WO2007049711A1

WO2007049711A1 - コーティング組成物及び透光性を有する樹脂製品

Info

Publication number: WO2007049711A1
Application number: PCT/JP2006/321401
Authority: WO
Inventors: Masanori Washida; Hizashi Sonezaki
Original assignee: Asahi Lite Optical Co., Ltd.
Priority date: 2005-10-26
Filing date: 2006-10-26
Publication date: 2007-05-03
Also published as: JPWO2007049711A1; US20080292884A1; TW200722489A; JP5000528B2; US7820286B2

Abstract

樹脂基材上に十分な染色性を有する硬化被膜を形成し、樹脂基材と硬化被膜との染色後密着性を向上させることのできるコーティング組成物及びこの組成物により硬化被膜を施した透光性を有する樹脂製品を提供する。コーティング組成物を、（Ａ）成分：二官能性オルガノシランの割合が５０～１００重量％であるオルガノシランの加水分解物、（Ｂ）成分：金属酸化物のコロイド粒子、及び（Ｃ）成分：溶剤を含有したものとする。

Description

明細書

コーティング組成物及び透光性を有する樹脂製品

技術分野

[0001] 本発明は、榭脂基材に硬化被膜を被覆するためのコーティング組成物及びそのコ一ティング組成物により硬化被膜を施した透光性を有する榭脂製品に関するものである。

背景技術

[0002] プラスチック〖こよる成形物は、ガラスによるものと比較して、軽量、耐衝撃性、染色性、加工性等の長所を有し、特に眼鏡用レンズ、電子機器用レンズ等のレンズ分野においては主要な地位を占めている。反面、耐擦傷性、耐熱性等といった点では劣つており、これら欠点を改良するため、種々の改良、改質の努力がなされている。耐擦傷性を改良する方法として、プラスチック基材に硬化被膜を施すことが一般に行われてヽる。硬化被膜はオルガノシランの加水分解物を主成分とするコーティング組成物によるものが一般的である力基材との屈折率の差が大きいと干渉縞が目立つようになり、外観不良を起こすため、金属酸ィ匕物の微粒子をこのコーティング組成物に分散させて屈折率を調整している。近年特に眼鏡用レンズにおいては、プラスチック基材として高屈折の基材を使用するようになってきている。このような高屈折率化に対応する金属酸ィ匕物の微粒子ゾル及びこれを含むコーティング組成物の技術としては、特開 2001— 122621号公報、特開 2001— 123115号公報、特開 2005— 15324 号公報及び特開 2005— 15756号公報等に開示されたものがある。

[0003] しカゝしながら、榭脂基材に上述したようなコーティング組成物を塗布し、硬化被膜を形成させようとしても、密着性が足りず、初期密着、耐候密着ともに実用に耐えうる物ではなカゝつた。そのため、密着性を付与するために前処理液を榭脂基材に塗布し、その後にコーティング組成物を塗布するという 2段階の工程を必要としていた。特にポリカーボネート榭脂基材においては密着性が悪く前処理液の塗布が不可欠であつた。また、ポリカーボネート榭脂の他の特徴として、他の樹脂と比較して染色が困難であることが挙げられる力このような染色性の悪い榭脂に対して染色の必要がある場合、被膜を可染色化する必要がある。

[0004] また、特開平 06— 256718号公報では、接着促進剤として力プロラタトン基ポリエステルポリオールを、コーティング組成物に含有させることにより、前処理液の塗布無しに熱可塑性シートと密着する硬化被膜組成物が開示されている。しかし、この組成物も密着性が不十分であり、必要な密着性が得られる程度に力プロラタトン基ポリエステルポリオールを含有させると、硬化被膜を施した榭脂製複合物の白化が著ヽと!、う問題があった。この白化現象は、製品が眼鏡レンズ等のような光学品にとっては著しい性能の悪化となり、白化現象が望まれない製品には適用不可能であった。白化しない程度に力プロラタトン基ポリエステルポリオールの分量を減らそうとすると、密着 '性が得られなくなる。

