JP7254167B2 - 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ - Google Patents

光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ Download PDF

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Description

本開示は、近赤外線吸収剤を含む光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラに関する。
従来から、特定の波長域をカットするレンズが開発されている。
特許文献１には、環状オレフィン系樹脂とガラスフィラーとを含む透明基板の少なくとも一方の面に、屈折率が異なる２つの誘電体層を交互に積層してなる近赤外線反射膜を有する近赤外線カットフィルターが開示されている。
特許文献２には、複数の波長範囲の光を所定の透過率とする近赤外線カットフィルターが開示されている。この近赤外線カットフィルターは、環状オレフィン系樹脂等の透明樹脂とフタロシアニン系化合物等の近赤外線吸収剤とを含むことが記載されている。
特許文献３～特許文献７には、所定のフタロシアニン色素と樹脂とを含む樹脂組成物等が開示されている。特許文献７には、当該樹脂組成物から保護眼鏡用レンズを得ることができると記載されている。
特許文献８及び特許文献９には、フタロシアニン色素とウレタン樹脂又はポリチオウレタン樹脂とからなる遠赤外線カットレンズが開示されている。
特許文献１：特開２００９－２５８３６２号公報
特許文献２：特開２０１１－１０００８４号公報
特許文献３：特開平１１－４８６１２号公報
特許文献４：特開２０００－３１３７８８号公報
特許文献５：特開２００６－２８２６４６号公報
特許文献６：国際公開第２０１４／２０８４８４号
特許文献７：特開平８－６０００８号公報
特許文献８：特表２０１７－５２９４１５号公報
特許文献９：特表２０１８－５２９８２９号公報
しかしながら、特許文献に記載の従来の技術においては以下の点に改善の余地があった。
特許文献１及び特許文献２に記載の近赤外線カットフィルターは、近赤外線をカットすることができるものの、当該フィルターに濁りが生じて透明性が低下する場合があった。
そこで、樹脂に近赤外線吸収剤を添加した光学材料の検討を進めたところ、近赤外線吸収剤が樹脂に溶解しなかったり、添加量を増やすと光学材料に濁りが生じて透明性が低下したり、あるいは着色により色味（意匠性）が悪くなる傾向があった。このように、近赤外線吸収剤を用いた光学材料においては、近赤外線カット効果と意匠性とはトレードオフの関係にあった。
本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、近赤外線カット率が高く、さらに意匠性にも優れた光学材料を提供することである。
本発明者らは鋭意検討の結果、近赤外線吸収剤と所定の樹脂とを含有し、かつＣＩＥ１９７６色空間においてＬ＊，ａ＊を特定の範囲とすることにより、高い近赤外線カット率と意匠性とを両立させることができることを見出し、本開示の発明を完成させた。
すなわち、本開示は、以下に示すことができる。
＜１＞ ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂と、近赤外線吸収剤と、を含み、厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－３０以上０以下であり、Ｌ＊が８０以上である光学材料。
＜２＞ 厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下である＜１＞に記載の光学材料。
＜３＞ 厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である＜１＞に記載の光学材料。
＜４＞ 厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である＜１＞に記載の光学材料。
＜５＞ 厚さ２ｍｍにおける視感透過率が７０％以上である＜１＞～＜４＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜６＞ 前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有する＜１＞～＜５＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜７＞ 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む＜１＞～＜６＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜８＞ 前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７００ｎｍ～１１００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が３００００以上であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３６０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１３０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が９０ｎｍ以下の範囲である、＜７＞に記載の光学材料。
＜９＞ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種含む＜７＞又は＜８＞に記載の光学材料。
Figure 0007254167000001
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基を表し、酸素原子に結合していないアルキレン基は酸素原子に置き代わっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｍは、２個の水素原子、２価の金属、金属の酸化物又はハロゲン化物を表す。ただし、Ｒ１とＲ２、及びＲ３とＲ４は入れ替わってもよい。）
Figure 0007254167000002
（一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはジアルキルアミノアルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８は、硫黄原子又は＞ＮＲ９を示し、Ｘ１＝（Ｘ３及びＸ４のいずれか一方）＝（Ｘ５及びＸ６のいずれか一方）＝（Ｘ７及びＸ８のいずれか一方）＝硫黄原子であり、かつＸ２＝（Ｘ３及びＸ４のもう一方）＝（Ｘ５及びＸ６のもう一方）＝（Ｘ７及びＸ８のもう一方）＝＞ＮＲ９である。Ｒ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価又は４価の金属誘導体を示す。）
Figure 0007254167000003
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価もしくは４価の金属の誘導体を示す。）
＜１０＞ 厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜９＞に記載の光学材料。
＜１１＞ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む＜１０＞に記載の光学材料。
＜１２＞ 厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜９＞に記載の光学材料。
＜１３＞ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩ）で表される化合物を含む＜１２＞に記載の光学材料。
＜１４＞ 厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜９＞に記載の光学材料。
＜１５＞ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む＜１４＞に記載の光学材料。
＜１６＞ 前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下含む＜１＞～＜１５＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜１７＞ 前記近赤外線吸収剤は、異なる構造を有する複数のフタロシアニン化合物を組み合わせて含む＜１＞～＜１６＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜１８＞ 前記（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
前記ポリイソシアネート化合物由来の構成単位は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
前記ポリチオール化合物由来の構成単位は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
前記ポリオール化合物由来の構成単位は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種由来の構成単位である＜１＞～＜１７＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜１９＞ 前記エピスルフィド樹脂は、エピスルフィド化合物由来の構成単位、又はエピスルフィド化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位とからなり、
前記エピスルフィド化合物由来の構成単位は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンから選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
前記ポリチオール化合物由来の構成単位は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種由来の構成単位である＜１＞～＜１７＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜２０＞ ＜１＞～＜１９＞のいずれか一つに記載の光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせ、エピスルフィド化合物、又はエピスルフィド化合物とポリチオール化合物との組み合わせからなる重合性化合物と、
（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤と、
を含む光学材料用重合性組成物。
＜２１＞ 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む＜２０＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２２＞ 前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７００ｎｍ～１１００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が３００００以上であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３６０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１３０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が９０ｎｍ以下の範囲である＜２１＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２３＞ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種含む＜２１＞又は＜２２＞に記載の光学材料用重合性組成物。
Figure 0007254167000004
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基を表し、酸素原子に結合していないアルキレン基は酸素原子に置き代わっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｍは、２個の水素原子、２価の金属、金属の酸化物又はハロゲン化物を表す。ただし、Ｒ１とＲ２、及びＲ３とＲ４は入れ替わってもよい。）
Figure 0007254167000005
