JPH04366801A - プラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、外観が改善され、かつ
、耐摩耗性、耐衝撃性、染色性、反射防止性、耐候性、
耐薬品性、被覆膜の付着性の優れたプラスチックレンズ
に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、眼鏡用の素材としてガラスに比べ
て軽いプラスチックが注目を浴びており、それを受けて
高屈折率、低色収差のプラスチックレンズが数多く提供
されている。一般にプラスチックレンズは非常に傷つき
易いという欠点を有しているため、通常はレンズの表面
にシリコン系のハードコート膜が設けられ、さらにハー
ドコート膜の上に、像のチラツキの原因である表面反射
を抑えるために無機物質を蒸着した反射防止膜が設けら
れた状態で提供されている。

【０００３】通常、ハードコート層の屈折率は１．４〜
１．５の範囲にあるため、プラスチックレンズ基材の屈
折率が高くなって、ハードコート層の屈折率との差が大
きくなると、ハードコート層の膜厚が均一ならば問題は
ないが、もし、膜厚が不均一だと干渉縞が見え外観上、
非常に見苦しいレンズになる。しかしながらハードコー
ト層の膜厚を均一にすることは、生産上非常に困難であ
る。

【０００４】この問題を解決するために、特開昭６２−
１１８０１、特開平１−２１７４０２には、下記の２つ
の条件を満たすプライマー層をレンズ基材とハードコー
ト層の間に設けることが開示されている。

【０００５】条件１　　プライマー層の屈折率ｎＰ　が
、

【０００６】

【数２】

【０００７】（ｎｓ　はプラスチックレンズ基材の屈折
率、ｎＨ　はハードコート層の屈折率）条件２　　プラ
イマー層の膜厚ｄが、 ｄ＝λ／（４ｎＰ　） （λは可視光の波長で４５０〜６５０ｎｍ）

【０００８
】

【発明が解決しようとする課題】特開昭６２−１１８０
１に開示された方法は、プライマー層の素材に、芳香族
ホモポリマー、芳香族ホモポリマーとアクリル化合物の
共重合体、エポキシ化合物、シリコン系化合物から選ば
れたものを用いるために、反射防止層を設けた後の耐衝
撃性が著しく劣るという欠点がある。また、特開平１−
２１７４０２に開示された方法は、プライマー層にポリ
ウレタンを用いているが、屈折率を１．５０以上とする
場合には、ポリオール、ポリイソシアネートのどちらか
を芳香族環を含有するものとしなければならず、これが
、耐候黄変の大きな原因となる。即ち、干渉縞が見えず
、反射防止コート後の耐衝撃性が優れ、耐候黄変性の良
好なプラスチックレンズはまだない。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の問題
点を解決するために鋭意検討を重ねた結果、プラスチッ
クレンズ基材表面上に、フッ素を除くハロゲン原子、お
よびイオウ原子から選ばれる少なくとも１つを含有する
ポリウレタンのプライマー層と、ハードコート層と、無
機物質の蒸着による単層または多層の反射防止層を、レ
ンズ表面からこの順に積層し、しかもプライマー層が前
述の条件１および２の式をともに満足するプラスチック
レンズが、干渉縞が見えず、反射防止コート後の耐衝撃
性が優れ、耐候黄変性の良好なプラスチックレンズであ
ることを見い出した。

【００１０】すなわち、本発明は、屈折率ｎｓ　が１．
５０から１．７０の範囲にあるプラスチックレンズ基材
表面上に、下記の２つの条件をともに満足するプライマ
ー層と、ハードコート層と、無機物質の蒸着による単層
または多層の反射防止層をレンズ表面からこの順に積層
してなるプラスチックレンズにおいて、前記プライマー
層は、フッ素を除くハロゲン原子、およびイオウ原子か
ら選ばれる少なくとも１つを含有し、屈折率ｎＰ　が１
．４５から１．６０の範囲にあるポリウレタンであるこ
とを特徴とするプラスチックレンズである。