[0005] 本発明者らは、上記課題を解決するものとして、ポリカーボネートジオールを含有したコーティング組成物を先に提案した（国際公開第 2005Z23946号パンフレット)。当該コーティング組成物によると、榭脂基材に前処理液を塗布することなぐ一液で硬化被膜を形成することが可能である。し力しながら、前処理液の塗布によるプライマー層の形成無しに硬化被膜を形成するので、ポリカーボネート榭脂のような染色が困難な榭脂が基材であるときには、硬化被膜の一層のみによって染色性を付与しなければならな力つた。硬化被膜一層のみで実用レベルの染色性を持たせようとしてコ一ティング組成物に十分な量の染色性付与剤を添加すると、硬化被膜の染色後の密着性ゃ耐塩水煮沸テストを行った後の密着性が極端に悪ィ匕していた。

特許文献 1 :特開 2001— 122621号公報

特許文献 2：特開 2001— 23115号公報

特許文献 3 :特開 2005— 15324号公報

特許文献 4：特開 2005 - 15756号公報

特許文献 5：特開平 06 - 256718号公報

特許文献 6：国際公開第 2005Z23946号パンフレット

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0006] 本発明が解決しょうとする課題は、榭脂基材上に十分な染色性を有する硬化被膜を形成し、榭脂基材と硬化被膜との染色後密着性を向上させることである。

課題を解決するための手段

[0007] 本発明者らは、二官能性オルガノシランの加水分解物を使用して被膜形成成分を形成することにより、硬化被膜に十分な染色性を付与できることを知覚した。加水分解させるオルガノシランの総重量の 50〜： LOO重量％に二官能性オルガノシランを用いることとし、その加水分解物により被膜形成成分を形成する。つまり、本発明によるコーティング組成物は、下記 (A)〜（C)成分：

(A)成分：二官能性オルガノシランの割合が 50〜： LOO重量％であるオルガノシランの加水分解物、

(B)成分:金属酸化物のコロイド粒子、及び

(C)成分:溶剤

を含有することを特徴とする。

[0008] 初期密着性及び耐候密着性を向上させるために、（D)成分としてポリカーボネートジオールを含有することを特徴とする。

[0009] (D)成分の含有量は、 0. 01重量％〜7重量％であることが好ましい。

[0010] (B)成分は、スズ、チタン、ジルコニウム、アンチモン、及びケィ素からなる群力選択された 1種又は 2種以上の金属の酸ィ匕物によるコロイド粒子を含むものとすることができる。

[0011] 本発明の透光性を有する榭脂製品は、榭脂基材に、上記本発明のコーティング組成物により硬化被膜を施したものとする。

[0012] 透光性を有する榭脂製品の榭脂基材としてはポリカーボネート榭脂が好ましく用いられる。

[0013] 硬化被膜上には単層又は多層の無機質力もなる反射防止膜を設けることができる

[0014] また、榭脂基材には眼鏡用レンズ基材が用いられる。

発明の効果

[0015] 本発明のコーティング組成物によると染色性が良好な硬化被膜を形成することができる。また、染色困難なポリカーボネート榭脂等が基材であっても前処理液の塗布無しに一液で外観上白化現象を抑えた硬化被膜を形成することができ、染色後の密着性、耐塩水煮沸性、及び耐候性においても良好な硬化被膜とすることができる。発明を実施するための最良の形態

[0016] 本発明で用いられるオルガノシランの加水分解物とは以下のような有機ケィ素化合物である。

[0017] R SiX (Rはアルキル基、フエ-ル基、ビュル基、メタクリロキシ基、メルカプト基、アミ

3

ノ基、エポキシ基を有する有機基、 Xは加水分解可能な基)で表される単官能性シランであり、具体例としては、トリメチルメトキシシラン、トリェチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリェチルエトキシシラン、トリフエニルメトキシシラン、ジフエ二ルメチルメトキシシラン、フエ二ルジメチルメトキシシラン、フエニルジメチルエトキシシラン

、ビニルジメチルメトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、 γ—アタリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、 γ—メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、 γ— メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン、 γ メルカプトプロピルジメチルエトキシシラン、 N— j8 (アミノエチル） γ—ァミノプロピルジメチルメトキシシラン、 γ—ァミノプロピルジメチルメトキシシラン、 γ—ァミノプロピルジメチルエトキシシラン、 γ—グリシドン、 j8 (3, 4—エポキシシクロへキシル)ェチルジメチルメトキシシラン等が挙げられる。

[0018] R SiXで表される二官能性シランであり、具体例としては、ジメチルジメトキシシラ

2 2

ン、ジェチノレジメトキシシラン、ジメチノレジェトキシシラン、ジェチノレジェトキシシラン、ジフエ二ルジメトキシシラン、フエ二ルメチルジメトキシシラン、フエ二ルメチルジェトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジェトキシシラン、 γ—アタリ口キシプロピルメチルジメトキシシラン、 γ—メタクリロキシプロピルジメチルジメトキシシラン、 Ί メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、 N- β (アミノエチル） γーァミノプロピルメチルジメトキシシラン、 γ— ァミノプロピルメチルジメトキシシラン、 γ—ァミノプロピルメチルジェトキシシラン、 γ キシシラン、 13—（3， 4 エポキシシクロへキシル）ェチルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。

[0019] RSiXで表される三官能性シランであり、具体例としては、メチルトリメトキシシラン、

3

ェチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ェチルトリエトキシシラン、フエニルトリメトキシシラン、フエニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビュル（j8—メトキシエトキシ）シラン、 γ—ァクルロキシプロピルトリメトキシシラン、 γ—メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、 γ—メルカプトプロピルトリメトキシシラン、 γ—ァミノプロピルトリメトキシシラン、 γ—ァミノプロピルトリエトキシシラシラン、 γ—グリシドキシプロピノレトリエトキシシラン、 13ーグリシドキシプロピノレトリエトキシシラン、 j8 — (3, 4—エポキシシクロへキシル）ェチルトリメトキシシラン等が挙げられる。

[0020] SIXで表される四官能性シランであり、具体例としては、テトラエチルオルソシリケ

4

ート、テトラメチルオルソシリケート等が挙げられる。

[0021] これらの内、 1種以上のオルガノシランの加水分解物を本発明のコーティング組成物に含有させることとし、加水分解させるオルガノシランの総重量の 50〜： LOO重量％に二官能性オルガノシランを用いることとする。 1種類の二官能性オルガノシラン単体の加水分解物を含有させることも勿論この範囲に含まれる。二官能性オルガノシランの重量割合が 50%未満になると、硬化被膜の染色性は十分でなくなる。

[0022] オルガノシランの内、二官能性のものを主体に用いるのは、染色性を有した硬化被膜形成に適している力もである。二官能性オルガノシランは、三官能性及び四官能性のものに比べて縮合反応速度が遅いため、架橋密度が低くなり、硬化後の硬化被膜において可撓性と同時に染色性が付与されるものと考えられる。単官能性のものでは反応速度が遅すぎるため、被膜形成時に熱のかけすぎによる基材の変形や、ェネルギーコストが増大してしまう。また、被膜自体も硬度の低いものとなってしまう。

[0023] オルガノシランの加水分解物の含有量は、 10. 0重量％〜40. 0重量％が好ましい

[0024] 金属酸ィ匕物のコロイド粒子には、屈折率、安定性、分散性、耐擦傷性と!/ヽつた観点力様々な金属酸化物が選ばれ、これらのコロイド粒子を溶媒に分散させたゾルを用いることができる。好ましくは、スズ、チタン、ジルコニウム、アンチモン、ケィ素、及びタングステンのうちの 1種又は 2種以上の金属の酸ィ匕物によるコロイド粒子を含んだものが用いられる。また、上記従来技術として記載した特開 2001— 122621号公報及び特開 2001—123115号公報に記載されている酸ィ匕チタンを核として五酸ィ匕アンチモンで被覆したコロイド粒子を主成分とするゾルや、特開 2005— 15324号公報及び特開 2005— 15756号公報に記載されている酸化スズと酸ィ匕ジルコニウムを核として五酸ィ匕アンチモンとシリカで被覆したコロイド粒子を主成分とするゾルといったものも好ましく用いられる。

