WO2020218615A1 - 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献8及び9には、フタロシアニン色素とウレタン樹脂又はポリチオウレタン樹脂とからなる遠赤外線カットレンズが開示されている。
特許文献2:特開2011-100084号公報
特許文献3:特開平11-48612号公報
特許文献4:特開2000-313788号公報
特許文献5:特開2006-282646号公報
特許文献6:国際公開第2014/208484号公報
特許文献7:特開平8-60008号公報
特許文献8:特表2017-529415号公報
特許文献9:特表2018-529829号公報
すなわち、本開示に係る態様は、以下の態様を含む。
近赤外線吸収剤と、を含み、
厚さ2mmで測定したCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、a*が-10以上0以下であり、L*が70以上であり、可視光吸収分光スペクトルにおいて主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が150nm以上400nm以下であることを特徴とする光学材料。
[2] 厚さ2mmにおける波長900nm~1000nmの分光透過率が10%以上80%以下である、[1]に記載の光学材料。
[3] 厚さ2mmにおける視感透過率が45%以上である、[1]に記載の光学材料。[4] 前記近赤外線吸収剤は、900nm~1000nmの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率50%未満である、[1]~[3]のいずれかに記載の光学材料。
[5] 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、[1]~[4]のいずれかに記載の光学材料。
[6] 前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、900nm~1000nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、上記ピーク(P)のピーク頂点(Pmax:ピーク中で最大吸光係数を示す点)の吸光係数(ml/g・cm)が10000以上20000以下であり、上記ピーク(P)の(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が400nm以下であり、かつ上記ピーク(P)の(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が300nm以下の範囲である、[5]に記載の光学材料。
[7] 前記フタロシアニン化合物が、一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含む、[5]又は[6]に記載の光学材料。
[8] 前記近赤外線吸収剤を3ppm以上200ppm以下含む、[1]~[7]のいずれかに記載の光学材料。
[9] 前記(チオ)ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
前記ポリイソシアネート化合物は、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、m-キシリレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、及び1,5-ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、及び2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、及び1,4-シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、[1]~[8]のいずれかに記載の光学材料。
[10] ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせからなる重合性化合物と、
900nm~1000nmの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率50%未満である近赤外線吸収剤と、
を含む、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[11] 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、[10]に記載の光学材料用重合性組成物。
[12] 前記フタロシアニン化合物が、一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含む、[11]に記載の光学材料用重合性組成物。
シ金属を表す。)
[13] 前記近赤外線吸収剤を3ppm以上200ppm以下含む、[10]~[12]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[14] 前記ポリイソシアネート化合物は、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、m-キシリレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、及び1,5-ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、及び2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、及び1,4-シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、[10]~[13]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[15] [1]~[9]のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
[16] [15]に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
[17] [15]に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
本実施形態の光学材料は、(チオ)ウレタン樹脂と、近赤外線吸収剤と、を含む。
本実施形態の光学材料は、さらに、厚さ2mmで測定した可視光吸収分光スペクトルにおいて、主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が150nm以上400nm以下である。
本開示において、各種光学特性の測定は、具体的には、実施例に記載の方法で行えばよい。
本実施形態における近赤外線吸収剤は、本開示における効果を得ることができればその構造は特に限定されず、従来公知の近赤外線吸収剤から選択して用いることができる。
本実施形態においては、このような特性を備える近赤外線吸収剤を用いることにより、広い近赤外線領域において高いカット率を実現することができる。
前記近赤外線吸収剤は、特に限定はないが、フタロシアニン化合物を含むことが好ましい。
なお、近赤外線吸収剤に係る可視光吸収分光スペクトルは、光路長10mmにて、トルエン溶液を用いて測定する。トルエン溶液の濃度は、適宜調整すればよく、例えば、3.3質量ppm~36.5質量ppmとしてもよい。
Xとしては水素原子、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましい。
R2としては、炭素数1~12の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素数1~10の直鎖又は分岐のアルキル基がより好ましい。例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ドデシル基等が挙げられる。
R3は水素原子又はCOR1であるが、好ましくは水素原子である。
Mが2価の金属であるものの例としては、Cu(II)、Zn(II)、Fe(II)、Ni(II)、Ru(II)、Rh(II)、Pd(II)、Mn(II)、Mg(II)、Ti(II)、Be(II)、Ca(II)、Ba(II)、Cd(II)、Hg(II)、Pd(II)、Sn(II)などが挙げられる。
MとしてはCu、AlCl、TiO、又はVOが好ましく、Cuがより好ましい。
lは1~7の整数であるが、2~6が好ましく、3~5がより好ましく、4がさらに好ましい。mは0~13の整数であるが、0~8が好ましく、2~6がより好ましく、4がさらに好ましい。pは1~14の整数であるが、1~8が好ましく、2~6がより好ましく、4がさらに好ましい。zは0~13の整数であるが、0~4が好ましく、0~2がより好ましく、0がさらに好ましい。2l+m+z+p=16である。
(チオ)ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなる。
これらの化合物については後述する。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、近赤外線吸収剤と、重合性化合物とを含む。
近赤外線吸収剤は、上述のものを用いることができ、重合性組成物中に好ましくは3ppm以上200ppm以下、より好ましくは3ppm以上100ppm以下、さらに好ましくは3ppm以上80ppm以下、特に好ましくは3ppm以上50ppm以下の量で含まれる。
前記ポリイソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、1種又は2種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、WO2011/055540号に例示された化合物を挙げることができる。
