JP7126383B2 - 眼鏡用レンズ - Google Patents
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Description
また、長時間、眼が青色光を浴びることにより生ずる眼精疲労や眼のストレスが懸念されており、加齢黄斑変性を引き起こす要因と考えられている。
青色光の透過を抑制することを目的とした技術としては、以下のものが挙げられる。
(i)一般式(1)で表される金属錯体を含有する眼鏡用レンズ、
(ii)一般式(1)のR1~R18がハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~8の置換または無置換のアルキル基、炭素数2~8の置換または無置換のアルケニル基、炭素数2~8の置換又は無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、炭素数1~8の置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、炭素数1~8の置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、炭素数1~8のアルキルカルボニル基、置換また無置換のアリールカルボニル基、炭素数1~12のモノアルキルアミノ基、炭素数1~10のジアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基である(i)の眼鏡用レンズ、
(iii)一般式(1)のR1~R18がハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~4の置換または無置換のアルキル基、炭素数2~4の置換または無置換のアルケニル基、炭素数2~6の置換又は無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、炭素数1~5の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数1~4の置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、炭素数1~4のアルキルカルボニル基、置換または無置換のベンゾイル基、炭素数1~4のジアルキルアミノ基である(i)又は(ii)の眼鏡用レンズ、
(iv)一般式(1)のMがZn、Cuである(i)、(ii)又は(iii)の眼鏡用レンズ、
(v)眼鏡用レンズは樹脂基材からなり、該樹脂基材中に、一般式(1)で表される金属錯体を少なくとも1種含有してなる(i)~(iv)いずれかの眼鏡用レンズ、
(vi)前記樹脂基材を構成する樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、スチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、アリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ(チオ)ウレタン樹脂、(チオ)エポキシ樹脂、ポリウレア樹脂、およびポリウレタンウレア樹脂から選択される少なくとも1種である(v)の眼鏡用レンズである。
[一般式(1)で表される金属錯体]
本願発明の眼鏡用レンズは、一般式(1)で表される金属錯体を含有する。
なお、これらの金属原子は他の原子が結合していてもよく、例えば、TiO、Al-Cl、In-Cl、SnCl2、Sn(OH)2等を挙げることができる。
置換または無置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、1-ブテニル基、イソブテニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-1-ブテニル基、2-シクロペンテニル基、1-ビニルヘキシル基、スチリル基、スチリルメチル基、2-スチリルエチル基などが挙げられる。
置換または無置換のアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、プロピニル基、1-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、2-メチル-1-ペンチニル基、フェニルアセチレニル基などが挙げられる。
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、(4-エチルシクロへキシルオキシ)エトキシエトキシ基、〔4-(3,5,5-トリメチルヘキシルオキシ)ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n-プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、(4'-エチルシクロヘキシルオキシ)カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、n-プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアキコキシ基;
メチルアミノメトキシ基、2-メチルアミノエトキシ基、2-( 2-メチルアミノエトキシ) エトキシ基、4-メチルアミノブチルオキシ基、1-メチルアミノプロパン-2-イルオキシ基、3-メチルアミノプロピルオキシ基、2-メチルアミノ-2-メチルプロピルオキシ基、2-エチルアミノエトキシ基、2-( 2-エチルアミノエトキシ)エトキシ基、3-エチルアミノプロピルオキシ基、1-エチルアミノプロピルオキシ基、2-イソプロピルアミノエトキシ基、2-(n-ブチルアミノ)エトキシ基、3-(n-ヘキシルアミノ)プロピルオキシ基、4-(シクロヘキシルアミノ)ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基;
ジメチルアミノメトキシ基、2-ジメチルアミノエトキシ基、2-( 2-ジメチルアミノエトキシ) エトキシ基、4-ジメチルアミノブチルオキシ基、1-ジメチルアミノプロパン-2-イルオキシ基、3-ジメチルアミノプロピルオキシ基、2-ジメチルアミノ-2-メチルプロピルオキシ基、2-ジエチルアミノエトキシ基、2-(2-ジエチルアミノエトキシ)エトキシ基、3-ジエチルアミノプロピルオキシ基、1-ジエチルアミノプロピルオキシ基、2-ジイソプロピルアミノエトキシ基、2-(ジ-n-ブチルアミノ)エトキシ基、2-ピペリジルエトキシ基、3-(ジ-n-ヘキシルアミノ)プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基;
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4-(2'-イソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4-(2'-ジイソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
メチルチオメトキシ基、2-メチルチオエトキシ基、2-エチルチオエトキシ基、2-n-プロピルチオエトキシ基、2-イソプロピルチオエトキシ基、2-n-ブチルチオエトキシ基、2-イソブチルチオエトキシ基、(3,5,5-トリメチルヘキシルチオ)ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基;等が挙げられる。
