JP2013142073A - 含硫エポキシ化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】窒素雰囲気下、25℃でガラス瓶に30日間保管した後の30質量%メタノール溶液とした際の濁度値が10ppm以下である下式で表わされる含硫エポキシ化合物、および原料として30質量%メタノール溶液とした際の濁度値が1.0ppm以下であるエピクロロヒドリンと、硫化水素もしくはポリチオール化合物とを用いる含硫エポキシ化合物の製造方法。
(式中、mは0〜4の整数、nは0または1の整数を表す。)
【選択図】なし
Description
これらのエピスルフィド化合物は、エピチオ部分の硫黄原子が酸素原子である含硫エポキシ化合物を製造したのち、チア化して得られる。含硫エポキシ化合物の製造方法については、特許文献4、5に示される製法が提案されており、収率向上やチア化して得られるエピスルフィド化合物を硬化して得られる樹脂の透明性の改善がされている。
含硫エポキシ化合物にチア化剤を反応させてエピスルフィド化合物を得る手法としては、特許文献6に示されるチオシアン酸塩を用いる手法や、特許文献7に示されるチオ尿素を用いる手法が提案されている。
一方、エピスルフィド化合物は自己重合性の化合物のため、保存については特許文献8に示される方法が提案されているが、その場合でも20℃以下にすることが必要であった。より好ましい保存温度は10℃以下であることから、保管のためには冷蔵設備が必要であり、コストがかかる問題があった。前段の含硫エポキシ化合物の状態で室温保管が可能となれば、低コストで効率的な生産が可能である。
しかしながら、従来の含硫エポキシ化合物は室温での長期保管時に白濁が発生した。白濁の発生はチア化して得られるエピスルフィド化合物を硬化して得られる樹脂の透明性の低下となる。したがって、室温での長期保管時に白濁の発生しない安定した含硫エポキシ化合物及びその製造方法の開発が望まれていた。
1.窒素雰囲気下、25℃でガラス瓶に30日間保管した後の30質量%メタノール溶液とした際の濁度値が10ppm以下である下記一般式(1)で表わされる含硫エポキシ化合物。
(ただし、mは0〜4の整数、nは0または1の整数を表す)
2.一般式(1)で表わされる含硫エポキシ化合物が、式(2)で表わされる化合物である1.記載の含硫エポキシ化合物。
3.一般式(1)で表わされる含硫エポキシ化合物が、式(3)で表わされる化合物である1.記載の含硫エポキシ化合物。
4.1.記載の含硫エポキシ化合物の製造方法であって、原料として30質量%メタノール溶液とした際の濁度値が1.0ppm以下であるエピクロロヒドリンと、硫化水素もしくはポリチオール化合物を用いることを特徴とする含硫エポキシ化合物の製造方法。
5.エピクロロヒドリンと、硫化水素もしくはポリチオール化合物を反応させてクロロ基、アルコール性水酸基およびスルフィド結合を有する化合物を得た後、塩基性化合物を反応させることによりエポキシ基を形成する4.記載の含硫エポキシ化合物の製造方法。
6.エピクロロヒドリンと、硫化水素もしくはポリチオール化合物を反応させてクロロ基、アルコール性水酸基およびチオール基を有する化合物を得た後、チオール基同士をハロゲンおよび塩基性化合物を用いて分子間反応でジスルフィド結合とし、その後塩基性化合物を反応させることによりエポキシ基を形成する4.記載の含硫エポキシ化合物の製造方法。
7.原料として硫化水素を用いることを特徴とする4〜6.のいずれかに記載の含硫エポキシ化合物の製造方法。
8.2.記載の含硫エポキシ化合物の製造方法である5.記載の含硫エポキシ化合物の製造方法。
9.3.記載の含硫エポキシ化合物の製造方法である6.記載の含硫エポキシ化合物の製造方法。
前記一般式(1)で表わされる含硫エポキシ化合物の具体例としては、ビス(β−エポキシプロピル)スルフィド、ビス(β−エポキシプロピル)ジスルフィド、ビス(β−エポキシプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(β−エポキシプロピルチオ)エタン、1,3−ビス(β−エポキシプロピルチオ)プロパン、1,4−ビス(β−エポキシプロピルチオ)ブタン、ビス(β−エポキシプロピルチオエチル)スルフィドが挙げられる。特に好ましい化合物は、ビス(β−エポキシプロピル)スルフィド(前記式(2)で表わされる化合物、(1)式でn=0)、ビス(β−エポキシプロピル)ジスルフィド(前記式(3)で表わされる化合物、(1)式でm=0、n=1)であり、最も好ましい化合物は、ビス(β−エポキシプロピル)スルフィド(前記式(2)で表わされる化合物、(1)式でn=0)である。
本願発明の含硫エポキシ化合物の製造方法は、原料として30質量%メタノール溶液とした際の濁度値が1.0ppm以下であるエピクロロヒドリンと、硫化水素もしくはポリチオール化合物を用いることを特徴とする。
濁度値が1.0ppmを超えた場合、得られた含硫エポキシ化合物の安定性が低下し、白濁が短期間で発生する。そのため、室温での長期保管が困難となり、効率的な生産が困難となる。
