JPH06265830A - 着色されたプラスチックレンズ - Google Patents

着色されたプラスチックレンズ

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JPH06265830A
JPH06265830A JP5051055A JP5105593A JPH06265830A JP H06265830 A JPH06265830 A JP H06265830A JP 5051055 A JP5051055 A JP 5051055A JP 5105593 A JP5105593 A JP 5105593A JP H06265830 A JPH06265830 A JP H06265830A
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plastic lens
lens
resin
pigment
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Ichirou Ono
五千郎 小野
Hiroko Kawamura
裕子 川村
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Abstract

(57)【要約】 【目的】耐候性及び耐光性の優れた着色されたプラスチ
ックレンズであって、ハード加工後の色調の変化やハー
ドコート液への染料の滲み出しがなく、且つ耐衝撃性が
向上したプラスチックレンズを得る。 【構成】プラスチックレンズ成形物は、該プラスチック
レンズ成形物の表面に形成された顔料分散樹脂塗膜及び
該顔料分散樹脂塗膜上に被覆されたハードコート膜とか
らなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、着色されたプラスチッ
クレンズの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、成形が容易なこ
と、軽くて割れにくいこと、染色により容易に着色が可
能であることなどの特長を持つことから、近年、光学レ
ンズ特に眼鏡用レンズとして広く用いられるようになっ
ている。とりわけ、染色により容易に着色できるという
メリットは、ファッション性、遮光性の点から眼鏡用レ
ンズとして好まれ、眼鏡用プラスチックレンズの７０パ
ーセント以上は染色して市場に供されていると言われて
いる。
【０００３】こうしたことから、プラスチックレンズを
多種多様な色で均一に大量且つ安定に着色する必要性が
でてきている。
【０００４】従来のプラスチックレンズの染色方法は、
分散染料を界面活性剤と共に水中に分散させた染色液を
調整し、この染色液にプラスチックレンズを加熱下に浸
漬するという、いわゆる浸漬染色方法（浸染法）が主と
して用いられている。
【０００５】また、上記浸漬染色方法に代わる方法とし
て、例えば特公昭３５−１３８４号公報には、有機顔料
を昇華させプラスチックレンズを着色する方法が、また
特開昭５６−１５３３２１号、特開昭５６−１５９３７
６号、特開平１−２７７８１４号の各公報には、昇華性
染料を昇華させてプラスチックレンズを染色する方法が
開示されている。
【０００６】また、プスラチックレンズは、表面硬度が
不十分なために、傷がつきやすい、あるいは、像や物体
のちらつきの原因となる表面反射が生じるといった欠点
がある。
【０００７】表面硬度を改善するために、レンズ基材に
シリコン系ハードコート膜を設けて表面硬度の向上を図
り、表面反射を改善するために無機物をレンズ表面に蒸
着して反射防止膜を設けることが行われている。しか
し、こうしたシリコン系ハードコート膜や無機の反射防
止膜を設けると、プラスチックレンズの耐衝撃性を低下
させる影響がある。
【０００８】従って、プラスチックレンズの耐衝撃性を
向上させるために、レンズ基材とシリコン系ハードコー
ト膜との間にプライマー層を設けるといった表面改質を
行う必要がある。プライマー組成物には、例えば、エポ
キシ樹脂を用いる方法（特開昭６０−２１４３０１号公
報）アクリルポリオールと多官能有機イソシアネート化
合物からなるプライマー組成物を用いる方法（特開昭６
１−１１４２０３号公報）などがある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従来のプラスチックレ
ンズの染色方法である、染色液中に浸漬する方法は、染
色液中の分散染料濃度、染色助剤量、染色液の温度、プ
ラスチックレンズ基材の染色性のばらつきなどによって
色調が大きく変わりやすく、均一且つ安定した染色プラ
スチックレンズを大量に得ることは困難である。
【００１０】また、特開昭５６−１５３３２１号、特開
昭５６−１５９３７６号の各公報における固体染色性染
料を用いた気相染色方法は、ブロック状固形染料を用い
るため、レンズ面に染料を均一に加熱できない、染色濃
度の調整が難しいといった問題がある。特開平１−２７
７８１４号公報の染色方法では、雰囲気を真空にすると
いった作業が必要となる。
【００１１】こうしたことに加えて、浸漬染色方法や気
相染色方法で染色したプラスチックレンズにおいて、染
