JPH08311402A - コーティング用組成物および積層体 - Google Patents
コーティング用組成物および積層体Info
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- JPH08311402A JPH08311402A JP8038450A JP3845096A JPH08311402A JP H08311402 A JPH08311402 A JP H08311402A JP 8038450 A JP8038450 A JP 8038450A JP 3845096 A JP3845096 A JP 3845096A JP H08311402 A JPH08311402 A JP H08311402A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は、塗膜に良好な透明性、光学特性、耐
久性と同時に無機物からなる反射防止膜との密着性、耐
久性とを兼ね備えることを実現し、同時に塗液のポット
ライフも室温保存で３週間以上と長いことを実現する。 【解決手段】硬化触媒として、Ｆｅ（III ）を中心金属
とするアセチルアセトネートを用いることを特徴とする
コーティング組成物およびそのコート被膜表面に反射防
止膜を設けたことを特徴とする積層体に関するものであ
る。
久性と同時に無機物からなる反射防止膜との密着性、耐
久性とを兼ね備えることを実現し、同時に塗液のポット
ライフも室温保存で３週間以上と長いことを実現する。 【解決手段】硬化触媒として、Ｆｅ（III ）を中心金属
とするアセチルアセトネートを用いることを特徴とする
コーティング組成物およびそのコート被膜表面に反射防
止膜を設けたことを特徴とする積層体に関するものであ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、合成樹脂製レンズ
表面に、耐摩耗性、耐薬品性、耐温水性、耐熱性、耐候
性等の耐久性および染色性に優れた透明被膜を提供しさ
らには、その被膜上に、無機物質からなる反射防止膜
（以後無機蒸着膜と呼ぶ）を設けることを可能としたこ
とを特徴としたコーティング用組成物に関するものであ
る。
表面に、耐摩耗性、耐薬品性、耐温水性、耐熱性、耐候
性等の耐久性および染色性に優れた透明被膜を提供しさ
らには、その被膜上に、無機物質からなる反射防止膜
（以後無機蒸着膜と呼ぶ）を設けることを可能としたこ
とを特徴としたコーティング用組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】合成樹脂製レンズ、特にジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート（ＣＲ−３９）樹脂レン
ズは、ガラスレンズに比較し、安全性、易加工性、ファ
ッション性などにおいて優れており、さらに近年、反射
防止技術、ハードコート技術、ハードコート＋反射防止
技術の開発により、急速に普及してきた。
コールビスアリルカーボネート（ＣＲ−３９）樹脂レン
ズは、ガラスレンズに比較し、安全性、易加工性、ファ
ッション性などにおいて優れており、さらに近年、反射
防止技術、ハードコート技術、ハードコート＋反射防止
技術の開発により、急速に普及してきた。
【０００３】ハードコート組成物としては、シリコン系
のハードコート被膜をプラスチックレンズ表面に設ける
方法が一般的に行われている。その硬化触媒として、特
公昭６０−１１７２７、特公昭６０−３０３５０等にＡ
ｌ（III ）中心金属原子とするアセチルアセトネ−トを
用いるハードコート組成物が開示されている。
のハードコート被膜をプラスチックレンズ表面に設ける
方法が一般的に行われている。その硬化触媒として、特
公昭６０−１１７２７、特公昭６０−３０３５０等にＡ
ｌ（III ）中心金属原子とするアセチルアセトネ−トを
用いるハードコート組成物が開示されている。
【０００４】また、特公昭６１−３３８６８には、アミ
ン、化合物、多価カルボン酸、数々のアセチルアセトン
金属塩化合物、フェノール化合物、三フッ化ホウ素含有
化合物等を添加するハードコート組成物が開示されてい
る。
ン、化合物、多価カルボン酸、数々のアセチルアセトン
金属塩化合物、フェノール化合物、三フッ化ホウ素含有
化合物等を添加するハードコート組成物が開示されてい
る。
【０００５】また、特公昭６２−９２６６には、過塩素
酸アンモニウムを用いるハードコート組成物が、特公平
４−５９６０１には、過塩素酸マグネシウムを用いるハ
ードコート組成物が開示されている。
酸アンモニウムを用いるハードコート組成物が、特公平
４−５９６０１には、過塩素酸マグネシウムを用いるハ
ードコート組成物が開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前述の硬化触
媒を用いた時のハードコート組成物は、塗膜の基本特性
等には問題はないが、液寿命を延ばすためには、ｐＨの
調整が必要であるなど塗液管理が複雑となる。
媒を用いた時のハードコート組成物は、塗膜の基本特性
等には問題はないが、液寿命を延ばすためには、ｐＨの
調整が必要であるなど塗液管理が複雑となる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点を解決するため鋭意検討を行ったところ、硬化触
媒として、Ｆｅ（III ）を中心金属原子とするアセチル
アセトネ−トを用いることにより、優れた生産性および
基本特性を得られることを見い出した。
問題点を解決するため鋭意検討を行ったところ、硬化触
媒として、Ｆｅ（III ）を中心金属原子とするアセチル
アセトネ−トを用いることにより、優れた生産性および
基本特性を得られることを見い出した。
【０００８】また、金属酸化物微粒子、重合可能な反応
基を有するシラン化合物および多官能性エポキシ化合物
を主成分とする組成物を熱硬化で得られるコーティング
被膜において、透明性、硬化性に優れ、且つ染色性、無
機蒸着膜との密着性（耐久性）ともに優れる性能が得ら
れると同時に塗液の寿命を延ばすことを可能とすること
を見い出した。
基を有するシラン化合物および多官能性エポキシ化合物
を主成分とする組成物を熱硬化で得られるコーティング
被膜において、透明性、硬化性に優れ、且つ染色性、無
機蒸着膜との密着性（耐久性）ともに優れる性能が得ら
れると同時に塗液の寿命を延ばすことを可能とすること
を見い出した。
【０００９】すなわち本発明は、硬化触媒として、Ｆｅ
（III ）を中心金属原子とするアセチルアセトネ−トを
用いることを特徴とするコーティング用組成物に関する
ものである。
（III ）を中心金属原子とするアセチルアセトネ−トを
用いることを特徴とするコーティング用組成物に関する
ものである。
【００１０】特に、（Ａ），（Ｂ），および（Ｃ）を主
成分とするコーティング用組成物およびそのコーティン
グ用組成物からなる被膜表面に無機物質からなる反射防
止膜を設けたことを特徴とする積層体の場合にその効果
を発揮する。
成分とするコーティング用組成物およびそのコーティン
グ用組成物からなる被膜表面に無機物質からなる反射防
止膜を設けたことを特徴とする積層体の場合にその効果
を発揮する。
【００１１】（Ａ）．粒径１〜１００ミリミクロンのＳ
ｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚ
ｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属
酸化物からなる微粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓ
ｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，
Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる２種以上の金属酸化物から構成
される複合微粒子。 （Ｂ）．一般式
ｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚ
ｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属
酸化物からなる微粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓ
ｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，
Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる２種以上の金属酸化物から構成
される複合微粒子。 （Ｂ）．一般式
【００１２】
【化１】
【００１３】で表される有機ケイ素化合物 （式中、Ｒ1
は重合可能な反応基を有する有機基、Ｒ2 は炭素数１
〜６の炭化水素基である。Ｘ1 は加水分解性基であり、
ｎは０または１である）。
は重合可能な反応基を有する有機基、Ｒ2 は炭素数１
〜６の炭化水素基である。Ｘ1 は加水分解性基であり、
ｎは０または１である）。
【００１４】（Ｃ）．多官能性エポキシ化合物 まず、（Ａ）成分の粒径１〜１００ミリミクロンのＳ
ｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚ
ｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属
酸化物からなる微粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓ
ｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，
Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる２種以上の金属酸化物から構成
される複合微粒子の具体的例としては、ＳｉＯ2 ，Ａｌ
2Ｏ3，ＳｎＯ2，Ｓｂ2Ｏ5，Ｔａ2Ｏ5、ＣｅＯ2 ，Ｌａ2
Ｏ3，Ｆｅ2Ｏ3，ＺｎＯ，ＷＯ3 ，ＺｒＯ2 ，Ｉｎ
2Ｏ3，ＴｉＯ2 の無機酸化物微粒子が、分散媒たとえば
水、アルコール系もしくはその他の有機溶媒にコロイド
状に分散させたものである。または、これら無機酸化物
の２種以上によって構成される複合微粒子が水、アルコ
ール系もしくはその他の有機溶媒にコロイド状に分散し
たものである。さらにコーティング液中での分散安定性
を高めるためにこれらの微粒子表面を有機ケイ素化合物
またはアミン系化合物で処理したものを使用することも
可能である。この際用いられる有機ケイ素化合物として
は、単官能性シラン、あるいは二官能性シラン、三官能
性シラン、四官能性シラン等がある。処理に際しては加
水分解性基を未処理で行ってもあるいは加水分解して行
ってもよい。また処理後は、加水分解性基が微粒子の−
ＯＨ基と反応した状態が好ましいが、一部残存した状態
でも安定性には何ら問題がない。またアミン系化合物と
してはアンモニウムまたはエチルアミン、トリエチルア
ミン、イソプロピルアミン、ｎ−プロピルアミン等のア
ルキルアミン、ベンジルアミン等のアラルキルアミン、
ピペリジン等の脂環式アミン、モノエタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルカノールアミンがある。
これら有機ケイ素化合物とアミン化合物の添加量は微粒
子の重量に対して１から１５％程度の範囲内で加える必
要がある。いずれも粒子径は約１〜３００ｍμが好適で
あり、本発明のコーティング組成物への適用種及び使用
量は目的とする被膜性能により決定されるものである
が、使用量は固形分の１０〜５０重量％であることが望
ましい。すなわち、１０重量％未満では、無機蒸着膜と
の密着性が不充分となるか、もしくは、塗膜の耐擦傷性
が不充分となる。また５０重量％を越えると、塗膜にク
ラックが生じる。また、染色性も不充分となる。
ｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚ
ｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属
酸化物からなる微粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓ
ｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，
Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる２種以上の金属酸化物から構成
される複合微粒子の具体的例としては、ＳｉＯ2 ，Ａｌ
2Ｏ3，ＳｎＯ2，Ｓｂ2Ｏ5，Ｔａ2Ｏ5、ＣｅＯ2 ，Ｌａ2
Ｏ3，Ｆｅ2Ｏ3，ＺｎＯ，ＷＯ3 ，ＺｒＯ2 ，Ｉｎ
2Ｏ3，ＴｉＯ2 の無機酸化物微粒子が、分散媒たとえば
水、アルコール系もしくはその他の有機溶媒にコロイド
状に分散させたものである。または、これら無機酸化物
の２種以上によって構成される複合微粒子が水、アルコ
ール系もしくはその他の有機溶媒にコロイド状に分散し
たものである。さらにコーティング液中での分散安定性
を高めるためにこれらの微粒子表面を有機ケイ素化合物
またはアミン系化合物で処理したものを使用することも
可能である。この際用いられる有機ケイ素化合物として
は、単官能性シラン、あるいは二官能性シラン、三官能
性シラン、四官能性シラン等がある。処理に際しては加
水分解性基を未処理で行ってもあるいは加水分解して行
ってもよい。また処理後は、加水分解性基が微粒子の−
ＯＨ基と反応した状態が好ましいが、一部残存した状態
でも安定性には何ら問題がない。またアミン系化合物と
してはアンモニウムまたはエチルアミン、トリエチルア
ミン、イソプロピルアミン、ｎ−プロピルアミン等のア
ルキルアミン、ベンジルアミン等のアラルキルアミン、
ピペリジン等の脂環式アミン、モノエタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルカノールアミンがある。
これら有機ケイ素化合物とアミン化合物の添加量は微粒
子の重量に対して１から１５％程度の範囲内で加える必
要がある。いずれも粒子径は約１〜３００ｍμが好適で
あり、本発明のコーティング組成物への適用種及び使用
量は目的とする被膜性能により決定されるものである
が、使用量は固形分の１０〜５０重量％であることが望
ましい。すなわち、１０重量％未満では、無機蒸着膜と
の密着性が不充分となるか、もしくは、塗膜の耐擦傷性
が不充分となる。また５０重量％を越えると、塗膜にク
ラックが生じる。また、染色性も不充分となる。
【００１５】続いて、（Ｂ）成分において、Ｒ1 は重合
可能な反応基を有する有機基であり、ビニル基，アリル
基，アクリル基，メタクリル基，エポキシ基，メルカプ
ト基，シアノ基，イソシアノ基，アミノ基等の重合可能
な反応基を有するシラン化合物であり、Ｒ2 は炭素数１
〜６の炭化水素基であるが、その具体的例としては、メ
チル基，エチル基，ブチル基，ビニル基，フェニル基等
が挙げられる。またＸ1 は加水分解可能な官能基であり
その具体的なものとして、メトキシ基，エトキシ基，メ
トキシエトキシ基等のアルコキシ基、クロロ基，ブロモ
基等のハロゲン基、アシルオキシ基等が挙げられる。
可能な反応基を有する有機基であり、ビニル基，アリル
基，アクリル基，メタクリル基，エポキシ基，メルカプ
ト基，シアノ基，イソシアノ基，アミノ基等の重合可能
な反応基を有するシラン化合物であり、Ｒ2 は炭素数１
〜６の炭化水素基であるが、その具体的例としては、メ
チル基，エチル基，ブチル基，ビニル基，フェニル基等
が挙げられる。またＸ1 は加水分解可能な官能基であり
その具体的なものとして、メトキシ基，エトキシ基，メ
トキシエトキシ基等のアルコキシ基、クロロ基，ブロモ
基等のハロゲン基、アシルオキシ基等が挙げられる。
【００１６】このシラン化合物の具体例として、ビニル
トリアルコキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニ
ルトリ（β−メトキシ−エトキシ）シラン、アリルトリ
アルコキシシラン、アクリルオキシプロピルトリアルコ
キシシラン、メタクリルオキシプロピルトリアルコキシ
シラン、メタクリルオキシプロピルジアルコキシメチル
シラン、γ−グリシドオキシプロピルトリアルコキシシ
ラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−エチ
ルトリアルコキシシラン、メルカプトプロピルトリアル
コキシシラン、γ−アミノプロピルトリアルコキシシラ
ン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチ
ルジアルコキシシラン等がある。
トリアルコキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニ
ルトリ（β−メトキシ−エトキシ）シラン、アリルトリ
アルコキシシラン、アクリルオキシプロピルトリアルコ
キシシラン、メタクリルオキシプロピルトリアルコキシ
シラン、メタクリルオキシプロピルジアルコキシメチル
シラン、γ−グリシドオキシプロピルトリアルコキシシ
ラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−エチ
ルトリアルコキシシラン、メルカプトプロピルトリアル
コキシシラン、γ−アミノプロピルトリアルコキシシラ
ン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチ
ルジアルコキシシラン等がある。
【００１７】この（Ｂ）成分は、２種以上混合して用い
てもかまわない。
てもかまわない。
【００１８】また、加水分解を行なってから用いるか、
もしくは硬化した後の被膜に酸処理を行うか、どちらか
の方法を取った方がより有効である。
もしくは硬化した後の被膜に酸処理を行うか、どちらか
の方法を取った方がより有効である。
【００１９】（Ｂ）成分の使用量は、全組成物の２０〜
６０重量％であることが望ましい。すなわち、２０重量
％未満であると、無機蒸着膜との密着性が不充分となり
やすい。また６０重量％を越えると、硬化被膜にクラッ
クを生じさせる原因となり好ましくない。
６０重量％であることが望ましい。すなわち、２０重量
％未満であると、無機蒸着膜との密着性が不充分となり
やすい。また６０重量％を越えると、硬化被膜にクラッ
クを生じさせる原因となり好ましくない。
【００２０】続いて、（Ｃ）成分の多官能性エポキシ化
合物は、塗料、接着剤、注型用などに広く実用されてい
るもので、例えば過酸化法で合成されるポリオレフィン
系エポキシ樹脂、シクロペンタジエンオキシドやシクロ
ヘキセンオキシドあるいはヘキサヒドロフタル酸とエピ
クロルヒドリンから得られるポリグリシジルエステルな
どの脂環式エポキシ樹脂、ビスフェノールＡやカテコー
ル、レゾシノールなどの多価フェノールあるいは（ポ
リ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセロー
ル、ソルビトールなどの多価アルコールとエピクロルヒ
