JP7254168B2 - 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ - Google Patents
光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ Download PDFInfo
- Publication number
- JP7254168B2 JP7254168B2 JP2021516330A JP2021516330A JP7254168B2 JP 7254168 B2 JP7254168 B2 JP 7254168B2 JP 2021516330 A JP2021516330 A JP 2021516330A JP 2021516330 A JP2021516330 A JP 2021516330A JP 7254168 B2 JP7254168 B2 JP 7254168B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- infrared
- peak
- group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 96
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 86
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 59
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims description 34
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 34
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 claims description 63
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 47
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 38
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 37
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 37
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 31
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 28
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 13
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 13
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 13
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 12
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 claims description 10
- CEUQYYYUSUCFKP-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-sulfanylethylsulfanyl)propane-1-thiol Chemical compound SCCSCC(CS)SCCS CEUQYYYUSUCFKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FOLVZNOYNJFEBK-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(CN=C=O)C2C(CN=C=O)CC1C2 FOLVZNOYNJFEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QEMSHZOGUJXBQA-UHFFFAOYSA-N sulfanyl carbamate Chemical compound NC(=O)OS QEMSHZOGUJXBQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LEAAXJONQWQISB-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C2C(CN=C=O)CC1C(CN=C=O)C2 LEAAXJONQWQISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- COYTVZAYDAIHDK-UHFFFAOYSA-N [5-(sulfanylmethyl)-1,4-dithian-2-yl]methanethiol Chemical compound SCC1CSC(CS)CS1 COYTVZAYDAIHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 5
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 claims description 5
- KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethylsulfanyl)ethanethiol Chemical compound SCCSCCS KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 5
- QNSUVMHSJGIMDL-UHFFFAOYSA-N [6-(sulfanylmethylsulfanyl)-1,3-dithian-4-yl]sulfanylmethanethiol Chemical compound SCSC1CC(SCS)SCS1 QNSUVMHSJGIMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims description 5
- VCVOSERVUCJNPR-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCC1O VCVOSERVUCJNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 5
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- OCGYTRZLSMAPQC-UHFFFAOYSA-N 3-(2-sulfanylethylsulfanyl)-2-[1-sulfanyl-3-(2-sulfanylethylsulfanyl)propan-2-yl]sulfanylpropane-1-thiol Chemical compound SCCSCC(CS)SC(CS)CSCCS OCGYTRZLSMAPQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diol Chemical compound OC1CCCC(O)C1 RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PDOMQUVABYHYNT-UHFFFAOYSA-N CC(SCS)C(SCS)(SCS)SCS Chemical compound CC(SCS)C(SCS)(SCS)SCS PDOMQUVABYHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 40
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 37
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 24
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 7
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 5
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 5
- 238000013461 design Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 3
- 229920002578 polythiourethane polymer Polymers 0.000 description 3
- LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithiane Chemical compound C1CSCCS1 LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100496169 Arabidopsis thaliana CLH1 gene Chemical group 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006158 GeF2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021600 Germanium(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 101100044057 Mesocricetus auratus SYCP3 gene Chemical group 0.000 description 2
- 101100080600 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) nse6 gene Chemical group 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 101150111293 cor-1 gene Chemical group 0.000 description 2
- DUVPPTXIBVUIKL-UHFFFAOYSA-N dibromogermanium Chemical compound Br[Ge]Br DUVPPTXIBVUIKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- GGJOARIBACGTDV-UHFFFAOYSA-N germanium difluoride Chemical compound F[Ge]F GGJOARIBACGTDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WXHIJDCHNDBCNY-UHFFFAOYSA-N palladium dihydride Chemical compound [PdH2] WXHIJDCHNDBCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- LJWQJECMFUGUDV-UHFFFAOYSA-N (4-benzoyl-3-hydroxyphenyl) prop-2-enoate Chemical compound OC1=CC(OC(=O)C=C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LJWQJECMFUGUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical class C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDJWTMYNYYJBAT-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-tris(sulfanylmethylsulfanyl)propylsulfanylmethanethiol Chemical compound SCSC(SCS)CC(SCS)SCS FDJWTMYNYYJBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXYWIOFCVGCOCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-sulfanylethylsulfanyl)-2-[3-sulfanyl-2-(2-sulfanylethylsulfanyl)propyl]sulfanylpropane-1-thiol