JP3482721B2 - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
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- JP3482721B2 JP3482721B2 JP00090395A JP90395A JP3482721B2 JP 3482721 B2 JP3482721 B2 JP 3482721B2 JP 00090395 A JP00090395 A JP 00090395A JP 90395 A JP90395 A JP 90395A JP 3482721 B2 JP3482721 B2 JP 3482721B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた耐擦傷性、耐水
性、耐衝撃性、反射防止性、耐候性、耐薬品性、硬化被
膜層との付着性などの特性を有し、米国ＦＤＡ規格を満
足するプラスチックレンズのプライマー組成物に関す
る。
性、耐衝撃性、反射防止性、耐候性、耐薬品性、硬化被
膜層との付着性などの特性を有し、米国ＦＤＡ規格を満
足するプラスチックレンズのプライマー組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは軽量、耐衝撃性、
簡易加工性、染色性などの長所があり、光学材料、特に
眼鏡レンズの分野で近年急速に普及している。しかし、
一般にプラスチックレンズは非常に傷つきやすいという
欠点を有する。そのため、通常は表面硬度の向上を目的
にレンズの表面にシリコン系の硬化膜が設けられてい
る。また、像のチラツキの原因である表面反射を抑える
目的で、無機物質を蒸着した反射防止膜を設けることに
より、プラスチックレンズに高付加価値を付与してい
る。
簡易加工性、染色性などの長所があり、光学材料、特に
眼鏡レンズの分野で近年急速に普及している。しかし、
一般にプラスチックレンズは非常に傷つきやすいという
欠点を有する。そのため、通常は表面硬度の向上を目的
にレンズの表面にシリコン系の硬化膜が設けられてい
る。また、像のチラツキの原因である表面反射を抑える
目的で、無機物質を蒸着した反射防止膜を設けることに
より、プラスチックレンズに高付加価値を付与してい
る。
【０００３】しかしながら、ハードコート層と反射防止
膜双方を設けたプラスチックレンズは、膜を一切設けて
いないプラスチックレンズやハードコート層のみを設け
たプラスチックレンズに比べて耐衝撃性が著しく低下す
るという欠点がある。それでも、プラスレンズの場合は
中心厚が十分に厚いため米国のＦＤＡ規格に合格する
が、マイナスレンズの場合は中心厚が薄いためＦＤＡ規
格には合格しない場合がでてくる。特に最近の傾向は外
観上の問題としてマイナスレンズの中心厚は薄くする方
向にあり、耐衝撃性の点では大きな問題となっている。
膜双方を設けたプラスチックレンズは、膜を一切設けて
いないプラスチックレンズやハードコート層のみを設け
たプラスチックレンズに比べて耐衝撃性が著しく低下す
るという欠点がある。それでも、プラスレンズの場合は
中心厚が十分に厚いため米国のＦＤＡ規格に合格する
が、マイナスレンズの場合は中心厚が薄いためＦＤＡ規
格には合格しない場合がでてくる。特に最近の傾向は外
観上の問題としてマイナスレンズの中心厚は薄くする方
向にあり、耐衝撃性の点では大きな問題となっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】ハードコートおよび
反射防止コート等の表面処理の行われたプラスチックレ
ンズにおいて、米国のＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に合格
させるためのいくつかの手法が既に提案されている。そ
の一つが、マイナスレンズの中心厚を厚くすることによ
り耐衝撃性を向上させようとするものである。しかしな
がら、これはレンズのコバ厚を増加させるため外観が損
なわれるほか、レンズの重量も増加するなど実用上も好
ましくない。また、プラスチックレンズの素材によって
は、中心厚の増加だけではＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に
合格するレンズを提供できない場合もある。
反射防止コート等の表面処理の行われたプラスチックレ
ンズにおいて、米国のＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に合格
させるためのいくつかの手法が既に提案されている。そ
の一つが、マイナスレンズの中心厚を厚くすることによ
り耐衝撃性を向上させようとするものである。しかしな
がら、これはレンズのコバ厚を増加させるため外観が損
なわれるほか、レンズの重量も増加するなど実用上も好
ましくない。また、プラスチックレンズの素材によって
は、中心厚の増加だけではＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に
合格するレンズを提供できない場合もある。
【０００５】また、耐衝撃性が非常に優れ、ハードコー
ト層および反射防止膜双方を設けていることによる耐衝
撃性の低下があっても、米国ＦＤＡ規格の耐衝撃性試験
に合格する程度の耐衝撃性を示すプラスチックレンズ素
材の提案もかなりなされている。米国ＦＤＡ規格の耐衝
撃性試験を合格可能な耐衝撃性の優れた新規のプラスチ
ックレンズ素材に関する発明は近年多くの開示がなされ
ている。例えば、特開昭６１−１７０７０１号公報、特
開平１−２４４４０１号公報、特開平２−３６２１６号
公報、特開平４−１５９３０９号公報、特開平４−１６
１４１２号公報、特開平４−１２６７１０号公報、特開
平５−５０１１号公報、特開平４−１４２３１５号公
報、特開平４−１６１４１０号公報、特開平４−１６１
４１１号公報、特開平４−２０２３０８号公報、特開平
４−２０２３０９号公報などである。しかし、いずれの
提案もハードコート層および反射防止膜双方とも施して
いない状態でのＦＤＡ規格合格であり、レンズの最低中
心厚に関しても１．５ミリメートルもしくは２ミリメー
トルと厚く、実用上十分な耐衝撃性を示すプラスチック
レンズ素材はまだ提案されていないのが現状である。
ト層および反射防止膜双方を設けていることによる耐衝
撃性の低下があっても、米国ＦＤＡ規格の耐衝撃性試験
に合格する程度の耐衝撃性を示すプラスチックレンズ素
材の提案もかなりなされている。米国ＦＤＡ規格の耐衝
撃性試験を合格可能な耐衝撃性の優れた新規のプラスチ
ックレンズ素材に関する発明は近年多くの開示がなされ
ている。例えば、特開昭６１−１７０７０１号公報、特
開平１−２４４４０１号公報、特開平２−３６２１６号
公報、特開平４−１５９３０９号公報、特開平４−１６
１４１２号公報、特開平４−１２６７１０号公報、特開
平５−５０１１号公報、特開平４−１４２３１５号公
報、特開平４−１６１４１０号公報、特開平４−１６１
４１１号公報、特開平４−２０２３０８号公報、特開平
４−２０２３０９号公報などである。しかし、いずれの
提案もハードコート層および反射防止膜双方とも施して
いない状態でのＦＤＡ規格合格であり、レンズの最低中
心厚に関しても１．５ミリメートルもしくは２ミリメー
トルと厚く、実用上十分な耐衝撃性を示すプラスチック
レンズ素材はまだ提案されていないのが現状である。
【０００６】耐衝撃性の向上に関してのもう一つの手法
は、プラスチックレンズ基材とハードコート層との間に
樹脂組成物よりなるプライマー層を設けるというもので
ある。図１には、プラスチックレンズ基材とハードコー
ト層の間にプライマー層を設け、さらにその上に反射防
止膜を形成したプラスチックレンズの一例が示してあ
る。図中、４はプラスチック基材、３および５はプライ
マー層、２および６はハードコート層、１および７は反
射防止膜である。
は、プラスチックレンズ基材とハードコート層との間に
樹脂組成物よりなるプライマー層を設けるというもので
ある。図１には、プラスチックレンズ基材とハードコー
ト層の間にプライマー層を設け、さらにその上に反射防
止膜を形成したプラスチックレンズの一例が示してあ
る。図中、４はプラスチック基材、３および５はプライ
マー層、２および６はハードコート層、１および７は反
射防止膜である。
【０００７】元来プライマー層は、プラスチックレンズ
基材とハードコート層との密着性改善の一手法として提
案されたものであり、ケン化、プラズマ照射によるエッ
チングなどの表面改質手法と同様、密着性の改善が主目
的であった。この目的として提案されているプライマー
層の先行技術としては、エポキシ化合物を用いる方法
（特開昭６０−２１４３０１号公報）、アクリル系およ
び／またはメタクリル系化合物と芳香族ビニル化合物を
主成分とする方法（特開昭６０−２１４３０２号公
報）、アクリルポリオールと多官能有機イソシアネート
化合物からなるプライマー組成物を用いる方法（特開昭
６１−１１４２０３号公報）などがある。いずれの場合
も主目的の密着性の改善は達成され、耐薬品性等の特性
も得られているものの、耐衝撃性の向上はなされていな
い。
基材とハードコート層との密着性改善の一手法として提
案されたものであり、ケン化、プラズマ照射によるエッ
チングなどの表面改質手法と同様、密着性の改善が主目
的であった。この目的として提案されているプライマー
層の先行技術としては、エポキシ化合物を用いる方法
（特開昭６０−２１４３０１号公報）、アクリル系およ
び／またはメタクリル系化合物と芳香族ビニル化合物を
主成分とする方法（特開昭６０−２１４３０２号公
報）、アクリルポリオールと多官能有機イソシアネート
化合物からなるプライマー組成物を用いる方法（特開昭
６１−１１４２０３号公報）などがある。いずれの場合
も主目的の密着性の改善は達成され、耐薬品性等の特性
も得られているものの、耐衝撃性の向上はなされていな
い。
【０００８】耐衝撃性の向上を目的としたプライマー層
として、ポリウレタン樹脂を用いる方法が最近になって
提案されている。例えば、特開昭６３−１４００１号公
報、特開昭６３−８７２２３号公報、特開平３−１０９
５０号公報、特開平４−３６６８０１号公報、特開平５
−２５２９９号公報。特開昭６３−１４００１号公報、
特開昭６３−８７２２に開示された方法は、ポリウレタ
ン樹脂溶液をプラスチックレンズに塗布したのち、溶剤
を揮発させてポリウレタン樹脂層を得る方法で、得られ
るポリウレタンは架橋構造を有していないいわゆる熱可
塑性の樹脂である。このポリウレタンの層を有するプラ
スチックレンズをハードコート層を設けるためにレンズ
をハードコート液に浸すと、プライマー層のポリウレタ
ンがハードコート液の溶剤に溶解し、ハードコート液中
に溶出してハードコート液をしばしば汚染する。また、
溶剤により侵食を受けプライマー層の透明性が失われ、
白濁化することが多い。また、特開昭６１−１１４２０
３号公報にはアクリルポリオールと多官能有機イソシア
ネート化合物からなるプライマー組成物を塗布し、硬化
させた架橋構造をもつポリウレタン層を形成することが
開示されているが、常温で活性水素と反応し得るイソシ
アネート化合物を用いるため、ポリオールの水酸基とイ
ソシアネート基の反応がプライマー塗布液の保存中にも
進行する。
として、ポリウレタン樹脂を用いる方法が最近になって
提案されている。例えば、特開昭６３−１４００１号公
報、特開昭６３−８７２２３号公報、特開平３−１０９
５０号公報、特開平４−３６６８０１号公報、特開平５
−２５２９９号公報。特開昭６３−１４００１号公報、
特開昭６３−８７２２に開示された方法は、ポリウレタ
ン樹脂溶液をプラスチックレンズに塗布したのち、溶剤
を揮発させてポリウレタン樹脂層を得る方法で、得られ
るポリウレタンは架橋構造を有していないいわゆる熱可
塑性の樹脂である。このポリウレタンの層を有するプラ
スチックレンズをハードコート層を設けるためにレンズ
をハードコート液に浸すと、プライマー層のポリウレタ
ンがハードコート液の溶剤に溶解し、ハードコート液中
に溶出してハードコート液をしばしば汚染する。また、
溶剤により侵食を受けプライマー層の透明性が失われ、
白濁化することが多い。また、特開昭６１−１１４２０
３号公報にはアクリルポリオールと多官能有機イソシア
ネート化合物からなるプライマー組成物を塗布し、硬化
させた架橋構造をもつポリウレタン層を形成することが
開示されているが、常温で活性水素と反応し得るイソシ
アネート化合物を用いるため、ポリオールの水酸基とイ
ソシアネート基の反応がプライマー塗布液の保存中にも
進行する。
【０００９】そのためプライマー塗布液のポットライフ
はあまり長くできない欠点を有する。プライマー塗布液
のポットライフを改善したポリウレタン系プライマー層
に関しては、特開平３−１０９５０２号公報、特開平４
−３６６８０１号公報、特開平５−２５２９９号公報に
おいては、多官能有機イソシアネート化合物とポリオー
ル化合物を用いて架橋構造をもつ熱硬化性ポリウレタン
樹脂のプライマーを形成させる際に、多官能有機イソシ
アネート中のイソシアネート基に加熱により脱離するブ
ロック剤に結合させ、室温以下で保存する場合は、ポリ
オール側の活性水素と有機イソシアネート化合物側のイ
ソシアネート基との反応が進行しないよう制御してい
る。しかし、ブロック剤の完全な脱離には１２０度を越
える高温が必要である。高温処理では耐熱性の弱いプラ
スチックレンズに対しては大きな問題となる。また、プ
ラスチックレンズの特性の一つとして、任意色調への容
易な染色体があるが、最も一般に行われているプラスチ
ックレンズ基材へ有機染料で染色したプラスチックレン
ズに、ブロック型多官能有機イソシアネート化合物とポ
リオール化合物を主成分とするプライマー樹脂液を塗布
し、１２０度を越える温度に加熱した場合染料の脱離が
起こり外観上、また加工上大きな問題となる。
はあまり長くできない欠点を有する。プライマー塗布液
のポットライフを改善したポリウレタン系プライマー層
に関しては、特開平３−１０９５０２号公報、特開平４
−３６６８０１号公報、特開平５−２５２９９号公報に
おいては、多官能有機イソシアネート化合物とポリオー
ル化合物を用いて架橋構造をもつ熱硬化性ポリウレタン
樹脂のプライマーを形成させる際に、多官能有機イソシ
アネート中のイソシアネート基に加熱により脱離するブ
ロック剤に結合させ、室温以下で保存する場合は、ポリ
オール側の活性水素と有機イソシアネート化合物側のイ
ソシアネート基との反応が進行しないよう制御してい
る。しかし、ブロック剤の完全な脱離には１２０度を越
える高温が必要である。高温処理では耐熱性の弱いプラ
スチックレンズに対しては大きな問題となる。また、プ
ラスチックレンズの特性の一つとして、任意色調への容
易な染色体があるが、最も一般に行われているプラスチ
ックレンズ基材へ有機染料で染色したプラスチックレン
ズに、ブロック型多官能有機イソシアネート化合物とポ
リオール化合物を主成分とするプライマー樹脂液を塗布
し、１２０度を越える温度に加熱した場合染料の脱離が
起こり外観上、また加工上大きな問題となる。
【００１０】本発明はこのような従来の問題点に鑑みて
なされたもので、ハードコート層、あるいはハードコー
ト層および反射防止膜を有するプラスチックレンズにお
いて、比較的低温かつ短時間で加熱処理することにより
硬化可能なポリビニルアセタールからなるプライマー層
を、プラスチックレンズ基材とハードコート層との間に
設けた、耐衝撃性に優れたプラスチックレンズを提供す
ることを目的とした。
なされたもので、ハードコート層、あるいはハードコー
ト層および反射防止膜を有するプラスチックレンズにお
いて、比較的低温かつ短時間で加熱処理することにより
硬化可能なポリビニルアセタールからなるプライマー層
を、プラスチックレンズ基材とハードコート層との間に
設けた、耐衝撃性に優れたプラスチックレンズを提供す
ることを目的とした。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記問題点の解決のため
に鋭意検討を重ねた結果、本発明は第一に「少なくと
も、一般式中ののアセタール基を有する構成単位の分率
（ａ）（分率とは特定の構成単位の重合体中の総構成単
位数に対する割合である）が１０〜９０、ＯＨ基を有す
る構成単位の分率（ｂ）が１０〜９０であり、またａ＋
ｂ≦１００である共重合体（Ａ）と、（Ｂ）一般式（I
I）
に鋭意検討を重ねた結果、本発明は第一に「少なくと
も、一般式中ののアセタール基を有する構成単位の分率
（ａ）（分率とは特定の構成単位の重合体中の総構成単
位数に対する割合である）が１０〜９０、ＯＨ基を有す
る構成単位の分率（ｂ）が１０〜９０であり、またａ＋
ｂ≦１００である共重合体（Ａ）と、（Ｂ）一般式（I
I）
【００１２】
【化１０】
【００１３】（ただし、式中、Ｒ2、Ｒ3は置換もしくは
非置換の炭素数１〜８の炭化水素基であり、Ｘ1は加水
分解基であり、ｄ、ｅは０から３までの整数である。）
で表される加水分解性オルガノシラン化合物若しくはそ
の加水分解物、又は、一般式（III）
非置換の炭素数１〜８の炭化水素基であり、Ｘ1は加水
分解基であり、ｄ、ｅは０から３までの整数である。）
で表される加水分解性オルガノシラン化合物若しくはそ
の加水分解物、又は、一般式（III）
【００１４】
【化１１】
【００１５】（ただし、式中、Ｒ4、は炭素数２〜８の
有機基であり、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは非置換の炭素数
１〜８の１価炭化水素基であり、Ｘ2は加水分解基であ
り、ｆ、ｇは０から２までの整数である。）で表される
加水分解性オルガノシラン化合物若しくはその加水分解
物、又は、一般式（IV）
有機基であり、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは非置換の炭素数
１〜８の１価炭化水素基であり、Ｘ2は加水分解基であ
り、ｆ、ｇは０から２までの整数である。）で表される
加水分解性オルガノシラン化合物若しくはその加水分解
物、又は、一般式（IV）
【００１６】
【化１２】
【００１７】（ただし式中Ｒ7は置換もしくは非置換の
炭素数１〜６の炭化水素基である。）で表されるジアル
デヒド化合物若しくはグリオキサール、又は、一般式
（Ｖ）
炭素数１〜６の炭化水素基である。）で表されるジアル
デヒド化合物若しくはグリオキサール、又は、一般式
（Ｖ）
【００１８】
【化１３】
【００１９】（ただし式中Ｒ8は置換もしくは非置換の
炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ9は炭素数１〜４
の飽和炭化水素基である。）で表されるジアルデヒドの
アセタール化合物、の中から選択される少なくとも１種
類の架橋剤と、（Ｃ）有機溶媒および水とからなるプラ
イマー組成物であって、前記（Ａ）成分の含有率は１〜
３０重量％であり、（Ｂ）成分である架橋剤の含有率は
０．０１〜３０重量％であることを特徴とするプライマ
ー組成物（請求項１）」を提供する。また、本発明は第
二に、「（Ａ）一般式（Ｉ）
炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ9は炭素数１〜４
の飽和炭化水素基である。）で表されるジアルデヒドの
アセタール化合物、の中から選択される少なくとも１種
類の架橋剤と、（Ｃ）有機溶媒および水とからなるプラ
イマー組成物であって、前記（Ａ）成分の含有率は１〜
３０重量％であり、（Ｂ）成分である架橋剤の含有率は
０．０１〜３０重量％であることを特徴とするプライマ
ー組成物（請求項１）」を提供する。また、本発明は第
二に、「（Ａ）一般式（Ｉ）
【００２０】
【化１４】
【００２１】（ただし、式中、Ｒ1は水素原子または炭
素数１〜２０の飽和炭化水素基であり、ａはアセタール
基を有する構成単位の分率であり１０〜９０、ｂはＯＨ
基を有する構成単位の分率であり１０〜９０、ｃはアセ
チル基を有する構成単位の分率であり０〜１０、またａ
＋ｂ＋ｃ＝１００である。）で表されるポリビニルアセ
タールと、（Ｂ）一般式（II）
素数１〜２０の飽和炭化水素基であり、ａはアセタール
基を有する構成単位の分率であり１０〜９０、ｂはＯＨ
基を有する構成単位の分率であり１０〜９０、ｃはアセ
チル基を有する構成単位の分率であり０〜１０、またａ
＋ｂ＋ｃ＝１００である。）で表されるポリビニルアセ
タールと、（Ｂ）一般式（II）
【００２２】
【化１５】
【００２３】（ただし、式中、Ｒ2、Ｒ3は置換もしくは