[0025] 金属酸化物のコロイド粒子の含有量は、分散媒としてのメタノールを含む重量として 20. 0重量％〜60. 0重量％、固形分換算で 5. 0重量％〜18. 0重量％が好ましい。

[0026] 溶剤としては、水性のものと有機溶剤がある。水性の溶剤としては、水もしくは水を含んだメタノール等の有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、芳香族炭化水素類、塩化芳香族炭化水素類、塩化脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、エーテル類、ケトン類、グリコールエーテル類、脂環式炭化水素類、脂肪族炭化水素類、脂肪族又は芳香族炭化水素の混合物等が挙げられる。扱いやすさと榭脂基材表面をアタックして白化現象を起こさないことから、アルコール類のメタノール、メトキシプロパノール、ジアセトンアルコール等が好ましく使用される。

[0027] 本発明で用いるポリカーボネートジオールとは、直鎖脂肪族カーボネート骨格を有し、両末端に水酸基を持ったポリ炭酸エステルで、一般的には次のような構造式で表されるちのである。

[化 1] o

II

HO— R— O—（C一 O— R— 0) n— H

[0028] nは 1以上の数であり、 1〜30であることが好ましぐ 1〜20であることがより好ましい [0029] ポリカーボネートジオールは、密着促進剤として働き、これを用いることにより、ポリカーボネート榭脂やその他の熱可塑性榭脂等の密着性の悪い榭脂基材に対して、前処理液の塗布無しに硬化被膜を形成することが可能となる。このような場合、前処理液の塗布による前処理層が形成されな！、ので、染色性の悪！ヽポリカーボネート榭脂等が基材である場合には、硬化被膜の一層のみの染色性がその榭脂製品自体の染色性を左右する。二官能性オルガノシランを主体に用いたコーティング組成物による硬化被膜には十分な染色性があるので、ポリカーボネートジオールを含有させることにより、前処理液の塗布無しに一液で密着性及び染色性の良好な硬化被膜を形成することができる。また、染色性付与剤を添加させる必要が無いので、硬化被膜は染色後密着性にも優れたものとなる。

[0030] ポリカーボネートジオールの含有量は、 0. 001重量％〜 12重量％であるのが好ましい。含有量が 0. 001重量％未満の場合は、十分な密着性を有した硬化被膜を形成できない。 12重量％を超える場合は、白化現象が極端に目立つようになり、外観が悪くなる。眼鏡用レンズへの適用の場合の含有量は、 0. 01重量％〜7重量％の範囲であるとより好ましい。

[0031] 本発明のコーティング組成物には、コーティング組成物の分散性を高め、榭脂基材への塗布時に平滑性を向上させてぬれ性を良くするために界面活性剤を含有させることも可能である。また、硬化反応を促進させるために硬化触媒を含有させたり、耐候性や耐熱性を向上させるために紫外線吸収剤や酸ィ匕防止剤を含有させたりすることも可能である。その他、染色性能を更に向上させるために染色後の硬化被膜の密着性に影響の無い程度に染色性付与剤を含有させることも可能である。