Chemical compound SCCSCC(CS)SCC(CS)SCCS NXYWIOFCVGCOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRXGKQPTFWTTJW-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-2-[4-(4-butoxy-2-hydroxyphenyl)-6-(2,4-dibutoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCC)=CC=2)OCCCC)=N1 DRXGKQPTFWTTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018626 Al(OH) Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018085 Al-F Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018179 Al—F Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100419874 Caenorhabditis elegans snr-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 229910021554 Chromium(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006111 GeCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- AWJXLYAKTONQBL-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C(C(=C1)OC(C=C)=O)C(C)(C)C Chemical compound OC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C(C(=C1)OC(C=C)=O)C(C)(C)C AWJXLYAKTONQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004016 SiF2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010068 TiCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010347 TiF2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007928 ZrCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- POAGCVDLUMWMED-UHFFFAOYSA-N [2-(2,4-dichlorobenzoyl)phenyl] prop-2-enoate Chemical compound Clc1ccc(C(=O)c2ccccc2OC(=O)C=C)c(Cl)c1 POAGCVDLUMWMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- XBWRJSSJWDOUSJ-UHFFFAOYSA-L chromium(ii) chloride Chemical compound Cl[Cr]Cl XBWRJSSJWDOUSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- KBDJQNUZLNUGDS-UHFFFAOYSA-N dibromosilicon Chemical compound Br[Si]Br KBDJQNUZLNUGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCBVGBIRKBMAC-UHFFFAOYSA-L dibutyltin;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCC[Sn]CCCC GSCBVGBIRKBMAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BUMGIEFFCMBQDG-UHFFFAOYSA-N dichlorosilicon Chemical compound Cl[Si]Cl BUMGIEFFCMBQDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNHOGAVECORPT-UHFFFAOYSA-N difluorosilicon Chemical compound F[Si]F MGNHOGAVECORPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOBCTIIWHLYFII-UHFFFAOYSA-L difluorotitanium Chemical compound F[Ti]F YOBCTIIWHLYFII-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RNRZLEZABHZRSX-UHFFFAOYSA-N diiodosilicon Chemical compound I[Si]I RNRZLEZABHZRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- QHGIKMVOLGCZIP-UHFFFAOYSA-N germanium dichloride Chemical compound Cl[Ge]Cl QHGIKMVOLGCZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000003075 superhydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- CMJCEVKJYRZMIA-UHFFFAOYSA-M thallium(i) iodide Chemical compound [Tl]I CMJCEVKJYRZMIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- AUZMWGNTACEWDV-UHFFFAOYSA-L titanium(2+);dibromide Chemical compound Br[Ti]Br AUZMWGNTACEWDV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L titanium(ii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ti+2] ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
Description
本開示は、近赤外線吸収剤を含む光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラに関する。
従来から、特定の波長域をカットする眼鏡レンズが開発されている。
特許文献１には、環状オレフィン系樹脂とガラスフィラーとを含む透明基板の少なくとも一方の面に、屈折率が異なる２つの誘電体層を交互に積層してなる近赤外線反射膜を有する近赤外線カットフィルターが開示されている。
特許文献２には、複数の波長範囲の光を所定の分光透過率とする近赤外線カットフィルターが開示されている。この近赤外線カットフィルターは、環状オレフィン系樹脂等の透明樹脂とフタロシアニン系化合物等の近赤外線吸収剤とを含むことが記載されている。
特許文献３～７には、所定のフタロシアニン色素と樹脂とを含む樹脂組成物等が開示されている。特許文献７には、樹脂組成物から保護眼鏡用レンズを得ることができると記載されている。
特許文献８及び９には、フタロシアニン色素とウレタン樹脂又はポリチオウレタン樹脂とからなる遠赤外線カットレンズが開示されている。
特許文献８及び９には、フタロシアニン色素とウレタン樹脂又はポリチオウレタン樹脂とからなる遠赤外線カットレンズが開示されている。
特許文献１：特開２００９－２５８３６２号公報
特許文献２：特開２０１１－１０００８４号公報
特許文献３：特開平１１－４８６１２号公報
特許文献４：特開２０００－３１３７８８号公報
特許文献５：特開２００６－２８２６４６号公報
特許文献６：国際公開第２０１４／２０８４８４号公報
特許文献７：特開平８－６０００８号公報
特許文献８：特表２０１７－５２９４１５号公報
特許文献９：特表２０１８－５２９８２９号公報
特許文献２：特開２０１１－１０００８４号公報
特許文献３：特開平１１－４８６１２号公報
特許文献４：特開２０００－３１３７８８号公報
特許文献５：特開２００６－２８２６４６号公報
特許文献６：国際公開第２０１４／２０８４８４号公報
特許文献７：特開平８－６０００８号公報
特許文献８：特表２０１７－５２９４１５号公報
特許文献９：特表２０１８－５２９８２９号公報
しかしながら、特許文献に記載の従来の技術においては以下の点に改善の余地があった。
特許文献１，２の近赤外線カットフィルターは、近赤外線をカットすることができるものの、フィルターに濁りが生じて透明性が低下する場合があった。
そこで、樹脂に近赤外線吸収剤を添加した光学材料の検討を進めたところ、近赤外線吸収剤が樹脂に溶解しなかったり、添加量を増やすと光学材料に濁りが生じて透明性が低下したり、又は着色により色味（意匠性）が悪くなる傾向があった。このように、近赤外線吸収剤を用いた光学材料においては、近赤外線カット効果と意匠性とはトレードオフの関係にあった。
本開示に係る一実施形態が解決しようとする課題は、近赤外線カット率が高く、さらに意匠性にも優れた光学材料を提供することである。
本発明者らは鋭意検討の結果、近赤外線吸収剤と所定の樹脂とを含有し、かつＣＩＥ１９７６色空間においてＬ＊，ａ＊を特定の範囲とすることにより、高い近赤外線カット率と意匠性とを両立させることができることを見出し、本開示の発明を完成させた。
すなわち、本開示に係る態様は、以下の態様を含む。
すなわち、本開示に係る態様は、以下の態様を含む。
［１］ （チオ）ウレタン樹脂と、
近赤外線吸収剤と、を含み、
厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－１０以上０以下であり、Ｌ＊が７０以上であり、可視光吸収分光スペクトルにおいて主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１５０ｎｍ以上４００ｎｍ以下であることを特徴とする光学材料。
［２］ 厚さ２ｍｍにおける波長９００ｎｍ～１０００ｎｍの分光透過率が１０％以上８０％以下である、［１］に記載の光学材料。
［３］ 厚さ２ｍｍにおける視感透過率が４５％以上である、［１］に記載の光学材料。［４］ 前記近赤外線吸収剤は、９００ｎｍ～１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率５０％未満である、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料。
［５］ 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、［１］～［４］のいずれかに記載の光学材料。
［６］ 前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９００ｎｍ～１０００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１００００以上２００００以下であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４００ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３００ｎｍ以下の範囲である、［５］に記載の光学材料。
［７］ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む、［５］又は［６］に記載の光学材料。
近赤外線吸収剤と、を含み、
厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－１０以上０以下であり、Ｌ＊が７０以上であり、可視光吸収分光スペクトルにおいて主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１５０ｎｍ以上４００ｎｍ以下であることを特徴とする光学材料。