料は分子の形でプラスチック表面に位置しているため、
夏の強い日差しの中や冬の雪山で紫外線に当ったり、長
期間使用していると変色したり、色ヌケが生じるといっ
た耐光性や耐候性に問題があった。
【００１２】一方、特公昭３５−１３８４号公報で用い
られている顔料による着色では、雰囲気を真空にし、処
理温度も１５０〜２００℃であるため、この方法では作
業性に問題があり、また処理温度が高いため、プラスチ
ックレンズ自体が侵されてしまい、プラスチックレンズ
の光学性能を失う恐れが生じてしまうという問題点があ
る。
【００１３】一方、浸漬方法で染色したレンズにプライ
マー層をもうけ、その上にディッピングによりシリコン
系ハードコート膜を施すと、染色レンズをハード液に浸
漬した際、染料がハード液に溶けだしてしまうという問
題点が生じている。こうしたことにより、ハード液が着
色したり、その着色されたハード液を用いて浸漬する
と、別のレンズにも着色されてしまうこともある。ま
た、染色後とハード加工後では色調が異なってしまって
いた。
【００１４】本発明は、上記したような従来技術の問題
点を解決し、鋭意研究したものであり、ハード液に浸漬
した際に色ヌケを生じることのない着色されたプラスチ
ックレンズを提供することを目的とする。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は、プラスチック
レンズ成形物と、該プラスチックレンズ成形物の表面に
形成された顔料分散樹脂塗膜及び該顔料分散樹脂塗膜上
に被覆されたコーティング膜とからなることを特徴とす
る着色されたプラスチックレンズを提供する。
【００１６】本発明の着色されたプラスチックレンズに
おいて、顔料分散樹脂塗膜として、顔料を耐衝撃向上性
樹脂プライマーをビヒクルとして分散させて形成すれ
ば、耐衝撃性も良好となる。
【００１７】本発明で使用されるプラスチックレンズ
は、例えば、ポリメチルメタクリレート及びその共重合
体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、ポリカーボ
ネート、セルロースアセテート、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ＣＲ−３９の重合体、
または、一種または二種以上のポリイソシアネートと一
種または二種以上のポリオールおよび／または一種また
は二種以上のポリチオールとを含む単量体混合物を重合
して得られるプラスチック基板などである。
【００１８】本発明で使用される樹脂塗膜を形成するた
めのビヒクルに分散させる顔料としては、レンズの透明
性を損なわないように、粒子径の小さいものが好ましく
用いられる。
【００１９】上記目的からすると、粒子径が０．３ミク
ロン以下の超微粒子顔料が適しており、特に、０．１ミ
クロン以下のものが好ましい。
【００２０】これらの顔料を例示すると、フタロシアニ
ン系、アゾ系、キナクリドン系、スレン系、キノフタロ
ン系等の有機顔料および、カーボンブラック、酸化チタ
ン被覆雲母、群青、ホワイトカーボン、酸化亜鉛等の無
機顔料が挙げられる。
【００２１】ビヒクル中の顔料の配合量は、樹脂４０ｇ
に対して、顔料０．１〜１０ｇ程度が適当である。
【００２２】本発明において使用されるビヒクルは、顔
料が分散され、レンズ表面に塗布した後、硬化するもの
であればよい。特に、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂が好
ましく用いられる。
【００２３】これらの樹脂を例示すると、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリアミド、ポリエチレン、ポリ
カーボネート、ポリスチレン、フェノール樹脂、ポリプ
ロピレン、フッソ樹脂、ブチラール樹脂、メラミン樹
脂、ポリビニルアルコール、セルロース樹脂、アルキ
ド、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリ
エステル、シリコン樹脂等の樹脂が挙げられる。これら
の樹脂は、一種でも使用可能であるが、数種を混合した
り、更に共重合体を使用することも可能である。
【００２４】特に本発明に使用される顔料分散樹脂塗膜
として好適に用いられるものは、ポリイソシアネートと
ポリオールを主成分とするポリウレタンからなるプライ
マーであり、これをビヒクルとして使用することによ
り、耐衝撃性も向上される。
【００２５】このプライマー組成物として用いるポリウ
レタン樹脂は、熱可塑性樹脂であり、ジオールとジイソ
シアネートの分子構造、分子量で、物性は決定される。
ここで、ジオールとしては、以下の例が挙げられる。エ
チレングリコール、１，２−プロピレングリコール、
１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、
ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、など
のアルキレングリコール：ポリプロピレングリコール、
ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコー
ルなどのポリアルキレングリコール：ポリ（エチレンア
ジペート）、ポリ（ジエチレンアジペート）、ポリ（テ
トラメチレンアジペート）、ポリ（ヘキサメチレンアジ
ペート）、ポリ（ネオペンチレンアジペート）などのポ
リ（アルキレンアジペート）：ポリ−ε−カプロラクト
ン：ポリ（１，４−ブタジエン）、ポリ（１，２−ブタ
ジエン）などのポリブタジエン：ポリ（ヘキサメチレン
カーボネート）などのポリ（アルキレンカーボネー
ト）：シリコーンポリオール等がある。
【００２６】ジイソシアネートの例としては、トリレン
ジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、
３，３′−ジメチル−４，４′−ジフェニレンジイソシ
アネートなどの芳香族系：１，６−ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４′
−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチ
ル）シクロヘキサン、トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネート、など脂肪族系のものがあり、その他公知の
ジイソシアネートの使用が可能である。
【００２７】ポリウレタンの製造は、公知の方法で可能
であり、触媒として各種アミンやジブチルスズジラウレ
ートなどの金属系化合物等が用いられる。
【００２８】ポリウレタンは、伸びが１００％以上のも
のが好ましく、１００％未満では耐衝撃性はあまり向上
されない。
【００２９】プライマー層の膜厚は０．０１〜３０μｍ
で耐衝撃性向上が著しく、特に好ましくは０．０５〜２
０μｍであり、０．０１μｍ未満では耐衝撃性は不充分
であり、３０μｍ以上ではレンズに塗布した時の面精度
が低下する。
【００３０】プライマー組成物は、塗布に適した濃度に
希釈されたポリウレタン樹脂溶液として使用するが、希
釈に用いられる溶媒は、炭化水素、ハロゲン化物、アル
コール類、ケトン類、エステル類、エーテル類があり、
その他公知の溶剤の使用が可能である。特に好ましく
は、トルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、テト
ラヒドロフランであるが、これらは単独で用いてもよい
し、２種以上の混合溶剤として用いても良い。また、塗
布性の改善を目的とした各種レベリング剤あるいは耐候
性の向上を目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤、その
他膜の性能や機能を高める公知の添加物を併用すること
ができる。
【００３１】特に、ポリイソシアネートとして、ブロッ
ク型のポリイソシアネートを使用すると、ポットライフ
をより長くすることができる。ブロック型ポリイソシア
ネートとは、イソシアネート基がブロッキング剤と呼ば
れるものにより保護されたもので、このブロック型に限
定される理由は、非ブロック型ポリイソシアネートを用
いると、ポリオールの活性水素とイソシアネート基の反
応が常温で進行するため、塗料のポットライフが非常に
短くなってしまうためである。これに対して、ブロック
型ポリイソシアネートは、加熱してブロッキング剤が遊
離することにより、初めて活性水素と反応し得るため、
常温でのポットライフは非常に長い。ブロック型ポリイ
ソシアネートの例としては、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、４，４′−ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシリレン
ジイソシアネートのそれぞれの数分子を種々の方法で結
合させた付加物、イソシアヌレート、アロファネート、
ピュウレット、カルボジイミドをアセト酢酸、マロン
酸、メチルエチルケトオキシム等でブロックしたものが
挙げられる。
【００３２】以上の如く、プライマー層を形成するに際
しては、本発明のプライマー組成物は、溶剤を蒸発させ
るのみで、重合や架橋反応を併わないので、被膜形成を
短時間に行うことが可能である。また、ポットライフは
非常に長い。
【００３３】またプライマー層を形成する際に用いるプ
ライマー組成物は、イソシアネート化合物を含まないの
で、使用する溶剤の制限、水との副反応、作業環境の悪
化の心配がなく好ましい。
【００３４】プライマー用塗料の塗布方法は、スピンコ
ート法、ディッピング法等公知の方法であれば、特に制
限はない。また、レンズは、必要に応じて、アルカリ処
理、プラズマ処理、紫外線処理等の前処理を行っておく
ことが好ましい。
【００３５】プライマー層を形成するには、プライマー
用塗料をレンズに塗布した後、１００〜１４０℃、好ま
しくは１１０〜１３０℃で加熱することが必要である。
１００℃より低い温度では、ブロック型ポリイソシアネ
ートのブロッキング剤が遊離しないため、硬化反応が進
行しない。また、１４０℃よりも高い温度では、レンズ
が変形する。硬化に必要な時間は、加熱する温度によっ
て異なるが、１５〜９０分である。
【００３６】プライマー層の膜厚は、０．０１〜３０μ