[0032] 次に本発明の透光性を有する榭脂製品について説明する。榭脂製品に用いられる榭脂基材は特に限定されないが、本発明の効果が特に顕著に現れる榭脂基材はポリカーボネート榭脂である。ポリカーボネート榭脂は、前処理液無しでは硬化被膜と十分な密着性を得ることができず、染色が困難な榭脂である。染色性に優れた密着性の良、硬化被膜を付与する事は非常に有効である。前処理液の塗布により形成される前処理層は、榭脂製品の耐衝撃性 (眼鏡レンズに求められる）に有効に働くが、ポリカーボネート榭脂は元来耐衝撃性が優良であり、従って、前処理液塗布工程を省けるので非常に有効である。し力しながら、他の熱可塑性榭脂であるポリアミド榭脂、ポリイミド榭脂、ポリオレフイン榭脂や、熱硬化性榭脂であるポリウレタン榭脂、ェポキシ榭脂とェピスルフイド樹脂の共重合体でも本発明の効果が得られる。榭脂製品の形態 (用途)としては、眼鏡用レンズ、カメラ用レンズ、電子機器用レンズ、榭脂製シート、自動車用ヘッドランプカバー等、その他様々な榭脂製品が挙げられる。

[0033] 上記榭脂製品の硬化被膜上には単層又は多層の無機質力なる反射防止膜を設けることができる。これにより、反射の低減による透過率の向上、耐候性の向上を図ることができる。無機質の反射防止膜は SiO、 SiO、 SiN、 TiO、 Ti O、 Ti O、 Ti

2 4 2 4 7 3 5 2

O、 TiO、 ZrO、 Al O、 MgF、 Ta O等を用いて真空蒸着法等によって薄膜を形

3 2 2 3 2 2 5

成する。反射防止膜は特に眼鏡用レンズ等のレンズ製品に好ましく用いられる。実施例

[0034] 以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

[0035] 実施例 1〜4及び比較例 1〜3に掲げた通り、ポリカーボネート榭脂製の眼鏡用ブラスチックレンズに各々のコーティング組成物を塗布して硬化膜を施した。その後、干渉縞、初期密着性、硬度、耐塩水煮沸密着性、染色性、染色後密着性を評価した。

[0036] [実施例 1]

酸化スズ、酸化ジルコニウム、五酸化アンチモン、二酸化珪素からなる複合金属酸化物ゾル（固形分 30%、メタノール分散ゾル、日産化学工業 (株)製、サンコロイド H X— 305M5)を 185. 00gフラスコに計り取って、 γ —グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランの加水分解物 144. 00g ( y —グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン 115. 20gと蒸留水 28. 80gとを混合)を攪拌しながら添加した。その後、混合液を携枠しな力 Sら、メタノーノレ 25. 55g、ジアセトンァノレコーノレ 127. 45gを添カロした。更に、硬化触媒としてァセチルアセトンアルミニウム 14. 50gを添加後、 1時間攪拌した。その後、ポリカーボネートジオール (旭化成ケミカルズ (株)製、旭化成 PCDL T565 1)を 0. 50g、フローコントロール剤としてシリコーン系界面活性剤（ペインタッド 32)を 0. 2gとシリコーン系界面活性剤（DOW CORNING 57 ADDITIVE)を 0. lg添加し、 1時間攪拌した。上記混合液を室温で 48時間熟成した。ポリカーボネート榭脂製の眼鏡用プラスチックレンズを作製し、デイツビング法により上記混合液を塗布し、 100〜 150°Cで 1時間 30分熱硬化させた。

[0037] [実施例 2]

酸化スズ、酸化ジルコニウム、五酸化アンチモン、二酸化珪素からなる複合金属酸化物ゾル（固形分 30%、メタノール分散ゾル、日産化学工業 (株)製、サンコロイド H X— 305M5)を 185. OOgフラスコに計り取って、 γ —グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランの加水分解物 175. 00g ( y —グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン 140. OOgと蒸留水 35. OOgとを混合)を攪拌しながら添加した。その後、混合液を攪拌しながら、メタノール 20. 35g、ジアセトンアルコール 101. 65gを添加した。更に、硬化触媒としてァセチルアセトンアルミニウム 14. 50gを添加後、 1時間攪拌した。その後、ポリカーボネートジオール (旭化成ケミカルズ (株)製、旭化成 PCDL T565 1)を 0. 50g、フローコントロール剤としてシリコーン系界面活性剤（ペインタッド 32)を 0. 2gとシリコーン系界面活性剤（DOW CORNING 57 ADDITIVE)を 0. lg添加し、 1時間攪拌した。上記混合液を室温で 48時間熟成した。ポリカーボネート榭脂製の眼鏡用プラスチックレンズを作製し、デイツビング法により上記混合液を塗布し、 100〜 150°Cで 1時間 30分熱硬化させた。