（一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはジアルキルアミノアルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、硫黄原子又は－ＮＲ９を示し、Ｘ１＝（Ｘ３及びＸ４のいずれか一方）＝（Ｘ５及びＸ６のいずれか一方）＝（Ｘ７及びＸ８のいずれか一方）＝硫黄原子であり、かつＸ２＝（Ｘ３及びＸ４のもう一方）＝（Ｘ５及びＸ６のもう一方）＝（Ｘ７及びＸ８のもう一方）＝－ＮＲ９である。Ｒ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価又は４価の金属誘導体を示す。）
Figure 0007254167000006
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価もしくは４価の金属の誘導体を示す。）
＜２４＞ 厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜２３＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２５＞ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む＜２４＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２６＞ 厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、前記近赤外線吸収剤は、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜２３＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２７＞ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩ）で表される化合物を含む＜２６＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２８＞ 厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、前記近赤外線吸収剤は、（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜２３＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２９＞ 前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む＜２８＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜３０＞ 前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下含む＜２０＞～＜２９＞のいずれか一つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜３１＞ 前記近赤外線吸収剤は、異なる構造を有する複数のフタロシアニン化合物を組み合わせて含む＜２０＞～＜３０＞のいずれか一つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜３２＞ 前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種である＜２０＞～＜３１＞のいずれか一つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜３３＞ 前記エピスルフィド化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンから選択される少なくとも一種である＜２０＞～＜３１＞のいずれか一つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜３４＞ ＜１＞～＜１９＞のいずれか一つに記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
＜３５＞ ＜３４＞に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
＜３６＞ ＜３４＞に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
本開示によれば、近赤外線カット率が高く、さらに意匠性にも優れた光学材料を提供することができる。
実施例３で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例１０で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例１３で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例１６で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例２２で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例２４で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 比較例８で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例２６で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例３０で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例３２で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例３５で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例４１で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例４３で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。
本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
以下、本開示の実施形態について具体的に説明する。
≪光学材料≫
本実施形態の光学材料は、ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂と、近赤外線吸収剤と、を含み、厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－３０以上０以下であり、Ｌ＊が８０以上である。
本実施形態の光学材料は、厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－３０以上０以下、Ｌ＊が８０以上、好ましくはａ＊が－２０以上０以下、Ｌ＊が８２以上、さらに好ましくはａ＊が－１５以上０以下、Ｌ＊が８５以上，特に好ましくはａ＊が－１０以上０以下、Ｌ＊が８８以上である。
本実施形態においては、近赤外線吸収剤と、ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂とを含有し、かつＣＩＥ１９７６色空間においてＬ＊，ａ＊を上記範囲とすることにより、高い近赤外線カット率と意匠性とを両立させることができる。
本実施形態の光学材料は、本発明の効果の観点から、厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率、波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率、及び波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率の少なくとも１つが以下の範囲を満たすことが好ましい。
厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率：０．０５％以上７０％以下、好ましくは３％以上５０％以下、さらに好ましくは５％以上４０％以下
厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率：４％以上７０％以下、好ましくは６％以上５０％以下、さらに好ましくは８％以上４０％以下
厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率：４％以上７０％以下、好ましくは６％以上５０％以下、さらに好ましくは８％以上４０％以下
本実施形態の光学材料は、濁りや着色が抑制されており意匠性に優れることから、厚さ２ｍｍにおける全光線透過率を７０％以上とすることができ、さらに視感透過率を７０％以上、好ましくは７５％以上とすることができる。
［近赤外線吸収剤］
本実施形態における近赤外線吸収剤は、本開示における効果を得ることができればその構造は特に限定されず、従来公知の近赤外線吸収剤から選択して用いることができる。
本実施形態における近赤外線吸収剤としては、例えば、高い近赤外線カット率を実現するために、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有するもの、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有するもの、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有するものを用いることができる。
広い近赤外線領域において高いカット率を実現するために、前記（１）～（３）の特性を有する近赤外線吸収剤を組み合わせて用いることができる
前記近赤外線吸収剤は、特に限定はないが、フタロシアニン化合物を含むことが好ましい。
前記フタロシアニン化合物としては、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７００ｎｍ～１１００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が３００００以上であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３６０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１３０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が９０ｎｍ以下の範囲である化合物を用いることができる。
なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、トルエン溶液を用いて測定する。トルエン溶液の濃度は、適宜調整すればよく、例えば、３．３質量ｐｐｍ～３６．５質量ｐｐｍとしてもよい。
上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）は、５００００以上が好ましく、７００００以上がより好ましい。
前記フタロシアニン化合物としては、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を挙げることができ、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種含むことが好ましい。
Figure 0007254167000007
一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基を表し、酸素原子に結合していないアルキレン基は酸素原子に置き代わっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｍは、２個の水素原子、２価の金属、金属の酸化物またはハロゲン化物を表す。ただし、Ｒ１とＲ２、及びＲ３とＲ４は入れ替わってもよい。
一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン色素に於けるＭの具体例としては、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｃｄ等の２価の金属、ＶＯ等の金属酸化物やＡｌＣｌ等の金属のハロゲン化物等が挙げられる。
Ｒ１及びＲ２における、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基は、直鎖であってもよく、分枝であってもよく、環状であってもよい。