［２］ 厚さ２ｍｍにおける波長９００ｎｍ～１０００ｎｍの分光透過率が１０％以上８０％以下である、［１］に記載の光学材料。
［３］ 厚さ２ｍｍにおける視感透過率が４５％以上である、［１］に記載の光学材料。［４］ 前記近赤外線吸収剤は、９００ｎｍ～１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率５０％未満である、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料。
［５］ 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、［１］～［４］のいずれかに記載の光学材料。
［６］ 前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９００ｎｍ～１０００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１００００以上２００００以下であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４００ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３００ｎｍ以下の範囲である、［５］に記載の光学材料。
［７］ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む、［５］又は［６］に記載の光学材料。
（一般式（１）中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２はアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１を表す。ｌは１～７、ｍは０～１３、ｎは１～８、ｐは１～１４、ｚは０～１３の整数を表し、２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。Ｍは２価の金属原子、３価もしくは４価の置換金属又はオキシ金属を表す。）
［８］ 前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下含む、［１］～［７］のいずれかに記載の光学材料。
［９］ 前記（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
前記ポリイソシアネート化合物由来の構成単位は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
前記ポリチオール化合物由来の構成単位は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
前記ポリオール化合物由来の構成単位は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種由来の構成単位である、［１］～［８］のいずれかに記載の光学材料。
［１０］ ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせからなる重合性化合物と、
９００ｎｍ～１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率５０％未満である近赤外線吸収剤と、
を含む、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１１］ 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、［１０］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１２］ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む、［１１］に記載の光学材料用重合性組成物。
［８］ 前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下含む、［１］～［７］のいずれかに記載の光学材料。
［９］ 前記（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
前記ポリイソシアネート化合物由来の構成単位は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
前記ポリチオール化合物由来の構成単位は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
前記ポリオール化合物由来の構成単位は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種由来の構成単位である、［１］～［８］のいずれかに記載の光学材料。
［１０］ ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせからなる重合性化合物と、
９００ｎｍ～１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率５０％未満である近赤外線吸収剤と、
を含む、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１１］ 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、［１０］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１２］ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む、［１１］に記載の光学材料用重合性組成物。
（一般式（１）中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２はアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１を表す。ｌは１～７、ｍは０～１３、ｎは１～８、ｐは１～１４、ｚは０～１３の整数を表し、２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。Ｍは２価の金属原子、３価もしくは４価の置換金属又はオキ
シ金属を表す。）
［１３］ 前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下含む、［１０］～［１２］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１４］ 前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、［１０］～［１３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１５］ ［１］～［９］のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
［１６］ ［１５］に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
［１７］ ［１５］に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
シ金属を表す。）
［１３］ 前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下含む、［１０］～［１２］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１４］ 前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、［１０］～［１３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１５］ ［１］～［９］のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
［１６］ ［１５］に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
［１７］ ［１５］に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
本開示によれば、近赤外線カット率が高く、さらに意匠性にも優れた光学材料を提供することができる。
以下、本開示の実施形態について具体的に説明する。
本実施形態の光学材料は、（チオ）ウレタン樹脂と、近赤外線吸収剤と、を含む。
本実施形態の光学材料は、（チオ）ウレタン樹脂と、近赤外線吸収剤と、を含む。
本実施形態の光学材料は、厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－１０以上０以下、Ｌ＊が７０以上、好ましくはａ＊が－８以上０以下、Ｌ＊が７３以上、より好ましくはａ＊が－７以上０以下、Ｌ＊が７５以上、さらに好ましくはａ＊が－４以上０以下、Ｌ＊が８５以上、特に好ましくはａ＊が－３以上０以下、Ｌ＊が９０以上である。
本実施形態の光学材料は、さらに、厚さ２ｍｍで測定した可視光吸収分光スペクトルにおいて、主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１５０ｎｍ以上４００ｎｍ以下である。
本実施形態の光学材料は、さらに、厚さ２ｍｍで測定した可視光吸収分光スペクトルにおいて、主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１５０ｎｍ以上４００ｎｍ以下である。
本実施形態においては、近赤外線吸収剤と（チオ）ウレタン樹脂とを含有し、かつＣＩＥ１９７６色空間においてＬ＊，ａ＊を上記範囲とし、さらにピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が上記範囲であることにより、高い近赤外線カット率と意匠性とを両立させることができる。
本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、厚さ２ｍｍにおける波長９００ｎｍ～１０００ｎｍの分光透過率が１０％以上８０％以下、好ましくは１５％以上７０％以下、より好ましくは２０％以上６０％以下である。
本実施形態の光学材料は、濁りや着色が抑制されており意匠性に優れることから、厚さ２ｍｍにおける全光線透過率を４５％以上、好ましくは６５％以上、より好ましくは７０％以上、さらに好ましくは７５％以上とすることができ、さらに、視感透過率を４５％以上、好ましくは６５％以上、より好ましくは７０％以上、さらに好ましくは７５％以上とすることができる。
本開示において、各種光学特性の測定は、具体的には、実施例に記載の方法で行えばよい。
本開示において、各種光学特性の測定は、具体的には、実施例に記載の方法で行えばよい。
［近赤外線吸収剤］
本実施形態における近赤外線吸収剤は、本開示における効果を得ることができればその構造は特に限定されず、従来公知の近赤外線吸収剤から選択して用いることができる。
本実施形態における近赤外線吸収剤は、本開示における効果を得ることができればその構造は特に限定されず、従来公知の近赤外線吸収剤から選択して用いることができる。
本実施形態における近赤外線吸収剤としては、例えば、高い近赤外線カット率を実現するために、９００ｎｍ～１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、極小値が分光透過率５０％未満であるものを用いることができる。
本実施形態においては、このような特性を備える近赤外線吸収剤を用いることにより、広い近赤外線領域において高いカット率を実現することができる。
前記近赤外線吸収剤は、特に限定はないが、フタロシアニン化合物を含むことが好ましい。
本実施形態においては、このような特性を備える近赤外線吸収剤を用いることにより、広い近赤外線領域において高いカット率を実現することができる。
前記近赤外線吸収剤は、特に限定はないが、フタロシアニン化合物を含むことが好ましい。
前記フタロシアニン化合物としては、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９００ｎｍ～１０００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１００００以上２００００以下であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４００ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３００ｎｍ以下の範囲である化合物を用いることができる。