[0038] [実施例 3]

酸化スズ、酸化ジルコニウム、五酸化アンチモン、二酸化珪素からなる複合金属酸化物ゾル（固形分 30%、メタノール分散ゾル、日産化学工業 (株)製、サンコロイド H X— 305M5)を 185. 00gフラスコに計り取って、 γ —グリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物 25. 00g ( y —グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 18. 95gと蒸留水 6. 05gとを混合)と γ—グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランの加水分解物 150. 00g ( y —グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン 120. 00gと蒸留水 30. 00gとを混合)を攪拌しながら添加した。その後、混合液を攪拌しながら、メタノール 20. 35g、ジアセトンアルコール 101. 65gを添カ卩した。更に、硬化触媒としてァセチルアセトンアルミニウム 14. 50gを添加後、 1時間攪拌した。その後、ポリカーボネートジオール（旭化成ケミカルズ (株）製、旭化成 PCDL T5651)を 0. 50g、フロ一コントロール剤としてシリコーン系界面活性剤（ペインタッド 32)を 0. 2gとシリコーン系界面活性剤（DOW CORNING 57 ADDITIVE)を 0. lg添カ卩し、 1時間攪拌した。上記混合液を室温で 48時間熟成した。ポリカーボネート榭脂製の眼鏡用プラスチックレンズを作製し、デイツビング法により上記混合液を塗布し、 100〜150°Cで 1 時間 30分熱硬化させた。

[0039] [実施例 4]

酸化スズ、酸化ジルコニウム、五酸化アンチモン、二酸化珪素からなる複合金属酸化物ゾル（固形分 30%、メタノール分散ゾル、日産化学工業 (株)製、商標サンコロイド HX— 305M5)を 185. 00gフラスコに計り取って、メチルトリメトキシシランの加水分解物 19. 90g (メチルトリメトキシシラン 14. 76gと蒸留水 5. 14gとを混合）と γ—グリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物 55. 35g ( y —グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 41. 96gと蒸留水 13. 39gとを混合）と γ —グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランの加水分解物 68. 75g ( y—グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン 55. 00gと蒸留水 13. 75gとを混合)を攪拌しながら添加した。その後、混合液を攪拌しながら、メタノール 25. 55g、ジアセトンアルコール 127. 45gを添加した。更に、硬化触媒としてァセチルアセトンアルミニウム 14. 50gを添加後、 1時間攪拌した。その後、ポリカーボネートジオール (旭化成ケミカルズ (株)製、商標旭化成 PCDL T5651)を 0. 50g、フローコントロール剤としてシリコーン系界面活性剤（ペインタッド 32)を 0. 2gとシリコーン系界面活性剤（DOW CORNING 57 ADDITIVE)を 0. lg添加し、 1時間攪拌した。上記混合液を室温で 48時間熟成した。ポリカーボネート榭脂製の眼鏡用プラスチックレンズを作製し、デイツビング法により上記混合液を塗布し、 100〜 150°Cで 1時間 30分熱硬化させた。

[0040] [比較例 1]