Ｒ１及びＲ２における、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基としては、例えば、置換基を有していてもよい、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、アリルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトリル基、ホルミル基、アミノ基、ニトロ基、ハロゲン基、スルホ基、アルコキシ基、ベンゾイル基、チオール基、アリール基、エステル基、アミド基、アルキル基等が挙げられる。
好ましいフタロシアニン色素の具体例としては、例えば特開平３－６２８７８号公報、特開平３－１４１５８２号公報、特開平３－２１５４６６号公報に記載されている。特に好ましくは、後述する化学式（Ｉ－１）で表される化合物である。
Figure 0007254167000008
一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、直鎖または分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはジアルキルアミノアルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、硫黄原子又は－ＮＲ９を示し、Ｘ１＝（Ｘ３及びＸ４のいずれか一方）＝（Ｘ５及びＸ６のいずれか一方）＝（Ｘ７及びＸ８のいずれか一方）＝硫黄原子であり、かつＸ２＝（Ｘ３及びＸ４のもう一方）＝（Ｘ５及びＸ６のもう一方）＝（Ｘ７及びＸ８のもう一方）＝
－ＮＲ９である。Ｒ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属または３価または４価の金属誘導体を示す。
一般式（ＩＩ）で表されるフタロシアニン化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８がアルキル基である場合は、特に限定されるものではないが入手性等の点から炭素数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１～８の直鎖又は分岐のアルキル基が特に好ましい。例としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。
Ｒ１～Ｒ８がアルコキシアルキル基である場合は、炭素数３～６のものが好ましい。例としてメトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、ｎ－プロポキシエチル基、ｉｓｏ－プロポキシエチル基が挙げられる。
Ｒ１～Ｒ８がジアルキルアミノアルキル基である場合は炭素数３～１２のものが好ましく、特に一般式（ＩＩ－ａ）で表される基が好ましい。
Figure 0007254167000009
式（ＩＩ－ａ）中、Ｒ１２は炭素数１～４のアルキレン基を示し、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ個別に炭素数１～４のアルキル基を示す。）例としてはジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジエチルアミノブチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基、ジプロピルアミノブチル基、ジブチルアミノエチル基、ジブチルアミノプロピル基、ジブチルアミノブチル基が挙げられる。
本実施形態においてＲ１～Ｒ８の置換基の種類に関しては、Ｒ１＝（Ｒ３及びＲ４のいずれか一方）＝（Ｒ５及びＲ６のいずれか一方）＝（Ｒ７及びＲ８のいずれか一方）であり、かつＲ２＝（Ｒ３及びＲ４のもう一方）＝（Ｒ５及びＲ６のもう一方）＝（Ｒ７及びＲ８のもう一方）であるものが特に好ましい。又、Ｒ１～Ｒ８の全てが同一の置換基であるものも好ましい。
Ｒ９がアルキル基である場合は炭素数１～６のものが好ましい。例としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が挙げられる。
Ｍが２価金属であるものとしては、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｐｂ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｍｎ、Ｓｎ又はＰｂが好ましく、３価または４価の金属誘導体としては、ＡｌＣｌ、ＡｌＯＨ、ＩｎＣｌ、ＦｅＣｌ、ＭｎＯＨ、ＳｉＣｌ２、ＳｎＣｌ２、ＧｅＣｌ２、Ｓｉ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ＯＨ）２、Ｇｅ（ＯＨ）２、ＶＯ又はＴｉＯが好ましい。特にＣｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＦｅＣｌ、Ｚｎ、ＶＯ、Ｐｄ又はＭｎＯＨが好ましい。
一般式（ＩＩ）で表されるフタロシアニン色素の具体例は、特開平８－６０００８号公報の表１に記載されている。特に好ましくは、後述する化学式（ＩＩ－１）で表される化合物である。
Figure 0007254167000010
一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価もしくは４価の金属の誘導体を示す。
Ｒ１～Ｒ４がアルキル基である場合は、炭素数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１～８の直鎖又は分岐のアルキル基が特に好ましい。例としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。
Ｒ１～Ｒ４がアルコキシアルキル基である場合は、総炭素数２～６のものが好ましい。
例としてメトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、ｎ－プロポキシエチル基、ｉｓｏ－プロポキシエチル基が挙げられる。Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基であるが、Ｘがハロゲン原子であるものとしては、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。
Ｘがアルキルチオ基である場合としては炭素数１～１２のアルキルチオ基が好ましい。具体例としてはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ－ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ｎ－ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、ｓｅｃ－ヘプチルチオ基、ｎ－オクチルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、ｎ－ノニルチオ基、ｎ－デシルチオ基、ｎ－ウンデシルチオ基、ｎ－ドデシルチオ基等が挙げられる。
Ｘが置換基を有してもよいフェニルチオ基である場合は、この様な置換基としては炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、更にアルキル基で置換されてもよいアミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
このような置換基を有してもよいフェニルチオ基の具体例としてはフェニルチオ基、ｐ－メチルフェニルチオ基、ｐ－エチルフェニルチオ基、ｐ－ｎ－ブチルフェニルチオ基、ｐ－ｎ－プロピルフェニルチオ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオ基、ｐ－ｎ－オクチルフェニルチオ基、ｐ－メトキシフェニルチオ基、ｐ－エトキシフェニルチオ基、ｐ－ｎ－プロポキシフェニルチオ基、ｐ－ｉｓｏ－プロポキシフェニルチオ基、ｐ－ｎ－ブトキシフェニルチオ基、ｐ－ｉｓｏ－ブトキシフェニルチオ基、ｐ－ｓｅｃ－ブトキシフェニルチオ基、ｐ－ｎ－ペントキシフェニルチオ基、ｐ－ｎ－オクチルフェニルチオ基、２，４－ジメチルフェニルチオ基、ｐ－ジメチルアミノフェニルチオ基、ｐ－ジエチルアミノフェニルチオ基、ｐ－ジ－ｎ－ブチルアミノフェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｐ－ブロモフェニルチオ基、ｐ－フロロフェニルチオ基、２，４－ジクロロフェニルチオ基等が挙げられる。
特にフェニルチオ基、置換基として炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、炭素数１～８のジアルキルアミノ基又はハロゲン原子を有するフェニルチオ基が好ましい。
Ｘが置換基を有してもよいナフチルチオ基である場合は、この様な置換基としては炭素数１～４のアルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。この様な置換基を有してもよいナフチルチオ基の具体例としては、ナフチルチオ基、メチルナフチルチオ基、ｎ－プロピルナフチルチオ基、ｉｓｏ－プロピルナフチルチオ基、ｎ－ブチルナフチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルナフチルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、フロロナフチルチオ基等が挙げられる。特にナフチルチオ基、炭素数１～４のアルキル基を有するナフチルチオ基が好ましい。
Ｍが２価の金属であるものとしては、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｐｂ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｍｎ又はＳｎが好ましく、３価又は４価の金属の誘導体であるものとしては、ＡｌＣｌ、ＡｌＯＨ、ＩｎＣｌ、ＦｅＣｌ、ＭｎＯＨ、ＳｉＣｌ２、ＳｎＣｌ２、ＧｅＣｌ２、Ｓｉ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ＯＨ）２、Ｇｅ（ＯＨ）２、ＶＯ又はＴｉＯが好ましい。Ｍとしては特にＣｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＦｅＣｌ、Ｚｎ、ＶＯ、Ｐｄ又はＭｎＯＨが好ましい。
一般式（ＩＩＩ）で表されるフタロシアニン色素の具体例は、特開２０００－３１３７８８号公報の表１に記載されている。特に好ましくは、後述する化学式（ＩＩＩ－１）で表される化合物である。
一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表されるフタロシアニン化合物は、本発明の効果の観点から、中心金属Ｍを除く重量平均分子量が、９００以上５０００以下であることが好ましく、１２００以上２０００以下であることがより好ましい。
本実施形態における前記近赤外線吸収剤は、異なる構造を有する複数のフタロシアニン化合物を組み合わせて含むことが好ましい。これにより、広い領域で近赤外線を効率よくカットすることができる。
本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下、好ましくは５ｐｐｍ以上６５ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下含むことができる。
本実施形態の光学材料の好ましい態様としては、本開示における効果の観点から、以下の態様Ａ～態様Ｃが挙げられる。
～態様Ａ～
態様Ａに係る光学材料は、厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が、０．０５％以上７０％以下である。
態様Ａにおける厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率としては、３％以上５０％以下であることが好ましく、５％以上４０％以下であることがより好ましい。
（近赤外線吸収剤）
態様Ａにおける近赤外線吸収剤としては、例えば、高い近赤外線カット率を実現するために、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤が好ましい。
（１）を満たす近赤外線吸収剤を用いることで、厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率を上述の範囲とすることが容易となる。
（１）を満たす近赤外線吸収剤としては、例えば、上述の一般式（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。
～態様Ｂ～
態様Ｂに係る光学材料は、厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が、４％以上７０％以下である。
