JPH0784101A - 耐衝撃性プラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】ハードコート層形成時にプライマー層であるポ
リウレタンが溶出せず、米国のＦＤＡ規格を十分合格す
る強度を備えたプラスチックレンズであって、更に高屈
折率レンズ基材に対しても高いプライマー屈折率を有す
る耐衝撃性プラスチックレンズを得る。 【構成】プラスチックレンズ基材の少なくとも一方の表
面上に基材側から順にプライマー層、ハードコート層を
形成してなる耐衝撃性プラスチックレンズにおいて、前
記プライマー層が熱硬化性ポリウレタン樹脂よりなるも
の。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、被覆膜の耐衝撃性、密
着性が良好で、レンズ染料の脱色や加熱によるレンズの
変形がなく、耐擦傷性、耐薬品性、耐候性、反射防止性
の優れたプラスチックレンズに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは、従来のガラスレ
ンズに比べ軽量で、かつ加工性、耐衝撃性に優れ、染色
し易い等の有用な利点を備えており、ガラスレンズに変
わるものとして使用されつつある。そのため、使用目的
に応じて改良したプラスチックレンズが次々に提案さ
れ、最近では、高屈折率、低色収差のプラスチックレン
ズが数多く提供されている。

【０００３】このようなプラスチックレンズは、前述し
たような数多くの有用な利点を有しているが、硬度が不
十分で非常に傷つき易い、溶媒に侵され易い、帯電して
埃を吸着する、耐熱性が不十分等の欠点もまた有してい
る。

【０００４】従って、通常提供されているプラスチック
レンズには、硬度の向上を測るためにその表面にハード
コート膜を形成させたものが一般的である。さらに、場
合によっては、表面反射を抑止するために形成させたハ
ードコート膜の上に反射防止膜を形成させている。

【０００５】しかしながら、ハードコート膜またはハー
ドコート膜と反射防止膜の双方を設けたプラスチックレ
ンズは、ハードコート膜がプラスチックレンズに比べて
硬すぎるため、膜を一切設けないプラスチックレンズに
比べ、耐衝撃性に劣るという欠点がある。

【０００６】従って、この問題の解決が多方面で検討さ
れており、その一つにレンズ基材とハードコート膜の間
に衝撃を緩衝するウレタン系樹脂製のプライマー層を設
けたものが提案されている。

【０００７】一般に、ウレタン系樹脂製のプライマー層
は、予め活性水素化合物とポリイソシアネートを反応さ
せてポリウレタンを合成し、そのポリウレタンを溶媒に
溶かして得た塗料をレンズ基材に塗布した後、溶媒を揮
発させることにより得るものがある。

【０００８】例えば、ジオールとジイソシアネートの反
応により生成させたポリウレタン樹脂を溶媒に溶かした
溶液をレンズ基材に塗布した後、加熱処理して溶媒を揮
発させることにより熱可塑性のポリウレタン膜を形成さ
せたプラスチックレンズが開示されている。（特開昭６
３−８７２２３号公報）

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ポリウ
レタンを溶媒に溶かして得た塗料をレンズ基材に塗布し
た後、溶媒を揮発させることにより得た熱可塑性ポリウ
レタンのプライマー層は、架橋構造を有していないため
に耐衝撃性が著しく落ちる。更に、このポリウレタン製
プライマー層を形成させたレンズをハードコート液に浸
すと、プライマー層のポリウレタンが、溶剤に溶出して
ハードコート液を汚染する可能性がある。

【００１０】更に、このような架橋構造を有していない
熱可塑性ポリウレタンのプライマー層は、耐衝撃性は米
国のＦＤＡ規格は満足するものの、更なる耐衝撃性を有
するプラスチックレンズの要望もある。

【００１１】また、高屈折率のプラスチックレンズ基材
にプライマー層を設けた場合、プライマー層の屈折率が
プラスチックレンズ基材の屈折率と大きく異なると、プ
ライマー層の屈折率とプラスチックレンズ基材屈折率と
の差による干渉縞が発生しやすい。さらに、その上にプ
ライマー層との屈折率の差が大きいハードコート層を設
けると干渉縞は一層顕著となり、外見上非常に見苦しい
レンズとなる。

【００１２】従って本発明は、ハードコート層形成時に
プライマー層であるポリウレタンが溶出せず、米国のＦ
ＤＡ規格を十分合格する強度を備えたプラスチックレン
ズであって、更に高屈折率レンズ基材に対しても高いプ
ライマー屈折率を有する耐衝撃性プラスチックレンズを
提供することを目的とする。

【００１３】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成すべく、
本発明の請求項１に係る発明は、プラスチックレンズ基
材の少なくとも一方の表面上に、基材側から順にプライ
マー層、ハードコート層を形成してなる耐衝撃性プラス
チックレンズにおいて、前記プライマー層が熱硬化性ポ
リウレタン樹脂よりなることを特徴とするものである。

【００１４】請求項２に係る発明は、請求項１の耐衝撃
性プラスチックレンズにおいて、前記プライマー層は、
非ブロック型ポリイソシアネートとポリオール及び／又
はポリチオールとを主成分とした組成物の反応生成物よ
りなることを特徴とするものである。