酸化スズ、酸化ジルコニウム、五酸化アンチモン、二酸化珪素からなる複合金属酸化物ゾル（固形分 30%、メタノール分散ゾル、日産化学工業 (株)製、サンコロイド H X— 305M5)を 185. 00gフラスコに計り取って、メチルトリメトキシシランの加水分解物 38. 10g (メチルトリメトキシシラン 34. 29gと蒸留水 3. 8 lgとを混合）と γ—ダリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物 105. 90g ( y—グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 78. 46gと蒸留水 27. 44gとを混合)を攪拌しながら添加した。その後、混合液を攪拌しながら、メタノール 25. 55g、ジアセトンアルコール 127. 45gを添カロした。更に、硬化触媒としてァセチルアセトンアルミニウム 14. 50gを添加後、 1時間攪拌した。その後、ポリカーボネートジオール (旭化成ケミカルズ (株)製、旭化成 PC DL T5651)を 0. 50g、フローコントロール剤としてシリコーン系界面活性剤（ペインタッド 32)を 0. 2gとシリコーン系界面活性剤（DOW CORNING 57 ADDITIVE) を 0. lg添加し、 1時間攪拌した。上記混合液を室温で 48時間熟成した。ポリカーボネート榭脂製の眼鏡用プラスチックレンズを作製し、デイツビング法により上記混合液を塗布し、 100〜 150°Cで 1時間 30分熱硬化させた。

[0041] [比較例 2]

酸化スズ、酸化ジルコニウム、五酸化アンチモン、二酸化珪素からなる複合金属酸化物ゾル（固形分 30%、メタノール分散ゾル、日産化学工業 (株)製、サンコロイド H X— 305M5)を 185. 00gフラスコに計り取って、メチルトリメトキシシランの加水分解物 38. 10g (メチルトリメトキシシラン 34. 29gと蒸留水 3. 8 lgとを混合）と γ—ダリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物 105. 90g ( y—グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 78. 46gと蒸留水 27. 44gとを混合)を攪拌しながら添加した。その後、混合液を攪拌しながら、メタノール 20. 55g、ジアセトンアルコール 117. 45gを添カロし、次にポリプロピレングリコールモノメタタリレート（日本油脂 (株)製、ブレンマー PP 1000)を 15. 00g添加した。更に、硬化触媒としてァセチルアセトンアルミニウム 1 4. 50gを添加後、 1時間攪拌した。その後、ポリカーボネートジオール (旭化成ケミカルズ (株）製、旭化成 PCDL T5651)を 0. 50g、フローコントロール剤としてシリコーン系界面活性剤（ペインタッド 32)を 0. 2gとシリコーン系界面活性剤（DOW COR NING 57ADDITIVE)を 0. lg添カ卩し、 1時間攪拌した。上記混合液を室温で 48 時間熟成した。ポリカーボネート榭脂製の眼鏡用プラスチックレンズを作製し、デイツビング法により上記混合液を塗布し、 100〜150°Cで 1時間 30分熱硬化させた。

[0042] [比較例 3]

酸化スズ、酸化ジルコニウム、五酸化アンチモン、二酸化珪素からなる複合金属酸化物ゾル（固形分 30%、メタノール分散ゾル、日産化学工業 (株)製、サンコロイド H X— 305M5)を 185. OOgフラスコに計り取って、メチルトリメトキシシランの加水分解物 38. 10g (メチルトリメトキシシラン 34. 29gと蒸留水 3. 81gとを混合）と γ —グリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物 105. 90g ( y —グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 78. 46gと蒸留水 27. 44gとを混合)を攪拌しながら添加した。その後、混合液を攪拌しながら、メタノール 20. 55g、ジアセトンアルコール 117. 45gを添加し、次にポリエチレングリコールモノメタクリレート（日本油脂（株)製、ブレンマー PE— 90)を 15. OOg添加した。更に、硬化触媒としてァセチルアセトンアルミニウム 14. 50 gを添加後、 1時間攪拌した。その後、ポリカーボネートジオール (旭化成ケミカルズ（株）製、旭化成 PCDL T5651)を 0. 50g、フローコントロール剤としてシリコーン系界面活性剤（ペインタッド 32)を 0. 2gとシリコーン系界面活性剤（DOW CORNIN G 57ADDITIVE)を 0. lg添加し、 1時間攪拌した。上記混合液を室温で 48時間熟成した。ポリカーボネート榭脂製の眼鏡用プラスチックレンズを作製し、デイツピング法により上記混合液を塗布し、 100〜150°Cで 1時間 30分熱硬化させた。