【００１１】条件１　　プライマー層の屈折率ｎＰ　（
波長が５５０ｎｍの光に対する）が、下記数３

【００１
２】

【数３】

【００１３】（ｎｓ　は波長が５５０ｎｍの光に対する
プラスチックレンズ基材の屈折率、ｎＨ　は波長が５５
０ｎｍの光に対するハードコート層の屈折率）条件２　
　プライマー層の膜厚ｄが、 ｄ＝λ／（４ｎＰ　） （λは可視光の波長で４５０〜６５０ｎｍ）以下、本発
明をさらに詳細に説明する。

【００１４】本発明では、プラスチックレンズ基材の種
類は特に限定されず、ポリカーボネート，アクリル樹脂
，スチレン樹脂，ウレタン樹脂，アリル樹脂などの透明
で１．５０〜１．７０の屈折率を有する樹脂を用いるこ
とができるが、数（１）

【００１５】

【化１】

【００１６】で示されるジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートを主成分とするモノマーをラジカル重合
させて得られる重合体より成るレンズ、および、Ｎ−置
換フェニルマレイミド誘導体を含有するモノマー混合物
をラジカル重合させて得られる重合体より成るプラスチ
ックレンズが特に好ましく用いられる。これらのレンズ
の重合方法は通常のプラスチックレンズの重合方法とほ
とんど同じであり、モノマー混合物をガラスモールドと
エチレン−酢ビ共重合体製ガスケットにより組み立てら
れた鋳型中に流し込み、所定温度で所定時間加熱し、さ
らにガラスモールドから取り出した後所定温度で所定時
間ポストキュアすることによりレンズが得られる。

【００１７】本発明では、上記のレンズ上に、まず、プ
ライマー層として１．４５〜１．６０の屈折率ｎＰ　を
有し、かつ臭素原子，塩素原子，沃素原子、またはイオ
ウ原子を含むポリウレタン層を厚さｄとなるように設け
る。このポリウレタンを得るための活性水素化合物の例
としては、２−ヒドロキシエチルメタクリレートと、下
記化合物，ｓｅｃ−ブチル−α−ブロモアクリレート、
シクロヘキシル−α−ブロモアクリレート、メチル−α
−ブロモアクリレート、２−ブロモエチルメタクリレー
ト、ブチルメルカプチルメタクリレート、エチルメルカ
プチルメタクリレート等とのコポリマー；２，２′−チ
オジエタノール；２，２′−チオジプロパノール；α−
チオグリセロール；２−メルカプトエタノール；ペンタ
エリスリトール；テトラ（３−メルカプトプロピオネー
ト）；２−ブロモ−１，３−プロパンジオール；２，２
′−ジブロモ−１，３−プロパンジオール；２−ブロモ
−１，３−プロパンジオールとアジピン酸のポリエステ
ル；２，２′−ジブロモ−１，３−プロパンジオールと
アジピン酸のポリエステル；α−チオグリセロールと２
，２′−ジブロモー１，３−プロパンジオールのポリエ
ーテル；２−ヒドロキシエチルメタクリレートとシクロ
ヘキシルα−クロロアクリレートのコポリマー；２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートと２−クロロエチルα−
クロロアクリレートのコポリマー；２，２′−ジアイオ
ド−１，３−プロパンジオール；２，２′−ジアイオド
−１，３−プロパンジオールとアジピン酸のポリエステ
ルなどが挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし
、２種以上を組み合わせてもよい。ポリウレタン中にフ
ッ素を除くハロゲン原子またはイオウ原子を含ませるこ
とによりプライマー層の屈折率を１．４５〜１．６０に
高める。

【００１８】また、ポリウレタンを得るためのポリイソ
シアネートでは、ヘキサメチレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート及びその変性体などが挙げら
れる。また、ポリオールまたはポリチオールにフッ素を
除くハロゲン原子またはイオウ原子を含ませる代わりに
ポリイソシアネートとしてフッ素を除くハロゲン原子、
イオウ原子を含むものを用いても良い。ポリイソシアネ
ートの変性体の例としては、ビウレット、イソシアヌレ
ート、アロファネート、カルボジイミドなどが挙げられ
る。また、これらのイソシアネート基をブロッキング剤
で保護したブロック型ポリイソシアネートも例として挙
げられる。ブロッキング剤には、β−ジケトン、オキシ
ムフェノール、カプロラクタム等がある。この中でβ−
ジケトンが特に好ましく用いられる。

【００１９】本発明においては、プライマー層として、
上記に挙げた活性水素化合物とポリイソシアネートから
得られるポリウレタンの中から上記式３の計算式に基づ
いて算出される屈折率ｎＰ　（波長が５５０ｎｍの光に
対する）のものを選択し、塗布する。

【００２０】ｎＰ　は次式

【００２１】

【数４】

【００２２】を満足することがより好ましい。

【００２３】またプライマー層の厚みｄが、下記の条件
２の式 ｄ＝λ／（４ｎＰ　） （ここにおいてλは可視光の波長であって、４５０〜６
５０ｎｍ） を満足するように厚みｄを制御する。

【００２４】上記条件１および条件２の式の両者を満足
させることにより、プラスチックレンズ基材とプライマ
ー層との界面で反射される光と、プライマー層とハード
コート層との間の界面で反射される光とが打ち消し合う
ために干渉縞がほとんど見えなくなる。

【００２５】プライマー層を形成するに際しては、予め
活性水素化合物とポリイソシアネートを反応させてポリ
ウレタンを合成し、そのポリウレタンを溶媒に溶かして
得た塗料をレンズ基材に塗布し、その後溶媒を揮発させ
る方法と、活性水素化合物、ポリイソシアネート、溶媒
と必要に応じて用いられる硬化触媒からなる塗料をレン
ズ基材に塗布し、その後溶媒を揮発させながら活性水素
化合物とポリイソシアネートを反応させてポリウレタン
を得る方法の２つがあるが、本発明においては特に制限
はない。しかし、プライマー層の上にハードコート層を
設けることを考慮すると、溶媒に不溶の架橋タイプのポ
リウレタンを形成させることのできる後者の方法がより
好ましい。また、この場合、塗料のポットライフを考慮
すると、ポリイソシアネートはブロック型ポリイソシア
ネートであることが好ましい。

【００２６】本発明では、前記のポリウレタンプライマ
ー層上にハードコート層を設ける。ハードコート層の形
成に用いるハードコート剤はシリコン系樹脂が好ましく
、特に好ましくは （１）−ａ　　コロイダルシリカ、コロイダルアンチモ
ン酸化物のような５０〜２００オングストロームの平均
粒子直径を有する無機酸化物粒子、または（１）−ｂ　
　官能基を有しないシラン化合物と、（２）　　エポキ
シ基、メタクリル基のような官能基を有するシラン化合
物、との共加水分解物を主成分とする組成物である。（
１）と（２）の合計に対して（１）は５〜５０％含有さ
れることが好ましい。前記官能基を有するシラン化合物
の例としては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピル−メチル−ジエトキ
シシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメト
キシシラン等が挙げられる。

【００２７】シリコン系樹脂は、メラミン系、アクリル
系の樹脂よりも硬いハードコート層が得られるという理
由で好適に用いられる。硬さを重視しないのであればメ
ラミン系、アクリル系でも差し支えない。また、ハード
コート剤の塗布法はディッピング法、スプレー法、スピ
ンコート法等一般に実施されている方法であればどのよ
うな方法でもよいが、作業性を考慮すればディッピング
法が最も適している。ハードコート剤を塗布した後、加
熱硬化、紫外線硬化、エレクトロンビーム硬化というよ
うなそのハードコート剤の硬化手段に応じた方法で硬化
処理がなされ、プラスチックレンズ表面のポリウレタン
プライマー層上にハードコート層が形成される。このハ
ードコート層（硬化後）の好ましい厚みは２〜５μｍで
あり、通常は１．４０〜１．５０の屈折率を有する。

【００２８】本発明では、ハードコート層上にさらに単
層または多層の反射防止膜を設ける。反射防止膜形成に
用いる物質としては、金属、金属または半金属の酸化物
、フッ化物等が挙げられ、ＳｉＯ２　、ＺｒＯ２　等の
金属酸化物、ＭｇＦ２　等のフッ化物が代表的な例であ
る。 単層または多層の反射防止膜を形成させる方法としては
、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティン
グ法、イオンビームアシスト法等が挙げられる。

【００２９】多層の反射防止膜の例は、ハードコート層
の側から、ＺｒＯ２、ＳｉＯ２　、ＺｒＯ２　、ＳｉＯ
２　の膜を順にそれぞれλｏ／１２、λｏ／１２、λｏ
／２、λｏ／４の光学的膜厚みで形成させたものである
。ここでλｏは光の波長５２０ｎｍである。

【００３０】

【発明の効果】本発明によれば、プラスチックレンズと
ハードコート層の間にプライマー層が設けられているの
で、干渉縞が見えない。

【００３１】また、プライマー層はハロゲン原子、イオ
ウ原子によって屈折率を制御されたポリウレタンである
ので、反射防止コート後の耐衝撃性が優れ、耐候黄変性
が良好である。

【００３２】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
がこれらによって限定されることはない。

【００３３】なお、複数の膜を有するプラスチックレン
ズの性能評価は次の方法で行った。

【００３４】１）膜の付着性 膜の付着性を評価するためにクロスカットテープテスト
を次の方法で実施した。すなわち、膜を有するレンズの
表面をカッターで１ｍｍ角のゴバン目（１００個）に切
傷をつけ、その上にセロハンテープを貼り付けた後、こ
のセロハンテープを勢いよく引き剥し、レンズから剥ぎ
取られずに残っている膜のゴバン目の数ｍを数えた。そ
して、結果を「ｍ／１００」のように表した。「１００
／１００」はクロスカットテープテストの結果、膜が全
く剥がれなかったことを示している。

【００３５】２）耐摩耗性 プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック基
材を＃００００のスチールウールで摩擦して傷のつきに
くさを調べ、次のように判定した。

【００３６】Ａ：強く摩擦しても傷がつかないＢ：強く
摩擦すると少し傷がつく Ｃ：弱い摩擦でも傷がつく ３）染色性 一般的な分散染料であるプラックスブラウンＤ（（株）
服部セイコー製）２部、プラックス染色助剤３部を水１
０００部に添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件で
浸せき処理にて染色し、可視光線透過率をＴＯＰＣＯＮ
　　Ｓｕｎｇｌａｓｓ　　Ｔｅｓｔｅｒ（東京光学機械
製）で測定し、この値が８０％以下のものを染色性良好
と判定した。

【００３７】４）反射防止コートの付着性プライマー層
、ハードコート層を有するプラスチック基材上にＳｉＯ
２　／ＺｒＯ２　系の４層反射防止膜を真空蒸着法によ
り形成させた後反射防止膜の上から＃００００のスチー
ルウールで摩擦し、反射色の変化を調べて次のように判
定した。

【００３８】Ａ：強く摩擦しても反射色が変化しないＢ
：強く摩擦すると傷がつき、傷の部分が白くなるが、傷
以外の部分の反射色は変化しない Ｃ：弱い摩擦でも膜が削り取られ、摩擦した部分が完全
に白くなる ５）耐衝撃性 鋼球落下試験により評価した。表１に示した鋼球を軽い
ものから順に１２７ｃｍの高さからレンズの中心部に向
かって自然落下させ、割れる１つ前の鋼球の重さをレン
ズの耐衝撃性とした。なお、本試験に用いたレンズの中
心厚は表２に示す。

【００３９】

【表１】

【００４０】６）外観 暗室においてレンズに蛍光灯の光を当てて目視で透明度
を観察した。

【００４１】７）干渉縞 暗室においてレンズに波長が５５０ｎｍの単色光を当て
、反射による干渉縞の程度を目視で評価した。

【００４２】評価は下記の基準で行った。

【００４３】Ａ：干渉縞がほとんど見えないＢ：干渉縞
が少し目立つ Ｃ：干渉縞がはっきり目立つ ８）耐候黄変性 紫外線ロングライフフェードメーター（スガ試験機（株
）製）を用いて２４０時間の耐候性試験を行い、その後
の黄色度を測定した。

【００４４】なお、外観、耐摩耗性、反射防止コート付
着性、耐衝撃性テストはプライマー層、ハードコート層
、反射防止コート層をすべて施したもので行い、膜の付
着性、染色性テスト干渉縞および耐候黄変性テストは反
射防止コート層を施す前、すなわちプライマー層とハー
ドコート層のみを施した場合の性能テストである。

【００４５】実施例１ （１）プラスチックレンズ基材の製造 ２−クロロフェニルマレイミド　　２０重量部、２，２
−ビス（３，５−ジブロモ−４−メタクリロイルオキシ
エトキシフェニル）プロパン　　２０重量部、トリブロ
モフェニルメタクリレート　　３０重量部、ジアリルイ
ソフタレート　　２５重量部、ｎ＝４のポリエチレング
リコールジメタクリレート　　５重量部、紫外線吸収剤
として２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジターシ
ャリーブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル　　１重量部と、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブ
チルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）　　２重
量部から成る混合液を、ガラスモールドとエチレン−酢
ビ共重合体製ガスケットにより組み立てられた鋳型中に
流し込み２０時間かけて４０℃から１２０℃まで加熱し
た。レンズをガラスモールドから取りだし１２０℃で１
時間ポストキュアーした。得られたレンズは屈折率ｎｓ
　が１．５９５の内部歪みのない光学用のプラスチック
レンズとして良好なものであった。以下において、これ
をプラスチックレンズ基材として用いた。

【００４６】（２）プライマー組成物の調製および塗布
硬化 １）２−ヒドロキシエチルメタクリレート（３０重量部
）−メチル−α−ブロモアクリレート（７０重量部）コ
ポリマー溶液の調製 酢酸ブチル１００ｇに２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート３０ｇ、メチル−α−ブロモアクリレート７０ｇと
ＡＩＢＮ０．５ｇを加え、静かに攪拌しながら温度９０
℃まで上昇させる。その間絶えず窒素を吹き込みつつ約
４時間継続する。得られた溶液は淡黄色の粘度約５００
ｃｐｓ程度の液体となり、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート−メチル−α−ブロモアクリレートコポリマー
が形成されていた。

【００４７】２）プライマー組成物の調製ポリオールと
して、前述の２−ヒドロキシエチルメタクリレート−メ
チル−α−ブロモアクリレートコポリマー１４．５９重
量部、市販のポリイソシアネート「スミジュールＮ−７
５」（ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、
住友バイエルウレタン（株）製）３．６１重量部、硬化
触媒としてジグチル錫ジラウレート重量部、レベリング
剤として市販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ
−４３０」（住友スリーエム（株）製）０．０５重量部
、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル
８１．７５重量部からなる混合物を均一な状態になるま
で十分に攪拌し、これをプライマー組成物とした。

【００４８】３）プライマー用組成物の塗布硬化このプ
ライマー組成物を、前処理としてアルカリ処理を行った
（１）で得られたプラスチックレンズ基材上に浸せき法
（引き上げ速度：１０ｃｍ／分）にて塗布し、このレン
ズを室温で１５分間風乾させた後９０℃で３０分間加熱
処理してプライマーを硬化させ、レンズ上に、厚みが０
．０９０μｍ屈折率ｎＰ　が１．５３０のプライマー層
を形成させた。

【００４９】（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬
化 市販の可染タイプのシリコン系ハードコート剤「Ｃ−３
３９」（日本エーアールシー（株）製）を（２）で得ら
れたプライマー層を有するプラスチックレンズ基材のプ
ライマー層上に浸せき法（引き上げ速度：４０ｃｍ／分
）で塗布した。塗布したレンズを室温にて１５分間風乾
させた後、１２０℃で６０分間加熱処理して厚み２〜４
μｍ屈折率ｎＨ　が１．４７０のハードコート層を形成
させた。

【００５０】なお、プラスチックレンズ基材の屈折率ｎ
ｓ　＝１．５９５と、ハードコート層の屈折率ｎＨ　＝
１．４７０から条件１の式の左辺および右辺の値を計算
すると、それぞれ１．５６２および１．５００となり、
プライマー層の屈折率ｎＰ　＝１．５３０は条件１の式
を満足している。

【００５１】また、プライマー層の屈折率ｎＰ　＝１．
５３０および可視光の波長λ＝５５１ｎｍから条件２の
式の右辺の値を計算すると０．０９０μｍとなり、この
値はプライマー層の厚みｄ＝０．０９０μｍと一致した
。

【００５２】（４）反射防止膜の形成 （３）で得られたプライマー層、シリコン系ハードコー
ト層を有するプラスチックレンズ基材上にＳｉＯ２　／
ＺｒＯ２　系の４層反射防止膜を真空蒸着法により形成
させた。すなわちハードコート層の側から、ＺｒＯ２　
、ＳｉＯ２　、ＺｒＯ２　、ＳｉＯ２　の膜を順にそれ
ぞれλｏ／１２、λｏ／１２、λｏ／２、λｏ／４の光
学的膜厚みで形成させたものである。ここでλｏは光の
波長５２０ｎｍである。このように作製した複合膜を有
するプラスチックレンズの試験結果は表２に示す。

【００５３】

【表２】

【００５４】実施例２ ポリオールとして、前述の２−ヒドロキシエチルメタク
リレート−メチル−α−ブロモアクリレートコポリマー
１１．８６重量部、市販のブロック型ポリイソシアネー
ト「デスモジュールＬＳ−２７５９」（ヘキサメチレン
ジイソシアネートの環状三量体（イソシアヌレート）の
イソシアネート基をβ−ジケトンでブロックしたもの、
住友バイエルウレタン（株）製）５．４３重量部、レベ
リング剤として市販のフッ素系レベリング剤「フロラー
ドＦＣ−４３０」（住友スリーエム（株）製）０．０５
重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル８２．６６重量部からなる混合物を均一な状態に
なるまで十分に攪拌し、これをプライマー組成物とした
。

【００５５】このプライマー組成物を用いたこと以外は
すべて実施例１と同様とした。

【００５６】プライマー層の厚みおよび屈折率はそれぞ
れ０．０９０μｍおよび１．５２５であり、条件１およ
び条件２の式（λ＝５４９ｎｍ）を満足した。試験結果
は表２に示す。

【００５７】実施例３ ペンタエリスリトールテトラ（３−メルカプトプロピオ
ネート）２．５７重量部、市販のブロック型ポリイソシ
アネート「デスモジュールＬＳ−２７５９」９．９１重
量部、レベリング剤として市販のフッ素系レベリング剤
「フロラードＦＣ−４３０」０．０５重量部、溶媒とし
てプロピレングリコールモノメチルエーテル８７．４７
重量部からなる混合物を均一な状態になるまで十分に攪
拌し、これをプライマー組成物とした。

【００５８】このプライマー組成物を用いたこと以外は
すべて実施例１と同様とした。

【００５９】プライマー層の厚みおよび屈折率はそれぞ
れ０．０９０μｍおよび１．５２０であり、条件１およ
び条件２の式（λ＝５４７ｎｍ）を満足した。試験結果
は表２に示す。

【００６０】実施例４ スチレン５０部、２，２−ビス（３，５−ジブロム，４
−メタクリロイルオキシエトキシフエニル）プロパン４
８．５部、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト２．８部、ｔ−ブチルパーオキシネオデカネート１．
５部、２−（２′−ヒドロオキシ−３′−メチルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール０．２部を混合攪拌する。次に
この混合液の不溶物をフイルターで除去し、ロ液を軟質
ポリ塩化ビニルで成形されたガスケットと二枚のガラス
モールドで作られる空間内に注入した。次に３０℃で４
時間、３０℃から５０℃まで直線的に１０時間、５０℃
から７０℃まで直線的に２時間、７０℃で１時間、８０
℃で２時間加熱を行った後ガスケットと、ガラスモール
ドを分離した。更に得られたレンズを１１０℃で２時間
アニーリングを行いレンズ内部の歪をとった。このよう
にして得られたレンズは、屈折率が１．５９５の光学用
のプラスチックレンズとして良好なものであった。

【００６１】このレンズのガラス転移温度を測定したと
ころ、１０８℃であった。

【００６２】これをプラスチックレンズ基材として用い
、ハードコートを９０℃で６時間加熱処理して硬化させ
たこと以外はすべて実施例２と同様とした。試験結果は
表２に示す。

【００６３】実施例５ 実施例４で得られたレンズをプラスチックレンズ基材と
して用い、ハードコートを９０℃で６時間加熱処理して
硬化させたこと以外はすべて実施例３と同様とした。試
験結果は表２に示す。

【００６４】比較例１ プライマー層を一切設けないこと以外はすべて実施例１
と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製
した。

【００６５】試験結果は表２に示す。

【００６６】比較例２ ビーカーにγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン６．８重量部、メチルイソブチルケトン８４．０重量
部を加え攪拌し、続いてイソプロピルアルコール４８重
量部、アセチルアセトン６重量部を加え均一な溶液とし
た。次にテトラブトキシチタンテトラマー１５．５重量
部を加え、３０分攪拌した後、０．０５Ｎ塩酸水０．５
重量部を加え加水分解を行った。２４時間熟成後、少量
の過塩素酸アンモニウムと界面活性剤を加えプライマー
用組成物とした。

【００６７】このプライマー組成物を用い、プライマー
の硬化温度を１００℃とした以外はすべて実施例１と同
様とした。得られたプライマー層の膜厚は０．０８１μ
ｍ、屈折率は１．５４５であった。試験結果は表２に示
す。

【００６８】比較例３ 市販の芳香族環を含有するポリエステルタイプのポリオ
ール「デスモフェン６７０−８０Ｂ」（住友バイエルウ
レタン（株）製）６．６０重量部、市販のブロック型ポ
リイソシアネート「デスモジュールＬＳ−２７５９」（
ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体のイソシ
アネート基をβ−ジケトンでブロックしたもの、住友バ
イエルウレタン（株）製）６．３０重量部、レベリング
剤として市販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ
−４３０」（住友スリーエム（株）製）０．０５重量部
、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル
８７．０５重量部からなる混合物を均一な状態になるま
で十分に攪拌し、これをプライマー組成物とした。

【００６９】このプライマー組成物を用いたこと以外は
すべて実施例１と同様とした。得られたプライマー層の
屈折率は１．５３３であった。試験結果は表２に示す。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　屈折率ｎｓ　が１．５０から１．７０
   の範囲にあるプラスチックレンズ基材表面上に、下記の
   ２つの条件をともに満足するプライマー層と、ハードコ
   ート層と、無機物質の蒸着による単層または多層の反射
   防止層をこの順に積層してなるプラスチックレンズにお
   いて、前記プライマー層は、フッ素を除くハロゲン原子
   、およびイオウ原子から選ばれる少なくとも１つを含有
   する、屈折率ｎＰ　が１．４５から１．６０の範囲にあ
   るポリウレタンであることを特徴とするプラスチックレ
   ンズ。 条件１　　プライマー層の屈折率ｎＰ　が、【数１】 （ｎｓ　はプラスチックレンズ基材の屈折率、ｎＨ　は
   ハードコート層の屈折率）で表わされる式を満足するこ
   と。 条件２　　プライマー層の膜厚ｄが、 ｄ＝λ／（４ｎＰ　） （λは可視光の波長で４５０〜６５０ｎｍ）で表わされ
   る式を満足すること。
2. 【請求項２】　　前記ポリウレタンは、熱硬化性ポリウ
   レタンである請求項１記載のプラスチックレンズ。
3. 【請求項３】　　前記熱硬化性ポリウレタンは、ブロッ
   ク型ポリイソシアネートとポリオール及び／またはポリ
   チオールを反応させて得られるものであり、前記ポリオ
   ールまたはポリチオールが前記の、フッ素を除くハロゲ
   ン原子、イオウ原子から選ばれる少なくとも１つを含有
   するものである請求項２記載のプラスチックレンズ。
4. 【請求項４】　　前記ブロック型ポリイソシアネートは
   、ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体をβ−
   ジケトンによってブロックしたものである請求項３記載
   のプラスチックレンズ。
5. 【請求項５】　　前記ポリオールは、ポリエステルポリ
   オールおよび／またはアクリルポリオールである請求項
   ３記載のプラスチックレンズ。
6. 【請求項６】　　前記プラスチックレンズ基材はガラス
   転移温度が１１０℃以下のレンズである請求項１記載の
   プラスチックレンズ。
7. 【請求項７】　　前記プラスチックレンズ基材は、Ｎ−
   置換フェニルマレイミド誘導体を含有するモノマー混合
   物をラジカル重合させて得られる重合体よりなる請求項
   １記載のプラスチックレンズ。
8. 【請求項８】　　前記ハードコート層はシリコン系樹脂
   よりなるものである請求項１記載のプラスチックレンズ
   。