JP2005519147A - 低い腐食性のエポキシ樹脂およびそのための製造方法 - Google Patents

低い腐食性のエポキシ樹脂およびそのための製造方法 Download PDF

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Abstract

本発明はきわめて低い塩素含量、特に有機結合塩素の低い含量を有するエポキシ樹脂に関する。本発明は更に場合により予め粉砕および/または再沈殿した後に固体エポキシ樹脂粒子を抽出することによりエポキシ樹脂中の100ppm未満の全塩素含量を実現するきわめて低い塩素含量を有するエポキシ樹脂の製造方法に関する。エレクトロニクスおよび/または電気工学の分野でのこれらの塩素の少ないエポキシ樹脂の使用は部品の耐食性の弱さをかなり減少する。

Description

本発明はきわめて低い塩素含量、特に低い有機結合塩素含量を有するエポキシ樹脂に関する。
エポキシ樹脂は電子工学および電気工学で広い使用範囲を有する。エポキシ樹脂は成形材料、電球上部材料、プリント回路板材料、接着剤、アンダーフィラーおよびフィルムにおよび電子部品およびオプトエレクトロニクス部品を被覆するために使用される。その際ベース材料としてしばしばビスフェノール−A−ジグリシジルエーテルおよびビスフェノール−F−ジグリシジルエーテルが使用される。これらは一般に相当するビスフェノールをエピクロロヒドリンと反応させることにより得られる。合成の際に生じるイオン結合塩化物を水性洗浄工程により数ppmにまで除去することができる。これに対して副生成物として形成され、0.5質量%までの全塩素含量を有するエポキシ化合物を生じる塩素含有有機化合物は水性処理により除去されない。例えば全塩素含量100ppm未満のビスフェノール−A−ジグリシジルエーテルまたはビスフェノール−F−ジグリシジルエーテルのようなエポキシ樹脂は従来知られていない。
米国特許第3413320号から全塩素値約0.37%までの再結晶によるエポキシ樹脂の精製が記載されているが、塩素含量のこの少ない減少は期待されたようにエポキシ樹脂の腐食特性にいかなる作用も示さない。
空気に接触して、特に熱および湿度の存在で有機結合塩素が少なくとも一部分塩化物イオンに変換することが一般に理解されている。このイオンはイオンと接触する部分の腐食を起こすことがある。
従って塩素、特に有機結合塩素の少ない残留含量を有し、腐食を起こす傾向ができるだけ少ないエポキシ樹脂を提供する要求が存在する。
従って本発明の課題は、なお無視できる塩素の残留含量のみを有するエポキシ樹脂、特にビスフェノール−ジグリシジルエーテルを提供することである。本発明の課題は更にこのための製造方法を提供することである。
本発明の対象は、100ppm未満の有機結合したおよび/またはイオン結合した形で存在する全塩素含量を有するエポキシ樹脂である。本発明の対象は、更にエポキシ樹脂を固体の形で、溶剤中で抽出することを特徴とするエポキシ樹脂中の塩素含量を減少する方法である。
本発明の1つの有利な実施態様により、エポキシ樹脂を溶剤中で抽出することにより塩素含量を低下することができる。その際樹脂は固体の粒子の形で存在する。部分的に結晶質の形で存在できる粒子を予め粉砕することが有利である。特に有利には粒子を適当な再沈殿により粉砕できる。このためにそれぞれの樹脂を、有利に熱を供給してこのために適した溶剤に溶解し、その際冷却した場合に溶剤(分散液)中に細かい小滴が形成され、引き続き塩素含量が相当して低下するまで小滴を抽出する。
この場合に抽出は適当な溶剤により固体の物質混合物の特定の成分が溶解することであると理解される。その際溶剤中の成分の異なる溶解度により開始する拡散工程が進行する。
前記方法の1つの有利な実施態様により、抽出のために溶剤として有機溶剤、例えばアルコール、有利に一価アルコール、特に有利にメタノールおよび/またはエタノールを、例えば水との混合物で使用する。しかし溶剤としてすべてのほかの溶剤および特に種々のアルコール、水および/または溶剤の混合物も適している。この場合に溶剤の語は常に溶剤混合物にも関する。