ｍで耐衝撃性向上が著しく、特に好ましくは０．０５〜
２０μｍであり、０．０１μｍ未満では耐衝撃性は不充
分であり、３０μｍ以上ではレンズに塗布した時の面精
度が低下する。
【００３７】上記顔料分散樹脂塗膜上に形成されるコー
ティング膜は、いわゆるハードコート膜であることが好
ましく、プラスチックレンズの耐擦傷性を向上させるこ
とができる。
【００３８】特に、下記一般式（Ｉ）で表わされる有機
ケイ素化合物またはその加水分解物が好ましい。
【００３９】一般式（Ｉ）： Ｒ1 aＲ2 bＳｉ（ＯＲ3）4-(a+b) （但し、式中、Ｒ1 は、官能基又は不飽和２重結合を有
する炭素数４〜１４の有機基であり、Ｒ2 は、炭素数１
〜６の炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基であり、Ｒ
3 は、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシアルキル
基又はアシル基であり、ａ及びｂは、それぞれ０又は１
であり、かつａ＋ｂは、１又は２である。）一般式
（Ｉ）の化合物のうち、Ｒ1 が官能基としてエポキシ基
を有するものについて言うと、例えば、次のものが使用
される。
【００４０】（１）一般式（II) ：
【００４１】
【化１】
【００４２】（但し、式中、Ｒ4 は、炭素数１〜４のア
ルキル基又はアルコキシアルキル基又はアシル基、Ｒ5
は、炭素数１〜６の炭化水素基又はハロゲン化炭素化水
素基、Ｒ6 は、水素またはメチル基、ｍは２又は３、ｐ
は１〜６、ｑは０〜２である。）で表わされる化合物。
【００４３】（２）一般式（III)：
【００４４】
【化２】
【００４５】（但し、Ｒ7 は、炭素数１〜４のアルキル
基又はアルコキシアルキル基又はアシル基、Ｒ8 は、炭
素数１〜４の炭化水素基又はハロゲン化炭素化水素基、
１は２又は３、ｒは１〜４である。）で表わされる化合
物。
【００４６】上記一般式で表わされる化合物は、いずれ
もエポキシ基を有するので、エポキシシランとも呼ばれ
る。
【００４７】エポキシシランの具体例としては、例え
ば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリアセトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランな
どが挙げられる。
【００４８】また、一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ｒ1
が官能基としてエポキシ基を有するもの以外（ａ＝０の
ものを含む）の例としては、例えば、次のものが使用さ
れる。
【００４９】メチルトリメトキシシラン、メチルトリエ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニル
トリメトキシエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、アミノメチルトリメトキシシ
ラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキ
シシラン、フェニルトリエトキシシラン、γ−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルト
リエトキシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピル
トリメトキシシランなどの各種トリアルコキシシラン、
トリアシロキシシランあるいはトリアルコキシアルコキ
シシラン化合物。
【００５０】以上に挙げた一般式（Ｉ）の例示化合物
は、いずれもＳｉ原子に結合するＯＲ3 基が３個ある
（ａ＋ｂ＝１）３官能の例であるが、ＯＲ3 基が２個あ
る（ａ＋ｂ＝２）２官能の相当する化合物ももちろん使
用することができる。２官能の相当する化合物の例とし
ては、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキ
シシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルビ
ニルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランなど
がある。
【００５１】一般式（Ｉ）の化合物は、１種で使用して
もよいが、目的に応じて２種以上を混合して使用しても
よい。
【００５２】特に、２官能の化合物を使用するときに
は、３官能の化合物と併用することが好ましい。併用し
た場合には、平均で２＞ａ＋ｂ＞１となる。
【００５３】更に、ａ＋ｂ＝０の４官能の相当する化合
物を併用することも可能である。４官能の相当する化合
物の例としては、メチルシリケート、エチルシリケー
ト、イソプロピルシリケート、ｎ−プロピルシリケー
ト、ｎ−ブチルシリケート、ｔ−ブチルシリケート、ｓ
ｅｃ−ブチルシリケートなどが挙げられる。
【００５４】一般式（Ｉ）の化合物は、そのまま使用し
てもよいが、反応速度を増し、硬化温度を下げる目的で
加水分解物として使用することが望ましい。２〜４官能
の化合物の中で同一官能数の化合物を２種以上を併用す