態様Ｂにおける厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率としては、６％以上５０％以下であることが好ましく、８％以上４０％以下であることがより好ましい。
（近赤外線吸収剤）
態様Ｂにおける近赤外線吸収剤としては、例えば、高い近赤外線カット率を実現するために、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤も好ましい。
（２）を満たす近赤外線吸収剤を用いることで、厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率を上述の範囲とすることが容易となる。
（２）を満たす近赤外線吸収剤としては、例えば、上述の一般式（ＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
～態様Ｃ～
態様Ｃに係る光学材料は、厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が、４％以上７０％以下である。
態様Ｃにおける厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率としては、６％以上５０％以下であることが好ましく、８％以上４０％以下であることがより好ましい。
（近赤外線吸収剤）
態様Ｃにおける近赤外線吸収剤としては、例えば、高い近赤外線カット率を実現するために、（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤も好ましい。
（３）を満たす近赤外線吸収剤を用いることで、厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率を上述の範囲とすることが容易となる。
（３）を満たす近赤外線吸収剤としては、例えば、上述の一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
＜樹脂＞
本実施形態の光学材料は、ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂を含む。
ポリカーボネート樹脂は、ジヒドロキシジアリール化合物類とホスゲンとを反応させるホスゲン法、ジヒドロキシジアリール化合物類とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステル類とを反応させるエステル交換法等によって製造してもよい。
ポリカーボネート樹脂としては、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡとも呼ばれる）から製造されたポリカーボネート樹脂、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニル〕フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂、ジヒドロキシジアリール化合物類の混合物から製造された共重合ポリカーボネート樹脂であってもよく、上記で挙げた各ポリカーボネート樹脂の混合物であってもよい。
ジヒドロキシジアリール化合物類としては、ビスフェノールＡの他に、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－ブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３、５－ジブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３、５－ジクロロフェニル）プロパンのような（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンのような（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’－ジヒドロキシ－３、３’－ジメチルジフェニルエーテルのようなジヒドロキシジアリールエーテル類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルスルホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルスルホンのようなジヒドロキシジアリールスルホン類などが挙げられる。
これらは単独又は２種類以上から選択されて使用されてもよい。
ジヒドロキシジアリール化合物類は、ピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、４，４’－ジヒドロキシジフェニル等と併用して使用してもよい。
なお、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常１００００～１０００００、好ましくは１００００～４０００００である。
ジヒドロキシジアリール化合物類は、以下に示すような３価以上のフェノール化合物を併用して使用してもよい。３価以上のフェノールとしては、フロログルシン、１、３、５－トリ－（４－ヒドロキシフェニル）－ベンゾール、１、１、１－トリ－（４－ヒドロキシフェニル）－エタンなどが挙げられる。
また、ポリカーボネート樹脂としては、市販品を用いてもよく、例えば、パンライト（帝人株式会社製）、ユーピロン（三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製）、ノバレックス（三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製）、ＳＤポリカ（住友ポリカーボネート株式会社製）等が挙げられる。
（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなる。
エピスルフィド樹脂は、エピスルフィド化合物由来の構成単位、又はエピスルフィド化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位とからなる。
これらの化合物については、以下の光学材料用重合性組成物の項にて詳細に説明する。
＜光学材料用重合性組成物＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、本開示の光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせ、エピスルフィド化合物、又はエピスルフィド化合物とポリチオール化合物との組み合わせからなる重合性化合物と、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤と、を含む。
近赤外線吸収剤は、上述のものを用いることができ、重合性組成物中に３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下、好ましくは５ｐｐｍ以上６５ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下の量で含まれる。
上述の通り、本実施形態の光学材料の好ましい態様としては、本開示における効果の観点から、上述の態様Ａ～態様Ｃが挙げられる。
態様Ａに係る光学材料の製造に用いられる重合性組成物としては、態様Ａの項に記載の近赤外線吸収剤を用いることが好ましい。
態様Ｂに係る光学材料の製造に用いられる重合性組成物としては、態様Ｂの項に記載の近赤外線吸収剤を用いることが好ましい。
態様Ｃに係る光学材料の製造に用いられる重合性組成物としては、態様Ｃの項に記載の近赤外線吸収剤を用いることが好ましい。
（ポリイソシアネート化合物）
前記ポリイソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
本実施形態において、本開示における効果の観点から、前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であることが好ましく、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、及び１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンから選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
（ポリチオール化合物）
前記ポリチオール化合物は、２以上のメルカプト基を有する化合物であり、ＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
本実施形態において、本開示における効果の観点から、前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）からなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
前記ポリオール化合物は、１種以上の脂肪族又は脂環族アルコールであり、具体的には、直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε－カプロラクトンを付加させたアルコール等
が挙げられ、具体的にはＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を用いることができる。
前記ポリオール化合物は、好ましくは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である。
（エピスルフィド化合物）
前記エピスルフィド化合物としては、エピチオエチルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。これらのエピスルフィド化合物としては、ＷＯ２０１５／１３７４０１号に例示された化合物を挙げることができる。
前記エピスルフィド化合物は、好ましくはビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも一種である。
任意の添加剤として、重合触媒、内部離型剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤などを挙げることができる。本実施形態において、ポリウレタン及びポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いても良いし、用いなくてもよい。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独又は２種類以上混合して使用することできる。ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
用いられる紫外線吸収剤としては、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシ－２’，４’－ジクロロベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、
２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－ドデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－（２－ヒドロキシ－３－トリデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－（２’－エチル）ヘキシル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－ブチルオキシフェニル）－６－（２，４－ビス－ブチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－［１－オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）－４，６－ビス（４－フェニルフェニル）－１，３，５－トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、
２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－２，４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられるが、好ましくは２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノールや２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。
光学材料用組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
［光学材料］
本実施形態の光学材料は、本実施形態の光学材料用組成物を重合硬化して得ることができる。