なお、近赤外線吸収剤に係る可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、トルエン溶液を用いて測定する。トルエン溶液の濃度は、適宜調整すればよく、例えば、３．３質量ｐｐｍ～３６．５質量ｐｐｍとしてもよい。
なお、近赤外線吸収剤に係る可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、トルエン溶液を用いて測定する。トルエン溶液の濃度は、適宜調整すればよく、例えば、３．３質量ｐｐｍ～３６．５質量ｐｐｍとしてもよい。
前記フタロシアニン化合物としては、一般式（１）で表される化合物を挙げることができ、少なくとも１種を用いることができる。
一般式（１）中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２はアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１を表す。ｌは１～７、ｍは０～１３、ｎは１～８、ｐは１～１４、ｚは０～１３の整数を表し、２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。Ｍは２価の金属原子、３価もしくは４価の置換金属又はオキシ金属を表す。
本開示における上記フタロシアニン系化合物において、Ｘがハロゲン原子であるものとしては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、塩素原子が好ましい。
Ｘとしては水素原子、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましい。
Ｘとしては水素原子、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましい。
Ｒ１がアルキル基であるものとしては、炭素数１～１８の直鎖又は分岐アルキル基が好ましく、炭素数１～１６の直鎖又は分岐アルキル基がより好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－シクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、２－ヘキシルノナニル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基等が挙げられる。
Ｒ１がアリール基であるものとしては、フェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
Ｒ２としては、炭素数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０の直鎖又は分岐のアルキル基がより好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基等が挙げられる。
Ｒ２としては、炭素数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０の直鎖又は分岐のアルキル基がより好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基等が挙げられる。
ｎは１～８の整数であるが、１～５が好ましく、１～３がより好ましい。
Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１であるが、好ましくは水素原子である。
Ｍが２価の金属であるものの例としては、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｔｉ（ＩＩ）、Ｂｅ（ＩＩ）、Ｃａ（ＩＩ）、Ｂａ（ＩＩ）、Ｃｄ（ＩＩ）、Ｈｇ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＩ）などが挙げられる。
Ｒ３は水素原子又はＣＯＲ１であるが、好ましくは水素原子である。
Ｍが２価の金属であるものの例としては、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｔｉ（ＩＩ）、Ｂｅ（ＩＩ）、Ｃａ（ＩＩ）、Ｂａ（ＩＩ）、Ｃｄ（ＩＩ）、Ｈｇ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＩ）などが挙げられる。
Ｍが１置換の３価金属であるものの例としては、Ａｌ－Ｃｌ、Ａｌ－Ｂｒ、Ａｌ－Ｆ、Ａｌ－Ｉ、Ｇａ－Ｃｌ、Ｇａ－Ｉ、Ｇａ－Ｂｒ、Ｉｎ－Ｃｌ、Ｉｎ－Ｂｒ、Ｉｎ－Ｉ、Ｉｎ－Ｆ、Ｔｌ－Ｃｌ、Ｔｌ－Ｂｒ、Ｔｌ－Ｉ、Ｔｌ－Ｆ、Ａｌ－Ｃ６Ｈ５、Ａｌ－Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３）、Ｉｎ－Ｃ６Ｈ５、Ｉｎ－Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３）、Ａｌ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＣ６Ｈ５）、Ｍｎ［ＯＳｉ（ＣＨ３）３］、Ｆｅ－Ｃｌ、Ｒｕ－Ｃｌ等が挙げられる。
Ｍが２置換の４価金属であるものの例としては、ＣｒＣｌ２、ＳｉＣｌ２、ＳｉＢｒ２、ＳｉＦ２、ＳｉＩ２、ＺｒＣｌ２、ＧｅＣｌ２、ＧｅＢｒ２、ＧｅＦ２、ＧｅＢｒ２、ＧｅＦ２、ＴｉＣｌ２、ＴｉＢｒ２、ＴｉＦ２、Ｓｉ（ＯＨ）２、Ｇｅ（ＯＨ）２、Ｚｒ（ＯＨ）２、Ｍｎ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ＯＨ）２、ＴｉＲ２、ＣｒＲ２、ＳｎＲ２、ＧｅＲ２［Ｒはアルキル基、フェニル基、ナフチル基、及びその誘導体を表す］、Ｓｉ（ＯＲ’）２、Ｓｎ（ＯＲ’）２、Ｇｅ（ＯＲ’）２、Ｔｉ（ＯＲ’）２、Ｃｒ（ＯＲ’）２［Ｒ’はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基及びその誘導体を表す］、Ｓｎ（ＳＲ’’）２、Ｇｅ（ＳＲ’’）２［Ｒ’’はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、及びその誘導体を表す］などが挙げられる。
Ｍがオキシ金属であるものの例としては、ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯなどが挙げられる。
ＭとしてはＣｕ、ＡｌＣｌ、ＴｉＯ、又はＶＯが好ましく、Ｃｕがより好ましい。
ｌは１～７の整数であるが、２～６が好ましく、３～５がより好ましく、４がさらに好ましい。ｍは０～１３の整数であるが、０～８が好ましく、２～６がより好ましく、４がさらに好ましい。ｐは１～１４の整数であるが、１～８が好ましく、２～６がより好ましく、４がさらに好ましい。ｚは０～１３の整数であるが、０～４が好ましく、０～２がより好ましく、０がさらに好ましい。２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。
ＭとしてはＣｕ、ＡｌＣｌ、ＴｉＯ、又はＶＯが好ましく、Ｃｕがより好ましい。
ｌは１～７の整数であるが、２～６が好ましく、３～５がより好ましく、４がさらに好ましい。ｍは０～１３の整数であるが、０～８が好ましく、２～６がより好ましく、４がさらに好ましい。ｐは１～１４の整数であるが、１～８が好ましく、２～６がより好ましく、４がさらに好ましい。ｚは０～１３の整数であるが、０～４が好ましく、０～２がより好ましく、０がさらに好ましい。２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。
好ましいフタロシアニン色素の具体例としては、例えば特開２００６－２８２６４６号公報の表１に記載されている。より好ましくは、後述する化学式（１ａ）で表される化合物である。
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物は、本開示における効果の観点から、中心金属Ｍを除く重量平均分子量が、９００以上５０００以下であることが好ましく、１２００以上４０００以下であることがより好ましい。
本実施形態における前記近赤外線吸収剤は、上述のフタロシアニン化合物から選択される化合物を含むことにより、広い領域の近赤外線を効率よくカットすることができる。なお、本実施形態における近赤外線吸収剤としては、上述のフタロシアニン化合物から選択される化合物を１種類のみ含むものとしても広い領域の近赤外線を効率よくカットすることができるが、他の近赤外線吸収剤を更に含んでも良い。
本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、前記近赤外線吸収剤を好ましくは３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下、より好ましくは３ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下、特に好ましくは３ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下含むことができる。
本実施形態の光学材料は、（チオ）ウレタン樹脂を含む。
（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなる。
これらの化合物については後述する。
（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなる。
これらの化合物については後述する。
＜光学材料用重合性組成物＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、近赤外線吸収剤と、重合性化合物とを含む。
近赤外線吸収剤は、上述のものを用いることができ、重合性組成物中に好ましくは３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下、より好ましくは３ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下、特に好ましくは３ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下の量で含まれる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、近赤外線吸収剤と、重合性化合物とを含む。
近赤外線吸収剤は、上述のものを用いることができ、重合性組成物中に好ましくは３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下、より好ましくは３ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下、特に好ましくは３ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下の量で含まれる。
重合性化合物としては、ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせ、を挙げることができる。
（ポリイソシアネート化合物）
前記ポリイソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
前記ポリイソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、及びビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、及びビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
（ポリチオール化合物）
前記ポリチオール化合物は、２以上のメルカプト基を有する化合物であり、ＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
本実施形態において、本開示における効果の観点から、前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、及び２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンからなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
前記ポリチオール化合物は、２以上のメルカプト基を有する化合物であり、ＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
本実施形態において、本開示における効果の観点から、前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、及び２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンからなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