る場合、或いは異なる官能数の化合物を２種以上を併用
する場合、加水分解後に併用してもよいし、加水分解前
に併用して共加水分解を行なってもよい。加水分解によ
りＨＯＲ3 なるアルコールが遊離され、一般式（Ｉ）の
化合物は、相当する シラノール：
【００５５】
【化３】
【００５６】になる。シラノールは、速やかに脱水縮合
が進み、オリゴマーになる。従って、この反応が十分に
進むように、加水分解後、１〜２４時間放置（養生）さ
せてもよい。
【００５７】これら組成物を使用した場合、硬度を上げ
るためにゾルを、また、塗布時における流れ性を向上
し、硬化膜の平滑性を向上するために、例えば、水、低
級アルコール、アセトン、エーテル、ケトン、エステル
など各種の溶媒を使用することが可能である。
【００５８】上記したゾルとしては、例えば、酸化亜
鉛、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタニウム、
酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸化ア
ンチモン、酸化タングステン、酸化セリウム、酸化スズ
と酸化タングステンの複合ゾル等の無機微粒子のゾルが
使用可能である。
【００５９】また、これらのゾルは、単独で使用するだ
けでなく、必要に応じて２種以上を混合して使用するこ
とも可能である。
【００６０】特に、酸化チタニウム、酸化アンチモン、
酸化タングステン、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、
酸化スズを使用した場合には、組成物の屈折率を高くす
ることができ、本発明は、このような高屈折率成分を使
用した際に、特に優れた効果を発揮する。
【００６１】分散媒としては、水、アルコールその他の
有機溶媒が使用される。ゾルには、有機アミンその他の
安定剤を添加することが好ましい。
【００６２】ゾルの粒子径は、１〜２００ｍμ、特に５
〜１００ｍμのものが好ましい。これより小さいと製造
が困難であり、ゾル自身の安定性も悪く、かつ効果も小
さい。これより大きいと、コーティング組成物の安定
性、塗膜の透明性、平滑性などが低下する。
【００６３】このようなゾルは、一部公知であり、一部
市販品として入手可能である。
【００６４】さらに、酸化スズを酸化タングステンと酸
化スズの複合ゾルで被覆した変性ゾル等も使用可能であ
る。
【００６５】この変性ゾルは、「酸化スズ（ゾル）のコ
ロイド粒子を核に、その周囲を酸化スズ−酸化タング
ステン複合体（ゾル）のコロイド粒子が完全に又は不
完全に取り囲んだ、二重構造を持つコロイド粒子」が分
散媒中にコロイド状に分散したものである。核となる酸
化スズのコロイド粒子の粒径は、一般に４〜５０ｎｍ
である。周囲を取り囲む複合体のコロイド粒子の粒径
は、一般に２〜７ｎｍである。核となる酸化スズ粒子
は、正に帯電している。そのため、これをそのまま一般
式（Ｉ）で表わされる成分に混合すると、一般式（Ｉ）
の分子は、−ＳｉＯ~ Ｈ+ に由来して、負の電荷を持つ
ので、凝集（ゲル化）する。それに対して、複合体粒子
は、負に帯電している。そのため、これを一般式
（Ｉ）と混合しても凝集しない。
【００６６】酸化スズ−酸化タングステン複合体ゾル
は、一般には、タングステン酸ナトリウム水溶液をイオ
ン交換して製造したタングステン酸水溶液に、スズ酸ナ
トリウム水溶液を室温にて強撹拌下に加えることによっ
て、製造される。
【００６７】複合体ゾルのＷＯ3 ／ＳｎＯ2 の重量比
は、一般に０．５〜１００である。０．５より小さくて
も１００より大きくとも、本発明のコーティング組成物
を調製して塗膜を形成したとき、性能の劣った塗膜しか
得られない。
【００６８】変性ゾルは、酸化スズの水性ゾルの“Ｓ
ｎＯ2 換算で１００重量部”に対して、複合体の水性
ゾルを“ＷＯ3 とＳｎＯ2 の合計重量換算で２〜１００
重量部”を、室温して強撹拌下に加えることによって、
製造される。この場合も、２重量部より少なくとも１０
０重量部より多くとも、本発明のコーティング組成物を
調製して塗膜を形成したとき、性能の劣った塗膜しか得
られない。変性ゾルの二重構造コロイド粒子の粒径は、
一般に４．５〜６０ｎｍである。酸化スズの水性ゾル
に複合体の水性ゾルを混合すると、酸化スズの粒子
と複合体の粒子とは、化学的に結合するものと推定さ
れる。そのため、製造された変性ゾルは、定に存在する
ものと推定される。このような変性ゾル自身は、特開平
３−２１７２３０号公報に詳細に記載されているように
公知である。
【００６９】以上の成分の外にさらに必要に応じて、例
えば、塗布される側の基材（成形物）との接着性改良を
目的として、或いは、コーティング組成物の安定性を向
上させる目的で、各種添加剤を併用してもよい。
【００７０】添加剤の例としては、ｐＨ調節剤、粘度調
節剤、レベリング剤、つや消し剤、安定剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤などがある。
【００７１】塗布時におけるフローを向上させ、塗膜の
平滑性を向上させて塗膜表面の摩擦係数を低下させる目