[0043] 実施例:!〜 4、比較例 1〜3のコーティング組成物による塗膜評価を下記表に示す。

[表 1]

[0044] 上記表中での評価方法を以下に示す。

[0045] (1)干渉縞

検査用光源けショナルバルック、三波長系昼白色 15W)を使用して目視検査により確認した。評価基準は下記の通りである。

◎…干渉縞が極めて少な、。

〇 · "干渉縞が眼鏡用レンズとして問題の無、程度。

△…干渉縞が目立つ。

X…干渉縞が極めて目立つ。 [0046] (2)初期密着性

クロスハッチ試験により初期密着性を評価した。表中の数字は 100個の碁盤目の内剥離が確認できな力つた個数を示して、る。

[0047] (3) SW硬度

スチールウール # 0000で硬化被膜面をこすりつけて傷つき具合を評価した。 1kg の荷重でこすり回数は 10往復である。評価基準は下記の通りである。

A…全く傷が確認できない。

B…若干の傷が確認できる。

C…目立った傷が確認できる。

D…多くの目立った傷が確認できる。

E…傷が帯状に確認できる。

[0048] (4)耐塩水煮沸密着性

15分間 NaCl (5wt%)煮沸液に浸漬後、約 23°Cの巿水に 1分間浸漬して冷却し、クロスハッチ試験により 5回剥離して密着性を評価した。表中の数字は 100個の碁盤目の内剥離が確認できな力つた個数を示している。

[0049] (5)染色性

レンズを Brain Power Inc (U. S. A)の BPI BLACKを蒸留水で希釈したものに 90°Cで 5分間浸漬し、全光線透過率を測定し、染色濃度を下記の基準で評価した

〇…染色濃度 40%以上。

△…染色濃度 20%〜40%未満。

X…染色濃度 20%未満。

[0050] (6)染色後密着性

クロスハッチ試験により染色後の密着性を評価した。表中の数字は 100個の碁盤目の内剥離が確認できな力つた個数を示している。

産業上の利用可能性

[0051] 本発明のコーティング組成物は、眼鏡レンズ、カメラ用レンズ、電子機器用レンズ、榭脂製シート、自動車用ヘッドランプカバー等の各種榭脂製品に適用可能である。

Claims

請求の範囲

[1] 下記 (A)〜(C)成分：

(B)成分:金属酸化物のコロイド粒子、及び

(C)成分:溶剤

を含有するコーティング組成物。

[2] (D)成分としてポリカーボネートジオールを含有することを特徴とする請求項 1に記載のコーティング組成物。

[3] (D)成分の含有量が、 0. 01重量％〜7重量％であることを特徴とする請求項 2に記載のコーティング組成物。

[4] (B)成分が、スズ、チタン、ジルコニウム、アンチモン、及びケィ素からなる群力も選択された 1種又は 2種以上の金属の酸化物によるコロイド粒子を含むことを特徴とする請求項 1〜3のいずれ力 1項に記載のコーティング組成物。

[5] 榭脂基材に、請求項 1〜4のいずれか 1項に記載のコーティング組成物により硬化被膜を施したことを特徴とする透光性を有する榭脂製品。

[6] 榭脂基材がポリカーボネート榭脂であることを特徴とする請求項 5に記載の透光性を有する樹脂製品。

[7] 硬化被膜上に単層又は多層の無機質力なる反射防止膜を設けたことを特徴とする請求項 5又は 6に記載の透光性を有する榭脂製品。

[8] 榭脂基材が眼鏡用レンズ基材であることを特徴とする請求項 5〜7のいずれ力 1項に記載の透光性を有する榭脂製品。