前記ポリオール化合物は、１種以上の脂肪族又は脂環族アルコールであってもよい。
具体的には、直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールに対してエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、又はε－カプロラクトンを付加させたアルコール等が挙げられ、具体的にはＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を用いることができる。
具体的には、直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールに対してエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、又はε－カプロラクトンを付加させたアルコール等が挙げられ、具体的にはＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を用いることができる。
記ポリオール化合物は、好ましくは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である。
任意の添加剤として、重合触媒、内部離型剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤などを挙げることができる。本実施形態において、ポリウレタン及びポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いてもよいし、用いなくてもよい。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステル等を挙げることができ、それぞれ単独又は２種類以上混合して使用することできる。ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
紫外線吸収剤としては、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシ－２’，４’－ジクロロベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、
２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－ドデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－（２－ヒドロキシ－３－トリデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－（２’－エチル）ヘキシル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－ブチルオキシフェニル）－６－（２，４－ビス－ブチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－［１－オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）－４，６－ビス（４－フェニルフェニル）－１，３，５－トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、
２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－２，４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられる。
上記の中でも、紫外線吸収剤としては、好ましくは２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールなどのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤である。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。
光学材料用組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
上記の中でも、紫外線吸収剤としては、好ましくは２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールなどのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤である。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。
光学材料用組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
［光学材料］
本実施形態の光学材料は、本実施形態の光学材料用組成物を重合硬化して得ることができる。
光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、アイウェア（サングラス、ファッションレンズ等）などの各種プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材、光導波路、光学用接着剤（例えば、光学レンズ、光導波路等の接合に用いられる光学用接着剤）、光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜、液晶表示装置部材（基板、導光板、フィルム、シートなど）に用いる透明性コーティング、車のフロントガラス、バイクのヘルメットの風防、透明性基板等を挙げることができる。
なお、本実施形態の光学材料は、紫外線吸収剤を含むことができる。光学材料としては、プラスチックレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、アイウェア、これらの光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜などが好ましい。
以下、光学材料の好ましい態様であるプラスチックレンズについて詳細に説明する。
本実施形態の光学材料は、本実施形態の光学材料用組成物を重合硬化して得ることができる。
光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、アイウェア（サングラス、ファッションレンズ等）などの各種プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材、光導波路、光学用接着剤（例えば、光学レンズ、光導波路等の接合に用いられる光学用接着剤）、光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜、液晶表示装置部材（基板、導光板、フィルム、シートなど）に用いる透明性コーティング、車のフロントガラス、バイクのヘルメットの風防、透明性基板等を挙げることができる。
なお、本実施形態の光学材料は、紫外線吸収剤を含むことができる。光学材料としては、プラスチックレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、アイウェア、これらの光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜などが好ましい。
以下、光学材料の好ましい態様であるプラスチックレンズについて詳細に説明する。
［プラスチックレンズ］
プラスチックレンズとしては、以下の構成を挙げることができる。
（ａ）本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズ
（ｂ）レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はコーティング層を備えるプラスチックレンズ
（ｃ）本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されているプラスチックレンズ
本実施形態においては、これらのプラスチックレンズを好適に用いることができる。
以下、それぞれの実施形態について説明する。
プラスチックレンズとしては、以下の構成を挙げることができる。
（ａ）本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズ
（ｂ）レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はコーティング層を備えるプラスチックレンズ
（ｃ）本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されているプラスチックレンズ
本実施形態においては、これらのプラスチックレンズを好適に用いることができる。
以下、それぞれの実施形態について説明する。
（実施形態ａ）
本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂から構成することができ、近赤外線吸収剤と、これらの樹脂のモノマー（光学材料用樹脂モノマー）とを含む本実施形態の光学材料用組成物を用いることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂から構成することができ、近赤外線吸収剤と、これらの樹脂のモノマー（光学材料用樹脂モノマー）とを含む本実施形態の光学材料用組成物を用いることができる。
具体的には、ガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内に光学材料用組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中又は水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「任意の添加剤」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。近赤外線吸収剤を含むコーティング層は、近赤外線吸収剤を含むコーティング材料（組成物）を用いて調製することができ、又はコーティング層を形成した後、近赤外線吸収剤を水又は溶媒中に分散させて得られた分散液に、コーティング層付きプラスチックレンズを浸漬して近赤外線吸収剤をコーティング層中に含浸させることにより調製することができる。
（実施形態ｂ）
本実施形態におけるプラスチックレンズは、レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又は層を備えてもよい。レンズ基材は、本実施形態の光学材料用組成物から形成されたものでなくてもよく、種々のレンズ基材を用いることができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズは、レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又は層を備えてもよい。レンズ基材は、本実施形態の光学材料用組成物から形成されたものでなくてもよく、種々のレンズ基材を用いることができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、例えば、（ｂ－１）レンズ基材を製造し、次いで上記レンズ基材の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを貼り合わせる方法、（ｂ－２）後述のようなガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートをモールドの一方の内壁に沿って配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
前記（ｂ－１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートは、特に限定されず、公知の成形方法により得ることができる。
レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては種々のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては種々のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
前記（ｂ－２）の方法における注型重合は、実施形態ａにおけるプラスチックレンズの方法と同様に行うことができ、注型重合に用いる組成物としては、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（近赤外線吸収剤を含まない）を挙げることができる。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、光学材料用組成物からなるレンズ基材上又は「フィルム又は層」上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態ａにおけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。