光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、サングラスやファッションレンズ等のアイウェアなどの各種プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材、光導波路、光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤、光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜、液晶表示装置部材（基板、導光板、フィルム、シートなど）に用いる透明性コーティング又は車のフロントガラスやバイクのヘルメットの風防、透明性基板等を挙げることができる。なお、本実施形態の光学材料は、紫外線吸収剤を含むことができる。光学材料としては、プラスチックレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、アイウェア、これらの光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜などが好ましい。
以下、光学材料の好ましい態様であるプラスチックレンズについて詳細に説明する。
［プラスチックレンズ］
プラスチックレンズとしては、以下の構成を挙げることができる。
（ａ）本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズ
（ｂ）レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はコーティング層を備えるプラスチックレンズ
（ｃ）本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されているプラスチックレンズ
本実施形態においては、これらのプラスチックレンズを好適に用いることができる。
以下、それぞれの実施形態について説明する。
（実施形態ａ）
本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂から構成することができ、近赤外線吸収剤と、これらの樹脂のモノマー（光学材料用樹脂モノマー）とを含む本実施形態の光学材料用組成物を用いることができる。
具体的には、ガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内に光学材料用組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中又は水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「任意の添加剤」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。近赤外線吸収剤を含むコーティング層は、近赤外線吸収剤を含むコーティング材料（組成物）を用いて調製することができ、又はコーティング層を形成した後、近赤外線吸収剤を水又は溶媒中に分散させて得られた分散液に、コーティング層付きプラスチックレンズを浸漬して近赤外線吸収剤をコーティング層中に含浸させることにより調製することができる。
（実施形態ｂ）
本実施形態におけるプラスチックレンズは、レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又は層を備えてもよい。レンズ基材は、本実施形態の光学材料用組成物から形成されたものでなくてもよく、種々のレンズ基材を用いることができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、例えば、（ｂ－１）レンズ基材を製造し、次いで当該レンズ基材の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを貼り合わせる方法、（ｂ－２）後述のようなガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートをモールドの一方の内壁に沿って配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
前記（ｂ－１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートは、特に限定されず、公知の成形方法により得ることができる。
レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては種々のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
前記（ｂ－２）の方法における注型重合は、実施形態ａにおけるプラスチックレンズの方法と同様に行うことができ、注型重合に用いる組成物としては、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（近赤外線吸収剤を含まない）を挙げることができる。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、光学材料用組成物からなるレンズ基材上又は「フィルム又は層」上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態ａにおけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。
（実施形態ｃ）
本実施形態におけるプラスチックレンズは、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されてもよい。
本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、例えば、（ｃ－１）レンズ基材を製造し、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートの両面上に貼り合わせる方法、（ｃ－２）ガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、モールドの内壁から離間した状態で配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
前記（ｃ－１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシート、及びレンズ基材は、実施形態ｂにおけるプラスチックレンズの（ｂ－１）の方法と同様のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
前記（ｃ－２）の方法は具体的に以下のように行うことができる。
実施形態ａにおけるプラスチックレンズの製造方法で用いた、レンズ注型用鋳型の空間内に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、この両面が、対向するフロント側のモールド内面と並行となるように設置する。
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の２つの空隙部に、所定の注入手段により、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（近赤外線吸収剤を含まない）を注入する。
そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中又は水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、レンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態ａにおけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。
［プラスチック眼鏡レンズ］
本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
これらのコーティング層はそれぞれ、本実施形態において用いられる近赤外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラミン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。
プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上、及び、これら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上の少なくとも一方と、を含むハードコート組成物が使用される。
ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物及び多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。
ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系及び有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
反射防止層は単層及び多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。
反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
以上、本開示の実施形態について述べたが、これらは本開示の例示であり、本開示における効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
以下に、実施例により本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。なお、本開示の実施例において用いた評価方法、材料は以下の通りである。
［分光透過率、及び視感透過率の測定方法］
測定機器として、島津製作所製 島津分光光度計 ＵＶ－１８００を使用し、２ｍｍ厚の平板レンズを用いて紫外－可視光スペクトルを測定し、分光透過率曲線を得た。得られた分光透過率をもとに視感透過率を算出した。
［Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定方法］
分光測色計（コニカミノルタ社製ＣＭ－５）を用いて、下記測定条件にて、２ｍｍ厚の平板レンズのＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるＬ＊，ａ＊，ｂ＊を測定した。
～測定条件～
光源：Ｃ光源
測定方法：透過測定
測定面積：直径３０ｍｍの円形
視角：２°視野
［ＹＩの測定方法］
２ｍｍ厚の平板レンズをコニカミノルタ社製の分光測色計ＣＭ－５でＹＩを測定した。
［ヘイズ、及び全光線透過率の測定方法］
２ｍｍ厚の平板レンズを日本電色工業社製のＨａｚｅＭｅｔｅｒ ＮＤＨ２０００でヘイズ、全光線透過率を測定した。
実施例においては以下に示される近赤外線吸収剤を用いた。
・近赤外線吸収剤Ａ
Figure 0007254167000011
化学式（Ｉ－１）で表される近赤外線吸収剤Ａの３．７質量ｐｐｍのトルエン溶液で、光路長１０ｍｍにて、測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７２０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．５７×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が４３ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が２８ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が２０ｎｍであった。
・近赤外線吸収剤Ｂ
Figure 0007254167000012
化学式（ＩＩ－１）で表される近赤外線吸収剤Ｂの５．２質量ｐｐｍのトルエン溶液で、光路長１０ｍｍにて、測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、８３０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．１１×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が８０ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４７ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３５ｎｍであった。
・近赤外線吸収剤Ｃ
Figure 0007254167000013
化学式（ＩＩＩ－１）で表される近赤外線吸収剤Ｃの８．０質量ｐｐｍのトルエン溶液で、光路長１０ｍｍにて、測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、１００５ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が７．２２×１０４であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が２５０ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１１２ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が８１ｎｍであった。
・近赤外線吸収剤Ｄ
Figure 0007254167000014
近赤外線吸収剤Ｄの３．３質量ｐｐｍのトルエン溶液で、光路長１０ｍｍにて、測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７８０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．７５×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３７ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が２４ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１７ｎｍであった。
・近赤外線吸収剤Ｅ
Figure 0007254167000015
近赤外線吸収剤Ｅの３６．５質量ｐｐｍのトルエン溶液で、光路長１０ｍｍにて、測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９３５ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．５８×１０４であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が３７９ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が２５２ｎｍであった。なお、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅は、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４となる値が存在しなかったことから測定することができなかった。
［実施例１］
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．０１５重量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１重量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を０．１５重量部、ｍ－キシリレンジイソシアネートを５２重量部、近赤外線吸収剤Ａを０．０００４２重量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを４８重量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表１に示す。
［実施例２～７］
近赤外線吸収剤Ａの添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、実施例３の平板レンズの分光透過率曲線を図１に示す。
［実施例８～１０、比較例１］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、実施例１０の平板レンズの分光透過率曲線を図２に示す。
［実施例１１～１３、比較例２］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、実施例１３の平板レンズの分光透過率曲線を図３に示す。
［比較例３］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を０．００１６５重量部とした以外は実施例１と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｄは溶解しなかった。
［比較例４］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を０．０１８２５重量部とした以外は実施例１と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。
［実施例１４］
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．０３５重量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１重量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を１．５重量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物を５０．６重量部、近赤外線吸収剤Ａを０．０００４２重量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２５．５重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を２３．９重量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表２に示す。
［実施例１５～２０］
近赤外線吸収剤Ａの添加量を表２に記載の量とした以外は実施例１４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表２に示す。また、実施例１６の平板レンズの分光透過率曲線を図４に示す。
［実施例２１～２２、比較例５］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を表２に記載の量とした以外は実施例１４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表２に示す。また、実施例２２の平板レンズの分光透過率曲線を図５に示す。
［実施例２３～２４、比較例６］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を表２に記載の量とした以外は実施例１４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表２に示す。また、実施例２４の平板レンズの分光透過率曲線を図６に示す。
［比較例７］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を０．００１６５重量部とした以外は実施例１４と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｄは溶解しなかった。
［比較例８］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を表２に記載の量とした以外は実施例１４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表２に示す。また、比較例８の平板レンズの分光透過率曲線を図７に示す。
［実施例２５］
ジメチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．００８重量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１重量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９とＳｅｅｓｏｒｂ７０９とをそれぞれ０．６重量部、ｍ－キシリレンジイソシアネートを５０．７重量部、近赤外線吸収剤Ａ を０．０００４２重量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物を４９．３重量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、２０時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表３に示す。
［実施例２６～２８］
近赤外線吸収剤Ａの添加量を表３に記載の量とした以外は実施例２５と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表３に示す。また、実施例２６の平板レンズの分光透過率曲線を図８に示す。
［実施例２９～３０、比較例９］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変え、その添加量を表３に記載の量とした以外は実施例２５と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表３に示す。また、実施例３０の平板レンズの分光透過率曲線を図９に示す。
［実施例３１～３２、比較例１０］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変え、その添加量を表３に記載の量とした以外は実施例２５と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表３に示す。また、実施例３２の平板レンズの分光透過率曲線を図１０に示す。
［比較例１１］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変え、その添加量を０．００１６５重量部とした以外は実施例２５と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｄは溶解しなかった。
［比較例１２］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変え、その添加量を０．０１８２５重量部とした以外は実施例２５と同様にして、２５℃で３０分攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。
［実施例３３］
Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミンを０．０１２重量部、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミンを０．０９２重量部、紫外線吸収剤ＴｉｎｕｖｉｎＰＳを１重量部、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドを９０．９２重量部、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物を９．０８重量部、近赤外線吸収剤Ａを０．０００４２重量部仕込み、窒素雰囲気下２５℃で３０分撹拌して混合溶解させた。
この混合液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、２０時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表４に示す。
［実施例３４～３９］
近赤外線吸収剤Ａの添加量を表４に記載の量とした以外は実施例３３と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表４に示す。また、実施例３５の平板レンズの分光透過率曲線を図１１に示す。
［実施例４０～４１、比較例１３］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変え、その添加量を表４に記載の量とした以外は実施例３３と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表４に示す。また、実施例４１の平板レンズの分光透過率曲線を図１２に示す。
［実施例４２～４３、比較例１４］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変え、その添加量を表４に記載の量とした以外は実施例３３と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表４に示す。また、実施例４３の平板レンズの分光透過率曲線を図１３に示す。
［比較例１５］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変え、その添加量を０．００１６５重量部とした以外は実施例３３と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｄは溶解しなかった。
［比較例１６］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変え、その添加量を０．０１８２５重量部とした以外は実施例３３と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。
［実施例４４］
ジメチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．４５２重量部、城北化学工業社製ＪＰ－５０６Ｈを０．１８重量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を１重量部、１，３－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンを４８重量部、近赤外線吸収剤Ａを０．００１８４重量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）を２６．７重量部と、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンを２６．２４重量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表５に示す。
［実施例４５］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を０．００２６重量部とした以外は実施例４４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表５に示す。
［実施例４６］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を０．００３９９重量部とした以外は実施例４４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表５に示す。
［比較例１７］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を０．００１６５重量部とした以外は実施例４４と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｄは溶解しなかった。
［比較例１８］
近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を０．０１８２５重量部とした以外は実施例４４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表５に示す。
［実施例１０１及び実施例１０２］
ポリカーボネート樹脂（帝人株式会社製パンライトＬ－１２２５ＷＰ）と表６に記載の近赤外線吸収剤とを、近赤外線吸収剤の含有量が表６に記載の含有量となる量にて、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２８０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍ（ｒｅｖｏｌｕｔｉｏｎｓ ｐｅｒ ｍｉｎｕｔｅ）の条件下にて、溶融及び混練してペレット（樹脂組成物）を作製した。
作製したペレットを原料として、射出成形機にて、シリンダー温度２８０℃、金型温度８０℃、成形サイクル６０秒の条件下にて、外形１５０ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板レンズを成形した。得られた平板レンズの物性の測定結果を表６に示す。
Figure 0007254167000016
Figure 0007254167000017
Figure 0007254167000018
Figure 0007254167000019
Figure 0007254167000020
Figure 0007254167000021
表１～５に記載のモノマー種は以下のとおりである。
ａ１：ｍ－キシリレンジイソシアネート
ａ２：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物
ａ３：１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン
ｂ１：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
ｂ２：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
ｂ３：５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物
ｂ４：ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）
ｂ５：２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン
ｃ１：ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド
２０１９年４月２６日に出願された日本国特許出願２０１９－０８６１５５号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (33)

  1. ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂と、
    近赤外線吸収剤と、
    を含み、
    厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－３０以上０以下であり、Ｌ＊が８０以上であり、
    前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含み、
    前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種含み、
    厚さ２ｍｍにおける全光線透過率が７０％以上である光学材料。
    Figure 0007254167000022

    （一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基を表し、酸素原子に結合していないアルキレン基は酸素原子に置き代わっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｍは、Ｐｄ又はＶＯを表す。ただし、Ｒ１とＲ２、及びＲ３とＲ４は入れ替わってもよい。）
    Figure 0007254167000023

    （一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはジアルキルアミノアルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８は、硫黄原子又は＞ＮＲ９を示し、Ｘ１＝（Ｘ３及びＸ４のいずれか一方）＝（Ｘ５及びＸ６のいずれか一方）＝（Ｘ７及びＸ８のいずれか一方）＝硫黄原子であり、かつＸ２＝（Ｘ３及びＸ４のもう一方）＝（Ｘ５及びＸ６のもう一方）＝（Ｘ７及びＸ８のもう一方）＝＞ＮＲ９である。Ｒ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｍは、Ｐｄ又はＶＯを示す。）
    Figure 0007254167000024

    （一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基を示し、Ｍは、Ｐｄ又はＶＯを示す。）
  2. 厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下である請求項１に記載の光学材料。
  3. 厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である請求項１に記載の光学材料。
  4. 厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である請求項１に記載の光学材料。
  5. 前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の光学材料。
  6. 前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７００ｎｍ～１１００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が３００００以上であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３６０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１３０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が９０ｎｍ以下の範囲である、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の光学材料。
  7. 厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の光学材料。
  8. 前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む請求項７に記載の光学材料。
  9. 厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の光学材料。
  10. 前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩ）で表される化合物を含む請求項９に記載の光学材料。
  11. 厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の光学材料。
  12. 前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む請求項１１に記載の光学材料。
  13. 前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下含む請求項１～請求項１２のいずれか一項に記載の光学材料。
  14. 前記近赤外線吸収剤は、異なる構造を有する複数のフタロシアニン化合物を組み合わせて含む請求項１～請求項１３のいずれか一項に記載の光学材料。
  15. 前記（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
    前記ポリイソシアネート化合物由来の構成単位は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
    前記ポリチオール化合物由来の構成単位は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
    前記ポリオール化合物由来の構成単位は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種由来の構成単位である請求項１～請求項１４のいずれか一項に記載の光学材料。
  16. 前記エピスルフィド樹脂は、エピスルフィド化合物由来の構成単位、又はエピスルフィド化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位とからなり、
    前記エピスルフィド化合物由来の構成単位は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンから選択される少なくとも一種由来の構成単位であり、
    前記ポリチオール化合物由来の構成単位は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種由来の構成単位である請求項１～請求項１４のいずれか一項に記載の光学材料。
  17. 請求項１～請求項１６のいずれか一項に記載の光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
    ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせ、エピスルフィド化合物、又はエピスルフィド化合物とポリチオール化合物との組み合わせからなる重合性化合物と、
    （１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤と、
    を含む光学材料用重合性組成物。
  18. 前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む請求項１７に記載の光学材料用重合性組成物。
  19. 前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７００ｎｍ～１１００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が３００００以上であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３６０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１３０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が９０ｎｍ以下の範囲である請求項１８に記載の光学材料用重合性組成物。
  20. 前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種含む請求項１８又は請求項１９に記載の光学材料用重合性組成物。
    Figure 0007254167000025

    （一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基を表し、酸素原子に結合していないアルキレン基は酸素原子に置き代わっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｍは、Ｐｄ又はＶＯを表す。ただし、Ｒ１とＲ２、及びＲ３とＲ４は入れ替わってもよい。）
    Figure 0007254167000026

    （一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはジアルキルアミノアルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８は、硫黄原子又は－ＮＲ９を示し、Ｘ１＝（Ｘ３及びＸ４のいずれか一方）＝（Ｘ５及びＸ６のいずれか一方）＝（Ｘ７及びＸ８のいずれか一方）＝硫黄原子であり、かつＸ２＝（Ｘ３及びＸ４のもう一方）＝（Ｘ５及びＸ６のもう一方）＝（Ｘ７及びＸ８のもう一方）＝－ＮＲ９である。Ｒ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｍは、Ｐｄ又はＶＯを示す。）
    Figure 0007254167000027

    （一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基を示し、Ｍは、Ｐｄ又はＶＯを示す。）
  21. 厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
    前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項２０に記載の光学材料用重合性組成物。
  22. 前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む請求項２１に記載の光学材料用重合性組成物。
  23. 厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
    前記近赤外線吸収剤は、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項２０に記載の光学材料用重合性組成物。
  24. 前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩ）で表される化合物を含む請求項２３に記載の光学材料用重合性組成物。
  25. 厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
    前記近赤外線吸収剤は、（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項２０に記載の光学材料用重合性組成物。
  26. 前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む請求項２５に記載の光学材料用重合性組成物。
  27. 前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下含む請求項１７～請求項２６のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
  28. 前記近赤外線吸収剤は、異なる構造を有する複数のフタロシアニン化合物を組み合わせて含む請求項１７～請求項２７のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
  29. 前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
    前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種であり、
    前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種である請求項１７～請求項２８のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
  30. 前記エピスルフィド化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンから選択される少なくとも一種である請求項１７～請求項２８のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
  31. 請求項１～請求項１６のいずれか一項に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
  32. 請求項３１に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
  33. 請求項３１に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7540625B2 (ja) * 2019-12-27 2024-08-27 三井化学株式会社 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア及び光学センサー
WO2025013805A1 (ja) * 2023-07-12 2025-01-16 Ａｇｃ株式会社 光学部材、及び遠赤外線センサモジュール

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004525802A (ja) 2001-04-10 2004-08-26 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 熱吸収性層系
JP2004529007A (ja) 2001-04-10 2004-09-24 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 熱吸収性コーティング系
JP2014210872A (ja) 2013-04-19 2014-11-13 出光興産株式会社 ポリカーボネート系樹脂組成物及び成形体
JP2018055091A (ja) 2016-09-07 2018-04-05 大立光電股▲ふん▼有限公司 光学撮像レンズ及びそのプラスチック材料、画像取込装置並びに電子装置
WO2018082946A1 (en) 2016-11-04 2018-05-11 Essilor International Near infrared light-cutting optical articles with low residual color
JP2019044109A (ja) 2017-09-05 2019-03-22 三菱瓦斯化学株式会社 調色シート

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2515356B2 (ja) * 1986-12-26 1996-07-10 三井東圧化学株式会社 フタロシアニン化合物およびこれを含有する樹脂組成物
JP2590109B2 (ja) * 1987-07-03 1997-03-12 三井東圧化学株式会社 近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂
JP3357153B2 (ja) 1993-12-22 2002-12-16 三井化学株式会社 フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JP3287129B2 (ja) 1994-08-19 2002-05-27 山本化成株式会社 フタロシアニン化合物、その中間体、該化合物の製造方法及びこれを含有する近赤外線吸収材料
JP3412303B2 (ja) * 1994-12-19 2003-06-03 山本化成株式会社 フタロニトリル化合物、その製造方法、このフタロニトリル化合物より得られるフタロシアニン化合物及びその用途
JPH1148612A (ja) 1997-08-01 1999-02-23 Mitsui Chem Inc 光記録媒体
JP3559884B2 (ja) 1997-08-19 2004-09-02 山本化成株式会社 ピロリジノフェノチアジン化合物、その製造方法、これを用いるフタロシアニン化合物の製造方法
JP3855067B2 (ja) 1999-04-28 2006-12-06 山本化成株式会社 半導体封止用エポキシ樹脂組成物
JP5288360B2 (ja) 2005-03-09 2013-09-11 山本化成株式会社 フタロシアニン化合物の製造方法及びこれより得られた該化合物の混合物
JP4950770B2 (ja) 2006-09-21 2012-06-13 日東電工株式会社 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびその硬化体ならびにそれを用いた光半導体装置
JP2009258362A (ja) * 2008-04-16 2009-11-05 Jsr Corp 近赤外線カットフィルター
JP5489669B2 (ja) 2008-11-28 2014-05-14 Ｊｓｒ株式会社 近赤外線カットフィルターおよび近赤外線カットフィルターを用いた装置
JP5166482B2 (ja) 2010-05-11 2013-03-21 東利眼鏡実業株式会社 透光性樹脂基材の製造方法及び透光性樹脂基材
JP5961437B2 (ja) 2012-04-25 2016-08-02 株式会社ニコン・エシロール プラスチック眼鏡レンズ
JP6041876B2 (ja) * 2012-06-26 2016-12-14 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ
JP6306003B2 (ja) 2013-06-27 2018-04-04 山本化成株式会社 テトラフェニルナフタロシアニン化合物、その製造方法および用途
KR101761828B1 (ko) 2014-07-14 2017-07-27 케이에스랩(주) 광학수지 조성물 및 이를 이용한 광학용 렌즈
CN107849207A (zh) * 2015-07-13 2018-03-27 Ks试验研究株式会社 电磁波阻挡用光学组合物及利用所述光学组合物制造光学透镜的方法
CN112859207B (zh) * 2015-12-17 2024-12-17 富士胶片株式会社 近红外线吸收性组合物、膜、红外线截止滤波器、固体摄像元件、红外线吸收剂及化合物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004525802A (ja) 2001-04-10 2004-08-26 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 熱吸収性層系
JP2004529007A (ja) 2001-04-10 2004-09-24 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 熱吸収性コーティング系
JP2014210872A (ja) 2013-04-19 2014-11-13 出光興産株式会社 ポリカーボネート系樹脂組成物及び成形体
JP2018055091A (ja) 2016-09-07 2018-04-05 大立光電股▲ふん▼有限公司 光学撮像レンズ及びそのプラスチック材料、画像取込装置並びに電子装置
WO2018082946A1 (en) 2016-11-04 2018-05-11 Essilor International Near infrared light-cutting optical articles with low residual color
JP2019044109A (ja) 2017-09-05 2019-03-22 三菱瓦斯化学株式会社 調色シート

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