JP4745324B2 - プラスチックレンズ - Google Patents
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Description
(A)粒径1〜200mμのルチル型の結晶構造を有する酸化チタンを含有する無機酸化物微粒子。
(B)一般式
(C)一般式
(D)多官能性エポキシ化合物
これらの化合物は、分子鎖が長いためクラック防止により効果があるだけでなく、耐摩耗性および無機蒸着膜との密着性を低下することなく塗膜に染色性を付与することも可能にする。
(E)一般式
(1)コーティング液の調製
撹拌子を備えた反応容器にγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン74.93g、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン37.61g、0.1規定塩酸水溶液38.2gを投入し、60分撹拌した。次に、蒸留水275.11gを投入し、さらに60分撹拌した。その後、ルチル型酸化チタン・酸化ジルコニウム・酸化珪素・酸化スズの複合ゾル(触媒化成工業株式会社製、商品名「オプトレイク1120Z(11RU−7/A8)」)584.39g、シリコーン系界面活性剤(日本ユニカー(株)製、商品名「L−7604」)0.30gを添加し、充分撹拌した後、ハードコート液とした。
上記(1)の操作で得られたハードコート液を、プラスチック眼鏡レンズ(セイコーエプソン(株)製、セイコースーパーソブリン用レンズ生地、屈折率1.66)の凸面にスピンコーティングにより塗布し、135℃で0.5時間加熱・硬化した。その後凹面についても同様の操作をおこなった後、135℃で2.5時間加熱・硬化し、ハードコート付きのレンズを得た。
上記(1)の操作で得られたハードコート付きのレンズの表面に、プラズマ処理(アルゴンプラズマ400W×60秒)を行った後、無機物質の酸化ケイ素、酸化ジルコニウムからなる反射防止膜を真空蒸着法(真空器械工業(株)製、BMC−1000)で多層被覆し、ハードコート、反射防止付きプラスチックレンズを得た。
得られたハードコート、反射防止付きレンズを以下の方法で評価した。
ボンスター#0000スチールウール(日本スチールウール株式会社製)で1kgの加重をかけ、10往復表面を摩擦し、傷の付いた程度を目視により次の段階に分けて評価した。
A:摩擦した範囲に、全く傷が認められない。
B:上記範囲内に、1〜10本傷がついた。
C:上記範囲内に、10〜20本傷がついた。
D:無数の傷がついているが、平滑な面が残っている。
E:無数の傷がついていて、平滑な面が残っていない。
60℃、100RH%に設定された恒温恒湿槽(タバイエスペック株式会社製;PR−1G)に7日間放置した後、表面状態に変化がないものを良とした。
キセノンランプによるサンシャインウェザーメーター(スガ試験株式会社製;WEL−SUN−HC)に80時間暴露した後、表面状態の変化の程度を目視により、次の段階に分けて評価した。
◎;変化が認められない。
○;白濁が発生。
△;クラックが発生。
×;ハガレが発生。
JISD−0202に準じてクロスカットテープ試験によって評価した。すなわち、ナイフを用い基材表面に1mm間隔に切れ目を入れ、マス目を100個形成する。次に、その上へセロファン粘着テープ(ニチバン株式会社製;「セロテープ(登録商標)」)を強く押しつけた後、表面から90度方向へすばやく引っ張り剥離した後、コート被膜の残っているマス目の数を持って密着性評価指標とした。
(1)エポキシメタクリレートの合成
温度計、還流器を取り付けた1lのフラスコに、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株)製;商品名「デナコールEX−212」)600g、メタクリル酸189g、ジメチルアミノエチルメタクリレート3g、ハイドロキノンメチルエーテル0.4g、ブチルセロソルブ338gを入れ、撹拌をおこないながら、70℃で2時間、80℃で2時間、続いて90℃で6時間反応させてエポキシメタクリレート(EA−1)を得た。得られたエポキシメタクリレートは、APHA180、酸化0.05であった。
撹拌子を備えた反応容器にγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン30.41g、ビニルトリメトキシシラン33.95g、下記構造式のジシラン化合物(DS)28.12g、およびルチル型酸化チタン・酸化ジルコニウム・酸化珪素・酸化スズの複合ゾル(触媒化成工業株式会社製、商品名「オプトレイク1120Z(11RU−7/A8)」)584.39gを投入し、撹拌後、0.1規定塩酸水溶液29.10gを投入し、60分撹拌した。次に、蒸留水309.17gを投入し、60分撹拌した後、エポキシメタクリレート(EA−1)28.80g、シリコーン系界面活性剤(日本ユニカー(株)製、商品名「L−7604」)0.27g、アセチルアセトンFe(III)塩0.018gを添加し、充分撹拌した後、ハードコート液とした。
実施例1と同様の方法で行った。ただし、使用するプラスチックレンズは、以下の方法で製造したものを用いた。
・レンズモールドへの注入
攪拌子を備えたガラス容器に、下記構造式で表されるテトラチオール化合物(A成分、B成分、C成分の混合比はモル比で、A/B/C=80/10/10)100重量部、
上記(1)で得られたレンズ原料入りのレンズモールドを温風加熱炉により35℃から120℃まで9時間で昇温し、最高温度120℃で0.5時間保持した後、4時間で40℃まで放冷した後、レンズモールドから離型し、プラスチックレンズ基材を得た。