エピクロロヒドリンと、硫化水素もしくはポリチオール化合物の割合は、反応が進行するのであれば特に制限はないが、好ましくはポリチオール化合物のチオール基(SH基)または硫化水素のHに対するエピクロロヒドリンのモル比は0.3〜4、より好ましくは0.4〜3、更に好ましくは0.5〜2である。0.3未満もしくは4を超えた場合では未反応の原材料の余剰が多くなり、経済的に好ましくない。
反応温度は、反応を進行させるためであれば特に制限はないが、好ましくは−10℃〜100℃、より好ましくは0℃〜80℃、更に好ましくは0℃〜60℃、最も好ましくは0℃〜40℃である。反応時間は特に制限はないが、通常は10分以上20時間以下である。−10℃未満では反応が進行しないか遅くなりすぎで好ましくなく、100℃を超えるとオリゴマー化して高分子量となり好ましくない。
溶媒は使用してもしなくてもよいが、使用する場合は水、アルコール類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類が用いられる。具体例としては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、メチルエチルケトン、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等が挙げられる。中でも好ましくは水、メタノール、トルエンであり、最も好ましくは水、メタノールである。
クロロ基、アルコール性水酸基およびスルフィド結合を有する化合物は、塩基性化合物と反応させることで含硫エポキシ化合物となる。
クロロ基、アルコール性水酸基およびスルフィド結合を有する化合物を塩基性化合物と反応させる際は、ハロヒドリン構造1モルに対し、塩基性化合物を0.5〜10モル使用する。好ましくは0.7〜5モル、より好ましくは0.8〜2モルである。0.5未満もしくは10を超えた場合では未反応の原材料の余剰が多くなり、経済的に好ましくない。 塩基性化合物の好ましい例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムが挙げられる。中でも好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。
反応温度は、反応を進行させるためであれば特に制限はないが、好ましくは−10℃〜80℃、より好ましくは0℃〜50℃、更に好ましくは0℃〜30℃である。反応時間は特に制限はないが、通常は20時間以下である。−10℃未満では反応が進行しないか遅くなりすぎで好ましくなく、80℃を超えるとオリゴマー化して高分子量となり好ましくない。
溶媒は使用してもしなくてもよいが、使用する場合は水、アルコール類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類が用いられる。具体例としては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、メチルエチルケトン、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等が挙げられる。中でも好ましくはメタノール、トルエンである。
ジスルフィド化で用いるハロゲン化合物の具体例は、塩素、臭素、ヨウ素であるが、好ましくは臭素、ヨウ素である。ハロゲン化合物は、SH基1モルに対し0.1〜5モル使用する。好ましくは0.2〜3モル、より好ましくは0.3〜1モルである。0.1未満もしくは5モルを超えた場合では未反応の原材料の余剰が多くなり、経済的に好ましくない。
塩基性化合物の具体例は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムである。好ましくは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムである。
塩基性化合物は、SH基1モルに対し0.1〜10モル使用する。好ましくは0.2〜5モル、より好ましくは0.3〜3モルである。0.1未満もしくは10モルを超えた場合では未反応の原材料の余剰が多くなり、経済的に好ましくない。
反応温度は、反応を進行させるためであれば特に制限はないが、好ましくは−10℃〜80℃、より好ましくは0℃〜50℃、更に好ましくは0℃〜40℃である。反応時間は特に制限はないが、通常は20時間以下である。−10℃未満では反応が進行しないか遅くなりすぎで好ましくなく、80℃を超えるとオリゴマー化して高分子量となり好ましくない。
このようにして得られるクロロ基、アルコール性水酸基およびジスルフィド結合を有する化合物から、前記クロロ基、アルコール性水酸基およびスルフィド結合を有する化合物から含硫エポキシ化合物を得る方法と同様の方法により含硫エポキシ化合物を得る。
本願発明の含硫エポキシ化合物は公知の製造方法によりチア化されてエピスルフィド化合物とすることができる。
濁度:カオリン標準液を標準とし濁度計(東京電色社製 T−2600DA)を用いて測定した。
エピクロロヒドリンの濁度:30質量%メタノール溶液とし、濁度を測定した。