ドリンから得られるポリグリシジルエーテル、エポキシ
化植物油、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒ
ドリンから得られるエポキシノボラック、フェノールフ
タレインとエピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹
脂、グリシジルメタクリレートとメチルメタクリレート
アクリル系モノマーあるいはスチレンなどの共重合体、
さらには上記エポキシ化合物とモノカルボン酸含有（メ
タ）アクリル酸とのグリシジル基開環反応により得らる
エポキシアクリレートなどが挙げられる。
合物は、塗料、接着剤、注型用などに広く実用されてい
るもので、例えば過酸化法で合成されるポリオレフィン
系エポキシ樹脂、シクロペンタジエンオキシドやシクロ
ヘキセンオキシドあるいはヘキサヒドロフタル酸とエピ
クロルヒドリンから得られるポリグリシジルエステルな
どの脂環式エポキシ樹脂、ビスフェノールＡやカテコー
ル、レゾシノールなどの多価フェノールあるいは（ポ
リ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセロー
ル、ソルビトールなどの多価アルコールとエピクロルヒ
ドリンから得られるポリグリシジルエーテル、エポキシ
化植物油、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒ
ドリンから得られるエポキシノボラック、フェノールフ
タレインとエピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹
脂、グリシジルメタクリレートとメチルメタクリレート
アクリル系モノマーあるいはスチレンなどの共重合体、
さらには上記エポキシ化合物とモノカルボン酸含有（メ
タ）アクリル酸とのグリシジル基開環反応により得らる
エポキシアクリレートなどが挙げられる。
【００２１】多官能性エポキシ化合物の具体例として
は、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレン
グリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリ
シジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、
テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノ
ナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペ
ンチルグリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチル
グリコールヒドロキシヒバリン酸エステルのジグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロール
トリグリシジルエーテル、ジグリセロールジグリシジル
エーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ジ
グリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリス
リトールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール
トリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラ
グリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグ
リシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエー
テル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トのジグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル、等
の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオールジグリシ
ジルエーテル、ビス−２，２−ヒドロキシシクロヘキシ
ルプロパンジグリシジルエーテル等の脂環族エポキシ化
合物、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテ
ル、オルトフタル酸ジグリシジルエステル、フェノール
ノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラ
ックポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物
等が挙げられる。
は、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレン
グリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリ
シジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、
テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノ
ナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペ
ンチルグリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチル
グリコールヒドロキシヒバリン酸エステルのジグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロール
トリグリシジルエーテル、ジグリセロールジグリシジル
エーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ジ
グリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリス
リトールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール
トリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラ
グリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグ
リシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエー
テル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トのジグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル、等
の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオールジグリシ
ジルエーテル、ビス−２，２−ヒドロキシシクロヘキシ
ルプロパンジグリシジルエーテル等の脂環族エポキシ化
合物、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテ
ル、オルトフタル酸ジグリシジルエステル、フェノール
ノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラ
ックポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物
等が挙げられる。
【００２２】本発明では（Ｃ）成分は、染色成分の役割
と同時に耐水性・耐温水性の向上として用いる。そこ
で、上記した中でも、１，６−ヘキサンジオールジグリ
シジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテ
ル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、
グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリ
グリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル等の脂肪族
エポキシ化合物が特に好ましい。
と同時に耐水性・耐温水性の向上として用いる。そこ
で、上記した中でも、１，６−ヘキサンジオールジグリ
シジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテ
ル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、
グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリ
グリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル等の脂肪族
エポキシ化合物が特に好ましい。
【００２３】（Ｃ）成分の使用量は、全組成物の５〜４
０重量％であることが必要である。すなわち５重量％未
満であると塗膜の耐水性が不充分となる。また、４０重
量％を越えると無機蒸着膜との密着性が不充分となりや
すく、好ましくない。
０重量％であることが必要である。すなわち５重量％未
満であると塗膜の耐水性が不充分となる。また、４０重
量％を越えると無機蒸着膜との密着性が不充分となりや
すく、好ましくない。
【００２４】また、一般式がＳｉ（ＯＲ）4 で表される
四官能シラン化合物を添加することも有用である。具体