的で、各種の界面活性剤をコーティング組成物に併用す
ることも可能であり、特に、ジメチルシロキサンとアル
キレンオキシドとのブロックまたはグラフト共重合体、
さらにはフッ素系界面活性剤などが有効である。
【００７２】その塗布方法は、刷毛塗り、浸漬、ロール
塗り、スプレー塗装、流し塗り等、通常の塗布法を用い
ることができる。この際、塗布条件は、主としてビヒク
ルの性質によって決定される。
【００７３】反応を促進し、低温で硬化させるために、
下記のような硬化触媒を用いることができる。
【００７４】硬化触媒は、ビヒクル成分を重合させて３
次元網目構造の塗膜を形成させる上で時間を短縮させる
ために、必要に応じ、使用されるもの（但し、コーティ
ング組成物の安定性を損なうものは好ましくない）であ
り、例えば、次のようなものが使用される。
【００７５】（１）アミン類：モノエタノールアミン、
ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、モルホリン、トリエタノールアミン、ジアミノプロ
パン、アミノエチルエタノールアミン、ジシアンジアミ
ド、トリエチレンジアミン、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール。
【００７６】（２）各種金属錯化合物： 一般式：ＡｌＸn Ｙ3-n （但し、式中、ＸはＯＬ（Ｌは低級アルキル基）、Ｙは
一般式Ｍ1 ＣＯＣＨ2 ＣＯＭ2 （Ｍ1 、Ｍ2 は低級アル
キル基）及びＭ1 ＣＯＣＨ2 ＣＯＯＭ2 に由来する配位
子から選ばれる少くとも１つで、ｎは０又は１又は２で
ある）で示されるアルミニウムキレート化合物。
【００７７】特に有用なキレート化合物としては、溶解
性、安定性、触媒硬化の観点から、アルミニウムアセチ
ルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセテ
ートモノアセチルアセトネート、アルミニウム−ジ−ｎ
−ブトキシド−モノエチルアセトアセテート、アルミニ
ウム−ジ−ｉｓｏ−プロポキシド−モノメチルアセトア
セテートなどである。
【００７８】その外、クロムアセチルアセトネート、チ
タニルアセチルアセトネート、コバルトアセチルアセト
ネート、鉄（III)アセチルアセトネート、マンガンアセ
チルアセトネート、ニッケルアセチルアセトネート、Ｅ
ＤＴＡ、さらには、Ａｌ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｔｉの錯
化合物。
【００７９】（３）金属アルコキシド：アルミニウムト
リエトキシド、アルミニウムトリｎ−プロポキシド、ア
ルミニウムトリｎ−ブトキシド、テトラエトキシチタ
ン、テトラｎ−ブトキシチタン、テトラｉ−プロポキシ
チタン。
【００８０】（４）有機金属塩：酢酸ナトリウム、ナフ
テン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オ
クチル酸スズ。
【００８１】（５）過塩素酸塩：過塩素酸マグネシウ
ム、過塩素酸アンモニウム。
【００８２】（６）有機酸又はその無水物：マロン酸、
コハク酸、酒石酸、アジピン酸、アゼライン酸、マレイ
ン酸、Ｏ−フタル酸、テレフタル酸、フマル酸、イタコ
ン酸、オキザロ酢酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、
無水イタコン酸、１，２−ジメチルマレイン酸無水物、
無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、無水ナフ
タル酸。
【００８３】（７）ルイス酸：塩化第二鉄、塩化アルミ
ニウム。
【００８４】（８）ハロゲン化金属：塩化第一スズ、塩
化第二スズ、臭化スズ、塩化亜鉛、臭化亜鉛、四塩化チ
タン、臭化チタン、臭化タリウム、塩化ゲルマニウム、
塩化ハフニウム、塩化鉛、臭化鉛。
【００８５】以上の触媒は、単独で使用することなく，
２種以上混合して使用してもよい。特にビヒクル成分が
エポキシ基を持つときには、エポキシ基の開環重合触媒
を兼ねるものを使用してもよい。
【００８６】とりわけ、アルミニウムキレート化合物は
好ましい触媒の１つである。
【００８７】上記の顔料分散樹脂塗膜の上に設けるコー
ティング膜は、例えば、ハードコート膜、反射防止膜等
である。ハードコート膜としては、耐擦傷向上効果のあ
る樹脂として、例えば、シリコン樹脂を用いるのが好ま
しい。本発明は、これに限定されない。ハードコート膜
として、この他に、例えば、アクリル樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂等
を用いることができる。
【００８８】コーティング膜の塗布方法としては、浸漬
法、スプレーコート法、ロールコート法、スピンコート
法、ハケ塗り等がある。
【００８９】上記のようにして形成される本発明の着色
プラスチックレンズは、レンズの厚さ数ｍｍに対して、
顔料分散樹脂塗膜の厚さ数μｍ、コーティング膜（例え
ば、ハードコート膜）の厚さ２μｍ程度である。顔料分
散樹脂塗膜とコーティング膜レンズのいずれの面に設け
てもよい。例えば、レンズの一方の面、例えば、接眼側