含硫エポキシ化合物の濁度:30質量%メタノール溶液とし、濁度を測定した。濁度が1ppm以下のものを○、1〜10ppmのものを△、10ppmを超えるものを×とした。△以上が使用可能なレベルである。
30質量%メタノール溶液の濁度が0.05ppmであるエピクロロヒドリン170g、水30g、メタノール5g、32%水酸化ナトリウム水溶液0.15gを入れ、攪拌しながら硫化水素35gを液温5〜15℃に保ちつつ吹き込み、ビス(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)スルフィドを得た。次いで、トルエン410g、32%水酸化ナトリウム水溶液230gを入れた反応槽に、上記のビス(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)スルフィドを液温0〜10℃に保ちながら滴下した。終了後、有機層を抽出し、水180gで3回洗浄後、溶媒を留去してビス(β−エポキシプロピル)スルフィド120gを得た。
得られたビス(β−エポキシプロピル)スルフィドについて、窒素雰囲気下、25℃でガラス瓶に保管し、0、3、7、14、30日後の濁度を測定した。結果を表1に示す。
表1に示す濁度のエピクロロヒドリンを用い、実施例1と同様にしてビス(β−エポキシプロピル)スルフィドを得た。実施例1と同様に窒素雰囲気下、25℃でガラス瓶に保管し、0、3、7、14、30日後の濁度を測定した。結果を表1に示す。
表1に示す濁度のエピクロロヒドリンを用い、実施例1と同様にしてビス(β−エポキシプロピル)スルフィドを得た。実施例1と同様に窒素雰囲気下、25℃でガラス瓶に保管し、0、3、7、14、30日後の濁度を測定した。結果を表1に示す。
30質量%メタノール溶液の濁度が0.05ppmであるエピクロロヒドリン190g、メタノール500ml、水酸化カルシウム1.0gを入れ、攪拌しながら硫化水素75gを液温を0〜5℃に保ちつつ吹き込み、クロロメルカプトプロパノールを得た。次いで水1000ml、炭酸水素ナトリウム168gを投入し、液温を5〜10℃に保ちつつヨウ素254gを投入した。10℃で12時間反応後、ろ過、乾燥を行いジスルフィド体を得た。次いで、メタノール250ml、トルエン500mlを投入し、液温0〜10℃で47%水酸化ナトリウム水溶液240gを投入し、トルエン100mlを追加後水で3回洗浄、溶媒を留去してビス(β−エポキシプロピル)ジスルフィド171gを得た。
得られたビス(β−エポキシプロピル)ジスルフィドについて、窒素雰囲気下、25℃でガラス瓶に保管し、0、3、7、14、30日後の濁度を測定した。結果を表2に示す。
表2に示す濁度のエピクロロヒドリンを用い、実施例5と同様にしてビス(β−エポキシプロピル)ジスルフィドを得た。実施例5と同様に窒素雰囲気下、25℃でガラス瓶に保管し、0、3、7、14、30日後の濁度を測定した。結果を表2に示す。
表2に示す濁度のエピクロロヒドリンを用い、実施例5と同様にしてビス(β−エポキシプロピル)ジスルフィドを得た。実施例5と同様に窒素雰囲気下、25℃でガラス瓶に保管し、0、3、7、14、30日後の濁度を測定した。結果を表2に示す。
Claims (9)
- 窒素雰囲気下、25℃でガラス瓶に30日間保管した後の30質量%メタノール溶液とした際の濁度値が10ppm以下である下記一般式(1)で表わされる含硫エポキシ化合物。
(ただし、mは0〜4の整数、nは0または1の整数を表す) - 一般式(1)で表わされる含硫エポキシ化合物が、式(2)で表わされる化合物である請求項1記載の含硫エポキシ化合物。
- 一般式(1)で表わされる含硫エポキシ化合物が、式(3)で表わされる化合物である請求項1記載の含硫エポキシ化合物。
- 請求項1記載の含硫エポキシ化合物の製造方法であって、原料として30質量%メタノール溶液とした際の濁度値が1.0ppm以下であるエピクロロヒドリンと、硫化水素もしくはポリチオール化合物を用いることを特徴とする含硫エポキシ化合物の製造方法。
- エピクロロヒドリンと、硫化水素もしくはポリチオール化合物を反応させてクロロ基、アルコール性水酸基およびスルフィド結合を有する化合物を得た後、塩基性化合物を反応させることによりエポキシ基を形成する請求項4記載の含硫エポキシ化合物の製造方法。
- エピクロロヒドリンと、硫化水素もしくはポリチオール化合物を反応させてクロロ基、アルコール性水酸基およびチオール基を有する化合物を得た後、チオール基同士をハロゲンおよび塩基性化合物を用いて分子間反応でジスルフィド結合とし、その後塩基性化合物を反応させることによりエポキシ基を形成する請求項4記載の含硫エポキシ化合物の製造方法。
- 原料として硫化水素を用いることを特徴とする請求項4〜6のいずれかに記載の含硫エポキシ化合物の製造方法。
- 請求項2記載の含硫エポキシ化合物の製造方法である請求項5記載の含硫エポキシ化合物の製造方法。
- 請求項3記載の含硫エポキシ化合物の製造方法である請求項6記載の含硫エポキシ化合物の製造方法。
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