1つの有利な実施態様により、樹脂を溶剤中で抽出するために、特に有利に分散用板を用いて撹拌する。
1つの実施態様により、温度を高めて抽出および/または撹拌する。その際エポキシ樹脂がこの温度でなお固体で存在し、溶剤が蒸発しないことに配慮すべきである。
本発明による樹脂に以下の条件で、IPC(プラスチック集積回路)試験板で、接着剤組成物の電気腐食試験を行った。85℃、相対湿度85%、1000時間。
以下に本発明を製造例および接着剤、プリント回路板積層体用組成物、注型樹脂およびアンダーフィラーとしての本発明によるエポキシ樹脂の例示された実施例で実施された腐食試験により説明する。
例1
エタノール中のビスフェノール−A−ジグリシジルエーテルの精製
全塩素含量800ppmを有する晶出したビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル(Epliox(登録商標)A−17−04、Leuna−Harze)50gをエタノール50g(p.a.Aldrich)に懸濁させ、ロッドミルを使用して60秒間粉砕する。懸濁液を密閉容器中で分散用板を用いて17時間撹拌する。その際懸濁液の温度が40℃を上回らないことに注意しなければならない。その後混合物を水流真空で濾過し、少ない溶剤で後洗浄し、真空棚中で乾燥する。引き続きカルビトール法を使用して全塩素含量を測定する。
この工程を2回繰り返す。その際全塩素含量80ppmでビスフェノール−A−ジグリシジルエーテルの収率60%が達成される(図1参照)。
図1は抽出の間にエポキシ樹脂の塩素含量が連続して低下するグラフを示す。
例2
IPC試験板での接着剤組成物の電気腐食試験
試験品:IPC試験板の2つの部分に接着剤を被覆した。
適用される試験測定:DIN EN60068−2−67
実施した試験;85℃、相対湿度85%、1000時間の耐候試験
試験条件:全試験時間の間試験板に100ボルトDCを負荷した。腐食を検査するために1mAより大きい漏れ電流に達しない場合にまたは隣接する櫛状パターン舌状部の間で10Ωより小さい場合に表面抵抗を発光ダイオードにより表示する。
接着剤の組成
全塩素含量42ppmに精製したビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル50g
全塩素含量85ppmに精製したビスフェノール−F−ジグリシジルエーテル50g
テトラエチレンジアミン10.9g
2−メチルイミダゾール0.5g
トリエトキシ−エポキシプロピルシラン0.5g。
1000時間試験後の結果:
腐食の兆候が視覚的に全く認識されない。
絶縁抵抗の著しい変動が全く確認できない。
1000時間の耐候保存の前および後の絶縁抵抗の測定は抵抗の著しい変動を示さない。
例3
IPC試験板でのプリント回路板積層体用組成物の電気腐食試験
試験品:IPC試験板の2つの部分にプリント回路板積層体用組成物を被覆した。
適用される試験測定:DIN EN60068−2−67
実施した試験;85℃、相対湿度85%、1000時間の耐候試験
試験条件:全試験時間の間試験板に100ボルトDCを負荷した。腐食を検査するために1mAより大きい漏れ電流に達しない場合にまたは隣接する櫛状パターン舌状部の間で10Ωより小さい場合に表面抵抗を発光ダイオードにより表示する。試験の構成は図1に例2で示されている。
プリント回路板積層体用組成物の組成
全塩素含量90ppmに精製したビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル100g
ジシアンジアミン10.5g
2、4−エチルメチルイミダゾール0.5g。
1000時間試験後の結果:
腐食の兆候が視覚的に全く認識されない。
絶縁抵抗の著しい変動が全く確認できない。
例4
IPC試験板での注型樹脂の電気腐食試験
試験品:IPC試験板の2つの部分に注型樹脂を被覆した。
適用される試験測定:DIN EN60068−2−67
実施した試験;85℃、相対湿度85%、1000時間の耐候試験
試験条件:全試験時間の間試験板に100ボルトDCを負荷した。腐食を検査するために1mAより大きい漏れ電流に達しない場合にまたは隣接する櫛状パターン舌状部の間で10Ωより小さい場合に表面抵抗を発光ダイオードにより表示する。試験の構成は図1に例2で示されている。
注型樹脂の組成
全塩素含量70ppmに精製したビスフェノール−F−ジグリシジルエーテル100g
ヘキサヒドロフタル酸無水物90g
ジメチルベンジルアミン0.4g
石英材料100g。
結果:腐食の兆候が視覚的に全く認識されない。
絶縁抵抗の著しい変動が全く確認できない。
例5
IPC試験板でのアンダーフィラーの電気腐食試験
試験品:IPC試験板の2つの部分にアンダーフィラーを被覆した。
適用される試験測定:DIN EN60068−2−67
実施した試験;85℃、相対湿度85%、1000時間の耐候試験
試験条件:全試験時間の間試験板に100ボルトDCを負荷した。腐食を検査するために1mAより大きい漏れ電流に達しない場合にまたは隣接する櫛状パターン舌状部の間で10Ωより小さい場合に表面抵抗を発光ダイオードにより表示する。試験の構成は図1に例2で示されている。
アンダーフィラーの組成
全塩素含量30ppmに精製したビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル30g
ビス−(エポキシシクロヘキシル)−メチルカルボキシレート30g
ヘキサヒドロメチルフタル酸無水物20g
石英材料(球状)80g。
結果:腐食の兆候が視覚的に全く認識されない。
絶縁抵抗の著しい変動が全く確認できない。
成形材料、電球上部材料、プリント回路板材料、接着剤、アンダーフィラー、フィルムでのおよび全塩素含量100ppm未満の電子部品およびオプトエレクトロニクス部品を被覆するための全塩素含量100ppm未満のビスフェノール−A−ジグリシジルエーテルおよび/またはビスフェノール−F−ジグリシジルエーテルの使用により、1000時間後においてもDIN EN60068−2−67による腐食を示さない、エポキシ官能性芳香族系をはじめて製造することに成功する。
本発明は前記使用をはじめて可能にする。
本発明はきわめて低い塩素含量、特に有機結合塩素の低い含量を有するエポキシ樹脂に関する。本発明は更に場合により予め粉砕および/または再沈殿した後に固体エポキシ樹脂粒子を抽出することによりエポキシ樹脂中の100ppm未満の全塩素含量を実現するきわめて低い塩素含量を有するエポキシ樹脂を製造する方法に関する。エレクトロニクスおよび/または電気工学でのこの塩素の少ないエポキシ樹脂の使用は部品の耐食性の弱さをかなり減少する。
抽出の間にエポキシ樹脂の塩素含量が連続して減少することを示すグラフである。

Claims (7)

  1. 有機結合したおよび/またはイオン結合した形で存在する100ppm未満の全塩素含量を有するエポキシ樹脂。
  2. 有機結合したおよび/またはイオン結合した形で存在する100ppm未満の全塩素含量を有する、溶剤中での固体エポキシ樹脂の抽出により得られたエポキシ樹脂。
  3. エポキシ樹脂中の塩素含量を減少する方法において、エポキシ樹脂を固体の形で、溶剤中で抽出することを特徴とするエポキシ樹脂中の塩素含量を減少する方法。
  4. 樹脂を固体の、場合により部分結晶質の形で抽出する請求項3記載の方法。
  5. 結晶を予め粉砕する請求項3または4記載の方法。
  6. 溶剤としてアルコールおよび/またはアルコール−水混合物を使用する請求項3から5までのいずれか1項記載の方法。
  7. 電気工学でのおよび/または電気部品および/または電気工学部品の耐食性の弱さを減少するための塩素の少ない樹脂の使用。
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