片面に形成してもよいし、両面に形成してもよい。
【００９０】なお、本発明の着色されたプラスチックレ
ンズは、さらに必要に応じて反射防止膜およびその他の
被膜を施すことも可能である。
【００９１】
【作用】本発明の着色されたプラスチックレンズにおい
ては、顔料分散樹脂塗膜をレンズ表面上に形成するもの
であるため、染色のバラツキがなく、均一且つ安定した
着色が可能である。さらに、長時間の使用による色ヌケ
が生じることもない。また、顔料分散樹脂層の上に、コ
ーティング膜としてハードコート膜を形成する際に、シ
リコン樹脂等のハードコート液に浸漬しても、ハードコ
ート液中に染料が溶け出すことがない。
【００９２】本発明のプラスチックレンズにおいては、
基体となるプラスチックレンズ成形体とハードコート膜
との間に、プライマーによる樹脂層が形成されているの
で、プラスチックレンズの耐衝撃性が改善される。
【００９３】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。
【００９４】〔実施例１〕ウレタン樹脂系プライマーと
して、ポリイソシアネート（日本ポリウレタン（株）製
のコロネード２５２９）とポリオール（日本ポリウレタ
ン（株）製のニッポラン１１００）を主成分とするプラ
イマー４０ｇと、界面活性剤として、住友スリーエム
（株）製ＦＣ−４３０を０．２ｇからなるビヒクル中
に、０．０６ミクロンの超微粒子顔料ＭＩＣＲＯＰＩＧ
ＭＯブラックＡＭ−ＢＫ２（オリエント化学工業（株）
の商品名）を２ｇ分散させた。この分散液をプラスチッ
クレンズ成形物（ＣＲ３９）の凹面にスピンコートを用
いて塗布し、１００℃で１時間硬化を行った。さらに、
このレンズをシリコン樹脂液に浸漬し、シリコン樹脂硬
化膜を形成した。
【００９５】ここで、このシリコン樹脂液の調製方法お
よび塗布の一例について説明する。ここでは、予備組成
物Ａと予備組成物Ｂとを調製し、これらに基づいて、コ
ーティング液が調製される。
【００９６】（１）予備組成物Ａの調製：回転子を備え
た反応容器中にγ−グリシドキシプロピルメチルジエト
キシシラン２４８重量部を仕込み、マグネチックスター
ラーを用いて激しく撹拌しながら、０．０５規定塩酸水
溶液３６重量部を一度に添加した。
【００９７】添加直後は不均一溶液であったが、数分で
発熱しながら均一で無色透明な溶液になった。さらに、
１時間撹拌を続け、加水分解物を得た。
【００９８】得られた加水分解物に、エタノール５６．
６重量部及びエチレングリコール５３．４重量部を添加
した後、アルミニウムアセチルアセトネート４．７重量
部を加え、十分に混合溶解させて、予備組成物Ａを調整
した。
【００９９】（２）予備組成物Ｂの調製：回転子を備え
た反応容器中にγ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン２１２．４重量部を仕込み、容器内の温度を１０
℃に保ち、マグネチックスターラーを用いて激しく撹拌
しながら、０．０１規定塩酸水溶液４８．６重量部を徐
々に滴下した。滴下終了後は直ちに冷却を止めると、均
一で無色透明な溶液状の加水分解物を得た。
【０１００】得られた加水分解物に、エタノール７７．
１重量部及びエチレングリコール３７．７重量部を添加
した後、アルミニウムアセチルアセトネート７．６５重
量部を加え、十分に混合溶解させて、予備組成物Ｂを調
整した。
【０１０１】（３）コーティング組成物の調製：タング
ステン酸ナトリウム水溶液をイオン交換して製造したタ
ングステン酸水溶液に、スズ酸ナトリウム水溶液を室温
にて強撹拌下に加えることによって、複合体の水性ゾル
を製造した。このゾルのＷＯ3／ＳｎＯ2の重量比は約１
である。粒径は約４〜５ｎｍである。
【０１０２】次に市販の酸化スズの水性ゾル（粒径は約
７〜４０ｎｍ）を“ＳｎＯ2換算で１００重量部”用意
した。これに対して、上述の複合体ゾルを“ＷＯ3とＳ
ｎＯ2の合計重量換算で２５〜６０重量部”を、室温に
て強撹拌下に加えることによって、変性ゾル（比重＝
１．０３０）を製造した。この後、精製処理を施して、
比重＝約１．１７２の高濃度変性ゾルとした。このゾル
のコロイド粒子は、粒径＝約７〜４０ｎｍの酸化スズ粒
子を核にして、その周囲を粒径＝約４〜５ｎｍの複合体
粒子が取り囲んだ二重構造を持つ。
【０１０３】ガラス容器に、前記（１）、（２）で調整
した予備組成物Ａ、Ｂを下記表１のように１００重量部
（固形分ではない）秤量して注ぎいれ、そこへ上記のよ
うに製造した高濃度変性ゾルを５０重量部（固形分では
ない）、シリコーン系界面活性剤を０．４重量部添加
し、十分に撹拌混合することにより、均一で無色透明な
溶液状のコーティング組成物を調製した。
【０１０４】（４）塗布：ＣＲ３９のめがねレンズを用
意し、これに浸漬法（引上げ速度１０ｃｍ／分）で上記
コーティング組成物を塗布し、１００℃で２時間加熱処
理して、塗膜を硬化させた。
【０１０５】図１に、シリコン樹脂硬化膜形成前のレン
ズの分光透過率曲線１とシリコン樹脂硬化膜形成後のレ
ンズの分光透過率曲線２を示す。着色されたプラスチッ
クレンズの視感透過率は、６３％で、均一かつ透明性の
高いレンズが得られた。シリコン樹脂硬化膜を施して
も、色調も視感透過率も変化がなく、シリコン樹脂を施
す前後での色差は、０．６であった。
【０１０６】〔実施例２〕実施例１で用いたのと同じウ
レタン樹脂プライマー４０ｇと界面活性剤０．２ｇから
なるビヒクルに０．０７ミクロンの超微粒子顔料ＭＩＣ
ＲＯＰＩＧＭＯグリーンＡＭ−ＧＮ２（オリエント化学
工業（株）の商品名）を４ｇ分散させた。この分散液を
実施例１と同じレンズ成形物の凹面にスピンコートを用
いて塗布し、１００℃で１時間硬化を行った。さらに、
このレンズを実施例１で用いたのと同じシリコン樹脂液
に浸漬し、シリコン樹脂硬化膜を形成した。
【０１０７】図２に、シリコン樹脂硬化膜形成前のレン
ズの分光透過率曲線３とシリコン樹脂硬化膜形成後のレ
ンズの分光透過率曲線４を示す。着色されたプラスチッ
クレンズの視感透過率は、８１％で、均一かつ透明性の
高いレンズが得られた。シリコン樹脂硬化膜を施して
も、色調も視感透過率も変化がなく、シリコン樹脂を施
す前後での色差は、０．９であった。
【０１０８】〔比較例〕分散染料ＫＰＲＤ ＲＥＤ ３
０６（三井東圧化学（株）製）を界面活性剤と共に水に
分散させた染色液を加熱し、この中に、実施例１で用い
たのと同じプラスチックレンズ成形物を約１０分間浸漬
した。その結果、視感透過率５６％に着色した。このレ
ンズを実施例１で用いたのと同じウレタン樹脂系プライ
マーのビヒクルに浸漬し、加熱硬化後、シリコン樹脂液
に浸漬したところ、シリコン樹脂液に染料が滲み出すの
が観察された。
【０１０９】図３に、染料によって着色後ウレタン樹脂
層形成前の分光透過率曲線５、ウレタン樹脂層形成後シ
リコン樹脂層形成前の分光透過率曲線６、シリコン樹脂
形成後の分光透過率曲線７を示す。シリコン樹脂液に浸
漬することによって、視感透過率は６６％となり、シリ
コン樹脂を施す前後での色差は１９．２４となり、激し
い色ヌケを生じた。
【０１１０】
【発明の効果】本発明の着色されたプラスチックレンズ
においては、着色が、染色剤による染色ではなく、顔料
分散樹脂塗膜をレンズ表面に形成するものであるため、
耐候性及び耐光性の優れた着色されたプラスチックレン
ズが得られる。
【０１１１】顔料分散樹脂塗膜の上にシリコン樹脂層等
のハードコート膜を形成する際に、ハードコート液に浸
漬しても、顔料が滲み出すことがないので、色ヌケによ
るハード加工後の色調の変化やハードコート液が着色さ
れてしまうことがない。
【０１１２】顔料分散樹脂塗膜は、プラスチックレンズ
基体とハードコート膜との間で耐衝撃性を改善する役目
を果たし、特に顔料分散樹脂塗膜の樹脂プライマーとし
て、ウレタン樹脂系などの耐衝撃向上性の樹脂を使用す
れば、耐衝撃性が更に向上する。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１により作製された着色プラスチックレ
ンズの分光透過率曲線を示すグラフである。
【図２】実施例２により作製された着色プラスチックレ
ンズの分光透過率曲線を示すグラフである。
【図３】比較例により作製された着色プラスチックレン
ズの分光透過率曲線を示すグラフである。
【符号の説明】
１ シリコン樹脂硬化膜形成前のレンズの分光透過率
曲線 ２ シリコン樹脂硬化膜形成後のレンズの分光透過率
曲線 ３ シリコン樹脂硬化膜形成前のレンズの分光透過率
曲線 ４ シリコン樹脂硬化膜形成後のレンズの分光透過率
曲線 ５ 染料によって着色後ウレタン樹脂層形成前のレン
ズの分光透過率曲線 ６ ウレタン樹脂層形成後シリコン樹脂層形成前のレ
ンズの分光透過率曲線 ７ シリコン樹脂硬化膜形成後のレンズの分光透過率
曲線

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】プラスチックレンズ成形物と、該プラスチ
    ックレンズ成形物の表面に形成された顔料分散樹脂塗膜
    及び該顔料分散樹脂塗膜上に被覆された、該塗膜とは異
    なるコーティング膜とからなることを特徴とする着色さ
    れたプラスチックレンズ。
  2. 【請求項２】請求項１記載のプラスチックレンズにおい
    て、コーティング膜が、ハードコート膜であることを特
    徴とする着色されたプラスチックレンズ。
  3. 【請求項３】請求項２記載の着色されたプラスチックレ
    ンズにおいて、前記顔料分散樹脂塗膜が、顔料を耐衝撃
    向上性樹脂プライマーに分散させたビヒクルを前記プラ
    スチックレンズ成形物表面に塗布し硬化して形成された
    ものであることを特徴とする着色されたプラスチックレ
    ンズ。
  4. 【請求項４】請求項３記載の着色されたプラスチックレ
    ンズにおいて、前記耐衝撃向上性樹脂プライマーが、ウ
    レタン樹脂系プライマーであることを特徴とする着色さ
    れたプラスチックレンズ。
  5. 【請求項５】請求項２〜４のいずれかに記載の着色され
    たプラスチックレンズにおいて、ハードコート膜がシリ
    コン系樹脂であることを特徴とする着色されたプラスチ
    ックレンズ。
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