（実施形態ｃ）
本実施形態におけるプラスチックレンズは、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されてもよい。
本実施形態におけるプラスチックレンズは、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されてもよい。
本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、例えば、（ｃ－１）レンズ基材を製造し、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートの両面上に貼り合わせる方法、（ｃ－２）ガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、モールドの内壁から離間した状態で配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
前記（ｃ－１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシート、及びレンズ基材は、実施形態ｂにおけるプラスチックレンズの（ｂ－１）の方法と同様のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
前記（ｃ－２）の方法は具体的に以下のように行うことができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
前記（ｃ－２）の方法は具体的に以下のように行うことができる。
実施形態ａにおけるプラスチックレンズの製造方法で用いた、レンズ注型用鋳型の空間内に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、この両面が、対向するフロント側のモールド内面と並行となるように設置する。
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の２つの空隙部に、所定の注入手段により、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（近赤外線吸収剤を含まない）を注入する。
そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中又は水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、レンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態ａにおけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。
［プラスチック眼鏡レンズ］
本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
これらのコーティング層はそれぞれ、本実施形態において用いられる近赤外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラミン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。
プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上、及び、これら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上の少なくとも一方と、を含むハードコート組成物が使用される。
ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物及び多官能性エポキシ化合物からなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。
ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、エネルギー線（紫外線、可視光線など）照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系及び有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
反射防止層は単層及び多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。
反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層等を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料等を使用することができる。
例えば、防曇処理方法又は防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着、スパッタなどによって撥水処理層を形成する方法、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
例えば、防曇処理方法又は防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着、スパッタなどによって撥水処理層を形成する方法、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
以上、本開示の実施形態について述べたが、これらは本開示の例示であり、本開示における効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
以下に、実施例により本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。なお、本開示の実施例において用いた評価方法、材料は以下の通りである。
［分光透過率、及び視感透過率の測定方法］
測定機器として、島津製作所製 島津分光光度計 ＵＶ－１８００を使用し、２ｍｍ厚
の平板レンズを用いて紫外－可視光スペクトルを測定し、分光透過率曲線を得た。得られた分光透過率曲線をもとに視感透過率を算出した。
測定機器として、島津製作所製 島津分光光度計 ＵＶ－１８００を使用し、２ｍｍ厚
の平板レンズを用いて紫外－可視光スペクトルを測定し、分光透過率曲線を得た。得られた分光透過率曲線をもとに視感透過率を算出した。
［Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定方法］
分光測色計（コニカミノルタ社製ＣＭ－５）を用いて、下記測定条件にて、２ｍｍ厚の平板レンズのＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるＬ＊，ａ＊，ｂ＊を測定した。
～測定条件～
光源：Ｃ光源
測定方法：透過測定
測定面積：直径３０ｍｍの円形
視角：２°視野
［ＹＩの測定方法］
２ｍｍ厚の平板レンズをコニカミノルタ社製の分光測色計ＣＭ－５でＹＩを測定した。
分光測色計（コニカミノルタ社製ＣＭ－５）を用いて、下記測定条件にて、２ｍｍ厚の平板レンズのＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるＬ＊，ａ＊，ｂ＊を測定した。
～測定条件～
光源：Ｃ光源
測定方法：透過測定
測定面積：直径３０ｍｍの円形
視角：２°視野
［ＹＩの測定方法］
２ｍｍ厚の平板レンズをコニカミノルタ社製の分光測色計ＣＭ－５でＹＩを測定した。
［ヘイズ、及び全光線透過率測定方法］
２ｍｍ厚の平板レンズを日本電色工業社製のＨａｚｅＭｅｔｅｒ ＮＤＨ２０００でヘイズ、及び全光線透過率を測定した。
２ｍｍ厚の平板レンズを日本電色工業社製のＨａｚｅＭｅｔｅｒ ＮＤＨ２０００でヘイズ、及び全光線透過率を測定した。
実施例においては以下に示される近赤外線吸収剤を用いた。
・近赤外線吸収剤Ａ
化学式（１ａ）で表される近赤外線吸収剤Ａのトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９３５ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．５８×１０４であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が３７９ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が２５２ｎｍであった。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、３６．５質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、３６．５質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。
・近赤外線吸収剤Ｂ
化学式（ｂ）で表される近赤外線吸収剤Ｂのトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７２０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．５７×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が２８ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が２０ｎｍであった。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、３.７質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、３.７質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。
・近赤外線吸収剤Ｃ
化学式（ｃ）で表される近赤外線吸収剤Ｃのトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、８３０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．１１×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４７ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３５ｎｍであった。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、５．２質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、５．２質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。
・近赤外線吸収剤Ｄ
化学式（ｄ）で表される近赤外線吸収剤Ｄのトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、１００５ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が７．２２×１０４であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１１２ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が８１ｎｍであった。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、８．０質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、８．０質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。
・近赤外線吸収剤Ｅ
化学式（ｅ）で表される近赤外線吸収剤Ｅのトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７８０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．７５×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が２４ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１７ｎｍであった。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、３.３質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、３.３質量ｐｐｍのトルエン溶液を用いて測定した。