90℃に加熱した水1リットルに、Dianix Blue AC−E(三菱化成ヘキスト株式会社製)1.2g、Miketon Polyester Red4BF#300(三井東圧染料株式会社製)0.05g、およびFSPRed BrownS−N(双葉産業株式会社製)0.4g、界面活性剤としてNIKKOL NES−203(日光ケミカルズ株式会社製)3cc、キャリアー剤としてDK−CN(大和化学工業株式会社製)2.5gを添加、撹拌し、染色液とした。この染色液に、5分間ハードコート付きレンズを浸漬させた。
実施例1と同様の方法で行った。
実施例1と同様の方法で行った。ただし、染色性、および染色レンズの耐光性については、以下の方法で評価した。
得られた染色レンズを分光光度計DOT−3(株式会社村上色彩技術研究所製)でCIELAB表色系のL*値を測定した。染色ムラが無く、L*値が、85以下のものを良とした。
キセノンランプによるキセノンロングライフフェードメーター(スガ試験株式会社製;FAL−25AX)に80時間暴露した後、染色レンズの色変化の程度を目視により、次の段階に分けて評価した。
◎;色調・色濃度共に変化が認められない。
○;色濃度は低下したが、色調にほとんど変化がない。
△;色調・色濃度共に変化が認められる。
×;ほとんど色が無くなっている。
結果は表1に示す。
(1)コーティング液の調製
撹拌子を備えた反応容器にγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン42.40g、ビニルトリメトキシシラン56.30g、ジシラン化合物(DS)15.6g、IPA分散コロイド状シリカ(触媒化成工業株式会社製、商品名「オスカル1432」)46.70gおよびルチル型酸化チタン・酸化ジルコニウム・酸化珪素・酸化スズの複合ゾル(触媒化成工業株式会社製、商品名「オプトレイク1120Z(11RU−7/A8)」)500.00gを投入し、撹拌後、0.1規定塩酸水溶液38.90gを投入し、60分撹拌した。次に、蒸留水200.00g、イソプロピルセロソルブ65.10gを投入し、60分撹拌した後、エポキシメタクリレート(EA−1)32.00g、シリコーン系界面活性剤(日本ユニカー(株)製、商品名「L−7604」)0.30g、を添加し、充分撹拌した後、ハードコート液とした。
実施例1と同様の方法で行った。ただし、使用するプラスチックレンズは、セイコーエプソン(株)製のセイコールーシャス用レンズ生地(屈折率1.60)とした。
実施例1の(1)コーティング液の調製において、無機酸化物微粒子のゾルをアナターゼ型酸化チタン・酸化ジルコニウム・酸化珪素の複合ゾル(触媒化成工業株式会社製、商品名「オプトレイク1820Z(U−25・A8)」)とした以外は、実施例2と同様の方法で、(1)コーティング液の調製、(2)コーティング液の塗布および硬化、(3)反射防止膜の形成、(4)評価を行った。結果は、表1に示す。
撹拌子を備えた反応容器にγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン164.87g、テトラメトキシシラン19.66g、0.1規定塩酸水溶液56.45gを投入し、60分撹拌した。次に、蒸留水200g、イソプロピルセロソルブ44.01gを投入し、さらに60分撹拌した。その後、アナターゼ型酸化チタン・酸化ジルコニウム・酸化珪素の複合ゾル(触媒化成工業株式会社製、商品名「オプトレイク1820Z(U−25・A8)」)515.00g、シリコーン系界面活性剤(日本ユニカー(株)製、商品名「L−7604」)0.30gを添加し、充分撹拌した後、ハードコート液とした。
実施例2の(1)コーティング液の調製において、無機酸化物微粒子のゾルをアナターゼ型酸化チタン・酸化ジルコニウム・酸化珪素の複合ゾル(触媒化成工業株式会社製、商品名「オプトレイク1820Z(U−25・A8)」)とした以外は、実施例2と同様の方法で、(1)コーティング液の調製、(2)コーティング液の塗布および硬化、(3)反射防止膜の形成、(4)評価を行った。結果は、表1に示す。
以上詳述したように、本発明により、酸化チタンの持つ高い屈折率を活かした、高い屈折率、充分な耐候(光)性、耐摩耗性等の耐久性、無機蒸着膜との密着性を有するプラスチックレンズが提供できる。
Claims (3)
- 下記の成分(A)、成分(B)、成分(C)及び成分(D)を含有するコーティング用組成物からなるコート被膜を設けたことを特徴とするプラスチックレンズであって、
(A)粒径1〜200mμのルチル型の結晶構造を有する酸化チタンを含有する無機酸化物微粒子。
(B)一般式
で表される有機ケイ素化合物(式中、R1は重合可能な反応基を有する炭素数が1〜6の有機基を表し、X1は加水分解性基を表す。)。
(C)一般式
で表される有機ケイ素化合物(式中、R 2 及びR 3 はそれぞれ炭素数1〜6の炭化水素基を表し、X 2 及びX 3 は加水分解性基を表し、Yはカーボネート基又はエポキシ基を含有する有機基を表し、mは0又は1を表す。)。
(D)多官能性エポキシ化合物。
前記成分(A)が、ルチル型酸化チタン・酸化ジルコニウム・酸化珪素・酸化スズからなる複合微粒子であり、
前記コート被膜に染色によりカラー化を施したことを特徴とするプラスチックレンズ。 - 請求項1に記載のプラスチックレンズにおいて、
前記コーティング用組成物がさらに下記の成分(E)を含有することを特徴とするプラスチックレンズ。
(E)一般式
で表される有機ケイ素化合物(式中、R4は炭素数1〜3の炭化水素基を表し、X4は加水分解性基を表し、nは0又は1を表す。)。 - 請求項1または請求項2に記載のプラスチックレンズにおいて、
前記コート被膜表面に無機物質からなる反射防止膜を設けたことを特徴とするプラスチックレンズ。
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