2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、及びビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
前記ポリチオール化合物は、2以上のメルカプト基を有する化合物であり、WO2016/125736号に例示された化合物を挙げることができる。
本実施形態において、本開示における効果の観点から、前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、及び2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、
4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、及び2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアンからなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
具体的には、直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールに対してエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、又はε-カプロラクトンを付加させたアルコール等が挙げられ、具体的にはWO2016/125736号に例示された化合物を用いることができる。
上記の中でも、紫外線吸収剤としては、好ましくは2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-tert-オクチルフェノール、2-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-メチル-6-tert-ブチルフェノールなどのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤である。これらの紫外線吸収剤は単独でも2種以上を併用することもできる。
光学材料用組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
本実施形態の光学材料は、本実施形態の光学材料用組成物を重合硬化して得ることができる。
光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、アイウェア(サングラス、ファッションレンズ等)などの各種プラスチックレンズ、発光ダイオード(LED)用封止材、光導波路、光学用接着剤(例えば、光学レンズ、光導波路等の接合に用いられる光学用接着剤)、光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜、液晶表示装置部材(基板、導光板、フィルム、シートなど)に用いる透明性コーティング、車のフロントガラス、バイクのヘルメットの風防、透明性基板等を挙げることができる。
なお、本実施形態の光学材料は、紫外線吸収剤を含むことができる。光学材料としては、プラスチックレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、アイウェア、これらの光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜などが好ましい。
以下、光学材料の好ましい態様であるプラスチックレンズについて詳細に説明する。
プラスチックレンズとしては、以下の構成を挙げることができる。
(a)本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズ
(b)レンズ基材(ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く)表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はコーティング層を備えるプラスチックレンズ
(c)本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材(ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く)が積層されているプラスチックレンズ
本実施形態においては、これらのプラスチックレンズを好適に用いることができる。
以下、それぞれの実施形態について説明する。
本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂から構成することができ、近赤外線吸収剤と、これらの樹脂のモノマー(光学材料用樹脂モノマー)とを含む本実施形態の光学材料用組成物を用いることができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズは、レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又は層を備えてもよい。レンズ基材は、本実施形態の光学材料用組成物から形成されたものでなくてもよく、種々のレンズ基材を用いることができる。
レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては種々のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズは、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材(本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く)が積層されてもよい。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
前記(c-2)の方法は具体的に以下のように行うことができる。
本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
例えば、防曇処理方法又は防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着、スパッタなどによって撥水処理層を形成する方法、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
測定機器として、島津製作所製 島津分光光度計 UV-1800を使用し、2mm厚
の平板レンズを用いて紫外-可視光スペクトルを測定し、分光透過率曲線を得た。得られた分光透過率曲線をもとに視感透過率を算出した。
分光測色計(コニカミノルタ社製CM-5)を用いて、下記測定条件にて、2mm厚の平板レンズのCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*を測定した。
~測定条件~
光源:C光源
測定方法:透過測定
測定面積:直径30mmの円形
視角:2°視野
[YIの測定方法]
2mm厚の平板レンズをコニカミノルタ社製の分光測色計CM-5でYIを測定した。
2mm厚の平板レンズを日本電色工業社製のHazeMeter NDH2000でヘイズ、及び全光線透過率を測定した。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長10mmにて、36.5質量ppmのトルエン溶液を用いて測定した。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長10mmにて、3.7質量ppmのトルエン溶液を用いて測定した。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長10mmにて、5.2質量ppmのトルエン溶液を用いて測定した。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長10mmにて、8.0質量ppmのトルエン溶液を用いて測定した。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長10mmにて、3.3質量ppmのトルエン溶液を用いて測定した。
ジブチル錫(II)ジクロリド0.035質量部、三井化学社製MR内部離型剤0.1質量部、紫外線吸収剤Tinuvin329 1.5質量部、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンと2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンとの混合物50.6質量部、近赤外線吸収剤Aを0.0020質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン25.5質量部とペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)23.9質量部とを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を400Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径77mmの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から120℃まで、16時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に120℃で2時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表1に示す。
近赤外線吸収剤Aの添加量を表1に記載の量とした以外は実施例1と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表1に示す。また、実施例5の平板レンズの分光透過率曲線を図1に示す。