メトキシメトキシメチルチオ基、エトキシメトキシメチルチオ基、プロピルオキシメトキシメチルチオ基、エトキシエトキシメチルチオ基、プロピルオキシエトキシメチルチオ基、エトキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシエトキシエチルチオ基、ブチルオキシエトキシエチルチオ基、プロピルオキシブチルオキシエチルチオ基、メトキシメトキシプロピルチオ基、エトキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシブチルチオ基、エトキシエトキシブチルチオ基、シクロへキシルオキシエトキシエチルチオ基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキルチオ基;
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、n-プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、n-プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアキルチオ基;
メチルアミノメチルチオ基、2-メチルアミノエチルチオ基、2-( 2-メチルアミノエトキシ) エチルチオ基、4-メチルアミノブチルチオ基、1-メチルアミノプロパン-2-イルオキシ基、3-メチルアミノプロピルチオ基、2-エチルアミノエチルチオ基、2-( 2-エチルアミノエトキシ)エチルチオ基、3-エチルアミノプロピルチオ基、1-エチルアミノプロピルチオ基、2-イソプロピルアミノエチルチオ基、2-(n-ブチルアミノ)エチルチオ基、3-(n-ヘキシルアミノ)プロピルチオ基、4-(シクロヘキシルアミノ)ブチルチオ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基;
ジメチルアミノメチルチオ基、2-ジメチルアミノエチルチオ基、4-ジメチルアミノブチルチオ基、1-ジメチルアミノプロパン-2-イルチオ基、3-ジメチルアミノプロピルチオ基、2-ジエチルアミノエチルチオ基、3-ジエチルアミノプロピルチオ基、2-ジイソプロピルアミノエチルチオ基、2-(ジ-n-ブチルアミノ)エチルチオ基、2-ピペリジルエチルチオ基、3-(ジ-n-ヘキシルアミノ)プロピルチオ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基;
メチルチオメチルチオ基、2-メチルチオエチルチオ基、2-エチルチオエチルチオ基、2-n-プロピルチオエチルチオ基、2-イソプロピルチオエチルチオ基、2-n-ブチルチオエチルチオ基、2-イソブチルチオエチルチオ基、(3,5,5-トリメチルヘキシルチオ)ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基で置換されたアルキルチオ基;等が挙げられる。
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジ-n-ペンチルアミノ基、N-メチル-N-エチルアミノ基、N-エチル-N-イソプロピルアミノ基、N-エチル-N-シクロヘキシルアミノ基、N-メチル-N-n-オクチルアミノ基等の炭素数1~10のジアルキルアミノ基;
N-メチル-N-フェニルアミノ基、N-エチル-N-フェニルアミノ基、N-エチル-N-(2,4-ジメチルフェニル)アミノ基、N-n-プロピル-N-(2-エトキシフェニル)アミノ基、N-メチル-N-(3-クロロフェニル)アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ-(p-トリル)アミノ基、N-メチル-N-(2-ナフチル)アミノ基等の置換または無置換のアリール基を有するアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、3-フェニルプロピルアミノ基、4-エチルベンジルアミノ基、4-イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス(4-エチルベンジル)アミノ基、ビス(4-イソプロピルベンジル)アミノ基、N-エチル-N-ベンジルアミノ基、N-メチル-N-フェネチルアミノ基等の置換または無置換のアラルキル基を有するアミノ基;等が挙げられる。
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~4の置換または無置換のアルキル基、炭素数2~4の置換または無置換のアルケニル基、炭素数2~6の置換又は無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、炭素数1~5の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数1~4の置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、炭素数1~4のアルキルカルボニル基、置換または無置換のベンゾイル基、炭素数1~4のジアルキルアミノ基であることがより好ましい。
グラム吸光係数は90,000以上が好ましく、100,000以上が特に好ましい。
金属誘導体としてはAl、Si、Ti,V、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、
Ge、Ru、Rh、Pd、In、Sn、Pt、Pbのハロゲン化物、カルボン酸塩、硫酸塩、硝酸塩、カルボニル化合物、酸化物、錯体等が挙げられる。
好ましくは、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂又はポリアミド樹脂を用いることができる。
なお、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常10000~100000、好ましくは10000~400000である。
1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタンジオール、3-メチル-1,2-シクロペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、4,4'-ビシクロヘキサノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール等の脂環族アルコール等が挙げられる。
以下に、眼鏡用レンズについて具体的に説明する。本発明の眼鏡用レンズは、レンズの材質に応じて、慣用の方法で製造することができる。
本発明に係る化合物は、熱硬化性又は熱可塑性プラスチックレンズの少なくとも片面表面から500μm以下の範囲に局在させるとよい。
以下の合成例において、「具体例化合物」とは前記表1~6中に記載の化合物を示す。
[合成例1]具体例化合物(5)の製造
リガンド(i)の製造
ポリリン酸260gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-メチルフェノール24.6g及びマロン酸10.4gを添加、徐々に昇温し、内温150℃にて2時間撹拌した。
冷却後、反応液を水800mLに排出し、析出物をろ取、水洗、乾燥して下記構造式(i)のリガンド15.2gを淡黄色粉末として得た。
・MS:(EI)m/z 278(M+)
・元素分析値:実測値(C:73.40%、H:5.09%、N:10.03%)