例として、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシ
ラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラ
ン、テトラアセトキシシラン、テトラアリロキシシラ
ン、テトラキス（２−メトキシエトキシ）シラン、テト
ラキス（２−エチルブトキシ）シラン、テトラキス（２
−エチルヘキシロキシ）シラン等があげられる。これら
は単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
また、これらは無溶媒下またはアルコール等の有機溶剤
中で、酸の存在下で加水分解して使用する方が好まし
い。
四官能シラン化合物を添加することも有用である。具体
例として、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシ
ラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラ
ン、テトラアセトキシシラン、テトラアリロキシシラ
ン、テトラキス（２−メトキシエトキシ）シラン、テト
ラキス（２−エチルブトキシ）シラン、テトラキス（２
−エチルヘキシロキシ）シラン等があげられる。これら
は単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
また、これらは無溶媒下またはアルコール等の有機溶剤
中で、酸の存在下で加水分解して使用する方が好まし
い。
【００２５】このようにして得られるコーティング用組
成物は、必要に応じ、溶剤に希釈して用いることができ
る。溶剤としては、アルコール類、エステル類、ケトン
類、エーテル類、芳香族類等の溶剤が用いられる。
成物は、必要に応じ、溶剤に希釈して用いることができ
る。溶剤としては、アルコール類、エステル類、ケトン
類、エーテル類、芳香族類等の溶剤が用いられる。
【００２６】尚、本発明のコーティング組成物は上記成
分の他に必要に応じて、少量の界面活性剤、帯電防止
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散染料・油溶染料・
蛍光染料・顔料、フォトクロミック化合物、ヒンダード
アミン・ヒンダードフェノール系等の耐光耐熱安定剤等
を添加しコーティング液の塗布性および硬化後の被膜性
能を改良することもできる。
分の他に必要に応じて、少量の界面活性剤、帯電防止
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散染料・油溶染料・
蛍光染料・顔料、フォトクロミック化合物、ヒンダード
アミン・ヒンダードフェノール系等の耐光耐熱安定剤等
を添加しコーティング液の塗布性および硬化後の被膜性
能を改良することもできる。
【００２７】さらに、本発明のコーティング組成物の塗
布にあたっては、基材レンズと被膜の密着性を向上させ
る目的で、基材表面をあらかじめアルカリ処理、酸処
理、界面活性剤処理、無機あるいは有機物の微粒子によ
る研磨処理、プライマー処理またはプラズマ処理を行う
ことが効果的である。
布にあたっては、基材レンズと被膜の密着性を向上させ
る目的で、基材表面をあらかじめアルカリ処理、酸処
理、界面活性剤処理、無機あるいは有機物の微粒子によ
る研磨処理、プライマー処理またはプラズマ処理を行う
ことが効果的である。
【００２８】また、塗布・硬化方法としては、ディッピ
ング法、スピンナー法、スプレー法あるいはフロー法に
よりコーティング液を塗布した後、４０〜２００℃の温
度で数時間加熱乾燥することにより、被膜を形成するこ
とができる。特に熱変形温度が１００℃未満の基材に対
しては治工具でレンズ基材を固定する必要のないスピン
ナー法が好適である。
ング法、スピンナー法、スプレー法あるいはフロー法に
よりコーティング液を塗布した後、４０〜２００℃の温
度で数時間加熱乾燥することにより、被膜を形成するこ
とができる。特に熱変形温度が１００℃未満の基材に対
しては治工具でレンズ基材を固定する必要のないスピン
ナー法が好適である。
【００２９】また、硬化被膜の膜厚としては、０．０５
〜３０μであることが好ましい。すなわち、０．０５μ
未満では、基本となる性能が出ず、３０μを越えると、
表面の平滑性が損なわれたり、光学的歪が発生する為好
ましくない。
〜３０μであることが好ましい。すなわち、０．０５μ
未満では、基本となる性能が出ず、３０μを越えると、
表面の平滑性が損なわれたり、光学的歪が発生する為好
ましくない。
【００３０】その塗布方法としては、浸漬法、スプレ−
法、ロ−ルコ−ト法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト法
等が挙げられる。
法、ロ−ルコ−ト法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト法
等が挙げられる。
【００３１】このようにして得られたコート被膜の表面
上に、無機物質からなる反射防止膜を形成する被膜化方
法としては、真空蒸着法、イオンプレーティング法、ス
パッタリング法等が挙げられる。真空蒸着法において
は、蒸着中にイオンビームを同時に照射するイオンビー
ムアシスト法を用いてもよい。また、膜構成としては、
単層反射防止膜もしくは多層反射防止膜のどちらを用い
てもかまわない。
上に、無機物質からなる反射防止膜を形成する被膜化方
法としては、真空蒸着法、イオンプレーティング法、ス
パッタリング法等が挙げられる。真空蒸着法において
は、蒸着中にイオンビームを同時に照射するイオンビー
ムアシスト法を用いてもよい。また、膜構成としては、
単層反射防止膜もしくは多層反射防止膜のどちらを用い
てもかまわない。
【００３２】使用される無機物の具体例としては、Ｓｉ
Ｏ2 ，ＳｉＯ，ＺｒＯ2 ，ＴｉＯ2，ＴｉＯ，Ｔｉ
2Ｏ3，Ｔｉ2Ｏ5，Ａｌ2Ｏ3，Ｔａ2Ｏ5，ＣｅＯ2 ，Ｍｇ
Ｏ，Ｙ2Ｏ3，ＳｎＯ2 ，ＭｇＦ2 ，ＷＯ3 などが挙げら
れる。これらの無機物は単独で用いるかもしくは２種以
上の混合物を用いる。
Ｏ2 ，ＳｉＯ，ＺｒＯ2 ，ＴｉＯ2，ＴｉＯ，Ｔｉ
2Ｏ3，Ｔｉ2Ｏ5，Ａｌ2Ｏ3，Ｔａ2Ｏ5，ＣｅＯ2 ，Ｍｇ
Ｏ，Ｙ2Ｏ3，ＳｎＯ2 ，ＭｇＦ2 ，ＷＯ3 などが挙げら
れる。これらの無機物は単独で用いるかもしくは２種以
上の混合物を用いる。
【００３３】また、反射防止膜を形成する際には、ハー
ドコート膜の表面処理を行なうことが望ましい。この表
面処理の具体的例としては、酸処理，アルカリ処理，紫
外線照射処理，アルゴンもしくは酸素雰囲気中での高周
波放電によるプラズマ処理，アルゴンや酸素もしくは窒
素などのイオンビーム照射処理などが挙げられる。
ドコート膜の表面処理を行なうことが望ましい。この表
面処理の具体的例としては、酸処理，アルカリ処理，紫
外線照射処理，アルゴンもしくは酸素雰囲気中での高周
波放電によるプラズマ処理，アルゴンや酸素もしくは窒
素などのイオンビーム照射処理などが挙げられる。
【００３４】以下、実施例により更に詳細に説明する。
【００３５】
【発明の実施の形態】実施例により本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００３６】実施例−１ （１）塗液の調整 メタノール２１０５ｇ、１，４−ジオキサン２１０５
ｇ、メチルセロソルブ分散二酸化チタン−三酸化鉄−二
酸化ケイ素複合微粒子ゾル（触媒化成工業（株）製、固
形分濃度２０重量％）３６１５ｇ、メタノール分散コロ
イド状シリカ（触媒化成工業（株）製、商品名「オスカ
ル１１３２」、固形分濃度３０重量％）２０５ｇおよび
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９７５ｇ
を混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液２７０
ｇを攪拌しながら滴下し、さらに４時間攪拌後一昼夜熟
成させた。この液に１，６−ヘキサンジオールジグリシ
ジルエーテル（ナガセ化成工業（株）製、商品名「デナ
コールＥＸ−２１２」）を７１０ｇ添加した後、Ｆｅ
（III ）アセチルアセトネート２３ｇ、シリコン系界面
活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７００
１」）３ｇおよびヒンダードアミン系光安定剤（三共
（株）製、商品名［サノールＬＳ−７７０」）８ｇを添
加し４時間攪拌後一昼夜熟成させて塗液とした。
ｇ、メチルセロソルブ分散二酸化チタン−三酸化鉄−二
酸化ケイ素複合微粒子ゾル（触媒化成工業（株）製、固
形分濃度２０重量％）３６１５ｇ、メタノール分散コロ
イド状シリカ（触媒化成工業（株）製、商品名「オスカ
ル１１３２」、固形分濃度３０重量％）２０５ｇおよび
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９７５ｇ
を混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液２７０
ｇを攪拌しながら滴下し、さらに４時間攪拌後一昼夜熟
成させた。この液に１，６−ヘキサンジオールジグリシ
ジルエーテル（ナガセ化成工業（株）製、商品名「デナ
コールＥＸ−２１２」）を７１０ｇ添加した後、Ｆｅ
（III ）アセチルアセトネート２３ｇ、シリコン系界面
活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７００
１」）３ｇおよびヒンダードアミン系光安定剤（三共
（株）製、商品名［サノールＬＳ−７７０」）８ｇを添
加し４時間攪拌後一昼夜熟成させて塗液とした。
【００３７】（２）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、アルカリ処理を施した
屈折率１．６０眼鏡レンズ（セイコーエプソン（株）
製、セイコーハイロードＳＭＸ用レンズ生地）に浸漬法
にて塗布を行なった。引き上げ速度は、２３ｃｍ／ｍｉ
ｎとした。塗布後８０℃で２０分間風乾した後１１０℃
で１８０分間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化被膜の厚みは約２ミクロンであり、外観、染色性共
に優れたものであった。
屈折率１．６０眼鏡レンズ（セイコーエプソン（株）
製、セイコーハイロードＳＭＸ用レンズ生地）に浸漬法
にて塗布を行なった。引き上げ速度は、２３ｃｍ／ｍｉ
ｎとした。塗布後８０℃で２０分間風乾した後１１０℃
で１８０分間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化被膜の厚みは約２ミクロンであり、外観、染色性共
に優れたものであった。
【００３８】実施例−２ 実施例−１で得られたレンズに、それぞれ以下の方法で
無機物質からなる反射防止コート薄膜の形成を行なっ
た。
無機物質からなる反射防止コート薄膜の形成を行なっ
た。
【００３９】（１）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズをプラズマ処理（アルゴン
プラズマ４００Ｗ×６０秒）を行なった後、基板から大
気にむっかて順に、ＳｉＯ2 、ＺｒＯ 2、ＳｉＯ2 、Ｚ
ｒＯ2 、ＳｉＯ2 の５層からなる反射防止多層膜を真空
蒸着法（真空器械工業（株）製；ＢＭＣ−１０００）に
て形成を行なった。各層の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ
2 層、次のＺｒＯ2 とＳｉＯ2 の等価膜層および次のＺ
ｒＯ2 層、最上層のＳｉＯ2 層がそれぞれλ／４となる
様に形成した。なお、設計波長λは５２０ｎｍとした。
プラズマ４００Ｗ×６０秒）を行なった後、基板から大
気にむっかて順に、ＳｉＯ2 、ＺｒＯ 2、ＳｉＯ2 、Ｚ
ｒＯ2 、ＳｉＯ2 の５層からなる反射防止多層膜を真空
蒸着法（真空器械工業（株）製；ＢＭＣ−１０００）に
て形成を行なった。各層の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ
2 層、次のＺｒＯ2 とＳｉＯ2 の等価膜層および次のＺ
ｒＯ2 層、最上層のＳｉＯ2 層がそれぞれλ／４となる
様に形成した。なお、設計波長λは５２０ｎｍとした。
【００４０】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９８％であった。
し、全光線透過率は９８％であった。
【００４１】（２）試験および評価結果 実施例−１で得られたレンズ（以下ハードコートレンズ
と呼ぶ）および実施例−２で得られたレンズ（以下ハー
ドマルチコートレンズと呼ぶ）をそれぞれ次に述べる方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
と呼ぶ）および実施例−２で得られたレンズ（以下ハー
ドマルチコートレンズと呼ぶ）をそれぞれ次に述べる方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【００４２】（ａ）耐摩耗性：ボンスター＃００００ス
チールウール（日本スチールウール（株）製）で１Ｋｇ
の荷重をかけ、１０往復、表面を摩擦し、傷ついた程度
を目視で次の段階に分けて評価した。
チールウール（日本スチールウール（株）製）で１Ｋｇ
の荷重をかけ、１０往復、表面を摩擦し、傷ついた程度
を目視で次の段階に分けて評価した。
【００４３】Ａ：１ｃｍ＊３ｃｍの範囲に全く傷がつか
ない。 Ｂ：上記範囲内に１〜１０本の傷がつく。 Ｃ：上記範囲内に１０〜１００本の傷がつく。 Ｄ：無数の傷がついているが、平滑な表面が残ってい
る。 Ｅ：表面についた傷のため、平滑な表面が残っていな
い。
ない。 Ｂ：上記範囲内に１〜１０本の傷がつく。 Ｃ：上記範囲内に１０〜１００本の傷がつく。 Ｄ：無数の傷がついているが、平滑な表面が残ってい
る。 Ｅ：表面についた傷のため、平滑な表面が残っていな
い。
【００４４】（ｂ）耐水・耐薬品性：水、アルコール、
灯油中に４８時間浸漬し、表面状態に変化のないものを
良とした。
灯油中に４８時間浸漬し、表面状態に変化のないものを
良とした。
【００４５】（ｃ）耐酸・耐洗剤性：０．１Ｎ塩酸及び
１％ママレモン（ライオン油脂（株）製）水溶液に１２
時間浸漬し、表面状態に変化のないものを良とした。
１％ママレモン（ライオン油脂（株）製）水溶液に１２
時間浸漬し、表面状態に変化のないものを良とした。
【００４６】（ｄ）密着性：基材とハードコート膜およ
びハードコート膜とマルチコート膜との密着性は、ＪＩ
ＳＤ−０２０２に準じてクロスカットテープ試験によっ
て行なった。即ち、ナイフを用い基材表面に１ｍｍ間隔
に切れ目を入れ、１平方ｍｍのマス目を１００個形成さ
せる。次に、その上へセロファン粘着テープ（ニチバン
（株）製 商品名「セロテープ」）を強く押し付けた
後、表面から９０度方向へ急に引っ張り剥離した後コー
ト被膜の残っているマス目をもって密着性指標とした。
びハードコート膜とマルチコート膜との密着性は、ＪＩ
ＳＤ−０２０２に準じてクロスカットテープ試験によっ
て行なった。即ち、ナイフを用い基材表面に１ｍｍ間隔
に切れ目を入れ、１平方ｍｍのマス目を１００個形成さ
せる。次に、その上へセロファン粘着テープ（ニチバン
（株）製 商品名「セロテープ」）を強く押し付けた
後、表面から９０度方向へ急に引っ張り剥離した後コー
ト被膜の残っているマス目をもって密着性指標とした。
【００４７】（ｅ）耐候性：キセノンランプによるサン
シャインウェザーメーターに４００時間暴露した後の表
面状態に変化のないものを良とした。
シャインウェザーメーターに４００時間暴露した後の表
面状態に変化のないものを良とした。
【００４８】（ｆ）耐熱性（冷却サイクル性）：７０℃
の温風中に１時間保存した後表面状態を調べた。更に−
５℃で１５分、６０℃で１５分のサイクルを５回繰り返
し、表面状態に変化のないものを良とした。
の温風中に１時間保存した後表面状態を調べた。更に−
５℃で１５分、６０℃で１５分のサイクルを５回繰り返
し、表面状態に変化のないものを良とした。
【００４９】（ｇ）耐久性：耐久性は本質的に密着性の
接続であると考え、（ａ）から（ｆ）の試験を行なった
ものについて、上記のクロスカットテープ試験を行ない
コート膜に剥離のないものを良とした。
接続であると考え、（ａ）から（ｆ）の試験を行なった
ものについて、上記のクロスカットテープ試験を行ない
コート膜に剥離のないものを良とした。
【００５０】（ｈ）染色性（ハードコートレンズの
み）：９２℃の純水１リットルに、セイコープラックス
ダイヤコート用染色剤アンバーＤを２ｇ分散させ染色液
を調整した。この染色液に、５分間浸漬させ染色を行な
い、染色ムラがなく、かつ全光線透過率が染色前と染色
後の差が２０％以上のものを良とした。
み）：９２℃の純水１リットルに、セイコープラックス
ダイヤコート用染色剤アンバーＤを２ｇ分散させ染色液
を調整した。この染色液に、５分間浸漬させ染色を行な
い、染色ムラがなく、かつ全光線透過率が染色前と染色
後の差が２０％以上のものを良とした。
【００５１】（ｉ）塗液のポットライフ：塗液調整後２
０℃の雰囲気で３週間保管した後に、同様な方法で塗布
および硬化を行ない、そのハードコートレンズの各種耐
久性および染色性を確認した。耐久性に関しては、保管
後塗布したレンズの耐久性が、保管前に塗布したレンズ
より、低下しないものを良とした。染色性に関しては、
染色ムラがなく、かつ保管前の全光線透過率と保管後の
全光線透過率の差が３％以内のものを良とした。
０℃の雰囲気で３週間保管した後に、同様な方法で塗布
および硬化を行ない、そのハードコートレンズの各種耐
久性および染色性を確認した。耐久性に関しては、保管
後塗布したレンズの耐久性が、保管前に塗布したレンズ
より、低下しないものを良とした。染色性に関しては、
染色ムラがなく、かつ保管前の全光線透過率と保管後の
全光線透過率の差が３％以内のものを良とした。
【００５２】実施例−３ （１）塗液の調整 ブチルセロソルブ４７０ｇおよびメチルセロソルブ分散
二酸化セリウム−二酸化チタン−二酸化ケイ素複合微粒
子ゾル（触媒化成工業（株）製、商品名「オプトレイク
１８３２」固形分濃度２０ｗｔ％）３６５ｇおよびγ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン７０ｇを混合
した。この混合液に０．１Ｎ塩酸水溶液２０ｇを攪拌し
ながら滴下を行ない４時間攪拌後一昼夜熟成させた。こ
の液にグリセロールトリグリシジルエーテル（ナガセ化
成工業（株）製、商品名「デナコールＥＸ−３１４」）
を７５ｇ添加した後、Ｆｅ（III ）アセチルアセトネー
ト３ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）
製、商品名「ＦＺ−２１１０」）０．３ｇおよび フェ
ノール系酸化防止剤（川口化学工業（株）製、商品名
「アンテージクリスタル」）０．７ｇを添加し４時間攪
拌後一昼夜熟成させて塗液とした。
二酸化セリウム−二酸化チタン−二酸化ケイ素複合微粒
子ゾル（触媒化成工業（株）製、商品名「オプトレイク
１８３２」固形分濃度２０ｗｔ％）３６５ｇおよびγ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン７０ｇを混合
した。この混合液に０．１Ｎ塩酸水溶液２０ｇを攪拌し
ながら滴下を行ない４時間攪拌後一昼夜熟成させた。こ
の液にグリセロールトリグリシジルエーテル（ナガセ化
成工業（株）製、商品名「デナコールＥＸ−３１４」）
を７５ｇ添加した後、Ｆｅ（III ）アセチルアセトネー
ト３ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）
製、商品名「ＦＺ−２１１０」）０．３ｇおよび フェ
ノール系酸化防止剤（川口化学工業（株）製、商品名
「アンテージクリスタル」）０．７ｇを添加し４時間攪
拌後一昼夜熟成させて塗液とした。
【００５３】（２）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、屈折率１．６６眼鏡レ
ンズ（セイコーエプソン（株）製、セイコースーパーソ
ブリン用レンズ生地）にスピンナー法にて塗布を行なっ
た。
ンズ（セイコーエプソン（株）製、セイコースーパーソ
ブリン用レンズ生地）にスピンナー法にて塗布を行なっ
た。
【００５４】コーティング条件は以下の通りである。
【００５５】 回転数 ５００ｒｐｍで１０秒（この間に塗液を塗布） 回転数 ２０００ｒｐｍで １秒 回転数 ５００ｒｐｍで ５秒 塗布後８０℃で２０分間風乾した後、１３０℃で１２０
分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化被膜
の厚みは約２．３ミクロンであり、外観、染色性共に優
れたものであった。
分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化被膜
の厚みは約２．３ミクロンであり、外観、染色性共に優
れたものであった。
【００５６】（３）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【００５７】実施例−４ （１）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズをプラズマ処理（アルゴン
プラズマ４００Ｗ×６０秒）を行なった後、基板から大
気にむっかて順に、ＺｒＯ2 、ＳｉＯ2 、ＺｒＯ2 、Ｓ
ｉＯ2 の４層からなる反射防止多層膜を真空蒸着法（真
空器械工業（株）製；ＢＭＣ−１０００）にて形成を行
なった。各層の光学的膜厚は、最初のＺｒＯ2 とＳｉＯ
2 の等価膜層および次のＺｒＯ2 層、最上層のＳｉＯ2
層がそれぞれλ／４となる様に形成した。なお、設計波
長λは５２０ｎｍとした。
プラズマ４００Ｗ×６０秒）を行なった後、基板から大
気にむっかて順に、ＺｒＯ2 、ＳｉＯ2 、ＺｒＯ2 、Ｓ
ｉＯ2 の４層からなる反射防止多層膜を真空蒸着法（真
空器械工業（株）製；ＢＭＣ−１０００）にて形成を行
なった。各層の光学的膜厚は、最初のＺｒＯ2 とＳｉＯ
2 の等価膜層および次のＺｒＯ2 層、最上層のＳｉＯ2
層がそれぞれλ／４となる様に形成した。なお、設計波
長λは５２０ｎｍとした。
【００５８】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９８％であった。
し、全光線透過率は９８％であった。
【００５９】（２）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−２と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【００６０】実施例−５ （１）塗液の調整 イソプロピルセロソルブ４５０ｇ、純水１１２ｇおよび
メタノール分散二酸化スズ−二酸化タングステン複合微
粒子ゾル（日産化学工業（株）製、固形分濃度３０ｗｔ
％）２２４ｇを混合した後、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン６９．５ｇおよびγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン４５ｇおよびテトラメト
キシシラン１４．５ｇを混合した。この混合液に０．１
Ｎ塩酸水溶液４０ｇを攪拌しながら滴下した。さらに５
時間攪拌後一昼夜熟成させた。この液にトリメチロール
プロパンジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業（株）
製、商品名「デナコールＥＸ−３２１」）４６ｇおよび
Ｆｅ（III ）アセチルアセトネート２．２ｇ、シリコン
系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７
６０４］）０．３ｇを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成さ
せて塗液とした。
メタノール分散二酸化スズ−二酸化タングステン複合微
粒子ゾル（日産化学工業（株）製、固形分濃度３０ｗｔ
％）２２４ｇを混合した後、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン６９．５ｇおよびγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン４５ｇおよびテトラメト
キシシラン１４．５ｇを混合した。この混合液に０．１
Ｎ塩酸水溶液４０ｇを攪拌しながら滴下した。さらに５
時間攪拌後一昼夜熟成させた。この液にトリメチロール
プロパンジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業（株）
製、商品名「デナコールＥＸ−３２１」）４６ｇおよび
Ｆｅ（III ）アセチルアセトネート２．２ｇ、シリコン
系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７
６０４］）０．３ｇを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成さ
せて塗液とした。
【００６１】（２）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、屈折率１．５８のポリ
カーボネート射出成形眼鏡レンズにスピンナー法にて塗
布を行なった。コーティング条件は、実施例−３と同様
な方法で行なった。
カーボネート射出成形眼鏡レンズにスピンナー法にて塗
布を行なった。コーティング条件は、実施例−３と同様
な方法で行なった。
【００６２】塗布後８０℃で１５分間風乾した後、１３
０℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化被膜の厚みは約２．１ミクロンであり、外観、染色
性共に優れたものであった。
０℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化被膜の厚みは約２．１ミクロンであり、外観、染色
性共に優れたものであった。
【００６３】（３）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズを実施例−４のＺｒＯ2を
ＺｒＯ2とＴｉ酸化物の混合物（ＺｒＯ2 ／Ｔｉ酸化物
＝６５／３５(重量比)）に変更したこと以外は、同様の
方法で反射防止膜を形成した。
ＺｒＯ2とＴｉ酸化物の混合物（ＺｒＯ2 ／Ｔｉ酸化物
＝６５／３５(重量比)）に変更したこと以外は、同様の
方法で反射防止膜を形成した。
【００６４】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９９％であった。
し、全光線透過率は９９％であった。
【００６５】（４）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−２と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。なお、染
色性はハードコートレンズの状態で評価を行なった。
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。なお、染
色性はハードコートレンズの状態で評価を行なった。
【００６６】実施例−６ （１）塗液の調整 メチルセロソルブ５８２ｇ、水分散五酸化アンチモン微
粒子ゾル（日産化学工業（株）製、固形分濃度３０ｗｔ
％）２４１ｇを混合した後、γ−グリシドキシプロピル
メチルジメトキシシラン９２ｇおよびγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン２２ｇを混合した。この混
合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液２３ｇを攪拌しながら滴下
を行ない４時間攪拌後一昼夜熟成させた。この液に、グ
リセロールジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業
（株）製、商品名「デナコールＥＸ−３１３」）３５ｇ
添加した後、Ｆｅ（III ）アセチルアセトネート２．８
ｇ、シリコン系界面活性剤（ビッグケミー（株）製；商
品名「ＢＹＫ−３００」）０．２ｇを添加し４時間攪拌
後一昼夜熟成させて塗液とした。
粒子ゾル（日産化学工業（株）製、固形分濃度３０ｗｔ
％）２４１ｇを混合した後、γ−グリシドキシプロピル
メチルジメトキシシラン９２ｇおよびγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン２２ｇを混合した。この混
合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液２３ｇを攪拌しながら滴下
を行ない４時間攪拌後一昼夜熟成させた。この液に、グ
リセロールジグリシジルエーテル（ナガセ化成工業
（株）製、商品名「デナコールＥＸ−３１３」）３５ｇ
添加した後、Ｆｅ（III ）アセチルアセトネート２．８
ｇ、シリコン系界面活性剤（ビッグケミー（株）製；商
品名「ＢＹＫ−３００」）０．２ｇを添加し４時間攪拌
後一昼夜熟成させて塗液とした。
【００６７】（２）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、屈折率１．５６眼鏡レ
ンズ（セイコーエプソン（株）製、セイコープラックス
IIＧＸ用レンズ生地）スプレー法にて塗布を行なった。
ンズ（セイコーエプソン（株）製、セイコープラックス
IIＧＸ用レンズ生地）スプレー法にて塗布を行なった。
【００６８】スプレーは、イワタワイダー６１（岩田塗
装機（株）製；ノズル口径１ｍｍ）を用い、スプレー圧
力３Ｋｇ／平方ｃｍ、塗料吐出量１００ｍｌ／ｍｉｎで
おこなった。
装機（株）製；ノズル口径１ｍｍ）を用い、スプレー圧
力３Ｋｇ／平方ｃｍ、塗料吐出量１００ｍｌ／ｍｉｎで
おこなった。
【００６９】塗布後８０℃で１０分間風乾した後１３０
℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた硬
化被膜の厚みは約４ミクロンであり、外観、染色性共に
優れたものであった。
℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた硬
化被膜の厚みは約４ミクロンであり、外観、染色性共に
優れたものであった。
【００７０】（３）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【００７１】実施例−７ （１）反射防止薄膜の形成 実施例−６で得られたレンズを酸素ガスによるイオンビ
ーム照射処理（加速電圧５００Ｖ×６０秒）を行なった
後、基板から大気にむっかて順に、ＳｉＯ2 、ＺｒＯ
2 、ＳｉＯ2 、ＴｉＯ2 、ＳｉＯ2 の５層からなる反射
防止多層膜を真空蒸着法（真空器械工業（株）製；ＢＭ
Ｃ−１０００）にて形成を行なった。その際４層目のＴ
ｉＯ2 をイオンビームアシスト蒸着により成膜を行っ
た。蒸着各層の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ2 、次のＺ
ｒＯ2 とＳｉＯ2 の等価膜層がλ／４、ＴｉＯ2 層がλ
／２、最上層のＳｉＯ2 層がλ／４となる様に形成し
た。なお、設計波長λは５２０ｎｍとした。
ーム照射処理（加速電圧５００Ｖ×６０秒）を行なった
後、基板から大気にむっかて順に、ＳｉＯ2 、ＺｒＯ
2 、ＳｉＯ2 、ＴｉＯ2 、ＳｉＯ2 の５層からなる反射
防止多層膜を真空蒸着法（真空器械工業（株）製；ＢＭ
Ｃ−１０００）にて形成を行なった。その際４層目のＴ
ｉＯ2 をイオンビームアシスト蒸着により成膜を行っ
た。蒸着各層の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ2 、次のＺ
ｒＯ2 とＳｉＯ2 の等価膜層がλ／４、ＴｉＯ2 層がλ
／２、最上層のＳｉＯ2 層がλ／４となる様に形成し
た。なお、設計波長λは５２０ｎｍとした。
【００７２】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９９％であった。
し、全光線透過率は９９％であった。
【００７３】（２）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−２と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【００７４】実施例−８ （１）塗液の調整 イソプロピルセロソルブ３７８ｇ、純水１００ｇおよび
メチルセロソルブ分散ＳｉＯ2 微粒子ゾル（触媒化成工
業（株）製、商品名「オスカル１８３２」固形分濃度３
０ｗｔ％）３４５．８ｇおよびγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン１３６．１ｇを混合した。この混
合液に０．１Ｎ塩酸水溶液３７．５ｇを攪拌しながら滴
下した。さらに５時間攪拌後、この液にＦｅ（III ）ア
セチルアセトネート３．２ｇ、シリコン系界面活性剤
（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７６０４］）
０．３ｇを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成させて塗液と
した。
メチルセロソルブ分散ＳｉＯ2 微粒子ゾル（触媒化成工
業（株）製、商品名「オスカル１８３２」固形分濃度３
０ｗｔ％）３４５．８ｇおよびγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン１３６．１ｇを混合した。この混
合液に０．１Ｎ塩酸水溶液３７．５ｇを攪拌しながら滴
下した。さらに５時間攪拌後、この液にＦｅ（III ）ア
セチルアセトネート３．２ｇ、シリコン系界面活性剤
（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７６０４］）
０．３ｇを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成させて塗液と
した。
【００７５】（２）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、屈折率１．５０のＣＲ
−３９製眼鏡レンズにスピンナー法にて塗布を行なっ
た。コーティング条件は、実施例−３と同様な方法で行
なった。
−３９製眼鏡レンズにスピンナー法にて塗布を行なっ
た。コーティング条件は、実施例−３と同様な方法で行
なった。
【００７６】塗布後８０℃で１５分間風乾した後、１３
０℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化被膜の厚みは約２．１ミクロンであり、外観、染色
性共に優れたものであった。
０℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化被膜の厚みは約２．１ミクロンであり、外観、染色
性共に優れたものであった。
【００７７】（３）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズを実施例−４のＺｒＯ2を
ＺｒＯ2とＴｉ酸化物の混合物（ＺｒＯ2 ／Ｔｉ酸化物
＝６５／３５(重量比)）に変更したこと以外は、同様の
方法で反射防止膜を形成した。
ＺｒＯ2とＴｉ酸化物の混合物（ＺｒＯ2 ／Ｔｉ酸化物
＝６５／３５(重量比)）に変更したこと以外は、同様の
方法で反射防止膜を形成した。
【００７８】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９９％であった。
し、全光線透過率は９９％であった。
【００７９】（４）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−２と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。なお、染
色性はハードコートレンズの状態で評価を行なった。
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。なお、染
色性はハードコートレンズの状態で評価を行なった。
【００８０】実施例−９ （１）塗液の調整 ブチルセロソルブ１８３０ｇ、メタノール分散二酸化チ
タン−二酸化ジルコニウム−二酸化ケイ素複合微粒子ゾ
ル（触媒化成工業（株）製、固形分濃度２０重量％）５
６８３ｇおよびγ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン１９２２ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ
塩酸水溶液５２８ｇを攪拌しながら滴下し、４時間攪拌
後一昼夜熟成させた後、Ｆｅ（III ）アセチルアセトネ
ート３６ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー
（株）製、商品名「Ｌ−７００１」）３ｇを添加し４時
間攪拌後一昼夜熟成させて塗液とした。
タン−二酸化ジルコニウム−二酸化ケイ素複合微粒子ゾ
ル（触媒化成工業（株）製、固形分濃度２０重量％）５
６８３ｇおよびγ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン１９２２ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ
塩酸水溶液５２８ｇを攪拌しながら滴下し、４時間攪拌
後一昼夜熟成させた後、Ｆｅ（III ）アセチルアセトネ
ート３６ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー
（株）製、商品名「Ｌ−７００１」）３ｇを添加し４時
間攪拌後一昼夜熟成させて塗液とした。
【００８１】（２）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、アルカリ処理を施した
屈折率１．６０眼鏡レンズ（セイコーエプソン（株）
製、セイコースーパールーシャスレンズ生地）に浸漬法
にて塗布を行なった。引き上げ速度は、１８ｃｍ／ｍｉ
ｎとした。塗布後８０℃で２０分間風乾した後１３０℃
で１２０分間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化被膜の厚みは約２ミクロンであり、外観、染色性共
に優れたものであった。
屈折率１．６０眼鏡レンズ（セイコーエプソン（株）
製、セイコースーパールーシャスレンズ生地）に浸漬法
にて塗布を行なった。引き上げ速度は、１８ｃｍ／ｍｉ
ｎとした。塗布後８０℃で２０分間風乾した後１３０℃
で１２０分間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化被膜の厚みは約２ミクロンであり、外観、染色性共
に優れたものであった。
【００８２】（３）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズを実施例−８と同様の方法
で反射防止膜を形成した。
で反射防止膜を形成した。
【００８３】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９９％であった。
し、全光線透過率は９９％であった。
【００８４】（４）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−２と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。なお、染
色性はハードコートレンズの状態で評価を行なった。
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。なお、染
色性はハードコートレンズの状態で評価を行なった。
【００８５】比較例−１ 実施例−１において、Ｆｅ（III）アセチルアセトネー
トの代わりにＡｌ（III）アセチルアセトネートを添加
したこと以外はすべて同様な方法でレンズに塗布を行な
った。
トの代わりにＡｌ（III）アセチルアセトネートを添加
したこと以外はすべて同様な方法でレンズに塗布を行な
った。
【００８６】このようにして得られたレンズを同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【００８７】比較例−２ 実施例−１において、Ｆｅ（III ）アセチルアセトネー
トの代わりに無水マレイン酸を添加したこと以外はすべ
て同様な方法でレンズに塗布を行なったこのようにして
得られたレンズを実施例−１と同様の方法で試験を行な
い、その結果を表１に示した。
トの代わりに無水マレイン酸を添加したこと以外はすべ
て同様な方法でレンズに塗布を行なったこのようにして
得られたレンズを実施例−１と同様の方法で試験を行な
い、その結果を表１に示した。
【００８８】比較例−３ 実施例−１において、Ｆｅ（III ）アセチルアセトネー
トの代わりに過塩素酸アンモニウムを添加したこと以外
はすべて同様な方法でレンズに塗布を行なったこのよう
にして得られたレンズを実施例−１と同様の方法で試験
を行ない、その結果を表１に示した。
トの代わりに過塩素酸アンモニウムを添加したこと以外
はすべて同様な方法でレンズに塗布を行なったこのよう
にして得られたレンズを実施例−１と同様の方法で試験
を行ない、その結果を表１に示した。
【００８９】
【表１】
【００９０】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明により表面
の高硬度化が可能となり、かつ塗液の複雑な管理無しに
塗液のポットライフを著しく長くすることを可能とし
た。即ちプラスチックレンズ材料として、（メタ）アク
リル樹脂をはじめとしてスチレン樹脂、カーボネート樹
脂、アリル樹脂、アリルカーボネート樹脂、ビニル樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ウレタン樹
脂更に新たなモノマーやコモノマーの重合体等各種機能
をもった樹脂に応用し得られる。
の高硬度化が可能となり、かつ塗液の複雑な管理無しに
塗液のポットライフを著しく長くすることを可能とし
た。即ちプラスチックレンズ材料として、（メタ）アク
リル樹脂をはじめとしてスチレン樹脂、カーボネート樹
脂、アリル樹脂、アリルカーボネート樹脂、ビニル樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ウレタン樹
脂更に新たなモノマーやコモノマーの重合体等各種機能
をもった樹脂に応用し得られる。
【００９１】優れた生産性（複雑な塗液管理が不要なこ
とおよび塗液のポットライフが長いこと）および各種耐
久性を兼ね備えたプラスチック材料は、眼鏡レンズ、カ
メラレンズ、光ビーム集光レンズや光拡散用レンズとし
て民生用或いは産業用に広く応用することができる。更
に本発明による効果は、ウォッチガラスやディスプレイ
用カバーガラス等の透明ガラスやカバーガラス等の光学
用途の透明プラスチック全般に応用利用が可能であり、
得られる効果は多大である。
とおよび塗液のポットライフが長いこと）および各種耐
久性を兼ね備えたプラスチック材料は、眼鏡レンズ、カ
メラレンズ、光ビーム集光レンズや光拡散用レンズとし
て民生用或いは産業用に広く応用することができる。更
に本発明による効果は、ウォッチガラスやディスプレイ
用カバーガラス等の透明ガラスやカバーガラス等の光学
用途の透明プラスチック全般に応用利用が可能であり、
得られる効果は多大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 163/00 ＰＪＱ Ｃ０９Ｄ 163/00 ＰＪＱ Ｃ２３Ｃ 14/08 Ｃ２３Ｃ 14/08 Ｎ Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ 1/11 Ａ
Claims (4)
- 【請求項１】 硬化触媒として、Ｆｅ（III ）を中心金
属原子とするアセチルアセトネ−トを用いることを特徴
とするコーティング用組成物。 - 【請求項２】 下記の成分（Ａ）および（Ｂ）を含有す
ることを特徴とする請求項１記載のコーティング用組成
物。 （Ａ）．粒径１〜１００ミリミクロンのＳｉ，Ａｌ，Ｓ
ｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，
Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属酸化物からなる
微粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，
Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選
ばれる２種以上の金属酸化物から構成される複合微粒子 （Ｂ）．一般式 【化１】 で表される有機ケイ素化合物 （式中、Ｒ1 は重合可能
な反応基を有する有機基、Ｒ2 は炭素数１〜６の炭化水
素基である。Ｘ1 は加水分解性基であり、ｎは０または
１である。） - 【請求項３】 下記（Ｃ）成分を含有することを特徴と
する請求項１または２記載のコーティング用組成物。 （Ｃ）．多官能性エポキシ化合物 - 【請求項４】 請求項１または２または３記載のコーテ
ィング用組成物からなるコート被膜表面に無機物質から
なる反射防止膜を設けたことを特徴とする積層体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03845096A JP3812685B2 (ja) | 1995-03-01 | 1996-02-26 | コーティング用組成物および積層体 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4200195 | 1995-03-01 | ||
| JP5633295 | 1995-03-15 | ||
| JP7-56332 | 1995-03-15 | ||
| JP7-42001 | 1995-03-15 | ||
| JP03845096A JP3812685B2 (ja) | 1995-03-01 | 1996-02-26 | コーティング用組成物および積層体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311402A true JPH08311402A (ja) | 1996-11-26 |
| JP3812685B2 JP3812685B2 (ja) | 2006-08-23 |
Family
ID=27289832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03845096A Expired - Fee Related JP3812685B2 (ja) | 1995-03-01 | 1996-02-26 | コーティング用組成物および積層体 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3812685B2 (ja) |
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-
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- 1996-02-26 JP JP03845096A patent/JP3812685B2/ja not_active Expired - Fee Related
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