近赤外線吸収剤Aを近赤外線吸収剤Bに変更し、その添加量を表1に記載の量とした以外は実施例1と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表1に示す。また、比較例3の平板レンズの分光透過率曲線を図2に示す。
近赤外線吸収剤Aを近赤外線吸収剤Cに変更し、その添加量を表1に記載の量とした以外は実施例1と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表1に示す。また、比較例9の平板レンズの分光透過率曲線を図3に示す。
近赤外線吸収剤Aを近赤外線吸収剤Dに変更し、その添加量を表1に記載の量とした以外は実施例1と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表1に示す。また、比較例12の平板レンズの分光透過率曲線を図4に示す。
近赤外線吸収剤Aを近赤外線吸収剤Eに変更し、その添加量を0.00165質量部とした以外は実施例1と同様にして、25℃で1時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Eは溶解しなかった。
ジメチル錫(II)ジクロリドを0.452質量部、城北化学工業社製JP-506Hを0.18質量部、紫外線吸収剤Tinuvin329を1質量部、1,3-ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサンを48質量部、近赤外線吸収剤Aを0.01825質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)を26.7質量部と、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアンを26.24質量部仕込み、これを25℃で30分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を400Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径77mmの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から120℃まで、16時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に120℃で2時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表1に示す。
近赤外線吸収剤Aを近赤外線吸収剤Bに変更し、その添加量を0.00184質量部とした以外は実施例6と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表1に示す。
近赤外線吸収剤Aを近赤外線吸収剤Cに変更し、その添加量を0.0026質量部とした以外は実施例6と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表1に示す。
近赤外線吸収剤Aを近赤外線吸収剤Dに変更し、その添加量を0.00399質量部とした以外は実施例6と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表1に示す。
近赤外線吸収剤Aを近赤外線吸収剤Eに変更し、その添加量を0.00165質量部とした以外は実施例6と同様にして、25℃で1時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Eは溶解しなかった。
a1:2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンと2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンとの混合物
a2:1,3-ビス(イソシアナネートメチル)シクロヘキサン
b1:4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン
b2:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
b3:ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)
b4:2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
Claims (17)
- (チオ)ウレタン樹脂と、
近赤外線吸収剤と、を含み、
厚さ2mmで測定したCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、a*が-10以上0以下であり、L*が70以上であり、可視光吸収分光スペクトルにおいて主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が150nm以上400nm以下であることを特徴とする光学材料。 - 厚さ2mmにおける波長900nm~1000nmの分光透過率が10%以上80%以下である、請求項1に記載の光学材料。
- 厚さ2mmにおける視感透過率が45%以上である、請求項1に記載の光学材料。
- 前記近赤外線吸収剤は、900nm~1000nmの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率50%未満である、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の光学材料。
- 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、請求項1~請求項4のいずれか一項に記載の光学材料。
- 前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、900nm~1000nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、上記ピーク(P)のピーク頂点(Pmax:ピーク中で最大吸光係数を示す点)の吸光係数(ml/g・cm)が10000以上20000以下であり、上記ピーク(P)の(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が400nm以下であり、かつ上記ピーク(P)の(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が300nm以下の範囲である、請求項5に記載の光学材料。
- 前記近赤外線吸収剤を3ppm以上200ppm以下含む、請求項1~請求項7のいずれか一項に記載の光学材料。
- 前記(チオ)ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
前記ポリイソシアネート化合物は、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、m-キシリレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、及び1,5-ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、及び2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、及び1,4-シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の光学材料。 - 請求項1~請求項9のいずれか一項に記載の光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせからなる重合性化合物と、
900nm~1000nmの波長領域の内で分光透過率曲線の極小値を有し、前記極小値が分光透過率50%未満である近赤外線吸収剤と、
を含む光学材料用重合性組成物。 - 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む、請求項10に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記近赤外線吸収剤を3ppm以上200ppm以下含む、請求項10~請求項12のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物は、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、m-キシリレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、及び1,5-ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、及び2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、及び1,4-シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項10~請求項13のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。 - 請求項1~請求項9のいずれか一項に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
- 請求項15に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
- 請求項15に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
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