【００１５】また、請求項３に係る発明は、請求項１の
耐衝撃性プラスチックレンズにおいて、前記プライマー
層が鎖延長剤を含んでいることを特徴とするものであ
る。

【００１６】更に、請求項４に係る発明は、請求項２の
耐衝撃性プラスチックレンズにおいて、前記ポリオール
は、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオ
ール、アクリルポリオールのいずれか一種以上から選ば
れたことを特徴とするものである。

【００１７】請求項５に係る発明は、請求項１〜３のい
ずれかの耐衝撃性プラスチックレンズにおいて、前記プ
ライマー層は、硬化触媒を用いてなることを特徴とする
ものである。

【００１８】また、請求項６に係る発明は、請求項１〜
５のいずれかの耐衝撃性プラスチックレンズにおいて、
前記プライマー層の膜厚が、０．５μｍ〜５μｍの範囲
を満たしていることを特徴とするものである。

【００１９】更に、請求項７に係る発明は、請求項１〜
６のいずれかの耐衝撃性プラスチックレンズにおいて、
前記プラスチックレンズ基材の表面に形成されたハード
コート層上に反射防止膜が形成されてなることを特徴と
するものである。

【００２０】請求項８に係る発明は、請求項１〜７のい
ずれかの耐衝撃性プラスチックレンズにおいて、前記プ
ラスチックレンズ基材は、主鎖および／または側鎖に、
ベンゼン環、ナフタレン環、カーボネート結合、ウレタ
ン結合、ハロゲン元素を少なくとも１種有する液状硬化
性化合物よりなることを特徴とするものである。

【００２１】

【作用】本発明では、プライマー層として熱硬化性ポリ
ウレタン樹脂を用いる。さらに好ましくは、プライマー
層として非ブロック型ポリウレタン樹脂を用いる。具体
的には、活性水素化合物とポリイソシアネートと溶媒と
必要に応じて用いられる硬化触媒とからなる塗料をレン
ズ基材に塗布し、加熱処理することにより活性水素化合
物とポリイソシアネートを反応させて用いる。

【００２２】得られたプライマー層は、架橋構造を有す
る熱硬化性ポリウレタン樹脂よりなるため、耐衝撃性が
向上すると共にプライマー層形成後にレンズ基材をハー
ドコート液に浸してもポリウレタンが溶出することがな
く、ハードコート液を汚染する心配がない。

【００２３】しかし、主成分のポリイソシアネートがブ
ロック型の場合、１１０℃以上の高温で加熱しないとイ
ソシアネート基を保護しているブロッキング剤が遊離し
ないため、１００℃以下ではポリオールの活性水素とイ
ソシアネート基が反応できない。従って、ブロック型ポ
リイソシアネートを使用すると必然的に処理温度が高く
なる。

【００２４】処理温度が高いと、例えば、端面の薄いレ
ンズや非球面レンズ、変形し易いプラスチックレンズ、
加熱による変色し易いレンズ、分散染料を基材内部に有
している染色レンズ等に適応させることができない。

【００２５】即ち、これらのレンズは１１０℃以上の高
温で加熱するとレンズ基材の変形や、レンズ基材の変色
等の問題を生じる。特に、染色レンズは分散という形で
染料が基材の内部に入っているため、ハードコート層を
形成させるために高温の熱を加えると染料が昇華または
拡散という形で基材内部から外に移行し、レンズ基材の
脱色並びにハードコート液の汚染が起こる。

【００２６】従って、本発明は好ましくは、非ブロック
型ポリイソシアネートとポリオール及び／又はポリチオ
ールとを主成分とした組成物の反応生成物よりプライマ
ー層を形成させると良い。この場合、イソシアネート基
とポリオールの活性水素との反応を常温で進行させるこ
とが可能で、低い温度で塗膜を形成させることが可能で
ある。

【００２７】これにより、高温処理による影響、具体的
には、プラスチックレンズの変形や、変色、レンズ基材
の脱色並びにハードコート液の汚染等を防ぐことが可能
であるのは勿論、高温処理を行うと悪影響が出るために
従来適応できなかったレンズ類に対しても適応させるこ
とが可能である。

【００２８】非ブロック型ポリイソシアネートの例とし
ては、トリレンジイソシアネート、４，４−ジフェニル
メタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート、トリジンジ
イソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネー
ト、トリス（イソシアネートフェニール）チオホスフェ
ート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジエソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添
４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシ
レンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジ
ンエステルトリイソシアネート、１，６，１１−ウンデ
カントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−
４−イソシナネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキ
サメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリ
イイソシアネートなどの単量体および／または数分子を
種々の方法で結合させた付加物や、イオウ若しくはハロ
ゲン基を１種または２種以上含むポリイソシアネート、
およびその変性体などが挙げられる。変性体の例として
はビュウレット、イソシアヌレート、アロファネート、
カルボジイミドなどが挙げられる。これらは単独で用い
てもよいし、２種以上組み合わせてもよい。

【００２９】更に、本発明において、ポリウレタンプラ
イマー層の屈折率は、芳香環またはイオウ、ハロゲン基
なとをポリイソシアネートまたはポリオールに含ませる
ことにより１．４９〜１．６５の間を変化させることが
できる。

【００３０】通常使用されるプラスチックレンズ基材の
屈折率は、１．４９〜１．６５の範囲にあるから、プラ
イマー層として必要な屈折率は１．４９〜１．６５の範
囲であれば問題ないが、目的とするプラスチックレンズ
の屈折率とプライマー層との屈折率の差の絶対値が０．
０１以内にあるプライマーが好ましく、本発明において
はその調整が可能である。

【００３１】即ち、本発明のプライマー層は、目的とす
るプラスチックレンズ基材の屈折率に合わせて調整する
ことができるので、プライマー層上にハードコートを形
成させても、反射光の干渉による干渉縞の発生を抑えた
プラスチックレンズを得ることができる。

【００３２】ここで、プライマー層の組成物中の主成分
であるイソシアネート基と水酸基の比率をモル比で１．
０±０．３、特に好ましくは、１．０±０．２の範囲に
すれば、未反応のイソシアネートまたは水酸基を極力少
なくすることができ、これにより塗膜時に未反応のイソ
シアネートまたは水酸基の存在により発生するクモリな
どを防止することができる。

【００３３】また、組成物を構成する成分は、ケトン
類、エステル類、エーテル類、アミン類等の溶媒により
ある決められた濃度に希釈される。その他の公知の溶媒
も使用可能であるが、特に好ましくは、酢酸エチル、メ
チルエチルケトン、エチレングリコールモノエチルエー
テル、ジメチルホルムアミドである。これらは単独で用
いても良いし、２種以上の混合溶媒としても良い。

【００３４】前記組成物中には、塗布性を改善するため
のレベリング剤や耐候性向上のための紫外線吸収剤や酸
化防止剤を添加することも可能である。前記組成物の塗
布方法はスピンコート法、ディッピング法等公知の方法
であれば特に制限はないが、ポットライフなどを考える
とスピンコート法が好ましい。

【００３５】更に、本発明では、プライマー層の組成物
が鎖延長剤を含んでいるものであるため、塗膜の架橋密
度を調整することができるので、擦傷性、衝撃性、共に
優れた耐衝撃性プラスチックレンズを得ることができ
る。また、鎖延長剤としてチオールを使用すれば、耐衝
撃性を低下させることなく、膜を高屈折率にすることも
できる。

【００３６】前記鎖延長剤として、例えば、単鎖ジオー
ル、単鎖トリオール、単鎖チオール等が好ましい。その
中で具体的には、例えば、１，４−ブチレングリコー
ル、１，４−メルカプトメチル−３，６−ジチアート−
１，８−オクタンジオールなどが挙げられる。

【００３７】また、前記ポリオールは、ポリカーボネー
トポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリ
オールのいずれか一種類以上から選ばれたものを用いる
のが好ましく、例えば、水酸基を一分子内に複数個有す
るポリエステル、ポリエーテル、ポリカプロラクトン、
ポリカーボネート、ポリアクリレート、および１種また
は２種以上の芳香環もしくはイオウ、ハロゲン基を含む
ポリオールなどが挙げられる。これらは単独で用いても
よいし、２種以上組み合わせてもよい。

【００３８】また、非ブロック型ポリイソシアネートと
ポリオール及び／又はポリチオールとを主成分とした組
成物により前記プライマー層を形成させる際に、好まし
くは、硬化触媒を用いると良い。

【００３９】これにより、温度の上昇を抑えて反応を進
行させることができると共に、時間の短縮を行うことが
できるので作業性が向上する。硬化触媒の具体的な例と
しては、有機錫化合物、三級アミン化合物、有機亜鉛化
合物などが挙げられるが、これは特に限定せず公知に知
られたものでも良い。

【００４０】本発明の耐衝撃性プラスチックレンズは、
前記プライマー層の膜厚が、０．５μｍ〜５μｍの範囲
を満たしているものである。好ましくは、１．０〜３μ
ｍの範囲が好ましい。前記プライマー層の膜厚が０．５
μｍより薄いと耐衝撃性が著しく劣るので米国ＦＤＡ規
格を十分に満足するとは言えず、５μｍよりも厚いと耐
衝撃性の面からは問題がないが、ハードコート層の耐擦
傷性が低減すると共にプライマー層の耐熱性が劣化し、
また、面精度も著しく劣化する。

【００４１】本発明の耐衝撃性プラスチックレンズは、
前記シリコン系ハードコート層上に更に単層または多層
の反射防止膜を設けているが、プラスチックレンズ基材
とハードコート層の間に前記プライマー層を設けている
ため、ハードコート層の上に反射防止膜を形成させた場
合であっても、耐衝撃性に優れていると共に、米国のＦ
ＤＡ規格を満足する耐衝撃性以上の耐衝撃性を有するプ
ラスチックレンズを得ることができる。

【００４２】この反射防止膜に用いる物質としては、金
属、金属または半金属の酸化物、フッ化物等が挙げら
れ、ＳｉＯ₂ 、ＺｒＯ₂ 等の金属酸化物、ＭｇＦ₂ 等の
フッ化物が代表的な例である。単層または多層の反射防
止膜を形成させる方法としては、真空蒸着法、スパッタ
リング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシ
スト法等が挙げられる。

【００４３】また、本発明では、使用するプラスチック
レンズの材質の種類については特に限定しないが、好ま
しくは、主鎖および／または側鎖に、ベンゼン環、ナフ
タレン環、カーボネート結合、ウレタン結合、ハロゲン
元素を少なくとも１種有する液状硬化性化合物よりなる
ものを用いる。

【００４４】前記液状硬化性化合物の重合方法は公知に
用いられている方法でよい。さらに、形成させたプラス
チックレンズ基材は、必要に応じてアルカリ処理、プラ
ズマ処理、紫外線処理等の前処理を行っておくことが望
ましい。

【００４５】また、ハードコート剤は、硬さを重視しな
いのであればメラミン系、アクリル系でも差し支えない
が、硬さを重視するならば、メラミン系、アクリル系の
樹脂よりも硬いハードコート層が得られるシリコン系が
好ましく、中でもプライマー層の屈折率と同等の屈折率
を有しているシリコーン系ハードコート剤がより好まし
い。

【００４６】本発明の硬化被膜中には、一般的に表面硬
度の向上を目的としてよく使用される微粒子状無機物が
添加されていても何ら問題はない。ここで、微粒子状無
機物とは、平均粒子形が約１〜３００μｍのものが好ま
しく、さらに好ましくは約５〜２００μｍのものが用い
られる。

【００４７】微粒子状無機物の具体例としては、二酸化
ケイ素などの酸化ケイ素化合物、三酸化アルミニウムな
どのアルミニウム化合物、二酸化チタンなどの酸化チタ
ン化合物、二酸化ジルコニウムなどの酸化ジルコニウム
化合物、二酸化スズなどの酸化スズ化合物、三酸化アン
チモン、五酸化アンチモンなどの酸化アンチモン化合物
等が挙げられる。

【００４８】本発明における硬化被膜はその形成に際し
て、硬化促進、低温硬化等を可能とする目的で各種の硬
化剤が含まれていても何ら問題はない。よく使用される
硬化剤としては、各種エポキシ樹脂硬化剤、あるいは、
各種有機ケイ素樹脂硬化剤等が知られている。

【００４９】これらの硬化剤の具体例としては、各種の
有機酸及びそれらの酸無水物、窒素含有有機化合物、各
種金属錯化合物あるいは金属アルコキシド、さらにアル
カリ金属の有機カルボン酸塩、炭酸塩等の各種塩が挙げ
られる。

【００５０】さらに、ハードコート剤の塗布法はディッ
ピング法、スプレー法、スピンコート法等、一般に実施
されている方法であればどのような方法でも良いが、作
業性を考慮すればディッピング法が最も好ましい。

【００５１】また、ハードコート剤を塗布した後、加熱
硬化、紫外線硬化、エレクトロンビーム硬化というよう
なそのハードコート剤の硬化手段に応じた方法で硬化処
理されて、プラスチックレンズ表面に形成されたポリウ
レタンプライマー層上にハードコート層が形成される。

【００５２】ハードコート層の膜厚は１．０μｍ〜５μ
ｍの範囲を満たしており、好ましくは１．５μｍ〜４μ
ｍにすると良い。なぜなら、１．０μｍより薄いと耐擦
傷性が著しく劣り、５μｍよりも厚いとプライマー層の
効果が半減し、耐衝撃性が著しく低下するためである。

【００５３】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
がこれらによって限定されることはない。

【００５４】実施例１ (1-1) プラスチックレンズ基材 屈折率１．４９８のＣＲ−３９眼鏡用プラスチックレン
ズ基材を用いた。

【００５５】(1-2) プライマー用組成物の調製及び塗布
硬化 ヘキサメチレンジエソシアネートタイプの非ブロック型
ポリイソシアネート（商品名「コノネードＨＸ」日本ポ
リウレタン工業（株）製）１０．０重量部と、ポリエス
テルタイプのポリオール（商品名「ニッポラン１２５」
日本ポリウレタン工業（株）製）１６．７重量部と、硬
化触媒としてオクチル酸亜鉛０．２重量部と、レベリン
グ剤としてフッ素系レベリング剤（商品名「フロラード
ＦＣ−４３１」住友スリーエム（株）製）０．０１重量
部と、溶媒として酢酸エチル５０．０重量部及びメチル
エチルケトン２５．０重量部とから成る混合物を均一な
状態になるまで十分に攪拌し、これをプライマー組成物
とした。

【００５６】前処理としてアルカリ処理を行った(1-1)
のプラスチックレンズ基材上にスピンコート法（回転数
１０００回／ｍｉｎ）にて前述の組成のプライマー組成
物を塗布し、塗布したプラスチックレンズ基材を６０℃
で３０分間加熱処理してプライマーを硬化させた。

【００５７】(1-3) シリコン系ハードコート剤の調整 撹拌子を入れたガラス製フラスコ中に、イソプロピルア
ルコール６７５重量部とビス（トリメトキシシリル）エ
タン１０５重量部とを加え、撹拌を行いながら０．０５
規定の塩酸水５０重量部を滴下した。さらに撹拌を続け
た後、一昼夜熟成した。次に、メタノール分散シリカゲ
ル１７０重量部と、シリコーン系界面活性剤０．２重量
部を加え十分撹拌を行った後、濾過してハードコート剤
を得た。

【００５８】(1-4) シリコーン系ハードコート剤の塗布
硬化 (1-2) で得られたプライマー層を有するプラスチックレ
ンズ基材のプライマー層上に、(1-3) で得られたシリコ
ーン系ハードコート剤をディッピング法（引き上げ速度
１００ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。塗布したレンズを
１００℃で１２０分間加熱処理してハードコート層を硬
化させた。

【００５９】(1-5) 反射防止膜の形成 (1-4) で得られたプライマー層及びシリコーン系ハード
コート層を有するプラスチックレンズ基材上にＳｉＯ₂
／ＺｒＯ₂ 系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形成
させた。

【００６０】このようにして得られた複合膜を有するプ
ラスチックレンズは、後述する試験方法で性能を評価し
た。プライマー層の膜厚は１．２μｍ、屈折率は１．５
０、ハードコート層の膜厚は２．３μｍ、屈折率は１．
５０であった。試験結果は表１及び表２に示す。

【００６１】実施例２ (2-1) プラスチックレンズ基材 屈折率１．５６の眼鏡用プラスチックレンズ基材を用い
た。

【００６２】(2-2) プライマー用組成物の調製及び塗布
硬化 キシリレンジイソシアネートタイプの非ブロック型ポリ
イソシアネート（商品名「タケネートＤ−１１０Ｎ」武
田薬品工業（株）製）１０．０重量部と、ポリエステル
タイプのポリオール（商品名「ニッポラン１２５」日本
ポリウレタン工業（株）製）９．０重量部と、硬化触媒
としてオクチル酸亜鉛０．２重量部と、レベリング剤と
してフッ素系レベリング剤（商品名「フロラードＦＣ−
４３１」住友スリーエム（株）製）０．０１重量部、溶
媒として酢酸エチル６０．０重量部とから成る混合物を
均一な状態になるまで十分に攪拌し、これをプライマー
組成物とした。

【００６３】このプライマー組成物を前処理としてアル
カリ処理を行なった (2-1)のプラスチックレンズ基材上
にスピンコート法（回転数１０００回／ｍｉｎ）にて塗
布したレンズを６０℃で３０分間加熱処理してプライマ
ーを硬化させた。

【００６４】(2-3) シリコン系ハードコート剤の調整 撹拌子を入れたガラス製フラスコ中にイソプロピルアル
コール６７５重量部とビス（トリメトキシシリル）エタ
ン１０５重量部とを加え、撹拌を行いながら、０．０５
規定の塩酸水５０重量部を滴下した。さらに、撹拌を続
けた後、一昼夜熟成した。次に水分散五酸化アンチモン
ゾル（固形分濃度３０％、平均粒子径１０ｎｍ）１００
重量部と、シリカゾル（固形分濃度３０％、平均粒子径
１０ｎｍ、水性ゾル）７０重量部とシリコーン系界面活
性剤０．２重量部とを加え、十分撹拌を行った後、濾過
してハードコート剤を得た。

【００６５】(2-4) シリコーン系ハードコート剤の塗布
硬化 (2-2) で得られたプライマー層を有するプラスチックレ
ンズ基材のプライマー層上に、(2-3) で得られたシリコ
ーン系ハードコート剤をディッピング法（引き上げ速度
１００ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。塗布したレンズを
１００℃で１２０分間加熱処理してハードコート層を硬
化させた。

【００６６】(2-5) 反射防止膜の形成 (2-4) で得られたプライマー層及びシリコン系ハードコ
ート層を有するプラスチックレンズ基材上にＳｉＯ₂ ／
ＺｒＯ₂ 系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形成さ
せた。

【００６７】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は１．３μｍ、屈折率は１．５４、ハードコー
ト層の膜厚は２．５μｍ、屈折率は１．５６であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００６８】実施例３ プライマー組成物として、テトラメチルキシレンジイソ
シアネートタイプの非ブロック型ポリイソシアネート
（商品名「タケネートＤ−１８１Ｎ」武田薬品工業
（株）製）１０．０重量部と、ポリカーボネートタイプ
のポリオール（商品名「ニッポラン９８３」日本ポリウ
レタン工業（株）製）１０．８重量部と、硬化触媒とし
てオクチル酸亜鉛０．２重量部と、レベリング剤として
フッ素系レベリング剤（商品名「フロラードＦＣ−４３
１」住友スリーエム（株）製）０．０１重量部と、溶媒
として酢酸エチル６５．０重量部とから成る混合物を均
一な状態になるまで十分に撹拌したものを用いている以
外は、実施例２と同様の処理を施して複合膜を有するプ
ラスチックレンズを得た。

【００６９】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は１．３μｍ、屈折率は１．５７、ハードコー
ト層の膜厚は２．３μｍ、屈折率は１．５６であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００７０】実施例４ プライマー組成物として、キシリレンジイソシアネート
タイプの非ブロック型ポリイソシアネート（商品名「タ
ケネートＤ−１１０Ｎ」武田薬品工業（株）製）１０．
０重量部と、ポリカーボネートタイプのポリオール（商
品名「ニッポラン９８３」日本ポリウレタン工業（株）
製）１４．００重量部と、硬化触媒としてオクチル酸亜
鉛０．２重量部と、レベリング剤としてフッ素系レベリ
ング剤（商品名「フロラードＦＣ−４３１」住友スリー
エム（株）製）０．０１重量部と、溶媒として酢酸エチ
ル６０．０重量部とから成る混合物を均一な状態になる
まで十分に撹拌したものを用いている以外は、実施例２
と同様の処理を施して複合膜を有するプラスチックレン
ズを得た。

【００７１】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は１．２μｍ、屈折率は１．５６、ハードコー
ト層の膜厚は２．３μｍ、屈折率は１．５６であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００７２】実施例５ 撹拌子を入れたガラス製フラスコ中にイソプロピルアル
コール６７５重量部とビス（トリメトキシシリル）エタ
ン１０５重量部とを加え、撹拌を行いながら、０．０５
規定の塩酸水５０重量部を滴下した。さらに撹拌を続け
た後、一昼夜熟成した。次に水分散五酸化アンチモンゾ
ル（固形分濃度３０％、平均粒子径１０ｎｍ）１００重
量部と、シリカゾル（固形分濃度３０％、平均粒子径１
０ｎｍ、水性ゾル）７０重量部とシリコーン系界面活性
剤０．２重量部とを加え、十分撹拌を行った後、濾過し
てハードコート剤を得た。このハードコート剤を使用し
ている以外は、実施例３と同様の処理を施して複合膜を
有するプラスチックレンズを得た。

【００７３】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は１．３μｍ、屈折率は１．５７、ハードコー
ト層の膜厚は２．３μｍ、屈折率は１．６０であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００７４】実施例６ プラスチックレンズ基材として、屈折率１．６０のウレ
タン系眼鏡用プラスチックレンズ基材を用いた以外は実
施例５と同様の処理を施して複合膜を有するプラスチッ
クレンズを得た。

【００７５】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は１．３μｍ、屈折率は１．５７、ハードコー
ト層の膜厚は２．３μｍ、屈折率は１．６０であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００７６】実施例７ プライマー組成物として、キシリレンジイソシアネート
タイプの非ブロック型ポリイソシアネート（商品名「タ
ケネートＤ−１１０Ｎ」武田薬品工業（株）製）９．０
重量部と、ポリカーボネートタイプのポリオール（商品
名「ニッポラン９８３」日本ポリウレタン工業（株）
製）５．０重量部と、ペンタエリストールテトラキス
（３ーメタカプトプロヒオン酸）４．０重量部と、硬化
触媒としてオクチル酸亜鉛０．２重量部と、レベリング
剤としてフッ素系レベリング剤（商品名「フロラードＦ
Ｃ−４３１」住友スリーエム（株）製）０．０１重量部
と、溶媒として酢酸エチル４０．０重量部と、メチルエ
チルケトン２０．０重量部とから成る混合物を均一な状
態になるまで十分に撹拌したものを用いている以外は、
実施例６と同様の処理を施して複合膜を有するプラスチ
ックレンズを得た。

【００７７】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は１．３μｍ、屈折率は１．５９、ハードコー
ト層の膜厚は２．３μｍ、屈折率は１．６０であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００７８】実施例８ プライマー組成物として、ヘキサメチレンジエソシアネ
ートタイプの非ブロック型ポリイソシアネート（商品名
「コノネードＨＫ」日本ポリウレタン工業（株）製）１
１．０重量部と、ポリエステルタイプのポリオール（商
品名「ニッポラン２２００」日本ポリウレタン工業
（株）製）１０．０重量部と、鎖延長剤として１，４−
ブチレングリコール２．０重量部と、硬化触媒としてオ
クチル酸亜鉛０．２重量部と、レベリング剤としてフッ
素系レベリング剤（商品名「フロラードＦＣ−４３１」
住友スリーエム（株）製）０．０１重量部と、溶媒とし
て酢酸エチル５０．０重量部及びメチルエチルケトン３
０．０重量部とから成る混合物を均一な状態になるまで
十分に攪拌してなるものを用いている以外は、実施例１
と同様の処理を施して複合膜を有するプラスチックレン
ズを得た。

【００７９】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は１．１μｍ、屈折率は１．４９、ハードコー
ト層の膜厚は２．８μｍ、屈折率は１．５０であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００８０】実施例９ プライマー組成物として、キシリレンジイソシアネート
タイプの非ブロック型ポリイソシアネート（商品名「タ
ケネート−５００」武田薬品工業（株）製）１１．０重
量部と、ポリエステルタイプのポリオール（商品名「ニ
ッポラン２２００」日本ポリウレタン工業（株）製）１
０．０重量部と、鎖延長剤として４−メルカプトメチル
−３，６−ジチアート−１，８−オクタンジオール９．
０重量部と、硬化触媒としてオクチル酸亜鉛０．１重量
部と、レベリング剤としてフッ素系レベリング剤（商品
名「フロラードＦＣ−４３１」住友スリーエム（株）
製）０．０１重量部と、溶媒としてメチルエチルケトン
５０．０重量部とエチルセロソルブ５０．０重量部とか
ら成る混合物を均一な状態になるまで十分に撹拌してな
るものを用いている以外は、実施例６と同様の処理を施
して複合膜を有するプラスチックレンズを得た。

【００８１】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は１．４μｍ、屈折率は１．６１、ハードコー
ト層の膜厚は２．３μｍ、屈折率は１．６０であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００８２】なお、実施例１〜実施例９のプライマー組
成物中に存在するイソシアネート基と水酸基の比率は、
全てモル比で１．０±０．３の範囲なるように調整して
いる。

【００８３】比較例１ プライマー組成物として、熱可塑性ポリウレタン（商品
名「ＬＱ３５１０」三洋化成（株）製）３２．００重量
部と、レベリング剤としてフッ素系レベリング剤（商品
名「フロラードＦＣ−４３１」住友スリーエム（株）
製）０．０３重量部と、溶媒としてトルエン４５．００
重量部と、イソプロピルアルコール２２．００重量部と
から成る混合物を均一な状態になるまで十分に攪拌した
ものを用い、コーティング時に引き上げ速度を２．０ｍ
ｍ／ｓｅｃした以外はすべて実施例２と同様の処理を施
して複合膜を有するプラスチックレンズを得た。

【００８４】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は１．０μｍ、屈折率は１．４８、ハードコー
ト層の膜厚は２．３μｍ、屈折率は１．５６であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００８５】比較例２ ハードコート剤として、屈折率１．６０の可染タイプの
酸化スズと酸化タングステンの複合ゾルを含んだシリコ
ーン系ハードコート剤を用いた以外は実施例２と同様の
処理を施して複合膜を有するプラスチックレンズを得
た。

【００８６】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は１．３μｍ、屈折率は１．５４、ハードコー
ト層の膜厚は２．３μｍ、屈折率は１．６０であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００８７】比較例３ プライマーの溶剤として、酢酸エチル１００重量部、メ
チルエチルケトン１００重量部を用いた以外は実施例２
と同様の処理を施して複合膜を有するプラスチックレン
ズを得た。

【００８８】得られたプラスチックレンズのプライマー
層の膜厚は０．３μｍ、屈折率は１．５４、ハードコー
ト層の膜厚は２．３μｍ、屈折率は１．５６であった。
このプラスチックレンズの評価は実施例１と同様な試験
方法で行った。試験結果は表１及び表２に示す。

【００８９】比較例４ プライマー層を一切設けないこと以外はすべて実施例１
と同様の処理を施して複合膜を有するプラスチックレン
ズを得た。このプラスチックレンズの評価は実施例１と
同様な試験方法で行い、試験結果は表１及び表２に示
す。

【００９０】上述した方法で得られた各実施例及び比較
例におけるプラスチックレンズを用いて、以下に記す試
験に供し、性能評価を行った。

【００９１】１）膜の密着性 膜の密着性を評価するためのクロスハッチテープテスト
を次の方法で実施した。コーティング層表面にナイフで
１ｍｍ角の基盤目（１００マス）を作り、その後セロハ
ン粘着テープ（商品名「セロテープ」ニチバン（株）
製）を強く張りつけた後、テープの一端を持ち、９０°
方向に勢いよく剥がすことを１０回繰り返した。

【００９２】その後、コーティング層表面の基盤の目が
レンズから何個剥ぎ取られずに残っているかを調べ、剥
れなかった基盤の目の数をＸとしてＸ／１００で表わし
た。この場合、Ｘが大きいほど密着性が良いということ
になる。即ち、クロスハッチテープテストの結果が「１
００／１００」であれば、膜が全く剥がれなかったこと
を示している。

【００９３】２）耐擦傷性 膜の表面を＃００００のスチールウールで摩擦して傷の
つき難さを調べ、次のような基準で評価を行った。 Ａ：強く摩擦しても傷つかない Ｂ：強く摩擦すると少し傷つく Ｃ：弱い摩擦でも傷がつく

【００９４】３）耐衝撃性 鋼球落球試験により評価した。１６．２ｇの鋼球を１２
７ｃｍの高さからレンズの中心部に向かって自然落下さ
せ、割れる１回前の回数をレンズの耐衝撃性とし、最高
で５回まで落下させた。なお、本試験に用いたレンズの
中心厚はすべて１．０ｍｍとした。

【００９５】４）耐候性 紫外線ロングライフフェードメーター（スガ試験機
（株）製）を用いて３００時間の耐候性試験を行い、そ
の後の黄変度を測定した。評価は次のような基準で行っ
た。 Ａ：３００時間後の黄変度２．０未満 Ｂ：３００時間後の黄変度２．０以上２．５未満 Ｃ：３００時間後の黄変度２．５以上

【００９６】５）耐薬品性 ｐＨ１およびｐＨ１２の塩酸および水酸化ナトリュウム
溶液を用いて、各溶液に８時間浸漬しレンズの変化を調
べた。評価は次のような基準で行った。 Ａ：酸性、アルカリ性双方に侵されない Ｂ：酸性またはアルカリ性どちらか一つに侵される Ｃ：酸性、アルカリ性双方に侵される

【００９７】６）染色性 一般的な分散染料であるニコンライトブラウン７部を水
１０００部に添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件
で浸漬処理にて染色し、視感度透過率計で測定しこの値
が８０％以下の物を染色性良好と判定した。

【００９８】７）外観 暗室にてレンズに蛍光灯の光を当て、目視で透明度を観
察した。評価は次のような基準で行った。 Ａ：クモリ無し Ｂ：クモリが少し目立つ Ｃ：クモリがはっきり目立つ

【００９９】８）干渉縞 暗室にてレンズに蛍光灯の光を当て、反射による干渉縞
の程度を目視で評価した。評価は次のような基準で行っ
た。 Ａ：干渉縞がほとんど見えない。 Ｂ：干渉縞が少し目立つ Ｃ：干渉縞がはっきり目立つ

【０１００】なお、膜の密着性、耐擦傷性、耐衝撃性、
耐候性、外観、干渉縞テスト、耐薬品性は各種の膜を施
した最終状態のもので行ない、染色性は反射防止コート
層を施す前、すなわちハードコート層を施した後の状態
のものを使用した場合の性能テストである。

【０１０１】

【表１】

【０１０２】

【表２】

【０１０３】

【発明の効果】以上のように本発明によれば、耐衝撃
性、密着性に大変優れた耐衝撃性プラスチックレンズが
得られることは勿論、プライマー層を形成するポリウレ
タン樹脂がハードコート形成時に溶剤中に溶出して剥れ
落ち、ハードコート層を汚染することがない。

【０１０４】また、レンズ基材表面に形成させるプライ
マー層は低い温度で硬化させることができるので、従来
発生していた高温処理による影響、具体的には、プラス
チックレンズの変形や、変色、染色レンズ基材の脱色並
びにハードコート液の染料による汚染等を防止すること
が可能である。従って、様々な種類のプラスチックレン
ズ基材に適応させることができる。

【０１０５】勿論、プライマー層を設けても、耐擦傷
性、表面硬度、耐摩耗性、耐熱性、耐薬品性、耐候性、
反射防止性、透明性などは従来のプラスチックレンズと
同等に良好であり、米国ＦＤＡ規格を十分に満足する耐
衝撃性プラスチックレンズが得られる。

【０１０６】また、低〜高屈折率のプラスチックレンズ
基材を使用し、基材側から順にプライマー層、ハードコ
ート層、反射防止膜を形成した場合においても、プラス
チックレンズ表面に干渉縞が発生せず、反射色のムラが
生じない耐衝撃性プラスチックレンズが得られる。

【０１０７】さらに、プライマー層を形成している物質
が密着性が大変良いポリウレタンであるので、多くのプ
ラスチックレンズ基材に用いることができ、前述のプラ
イマー層形成温度の低下によるレンズ基材の種類に対す
る適応範囲の拡大に加え、さらに適応範囲が広くなる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小西 図志夫 東京都千代田区丸の内３丁目２番３号 株 式会社ニコン内 (72)発明者 八代 透 東京都千代田区丸の内３丁目２番３号 株 式会社ニコン内

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 プラスチックレンズ基材の少なくとも一
   方の表面上に、基材側から順にプライマー層、ハードコ
   ート層を形成してなる耐衝撃性プラスチックレンズにお
   いて、 前記プライマー層が熱硬化性ポリウレタン樹脂よりなる
   ことを特徴とする耐衝撃性プラスチックレンズ。
2. 【請求項２】 前記プライマー層は、非ブロック型ポリ
   イソシアネートとポリオール及び／又はポリチオールと
   を主成分とした組成物の反応生成物よりなることを特徴
   とする請求項１に記載の耐衝撃性プラスチックレンズ。
3. 【請求項３】 前記プライマー層が鎖延長剤を含んでい
   ることを特徴とする請求項１に記載の耐衝撃性プラスチ
   ックレンズ。
4. 【請求項４】 前記ポリオールは、ポリカーボネートポ
   リオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオー
   ルのいずれか一種以上から選ばれたことを特徴とする請
   求項２に記載の耐衝撃性プラスチックレンズ。
5. 【請求項５】 前記プライマー層は、硬化触媒を用いて
   なることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の
   耐衝撃性プラスチックレンズ。
6. 【請求項６】 前記プライマー層の膜厚が、０．５μｍ
   〜５μｍの範囲を満たしていることを特徴とする請求項
   １〜５のいずれかに記載の耐衝撃性プラスチックレン
   ズ。
7. 【請求項７】 前記プラスチックレンズ基材の表面に形
   成されたハードコート層上に反射防止膜が形成されてな
   ることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の耐
   衝撃性プラスチックレンズ。
8. 【請求項８】 前記プラスチックレンズ基材は、主鎖お
   よび／または側鎖に、ベンゼン環、ナフタレン環、カー
   ボネート結合、ウレタン結合、ハロゲン元素を少なくと
   も１種有する液状硬化性化合物よりなることを特徴とす
   る請求項１〜７のいずれかに記載の耐衝撃性プラスチッ
   クレンズ。