非置換の炭素数１〜８の炭化水素基であり、Ｘ1は加水
分解基であり、ｄ、ｅは０から３までの整数である。）
で表される加水分解性オルガノシラン化合物若しくはそ
の加水分解物、又は、一般式（III）
非置換の炭素数１〜８の炭化水素基であり、Ｘ1は加水
分解基であり、ｄ、ｅは０から３までの整数である。）
で表される加水分解性オルガノシラン化合物若しくはそ
の加水分解物、又は、一般式（III）
【００２４】
【化１６】
【００２５】（ただし、式中、Ｒ4、は炭素数２〜８の
有機基であり、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは非置換の炭素数
１〜８の１価炭化水素基であり、Ｘ2は加水分解基であ
り、ｆ、ｇは０から２までの整数である。）で表される
加水分解性オルガノシラン化合物若しくはその加水分解
物、又は、一般式（IV）
有機基であり、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは非置換の炭素数
１〜８の１価炭化水素基であり、Ｘ2は加水分解基であ
り、ｆ、ｇは０から２までの整数である。）で表される
加水分解性オルガノシラン化合物若しくはその加水分解
物、又は、一般式（IV）
【００２６】
【化１７】
【００２７】（ただし式中Ｒ7は置換もしくは非置換の
炭素数１〜６の炭化水素基である。）で表されるジアル
デヒド化合物若しくはグリオキサール、又は、一般式
（Ｖ）
炭素数１〜６の炭化水素基である。）で表されるジアル
デヒド化合物若しくはグリオキサール、又は、一般式
（Ｖ）
【００２８】
【化１８】
【００２９】（ただし式中Ｒ8は置換もしくは非置換の
炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ9は炭素数１〜４
の飽和炭化水素基である。）で表されるジアルデヒドの
アセタール化合物、の中から選択される少なくとも１種
類の架橋剤と、（Ｃ）有機溶媒および水とからなるプラ
イマー組成物であって、前記（Ａ）成分であるポリビニ
ルアセタールの含有率は１〜３０重量％であり、（Ｂ）
成分である架橋剤の含有率は０．０１〜３０重量％であ
ることを特徴とするプライマー組成物（請求項２）」を
提供する。
炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ9は炭素数１〜４
の飽和炭化水素基である。）で表されるジアルデヒドの
アセタール化合物、の中から選択される少なくとも１種
類の架橋剤と、（Ｃ）有機溶媒および水とからなるプラ
イマー組成物であって、前記（Ａ）成分であるポリビニ
ルアセタールの含有率は１〜３０重量％であり、（Ｂ）
成分である架橋剤の含有率は０．０１〜３０重量％であ
ることを特徴とするプライマー組成物（請求項２）」を
提供する。
【００３０】また、本発明は第三に、「前記プライマー
組成物に、０．００２〜１０重量％の硬化触媒を含有し
てなることを特徴するプライマー組成物（請求項３）」
を提供する。また、本発明は第四に、「前記ポリビニル
アセタールがポリビニルブチラールであることを特徴と
する請求項１又は請求項３記載のプライマー組成物（請
求項４）」を提供する。
組成物に、０．００２〜１０重量％の硬化触媒を含有し
てなることを特徴するプライマー組成物（請求項３）」
を提供する。また、本発明は第四に、「前記ポリビニル
アセタールがポリビニルブチラールであることを特徴と
する請求項１又は請求項３記載のプライマー組成物（請
求項４）」を提供する。
【００３１】また、本発明は第五に、「前記加水分解性
オルガノシランが、加水分解基が炭素数１〜４のアルコ
キシ基であるアルコキシシラン化合物である請求項１〜
４のいずれか１項に記載のプライマー組成物（請求項
５）」を提供する。以下、本発明をさらに詳細に説明す
る。本発明におけるプライマー組成物の主成分であり、
一般式(Ｉ）で示されるポリビニルアセタールは、アセ
タール部の飽和炭化水素基の炭素数が０から２０のもの
が利用でき、好ましくは０から１０のものであり、また
飽和炭化水素部分の炭素鎖は直鎖構造でなくてもかまわ
ず枝分かれがあってもよい。特に好ましくはアルキル基
の炭素数が３であるポリビニルブチラールである。ポリ
ビニルアセタールのアセタール化度は１０から９０％の
ものが使用でき、好ましくは２０から８０％のアセター
ル化度のポリビニルアセタールである。ポリビニルアセ
タールのアセタール化度が１０％未満では耐候性が低下
し、衝撃強度の改善が不十分である。またアセタール化
度が９０％以上のポリビニルアセタールは合成が困難で
あり、合成できたとしてもプラスチック基材との密着性
の低下が予測される。
オルガノシランが、加水分解基が炭素数１〜４のアルコ
キシ基であるアルコキシシラン化合物である請求項１〜
４のいずれか１項に記載のプライマー組成物（請求項
５）」を提供する。以下、本発明をさらに詳細に説明す
る。本発明におけるプライマー組成物の主成分であり、
一般式(Ｉ）で示されるポリビニルアセタールは、アセ
タール部の飽和炭化水素基の炭素数が０から２０のもの
が利用でき、好ましくは０から１０のものであり、また
飽和炭化水素部分の炭素鎖は直鎖構造でなくてもかまわ
ず枝分かれがあってもよい。特に好ましくはアルキル基
の炭素数が３であるポリビニルブチラールである。ポリ
ビニルアセタールのアセタール化度は１０から９０％の
ものが使用でき、好ましくは２０から８０％のアセター
ル化度のポリビニルアセタールである。ポリビニルアセ
タールのアセタール化度が１０％未満では耐候性が低下
し、衝撃強度の改善が不十分である。またアセタール化
度が９０％以上のポリビニルアセタールは合成が困難で
あり、合成できたとしてもプラスチック基材との密着性
の低下が予測される。
【００３２】ポリビニルアセタールの重合度は好ましく
は５，０００以下のものであるが、より好ましくは１０
０から３，０００である。ポリビニルアセタールの平均
重合度が５，０００より大きくなると、溶媒に溶解しに
くくなると共に、最適アセタール化度のポリビニルアセ
タールを合成するのが困難である。またポリビニルアセ
タールの平均重合度が１００より小さくなると、衝撃強
度の改善が不十分となる。なお、式（Ｉ）記載のポリビ
ニルアセタール中のアセチル基は本発明においては必須
成分ではないが、ポリビニルアセタールの原料であるポ
リビニルアルコールがポリ酢酸ビニルの加水分解によっ
て合成されるため、少量残存するものである。
は５，０００以下のものであるが、より好ましくは１０
０から３，０００である。ポリビニルアセタールの平均
重合度が５，０００より大きくなると、溶媒に溶解しに
くくなると共に、最適アセタール化度のポリビニルアセ
タールを合成するのが困難である。またポリビニルアセ
タールの平均重合度が１００より小さくなると、衝撃強
度の改善が不十分となる。なお、式（Ｉ）記載のポリビ
ニルアセタール中のアセチル基は本発明においては必須
成分ではないが、ポリビニルアセタールの原料であるポ
リビニルアルコールがポリ酢酸ビニルの加水分解によっ
て合成されるため、少量残存するものである。
【００３３】プライマー組成物中のポリビニルアセター
ルの含有量は１〜３０重量％が好ましく、２〜２０重量
％がより好ましい。ポリビニルアセタールの含有量が３
０重量％より大きくなると、ポリビニルアセタール樹脂
溶液の粘度が高くなりすぎ、プラスチックレンズへの塗
布が困難になり、塗布されたプライマー層が厚くなった
り、塗布面の均一性が失われたりする。また、ポリビニ
ルアセタールの含有量が１重量％より小さくなると、塗
布されたプライマー層が薄いため耐衝撃性が不十分とな
る。
ルの含有量は１〜３０重量％が好ましく、２〜２０重量
％がより好ましい。ポリビニルアセタールの含有量が３
０重量％より大きくなると、ポリビニルアセタール樹脂
溶液の粘度が高くなりすぎ、プラスチックレンズへの塗
布が困難になり、塗布されたプライマー層が厚くなった
り、塗布面の均一性が失われたりする。また、ポリビニ
ルアセタールの含有量が１重量％より小さくなると、塗
布されたプライマー層が薄いため耐衝撃性が不十分とな
る。
【００３４】式（II）または式（III）記載のオルガノ
シラン化合物は架橋剤として用いられる。オルガノシラ
ン化合物中の加水分解基が加水分解してシラノール基が
生成し、触媒の作用と熱によりポリビニルアセタール中
の水酸基と脱水縮合することにより分子間もしくは分子
内で架橋が行われる。架橋にあずかる分子は、オルガノ
シラン化合物の加水分解物またはその縮合物である。オ
ルガノシラン化合物はそのまま添加されてもよいし、あ
らかじめ加水分解されたものが添加されてもよい。ま
た、１種類のオルガノシラン化合物を単独で用いてもよ
いし、２種類以上のオルガノシラン化合物を混合して用
いてもよい。オルガノシラン化合物としては、加水分解
基がハロゲン原子であるハロシラン化合物類、加水分解
基がアルコキシ基であるアルコキシシラン化合物類、加
水分解基がカルボキシ基であるカルボキシシラン化合物
類、もしくは加水分解基がケトオキシム基であるケトオ
キシムシラン化合物類などが好ましく、アルコキシシラ
ン化合物類がより好ましい。一般式（II）で示される加
水分解性オルガノシラン化合物を例示すると、ジメチル
ジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチ
ルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、フェ
ニルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジエトキ
シシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラ
ン、メチルビニルジエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、メチルトリメトキシシ
ラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキ
シシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリス
（２−メトキシエトキシ）シラン、エチルトリメトキシ
シラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポ
キシシラン、エチルトリブトキシシラン、エチルトリス
（２−メトキシエトキシ）シラン、プロピルトリメトキ
シシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメ
トキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ヘキシルト
リメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、フェニル
トリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、γ
−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロ
ピルトリエトキシシラン、３，３，３−トリフルオロプ
ロピルトリメトキシシラン、３，３，３−トリフルオロ
プロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピル
トリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメト
キシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエト
キシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）トリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘ
キシルメチル）トリエトキシシラン、β−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシルエチル）トリメトキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシルエチル）トリエト
キシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラ
ン、などがあげられる。また、一般式（III）で示され
る加水分解性オルガノシラン化合物を例示すると、１，
１−ビス（トリメトキシシリル）エタン、１，１−ビス
（トリエトキシシリル）エタン、１，２−ビス（トリメ
トキシシリル）エタン、１，２−ビス（トリエトキシシ
リル）エタン、１，３−ビス（トリメトキシシリル）プ
ロパン、１，３−ビス（トリエトキシシリル）プロパ
ン、２，２−ビス（トリメトキシシリル）プロパン、
２，２−ビス（トリエトキシシリル）プロパン、などが
あげられる。プライマー組成物中のオルガノシラン化合
物の添加量としては０．０１〜３０重量％が好ましく、
０．１〜２０重量％がより好ましい。
シラン化合物は架橋剤として用いられる。オルガノシラ
ン化合物中の加水分解基が加水分解してシラノール基が
生成し、触媒の作用と熱によりポリビニルアセタール中
の水酸基と脱水縮合することにより分子間もしくは分子
内で架橋が行われる。架橋にあずかる分子は、オルガノ
シラン化合物の加水分解物またはその縮合物である。オ
ルガノシラン化合物はそのまま添加されてもよいし、あ
らかじめ加水分解されたものが添加されてもよい。ま
た、１種類のオルガノシラン化合物を単独で用いてもよ
いし、２種類以上のオルガノシラン化合物を混合して用
いてもよい。オルガノシラン化合物としては、加水分解
基がハロゲン原子であるハロシラン化合物類、加水分解
基がアルコキシ基であるアルコキシシラン化合物類、加
水分解基がカルボキシ基であるカルボキシシラン化合物
類、もしくは加水分解基がケトオキシム基であるケトオ
キシムシラン化合物類などが好ましく、アルコキシシラ
ン化合物類がより好ましい。一般式（II）で示される加
水分解性オルガノシラン化合物を例示すると、ジメチル
ジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチ
ルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、フェ
ニルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジエトキ
シシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラ
ン、メチルビニルジエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、メチルトリメトキシシ
ラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキ
シシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリス
（２−メトキシエトキシ）シラン、エチルトリメトキシ
シラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポ
キシシラン、エチルトリブトキシシラン、エチルトリス
（２−メトキシエトキシ）シラン、プロピルトリメトキ
シシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメ
トキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ヘキシルト
リメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、フェニル
トリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、γ
−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロ
ピルトリエトキシシラン、３，３，３−トリフルオロプ
ロピルトリメトキシシラン、３，３，３−トリフルオロ
プロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピル
トリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメト
キシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエト
キシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）トリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘ
キシルメチル）トリエトキシシラン、β−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシルエチル）トリメトキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシルエチル）トリエト
キシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラ
ン、などがあげられる。また、一般式（III）で示され
る加水分解性オルガノシラン化合物を例示すると、１，
１−ビス（トリメトキシシリル）エタン、１，１−ビス
（トリエトキシシリル）エタン、１，２−ビス（トリメ
トキシシリル）エタン、１，２−ビス（トリエトキシシ
リル）エタン、１，３−ビス（トリメトキシシリル）プ
ロパン、１，３−ビス（トリエトキシシリル）プロパ
ン、２，２−ビス（トリメトキシシリル）プロパン、
２，２−ビス（トリエトキシシリル）プロパン、などが
あげられる。プライマー組成物中のオルガノシラン化合
物の添加量としては０．０１〜３０重量％が好ましく、
０．１〜２０重量％がより好ましい。
【００３５】一般式（IV）のジアルデヒド化合物または
一般式（Ｖ）のジアルデヒドのアセタール化合物も架橋
剤として用いられる。ジアルデヒド化合物の場合はアル
デヒド基が触媒の作用によりポリビニルアセタール中の
水酸基と反応するか、もしくはアルキルアセタール基と
の間のアセタール交換反応により新たにアセタール結合
を形成する。ジアルデヒド化合物は分子内に２つのアル
デヒド基を有しているため、ポリビニルアセタールの分
子間もしくは分子内での架橋が行われる。すなわち３次
元的に架橋することが可能である。ジアルデヒドのアセ
タール化合物の場合は、水および酸性触媒との共存下で
は対応するジアルデヒドとの平衡関係にあるため、架橋
反応機構としてはジアルデヒドの場合と全く同様である
と考えられる。ジアルデヒド化合物またはジアルデヒド
のアセタール化合物は単独で用いてもよいし、２種類以
上の化合物を混合して用いてもよい。一般式（IV）で示
されるジアルデヒド化合物の具体的な例としては、グル
タルアルデヒド、ヘキサンジアール、２−ヒドロキシヘ
キサンジアール、などがあげられる。また、一般式
（Ｖ）で示されるジアルデヒドのアセタール化合物を例
示すると、マロンアルデヒドテトラメチルアセタール、
マロンアルデヒドテトラエチルアセタール、グルタルア
ルデヒドテトラメチルアセタール、グルタルアルデヒド
テトラエチルアセタールなどがあげられる。プライマー
組成物中のジアルデヒド化合物またはアセタール化合物
の添加量としては０．０１〜３０重量％が好ましく、
０．１〜２０重量％が好ましい。
一般式（Ｖ）のジアルデヒドのアセタール化合物も架橋
剤として用いられる。ジアルデヒド化合物の場合はアル
デヒド基が触媒の作用によりポリビニルアセタール中の
水酸基と反応するか、もしくはアルキルアセタール基と
の間のアセタール交換反応により新たにアセタール結合
を形成する。ジアルデヒド化合物は分子内に２つのアル
デヒド基を有しているため、ポリビニルアセタールの分
子間もしくは分子内での架橋が行われる。すなわち３次
元的に架橋することが可能である。ジアルデヒドのアセ
タール化合物の場合は、水および酸性触媒との共存下で
は対応するジアルデヒドとの平衡関係にあるため、架橋
反応機構としてはジアルデヒドの場合と全く同様である
と考えられる。ジアルデヒド化合物またはジアルデヒド
のアセタール化合物は単独で用いてもよいし、２種類以
上の化合物を混合して用いてもよい。一般式（IV）で示
されるジアルデヒド化合物の具体的な例としては、グル
タルアルデヒド、ヘキサンジアール、２−ヒドロキシヘ
キサンジアール、などがあげられる。また、一般式
（Ｖ）で示されるジアルデヒドのアセタール化合物を例
示すると、マロンアルデヒドテトラメチルアセタール、
マロンアルデヒドテトラエチルアセタール、グルタルア
ルデヒドテトラメチルアセタール、グルタルアルデヒド
テトラエチルアセタールなどがあげられる。プライマー
組成物中のジアルデヒド化合物またはアセタール化合物
の添加量としては０．０１〜３０重量％が好ましく、
０．１〜２０重量％が好ましい。
【００３６】加水分解性オルガノシラン化合物とジアル
デヒド化合物の混合系、または加水分解性オルガノシラ
ン化合物とジアルデヒドのアセタール化合物の混合系の
場合は、前記記載のジアルデヒド化合物またはジアルデ
ヒドのアセタール化合物の反応と加水分解性オルガノシ
ランの反応と同様な反応が混合系でおこる。プライマー
組成物のジアルデヒド化合物またはジアルデヒドのアセ
タール化合物の添加量としては０．０１〜３０重量％で
あるが、オルガノシラン化合物の５０モル％以下が好ま
しい。ジアルデヒド化合物またはジアルデヒドのアセタ
ール化合物の添加量がオルガノシラン化合物の添加量の
５０モル％を越えると耐衝撃性が低下する。
デヒド化合物の混合系、または加水分解性オルガノシラ
ン化合物とジアルデヒドのアセタール化合物の混合系の
場合は、前記記載のジアルデヒド化合物またはジアルデ
ヒドのアセタール化合物の反応と加水分解性オルガノシ
ランの反応と同様な反応が混合系でおこる。プライマー
組成物のジアルデヒド化合物またはジアルデヒドのアセ
タール化合物の添加量としては０．０１〜３０重量％で
あるが、オルガノシラン化合物の５０モル％以下が好ま
しい。ジアルデヒド化合物またはジアルデヒドのアセタ
ール化合物の添加量がオルガノシラン化合物の添加量の
５０モル％を越えると耐衝撃性が低下する。
【００３７】硬化触媒としては、加水分解性オルガノシ
ラン化合物を架橋剤とする系においては、加水分解して
生成したシラノール基とポリビニルアセタール中の水酸
基との脱水縮合を促進するものであれば特に制限はな
い。またジアルデヒド化合物またはジアルデヒドのアセ
タール化合物を架橋剤とする系においては、アルデヒド
基とポリビニルアセタール中の水酸基とのアセタール化
反応を促進するものであれば特に制限はない。
ラン化合物を架橋剤とする系においては、加水分解して
生成したシラノール基とポリビニルアセタール中の水酸
基との脱水縮合を促進するものであれば特に制限はな
い。またジアルデヒド化合物またはジアルデヒドのアセ
タール化合物を架橋剤とする系においては、アルデヒド
基とポリビニルアセタール中の水酸基とのアセタール化
反応を促進するものであれば特に制限はない。
【００３８】加水分解性オルガノシラン化合物とジアル
デヒド化合物の混合系、または加水分解性オルガノシラ
ン化合物とジアルデヒドのアセタール化合物の混合系に
おいては、加水分解性オルガノシラン化合物が加水分解
して生成したシラノール基とポリビニルアセタール中の
水酸基との脱水縮合、およびジアルデヒド化合物または
ジアルデヒドのアセタール化合物とポリビニルアセター
ル中の水酸基とのアセタール化反応を促進するものであ
れば特に制限はない。
デヒド化合物の混合系、または加水分解性オルガノシラ
ン化合物とジアルデヒドのアセタール化合物の混合系に
おいては、加水分解性オルガノシラン化合物が加水分解
して生成したシラノール基とポリビニルアセタール中の
水酸基との脱水縮合、およびジアルデヒド化合物または
ジアルデヒドのアセタール化合物とポリビニルアセター
ル中の水酸基とのアセタール化反応を促進するものであ
れば特に制限はない。
【００３９】いずれの架橋剤系においても、酸性触媒が
有効である。例えば、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸などの
無機酸、ギ酸、酢酸、安息香酸、フタル酸、メタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、アルキル基の炭素数が１
〜１８のアルキルベンゼンスルホン酸などの有機酸、あ
るいはジブチルスズラウレート、ジブチルスズオクテー
ト、ジブチルスズアセテートなどの有機スズ化合物を用
いることができる。特に好ましいのは、塩酸、硝酸など
の無機酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸などの有機酸、および有機スズ化
合物である。これらは単独で用いてもよいし、２種類以
上の触媒を混合して用いてもよい。プライマー組成物中
の硬化触媒の添加量としては、０．００２〜１０重量％
が好ましく、０．００５〜５重量％がより好ましい。
有効である。例えば、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸などの
無機酸、ギ酸、酢酸、安息香酸、フタル酸、メタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、アルキル基の炭素数が１
〜１８のアルキルベンゼンスルホン酸などの有機酸、あ
るいはジブチルスズラウレート、ジブチルスズオクテー
ト、ジブチルスズアセテートなどの有機スズ化合物を用
いることができる。特に好ましいのは、塩酸、硝酸など
の無機酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸などの有機酸、および有機スズ化
合物である。これらは単独で用いてもよいし、２種類以
上の触媒を混合して用いてもよい。プライマー組成物中
の硬化触媒の添加量としては、０．００２〜１０重量％
が好ましく、０．００５〜５重量％がより好ましい。
【００４０】プライマー組成物中の有機溶媒としては、
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類アルコール類、ケト
ン類、エステル類、エーテル類があり、その他公知の溶
媒で、ポリビニルアセタールをよく溶解するものが好ま
しい。特にメタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、酢酸、酢酸メチル、酢酸エチル、が好ましく、これ
らは単独で用いてもよいし、２種類以上の混合溶剤とし
て用いてもよい。
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類アルコール類、ケト
ン類、エステル類、エーテル類があり、その他公知の溶
媒で、ポリビニルアセタールをよく溶解するものが好ま
しい。特にメタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、酢酸、酢酸メチル、酢酸エチル、が好ましく、これ
らは単独で用いてもよいし、２種類以上の混合溶剤とし
て用いてもよい。
【００４１】ポリビニルアセタール樹脂溶液の水の含有
量は、架橋剤にオルガノシラン化合物が含まれる場合は
オルガノシラン化合物の加水分解に必要な量として０．
１〜２０重量％である。また、架橋剤がジアルデヒド化
合物またはジアルデヒドのアセタール化合物の場合で
も、水を添加してもよい。水の含有量が２０重量％より
大きくなると、ポリビニルアセタール樹脂溶液中の有機
溶媒の種類により、塗布されたプライマー面の平滑性が
失われる。また、水の含有量が０．１重量％より小さく
なるとポリビニルアセタール樹脂溶液のポットライフが
短くなる。
量は、架橋剤にオルガノシラン化合物が含まれる場合は
オルガノシラン化合物の加水分解に必要な量として０．
１〜２０重量％である。また、架橋剤がジアルデヒド化
合物またはジアルデヒドのアセタール化合物の場合で
も、水を添加してもよい。水の含有量が２０重量％より
大きくなると、ポリビニルアセタール樹脂溶液中の有機
溶媒の種類により、塗布されたプライマー面の平滑性が
失われる。また、水の含有量が０．１重量％より小さく
なるとポリビニルアセタール樹脂溶液のポットライフが
短くなる。
【００４２】本発明におけるプライマー組成物はさら
に、塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤あるい
は耐候性の向上を目的とした紫外線吸収剤や酸化防止
剤、さらに染料や顔料、フォトクロミック染料やフォト
クロミック顔料、その他膜性能を高め、機能を付加する
公知の添加剤を併用することができる。プラスチックレ
ンズ上へのプライマー組成物の塗布方法は、スピンコー
ト法、ディッピング法など公知の方法であれば特に制限
はない。また、プラスチックレンズ基材表面は必要に応
じてアルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理等の前処
理を行っておくことが好ましい。
に、塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤あるい
は耐候性の向上を目的とした紫外線吸収剤や酸化防止
剤、さらに染料や顔料、フォトクロミック染料やフォト
クロミック顔料、その他膜性能を高め、機能を付加する
公知の添加剤を併用することができる。プラスチックレ
ンズ上へのプライマー組成物の塗布方法は、スピンコー
ト法、ディッピング法など公知の方法であれば特に制限
はない。また、プラスチックレンズ基材表面は必要に応
じてアルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理等の前処
理を行っておくことが好ましい。
【００４３】プラスチックレンズはその素材、成型方法
ともに特に制限はない。プラスチックレンズ表面に塗布
したプライマーコート膜を硬化させるには、５０〜１２
０℃、好ましくは７０〜１１０℃で１〜６０分加熱すれ
ばよい。加熱処理により塗布されたプライマー組成物中
の加水分解されたオルガノシラン化合物、ジアルデヒド
化合物またはジアルデヒドのアセタール化合物とポリビ
ニルアセタール中に含まれる水酸基とが脱水縮合してポ
リビニルアセタール分子が架橋されるとともに、縮合反
応により生成した水およびあらかじめポリビニルアセタ
ール樹脂溶液中に含まれていた有機溶媒と水が蒸発す
る。こうしてプラスチックレンズ表面に３次元的に架橋
されたポリビニルアセタールのプライマー層が形成され
る。
ともに特に制限はない。プラスチックレンズ表面に塗布
したプライマーコート膜を硬化させるには、５０〜１２
０℃、好ましくは７０〜１１０℃で１〜６０分加熱すれ
ばよい。加熱処理により塗布されたプライマー組成物中
の加水分解されたオルガノシラン化合物、ジアルデヒド
化合物またはジアルデヒドのアセタール化合物とポリビ
ニルアセタール中に含まれる水酸基とが脱水縮合してポ
リビニルアセタール分子が架橋されるとともに、縮合反
応により生成した水およびあらかじめポリビニルアセタ
ール樹脂溶液中に含まれていた有機溶媒と水が蒸発す
る。こうしてプラスチックレンズ表面に３次元的に架橋
されたポリビニルアセタールのプライマー層が形成され
る。
【００４４】プライマー層として必要な厚さは、０．０
５から５μｍである。０．０５μｍより薄いと耐衝撃性
は著しく劣り、５μｍより厚いと面精度が低下する。プ
ライマー層を設けたプラスチックレンズは、その表面硬
度を向上させるために公知の方法で、ハードコート層を
成膜することができる。ハードコート層の成膜方法に
は、オルガノアルコキシシランの加水分解物、金属酸化
物微粒子、及び金属錯体触媒を溶解したハードコート液
に、レンズをディッピングするか、あるいはスピンコー
トするかにより塗布し、その後加熱硬化する湿式法や、
プラズマＣＶＤなどの乾式法がある。
５から５μｍである。０．０５μｍより薄いと耐衝撃性
は著しく劣り、５μｍより厚いと面精度が低下する。プ
ライマー層を設けたプラスチックレンズは、その表面硬
度を向上させるために公知の方法で、ハードコート層を
成膜することができる。ハードコート層の成膜方法に
は、オルガノアルコキシシランの加水分解物、金属酸化
物微粒子、及び金属錯体触媒を溶解したハードコート液
に、レンズをディッピングするか、あるいはスピンコー
トするかにより塗布し、その後加熱硬化する湿式法や、
プラズマＣＶＤなどの乾式法がある。
【００４５】湿式法でハードコート層を形成する際に使
用するハードコート液中のオルガノアルコキシシランの
化合物には、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、１，２−ビス（トリメトキシシリル）エタンな
どがある。アルコキシシランの加水分解物は、オルガノ
アルコキシシラン化合物の少なくとも１種類以上を、塩
酸などの酸性水溶液に溶解し、加水分解反応させること
によって調製される。
用するハードコート液中のオルガノアルコキシシランの
化合物には、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、１，２−ビス（トリメトキシシリル）エタンな
どがある。アルコキシシランの加水分解物は、オルガノ
アルコキシシラン化合物の少なくとも１種類以上を、塩
酸などの酸性水溶液に溶解し、加水分解反応させること
によって調製される。
【００４６】金属酸化物微粒子は、市販の水または有機
溶媒に分散した金属酸化物微粒子ゾルが用いられる。金
属酸化物微粒子ゾルには、例えば、酸化亜鉛、二酸化ケ
イ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウ
ム、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸化アンチモン、酸化
タングステン、酸化セリウムなどのゾルがある。これら
のゾルは、少なくとも１種類以上を混合して用いること
が可能である。
溶媒に分散した金属酸化物微粒子ゾルが用いられる。金
属酸化物微粒子ゾルには、例えば、酸化亜鉛、二酸化ケ
イ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウ
ム、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸化アンチモン、酸化
タングステン、酸化セリウムなどのゾルがある。これら
のゾルは、少なくとも１種類以上を混合して用いること
が可能である。
【００４７】金属錯体触媒には、アセチルアセトン金属
塩、エチレンジアミン四酢酸金属塩が用いられる。さら
に必要に応じて、界面活性剤、着色剤、溶媒などを添加
してハードコート液が調製される。ハードコート層の膜
厚は、好ましくは１μｍ以上であり、より好ましくは２
〜３μｍである。
塩、エチレンジアミン四酢酸金属塩が用いられる。さら
に必要に応じて、界面活性剤、着色剤、溶媒などを添加
してハードコート液が調製される。ハードコート層の膜
厚は、好ましくは１μｍ以上であり、より好ましくは２
〜３μｍである。
【００４８】さらに、ハードコート層上に反射防止能を
有する無機化合物の蒸着膜を公知の方法で成膜すること
ができる。反射防止膜は、光学理論に基づいた単層もし
くは多層構造膜が採用される。反射防止膜の形成には、
一般に真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティン
グ、ＣＶＤなどの手法が利用される。膜材料には、Ｓｉ
Ｏ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、Ｙｂ2Ｏ3、ＣｅＯ2、
ＺｒＯ2、Ｔａ2Ｏ3、ＴｉＯ2、ＭｇＦ2などの無機誘電
体を用いることができる。
有する無機化合物の蒸着膜を公知の方法で成膜すること
ができる。反射防止膜は、光学理論に基づいた単層もし
くは多層構造膜が採用される。反射防止膜の形成には、
一般に真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティン
グ、ＣＶＤなどの手法が利用される。膜材料には、Ｓｉ
Ｏ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、Ｙｂ2Ｏ3、ＣｅＯ2、
ＺｒＯ2、Ｔａ2Ｏ3、ＴｉＯ2、ＭｇＦ2などの無機誘電
体を用いることができる。
【００４９】さらに必要に応じて、反射防止膜の上に反
射防止膜の汚れ防止、水ヤケ防止を目的として、側鎖に
アルキル基、フェニル基、ポリフルオロアルキル基など
の疎水性基を有する有機ケイ素化合物またはフッ素含有
炭化水素化合物の超薄膜を形成することも可能である。
射防止膜の汚れ防止、水ヤケ防止を目的として、側鎖に
アルキル基、フェニル基、ポリフルオロアルキル基など
の疎水性基を有する有機ケイ素化合物またはフッ素含有
炭化水素化合物の超薄膜を形成することも可能である。
【００５０】
【作用】本発明におけるプライマー組成物が、使用可能
時間（ポットライフ）が長く、比較的低温かつ短時間で
加熱処理することにより硬化可能で、密着性、平滑性に
優れた被膜を形成することができる。プライマー層は高
度な弾性率と高度な柔軟性を合わせ持つため、プラスチ
ックレンズにたいして何らかの衝撃があった際にそのエ
ネルギーを吸収する役割を担っている。
時間（ポットライフ）が長く、比較的低温かつ短時間で
加熱処理することにより硬化可能で、密着性、平滑性に
優れた被膜を形成することができる。プライマー層は高
度な弾性率と高度な柔軟性を合わせ持つため、プラスチ
ックレンズにたいして何らかの衝撃があった際にそのエ
ネルギーを吸収する役割を担っている。
【００５１】また、プライマー層は３次元的な架橋構造
をとっているため、湿式法によりハードコート層を形成
する際に、ポリビニルアセタールその他の物質がハード
コート液に溶解し、ハードコート液を汚染することもな
い。さらに、本発明におけるプライマー組成物の主剤で
あるポリビニルアセタールの適度な水酸基と、プラスチ
ックレンズ表面の極性基との水素結合によりプライマー
層とプラスチックレンズとの十分な密着性を達成し、ポ
リビニルアセタールの適度な水酸基と、ハードコート層
中のシラノール基との反応によりプライマー層とハード
コート層との十分な密着性を達成しているものと考えら
れる。
をとっているため、湿式法によりハードコート層を形成
する際に、ポリビニルアセタールその他の物質がハード
コート液に溶解し、ハードコート液を汚染することもな
い。さらに、本発明におけるプライマー組成物の主剤で
あるポリビニルアセタールの適度な水酸基と、プラスチ
ックレンズ表面の極性基との水素結合によりプライマー
層とプラスチックレンズとの十分な密着性を達成し、ポ
リビニルアセタールの適度な水酸基と、ハードコート層
中のシラノール基との反応によりプライマー層とハード
コート層との十分な密着性を達成しているものと考えら
れる。
【００５２】アセタール基の分率が１０〜９０、ＯＨ基
の分率が１０〜９０である共重合体についても同様であ
る。
の分率が１０〜９０である共重合体についても同様であ
る。
【００５３】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
はこれらによって限定されるものではない。本発明の実
施例１〜４及び比較例１のプラスチックレンズを評価し
た結果を表１に示す。
はこれらによって限定されるものではない。本発明の実
施例１〜４及び比較例１のプラスチックレンズを評価し
た結果を表１に示す。
【００５４】
【表１】
【００５５】［実施例１］
（１）プラスチックレンズ基材の製造
モノマーとしてジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート（ＣＲ３９）を使用し、ラジカル開始剤としてジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）を用
い通常のプラスチックレンズ製造法と同様の操作を行
い、度数が−３．００ジオプタ、中心厚が１．００ｍｍ
の内部歪みのない光学用のプラスチックレンズを製造し
た。これをプラスチックレンズ基材とした。 （２）プライマー層用塗布溶液の調製と塗布及び膜形成 市販のブチラール化度が７０％のポリビニルブチラール
樹脂（和光純薬工業株式会社製）３．０ｇをｎ−ブタノ
ール１７ｇに溶解し、メタノール１０ｍｌ、水５ｍｌ、
５０％グルタルアルデヒド水溶液１．２ｇ、２規定塩酸
２．９ｍｌを順次加え、この混合物が均一状態になるま
で十分にかくはんしプライマー層用塗布溶液を調製し
た。このプライマー層用塗布溶液を、前処理としてアル
カリ処理を行った（１）のプラスチックレンズ基材の両
表面に、ディピング法（引き上げ速度２．０ｍｍ／秒）
にて塗布し、このプラスチックレンズを６０℃で４時間
熱処理してプライマー層を硬化させ、プラスチックレン
ズ基材上に２．０ミクロンのプライマー層を形成させ