［実施例１］
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリド０．０３５質量部、三井化学社製ＭＲ内部離型剤０．１質量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９ １．５質量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６質量部、近赤外線吸収剤Ａを０．００２０質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５質量部とペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３．９質量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表１に示す。
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリド０．０３５質量部、三井化学社製ＭＲ内部離型剤０．１質量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９ １．５質量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６質量部、近赤外線吸収剤Ａを０．００２０質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５質量部とペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３．９質量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表１に示す。
［実施例２～５］
近赤外線吸収剤Ａの添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、実施例５の平板レンズの分光透過率曲線を図１に示す。
近赤外線吸収剤Ａの添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、実施例５の平板レンズの分光透過率曲線を図１に示す。
［比較例１～７］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、比較例３の平板レンズの分光透過率曲線を図２に示す。
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、比較例３の平板レンズの分光透過率曲線を図２に示す。
［比較例８～１０］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、比較例９の平板レンズの分光透過率曲線を図３に示す。
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、比較例９の平板レンズの分光透過率曲線を図３に示す。
［比較例１１～１３］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、比較例１２の平板レンズの分光透過率曲線を図４に示す。
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、比較例１２の平板レンズの分光透過率曲線を図４に示す。
［比較例１４］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を０．００１６５質量部とした以外は実施例１と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を０．００１６５質量部とした以外は実施例１と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。
［実施例６］
ジメチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．４５２質量部、城北化学工業社製ＪＰ－５０６Ｈを０．１８質量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を１質量部、１，３－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンを４８質量部、近赤外線吸収剤Ａを０．０１８２５質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）を２６．７質量部と、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンを２６．２４質量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表１に示す。
ジメチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．４５２質量部、城北化学工業社製ＪＰ－５０６Ｈを０．１８質量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を１質量部、１，３－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンを４８質量部、近赤外線吸収剤Ａを０．０１８２５質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）を２６．７質量部と、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンを２６．２４質量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表１に示す。
［比較例１５］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を０．００１８４質量部とした以外は実施例６と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を０．００１８４質量部とした以外は実施例６と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。
［比較例１６］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を０．００２６質量部とした以外は実施例６と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を０．００２６質量部とした以外は実施例６と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。
［比較例１７］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を０．００３９９質量部とした以外は実施例６と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を０．００３９９質量部とした以外は実施例６と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。
［比較例１８］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を０．００１６５質量部とした以外は実施例６と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を０．００１６５質量部とした以外は実施例６と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。
表１に記載のモノマー種は以下のとおりである。
ａ１：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物
ａ２：１，３－ビス（イソシアナネートメチル）シクロヘキサン
ｂ１：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
ｂ２：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
ｂ３：ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）
ｂ４：２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン
ａ１：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物
ａ２：１，３－ビス（イソシアナネートメチル）シクロヘキサン
ｂ１：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
ｂ２：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
ｂ３：ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）
ｂ４：２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン
２０１９年４月２６日に出願された日本国特許出願２０１９－０８６１７２号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
Claims (14)
- （チオ）ウレタン樹脂と、
近赤外線吸収剤と、を含み、
厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－１０以上０以下であり、Ｌ＊が７０以上であり、可視光吸収分光スペクトルにおいて主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１５０ｎｍ以上４００ｎｍ以下であり、
前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含み、
前記フタロシアニン化合物が、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む光学材料。
（一般式（１）中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２はアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子を表す。ｌは４、ｍは４、ｎは１、ｐは４、ｚは０の整数を表し、２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。ＭはＣｕを表す。） - 厚さ２ｍｍにおける波長９００ｎｍ～１０００ｎｍの分光透過率が１０％以上８０％以下である、請求項１に記載の光学材料。
- 前記近赤外線吸収剤は、９００ｎｍ～１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率５０％未満である、請求項１又は請求項２に記載の光学材料。
- 前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９００ｎｍ～１０００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１００００以上２００００以下であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４００ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３００ｎｍ以下の範囲である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の光学材料。
- 前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下含む、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の光学材料。
- 前記（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
前記ポリイソシアネート化合物由来の構成単位は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
前記ポリチオール化合物由来の構成単位は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