理論値(C:73.37%、H:5.07%、N:10.07%)
リガンド(i)5.56g、酢酸亜鉛2.18gをエタノール100mL中にて還流下、5時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末4.85gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 618(M+)
・元素分析値:実測値(C:65.88%、H:4.27%、N:9.00%)
理論値(C:65.86%、H:4.23%、N:9.04%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は381nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は2.23×105g/mL・cmであった。
リガンド(ii)の合成
ポリリン酸468gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-メチルフェノール39.3g及びエチルマロン酸25gを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。
冷却後、反応液を水1600mLに排出し、析出物をろ取、水洗、乾燥して下記構造式(ii)のリガンド35.3gを黄褐色オイルとして得た。
・MS:(EI)m/z 278(M+)
・元素分析値:実測値(C:73.39%、H:5.10%、N:10.01%)
理論値(C:73.37%、H:5.07%、N:10.07%)
リガンド(ii)8.3g、酢酸銅一水和物2.5gをDMF63g中にて70~75℃で3時間撹拌した。
冷却後、メタノール76gを滴下、析出物をろ取、メタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末2.1gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 617(M+)
・元素分析値:実測値(C:66.08%、H:4.26%、N:9.03%)
理論値(C:66.06%、H:4.24%、N:9.06%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は384.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.70×105g/mL・cmであった。
リガンド(iii)の合成
ポリリン酸260gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノフェノール21.8g及びブチルマロンジエチル酸21.6gを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。
冷却後、反応液を水800mLに排出し、トルエン300mLにて抽出、水洗、トルエンを留去して下記構造式(iii)のリガンド19.4gを黄褐色オイルとして得た。
・MS:(EI)m/z 306(M+)
・元素分析値:実測値(C:74.53%、H:5.97%、N:9.11%)
理論値(C:74.49%、H:5.92%、N:9.14%)
リガンド(iii)9.2g、酢酸銅3.3gをエタノール100mL中にて70~75℃で3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末3.0gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 673(M+)
・元素分析値:実測値(C:67.73%、H:5.10%、N:8.27%)
理論値(C:67.69%、H:5.08%、N:8.31%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は385.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.57×105g/mL・cmであった。
合成例3の金属錯体(具体例化合物(34))の合成において酢酸銅3.3gの代わりに酢酸亜鉛3.3gを使用した以外は合成例3と同様にして灰色粉末3gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より目的の具体例化合物(35)であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 674(M+)
・元素分析値:実測値(C:67.53%、H:5.09%、N:8.25%)
理論値(C:67.50%、H:5.07%、N:8.29%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は392.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は2.14×105g/mL・cmであった。
リガンド(iV)の合成
ポリリン酸260gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-クロロフェノール28.7g及びブチルマロン酸16gを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。
冷却後、反応液を水800mLに排出し、トルエン500mLにて抽出、水洗、トルエンを留去して下記構造式(iV)のリガンド26.6gを褐色オイルとして得た。
・MS:(EI)m/z 388(M+)
・元素分析値:実測値(C:61.75%、H:4.70%、N:7.16%)
理論値(C:61.71%、H:4.66%、N:7.20%)
リガンド(iV)6.9g、酢酸亜鉛1.79gをエタノール100mL中にて70~75℃で3時間撹拌した。
冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末3.9gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 840(M+)
・元素分析値:実測値(C:57.10%、H:4.10%、N:6.63%)
理論値(C:57.06%、H:4.07%、N:6.65%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は400.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は2.06×105g/mL・cmであった。
Claims (3)
- 眼鏡用レンズは樹脂基材からなり、
前記樹脂基材中に、一般式(1)で表される金属錯体を少なくとも1種含有してなる請求項1に記載の眼鏡用レンズ。 - 前記樹脂基材を構成する樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、スチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、アリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ(チオ)ウレタン樹脂、(チオ)エポキシ樹脂、ポリウレア樹脂、およびポリウレタンウレア樹脂から選択される少なくとも1種である、請求項2に記載の眼鏡用レンズ。
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