た。 （３）ハードコート層および反射防止膜の形成 通常用いられている方法と同様に、（２）のプライマー
層の形成されたプラスチックレンズ表面上に湿式法によ
り１．５ミクロンの膜厚のハードコート層を形成させ、
更にその表面に、通常用いられている方法と同様な操作
により、蒸着法により無機物質の多層膜からなる反射防
止膜を形成させ、プライマー層を有し更にハードコート
層および反射防止膜の双方を有するプラスチックレンズ
を作成した。 （４）試験および評価結果 得られたプライマー層を有し更にハードコート層および
反射防止膜の双方を有するプラスチックレンズの性能の
評価は、次に示す方法で行った。 （Ａ）膜の密着性 プラスチックレンズ基材とプライマー層、プライマー層
とハードコート層、ハードコート層と反射防止膜の密着
性を評価するために、ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じて碁
盤目テープ法によって試験を行った。すなわちカッター
ナイフを用いてプラスチックレンズの膜形成面上に１ｍ
ｍのマス目を１００個形成し、その上にセロハンテープ
を貼り付けた後、このセロハンテープを勢い良くプラス
チックレンズの面に対して垂直方向に引き剥し、プラス
チックレンズ上の膜の付着状況を目視により観察し、定
められた評価基準にしたがって評価した。 評価点数：１０ 切り傷１本ごとが、細くて両側が滑ら
かで、切り傷の交点と正方形の１目１目にはがれがな
い。 評価点数：８ 切り傷の交点にわずかな剥がれがあっ
て、正方形の１目１目に剥がれがなく、欠損部のの面積
は全正方形の面積の５％以内。 評価点数：６ 切り傷の両側の交点に剥がれがあって、
欠損部の面積は全正方形面積の５〜１５％。 評価点数：４ 切り傷による剥がれの幅が広く、欠損部
の面積は全正方形面積の１５〜３５％。 評価点数：２ 切り傷による剥がれの幅は４点よりも広
く、欠損部の面積は全正方形面積の３５〜６５％。 評価点数：０ 剥がれの面積は、全正方形面積の６５％
以上。 （Ｂ）耐擦傷性 反射防止膜まで施したプラスチックレンズの表面を＃０
０００のスチールウールにて摩擦して傷つきにくさを調
べ、次のように評価した。 Ａ：強く摩擦しても傷がつかない。 Ｂ：強く摩擦すると少し傷がつく。 Ｃ：弱く摩擦しても傷がつく。 （Ｃ）耐衝撃性 米国ＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に基づき、鋼球落下試験
を行った。すなわち、約１６．４ｇの綱球を１２７ｃｍ
の高さから、レンズ中心部へ向かって自然落下させ、試
験を行った。結果の評価もＦＤＡ規格に基づき合格かあ
るいは不合格かで結果を評価した。 （Ｄ）外観 肉眼観察で透明度、レンズの面精度が良好でかつ塗膜に
欠陥がないものを合格とした。 ［実施例２］実施例１においてプライマー層用塗布溶液
を調製するに当たり、その塗布液混合物へ更に可塑剤と
してトリエチレングリコール−ジ−２−ジブチレート
１．０ｇを加えプライマー層用塗布溶液とし、以下は実
施例１と同様に行いプラスチックレンズを作成し、各性
能評価法も実施例１と同様に行った。 ［実施例３］ （１）プラスチックレンズ基材の製造 実施例１と同様にした。 （２）プライマー層用塗布溶液の調製と塗布及び膜形成 市販の平均重合度が１５００のポリビニルアルコール樹
脂（和光純薬工業株式会社製）３．０ｇを水１７ｇに溶
解し、メタノール２０ｍｌ、５０％グルタルアルデヒド
水溶液０．６８ｇ、ブチルアルデヒド２．３ｍｌ、２規
定塩酸２．９ｍｌを順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分にかくはんしプライマー層用塗布溶液を調
製した。このプライマー層用塗布溶液を、前処理として
アルカリ処理を行った（１）のプラスチックレンズ基材
の両表面に、ディッピング法（引き上げ速度２．０ｍｍ
／秒）にて塗布し、このプラスチックレンズを６０℃で
４時間熱処理してプライマー層を硬化させ、プラスチッ
クレンズ基材上に２．０ミクロンのプライマー層を形成
させた。
ネート（ＣＲ３９）を使用し、ラジカル開始剤としてジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）を用
い通常のプラスチックレンズ製造法と同様の操作を行
い、度数が−３．００ジオプタ、中心厚が１．００ｍｍ
の内部歪みのない光学用のプラスチックレンズを製造し
た。これをプラスチックレンズ基材とした。 （２）プライマー層用塗布溶液の調製と塗布及び膜形成 市販のブチラール化度が７０％のポリビニルブチラール
樹脂（和光純薬工業株式会社製）３．０ｇをｎ−ブタノ
ール１７ｇに溶解し、メタノール１０ｍｌ、水５ｍｌ、
５０％グルタルアルデヒド水溶液１．２ｇ、２規定塩酸
２．９ｍｌを順次加え、この混合物が均一状態になるま
で十分にかくはんしプライマー層用塗布溶液を調製し
た。このプライマー層用塗布溶液を、前処理としてアル
カリ処理を行った（１）のプラスチックレンズ基材の両
表面に、ディピング法（引き上げ速度２．０ｍｍ／秒）
にて塗布し、このプラスチックレンズを６０℃で４時間
熱処理してプライマー層を硬化させ、プラスチックレン
ズ基材上に２．０ミクロンのプライマー層を形成させ
た。 （３）ハードコート層および反射防止膜の形成 通常用いられている方法と同様に、（２）のプライマー
層の形成されたプラスチックレンズ表面上に湿式法によ
り１．５ミクロンの膜厚のハードコート層を形成させ、
更にその表面に、通常用いられている方法と同様な操作
により、蒸着法により無機物質の多層膜からなる反射防
止膜を形成させ、プライマー層を有し更にハードコート
層および反射防止膜の双方を有するプラスチックレンズ
を作成した。 （４）試験および評価結果 得られたプライマー層を有し更にハードコート層および
反射防止膜の双方を有するプラスチックレンズの性能の
評価は、次に示す方法で行った。 （Ａ）膜の密着性 プラスチックレンズ基材とプライマー層、プライマー層
とハードコート層、ハードコート層と反射防止膜の密着
性を評価するために、ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じて碁
盤目テープ法によって試験を行った。すなわちカッター
ナイフを用いてプラスチックレンズの膜形成面上に１ｍ
ｍのマス目を１００個形成し、その上にセロハンテープ
を貼り付けた後、このセロハンテープを勢い良くプラス
チックレンズの面に対して垂直方向に引き剥し、プラス
チックレンズ上の膜の付着状況を目視により観察し、定
められた評価基準にしたがって評価した。 評価点数：１０ 切り傷１本ごとが、細くて両側が滑ら
かで、切り傷の交点と正方形の１目１目にはがれがな
い。 評価点数：８ 切り傷の交点にわずかな剥がれがあっ
て、正方形の１目１目に剥がれがなく、欠損部のの面積
は全正方形の面積の５％以内。 評価点数：６ 切り傷の両側の交点に剥がれがあって、
欠損部の面積は全正方形面積の５〜１５％。 評価点数：４ 切り傷による剥がれの幅が広く、欠損部
の面積は全正方形面積の１５〜３５％。 評価点数：２ 切り傷による剥がれの幅は４点よりも広
く、欠損部の面積は全正方形面積の３５〜６５％。 評価点数：０ 剥がれの面積は、全正方形面積の６５％
以上。 （Ｂ）耐擦傷性 反射防止膜まで施したプラスチックレンズの表面を＃０
０００のスチールウールにて摩擦して傷つきにくさを調
べ、次のように評価した。 Ａ：強く摩擦しても傷がつかない。 Ｂ：強く摩擦すると少し傷がつく。 Ｃ：弱く摩擦しても傷がつく。 （Ｃ）耐衝撃性 米国ＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に基づき、鋼球落下試験
を行った。すなわち、約１６．４ｇの綱球を１２７ｃｍ
の高さから、レンズ中心部へ向かって自然落下させ、試
験を行った。結果の評価もＦＤＡ規格に基づき合格かあ
るいは不合格かで結果を評価した。 （Ｄ）外観 肉眼観察で透明度、レンズの面精度が良好でかつ塗膜に
欠陥がないものを合格とした。 ［実施例２］実施例１においてプライマー層用塗布溶液
を調製するに当たり、その塗布液混合物へ更に可塑剤と
してトリエチレングリコール−ジ−２−ジブチレート
１．０ｇを加えプライマー層用塗布溶液とし、以下は実
施例１と同様に行いプラスチックレンズを作成し、各性
能評価法も実施例１と同様に行った。 ［実施例３］ （１）プラスチックレンズ基材の製造 実施例１と同様にした。 （２）プライマー層用塗布溶液の調製と塗布及び膜形成 市販の平均重合度が１５００のポリビニルアルコール樹
脂（和光純薬工業株式会社製）３．０ｇを水１７ｇに溶
解し、メタノール２０ｍｌ、５０％グルタルアルデヒド
水溶液０．６８ｇ、ブチルアルデヒド２．３ｍｌ、２規
定塩酸２．９ｍｌを順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分にかくはんしプライマー層用塗布溶液を調
製した。このプライマー層用塗布溶液を、前処理として
アルカリ処理を行った（１）のプラスチックレンズ基材
の両表面に、ディッピング法（引き上げ速度２．０ｍｍ
／秒）にて塗布し、このプラスチックレンズを６０℃で
４時間熱処理してプライマー層を硬化させ、プラスチッ
クレンズ基材上に２．０ミクロンのプライマー層を形成
させた。
【００５６】以下の操作はすべて実施例１と同様に行
い、プライマー層を有し更にハードコート層および反射
防止膜の双方を有するプラスチックレンズを作成した。
更にその性能評価を実施例１と同様に行った。 ［実施例４］実施例３においてプライマー層用塗布溶液
を調製するに当たり、その塗布液混合物へ更に可塑材と
してトリエチレングリコール−ジ−２−ジブチレート
１．０ｇを加えプライマー層用塗布溶液とし、以下は実
施例１と同様に行ないプラスチックレンズを作成し、各
性能評価法も実施例１と同様に行った。
い、プライマー層を有し更にハードコート層および反射
防止膜の双方を有するプラスチックレンズを作成した。
更にその性能評価を実施例１と同様に行った。 ［実施例４］実施例３においてプライマー層用塗布溶液
を調製するに当たり、その塗布液混合物へ更に可塑材と
してトリエチレングリコール−ジ−２−ジブチレート
１．０ｇを加えプライマー層用塗布溶液とし、以下は実
施例１と同様に行ないプラスチックレンズを作成し、各
性能評価法も実施例１と同様に行った。
【００５７】［比較例１］実施例１と同様のプラスチッ
クレンズ基材を使用し、プライマー層の成膜は行わず、
実施例１と同様な操作にてハードコート層および反射防
止膜を施して比較用のプラスチックレンズを作成し、実
施例１を同様な性能評価を行った。本発明の実施例５〜
３２及び比較例２〜４のプラスチックレンズを評価した
結果を表２、３、４に示す。
クレンズ基材を使用し、プライマー層の成膜は行わず、
実施例１と同様な操作にてハードコート層および反射防
止膜を施して比較用のプラスチックレンズを作成し、実
施例１を同様な性能評価を行った。本発明の実施例５〜
３２及び比較例２〜４のプラスチックレンズを評価した
結果を表２、３、４に示す。
【００５８】
【表２】
【００５９】
【表３】
【００６０】
【表４】
【００６１】［実施例５］
（５−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂（和光純薬工業（株）製）７０重
量部をｎ−ブタノール６３０重量部に溶解し、メタノー
ル４００重量部、水１００重量部と、架橋剤としてテト
ラメトキシシラン４．２重量部と、硬化触媒としてｐ−
トルエンスルホン酸１．２重量部と、レベリング剤とし
てフッ素系界面活性剤フロラードＦＣ４３０（住友スリ
ーエム（株）製）１重量部を順次加え、この混合物が均
一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブラ
ンフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製し
た。 （５−２）プライマー層用塗布溶液の塗布およびプライ
マー層の形成 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理として６
０℃の１０％ＮａＯＨ水溶液に５分間浸し、温水で洗浄
後乾燥した。このプラスチックレンズの凹面上にスピン
コート法（１，５００ＲＰＭ）にて（５−１）で調製し
たプライマー層用塗布溶液を塗布し、１００℃で１５分
間加熱処理してプライマー層を形成させた。 （５−３）シリコン系ハードコート液の調製 反応容器中に、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン１８０重量部を入れ、マグネチックスターラーを
用いて激しく攪拌しながら、０．０１規定塩酸水溶液４
０重量部を一度に添加し、１時間加水分解反応をおこさ
せ、部分的に縮合した加水分解物を作製した。
ビニルブチラール樹脂（和光純薬工業（株）製）７０重
量部をｎ−ブタノール６３０重量部に溶解し、メタノー
ル４００重量部、水１００重量部と、架橋剤としてテト
ラメトキシシラン４．２重量部と、硬化触媒としてｐ−
トルエンスルホン酸１．２重量部と、レベリング剤とし
てフッ素系界面活性剤フロラードＦＣ４３０（住友スリ
ーエム（株）製）１重量部を順次加え、この混合物が均
一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブラ
ンフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製し
た。 （５−２）プライマー層用塗布溶液の塗布およびプライ
マー層の形成 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理として６
０℃の１０％ＮａＯＨ水溶液に５分間浸し、温水で洗浄
後乾燥した。このプラスチックレンズの凹面上にスピン
コート法（１，５００ＲＰＭ）にて（５−１）で調製し
たプライマー層用塗布溶液を塗布し、１００℃で１５分
間加熱処理してプライマー層を形成させた。 （５−３）シリコン系ハードコート液の調製 反応容器中に、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン１８０重量部を入れ、マグネチックスターラーを
用いて激しく攪拌しながら、０．０１規定塩酸水溶液４
０重量部を一度に添加し、１時間加水分解反応をおこさ
せ、部分的に縮合した加水分解物を作製した。
【００６２】前記の加水分解物に市販のメタノールシリ
カゾル（日産化学（株）製、平均粒子径１０〜２０ｎ
ｍ）を６３０重量部と、硬化触媒としてアセチルアセト
ン鉄（II）４重量部と、レベリング剤としてフロラード
ＦＣ４３０ ０．４５重量部を順次加え、十分に攪拌混
合した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過しハー
ドコート液を調製した。 （５−４）シリコン系ハードコート液の塗布およびハー
ドコート層の形成 （５−２）で形成されたプライマー層の両面に、（５−
３）のシリコン系ハードコート液をディッピング法（引
き上げ速度１００ｃｍ／ｍｉｎ）を用いて塗布した。塗
布したレンズを１００℃で４時間加熱処理してハードコ
ート層を形成させた。 （５−５）反射防止膜の形成 （５−４）で形成されたハードコート層の両面に、Ｓｉ
Ｏ2／ＺｒＯ2系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形
成させた。 （５−６）試験及び評価結果 得られたプライマー層を有し更にハードコート層および
反射防止層の双方を有する（以下、「複合膜」と呼ぶ）
プラスチックレンズの性能の評価は次に示す方法で行っ
た。 （Ａ）膜の密着性 プラスチックレンズ基材とプライマー層、プライマー層
とハードコート層、ハードコート層と反射防止膜の密着
性を評価するために、ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じて碁
盤目テープ法によって試験を行った。すなわちコーティ
ング層表面にカッターナイフで１ｍｍ角の碁盤目（１０
０マス）を作り、その後セロハン粘着テープ（商品名
「セロテープ」ニチバン（株）製）を強く張り付けた
後、テープの一端を持ち、９０゜方向に勢いよく剥がす
ことを１０回繰り返した。
カゾル（日産化学（株）製、平均粒子径１０〜２０ｎ
ｍ）を６３０重量部と、硬化触媒としてアセチルアセト
ン鉄（II）４重量部と、レベリング剤としてフロラード
ＦＣ４３０ ０．４５重量部を順次加え、十分に攪拌混
合した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過しハー
ドコート液を調製した。 （５−４）シリコン系ハードコート液の塗布およびハー
ドコート層の形成 （５−２）で形成されたプライマー層の両面に、（５−
３）のシリコン系ハードコート液をディッピング法（引
き上げ速度１００ｃｍ／ｍｉｎ）を用いて塗布した。塗
布したレンズを１００℃で４時間加熱処理してハードコ
ート層を形成させた。 （５−５）反射防止膜の形成 （５−４）で形成されたハードコート層の両面に、Ｓｉ
Ｏ2／ＺｒＯ2系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形
成させた。 （５−６）試験及び評価結果 得られたプライマー層を有し更にハードコート層および
反射防止層の双方を有する（以下、「複合膜」と呼ぶ）
プラスチックレンズの性能の評価は次に示す方法で行っ
た。 （Ａ）膜の密着性 プラスチックレンズ基材とプライマー層、プライマー層
とハードコート層、ハードコート層と反射防止膜の密着
性を評価するために、ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じて碁
盤目テープ法によって試験を行った。すなわちコーティ
ング層表面にカッターナイフで１ｍｍ角の碁盤目（１０
０マス）を作り、その後セロハン粘着テープ（商品名
「セロテープ」ニチバン（株）製）を強く張り付けた
後、テープの一端を持ち、９０゜方向に勢いよく剥がす
ことを１０回繰り返した。
【００６３】その後、コーティング層表面の碁盤の目が
レンズから何個剥ぎ取られずに残っているかを調べ、剥
がれなかった碁盤の目の数をＸとしてＸ／１００で表し
た。この場合、Ｘか大きいほど密着性がよいということ
になる。即ち、クロスハッチテープテストの結果が「１
００／１００」であれば、膜が全く剥がれなかったこと
を示している。 （Ｂ）耐擦傷性 複合膜を有するプラスチックレンズの反射防止膜の表面
を、スチールウール（＃００００）で６００ｇの荷重を
作用させて３０回こすったときの傷の入り具合を、次の
ような基準で評価した。
レンズから何個剥ぎ取られずに残っているかを調べ、剥
がれなかった碁盤の目の数をＸとしてＸ／１００で表し
た。この場合、Ｘか大きいほど密着性がよいということ
になる。即ち、クロスハッチテープテストの結果が「１
００／１００」であれば、膜が全く剥がれなかったこと
を示している。 （Ｂ）耐擦傷性 複合膜を有するプラスチックレンズの反射防止膜の表面
を、スチールウール（＃００００）で６００ｇの荷重を
作用させて３０回こすったときの傷の入り具合を、次の
ような基準で評価した。
【００６４】Ａ：傷の入った面積が１０％以内。
Ｂ：傷の入った面積が１０％を越え３０％以内。
Ｃ：傷の入った面積が３０％を越える。
（Ｃ）耐衝撃性
米国ＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に基づき、鋼球落下試験
を行った。
を行った。
【００６５】すなわち、約２０．０ｇの鋼球を１２７ｃ
ｍの高さからプラスチックレンズの中心部に向かって自
然落下させ、プラスチックレンズが割れるかまたはクラ
ックが入る一回前の回数をレンズの耐衝撃性とし、最高
５回まで落下させた。 （Ｄ）耐候性 複合膜を有するプラスチックレンズの耐候性は、紫外線
ロングライフフェードメーター（スガ試験機（株）製）
を用いて３００時間の耐候性試験を行い、その後の黄変
度を測定した。評価は次のような基準で行った。
ｍの高さからプラスチックレンズの中心部に向かって自
然落下させ、プラスチックレンズが割れるかまたはクラ
ックが入る一回前の回数をレンズの耐衝撃性とし、最高
５回まで落下させた。 （Ｄ）耐候性 複合膜を有するプラスチックレンズの耐候性は、紫外線
ロングライフフェードメーター（スガ試験機（株）製）
を用いて３００時間の耐候性試験を行い、その後の黄変
度を測定した。評価は次のような基準で行った。
【００６６】Ａ：３００時間後の黄変度 ２．０未満
Ｂ：３００時間後の黄変度 ２．０以上２．５未満
Ｃ：３００時間後の黄変度 ２．５以上
（Ｅ）耐薬品性
複合膜を有するプラスチックレンズの耐薬品性は、ｐＨ
１の塩酸水溶液およびｐＨ１２の水酸化ナトリウム水溶
液を用い、各溶液に８時間浸漬し、その後のプラスチッ
クレンズの変化を調べた。評価は次のような基準で行っ
た。
１の塩酸水溶液およびｐＨ１２の水酸化ナトリウム水溶
液を用い、各溶液に８時間浸漬し、その後のプラスチッ
クレンズの変化を調べた。評価は次のような基準で行っ
た。
【００６７】Ａ：酸性、アルカリ性双方に侵されない
Ｂ：酸性、アルカリ性どちらか一方に侵される
Ｃ：酸性、アルカリ性双方に侵される
（Ｆ）外観
複合膜を有するプラスチックレンズの外観性は、暗室に
て蛍光灯の光を当て、目視で透明度を観察した。評価は
次のような基準で行った。
て蛍光灯の光を当て、目視で透明度を観察した。評価は
次のような基準で行った。
【００６８】Ａ：クモリなし
Ｂ：クモリがすこし目立つ
Ｃ：クモリがはっきり目立つ
（Ｇ）プライマー組成物の使用可能時間の評価
（５−１）で調製したプライマー組成物を５℃に保存
し、粘度変化を追跡した。粘度増加量が調製時の粘度の
５％以内である期間をプラマー組成物の使用可能時間と
して評価した。 （Ｈ）染色レンズの色調変化の評価 ＣＲ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、一般的な分散
染料であるニコンライトブラウン７重量部を水１，００
０重量部に添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件で
浸漬処理にて染色した。染色したプラスチックレンズは
ＬＵＶ３次元座標系における刺激値Ｙを、高速積分球式
分光透過率測定器ＤＯＴ−３（（株）村上色彩技術研究
所製）で測定した。また、染色したプラスチックレンズ
に（５−２）と同じ手順で（５−１）で調製したプライ
マー組成物を塗布し、硬化した後再び刺激値Ｙを測定
し、プライマー塗布前後の色差ＤＥを求めた。染色レン
ズの色調変化は次のような基準で評価した。
し、粘度変化を追跡した。粘度増加量が調製時の粘度の
５％以内である期間をプラマー組成物の使用可能時間と
して評価した。 （Ｈ）染色レンズの色調変化の評価 ＣＲ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、一般的な分散
染料であるニコンライトブラウン７重量部を水１，００
０重量部に添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件で
浸漬処理にて染色した。染色したプラスチックレンズは
ＬＵＶ３次元座標系における刺激値Ｙを、高速積分球式
分光透過率測定器ＤＯＴ−３（（株）村上色彩技術研究
所製）で測定した。また、染色したプラスチックレンズ
に（５−２）と同じ手順で（５−１）で調製したプライ
マー組成物を塗布し、硬化した後再び刺激値Ｙを測定
し、プライマー塗布前後の色差ＤＥを求めた。染色レン
ズの色調変化は次のような基準で評価した。
【００６９】Ａ：色差ＤＥが１．５未満
Ｂ：色差ＤＥが１．５以上、２．５未満
Ｃ：色差ＤＥが２．５以上
［実施例６］
（６−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂（和光純薬工業（株）製）７
０重量部をｎ−ブタノール６３０重量部に溶解し、メタ
ノール４００重量部、水１００重量部と、架橋剤として
テトラメトキシシラン８．５重量部と、硬化触媒として
ｐ−トルエンスルホン酸１．２重量部と、レベリング剤
としてフロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、こ
の混合物が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μ
ｍのメンブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布
溶液を調製した。 （６−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （６−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用い、
実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プライマ
ー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様の手
順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、複合
膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能評価
も実施例５と同様に行った。 （６−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ポリビニルブチラール樹脂（和光純薬工業（株）製）７
０重量部をｎ−ブタノール６３０重量部に溶解し、メタ
ノール４００重量部、水１００重量部と、架橋剤として
テトラメトキシシラン８．５重量部と、硬化触媒として
ｐ−トルエンスルホン酸１．２重量部と、レベリング剤
としてフロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、こ
の混合物が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μ
ｍのメンブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布
溶液を調製した。 （６−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （６−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用い、
実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プライマ
ー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様の手
順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、複合
膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能評価
も実施例５と同様に行った。 （６−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００７０】［実施例７］
（７−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン
６．３重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン
酸１．２重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ
４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （７−２）プライマー層用塗布溶液の塗布およびプライ
マー層の形成 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理としてヤ
マト科学（株）製「プラズマリアクターＰＲ５０１Ａ」
を用い、酸素ガス圧力０．４Ｔｏｒｒ、出力２００Ｗの
条件で１０秒間プラズマ処理を行った。このプラスチッ
クレンズの凹面上にスピンコート法（１，５００ＲＰ
Ｍ）にて（７−１）で調製したプライマー層用塗布溶液
を塗布し、１００℃で１５分間加熱処理してプライマー
層を形成させた。 （７−３）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （７−２）で形成されたプライマー層上に、実施例５
（５−３）以下と全く同様の手順により、ハードコート
層、反射防止膜を形成し、複合膜を有するプラスチック
レンズを作成した。各性能評価も実施例１と同様に行っ
た。 （７−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン
６．３重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン
酸１．２重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ
４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （７−２）プライマー層用塗布溶液の塗布およびプライ
マー層の形成 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理としてヤ
マト科学（株）製「プラズマリアクターＰＲ５０１Ａ」
を用い、酸素ガス圧力０．４Ｔｏｒｒ、出力２００Ｗの
条件で１０秒間プラズマ処理を行った。このプラスチッ
クレンズの凹面上にスピンコート法（１，５００ＲＰ
Ｍ）にて（７−１）で調製したプライマー層用塗布溶液
を塗布し、１００℃で１５分間加熱処理してプライマー
層を形成させた。 （７−３）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （７−２）で形成されたプライマー層上に、実施例５
（５−３）以下と全く同様の手順により、ハードコート
層、反射防止膜を形成し、複合膜を有するプラスチック
レンズを作成した。各性能評価も実施例１と同様に行っ
た。 （７−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００７１】［実施例８］
（８−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン６．６重量部と、硬化触媒としてｐ−ト
ルエンスルホン酸２．４重量部と、レベリング剤として
フロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合
物が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメ
ンブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を
調製した。 （８−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （８−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用い、
実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プライマ
ー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様の手
順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、複合
膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能評価
も実施例５と同様に行った。 （８−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン６．６重量部と、硬化触媒としてｐ−ト
ルエンスルホン酸２．４重量部と、レベリング剤として
フロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合
物が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメ
ンブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を
調製した。 （８−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （８−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用い、
実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プライマ
ー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様の手
順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、複合
膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能評価
も実施例５と同様に行った。 （８−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００７２】［実施例９］
（９−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン９．９重量部と、硬化触媒として
ｐ−トルエンスルホン酸２．４重量部と、レベリング剤
としてフロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、こ
の混合物が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μ
ｍのメンブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布
溶液を調製した。 （９−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用い、
実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プライマ
ー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様の手
順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、複合
膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能評価
も実施例５と同様に行った。 （９−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン９．９重量部と、硬化触媒として
ｐ−トルエンスルホン酸２．４重量部と、レベリング剤
としてフロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、こ
の混合物が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μ
ｍのメンブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布
溶液を調製した。 （９−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成と
評価 （９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用い、
実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プライマ
ー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様の手
順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、複合
膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能評価
も実施例５と同様に行った。 （９−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色レ
ンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００７３】［実施例１０］
（１０−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン６．６重量部を０．０１Ｎ塩酸水
溶液３重量部であらかじめ加水分解を行った溶液と、硬
化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重量部と、
レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １重量部を
順次加え、この混合物が均一状態になるまで十分に攪拌
した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過しプライ
マー層用塗布溶液を調製した。 （１０−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１０−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１０−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン６．６重量部を０．０１Ｎ塩酸水
溶液３重量部であらかじめ加水分解を行った溶液と、硬
化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重量部と、
レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １重量部を
順次加え、この混合物が均一状態になるまで十分に攪拌
した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過しプライ
マー層用塗布溶液を調製した。 （１０−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１０−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１０−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００７４】［実施例１１］
（１１−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン３．
８重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態にな
るまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルタ
ーで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１１−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１１−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１１−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン３．
８重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態にな
るまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルタ
ーで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１１−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１１−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１１−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００７５】［実施例１２］
（１２−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態にな
るまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルタ
ーで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１２−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１２−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１２−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態にな
るまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルタ
ーで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１２−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１２−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１２−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００７６】［実施例１３］
（１３−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラ
ン１５．２重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスル
ホン酸０．５重量部と、レベリング剤としてフロラード
ＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状
態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフ
ィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１３−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１３−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１３−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をメチルエチルケ
トン６３０重量部に溶解し、メタノール４５０重量部、
水５０重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラ
ン１５．２重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスル
ホン酸０．５重量部と、レベリング剤としてフロラード
ＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状
態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフ
ィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１３−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１３−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１３−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００７７】［実施例１４］
（１４−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態にな
るまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルタ
ーで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１４−２）プライマー層用塗布溶液の塗布およびプラ
イマー層の形成 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理としてプ
ラズマリアクターＰＲ５０１Ａを用い、酸素ガス圧力
０．４Ｔｏｒｒ、出力２００Ｗの条件で１０秒間プラズ
マ処理を行った。このプラスチックレンズの両面上にデ
ィッピング法（引き上げ速度１００ｃｍ／ｍｉｎ）にて
（１０−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を塗布
し、塗布したプラスチックレンズを１００℃で１５分間
加熱処理してプライマー層を形成させた。 （１４−３）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （７−２）で形成されたプライマー層上に、実施例５
（５−３）以下と全く同様の手順により、ハードコート
層、反射防止膜を形成し、複合膜を有するプラスチック
レンズを作成した。各性能評価も実施例５と同様に行っ
た。 （１４−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態にな
るまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルタ
ーで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１４−２）プライマー層用塗布溶液の塗布およびプラ
イマー層の形成 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理としてプ
ラズマリアクターＰＲ５０１Ａを用い、酸素ガス圧力
０．４Ｔｏｒｒ、出力２００Ｗの条件で１０秒間プラズ
マ処理を行った。このプラスチックレンズの両面上にデ
ィッピング法（引き上げ速度１００ｃｍ／ｍｉｎ）にて
（１０−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を塗布
し、塗布したプラスチックレンズを１００℃で１５分間
加熱処理してプライマー層を形成させた。 （１４−３）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （７−２）で形成されたプライマー層上に、実施例５
（５−３）以下と全く同様の手順により、ハードコート
層、反射防止膜を形成し、複合膜を有するプラスチック
レンズを作成した。各性能評価も実施例５と同様に行っ
た。 （１４−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００７８】［実施例１５］
（１５−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％水溶
液（関東化学（株）製）２２．３重量部と、硬化触媒と
して２規定塩酸７０ｍｌと、レベリング剤としてフロラ
ードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均
一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブラ
ンフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製し
た。 （１５−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （１５−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１５−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％水溶
液（関東化学（株）製）２２．３重量部と、硬化触媒と
して２規定塩酸７０ｍｌと、レベリング剤としてフロラ
ードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均
一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブラ
ンフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製し
た。 （１５−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （１５−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１５−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００７９】［実施例１６］
（１６−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％水溶
液５．６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホ
ン酸０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦ
Ｃ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態
になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィ
ルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１６−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （１６−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１６−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％水溶
液５．６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホ
ン酸０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦ
Ｃ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態
になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィ
ルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１６−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （１６−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１６−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００８０】［実施例１７］
（１７−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール
６３０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１
００重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％
水溶液２７．８重量部と、硬化触媒として２規定塩酸７
ｍｌと、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １
重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるまで十
分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過
しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１７−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （１７−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１７−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール
６３０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１
００重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％
水溶液２７．８重量部と、硬化触媒として２規定塩酸７
ｍｌと、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １
重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるまで十
分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過
しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１７−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （１７−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１７−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００８１】［実施例１８］
（１８−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％水溶
液５．６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホ
ン酸０．４重量部と、レベリング剤としてフロラードＦ
Ｃ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態
になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィ
ルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１８−２）プライマー層用塗布溶液の塗布および硬化 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理として６
０℃の１０％ＮａＯＨ水溶液に５分間浸し、温水で洗浄
後乾燥した。このプラスチックレンズの両面上にディッ
ピング法（引き上げ速度１００ｃｍ／ｍｉｎ）にて（１
８−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を塗布し、
塗布したプラスチックレンズを１００℃で１５分間加熱
処理してプライマー層を形成させた。 （１８−３）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１８−２）で形成されたプライマー層上に、実施例５
（５−３）以下と全く同様の手順により、ハードコート
層、反射防止膜を形成し、複合膜を有するプラスチック
レンズを作成した。各性能評価も実施例５と同様に行っ
た。 （１８−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグルタルアルデヒド５０％水溶
液５．６重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホ
ン酸０．４重量部と、レベリング剤としてフロラードＦ
Ｃ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態
になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィ
ルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１８−２）プライマー層用塗布溶液の塗布および硬化 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍのＣ
Ｒ−３９眼鏡用プラスチックレンズを、前処理として６
０℃の１０％ＮａＯＨ水溶液に５分間浸し、温水で洗浄
後乾燥した。このプラスチックレンズの両面上にディッ
ピング法（引き上げ速度１００ｃｍ／ｍｉｎ）にて（１
８−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を塗布し、
塗布したプラスチックレンズを１００℃で１５分間加熱
処理してプライマー層を形成させた。 （１８−３）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１８−２）で形成されたプライマー層上に、実施例５
（５−３）以下と全く同様の手順により、ハードコート
層、反射防止膜を形成し、複合膜を有するプラスチック
レンズを作成した。各性能評価も実施例５と同様に行っ
た。 （１８−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００８２】［実施例１９］
（１９−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてマロンアルデヒドテトラメチル
アセタール９．１重量部と、硬化触媒として２規定塩酸
７０ｍｌと、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０
１重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるま
で十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで
濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１９−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１９−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてマロンアルデヒドテトラメチル
アセタール９．１重量部と、硬化触媒として２規定塩酸
７０ｍｌと、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０
１重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるま
で十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで
濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （１９−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （１９−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００８３】［実施例２０］
（２０−１）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （１９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例７（７−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２０−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
と評価 （１９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例７（７−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２０−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００８４】［実施例２１］
（２１−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール
６３０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１
００重量部と、架橋剤としてマロンアルデヒドテトラメ
チルアセタール１８．３重量部と、硬化触媒として２規
定塩酸７０ｍｌと、レベリング剤としてフロラードＦＣ
４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２１−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （２１−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例１８（１８−２）と全く同様の手順により、
プライマー層を形成し、実施例１８（１８−３）以下と
全く同様の手順により、ハードコート層、反射防止膜を
形成し、複合膜を有するプラスチックレンズを作成し
た。各性能評価も実施例５と同様に行った。 （２１−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール
６３０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１
００重量部と、架橋剤としてマロンアルデヒドテトラメ
チルアセタール１８．３重量部と、硬化触媒として２規
定塩酸７０ｍｌと、レベリング剤としてフロラードＦＣ
４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２１−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （２１−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例１８（１８−２）と全く同様の手順により、
プライマー層を形成し、実施例１８（１８−３）以下と
全く同様の手順により、ハードコート層、反射防止膜を
形成し、複合膜を有するプラスチックレンズを作成し
た。各性能評価も実施例５と同様に行った。 （２１−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００８５】［実施例２２］
（２２−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグリオキサール１．６重量部お
よびグルタルアルデヒド５０％水溶液５．６重量部と、
硬化触媒２規定塩酸７０ｍｌと、レベリング剤としてフ
ロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物
が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメン
ブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調
製した。 （２２−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （２２−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２２−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてグリオキサール１．６重量部お
よびグルタルアルデヒド５０％水溶液５．６重量部と、
硬化触媒２規定塩酸７０ｍｌと、レベリング剤としてフ
ロラードＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物
が均一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメン
ブランフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調
製した。 （２２−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （２２−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２２−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００８６】［実施例２３］
（２３−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン４．２重
量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液１．１重量部
と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重量
部と、レベリング剤としてフッ素系界面活性剤フロラー
ドＦＣ４３０ １重量部とを順次加え、この混合物が均
一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブラ
ンフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製し
た。 （２３−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （２３−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２３−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン４．２重
量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液１．１重量部
と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重量
部と、レベリング剤としてフッ素系界面活性剤フロラー
ドＦＣ４３０ １重量部とを順次加え、この混合物が均
一状態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブラ
ンフィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製し
た。 （２３−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成
と評価 （２３−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２３−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００８７】［実施例２４］
（２４−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン４．２重
量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液２．８重量部
と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重量
部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０、１重
量部とを順次加え、この混合物が均一状態になるまで十
分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過
しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２４−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２４−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２４−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン４．２重
量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液２．８重量部
と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重量
部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０、１重
量部とを順次加え、この混合物が均一状態になるまで十
分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過
しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２４−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２４−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２４−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００８８】［実施例２５］
（２５−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度２５％、重合度２，４００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン８．５重
量部、マロンアルデヒドテトラメチルアセタール０．９
１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
１．２重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部とを順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２５−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２５−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２５−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン８．５重
量部、マロンアルデヒドテトラメチルアセタール０．９
１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
１．２重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部とを順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２５−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２５−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２５−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００８９】［実施例２６］
（２６−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン８．５重
量部、マロンアルデヒドテトラメチルアセタール０．９
１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
１．２重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部とを順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２６−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２６−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例（１８−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例１８（１８−３）以下と全く
同様の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成
し、複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各
性能評価も実施例５と同様に行った。 （２６−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてテトラメトキシシラン８．５重
量部、マロンアルデヒドテトラメチルアセタール０．９
１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
１．２重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４
３０ １重量部とを順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２６−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２６−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例（１８−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例１８（１８−３）以下と全く
同様の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成
し、複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各
性能評価も実施例５と同様に行った。 （２６−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００９０】［実施例２７］
（２７−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン３．
８重量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液０．５６重
量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２
重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０
１重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるまで
十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾
過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２７−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２７−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２７−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン３．
８重量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液０．５６重
量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２
重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０
１重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるまで
十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾
過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２７−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２７−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２７−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００９１】［実施例２８］
（２８−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン３．
８重量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液１．１重量
部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重
量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １
重量部とを順次加え、この混合物が均一状態になるまで
十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾
過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２８−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２８−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２８−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン３．
８重量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液１．１重量
部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２重
量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １
重量部とを順次加え、この混合物が均一状態になるまで
十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾
過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２８−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２８−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例５（５−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例５（５−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２８−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００９２】［実施例２９］
（２９−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液０．５６重
量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２
重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０
１重量部とを順次加え、この混合物が均一状態になるま
で十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで
濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２９−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例７（７−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２９−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部、グルタルアルデヒド５０％水溶液０．５６重
量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸１．２
重量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０
１重量部とを順次加え、この混合物が均一状態になるま
で十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで
濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （２９−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （２９−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）と全く同様の手順により、プラ
イマー層を形成し、実施例７（７−３）以下と全く同様
の手順により、ハードコート層、反射防止膜を形成し、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （２９−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００９３】［実施例３０］
（３０−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部とグルタルアルデヒド５０％水溶液１．１重量
部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸０．５重
量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １
重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるまで十
分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過
しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （３０−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （３０−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）以下と全く同様の手順により、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （３０−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部とグルタルアルデヒド５０％水溶液１．１重量
部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホン酸０．５重
量部と、レベリング剤としてフロラードＦＣ４３０ １
重量部を順次加え、この混合物が均一状態になるまで十
分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィルターで濾過
しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （３０−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （３０−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）以下と全く同様の手順により、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （３０−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００９４】［実施例３１］
（３１−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度２５％、平均重合度２，４００の
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール
６３０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１
００重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン
７．６重量部、マロンアルデヒドテトラメチルアセター
ル０．９１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスル
ホン酸１．２重量部と、レベリング剤としてフロラード
ＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状
態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフ
ィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （３１−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （３１−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）以下と全く同様の手順により、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （３１−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ポリビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール
６３０重量部に溶解し、メタノール４００重量部、水１
００重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン
７．６重量部、マロンアルデヒドテトラメチルアセター
ル０．９１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスル
ホン酸１．２重量部と、レベリング剤としてフロラード
ＦＣ４３０ １重量部を順次加え、この混合物が均一状
態になるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフ
ィルターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （３１−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （３１−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例７（７−２）以下と全く同様の手順により、
複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各性能
評価も実施例５と同様に行った。 （３１−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００９５】［実施例３２］
（３２−１）プライマー層用塗布溶液の調製
市販のブチラール化度７０％、平均重合度７００のポリ
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部とマロンアルデヒドテトラメチルアセタール
０．９１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホ
ン酸０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦ
Ｃ４３０１重量部を順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （３２−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （３２−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例１８（１８−２）以下と全く同様の手順によ
り、複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各
性能評価も実施例５と同様に行った。 （３２−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
ビニルブチラール樹脂７０重量部をｎ−ブタノール６３
０重量部に溶解し、メタノール６００重量部、水１００
重量部と、架橋剤としてメチルトリメトキシシラン７．
６重量部とマロンアルデヒドテトラメチルアセタール
０．９１重量部と、硬化触媒としてｐ−トルエンスルホ
ン酸０．５重量部と、レベリング剤としてフロラードＦ
Ｃ４３０１重量部を順次加え、この混合物が均一状態に
なるまで十分に攪拌した後、３μｍのメンブランフィル
ターで濾過しプライマー層用塗布溶液を調製した。 （３２−２）複合膜を有するプラスチックレンズの作成 （３２−１）で調製したプライマー層用塗布溶液を用
い、実施例１８（１８−２）以下と全く同様の手順によ
り、複合膜を有するプラスチックレンズを作成した。各
性能評価も実施例５と同様に行った。 （３２−３）プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価 実施例５（５−６）（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価
した。
【００９６】［比較例２］プライマー層用塗布溶液とし
て、ヘキサメチレンジイソシアネートタイプの非ブロッ
ク型ポリイソシアネート（商品名「コロネートＨＸ」日
本ポリウレタン工業（株）製）１００重量部と、ポリエ
ステルタイプのポリオール（商品名「ニッポラン１２
５」日本ポリウレタン工業（株）製）１６７重量部と、
硬化触媒としてオクチル酸亜鉛２重量部と、レベリング
剤としてフロラードＦＣ４３０を０．１重量部、溶媒と
して酢酸エチル５００重量部およびメチルエチルケトン
２５０重量部を均一に混合した溶液を用い、プライマー
の硬化条件が６０℃で３０分であること以外は、実施例
５と同様の手順で複合膜を有するプラスチックレンズを
作成した。各性能評価も実施例５と同様に行った。
て、ヘキサメチレンジイソシアネートタイプの非ブロッ
ク型ポリイソシアネート（商品名「コロネートＨＸ」日
本ポリウレタン工業（株）製）１００重量部と、ポリエ
ステルタイプのポリオール（商品名「ニッポラン１２
５」日本ポリウレタン工業（株）製）１６７重量部と、
硬化触媒としてオクチル酸亜鉛２重量部と、レベリング
剤としてフロラードＦＣ４３０を０．１重量部、溶媒と
して酢酸エチル５００重量部およびメチルエチルケトン
２５０重量部を均一に混合した溶液を用い、プライマー
の硬化条件が６０℃で３０分であること以外は、実施例
５と同様の手順で複合膜を有するプラスチックレンズを
作成した。各性能評価も実施例５と同様に行った。
【００９７】プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価についても実施例５（５−６）
（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価した。 ［比較例３］プライマー層用塗布溶液として、ブロック
型ポリイソシアネート（商品名「コロネート２５２９」
日本ポリウレタン工業（株）製）２５０重量部と、ポリ
エステルタイプのポリオール（商品名「ニッポラン１１
００」日本ポリウレタン工業（株）製）１８０重量部
と、硬化触媒としてオクチル酸亜鉛２重量部と、レベリ
ング剤としてシリコン系界面活性剤１．５重量部、溶媒
としてエチルセロソルブ１０００重量部およびメタノー
ル１５００重量部を均一に混合した溶液を用い、プライ
マーの硬化条件が１３０℃で６０分であること以外は、
実施例５と同様の手順で複合膜を有するプラスチックレ
ンズを作成した。各性能評価も実施例５と同様に行っ
た。
レンズの色調変化の評価についても実施例５（５−６）
（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価した。 ［比較例３］プライマー層用塗布溶液として、ブロック
型ポリイソシアネート（商品名「コロネート２５２９」
日本ポリウレタン工業（株）製）２５０重量部と、ポリ
エステルタイプのポリオール（商品名「ニッポラン１１
００」日本ポリウレタン工業（株）製）１８０重量部
と、硬化触媒としてオクチル酸亜鉛２重量部と、レベリ
ング剤としてシリコン系界面活性剤１．５重量部、溶媒
としてエチルセロソルブ１０００重量部およびメタノー
ル１５００重量部を均一に混合した溶液を用い、プライ
マーの硬化条件が１３０℃で６０分であること以外は、
実施例５と同様の手順で複合膜を有するプラスチックレ
ンズを作成した。各性能評価も実施例５と同様に行っ
た。
【００９８】プライマー層用塗布溶液の使用時間と染色
レンズの色調変化の評価についても実施例５（５−６）
（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価した。 ［比較例４］実施例５において、プライマー層を形成せ
ず、ハードコート層および反射防止コート層を有するプ
ラスチックレンズを作成し、実施例５と同様の性能評価
を行った。
レンズの色調変化の評価についても実施例５（５−６）
（Ｇ）、（Ｈ）と同様の手順で評価した。 ［比較例４］実施例５において、プライマー層を形成せ
ず、ハードコート層および反射防止コート層を有するプ
ラスチックレンズを作成し、実施例５と同様の性能評価
を行った。
【００９９】
【発明の効果】以上本発明によれば、プラスチックレン
ズ基材とハードコート層との間に、架橋されたポリビニ
ルアセタール樹脂からなるプライマー層を設けることに
より、ハードコート層と反射防止膜の双方が設けられた
プラスチックレンズであっても優れた耐衝撃性を有し、
米国のＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に十分合格する。
ズ基材とハードコート層との間に、架橋されたポリビニ
ルアセタール樹脂からなるプライマー層を設けることに
より、ハードコート層と反射防止膜の双方が設けられた
プラスチックレンズであっても優れた耐衝撃性を有し、
米国のＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に十分合格する。
【図１】プラスチックレンズの一例を示す断面図であ
る。
る。
１，７・・・反射防止膜
２，６・・・ハードコート層
３，５・・・プライマー層
４・・・プラスチックレンズ基材
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09J 129/04
C09D 129/04
C09D 129/14
C09J 129/14
G02B 1/10
Claims (5)
- 【請求項１】 少なくとも、一般式中ののアセタール基
を有する構成単位の分率（ａ）（分率とは特定の構成単
位の重合体中の総構成単位数に対する割合である）が１
０〜９０、ＯＨ基を有する構成単位の分率（ｂ）が１０
〜９０であり、またａ＋ｂ≦１００である重合体（Ａ）
と、（Ｂ）一般式（II） 【化１】 （ただし、式中、Ｒ2、Ｒ3は置換もしくは非置換の炭素
数１〜８の炭化水素基であり、Ｘ1は加水分解基であ
り、ｄ、ｅは０から３までの整数である。）で表される
加水分解性オルガノシラン化合物若しくはその加水分解
物、 又は一般式（III） 【化２】 （ただし、式中、Ｒ4、は炭素数２〜８の有機基であ
り、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは非置換の炭素数１〜８の炭
化水素基であり、Ｘ2は加水分解基であり、ｆ、ｇは０
から２までの整数である。）で表される加水分解性オル
ガノシラン化合物若しくはその加水分解物、 又は一般式（IV） 【化３】 （ただし式中Ｒ7は置換もしくは非置換の炭素数１〜６
の炭化水素基である。）で表されるジアルデヒド化合物
若しくはグリオキサール、 又は一般式（Ｖ） 【化４】 （ただし式中Ｒ8は置換もしくは非置換の炭素数１〜６
の炭化水素基であり、Ｒ9は炭素数１〜４の飽和炭化水
素基である。）で表されるジアルデヒドのアセタール化
合物、の中から選択される少なくとも１種類の架橋剤
と、（Ｃ）有機溶媒および水とからなるプライマー組成
物であって、 前記（Ａ）成分の含有率は１〜３０重量％であり、
（Ｂ）成分である架橋剤の含有率は０．０１〜３０重量
％であることを特徴とするプライマー組成物。 - 【請求項２】 少なくとも、（Ａ）一般式（Ｉ） 【化５】 （ただし、式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜２０
の飽和炭化水素基であり、ａはアセタール基を有する構
成単位の分率であり１０〜９０、ｂはＯＨ基を有する構
成単位の分率であり１０〜９０、ｃはアセチル基を有す
る構成単位の分率であり０〜１０、またａ＋ｂ＋ｃ＝１
００である。）で表されるポリビニルアセタールと、
（Ｂ）一般式（II） 【化６】 （ただし、式中、Ｒ2、Ｒ3は置換もしくは非置換の炭素
数１〜８の炭化水素基であり、Ｘ1は加水分解基であ
り、ｄ、ｅは０から３までの整数である。）で表される
加水分解性オルガノシラン化合物若しくはその加水分解
物、 又は、一般式（III） 【化７】 （ただし、式中、Ｒ4、は炭素数２〜８の有機基であ
り、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは非置換の炭素数１〜８の炭
化水素基であり、Ｘ2は加水分解基であり、ｆ、ｇは０
から２までの整数である。）で表される加水分解性オル
ガノシラン化合物若しくはその加水分解物、 又は、一般式（IV） 【化８】 （ただし式中Ｒ7は置換もしくは非置換の炭素数１〜６
の炭化水素基である。）で表されるジアルデヒド化合物
若しくはグリオキサール、 又は、一般式（Ｖ） 【化９】 （ただし式中Ｒ8は置換もしくは非置換の炭素数１〜６
の炭化水素基であり、Ｒ9は炭素数１〜４の飽和炭化水
素基である。）で表されるジアルデヒドのアセタール化
合物、の中から選択される少なくとも１種類の架橋剤
と、（Ｃ）有機溶媒および水とからなるプライマー組成
物であって、 前記（Ａ）成分であるポリビニルアセタールの含有率は
１〜３０重量％であり、（Ｂ）成分である架橋剤の含有
率は０．０１〜３０重量％であることを特徴とするプラ
イマー組成物。 - 【請求項３】 前記プライマー組成物に、０．００２〜
１０重量％の硬化触媒を含有してなることを特徴とする
請求項１又は請求項２記載のプライマー組成物。 - 【請求項４】 前記ポリビニルアセタールがポリビニル
ブチラールであることを特徴とする請求項１又は請求項
３記載のプライマー組成物。 - 【請求項５】 前記加水分解性オルガノシランが、加水
分解基が炭素数１〜４のアルコキシ基であるアルコキシ
シラン化合物である請求項１〜４のいずれか１項に記載
のプライマー組成物。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP00090395A JP3482721B2 (ja) | 1995-01-06 | 1995-01-06 | プライマー組成物 |
| EP95912426A EP0699926B1 (en) | 1994-03-18 | 1995-03-16 | Plastic lens with primer layer |
| DE69529034T DE69529034T2 (de) | 1994-03-18 | 1995-03-16 | Kunststofflinse mit haftschicht |
| PCT/JP1995/000442 WO1995025968A1 (fr) | 1994-03-18 | 1995-03-16 | Lentille en matiere plastique et composition pour couche de base |
| CA002162692A CA2162692A1 (en) | 1994-03-18 | 1995-03-16 | Plastic lens and primer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00090395A JP3482721B2 (ja) | 1995-01-06 | 1995-01-06 | プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08188762A JPH08188762A (ja) | 1996-07-23 |
| JP3482721B2 true JP3482721B2 (ja) | 2004-01-06 |
Family
ID=11486647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00090395A Expired - Lifetime JP3482721B2 (ja) | 1994-03-18 | 1995-01-06 | プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3482721B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6348269B1 (en) * | 1998-10-23 | 2002-02-19 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate having improved adhesion and improved resistance to crack formation |
-
1995
- 1995-01-06 JP JP00090395A patent/JP3482721B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08188762A (ja) | 1996-07-23 |
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