前記ポリオール化合物由来の構成単位は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種由来の構成単位である、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の光学材料。 - 請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせからなる重合性化合物と、
９００ｎｍ～１０００ｎｍの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率５０％未満である近赤外線吸収剤と、
を含む光学材料用重合性組成物。 - 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、請求項７に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記フタロシアニン化合物が、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む、請求項８に記載の光学材料用重合性組成物。
（一般式（１）中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ２はアルキル基を表し、Ｒ３は水素原子を表す。ｌは４、ｍは４、ｎは１、ｐは４、ｚは０の整数を表し、２ｌ＋ｍ＋ｚ＋ｐ＝１６である。ＭはＣｕを表す。） - 前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以下含む、請求項７～請求項９のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項７～請求項１０のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。 - 請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
- 請求項１２に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
- 請求項１２に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019086172 | 2019-04-26 | ||
| JP2019086172 | 2019-04-26 | ||
| PCT/JP2020/018017 WO2020218615A1 (ja) | 2019-04-26 | 2020-04-27 | 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2020218615A1 JPWO2020218615A1 (ja) | 2021-12-09 |
| JP7254168B2 true JP7254168B2 (ja) | 2023-04-07 |
Family
ID=72942085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021516330A Active JP7254168B2 (ja) | 2019-04-26 | 2020-04-27 | 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7254168B2 (ja) |
| KR (1) | KR20210143831A (ja) |
| CN (1) | CN113711114B (ja) |
| WO (1) | WO2020218615A1 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140080972A1 (en) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Pigmented polymerizable compositions and optical articles prepared therefrom |
| WO2018082946A1 (en) | 2016-11-04 | 2018-05-11 | Essilor International | Near infrared light-cutting optical articles with low residual color |
| JP2019015922A (ja) | 2017-07-10 | 2019-01-31 | 伊藤光学工業株式会社 | 眼鏡レンズ素材 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2515356B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1996-07-10 | 三井東圧化学株式会社 | フタロシアニン化合物およびこれを含有する樹脂組成物 |
| JP2590109B2 (ja) * | 1987-07-03 | 1997-03-12 | 三井東圧化学株式会社 | 近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂 |
| JP3412303B2 (ja) * | 1994-12-19 | 2003-06-03 | 山本化成株式会社 | フタロニトリル化合物、その製造方法、このフタロニトリル化合物より得られるフタロシアニン化合物及びその用途 |
| JP3226504B2 (ja) * | 1998-02-03 | 2001-11-05 | 株式会社日本触媒 | フタロシアニン化合物、その製造方法およびその用途 |
| JP3855067B2 (ja) | 1999-04-28 | 2006-12-06 | 山本化成株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
| JP5288360B2 (ja) * | 2005-03-09 | 2013-09-11 | 山本化成株式会社 | フタロシアニン化合物の製造方法及びこれより得られた該化合物の混合物 |
| JP2009258362A (ja) | 2008-04-16 | 2009-11-05 | Jsr Corp | 近赤外線カットフィルター |
| JP5489669B2 (ja) | 2008-11-28 | 2014-05-14 | Ｊｓｒ株式会社 | 近赤外線カットフィルターおよび近赤外線カットフィルターを用いた装置 |
| WO2014208484A1 (ja) | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 山本化成株式会社 | テトラフェニルナフタロシアニン化合物、その製造方法および用途 |
| KR101761828B1 (ko) * | 2014-07-14 | 2017-07-27 | 케이에스랩(주) | 광학수지 조성물 및 이를 이용한 광학용 렌즈 |
| WO2017010791A1 (ko) | 2015-07-13 | 2017-01-19 | 케이에스랩(주) | 전자기파 차단용 광학 조성물 및 이로부터 광학 렌즈를 제조하는 방법 |
| CN108291989B (zh) * | 2015-12-17 | 2021-01-15 | 富士胶片株式会社 | 近红外线吸收性组合物、膜、红外线截止滤波器、固体摄像元件、红外线吸收剂及化合物 |
-
2020
- 2020-04-27 CN CN202080029170.6A patent/CN113711114B/zh active Active
- 2020-04-27 WO PCT/JP2020/018017 patent/WO2020218615A1/ja active Application Filing
- 2020-04-27 JP JP2021516330A patent/JP7254168B2/ja active Active
- 2020-04-27 KR KR1020217033868A patent/KR20210143831A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140080972A1 (en) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Pigmented polymerizable compositions and optical articles prepared therefrom |
| WO2018082946A1 (en) | 2016-11-04 | 2018-05-11 | Essilor International | Near infrared light-cutting optical articles with low residual color |
| JP2019015922A (ja) | 2017-07-10 | 2019-01-31 | 伊藤光学工業株式会社 | 眼鏡レンズ素材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2020218615A1 (ja) | 2021-12-09 |
| CN113711114B (zh) | 2023-07-28 |
| CN113711114A (zh) | 2021-11-26 |
| WO2020218615A1 (ja) | 2020-10-29 |
| KR20210143831A (ko) | 2021-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101849862B1 (ko) | 광학 재료 및 그 용도 | |
| US20140125947A1 (en) | Plastic lens | |
| US20140036227A1 (en) | Photochromic lens | |
| JP7270195B2 (ja) | 光学材料、光学材料用重合性組成物、硬化物、光学材料、プラスチックレンズ、光学材料の製造方法及び使用方法 | |
| CN107949584B (zh) | 光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜 | |
| JP7233542B2 (ja) | 光学材料 | |
| EP3327488B1 (en) | Optical article comprising a dye resistant to photo-degradation | |
| JP7254168B2 (ja) | 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ | |
| CN109313358B (zh) | 眼镜镜片 | |
| JP7228206B2 (ja) | 光学材料 | |
| JP7254167B2 (ja) | 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ | |
| KR102057381B1 (ko) | 안경 렌즈 및 안경 | |
| JP2021107882A (ja) | 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア及び光学センサー | |
| WO2023229048A1 (ja) | 光学材料及びメガネレンズ | |
| JP2023161056A (ja) | 光学材料用重合性組成物およびフォトクロミックレンズ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210708 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210803 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220726 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220914 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221206 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230112 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230307 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230328 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7254168 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |