JP2022504049A - 貯蔵安定性熱硬化性ハイブリッドエポキシ官能性組成物及びそれから調製される透明熱硬化コーティング - Google Patents

Abstract

本発明は、ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基を有するケイ素化合物ではない、２個又は３個のエポキシ基を有する少なくとも１種のエポキシモノマー、ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基と、炭素原子を通してケイ素原子に結合したエポキシ官能基を含む少なくとも１個の基とを有する少なくとも１個のケイ素原子を有する少なくとも１種のエポキシ化合物、及び／又はその水解物、少なくとも１種のエポキシ開環触媒、及び窒素原子がアルキル基、アルコキシ基又はオキシル基で置換されていることが可能である少なくとも２個の（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－基を含む少なくとも１種の化合物を含む熱硬化性組成物に関する。

Description

本発明は、改善されたポットライフ安定性を有する熱硬化性エポキシ官能性組成物、それから得られる耐摩耗性及び／又は耐擦傷性エポキシベースのコーティング、並びにそのようなコーティングを含有する、光スペクトルの選択された波長範囲における光の透過を少なくとも部分的にブロックすることができる光学物品、特に眼用レンズに関する。

光学分野においては、物品に種々の機械的及び／又は光学的特性を与えるために、コーティングによって物品をコーティングすることは一般的である。したがって、古典的に、眼用レンズ上に耐衝撃性、耐摩耗性／耐擦傷性及び／又は反射防止コーティングなどのコーティングが連続して形成される。

網膜への有害な光の透過を防ぐか、又は制限するために、光学物品に色又はフィルタ機能を付与することが望ましくなり得るが、これは、コーティングの耐摩耗性、透明度又は接着力などのその特性を変更することなく、なされなければならない。

実際に、人間によって感知される可視光は、３８０ｎｍの波長から７８０ｎｍの波長の範囲のスペクトル上にほぼ延在する。約４００ｎｍから約５００ｎｍの範囲のこのスペクトル部分は、高エネルギーの波長、基本的にブルーライトと一致する。

多くの研究（例えば、Ｋｉｔｃｈｅｌ Ｅ．，“Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｂｌｕｅ ｌｉｇｈｔ ｏｎ ｏｃｕｌａｒ ｈｅａｌｔｈ”，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｖｉｓｕａｌ Ｉｍｐａｉｒｍｅｎｔ ａｎｄ Ｂｌｉｎｄｎｅｓｓ Ｖｏｌ．９４， Ｎｏ．６，２０００又はＧｌａｚｅｒ－Ｈｏｃｋｓｔｅｉｎ ａｎｄ ａｌ．， Ｒｅｔｉｎａ， Ｖｏｌ．２６，Ｎｏ．１．ｐｐ．１－４，２００６を参照のこと）は、ブルーライト部分が人間の目の健康、特に網膜に対する光毒性影響を有することを示唆する。目に関する光生物学的研究によって、ブルーライトへの極端に長期の、又は激しい曝露によって、加齢黄斑変性（ＡＲＭＤ）又は白内障などの深刻な眼科疾患が誘発され得ることが実証された。したがって、特に危険性の高い波長バンド（４２０～４５０ｎｍ）に関して、有害である可能性のあるブルーライトへの曝露を制限することが奨励されている。

さらに、使用者の目に及ぼす紫外線光（ＵＶ光）の有害な影響を可能な限り排除することが必要である。紫外（ＵＶ）光は、１００～３８０ｎｍの範囲の発光スペクトル部分である。地球表面に到達するＵＶバンドの間でも、３１５ｎｍ～３８０ｎｍの範囲のＵＶＡバンド及び２８０ｎｍ～３１５ｎｍの範囲のＵＶＢバンドは、特に網膜に有害である。

さらに、７８０～１４００ｎｍの波長範囲を含む有害な近赤外線（ＮＩＲ）への目の曝露を制限することが奨励されている。急激なＮＩＲ曝露が白内障を導くことは周知であるが、最近の調査では、慢性的なＮＩＲ曝露によっても白内障が引き起こされる可能性があるという強い推定が示された。

そのような損傷を緩和するために、例えば国際公開第２００８／０２４４１４号パンフレットにおいて、吸収によって、又は反射によって、適切な波長範囲内で光を部分的に阻害する膜を含むレンズによって、ＵＶ光、ＮＩＲ光及び／又は４００ｎｍ～４６０ｎｍのブルーライトスペクトルの問題となる部分を少なくとも部分的にカットすることが提案されている。これは、黄色染料を光学素子に組み込むことによって実行可能である。

国際公開第２０１８／０９５６８０号パンフレット及び欧州特許出願第１７３０６６５１．５号明細書には、加水分解重合性ケイ素化合物ではない、２個又は３個のエポキシ基を含む少なくとも１種のエポキシモノマーと、ケイ素原子と直接結合した少なくとも１個の加水分解性基及び少なくとも１個のエポキシ基を有する少なくとも１個のケイ素原子を有する少なくとも１種のエポキシ化合物と、少なくとも１種のエポキシ開環触媒とを含む熱硬化性組成物が開示される。この組成物は、ＵＶ吸収剤及びフリーラジカル捕捉剤（例えばヒンダードアミン光安定剤及び酸化防止剤）をさらに含むことができる。

米国特許第８６９１９２６号明細書は、特定の量の光互変化合物及び特定の光安定剤、例えばビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケートと、本質的にアクリレートモノマーであり、且つエポキシモノマーではないモノマーとをブレンドすることによって調製された重合硬化性組成物を開示する。重合硬化性組成物は、優れた光互変性を有し、且つ高い長期貯蔵安定性を有する硬化製品を提供する。このことは、光互変化合物が長時間、硬化製品中に保持された後、分解していないことを意味する。コーティング組成物の貯蔵安定性は、評価されなかった。

これらのコーティング組成物の課題は、光学フィルタリング性能を有する光学物品を製造するために使用される大部分の吸収染料、特にペリレン、クマリン、ポルフィリン及びアクリジンなどの系統からの黄色染料が、ＵＶ線及び／又は日光に暴露された時に光安定性の問題を示すということである。

さらに、原位置でのコーティングプロセスのみを避けるために、以下の条件：低温（例えば冷凍庫中で－１８℃）若しくは４℃（冷蔵庫中）などの特定の温度で貯蔵される場合、温度制御コーティングタンクなどの５～１５℃の温度範囲で貯蔵される場合、及び／又は周囲温度で貯蔵される場合の少なくとも１つ又はそれ以上において、数週間、安定であり、且つディップコーティング又はスピンコーティングによって都合よく塗布可能であるエポキシコーティング組成物が必要とされている。

通常、－１８℃において冷凍庫中に保持される場合、フィルタ機能を有するエポキシコーティング組成物は、コーティング特性並びに溶液パラメーター、例えば粘度及び固体含有量が変化することなく、少なくとも６ヵ月の貯蔵寿命を有する。しかしながら、温度が７℃以上まで増加した場合、それらは貯蔵安定性に関する問題を示し、コーティングプロセスパラメーター、例えばディップコーティングプロセスの場合、引き抜き速度及び乾燥時間などを適応させる必要性が導かれる。

上記を考慮すると、長期安定性を有し、且つ通常のハードコートと同様の擦傷及び摩耗に対する最終硬化コーティング耐性、透明性、基材及び追加の層に対する適合性及び接着性を有し、且つ改善された表面外観（低い曇り）、低い光分解と組み合わされた高い光フィルタリング効率などの全体的な性能を示すゾル－ゲルコーティング組成物が必要とされている。

そのような物品を製造する方法は、単純であり、実施が容易であり、再現可能であり、且つ最適化された硬化シーケンスを含むべきである。

驚くべきことに、この種類の化合物は通常、染料の光分解を避けるために使用されているが、前記コーティング組成物中に特定のヒンダードアミン光安定剤を組み込むことによって、室温でさえも（粘度及び固体含有量に関して）改善された貯蔵安定性を有するエポキシベースのコーティング組成物を得ることが可能であることが見出された。得られるコーティングの性能、特に高レベルの硬度、良好な接着力及び低い表面の曇りは維持される。

本発明の要求に取り組むために、そして従来技術の上記欠点を改善するために、出願人は、
（ａ）ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基を有するケイ素化合物ではない、２個又は３個のエポキシ基を有する少なくとも１種のエポキシモノマー、
（ｂ）ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基と、炭素原子を通してケイ素原子に結合したエポキシ官能基を含む少なくとも１個の基とを有する少なくとも１個のケイ素原子を有する少なくとも１種のエポキシ化合物、及び／又はその水解物、
（ｃ）少なくとも１種のエポキシ開環触媒、及び
少なくとも１種の化合物（ｅ）であって、次式：

（式中、Ｒ４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はオキシル基を表す）を有する少なくとも２個の基を含む少なくとも１種の化合物（ｅ）
を含む熱硬化性組成物を提供する。

上記組成物は、
（ｄ）ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基を有するケイ素化合物ではない、４～８個のエポキシ基を含む少なくとも１種のエポキシモノマーをさらに含むことができる。

本明細書で使用される場合、物品がその表面上で１つ又はそれ以上の層又はコーティングを含む場合、「物品上に層又はコーティングを堆積させる」とは、層又はコーティングが、物品外コーティング、すなわち基材から最も遠く離れている被覆されていない（暴露）表面上に堆積することを意味する。

本明細書で使用される場合、基材／コーティング「上」にある、又は基材／コーティング「上に」堆積したコーティングは、（ｉ）基材／コーティングより上に配置されるコーティング、（ｉｉ）基材／コーティングと必ずしも接触しているというわけではないコーティング、すなわち、１つ又はそれ以上の中間コーティングが、基材／コーティング及び関連コーティングの間にはさまれていてもよい（が、前記基材／コーティングは好ましくは接触する）コーティング、並びに（ｉｉｉ）基材／コーティングを必ずしも完全に被覆しているというわけではないコーティングとして定義される。「コーティング１はコーティング２の下に位置すると記載される」場合、コーティング２は、コーティング１よりも基材から遠く離れていることを理解すべきである。

本発明による光学物品は、好ましくは透明光学物品、特に光学レンズ又はレンズブランク、より好ましくは眼用レンズ又はレンズブランクである。

「眼用レンズ」という用語は、目を保護し、且つ／又は視力を矯正するために眼鏡フレームに適応されるレンズを意味するために使用される。前記レンズは、無限焦点、一焦点、二焦点、三焦点、累進レンズから選択することができる。眼科光学が本発明の好ましい分野であるが、本発明が、例えば、光学器械用レンズ、安全ゴーグル、特に写真撮影、天文学又は自動車産業用のフィルタ、光学観察レンズ、眼用バイザー、照明システムのレンズ、スクリーン、窓ガラスなどの特定の波長をフィルタリングすることが有益であり得る他の種類の光学素子に適用可能であることは理解されるであろう。

光学物品が光学レンズである場合、それは、本発明のコーティングによって、前部の主要表面、後部の主要側面又は両側面上でコーティングされてよい。本明細書で使用される場合、基材の後部表面は、物品を使用する時に、着用者の目から最も近い表面を意味するように意図される。これは一般的には凹面である。逆に基材の前部面は、物品を使用する時に、着用者の目から最も遠く離れている表面である。これは一般的に凸面である。光学物品は、平面物品であることも可能である。

基材は、本発明の意味において、未コーティングの基材を意味するものとして理解されるべきであり、且つ一般に２つの主要表面を有する。基材は、特に、光学物品、例えばガラスに取り付けられる眼用レンズの形状を有する光学的に透明な材料であり得る。これに関連して、「基材」という用語は、光学レンズ、特に眼用レンズのベース成分材料を意味するものとして理解される。この材料は、１つ又はそれ以上の機能性コーティング又は層の積層のための担体の機能をする。

本発明によるコーティングによって少なくとも１つの主要表面上でコーティングされる光学物品の基材は、一般に、眼用産業で使用される眼用グレードの透明材料から選択される、鉱物又は有機ガラス、例えば、熱可塑性若しくは熱硬化性プラスチックから製造される有機ガラスであってよい。

特に好ましい種類の基材材料としては、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート及びポリカーボネートのコポリマー、ポリオレフィン、例えばポリノルボルネン、アルキレングリコールビスアリルカーボネートの重合又は（共）重合から得られる樹脂、例えばジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）のポリマー及びコポリマー（例えば、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社によって商品名ＣＲ－３９（登録商標）で市販されるもの、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）を重合させることによって得られる市販のレンズは、ＥＳＳＩＬＯＲからＯＲＭＡ（登録商標）レンズとして参照される）、ポリカーボネート、例えば、ビスフェノールＡから誘導されるもの、（メタ）アクリル若しくはチオ（メタ）アクリルポリマー及びコポリマー、例えばポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）、ウレタン及びチオウレタンポリマー及びコポリマー、エポキシポリマー及びコポリマー、エピスルフィドポリマー及びコポリマーが挙げられる。

コーティングを堆積させる前に、基材の表面は、通常、国際公開第２０１３／０１３９２９号パンフレットに開示されるように、堆積する層の接着力を向上させるため、物理的又は化学的表面活性化及びクリーニング処理を受ける。

光学物品は、本発明による熱硬化性組成物を熱硬化させることから得られるコーティングを有する少なくとも１つの主要表面を有する基材を含む。前記コーティングは、全てが少なくとも１つのエポキシ基を含む、化合物（ａ）、（ｂ）及び任意選択的に（ｄ）の重合から得られるエポキシコーティングである。本発明において、ハイブリッドエポキシコポリマーを含有するコーティングは、オルガノシラン（ｂ）と一緒に、反応性ケイ素原子を含まない本発明によるエポキシ化合物（ａ）及び任意選択的に（ｄ）を使用することによって生じるであろう。

本発明によるエポキシ化合物は環式エーテルであり、好ましくはエポキシド（オキシラン）である。本明細書で使用される場合、エポキシドという用語は、飽和３員環式エーテルを含有するエポキシ化合物のサブクラスを表す。化合物（ａ）、（ｂ）及び（ｄ）のエポキシ基は、好ましくはグリシジル基及び脂環式エポキシ基から、より好ましくはアルキルグリシジルエーテル基及び脂環式エポキシ基から選択される。

本特許出願において、「アルキル」という用語は、線形又は分枝状の、飽和又は不飽和の一価炭化水素ベースのラジカルであって、好ましくは１～２５個の炭素原子を含有するものを意味する。アルキルという用語には、好ましくは１～８個の炭素原子、より好ましくは１～６個の炭素原子を含有する非環式基、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル及びｎ－ヘキシル基、並びに好ましくは３～７個の炭素原子を含有する脂環式及びシクロアルキル基、好ましくは４～８個の炭素原子を含有するシクロアルキルメチル基が含まれる。

一実施形態において、アルキル基は、ｓｐ３炭素原子を介して連結し、且つ１つ若しくはそれ以上のアリール基によって置換されていてもよく、且つ／又は１つ若しくはそれ以上のヘテロ原子、例えばＮ、Ｓ、Ｏ又はハロゲンを含み得る。列挙できる例としては、アリールアルキル基、例えばトリチル基（－ＣＰｈ３）、ベンジル基又は４－メトキシベンジル基、アルコキシアルキル基、特にジアルコキシメチル基、例えばジエトキシメチル若しくはジメトキシメチル基、Ｒ１１が任意選択的に置換アルキル若しくはアリール基を表すＣＨ２ＣＯ２Ｒ１１基が含まれる。

「シクロアルキル」という用語には、「ヘテロシクロアルキル」基、すなわち、環の１つ又はそれ以上の炭素原子が窒素、酸素、リン又は硫黄などのヘテロ原子によって置き換えられた非芳香族単環式又は多環式環も含まれる。ヘテロシクロアルキル基は、好ましくは１～４個の環内ヘテロ原子を含む。ヘテロシクロアルキル基は、１つ又はそれ以上の非芳香族環を含有する構造であり得る。

「脂環式」という用語は、１つ又は複数の任意選択的に縮合した環を含む、飽和又は不飽和であるが、非芳香族の炭素環式ラジカルを意味する。これは、アリール基に関して上記された基の１つ又はそれ以上によって任意選択的に置換されていてもよい。「脂環式」という用語には、「ヘテロ脂環式」基、すなわち、環の１つ又はそれ以上の炭素原子が窒素、酸素、リン又は硫黄などのヘテロ原子によって置き換えられた非芳香族単環式又は多環式環も含まれる。脂環式基は、好ましくはシクロアルキル基である。

「アリール」という用語は、１つの環のみを含む芳香族炭素環式ラジカル（例えばフェニル基）、又はいくつかの任意選択的に縮合した環を含む芳香族炭素環式ラジカル（例えばナフチル又はテルフェニル基）を意味し、これは、任意選択的に、限定されないが、アルキル（例えばメチル）、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、ハロ（フルオロ、ブローモ、ヨード、又はクロロ）、ニトロ、アルキルチオ、アルコキシ（例えばメトキシ）、アリールオキシ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヒドロキシスルホニル、アルコキシスルホニル、アリールオキシスルホニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、シアノ、トリフルオロメチル、テトラゾリル、カルバモイル、アルキルカルバモイル又はジアルキルカルバモイル基などの１つ又はそれ以上の基によって置換されていてもよい。或いは、芳香族環の２つの隣接した位置が、メチレンジオキシ又はエチレンジオキシ基によって置換されてもよい。

「アリール」という用語は、「ヘテロアリール」基、すなわち、芳香族環の１つ又はそれ以上の炭素原子が窒素、酸素、リン又は硫黄などのヘテロ原子によって置き換えられた芳香族環も含む。

本発明による化合物（ａ）は、ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基を有するケイ素化合物ではない、１分子あたり２個又は３個のエポキシ基を有する二官能性又は三官能性エポキシモノマーである。本出願において、Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ基は、加水分解性基ではないと考えられる。一実施形態において、化合物（ａ）は、いずれのケイ素原子も含まない。本出願において、オリゴマーはモノマーであると考えられる。

より好ましくは、本発明による化合物（ａ）は、組成物中に存在する他の重合性官能基と反応することができ、且つコーティングのポリマーマトリックスに結合するであろう、エポキシ基以外の他の反応性官能基を含有しない。言い換えると、好ましいエポキシ化合物は、「純粋な」エポキシ化合物である。

化合物（ａ）は、好ましくは２個又は３個のグリシジルエーテル基及び／又は脂環式エポキシ基を含む。グリシジルエーテル基は、好ましくはアルキルグリシジルエーテル基である。

グリシジルエーテルは、Ｒ１が一価の基を表す、以下の基：

によって特徴づけられる合成化合物である。

好ましい脂環式エポキシ基は以下に示される。構造中の水素原子は、アリール基に関して置換基として上記されたものなどの１つ又はそれ以上の置換基によって置換されていてもよい。

一実施形態において、化合物（ａ）は、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル及びβ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル基などのβ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）アルキル基を含む。

化合物（ａ）は、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル（Ｅｒｉｓｙｓ（商標）ＧＥ－３１、ＣＶＣ ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓから）トリメチロールメタントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル（Ｅｒｉｓｙｓ（商標）ＧＥ－３０、ＣＶＣ ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓから）、トリフェニロールメタントリグリシジルエーテル、トリスフェノールトリグリシジルエーテル、テトラフェニロールエタントリグリシジルエーテル、テトラフェニロールエタンのテトラグリシジルエーテル、ｐ－アミノフェノールトリグリシジルエーテル、１，２，６－ヘキサントリオールトリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、グリセロールエトキシレートトリグリシジルエーテル、ヒマシ油トリグリシジルエーテル、プロポキシル化グリセリントリグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（ＣＶＣ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからのＥｐａｌｌｏｙ（登録商標）５０００）、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ＵＣＢ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからのＵｖａｃｕｒｅ（登録商標）１５００、Ｕｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅからのＵＶＲ－６１１０及びＵＶＲ（登録商標）６１０５）、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｍｐａｎｙからのＵＶＲ－６１２８）、リモネンジエポキシド（６－メチル－３－（２－メチルオキシラン－２－イル）－７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ．からのＣｅｌｌｏｘｉｄｅ ３０００）、１，３－ビス［２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル］テトラメチルジシロキサン（ＧｅｌｅｓｔからのＳＩＢ１０９２．０、式Ｘｒ）、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル樹脂（ｎは一般に０～２５の範囲である、Ｓｈｅｌｌ ＣｈｅｍｉｃａｌからのＥｐｏｎ ８２８、式Ｘｂ）、ヘキサヒドロフタル酸無水物ジグリシジルエステル（ＣｉｂａからのＣＹ（登録商標）１８４）及び式Ｘｎ及びＸｏのそれらの誘導体、並びにそれらのその混合物からなる群から選択することができる。エポキシ官能性の増加（２成分混合物、官能性＝２．４）によって、Ｅｐａｌｌｏｙ（登録商標）５０００のより急速硬化型である、ＣＶＣ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからのＥｐａｌｌｏｙ（登録商標）５００１を使用することもできる。

本発明の一実施形態において、組成物は、４～８個、（好ましくは４～６個）のエポキシ基を含む多官能性エポキシモノマーである、つまり、ケイ素原子に直接結合した少なくとも１つの加水分解性基を有するケイ素化合物ではない、少なくとも１つの化合物（ｄ）をさらに含む。一実施形態において、化合物（ｄ）は、いずれのケイ素原子も含まない。

化合物（ａ）は、最終ポスト硬化後に高度官能性化合物（ｄ）よりも低い架橋密度を有するコーティングを提供する。したがって、化合物（ｄ）の存在は、耐摩耗性及び／又は耐擦傷性などのマトリックスの機械的特性を改善することができる。

より好ましくは、本発明による化合物（ｄ）は、組成物中に存在する他の重合性官能基と反応することができ、且つコーティングのポリマーマトリックスに結合するであろう、エポキシ基以外の他の反応性官能基を含有しない。言い換えると、好ましいエポキシ化合物は、「純粋な」エポキシ化合物である。

化合物（ｄ）は、好ましくは４～８個のグリシジルエーテル基及び／又は脂環式エポキシ基を含む。グリシジルエーテル基は、好ましくはアルキルグリシジルエーテル基である。

好ましい脂環式エポキシ基は、化合物（ａ）に関して示されたものと同一である。一実施形態において、化合物（ｄ）は、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル及びβ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル基などのβ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）アルキル基を含む。

化合物（ｄ）は、ジグリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリトリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル（ＣＶＣ ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ ＳｐｅｃｉａｌｔｉｅｓからのＥｒｉｓｙｓ（商標）ＧＥ－６０）、１，１，１－トリス－（ｐ－ヒドロキシフェニル）エタントリグリシジルエーテル（ＣＶＣ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからのＥＰＡＬＬＯＹ（登録商標）９０００）、１，１，１－トリス－（ｐ－ヒドロキシフェニル）メタントリグリシジルエーテル（ＣｉｂａからのＴａｃｔｉｘ ７４２）、テトラキス（４－ヒドロキシフェニル）エタンテトラグリシジルエーテル（Ｓｈｅｌｌ ＣｈｅｍｉｃａｌからのＥｐｏｎ １０３１、式Ｘｉ）、エポキシシクロヘキシルＰＯＳＳ（登録商標）Ｃａｇｅ Ｍｉｘｔｕｒｅ（Ｈｙｂｒｉｄ ＰｌａｓｔｉｃｓからのＥＰ０４０８、８個のエポキシ基を有する、式Ｘｄ）、式Ｘｓの２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル化合物（Ｇｅｌｅｓｔから入手可能）及びそれらの混合物からなる群から選択されることができる。

上記段落で挙げられる式と対応する化合物は、以下に表される。

組成物は、好ましくは、組成物の全重量に対して、１０～６０重量％、より好ましくは２０～５５重量％、さらにより好ましくは３０～５０重量％のモノマー（ａ）及び（ｄ）（存在する場合）を含む。

組成物は、好ましくは、組成物の全重量に対して、１０～５０重量％、より好ましくは１５～５０重量％、さらにより好ましくは２０～４５重量％の化合物（ａ）を含む。

化合物（ｄ）が存在する場合、それらは、好ましくは、組成物の重量の１～２５重量％、好ましくは５～２０重量％を表す。

熱硬化性組成物は、ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基と、炭素原子を通してケイ素原子に結合したエポキシ官能基を含む少なくとも１個の基とを有する少なくとも１個のケイ素原子を有する１種のエポキシ化合物、及び／又はその水解物である、少なくとも１つの化合物（ｂ）を含む。化合物（ｂ）は、好ましくは、加水分解下にシラノール基を生じる２～６個、より好ましくは２又は３個の官能性基を有する。前記化合物は、有機化合物であると考えられ、且つ好ましくは式（ＩＩ）：
Ｒｎ’ＹｍＳｉ（Ｘ）４－ｎ’－ｍ（ＩＩ）
（式中、Ｒ基は同一であるか、又は異なって、且つ炭素原子を通してケイ素原子に結合した、エポキシ基を含有しない一価有機基を表し、Ｙ基は同一であるか、又は異なって、且つ炭素原子を通してケイ素原子に結合した、少なくとも１個のエポキシ基を含有する一価有機基を表し、Ｘ基は同一であるか、又は異なって、且つ加水分解性基又は水素原子を表し、ｍ及びｎ’は、ｍが１又は２に等しく、且つｎ’＋ｍ＝１又は２である整数である）を有する。

整数ｎ及びｍは、化合物ＩＩの３つの群、すなわち、式ＲＹＳｉ（Ｘ）２の化合物、式Ｙ２Ｓｉ（Ｘ）２の化合物及び式ＹＳｉ（Ｘ）３の化合物を定義する。これらの化合物の中で、式ＹＳｉ（Ｘ）３を有するエポキシシランが好ましい。

Ｓｉ－Ｃ結合を通してケイ素原子に結合した一価Ｒ基は、有機基である。これらの基は、限定されないが、飽和又は不飽和のいずれかの炭化水素基、好ましくはＣ１～Ｃ１０基及びより良好なＣ１～Ｃ４基、例えばアルキル基、好ましくはＣ１～Ｃ４アルキル基、例えばメチル若しくはエチル、アミノアルキル基、アルケニル基、例えばビニル基、Ｃ６～Ｃ１０アリール基、例えば任意選択的に置換されたフェニル基、特に１つ又はそれ以上のＣ１～Ｃ４アルキル基で置換されたフェニル基、ベンジル基、（メタ）アクリロキシアルキル基であり得る。

最も好ましいＲ基は、アルキル基、特にＣ１～Ｃ４アルキル基、理想的にはメチル基である。

Ｘ基は、加水分解時にＯＨ基を導く。式ＩＩの化合物中に最初にＳｉＯＨ結合が存在し得ることに注目する価値がある。これは、この場合、水解物と考えられる。水解物はシロキサン塩も含む。

Ｘ基は、独立して、且つ限定されないが、アルコキシ基－Ｏ－Ｒ１を表し得、Ｒ１は、好ましくは線形又は分枝状アルキル又はアルコキシアルキル基、好ましくはＣ１～Ｃ４アルキル基、アシルオキシ基－Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３を表し、Ｒ３は、好ましくはアルキル基、好ましくはＣ１～Ｃ６アルキル基、より好ましくはメチル又はエチル基、Ｃｌ及びＢｒなどのハロゲン基、アルキル若しくはシラン基などの１個若しくは２個の官能性基によって任意選択的に置換されたアミノ基、例えばＮＨＳｉＭｅ３基、イソプロぺノキシ基のなどのアルキレノキシ基を表す。ヒドロキシル基は、加水分解性基であると考えられる。

最も好ましいエポキシシランは、式ＩＩ中、ｎ’＝０、ｍ＝１であり、且つＸがＣ１～Ｃ５アルコキシ基、好ましくはＯＣＨ３であるものである。

Ｓｉ－Ｃ結合を通してケイ素原子に結合した一価Ｙ基は、それらが少なくとも１個のエポキシ官能基、好ましくは１個のエポキシ官能基を含むため、有機基である。エポキシ官能基とは、酸素原子が、炭素含有鎖又は環式炭素含有系に含まれる２個の隣接した炭素原子又は隣接していない炭素原子に直接結合している原子の群を意味する。エポキシ官能基の中で、オキシラン官能基、すなわち、飽和３員環式エーテル基が好ましい。

好ましいＹ基は、式ＩＩＩ及びＩＶ：

（式中、Ｒ２は、アルキル基、好ましくはメチル基若しくは水素原子、理想的には水素原子であり、ａ及びｃは１～６の範囲の整数であり、且つｂは０、１又は２である）の基である。

式ＩＩＩを有する好ましい基は、γ－グリシドキシプロピル基（Ｒ２＝Ｈ、ａ＝３、ｂ＝０）であり、且つ式ＩＶの好ましい（３，４－エポキシシクロヘキシル）アルキル基は、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル基（ｃ＝１）である。γ－グリシドキシエトキシプロピル基が利用されてもよい（Ｒ２＝Ｈ、ａ＝３、ｂ＝１）。

式ＩＩの好ましいエポキシシランは、エポキシアルコキシシランであり、そして最も好ましくは１個のＹ基及び３個のアルコキシＸ基を有するものである。特に好ましいエポキシトリアルコキシシランは、式Ｖ及びＶＩ：

（式中、Ｒ１は１～６個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチル又はエチル基であり、且つａ、ｂ及びｃは上記で定義された通りである）のものである。

そのようなエポキシシランの例としては、限定されないが、γ－グリシドキシメチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシメチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシメチルトリプロポキシシラン、γ－グリシドキシエチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシエチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランが含まれる。他の有用なエポキシトリアルコキシシランは、米国特許第４，２９４，９５０号明細書、米国特許第４，２１１，８２３号明細書、米国特許第５，０１５，５２３号明細書、欧州特許第０６１４９５７号明細書、米国特許出願公開第２００９／０３１１５１８号明細書、米国特許出願公開第２０１１／００５８１４２号明細書（式Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの化合物）並びに国際公開第９４／１０２３０号パンフレットに記載されている。それらのシランの中で、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（ＧＬＹＭＯ）が好ましい。

本発明の一態様によると、加水分解－重合性化合物（ｂ）は、一般に、組成物の他の成分に混合される前に加水分解される。加水分解は、当該技術において既知であるように、水の存在下で、酸性触媒（塩酸、酢酸など）を使用することによって実行されてよい。

組成物は、好ましくは、組成物の全重量に対して、１～１５重量％、より好ましくは２～１０重量％、さらにより好ましくは３～８重量％の化合物（ｂ）を含む。

一実施形態において、組成物は、組成物中に存在する重合性化合物の全重量に対して、５０重量％未満、より好ましくは４０重量％未満、３０重量％未満又は２０重量％未満の化合物（ｂ）を含む。

エポキシシランが一般に加水分解型であるにもかかわらず、エポキシシランの量は、その加水分解の前の初期前駆体の重量として、従来通りに定義される。アルコキシ基の加水分解によって関連アルコールが放出され、自発的に縮合するシラノール基が形成する。好ましくは、アルコキシシランは、加水分解性基、典型的にアルコキシ基を加水分解するために化学量論的量の水と反応する。

本発明のいくつかの態様において、組成物は、組成物の全重量に対して、２５～６０重量％、より好ましくは３０～５５重量％の化合物（ａ）、（ｄ）（存在する場合）及び（ｂ）を含む。それらのエポキシ化合物の乾燥抽出物重量は、好ましくは、組成物の乾燥抽出物重量の少なくとも５０％、好ましくは少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９２％又は少なくとも９５％を表す。

一実施形態において、組成物は、比率：モノマー（ａ）及び（ｄ）（存在する場合）の乾燥抽出物重量／化合物（ｂ）の乾燥抽出物重量が、９７／３～７０／３０、より好ましくは９５／５～８０／２０の範囲であるようなものである。

別の実施形態において、組成物は、重量比：モノマー（ａ）／モノマー（ｄ）が、１００／０～５０／５０、より好ましくは１００／０～６０／４０、さらにより好ましくは９５／５～６３／３７の範囲であるようなものである。

組成物に、本発明によるエポキシ化合物（ａ）、（ｂ）又は（ｄ）ではない追加的な重合性エポキシ化合物を少量、典型的に組成物の全重量に対して２０重量％未満、より好ましくは１５重量％未満を添加することも可能である。この量は、１０重量％未満、５重量％未満、そして０重量％であることも可能である。それらの乾燥抽出物重量は、好ましくは、組成物の乾燥抽出物重量の３０％未満、より好ましくは２０％未満、１５％未満、１０％未満及び５％未満を表す。この量は０％であることも可能である。そのような化合物の例は、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタンなどのモノオキセタン化合物である。

熱硬化性組成物は、組成物中に存在する重合性化合物（又はエポキシ化合物）の全重量に対して、少なくとも５０重量％、好ましくは少なくとも６０重量％、より好ましくは少なくとも７５重量％、８０重量％、８５重量％、９０重量％、９５重量％又は１００重量％の少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物（好ましくは化合物（ａ）、（ｂ）及び存在する場合、（ｄ））を含む。

本発明による熱硬化性組成物は、好ましくは、組成物の全重量に対して、２５重量％未満、より好ましくは２０重量％未満のアクリル及び／又はメタクリルモノマー、より好ましくは非エポキシ含有モノマーを含む。この量は、１０重量％未満又は５重量％未満、そして０重量％であることも可能である。言い換えると、一実施形態において、組成物は、いずれの非エポキシ官能性モノマーも含まない。

アクリル及び／又はメタクリルモノマーの乾燥抽出物重量は、好ましくは、組成物の乾燥抽出物重量の３０％未満、より好ましくは２５％未満、２０％未満、１０％未満、５％未満を表す。この量は０％であることも可能である。これらの量は、好ましくは、非エポキシ含有モノマーにも適用される。

乾燥抽出物重量は、米国特許出願公開第２０１２／０２９５０８４号明細書又は欧州特許第６１４９５７号明細書に開示されるように、理論的乾燥抽出物重量として算出することができる。

乾燥抽出物重量は、実験的に得ることもできる。化合物又は組成物の乾燥抽出物は、オーブン中１００℃～１１０℃での揮発性溶媒の完全除去後の化合物又は組成物の全重量である。乾燥抽出物は、重量又は％ＮＶＭによる固体含有量パーセント不揮発性材料とも呼ばれる。固体を決定するための従来の手順はオーブン中で１０５℃～１１０℃で６０分かかり、且つ試料パン及び試料の事前計量及び事後計量の両方を必要とする（ＡＳＴＭ名称：Ｄ２３６９及びＤ２９２６－８０）。Ｓａｒｔｏｒｉｕｓから購入された市販のＭａｒｋ ３固体分析器、又はＣＥＭから購入されたＳＭＡＲＴ Ｔｕｒｂｏ（商標）を使用する新規手順は、揮発性物質／湿分含有量及び材料の粘度次第で２～１０分のみかかる。

本発明による組成物は、一般に、２５～７５重量％、好ましくは３５～５５重量％の固体（組成物の重量に対する乾燥抽出物重量）を含有する。

本発明の組成物は、都合よく、少量、好ましくは組成物の全重量に基づき０．００５～１重量％、より好ましくは０．０２～０．５重量％、さらにより好ましくは０．０５～０．３％の少なくとも１種の表面活性化合物（界面活性剤）をさらに含む。界面活性剤は、最終コーティングの満足な表面をもたらす基材の良好な湿潤のために重要である。前記界面活性剤は、例えばポリ（アルキレングリコール）変性ポリジメチルシロキサン又はポリヘプタメチルシロキサン又はフルオロカーボン変性ポリシロキサンを含むことができる。好ましい界面活性剤は、３ＭからのＮｏｖｅｃ（登録商標）ＦＣ－４４３４（フルオロ脂肪族ポリマーエステルを含む非イオン性界面活性剤）、Ｕｎｉｄｙｎｅ（商標）ＮＳ－９０１３、及びＣＩＢＡからのＥＦＫＡ（登録商標）３０３４（フルオロカーボン変性ポリシロキサン）などのフッ化界面活性剤である。

組成物のエポキシ化合物は、エポキシ開環触媒（化合物（ｃ））の存在下で、重縮合及び／又は架橋反応を受ける。下にある基材に損傷を与えないように、又は他のコーティング若しくはコーティング成分に悪影響を引き起こさないように十分低い温度（好ましくは１２５℃以下、より好ましくは１１０℃以下）でエポキシ組成物を硬化させることが分かっている好ましい触媒としては、環式エーテル基の開環重合のために設計された（強）酸触媒、金属アニオンのアンモニウム塩及びアルミニウムベースの化合物が含まれる。

貯蔵安定性のある熱硬化性組成物を得るために、触媒は、貯蔵の間又は製造時の経時的なコーティング組成物中での重合又はプレポリマーの形成を防ぐために、室温においてエポキシ開環に触媒作用を及ぼすべきではない。このように、経時的な性能の変化を生じることなく、そのポット－ライフ及び貯蔵寿命が延長される。この点に関して、触媒は、好ましくはブロックされた触媒又は潜在触媒（例えば緩衝された酸触媒）である。潜在触媒は周囲温度で反応し得、組成物が経時的にわずかに変化することを引き起こし得るため、ブロックされた触媒が好ましい。ブロックされた触媒は、それらのそれぞれの脱ブロック化温度に到達するまで反応しない。好ましい触媒は、周囲温度（２０℃）において不活性であり、そして一般に７０～８０℃以上までの加熱時にのみエポキシ開環に触媒作用を及ぼす。
例示的なブロックされた触媒又は潜在触媒は、トリフルオロメタンスルホン酸（トリフル酸）、ジノニルナフタレンスルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン酸（ＤＮＮＤＳＡ）及び／又はその金属塩、及びアンモニウムアンチモン六フッ化物（ルイス酸）をベースとするものであり、且つＫｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから入手可能であるもの、例えば、Ｎａｃｕｒｅ（登録商標）Ｓｕｐｅｒ Ａ２３３（トリフルオロメタンスルホン酸のジエチルアミン塩）、Ｎａｃｕｒｅ（登録商標）１５５（ＤＮＮＤＳＡをベースとするブロックされた酸触媒）、Ｎａｃｕｒｅ（登録商標）Ｓｕｐｅｒ ＸＣ－７２３１（現在はＫ－Ｐｕｒｅ（登録商標）ＣＸＣ １６１２の名称で販売されている、ブロックされたアンモニウムアンチモン六フッ化物触媒）、及びＮａｃｕｒｅ（登録商標）Ｓｕｐｅｒ ＸＣ－Ａ２１８（２５％固体）（現在はＫ－Ｐｕｒｅ（登録商標）ＣＸＣ－１６１３の名称で販売されているもの）、トリフル酸の金属塩、ルイス酸（周囲温度においてその反応性を減少するために緩衝される）であり、後者が好ましい触媒の１つである。他の有用な触媒としては、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、又はＢＦ３及びＢＣｌ３アミン錯体を含むルイス酸触媒などのカルボン酸無水物が含まれる。

別の実施形態において、触媒（ｃ）は、アルミニウムキレート、アルミニウムアシレート及びアルミニウムアルコレートから選択される。それらのアルミニウム化合物が利用される場合、組成物は、好ましくは、酸触媒又は金属アニオンのアンモニウム塩などの他のエポキシ開環触媒を含まない。

さらに、アルミニウムベースの触媒は、上記の他の触媒よりも低い温度で、且つ短い時間で本組成物を硬化する（プレ硬化及びポスト硬化）。

アルミニウムアシレート及びアルミニウムアルコレートは、好ましくは一般式Ａｌ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ）ｎ（ＯＲ’）３－ｎ及びＡｌ（ＯＳｉＲ’’３）ｎ（ＯＲ’）３－ｎ（式中、Ｒ及びＲ’は、１～１０個の炭素原子を含有する線形又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ’’は、１～１０個の炭素原子を含有する線形又は分枝鎖アルキル基、フェニル部分、式ＯＣ（Ｏ）Ｒのアシレート部分（Ｒは上記で定義された通りである）であり、且つｎは１～３の整数である）のものである。好ましくは、Ｒ’はイソプロピル又はエチル基であり、Ｒ及びＲ’’はメチル基である。

アルミニウムキレートは、アルミニウムアルコレート又はアシレートを、窒素又は硫黄を含まない、配位原子として酸素を含むキレート試薬、例えばアセチルアセトン、エチルアセトアセテート又はジエチルマロネートと反応させることによって形成され得る。それらは、Ａｌ（ＡｃＡｃ）３と記載されるアルミニウムアセチルアセトネート、エチルモノアルミニウム（アセトアセテート）ビスアセチルアセトネート、エチルビス（アセトアセテート）アルミニウムモノアセチルアセトネート、ジ－ｎ－ブトキシアルミニウムエチルモノ（アセトアセテート）及びジ－ｉ－プロポキシアルミニウムエチルモノ（アセトアセテート）から選択されてよい。そのような化合物の他の例は、欧州特許第０６１４９５７号明細書に挙げられる。エポキシ開環触媒がアルミニウムキレートである場合、コーティング組成物は、好ましくは、大気圧での沸騰温度が７０～１４０℃の範囲である有機溶媒、例えばエタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、メチルエチルケトン又はテトラヒドロピランを含む。

触媒は、一般に、組成物の重量に基づき、０．０１～５重量％、好ましくは０．１～３．５重量％、より好ましくは０．２～３重量％の範囲の量で使用される。

組成物は、一般に、少なくとも１つの溶媒を含有し、そしてそれは好ましくはグリコールモノエーテルである。グリコールモノエーテル溶媒は、一般に低い表面張力を示し、且つ好ましくは、アルキレングリコールＣ１～４アルキルモノエーテルから、より好ましくはエチレングリコールＣ１～４アルキルモノエーテル、プロピレングリコールＣ１～４アルキルモノエーテル、ジエチレングリコールＣ１～４アルキルモノエーテル、トリエチレングリコールＣ１～４アルキルモノエーテル、プロピレングリコールＣ１～４アルキルモノエーテル、ジプロピレングリコールＣ１～４アルキルモノエーテル、トリエチレングリコールＣ１～４アルキルモノエーテル、及びトリプロピレングリコールＣ１～４アルキルモノエーテルから選択される。最も好ましいグリコールモノエーテルは、プロピレングリコールメチルエーテルである。最も好ましいグリコールモノエーテルは、プロピレングリコールメチルエーテルである。そのような化合物は、１－メトキシ－２－プロパノール（主要異性体）及び２－メトキシ－１－プロパノールの混合物として、Ｄｏｗａｎｏｌ ＰＭ（登録商標）の名称で、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌによって商業的に販売されている。

溶媒の全量は、使用される樹脂、光学物品の種類、及びコーティングプロセス次第である。溶媒の目的は、特定のコーティング厚さ範囲を達成するために使用されるコーティング器材によって決定される、良好な表面湿潤及び特定のコーティング粘度範囲を達成することである。溶媒は、典型的に、組成物の重量の２５～７５％、好ましくは３５～７０％、より好ましくは４０～６５％を表す。溶媒、特にグリコールモノエーテルの量が低い場合、一般に疎水性化合物である染料を満足に可溶化し得ない。

その中に組み込まれ得る染料に良好な溶解度、コーティング溶液のより長い貯蔵寿命をもたらすために、そして低い曇りなどの得られた物品のより良好な表面特性を達成するために、グリコールモノエーテルが組成物中に必要であることが見出された。ゾル－ゲル組成物中に存在する染料の高い溶解度のため、高レベルの光保護をもたらすことができる。

アルカノール（メタノール、エタノール、プロパノール等）、ケトン、炭酸プロピレン又は水などの追加的な溶媒を使用することができる。化合物（ｂ）のための酸触媒として使用され得る塩酸は溶媒と見なされる。

本発明の一実施形態において、組成物は、組成物の全重量に対して３０～５５重量％のモノマー（ａ）、（ｄ）（存在する場合）及び化合物（ｂ）、並びに組成物の全重量に対して３５～６５重量％のグリコールモノエーテルから選択される少なくとも１つの有機溶媒を含む。

組成物は、Ｍが金属又はメタロイド、好ましくはＳｉを表し、同一又は異なるＺ基が加水分解性基であり、且つｙは４以上の金属又はメタロイドＭの原子価である、式Ｍ（Ｚ）ｙの少なくとも１つの化合物又はその水解物を含むことも可能である。そのような化合物は、米国特許出願公開第２０１１／００５８１４２号明細書に詳細に記載されている。好ましい化合物は、同一又は異なるＺ基がテトラエトキシシランなどの加水分解性基である、式Ｓｉ（Ｚ）４の化合物である。

本発明によると、コーティング組成物は、１００～３８０ｎｍの波長範囲（ＵＶ範囲）、３８０～７８０ｎｍの波長範囲（可視範囲）及び／又は７８０～１４００ｎｍの波長範囲（近赤外範囲）に含まれる少なくとも１つの選択された波長範囲における光の透過を少なくとも部分的に阻害する化合物（ｈ）として少なくとも１種の吸収染料を含むことができる。前記染料は、顔料及び着色剤の両方を指してもよく、すなわち、その媒体中で不溶性又は溶解性であることができる。染料は、水ベース又は（有機）溶媒ベースであることが可能である。

好ましい実施形態において、電磁スペクトルの３８０～７８０ｎｍ領域内の選択されたスペクトル範囲は、４００ｎｍ～５００ｎｍ、すなわち、ブルー波長範囲、より好ましくは４１５～４５５ｎｍの範囲又は４２０～４５０ｎｍの範囲である。

本開示において、（吸収）染料は、選択された波長範囲が４００～５００ｎｍである場合、ブルーライトブロッキング染料と記載され、典型的に黄色染料である。

染料を含む光学物品は、光学物品の基材の少なくとも１つの幾何学的に定義された表面、好ましくは全ての主要表面を通る入射光の透過を阻害する。本明細書において、特に明記されない限り、光のブロッキングは、０°～１５°の範囲、好ましくは０°の入射角に関して定義される。

網膜細胞アポトーシス又は加齢黄斑変性に対する高度な網膜細胞の保護を提供するために、染料は、好ましくは、吸収によって、４１５～４５５ｎｍの波長範囲、より好ましくは４２０～４５０ｎｍの範囲内の光の透過を少なくとも部分的に阻害する。

いくつかの場合において、ブルースペクトル、すなわち、４２０ｎｍ～４５０ｎｍ領域の比較的小部分を選択的にフィルタリングすることが特に望ましくなり得る。実際に、ブルースペクトルのあまりにも多くをブロッキングすることによって、暗所視、及び「概日サイクル」と呼ばれるバイオリズムを調節するための機構を妨害する可能性がある。したがって、好ましい実施形態において、染料は、４６５～４９５ｎｍ、好ましくは４５０～５５０ｎｍの範囲の波長を有する光の５％未満をブロックする。本実施形態において、染料は、光毒性ブルーライトを選択的に阻害し、そして概日リズムに関係するブルーライトを透過させる。好ましくは、光学物品は、４６５～４９５ｎｍの範囲の波長を有する光の少なくとも９５％を透過させる。このような透過は、それぞれの波長範囲において目の感度に重要ではない４６５～４９５ｎｍの範囲内の透過された光の平均である。別の実施形態において、染料は、４６５～４９５ｎｍの範囲、好ましくは４５０～５５０ｎｍの範囲の光を吸収しない。本明細書において、特に明記されない限り、透過率／透過は、０°～１５°の範囲、好ましくは０°の入射角において、０．５～２．５ｍｍ、好ましくは０．７～２．０ｍｍ、より好ましくは０．８～１．５ｍｍの範囲の厚さに関して、光学物品の中心で測定される。

一実施形態において、染料は、複数の色の出現を最小化するために、選択された波長範囲、好ましくは４００～５００ｎｍの波長範囲外の可視スペクトルの領域を吸収しないか、又はほとんど吸収しない。この場合、染料は、選択された波長範囲、好ましくは４００～５００ｎｍの波長範囲、より好ましくは４１５～４５５ｎｍ又は４２０～４５０ｎｍの範囲の光の透過を選択的に阻害する。本明細書で使用される場合、特にそのように作用するように構成されない限り、選択された波長範囲外の波長の透過に対してほとんど、又は全く影響を及ぼすことがなく、それが明示された範囲内の少なくともいくつかの透過を阻害する場合、染料は波長範囲を「選択的に阻害する」。

染料は、好ましくは３８０～７８０ｎｍの範囲、より好ましくは４００～５００ｎｍの範囲内で吸収ピーク、理想的には最大吸収ピークを有する。特定の染料は、それらが狭い吸収ピークを有するという点で興味深く、したがって、いくつかの場合、例えば選択された波長範囲内で２０ｎｍ以下のバンド幅を有する選択吸収フィルタが提供される。選択性特性は、一部において、染料分子の対称性によって提供され得る。そのような選択性は、色の視覚のゆがみを制限すること、暗所視に対する光フィルタリングの有害な影響を制限すること、そして概日リズムに対する影響を制限することを補助する。

本発明による染料は、一般に、ほとんどのコーティング成分と適合性を有する。それらは、それらがコーティングのマトリックス中で十分、且つ安定して分布するか、又は分散するように処理され、そして低い曇りを有する透明クリアな光学物品がもたらされる。

それが４００～５００ｎｍの範囲内に吸収ピーク、理想的には最大吸収ピークを有するならば、この染料の化学特性は特に制限されない。

特定の実施形態において、染料は、１つ又はそれ以上のポルフィリン、ポルフィリン錯体、コリン、クロリン及びコルフィンを含むポルフィリンに関連する他の複素環、その誘導体、又はペリレン、クマリン、アクリジン、インドレニン（３Ｈ－インドールとしても知られている）、アントラキノン、アゾベンゼン、フタロシアニン、シアニン、キノリン、ベンゾトリアゾール、ニトロベンゼン、イソキノリン、イソインドリン、ジアリールメタン及びインドール－２－イリデン族を含む。誘導体は、付加又は置換によって一般に生じる物質である。好ましい染料は、オーラミンＯ及びポルフィリン染料などのジアリールメタン染料である。

染料は、クマリン３４３；クマリン３１４；ニトロベンゾキサジアゾール；ルシファーイエローＣＨ；９，１０－ビス（フェニルエチニル）アントラセン；プロフラビン；４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（４ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピラン；２－［４－（ジメチルアミノ）スチリル］－１－メチルピリジニウムヨージド、ルテイン、ゼアキサンチン、ＬＵＭＯＧＥＮ（登録商標）Ｆ Ｙｅｌｌｏｗ ０８３、Ｔ８９０、及びＡＢＳ－４１９（登録商標）、ＡＢＳ－４２０（登録商標）、ＡＢＳ－４２５（登録商標）又はＡＢＳ－４３０（登録商標）などのＥｘｃｉｔｏｎ Ｉｎｃ．から入手可能である狭い吸収ピークを有する黄色染料からなる群からの１つ又はそれ以上の染料を含み得る。

本発明において使用される染料の量は、１００～３８０ｎｍ、３８０～７８０ｎｍ及び／又は７８０～１４００ｎｍの波長範囲内における光の満足な阻害を提供するために十分な量である。例えば、染料の強度及び要求される阻害／保護の量次第で、コーティング組成物の重量に基づき０．００５～０．５０％又は０．０１～０．２％の濃度で染料を使用することができる。本発明はこれらの範囲に限定されず、これは例証としてのみ提供されることは理解されるべきである。

一実施形態おいて、組成物は、着用者／使用者にとって、そして外部の観察者が見た場合に表面上許容できる、特に大部分は色中性として認められる外観を有する光学物品を得るために、少なくとも１種の色均衡化剤及び／又は光学増白剤をさらに含む。実際に、重合性組成物中に存在することが可能な染料又は特定のＵＶ吸収剤などのブルーライトブロッキング手段は、「副作用」として光学物品で色合いを生じる傾向があり、色均衡化手段が利用されない場合、後者は黄色、茶色又は琥珀色のように見える。

本発明において、好ましくない黄色を少なくとも部分的に相殺するために使用される色均衡化剤は、好ましくは、青み剤、すなわち、オレンジ色から黄色の波長領域の可視光スペクトルにおいて吸収バンドを有し、且つ青色から青紫色までの色を示す化合物である。色均衡化剤は、本出願人の名前の下、国際公開第２０１７／０７７３５８号パンフレットに広範囲に記載される。

ブルーライト波長をブロックするシステムに対する色均衡化成分の配置、並びにブルーライトブロッキング成分及び色均衡化成分を含むさらなる例示的なシステムなどの本実施形態に関するより多くの詳細は、例えば、米国特許第８，３６０，５７４号明細書、国際公開第２００７／１４６９３３号パンフレット、国際公開第２０１５／０９７１８６号パンフレット、国際公開第２０１５／０９７４９２号パンフレットにおいて見ることができる。

色均衡化成分は、一般に、光学材料の色調を調整するのに十分な量で、典型的にコーティング組成物の重量に対して、０．０１～５重量％、より好ましくは０．０２～２重量％、さらにより好ましくは０．０３～０．５重量％で使用される。

本発明の光学物品は、光及び熱、特にＵＶ光に一般に影響されやすい染料などの光学フィルタリング手段の光分解を制限するか、又は回避する。

熱硬化性組成物は、次式：

（式中、Ｒ４は、水素原子、アルキル基、好ましくはＣ１～Ｃ６アルキル基、アルコキシ基、好ましくはＣ１～Ｃ１２アルコキシ基又はオキシル基を表す）を有する少なくとも２個の基を含むヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）である、少なくとも１つの化合物（ｅ）を含む。点線は、基が連結している箇所を示す。

アルキル基の具体的な例としては、メチル及びエチル基が含まれる。アルコキシ基の具体的な例としては、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ウンデカノキシ及びｎ－オクチルオキシ基が含まれる。好ましいＲ４基は、Ｈ、メチル及びシクロヘキシルオキシである。

一実施形態において、化合物（ｅ）は、少なくとも２個の（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－基を含む。別の実施形態において、化合物（ｅ）は、少なくとも２個の（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－基を含む。

別の実施形態において、化合物（ｅ）は、次式：

（式中、Ｒ４は上記で定義された通りであり、且つｎは、４～１２、好ましくは５～１０の範囲、理想的には８に等しい整数を表す）の化合物である。

好ましいヒンダードアミン光安定剤は、マロネート、セバケート又はトリアジン誘導体であり、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－２－ｎ－ブチル－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ベンジル）マロネート（ＢＡＳＦからのＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１４４）、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート（ＢＡＳＦからのＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２９２、Ｊｏｈｏｋｕ ＣｈｅｍｉｃａｌからのＪＦ－９５中に存在する）、２，４－ビス［Ｎ－ブチル－Ｎ－（１－シクロヘキシルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］－６－（２－ヒドロキシエチルアミン）－１，３，５－トリアジン（ＢＡＳＦからのＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１５２）、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）セバケート（ＢＡＳＦからのＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７７０、ＣｈｅｍｔｕｒａからのＬｏｗｉｌｉｔｅ ７７）、ビス（１－オクチルオキシ－２，２，６，－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート（ＢＡＳＦからのＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１２３に存在する）、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル－１－オキシル）セバケート、ＢＡＳＦからのＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２（４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールのブタン二酸ジメチルエステルポリマー）、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）ブタン－１，２，３，４－テトラカルボキシレート（ＡｄｅｋａからのＡＤＫ ＳＴＡＢ ＬＡ－５２）、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）ブタン－１，２，３，４－テトラカルボキシレート（ＡｄｅｋａからのＡＤＫ ＳＴＡＢ ＬＡ－５７）、及びビス（１－ウンデカノキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カーボネート（ＡｄｅｋａからのＡＤＫ ＳＴＡＢ ＬＡ－８１）などである。

化合物（ｅ）は、得られる光学物品に、光分解に対する保護を与え、且つ光安定剤として作用する。実際に、殆どの存在し得る染料及び特に黄色染料はＵＶ光に影響されやすく、ＵＶ光による照射後に特定レベルの光分解が生じる。本コーティング組成物は、経時的に低い黄色変化を示す。

実験項において示されるように、化合物（ｅ）は、エポキシコーティング組成物安定性に対する予想外の利益をも有する。本発明によるコーティング組成物は、劇的に改善された貯蔵又はポットライフ安定性を示す。

ＨＡＬＳは、一般に、コーティング組成物の重量に対して、０．０５～３重量％、より好ましくは０．０７～２重量％、さらにより好ましくは０．１～１重量％の範囲の量で使用される。

本発明の一実施形態において、組成物は、熱酸化からの保護を与える、少なくとも１つの酸化防止剤（ｇ）をさらに含む。

好ましい酸化防止剤は、立体障害型フェノール、チオエーテル又はリン酸塩、好ましくは立体障害型フェノールである。それらは、商品名Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）及びＩｒｇａｆｏｓ（登録商標）でＢＡＳＦから商業的に入手可能である。

酸化防止剤は、一般に、コーティング組成物の重量に対して、０．０５～５重量％、より好ましくは０．１～２重量％、さらにより好ましくは０．２～１重量％の範囲の量で使用される。

フリーラジカル捕捉剤は、フリーラジカルの存在の形成を阻害するか、又は捕捉し、これにはヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）及び酸化防止剤が含まれる。両フリーラジカル捕捉剤の組合せ、すなわち、酸化防止剤（ｇ）とＨＡＬＳ化合物（ｅ）との組合せは、光学フィルタリング手段への熱及び光分解からの最良の保護をもたらす。使用されるフリーラジカル捕捉剤の量は、コーティング組成物を安定させるために有効な量であり、それは選択された特定の化合物次第であり、且つ当業者によって容易に適応可能である。

光分解からの光学フィルタリング手段の保護は、光学物品上の少なくとも１つの鉱物／誘電層を含有する反射防止コーティングの存在によっても強化することができる。

本発明の一実施形態において、組成物は、ＵＶ光が（特に眼科のレンズ材料中で）網膜に到達するのを減少するか、又は防ぐため、そして基材材料自体を保護するため、したがって、それを風化することと脆性及び／又は黄色になることを防ぐにも、少なくとも１つのＵＶ吸収剤（ｆ）をさらに含む。前記ＵＶ吸収剤は、基材中に含まれる染料及び吸収剤の光分解も制限するか、又はさらには排除する。それを光学物品の表面に存在するコーティング中に組み込むこともできる。

ＵＶスペクトルは、多くのバンド、特にＵＶＡ、ＵＶＢ及びＵＶＣバンドを有する。地球表面に到達するＵＶバンドの中で、３１５ｎｍ～３８０ｎｍの範囲のＵＶＡバンド及び２８０ｎｍ～３１５ｎｍの範囲のＵＶＢバンドは特に網膜に有害である。

本発明で使用され得るＵＶ吸収剤は、好ましくは、４００ｎｍより短い波長、好ましくは３８５又は３９０ｎｍ未満のＵＶ波長を有する光を少なくとも部分的にブロックする能力を有する。

最も好ましい紫外線吸収剤は、３５０ｎｍ～３７０ｎｍの範囲で最大吸収ピークを有し、且つ／又は４６５～４９５ｎｍの範囲、好ましくは４５０～５５０ｎｍの範囲の光を吸収しない。一実施形態において、ＵＶ吸収剤は、可視光のいずれかの実質的な量を吸収しない。

好ましい実施形態において、ＵＶ吸収剤はブルーライトを少なくとも部分的にカットする能力を有し、そして、したがって、電磁スペクトルの可視ブルーライト範囲内の選択された波長範囲（４００～５００ｎｍの領域）、特に危険性が増加する波長バンド、すなわち、４１５～４５５ｎｍの範囲、好ましくは４２０～４５０ｎｍの範囲に延在する吸収スペクトルを示す。

適切なＵＶ吸収剤としては、限定されないが、置換ベンゾフェノン、例えば２－ヒドロキシベンゾフェノン、米国特許第４，３０４，８９５号明細書に開示される置換２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシベンゾフェノン（Ｓｅｅｓｏｒｂ １０２（登録商標））、２，７－ビス（５－メチルベンズオキサゾル－２－イル）－９，９－ジプロピル－３－ヒドロキシフルオレン、１，４－ビス（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレノ［３，２－ｄ］オキサゾル－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル、ヒドロキシフェニル－トリアジン、例えば２－ヒドロキシフェニル－ｓ－トリアジン、及びベンゾトリアゾール化合物、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが含まれる。

ＵＶ吸収剤は、好ましくはベンゾトリアゾール化合物である。この系統群からの適切なＵＶ吸収剤としては、限定されないが、２－（２－ヒドロキシフェニル）－ベンゾトリアゾール、例えば２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）クロロベンゾトリアゾール、ｎ－オクチル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニル］プロピオネート（Ｅｖｅｒｓｏｒｂ １０９（登録商標））、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔオクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’－メタリル－２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、又は他のアリルヒドロキシメチルフェニルベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７０１）、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、及び米国特許第４，５２８，３１１号明細書に開示される２－ヒドロキシ－５－アクリロキシフェニル－２Ｈ－ベンゾトリアゾールが含まれる。好ましいＵＶ吸収剤は、ベンゾトリアゾール系統群である。商業的に入手可能な製品は、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３２６、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７９、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１１３０などのＢＡＳＦからのＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）及びＣｈｉｍａｓｓｏｒｂ（登録商標）化合物、Ｓｈｉｐｒｏ Ｋａｓｅｉ ＫａｉｓｈａからのＳｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７０１及び７０３、Ｋｙｏｄｏ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからのＶｉｏｓｏｒｂ ５５０（登録商標）、並びにＣｈｅｍｉｐｒｏからのＫｅｍｉｓｏｒｂ ７３（登録商標）及びＢＡＳＦからのＴＣＰ Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｃａｒｂｏ Ｐｒｏｔｅｃｔが含まれる。

ＵＶ吸収剤は、好ましくは組成物の重量の０．０５～５％、好ましくは０．１～２．５％、より好ましくは０．２～２％を表す量で使用される。

コーティング組成物は、コーティングの硬度を増加させるため、そして任意選択的に得られたコーティングの屈折率を適応させるための少なくとも１種の金属酸化物又はメタロイド酸化物（フィラー）の粒子、例えばシリカをさらに含むことができる。それらは好ましくはコロイド形態で使用される。本実施形態に関するさらなる詳細は、に見ることができる。

組成物は、硬化／架橋剤（例えばシランカップリング剤、又はポリアミン、ポリチオール、ポリオール、ポリカルボン酸などのコモノマー）、内部離型剤（例えば、米国特許出願公開第２０１４／２５２２８２号明細書に記載されるもの）、レオロジー変性剤、流動及び染均添加剤、湿潤剤、消泡剤及び安定剤などの種々の添加剤を含むこともできる。組成物は、溶液又は分散体であることができる。

本発明は、
（ｉ）光学物品の基材の少なくとも１つの主要表面上に本発明による熱硬化性組成物を堆積させること、
（ｉｉ）タックフリーコーティングを形成するために６０℃以上の温度まで、前記熱硬化性組成物によってコーティングされた光学物品を加熱すること、
（ｉｉｉ）完全硬化コーティングを得るためにステップ（ｉｉ）の温度以上まで、前記タックフリーコーティングによってコーティングされた光学物品を加熱すること
を含む、光学物品を製造するためのプロセスにも関する。

本発明のエポキシコーティングは、光学物品の基材上に形成され、且つ前記基材と直接接触することが可能である。別の実施形態において、少なくとも１つのコーティングは、基材及び本エポキシコーティングの間に挟まれる。

堆積は、一般に、スピンコーティング、ディップコーティング、スプレーコーティング、３Ｄ印刷、ロール－トゥ－ロールコーティング又はインクジェット印刷によって、好ましくはディップコーティング又はスピンコーティングによって、より好ましくはディップコーティングによって実行される。熱硬化性組成物の優れた貯蔵安定性及び良好な粘度性能によって、熱硬化性組成物を含有する浴中にそれらを単に浸漬することによる光学物品のコーティングが可能となる。

熱硬化性組成物の硬化は、一般に、２ステップ、すなわち、（接触に対して）タックフリーコーティングを形成するための一般に少なくとも５分間、好ましくは１０～２５又は３０分間、典型的に１５分間、少なくとも６０℃、好ましくは少なくとも７０℃、より好ましくは少なくとも７５℃、典型的に６０℃～１００℃又は７５℃～９０℃の温度までの第１のプレ硬化ステップ（部分的硬化、ステップ（ｉｉ））、及び高度の硬化、好ましくは完全硬化コーティングを得るための１～４時間、一般に少なくとも２時間、好ましくは２．５～３．５時間、典型的に３時間、プレ硬化ステップの温度以上の温度、好ましくは少なくとも９０℃又は９５℃、より好ましくは少なくとも１００℃、典型的に１００～１４０℃、好ましくは１００～１１５℃までタックフリーコーティングによってコーティングされた光学物品を加熱する第２のステップ（ポスト硬化ステップ（ｉｉｉ））で実行される。本プロセスによって、低い曇りを有する透明クリアコーティングが導かれる。

硬化コーティングの厚さは、必要とされる具体的な用途に適応されてよく、一般に０．５～５０μｍ、好ましくは１～２０μｍ、より好ましくは２～１０μｍの範囲である。コーティングの厚さは、特許請求された組成物の溶媒濃度及びコーティング条件、例えば、ディップコーティングによる堆積の場合、引き抜き速度を変更することによって容易に調整可能である。引き抜き時間が長いほど、最終乾燥コーティングは薄くなる。

その光学的及び／又は機械的特性を改善するために、いくつかの機能性コーティングによって基材の主要表面をコーティングすることができる。「コーティング」という用語が、基材と、及び／又は別のコーティング、例えば、ゾル－ゲルコーティング若しくは有機樹脂製のコーティングと接触し得るいずれの層、層スタック又は膜も意味することは理解される。コーティングは、湿式プロセス、ガス状プロセス及びフィルム複写を含む種々の方法によって堆積又は形成されてよい。本明細書で使用される機能性コーティングは、これらのコーティングに限定されないが、耐衝撃性コーティング、耐摩耗性及び／又は耐擦傷性コーティング、反射防止コーティング、偏光コーティング、フォトクロミックコーティング、静電防止コーティング、汚れ防止コーティング（疎水性及び／又は疎油性コーティング）、くもり防止コーティング、くもり防止コーティングの前駆体或いは２つ以上のそのようなコーティングから製造されるスタックから選択することができる。

最終製品中のさらなる層の耐衝撃性及び／又は接着力を向上させるプライマーコーティングは、好ましくはポリウレタンラテックス又はアクリルラテックスである。プライマーコーティング並びに耐摩耗性及び／又は耐擦傷性コーティングは、国際公開第２００７／０８８３１２号パンフレットに記載されるものから選択され得る。

耐摩耗性及び／又は耐擦傷性コーティング（ハードコーティング）は、好ましくはポリ（メタ）アクリレート又はシランをベースとするハードコーティングである。本発明において推奨されるハード耐摩耗性及び／又は耐擦傷性コーティングとしては、シラン水解物ベースの組成物（ゾル－ゲルプロセス）、特にエポキシシラン水解物ベースの組成物、例えば米国特許出願公開第２００３／０１６５６９８号明細書、並びに米国特許第４，２１１，８２３号明細書及び欧州特許第６１４９５７号明細書に記載されるものから得られるコーティングが含まれる。

反射防止コーティングは、慣習的にレンズ分野、特に眼用レンズにおいて使用されるいずれの反射防止コーティングでもあり得る。また周知であるように、反射防止コーティングは、国際公開第２０１３／０９８５３１号パンフレットに開示されるような誘電体材料（一般に１つ又はそれ以上の金属酸化物）及び／又はゾル－ゲル材料及び／又は有機／無機層から構成される単層又は多層スタックを慣習的に含む。これらは、好ましくは、高い屈折率を有する層（ＨＩ）及び低い屈折率を有する層（ＬＩ）を含む多層コーティングである。

反射防止コーティングの構造及び調製は、国際公開第２０１０／１０９１５４号パンフレット、国際公開第２０１１／０８０４７２号パンフレット及び国際公開第２０１２／１５３０７２号パンフレットにより詳細に記載される。

汚れ防止トップコートは、好ましくは反射防止コーティングの外側層上へ堆積される。原則として、その厚さは１０ｎｍ以下であり、好ましくは１～１０ｎｍ、より好ましくは１～５ｎｍの範囲である。汚れ防止トップコートは、一般にフルオロシラン又はフルオロシラザン型のコーティングであり、好ましくはフルオロポリエーテル部分、より好ましくはパーフルオロポリエーテル部分を含むものである。これらのコーティングに関するより詳細な情報は、国際公開第２０１２０７６７１４号パンフレットに開示される。

プライマー、ハードコート、反射防止コーティング及び汚れ防止コーティングなどのコーティングは、スピンコーティング、ディップコーティング、スプレーコーティング、真空下での蒸発、スパッタリング、化学蒸着及び積層を含む当該技術において既知の方法を使用して堆積され得る。

一実施形態において、本プロセスは、基材上に、本発明によるエポキシコーティング、耐衝撃性コーティング、耐摩耗性及び／又は耐擦傷性コーティング、並びに任意選択的に反射防止コーティング及び汚れ防止コーティングを形成することを含む。基材上に、ポリウレタン反応性ホットメルト接着剤（任意選択的）、本発明によるエポキシコーティング、耐衝撃性コーティング、耐摩耗性及び／又は耐擦傷性コーティング並びに反射防止コーティング（任意選択的）を形成するなど、低い曇り及び良好な接着力を示しながら、一般的なコーティング性能を維持するか、又は向上させるために、エポキシコーティングを種々のコーティング構成で適用することもできる。一実施形態において、本エポキシコーティングは、耐衝撃性コーティング並びに耐摩耗性及び／又は耐擦傷性コーティングの間に挟まれる。

本エポキシコーティングは、耐アルカリ性を提供するため、基材又は機能性コーティング上へ直接堆積される外部層として使用することもできる。別の実施形態において、国際公開第２０１１／０７５１２８号パンフレット又は米国特許第６，２６８，０５５号明細書に開示されるように、それは、フォトクロミック層などの下の層又は基材を物理的に取り扱うことから引き起こされる擦傷又は類似の表面的欠陥から保護するための保護コーティングとして使用される。

コーティングは、好ましくは互いの上に直接堆積される。これらのコーティングは一つ一つ堆積することができるか、又は例えば積層によって１つ又はそれ以上のコーティングのスタックを基材上に形成されることができる。

一実施形態において、他のコーティングが第２の製造部位に形成される間、本光学物品は、第１の製造部位において、基材上にエポキシコーティングを形成することによって調製される。

特にそれが色均衡化されている場合、本発明によるコーティングは、黄色度指数ＹＩによって定量化することができる、改善された色特性を有する。本発明のコーティングの白色度は、発光物Ｃ観察者２°による標準ＡＳＴＭ Ｅ３１３に記載されるＣＩＥ三刺激値Ｘ、Ｙ、Ｚに基づく比色測定によって定量化され得る。本発明によるコーティングを形成する光学材料は、好ましくは、上記標準に従って測定される場合、低い、すなわち、１０未満、より好ましくは５未満の黄色度指数ＹＩを有する。黄色度指数ＹＩは、関係式ＹＩ＝（１２７．６９Ｘ－１０５．９２Ｚ））／Ｙ（式中、Ｘ、Ｙ及びＺはＣＩＥ三刺激値である）による、ＡＳＴＭ法Ｅ３１３によって算出される。

本発明による光学物品は、好ましくは８５又は８７％以上、好ましくは９０％以上、より好ましくは９２％以上、さらに良好には９５％以上の可視スペクトルＴｖにおける相対的な光透過率を有する。前記Ｔｖ率は、好ましくは８７％～９８．５％、より好ましくは８８％～９７％、さらに良好には９０％～９６％の範囲である。系の「発光透過」とも呼ばれるＴｖ率は、例えば標準ＮＦ ＥＮ １８３６で定義されているものであり、各波長範囲における目の感度に応じて重み付けされた３８０～７８０ｎｍの波長範囲の平均に関し、Ｄ６５照明条件（昼光）で測定される。

以下の実施例は、より詳細であるが、非限定的な様式で本発明を例示する。別段の規定がない限り、本出願で開示される全ての厚さは、物理的な厚さに関する。表中で与えられる百分率は、重量百分率である。別段の規定がない限り、本出願で言及される屈折率は、５５０ｎｍの波長において２５℃で表される。

１．材料
実施例で使用される光学物品は、６５ｍｍの直径、１．５０の屈折率、－２．００ジオプターの力及び１．２ｍｍの厚さを有する、ＥＳＳＩＬＯＲからのＯＲＭＡ（登録商標）レンズ基材を含む。

エポキシコポリマーの種々のコーティング組成物が調製されて、下記の表に示される。組成物は、少なくとも１種の、２個又は３個のエポキシ基を含む非ケイ素含有二官能性又は三官能性エポキシモノマー（化合物（ａ））、０．１０Ｎ ＨＣｌで事前に加水分解された化合物（ｂ）としての（Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの）γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、金属キレート触媒（化合物（ｃ）、アルミニウムアセチルアセトネート、Ａｌ（ＡｃＡｃ）３）、ヒンダードアミン光安定剤（化合物（ｅ））、界面活性剤（Ｎｏｖｅｃ（登録商標）ＦＣ－４４３４、３Ｍによって販売される、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル中２５重量％のフルオロ脂肪族ポリマーエステルを含む非イオン性界面活性剤である）、Ｓａｖｉｎｙｌ Ｂｌｕｅ ＲＳ（溶媒可溶性金属錯体染料、Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｌｔｄ．により提供される色均衡化染料）、ＡＢＳ－４２０（登録商標）（Ｅｘｃｉｔｏｎ Ｉｎｃ．によって提供される狭い吸収ピークを有するブルーライトブロッキング黄色染料）、Ｄ＆Ｃ Ｖｉｏｌｅｔ ＃２（１－ヒドロキシ－４－（ｐ－トリルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン、Ｓｅｎｓｉｅｎｔ Ｃｏｒｐ．によって提供される色均衡化染料）、プロピレングリコールメチルエーテル（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｍｐａｎｙからのＤｏｗａｎｏｌ（登録商標）ＰＭ）及び溶媒としてのメタノールを含む。

以下のヒンダードアミン光安定剤が使用された：Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１４４（ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）２－ｎ－ブチル－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４ヒドロキシ－ベンジル）マロネート）、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２９２（ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート及びメチル（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケートの混合物）、並びにＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１５２（２，４－ビス［Ｎ－ブチル－Ｎ－（１－シクロヘキシルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］－６－（２－ヒドロキシエチルアミン）－１，３，５－トリアジン）、全てＢＡＳＦから入手可能であった。

以下の２個又は３個のエポキシ基を含む非ケイ素含有二官能性又は三官能性エポキシモノマー（化合物（ａ））が調査された：Ｅｒｉｓｙｓ（商標）ＧＥ－３１（ＣＶＣ ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓからのトリメチロールエタントリグリシジルエーテル（ＧＥ－３１と略される））、Ｅｒｉｓｙｓ（商標）ＧＥ－３０（ＣＶＣ ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓからのトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル（ＧＥ－３０と略される））及びＣｙｒａｃｕｒｅ（登録商標）ＵＶＲ－６１１０（３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ＵＶＲ－６１１０と略される、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌからの脂環式ジエポキシ化合物）。

以下の４～８個のエポキシ基を含む非ケイ素含有多官能性エポキシモノマー（化合物（ｄ））が、いくつかの実施例において使用された：Ｅｒｉｓｙｓ（商標）ＧＥ－６０（ＣＶＣ ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓからのソルビトールポリグリシジルエーテル（ＧＥ－６０と略される））。

いくつかの組成物においては、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）２４５（トリエチレングリコールビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート、ＢＡＳＦから入手可能な酸化防止剤）、及びＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７（ヒドロキシルフェニルトリアジン）、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７９（ヒドロキシルフェニルトリアジン）又はＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１１３０（ヒドロキシルフェニルトリアゾール）などのＢＡＳＦからのＵＶ吸収剤などの他の任意選択的な化合物が含まれることも可能である。

使用された種々のエポキシ化合物及びヒンダードアミン光安定剤のいくつかの構造を以下に再び記載する：

２．コーティング性能及び組成物安定性の評価
ａ）コーティングの耐摩耗性及び曇りを、国際公開第２０１２／１７３５９６号パンフレットに開示されるように決定した。特に、耐摩耗性は、ＡＳＴＭ Ｆ７３５－８１標準に従うサンドバイエル（ｓａｎｄ Ｂａｙｅｒ）試験によって測定した。曇りは、標準ＡＳＴＭ Ｄ１００３－００に従って、ＢＹＫ－ＧａｒｄｎｅｒからのＨａｚｅ－Ｇａｒｄ ＸＬ－２１１ Ｐｌｕｓ器機上で測定した。曇りは、入射光の軸からの２．５°より高く散乱する透過光のパーセンテージの大きさであるため、曇り値が小さいほど、曇り度が低い。一般に、本明細書に記載される光学物品に関して、０．３％以下、より好ましくは０．２％以下の曇り値が許容できる。

ｂ）本発明のコーティングによる光毒性ブルーライトからの保護は、透過スペクトルに基づく光危険率関数Ｂ’（λ）によって計量される４００ｎｍ～４５０ｎｍの平均ブルーライト保護率ＢＶＣを算出することによって示すことができる。そのような率は、以下の関係式によって定義されて、０°入射で測定される：

（式中、Ｔ（λ）は、０～１７°、好ましくは０°の入射角において測定された所与の波長におけるレンズ透過率を表し、且つＢ’（λ）は、出願人の名称の下、国際公開第２０１７／０７７３５９号パンフレットの図１に示される光危険率関数を表す（相対的なスペクトル関数効率））。前記光危険率関数は、Ｐａｒｉｓ Ｖｉｓｉｏｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ及びＥｓｓｉｌｏｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌの間での研究から得られる。この数字で、ブルーライトが４２８～４３１ｎｍにおいて人間の目に最も危険であることが見られる。４００～４５０ｎｍのＢ’（λ）関数のいくつかの値を以下に示す：

ｃ）調製されたレンズの黄色度指数ＹＩは、レンズの前面（凸面）側が検出器に直面し、且つ光が前記前面側から入射する状態で、反射測定によって、標準ＡＳＴＭ Ｅ ３１３－０５に記載の通りに、白色背景上でＨｕｎｔｅｒからのＣａｒｙ４０００分光光度計を用いてＣＩＥ三刺激値Ｘ、Ｙ、Ｚを測定することによって、上記の通りに算出された。観察者の視野角度からのＹＩのこの測定方法は、実際の着用状況に最も近い。

光分解に対する本発明のコーティングの耐性は、Ｑ－ｓｕｎ試験の太陽条件への曝露後に評価された。Ｑ－ｓｕｎ試験は、調製された物品をＱ－ＳＵＮ（登録商標）Ｘｅ－３キセノンチェンバー中に導入すること、２０％（±５％）の相対湿度及び２３℃（±５℃）の温度でＱ－ＬＡＢから購入される完全スペクトル日光を再現すること、そして４０時間又は８０時間、それらの凸面側を照射に暴露することからなる。Ｃａｒｙ ４０００分光光度計で再び物品を測定し、Ｑ－ｓｕｎ試験によって生じた新たなＹＩパラメーター及びＹＩ損失を得た。

ｄ）上記Ｑ－Ｓｕｎ試験を受けた後、米国特許第７４７６４１５号明細書及び米国特許出願公開第２０１４／０３７９６４号明細書に開示される通り、３Ｍ ＳＣＯＴＣＨ（登録商標）ｎ°６００透明テープを使用して、ＩＳＴＭ ０２－０１０に従って、コーティングされた物品上で、クロスハッチテープ剥離接着力試験と記載される乾燥接着力試験を実行した。

ｅ）コーティング溶液のポットライフ試験手順は、本明細書中記載される。

コーティング溶液の固体含有量は、ＣＥＭ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから購入されたＳｍａｒｔ Ｓｙｓｔｅｍ ５ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｍｏｉｓｔｕｒｅ Ａｎａｌｙｚｅｒによって測定される。Ｓｍａｒｔ Ｓｙｓｔｅｍ ５は、１００％の動力及び１００℃を使用する一定の手順で設定される。Ｓｍａｒｔ Ｓｙｓｔｅｍ ５は、１００％の動力及び１００℃を使用する一定の手順で設定される。計量紙を最初にチェンバー中で乾燥させるために微量天秤に配置し、そして試験溶液の約２ｇを紙上に適用する。２分後、揮発性物質／湿分含有物をチェンバー中で乾燥除去し、そしてスクリーン上に示される最終固体パーセント（％）で含有物の残りは紙上に残る。平均結果を得るために、各溶液に対して３回の測定を実行する。

コーティング溶液の粘度は、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．から購入されたＰｒｏｇｒａｍｍａｂｌｅ ＤＶ－ＩＩ＋ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒによって記録される。１５～２０グラムの範囲の試験溶液を、選択された心棒を中に含むステンレス鋼の管に適用し、次いで、ＶＷＲ（登録商標）Ｈｅａｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｎｇ Ｂａｔｈ中、２５℃の一定温度で加熱される。心棒の回転速度は、１０％～１００％トルクの間でデジタルディスプレイの読みを生じることが可能である３０、５０、６０又は１００ｒｐｍなどの粘度範囲に適合するように設定される。約５分後、スクリーン上での粘度の読みは一定になり、時間によってわずかなセンチポアズの変化があり（±０．０２）、次いで、このセンチポアズ（ｃＰｓ）値は溶液粘度として記録される。平均結果を得るために、各溶液に対して２～３回の測定を実行する。

試験溶液の固体含有量（％）及び粘度は、溶液が琥珀色Ｎａｌｇｅｎｅ容器で完全に混合される第１日（１日目）に一度、測定される。次いで、溶液を撹拌ステージで連続的に撹拌して、５日間、室温で密封容器中に保持する（約５０％湿気で２１～２３℃）。第６日（６日目）に、試験溶液の固体含有量（％）及び粘度を再び測定する。

３．コーティング組成物の調製、堆積及び硬化
エポキシ化合物（ａ）及び（ｄ）（存在する場合）をＮａｌｇｅｎｅ容器中で混合した。溶媒（Ｄｏｗａｎｏｌ（登録商標）ＰＭ及びメタノール）を添加し、そして溶液を６０分間撹拌した。界面活性剤、染料、化合物（ｅ）及びＵＶ吸収剤などの任意選択的な成分を添加し、そして混合物をさらに３０～６０分間混合した。

化合物（ｂ）、典型的にＧｌｙｍｏを０．５～１時間、０．１Ｎ ＨＣｌと混合し、次いで他の成分に添加した。より均一な溶液を得るために、超音波又は撹拌プロセスを時々加えた。最後にＡｌ（ＡｃＡｃ）３を添加した（エポキシ／溶媒／染料混合物に加水分解されたＧｌｙｍｏを添加した後）。

２０～３０秒間コロナ処理を使用して事前にクリーニングされ、次いで、石鹸水及び脱イオン水ですすぎ、空気中又はレンズ乾燥機によって乾燥させたＯｒｍａ（登録商標）レンズ上にスピンコーティング（６分間４００ｒｐｍ、次いで１０分間８００ｒｐｍ）によって堆積されたコーティング組成物Ｃ４、Ｃ４－１及びＣ４－２を除き、希釈されたＮａＯＨによって事前にクリーニングされたＯｒｍａ（登録商標）レンズの両表面を（５秒間５００ｒｐｍ、次いで１０秒間１０００ｒｐｍ）、（２．０～２．５ｍｍ／秒の引き抜き速度で）コーティング組成物中でディップコーティングすることによって、それぞれのコーティング組成物を堆積させた。次いで、一般に２０分間７５～８０℃でのプレ硬化ステップと、それに続く３時間１００℃でのポスト硬化ステップを実行した。（乾燥）コーティング厚さは、４．５～５．５μｍであった。

調製された配合物及びこれらの配合物の特徴を下記の表に示す。

組成物の安定性
それに１種又はそれ以上の添加剤（ＨＡＬＳ、ＵＶ吸収剤及び／又は酸化防止剤）が添加された、不十分な安定性を示す４つの参照エポキシ組成物を調製した（Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３及びＣ４）。

同日に、これらの組成物の粘度及び固体重量含有量パラメーターを記録した（１日目）。次いで、これらの組成物のそれぞれを連続的に撹拌し、そして５日間、密封されたプラスチックビン中に室温（約５０％湿気で２１～２３℃）で保持した。それらの粘度及び固体重量含有量パラメーターを６日目に再び記録した。

実施例Ｃ１及びＣ１－１～Ｃ１－６の比較により、ＨＡＬＳ添加剤Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２９２及びＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１４４のみが対照組成物Ｃ１の貯蔵安定性を改善することが示される。１日目及び６日目の間の（おそらく重合による）固体重量増加はより少ないが、１日目及び６日目の間の粘度増加は非常により少ない（参照組成物Ｃ１に関するΔ粘度＝０．８８に対してΔ粘度＜０．２ｃＰｓ）。調査された他の添加剤（ＵＶ吸収剤、酸化防止剤）は、参照組成物の変化を保持したか、又は組成物変化をさらに悪化させた（実施例Ｃ１－１～Ｃ１－４）。

第２の研究において、種々のＨＡＬＳ、ＵＶ吸収剤及び酸化防止剤を一緒に組み合わせ、そして参照組成物Ｃ１に添加し、それらがどのように組成物安定性（ポット－ライフ）に影響を及ぼすか調べた。（ＨＡＬＳ＋ＵＶ吸収剤）、（ＨＡＬＳ＋酸化防止剤）又は（ＨＡＬＳ＋酸化防止剤＋ＵＶ吸収剤）の組合せが、粘度及び固体含有量の両方のわずかな増加を達成することができることが見出された。Ｃ１－８組成物に関して、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２９２（ＨＡＬＳ）の添加によって組成物粘度が劇的に安定した（Δ粘度＝０．０１ｃＰｓ）ことは注目すべきであった。

これらの老化改善効果は、より高い量の触媒（ｃ）を含む種々の参照組成物（Ｃ２、Ｃ３及びＣ４）中で選択された組合せで、添加剤Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１５２及びＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）を添加することによって確認された。

コーティング性能
いくつかのコーティング構成を試験し、本エポキシコーティングが種々のコーティング構成の中間機能性層として使用可能であり、且つ機械的性能などの一般的なコーティング性能を維持又は改善することができることが示された：
構成１：レンズ／エポキシコーティング（包囲コーティングを包含まない）。
構成２：レンズ／エポキシコーティング／プライマーコーティング／ハードコート。
構成３：レンズ／エポキシコーティング／プライマーコーティング／ハードコート／反射防止コーティング。

プライマー層（ポリウレタン）及びハードコート（ポリシロキサン、屈折率：１．５）は、国際公開第２０１３／０１３９２９号パンフレットの実施例において使用されるものであり、且つディップコーティングによって堆積された。反射防止コーティングは、国際公開第２００８／１０７３２５号パンフレットの実施例６のものであった。前記反射防止コーティングは減圧下での蒸発によって堆積され、厚さ１５０ｎｍのＳｉＯ２副層及びスタックＺｒＯ２／ＳｉＯ２／ＺｒＯ２／ＩＴＯ／ＳｉＯ２（層のそれぞれの厚さ：２９、２３、６８、７及び８５ｎｍ）を含む。ＩＴＯ層は、スズでドープされた酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３：Ｓｎ）の導電層である。

結果を以下に示す。

本発明によるコーティングは、低い曇り（一般に０．１％）を示した。それらは、８０時間のＱ－ｓｕｎ試験曝露後、接着力試験に合格した。参照レンズ（実施例Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３）との比較によって、構成１、２又は３において、添加剤（ＵＶ吸収剤、ＨＡＬＳ、酸化防止剤）を含むコーティングは、曇り、サンドバイエル及び接着力などの類似したコーティング性能を保持することが示される。しかしながら、構成３において、レンズは、対照レンズより少ない黄色変化を示す（４０時間のＱ－ｓｕｎ試験後のＹＩの損失％がより低い）。

（ブルーライトカット染料を含むコーティングに関して）ブルーライトカット性能は良好であり、２０～２６％の範囲であり、４０時間のＱ－ｓｕｎ暴露後にわずかな光分解が生じていた。より高濃度のブルーライトカット染料は、ブルーライトからのより高い保護を有する物品を達成するために使用されることが可能である。

コーティング組成物がそれらの調製の６日後に堆積された場合、本発明によるコーティングの性能はほぼ同じであった。

コーティング組成物がそれらの調製の６日後に堆積された場合、本発明によるコーティングの性能はほぼ同じであった。
本開示の実施態様の一部を以下の［項目１］－［項目１５］に記載する。
［項目１］
（ａ）ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基を有するケイ素化合物ではない、２個又は３個のエポキシ基を有する少なくとも１種のエポキシモノマー、
（ｂ）ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基と、炭素原子を通してケイ素原子に結合したエポキシ官能基を含む少なくとも１個の基とを有する少なくとも１個のケイ素原子を有する少なくとも１種のエポキシ化合物、及び／又はその水解物、
（ｃ）少なくとも１種のエポキシ開環触媒、及び
少なくとも１種の化合物（ｅ）であって、次式：

（式中、Ｒ ^４ は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はオキシル基を表す）を有する少なくとも２個の基を含む少なくとも１種の化合物（ｅ）
を含む熱硬化性組成物。
［項目２］
グリコールモノエーテルから選択される少なくとも１種の有機溶媒をさらに含む、項目１に記載の組成物。
［項目３］
（ｄ）ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基を有するケイ素化合物ではない、４～８個のエポキシ基を含む少なくとも１種のエポキシモノマーをさらに含む、項目１～２のいずれか一項に記載の組成物。
［項目４］
化合物（ｂ）が、式：
Ｒ _ｎ’ Ｙ _ｍ Ｓｉ（Ｘ） _{４－ｎ’－ｍ} （ＩＩ）
（式中、Ｒ基は同一であるか、又は異なって、且つ炭素原子を通してケイ素原子に結合した、エポキシ基を含有しない一価有機基を表し、Ｙ基は同一であるか、又は異なって、且つ炭素原子を通してケイ素原子に結合した、少なくとも１個のエポキシ基を含有する一価有機基を表し、Ｘ基は同一であるか、又は異なって、且つ加水分解性基又は水素原子を表し、ｍ及びｎ’は、ｍが１又は２に等しく、且つｎ’＋ｍ＝１又は２である整数である）の化合物である、項目１～３のいずれか一項に記載の組成物。
［項目５］
（ｆ）少なくとも１種のＵＶ吸収剤をさらに含む、項目１～４のいずれか一項に記載の組成物。
［項目６］
（ｇ）少なくとも１種の酸化防止剤をさらに含む、項目１～５のいずれか一項に記載の組成物。
［項目７］
（ｈ）１００～３８０ｎｍの波長範囲、３８０～７８０ｎｍの波長範囲及び／又は７８０～１４００ｎｍの波長範囲に含まれる少なくとも１つの選択された波長範囲における光の透過を少なくとも部分的に阻害する、少なくとも１種の吸収染料をさらに含む、項目１～６のいずれか一項に記載の組成物。
［項目８］
前記組成物中に存在する重合性化合物の全重量に対して、少なくとも５０重量％、好ましくは少なくとも７５重量％の少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物を含む、項目１～７のいずれか一項に記載の組成物。
［項目９］
前記組成物の全重量に対して１～１５重量％の化合物（ｂ）を含む、項目１～８のいずれか一項に記載の組成物。
［項目１０］
前記組成物の全重量に対して１０～６０重量％のモノマー（ａ）及び（ｄ）（存在する場合）を含む、項目１～９のいずれか一項に記載の組成物。
［項目１１］
化合物（ｅ）が、前記組成物の全重量に対して０．０５％～３％の範囲の量で存在する、項目１～１０のいずれか一項に記載の組成物。
［項目１２］
前記エポキシ基がグリシジル基及び脂環式エポキシ基から選択される、項目１～１１のいずれか一項に記載の組成物。
［項目１３］
モノマー（ａ）及び（ｄ）（存在する場合）の乾燥抽出物重量／化合物（ｂ）の乾燥抽出物重量の比率が９７／３～７０／３０の範囲である、項目１～１２のいずれか一項に記載の組成物。
［項目１４］
項目１～１３のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物の熱硬化から得られるコーティングを有する少なくとも１つの主要表面を有する基材を含む光学物品。
［項目１５］
光学レンズ、好ましくは眼用レンズとしてさらに定義される、項目１４に記載の光学物品。

Claims (15)

1. （ａ）ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基を有するケイ素化合物ではない、２個又は３個のエポキシ基を有する少なくとも１種のエポキシモノマー、
   （ｂ）ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基と、炭素原子を通してケイ素原子に結合したエポキシ官能基を含む少なくとも１個の基とを有する少なくとも１個のケイ素原子を有する少なくとも１種のエポキシ化合物、及び／又はその水解物、
   （ｃ）少なくとも１種のエポキシ開環触媒、及び
   少なくとも１種の化合物（ｅ）であって、次式：
   

   

   （式中、Ｒ^４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はオキシル基を表す）を有する少なくとも２個の基を含む少なくとも１種の化合物（ｅ）
   を含む熱硬化性組成物。
2. グリコールモノエーテルから選択される少なくとも１種の有機溶媒をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
3. （ｄ）ケイ素原子に直接結合した少なくとも１個の加水分解性基を有するケイ素化合物ではない、４～８個のエポキシ基を含む少なくとも１種のエポキシモノマーをさらに含む、請求項１～２のいずれか一項に記載の組成物。
4. 化合物（ｂ）が、式：
   Ｒ_ｎ’Ｙ_ｍＳｉ（Ｘ）_{４－ｎ’－ｍ} （ＩＩ）
   （式中、Ｒ基は同一であるか、又は異なって、且つ炭素原子を通してケイ素原子に結合した、エポキシ基を含有しない一価有機基を表し、Ｙ基は同一であるか、又は異なって、且つ炭素原子を通してケイ素原子に結合した、少なくとも１個のエポキシ基を含有する一価有機基を表し、Ｘ基は同一であるか、又は異なって、且つ加水分解性基又は水素原子を表し、ｍ及びｎ’は、ｍが１又は２に等しく、且つｎ’＋ｍ＝１又は２である整数である）の化合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
5. （ｆ）少なくとも１種のＵＶ吸収剤をさらに含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
6. （ｇ）少なくとも１種の酸化防止剤をさらに含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。
7. （ｈ）１００～３８０ｎｍの波長範囲、３８０～７８０ｎｍの波長範囲及び／又は７８０～１４００ｎｍの波長範囲に含まれる少なくとも１つの選択された波長範囲における光の透過を少なくとも部分的に阻害する、少なくとも１種の吸収染料をさらに含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
8. 前記組成物中に存在する重合性化合物の全重量に対して、少なくとも５０重量％、好ましくは少なくとも７５重量％の少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。
9. 前記組成物の全重量に対して１～１５重量％の化合物（ｂ）を含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
10. 前記組成物の全重量に対して１０～６０重量％のモノマー（ａ）及び（ｄ）（存在する場合）を含む、請求項１～９のいずれか一項に記載の組成物。
11. 化合物（ｅ）が、前記組成物の全重量に対して０．０５％～３％の範囲の量で存在する、請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物。
12. 前記エポキシ基がグリシジル基及び脂環式エポキシ基から選択される、請求項１～１１のいずれか一項に記載の組成物。
13. モノマー（ａ）及び（ｄ）（存在する場合）の乾燥抽出物重量／化合物（ｂ）の乾燥抽出物重量の比率が９７／３～７０／３０の範囲である、請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物。
14. 請求項１～１３のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物の熱硬化から得られるコーティングを有する少なくとも１つの主要表面を有する基材を含む光学物品。
15. 光学レンズ、好ましくは眼用レンズとしてさらに定義される、請求項１４に記載の光学物品。