン１８０重量部を入れ、マグネチックスターラーを
用いて激しく攪拌しながら、０．０１規定塩酸水溶液４
０重量部を一度に添加し、１時間加水分解反応をおこさ
せ、部分的に縮合した加水分解物を作製した。

【００４９】前記の加水分解物に市販のメタノールシリ
カゾル（日産化学（株）製、平均粒子径１０〜２０ｎ
ｍ）を６３０重量部と、硬化触媒としてアセチルアセト
ン鉄（II）４重量部と、レベリング剤としてフロラード
ＦＣ４３０ ０．４５重量部を順次加え、十分に攪拌混
合した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過しハー
ドコート液を調製した。 （５−４）シリコン系ハードコート液の塗布およびハー
ドコート層の形成 （５−２）で形成されたプライマー層の両面に、（５−
３）のシリコン系ハードコート液をディッピング法（引
き上げ速度１００ｍｍ／ｍｉｎ）を用いて塗布した。塗
布したレンズを１００℃で４時間加熱処理してハードコ
ート層を形成させた。 （５−５）反射防止膜の形成 （５−４）で形成されたハードコート層の両面に、Ｓｉ
Ｏ₂／ＺｒＯ₂系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形
成させた。 （５−６）試験及び評価結果 得られたプライマー層を有し更にハードコート層および
反射防止層の双方を有する（以下、「複合膜」と呼ぶ）
プラスチックレンズの性能の評価は次に示す方法で行っ
た。 （Ａ）膜の密着性 プラスチックレンズ基材とプライマー層、プライマー層
とハードコート層、ハードコート層と反射防止膜の密着
性を評価するために、ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じて碁
盤目テープ法によって試験を行った。すなわちコーティ
ング層表面にカッターナイフで１ｍｍ角の碁盤目（１０
０マス）を作り、その後セロハン粘着テープ（商品名
「セロテープ」ニチバン（株）製）を強く張り付けた
後、テープの一端を持ち、９０゜方向に勢いよく剥がす
ことを１０回繰り返した。

【００５０】その後、コーティング層表面の碁盤の目が
レンズから何個剥ぎ取られずに残っているかを調べ、剥
がれなかった碁盤の目の数をＸとしてＸ／１００で表し
た。この場合、Ｘか大きいほど密着性がよいということ
になる。即ち、クロスハッチテープテストの結果が「１
００／１００」であれば、膜が全く剥がれなかったこと
を示している。 （Ｂ）耐擦傷性 複合膜を有するプラスチックレンズの反射防止膜の表面
を、スチールウール（＃００００）で６００ｇの荷重を
作用させて３０回こすったときの傷の入り具合を、次の
ような基準で評価した。

【００５１】Ａ：傷の入った面積が１０％以内。 Ｂ：傷の入った面積が１０％を越え３０％以内。 Ｃ：傷の入った面積が３０％を越える。 （Ｃ）耐衝撃性 米国ＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に基づき、鋼球落下試験
を行った。

【００５２】すなわち、約２０．０ｇの鋼球を１２７ｃ
ｍの高さからプラスチックレンズの中心部に向かって自
然落下させ、プラスチックレンズが割れるかまたはクラ
ックが入る一回前の回数をレンズの耐衝撃性とし、最高
５回まで落下させた。 （Ｄ）耐候性 複合膜を有するプラスチックレンズの耐候性は、紫外線
ロングライフフェードメーター（スガ試験機（株）製）
を用いて３００時間の耐候性試験を行い、その後の黄変
度を測定した。評価は次のような基準で行った。

【００５３】Ａ：３００時間後の黄変度 ２．０未満 Ｂ：３００時間後の黄変度 ２．０以上２．５未満 Ｃ：３００時間後の黄変度 ２．５以上 （Ｅ）耐薬品性 複合膜を有するプラスチックレンズの耐薬品性は、ｐＨ
１の塩酸水溶液およびｐＨ１２の水酸化ナトリウム水溶
液を用い、各溶液に８時間浸漬し、その後のプラスチッ
クレンズの変化を調べた。評価は次のような基準で行っ
た。

【００５４】Ａ：酸性、アルカリ性双方に侵されない Ｂ：酸性、アルカリ性どちらか一方に侵される Ｃ：酸性、アルカリ性双方に侵される （Ｆ）外観 複合膜を有するプラスチックレンズの外観性は、暗室に
て蛍光灯の光を当て、目視で透明度を観察した。評価は
次のような基準で行った。

【００５５】Ａ：クモリなし Ｂ：クモリがすこし目立つ Ｃ：クモリがはっきり目立つ （Ｇ）プライマー組成物の使用可能時間の評価 （５−１）で調製したプライマー組成物を５℃に保存
し、粘度変化を追跡した。粘度増加量が調製時の粘度の
５％以内である期間をプラマー組成物の使用可能時間と
して評価した。 （Ｈ）染色レンズの色調変化の評価 ＣＲ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、一般的な分散
染料であるニコンライトブラウン７重量部を水１，００
０重量部に添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件で
浸漬処理にて染色した。染色したプラスチックレンズは
ＬＵＶ３次元座標系における刺激値Ｙを、高速積分球式
分光透過率測定器ＤＯＴ−３（（株）村上色彩技術研究
所製）で測定した。また、染色したプラスチックレンズ
に（５−２）と同じ手順で（５−１）で調製したプライ
マー組成物を塗布し、硬化した後再び刺激値Ｙを測定
し、プライマー塗布前後の色差ＤＥを求めた。染色レン
ズの色調変化は次のような基準で評価した。

【００５６】Ａ：色差ＤＥが１．５未満 Ｂ：色差ＤＥが１．５以上、２．５未満 Ｃ：色差ＤＥが２．５以上 ［実施例６］ （６−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂（和光純薬工業（株）製）７
０重量部をｎ−ブタノール６３０重量部に溶解し、メタ
ノール４００重量部、水１００重量部と、架橋剤として
テトラメトキシシラン８．５重量部と、硬化触媒として
ｐ−トルエンスルホン酸１．２重量部と、レベリング剤
としてフロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、こ
の混合物が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μ
ｍのメンブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布
溶液を調製した。 （６−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （６−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用い、
実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プライマ
ー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様の手
順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、複合
膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能評価
も実施例５と同様に行った。 （６−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００５７】［実施例７］ （７−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン
６．３重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン
酸１．２重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ
４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （７−２）プライマー層用塗布溶液の塗布およびプライ
マー層の形成 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理としてヤ
マト科学（株）製「プラズマリアクターＰＲ５０１Ａ」
を用い、酸素ガス圧力０．４Ｔｏｒｒ、出力２００Ｗの
条件で１０秒間プラズマ処理を行った。このプラスチッ
クレンズの凹面上にスピンコート法（１，５００ＲＰ
Ｍ）にて（７−１）で調製したプライマー層用塗布溶液
を塗布し、１００℃で１５分間加熱処理してプライマー
層を形成させた。 （７−３）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （７−２）で形成されたプライマー層上に、実施例５
（５−３）以下と全く同様の手順により、ハードコート
層、反射防止膜を形成し、複合膜を有するプラスチック
レンズを作成した。各性能評価も実施例１と同様に行っ
た。 （７−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００５８】［実施例８］ （８−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン６．６重量部と、硬化触媒としてｐ−ト
ルエンスルホン酸２．４重量部と、レベリング剤として
フロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合
物が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメ
ンブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を
調製した。 （８−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （８−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用い、
実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プライマ
ー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様の手
順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、複合
膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能評価
も実施例５と同様に行った。 （８−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００５９】［実施例９］ （９−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン９．９重量部と、硬化触媒として
ｐ−トルエンスルホン酸２．４重量部と、レベリング剤
としてフロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、こ
の混合物が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μ
ｍのメンブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布
溶液を調製した。 （９−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用い、
実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プライマ
ー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様の手
順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、複合
膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能評価
も実施例５と同様に行った。 （９−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００６０】［実施例１０］ （１０−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン６．６重量部を０．０１Ｎ塩酸水
溶液３重量部であらかじめ加水分解を行った溶液と、硬
化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重量部と、
レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １重量部を
順次加え、この混合物が均一状態になるまで十分に攪拌
した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過しプライ
マー層用塗布溶液を調製した。 （１０−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１０−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１０−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００６１】［実施例１１］ （１１−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン３．
８重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態にな
るまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルタ
ーで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１１−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１１−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１１−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００６２】［実施例１２］ （１２−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態にな
るまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルタ
ーで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１２−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１２−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１２−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００６３】［実施例１３］ （１３−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラ
ン１５．２重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスル
ホン酸０．５重量部と、レベリング剤としてフロラード
ＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状
態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフ
ィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１３−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１３−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１３−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００６４】［実施例１４］ （１４−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態にな
るまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルタ
ーで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１４−２）プライマー層用塗布溶液の塗布およびプラ
イマー層の形成 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理としてプ
ラズマリアクターＰＲ５０１Ａを用い、酸素ガス圧力
０．４Ｔｏｒｒ、出力２００Ｗの条件で１０秒間プラズ
マ処理を行った。このプラスチックレンズの両面上にデ
ィッピング法（引き上げ速度１００ｃｍ／ｍｉｎ）にて
（１０−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を塗布
し、塗布したプラスチックレンズを１００℃で１５分間
加熱処理してプライマー層を形成させた。 （１４−３）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （７−２）で形成されたプライマー層上に、実施例５
（５−３）以下と全く同様の手順により、ハードコート
層、反射防止膜を形成し、複合膜を有するプラスチック
レンズを作成した。各性能評価も実施例５と同様に行っ
た。 （１４−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００６５】［実施例１５］ （１５−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％水溶
液（関東化学（株）製）２２．３重量部と、硬化触媒と
して２規定塩酸７０ｍｌと、レベリング剤としてフロラ
ードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均
一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブラ
ンフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製し
た。 （１５−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （１５−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１５−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００６６】［実施例１６］ （１６−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％水溶
液５．６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホ
ン酸０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦ
Ｃ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態
になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィ
ルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１６−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （１６−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１６−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００６７】［実施例１７］ （１７−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール
６３０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１
００重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％
水溶液２７．８重量部と、硬化触媒として２規定塩酸７
ｍｌと、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １
重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるまで十
分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過
しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１７−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （１７−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１７−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００６８】［実施例１８］ （１８−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％水溶
液５．６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホ
ン酸０．４重量部と、レベリング剤としてフロラードＦ
Ｃ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態
になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィ
ルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１８−２）プライマー層用塗布溶液の塗布および硬化 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理として６
０℃の１０％ＮａＯＨ水溶液に５分間浸し、温水で洗浄
後乾燥した。このプラスチックレンズの両面上にディッ
ピング法（引き上げ速度１００ｍｍ／ｍｉｎ）にて（１
８−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を塗布し、
塗布したプラスチックレンズを１００℃で１５分間加熱
処理してプライマー層を形成させた。 （１８−３）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１８−２）で形成されたプライマー層上に、実施例５
（５−３）以下と全く同様の手順により、ハードコート
層、反射防止膜を形成し、複合膜を有するプラスチック
レンズを作成した。各性能評価も実施例５と同様に行っ
た。 （１８−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価実施例５（５−６）（Ｇ）、
（Ｈ）と同様の手順で評価した。

【００６９】［実施例１９］ （１９−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてマロンアルデヒドテトラメチル
アセタール９．１重量部と、硬化触媒として２規定塩酸
７０ｍｌと、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０
１重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるま
で十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで
濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１９−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１９−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００７０】［実施例２０］ （２０−１）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例７（７−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２０−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００７１】［実施例２１］ （２１−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール
６３０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１
００重量部と、架橋剤としてマロンアルデヒドテトラメ
チルアセタール１８．３重量部と、硬化触媒として２規
定塩酸７０ｍｌと、レベリング剤としてフロラードＦＣ
４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２１−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （２１−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例１８（１８−２）と全く同様の手順により、
プライマー層を形成し、実施例１８（１８−３）以下と
全く同様の手順により、ハードコート層、反射防止膜を
形成し、複合膜を有するプラスチックレンズを作成し
た。各性能評価も実施例５と同様に行った。 （２１−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００７２】［実施例２２］ （２２−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグリオキサール１．６重量部お
よびグルタルアルデヒド５０％水溶液５．６重量部と、
硬化触媒２規定塩酸７０ｍｌと、レベリング剤としてフ
ロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物
が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメン
ブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調
製した。 （２２−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （２２−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２２−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００７３】［実施例２３］ （２３−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン４．２重
量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液１．１重量部
と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重量
部と、レベリング剤としてフッ素系界面活性剤フロラー
ドＦＣ４３０ １重量部とを順次加え、この混合物が均
一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブラ
ンフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製し
た。 （２３−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （２３−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２３−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００７４】［実施例２４］ （２４−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン４．２重
量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液２．８重量部
と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重量
部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０、１重
量部とを順次加え、この混合物が均一状態になるまで十
分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過
しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２４−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２４−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２４−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００７５】［実施例２５］ （２５−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度２５％、重合度２，４００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン８．５重
量部、マロンアルデヒドテトラメチルアセタール０．９
１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
１．２重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部とを順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２５−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２５−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２５−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００７６】［実施例２６］ （２６−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン８．５重
量部、マロンアルデヒドテトラメチルアセタール０．９
１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
１．２重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部とを順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２６−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２６−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例（１８−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例１８（１８−３）以下と全く
同様の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成
し、複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各
性能評価も実施例５と同様に行った。 （２６−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００７７】［実施例２７］ （２７−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン３．
８重量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液０．５６重
量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２
重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０
１重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるまで
十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾
過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２７−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２７−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２７−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００７８】［実施例２８］ （２８−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン３．
８重量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液１．１重量
部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重
量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １
重量部とを順次加え、この混合物が均一状態になるまで
十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾
過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２８−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２８−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２８−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００７９】［実施例２９］ （２９−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液０．５６重
量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２
重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０
１重量部とを順次加え、この混合物が均一状態になるま
で十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで
濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２９−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例７（７−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２９−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００８０】［実施例３０］ （３０−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部とグルタルアルデヒド５０％水溶液１．１重量
部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸０．５重
量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １
重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるまで十
分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過
しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （３０−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （３０−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）以下と全く同様の手順により、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （３０−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００８１】［実施例３１］ （３１−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール
６３０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１
００重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン
７．６重量部、マロンアルデヒドテトラメチルアセター
ル０．９１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスル
ホン酸１．２重量部と、レベリング剤としてフロラード
ＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状
態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフ
ィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （３１−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （３１−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）以下と全く同様の手順により、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （３１−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００８２】［実施例３２］ （３２−１）プライマー層用塗布溶液の調製 市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部とマロンアルデヒドテトラメチルアセタール
０．９１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホ
ン酸０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦ
Ｃ４３０１重量部を順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （３２−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （３２−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例１８（１８−２）以下と全く同様の手順によ
り、複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各
性能評価も実施例５と同様に行った。 （３２−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。

【００８３】［比較例２］プライマー層用塗布溶液とし
て、ヘキサメチレンジイソシアネートタイプの非ブロッ
ク型ポリイソシアネート（商品名「コロネートＨＸ」日
本ポリウレタン工業（株）製）１００重量部と、ポリエ
ステルタイプのポリオール（商品名「ニッポラン１２
５」日本ポリウレタン工業（株）製）１６７重量部と、
硬化触媒としてオクチル酸亜鉛２重量部と、レベリング
剤としてフロラードＦＣ４３０を０．１重量部、溶媒と
して酢酸エチル５００重量部およびメチルエチルケトン
２５０重量部を均一に混合した溶液を用い、プライマー
の硬化条件が６０℃で３０分であること以外は、実施例
５と同様の手順で複合膜を有するプラスチックレンズを
作成した。各性能評価も実施例５と同様に行った。

【００８４】プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価についても実施例５（５−６）
（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価した。 ［比較例３］プライマー層用塗布溶液として、ブロック
型ポリイソシアネート（商品名「コロネート２５２９」
日本ポリウレタン工業（株）製）２５０重量部と、ポリ
エステルタイプのポリオール（商品名「ニッポラン１１
００」日本ポリウレタン工業（株）製）１８０重量部
と、硬化触媒としてオクチル酸亜鉛２重量部と、レベリ
ング剤としてシリコン系界面活性剤１．５重量部、溶媒
としてエチルセロソルブ１０００重量部およびメタノー
ル１５００重量部を均一に混合した溶液を用い、プライ
マーの硬化条件が１３０℃で６０分であること以外は、
実施例５と同様の手順で複合膜を有するプラスチックレ
ンズを作成した。各性能評価も実施例５と同様に行っ
た。

【００８５】プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価についても実施例５（５−６）
（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価した。 ［比較例４］実施例５において、プライマー層を形成せ
ず、ハードコート層および反射防止コート層を有するプ
ラスチックレンズを作成し、実施例５と同様の性能評価
を行った。

【００８６】

【発明の効果】以上本発明によれば、プラスチックレン
ズ基材とハードコート層との間に、架橋されたポリビニ
ルアセタール樹脂からなるプライマー層を設けることに
より、ハードコート層と反射防止膜の双方が設けられた
プラスチックレンズであっても優れた耐衝撃性を有し、
米国のＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に十分合格する。

【図面の簡単な説明】

【図１】プラスチックレンズの一例を示す断面図であ
る。

【符号の説明】

１，７・・・反射防止膜 ２，６・・・ハードコート層 ３，５・・・プライマー層 ４・・・プラスチックレンズ基材

フロントページの続き (72)発明者 三浦 義広 東京都千代田区丸の内３丁目２番３号 株式会社ニコン内 (56)参考文献 特開 昭63−309901（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−268639（ＪＰ，Ａ) 特開 昭46−2939（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−113677（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−163650（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−148902（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−151065（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−19314（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−109502（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−60317（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−37917（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−105909（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−286803（ＪＰ，Ａ) 米国特許3484157（ＵＳ，Ａ) 米国特許3652379（ＵＳ，Ａ) 米国特許4164602（ＵＳ，Ａ) 米国特許4172187（ＵＳ，Ａ) 米国特許4243719（ＵＳ，Ａ) 米国特許4383057（ＵＳ，Ａ) 欧州特許出願公開51405（ＥＰ，Ａ１) 欧州特許出願公開404111（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G02B 1/00 - 1/10 G02B 3/00 - 3/14

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 プラスチックレンズ基材の両表面上ある
   いは片面上に架橋されたポリビニルアセタール樹脂から
   なるプライマー層を設け、続いてその両表面上にハード
   コート層を設けたプラスチックレンズにおいて、前記プライマー層が、前記基材表面上にポリビニルアセ
   タール樹脂と加水分解性オルガノシラン化合物からなる
   架橋剤の酸性溶液を塗布し、加熱処理することにより形
   成されたものであることを特徴とする プラスチックレン
   ズ。
2. 【請求項２】 プラスチックレンズ基材の両表面上ある
   いは片面上に架橋されたポリビニルアセタール樹脂から
   なるプライマー層を設け、続いてその両表面上にハード
   コート層を設けたプラスチックレンズにおいて、前記プライマー層が、前記基材表面上にポリビニルアセ
   タール樹脂と、 ジアルデヒド化合物あるいはジアルデヒドのアセタール
   化合物と、加水分解性オルガノシラン化合物からなる架
   橋剤の酸性溶液を塗布し、加熱処理することにより形成
   されたものであることを特徴とする プラスチックレン
   ズ。
3. 【請求項３】 前記プライマー層の膜厚が、０．０５〜
   ５μｍの範囲であることを特徴とする請求項１あるいは
   ２に記載のプラスチックレンズ。
4. 【請求項４】 請求項１あるいは２に記載のプラスチッ
   クレンズにおいて、前記ハードコートの表面上にさら
   に、無機物質による単層または多層の反射防止膜を形成
   したプラスチックレンズ。